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DE102008063561A1 - Hydrazide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Insektizide - Google Patents

Hydrazide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Insektizide Download PDF

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Publication number
DE102008063561A1
DE102008063561A1 DE102008063561A DE102008063561A DE102008063561A1 DE 102008063561 A1 DE102008063561 A1 DE 102008063561A1 DE 102008063561 A DE102008063561 A DE 102008063561A DE 102008063561 A DE102008063561 A DE 102008063561A DE 102008063561 A1 DE102008063561 A1 DE 102008063561A1
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DE
Germany
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alkoxy
alkyl
cyano
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halogen
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Withdrawn
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DE102008063561A
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English (en)
Inventor
Hartmut Dr. Ahrens
Christian Dr. Paulitz
Jörg Dr. Tiebes
Hansjörg Dr. Dietrich
Arnim Dr. Köhn
Heinz Dr. Kehne
Dieter Dr. Feucht
Christopher Dr. Rosinger
Stefan Dr. Lehr
Angela Dr. Becker
Ulrich Görgens
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Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Publication date
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Priority to PCT/EP2009/008813 priority patent/WO2010078906A2/de
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Abstract

Hydrazid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I) $F1 worin Q und Rein Aryl- oder Hetarylrest bedeutet, der jeweils unsubstituiert ist oder durch eine oder mehrere Substituenten substituiert ist, und RWasserstoff, (C-C)-Alkyl, (C-C)-Cycloalkyl oder $F2 bedeutet, und RWasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heterocyclylalkyl, Cycloalkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Heterocyclyloxyalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkenyl, Arylalkenyl, Heterocyclylalkenyl, Cycloalkoxyalkenyl, Aryloxyalkenyl, Heterocyclyloxyalkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkinyl, Arylalkinyl, Heterocyclylalkinyl, Cycloalkoxyalkinyl, Aryloxyalkinyl, Heterocyclyloxyalkinyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei alle Reste außer Wasserstoff gegebenenfalls substituiert sind, bedeutet. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum und Insekten sowie Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Herbizide und Insektizide.

Description

  • Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide und der Insektizide, insbesondere der Hydrazide und Verfahren zu deren Herstellung sowie Formulierungen, die Hydrazide enthalten, zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • Es ist bekannt, dass Amide, die heterocyclisch substituiert sind, herbizide Eigenschaften besitzen. Aus dem Dokument WO 2005/070889 sind als herbizide wirksame Amide Verbindungen der allgemeinen Formel (A) bekannt,
    Figure 00010001
    worin,
    J für Pyridin, Pyridinium, Pyrazol oder Isothiazol, das jeweils substituiert ist, stehen, und
    R1 H oder (C1-C4)-Alkyl, und
    R2 H, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C3)-alkenyl, (C2-C3)-alkynyl, (C2-C4)-alkoxymethyl, cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C2-C4)-alkoxycarbonyl
    bedeuten.
  • Jedoch weisen die bekannten heterocyclisch substituierten Verbindungen im Hinblick auf die Bekämpfung von Schadpflanzen verschiedene Nachteile auf. Zu den Nachteilen gehören neben einer zu geringen Aktivität ein zu geringes Spektrum der bekämpften Schadpflanzen sowie eine zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung speziell substituierter Hydrazide mit verbesserter herbizider und insektizider Wirksamkeit sowie verbesserter herbizider Selektivität.
  • Gelöst wird die Aufgabe durch Verbindungen der allgemeinen Formel (I):
    Figure 00020001
    worin
    Q ein Aryl- oder Heteroarylrest bedeutet, der jeweils unsubstituiert ist oder substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten, jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Haloalkoxyalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkinyl, Haloalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Alkenylthio, Haloalkenylthio, Alkenylsulfinyl, Haloalkenylsulfinyl, Alkenylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Alkinylthio, Haloalkinylthio, Alkinylsulfinyl, Haloalkinylsulfinyl, Alkinylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkylamino, N-Alkyl-N-cycloalkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, (C=O)OH, (C=O)NH2, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, Trialkylsilyl, Phenyl, Phenoxy und einem 5- bis 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring,
    R1 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder
    Figure 00030001
    bedeutet,
    R2 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heterocyclylalkyl, Cycloalkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Heterocyclyloxyalkyl, Alkenyl, Cycloakenyl, Cycloalkylalkenyl, Arylalkenyl, Heterocyclylalkenyl, Cycloalkoxyalkenyl, Aryloxyalkenyl, Heterocyclyloxyalkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkinyl, Arylalkinyl, Heterocyclylalkinyl, Cycloalkoxyalkinyl, Aryloxyalkinyl, Heterocyclyloxyalkinyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei alle Reste außer Wasserstoff gegebenenfalls substituiert sind,
    R3 ein Fragment der allgemeinen Formel (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), (IIf), (IIg), (IIh), (IIi), (IIj), (IIk), (IIm), (IIn), (IIo) oder (IIp)
    Figure 00040001
    bedeutet,
    R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, wobei jeder der vorgenannten Reste, mit Ausnahme von Wasserstoff, Halogen, Cyano und Nitro, R9CONR10 oder R9R10NSO2, sowie
    R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl
    bedeuten.
  • Bevorzugt sind Hydrazide der allgemeinen Formel (I), in der Q ein Aryl- oder Heteroarylrest bedeutet, der jeweils unsubstituiert ist oder substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten, jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C2-C6)-Alkoxyalkyl, (C2-C6)-Haloalkoxyalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Hydroxy, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylthio, (C2-C6)-Haloalkenylthio, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, (C2-C6)-Haloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Alkinylthio, (C2-C6)-Haloalkinylthio, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfonyl, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, (C2-C8)-Dialkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C4-C6)-N-Alkyl-N-cycloalkylamino, Formyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C=O)OH, (C=O)NH2, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy, (C1-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, (C3-C6)-Trialkylsilyl, Phenyl, Phenoxy und einem 5- bis 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring.
  • Bevorzugt sind weiterhin Hydrazide der allgemeinen Formel (I), in der R1 (C1-C4)-Alkyle oder (C3-C4)-Cycloalkyle bedeutet.
  • Bevorzugt sind weiterhin Hydrazide der allgemeinen Formel (I), in der
    R2 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Cycloalkylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Cycloalkylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Cycloalkylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Cycloalkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Aryl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Arylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Arylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Arylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Arylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Heterocyclylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Heterocyclylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Heterocyclylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Heterocyclylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Arylcarbonyl, wobei der Arylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Heterocyclylcarbonyl, wobei der Heterocyclylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Aryl, wobei der Arylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Heterocyclyl, wobei der Heterocyclylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, bedeutet.
  • Besonders bevorzugt sind Hydrazide der allgemeinen Formel (I), in der
    R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)-Alkyl, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Cycloalkylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Cycloalkylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Cycloalkylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Cycloalkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Aryl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Arylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Arylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Arylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Arylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkenyl, wobei der Cycloalkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)- Alkoxy, wobei der Alkoxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkoxy, wobei der Cycloalkoxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyloxy, wobei der Alkenyloxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkenyloxy, wobei der Cycloalkenyloxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyloxy, wobei der Alkinyloxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylthio, wobei der Alkylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkylthio, wobei der Cycloalkylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylthio, wobei der Alkenylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkenylthio, wobei der Cycloalkenylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylthio, wobei der Alkinylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, wobei der Alkylsulfinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, wobei der Alkenylsulfinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, wobei der Alkinylsulfinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylsulfonyl wobei der Alkylsulfonylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl wobei der Alkenylsulfonylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl wobei der Alkinylsulfonylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, NR9R10, R9CONR10 oder R9R10NSO2 bedeuten.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der
    R2 Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, Dihalogenalkyl, Trihalogenalkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-Alkenyl, Dihalogenalkenyl, Trihalogenalkenyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C2-C5)-alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, Dihalogenalkinyl, Trihalogenalkinyl oder (C1-C3)-Alkoxy-(C2-C5)-alkinyl bedeutet, und
    R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C5)-Alkyl, Dihalogenalkyl, Trihalogenalkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy, Dihalogenalkoxy, Trihalogenalkoxy, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)-alkoxy, (C1-C3)-Alkenyloxy, (C1-C3)-Alkinyloxy, (C1-C5)-Alkylthio, Dihalogenalkylthio, Trihalogenalkylthio, (C1-C5)-Alkylsulfinyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl, (C1-C5)-Dialkylamino, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino oder (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino bedeuten.
