MXPA01000207A - Acilaminofenil-uracilos substituidos - Google Patents

Abstract

La invención se refiere a nuevos acilaminofenil-uracilos substituidos de la fórmula general (I) en la que n, A, Ar, Q1, R1, R2, R3, R4, R5, y R6 tienen los significados indicados en la descripción. asícomo a un procedimiento para la obtención y a su empleo como herbicidas.

Description

ACILAMINOFENIL-URACILOS SUBSTITUIDOS Campo de la invención La invención se refiere a nuevos acilaminofenil-uracilos substituidos, a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas .

Antecedentes de la Invención Se conocen ya por la literatura (de patentes) determinados ariluracilos substituidos (véanse las EP-A-408382, US-A 5084084, US-A 5127935, US-A 51514755, EP-A-563384, US-A- 5356863 , WO-A- 95/29168, WO-A-96/35679, WO-A-97/ 01542 , WO-A-97/09319, WO-A- 98 / 06706 ) . Estos compuestos no han adquirido sin embargo hasta ahora ningún significado especial .

Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevos acilaminofenil-uracilos substituidos de la fórmula general (I) REF.: 126188 en la que n significa los números 0 o 1, A significa alcanodiilo (alquileno) o cicloalcanodiilo substituidos respectivamente en caso dado, o -con la condición de que cuando n signifique 1- también significa un enlace sencillo o está puenteado con Ar a través de un agrupamiento alcanodiilo, Ar significa arilo, arilalquilo, heterociclilo o heterociclilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, Q significa O (oxígeno), S (azufre), SO, S02, NH o N(alquilo) , significa hidrógeno, amino o alquilo en caso dado substituido, significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado, R3 significa hidrógeno, halógeno o alquilo en caso dado substituido, R4 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o halógeno, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno o significa alquilo o alcoxi substituidos respectivamente en caso dado, y R6 significa hidrógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, alquenilo, alquenilcarbonilo, alquenilsulfonilo, alquinilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquilsulfonilo, arilcarbonilo, arilsulfonilo, arilalquilcarbonilo, arilalquilsulfonilo, heterociclilcarbonilo o heterocicilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado. En las definiciones las cadenas hidrocarbonadas, tales como alquilo o alcanodiilo -incluso en combinación con heteroátomos, como en alcoxi- son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada.

