DE1061080B - Verfahren zur Herstellung neuer fluorhaltiger Organopolysiloxane - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer fluorhaltiger OrganopolysiloxaneInfo
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Description
Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung neuer fluorhaltiger Organopolysiloxane durch
Erhitzen von Vinylsilanen der Formel
Verfahren zur Herstellung
neuer fluorhaltiger Organopolysiloxane
neuer fluorhaltiger Organopolysiloxane
Zusatz zum Patent 1 047 439
CH2 = CH-SiY3 _n
worin R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest ohne ungesättigte aliphatische Bindungen, Y ein Halogenatom und
η = 0 bis 2 ist, mit Tetrafluor- und/oder Trifluorchloräthylen
unter Druck bei einer Temperatur von mindestens 125° C, wobei Silane der Formel
H2 H I
C—C—SiY3_„
FC-CF
XX
XX
erhalten werden, in denen das eine X Chlor oder Fluor und das zweite X Fluor ist, welche Silane dann, gegebenenfalls
im Gemisch mit anderen hydrolysierbaren Organosilanen, in bekannter Weise durch Hydrolyse und
Kondensieren der Hydrolysate zu den gewünschten Organopolysüoxanen mit Einheiten der Formel
Anmelder:
Dow Corning Corporation,
Midland, Mich. (V. St. λ.)
Midland, Mich. (V. St. λ.)
Vertreter: L. F. Drissl, Rechtsanwalt,
München 23, Clemensstr. 26
München 23, Clemensstr. 26
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. März 1955
V. St. v. Amerika vom 14. März 1955
Arthur E. Gordon, Midland, Mich. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
sation zu neuen Organopolysüoxanen mit Einheiten der Formel
R»
H2 H
C —C-
C —C-
FC —CF
X X
X X
SiO,
s—n
2
2
verarbeitet werden.
Es wurde nun gefunden, daß man in gleicher Weise auch Silane der Formel
--. CH2—CH-SiO3_„
I I ~^
CFX-CFX
worin R, X und η die obige Bedeutung haben, verarbeitet
werden können.
Die oben-bezeichneten Süane werden nach dem Verfahren
des Hauptpatentes durch Umsetzung von Vinylsüanen der Formel
R,
CH2- CH- SiY3 _n
CFX- CFX
CFX- CFX
worin R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest ohne ungesättigte aliphatische Bindungen, das eine X = F oder Cl,
das zweite X jedoch ein perhalogenierter Kohlenwasserstoffrest der Formern CF3 —, C2F6 —, CF2 = CF — oder
CFCl = CF—, Y ein Halogenatom ist und η einen
Durchschnittswert von 0 bis 2 hat, gewinnen kann, welche in bekannter Weise durch Hydrolyse und Konden-
CH8 = CH-SiY3_„
mit einem mindestens 3 C-Atome enthaltenden perhalogenierten Olefinkohlenwasserstoff, wie Perfluorpropan,
Perfluorbuten, Perfluorbutädien, :L,4-Dichlor-l,2,3,4-tetrafluorbutadien
und Perfluorpenten bzw. Mischungen dieser Stoffe erhalten.
Setzt man 1 Mol Perfluorbuten-1,2 mit 1 Mol Vinylmethyldichlorsüan
bei 15O0C und Überdruck 24 Stunden
-...., 909 560/445
miteinander um, so erhält man eine Mischung von
CH3
■ CH2-CHSiCl2
■ I \ - ■ -
C2F5-CF-CF2
■' CH3
CH2-CHSiCl8
I ■ I "■ ' ■
CF9-CFC2F5
21 Stunden auf 1500C und 18 Stunden auf 2000C erhitzt.
Der Autoklav wird gekühlt und das Umsetzungsprodukt destilliert, wobei man die Verbindung
CH,
IO
Hydrolysiert man diese Mischung in bekannter Weise, so entsteht ein Mischhydrolysat mit Einheiten der Formel
CH3
CH2-CHSiO CF2-CFC2F5
CH3
25
CH2-CHSiO
F5C2CF-CF2
welches ein Öl darstellt.
106 g Vinylmethyldichlorsilan und 141 g Perfhiorbutadien-1,3
werden in einem Autoklav 19 Stunden auf 170 bis 1800C erhitzt. Der Autoklav wird sodann gekühlt und
das Umsetzungsprodukt destilliert, worauf man eine Verbindung mit Kp. 80°C/6mm, spez. Gewicht 1,485/25° C
und nf = 1,4211 erhält. Die Molarrefraktion beträgt 51,73, auf Grund der dem Produkt die Formel
CH3
CH2-CHSiCl3
CH2-CHSiCl,
CFCl = CF-CF — CFCl
mit Kp. 85° C/5 mm, spez. Gewicht 1,515/25° C, nf=1,4575
und Molarrefraktion 60,45 erhält. Wird dieses Silan auf bekannte Weise hydrolysiert, so erhält man ein flüssiges
Siloxan mit Einheiten der Formel
CH3
CH2-CHSiO
CFCl = CF-CF—CFCl
CH2-CHSiO
CFCl = CF-CF—CFCl
Wird 1 Mol Perüuorpropen mit 1 MolVinyläthyldichlorsilan
24 Stunden bei 2000C in der oben geschilderten Art
umgesetzt, so erhält man die Verbindung
C2H5
CH2-CHSiCl2
CF3CF—CF2.
CF3CF—CF2.
Bei der Hydrolyse dieses Silans entsteht ein flüssiges
Siloxan mit Einheiten der Formel
C2H5
CH2-CHSiO
CH2-CHSiO
■ II-
- CF3CF—CF2
CF2 = CF-CF—CF2
zuzuweisen ist.
Wird dieses Material in bekannter Weise hydrolysiert, so erhält man ein flüssiges Siloxan mit Einheiten der
Formel
CH3
CH2-CHSiO CF2 = CF-CF-CF2
134,4 g Vinyhnethyldichlorsilan und 170 g 1,4-Dichlorl,2,3,4-tetrafluorbutadien-l,3
werden in einem Autoklav
45
55
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung neuer fLuorhaltiger Organopolysiloxane nach Patent 1 047 439, dadurch gekennzeichnet, daß statt Tetrafluor- und/oder Trifluorchloräthylen mindestens 3 C-Atome aufweisende perhalogenierte ungesättigte Kohlenwasserstoffe der allgemeinen FormelFC = CF
X X '(ein X = F oder Cl, das zweite X = perhalogenierter Kohlenwasserstoff rest der Formern CF3—, C2F5—, CF2 = CF —oder CFCl = CF —) verwendet werden.©909 560/445 6.59
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