  • Am meisten bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der
    R2 Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl oder (C2-C5)-Alkinyl, und
    R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, Difluormethyl und Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy, (C1-C4)-Alkylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, (C1-C2)-Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl oder (C1-C2)-Dialkylamino bedeuten.
  • Ebenfalls bevorzugt sind Hydrazide der allgemeinen Formel (I), in der
    R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl bedeuten, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, bedeuten.
  • Besonders bevorzugt sind Hydrazide der allgemeinen Formel (I), in der Q ein Rest ist, der ausgewählt ist aus der aus Q1–Q17 bestehenden Gruppe
    Figure 00120001
    und unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus R11, R12, R13, R14 oder R11a bestehenden Gruppe, substituiert ist, wobei
    R11, R12, R13, R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, wobei jeder Rest außer der vier erstgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, NR9R10, R9CONR10 oder R9R10NSO2 und R9 oder R10 unabhängig voneinander, die oben genannte Bedeutung haben,
    R11a Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, wobei jeder Rest außer der vier erstgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, oder R9R10NSO2 bedeutet, und
    T Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, wobei jeder der drei letzt genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist.
  • Besonders bevorzugt sind weiterhin Hydrazide der allgemeinen Formel (1) in der für den Fall, dass Q Phenyl, Phenoxy oder ein 5- bis 6-gliedriger heteroaromatischer Ring ist, diese einfach, zweifach oder dreifach mit R15 substituiert sind, wobei
    R15 Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylamino, (C2-C8)-Dialkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C4-C6)-N-Alkyl-N- cycloalkylamino, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl oder (C3-C6)-Trialkylsilyl
    bedeutet.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Hydrazide der allgemeinen Formel (I) in der für den Fall, dass Q Phenyl, Phenoxy oder ein 5- bis 6-gliedriger heteroaromatischer Ring ist zwei benachbarte Reste an Q zusammen einen difunktionellen Rest -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -CH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, -CH2CH2CH2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- oder -CH=CH-CH=CH- bilden.
  • Bevorzugt sind weiterhin Hydrazide der allgemeinen Formel (I) in der die Reste R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils mit einem oder mehreren der Reste R16 substituiert sind, wobei R16 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, außer für den Fall, dass es sich bei dem entsprechenden Rest R4, R5, R6, R7 oder R8 um einen Alkylrest handelt, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylamino, (C2-C8)-Dialkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C4-C6)-N-Alkyl-N-cycloalkylamino, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl oder (C3-C6)-Trialkylsilyl.
  • Die vorliegende Erfindung umfasst alle Isomere, Atropisomere, geometrische sowie optische Isomere und im Fall der Stickstoff enthaltenden Heterocyclen auch die N-Oxide sowie die Salze dieser Verbindungen.
  • Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
    Die Bezeichnung ”Halogen” bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet ”Halogen” beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom.
  • Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrest.
  • Der Ausdruck ”(C1-C4)Alkyl” bedeutet eine Kurzschreibweise für Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. ”(C1-C6)Alkyl”, umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
  • Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Alkenyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl.
  • Alkinyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatienyl bzw. 3-Penten-1-in-1-yl.
  • Alkenyl bedeutet z. B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert ist, z. B. Prop-1-en-1-yl, But-1-en-1-yl, Allyl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methylprop-1-en-1-yl, 1-Methylprop-1-en-1-yl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl oder 1-Methyl-but-2-en-1-yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl.
  • (C2-C6)-Alkynyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1-Methyl-prop-2-in-1-yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl oder 2-Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl oder 1-Methyl-but-3-in-1-yl.
  • Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3–8 Ring-C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl (Norbornyl), Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl.
  • Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl.
  • Cycloalkenyl bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4–8 C-Atomen, z. B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
  • Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
  • Vom Begriff „gegebenenfalls substituiertes Aryl” sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist.
  • Von der Systematik her ist Aryl in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl” umfasst.
  • Alkoxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.
  • Alkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkylrest, Alkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.
  • Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie CH2CH2Cl, CH2CH2F, CHClCH3, CHFCH3, CH2Cl, CH2F; Perhaloalkyl wie CCl3 oder CF3 oder CF2CF3; Polyhaloalkyl wie CHF2, CH2F, CH2CHFCl, CHCl2, CF2CF2H, CH2CF3,; Haloalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.
  • Mit der Definition „mit einem oder mehreren Resten substituiert ist” sind, wenn nicht anders definiert, unabhängig voneinander ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste gemeint, wobei zwei oder mehrere Reste an einem Cyclus als Grundkörper einen oder mehrere Ringe bilden können.
  • Substituierte Reste, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy oder eine der Carboxygruppe äquivalente Gruppe, Cyano, Isocyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, Trialkylsilyl und gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten cyclischen Gruppen auch über Heteroatome oder divalente funktionelle Gruppen wie bei den genannten Alkylresten gebunden ist, und Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl, Alkylphosphinyl, Alkylphosphonyl und, im Falle cyclischer Reste (= ”cyclischer Grundkörper”), auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und Dialkylaminoalkyl und Hydroxyalkyl bedeuten.
  • Im Begriff ”substituierte Reste” wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten neben den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Mono- und Dialkenylaminocarbonyl, Mono- und Dialkinylaminocarbonyl, Mono- und Dialkenylamino, Mono- und Dialkinylamino, Trialkenylsilyl, Trialkinylsilyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkinyl, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring sind auch cyclische Systeme mit jenen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden oder einer Oxogruppe, Iminogruppe oder substituierten Iminogruppe substituiert sind.
  • Wenn zwei oder mehrere Reste einen oder mehrere Ringe bilden, so können diese carbocyclisch, heterocyclisch, gesättigt, teilgesättigt, ungesättigt, beispielsweise auch aromatisch und gegebenenfalls weiter substituiert sein. Die annellierten Ringe sind vorzugsweise 5- oder 6-Ringe, besonders bevorzugt sind benzokondensierte Cyclen.
  • Die beispielhaft genannten Substituenten (”erste Substituentenebene”) können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein (”zweite Substitutentenebene”), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff ”substituierter Rest” nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.
  • Bevorzugte Substituenten für die Substituentenebenen sind beispielsweise Amino, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Isocyano, Mercapto, Isothiocyanato, Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Monoalkyl-amino, Dialkyl-amino, N-Alkanoyl-amino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxy-carbonyl, Alkenyloxy-carbonyl, Alkinyloxy-carbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenyl-carbonyl, Alkinyl-carbonyl, Aryl-carbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfenyl, Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl, Monoalkyl-aminosulfonyl, Dialkyl-aminosulfonyl, Alkylphosphinyl, Alkylphosphonyl, wobei für Alkylphosphinyl bzw. Alkylphosphonyl beide Enantiomere umfasst sind, N-Alkyl-aminocarbonyl, N,N-Dialkyl-aminocarbonyl, N-Alkanoyl-aminocarbonyl, N-Alkanoyl-N-alkyl-aminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino, Benzylamino, Heterocyclyl und Trialkylsilyl.
  • Substituenten, die aus mehreren Substituentenebenen zusammengesetzt sind, sind bevorzugt Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylthioalkoxy, Alkoxyalkoxy, Phenethyl, Benzyloxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkanoyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkoxyalkoxy, Haloalkoxyalkylthio, Haloalkoxyalkanoyl, Haloalkoxyalkyl.
  • Kollektionen aus Verbindungen der Formel I und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist.
  • Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso-Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, England oder MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
  • Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.
  • Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harzen unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
  • Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z. B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.
  • Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und A. Stadler), Verlag Wiley, 2005.
  • Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel I und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die „Bibliotheken” genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel I und deren Salzen enthalten.
  • Hydrazide der allgemeinen Formel I können ein oder mehrere Chiraltätszentren aufweisen, weshalb sie als Racemat, als Enantiomerengemisch, als eines der beiden Enantiomere, als Diastereomerengemisch oder als eines von mehreren Diastereomeren vorliegen können.
  • Die Trennung der Enantiomeren erfolgt durch dem Fachmann bekannte Methoden, wie zum Beispiel durch Chromatograhie an chiralen Sorbentien. Auch Diasteromere lassen sich durch dem Fachmannn bekannte Methoden wie Kristallisation oder Chromatographie trennen.
  • Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen.
  • Handelt es sich um ein Enantiomerengemisch und ist ein Enantiomer im Überschuß vorhanden, so wird dieser Überschuß als Enantiomerenüberschuß oder „enantiomeric excess”, abgekürzt „ee” bezeichnet, der wie folgt definiert ist: ee = (2X – 1) × 100%
  • X steht für die Molfraktion (= Molanteile) des im Überschuß vorhandenen Enantiomers in der Mischung. So bedeuten z. B. 40% ee ein Enantiomerenverhältnis von 70:30.