En tanto en cuanto los compuestos según la invención de la fórmula general (I) contengan átomos de carbono substituidos de manera asimétrica, la invención se refiere respectivamente a los enantiómeros R y a los enantiómeros S, así como a mezclas arbitrarias de estos enantiómeros, especialmente los racematos. Preferentemente, A significa alcanodiilo (alquileno) con 1 a 6 átomos de carbono o cicloalcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o -en el caso en que n signifique 1- también significa un enlace sencillo o está enlazado con Ar a través de un agrupamiento alcanodillo con 1 a 3 átomos de carbono, Preferentemente, Ar significa arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, con respectivamente 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, o significa heterociclilo o heterociclilalquilo substituidos respectivamente en caso dado con respectivamente 1 a 5 átomos de carbono y al menos un heteroátomo (hasta 4 átomos de nitrógeno y/o en caso dado 1 o 2 átomos de oxigeno o de azufre) , pudiéndose tomar los posibles substituyentes respectivos preferentemente, de la siguiente enumeración : nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono) - aminocarbonilo, di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino-sulfonilo, Preferentemente, Q significa 0 (oxígeno), S (azufre), SO, S02, NH o N(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono), Preferentemente, R1 significa hidrógeno, amino o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por carboxi, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, Preferentemente, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, Preferentemente, R3 significa hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, MriMttattÍMi? Preferentemente, R4 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor o cloro, Preferentemente, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno o significa alquilo o alcoxi con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, y Preferentemente, R6 significa hidrógeno, significa alquilo, alquilcarbonilo, o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, significa alquenilo, alquenilcarbonilo, alquenilsul fonilo o alquinilo con respectivamente hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilcarbonilo o cicloalquilsulfonilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa arilcarbonilo, arilsulfonilo, arilalquilcarbonilo o arilalquilsulfonilo con respectivamente 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquil tio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di- (alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono ) -sulfonilo, o significa heterociclilcarbonilo o heterociclilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono y 1 a 4 átomos de nitrógeno y/o 1 o 2 átomos de oxígeno o de azufre, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsul fonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di- (alquil-amino con 1 a 4 átomos de carbono) -sulfonilo, de forma especialmente preferente, significa metileno, etano-1, 1-diilo (etilideno), etano-1, 2-diilo (dimetileno) , propano-1, 1-diilo (propilideno) , propano-1, 2-diilo o propano- 1,3- diilo (trimetileno) , ciclopropano-1, 1-diilo, ciclopropano-1, 2-diilo, ciclobutano-1, 1-diilo, ciclopentano-1, 1-diilo o ciclohexano-1, 1-diilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa - en el caso en que n signifique 1 - también un enlace sencillo, o está enlazado con Ar a través de un agrupamiento 1,2- etanodiilo (dimetileno) , de forma especialmente preferente, significa fenilo, naftilo, bencilo, 1-fenil- etilo, 2-f enil-etilo, l-f enil-propilo, 2-f enil-propilo o 3-f enil-propilo substituidos respectivamente en caso dado, o significa heterociclilo o heterociclilal quilo, substituidos respectivamente en caso dado, de la serie formada por oxiranilo, oxiranilmetilo, oxetanilo, oxetanilmetilo, furilo, furilmetilo, tetrahidrof urilo, tetrahidrofurilmetilo, tienilo, t ienilmetilo, tetrahidrotienilo, tetrahidrotienilmetilo, benzofurilo, benzof urilmetilo, dihidro- benzofurilo, di hidr obenzo furilmetilo, benzotienilo, benzotienilmetilo, pirrolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazolilmetilo, piranilo, piranilmetilo, benzopiranilo, benzopiranilmetilo, dihidrobenzopirañilo, dihidrobenzopiranilmetilo, tetrahidrobenzo- pirañilo, tetrahidrobenzopiranilmetilo, piridinilo, piridinilmetilo, pirimidinilo, pirimidinilmetilo, pudiéndose tomar los posibles substituyentes, respectivos, preferentemente de la siguiente enumeración: nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, met ilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, triflúormetilsulfinilo, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, triflúormeti lsul foni lo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, , J= ' — - —- - -----^-«i*»>*^----->---^"- ~—~ _.„-JM^J^^e3, dietilamino, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarboni ¡ o, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i- propilaminocarbonilo, dimet ilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimet i laminosul fonilo, dietilaminosul fonilo, de forma especialmente preferente, Q significa 0 (oxígeno), S (azufre), SO, S02, NH o N (metilo) , de forma especialmente preferente, R1 significa hidrógeno, amino o metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, de forma especialmente preferente, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi , de forma especialmente preferente, -~"«a-»--^ — — - - -a lte~jtefalM-***^- . ~~~ i * ,^--_-»^-- ^^--^_ R3 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, de forma especialmente preferente, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro, de forma especialmente preferente, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, de forma especialmente preferente, R6 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, n-, i-, o sec . -valeroilo, pivaloilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa metiisulfonilo, etilsulfonilo, n o i-propilsulfonilo, n-, i-, s- o t-butilsulfonilo substituidos respectivamente ^*~—^—-en caso dado por flúor y/o por cloro, significa etenilo, propenilo, butenilo, etenilcarbonilo, propanilcarbonilo, butenilcarbonilo, etinilo, propinilo, o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilcarbonilo, ciclopropi lmeti Icarboni lo, ciclobutil-carbonilo, ciclobutilmetilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, ciclopent ilmetil-carbonilo, ciclohexilcarbonilo, ciclohexi lmetil carbonilo, ciclopropil-sulfonilo, ciclopropilmeti lsul fonilo, ciclobutilmetilsulfonilo, ciclopentil-sulfonilo, ciclopentilmetilsulfonilo, ciclohexilsulfonilo y ciclo-hexilmetilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa benzoilo, fenilsulfonilo, fenilacetilo, fenilpropionilo , bencilsulfonilo, o feniletilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi , por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfini lo, por triflúormetilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etilsul fonilo, por n- o i-propilsulfonilo, por tri flúormetilsulfonilo , por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por dimetilaminosul fonilo o por dialquila inosulfonilo, o significa heterociclilcarbonilo o heterociclilsulfonilo de la serie formada por furilcarbonilo, furilsulfonilo, tieni lcarbonilo, tienilsul fonilo, pirazolilcarbonilo, pirazolilsulfonilo, piridinilcarbonilo, piridinilsul fonilo, quinolinilcarboni lo, quinolinilsulfonilo, pirimidiIcarboni lo , pirimidinilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por di flúormetoxi , por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, s- o t-butiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por triflúormet ilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etilsul fonilo, por n- o i-propilsulfonilo, por triflúormetilsulfonilo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por dimetilaminosul fonilo o por dietil-aminosul fonilo, de forma muy especialmente preferente, ignifica metileno, etano-1 , 1-diilo (etilideno) o etano-1 , 2-diilo (dimetileno), de forma muy especialmente preferente, .^- ^??USSt^^^.. > .

