CH326170A

CH326170A - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: CH326170A
Authority: CH
Inventors: Kurt Dr Breig; Eugen Dr Glietenberg; Ludwig Dr Nuessler
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1953-04-25
Filing date: 1954-04-09
Publication date: 1957-12-15

Description

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, dass man zu wertvol len chromhaltigen sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen gelangt., wenn man o,o'- Dioxyazofarbstoffe der allgemeinen Formel:

EMI0001.0007
worin A den Rest einer in. ortho-Stellung zur Flydroxylgruppe kuppelnde Kupplungskom ponente darstellt und R. und R.1 Alkyloder Wasserstoff und R., Alkyl oder substituier tes Alkyl bedeuten, mit chromabgebenden Mitteln behandelt.

Die neuen ehromhaltigenFarbstoffe fär ben Wolle ans neutralem sowie schwach sau rem Bade in sehr lichtechten Tönen. Sie zeielinen sich ferner aus durch sehr gute Waseheeht.heit sowie gutes Egalisiervermögen.

Die zur Herstellung der o,o'-Dioxyazofarb- stoffe notwendigen Diazokomponenten, die 1 Amino -2-oxybenzol-sulfoalkylamido-äthansulf- amide kann man erhalten durch Kondensation von 1-Chlor - 2 - nitro'benzolsulfoehloriden mit Alkyltaurin,

Überführung des Kondensations produktes über das entsprechende Sulfo- Chlorid in das Sulfamid und schliesslich Ver- seifung des Chlors und Reduktion der Nitro- gruppe zur Aminogruppe.

Als Kupplungskomponenten kommen bei spielsweise in Frage 1- Pheny 1-3-methyl-'5-pyrazolon, 1-(3'-Ni- trophenyl )-3-methyl - 5-pyrazolon, 1- (4'-N itro- phenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon, 1-(2'-chlor- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(?';

5'-Dichlor- phenyl)-3-methyl-5-pyrazo.lon, 2-Oxyn.aphtha- lin, 6-Brom-2-oxynaphthalhn, 1-Acetylamino-7- oxynapht.ha.Iin, 3-Oxydiphenylenoxyd, 2-Oxy- earbazol.

Beispiel 1 11,2 g 1-Amino-2-oxybenzol-5-sulfomethyl- a.mido-äthansulfamid werden in 150 cm- Wasser und 10 em3 Salzsäure gelöst und bei 0 bis \5 mit einer 10prozen- tigen N atriumnitritlösung diazotiert. Nach kurzer Zeit fällt die Diazoniumverbin- dung als kristalliner gelber Niederschlag aus.

Die saure Aufschlämmung derselben wird mit N atriumbiearbonat schwach sauer gestellt und dann langsam in eine eisgekühlte Lösung von 8 g 1 _4eetylamino - 7 - oxynaphthalzn, 1,6 g festem Natriumhyd'roxyd, 4 g Soda und 15'0 cm-' Wasser eingegossen. Nach einstündi gem Rühren ist die Kupplung beendet; die dunkelblaue Farbstofflösung hat pH 9,4.

Nach Rühren über Nacht bei Zimmertemperatur wird mit wenig verdünnter -Salzsäure auf px 8 gestellt, wobei der Farbstoff ausfällt. Die nach dem Filtrieren erhaltene Parbstoffpaste wird mit-90 cm >Wasser und 10 cm3 Natronlauge (36 Be) auf 75 bis 80 erhitzt, wobei der Farbstoff in Lösung geht.

Bei dieser Tem peratur lässt man 125 eins einer Chromie- rungslösung, welche. im Liter 42;6g Kalium- bichromat und 78 g Traubenzucker enthält, einlaufen. Danach wird 20 Minuten bei 80 gerührt. Nachdem die Farbstofflösung auf 40 abgekühlt ist, wird' mit wenig verdünn ter Salzsäure auf pH $,5 gestellt, wobei der chromierte Farbstoff ausfällt.

Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in heissem Wasser gut löst und das Wolle aus neutra lem sowie schwach saurem Bade in schwarz blauen Tönen von guter Wasch- und sehr guter Liehtechtheit färbt. Beispiel 1152 g 1-Amino-2-oxybenzo#l-5-sulfomethyl- amido-äthansnlfamid werden, wie im Beispiel 1 besehrieben,

diazotiert. Die mit Natriumbiear- bonat. neutralisierte Aufschlämmung der Di azoo erbindung fässt man langsam in eine eis gekühlte Lösung von 6,95 g 1- Phenyl-3- methyl-5-pyrazolon, 1,6 g festem Natrium hydroxyd, 4 g Soda und 200 cm3 Wasser ein laufen. Das Kupplungsgemisch lässt man bei pic 8 über Naeht rühren.

Der Farbstoff fällt ohne Zusatz von Salz aus und wird nach dera Abfiltrieren in 150 em3 einer Lösung von chrom.salieylsaiirem Ammonium (entsprechend 1,52 g crz03) ? ,Stunden zum Sieden erhitzt. Die Lösung wird noch. heiss mit 12 /a Koch salz versetzt. Beim Abkühlen fällt. der ehro- mierte Farbstoff aus.

Er färbt Wolle ans neutralem sowie schwach saurem Bade in rot- stichigen orangen Tönen von sehr hoher Licht- eehtheit sowie gutem Egalisiervermögen und guter Waschechtheit. Beispiel 3 11.,2 g 1-Amino-2-oxybenzol-5-snlfomethyl- aniido-äthansWfamid werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert.. Man kuppelt mit einer Lösung von 7,3 g 3@-Oxydiphenylenoxyd, 1;6 g festem Natrinmhydroxyd und 4 g Soda in 200 em3 Wasser.

Nach Rühren über Nacht wird mit wenig verdünnter Salzsäure auf PH 9 gestellt und der ausgefallene Farb stoff abgesaugt. Der nach einem in den vori gen Beispielen angegebenen Verfahren ehro- inierte Farbstoff stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das sieh in heissem Wasser mit brauner Farbe. löst und das Wolle aus neu tralem oder schwach saurem Bade in etwas violettstichigen braunen Tönen von sehr guter Licht- und Waschechtheit färbt.

Beispiel % 11,7 g 1-Amino- ?,-oxybenzol-@5-sulfomethyl- amido-äthansulfomethy lamid werden wie in den voiigen Beispielen diazotiert. Durch Kupplung mit einer Lösung von 8 g 1-Acetyl- amino-7-oxynaphthalin, 1;6 festem Natrium hydroxyd, 4 g Soda und 150 eins Wasser er hält man einen Farbstoff, der nach der Chro- mierung ein schwarzes Pulver darstellt..

Er färbt Wolle ans schwach saurem Bade in schwarzen Tönen von sehr guter Licht- und Waseheehtheit.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von ehrom- haltigen sulfonsäuregruppenfreien -,Nlonoa.zo- farbstoffen, dadurch gekennzeichnet., dass man o,o'-Dioxyazofarbstoffe der allgemeinen For mel EMI0002.0088 worin A den Rost. einer in ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelnden Kupplungskom ponente, R.

und R.1 Alkyl oder Wasserstoff und R-2 Alkyl oder substituiertes Alkyl be deuten, mit ehromabgebenden Mitteln behan delt.