  • Der „ee” kann durch verschiedene physikalische Methoden bestimmt werden, wie zum Beispiel vorher erwähnt, durch Chromatographie an chiralen Sorbentien in der flüssigen wie auch in der Gasphase, NMR-Messungen mit chiralen Derivaten oder durch Bestimmung des spezifischen Drehwerts, was allerdings voraussetzt, dass der spezifische Drehwert des reinen Enantiomeren bekannt ist. Die so bestimmbare optische Reinheit p, p = [α]/[α]max wird in der Praxis oft zur Charakterisierung von Enantiomerengemischen verwendet, wobei [α] der gemessene, spezifische Drehwert von polarisiertem Licht einer bestimmten Frequenz und [α]max der spezifische Drehwert des reinen Enantiomeren ist.
  • Die mit 100 multiplizierte optische Reinheit wird als optische Ausbeute P bezeichnet und ist dem Enantiomerenüberschuß oder „enantiomeric excess”, kurz „ee” äquivalent: P = p × 100%
  • Entsprechendes gilt für die Charakterisierung von Diastereomerengemischen, mit dem Unterschied, dass die Messung des spezifischen Drehwerts nicht zur Charakterisierung des Diastereomerengemischs ausreicht. In diesem Fall können physikalische Methoden, wie zum Beispiel Chromatographie an chiralen Sorbentien in der flüssigen wie auch in der Gasphase, angewandt werden.
  • Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kann auf den nachfolgend beschriebenen Verfahren basieren.
  • Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt am zweckmäßigsten aus der betreffenden Carbonsäure (III) und dem jeweiligen Hydrazin (IV):
    Figure 00240001
  • Eine generelle Beschreibung der Durchführung der Synthese ergibt sich aus der Fachliteratur (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York, Bd. E 5, Erweiterungs- und Folgebände zur vierten Auflage 1985, S. 1154 ff. sowie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York, Bd. E 16a/Teil 1, Erweiterungs- und Folgebände zur vierten Auflage 1990, S. 799 ff.)
  • Die Aktivierung der Carbonsäure erfolgt mit gängigen Kondensationsreagenzien, wie Carbonyldiimidazol (CDI), N-Hydroxy-1,2,3-benzotriazol (HOBt), 1,3-Dicyclohexylcarbidiimid (DCC) oder 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimid (EDC).
  • Vorteilhaft können auch polymergebundene Reagenzien wie an Polystyrol gebundenes Cyclohexylcarbodiimid (DCC-Polystyrol) eingesetzt werden.
  • Die Kondensationsreagenzien werden äquimolar oder bis zum 3-fachen Überschuß eingesetzt, vorzugsweise äquimolar oder bis zum 1.5-fachen Überschuß.
  • Die Carbonsäuren können auch in die entsprechenden Carbonsäurehalogenide umgewandelt werden, die dann in Gegenwart einer Base mit dem Hydrazin (IV) umgesetzt werden können. Bevorzugt werden die Carbonsäuren (III) in die betreffenden Carbonylchloride oder Carbonylbromide (V) überführt und dann in Gegenwart einer Base mit dem Hydrazin (IV) umgesetzt.
  • Die Herstellung der Carbonylhalogenide (V) aus den Carbonsäuren (III) erfolgt mit gängigen Halogenierungsreagenzien wie Oxalylchlorid, Thionylchlorid, Phosphoroxychlorid, Oxalylbromid, Thionylbromid oder Phosphoroxybromid.
  • Zum Binden der entstehenden Säure dienen organische Basen, wie Triethylamin, Pyridin, N-Methylmorpholin aber auch anorganische Basen wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Kaliumhydroxid, bevorzugt jedoch Triethylamin und Pyridin.
  • Figure 00250001
  • Auch polymergebundene Basen wie DMAP-Polystyrol können zum Einsatz kommen.
  • Die Basen werden äquimolar oder bis zum 4-fachen Überschuß eingesetzt.
  • Als Lösungsmittel für alle Reaktionen können Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, tert-Butyl-methylether, Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan oder Dimethoxyethan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan oder Chloroform, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, tertiäre Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid oder N-Methylpyrrolidon, oder Nitrile wie Acetonitril verwendet werden.
  • Die Carbonsäuren der Formeln (III) sind in großer Auswahl kommerziell erhältlich. Speziell substituierte Nicotinsäuren (IIIa) können ebenso wie speziell substiuierte Pyrazolcarbonsäuren (IIIb) und 1,2-Thiazolcarbonsäuren (IIIc) nach den in den Dokumenten WO 93/11117 , WO 2005/070889 sowie WO 2008/029370 publizierten Vorschriften hergestellt werden.
  • Figure 00260001
  • Hydrazine (IV) sind, ebenso wie die Carbonsäuren (III), und mit den verschiedensten Substitutionsmustern kommerziell erhältlich.
  • Aryl- oder Heteroarylhydrazine mit R1 = R2 = Wasserstoff, deren aromatische bzw. heteroaromatische Reste R3 spezielle Substitutionsmuster tragen, werden beispielsweise aus den entsprechenden Anilinen bzw. Aminoheteroaromaten (VI) über eine Diazotierung mit anschließender Reduktion zum Hydrazin hergestellt Ein übliches Reduktionsmittel ist für solche Zwecke Zinn(II)chlorid in salzsaurer Lösung (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York, Bd. E 16a/Teil 1, Erweiterungs- und Folgebände zur vierten Auflage 1990, S. 656 ff.).
  • Figure 00260002
  • Der Rest R2 kann gegebenenfalls anschließend über eine Umsetzung des Hydrazins mit einem Elektrophil R2-LG (VII) eingeführt werden, wobei es sich bei LG um eine geeignete Abgangsgruppe (beispielsweise Halogen, Sulfonate) handelt. Solche Reaktionen sind beispielsweise in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York, Bd. E 16a/Teil 1, Erweiterungs- und Folgebände zur vierten Auflage 1990, S. 588 ff. beschrieben.
  • Figure 00270001
  • Abhängig vom Substituentenmuster können Verbindungen der Formel (I) Salze bilden. Salzbildung kann durch Einwirkung einer Base auf solche Verbindungen der Formel (I) erfolgen, die ein acides Wasserstoffatom tragen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin oder Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRR'R''R''']+, worin R bis R''' jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (C1-C4)-Trialkylsulfonium- und (C1-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.
  • Besitzen die Verbindungen der Formel (I) ein basisches Zentrum, so können sie durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie Mineralsäuren, wie zum Beispiel HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organischen Säuren, wie zum Beispiel Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an die basische Gruppe Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion.
  • Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z. B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze, im folgenden zusammen als „erfindungsgemäße Verbindungen” bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.
  • Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete insektizide Wirksamkeit auf.
  • Eine wirksame Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Es ist vorgesehen, dass die Zusammensetzung mindestens eines der im Pflanzenschutz üblichen Formulierungshilfsmittels enthalten kann.
  • Gegenstand der Erfindung sind auch pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
  • Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
  • Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
  • Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
  • Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
  • Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
  • Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
  • Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
  • Granulate können entweder durch Verdösen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise – gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln – granuliert werden.
  • Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
  • Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z. B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Rill, New York 1973, S. 8-57.
  • Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
  • Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.
  • In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
  • Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindung(en) auf die Pflanzen (z. B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z. B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z. B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z. B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
  • Monokotyle Schadpflanzen umfassen die Gattungen Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
  • Dikotyle Unkräuter der Gattungen Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
  • Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
  • Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
  • Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z. B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.
  • Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
  • Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
  • Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
  • Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
  • Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
  • Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel I als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
  • Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044 , EP-A-0131624 ). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
    • – gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376 , WO 92/14827 , WO 91/19806 ),
    • – transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236 , EP-A-242246 ) oder Glyphosate ( WO 92/00377 ) oder der Sulfonylharnstoffe ( EP-A-0257993 , US-A-5013659 ) resistent sind,
    • – transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen ( EP-A-0142924 , EP-A-0193259 ),
    • – transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung ( WO 91/13972 ),
    • – gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte Krankheitsresistenz verursachen ( EPA 309862 , EPA 0464461 ),
    • – gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen ( EPA 0305398 ),
    • – Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming”),
    • – transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualitat auszeichnen,
    • – transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking”).
  • Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Prinzip nach bekannt; siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg. oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
  • Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laborstory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996.
  • Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.
  • Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
  • Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
  • Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
  • So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
  • Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
  • Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
  • Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.
  • Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 13th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
  • Als bekannte Herbizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind z. B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem ”common name” nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit einer üblichen Codenummer zusammen mit dem chemischen Namen bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt:
    2,4-D, Acetochlor, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidosulfuron, Aminopyralid, Amitrole, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Bifenox, Bilanafos, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloridazon, Chlorimuron-ethyl, Chlornitrofen, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop-propargyl, Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop-butyl, Desmedipham, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop-methyl, Diclosulam, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Triaziflam, Diquatdibromide, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron-methyl, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fentrazamide, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Fluridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-butoxypropyl, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet-methyl, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate, Glufosinateammonium, Glyphosate, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HOK-201 (d. h. N-(2,4-Difluorphenyl)-N-(1-methylethyl)-5-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamid), IDH-100 (d. h. (5-Hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(3,3,4-trimethyl-1,1-dioxido-2,3-dihydro-l-benzothiophen-5-yl)methanon), Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Indanofan, Iodosulfuron-methyl-natrium, Ioxynil, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mecoprop-P, Mefenacet, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Methyldymron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monolinuron, MonosulfuronNaproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonic acid, Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron-methyl, Profluazol, Profoxydim, Prohexadione-calcium, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone-sodium, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraclonil, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz-isopropyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac-sodium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, S-Metolachlor, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron-methyl, Sulfosate, Sulfosulfuron, SYN-523 (d. h. Ethyl-[(3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenoxy}pyridin-2-yl)oxy]acetate), SYP-249 (d. h. 1-(Ethoxycarbonyl)2-methylprop-2-en-1-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzolcarboxylat), Tebuthiuron, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Terfuryltrione, Thenylchlor, Thiazopyr, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Triclopyr, Tridiphane, Trifloxysulfuron, Trifluralin, Triflusulfuron-methyl und Tritosulfuron. Mischungsformulierungen erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch Fungizide und/oder Insektizide enthalten.
  • Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obwohl die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten.
  • Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) von besonderem Interesse, welche Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten.
  • Die Safener, welche mit einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide bzw. Herbizid-Pestizid-Kombinationen, z. B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide.
  • Das Mischungsverhältnis von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren.
  • So liegt das Verhältnis bespielsweise im Bereich von 200:1 bis 1:200, vorzugsweise im Bereich von 100:1 bis 1:100, insbesondere im Bereich von 20:1 bis 1:20. Die Safener können analog zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden bzw. Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.
  • Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- und Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren, inerten Stoffen verdünnt.
  • Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feutigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel I. Sie kann deshalb innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,001 und 10,000 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5,000 kg/ha.
  • Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und Zusammensetzungen.
  • Zu den tierischen Schädlingen gehören:
    Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera), z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
    Aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Omithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
    Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp..
    Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp..
    Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..
    Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
    Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
    Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
    Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp..
    Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
    Aus der Klasse der Helminthen z. B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
  • Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
    Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp..
    Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii..
    Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
    Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
    Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp..
    Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..
    Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
    Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
    Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
    Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..
    Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
  • Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..
  • Um die gewünschte Wirkung im Pflanzenschutz zu erzielen, werden im Allgemeinen Pflanzen und Pflanzenteile mit den erfindungsgemäßen Verbindungen, d. h. Wirkstoffen und Zusammensetzungen direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, (Ver-)Spritzen, (Ver-)Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, (Ver-)Streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen usw. behandelt. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. erfindungsgemäße Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Pathogens, Insekts, Unkrauts abgestimmt ist.
  • Bei systemisch wirksamen Verbindungen gelangen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen werden in fester Form, (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Erfindung in einer festen Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.
  • Unter Pflanzen werden alle Pflanzenarten, Pflanzensorten und Pflanzenpopulationen, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen verstanden. Erfindungsgemäß zu behandelnde Kulturpflanzen sind Pflanzen, die natürlich vorkommen, oder solche, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombinationen der vorgenannten Methoden erhalten wurden. Der Begriff Kulturpflanze umfasst selbstverständlich auch transgene Pflanzen.
  • Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften, sogenannten Traits, die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken oder einer Kombination hieraus gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
  • Unter Pflanzenteile werden alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden, insbesondere Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte, Samen, Wurzeln, Knollen und Rhizome. Der Begriff Pflanzenteile umfasst weiterhin Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, wie z. B. Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen bzw. Saatgut.
  • In einer erfindungsgemäßen Ausführungsform werden natürlich vorkommende oder durch konventionelle Züchtungs– und Optimierungsmethoden (z. B. Kreuzung oder Protoplastenfusion) erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Pflanzenteile behandelt.
  • In einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform werden transgene Pflanzen, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden und deren Teile behandelt.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen behandelt wird.
  • Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor Schädlingen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor Schädlingen mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen behandelt wurde. Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen die Behandlung des Saatguts mit diesen Verbindungen oder Zusammensetzungen nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
  • Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können, wobei die aus diesem Saatgut hervorgehenden Pflanzen zur Expression eines gegen Schädlinge gerichteten Proteins befähigt sind. Durch die Behandlung solchen Saatguts mit den erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen können bestimmte Schädlinge bereits durch die Expression des z. B. insektiziden Proteins kontrolliert werden, und zusätzlich durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen vor Schäden bewahrt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte wie bereits vorstehend genannt, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Mais, Erdnuss, Canola, Raps, Mohn, Soja, Baumwolle, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futterrübe), Reis, Hirse, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Sonnenblume, Tabak, Kartoffeln oder Gemüse (z. B. Tomaten, Kohlgewächs). Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen eignen sich ebenfalls zur Behandlung des Saatguts von Obstpflanzen und Gemüse wie vorstehend bereits genannt. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Mais, Soja, Baumwolle, Weizen und Canola oder Raps zu.
  • Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere insektiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt und dessen Genprodukt Wirksamkeit gegen Maiszünsler und/oder Maiswurzel-Bohrer zeigt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits”) verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Apfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits”) werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen”). Als Eigenschaften („Traits”) werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits”) werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, z. B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B. ”PAT”-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits”) verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen” seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z. B. Mais), StarLink® (z. B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits”).
  • Neben der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen im Pflanzenschutz, insbesondere zur Bekämpfung einer Vielzahl verschiedener Schädlinge einschließlich beispielsweise schädlicher saugender Insekten, beißender Insekten und anderen an Pflanzen parasitierenden Schädlingen, können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen, wie oben erwähnt, zur Bekämpfung von Vorratsschädlingen, Schädlingen, die industrielle Materialien zerstören und Hygieneschädlingen, einschließlich Parasiten im Bereich Tiergesundheit verwendet werden und zu ihrer Bekämpfung, wie zum Beispiel ihrer Auslöschung und Ausmerzung eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung schließt somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen ein.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen können insbesondere aufgrund ihrer starken insektiziden Wirkung im Materialschutz zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch Insekten, wie z. B. Termiten, eingesetzt werden. Demgemäß bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung der Wirkstoffe bzw. Zusammensetzungen zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten. Zu diesen Insekten gehören z. B. Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.
  • Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt.
  • Gleichfalls eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Zusammensetzungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
  • Im Hygienebereich, d. h. zur Bekämpfung von Hygieneschädlingen, werden die Verbindungen oder Zusammensetzungen bevorzugt im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet. Insbesondere zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen vorkommen. Zur Bekämpfung werden die Wirkstoffe oder Zusammensetzungen allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise:
    Aus der Ordnung der Scorpionidea z. B. Buthus occitanus.
    Aus der Ordnung der Acarina z. B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
    Aus der Ordnung der Araneae z. B. Aviculariidae, Araneidae.
    Aus der Ordnung der Opiliones z. B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
    Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
    Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
    Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus spp..
    Aus der Ordnung der Zygentoma z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
    Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
    Aus der Ordnung der Saltatoria z. B. Acheta domesticus.
    Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
    Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
    Aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
    Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
    Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
    Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
    Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
    Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
    Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
    Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
  • Die Anwendung der Erfindung als Haushaltsinsektizid erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestem, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo-nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
  • Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
  • Im Bereich Tiergesundheit, d. h. auf dem veterinärmedizinischen Gebiet, wirken die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung gegen tierische Parasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten. Der Begriff Endoparasiten schließt insbesondere Helminthen wie Cestoden, Nematoden oder Trematoden, und Protozoen wie Kozzidien ein. Ektoparasiten sind typischerweise und vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten wie Fliegen (stechend und leckend), parasitische Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge, Flöhe und dergleichen; oder Akariden wie Zecken, zum Beispiel Schildzecken oder Lederzecken, oder Milben wie Räudemilben, Laufmilben, Federmilben und dergleichen.