Ar significa fenilo, naftilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado, pudiéndose tomar los posibles substituyentes, respectivos, especialmente de la siguiente enumeración: nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, triflúormetilo, metoxi," etoxi, n- o i- propoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i- propilsulfinilo, triflúormetilsul finilo, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i- propilsulfonilo, triflúormetilsul fonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i- propoxicarbonilo, de forma muy especialmente preferente, Q significa O (oxígeno) , de forma muy especialmente preferente, R1 significa hidrógeno, amino o metilo, de forma muy especialmente preferente, R2 significa triflúormetilo, de forma muy especialmente preferente, " " '"•* -*-? 'i i » ? i i miliar - - ^mi Sii—i ß táiiiátltí R3 significa hidrógeno, cloro o metilo, de forma muy especialmente preferente, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro, de forma muy especialmente preferente, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, cloro o bromo, de forma muy especialme te preferente, R6 significa hidrógeno, significa metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i- propilsulfonilo, n-, i-, s- o t- butilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa ciclopropilsul fonilo substituido respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, del modo mas preferido, Ar significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado, pudiéndose tomar los posibles substituyentes, respectivos, especialmente de la siguiente enumeración: nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, iniiHÉlntir'Hi'ii-mtiiiiiifi i* — "• **—*- -- * - - • ^ - ~ --. - . —- ? . .. metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propil- sulfinilo, triflúormetilsul finilo, metiisulfonilo, etil sul fonilo , n- o i- propilsulfonilo, triflúormetilsul fonilo , metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i- propoxicarbonilo.

Las definiciones de los restos dadas anteriormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes, son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados . Son preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera preferente.

JÍ T??s ~¡ Son especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Son muy especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente. Son mas preferidos según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente del modo mas preferido. Ejemplos de compuestos según la invención de la fórmula general (I) se han indicado en los grupos siguientes. Grupo 1.

"••'"'*^'- ^¿W?*^¡^^^&g&fc?g^ En este caso Ar tiene los significados indicados en la siguiente enumeración: 2-ciano-fenilo, 3-ciano-fenilo, 4-ciano-fenilo, 2-flúor-fenilo, 3-flúor-fenilo, 4-flúor-fenilo, 2,3-diflúor-fenilo, 2 , 4-diflúor-fenilo, 2,5-diflúor-fenilo, 2 , 6-diflúor-fenilo, 3, 4-difúor-fenilo , 3—5-diflúor-fenilo, 2-cloro-fenilo, 3-cloro-fenilo, 4-cloro-fenilo, 2 , 3-dicloro-fenilo, 2 , 4-dicloro-fenilo, 2, 5-dicloro-fenilo, 2 , 6-dicloro-fenilo, 3,4-dicloro-fenilo, 3 , 5-dicloro-fenilo, 2-bromo-fenilo, 3-bromo-fenilo, 4-bromo-fenilo, 2-metil-fenilo, 3-metil-fenilo, 4-metil-fenilo, 2 , 3-dimetil- fenilo , 2,4-dimetil-fenilo, 2 , 5-dimetil-fenilo, 2,6-dimetil-fenilo, 3, 4-dimetil-fenilo, 3 , 5-dimetil-fenilo, 2-triflúormetil-fenilo, 3-triflúormetil-fenilo, 4-triflúormetil-fenilo, 2-metoxi-fenilo, 3-metoxi-fenilo, 4-metoxi-fenilo, 2 , 4-dimetoxi-fenilo, 2,5-di-metoxi-fenilo, 2 , 6-dimetoxi-fenilo, 3 , 4-dimetoxi-fenilo, 2-diflúormetoxi-fenilo, 4-diflúormetoxi-fenilo, 2-triflúormetoxi-fenilo, 4-triflúormetoxi-fenilo, 2-cloro-4-metil-fenilo, 4-cloro-2-met il-fenilo, 2-flúor-4-cloro-fenilo, 2-cloro-4-flúorfenilo, 2-cloro-4-bromo-fenilo, 2-bromo-4 -cloro-fenilo, 2-flúor-4-bromo-fenilo, 2-bromo-4 flúorfenilo, 4-flúor-2-metil-fenilo, 4-bromo-2-metil-fenilo . Grupo 2.

