UA80821C2

UA80821C2 - 7-aryl-3,9-diazabicyclo (3.3.1)non-6-ene derivatives and their use as renin inhibitors in the treatment of hypertension, cardiovascular or renal diseases

Info

Publication number: UA80821C2
Application number: UA20041109469A
Authority: UA
Priority date: 2002-04-29
Filing date: 2003-08-04
Publication date: 2007-11-12
Also published as: KR20040101546A; NZ536750A; MXPA04010608A; US20050176700A1; CL2003002042A1; ECSP045378A; CA2483241C; HRP20041132A2; AU2003233963A1; IL164767A0; US20080312242A1; CN1649870A; BR0309498A; EP1501830A1; TW200514786A; US7427613B2; NO20045042L; ES2372931T3; EP1501830B1; ZA200408283B

Description

Опис винаходу

Винахід стосується нових сполук загальної формули І. Винахід також стосується супутніх аспектів, що 2 включають способи отримання цих сполук, фармацевтичні композиції, які містять одну або більше сполук формули І! та, зокрема, їх застосування у якості інгібіторів реніну при кардіоваскулярних явищах і нирковій недостатності. Крім того, ці сполуки можуть розглядатися як інгібітори інших аспартил-протеаз і тому можуть бути корисні як інгібітори плазмепсинів для лікування малярії і як інгібітори Сапаїда аїрісап5, що секретуються аспартил-протеазами, для лікування грибкових інфекцій. 70 У системі ренін-ангіотензин (КАБ) біологічно активний ангіотензин І (Апд ІІ) виробляється шляхом двоступіневого механізму. Високоспецифічний фермент ренін розщеплює ангіотензиноген на ангіотензин І (Апа

І), який потім переробляється на Апд ІІ менш специфічним ангіотензин-перетворюючим ферментом (АСЕ).

Відомо, що Апад ІІ діє щонайменше на два підтипи рецепторів, так звані АТ. та АТ». Тоді як АТ, судячи з усього, передає більшість відомих функцій Апоа Ії, роль АТо ще не виявлена. 12 Модуляція КАЗ являє собою великий прогрес у лікуванні кардіоваскулярних захворювань. Було зроблено висновок, що інгібітори АСЕ та блокатори АТ. лікують гіпертензію (МУаерег В. еї аї., "Те гепіп-апдіогепвіп зувіет: гоїе іп ехрегітепіаї апа питап Пурепепзіоп", іп Вегкеппадег МУ.Н., Кеїй 9.Ї. (едв): Нурегепвіоп,

Атвіегдат, ЕІвеміег Зсіепсе Рибіїзпіпд Со, 1996, 489-519; М/ерег М.А., Ат. У. Нурепепзв., 1992, 5, 24751. Крім того, інгібітори АСЕ використовують для захисту нирок |Козепрегу М.Е. еї аї!., Кідпеу Іпіегпайопаї, 1994, 45, доз; Вгеуег Д.А. еї а), Кідпеу Іпіегпайопаі), 1994, 45, 5156), у профілактиці застійної серцевої недостатності (Мацдпап О.Е. еї аїЇ, Сагаіомазс. Кев., 1994, 28, 159; Роцайд-Тагагі Р. еї аЇ, Ат. 9. Меад., 1988, 84 (Зиррі. ЗА), 831) та інфаркту міокарда (Р'теПег М.А. еї аї, М. Епоі. К Меад., 1992, 327, 669).

Головною причиною розробки інгібіторів реніну є специфічність реніну ІКіІвіпегі Н.О., Сагаіомавзс. ЮОгидв, 1995, 9, 645). Єдиним субстратом, відомим для реніну, є ангіотензиноген, який може перероблятися (у с фізіологічних умовах) лише реніном. У протилежність цьому, АСЕ, крім Апу І, може також розщеплювати (3 брадикінін та може бути обійдений хімазою, протеазою серіну І(Низаїп А., у). Нурегпепв., 1993,11, 1155). Таким чином, у пацієнтів інгібування АСЕ приводить до накопичення брадикініну, що викликає кашель (5-20905) та потенціально життєзагрожуючий ангіоневротичний набряк (0,1-0,295) (Івгайї 27. Н. еї аї., АппаїЇв ої Іпіегпаї!

Меаісіпе, 1992, 117, 234). Хімаза не інгібується інгібіторами АСЕ. Тому утворення Апа ІЇ залишається можливим -- у пацієнтів, що лікуються інгібіторами АСЕ. З іншого боку, блокування рецептора АТ (наприклад, лозартаном) с піддає інші підтипи АТ-рецептора посиленій дії Апод ІІ, концентрація якого різко підвищується внаслідок блокування АТ /-рецепторів. Це може викликати серйозні питання щодо безпеки та ефективності антагоністів со

АТ .-рецепторів. Таким чином, інгібітори реніну, очевидно, не тільки будуть відрізнятися від інгібіторів АСЕ Га») та блокаторів АТ. за безпекою, але, що є найважливішим, також за ефективністю блокування КА. 3о Стосовно інгібіторів реніну, до цього часу був накопичений лише обмежений клінічний досвід |А?гігі М. еї со аі, 9. Нурепепв., 1994, 12, 419; Мешіеі! у. М. еї а), Ат. Неапй, 1991, 722, 1094) внаслідок їхньої недостатньої активності при пероральному застосуванні через пептидоміметичний характер цих сполук (Кіеїпегі

Н.О., Сагаіомазс. ЮОгидзв, 1995, 9, 645). Клінічні розробки декількох сполук були припинені через цю проблему, « а також через високу вартість матеріалів. Лише одна сполука, що містить чотири хіральних центри, пройшла З клінічні випробування |Капиеї! У. ей аі, Спет. Віої, 2000, 7, 493; Меау М. Е., Огидв ої (Ше Ешиге, 2001, 26, с 1139). Таким чином, метаболічно стабільні, орально біодоступні та достатньо розчинні інгібітори реніну, що

Із» можуть бути отримані у великому масштабі, поки що відсутні і їх пошук триває. Нещодавно були описані перші непептидні інгібітори реніну, які показують високу активність іп мйго (Оеєїйтег С. еї аІ,, Спет. Віої, 1999, 6, 127; патентна заявка МУ097/09311; М агкі Н. Р. еї аІ.,, Л Ізгптасо, 2001, 56, 21). Проте стан розробки цих сполук невідомий. бо Винахід стосується ідентифікації інгібіторів реніну непептидної природи та низької молекулярної маси. Тут ав | описані орально активні інгібітори реніну тривалої дії, що є активними для інших призначень, крім регуляції кров'яного тиску, коли може бути активована тканьова система "ренін-хімаза", що веде до патофізіологічної со зміни локальних функцій, таких як ниркова, серцева та васкулярна реконструкція, атеросклероз та, можливо, ка 20 рестеноз. щ Винахід стосується непептидних інгібіторів реніну. "7 Зокрема, винахід стосується нових сполук загальної формули |,

М

Х уд о т іме) х / п бо -й і" нк і М-- / т у Мря- в

Формула І 65 де Х та МУ незалежно одне від одного являють собою атом азоту або -СН-групу;

М являє собою (СНО оо); АЯСНо)вї СНоАЧСНо СНо)вА-; («СНо)»АЧСНо) АЧСНоХВ-;

-бн.-сн.-СнН.-А-СН»-; -А-СНо-СН.-В-СН»о-; -СнНо-А-СНоО-СНо-В-; -Сн.-Сн.-СНо-А-СНо-СнНе-; -бн.-сСн.-СНо-СНо-А-СНо-; / -А-СНО-СНо-В-СНо-СНо-; /-СНо-А-СНо-СНо-В-СНо; /-СНо-А-СНО-СНО-СНо-В-; або -бн.-Сн.-А-СНо-СНо-В-;

А та В незалежно одне від одного являють собою -О-; -5-; -50-; -505-;

У являє собою арил; гетероарил;

Т являє собою -СОМВ 1-; «СНо)рОСО-; «СНо)М(В )СО-; «СНо)рМ(В )80»-; або -СОО-;

О являє собою нижчий алкілен; нижчий алкенілен;

М являє собою водень; циклоалкіл; арил; гетероцикліл; гетероарил; 70 Ї являє собою -К3; -«СОВУ; -СООВУ; -«СОМЕ?У; -50283; -502МВ 283; -«СОСН(Арилі»;

В являє собою водень; нижчий алкіл; нижчий алкеніл; нижчий алкініл; циклоалкіл; арил; циклоалкіл--ижчий алкіл; 22 та ВК? незалежно одне від одного являють собою водень; нижчий алкіл; нижчий алкеніл; циклоалкіл; циклоалкіл-нижчий алкіл;

ВЗ являє собою водень; нижчий алкіл; нижчий алкеніл; циклоалкіл; арил; гетероарил; гетероцикліл; циклоалкіл-нижчий алкіл; арил-нижчий алкіл; гетероарил-нижчий алкіл; гетероцикліл-нижчий алкіл; арилокси-нижчий алкіл; гетероарилокси-нижчий алкіл, причому ці групи можуть бути незаміщеними або моно-, ди- або тризаміщеними такими групами, як гідрокси, -ОСОВ 7, -СООК?, нижчий алкокси, ціано, -«СОМА?В?,

СО-морфолін-4-іл, СО-(а-нижчий алкіл)піперазин-1-іл), -МН(МН)МН2, -МВ"В" або нижчий алкіл, за умови, що атом вуглецю прикріплений максимум до одного гетероатома у випадку, якщо цей атом вуглецю є зр3-гібридизованим;

