JP4740631B2 - ジイモニウム塩化合物並びにこれを利用する近赤外線吸収色素および近赤外線遮断フィルター - Google Patents
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Description
で表されるジイモニウム塩化合物である。
CnXmH(2n+1−m) (3)
(式中、Xは同一または異なってハロゲン原子を示し、nは1〜8の正の整数を、mは1〜17の正の整数を示す)
で表される基を挙げることができる。このハロゲン化アルキルのハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、沃素であり、1種であっても、2種以上であってもよいが、安定性から、特にフッ素原子が好ましい。
(1)アセトニトリル250部に、ビス(フルオロスルホニル)イミド酸銀10部及びN,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミン13.3部を加え、60℃で2時間反応させ、生成した銀を濾別した。
2部を溶解させた。この溶液を隙間寸法46μmのバーコーターを使用して、市販のポリメタクリル樹脂フィルム(厚み125μm)上に塗布した。
実施例1のビス(フルオロスルホニル)イミド酸銀に代えて、トリフロロメタンスルホニル−フルオロスルホニルイミド酸銀を用いた以外は、実施例1と同様にしてビス(トリフロロメタンスルホニル−フルオロスルホニルイミド酸)N,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジイモニウムの近赤外線吸収色素を得た。該色素はλmaxが1074nm、εが104000であり、メチルエチルケトンとトルエンの1:1質量混合溶媒への溶解度は25質量%以上であった。以下、実施例1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製した。
実施例1のN,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンをN,N,N',N'−テトラキス(p−ジイソブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えた以外は、実施例1と同様にして、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸N,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジイモニウムの近赤外線吸収色素を得た。該色素はλmaxが1079nm、εが105000であり、メチルエチルケトンとトルエンの1:1質量混合溶媒への溶解度は20質量%以上であった。以下、実施例1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製した。
実施例1のN,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンをN,N,N',N'−テトラキス(p−ジフェネチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンに代えた以外は、実施例1と同様にして、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸N,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジイモニウムの近赤外線吸収色素を得た。該色素はλmaxが1080nm、εが104500であり、メチルエチルケトンとトルエンの1:1質量混合溶媒への溶解度は15%以上であった。以下、実施例1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製した。
実施例1の実施例1のN,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンをN,N,N',N'−テトラキス[p−ジ(4,4,4−トリフルオロブチル)アミノフェニル]−p−フェニレンジアミンに代えた以外は、実施例1と同様にして、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸N,N,N',N'−テトラキス[p−ジ(4,4,4−トリフルオロブチル)アミノフェニル]−p−フェニレンジイモニウムの近赤外線吸収色素を得た。該色素はλmaxが1048nm、εが103600であり、メチルエチルケトンとトルエンの1:1質量混合溶媒への溶解度は25%以上であった。以下、実施例1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製した。
実施例1の実施例1のN,N,N',N'−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジアミンをN,N,N',N'−テトラキス[p−ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノフェニル]−p−フェニレンジアミンに代えて以外は、実施例1と同様にして、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸N,N,N',N'−テトラキス[p−ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノフェニル]−p−フェニレンジイモニウムの近赤外線吸収色素を得た。該色素はλmaxが1045nm、εが102600であり、メチルエチルケトンとトルエンの1:1質量混合溶媒への溶解度は30%以上であった。以下、実施例1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製した。
実施例1において、ビス(フルオロスルホニル)イミド酸銀に代えて6フッ化アンチモン酸銀を用いた以外は実施例1と同様にして、ビス(ヘキサフルオロアンチモン酸)N,N,N',N'−テトラキス[p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル]−p−フェニレンジイモニウムの近赤外線吸収色素を得た。該色素はλmaxが1074nm、εが101000であり、メチルエチルケトンとトルエンの1:1質量混合溶媒への溶解度は5%であった。以下、実施例1と同様にして近赤外線遮断フィルターを作製した。
実施例1ないし6および比較例で得られた近赤外線遮断フィルターを、温度105℃の雰囲気下で保存して耐熱性試験を行い、分光光度計において1100nm付近の極大吸収波長における吸光度を測定した。初期の吸光度を100%とし、所定時間経過後の吸光度の百分率を色素残存率として算出した。また、フィルターの変色の測定として、D65光源を使用し、10度視野の透過色調の測定を行ない、初期透過色調x、yに対する所定時間経過後のΔx及びΔyの測定を行なった。これらの結果を表1に示す。
Claims (12)
- R1が、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基である請求項1記載のジイモニウム化合物。
- R1がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基である請求項1記載のジイモニウム塩化合物。
- Rが、炭素数1〜8の直鎖若しくは側鎖を有するアルキル基、アルコキシ基またはシアノアルキル基である請求項1ないし3のいずれかの項記載のジイモニウム塩化合物。
- Rが、エチル基、n−プロピル基またはn−ブチル基である請求項1ないし4の何れかの項記載のジイモニウム塩化合物。
- Rが、イソブチル基またはイソペンチル基である請求項1ないし4のいずれかに記載のジイモニウム塩化合物。
- Rが、ベンジル基またはフェネチル基である請求項1ないし3のいずれかに記載のジイモニウム塩化合物。
- Rが、次の式(3)、
CnXmH(2n+1−m) (3)
(式中、Xは同一または異なってハロゲン原子を示し、nは1〜8の正の整数を、mは1〜17の正の整数を示す)
で表されるハロゲン化アルキル基である請求項1ないし3のいずれかに記載のジイモニウム塩化合物。 - Xがフッ素原子である請求項9に記載のジイモニウム塩化合物。
- 請求項1ないし10のいずれかに記載のジイモニウム塩化合物を有効成分として含有する近赤外線吸収色素。
- 請求項11記載の近赤外線吸収色素を含有してなる近赤外線遮断フィルター。
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