En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 3. " -»----»"*- - ^ árá¡¡?it?iá¡ a¿i? ?íi.

En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo .

En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 5. i i I IIÍ i .n i mil f 11 i i En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1 Grupo 6.

En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 7.

•Ma^dhl ^kÉriÉfek En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 8 En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 9. alUtriüMt En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 10.

En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 11.

^^^^¡¿¡¡^^^¿^^^Q^^^^^r^ En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 12.

En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 13. iJ?bh-É-^?UiM? tti En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 1 .

En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. Grupo 15.

En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente- en el grupo 1 Grupo 16.

En este caso Ar tiene el significado indicado anteriormente en el grupo 1. 15 Los nuevos acilaminofenil-uracilos substituidos de la fórmula general (I) presentan interesantes propiedades biológicas. Estos se caracterizan especialmente por una potente actividad herbicida . 20 Se obtienen los nuevos acilaminofenil- uracilos substituidos de la fórmula general (I), si se hacen reaccionar aminofenil-uracilos de la fórmula general (II) en la que R1, R¿ R3, R R' R6 tienen el significado anteriormente indicado, con agentes de acilación de la fórmula general (III) en la que n, A, Ar y Q tienen el significado anteriormente indicado, y X significa halógeno, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado a continuación se lleva a cabo en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual, reacciones electrófilas o nucleófilas o bien de oxidación o de reducción. Los compuestos de la fórmula general (I) pueden transformarse, según métodos usuales, en otros compuestos de la fórmula general (I) según la definición anterior, por ejemplo mediante aminación o alquilación por ejemplo R1 :H -» NH2, CH3, reacción con diciano o bien con hidrógenosulfi to (por ejemplo Br? CN, CN —> CSNH2, véanse los ejemplos de obtención) .

Si se emplean, por ejemplo, la l-(2,4-dicloro-5-metilsulfonilamino- fenil ) 4-diflúormeti 1-3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-l ( 2H) pirimidina y el cloruro de ( -cloro-2-metil-fenoxi ) acetilo como productos de partida podrán esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente : á±fi?=itfe.

Los aminofeniluracilos, a ser empleados como productos de partida en el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) están definidos en general por medio de lá fórmula (II). En la fórmula (II), R1 , R2, R3, R4, R5 y R6 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente para R1, R2, R3, R4 , R5 y R6 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención.