В та 2? незалежно одне від одного являють собою водень; нижчий алкіл; циклоалкіл; циклоалкіл-нижчий алкіл; гідрокси-нижчий алкіл; -сєоов2; -СОМН»; Га т та п являє собою ціле число 0 або 1, при цьому у випадку, коли т являє собою ціле число 1, п являє собою ціле число 0, та у випадку, коли п являє собою ціле число 1, т являє собою ціле число 0; о р являє собою ціле число 1, 2, З або 4; г являє собою ціле число 3, 4, 5 або 6; з являє собою ціле число 2, 3, 4 або 5; «-

Її являє собою ціле число 1,2, З або 4; и являє собою ціле число 1, 2 або 3; с

М являє собою ціле число 2, З або 4; с та оптично чисті енантіомери, суміші енантіомерів, такі як рацемати, діастереомери, суміші діастереомерів, діастереомерні рацемати, суміші діастереомерних рацематів та мезоформа; а також о фармацевтично прийнятні солі, комплекси з розчинниками та морфологічні форми. с

У визначеннях загальної формули І, якщо не вказане інше, вираз "нижчий алкіл", окремо або у комбінації з іншими групами, означає насичені, нерозгалужені та розгалужені ланцюгові групи, що містять 1-7 атомів вуглецю, переважно 1-4 атоми вуглецю, що можуть бути заміщені галогенами. Приклади нижчих алкільних груп « включають метил, етил, п-пропіл, ізо-пропіл, п-бутил, ізо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, гексил та 70 гептил, метил, етил та ізопропіл є переважними. - с Вираз "нижчий алкокси" стосується групи К-О, де К являє собою нижчий алкіл. й Приклади нижчих алкоксигруп включають метокси, етокси, пропокси, ізо-пропокси, ізо-бутокси, втор-бутокси "» та трет-бутокси.

Вираз "нижчий алкеніл", окремо або у комбінації з іншими групами, означає нерозгалужені та розгалужені ланцюгові групи, що містять олефіновий зв'язок та складаються з 2-7 атомів вуглецю, переважно 2-4 атомів (ее) вуглецю, що можуть бути заміщені галогенами. Приклади нижчого алкенілу включають вініл, пропеніл або бутеніл. о Вираз "нижчий алкініл", окремо або у комбінації з іншими групами, означає нерозгалужені та розгалужені (ее) ланцюгові групи, що містять потрійний зв'язок та складаються з 2-7 атомів вуглецю, переважно 2-4 атомів вуглецю, що можуть бути заміщені галогенами. Приклади нижчого алкінілу включають етиніл, пропініл або ді бутиніл. - М Вираз "нижчий алкілен", окремо або у комбінації з іншими групами, означає нерозгалужені та розгалужені двохвалентні ланцюгові групи з 1-7 атомів вуглецю, переважно 1-4 атомів вуглецю, що можуть бути заміщені галогенами. Приклади нижчого алкілену включають етилен, пропілен або бутилен.

Вираз "нижчий алкенілен", окремо або у комбінації з іншими групами, означає нерозгалужені та розгалужені двохвалентні ланцюгові групи, що містять олефіновий зв'язок та складаються з 2-7 атомів вуглецю, переважно

Ф, 2-4 атомів вуглецю, що можуть бути заміщені галогенами. Приклади нижчого алкенілену включають вінілен, ко пропенілен та бутенілен.

Вираз "нижчий алкілендіокси" стосується нижчого алкілену, заміщеного при кожному закінченні атомом кисню. 60 Приклади нижчих алкілендіоксигруп включають переважно метилендіокси та етилендіокси.

Вираз "нижчий алкіленокси" стосується нижчого алкілену, заміщеного при кожному закінченні атомом кисню.

Приклади нижчих алкіпеноксигруп включають переважно метиленокси, етиленокси та пропіленокси.

Вираз "галоген" означає фтор, хлор, бром або йод, переважно фтор, хлор та бром.

Вираз "циклоалкіл", окремо або у комбінації, означає насичену циклічну вуглеводневу кільцеву систему з 65 З-ї атомів вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил та циклогептил, які можуть бути моно- або багатозаміщеними нижчим алкілом, нижчим алкенілом, нижчим алкеніленом, нижчим алкокси,

нижчим алкіленокси, нижчим алкілендіокси, гідрокси, галогеном, -СЕз, -МВ'В", -МА'сС(Ов", -Ме (02), -С(О)МВ В", нижчим алкілкарбонілом, -СООВ", -587, -ВОВ, -5028, -802МВ "В", де В" являє собою водень; нижчим алкілом; нижчим алкенілом; нижчим алкінілом; циклоалкілом; арилом; циклоалкіл-нижчим алкілом. Циклопропільна група є переважною.

Вираз "арил", окремо або у комбінації, означає фенільну, нафтильну або інданільну групу, переважно фенільну групу, яка може бути моно- або багатозаміщена нижчим алкілом, нижчим алкенілом, нижчим алкінілом, нижчим алкеніленом або нижчим алкіленом, що утворює з арильним кільцем п'яти- або шестиланкове кільце, нижчим алкокси, нижчим алкілендіокси, нижчим алкіленокси, гідрокси, гідрокси- нижчим алкілом, галогеном, 70 ціано, -СЕ5, -ОСЕ5, -МЕ'В", -МА'В нижчим алкілом, -«МКЕ'С(ОВ8", -МА'8(02)8!, -С(О)МА В" -МО», нижчим алкілкарбонілом, -СООК", -ЗА7, -ОК, -5028, -5О2МА В", бензилокси, де ЕК" має значення, наведене вище.

Переважними замісниками є галоген, нижчий алкокси, нижчий алкіл, СЕз, ОСЕ».

Вираз "арилокси" стосується групи Аг-О, де Аг являє собою арил. Прикладом нижчої арилоксигрупи є фенокси.

Вираз "гетероцикліл", окремо або у комбінації, означає насичені або ненасичені (але не ароматичні) п'яти-, шести- або семиланкові кільця, що містять 1 або 2 атоми азоту, кисню або сірки, які можуть бути однаковими або різними, при цьому згадані кільця можуть бути заміщеними нижчим алкілом, гідрокси, нижчим алкокси та галогеном. Атоми азоту, якщо вони присутні, можуть бути заміщені групою -СООК 2. Приклади таких кілець включають піперидиніл, морфолініл, тіоморфолініл, піперазиніл, тетрагідропіраніл, дигідропіраніл, 1,4-діоксаніл, піролідиніл, тетрагідрофураніл, дигідропіроліл, імідазолідиніл, дигідропіразоліл, піразолідиніл, дигідрохінолініл, тетрагідрохінолініл, тетрагідроізохінолініл.

Вираз "гетероарил", окремо або у комбінації, означає шестиланкові ароматичні кільця, що містять 1-4 атоми азоту; бензозлиті шестиланкові ароматичні кільця, що містять 1-3 атоми азоту; п'ятиланкові ароматичні кільця, що містять один атом кисню, один атом азоту або один атом сірки; бензозлиті п'ятиланкові ароматичні кільця, с що містять один атом кисню, один атом азоту або один атом сірки; п'ятиланкові ароматичні кільця, що містять Ге) один атом кисню та один атом азоту, і їх бензозлиті похідні; п'ятиланкові ароматичні кільця, що містять атом сірки та атом азоту або атом кисню, і їх бензозлиті похідні; п'ятиланкові ароматичні кільця, що містять два атоми азоту, і їх бензозлиті похідні; п'ятиланкові ароматичні кільця, що містять три атоми азоту, і їх бензозлиті похідні, або тетразолільне кільце. Приклади таких кільцевих систем включають фураніл, тіофеніл, - піроліл, піридиніл, піримідиніл, індоліл, хінолініл, ізохінолініл, імідазоліл, тріазиніл, тіазиніл, тіазоліл, Ге ізотіазоліл, піридазиніл, піразоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, кумариніл, бензотіофеніл, хіназолініл, хіноксалініл. Такі кільця можуть бути відповідним чином заміщені нижчим алкілом, нижчим алкенілом, нижчим со алкінілом, нижчим алкіленом, нижчим алкеніленом, нижчим алкілендіокси, нижчим алкіленокси, гідрокси-нижчим «3 алкілом, нижчим алкокси, гідрокси, галогеном, ціано, -СЕз, -ОСЕ», -МВ'В", -мМе'В'"-нижчим /алкілом, со -ЖВЗОсСОов", -Щв)8Оов', -СОоМА'В", -МО», нижчим алкілкарбонілом, -СООК', -88К", -8О87, -8058/, -БО.МА'В", іншим арилом, іншим гетероарилом або іншим гетероциклілом тощо, де К" має значення, наведене вище. « ираз "гетероарилокси" стосується групи Неї-О, де Неї являє собою гетероарил.

