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WO2004048480A1 - 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター - Google Patents

近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター Download PDF

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WO2004048480A1
WO2004048480A1 PCT/JP2003/014642 JP0314642W WO2004048480A1 WO 2004048480 A1 WO2004048480 A1 WO 2004048480A1 JP 0314642 W JP0314642 W JP 0314642W WO 2004048480 A1 WO2004048480 A1 WO 2004048480A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
absorbing dye
infrared absorbing
infrared
infrared ray
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2003/014642
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English (en)
French (fr)
Inventor
Susumu Yamanobe
Masaaki Tamura
Yoji Yamaguchi
Hideo Yamamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Japan Carlit Co Ltd
Original Assignee
Japan Carlit Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Japan Carlit Co Ltd filed Critical Japan Carlit Co Ltd
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Priority to JP2004554977A priority patent/JP4168031B2/ja
Priority to US10/535,671 priority patent/US7524619B2/en
Priority to AU2003280844A priority patent/AU2003280844A1/en
Publication of WO2004048480A1 publication Critical patent/WO2004048480A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/06Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00Azomethine dyes
    • C09B55/009Azomethine dyes, the C-atom of the group -C=N- being part of a ring (Image)
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/22Absorbing filters
    • G02B5/223Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments

Definitions

  • the present invention relates to a novel near-infrared absorbing dye comprising a dimodium salt compound having absorption in the near-infrared light region and having excellent heat resistance and heat resistance, and a near-infrared cutoff filter containing the dye.
  • PDP plasma display panels
  • Near infrared rays are emitted from the PDP, and electronic equipment using a near infrared remote control malfunctions. Therefore, it is necessary to block near infrared rays with a filter using a near infrared absorbing dye.
  • Near-infrared cutoff filters are also widely used for applications such as optical lenses, automotive glass, and building material glass.
  • the near-infrared cutoff filter used for these applications is required to have a property of absorbing the near-infrared light region effectively while transmitting the visible light region, and further having high heat resistance and moisture resistance.
  • the publication discloses various examples of near-infrared absorbing dyes based on dimodium salts. Among them, those having relatively excellent heat resistance and moisture resistance, for example, bis (hexafluoroantimony) having an anion component of bis (hexafluoroantimony) are exemplified. N), N, N ', N'-tetrakis ⁇ p-di (n-butyl) aminophenyl ⁇ -p-phenylenedimonium salt Used.
  • the dye is insufficient in heat resistance and moisture resistance, the dye is decomposed during use, the near-infrared absorption ability is reduced, and the aminium salt generated by the decomposition absorbs in the visible light region.
  • the visible light transmittance is reduced and the color is turned yellow to deteriorate the color tone.
  • the above-mentioned dye contains heavy metal in an anion component, and there is a problem that when used in a large amount, the environment is polluted.
  • An object of the present invention is to firstly provide a novel near-infrared absorbing dye which is excellent in heat resistance and moisture resistance and does not decrease near-infrared absorbing ability for a long period of time.
  • An object of the present invention is to provide a near-infrared cutoff filter having excellent moisture resistance. Disclosure of the invention
  • a near-infrared absorbing dye comprising a dimonium salt having a specific anion component is excellent in heat resistance and moisture resistance, and have completed the present invention.
  • the present invention is a near-infrared absorbing dye comprising a dimonium salt containing a sulfonimide represented by the general formula (1) as an anion component.
  • R is the same or different and is an alkyl group
  • a halogenated alkyl group, 1 ⁇ and 1 ⁇ 2 are the same or different and each represents a fluoroalkyl group, or a group selected from the group consisting of a non-alkyl group, an aryl group, a hydroxyl group, a phenyl group and a phenylalkylene group.
  • the present invention is a near-infrared absorbing dye in which, in the general formula (1), R 1 and R 2 are perfluoroalkyl groups having 1 to 8 carbon atoms which may be the same or different.
  • the present invention provides a near-infrared absorbing method, wherein, in the general formula (1), the fluoroalkylene group formed by combining R 1 and R 2 is a perfluoroalkylene group having 2 to 12 carbon atoms. It is a pigment.
  • the present invention is a near-infrared cutoff filter containing the above-mentioned near-infrared absorbing dye.
  • FIG. 1 is a spectrum of transmittance of the near-infrared cutoff filter produced in Example 1.
  • the near-infrared absorbing dye of the present invention comprises a dimonium salt containing a sulfonimide represented by the above general formula (1) as an anion component.
  • the near-infrared ray means light having a wavelength of 760 to 2000 nm.
  • R 1 and R 2 in the anion component in the general formula (1) may be substituted if they are a fluoroalkyl group which may be the same or different, or a fluoroalkylene group formed together.
  • the number of fluorine atoms and the number of carbon atoms are not particularly limited. Preferred examples of R 1 and R 2 are the same or different.
  • a perfluoroalkyl group having 1 to 8 carbon atoms is an anion component represented by the general formula (3).
  • n and n ′ each represent an integer of 1 to 8.
  • n and n ′ are more preferably integers of 1 to 4.
  • R 1 and R 2 in the anion component in the general formula (1) is a perfluoroalkylene group having 2 to 12 carbon atoms formed by combining them. That is, preferred examples of the anion component include an anion component represented by the general formula (4). -3 ⁇ 4-
  • m represents an integer of 2 to 12
  • m is preferably 2 to 8, and particularly preferably m is 3, and is represented by the following general formula (5).
  • 1,3-disulfonylhexafluoropropylenimide is an example of the anion component.
  • the perfluoroalkylene group having 2 to 12 carbon atoms is preferable because the heat resistance is further improved.
  • R is a substituent selected from the group consisting of an alkyl group, a halogenated alkyl group, a cyanoalkyl group, an aryl group, a hydroxyl group, a phenyl group and a phenylalkylene group; Or different.
  • R is not particularly limited as long as it is the above substituent, but is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a straight chain or a side chain, a halogenated alkyl group, a cyanoalkyl group, or the like. Chain alkyl groups are particularly preferred.
  • R as R in the general formula (1) include, for example, ethyl, propyl, butyl, amyl, isopropyl, isobutyl,
  • R is a phenylalkylene group represented by the general formula (2).
  • A represents an alkylene group having a linear or side chain having 1 to 18 carbon atoms
  • ring B represents a benzene ring which may have a substituent.
  • the alkylene group has 1 to 8 carbon atoms.
  • the phenyl group in the phenylalkylene group of the general formula (2) may not have a substituent, but may be an alkyl group, a hydroxyl group, a sulfonic acid group, an alkylsulfonic acid group, a nitro group, an amino group, or an alkoxy group.
  • a phenylalkylene group examples include a benzyl group, a phenyl group, a phenylpropylene group, a phenyl_ ⁇ -methylpropylene group, a phenyl-3-methylpropylene group, a phenylbutylene group, a phenylpentylene group, and a phenyl group.
  • Octylene group and the like examples include a benzyl group, a phenyl group, a phenylpropylene group, a phenyl_ ⁇ -methylpropylene group, a phenyl-3-methylpropylene group, a phenylbutylene group, a phenylpentylene group, and a phenyl group.
  • a phenylalkylene group represented by the above general formula (2) can improve heat resistance, but most preferred are a benzyl group and a phenethyl group.
  • the silver sulfonimidate derivative represented by the general formula (6) and the compound represented by the general formula (7) are combined with ⁇ -methyl-2-pyrrolidone, dimethylformamide (hereinafter abbreviated as “DMF”), acetonitrile, etc.
  • DMF dimethylformamide
