DEF0016477MA - - Google Patents
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Description
Tag der Anmeldung: 30. Dezember 1954
Bekanntgemacht am 3. Mai 1956
PATENTANMELDUNG
KLASSE 22a GRUPPE 1 F 16477 IVb/22 a
Dr. Edgar Enders, Leverkusen
ist als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen neuen metallhaltigen Farbstoffen gelangt, wenn man Farbstoffe
der allgemeinen Formel
NH2
N N
Z-C C=NH
N N = N-
OH χ
worin X eine Oxy-, Alkoxy- oder Carboxylgruppe, Y Wasserstoff oder nicht ionogene Reste und Z Wasser-
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F 16477 IVb/22a
stoff, einen niedermolekularen, - gegebenenfalls substituierten
Alkylrest oder eine Oxygruppe bedeutet, mit chrom- oder kobaltabgebenden Mitteln behandelt.
Die· der Metallisierung zu unterwerfenden Monoazofarbstoffe
können erhalten werden durch Kuppeln von diazotierten Aminen der Benzolreihe, die in
o-Stellung zur Diazoniumgruppe eine metallisierbare Gruppe enthalten und im Benzolrest weitere nicht
ionogene Reste tragen können, mit einem 7-Oxynaphthyl-i-triazinderivat
der. allgemeinen Formel
NH2
C
C
-V:V ζ ■ ■ . ■■
Z-C C=NH
1— OH
worin Z die obige Bedeutung hat. Azokomponenten dieser allgemeinen Formel können erhalten werden
durch Einwirkung acylierender Mittel auf 7-Oxynaphthyl-(i)
-biguanid oder seine Salze, beispielsweise nach den· Angaben- der deutschen Patentschrift
864 951. Als acylierende Mittel seien beispielsweise genannt Ameisensäure, Formamid, Essigsäure,. Essigsäureanhydrid,
Propionsäure, Methoxyessigsäure, Phosgen, Chlorameisensäureester und Harnstoff. Je'
nach der Reaktionsfähigkeit des Acylierungsmittels ■ kann die Umsetzung mit dem 7-0xynaphthyl-(i)-biguanid
ohne Verdünnungsmittel bei höherer Temperatur- oder auch in 'alkalisch-wäßriger Lösung vorgenommen
.werden.
Als o-substituierte Amine der Benzolreihe, die zur Herstellung der oben gekennzeichneten Farbstoffe
geeignet sind, seien beispielsweise genannt: i-Amino-2-oxybenzol,
5"Chlor-i-amino-2-oxybenzol, 5-Nitroi-amino-2-oxybenzol,
^Nitro-i-arnino-a-oxybenzol,..
i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol; i-Aminobenzol-2-carbonsäure,
4-oder5-Chlor-i-aminobenzol-2-carbonsäure; ι - Amino - 2 - oxybenzol -.5 - sulf onsäureamid, 1 - Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäuremethylamid,
I-Amino-2 - oxybenzol - 5 - sulf onsäuredimethylamid; 1 - Amino-2-oxybenzol-5-methylsulfon,
i-Amino-2-oxybenzol-5 - chlormethylsulf on, 1 - Amino - 2 - oxybenzol - 5 - äthylsulfon;
die entsprechenden i-Amino-2-oxybenzol-4-sulfonsäureamide
und -4-alkylsulfone; 3-Nitroi
- amino - 2 - oxybenzol - 5 - sulf onsäureamid, 5 - Methyliamino - 2 - oxybenzol, 3 - Acetylamino - 5 - methyli-amino-2-oxybenzol,
ß-Acetylamino-S-chlor-i-amino-2-oxybenzol.
Die Überführung der vorstehend gekennzeichneten metallisierbaren Monoazofarbstoffe in die Kobaltoder
Chromkomplexverbindungen kann in bekannter Weise erfolgen, beispielsweise durch Umsetzen mit
ammoniakalischen ,Kobalt (Ill)-salzlösungen, durch
Einwirkung von Oxalsäure- Öder Salicylsäurekomplexverbindungen
des dreiwertigen Chroms, durch Umsetzen mit Alkalichromaten bei Anwesenheit reduzierender
Mittel oder durch Einwirkung von Chrom- und Kobaltsalzen in organischen Lösungsmitteln.
Die erfindungsgemäß erhältlichen chrom- bzw. kobalthaltigen Farbstoffe eignen sich zum Färben
tierischer Materialien, wie Wolle, Seide, Leder sowie von Polyamid- und Polyurethanfasern. Insbesondere
eignen sie sich zum Färben von Wolle aus neutralen bis schwach sauren Bädern. Sie ergeben hierbei
gleichmäßige braune, olive oder graue Töne von sehr guter Lichtechtheit und Naßechtheit. Sie zeichnen
sich gegenüber vergleichbaren, aus der deutschen Patentschrift 917 989 bekannten Farbstoffen durch
bessere saure 'Walkechtheit und Karbonisierechtheit und gegenüber den aus der deutschen Patentschrift
909 758 bekannten Farbstoffen ähnlicher Zusammensetzung durch bessere saure Walkechtheit und verbessertes
Neutralziehvermögen aus.
