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MXPA02008696A - Benzoilciclohexenonas substituidas. - Google Patents

Benzoilciclohexenonas substituidas.

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Publication number
MXPA02008696A
MXPA02008696A MXPA02008696A MXPA02008696A MXPA02008696A MX PA02008696 A MXPA02008696 A MX PA02008696A MX PA02008696 A MXPA02008696 A MX PA02008696A MX PA02008696 A MXPA02008696 A MX PA02008696A MX PA02008696 A MXPA02008696 A MX PA02008696A
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MX
Mexico
Prior art keywords
carbon atoms
substituted
chlorine
fluorine
cyano
Prior art date
Application number
MXPA02008696A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Drewes Mark
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10028687A external-priority patent/DE10028687A1/de
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Abstract

La invencion se refiere a nuevas benzoilciclohexenonas substituidas de la formula (I), (ver formula) en la que n, A, R1, R2, R3, R4, Y y Z tienen el significado indicado en la descripcion asi como a procedimientos para su obtencion y a su empleo como herbicidas.

Description

BENZOILCICLOHEXENONAS SUBSTITUIDAS. Campo de la invención La invención se refiere a nuevas benzoilciclohexenonas substituidas, a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior Se sabe ya que determinadas benzoilciclohexanodionas substituidas presentan propiedades herbicidas (véanse las EP-A-090 262, EP-A-135 191, EP-A-186 118, EP-A-186 119, EP-A-186 120, EP-A-319 075, WO-A-96/26200, WO-A- 97/46530, WO-A-99/07688, WO-A-00/05221). Sin embargo el efecto de estos compuestos no es satisfactorio desde todos los puntos de vista. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevas benzoilciclohexenonas substituidas de la fórmula (I) en la que n significa los números 0, 1 o 2, A significa un enlace sencillo o significa alcanodiilo (alquileno) con 1 hasta 6 átomos de carbono, R1 significa hidrógeno, fenilo o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, R" significa hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, o junto con R1 significa alcanodiilo Ref : 141301 (alquileno) con 1 hasta 6 átomos de carbono, o junto con R - en este caso enlazado con el mismo átomo de carbono - y con el átomo de carbono, con el que están enlazados R1 y R2, significa un agrupamiento (C=O)-, R3 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfínilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R4 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y Y significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 10 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 hasta 10 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa arilo o arilalquilo con respectivamente 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi- carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-sulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, Z significa un agrupamiento heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o insaturado, con 4 hasta 12 miembros, substituido en caso dado, que contiene de 1 hasta 4 heteroátomos (hasta 4 átomos de nitrógeno y en caso dado - alternativamente o de manera adicional- un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, o un agrupamiento SO- o un agrupamiento SO2-), y que adicionalmente contiene uno a tres grupos oxo (C=O) y/o grupos dioxo (C=S) como componentes del heterociclo, - con inclusión de todas las formas tautómeras posibles y en caso dado estereoisómeras posibles de los compuestos de la fórmula general (I), y de las sales o de los derivados metálicos de coordinación posibles de los compuestos de la fórmula general (I)-. En las definiciones las cadenas hidrocarbonadas, tales como alquilo o alquenilo - incluso en combinación con heteroátomos, tal como en alcoxi - son, respectivamente, de cadena lineal o de cadena ramificada. Los significados preferentes de los restos o bien de los agrupamientos presentes en las fórmulas anteriores y que se indicarán a continuación se definen seguidamente. Preferentemente, n significa los números 0 o 2. Preferentemente, A significa un enlace sencillo o significa alcanodiilo (alquileno) con 1 hasta 4 átomos de carbono.