  • the reaction was carried out at a temperature of 30 to 150 in an organic solvent of, and after the precipitated silver was filtered off, a solvent such as water, ethyl acetate or hexane was used. And the resulting precipitate is filtered to obtain the near-infrared absorbing dye of the present invention.
  • the above-obtained dye is combined with an appropriate polymer resin, and is mixed with a known polymer such as a casting method or a melt extrusion method.
  • the near-infrared cutoff filter of the present invention can be produced by forming a film or panel by the method.
  • the near-infrared absorbing filter of the present invention is dissolved or dispersed in a solution in which a polymer resin and a solvent are mixed, and then the polyester or polycarbonate or the like is dissolved.
  • the solution may be applied to a transparent film, panel, or glass substrate, dried, and formed into a film.
  • the polymer resin a known transparent resin is used, and preferably, an acrylic resin, a polyester resin, a polycarbonate, a urethane resin, a cellulose resin, a polyisocyanate, a polyarylate, an epoxy resin, or the like is used. Is used.
  • the solvent is not particularly limited, but an organic solvent such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, or a mixture thereof can be used. .
  • the near-infrared absorbing dye of the present invention is melted and kneaded in a polymer resin, and then the mixture is extruded. What is necessary is just to shape
  • the polymer resin a known transparent resin is used, and preferably, an acrylic resin, a polyester resin, polycarbonate, or the like is used.
  • the near-infrared absorbing dye may be used alone, but in order to supplement near-infrared cutoff performance near a wavelength of about 850 nm, phthalocyanine and dithiol-based metal A known dye such as a complex may be added. Further, in order to improve the light resistance, a benzophenone-based or benzotriazole-based ultraviolet absorbing dye may be added and used. Further, if necessary, a known dye having an absorption in the visible light region may be added to change the color tone.
  • the near-infrared transmittance of the near-infrared cutoff filter of the present invention can be controlled by changing the mixing ratio of the near-infrared absorbing dye of the present invention to the polymer resin.
  • the mixing ratio of the dye to the polymer resin is not particularly limited, but is preferably in the range of 0.01 to 30% by mass (hereinafter abbreviated as “%”) based on the entire polymer resin. is there. If the mixing ratio is less than 0.01%, the near-infrared ray blocking ability may be insufficient, and if it is greater than 30%, the visible light transmittance may decrease. Preferably, it is 0.05 to 30%.
  • the near-infrared absorbing dye of the present invention described above is excellent in heat resistance and moisture resistance, does not decrease in near-infrared absorbing ability over a long period of time, and does not contain any heavy metals, so there is no problem for the environment.
  • the near-infrared cutoff filter of the present invention containing the near-infrared absorbing dye of the present invention can be used for various applications that require blocking of near-infrared rays. Specifically, it can be used, for example, as a near-infrared cutoff filter for PDP, a near-infrared cutoff filter for automotive glass or building material glass, and particularly preferably used as a near-infrared cutoff filter for PDP.
  • the near-infrared absorbing dye of the present invention can also be used as a dye or quencher for optical recording media such as CD-R and DVD-R.
  • the filter was stored in an atmosphere at a temperature of 80 and subjected to a heat resistance test.
  • the initial molar extinction coefficient at a wavelength of 1000 nm was set to 100%, and the percentage of the molar extinction coefficient after a predetermined time had elapsed was calculated.
  • the residual ratio of the dye was taken.
  • the transmittance at a wavelength of 480 nm was measured. Table 1 shows the results.
  • Example 2 the samples were stored in an atmosphere at a temperature of 60% and a humidity of 95%, and subjected to a moist heat resistance test. As in the heat resistance test, the dye remaining ratio and the transmittance at a wavelength of 480 nm were measured. Table 2 shows the results. Example 2
  • Example 2 The procedure of Example 1 was repeated, except that 12.6 parts of silver bis (pentafluoroethanesulfone) imidate was used instead of 10 parts of silver bis (trifluoromethanesulfon) imidate in Example 1. N, N, N ', N'-tetrakis (p-dibutylaminophenyl) -p-phenylenedimonium (trifluoromethanesulfon) imidic acid was obtained.
  • This material is the near infrared absorbing dye, 111 & is 10741 m, the molar extinction coefficient of 101000 [L 'mo 1- 1 ⁇ cm-, melting point 185, decomposition point was 30 I.
  • Bis (hexafluoro) was prepared in the same manner as in Example 1 except that 8.9 parts of silver hexafluoroantimonate was used instead of 10 parts of silver bis (trifluoromethanesulfon) imidate.
  • (Loantimonic acid) N, N, ⁇ ,, N, -tetrakis ⁇ p- (n-butyl) aminophenyl ⁇ 1-p-phenylenedimonium was obtained.
  • This material is the near infrared absorbing dye, Amax is 1074 nm, the molar absorption coefficient of 101000 [L ⁇ mo 1- 1 ⁇ cm-, melting point 185, decomposition point was 301.
  • a near-infrared cutoff filter was prepared in the same manner as in Example 1, and a heat resistance test was performed. And a wet heat resistance test. The results are shown in Tables 1 and 2.
  • the conventional near-infrared absorbing dye used in the comparative example has low heat resistance and low moisture-heat resistance, decomposes over time, and the absorption coefficient in the near infrared region near the wavelength of 100 nm decreases.
  • absorption of aluminum chloride and the like generated by decomposition occurs in the visible light region around the wavelength of 480 nm, The transmittance was reduced, and the color turned yellow and the color tone was lost.
  • the near-infrared cutoff filter containing the near-infrared absorbing dye of Examples 1 and 2 of the present invention has high heat resistance, high moisture-heat resistance, and a small decrease in absorption in the near-infrared region.
  • coloration in the visible light region due to the decomposition of the dye was also unlikely to occur.
  • the dye may be a bis (bis (trifluoromethanesulfon) imidic acid ⁇ ⁇ , ⁇ , ⁇ ′, N′-tetrax ( ⁇ -dibenzyla), wherein all of the substituents R in the general formula (1) are benzyl groups.
  • Minophenyl It was a ⁇ -phenylenemonium.
  • Example 5 In the same manner as in Example 3 except that 58.5 parts of phenethyl iodide was used as the raw material for the substituent in Example 3, bis (bi N, N, N ', N'-tetrax (p-diphenethylaminophenyl) -p-phenylenedimonium was obtained.
  • Example 5 bis (bi N, N, N ', N'-tetrax (p-diphenethylaminophenyl) -p-phenylenedimonium was obtained.
  • Example 3 was repeated except that 58.5 parts of phenethyl iodide was used as a raw material for a substituent and 33.5 parts of silver 1,3-disulfonylhexafluoropropyleneimide were used as a raw material for an anion.
  • One ⁇ -phenylenemonium was obtained.
  • Example 3 was repeated except that 46.4 parts of butyl iodide was used as a substituent raw material and 33.5 parts of silver 1,3-disulfonylhexafluoropropyleneimidate was used as a raw material for an anion.
  • the near-infrared absorbing dye of the present invention Bis (1,3-disulfonylhexafluoropropyleneimidic acid) N, N, N ', N, -tetrakis (p-dibutylaminophenyl) _p-phenylenedimonium was obtained.
  • Example 8
  • the near-infrared cutoff filter containing the near-infrared absorbing dye of Examples 3 to 7 of the present invention has high heat resistance, high moisture-heat resistance, and low absorption in the near-infrared region. And the coloration in the visible light region due to the decomposition of the dye was hard to occur.
  • the near-infrared absorbing dye of the present invention is excellent in heat resistance and moisture resistance, does not decrease in near-infrared absorbing ability for a long period of time, and does not contain heavy metals, so there is no problem for the environment.
  • the near-infrared cutoff filter of the present invention containing the near-infrared absorbing dye of the present invention can be used for various applications, for example, a near-infrared cutoff filter for PDP, a near-infrared cutoff filter for automotive glass or building material glass. These are particularly suitable as a near-infrared cutoff filter for PDP.
  • the near-infrared absorbing dye of the present invention can also be used as a dye or quencher for optical recording media such as CD-R and DV-R, which are conventional applications. that's all