Вираз "зр3-гібридизований" стосується атому вуглецю та означає, що цей атом вуглецю утворює чотири - с зв'язки з чотирма замісниками, розміщеними у чотирикутній конфігурації навкруги цього атому вуглецю. ц Вираз "фармацевтично прийнятні солі" включає солі неорганічних і органічни кислот, таких як соляна або "» бромистоводнева кислота, сірчана кислота, фосфорна кислота, лимонна кислота, мурашина кислота, оцтова кислота, малеїнова кислота, винна кислота, бензойна кислота, метансульфокислота, р-толілсульфокислота та інші, що є нетоксичними для живих організмів, або у випадку, коли сполука формули | є кислотною за своєю о природою, з неорганічною основою, такою як основа лужних або лужноземельних металів, наприклад, гідроксидом натрію, гідроксидом калію, гідроксидом кальцію тощо. о Сполуки загальної формули | можуть містити два або більше асиметричних атомів вуглецю та можуть бути (ее) отримані у формі оптично чистих енантіомерів, сумішей енантіомерів, таких як рацемати, діастереомерів, сумішей діастереомерів, діастереомерних рацематів, сумішей діастереомерних рацематів та мезоформи, а ді також їх фармацевтично прийнятних солей. - М Винахід включає усі ці форми. Суміші можуть бути розділені способом, відомим фахівцям, тобто, колоночною хроматографією, тонкошаровою хроматографією, високоефективною рідинною хроматографією (НРІС) або кристалізацією.

Група переважних сполук включає сполуки загальної формули І, в яких Х, МУ, М, У, Т, О, Ї та М мають значення, що визначені для загальної формули І вище, і

Ф, по та ко т-1.

Інша група переважних сполук загальної формули | включає сполуки, в яких Х, МУ, М, О, Т, О, М, т та п бо мають значення, визначені для загальної формули І вище, і

Ї являє собою Н; -«СОК З"; -СООВКУ"; -«СОМА"ВУ; при цьому 2" та КУ" незалежно один від одного являють собою нижчий алкіл, нижчий циклоалкіл-нижчий алкіл, при цьому групи нижчого алкілу та нижчого циклоалкілу-нижчого алкілу є незаміщеними або монозаміщеними галогеном, ціано, гідрокси, -ОСОСН»з, -СОМН»о, -СООН, -МНо, за умови, що атом вуглецю б5 прикріплений максимум до одного гетероатома у випадку, якщо цей атом вуглецю є зр3-гібридизованим.

Інша група переважних сполук загальної формули | включає сполуки, в яких Х, МУ, М, О, Ї, т та п мають значення, визначені для загальної формули |, і

Т являє собою -СОМЕ 7;

О являє собою метилен;

М являє собою водень; арил; або гетероарил.

Інша група більш переважних сполук загальної формули | включає сполуки, в яких Х, МУ, ШО, І, Т, О, М, т та п мають значення, визначені для загальної формули І| вище, і

М являє собою -СНЬСН.О-; -СНо-СНо-СНо-О-; -0ОСНЬСНоО-; --.

Інша група більш переважних сполук загальної формули І включає сполуки, в яких М, ОО), Т, ОО, М, Ї, т та п 70 мають значення, визначені для загальної формули І вище, і

Х та МУ являють собою -СН-.

Інша група більш переважних сполук загальної формули | включає сполуки, в яких Х, МУ, М, ОО, Т, М, І, т та п мають значення, визначені для загальної формули І| вище, і

У являє собою моно-, ди- або тризаміщений феніл, в якому замісники являють собою галоген; нижчий алкіл 75 або нижчий алкокси.

Особливо переважними сполуками загальної формули І є сполуки, вибрані з групи, що включають: (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлор-5--метилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти кт 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-ілметиловий ефір; Га (рац.)-(ТА", о 557)-3-ацетил-7-14-(2-(4-бром-3-метилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|Інон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти и, 557)-3-ацетил-7-(4-(3-(2-хлор-фенокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-ілметиловийефір; -- (рац.)-(ТА, 557)-3-ацетил-7-(4-(3-(2,4-диметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-диазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти с метилфенетиламід; ее) (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-(4-(3-(4-бром-3-метилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о

Кислоти метилфенетиламід; с (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7- т4-(2--2-ацетилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(ТА, « 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-етилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; 8 с (рац.)-ТА, ц 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3,5-дихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти и"? метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 450 537)-3-ацетил-7-14-І3-(3,4-дихлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (ее) метилфенетиламід; о (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (ее) метилфенетиламід; (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-І4-(3З-о-толілоксипропіл)феніл|-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової де кислоти метилфенетиламід; - М (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-16-(3-(2-метокси-бензилокси)пропокси|піридин-3-іл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-ілметилов ий ефір; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти іФ) метилфенетиламід; ко (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-І4-(2-т-толілоксиетил)фенілд|-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; 6о (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3-метоксифенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-З3-трифторметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 65 Кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА,

557)-3-ацетил-7-14-(2-(4-трет-бутил-2-метилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)- КУ, 557)-(2-метоксифеніл) оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бромфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-ілметиловийефір; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-1-4-І(3-(З-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 70 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-ізопропілфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3-бромфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-І(3-(-2-бромфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-І4-(3З-о-толілокси-пропіл)феніл/)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-б-ілметиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3,4-дихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-І(3-(2-шрет-бутилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|Інон-б-ен-б-карбонової кислоти сч метилфенетиламід; (вац.)-в», о 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3-хлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(1в, - зо 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-етилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; с (рац.)-(1в, со 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2,3-диметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; о зво (рац)-В", со 557)-3-ацетил-7-14-(2-(З-трифторметоксифенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(тА", « 557)-3-ацетил-7-14-(3-(3,4-диметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; з с (рац.)-ТА, . 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової и? кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлорфеніл)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти

Го! метилфенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, о 557)-3-І2-(4-хлорфеніл)етил|-7-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-іл о метиловий ефір; (рац.)-ТА, ю 557)-3-ацетил-7-14-І(3-(2-хлор-3-трифторметилфенокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонов шк ої кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3З-хлор-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-ілметиловийефір; (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-І4-(2-т-толілоксиетокси)феніл/)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; о (рац.)-(1в, ка 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,4-дихлорфенокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; 60 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2,5-диметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-І2-(3,5-диметилфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти 65 метилфенетиламід; (рац.)-ТА,

557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-етоксифенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)- КУ, 557)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-14-І3-(З-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-ілметиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-І3-(3,5-диметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 70 557)-3-ацетил-7-14-І3-(2-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 Інон-б-ен-б6-ілметиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,5-дихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,5-триметилфенокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3З-хлорфеніл)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-дифторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти сч метилфенетиламід; (рац.-(187, 587)-З-ацетил-7- і) т4-(2--2-хлорфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4-дихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти «- зо метилфенетиламід; (раці), сч 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти со метилфенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти (1, 557)-3-ацетил-7-14-І(3--2-трифтор-метилфенокси)пропіл|феніл) о -3,9-діазабіцикло|3.3.1 |нон-б6-ен-6-ілметиловий ефір; со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(З-трифторметилфенокси)етиліфеніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід, (рац)-Иве, « 557)-3-ацетил-7-14-(3-(3,5-дихлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти з с метилфенетиламід; . (рац.)-ТА, и?» 557)-3-ацетил-7-14-І3З-(т-толілокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА,

Го! 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-метоксифеніл)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; о (рац.-(1вУ,

Го! 557)-3-ацетил-7-14-(3-(4-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; т (рац.-(1вУ, як 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-14-І3-(З-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-ілметиловийефір; (рац.)-ТА,

Ф) 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової ка кислоти фенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, во 557)-3-ацетил-7-І4-(З-феноксипропіл)-феніл)|-3,9-діазабіцикло|3,3.1|нон-б-ен-6-ілметиловийефір; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-ацетил-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 65 557)-1-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-6-(2-(2-метоксифеніл)ацетоксиметил/)-3,9-діазабіцикло|3.1|нон -6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір;

(рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3-дифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)--3-ацетил-7-14-І(І2-(2-трет-бутилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти 70 метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-пропіонілфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід;

Суміш 11 (2к3- та (25)-МА(1А", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензил-окси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-ілметил)-М-метил -2-фенілпропіонаміду; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-трет-бутил-4-метилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-трет-бутил-6-метилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(4-хлор-2-метоксифенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової сч об КИСЛОТИ метилфенетиламід; (рац.)-(1в, о 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-метокси-5--метилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац)-(ТА", «- зо 557)-3-ацетил-7-14-І3-(З-метоксифенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; с (рац.)-ТА, со 557)-3-ацетил-7-14-(3-(4-трет-бутил-2-метилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; о (рац.)-ТА, (ее) 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3,5-диметоксифенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, « 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-ізо-пропілфенокси)етилІ|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; з с (рац.)-ТА, . 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової и?» кислоти (2-(2-метоксифеніл)етиліамід; (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-14-(3- (3З-бромфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід;

Го! (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-І4-(З-р-толілоксипропіл)феніл)|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-ілметиловийефір; о (рац.)-оцтової кислоти 2-41,

Ф) Суміш 11 (Пк, ка 55)-3-((4К)-2-ацетиламіно-4-метилпентаноїл)-7-14-І3--2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-6- ен-6-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|метиламіду та во (15,5кК)-3-(4К)-2-ацетиламіно-4-метилпентаноїл)-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|н он-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|метиламіду; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|метиламід; 6Б (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти

(2-гідроксибензил)метил амід;

Суміш 11 (рац.)- КУ, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти

Го! метил-(З-трифторметилбензил)амід; (рац.)-ТА, о 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти

Го! (2-(3,4-диметилфенокси)етил|метиламід; (рац.)-ТА, ю 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти шк (3,5-диметоксибензил)метиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)метиламід; (рац.)-ТА,