Los productos de partida de la fórmula general (II) = son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las EP-A-408382, EP-A-648749, WO-A- 97/ 01542 ) . Los agentes de acilación a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (III). En la fórmula (III), n, A, Ar y Q tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente, de manera muy especialmente preferente y de la manera más preferente para n, A, Ar y Q en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; preferentemente X significa flúor, cloro o bromo, especialmente significa cloro. Los productos de partida de la fórmula general (III) son productos químicos para síntesis conocidos . El procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo, preferentemente, con empleo de un agente auxiliar de la reacción. Como agentes auxiliares de la reacción entran en consideración en *I*??~*¡?~-*. este caso, en general, las bases o aceptores de ácidos inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como, por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etildiisopropilamina, N,N-dimeti 1-ciclohexilamina, diciciohexilamina, et ildiciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, N, N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2 , 4-dimetil- , 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 2-dimeti lamíno-piridina, N-metil-piperidina, 1, -diazabiciclo [2, 2, 2] -octano (DABCO), 1,5- -•^^Mat*a^- diazabiciclo [ , 3, 0] -non-5-eno (DBN) , o 1,8-diazabi- ciclo [5, 4, 0] -undec-7-eno (DBU). El procedimiento- según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo preferentemente con empleo de un diluyente. Como diluyentes para la realización del procedimiento según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen especialmente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona, o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N- dimetilformamida, N, N-dimet ilacetamida, N-metil- formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido, alcoholes, tales como metanol, etanol n- o i-propanol, etilenglicol onometiléter , etilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmonometiléter, dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o agua pura. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. El procedimiento según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendida entre 0.1 bar y 10 bares-. Para la realización del procedimiento según la invención se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención). Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes para eliminar plantas dañinas, especialmente, para destruir las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas . El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos depende esencialmente de la cantidad empleada. Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes : Hierbas malas dicotiledóneas de las clases: Sinapis Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Cultivos de monocotiledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna a estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos—te—bayas y d-e ii'ipnin, snhrp r^arlns ornamentales y deportivos y en superficies -d-e prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos de la fórmula (I) según la invención son adecuados para la lucha contra malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Muestran una elevada actividad herbicida y un amplio espectro de actividad cuando se emplean sobre el suelo y sobre las partes aéreas de las plantas. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o diluyentes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftálenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares A'- ~ —^--tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y harinas minerales naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente dispersado, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma pueden emplearse los emulsionantes no iónogenos y aniónicos, tales como esteres de ácidos grasos polioxietilenados, éteres de alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo alquilarilpoliglicol-éteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los productos de hidrólisis de albúmina; como dispersantes entran en -au llfal Ét ^iiudi. lWllli 11 il' liíílílttllí.ll lll li lí lj ÉT I 11(111 consideración, por ejemplo, licores residuales sulfíticos de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de colorantes de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0.1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0.5 y un 90 % en peso. Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas siendo posibles formulaciones acabadas o mezclas de tanque . Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen ( -sodio ) , Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodio) , Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin ( -etilo ) , Benfuresate, Bensulfuron (-metilo ) , Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop- (etilo ) , Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodio ) , Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-etilo) , Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron ( -etilo) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-etilo) , Cinmethylin, Cinosul furon, Clethodim, Clodinafop(-propargilo) , Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-metilo) , Cloransulam ( -metilo) , Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop ( -butilo ) , 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop ( -metilo } , Diclosulam, Diethatyl (etilo) , Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphena id, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dy ron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metilo) , Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop ( -P-etilo ) , Flamprop (-isopropilo), Flamprop (-isopropilo-L) , Flamprop (-metilo), Flazasulfuron, Fluazifop ( -P-butilo ) , Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentilo) , Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-etilo ) , Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-metilo, -sodio), Flurenol (-butilo), Fluridone, Fluroxypyr ( -metilo ) , Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet ( -metilo) , Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate ( -amonio ) , Glyphosate (-isopropilamonio) , Halosafen, Haloxyfop(-etoxietilo), Haloxyfop (-P-metilo) , Hexazinone, Imazamethabenz ( -metilo) , Imazamethapyr , Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, ( alfa- ) Metolachlor , Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron ( -metilo) , Molinate, Monolinuron, Naproanilida, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone , Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor , Primisulfuron ( -metilo ) , Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor , Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen ( -etilo ) , Pyrazolate, Pyrazosul furon ( etilo ) , Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac ( -sodio), Pyrithiobac (-sodio) , Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop ( -P-etilo ) , Qui zalofop (-P-tefurilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-metilo) , Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron ( -met ilo) , Thiobencarb, -^-.^-^^i Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-metilo) , Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfuron . También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, productos protectores contra la ingestión por parte de los pájaros, productos nutrientes para las plantas y agentes mejoradores de la estructura del suelo. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o en las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas mediante dilución adicional, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. La aplicación se verifica de manera usual, por ejemplo mediante regado, atomizado, pulverizado, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el terreno antes de la siembra. La cantidad empleada de producto activo pueden variar dentro de amplios límites. Esta depende fundamentalmente, del tipo del efecto deseado. En general las cantidades aplicadas se encuentran comprendidas entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se ilustran por medio de los ejemplos siguientes.

Ejemplos de obtención: Ejemplo 1.

Se agita una mezcla constituida por 2.1 g (5 mmoles) de 1- ( 4-ciano-5-etilsulfonilamino-2- flúorfenil) -3-metil-4-triflúormet il-3, 6-dihidro-2, 6- dioxo-1- (2H) -pirimidina, 1.42 g (5 mmoles) de cloruro de 3- ( 3, 4-dicloro-fenil ) propanoilo, 0.63 g de trietilamina y 50 ml de acetonitrilo durante 3 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se recoge en cloroformo y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión (fracción de producto 1) . Las lejías madre se lavan con ácido clorhídrico ÍN y a 5 continuación con agua, se secan con sulfato de sodio y se filtran. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con acetato de etilo y dietiléter y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión (fracción de producto 2) . Las dos fracciones de producto se combinan y se agitan con ácido clorhídrico 1 N y con acetato de etilo. La fase acuosa se extrae dos veces con acetato de etilo, las fases orgánicas reunidas se secan con sulfato de sodio y se filtran. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 1.3 g (42 % de la teoría) de la 1- [4 -ciano- 5- (N-eti lsul foni 1-N- (3-(3,4-diclorofenil)- propanoil- amonio) -2-flúor-fenil-3-metil-4-triflúor- metil-3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-l (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 205°C.