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Description

明 細 害 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター 技術分野
本発明は、 近赤外光領域に吸収を有するジィモ二ゥム塩化合物からなる耐湿 性、 耐熱性に優れた新規な近赤外線吸収色素及び該色素を含有させてなる近赤 外線遮断フィルタ一に関する。 背景技術
近年、 ディスプレイの大型化、 薄型化の要求が高まる中、 プラズマディスプ レイパネル (以下、 「P D P」 と略記する) が一般に広く普及し始めている。
P D Pからは近赤外線が放出され、 近赤外線リモコンを使用した電子機器が 誤動作を起こしてしまうことから、 近赤外線吸収色素を用いたフィルターで近 赤外線を遮断する必要がある。
また、 光学レンズ、 自動車用ガラス、 建材用ガラス等の用途にも近赤外線遮 断フィルターが広く利用されている。
これらの用途に用いられる、 近赤外線遮断フィルタ一は、 可視光領域を透過 しつつ、 効果的に近赤外光領域を吸収し、 更に、 耐熱性、 耐湿性の高い特性が 求められる。
従来、 ジィモ二ゥム塩化合物を含有する各種近赤外線遮断フィル夕一が提案 されている (例えば、 特開平 1 0— 1 8 0 9 2 2号公報参照) 。
該公報には、 ジィモ二ゥム塩系の近赤外線吸収色素が各種例示されているが、 これらの中でも比較的耐熱性、耐湿性に優れた、例えばァニオン成分がビス(へ キサフルォロアンチモン酸) である N, N, N ' , N ' —テトラキス { p—ジ ( n—プチル) ァミノフエ二ル} —p—フエ二レンジィモニゥム塩が一般的に 用いられている。
しかしながら、 該色素は、 耐熱性、 耐湿性が不十分であり、 使用中に色素が 分解し、 近赤外線吸収能力が低下し、 また分解により生成したアミニゥム塩が 可視光線領域に吸収を生じることから、 可視光透過率が低下し、 黄色に呈色し て色調を損なってしまう、 という問題点があった。
更に、 上記色素はァニオン成分に重金属を含有しており、 大量に使用した場 合には環境を汚染する、 という問題があった。
本発明の目的は、 第一に耐熱性、 耐湿性に優れ、 長期にわたって近赤外線吸 収能力が低下しない新規の近赤外線吸収色素を提供することであり、 第二の目 的は、耐熱性、耐湿性に優れた近赤外線遮断フィルターを提供することである。 発明の開示
本発明者らは鋭意検討した結果、 特定のァニオン成分を有するジィモニゥム 塩からなる近赤外吸収色素が耐熱性、 耐湿性に優れることを見出し、 本発明を 完成するに至った。
すなわち本発明は、 一般式 (1 ) で表されるスルホンイミドをァ二オン成分 とするジィモニゥム塩からなる近赤外線吸収色素である。
Figure imgf000004_0001
(式中、 Rは、 同一又は異なって、 アルキル基、 ハロゲン化アルキル基、 シァ ノアルキル基、 ァリール基、 ヒドロキシル基、 フエニル基及びフエニルアルキ レン基からなる群より選ばれる基を示し、 1^及び1^2は、 それぞれ同一又は異 なって、 フルォロアルキル基を示すか、 それらが一緒になつて形成するフルォ 口アルキレン基を示す)
更に本発明は、 一般式 (1) において、 R1及び R2が、 同一でも異なってい てもよい炭素数 1〜 8のパーフルォロアルキル基である近赤外線吸収色素で ある。
また本発明は、 一般式 (1) において、 R1及び R 2が一緒になつて形成され るフルォロアルキレン基が、 炭素数 2〜12のパーフルォロアルキレン基であ る近赤外線吸収色素である。
更に本発明は、 上記近赤外線吸収色素を含有させてなる近赤外線遮断フィル ターである。 図面の簡単な説明
図 1は、 実施例 1で作製した近赤外線遮断フィルターの透過率のスぺクトル である。 発明を実施するための最良の形據
本発明の近赤外線吸収色素は、 上記一般式 (1) で表されるスルホンイミド をァニオン成分とするジィモニゥム塩からなる。 ここで、 本明細書中において 近赤外線とは、 波長 760〜 2000 nmの範囲の光を意味する。 一般式 (1) 中のァニオン成分における R1及び R2は、 それぞれ同一でも異 なっていてもよいフルォロアルキル基又はそれらが一緒になつて形成される フルォロアルキレン基であれば、 置換されているフッ素原子の数や炭素数には 特に限定はないが、 好ましい R1及び R2の例としては、 同一でも異なっていて もよい炭素数 1〜8のパーフルォロアルキル基が挙げられる。 すなわち、 ァニ オン成分の好ましい一例としては、 一般式 (3 ) で表されるァニオン成分が挙 げられる。
Figure imgf000006_0001
(式中、 n及び n ' は、 1〜8の整数を示す) ここで、 nと n ' としては、 更に好ましくは 1〜4の整数である。 好ましい 具体例としては、 例えば、 パーフルォロアルカンスルホニル基が同一 (n = n ' ) のビス (トリフルォロメ夕ンスルホン) イミド、 ビス (ペン夕フルォロェ 夕ンスルホン) イミド等;パ一フルォロアルカンスルホニル基が異なる (n≠
ォロブ夕ンスルホントリフルォロメ夕ンスルホンイミド等が挙げられ、 これら の中でも、 パーフルォロアルカンスルホニル基が同一 (η = η ' ) で、 かつ η と η ' が、 1又は 2であるビス (トリフルォロメタンスルホン) イミド又はビ ス (ペン夕フルォロェ夕ンスルホン) イミドが、 近赤外線吸収能力の点で更に 好ましい。 また、 一般式 (1 ) 中のァニオン成分における R 1及び R 2の好ましい別の例 としては、 これらが一緒になつて形成される炭素数 2〜1 2のパ一フルォロア ルキレン基が挙げられる。 すなわち、 ァニオン成分の好ましい例としては、 一 般式 (4 ) で表されるァニオン成分が挙げられる。 - ¾ -