Preferentemente, R1 significa hidrógeno, fenilo o alquilo con 1 a 5 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R2 significa hidrógeno o alquilo con 1 hasta 5 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, o junto con R1 significa alcanodiilo (alquileno) con 1 hasta 5 átomos de carbono. Preferentemente, R3 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R4 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, Y significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa arilo o arilalquilo con respectivamente 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-sulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, significa uno de los agrupamientos heterocíclicos siguientes en las cuales respectivamente el enlace dibujado en trazo discontinuo significa un enlace sencillo o un enlace doble y en las cuales cada heterociclo porta, de manera preferente, únicamente dos substituyentes de la definición R5 y/o R6 en cualquier combinación. Q significa oxígeno o azufre, R" significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, ciano, halógeno, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilamino o dialquilamino con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquiniltio o alquenilamino con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien alquinilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalquiltio o cicloalquilalquilamino con, respectivamente 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa pirrolidino, piperidino o morfolino, o -en el caso en que dos restos contiguos R y R se encuentren sobre un doble enlace- significa también junto con el resto R' contiguo un agrupamiento benzo, y R6 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilidenamino con hasta 4 átomos de carbono, significa alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino o alcanoilamino con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo, alquinilo o alqueniloxi con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien alquinilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquilalquilo o cicloalquilamino con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, hasta 3 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o junto con uno de los restos contiguos R5 o R6 significa alcanodiilo con 3 hasta 5 átomos de carbono, substituido en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo tener los restos individuales R5 y R6 -en tanto en cuanto estén enlazados varios de ellos, sobre el mismo agrupamiento heterocíclico- significados iguales o diferentes en el ámbito de la definición anteriormente indicada. De manera especialmente preferente, n significa el número 0. De manera especialmente preferente, A significa un enlace sencillo o significa metileno, etilideno (etano- 1,1 -diilo) o dimetileno (etano- 1,2-diilo).
De forma especialmente preferente, R1 significa hidrógeno, fenilo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, o s- butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio. De forma especialmente preferente, R2 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i,- o s-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, o junto con R1 significa metileno, etilideno (etano- 1,1- diilo) dimetileno (etano- 1 ,2-diilo), propilideno (propano- ÍJ -diilo) o trimetileno (propano- 1,3-diilo). De forma especialmente preferente R3 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilito, etiltio, n- o i- propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil- sulf?nilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi. De forma especialmente preferente, R4 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilito, etiltio, n- o i- propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil- sulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi. De forma especialmente preferente, Y significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo o significa fenilo, naftilo, bencilo o feniletilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t- butilo, por triflúormetilo, por metoximetilo, por etoximetilo, por metoxietilo, por etoxietilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t- butoxi, por di-flúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por triflúormetilsulfonilo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por acetilamino, por propionil-amino, por metoxicarbonilamino, por etoxicarbonilamino, por metilsulfonil-amino, por etilsulfonilamino, por n- o i-propilsulfonilamino. De forma especialmente preferente, Z significa uno de los agrupamientos heterocíclicos siguientes Preferentemente, Q significa oxígeno, Preferentemente, R5 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilito, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t- butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t- butoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, o di-i-propilamino, significa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino o butenilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutil-oxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi. ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohe-xilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio, ciclohexilmetiltio, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentil-metilamino o ciclohexilmetilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro o significa fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o -en el caso en que los restos contiguos R' y R" se encuentren sobre un doble enlace- significan junto con el resto R contiguo también un agrupamiento benzo, Preferentemente, significa hidrógeno, hidroxi, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, o s-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilamino, etilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi o por etoxi, significa etenilo, propenilo, etinilo, propinilo o propeniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o junto con uno de los restos contiguos R5 o R6 significa propano- 1,3 -diilo (trimetileno), butano- 1,4-diilo (tetrametileno) o pentano- 1,5-diilo (pentametileno) substituidos respectivamente en caso dado por metilo y/o por etilo. De manera muy especialmente preferente, significa un enlace sencillo o significa metileno. De manera muy especialmente preferente, R , 1' significa hidrógeno, fenilo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro. De forma muy especialmente preferente, .