DE1076694B - Verfahren zur Herstellung von ª-Caprolactam - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª-CaprolactamInfo
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-
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Description
- Verfahren zur Herstellung von E-Caprolactam Es ist bekannt, a-Caprolactam durch Umsetzung von e-Caprolacton mit überschüssigem konzentriertem wässerigem Ammoniak im Autoklav bei Temperaturen über 200° C und erhöhtem Druck herzustellen.
- Es wurde nun gefunden, daß man das e-Caprolactam in wesentlich besseren Ausbeuten erhält, wenn man bei dem Verfahren zur Herstellung von e-Caprolactam durch Umsetzung von Derivaten der e-Oxycapronsäure mit überschüssigem konzentriertem wässerigem Ammoniak im Autoklav bei Temperaturen über 200° C und erhöhtem Druck als Derivate der e-Oxycapronsäure e-Oxycapronsäureester umsetzt.
- Bei Vergleichsversuchen wurde unter Anwendung der Ester der e-Oxycapronsäure eine Ausbeute von über 80% e-Caprolactam erzielt, während bei einem Einsatz von e-Caprolacton unter gleichen Reaktionsbedingungen nur eine Ausbeute von 30% erhalten wurde.
- Die Ester der e-Oxycapronsäure werden aus Gemischen der Cyclohexanoxydation durch Veresterung oder Umesterung und darauffolgende fraktionierte Destillation gemäß den deutschen Patenten 964 237 und 965 903 erhalten.
- Bei dem Verfahren nach der Erfindung begünstigt die Anwesenheit von Wasser und Alkohol den Reaktionsverlauf. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 270 und 310° C durchgeführt. Aus dem Reaktionsgemisch wird das gebildete e-Caprolactam mit einem geeigneten Lösungsmittel extrahiert. Nach der Entfernung des Lösungsmittels kann das Lactam durch Destillation im Vakuum gereinigt werden.
- Das Verfahren kann auch kontinuierlich durchgeführt werden, wobei unter Berücksichtigung einer hohen Reaktionstemperatur und des sich hierbei einstellenden Druckes die Verweilzeit in der Reaktionszone so bemessen wird, daß maximale Umsätze erreicht werden.
- Beispiel 1 3 Teile e-Oxycapronsäureäthylester (Kp.14 132 bis 136° C) werden mit der zehnfachen Menge einer 29%igen wässerigen Ammoniaklösung versetzt und im Schüttelautoklav 20 Stunden auf eine Temperatur von 275 bis 280° C erhitzt, wobei sich ein Druck von 140 atii einstellt. Nach dem Ablauf der Reaktionszeit wird das Reaktionsgemisch mit 200 Teilen Chloroform extrahiert. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert. Bei 134° C (12 mm) destillieren 1,8 Teile e-Caprolactam vom Schmelzpunkt 68° C über. Ausbeute 85 0/0 der Theorie.
- Beispiel 2 3 Teile e-Oxycapronsäuremethylester (Kp.14 134 bis 138° C) werden mit der neunfachen Menge einer 29%igen wässerigen -Ammoniaklösung versetzt und im Schüttelautoklav 20 Stunden auf eine Temperatur von 290° C erhitzt, wobei sich ein Druck von 145 atü einstellt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend mit 200 Teilen Chloroform extrahiert. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert. Bei 134° C (12 mm) destillieren 1,9 Teile e-Caprolactam über; F. = 68° C. Ausbeute 83 % der Theorie.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von e-Caprolactam durch Umsetzung von Derivaten der e-Oxycapronsäure mit überschüssigem konzentriertem wässerigem Ammoniak im Autoklav bei Temperaturen über 200° C und erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet, daß als Derivate der e-Oxycapronsäure a-Oxycapronsäureester umgesetzt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 270 und 310° C durchgeführt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentanmeldung A 18589 IV c/ 12 p (bekanntgemacht am 5.5. 1955) ; Auszüge deutscher Patentanmeldungen, Bd. 6, (1948), S.424.
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| DE1076694B true DE1076694B (de) | 1960-03-03 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1148553B (de) * | 1961-04-13 | 1963-05-16 | Hans J Zimmer Verfahrenstechni | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam |
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1955
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Non-Patent Citations (1)
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