Figure imgf000007_0001
(式中、 mは、 2〜 1 2の整数を示す) ここで、 mは好ましくは、 2〜8であり、 特に好ましくは、 mが 3であり、 下記の一般式 (5 ) で表される 1, 3—ジスルホニルへキサフルォロプロピレ ンイミドが、 ァニオン成分として挙げられる。
Figure imgf000007_0002
上記炭素数 2〜1 2のパーフルォロアルキレン基は、 耐熱性をより向上させ るので好ましい。 更に、 一般式 (1 ) 中、 Rは、 アルキル基、 ハロゲン化アルキル基、 シァノ アルキル基、 ァリール基、 ヒドロキシル基、 フエニル基およびフエニルアルキ レン基からなる群より選ばれる置換基であり、 これらは同一であっても異なつ ていてもよい。
Rとしては、 上記置換基であれば特に限定はされないが、 炭素数 1〜8の直 鎖若しくは側鎖を有するアルキル基、 ハロゲン化アルキル基、 シァノアルキル 基等が好ましく、 炭素数 2〜 6の直鎖アルキル基が特に好ましい。
一般式 (1 ) 中の Rとして、 特に好ましいものの具体例としては、 例えば、 ェチル基、 プロピル基、ブチル基、アミル基、イソプロピル基、イソブチル基、
z基等が挙げられる。 また、 Rの好ましい別の例として、 一般式 (2 ) で表されるフエニルアルキ レン基を挙げることも出来る。
( 2 )
Figure imgf000008_0001
(式中、 Aは、 炭素数 1〜1 8の直鎖又は側鎖を有するアルキレン基を示し、 環 Bは置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。 )
一般式 (2 ) のフエニルアルキレン基において、 アルキレン基の炭素数は、 1〜 8であることが特に好ましい。
更に、 一般式 (2 ) のフエニルアルキレン基におけるフエニル基は、 置換基 を有していなくてもよいが、 アルキル基、 水酸基、 スルホン酸基、 アルキルス ルホン酸基、 ニトロ基、 アミノ基、 アルコキシ基、 ハロゲン化アルキル基及び ハロゲンからなる群から選ばれる少なくとも 1種の置換基を有していてもよ レ^ 好ましくは置換基を有していないフエニル基である。
かかるフエニルアルキレン基として具体的には、ベンジル基、フエネチル基、 フエニルプロピレン基、 フエニル _ α—メチルプロピレン基、 フエニル— /3— メチルプロピレン基、 フエニルブチレン基、 フエ二ルペンチレン基、 フエニル ォクチレン基等が挙げられる。
上記一般式 (2 ) で示されるフエニルアルキレン基を用いると、 耐熱性の向 上が図れるが、 最も好ましいものとして、 ベンジル基及びフエネチル基が挙げ られる。 次に、 本発明の近赤外線吸収色素の製造方法について説明する。
一般式 (6 ) で示されるスルホンイミド酸銀誘導体と一般式 (7 ) で示され る化合物を、 Ν—メチル—2—ピロリドン、 ジメチルホルムアミド(以下、 「D M F」 と略記する。 ) 、 ァセトニトリル等の有機溶媒中、 温度 3 0〜1 5 0 : で反応させ、 析出した銀を濾別した後、 水、 酢酸ェチル又はへキサン等の溶媒 を加え、 生じた沈殿を濾過することにより、 本発明の近赤外線吸収色素を得る ことができる。
Figure imgf000009_0001
(式中、 R、 尺1及び尺2は、 前記した意味を有する) このようにして得られた上記色素は、 これを適当な高分子樹脂と組み合わせ、 キャスト法や溶融押し出し法等の公知の方法で、 フィルムないしはパネル状に することにより、 本発明の近赤外線遮断フィルターを作製することができる。 キャスト法により本発明の近赤外線遮断フィルターを製造するには、 本発明 の近赤外線吸収色素を、 高分子樹脂及び溶媒を混合させた溶液中に、 溶解又は 分散させた後、 ポリエステルやポリカーボネート等の透明なフィルム、 パネル 又はガラス基板上に、 該溶液を塗布、 乾燥させ、 フィルム状に成膜させればよ い。
上記高分子樹脂としては、 公知の透明な樹脂が用いられるが、 好ましくは、 アクリル系樹脂、 ポリエステル系榭脂、 ポリカーボネート、 ウレタン系樹脂、 セルロース系樹脂、 ポリイソシアナ一ト、 ポリアリレート、 エポキシ系樹脂等 が用いられる。
また、 上記溶媒としては特に限定はないが、 メチルェチルケトン、 メチルイ ソブチルケトン、 トルエン、 キシレン、 テ卜ラヒドロフラン、 1 , 4—ジォキ サン等の有機溶剤又はこれらを混合させた溶媒を用いることができる。
一方、 溶融押し出し法により本発明の近赤外線遮断フィルターを製造するに は、 本発明の近赤外線吸収色素を高分子樹脂中に、 溶融、 混練させた後、 押し 出し成型によりパネル状に成型すればよい。
上記高分子榭脂としては、 公知の透明な樹脂が用いられるが、 好ましくは、 アクリル系樹脂、 ポリエステル系樹脂、 ポリカーボネート等が用いられる。 本発明の近赤外線遮断フィルターを製造するにあたり、 近赤外線吸収色素は、 単独で用いてもよいが、 波長 8 5 0 n m付近の近赤外線遮断性能を補うために、 フタ口シァニン類ゃジチオール系金属錯体等の公知の色素を添加させること もできる。 また耐光性を向上させるために、 ベンゾフエノン系やべンゾトリア ゾール系等の紫外線吸収色素を添加させて用いてもよい。更に、必要に応じて、 可視光領域に吸収を持つ公知色素を添加させて、 色調を変化させてもよい。 本発明の近赤外線遮断フィルターの近赤外線透過率は、 本発明の近赤外線吸 収色素の高分子樹脂に対する混合率を変えることで制御できる。 該色素の高分 子樹脂に対する混合率に特に限定はないが、 好ましくは、 高分子樹脂全体に対 し、 0 . 0 1〜3 0質量% (以下、 「%」 と略記する) の範囲である。 混合率 が 0 . 0 1 %未満の場合には、 近赤外線遮断能力が不十分の場合があり、 3 0 %より大きい場合には、可視光線の透過率が低下する場合がある。好ましくは、 0 . 0 5〜3 0 %である。
