DE1054195B - Verfahren zum Faerben von Ester als Loesungsmittel enthaltenden Lacken - Google Patents

Description

• Verfahren zum Färben von Ester als Lösungsmittel enthaltenden Lacken Es wurde gefunden, daß man Ester als Lösungsmittel enthaltende Lacke in besonders vorteilhafter Weise färben kann, wenn man durch Erhitzen aromatischer o-Oxyaldehyde der allgemeinen Formel in der R ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Nitrogruppe und R' ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Nitrogruppe ist oder R und R' gemeinsam einen der Aldehydgruppe benachbarten zweiten Benzolring bilden, in Gegenwart von mehrwertigen Alkoholen oder von Ätheralkoholen und zweckmäßig ohne Zusatz von Wasser mit sulfonsäuregruppenfreien o-Aminophenolen oder -naphtholen und mit mindestens einem Äquivalent eines Chrom(III)-salzes auf etwa 100 bis 140° C erhaltene chromhaltige Azomethinfarbstoffe verwendet.
• Zur hier nicht beanspruchten Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe geeignete aromatische o-Oxyaldehyde sind z. B. der 2-Oxy-3,5-dichlorbenzaldehyd, der 4- oder 5-Nitro-2-oxybenzaldebyd, der 3-Nitro-4-methyl-6-oxybenzaldehyd, der 5-Chlor-4-methyl-2-oxybenzaldehyd, der 2-Oxy-1-naphthaldehyd oder der 2-Oxy-5-tert.-butylbenzaldehyd.
• Als o-Aminophenole und -naphthole eignen sich zur Herstellung der Farbstoffe außer dem unsubstituierten o-Aminophenol und dem 1-Am.ino-2-oxy- oder 2-Amino-l-oxynaphthalin z. B. das 4- oder 5-Nitro-2-aminoph-etiol.
• Geeignete Chrom(III)-salze sind z. B. das Chrom(III)-chlorid oder Lösungen von Chromoxyd in Salzsäure oder Ameisensäure.
• Als Alkohole bzw. Ätheralkohole eignen sich für die Herstellung der Farbstoffe unter anderem Glycerin, Butantriol, die Butandiole und vor allem das Äthylenglykol und seine Monoalkyläther, der ß,ß'-Dioxydiäthyläther und die höheren Einwirkungsprodukte von Äthylenoxyd auf Äthylenglykol.
• Aus der französischen Patentschrift 811814 sind Schwermetallkomplexverbindungen von Azomethinfarbstoffen bekannt, die man durch Erhitzen von aromatischen o-Oxyaminen mit o-Oxycarbonylverbindungen und Schwermetallsalzen in organischen Lösungsmitteln, wie Äthanol, erhält. Die dort beschriebenen Azometh.in-Metall-Komplexfarbstoffe sind in organischen Lösungsmitteln außer Pyridin unlöslich; sie sind also nur als Pigmente verwendbar. Demgegenüber erhält man mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffen, die in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Estern, gut löslich sind, klare transparente Lacke.
• Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
• Beispiel 1 In 1 1 eines Esters als Lösungsmittel enthaltenden Lacks, der aus 7% Nitrocellulose, 3% Dibutylphthalat, 2% Colophonium, 65% Äthylacetat, 131/o Butylacetat und 10% Butanol besteht, löst man 20g eines Farbstoffes, der wie folgt hergestellt wurde: Ein Gemisch von 8 Teilen 4-Nitro-2-ami.nophenol und 10 Teilen 2-Oxy-3,5-dichlorbenzaldehyd wird in eine Lösung von 15 Teilen kristallisiertem Chromchlorid (CrCl3, 6 H,0) in 150 Teilen Äthylenglykol eingerührt. Die Mischung wird unter Rühren auf 125 bis 130° C erhitzt und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis man eine einheitliche gelbe Lösung erhält, was etwa 3 Stunden dauert. Dann gießt man die Lösung in 1 1 Wasser, fügt 15 Teile kristallisiertes Natriumacetat zu, rührt noch 1 Stunde nach, saugt den Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn bei 70 bis 80° C. Man erhält einen klaren gelben Lack, der sehr lichtechte Aufstriche oder Lackierungen ergibt.
• Nimmt man zur Herstellung des Farbstoffes an Stelle von 2-Oxy-3,5-dichlorbenzaldehyd 8,5 Teile 2-Oxy-5-nitrobenzaldehyd, so erhält man einen gelben Lack mit ähnlichen Eigenschaften.
• Beispiel 2 Man färbt einen Ester als Lösungsmittel enthaltenden Lack von ähnlicher Zusammensetzung wie im Beispiel 1 mit 1 bis 2% eines Farbstoffes, der wie folgt hergestellt wurde: 100 Teile ß,ß'-Dioxyäthyläther werden mit 4 Teilen Chromoxyd (Cr20s) und 10 Teilen einer Salzsäure vom spezifischen Gewicht 1,16 versetzt. Man erwärmt das Gemisch auf 120 bis 130° C, trägt nach einer halben Stunde bei der gleichen Temperatur ein Gemisch von 7,5 Teilen 5-Nitro-2-aminophenol und 10 Teilen 2-Oxy-3,5-dichlorbenzaldehyd ein und rührt weitere 3 Stunden bei 130° C. Dann gießt man die entstandene gelborange Lösung in 1 1 Wasser, fügt 15 Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu, rührt 1 Stunde nach, saugt den Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser nach und trocknet ihn bei 80° C. Man erhält einen klaren orangefarbenen Lack, der klare lichtechte Lackierungen ergibt.
• Nimmt man zur Herstellung des Farbstoffes statt 2-Oxy-3,5-dichlorbenzaldehyd 9 Teile 2-Oxy-5- tert.-butyibenzaldehyd, so erhält man einen ähnlich guten Lack. Beispiel 3 Man färbt einen Ester als Lösungsmittel enthaltenden Lack von ähnlicher Zusammensetzung wie im Beispiel 1 mit 1 bis 2% eines Farbstoffes, der wie folgt hergestellt wurde: Ein Gemisch von 8 Teilen 4-Nitro-2-aminophenol und 8 Teilen 2-Oxy-l-naphthaldehyd wird in eine Lösung von 15 Teilen kristallisiertem Chromchlorid (Cr C13, 61120) in 150 Teilen Äthylenglykol eingetragen. Man verfährt dann weiter wie im Beispiel 1 und erhält-auf-diese Weise einen orangebraunen Lack, der gut lichtechte, klare Aufstriche ergibt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Färben von Ester als Lösungsmittel enthaltenden Lacken, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Erhitzen aromatischer o-Oxyaldehyde der allgemeinen Formel in der R ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Nitrogruppe und R' ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Nitrogruppe ist oder R und R' gemeinsam einen der Aldehydgruppe benachbarten zweiten Benzolring bilden, in Gegenwart von mehrwertigen Alkoholen oder von Ätheralkoholen und zweckmäßig ohne Zusatz von Wasser mit sulfonsäuregruppenfreien o-Aminophenolen oder -naphtholen und mit mindestens einem Äquivalent eines Chrom(III)-salzes auf etwa 100 bis 140° C erhaltene chromhaltige Azomethinfarbstoffe verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 811814.