Ф) 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової ка кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, во 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3,4-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламід; 6Б (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-І3-(3З-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)ізопропіламід(рац.)-(1А, 557)-5-(7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етилІфеніл)-6-(метил-фенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен- 70 З-іл|-2,2-диметил-5-оксопентанова кислота; (15,5К)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід;

Суміш 11 (рац.)- КУ, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової /5 КИСЛОТИ циклопропіл-(2-((2К7)-2,3-дигідроксипропіл)бензиліаміду та (рац.)- КУ, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-((257)-2,3-дигідроксипропіл)бензиліаміду; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Кислоти циклопропіл-|2-(2-гідроксиетил) бензиліамід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти бензилциклопропіламід; (рац.)-(тв, сч 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламід; і) (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7- т4-І(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)амід; «- (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової с кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)амід; со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о

Зв КИСЛОТИ циклопропіл-(2-(4-метокси-фенокси)етиліамід; со (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-(4-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-т-толілоксиетил)амід; (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3

ЛІнон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-|2-(3,4-диметил-фенокси)етиліамід; « 4000 (рац)-в, 2 с 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової . кислоти циклопропілфенетил амід; "» (рац.)-(1КУ, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Кислоти |2-(2-хлорфеніл)етил)-циклопропіламід;

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о кислоти циклопропіл-(2-(2,3-дифтор-феніл)етиліамід;

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової ю кислоти циклопропіл-(2-(4-фтор-феніл)етиліамід; а (рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-о-толілетил)-амід;

Суміш 11 (рац.)- КУ, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропіп|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Ф) кислоти )(2КУ-2-гідрокси-2-фенілетил) метиламід та (рац.)- КУ, ка 557)-ацетил-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метиламід; 60 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-трифтор-метилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової б5 КИСЛОТИ циклопропіл-(2-о-толілетил)амід; (рац.)-ТА,

5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б -ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір; (рац.)-ТА, 5573-6-((2-фторбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. 1Інон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір; (рац.)-ТА, 5573-6-((2-метилбензил)циклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3 «МЦнон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-6-(циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3 «МЦнон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-6-(Іциклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3 «МЦнон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір; (рац.)-ТА, 5573-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліамід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти циклопропіл-(2-(З-метоксифенокси)етиліамід; сч (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар і) бонової кислоти циклопропіл-(2-т-толілоксиетил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар «- зо бонової кислоти циклопропіл-І2-(3,4-диметилфенокси)етиліамід; (раці), сч 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар со бонової кислоти циклопропіл-|2-(2,3-дифторфеніл)етиліамід; (рац.)-(1в, о 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар со бонової кислоти циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліамід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти циклопропіл-(2-о-толілетил)амід; « 400 (рац)-в, 2 с 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар . бонової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)амід; и?» Суміш 11 (18, 55)-3-((155,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.

З.нон-б-ен-6-карбонової кислоти бензилциклопропіламіду та

Го! (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-6-карбонової кислоти бензилциклопропіламіду; о Суміш 11 (18,

Го! 55)-3-(1554К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілфеніл)-3,9-діазабіцикло|3.3 «МЦнон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду та ю (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілфеніл)-3,9-діазабіцикло як ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду;

Суміш 11 Кк, 55)-3-((155,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.

З.нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)аміду та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл

Ф) о-ІЗ3.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)аміду; ка Суміш 11 Кк, 55)-3-((155,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3. во З.нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-трифторметилбензил)аміду та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-трифторметилбензил)аміду;

Суміш 11 Кк, 55)-3-((155,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3. 65 З.нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)аміду та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл

9І3.3.1|нон-6-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метил-бензил)аміду;

Суміш 11 Кк, 55)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза-біцикло|З «3.нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-т-толілоксиетил)аміду та (15,5кК)-3-(1кК,45)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-т-толілоксиетил)аміду;

Суміш 11 Кк, 55)-3-(15,4К)-4-гідрокситролідин-2-карбоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3 70 «МЦнон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду;

Суміш 11 Кк, 55)-3-(15,4К)-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. 1Інон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)аміду та (15,5кК)-3-(15,4К)-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл.. феніл -3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)-аміду;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6--циклопропіл-(2-(З-метокси-фенокси)етиліІкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6--циклопропіл-(2-(З-метоксифенокси)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6--циклопропіл-(2-(3,4-диметил-фенокси)етиліІкарбамоїл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-ді сч азабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6--циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діа і) забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-(6--циклопропілфенетил-карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон- «- зо б-ен-З-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-5-(6--(циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|н с он-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; со

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6--циклопропіл-(2-(2,3-Дифтор-феніл)етил|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза о біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, со 557)-6--циклопропіл-(2-(2,3-Дифторфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик « лоЇЗ.3.1|нон-6-ен-З-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1БК", с-у с 557)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик . ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; а Суміш 11 (рац.)-(3К7)-5-41К7, 557)-6-(циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-|(3.

ЗЛінон-6-ен-З-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е,

Го! 5573-6-(циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-

ІЗ.З3.1Інон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; о Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ,

Го! 557)-6-(циклопропіл-(2-р-толілетил)-карбамоїліц-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-|З во З.Лнон-б-ен-З-іл)- ю З-гідрокси-б-оксопентанової кислоти та (рац.)-(3К-5-(1КУ, як 557)-6-(циклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-|З -3.Пнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти бензилциклопропіламід; о (рац.)-(1в, ка 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)-амід; 60 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)-амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової б5 КИСЛОТИ циклопропіл-(2-(4-метокси-фенокси)етиліамід; (рац.)-ТА,

557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-|(2-(3-метокси-фенокси)етиліамід; (рац.)-ТА, 8 0 5ЗЗ')-З-ацетил-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1)нон-6-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(З-метил-фенокси)етиліамід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропілфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл(2-р-толілетил)амід; (рац.)-ТА, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-(тА", 557)-6--циклопропіл-(2-(З-метоксифенокси)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-6--циклопропілІ2-(3-метилфенокси)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-6-(циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етиліІкарбамоїл)- 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; сч (рац.)-ТА, 5573-6-(циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б і) -ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-6--циклопропіл-(2-(2,3-Дифторфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб «-

Зо іцикло|3.3.1|нон-6-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-(18У, см 557)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик со ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (вац.)-(1А, о 557)-6--циклопропіл-(2-(2-метилфеніл)етилІкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіп|феніл)-3,9-діазабіци со кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; « (рац.)-ТА, - с 557)-6-(циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц . икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; ,» (рац.)-(те, 557)-6-(ІЦциКЛОПропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3

Мнон-в-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір;

Гог) (рац.)-(ТА", 557)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилі|карбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза о біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метиловий ефір;

Го! (рац.)-ТА, 557)-6--циклопропіл-(2-(З-метоксифенокси)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза ю біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метиловий ефір; а (рац.)-(ТА", 557)-6--циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етилІкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі циклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-А", 557)-6--(циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діа

Ф) забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; ка (рац.)-(т1", 557)-6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-7- тА4-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти бр метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 557)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)- 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл

(рац.)-ТА, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-6--циклопропіл-(2-(2-метилфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-метилфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіци 7/0. КлоЇ|3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; «(рац.)-", 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-6-(циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-6--циклопропіл-(2-(З-метоксифенокси)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-6--циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етилІкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі сч дв цИКло|3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-в, о 557)-6--циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діа забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-(1в, - зо 5573-6-(циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б -ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; с (рац.)-(1в, со 557)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)- 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл о9І3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; о зво (рац)-В", со 5573-6-12-(2,3-Дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-(тА", « 557)-6-12-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)- 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикл о9І3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; з с (рац.)-ТА, . 557)-6-12-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик и? ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик

Го! ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, о 5573-6-((2-хлорбензил)етил-карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-

Го! б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б де -ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти; шк Суміш 1:1 (рац.)-(2К7,357)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)-карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаз абіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 5573-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|і-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-|3.

З.нон-6б-ен-3-іл)-2,3-Дигідрокси-4-оксомасляної кислоти; (Ф, Суміш 11 (рац.)-(2К,357)-4-11К7, ка 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|і-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

ЦЧнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, во 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|і-7-14-(І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-|3.3 «Чнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2К,357)-4-11К7, 557)-6-(циклопропіл-(З-трифторметил-бензил)карбамоїл|-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі циклої|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 65 557)-6-(циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц икло-ІЗ.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, 557)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифтор-феніл)етилІкарбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 557)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етил|-карбамоїл)-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло-І3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, 557)-6--циклопропіл-(2-(2-метил-феніл)етилІкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 70 557)-6--циклопропіл-(2-(2-метилфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіци кло-ІЗ.З.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, 557)-6-(циклопропіл-(3,5-диметокси-бензил)карбамоїл|і-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 5573-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2К,357)-4-((1К, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-метил-феніл)етилІкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілі феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та го. (рац.)-(28'Зу АВ, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-метилфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіци кло-ІЗ.З.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропіл-карбамоїл|1-7-14-І3-(2,3,5-триметилфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3. сч дв ЛІнон-6-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропіл-карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,5-триметил-фенокси)етиліфеніл)-3,9-діазабіцикло-|3.3 і) «Чнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-З-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(127, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїлі-7-14-(3-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-е «-

Зо Н-З-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїлі-7-14-(3-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-е с н-З-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; со (рац.)-5-(1А, 557)-1-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-3,9-діаза о біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; со (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац)чИве, « 40. 7)-7-44-Ї3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6-карб в с онової кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліамід; . (рац.)-ТА, и?» 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-|2-(2-гідроксиетил)-бензиліамід; (рац.)-5-1А,

Го! 557)-6--циклопротл-|(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; о (рац.)-Б-(18,

Го! 557)-6-(циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилікарбамоїл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метиловий ефір; т (рац.)-Б-(18, як 557)-6--циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти циклопропіл-|2-(2-гідроксиетил)бензиліамід; о (рац.)-5-(1В, ка 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-6- ен-З-іл) -5--оксопентанової кислоти; 60 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїлц-3,9-діазабі цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-ілу-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло!|3. 65 З.нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А,

557)-1-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаз абіциклої|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-ді азабіцикло!|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл|-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-6- ен-3-іл) -5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рацо)-5ЯТ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіциклої3.3. 75. Мнон-б-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїлц-3,9-діазабі циклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл/-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло!|3.