In. den folgenden Beispielen stehen Gewichts- und Volumteile im Verhältnis von Kilogramm zu Liter
bzw. Gramm zu Kubikzentimeter.
90
18,8 Gewichtsteile i-Amino^-oxybenzol-S-sulfonsäureamid
werden" in 250 Volumteilen Wasser und 18 Volumteilen konzentrierter Salzsäure gelöst, und '
bei 0 bis 50 wird eine Lösung von 7 Gewichtsteilen
Natriumnitrit in 25 Volumteilen Wasser zugetropft. Nach ι Stunde setzt man einige Tropfen einer gesättigten
wäßrigen Lösung von Amidosulfonsäure zu. Die erhaltene Diäzolösung wird zu einer Lösung von
26 Gewichtsteilen 2-Amino-4-imino-7'-oxy-i', 5-naphthyltriazin-(i,
3, 5) sowie 25 Gewichtsteilen Soda in 500 Volumteilen Wasser, 500 Gewichtsteilen Eis und
20 Volumteilen 4P°/0iger Natronlauge langsam zulaufen
gelassen. Nach beendeter Kupplung wird auf .60 bis 700 erhitzt, der Farbstoff durch Zusatz von
Kochsalz völlig abgeschieden und abfiltriert.
Die Farbstoffpaste wird in 800 Volumteilen heißem Wasser gelöst und nach Zusatz von 300 Volumteilen
einer Chromsalicylsäurelösung, enthaltend 4 Gewichtsteile Chromoxyd, . bis zur beendeten ,Chromierung
unter Rückfluß erhitzt. , Der metallhaltige Farbstoff
wird durch Zusatz von Kochsalz völlig abgeschieden, abfiltriert und getrocknet/ Man erhält ein schwarzes
Pulver, das sich in Wasser mit blaugrauer Farbe löst und Wolle aus neutralem Bad in gleichmäßigen blaugrauen Tönen von sehr guter Licht- und Waschecht-
heit färbt.
Verwendet man statt der obengenannten Diazokomponenten
entsprechende Mengen an i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäuremethylarnid,
i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäuredimethylamid,
i-Amino-2-oxybenzol-5-methylsulfon oder i-Amino-2-oxybenzol-5-äthylsulfon,
so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von 2-Amino-4-imino-7'-oxy-i', 5-naphthyl-triazin-(i, 3, 5)
das entsprechende .2-Amino-4-imino-.7'-oxy-i:', 5-naph- '
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F 16477 IVb/22a
thyl-6-methyl oder -6-oxyrtriazin-(i, 3, 5), so erhält
man Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.
Die wie in Beispiel 1, Absatz 1, erhaltene Farbstoffpaste
wird in 800 Volumteilen heißem Wasser gelöst, und bei 90 bis 950 werden 300 Volumteile
einer ammoniakalischen Lösung von 15 Gewichtsteilen kristallisiertem Kobaltsulfat zugetropft. ' Die
Kobaltierung ist nach kurzer Zeit beendet. Der Farbstoff wird durch Zusatz von Kochsalz völlig
abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das Wolle aus neutralem Bad
in gleichmäßigen rotstichigen Grau tönen von sehr guter Licht- und Waschechtheit färbt.
Beispiel 3
20
20
15,4 Gewichtsteile. i-Amino-a-oxy-S-nitrobenzol
werden in 250 Volumteilen Wasser und 18 Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit 7 Gewichtsteilen
Natriumnitrit in 25 Volumteilen Wasser diazotiert.
Die erhaltene Diazolösung wird zu einer Lösung von 26 Gewichtsteilen 2-Amino-4-imino-7'-oxy-i', 5-naphthyltriazin-(i,
3, 5) sowie 25 Gewichtsteilen Soda in 500 Volumteilen Wasser, 500 Gewichtsteilen Eis und
20 Volumteilen 4o°/0iger Natronlauge langsam zulaufen gelassen. Nach beendeter Kupplung wird der
Ansatz auf 60 bis 700 erhitzt und der Farbstoff abfiltriert.
Die Farbstoffpaste wird in 2000 Volumteilen heißem Wasser angerührt und nach Zusatz von 300 Volumteilen
einer' Chromsalicylsäurelösung, enthaltend 4 Gewichtsteile Chromoxyd, bis zur beendeten Chromierung
unter Rückfluß erhitzt. Der Farbstoff wird durch Zusatz von Kochsalz völlig abgeschieden,
abfiltriert und getrocknet. Man erhält ein graugrünes Pulver, das sich in Wasser mit oliver Farbe löst und
Wolle aus neutralem Bad in gleichmäßigen oliven Tönen von sehr guter Licht- und Waschechtheit
färbt.
Verwendet man statt der obengenannten Diazokomponente die gleiche Menge i-Amino-2-oxy-4-nitrobenzol,
so erhält man einen Farbstoff, der Wolle in echten olivgrünen Tönen färbt.