•- R~ significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, o junto con R1 significa metileno o dimetileno. De forma muy especialmente preferente, R" significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, metilito, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, dimetilamino o dimetilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. De forma muy especialmente preferente, R significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, metilito, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, dimetilamino, o dimetilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. De forma muy especialmente preferente, Y significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propenilo, butenilo, pentenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por amino, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t- butilo, por triflúormetilo, por metoximetilo, por etoxime-tilo, por metoxietilo, por etoxietilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfo-nilo, por triflúormetilsulfonilo, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por acetilamino, por propionilamino, por metoxicarbonilamino, por etoxicarbonilamino, por metilsulfonilamino o por etilsulfonilamino. De íorma muy especialmente preferente, significa los agrupamientos heterocíclicos siguientes De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, o s-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i- o s-butoxi, metilito, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, o s-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propil-sulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i- o s-butilamino, dimetilamino o dietilamino, significa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa ciclopropilo, ciclopropiloxi, ciclopropiltio, ciclopropilamino, ciclopropilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclopropilmetiltio, o ciclopropilmetilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro. De forma especialmente preferente, R6 significa hidrógeno, significa amino, significa metilo, etilo, metoxi, etoxi, metilamino, o etilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa dimetilamino o significa ciclopropilo, ciclopropilmetilo, fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o junto con uno de los restos contiguos R5 o R6 significan propano- 1,3-diilo (trimetileno), butano- 1,4-diilo (tetrametileno) o pentano- 1,5-diilo (pentametileno) substituidos respectivamente en caso dado por metilo y/o por etilo. Del modo mas preferente, A significa metileno. Del modo mas preferente, R1 significa hidrógeno. Del modo mas preferente, R" significa hidrógeno. Del modo mas preferente, R" significa cloro, triflúormetilo o metoxi. Del modo mas preferente, R4 significa cloro, triflúormetilo o metilsulfonilo. Del modo mas preferente, Y significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por metoxi, significa propenilo, butenilo, pentenilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, o significa fenilo substituido en caso dado por amino, por ciano, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por metoxi o por etoxi. De forma muy especialmente preferente, R" significa hidrógeno, metilo o etilo. De forma muy especialmente preferente, R6 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilo ciclopentilmetilo, ciciohexilo, ciclohexilmetilo, fenilo o bencilo. Del modo mas preferente, R5 significa hidrógeno. Del modo mas preferente, R significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo o fenilo. El objeto de la invención son preferentemente también las sales de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio, de amonio, de alquil-amonio con 1 a 4 átomos de carbono, de di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tetra-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-sulfonio, de cicloalquil-amonio con 5 o 6 átomos de carbono y de diJalquilo con 1 a 2 átomos de carbono-bencil-amonio de los compuestos de la fórmula (I), en la que A, n, R1, R2, R3, R4, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, o también compuestos complejos (compuestos de coordinación) de estos compuestos con metales tales como cobre, hierro, cobalto, niquel. Según la invención son preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera preferente. Según la invención son especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Según la invención son muy especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I) en la que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente.
Según la invención son mas preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que se presentan una combinación de los significados indicados anteriormente de un modo mas preferente. Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. La posición de los restos R1, R", R" , R4 y A-Z puede variar según la fórmula (I). El resto R3 se encuentra, preferentemente, en posición (4) sobre el anillo de fenilo, de forma especialmente preferente en la posición (2). El resto R4 se encuentra preferentemente en la posición (4) sobre el anillo de fenilo, cuando el resto R" se encuentre en la posición (2). Los restos A-Z se encuentran preferentemente en la posición (2) sobre el anillo de fenilo, de forma especialmente preferente en la posición (3), siendo especialmente preferente el cuadro de substitución (2)-R3, (4)-R4 y (3)-A-Z. Los compuestos de las fórmulas generales siguientes (IA), (IB) y (IC) constituyen el objeto especialmente preferente de la presente invención. n, A, R', R2, R3, R4, Y y Z tienen en las fórmulas generales (IA), (IB) y (IC) respectivamente los significados indicados en las definiciones anteriores. Los compuestos de las fórmulas generales (IA), (IB) y (IC), en las cuales A significa metileno, son muy especialmente preferentes. Ejemplos de los compuestos según la invención de la fórmula general (I) se han indicado en los grupos siguientes. Grupo 1. (1A-1 ) En este caso R3, R4, R5 y R6 tienen, de manera ejemplificativa, los significados indicados en la tabla siguiente: Grupo 2.
En este caso R3, R4, R5 ) R6 tienen, de manera ejemplificativa, los significados indicados anteriormente en el grupo 1. Grupo 3.
En este caso R »3" , r R,4J D R5' . y, D R6 tienen, de manera ejemplificativa, los ejemplos indicados anteriormente en el grupo 1. Grupo 4.