З.нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаз абіциклої|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; сч (рац.)-5-(ТА, 557)-1-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діазаб і) іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-ді «- зо азабіциклої|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(Р, см 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б со -ен-3-іл|-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1К, о 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик со ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац)-5-(Т, 557)-7-(4-І(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; « (рац.)-5-(1А, - с 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик . ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; "» (рац.)-5-(ТА, 557)-1-(4-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци

КлОоЇ3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір;

Го! (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци о кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір;

Ге! (рацо)-5ЯТ, 5о 0 )-7-54-Ї3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- де ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; -З (рац.)-5-ЦТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїлц-3,9-діазабі цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаз

Ф) абіциклої|3.3.1|-нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; о (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діазаб бо /іцикло|3.3.1|-нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-ді азабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, в'о0УЗ7)-1-44-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-42-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти;

(рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци 70 кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-Ц1К, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропілІфеніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїлц|-3,9-діазабіцикло-|3.3.1|нон- б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-4Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б -ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-Ц1К, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіциклої3.3.

ЦЧнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-4Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіциклої3.3.

ТЦнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-Ц1К, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|Іфеніл)-6-(циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл)|-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-4Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіп|-феніл)-6-(циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл)-3,9-діаза сч біцикло-І3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-Ц1К, і) 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|Іфеніл)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.

З.Пнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-4Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло-|З «- зо -З3.нон-б-ен-3-іл)-2,3-Дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-Ц1К, с 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|Іфеніл)-6-(циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилІ|карбамоїл)-3,9-діа со забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 557)-1-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|Іфеніл)-6-(циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилІ|карбамоїл)-3,9-діа о забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іп)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти; со

Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-Ц1К, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|Іфеніл)-6-"цикпопропіл-І(2-(3-метилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-4Ч1КУ, 557)-1-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-6--циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаза « біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти; з с Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, . 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропілІфеніл)-6-"циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-д и?» іазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6-"циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-д іазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти; о Суміш 11 (рац.)-(2к,357)-4-К1, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропілІфеніл)-6-«(циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло-І|3.3. нон о -6б-ен-3-іл|-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7)-4-ІКУ,

Го! 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон- б-ен-3-іл|-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти; о Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, як 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|феніл)-6-Щ2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-6-ЩЧ2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло-ІЗ.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2К,357)-4-11К7,

Ф) 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|феніл)-6-112-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ка ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 557)-1-(4-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-6-12-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик во ло-ІЗ.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, 557)-1-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|феніл)-6-(2-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-6-12-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіц 65 икло-ІЗ.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти;

Суміш 1:1

(рац.)-(2К7,357)-4-((1К7,157)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропі лкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3)-4-(ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіц икло-ІЗ.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти; (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти (2-хлорбензил)етиламід; (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб /5 НОВОЇ КИСЛОТИ циклопропіл-(2-метилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліамід; (рац.)-(тА", 57)-1-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|)нон-6-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етиліамід; (рац.)-(тА", 557)-7-(4-І(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропіламід; сч (рац.)-А", 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб і) онової кислоти (2-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб «-

Зо нової кислоти (2-(4-фторфеніл)етил|циклопропіламід; (рац.)-(18У, см 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб со онової кислоти (2-(2-метилфеніл)етил|циклопропіламід; (рац.)-(тА", о 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб со онової кислоти (2-(4-метилфеніл)етил|циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; «

Суміш 11 (рац.)-(3ЕКИ)-5-Ц1ЕК", 00 пт) с 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїлц|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б . -ен-3-ілу-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-441Е, и?» 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6-(2-хлорбензил)етил-карбамоїл/|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-Ч1КУ,

Го! 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл1-3,9-діазабіцикло-І|3.

З.|нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-441Е, о 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіциклої3.3.

Го! ТЧнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, ю 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл)-3,9-діазаб як іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїлц-3,9-діазабі циклої|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-41КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.

Ф) З.|нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-441Е, ка 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло!|3.

З.Пнон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; во Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-1-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропіл|Іфеніл)-6-(циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилІ|карбамоїл)-3,9-діа забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--/циклопропіп-(2-(4-метоксифенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діаз абіциклої|3.3.1|-нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; 65 Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6-"-циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6-"циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-д іазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-ді азабіциклої|3.3.1|-нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; 70 Суміш 11 (рац.)-(3К7-5-К1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6--(циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон- б-ен-3-іл|-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(3К7-5-К1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропілфенетил-карбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон- б-ен-3-іл|-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропіл|феніл)-6-Щ2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(2-хлор-феніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6-12-(2,3-Дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; сч

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-1-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропіл|Іфеніл)-6-112-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик і) ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-(4-фтор-феніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; «- зо Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропіл|Іфеніл)-6-12-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіц с икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(3КИ7)-5-41, оо 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(2-метал-феніл)етилІциклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; о

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, со 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропіл|Іфеніл)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метил-феніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; «

Суміш 11 (рац.)-(3ЕКИ)-5-Ц1ЕК", 00 пт) с 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|ц-3,9-діазабіц . икло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілу-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-441Е, и?» 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілу-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ,

Го! 557)-6--циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)-бензилі|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, о 557)-6--циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза

Го! біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, ю 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти як (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламід; (рац.)-ТА,

Ф) 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти ка (2-фторбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 6о З )-З-ацетил-7-(4-(2-(2,3,5-три метилфенокси)етилІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (З-трифторметилбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-метилбензил)циклопропіламід; 6Б (рац.)-ТА, 557)-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(4-метокси-фенокси)етиліамід; (рац.)-5-(1А, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметил-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-е н-З-іл)у-5--оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|ц-7-14-(2-(2,3,5-триметил-фенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, 70 557)-6-((2-фторбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилі|карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(ТА, 557)-6--циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етиліІкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, 557)-6--циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етиліІкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-6-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|ц-7-14-(2-(2,3,5-триметил-фенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, с 5573-6-(Іцикпопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; і) (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3. 1Інон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; «- (рац.)-5-(1А, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 с нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; со (рац.)-5-(1А, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметил-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-е о н-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; со (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3.

ТЧнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-4-(1КУ, « 557)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)-карбамоїліц-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло-І|3. з с З.Пнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(357)-4-(1Е, . 557)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметил-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло-І|3. и? З.нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти; (рац.)-(А", 2З')-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-(4-(2-2,3,5-триметилфенокси)-етилІфеніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6-карбо

Го! нової кислоти бензилциклопропіламід; (рац.)-(А", о 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)-етиліІ|феніл)-3,9-діазабіциклої/3.3.1|нон-б-ен-6-карб

Го! онової кислоти (2-хлорбензил)етиламід; (рац.)-ТА, ю 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)-етилІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб як онової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)амід;

Суміш 11 (187, 557)-7-(4-І(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(25,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-3,9-діазабіцикло|З дво З.Л|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду та (15,5К)-7-4-І3--2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(25,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-3,9-діазабіцикл

Ф) 9І3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; о (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!/3.3.1 бо / Інон-б-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір;

Суміш 11 (рац.)-(3К-4-4Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїлц|-3,9-діазабіцикло-|3.3 «Чнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(357)-4-41Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)-циклопропілкарбамоїлц|-3,9-діазабіцикло-|3.3 65 «Чнон-б-ен-3-іл) -2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти; (рац.)-5-(1А,

557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-4-І(І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-4-І(І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-з3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти; (раці ТС, 70.97)-7-44-І3-(2-бром-5-фторфенокси)протліфеніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1)нон-б-ен-б6-карбо нової кислоти бензилциклопропіламід;

Суміш 11 (рац.)-5-441КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-6-((2К)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діазабі цикло-І|3.3.1|нон-б-ен-3-ілу-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-5-441КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-((257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діазабіц икло-ІЗ.3.1|Інон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-5-441КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-6-((2К)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діазабі цикло-І|3.3.1|нон-б-ен-3-ілу-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру та (рац.)-5-441КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-((257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діазабіц икло-ІЗ.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру;

Суміш 11 (рац.)-5-441КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-6-((2К)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діазабі цикло-І(3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-5-441КУ, сч 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-((257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діазабіц икло-ІЗ.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (8)

Суміш 11 (рац.)- КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти (2К-2-гідрокси-2-фенілетил)метиламіду та (рац.)-(ТА", ос зо 97 )-7-44-Ї3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|)нон-6-ен-6-кар бонової кислоти ((2К7)-2-гідрокси-2-фенілетил)метиламіду; с

Суміш 11 (рац.)-(3КИ)-5-ДТ17, од 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропілІфеніл)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїлц|-3,9-діазабіцикло-|3.3 «Мнон-б-ен-3-ілІ-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-441Е, о 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)-циклопропілкарбамоїлц|-3,9-діазабіцикло-|3.3 со «Чнон-б-ен-3-ілІ)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-з3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, « 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-4-І(І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- з с ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; . (рац.)-ТА, и?» 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропіламід; (рац.)-ТА,

Го! 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; о (рац.-(1вУ,

Го! 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти 5ор /циклопропіл-(р-толілетил)амід; т (рац.-(1вУ, як 557)-3-ацетил-7-4-(2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-4-(2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; о (рац.)-Б1Р, ка 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл1-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; 60 (рац.)-5-(1А, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-(2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл) -5Б-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|Інон-б 65 -ен-3-ілу-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А,

557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло! 3.