De manera análoga a la del ejemplo de obtención 1, así como de acuerdo con la descripción general del procedimiento de obtención según la invención pueden prepararse también los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente.

Tabla 1: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I) ^^g^-^^^^^^^^^^*^^^^^^^^^' -*— ' - ^«*»3st-»*r - -_> ._, ^ .-...,-- M.

De manera análoga pueden prepararse también los compuestos esquematizados a continuación: Ejemplo No.71 Ejemplo No.72 Fp 191°C Ejemplos de aplicación Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Semillas de las plantas de ensayo se siembran en terreno normal. Aproximadamente al cabo de 24 horas, se riega el terreno con la preparación de producto activo, de manera que se aplique respectivamente la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elegirá de tal modo que se aplique en 1000 litros de agua por hectárea las cantidades de producto activo deseadas en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa en % el grado de daños de las plantas en comparación con el desarrollo del control sin tratar.

Significan: O % = ningún efecto (igual que los controles no tratados ) . 100 % = destrucción total. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 2 un efecto muy potente contra las malas hierbas.

Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con la preparación del producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm, de manera, que en cada caso, se apliquen las cantidades deseadas de producto activo por unidad de superficie. La concentración de los ¿yj^^ caldos pulvepzables se elige de tal forma que se aplique en 1000 litros de agua/ha las cantidades deseadas de producto activo en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles no tratados. Significan : 0 % = ningún efecto (igual que los controles no tratados ) 100 % = destrucción total. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 2 un efecto muy potente contra las malas hierbas. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención . Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims (8)