En este caso R3, R4, R5 y R6 tienen, de manera ejemplificativa, los ejemplos indicados anteriormente en el grupo 1. Grupo 5.
En este caso R3, R4, R5 y R6 : :nen, de manera ejemplificativa, los ejemplos indicados anteriormente en el grupo 1 Grupo 6.
En este caso R3, R4, R5 y R6 tienen, de manera ejemplificativa, los significados indicados en las tabla siguiente: -ol¬ Grupo 7.
En este caso R3, R4, R5 y R6 tienen, de manera ejemplificativa, los significados indicados anteriormente, en el grupo 6.
Grupo 8.
En este caso R3, R4, R5 y R6 tienen, de manera ejemplificativa, los significados indicados anteriormente, en el grupo 6. Grupo 9.
En este caso R3, R4, R5 y R6 tienen, de manera ejemplificativa, los significados indicados anteriormente, en el grupo 6. Grupo 10.
(IB-5) En este caso R3, R4, R5 y R6 tienen, de manera ejemplificativa, los significados indicados anteriormente, en el grupo 6. Las nuevas benzoilciclohexenonas substituidas de la fórmula (I) se caracterizan por una actividad herbicida potente y selectiva. Se obtienen las nuevas benzoilciclohexenonas substituidas de la fórmula (I), si se hacen reaccionar ciclohexanodionas de la fórmula (II) en la que A, R1, RJ R" , R4 y Z tienen el significado anteriormente indicado, con un agente de halogenación, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente y las halógenociclohexenonas, obtenidas en este caso (en la primera etapa de la reacción) de la fórmula (III) en la que A, R , RJ R , R4 y Z tienen el significado anteriormente indicado, X significa halógeno, preferentemente significa flúor o cloro, de forma especialmente preferente significa cloro, tras aislamiento intermedio o sin aislamiento intermedio ("in situ") -se hacen reaccionar en una segunda etapa de reacción con mercaptocompuestos de la fórmula (IV) HS-Y (IV) en la que Y tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado se llevan a cabo a continuación en los compuestos, obtenidos de este modo, de la fórmula (I) en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual, reacciones de substitución electrófilas o nucleófilas o bien reacciones de oxidación o de reducción o los compuestos de la fórmula (I) se transforman de manera usual en sales. Si se emplean, por ejemplo, la 2-[4-cloro-2-[(3,4-dimetil-5-oxo-4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-l-il)-metil]-benzoil]-ciclohexan-l,3-diona y fosgeno así como, a continuación, tiofenol como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las benzoilciclohexanodionas substituidas, a ser empleadas como productos de partida, en el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidas en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula general (II), A, R1, R", R , R4 y Z tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente, de manera muy especialmente preferente o de la manera mas preferente para A, R1, R2, R3, R4 y Z en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (II) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase la WO-A-00/05221). El procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo en la etapa de reacción con empleo de un agente de halogenación. En este caso pueden emplearse los agentes de halogenación usuales, que sean adecuados para la transformación de enoles en los correspondientes halógenoalquenos. En este caso halógeno significa preferentemente flúor, cloro o bromo, especialmente significa cloro. Por lo tanto se emplearán preferentemente agentes de cloración o agentes de bromación. A éstos pertenecen, preferentemente, fosgeno, cloruro de oxalilo, bromuro de oxalilo, cloruro de fósforo (III), bromuro de fósforo (III), cloruro de fosforilo, cloruro de tionilo y bromuro de tionilo.
El procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo en la primera etapa de reacción, preferentemente con empleo de un agente auxiliar de la reacción. En este caso entran en consideración los agentes auxiliares de la reacción usuales para las reacciones de halogenación. A éstos pertenecen, preferentemente, acetonitrilo, N,N-dimetil-formamida, N,N-dietil-formamida, N,N-dipropil-formamida y N,N-dibutil-formamida así como N-metil-pirrolidona. Los mercaptocompuestos a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de la fórmula (IV). En la fórmula general (IV) Y tiene de forma especialmente preferente aquel significado que ya ha sido citado anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para Y, en relación con la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula general (I). Los productos de partida de la fórmula general (IV) son productos químicos orgánicos para síntesis conocidos. El procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo en la segunda etapa de reacción preferentemente con empleo de un agente auxiliar de la reacción. Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración en este caso en general las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen preferentemente acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos nitrogenados orgánicos básicos tales como, por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil, y 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, l,4-diazabiciclo[2,2.2]-octano (DABCO), l,5-diazabi-ciclo[4,3,0]-non-5-eno (DBN), o l,8-diazabiciclo[5,4,0]-undec-7-eno (DBU). La primera y la segunda etapas del procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se llevan a cabo preferentemente con empleo de diluyentes. Como diluyentes entran en consideración en este caso ante todo los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, especialmente, hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como, por ejemplo, bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetiisulfóxido, alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilenglicolmonometiléter o etilenglicolmonoetiléter. Las temperaturas de la reacción en la realización de las etapas primera y segunda del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C, preferentemente entre 0°C y 120°C. El procedimiento según la invención se lleva a cabo en ambas etapas en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendida entre OJ bar y 10 bares. - Para la realización del procedimiento según la invención se emplean los productos de partida en general en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo en general en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción adecuado y la mezcla de la reacción se agita en general durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención). Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos según la invención pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de las clases: Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de las clases: Áegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Co melina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos monocotiledóneos de las clases: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los productos activos según la invención son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad sobre el terreno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados en cierta medida también para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos según la invención pueden emplearse también, en con determinadas concentraciones o bien cantidades de aplicación para la lucha contras las pestes animales y contra las enfermedades de las plantas fúngicas o bacterianas. También pueden emplearse, en caso dado, a modo de productos intermedios o de productos de partida para la síntesis de otros productos activos. Según la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo directamente o por acción sobre la localidad, sobre el medio ambiente o en el recinto de almacenamiento según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, ampliamente por medio de recubrimientos con una o varias capas. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como microencapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben-cenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciciohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetiisulfóxido, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, ariisulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetil-celulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, por lo general, entre un OJ hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %. Los productos activos según la invención puede presentarse como tales o en sus formulaciones también en mezclas con herbicidas conocidos y/o con productos que mejoren la compatibilidad para con las plantas de cultivo ("protectores")"para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles formulaciones listas para su aplicación o mezclas de tanque. También son posibles, por lo tanto, mezclas con agentes para la lucha contra las malas hierbas, que contengan uno o varios herbicidas conocidos y un protector. Para las mezclan entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin(-etilo), Benfuresate, Bensulfuron(-metilo), Bentazon, Benfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop(-etilo), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodio), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil(-alilo), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-etilo), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etilo), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Conidon(-etilo) Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop (-propargilo), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-metilo), Cloransulam(-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfa-muron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclorprop(-P), Diclofop(-metilo), Diclosulam, Diethatyl(-etilo), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-etilo), Fentrazamide,. Flamprop(-isopropilo, -isopropilo-L, -metilo), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone(-sodio), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flupyrsulfuron(-metilo, -sodio), Flurenol(-butilo), Fluridone, Fluroxypyr(-butoxipropilo, -meptil), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-metilo), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate(-amonio), Glyphosate (-isopropilamonio), Halosafen, Haloxyfop(-etoxietilo, -P-metilo), Hexazinone, Imazamethabenz(-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron(-metilo, -sodio), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, picolimafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-metilo), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Procarbazone(-sodio), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-etilo), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etilo), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac(-metilo), Pyrithiobac(-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-etilo, -P-tefurilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metilo), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron(-metilo), Tritosulfuron. También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. La cantidad de producto activo empleada puede oscilar dentro de un amplio margen. Esta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado. Fundamentalmente dependen del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de las substancias activas según la invención se deducen de los ejemplos siguientes: Ejemplos de obtención: Eiemplo 1.
