WO1992000964A1

WO1992000964A1 - Derive d'amine

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Publication number: WO1992000964A1
Application number: PCT/JP1991/000889
Authority: WO
Inventors: Haruhito Ohishi; Teruyuki Iihama; Keiichi Ishimitsu; Tomio Yamada; Renpei Hatano; Nobuo Takakusa; Jun Mitsui
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1990-07-05
Filing date: 1991-07-02
Publication date: 1992-01-23
Anticipated expiration: 1993-01-05
Also published as: EP0539588A4; EP0539588A1

Description

明細書

ァミン誘導体

技術分野：

本発明は新規なァミン誘導体、その製法及び該誘導体を有効成分として含有する殺虫剤に関する。

背景の技術：

多年にわたる殺虫剤の研究開発によって多くの薬剤、例えばパラチオン、マラチオン等の有機リン系殺虫剤、カルバリル、メソミル等のカーバメイト系殺虫剤などが開発され実用化されて来た。これら殺虫剤が農業の生産向上に果した役割は極めて大きいが近年、これらの殺虫剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問題から使用が規制されたり、長期使用の結果として抵抗性害虫を発生せしめたものが出て来ている。従って、これら抵抗性害虫をはじめ各種害虫に卓越した殺虫特性を有し、安全に使用できる新規薬剤の開発が要望されている。

本発明の目的は工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農薬を提供することである。

発明の開示：

本発明は一般式〔 I〕

R

〔 I〕

(式中、 R , は置換されてもよい 5又は 6員の含窒素芳香族へテロ環を示し、 Xは置換されてもよいアルキレン基又はアルキリデン基、 R₂ は水素、置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケ二ル基もしくはァリ一ル基、又は一 Y— R₃ 、 Yは〇， S (0) , ， CO, C 02 を、 1は 0, 1， 2を、 R₃ は水素、置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケ二ル基又はァリール基を示す。 A， B及び Dはそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素原子、ヘテロ原子または単結合を表わし、 Eは C0， C Sを示し、 Qは水素、置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、'アルキニル基もしくはァリール基、ニトロ基、ハロゲン原子又は Z— R₄ 、 Zは CO, C 02 ， S (0) _m を、 mは 0， 1， 2を、 R₄ は置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク口アルキル基、シクロアルケニル基又はァリ一ル基を示す）で表わされる化合物またはその塩、その製法及び殺虫剤である。

本発明の化合物は以下に示す (1)から (4)のいずれかの方法によって製造される。

〕式中 R, ， R₂ ， X， A， B， D， E及び Qは前記と同じ意味を示す。式〔Π〕中、 Ζは S (0) n R₅ ， 0R₆ 、又はエノ一ル性水酸基を表わし、 _nは 0， 1， 2を、 R₅ は置換されてもよい C , 〜C₄ のアルキル基又はフヱニル基を、 R₆ は置換されてもよい C , 〜(： < のアルキル基又はフヱニル基又は S 0₂ R₇ を表わし、 R₇ は置換されてもよい C , 〜C₄ のアルキル基又はフヱニル基を表わす。式〔I〕で表わされる化合物は式〔Π〕で表わされる化合物を、無溶媒もしくはベンゼン、トルエン、エタノール、 DMF、 DME、 N—メチルピロリドン、酢酸などの不活性溶媒中、式〔m〕で表わされるァミンを場合によっては、 P一トルエンスルホン酸などのルイス酸触媒存在下に室温から還流温度の範囲において反応させて製造できる。

(2) i

〔IV

I〕式中1^ ， 1 ₂ ，，， 8， 0， E及び Qは前記と同じ意味を表わす。式〔IV〕中、 H a 1はハロゲン原子を表わす。

式〔I〕で表わされる化合物は式〔IV〕で表わされる化合物に、無溶媒もしくはベンゼン、トルエン、 DMF、 D ME、 THF、 N—メチルピロリドンなどの不活性溶媒中、式〔ΠΙ〕で表わされるアミンを、場合によっては、トリェチルァミン、ピリジン、 D B Uなどの塩基の存在下に室温から還流温度の範囲において反応させて製造することができる。