R E I V I N D I C A C I O N E S Acilaminof enil-uracilos substituidos de la fórmula general (I) caracterizados porque n significa los números 0 o 1, A significa alcanodiilo (alquileno) o cicloalcanodiilo substituidos respectivamente en caso dado, o -con la condición de que cuando n signifique 1- también significa un enlace sencillo o está puenteado con Ar a través de un agrupamiento alcanodiilo, Ar significa arilo, arilalquilo, heterociclilo o heterociclilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, significa O (oxígeno), S (azufre), SO, S02, NH o N (alquilo) , R1 significa hidrógeno, amino o alquilo en caso dado substituido, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado, R3 significa hidrógeno, halógeno o alquilo en caso dado substituido, R4 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o halógeno, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno o significa alquilo o alcoxi substituidos respectivamente en caso dado, y R6 significa hidrógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, alquenilo, alquenilcarbonilo, alquenilsulfonilo, alquinilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquilsulfonilo, arilcarbonilo, arilsulfonilo, arilalquilcarbonilo, arilalquilsulfonilo, heterociclilcarbonilo o heterocicilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado. . ^. ¡Jafe •"-'•- -""• — «ÉMUMMAü?
1. l.
2. 2. Acilaminofenil-uracilos substituidos según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa los números 0 o 1, A significa alcanodiilo (alquileno) con 1 a 6 átomos de carbono o cicloalcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o -en el caso en que n signifique 1- también significa un enlace sencillo o está enlazado con Ar a través de un agrupamiento alcanodillo con 1 a 3 átomos de carbono, Ar significa arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, con respectivamente 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, o significa heterociclilo o heterociclilalquilo substituidos respectivamente en caso dado con respectivamente 1 a 5 átomos de carbono y al menos un heteroátomo (hasta 4 átomos de nitrógeno y/o en caso dado 1 o 2 átomos de oxigeno o de azufre), pudiéndose tomar los posibles substituyentes respectivos preferentemente, de la siguiente enumeración : nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono ) -amino, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, di- (alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono) - aminocarbonilo, di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono ) -amino-sulfonilo , Q significa O (oxígeno), S (azufre), SO, S02, NH o N (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono), 1 significa hidrógeno, amino o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dadc por ciano, por carboxi, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R3 significa hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R4 significa hidrógeno, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor o cloro, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno o significa alquilo o alcoxi con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, y R6 significa hidrógeno, significa alquilo, alquilcarbonilo, o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en ^^s^4^í^^^S*¡g^ los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, significa alquenilo, alquenilcarbonilo, alquenilsul fonilo o alquinilo con respectivamente hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilcarbonilo o cicloalquilsul fonilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa arilcarbonilo, arilsulfonilo, arilalquilcarbonilo o arilalquilsulfonilo con respectivamente 6 o 10 átomos de carbono en los grupos arilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a ÜS-.-.^.-^..*- - - -- - ^..^.^^.-..?-t.^.^*- 4 átomos de carbono, í;ror alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por 5 halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 10 a 4 átomos de carbono o por di- ( alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono ) -sulfonilo, o significa heterociclilcarbonilo o heterociclilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono y 1 a 4 átomos de nitrógeno y/o 1 o 2 átomos de 15 oxígeno o de azufre, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de 20 carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por ^jj^a *^ iú?uai ¿¿. halógenoalquilsulf inilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulf onilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por di- ( alquil-amino con 1 a 4 átomos de carbono) -sulfonilo. 3. Acilaminof enil-uracilos substituido según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa los números 0 o 1, A significa metileno, etano-1, 1-diilo (etilideno), etano-1, 2-diilo (dimetileno), propano-1, 1-diilo (propilideno) , propano-1, 2-diilo o propano-1,3- diilo (trimetileno) , ciclopropano-1, 1-diilo, ciclopropano-1, 2-diilo, ciclobutano-1, 1-diilo, ciclopentano-1, 1-diilo o ciclohexano-1, 1-diilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa - en el caso en que n signifique 1 - también un enlace sencillo, o está enlazado con Ar a través de un agrupamiento 1,2- etanodiilo (dimetileno) , Ar significa fenilo, naftilo, bencilo, 1-fenil- etilo, 2-f enil-etilo, l-f enil-propilo,
3. MMHüiM^kB^. ^^m^ ¡AaaMÉIig^lw 2-fenil-propilo o 3-fenil-propilo substituidos respectivamente en caso dado, o significa heterociclilo o heterociclilal quilo, substituidos respectivamente en caso dado, de la serie formada por oxiranilo, oxiranilme t ilo, oxetanilo, oxetanilmetilo, furilo, furilmetilo, tetrahidrofurilo, tetrahidrofurilmetilo, tienilo, tienilmetilo, tetrahidrotienilo, tetrahidrotienilmetilo, benzofurilo, benzofurilmetilo, dihidro-benzofurilo, dihidrobenzofurilmetilo, benzotienilo, benzotienilmetilo , pirrolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazolilmetilo , piranilo, piranilmetilo, benzopiranilo, benzopiranilmetilo, dihidrobenzopiranilo, dihidrobenzopiranilmetilo, tetrahidrobenzo-pirañilo, tetrahidrobenzopiranilmetilo, piridinilo, piridinilmetilo, pirimidinilo, pirimidinilmetilo, pudiéndose tomar los posibles substituyentes, respectivos, preferentemente de la siguiente enumeración: nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, metilo,