21,6 Gewichtsteile i-Amino-2-oxybenzol-4-sülfonsäuredimethylamid
werden in 400 Volumteilen Wasser und 18 Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit
7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 25 Volumteilen Wasser diazotiert, und die Diazolösung wird zu einer
Lösung von 26 Gewichtsteilen 2-Amino-4-imino-7'-oxy-i', 5-naphthyltriazin-(i, 3,5) sowie 25 Gewichtsteilen Soda in 500 Volumteilen Wasser, 500 Gewichtsteilen Eis und 20 Volumteilen 40°/0iger Natronlauge
zulaufen gelassen. Nach beendeter Kupplung wird der Ansatz auf 60 bis 700 erhitzt, der Farbstoff abfiltriert
und die Paste in 1500 Volumteilen heißem Wasser gelöst. Hierzu tropft man bei 95 bis ioo°
250 Volumteile einer alkalischen Lösung von 15 Gewichtsteilen Natriumbichromat und 14 Gewichtsteilen
Glukose. Danach wird noch 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt, 250 Volumteile einer gesättigten Kochsalzlösung
werden zulaufen gelassen, und der Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.
Man erhält ein dunkles Pulver, das Wolle aus neutralem Bad in gleichmäßigen grünstichigen Grautönen
von sehr guter Licht- und Waschechtheit färbt. ■ . .
Die Kobaltkomplexverbindung des gleichen Farbstoffes
färbt Wolle aus neutralem Bad in echten blaustichigen Grautönen.
Beispiel 5 ■
13,7 Gewichtsteile i-Aminobenzol-2-carbonsäure
werden in 250 Volumteilen Wasser und 18 Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit 7 Gewichtsteilen
Natriumnitrit in 25 Volumteilen Wasser diazotiert, und die Diazolösung wird zu ■ einer Lösung von
26 Gewichtsteilen 2-Amino-4-imino^7'-oxy-i', 5-naphthyltriazin-(i,
3, 5) sowie 25 Gewichtsteilen Soda in 500 Volumteilen Wasser, 500 Gewichtsteilen Eis und
20 Volumteilen 4o°/0iger Natronlauge zulaufen ge- "
lassen. Nach beendeter Kupplung wird der Ansatz auf 60 bis 700 erhitzt, der Farbstoff durch Zusatz 90·
von Kochsalz völlig abgeschieden und abfiltriert. Die Paste wird in 300 Volumteilen Dimethylformamid
eingetragen, eine konzentrierte wäßrige Chromformiatlösung, enthaltend 4,5 Gewichtsteile Chromoxyd,
zugesetzt und einige Stunden bei 125° gerührt. Der erkaltete Ansatz wird in 1000 Volumteile einer
gesättigten Kochsalzlösung eingegossen, der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit Kochsalzlösung
gewaschen, mit 5 Gewichtsteilen Trinatriumphosphat vermischt und getrocknet. Man erhält ein dunkelbraunes
Pulver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Wolle aus neutralem Bad in sehr gleichmäßigen,
rotstichigen Dunkelbrauntönen von sehr guter Licht- und Waschechtheit färbt.
X5)3 Gewichtsteile i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol
werden in 400 Volumteilen Wasser und 18 Volumteilen konzentrierter Salzsäure gelöst und mit 7 Gewichtsteilen
Natriumnitrit in 25 Volumteilen Wasser diazotiert. Die Diazolösung wird zu einer Lösung von
26 Gewichtsteilen 2-Amino-4-imino-7'-oxy-i', 5-naphthyltriazin-(i,
3, 5) sowie 25 Gewichtsteilen Soda in 500 Volumteilen Wasser, 500 Gewichtsteilen Eis und
20 Volumteilen 40%iger Natronlauge zulaufen gelassen. Nach beendeter Kupplung. wird der Ansatz
auf 60 bis 700 erhitzt, der Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Das Farbstoff pulver wird in 300 Volumteile
Dimethylformamid eingetragen, eine konzentrierte wäßrige Chromformiatlösung, enthaltend
4,5 Gewichtsteile Chromoxyd, zugesetzt und einige Stunden bei 130 bis 1350 bis zur beendeten Chromierung
gerührt. Der Ansatz wird in 1000 Volumteile einer gesättigten Kochsalzlösung eingegossen, der
abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit verdünnter
609 508/373
F 16477 IVb/22a
Natronlauge verrührt, nochmals abfiltriert und getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das Wolle
aus neutralem Bad in gleichmäßigen, graugrünen Tönen von sehr guter Licht- und Waschechtheit
färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß Farbstoffe der allgemeinen Formel 30worin X eine Oxy-, Alkoxy- oder Carboxylgruppe, Y Wasserstoff oder nicht ionogene Reste und Z Wasserstoff, einen niedermolekularen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder eine Oxygruppe bedeutet, mit chrom-oder kobaltabgebenden Mitteln behandelt werden.Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 909 758, 917 989.
Family
ID=
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