  • Zu diesen Parasiten gehören:
    Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; spezielle Beispiele sind: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;
    Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Wemeckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; spezielle Beispiele sind: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
    Aus der Ordnung der Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; spezielle Beispiele sind: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
    Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; spezielle Beispiele sind: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
    Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.;
    Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (z. B. Suppella longipalpa);
    Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- und Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (der ursprünglichen Gattung der Mehrwirtszecken), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; spezielle Beispiele sind: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
    Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; spezielle Beispiele sind: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcopts canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (= S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, Helminthen und Protozoen, die Tiere befallen. Zu den Tieren zählen landwirtschaftliche Nutztiere wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Zuchtfische, Honigbienen. Zu den Tieren zählen außerdem Haustiere – die auch als Heimtiere bezeichnet werden – wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden, Helminthen und/oder Protozoen sollen Todesfälle vermindert und die Leistung (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) und die Gesundheit des Wirtstieres verbessert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
  • So ist es beispielsweise wünschenswert, die Aufnahme von Blut des Wirts durch die Parasiten (falls zutreffend) zu verhindern oder zu unterbrechen. Eine Bekämpfung der Parasiten kann außerdem dazu beitragen, die Übertragung infektiöser Substanzen zu verhindern.
  • Der Begriff ”Bekämpfung”, so wie er hier bezogen auf den Bereich Tiergesundheit verwendet wird, bedeutet, dass die Wirkstoffe wirken, indem sie das Vorkommen des betreffenden Parasiten in einem mit solchen Parasiten befallenen Tier auf unschädliche Niveaus reduzieren. Genauer gesagt bedeutet ”Bekämpfung”, wie hier verwendet, dass der Wirkstoff den betreffenden Parasiten tötet, sein Wachstum hemmt oder seine Proliferation inhibiert.
  • Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wenn sie für die Behandlung von Tieren eingesetzt werden, direkt angewendet werden. Vorzugsweise werden sie als pharmazeutische Zusammensetzungen angewendet, die im Stand der Technik bekannte pharmazeutisch unbedenkliche Exzipienten und/oder Hilfsstoffe enthalten können.
  • Die Anwendung (= Verabreichung) der Wirkstoffe im Bereich Tiergesundheit und in der Tierhaltung erfolgt in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subkutan, intravenös, intraperitoneal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Applikation in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw. Die Wirkstoffe können als Shampoo oder als geeignete, in Aerosolen oder drucklosen Sprays, z. B. Pumpsprays und Zerstäubersprays, anwendbare, Formulierungen formuliert werden.
  • Bei der Anwendung für Nutztiere, Geflügel, Haustiere etc. kann man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Spritzpulver [wettable powders, ”WP”], Emulsionen, Emulsionskonzentrate [emulsifiable concentrates ,”EC”], fließfähige Mittel, homogene Lösungen und Suspensionskonzentrate [suspension concentrates, ”SC”]), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach Verdünnung (z. B. 100- bis 10 000facher Verdünnung) anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
  • Beim Einsatz im Bereich Tiergesundheit können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Kombination mit geeigneten Synergisten oder anderen Wirkstoffen wie beispielsweise Akariziden, Insektiziden, Anthelmintika, Mittel gegen Protozoen, verwendet werden.
  • Als insektizide Mischungspartner kommt eine Vielzahl von Wirkstoffen in Frage. Dabei ist bekannt, dass Insektizide häufig auch eine akarizide und/oder nematizide Wirkung haben.
  • Die in dieser Beschreibung mit ihrem „common name” nachfolgend ihrem Wirkmechanismus (mode of action) entsprechend in 21 Gruppe eingeteilte Wirkstoffe sind beispielsweise aus „The Pesticide Manual" 13th Ed., British Crop Protection Council 2003, und der Webseite http://www.alanwood.net/pesticides bekannt und kommen als insektizide Mischpartner für Zusammensetzungen, welche mindestens eine der Verbindungen der Formel (I) enthalten, in Frage.
    • (1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z. B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, und Xylylcarb; oder Organophosphate, z. B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl, O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion, und Imicyafos.
    • (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Organochlorine, z. B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, und Methoxychlor; oder Fiprole (Phenylpyrazole), z. B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, und Vaniliprole.
    • (3) Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z. B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (1R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (1R-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (-1R-isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrin (pyrethrum), Eflusilanat; DDT; oder Methoxychlor.
    • (4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten, wie beispielsweise Chloronicotinyle, z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Imidaclothiz, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam, AKD-1022, Nicotin, Bensultap, Cartap, Thiosultap-Natrium, und Thiocylam.
    • (5) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten), wie beispielsweise Spinosyne, z. B. Spinosad und Spinetoram.
    • (6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Mectine/Macrolide, z. B. Abamectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Lepimectin, und Milbemectin; oder Juvenilhormon Analoge, z. B. Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Epofenonane, Triprene, Fenoxycarb, Pyriproxifen, und Diofenolan.
    • (7) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Begasungsmittel, z. B. Methyl bromide, Chloropicrin und Sulfuryl fluoride; Selektive Fraßhemmer, z. B. Cryolite, Pymetrozine, Pyrifluquinazon und Flonicamid; oder Milbenwachstumsinhibitoren, z. B. Clofentezine, Hexythiazox, Etoxazole.
    • (8) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; Organozinnverbindungen, z. B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-Oxide; oder Propargite, Tetradifon.
    • (9) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap und DNOC.
    • (10) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie beispielsweise Bacillus thuringiensis-Stämme.
    • (11) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, wie beispielsweise Benzoylharnstoffe, z. B. Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfiuron, Teflubenzuron oder Triflumuron.
    • (12) Buprofezin.
    • (13) Häutungsstörende Wirkstoffe, wie beispielsweise Cyromazine.
    • (14) Ecdysonagonisten/disruptoren, wie beispielsweise Diacylhydrazine, z. B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide, und Fufenozide (JS118); oder Azadirachtin.
    • (15) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.
    • (16) Seite-III-Elektronentransportinhibitoren/Seite-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; Acequinocyl; Fluacrypyrim; oder Cyflumetofen und Cyenopyrafen.
    • (17) Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Seite-I-Elektronentransportinhibitoren, aus der Gruppe der METI-Akarizide, z. B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, und Rotenone; oder Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z. B. Indoxacarb und Metaflumizone.
    • (18) Inhibitoren der Fettsäurebiosynthese, wie beispielsweise Tetronsäure-Derivate, z. B. Spirodiclofen und Spiromesifen; oder Tetramsäure-Derivate, z. B. Spirotetramat.
    • (19) Neuronale Inhibitoren mit unbekannten Wirkmechanismus, z. B. Bifenazate.
    • (20) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z. B. Flubendiamide, (R)-, (S)-3-Chlor-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-N2-(1-methyl-2-methylsulfonylethyl)phthalamid, Chlorantraniliprole (Rynaxypyr), oder Cyantraniliprole (Cyazypyr).
    • (21) Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Clothiazoben, Cycloprene, Dicofol, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetrasul, Triarathene, oder Verbutin; oder folgende bekannte wirksame Verbindungen 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(2-Chlor-1,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115643 ), 4-{[(5,6-Dichlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115646 ), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115643 ), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588 ), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588 ), [(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl](methyl)oxido-λ4-sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134 ), [1-(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134 ) und seine Diastereomere (A) und (B)
      Figure 00640001
      (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134 ), [(6-Trifluormethylpyridin-3-yl)methyl](methyl)oxido-λ4-sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/095229 ), oder [1-(6-Trifluormethylpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134 ) und seine Diastereomere (C) und (D), nämlich Sulfoxaflor
      Figure 00640002
      (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134 ).
  • In den folgenden Synthesebeispielen beziehen sich die Mengenangaben (auch Prozentangaben) auf das Gewicht, sofern nichts anderes speziell angegeben ist.
  • A. Synthesebeispiele
  • Beispiel 1: 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-carbonsäure-(N'-3',5'-dichlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 1a-718)
  • Die Synthese von 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-carbonsäure ist bereits aus der Literatur bekannt und beispielsweise beschrieben in WO 2005/070889 oder von E. C. Kooyman und J. P. Wibaut in Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique (1946), 65, 10.
  • Die Synthese von N'-3,5-Dichlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin erfolgt analog der Vorschrift zur Synthese der Verbindung 1a-7231 (Schritt 1) über eine Propargylierung von 3,5-Dichlorphenylhydrazin.
  • Synthese von 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-carbonsäure-(N'-3',5'-dichlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 1a-718):
  • 137 mg (0.66 mmol) 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-carbonsäure wurden mit 1 ml Dichiormethan und 95 mg (0.80 mmol) Thionylchlorid versetzt und 4 h lang auf Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wurde in 15 ml Tetrahydrofuran aufgenommen, anschließend wurden 150 mg (70 mmol) N'-3,5-Dichlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin sowie 87 mg (0.86 mmol) Triethylamin zugegeben, und das Gemisch wurde vier Tage bei Raumtemperatur gerührt. Schließlich wurde das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt. Es wurden 156 mg sauberes Produkt erhalten.