4. SM.4&* ^'--^.-w etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, metilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, triflúormetilsul finilo, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, triflúormetilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, ?-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n- o i- propilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo, dietilaminosulfonilo . Q significa 0 (oxígeno) , S (azufre) , SO, S02, NH o N (metilo) , R1 significa hidrógeno, amino o metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R' significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R3 significa hidrógeno, fl.úor, cloro, bromo o metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro, ciano, carbamoilo y tiocarbamoilo R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, R6 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, n-, i-, o sec . -valeroilo, pivaloilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa metiisulfonilo, etilsulfonilo, n o i-propilsulfonilo, n-, i-, s- o t-butilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa etenilo, propenilo, butenilo, etenilcarbonilo, propanilcarbonilo, butenilcarbonilo, etinilo, propinilo, o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, significa ciclopropilcarbonilo , ciclopropilmet i Icarboni lo, ciclobutil-carbonilo, ciclobutilmetilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, ciclopentilmetilcar-bonilo, ciclohexilcarbonilo, ciclohexilmetilcarbonilo, ciclopropil-sulfonilo, ciclopropil-metilsulfonilo, ciclobutilmetilsulfonilo, ciclopentilsul-fonilo, ciclopentil-metilsulfonilo, ciclohexilsulfonilo y ciclohexilmetil-sulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, ^^¡feasaj-j^.. significa benzoilo, fenilsulfonilo, fenilacetilo, fenilpropionilo, bencilsulfonilo, o fenilet ilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o 1- propilo, n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi , por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por diflúormetiltio , por triflúormet iltio , por metilsulfinilo, por etilsul finilo , por n- o i-propilsulfinilo, por triflúormetil- sulfinilo, por metiisulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, por triflúormetilsulfonilo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por dimetilaminosulfonilo o por dialquilaminosulfonilo, o significa heterociclilcarbonilo o heterociclilsul fonilo de la serie formada por furilcarbonilo, furilsulfonilo, tienilcarbonilo, tienilsulfonilo, pirazolilcarbonilo, pirazolilsulfonilo, piridinilcarbonilo, piridinilsulfonilo, quinolinilcarbonilo, quinolinilsulfonilo, pirimidilcarboni lo , pirimidinilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por di flúormetoxi , por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, s- o t-butiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, por triflúormetilsulfonilo, por acetilo, por propionilo, por n- o i-butiroilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o É¿iÉÉ£iiiÉáÉJÍ^- rtiMd?tffg fe?áu 1 *»»•" — ' i-propoxicarbonilo, por dimetilaminosul fonilo o por dietil-aminosulfonilo . 4. Acilaminofenil-uracilos substituidos según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa el número 1, A significa metileno, etano-1 , 1-di?lo (etilideno) o etano-1 , 2-diilo (dimetileno), Ar significa fenilo, naftilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado, pudiéndose tomar los posibles substituyentes, respectivos, especialmente de la siguiente enumeración : nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i- propilsulfinilo, triflúormetilsul finilo, metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i- propilsulfonilo, triflúormetilsul fonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i- propoxicarbonilo, Q significa O (oxígeno) , R1 significa hidrógeno, amino o metilo, R2 significa triflúormetilo, RJ significa hidrógeno, cloro o metilo, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, cloro o bromo, R6 significa hidrógeno, significa metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, n-, i-, s- o t-butilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa ciclopropilsulfonilo substituido respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro. 5. Acilaminof enil-uracilos substituidos según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa el número 0, A significa metileno, etano-1 , 1-diilo (etilideno) o etano-1 , 2-diilo (dimetileno) ,
5. Ar significa fenilo, naftilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado, pudiéndose tomar los posibles substituyentes, respectivos, especialmente de la siguiente enumeración : nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, dif lúormetoxi, triflúormetoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, dif lúormetiltio, tri f lúormetiltio, metilsulf inilo, etilsulf inilo, n- o i- propilsulfinilo, trif lúormet ilsul f inilo, metiisulfonilo, etilsulf onilo, n- o i- propilsulfonilo, trif lúormet ilsul fonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i- propoxicarb onilo, R1 significa hidrógeno, amino o metilo, R2 significa triflúormetilo, RJ significa hidrógeno, cloro o metilo, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro, R5 significa ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, cloro o bromo, R6 significa hidrógeno, significa metiisulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, n-, i-, s- o t-butilsulfonilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa ciclopropilsulfonilo substituido respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro. ^^^^^fc^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^2^^^^^^^|^^^fe
6. 6. Procedimiento para la obtención de los acilaminofenil-uracilos substituidos según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque se hacen reaccionar aminofenil-uracilos de la fórmula general (II) en la que R1, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen el significado anteriormente indicado, con agentes de acilación de la fórmula general (III), x?NQ)'"Ar (lll) O en la que _ *:.Jit 5A . -n, A, Ar y Q tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5, y X significa halógeno, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado a continuación se lleva a cabo en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual, reacciones electrófilas o nucleófilas o bien de oxidación o de reducción.
7. 7. Empleo de al menos un acilaminofenol-uracilos substituidos según una de las reivindicaciones 1 a 5, para la lucha contra las plantas indeseables.
8. 8. Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un acilaminofenil-uracilos substituidos según una de las reivindicaciones 1 a 5, y extendedores usuales. .?,,. .. ...^--..i...,.-.-...-^ ,,- .-_.„ ,„^, -„Aa^^aafefca..^--t^i^------^.- , -- ^.^^M.-