〔 I〕

〔I〕で表わされる化合物のなかで、 Qが、置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニルもしくはァリール、ニトロ基、ハロゲン原子、 C0R₄ ， C 02 R₄ および S (0) _m R 4 (ここで、 m, R, は前記と同じ意味を表わす）ものは、式〔I〕で表わされる化合物の中で Qが水素原子のものから製造できる。

① Qが置換されてもよい'アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はァリール基である化合物は、 Qが水素原子である化合物に、無溶媒もしくは適当な希釈剤中、アルキルハラィド（QH a 1 ) などのアルキル化剤を場合によつては塩基の存在下、室温から還流温度の範囲において反応させることにより製造できる。

② Qがニトロ基である化合物は、 Qが水素原子である化合物をニトロ化することにより製造される。用いられる二ト口化剤としては硝酸、発煙硝酸、硝酸ァセチル、二トロニゥムテトラフルオボ一レートなどを挙げることができる。

③ Qがハロゲン原子である化合物は、 Qが水素原子である化合物に、無溶媒もしくは、クロ口ホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ベンゼン、トルエンなどの不活性溶媒中、 N—クロロスクシンイミド、ォキシ塩化リン、塩化スルホニル、塩化チォニル、塩素、臭素、 N—プロモスクシンイミド、ピリジニゥムハイドロブ口マイドパーブロマィド、フヱニルトリメチルアンモニゥムトリブ口マイド、四フッ化ィォゥ、弗素、ジェチルアミノサルファートリフ口ライド（D A S T ) 、 N—フルォロピリジニゥムトリフラートなどのハ口ゲン化剤を室温から還流温度の範囲で反応させることにより製造される。

④ Qが C 0 R ₄ ， C 0 ₂ R ₄ または S ( 0 ) _m で表わされる化合物は、 Qが水素原子である化合物をァシル化、スルホン化等することにより製造できる。反応は、無溶媒もしくは、ベンゼン、トルエン、 T H F、 D M E、クロロホルム、ジクロロメタン、エーテル、 D M F、などの不活性溶媒中、場合によっては、水酸化ナトリウム、水酸化力リウム、トリェチルァミン、ピリジン、 D B U、アルコラートなどの塩基の存在下に、室温から還流温度の範囲で円滑に進行する。用いられるァシル化剤、スルホン化剤としては、ァセチルク口リド、ベンゾイルク口ライドなどの酸クロリド、無水酢酸、無水トリフルォロ酢酸、無水安息香酸などの酸無水物、メタンスルホニルクロリド、 p— トルエンスルホニルクロリドなどのスルホン酸クロリド、無水メタンスルホン酸、無水 p - トルエンスルホン酸などのスルホン酸無水物などを挙げることができる。

I〕式〔I〕で表わされる化合物の中で R₂ が水素原子ではない化合物は式〔I〕で表わされる化合物の中で R ₂ が水素原子である化合物より製造できる。反応は、無溶媒もしくは、ベンゼン、トルエン、クロ口ホルム、 THF、ェ一テル、アルコール、ァセトニトリルなどの不活性溶媒中、場合によってはトルェチルァミン、ピリジン、 D BU、ァルコラート、ナトリウムハイ'ドライドなどの塩基の存在下に室温から還流温度の範囲で行なわれる。

反応終了後は通常の後処理によって、式〔I〕で表わされる化合物を得ることができる。化合物の構造決定は I R， NMR, およびマススぺクトルによって行なった。

発明を実施するための最良の形態：次に実施例を挙げ、本発明をさらに詳しく説明する。

実施例 1

1一（2—クロ口一 5—ピリジルメチルァミノ）一 1一シクロへキセン一 3—オン（化合物番号 1 )