  • Beispiel 2: 2-Chlor-6-methyl-4-n-propyloxypyridin-3-carbonsäure-(N'-3',4'-difluorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 1a-2075)
  • Die Synthese von 2-Chlor-6-methyl-4-n-propyloxypyridin-3-carbonsäure ist bereits aus der Literatur bekannt und beispielsweise beschrieben in WO 2005/070889 .
  • Die Synthese von N'-3,4-Difluorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin erfolgt analog der Vorschrift zur Synthese der Verbindung 1a-7231 (Schritt 1) über eine Propargylierung von 3,4-Difluorphenylhydrazin.
  • Synthese von 2-Chlor-6-methyl-4-n-propyloxypyridin-3-carbonsäure-(N'-3',4'-difluorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-yl)hydrazid (Nr. 1a-2075):
  • 250 mg (1.09 mmol) 2-Chlor-6-methyl-4-n-propyloxypyridin-3-carbonsäure wurden mit 1 ml Dichlormethan und 155 mg (1.31 mmol) Thionylchlorid versetzt und 4 h lang auf Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wurde in 15 ml Tetrahydrofuran aufgenommen, anschließend wurden 208 mg (1.14 mmol) N'-3,4-Difluorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin sowie 143 mg (1.42 mmol) Triethylamin zugegeben, und das Gemisch wurde mehrere Tage bei Raumtemperatur gerührt, bis eine LC/MS-Analyse eine weitgehende Umsetzung der Edukte anzeigte. Schließlich wurde das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt. Es wurden 228 mg sauberes Produkt erhalten.
  • Beispiel 3: 2-Brom-6-methyl-4-isopropyloxypyridin-3-carbonsäure-(N'-3',4'-dichlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 1a-7231)
  • Die Synthese von 2-Brom-6-methyl-4-isopropyloxypyridin-3-carbonsäure ist bereits aus der Literatur bekannt und beispielsweise beschrieben in WO 2005/070889 .
  • Schritt 1: Synthese von N'-3',4-Dichlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin:
  • 54.3 g (1.35 mol) Natriumhydroxid wurden in 52 ml Wasser aufgenommen und mit 788 mg (2.83 mmol) Tetrabutylammoniumchloridmonohydrat versetzt. 20.8 g (94.5 mmol; 97 Gew.-% Reinheit) 3,4-Dichlorphenylhydrazinhydrochlorid sowie 60 ml Dichlormethan wurden zugegeben, und das Reaktionsgemisch wurde 10 min. bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurden 21.1 g (141.8 mmol; 80 Gew.-% Reinheit) Propargylbromid tropfenweise zugegeben, danach wurde das Gemisch 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Zur Vervollständigung der Reaktion wurden nochmals 3 ml (32.0 mmol; 80 Gew.-% Reinheit) Propargylbromid tropfenwesie zugegeben, und das Gemisch wurde erneut 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Nach der Phasentrennung wurde die wässrige Phase zweimal mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 17.8 g sauberes Produkt gewonnen wurden.
  • Schritt 2: Synthese von 2-Brom-6-methyl-4-isopropyloxypyridin-3-carbonsäure-(N'-3',4'-dichlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 1a-7231):
  • 800 mg (2.92 mmol) 2-Brom-6-methyl-4-isopropyloxypyridin-3-carbonsäure wurden mit 11.4 g (96.0 mmol) Thionylchlorid versetzt und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend am Rotationsverdampfer eingeengt, danach wurde zur Entfernung restlicher Mengen Thionylchlorid zweimal Dichlormethan zum Rückstand gegeben und nochmals am Rotationsverdampfer eingeengt. Von dem so erhaltenen rohen Säurechlorid wurden 143 mg (0.49 mmol) in 15 ml Tetrahydrofuran aufgenommen, anschließend wurden 100 mg (0.47 mmol) N'-3,4-Dichlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin sowie 54 mg (0.54 mmol) Triethylamin zugegeben, und das Gemisch wurde 6 h bei 60°C gerührt. Schließlich wurde das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt. Es wurden 109 mg Produkt erhalten.
  • Beispiel 4: 6-Chlor-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure-(N'-4'-chlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 3a-644)
  • Die Synthese von 6-Chlor-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure ist bereits aus der Literatur bekannt und beispielsweise beschrieben in WO 2008/029370 .
  • Die Synthese von N'-4-Chlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin erfolgt analog der Vorschrift zur Synthese der Verbindung 1a-7231 (Schritt 1) über eine Propargylierung von 4-Chlorphenylhydrazin.
  • Synthese von 6-Chlor-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure-(N'-4'-chlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 3a-644):
  • 320 mg (1.87 mmol) 6-Chlor-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure wurden mit 3.26 g (27.4 mmol) Thionylchlorid versetzt und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend am Rotationsverdampfer eingeengt, danach wurde zur Entfernung restlicher Mengen Thionylchlorid zweimal Dichlormethan zum Rückstand gegeben und nochmals am Rotationsverdampfer eingeengt. Von dem so erhaltenen rohen Säurechlorid wurden 89 mg (0.47 mmol) in 15 ml Tetrahydrofuran aufgenommen, anschließend wurden 80 mg (0.44 mmol) N'-4-Chlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin sowie 52 mg (0.51 mmol) Triethylamin zugegeben, und das Gemisch wurde mehrere Tage bei Raumtemperatur gerührt, bis eine LC/MS-Analyse eine weitgehende Umsetzung der Edukte anzeigte. Schließlich wurde das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt. Es wurden 116 mg Produkt erhalten.
  • Beispiel 5: 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-carbonsäure-(N'-4'-chlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 6a-2990)
  • Die Synthese von 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-carbonsäurechlorid ist bereits aus der Literatur bekannt und beispielsweise beschrieben in WO 93/11117 .
  • Die Synthese von N'-4-Chlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin erfolgt analog der Vorschrift zur Synthese der Verbindung 1a-7231 (Schritt 1) über eine Propargylierung von 4-Chlorphenylhydrazin.
  • Synthese von 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-carbonsäure-(N'-4'-chlorphenyl-N'-prop-2''-in-1''-yl)hydrazid (Nr. 6a-2990):
  • 124 mg (0.58 mmol) 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-carbonsäurechlorid wurden in 15 ml Tetrahydrofuran aufgenommen, anschließend wurden 100 mg (0.55 mmol) N'-4-Chlorphenyl-N'-prop-2'-in-1'-ylhydrazin sowie 65 mg (0.64 mmol) Triethylamin zugegeben, und das Gemisch wurde mehrere Tage bei Raumtemperatur gerührt, bis eine LC/MS-Analyse eine weitgehende Umsetzung der Edukte anzeigte. Schließlich wurde das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt. Es wurden 158 mg sauberes Produkt erhalten.
  • Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog zu den oben genannten Methoden hergestellt, beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich.
  • In den nachfolgenden Tabellen werden folgende Abkürzungen mit der jeweils angegebenen Bedeutung verwendet, wobei in den Strukturformeln die gestrichelte gezeichnete Bindung die Bindung des Rests R2 an den Hydrazid-Stickstoff gemäß Formel (I) bedeutet:
    nPr bedeutet 1-Propyl
    iPr bedeutet 2-Propyl
    cPr bedeutet Cyclopropyl
    Figure 00700001
  • Tabelle 1a: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 mit R12 = Wasserstoff und R13 = Methyl, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIa mit R8 = Wasserstoff stehen.