З.нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-|(2-(3,4-диметилфенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілу -5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-ТА", 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1

Інон-б-ен-3-іл)у-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-|(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!/3.3. 75. Мнон-б-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-41К", 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-І2-(2-метилфеніл)етиліІкарбамоїл) -3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6--"циклопропіл-І(2-(4-метилфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3

Мнон-6-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(З,5-диметоксибензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло!/|3.3.

Тнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, с 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|Інон-б -ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (8) (рац.)-5-(1А, 557)-1--4-2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1

Інон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; «- (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І(2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9-діазабіциклої с 3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; со (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6--"циклопропіл-І(2-(2-метилфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 о «Мнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; со (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6--"циклопропіл-І(2-(4-метилфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «Мнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; « (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(З,5-диметоксибензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло!/|3.3. з с ТЧнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; . (рац.)-ТА, и?» 5573-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-3-(4-карбамойібутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти бензилциклопропіламід; (рац.)-ТА, о 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-етиламід; о (рац.-(1вУ, о 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 5ор Кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)амід; т (рац.)-(1вУ, ке 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліамід; (рац.)-ТА,

БО ОЗ )-7-4-І2-(4-бромфенокси)етокси)|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)-етил|циклопропіламід; о (рац.)-(1в, ка 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; 60 (рац.)-ТА, 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліамід; (рац.)-ТА, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-форміл-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової б5 КИСЛОТИ (2-хлорбензил)-етиламід; (рац.)-ТА,

557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-форміл-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-о-толілетил)амід; (рац.)-ТА, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-форміл-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-етиламід; (рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)амід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової /5 КИСЛОТИ циклопропіл-(2-метилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)амід; (рац)-(ТА, 557)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|н он-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; сч (рац)-ЯтА, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|)|-3,9-діазабіцикл і) 2І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)у-5-оксопентанової кислоти; (рацо)-5ЯТ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-3,9-ді «- зо азабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, с 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9 со -діазабіцикло|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, о 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-|(2-(З-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9 со -діазабіцикло|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(З3-метилфенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-д іазабіцикло|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; « (рац.)-5-(ТА, - с 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--(циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 . нон-б-ен-3-іл|-5-оксопентанової кислоти; ,» (рац.)-5-(ТАУ, 557)-1-(4-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-Щ2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропіл-карбамоїл)-3,9-діаза біцикло/3.3.1|)нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти;

Гог) (рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9- о діазабіцикло!|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти;

Ге! (рац)-5-(Т, 5о 0 З)-7-44-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етил|карбамоїл)-3,9-діаза ю біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; -З (рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-(2-метилфеніл)етилІ|карбамоїл)-3,9-діаз абіциклої|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-(4-метилфеніл)етилІ|карбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (Ф, бі ІЗ.ЗІ б-ен-3-іл)-5 Її

Ге) (рац)-5-(Т, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло бо ІЗ.З3.Л|нон-6б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 557)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|н он-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 65 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|)|-3,9-діазабіцикл

Ф9І3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір;

(рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-3,9-ді азабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл/-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-ДТА", 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--(циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 7/0. Нон-6-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац)-5-(Т, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Щ2-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-д іазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаз сч абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-К1А, о) 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамо!їлц-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(ТА, «- зо 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|н он-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; с (рац.)-5-(Т А, со 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл) -2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; о (рац.)-5-(1А, (ее) 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіп-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)- 3,9-діазабіцикло|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-ДТА", « 557)-7-(4-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.11

Нон-б-ен-З-іл)|-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; з с (рац)-5-(Т, . 557)-7-(4-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Ц2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза и?» біцикло!|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2 722-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Щ2-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-д

Го! іазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, о 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза

Го! біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, ю 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаз як абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-1-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А,

Ф) 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамо!їлц-3,9-діаз ка абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл) -2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-(А", во 0 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-(4-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-ен- б-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)--3-(4-карбамоїлбутирил)-7-(4-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен -6-карбонової кислоти бензилциклопропіламід; 6Б (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-

б-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен- б-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен- б-карбонової кислоти циклопропіл-(З-трифторметилбензил)амід; «(рац.)-", 70 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен- б-карбонової кислота циклопропіл-(2-метилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен- б-карбонової кислоти циклопропіл-|2-(4-метоксифенокси)етиліамід; (рац.)-(1",. 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл) -3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропілфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен- б-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен- б-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етиліамід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен- сч б-карбонової кислоти циклопропіл-|2-(4-фторфеніл)етиліамід; (рац.)-(1К", 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл) і) -3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-о-толілетил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен- «- зо б-карбонової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)амід; (раці), сч 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен- со б-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, о 5573-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло со

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 5573-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.1Інон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, « 557)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.11- з с нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, . 557)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.11- и? нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцик

Го! Суміш 11 (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїлі-3,9-ді ю азабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-441Е, як 557)-1-44--2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси) етокси|-феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл1-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокс и-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етил|-карбамоїл)-3,

Ф) 9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, ка 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)-етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилі|карбамоїл)-3, 9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; во Суміш 11 (рац.)-(3Кк7-5-(К1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-6-"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.

ТЧнон-б-ен-б-іл|-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-К1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--(циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1

Інон-6б-ен-3-іл|-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; 65 Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етиліІ|карбамоїл)-3,9- діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-«(циклопропіл-(2-(2,3-Дифторфеніл)етилІ|карбамоїл)-3,9- діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; 70 Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етилІ|карбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл(2-о-толілетил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6б-ен-3-ілІ-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл(2-о-толілетил)карбамоїл|/|-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.1Інон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-1-14-І2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл(2-р-толілетил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6б-ен-3-ілІ-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-1-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл(2-р-толілетил)карбамоїл/|-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.1Інон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; сч

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамо!їлц-3,9-діаз і) абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілІ-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамо!їлц-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілІ-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; «- зо Суміш 1:1 (1кК,55)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-(25,55)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-3,9-діазаб с іцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду та о (15,5К)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-(25,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду; о

Суміш 11 Кк, 55)-7-4-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-(25, со 4к)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)амід та (15,5К)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-(25,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)амід; « 4000 (рац)-В, 2 с 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти . (2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропіламід; "» (рац.)-(1КУ, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти Циклопропілфенетиламід;

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти о циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилі|амід;

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти де циклопропіл-(3,5-диметокси-бензил)амід; як (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7- т4-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти

Ф) циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)-бензиліамід; о (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової бо Кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліамід; (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметил-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 65 557)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-7-14-І(2-(2,3,5-триметилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти;

(рац.)-5-(1А, 557)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабі цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-7-(4-(2-(2,3,5-триметил-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, 557)-6-(циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3. 7/0. Мнон-б-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-5-Ч1КУ, 5573-6-(циклопропіл-((2К7)-2-гідрокси-2-фенілетил)карбамоїл|)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-ді азабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-5-Ч1КУ, 557)-6-(Іциклопропіл-((257)-2-гідрокси-2-фенілетил)карбамоїліц-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-ді азабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, 557)-6--циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-І2-(3-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаз абіциклої|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-7-14-І(2-(2,3,5-триметилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; сч (рац.)-5-(ТА, 557)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабі і) цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-7-4-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикл «- зо о9І3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1ВУ, см 557)-6-(циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3. со

ТЧнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, о 557)-6-(циклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3. со

ТЧнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; « (рац.)-5-(1А, - с 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-|(2-(2-гідроксиетил)бензилі|карбамоїл)-3,9- . діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; ,» (рац.)-(те, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)-етиліІ|феніл)-3,9-діазабіциклої/3.3.1|нон-б-ен-6-карб

НОВОЇ кислоти циклопропілфенетиламід;

Гог) (рац.)-(ТА", 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етиліІ-феніл)-3,9-діазабіциклої/3.3.1|нон-б-ен-6-карб о онової кислоти (2-(2-хлор-феніл)-етил|циклопропіламід;

Гог) (рац.)-(ТА", 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб ю онової кислоти циклопропіл-(2-(-2,3-дифторфеніл)етиліамід; а (рац.)-(ТА", 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліамід; (рац.)-А", 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етиліІ-феніл)-3,9-діазабіциклої/3.3.1|нон-б-ен-6-карб (Ф) онової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; о (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб бо нової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліамід; (рац.)-(А", в; 0 УЗ7)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-(4-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1)нон-6-ен- б-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліамід;