以上説明した本発明の近赤外線吸収色素は、 耐熱性、 耐湿性に優れ、 長期間 にわたつて近赤外線吸収能力が低下せず、 また重金属を含有しないので環境に 対する問題がない。
更に、 本発明の近赤外線吸収色素を含有させた本発明の近赤外線遮断フィル 夕一は、 近赤外線の遮断が必要とされる種々の用途に用いることができる。 具 体的には、 例えば、 P D P用近赤外線遮断フィルター、 自動車ガラス用ないし 建材ガラス用近赤外線遮断フィルター等に用いることができ、 特に P D P用近 赤外線遮断フィル夕一として好適に用いられる。
更にまた、 本発明の近赤外線吸収色素は、 C D— R、 D V D— R等の光記録 媒体用の色素又はクェンチヤ一としても用いることができる。 実施例
以下に実施例を用いて、 本発明を更に詳細に説明するが、 本発明はこれら実 施例に何ら限定されるものではない。 なお実施例中、 「質量%」 は単に 「%」 と、 「重量部」 は単に 「部」 と略記する。 実施例 1
(1) DMF 100部に、 ビス (トリフルォロメ夕ンスルホン) イミド酸銀 10部及び1^, N, N, , N' ーテトラキス (p—ジブチルァミノフエニル) _p—フエ二レンジァミン 1 1. 8部を加え、 6 O :で 3時間反応させ、 生成 した銀を濾別した。
次いで、該濾液に水 200部を添加し、生成した沈殿を濾過後、乾燥させて、 ビス (トリフルォロメタンスルホン) イミド酸 N, N, N' , N' —テトラ キス (p—ジブチルァミノフエニル) —p—フエ二レンジィモニゥム 15. 7 部を得た。 このものは近赤外線吸収色素であり、 最大吸収波長 (以下、 「ληι a x」 と略記する。 ) が 1074 nm、 モル吸光係数が 105000 [L · m o 1— 1 · cm—1] であった。 また、 示差熱分析測定の結果から、 融点が 191 で、 分解点が 310 であった。
(2) 次いで、 アクリルラッカ一系樹脂 (綜研化学 (株)登録商標サーモラッ ク LP— 45M) 6部に、 メチルェチルケトン 25部及びトルエン 13部を加 えた溶液中に、 該色素 2部を溶解した。 この溶液を隙間寸法 200 mのバ一 コ一夕一を使用して、 市販のポリメ夕クリル樹脂フィルム (厚さ 5 上 に塗布した。 次いで、 温度 100 で 3分間乾燥させて、 本発明の近赤外線遮 断フィルターを得た。
( 3 )該フィルターを、温度 80 の雰囲気下で保存して耐熱性試験を行い、 波長 1000 nmにおける初期のモル吸光係数を 100%とし、 所定時間経過 後のモル吸光係数の百分率を算出して色素残存率とした。 また、 温度 8 O の雰囲気下で保存して所定時間経過後に、 波長 480 nm における透過率を測定した。 これらの結果を表 1に示す。
更に、 温度 60で、 湿度 95%の雰囲気下に保存して耐湿熱性試験を行い、 耐熱性試験と同様に、 色素残存率及び波長 480 nmにおける透過率を測定し た。 これらの結果を表 2に示す。 実 施 例 2
実施例 1のビス(トリフルォロメ夕ンスルホン)ィミド酸銀 10部に代えて、 ビス(ペン夕フロロエタンスルホン)イミド酸銀 12. 6部を用いた以外は、 実 施例 1と同様にして、 ビス(トリフルォロメ夕ンスルホン)イミド酸 N, N, N ' , N' —テトラキス (p—ジブチルァミノフエニル) 一 p—フエ二レンジィ モニゥムを得た。 このものは近赤外線吸収色素であり、 111& が10741 m、モル吸光係数が 101000 [L 'mo 1— 1 · cm— 、融点が 185 、 分解点が 30 I であった。
以下、 実施例 1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製し、 耐熱性試験 及び耐湿熱性試験を行った。 結果を表 1及び表 2に示す。 比 較例
実施例 1において、 ビス(トリフルォロメタンスルホン)イミド酸銀 10部に 代えて、 6フッ化アンチモン酸銀 8. 9部を用いた以外は実施例 1と同様にし て、 ビス (へキサフルォロアンチモン酸) N, N, Ν, , N, ーテトラキス {p ージ (n—プチル) ァミノフエ二ル} 一 p—フエ二レンジィモニゥムを得た。 このものは近赤外線吸収色素であり、 Amaxが 1074nm、 モル吸光係数 が 101000 [L · mo 1— 1 · cm— 、 融点が 185 、 分解点が 301 であった。
以下、 実施例 1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製し、 耐熱性試験 及び耐湿熱性試験を行った。 結果を、 表 1及び表 2に示す。
耐熱性試験
Figure imgf000013_0001
この結果から明らかなように、 比較例で用いた従来の近赤外線吸収色素は、 耐熱性、 耐湿熱性が低く、 時間の経過と共に分解し、 波長 l O O Onm付近の 近赤外線領域の吸光係数が低下し、 更には分解により生成したアミニゥム塩化 合物等の吸収が、 波長 480 nm付近の可視光線領域に生じてしまい、 可視光 透過率が低下し、 黄色に呈色して色調を損なってしまった。
これに比して、 本発明の実施例 1及び実施例 2の近赤外線吸収色素を含有さ せた近赤外線遮断フィルタ一は、 耐熱性、 耐湿熱性が高く、 近赤外線領域の吸 収低下が少なく、 色素の分解による可視光領域の呈色も発生し難かった。 実 施 例 3