1， 3—シクロへキサンジオン 1. 0 g (8.9 ramol) をトルェン 1 Om 中に懸濁し、 2 —クロ口一 5 —ピリジルメチルァミン 1. 2 7 g (8. 9 mmol) と p— トルエンスルホン酸 1水和物 2 0 nigを加えて、 2時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷したのち、析出する結晶を瀘別して、目的物 2. 1 1 g (収率定量的）を得た。融点 1 6 4 — 1 6 6 °C 実施例 2

4 — (N—メチル一 2 —クロ口一 5—ピリジルメチルァミノ）一 2， 5 —ジヒドロフラン一 2 —オン（化合物番号 8 4 )

テトロン酸 1. 0 g ( 1 0. 0 mmol) をトルエン 1 On 中に懸濁させ、 N—メチル一 2 —クロ口一 5 —ピリジルメチルァミン 1. 6 g ( 1 0. 2 mmol) を加え 5時間加熱還流した。反応液より低沸点物を減圧留去したのち、シリ力ゲルク口マトグラフィ一によって精製して、 4 — (N—メチル一 2 —クロ口一 5 —ピリジルメチルァミノ）一 2， 5 —ジヒド口フラン一 2 —オン 1. 2 g (収率 5 0 %) を得た。融点 1 0 5 - 1 0 7 °C

実施例 3

4 — ( 2—クロ口一 5 — ピリジルメチルァミノ）一 6 — メチルピラン一 2 —オン（化合物番号 Ί 7 )

4—ヒドロキシ一 6 —メチルピラン一 2—オン 2. 0 g

( 1 5. 9 mmol) を DMF 2 Οπι^に溶解し、氷冷下で 6 0 % 水素化ナトリウム 0. 7 g ( 1 7. 2 mmol) を少量ずつ加えた。

1時間攪拌した後、 P― トルエンスルホニルク口リド 3. 0 gを加え室温で更に 1時間攪拌した。反応物を氷水 ΙΟΟιη^ 中に注ぎ、酢酸ェチル 5 On ^で抽出した。無水硫酸マグネシゥムで乾燥後、溶媒を減圧留去してほぼ純粋な 6—メチルー 4一（p— トルエンスルホニルォキシ）ピラン一 2— オン 3. 8 gを得た。このもの 1. 0 g (3. 6 mmol) を DM F 10m£に溶解し、 2—クロロー 5—ピリジルメチルァミン 0. 5 g (3. 5 mmol) を加えて室温で一夜攪拌した。反応液を水 50m^中に注ぎ、酢酸ェチル 3 On ^で抽出し、得られた残渣をシリカゲルカラムによつて分離精製して、目的とする 4— ( 2—クロロー 5 —ピリジルメチルァミノ）一 6 —メチルピラン一 2 —オン 0. 3 0 g (収率 4 5 %) が得られた。融点 1 7 3 — 1 7 5 °C

実施例 4 4 — ( 2 —クロ口一 5 —ピリジルメチルァミノ） 1 ， 3 —ジメチルゥラシル（化合物番号 Ί 0 )

4 —クロロー 1， 3 —ジメチルゥラシノレ 1· 3 g ( 7. 4 誦 o l ) を N—メチルピロリドン 1 Om £に溶解し、当モルのトリェチルアミンおよび 2 —クロロー 5 —ピリジルメチルアミンを加えて 1 0 0 °Cで 3時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、反応物を水 1 0 Om ^中に注ぎ酢酸ェチル 3 Οιη ^で 2回抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィーによって、目的とする 4一（ 2 —クロ口 _ 5 —ピリジルメチルァミノ）一 1 ， 3 —ジメチルゥラシル 1, 0 g (収率 4 9 % ) を得た。融点 1 2 2 — 1 2 3 °C

実施例 5

4 - ( 2 —クロ口一 5 —ピリジルメチルァミノ）一 1 ， 3 一ジメチルー 5 —二トロゥラシル（化合物番号 Ί 1 )