Se calienta a reflujo durante 30 minutos, una mezcla constituida por 1,3 g (3 mmoles) de 2-[2,4-dicloro-3-[(3-metil-oxo-tetrahidro- 1 (2H)-pirimidinil)-metil]-benzoil]-ciclohexan-l,3-diona, 1,0 g (7,5 mmoles) de cloruro de oxalilo, 2 gotas de N,N-dimetil-formamida y 30 ml de cloruro de metileno y, a continuación, se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se recoge en 50 ml de tetrahidrofurano y se combina con 0,33 g (3 mmoles) de tiofenol. A continuación se añaden, gota a gota, bajo refrigeración con hielo, 0,50 g (4,5 mmoles) de trietilamina. Tras eliminación de la refrigeración por hielo se agita la mezcla durante 2 horas a temperatura ambiente y, a continuación, se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se recoge en cloruro de metileno, se lava respectivamente una vez con ácido clorhídrico ÍN, con agua y con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca sobre sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 0,91 g (61 % de la teoría) de la l-[2,6-dicloro-3-[(6-oxo-2-fenil-tio- 1 -ciclohexen- 1 -il)-carbonil]-bencil]-3-metil-tetrahidro-2( lH)-pirimidinona con un punto de fusión de 140°C. De manera análoga a la del ejemplo 1, así como de acuerdo con la descripción general del procedimiento de obtención según la invención pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (I) -o bien de la fórmula general (ID)- indicados en la tabla 1 siguiente.
Tabla 1: Ejemplos de compuestos de la fórmula (ID).
La determinación de los valores logP, indicados en la tabla 1 , se llevó a cabo según la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) en una columna de inversión de fases (C 18). Temperatura: 43°C. (a) Eluyentes para la determinación en el intervalo ácido: ácido fosfórico acuoso al OJ %, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados correspondientes de medición se han marcado en la tabla 1 con a). (b) Eluyentes para la determinación en el intervalo neutro: solución acuosa 0,01 molar de tampón de fosfato, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados correspondientes de la medición se han marcado en la tabla 1 con '. El calibrado se llevó a cabo con alcan-2 onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono), cuyos valores logP son conocidos (determinación de los valores logP por medio de los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas). Los valores lambda-máximos se determinaron por medio de los espectros UV desde 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales de cromatografía.
Tabla 2: Otros ejemplos para los compuestos de la fórmula (I).
Ejemplos de aplicación: Eiemplo A. Ensayo pre-brote.
Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se siembran semillas de las plantas de ensayo en terreno normal. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se pulveriza el suelo con la preparación del producto activo de tal manera que se aplique, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración del caldo de pulverización se elegirá de tal modo que se aplique en 1.000 litros de agua por hectárea, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 16 con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tal como, por ejemplo, maíz, un potente efecto contra las malas hierbas. Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm con la preparación del producto activo, de tal manera que, se apliquen respectivamente las Se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm con la preparación del producto activo, de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 2, 5, 16, 17, 18, 19 y 20, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tal como, por ejemplo, maíz y trigo, un potente efecto contra las malas hierbas. Se hace constar que , con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (10)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:
1.- Benzoilciclohexenonas substituidas de la fórmula (I) caracterizada porque n significa los números 0, 1 o 2, A significa un enlace sencillo o significa alcanodiilo (alquileno) con 1 hasta 6 átomos de carbono, R1 significa hidrógeno, fenilo o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, o junto con R1 significa alcanodiilo (alquileno) con 1 hasta 6 átomos de carbono, o junto con R1 - en este caso enlazado con el mismo átomo de carbono - y con el átomo de carbono, con el que están enlazados R1 y R2, significa un agrupamiento (C=0)-, R3 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y Y significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 10 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 hasta 10 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa arilo o arilalquilo con respectivamente 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-sulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, Z significa un agrupamiento heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o insaturado, con 4 hasta 12 miembros, substituido en caso dado, que contiene de 1 hasta 4 heteroátomos (hasta 4 átomos de nitrógeno y en caso dado - alternativamente o de manera adicional- un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, o un agrupamiento SO- o un agrupamiento SO2-), y que adicionalmente contiene uno a tres grupos oxo (C=O) y/o grupos dioxo (C=S) como componentes del heterociclo, con inclusión de todas las formas tautómeras posibles y en caso dado 5 estereoisómeras posibles de los compuestos de la fórmula general (I), y de las sales o de los derivados metálicos de coordinación posibles de ' los compuestos de la fórmula (I). 2.- Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa los números 0 o 2, 10 A significa un enlace sencillo o significa alcanodiilo (alquileno) con 1 hasta 4 átomos de carbono, R1 significa hidrógeno, fenilo o alquilo con 1 a 5 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, i 5 R2 significa hidrógeno o alquilo con 1 hasta 5 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, o junto con R1 significa alcanodiilo (alquileno) con 1 hasta 5 átomos de carbono, RJ significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, 0 halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, !5 R4 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, Y significa hidrógeno, significa alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa arilo o arilalquilo con respectivamente 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por amino, por ciano, por carboxi. por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-sulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, Z significa uno de los agrupamientos heterocíclicos siguientes en las cuales respectivamente el enlace dibujado en trazo discontinuo significa un enlace sencillo o un enlace doble y en las cuales cada heterociclo porta, de manera preferente, únicamente dos substituyentes de la definición R5 y/o R6 en cualquier combinación, Q significa oxígeno o azufre, R5 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, ciano, halógeno, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilamino o dialquilamino con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquiniltio o alquenilamino con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien alquinilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalquiltio o cicloalquilalquilamino con, respectivamente 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa pirrolidino, piperidino o morfolino, o -en el caso en que dos restos contiguos R5 y R5 se encuentren sobre un doble enlace- significa también junto con el resto R contiguo un agrupamiento benzo, y significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilidenamino con hasta 4 átomos de carbono, significa alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino o alcanoilamino con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo, alquinilo o alqueniloxi con, respectivamente, hasta 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo o bien alquinilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo, cicloalquilalquilo o cicloalquilamino con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, hasta 3 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o junto con uno de los restos contiguos R5 o R6 significa alcanodiilo con 3 hasta 5 átomos de carbono, substituido en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo tener los restos individuales R5 y R -en tanto en cuanto estén enlazados varios de ellos, sobre el mismo agrupamiento heterocíclico-significados iguales o diferentes en el ámbito de la definición anteriormente indicada. 3.- Compuestos según las reivindicaciones 1 o 2, caracterizados porque
A significa un enlace sencillo o significa metileno, etilideno (etano- 1,1 -diilo) o dimetileno (etano- 1,2-diilo), R1 significa hidrógeno, fenilo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, o s- butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, R2 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i,- o s-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, o junto con R1 significa metileno, etilideno (etano-1,1- diilo) dimetileno (etano- 1,2-diilo), propilideno (propano- 1,1 -diilo) o trimetileno (propano- 1,3-diilo), Rj significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilito, etiltio, n- o i- propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil- sulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, R4 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilito, etiltio, n- o i- propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, Y significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo o significa fenilo, naftilo, bencilo o feniletilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por yodo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t- butilo, por triflúormetilo, por metoximetilo, por etoximetilo, por metoxietilo, por etoxietilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t- butoxi, por di-flúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por triflúormetilsulfonilo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por acetilamino, por propionil-amino, por metoxicarbonilamino, por etoxicarbonilamino, por metilsulfonil-amino, por etilsulfonilamino, por n- o i-propilsulfonilamino, Z significa uno de los agrupamientos heterocíclicos siguientes
Q significa oxígeno, R5 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilito, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t- butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t- butoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, o di-i-propilamino, significa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino o butenilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutil-oxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohe- xilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio, ciclohexilmetiltio, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentil- metilamino o ciclohexilmetilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro o significa fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o -en el caso en que los restos contiguos R y R se encuentren sobre un doble enlace- significan junto con el resto R5 contiguo también un agrupamiento benzo, y R6 significa hidrógeno, hidroxi, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, o s-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilamino, etilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por metoxi o por etoxi, significa etenilo, propenilo, etinilo, propinilo o propeniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o junto con uno de los restos contiguos R5 o R6 significa propano- 1,3-diilo (trimetileno), butano- 1,4-diilo (tetrametileno) o pentano- 1,5-diilo (pentametileno) substituidos respectivamente en caso dado por metilo y/o por etilo.