DMF溶媒 100部に、 N, N, N' , N' —テトラキス (p—ァミノフエ ニル) 一 p—フエ二レンジァミン 10部、 置換基原料としてヨウ化べンジル 5 5部、 炭酸カリウム 30部を加え、 温度 120 で 10時間攪拌しながら反応 させた。
次いで、 上記反応液に水 500部を加え、 生成させた沈殿を濾過後、 水で洗 浄後、 温度 10 O :で乾燥させて、 N, N, N' , Ν' ーテトラキス (ρ—ジ ベンジルァミノフエニル) 一 ρ—フエ二レンジァミン 23. 1部を得た。 上記反応生成物 23. 1部及びァニオン原料としてビス (トリフルォロメタ ンスルホン) イミド酸銀 32. 5部を、 DMF溶媒 200部に加えて、 温度 6 0 で 3時間攪拌しながら反応させ、 生成した銀を濾別した。
次いで、 得られた濾液に水 200部を添加し、 生成した沈殿を濾過し、 水で 洗浄後、 温度 100でで乾燥させて、 本発明の近赤外線吸収色素 32. 2部を 得た。 該色素は、 前記一般式 (1) の置換基 Rが全てべンジル基である、 ビス {ビス (トリフルォロメ夕ンスルホン) イミド酸 } Ν, Ν, Ν' , N' ーテト ラキス (ρ—ジベンジルァミノフエニル) 一 ρ—フエ二レンジィモニゥムであ つた。 実 施 例 4
実施例 3において、 置換基原料としてヨウ化フエネチル 58. 5部を用い た以外は、 実施例 4と同様にして、 本発明の近赤外線吸収色素であるビス {ビ ス (トリフルォロメ夕ンスルホン) イミド酸 } N, N, N' , N' ーテ卜ラキ ス(p—ジフエネチルァミノフエニル)一 p—フエ二レンジィモニゥムを得た。 実 施 例 5
実施例 3において、 置換基原料としてヨウ化 (4ーフッ化) ベンジル 59. 5部を用いた以外は、 実施例 3と同様にして、 本発明の近赤外線吸収色素であ るビス {ビス (トリフルォロメタンスルホン) イミド酸) N, N, N' , Ν' —テトラキス {ρ—ジ (4ーフッ化) ベンジルァミノフエ二ル} —ρ—フエ二 レンジィモニゥムを得た。 実 施例 6
まず、 1, 3—ジスルホンへキサフルォロプロピレンイミド酸 (株式会社ジ ェムコ製) 3. 5部を水 20部に溶解し、 酸化銀(1) 1. 4部を加えて反応さ せ、 次いで濃縮乾固させて、 1, 3—ジスルホニルへキサフルォロプロピレン イミド酸銀 4. 8部を得た。
次いで、実施例 3において、置換基原料としてヨウ化フエネチル 58. 5部、 ァニオン原料として 1, 3—ジスルホニルへキサフルォロプロピレンイミド酸 銀 33. 5部を用いた以外は、 実施例 3と同様にして、 本発明の近赤外線吸収 色素であるビス (1, 3—ジスルホニルへキサフルォロプロピレンイミド酸) Ν, Ν, N' , N' ーテトラキス (ρ—ジフエネチルァミノフエニル) 一 ρ— フエ二レンジィモニゥムを得た。 実 施例 7
実施例 3において、 置換基原料としてヨウ化ブチル 46. 4部、 ァニオン原 料として 1, 3—ジスルホニルへキサフルォロプロピレンイミド酸銀 33. 5 部を用いた以外は、 実施例 3と同様にして、 本発明の近赤外線吸収色素である ビス (1, 3 _ジスルホニルへキサフルォロプロピレンイミド酸) N, N, N ' , N, ーテトラキス (p—ジブチルァミノフエニル) _p—フエ二レンジィ モニゥムを得た。 実施例 8
実施例 3ないし実施例 7で得た本発明の近赤外線吸収色素について、 その λ maxとモル吸光係数を測定した。 その結果を表 3に示す。 (表 3でモル吸光 係数の単位は、 [L · mo 1— 1 · cm-1] である。 )
また、 実施例 1と同様にして作製した近赤外線遮断フィル夕一について、 実 施例 1と同様にして、 耐熱性試験及び耐湿熱性試験を行った。 結果を表 4及び 表 5に示す。
表 3
物性値
Figure imgf000017_0001
表 4
耐熱性試験
色素残存率 (%) 480nm透過率 (%) 経過時間 実 施 例 実 施 例
3 4 5 6 7 3 4 5 6 7 初期 100 100 100 too 100 77.2 77.9 77.2 77.9 77.3
120h後 98.7 99.2 98.7 99.1 98.8 76.8 77.4 76.9 77.5 76.8
240h後 97.2 98.0 97.4 98.2 97.7 75.8 76.6 76.0 76.7 75.7
500h後 94.8 96.0 95.2 96.3 94.5 75.3 76.2 75.5 76.3 75.2 表 5
耐湿熱性試験
Figure imgf000018_0001
表 4および表 5に示すように、 本発明の実施例 3ないし実施例 7の近赤外線 吸収色素を含有させた近赤外線遮断フィルタ一は、 耐熱性、 耐湿熱性が高く、 近赤外線領域の吸収低下が少なく、 色素の分解による可視光領域の呈色も発生 し難かった。 産業上の利用可能性
本発明の近赤外線吸収色素は、 耐熱性、 耐湿性に優れ、 長期間にわたって近 赤外線吸収能力が低下せず、 また重金属を含有しないので環境に対する問題が ない。
本発明の近赤外線吸収色素を含有させた本発明の近赤外線遮断フィルター は、種々の用途に用いることができ、例えば P D P用近赤外線遮断フィルタ一、 自動車ガラス用ないし建材ガラス用近赤外線遮断フィルタ一等が挙げられ、 特 に P D P用近赤外線遮断フィルタ一として好適である。
更に、 本発明の近赤外線吸収色素は、 従来の用途である、 C D— R、 D V D 一 R等の光記録媒体用の色素又はクェンチヤ一としても用いることができる。 以上