4— ( 2—クロ口一 5 —ピリジルメチルァミノ）一 1，

3 —ジメチルゥラシゾレ 0. 7 8 gを濃硫酸 30m£中に懸濁させ、氷冷下で濃硝酸（d = 1. 4 0 ) 0. 1 7 gを滴下した。

0 °Cで 2時間、室温で 1時間攪拌した後、氷水 1 O Om^中に注ぎ酢酸ェチル 3 Om^で 2,回抽出した。有機層を重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシゥムで乾燥したのち、 .溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。このものを、クロ口ホルム一 n—へキサン混合溶媒により処理して、目的物 0. 7 2 g (収率 80%) を得た。融点 1 4 7 — 1 4 8

°C

上記実施例を含め、本発明の化合物の代表例を第 1表に示す。

n

m ΐ 第 ΐ τ

68800/I6df/JOd W600/Z6 OAV

※ CH₂CH=CH₂

0

II

CH2CIKH2 — CH₂0— 一 c一 H [ 78-79 ]

。CI —

// CH₂Cョ CH // 〃

CONHCH3 〃〃〃 [183-191]

〃 COCH3 〃 // 〃

// COCFs ' 〃 ft //

// co -<^ // 〃〃 [161-164]

S0₂CH₃ 〃〃〃

〃 OCHa 〃ノ / // [128-129] s

// H II 〃

一 c一

〃 CH₃ 〃〃 ft

z z

68800/ l6df/JDd W600/Z6 OAV CO to C CO C n t

1

0= 0

1

/ _oed/lfh/ iさ Z6

68800/ I6df/J3d

CH₂ CH₃

H ■CH₂N- H [192- 193dec]

CH₃ [114-115]

H -CH₂N- [223-226dec]

CH₃ [101-102]

※ [133-136]

〇c=

C₃H₇ (n) ■CH₂NH- H

C₃H₇ (is)

CH₂ CH₃

※3

-CO

CO

o

t

i— f

CD

cn

1 1

J— *

03

- I cn

I

c —一

II

0

c一—

II

s

II

0 本発明化合物はョトウムシ、コナガ、アブラムシ、ツマグロョコバイ、トビイロゥン力など、各種の害虫に高い殺虫活性を示す。又、近年コナガ、ゥン力、ョコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメイト剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメィト剤抵抗性系統の害虫にも優れた殺虫効果を有する薬剤である。

本発明の殺虫剤は、一般式〔I〕で表わされる化合物を有効成分として含有するもの'であり、有効成分化合物の純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル等の形態で使用される。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化合物が使用される。

液体の剤型を目的とする場合は、植物油、鉱物油、ケロシン、キンレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロへキサン、シクロへキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルェチレン、メチルイソプチルケトン、水等を溶剤として使用する。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもできる。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使用される。

なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺菌剤と混合して使用することもできる。

本発明化合物と混合して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤の代表例を以下に示す。

殺ダニ剤（殺菌剤）：

クロルべンジレート、クロルプロピレート、プロクロノール、フエニソプロモレート、ジコホル、ジノブトン、ビナパクリル、クロルフヱナミジン、アミトラズ、 B P P S、 P P P S、ベンゾメート、へキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチォネート、チォキノックス、 C P C B S、テトラジホン、カャサイド、アベルメクチン、多硫化石灰、クロフヱンテジン、フルベンツミン、フルフエノクスロン、 B C P E、シへキサチン、ピリダべン、フェンピロキシメート、チオファネートメチル、べノミル、チウラム、 I B P、 E D D P、フサライド、プロべナゾール、イソプロチオラン、 T P N、キヤブタン、ポリォキシン、ブラストサイジン S、カスガマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾ一ル、ピロキロン、フヱナジンォキンド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、ィプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフルミゾール、ジクロメジン、テクロフ夕ラム、有機燐及びカーバメイト系殺虫剤（殺ダニ剤）：