4.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque A significa un enlace sencillo o significa metileno, R1 significa hidrógeno, fenilo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, R2 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, o junto con R1 significa metileno o dimetileno, RJ significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, metilito, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, dimetilamino o dimetilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R4 significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, metilito, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, dimetilamino, o dimetilaminosulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, Y significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propenilo, butenilo, pentenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por amino, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t- butilo, por triflúormetilo, por metoximetilo, por etoxime-tilo, por metoxietilo, por etoxietilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfo-nilo, por triflúormetilsulfonilo, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por acetilamino, por propionilamino, por metoxicarbonilamino, por etoxicarbonilamino, por metilsulfonilamino o por etilsulfonilamino, R5 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, o s-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i- o s-butoxi, metilito, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, o s-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i- propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propil-sulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i- o s-butilamino, dimetilamino o dietilamino, significa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa ciclopropilo, ciclopropiloxi, ciclopropiltio, ciclopropilamino, ciclopropilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclopropilmetiltio, o ciclopropilmetilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro y R6 significa hidrógeno, significa amino, significa metilo, etilo, metoxi, etoxi, metilamino, o etilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa dimetilamino o significa ciclopropilo, ciclopropilmetilo, fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o junto con uno de los restos contiguos R5 o R6 significan propano- 1,3-diilo (trimetileno), butano- 1,4-diilo (tetrametileno) o pentano- 1,5-diilo (pentametileno) substituidos respectivamente en caso dado por metilo y/o por etilo.
5.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque R1 significa hidrógeno, R2 significa hidrógeno, RJ significa cloro, triflúormetilo o metoxi, R4 significa cloro, triflúormetilo o metilsulfonilo, RR35 significa hidrógeno, metilo o etilo y R6 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilo, ciclopentilmetilo, ciciohexilo, ciclohexilmetilo, fenilo o bencilo.
6.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados porque R5 significa hidrógeno, y R6 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo o fenilo.
7.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizados porque n significa el número 0.
8.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizados porque Z significa uno de los agrupamientos siguientes
9.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizados porque Q significa oxígeno.
10.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizados porque Y significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por metoxi, significa propenilo, butenilo, pentenilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro o significa fenilo substituido en caso dado por amino, por ciano, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por metoxi o por etoxi. 1 1.- Compuestos de la fórmula (LA) caracterizados porque n, A, R1, R2, R3, R4, Y y Z se definen según una de las reivindicaciones 1 a 9. 12.- Compuestos de la fórmula (IB) caracterizados porque n, A, R\ R2, R3, R4, Y y Z se definen según una de las reivindicaciones 1 a 9. 13.- Compuestos de la fórmula (IC) caracterizados porque n, A, R1, R2, R3, R4, Y y Z se definen según una de las reivindicaciones. ! a 9. 14.- Las sales de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio, de amonio, de alquil-amonio con 1 a 4 átomos de carbono, de di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-amonio, de tetra-(al quilo con 1 a 4 átomos de carbo no)-amonio, de tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-sulfonio, de cicloalquil-amonio con 5 o 6 átomos de carbono y de di-(alquilo con 1 a 2 átomos de carbono-bencil-amonio de los compuestos de la fórmula (I), según una de las reivindicaciones 1 a 13, así como sus compuestos complejos con metales tales como cobre, hierro, cobalto, niquel. 15.- Procedimiento para la obtención de compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (II) en la que A, R1, R2, RJ, R4 y Z se definen según una de las reivindicaciones 1 a 9, con un agente de halogenación, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente y las halógenociclohexenonas, obtenidas en este caso (en la primera etapa de reacción) de la fórmula (III) en la que A, R1, R2, R3, R4 y Z se definen según una de las reivindicaciones 1 a 9 y X significa halógeno, tras aislamiento intermedio o sin aislamiento intermedio ("in situ") -se hacen reaccionar en una segunda etapa de reacción con mercaptocompuestos de la fórmula (IV) HS-Y (IV) en la que Y tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado se llevan a cabo a continuación en los compuestos, obtenidos de este modo, de la fórmula (I) en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual, reacciones de substitución electrófilas o nucleófilas o bien reacciones de oxidación o de reducción o los compuestos de la fórmula (I) se transforman de manera usual en sales. 16.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 12, y los extendedores usuales. 17.- Empleo de al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 12, para la lucha contra las plantas indeseables. 18.- Procedimiento para la lucha contra las plantas indeseables, caracterizado porque se deja actuar sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 13, o un agente según la reivindicación 16. -128- piih *0 RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a nuevas benzoilciclohexenonas substituidas de la fórmula (I), en la que n, A, R\ R2, R3, R4, Y y Z tienen el significado indicado en la descripción así como a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas.
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