Claims

請求の範囲
1 . 一般式 (1 ) で表されるスルホンイミドをァ二オン成分とするジィモ: ゥム塩からなる近赤外線吸収色素。
Figure imgf000019_0001
(式中、 Rは、 同一又は異なって、 アルキル基、 ハロゲン化アルキル基、 シァ ノアルキル基、 ァリール基、 ヒドロキシル基、 フエニル基及びフエニルアルキ レン基からなる群より選ばれる基を示し、 !^及び!^は、 それぞれ同一又は異 なって、 それぞれフルォロアルキル基を示すか、 それらが一緒になつて形成す るフルォロアルキレン基を示す)
2 . 1^及び1^ 2が、 同一でも異なっていてもよい炭素数 1〜8のパーフルォ 口アルキル基である請求項 1記載の近赤外線吸収色素。
3 . 尺1及び尺2が、 共にトリフルォロメチル基であるか、 共にペンタフルォ 口ェチル基である請求項 2記載の近赤外線吸収色素。
4. R 1及び R 2が一緒になつて形成するフルォロアルキレン基が、 炭素数 2 〜 1 2のパ一フルォロアルキレン基である請求項 1記載の近赤外線吸収色素。
5 . R 1及び R 2が一緒になつて形成するフルォロアルキレン基が、 へキサフ ルォロプロピレン基である請求項 4記載の近赤外線吸収色素。
6 . 尺が、 炭素数 1〜8の直鎖若しくは側鎖を有するアルキル基、 ハロゲン 化アルキル基又はシァノアルキル基である請求項 1ないし請求項 5のいずれ かの請求項記載の近赤外線吸収色素。
7 . が、 一般式 (2 ) で表されるフエニルアルキレン基である請求項 1な いし請求項 5のいずれかの請求項記載の近赤外線吸収色素。
Figure imgf000020_0001
(式中、 Aは、 炭素数 1〜 1 8の直鎖又は側鎖を有するアルキレン基を示し、 環 Bは置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。 )
8 . 尺が、 ベンジル基又はフエネチル基である請求項 7記載の近赤外線吸収 色素。
9 . 請求項 1ないし請求項 8のいずれかの請求項記載の近赤外線吸収色素を 含有させてなる近赤外線遮断フィルター。
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Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005037940A1 (ja) * 2003-10-20 2005-04-28 Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd. 近赤外線遮蔽用塗料、それから得られる近赤外線遮蔽積層体及びその製造方法
WO2005044782A1 (ja) 2003-11-10 2005-05-19 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ジイモニウム塩化合物およびその用途
WO2006006573A1 (ja) * 2004-07-12 2006-01-19 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha フィルタ、及びシアニン化合物
WO2006028006A1 (ja) 2004-09-06 2006-03-16 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ジイモニウム化合物及びその用途
JP2006143674A (ja) * 2004-11-22 2006-06-08 Yamamoto Chem Inc ジイモニウム塩化合物、該化合物を含有する近赤外線吸収剤および近赤外線カットフィルター
JP2006184820A (ja) * 2004-12-28 2006-07-13 Toyobo Co Ltd 近赤外線吸収フィルムおよび近赤外線吸収フィルター
JP2006188653A (ja) * 2004-12-10 2006-07-20 Toyo Ink Mfg Co Ltd 近赤外線吸収性コーティング剤およびそれを用いてなる近赤外線吸収積層体
JP2006248180A (ja) * 2005-03-14 2006-09-21 Mitsui Chemicals Inc トリメチン系化合物及びこれを用いた光記録媒体
JP2006298989A (ja) * 2005-04-18 2006-11-02 Japan Carlit Co Ltd:The ジイモニウム塩化合物並びにこれを利用する近赤外線吸収色素および近赤外線遮断フィルター
WO2006137272A1 (ja) * 2005-06-24 2006-12-28 Adeka Corporation 光学フィルター
JP2007072442A (ja) * 2005-08-09 2007-03-22 Nof Corp ディスプレイ用減反射性近赤外線遮蔽材及びそれを用いた電子画像表示装置
WO2007145289A1 (ja) * 2006-06-14 2007-12-21 Hitachi Maxell, Ltd. ジイモニウム塩化合物、およびこれを含む近赤外線吸収組成物、並びに近赤外線吸収フィルタ、ディスプレイ用前面板
WO2008010501A1 (en) * 2006-07-21 2008-01-24 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Near-infrared absorbing film and optical filter for plasma display panel using the same
US7332257B2 (en) 2003-07-11 2008-02-19 Asahi Glass Company, Limited Composition for optical film, and optical film
WO2008038569A1 (fr) * 2006-09-28 2008-04-03 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Filtre optique
JP2009098699A (ja) * 2003-07-16 2009-05-07 Asahi Glass Co Ltd 光学フィルム
JP2010503040A (ja) * 2006-09-06 2010-01-28 エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド ジイモニウム塩及びそれを含む近赤外線吸収フィルム
US7662490B2 (en) 2004-11-18 2010-02-16 Hitachi Maxell, Ltd Near-infrared shield and display front plate
JP2011026377A (ja) * 2009-07-22 2011-02-10 Japan Carlit Co Ltd:The 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター
JP2013502611A (ja) * 2009-08-18 2013-01-24 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション 近赤外吸収膜組成物
JP2014006343A (ja) * 2012-06-22 2014-01-16 Japan Carlit Co Ltd 近赤外線吸収剤分散液の製造方法及び近赤外線吸収積層体
US9966402B2 (en) 2014-12-04 2018-05-08 Jsr Corporation Solid-state imaging device
US10854661B2 (en) 2015-01-21 2020-12-01 Jsr Corporation Solid-state imaging device, infrared-absorbing composition, and flattened-film-forming curable composition
WO2024204061A1 (ja) * 2023-03-30 2024-10-03 富士フイルム株式会社 色素組成物、膜、光学フィルタ、及び近赤外吸収化合物

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050163958A1 (en) * 2003-11-13 2005-07-28 Yuji Nakatsugawa Optical filter and display using the same
US20060121392A1 (en) * 2004-11-24 2006-06-08 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Optical filter and display using the same
KR100708981B1 (ko) * 2004-11-29 2007-04-18 주식회사 엘지화학 Pdp 필터용 색보정 필름, 색보정-근적외선 흡수 복합화필름, 및 이를 이용한 pdp 필터
US7473802B2 (en) * 2005-09-05 2009-01-06 Fujifilm Corporation Method of producing near-infrared absorbing dye compound
JP2007141876A (ja) * 2005-11-14 2007-06-07 Sony Corp 半導体撮像装置及びその製造方法
CN101395501B (zh) * 2006-03-01 2011-01-26 日本化药株式会社 近红外线吸收薄膜以及使用该薄膜的等离子体显示板用滤光器
JP2007262327A (ja) * 2006-03-29 2007-10-11 Fujifilm Corp 近赤外線吸収材料
KR101411899B1 (ko) * 2006-12-15 2014-06-26 가부시키가이샤 아데카 광학 필터
KR100854689B1 (ko) * 2007-05-28 2008-08-27 손세모 근적외선 흡수색소 및 그를 이용한 근적외선 차단 필터
JP5551089B2 (ja) * 2008-12-25 2014-07-16 株式会社Adeka シアニン化合物を用いた近赤外線吸収材料及びシアニン化合物
US20120251831A1 (en) * 2009-12-16 2012-10-04 Japan Carlit Co., Ltd Near-infrared absorptive coloring matter and near-infrared absorptive composition
WO2014069198A1 (ja) * 2012-11-01 2014-05-08 株式会社Adeka 塗料及び近赤外線吸収フィルター

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10180922A (ja) 1996-12-25 1998-07-07 Nippon Kayaku Co Ltd 赤外線吸収体

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3670025A (en) * 1967-01-05 1972-06-13 American Cyanamid Co N,n,n{40 ,n{40 -tetrakis-(p-di acyclic hydrocarbyl-amino-phenyl)-p-arylenediamine
US3770793A (en) * 1970-05-15 1973-11-06 American Cyanamid Co Aminium and dimonium salts used as polymerization inhibitors of diallyl digylcol carbonate
US4429093A (en) * 1981-01-30 1984-01-31 Minnesota Mining And Manufacturing Co. Cyclic perfluoroaliphaticdisulfonimides as polymerization catalysts
US5605732A (en) * 1992-01-06 1997-02-25 Canon Kabushiki Kaisha Aminium salt compound and optical recording medium
US5541235A (en) * 1995-03-06 1996-07-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Organic soluble cationic dyes with fluorinated alkylsulfonyl counterions
CA2805188C (fr) * 1996-12-30 2015-12-08 Hydro-Quebec Utilisation d'un compose ionique derive du malononitrile comme photoinitiateur, amorceur radicalaire ou catalyseur dans les procedes de polymerisation, ou comme colorant cationique
JP3871282B2 (ja) * 1997-05-14 2007-01-24 日本化薬株式会社 アミニウム化合物およびこれを含有する光記録媒体
JP2000081511A (ja) * 1998-06-30 2000-03-21 Nippon Kayaku Co Ltd 赤外線カットフィルタ―
JP2001133624A (ja) * 1999-11-05 2001-05-18 Sumitomo Osaka Cement Co Ltd 近赤外線遮蔽フィルム
JP2001264532A (ja) * 2000-03-15 2001-09-26 Toyobo Co Ltd 赤外線吸収フィルター