(рац.)-оцтової кислоти пе, 5573-2-(2-4(3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбоніл)ци клопропіламіно|метил)феніл)етиловий ефір; (рац.)-оцтової кислоти пе, 5573-2-(2-І(3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметил-фенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб оніл)-циклопропіламіно|метил)уфеніл)етиловий ефір; 17, 5577-14-І2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етилі|амід; 70 (рац.)-(1К",. 557)-7-14-І2-(2,3,5-триметилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; (рац.)-оцтової кислоти пе, 5573-2-(2-(3-ацетил-7-14-(2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6-карбоніл)уциклопро піламіно|метил)феніл)етиловий ефір;

Суміш 11 (рац.)-5-1Е, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-((2К)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діа забіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-5-441КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-((257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діа забіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти сч бензилциклопропіламід; (ваці)-в», о 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)амід; (рац.)-(18, - зо 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(З-трифторметилбензил)амід; с (рац.)-(18, со 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)амід; о зво (рац)-(В", со 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліамід; (рац.)-(тА", « 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти 40. (2-(2-хлорфеніл)етил)-циклопропіламід; з с (рац.)-ТА, . 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти и?» циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилі|амід; (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти

Го! циклопропіл-(2-о-толілетил)амід; (рац.)-ТА, о 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти

Го! циклопропіл-(2-р-толілетил)амід; (рац.)-ТА, ю 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2,5-дифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти як (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-І3-(-2,3-Дихлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА,

Ф) 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлор-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової ка кислоти (2-хлорбензил)циклопропіл амід; (рац.)-ТА, во 557)-3-ацетил-7-14-І3-(3-ціанопіридин-2-ілокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-4-(2-(2,3-диметилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1 нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 65 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,5-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіл амід;

(рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етилі|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4-дихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-Дихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти 70 (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2,6-дифторфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-(тА", 75 ЗЗ')-З-ацетил-7-(4-(2-(2,5-дифторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1)нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3,5-дихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіл амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5--метилфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-(тА", 537)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти сч ов (2-хлорбензил)циклопропіламід; о (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,6-трихлорфенокси)егилІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, «- зо 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метоксибензил)-амід; с (рац.)-(ТА", со 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(5-фтор-2-метокси-бензил)амід; о (рац.)-А", (ее) 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,6-дифторбензил)амід; (рац.)-ТА, « 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

КИСЛОТИ циклопропіл-(З-фтор-2-метил-бензил)амід; з с (рац.)-ТА, . 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової и?» кислоти (2-хлор-3,6-дифторбензил)-циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Го! кислоти циклопропіл-(2,3-дифторбензил)амід; (рац.)-ТА, о 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Го! кислоти циклопропіл-(4-фторбензил)амід; (рац.)-ТА, ю 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти як (2-хлорбензил)етил амід; (рац.)-(тА", 557)-1-(4-І(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти в цИКЛлОопропіл-(З,5-диметоксибензил)амід; (рац.)-(тА",

(2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-(2-аміноацетил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбоново ї кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; (рац.)-(1К", 5573)-3-(3-амінопропіоніл)-7- т4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; (рац.)-ТА, у70.5З7)-З-ацетил-7-(4-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-З-трифтор-метилбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-бромбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)амід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-хлор-3-трифторметил-бензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, с 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (3-хлорбензил)циклопропіламід; і) (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламід; «- (рац.)-А", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової с кислоти (2-бромбензил)циклопропіламід; со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о

Зв КИСЛОТИ циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)амід; со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метоксибензил)амід; « (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової з с кислоти (2-бромбензил)циклопропіламід; . (рац.)-ТА, и?» 557)-3-ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)амід; (рац.)-ТА,

Го! 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метоксибензил)амід; о (рац.-(1вУ,

Го! 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 5ор Кислоти циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)амід; т (рац.-(1вУ, ко 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|-феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-бромбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіл амід; о (вац.)-(1в, ка 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; 60 (рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-бромбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової б5 КИСЛОТИ (б-хлор-бензої|1,3) діоксол-5-ілметил)циклопропіламід; (рац.)-ТА,

557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-З-трифторметилбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)амід; (рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової /5 КИСЛОТИ циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|-феніл)-3,9-діазабіцикпо/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метоксибензил)амід; сч (рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової і) кислоти (З-хлорбензил)-циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси-етокси|-феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової «-

Зо Кислоти циклопропіл-(3,5-дифторбензил)амід; (рац.)-(18У, см 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)амід; (вац.)-(1А, о зв 5З')-З-ацетил-7-(4-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)амід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (б-хлорбензо!|1,3|-діоксол-5-ілметил)циклопропіламід; « (рац.)-(ТА", - с 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової . кислоти (З-хлорбензил)-циклопропіламід; "» (рац.)-(1е", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)амід;

Гог) (рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о кислоти (2-хлорбензил)-етиламід;

Гог) (рац.)-(ТА", 5о 093 )-З-ацетил-7-(4-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1)нон-б-ен-б6-карбонової о кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; -З (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)амід; (рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти

Ф) циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)амід; о (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової бо Кислоти циклопропіл-(3,5-дифторбензил)амід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметокси-бензил)амід; (рац.)-ТА, 65 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|-феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіл амід;

(рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіл амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 7/0 Кислоти циклопропіл-(З-трифторметоксибензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової сч об КИСЛОТИ (2-хлорбензил)етиламід; (ваці)-в, о 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (б-хлорбензо|1,3|діоксол-5-ілметил)циклопропіламід; (рац.)-(1в, - зо 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (З-хлорбензил)циклопропіламід; с (рац.)-(1в, со 557)-3-ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (б-хлорбензо|1,3|діоксол-5-ілметил)циклопропіламід; о зво (рац)-В", со 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метокси-бензил)амід; (рац.)-(тА", « 557)-3-ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

КИСЛОТИ (2-хлорбензил)етиламід; з с (рац.)-ТА, . 557)-3-ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової и?» кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Го! кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламіду форміат; (рац.)-ТА, ю 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти як (2-хлорбензил)циклопропіламід.

Найбільш переважними є сполуки загальної формули І, вибрані з групи, що включає (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)-пропокси|феніл)-3-(2-тіофен-2-ілацетил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-і лметиловий ефір;

Ф) (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, ка 557)-3-І(2-(4-хлорфеніл)ацетилі-7-4-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6- ілметиловий ефір; во (рац.)-(2-метоксифеніл)оцт.ової кислоти пе, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)-пропокси|феніл)-3-(хіноксалін-2-карбоніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6 -ілметиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової б5 КИСЛОТИ (2-(2-хлорфеніл)етил|метиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе,

557)-3-(бензо|бІгіофен-3-карбоніл)-7-(4-(3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-е н-6-ілметиловий ефір; (рац.)-2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-метокси-бензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-ілметиловийефір; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової (1, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)-пропокси|феніл)-3-фенілметансульфоніл-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-ілм етиловий ефір; (рац.)-ТА, 70 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(4-метоксифеніл)етил|-метиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5--метилфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-І2-(4-хлорфеніл)ацетилі-7-16-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|піридин-3-іл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|Інон- б-ен-6-ілметиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,5-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(тв, сч 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(4-хлорфеніл)етил|метиламід; і) (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (|2-(З-хлорфеніл)етил|метиламід; «- (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової с кислоти етилфенетиламід; со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о

Зв КИСЛОТИ (2-(З-метоксифеніл)етил|метил-амід; со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац)чИве, « 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової з с кислоти метилфенетиламід; . (рац.)-ТА, и?» 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе,

Го! кислоти (2-(3,4-диметоксифеніл)етил|-метиламід; (рац.)-ТА, ю 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти шк метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,5-дихлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА,

Ф) 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-Диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти ка метилфенетиламід; (рац.)-МА(ТА, во 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)-пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-ілметиловий ефір; (рац.)-МА(ТА, 65 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6-ілметил)-2-(2-мет оксифеніл)-М-метил-ацетамід;

Кислоти бензилметиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2,5-дифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-І(4-(2-о-толілоксиетил)феніл|)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової сч об КИСЛОТИ метилфенетиламід; (рац.)-(ТА", о) 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3-ізопропілфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, «- зо 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіл амід; с (рац.)-ТА, со 557)-5-(7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етилІфеніл)-6-(метил-фенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-

З-іл|-5-оксопентанової кислоти; о (рац.)-ТА, (ее) 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, « 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; з с (рац.)-ТА, . 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|ц-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілфеніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 и? нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1

Го! |нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір; (рац.)-5-(1А, о 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1

Го! Інон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, ю 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 як |нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір;

З.нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл

Ф) 9І3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіл аміду; о (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар во бонової кислоти (2-хлор-бензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти бензил-циклопропіламід; (рац.)-ТА, 65 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти (2-хлор-бензил)етиламід;

(рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти циклопропіл-(З-трифторметилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар 70 бонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)амід; (рац.)(тА", 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти циклопропіл-фенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти І2-(2-хлор-феніл)етил|циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(127, 5573-6-((2-хлорбензил)циклопропіл-карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3 «Мнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропіл-карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-|3.