フェンチオン、フヱニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、 E S P 、ノくミドチオン、フェントエート、ジメトェ一ト、ホルモチオン、マラソン、ジプテレックス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジクロルボス、ァセフェート、 E P B P、ジァリホール、メチルパラチオン、ォキシジメトンメチル、ェチオン、ピラクロホス、モノクロトホス、アルディカープ、プロボキスル、メソミル、 B P M C、 M T M C、ナック、カルタップ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、ピリミカ一ブ、ェチオフヱンカルブ、フエノキシカルプ、チォジカルプ、

ピレスロイド系殺虫剤（殺ダニ剤）：

ペルメトリン、シペルメトリン、デカメスリン、フヱンノレレート、フェンプロノ、⁰ トリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロノスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フルバリネート、シフルトリン、シノヽロトリン、フノレシトリネート、ェトフヱンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラネオファン、

ベンゾィルフヱニルゥレア系その他の殺虫剤：

ジフノレベンズロン、クロノレフルァズロン、トリフルムロン、テフルべンズロン、ブプロフヱジン、機械油。

次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤等はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例 6 乳剤本発明化合物 1 0部アルキルフヱニルポリオキシエチレン 5部ジメチルホルムアミド 5 0部キンレン 3 5部以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液として散布する。

実施例 7 水和剤

本発明化合物 2 0部高級アルコール硫酸エステル 5部珪藻土 7 0部シリカ '· 5部以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して懸濁液として散布する。

実施例 8 粉剤

本発明化合物 5部タルク 9 4. 7部シリカ 0. 3部以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。実施例 9 粒剤

本発明化合物 5部クレー 7 3部ベントナイト 2 0部ジォクチルスルホサクシネート

ナトリウム塩 1部リン酸ナトリウム 1部以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。

産業上の利用可能性：試験例 1 ヮタァブラムシに対する効力

3寸鉢に播種した発芽後 1 0日が経過したキユウリにヮタアブラムシを一区あたり 3 0〜 5 0頭小筆を用いて接種した。 1 日後に傷害虫を取り除いて、前記薬剤の実施例 6 に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が 1 2 5 ppm になるように水で希釈した薬液を散布した。温度 2 5 °C、湿度 6 5 %の恒温室内に置き、 7日後に生虫数を数え、無処理区との比較から防除率を求めた。結果を第 2表に示す。

第 2 表

7 曰後防除率化合物番号

1 2 5 ppm

1 1 0 0 % n

2 1 0 0 π

1 1 U υ

1 1 丄 υ U

1 ό 丄 U υ

1 7 π

丄 U υ

2 7 1 ϋ π υ

2 9 1 0 0

3 1 丄 0 0

5 9 1 0 0

6 0 I 0 0

6 1 I 0 0

7 4 I 0 0

7 5 I 0 0

8 2 I 0 0

8 3 I 0 0

8 4 I 0 0

8 5 I 0 0

8 6 I 0 0

8 8 I 0 0

8 9 I 0 0 2 表（つづき）

9 1 1 0 0 %

八

9 8 l 0 0

1 0 3 l 0 0

八

1 0 4 l 0 0

1 0 5 1 u 0

1 1 1 1 (J u

1 1 2 1 0 0

1 1 6 1 0 0

1 1 7 1 0 0

1 1 9 1 0 0

1 4 3 1 0 0

1 4 4 1 0 0

1 5 7 1 0 0

1 5 8 1 0 0

1 7 5 1 0 0

1 8 8 1 0 0 対照化合物 A 0 対照化合物 A ：

(CH₃)₂NC0 (ピリミカ一ブ）試験例 2 ツマグロョコバイに対する効力

発芽後 7日を経過したイネ幼苗を、前記薬剤の実施例 6 に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が 1 2 5 ppm になるように水で希釈した薬液に 3 0秒間浸漬した。風乾後、処理苗を試験管に入れ、有機燐剤、カーバメイト剤抵抗性系統のツマグロョコバイ 3令幼虫 1 0頭を接種した。ガーゼで蓋をして、温度 2 5 °C、湿度 6 5 %の恒温室内に置き、 5曰後に殺虫率を調べた。結果を第 3表に示す。