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10180922A (ja) 1996-12-25 1998-07-07 Nippon Kayaku Co Ltd 赤外線吸収体

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP1564260A4

Cited By (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7332257B2 (en) 2003-07-11 2008-02-19 Asahi Glass Company, Limited Composition for optical film, and optical film
JP2010266870A (ja) * 2003-07-16 2010-11-25 Asahi Glass Co Ltd 光学フィルム
JP2009098699A (ja) * 2003-07-16 2009-05-07 Asahi Glass Co Ltd 光学フィルム
JP4698420B2 (ja) * 2003-10-20 2011-06-08 住友大阪セメント株式会社 近赤外線遮蔽用塗料、それから得られる近赤外線遮蔽積層体及びその製造方法
WO2005037940A1 (ja) * 2003-10-20 2005-04-28 Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd. 近赤外線遮蔽用塗料、それから得られる近赤外線遮蔽積層体及びその製造方法
JPWO2005037940A1 (ja) * 2003-10-20 2006-12-28 住友大阪セメント株式会社 近赤外線遮蔽用塗料、それから得られる近赤外線遮蔽積層体及びその製造方法
US7374822B2 (en) 2003-10-20 2008-05-20 Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd. Near-infrared ray-shielding paint, near-infrared ray-shielding laminate obtained therefrom and production method thereof
JP4800769B2 (ja) * 2003-11-10 2011-10-26 日本化薬株式会社 ジイモニウム塩化合物およびその用途
WO2005044782A1 (ja) 2003-11-10 2005-05-19 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ジイモニウム塩化合物およびその用途
JPWO2005044782A1 (ja) * 2003-11-10 2007-11-29 日本化薬株式会社 ジイモニウム塩化合物およびその用途
WO2006006573A1 (ja) * 2004-07-12 2006-01-19 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha フィルタ、及びシアニン化合物
JP4635007B2 (ja) * 2004-07-12 2011-02-16 日本化薬株式会社 フィルタ、及びシアニン化合物
CN100501462C (zh) * 2004-07-12 2009-06-17 日本化药株式会社 滤光片及花青化合物
EP1806605A4 (en) * 2004-07-12 2008-09-24 Nippon Kayaku Kk CYANINE FILTER AND COMPOUND
JPWO2006006573A1 (ja) * 2004-07-12 2008-04-24 日本化薬株式会社 フィルタ、及びシアニン化合物
CN101010290B (zh) * 2004-09-06 2011-08-03 日本化药株式会社 二亚铵化合物及其用途
JP2012012399A (ja) * 2004-09-06 2012-01-19 Nippon Kayaku Co Ltd ジイモニウム化合物
JP4825676B2 (ja) * 2004-09-06 2011-11-30 日本化薬株式会社 ジイモニウム化合物及びその用途
US7521006B2 (en) 2004-09-06 2009-04-21 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Diimmonium compound and use thereof
WO2006028006A1 (ja) 2004-09-06 2006-03-16 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ジイモニウム化合物及びその用途
US7662490B2 (en) 2004-11-18 2010-02-16 Hitachi Maxell, Ltd Near-infrared shield and display front plate
KR101201899B1 (ko) * 2004-11-18 2012-11-15 히다치 막셀 가부시키가이샤 근적외선 차폐체 및 그것을 사용한 디스플레이용 전면판
JP2006143674A (ja) * 2004-11-22 2006-06-08 Yamamoto Chem Inc ジイモニウム塩化合物、該化合物を含有する近赤外線吸収剤および近赤外線カットフィルター
JP2006188653A (ja) * 2004-12-10 2006-07-20 Toyo Ink Mfg Co Ltd 近赤外線吸収性コーティング剤およびそれを用いてなる近赤外線吸収積層体
JP2006184820A (ja) * 2004-12-28 2006-07-13 Toyobo Co Ltd 近赤外線吸収フィルムおよび近赤外線吸収フィルター
JP2006248180A (ja) * 2005-03-14 2006-09-21 Mitsui Chemicals Inc トリメチン系化合物及びこれを用いた光記録媒体
JP2006298989A (ja) * 2005-04-18 2006-11-02 Japan Carlit Co Ltd:The ジイモニウム塩化合物並びにこれを利用する近赤外線吸収色素および近赤外線遮断フィルター
US8501843B2 (en) 2005-06-24 2013-08-06 Adeka Corporation Optical filter
WO2006137272A1 (ja) * 2005-06-24 2006-12-28 Adeka Corporation 光学フィルター
JP2007233323A (ja) * 2005-06-24 2007-09-13 Adeka Corp 光学フィルター
JP2007072442A (ja) * 2005-08-09 2007-03-22 Nof Corp ディスプレイ用減反射性近赤外線遮蔽材及びそれを用いた電子画像表示装置
WO2007145289A1 (ja) * 2006-06-14 2007-12-21 Hitachi Maxell, Ltd. ジイモニウム塩化合物、およびこれを含む近赤外線吸収組成物、並びに近赤外線吸収フィルタ、ディスプレイ用前面板
WO2008010501A1 (en) * 2006-07-21 2008-01-24 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Near-infrared absorbing film and optical filter for plasma display panel using the same
JPWO2008010501A1 (ja) * 2006-07-21 2009-12-17 日本化薬株式会社 近赤外線吸収フィルム及びこれを用いたプラズマディスプレイパネル用光学フィルタ
JP2010503040A (ja) * 2006-09-06 2010-01-28 エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド ジイモニウム塩及びそれを含む近赤外線吸収フィルム
WO2008038569A1 (fr) * 2006-09-28 2008-04-03 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Filtre optique
JP5216997B2 (ja) * 2006-09-28 2013-06-19 株式会社林原 光学フィルター
JP2011026377A (ja) * 2009-07-22 2011-02-10 Japan Carlit Co Ltd:The 近赤外線吸収色素及び近赤外線遮断フィルター
JP2013502611A (ja) * 2009-08-18 2013-01-24 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション 近赤外吸収膜組成物
JP2014006343A (ja) * 2012-06-22 2014-01-16 Japan Carlit Co Ltd 近赤外線吸収剤分散液の製造方法及び近赤外線吸収積層体
US9966402B2 (en) 2014-12-04 2018-05-08 Jsr Corporation Solid-state imaging device
US10854661B2 (en) 2015-01-21 2020-12-01 Jsr Corporation Solid-state imaging device, infrared-absorbing composition, and flattened-film-forming curable composition
WO2024204061A1 (ja) * 2023-03-30 2024-10-03 富士フイルム株式会社 色素組成物、膜、光学フィルタ、及び近赤外吸収化合物

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