    Figure 00710001
  • Figure 00720001
  • Figure 00730001
  • Figure 00740001
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  • Figure 00770001
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  • Figure 00790001
  • Figure 00800001
  • Figure 00810001
  • Figure 00820001
  • Figure 00830001
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  • Figure 00850001
  • Figure 00860001
  • Figure 00870001
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  • Figure 00890001
  • Figure 00900001
  • Figure 00910001
  • Figure 00920001
  • Figure 00930001
  • Figure 00940001
  • Figure 00950001
  • Figure 00960001
  • Figure 00970001
  • Figure 00980001
  • Figure 00990001
  • Figure 01000001
  • Figure 01010001
  • Figure 01020001
  • Figure 01030001
  • Figure 01040001
  • Figure 01050001
  • Figure 01060001
  • Figure 01070001
  • Figure 01080001
  • Figure 01090001
  • Figure 01100001
  • Figure 01110001
  • Figure 01120001
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  • Figure 01160001
  • Figure 01170001
  • Figure 01180001
  • Figure 01190001
  • Figure 01200001
  • Figure 01210001
  • Figure 01220001
  • Figure 01230001
  • Figure 01240001
  • Figure 01250001
  • Figure 01260001
  • Figure 01270001
  • Figure 01280001
  • Figure 01290001
  • Figure 01300001
  • Figure 01310001
  • Figure 01320001
  • Figure 01330001
  • Figure 01340001
  • Figure 01350001
  • Figure 01360001
  • Figure 01370001
  • Figure 01380001
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  • Figure 01400001
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  • Figure 01500001
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  • Figure 01750001
  • Figure 01760001
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  • Figure 01790001
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  • Figure 01840001
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  • Figure 01990001
  • Figure 02000001
  • Figure 02010001
  • Figure 02020001
  • Figure 02030001
  • Figure 02040001
  • Figure 02050001
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  • Figure 02080001
  • Figure 02090001
  • Figure 02100001
  • Figure 02110001
  • Figure 02120001
  • Figure 02130001
  • Figure 02140001
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  • Figure 02160001
  • Figure 02170001
  • Figure 02180001
  • Figure 02190001
  • Figure 02200001
  • Figure 02210001
  • Figure 02220001
  • Figure 02230001
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  • Figure 02260001
  • Figure 02270001
  • Figure 02280001
  • Figure 02290001
  • Figure 02300001
  • Figure 02310001
  • Figure 02320001
  • Figure 02330001
  • Figure 02340001
  • Figure 02350001
  • Figure 02360001
  • Figure 02370001
  • Figure 02380001
  • Figure 02390001
  • Figure 02400001
  • Figure 02410001
  • Figure 02420001
  • Figure 02430001
  • Figure 02440001
  • Figure 02450001
  • Figure 02460001
  • Figure 02470001
  • Figure 02480001
  • Figure 02490001
  • Figure 02500001
  • Figure 02510001
  • Figure 02520001
  • Figure 02530001
  • Figure 02540001
  • Tabelle 1b: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 mit R12 = Wasserstoff und R13 = Methyl, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIc mit R8 = Wasserstoff stehen.
    Figure 02550001
  • Figure 02560001
  • Figure 02570001
  • Figure 02580001
  • Figure 02590001
  • Figure 02600001
  • Figure 02610001
  • Figure 02620001
  • Figure 02630001
  • Figure 02640001
  • Figure 02650001
  • Figure 02660001
  • Figure 02670001
  • Figure 02680001
  • Figure 02690001
  • Figure 02700001
  • Tabelle 2a: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 mit R11 = R12 = Wasserstoff, R13 = Methyl und R14 = Chlor, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIa mit R8 = Wasserstoff stehen.
    Figure 02710001
  • Figure 02720001
  • Figure 02730001
  • Figure 02740001
  • Figure 02750001
  • Figure 02760001
  • Figure 02770001
  • Figure 02780001
  • Figure 02790001
  • Figure 02800001
  • Figure 02810001
  • Figure 02820001
  • Figure 02830001
  • Figure 02840001
  • Figure 02850001
  • Figure 02860001
  • Figure 02870001
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  • Figure 02900001
  • Figure 02910001
  • Figure 02920001
  • Figure 02930001
  • Figure 02940001
  • Figure 02950001
  • Figure 02960001
  • Figure 02970001
  • Tabelle 2b: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 mit R11 = R12 = Wasserstoff, R13 = Methyl und R14 = Chlor, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIc mit R8 = Wasserstoff stehen.
    Figure 02980001
  • Figure 02990001
  • Figure 03000001
  • Tabelle 3a: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 mit R11 = R14 = Wasserstoff, R12 = Methyl und R13 = Chlor, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIa mit R8 = Wasserstoff stehen.
    Figure 03010001
  • Figure 03020001
  • Figure 03030001
  • Figure 03040001
  • Figure 03050001
  • Figure 03060001
  • Figure 03070001
  • Figure 03080001
  • Figure 03090001
  • Figure 03100001
  • Figure 03110001
  • Figure 03120001
  • Figure 03130001
  • Figure 03140001
  • Figure 03150001
  • Figure 03160001
  • Figure 03170001
  • Figure 03180001
  • Figure 03190001
  • Figure 03200001
  • Figure 03210001
  • Figure 03220001
  • Figure 03230001
  • Figure 03240001
  • Figure 03250001
  • Figure 03260001
  • Figure 03270001
  • Figure 03280001
  • Tabelle 3b: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 mit R11 = R14 = Wasserstoff, R12 = Methyl und R13 = Chlor, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIc mit R8 = Wasserstoff stehen.
    Figure 03290001
  • Figure 03300001
  • Figure 03310001
  • Tabelle 4a: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q14 mit R12 = Methyl, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIa mit R8 = Wasserstoff stehen.
    Figure 03320001
  • Figure 03330001
  • Figure 03340001
  • Figure 03350001
  • Figure 03360001
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  • Figure 03730001
  • Tabelle 4b: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q14 mit R12 = Methyl, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIc mit R8 = Wasserstoff stehen.
    Figure 03740001
  • Figure 03750001
  • Figure 03760001
  • Figure 03770001
  • Tabelle 5a: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q17 mit R11a = Chlor, R12 = Wasserstoff und R13 = Fluor, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIa mit R8 = Wasserstoff stehen.
    Figure 03780001
  • Figure 03790001
  • Figure 03800001
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  • Figure 04190001
  • Tabelle 5b: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q17 mit R11a = Chlor, R12 = Wasserstoff und R13 = Fluor, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIc mit R8 = Wasserstoff stehen.
    Figure 04200001
  • Figure 04210001
  • Figure 04220001
  • Figure 04230001
  • Tabelle 6a: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q8 mit R12 = Wasserstoff und T = Methyl, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIa mit R8 = Wasserstoff stehen.
    Figure 04240001
  • Figure 04250001
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  • Figure 04270001
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  • Figure 04870001
  • Figure 04880001
  • Figure 04890001
  • Figure 04900001
  • Tabelle 6b: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q8 mit R12 = Wasserstoff und T = Methyl, R1 für Wasserstoff sowie R3 für IIc mit R8 = Wasserstoff stehen.
    Figure 04910001
  • Figure 04920001
  • Figure 04930001
  • Figure 04940001
  • Figure 04950001
  • Figure 04960001
  • B. Formulierungsbeispiele
    • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
    • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
    • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
    • d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
    • e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium, 5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat, 3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und 7 Gew.-Teile Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
    • f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium 2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol, 17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und 50 Gew.-Teile Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
  • C. Biologische Beispiele
  • I. Herbizide Wirkung im Vorauflauf (PE)
  • Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
  • Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen).
  • Figure 04990001
  • Figure 05000001
  • Figure 05010001
  • Figure 05020001
  • II. Herbizide Wirkung im Nachauflauf (PO)
  • Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen).
  • Figure 05020002
  • Figure 05030001
  • Figure 05040001
  • III. Insektizide Wirkung
  • Beispiel A Tetranychus-Test, OP-resistent (TETRUR Spritzbehandlung)
    Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die in der Tabelle zusammengefassten Verbindungen eine Wirkung von ≥ 80% bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha.
    Bsp.-Nr. Tierart % Wirkung nach 6 d
    1a-2048 TETRUR 100
    1a-7231 TETRUR 100
    1a-2075 TETRUR 100
    1a-2160 TETRUR 85
    1a-9676 TETRUR 100
    1a-2045 TETRUR 85
    Beispiel B Boophilus microplus – Test (BOOPMI Injektion)
    Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Die Wirkstofflösung wird in das Abdomen (Boophilus microplus) injiziert, die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt auf Ablage fertiler Eier.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass keine Zecke fertile Eier gelegt hat.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die in der Tabelle zusammengefassten Verbindungen eine Wirksamkeit ≥ 80% bei einer Aufwandmenge von 20 μg/Tier
    Bsp.-Nr. Tierart % Wirkung nach 7 d
    1a-2048 BOOPMI 100
    1a-7231 BOOPMI 95
    Beispiel C Lucilia cuprina – Test (LUCICU)
    Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Gefäße, die Pferdefleisch enthalten, das mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit Lucilia cuprina Larven besetzt.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigt z. B. die in der Tabelle zusammengefassten Verbindung eine Wirkung von ≥ 80% bei einer Aufwandmenge von 100 ppm.