3 表

5曰後殺虫率化合物番号

l 2 5 pm

1

1 1 U U /¾

1

2 丄 U n U

1

2 3 I U U

1

1 π U n

2 9 U

1

3 0 丄 Π U U

1 n

3 I 丄 U U

1

3 4 1 U U

4 2 1 0 0

5 9 1 U u

6 0 1 U u

6 9 1 0 0

7 0 1 (J u

1

7 I 丄 U U

7 ί 0 ϋ 1 0 0

7 4 1 0 0

7 5 1 0 0

7 7 1 0 0

8 0 1 0 0

8 2 1 0 0

8 3 1 0 0

8 4 1 0 0

8 5 1 0 0 第 3 表（つづき）

8 6 1 0 0 %

8 8 1 0 0

8 9 1 0 0

9 1 1 0 0

9 6 1 0 0

9 8 1 0 0

1 0 3 1 0 0

1 0 4 1 0 0

1 0 5 1 0 0

1 1 1 1 0 0

1 1 2 1 0 0

1 1 6 1 0 0

1 1 7 1 0 0

1 4 3 1 0 0

1 4 4 1 0 0

1 6 1 1 0 0

1 7 5 1 0 0

1 8 7 1 0 0 対 ί ! 化合物 Β 0 対照化合物 Β ： S 0

(CH₃0)₂PS CHC0C₂H₅

(マラソン） CH₂C0C₂H₅

0

Claims

請求の範囲：

(1) 一般式〔I〕

〔I〕

(式中、 R, は置換されてもよい 5又は 6員の含窒素芳香族へテロ環を示し、 Xは置換されてもよいアルキレン基又はアルキリデン基、 R₂ は水素、置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基もしくはァリール基、又は一 Y— R₃ 、 Yは 0， S (0) , ， CO, C 0₂ を、 1は 0， 1， 2を、 R₃ は水素、置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケ二ル基又はァリール基を示す。 A， B及び Dはそれぞれ独立して、置換されてもよい炭素原子、ヘテロ原子または単結合を表わし、 Eは C0， C Sを示し、 Qは水素原子、置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはァリール基、ニトロ基、ハロゲン原子もしくは、 Z— R₄ を表し、 Zは CO, C 0₂ ， S (0) _m を、 mは 0， 1， 2を、 R₄ 'は置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケ二ル基又はァリ一ル基を示す）で表わされる化合物またはその塩。 (2) —般式〔Π〕

〔Π〕

(式中、 Ζは S (0) n R₅ ， ORe 、又はエノール性水酸基を表わし、 nは 0， 1， 2を R₅ は置換されてもよい C , 〜C< のアルキル基又はフヱニル基を、 R₆ は置換されてもよい C , 〜（ 4 のアルキル基又はフユニル基又は S 02 R₇ を表わし、 R₇ は置換されてもよい〜C₄ のアルキル基又はフヱニル基を表わす。 A， B， D， E及び Qは前記と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物と一般式〔m〕

HN 〔m〕

(式中、 R!， R₂， Xは前記と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする一般式〔I〕

〔I〕

(式中、， R₂ ， X， A, B， D, E及び Qは前記と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物の製法。

(3) —般式〔IV〕

(式中、 H a 1はハロゲン原子を示し、 A， B， D， E及び Qは前記と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物と一般式〔m〕

〔m〕

(式中、 R ₂. Xは前記と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物と反応させることを特徵とする一般式〔I〕

(式中、， R ₂ ， X， A， B， D， E及び Qは前記と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物の製法。

(4) 一般式〔I〕

〔I〕

(式中、， R ₂ ， X， A , B， D， E及び Qは前記と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物の 1種又は 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。