    Bsp.-Nr. Tierart % Wirkung nach 2 d
    1a-2160 LUCICU 90
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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Claims (20)

  1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren N-Oxide oder Salze
    Figure 05080001
    worin Q ein Aryl- oder Heteroarylrest bedeutet, der jeweils unsubstituiert ist oder substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten, jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Haloalkoxyalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkinyl, Haloalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Alkenylthio, Haloalkenylthio, Alkenylsulfinyl, Haloalkenylsulfinyl, Alkenylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Alkinylthio, Haloalkinylthio, Alkinylsulfinyl, Haloalkinylsulfinyl, Alkinylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkylamino, N-Alkyl-N-cycloalkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, (C=O)OH, (C=O)NH2, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, Trialkylsilyl, Phenyl, Phenoxy und einem 5- bis 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, R1 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder
    Figure 05080002
    bedeutet, R2 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heterocyclylalkyl, Cycloalkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Heterocyclyloxyalkyl, Alkenyl, Cycloakenyl, Cycloalkylalkenyl, Arylalkenyl, Heterocyclylalkenyl, Cycloalkoxyalkenyl, Aryloxyalkenyl, Heterocyclyloxyalkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkinyl, Arylalkinyl, Heterocyclylalkinyl, Cycloalkoxyalkinyl, Aryloxyalkinyl, Heterocyclyloxyalkinyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei alle Reste außer Wasserstoff gegebenenfalls substituiert sind, R3 ein Fragment der allgemeinen Formel (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), (IIf), (IIg), (IIh), (IIi), (IIj), (IIk), (IIm), (IIn), (IIo) oder (IIp)
    Figure 05100001
    bedeutet, R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, wobei jeder der vorgenannten Reste, mit Ausnahme von Wasserstoff, Halogen, Cyano und Nitro, R9CONR10 oder R9R10NSO2, sowie R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten.
  2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Q ein Aryl- oder Heteroarylrest bedeutet, der jeweils unsubstituiert ist oder substituiert ist durch einen oder mehrere Substituenten, jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C2-C6)-Alkoxyalkyl, (C2-C6)-Haloalkoxyalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Hydroxy, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylthio, (C2-C6)-Haloalkenylthio, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, (C2-C6)-Haloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Alkinylthio, (C2-C6)-Haloalkinylthio, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfonyl, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, (C2-C8)-Dialkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C4-C6)-N-Alkyl-N-cycloalkylamino, Formyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C=O)OH, (C=O)NH2, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy, (C1-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, (C3-C6)-Trialkylsilyl, Phenyl, Phenoxy und einem 5- bis 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring.
  3. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Wasserstoff (C1-C4)-Alkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl oder
    Figure 05120001
    bedeutet.
  4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Cycloalkylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Cycloalkylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Cycloalkylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Cycloalkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Aryl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Arylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Arylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Arylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Arylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Heterocyclylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Heterocyclylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Heterocyclylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Heterocyclylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Arylcarbonyl, wobei der Arylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Heterocyclylcarbonyl, wobei der Heterocyclylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Aryl, wobei der Arylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Heterocyclyl, wobei der Heterocyclylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, bedeutet.
  5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)-Alkyl, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Cycloalkylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Cycloalkylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Cycloalkylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Cycloalkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, Aryl-(C1-C6)-alkyl, wobei der Arylalkylrest unsubstituiert ist, oder nur der Arylrest substituiert ist, oder nur der Alkylrest substituiert ist, oder sowohl der Arylrest als auch der Alkylrest substituiert sind, wobei der Arylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, und der Alkylrest durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkenyl, wobei der Cycloalkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkoxy, wobei der Alkoxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkoxy, wobei der Cycloalkoxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyloxy, wobei der Alkenyloxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkenyloxy, wobei der Cycloalkenyloxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyloxy, wobei der Alkinyloxyrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylthio, wobei der Alkylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkylthio, wobei der Cycloalkylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylthio, wobei der Alkenylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3- C7)-Cycloalkenylthio, wobei der Cycloalkenylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylthio, wobei der Alkinylthiorest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, wobei der Alkylsulfinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, wobei der Alkenylsulfinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, wobei der Alkinylsulfinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C1-C6)-Alkylsulfonyl wobei der Alkylsulfonylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl wobei der Alkenylsulfonylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl wobei der Alkinylsulfonylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, NR9R10, R9CONR10 oder R9R10NSO2 bedeuten.
  6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, Dihalogenalkyl, Trihalogenalkyl, (C1-C3)-Alkoxy(C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-Alkenyl, Dihalogenalkenyl, Trihalogenalkenyl, (C1-C3)- Alkoxy-(C2-C5)-alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, Dihalogenalkinyl, Trihalogenalkinyl oder (C1-C3)-Alkoxy-(C2-C5)-alkinyl bedeutet, und R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C5)-Alkyl, Dihalogenalkyl, Trihalogenalkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy, Dihalogenalkoxy, Trihalogenalkoxy, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)alkoxy, (C1-C3)-Alkenyloxy, (C1-C3)-Alkinyloxy, (C1-C5)-Alkylthio, Dihalogenalkylthio, Trihalogenalkylthio, (C1-C5)-Alkylsulfinyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, (C1-C5)-Dialkylamino, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino oder (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino bedeuten.
  7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl oder (C2-C5)-Alkinyl, und R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, Difluormethyl und Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy, (C1-C4)-Alkylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, (C1-C2)-Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl oder (C1-C2)-Dialkylamino bedeuten.
  8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl bedeuten, wobei der Alkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei der Cycloalkylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkenyl, wobei der Alkenylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, (C2-C6)-Alkinyl, wobei der Alkinylrest unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, bedeuten.
  9. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass Q ein Rest ist, der ausgewählt ist aus der aus Q1–Q17 bestehenden Gruppe
    Figure 05190001
    und unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus R11, R12, R13, R14 oder R11a bestehenden Gruppe, substituiert ist, wobei R11, R12, R13, R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, wobei jeder Rest außer der vier erstgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, NR9R10, R9CONR10 oder R9R10NSO2 und R9 oder R10 unabhängig voneinander, die in einem der Ansprüche 1 oder 8 angegebene Bedeutung haben, R11a Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, wobei jeder Rest außer der vier erstgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist, oder R9R10NSO2 bedeutet, und T Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, wobei jeder der drei letzt genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, substituiert ist.
  10. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass falls Q Phenyl, Phenoxy oder ein 5- bis 6-gliedriger heteroaromatischer Ring ist, diese einfach, zweifach oder dreifach mit R15 substituiert sind, wobei R15 Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylamino, (C2-C8)-Dialkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C4-C6)-N-Alkyl-N- cycloalkylamino, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl oder (C3-C6)-Trialkylsilyl bedeutet.
  11. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass falls Q Phenyl, Phenoxy oder ein 5- bis 6-gliedriger heteroaromatischer Ring ist zwei benachbarte Reste an Q zusammen einen difunktionellen Rest -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -CH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, -CH2CH2CH2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- oder -CH=CH-CH=CH- bilden.
  12. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils mit einem oder mehreren der Reste R16 substituiert ist, wobei R16 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl außer für den Fall, dass es sich bei dem entsprechenden Rest R4, R5, R6, R7 oder R8 jeweils um einen Alkylrest handelt, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkylamino, (C2-C8)-Dialkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C4-C6)-N-Alkyl-N-cycloalkylamino, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Dialkylaminocarbonyl oder (C3-C6)-Trialkylsilyl.
  13. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass eine Carbonsäure (III)
    Figure 05220001
    mit einem Hydrazin (IV)
    Figure 05220002
    umgesetzt wird, wobei die Aktivierung der Carbonsäure (III) mit einem Kondensationsreagenz erfolgt.
  14. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass eine Carbonsäure (III)
    Figure 05220003
    mit einem Halogenierungsreagenz in ein Carbonylhalogenid (V)
    Figure 05220004
    umgewandelt wird, welches dann in Gegenwart einer Base mit einem Hydrazin (IV)
    Figure 05230001
    umgesetzt wird.
  15. Herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine wirksame Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 12 und mindestens eines der im pflanzenschutzüblichen Formulierungshilfsmittel enthält.
  16. Insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine wirksame Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 12 und mindestens eines der im pflanzenschutzüblichen Formulierungshilfsmittel enthält.
  17. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 12 auf Schadpflanzen, bzw. Pflanzen, Pflanzensamen oder die Fläche auf der die Pflanzen wachsen, appliziert.
  18. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 12 mit insekten in Kontakt bringt oder auf deren Lebensraum appliziert.
  19. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 12 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
  20. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder eines ihrer N-Oxide oder eines ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 12 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten.
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