З.Пнон-б-ен-3-іл)-З3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; сч

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-е і) н-З-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-е н-З-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; «- зо Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- с ен-з3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-41Е7, Фо 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; о

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, со 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)-карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3 «Мнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|і-7-14-(І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3 «Чнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; «

Суміш 11 (рац.)-(3ЕКИ)-5-(1ЕК", 00 сту с 557)-6-(циклопропіл-(З-трифторметил-бензил)карбамоїл|-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі . цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рсщ.)-(357)-5-(1КУ, и?» 557)-6-(циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабі циклої|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(127,

Го! 5573-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)-карбамоїл|/-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-Ї|З -3.нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, о 5573-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3

Го! «Чнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, ю 557)-6--циклопропіл-(2-(4-метокси-фенокси)етиліІкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаз як абіцикло|3.3.1|нФн-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти;

Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-(циклопропіл-(2-т-толілоксиетил)-карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикл

Ф) о-ІЗ.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, ка 557)-6-(циклопропіл-(2-т-толілоксиетил)карбамоїл|-7-4-(3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; во Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-Ц2-(2-хлорфеніл)етил|циюкопропілкарбамоїл 1-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентаново ї кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-12-(2-хлорфеніл)етилІциюїопропілкарбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; 65 Суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-(циклопропіл-(3,5-диметокси-бензил)карбамоїл|і-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл) -3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 7/0 Кислоти циклопропіл (3,5-диметокси-бензил)амід; (рац.)-5-(1А, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-1А, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б -ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|і-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

Тнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропіл(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. сч дв ЛІнон-6-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; х (8) (рац.)-ю-(ТА, 557)-6-Ц2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)- 7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-о-( ТА, - зо 93 )-6-І(циклопропіл(З,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; с (рац.)-о-( ТА, ее) 557)-6-(Цциклопропіл(2-р-толілетил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. 1Інон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; о (рац.)-5-(1А, (ее) 557)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б -ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, « 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|і-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

Мнон-6б-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; з с (рац)-5-(Т, . 557)-6-(ЦцикЛОПропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик и?» ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б

Го! -ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, о 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|і-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

Го! ТЧнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, о 557)-6-(ІЦциКЛОПропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3 шк «Мнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 5573-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти;

Суміш (рац.)-(2К7,357)-4-(1К,

Ф) 5573-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)-карбамоїл|/-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-Ї|З ка -3.нон-б-ен-3-іл)-2,3-ДИгідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 5573-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-4-(3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-Ї|З во -3.нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіциклої3.3.

Тнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рацо)-5ЯТ, в'О0УЗ7)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(циклопропіл-|2-(3З-метилфенокси)етил)карбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|-нон-6б-ен-3-іл)у-о--оксопентанової кислоти;

(рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б -ен-3-іл|-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазаб 7/0 ічикло|3.3.1)нон-6-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілу-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(ТА, 557)-7-(4-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-|(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рацо)-5ЯТ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіциклої3.3. сч

ТЧнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1В, о 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло!|3.

З.нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(ТА, «- зо 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б -ен-3-іл|-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; с (рац.)-5-(1А, со 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; о (рац.)-5-(Т А, (ее) 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти;

Суміш (рац.)-(2К7,357)-4-41К, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|Іфеніл)-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|ц-3,9-діазабіц «

МКкло|3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257,3К7-4-4Ч1КУ, з с 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти; ;» (рац.)-5-(1А, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти;

Го! (рац.)-5-(1А, 5573-6-(З-трифторметилбензил)циклопропілкарбамоїлі1-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіци о кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти;

Ге! (рац)-5-(Т, 0 9З)-8-(2-метилбензил)циклопропілкарбамоїл|)-7-44-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 ю |нон-б-ен-3-іл)-о--оксопентанової кислоти; як (рац.)-5-(1А7, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл1-7-14-(2-(2,3,5-триметил-фенокси)етилі|феніл) -3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїлі1-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1

Інон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; о (рац.)-5-(1В, ка 557)-7-(4-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл1-3,9-діазабіциклої|3.3.1

Інон-б-ен-3-іл)у-5-оксопентанової кислоти; 60 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!/3.3.1

Інон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, 557)-4-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбон 65 вої кислоти (2-хлор-бензил)циклопропіламід; (рац)-5-(Т,

557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-4-І(І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; (рац.)-5-(1А, 5573-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамо!їлц-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 5573-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|н он-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|)|-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; сч (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцик і) ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-Ч1КУ, 557)-6-(циклопротл-(2-р-толшетил)карбамоїл|ц-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етил)| феніл) -3,9-діазабіцикло (І3.3.1|нон-б-ен-3 -іл)у-5-оксопентанової кислоти; «- (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-|(2-(2-гідроксиетил)бензилі|карбамоїл)-3,9- с діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; со (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметил-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- о ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; со (рац.)-5-1А, 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламід; « (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,6-дикарбонової кислоти з с 6-(2-хлорбензил)циклопропіламід|З-диметиламід; . (рац.)-ТА, и?» 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,6-дикарбонової кислоти 6-(2-хлорбензил)циклопропіламід|З-діетиламід; (рац.)-А",

Го! 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-3-карбонової кислоти метиловий ефір; о (рац.-(1вУ,

Го! 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 |нон-б-ен-3-карбонової кислоти етиловий ефір; т (рац.-(1вУ, як 557)-3-метансульфоніл-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбоново ї кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; (рац.)-(тА", вв З )-З-етансульфоніл-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; о (рац.)-5-(1В, ка 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти етиловий ефір; 60 (рац.)-4-(1А, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-6б-ен-3-іл)-4-оксомасляна кислота; (рац.)-3-КИ, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 65 |нон-б-ен-3-карбоніл)-аміно|Іпропіонової кислоти етиловий ефір; (рацоя-(И А",

557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-3-карбоніл)-аміно|масляної кислоти етиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-3-(3-карбамоїлпропіоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-к арбонової кислоти (2-хлор-бензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-(2-гідроксиацетил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)протлі-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбон ової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; 70 (15,5кК)-3-((3К)-3-гідроксибутирил)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілі|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон -6-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід;

Суміш 11 (рац.)-( 1, 557)-3-1Е, 557)-2-гідроксициклопентанкарбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-е н-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду та (рац.)-( 17, 5573-3-(157,27)-2-гідроксициклопентанкарбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду; (раці ТС, 557)-9-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіл-амід; (рац.)-5-(1А, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-6б-ен-9-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(ТА", 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 сч дв |нон-б-ен-9-іл)-5-оксопентанової кислоти етиловий ефір; (рац.)-5-(1В, о 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-6б-ен-9-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір;

Суміш 11 (рац.)-(3ЕИ)-5-(1К", 00 зо 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-|3.3.

Тнон-б-ен-9-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, с 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-І3-(2 7 со 3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-9-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, о 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 со

Інон-6б-ен-9-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац)-44(ТА, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-6б-ен-9-іл)-4-оксомасляна кислота; « (рац.)-ТА, - с 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти . 6-(2-хлорбензил)циклопропіламід|О-диметиламід; "» (рац.)(тА", 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 |нон-б-ен-9-карбонової кислоти метиловий ефір;

Го! (рац.)-ТА, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 о |нон-б-ен-9-карбонової кислоти етиловий ефір;

Ф) кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; о (рац.)-3-КИА", 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 во |нон-б-ен-3-карбоніл)-аміно|пропіонова кислота; (рац.)-3-КИ, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-9-карбоніл)-аміно|пропіонова кислота; (рац)-4-КИ Р, в; З3З7)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-9-карбоніл)-аміно|масляна кислота;

(рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-9-(4-карбамоїлбутирил)-7-І4-(2-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-кар бонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-9-(3-карбамоїлпропіоніл)-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-к 70 арбонової кислоти (2-хлор-бензил)циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)-9-(2-гідроксиацетил)-7-(4-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбо нової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; (Пк, 75 ЗЗ)-9-(35)-3-гідроксибутирил)-7-(4-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-к арбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)-9-метансульфоніл-7-14-І(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-9-етансульфоніл-7-(4-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової сч об КИСЛОТИ циклопропіл-(2-фтор-5-метокси-бензил)амід; (рац.-(1вх, 587)-З-ацетил-7- і) т4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метоксибензил)амід; (раці ТС, «- зо 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,4-диметокси-бензил)амід; с (рац.)-(ТА", со 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-З-трифторметил-бензил)циклопропіламід; о (рац.)-А", (ее) 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти бензо|1,3|Діоксол-5-ілметил-циклопропіламід; (рац.)-ТА, « 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

КИСЛОТИ (2-хлор-6-фторбензил)-циклопропіламід; з с (рац.)-ТА, . 557)-3-ацетил-7-(4-І3-(2,3/6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти и?» (2-бромбензил)циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Го! кислоти циклопропіл-(2,3-диметил-бензил)амід; (рац.)-ТА, о 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Го! кислоти циклопропіл-(3,5-дифтор-бензил)амід; (рац.)-ТА, ю 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової як кислоти циклопропіл-(2,3-дихлор-бензил)амід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової в Кислоти циклопропіл-(З-трифторметокси-бензил)амід; (рац.)-(тА",

Ф) 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової ка кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)амід; (рац.)-ТА, во 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (3-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)-3-(5-морфолін-4-іл-5-оксопентаноїл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|н он-6-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; 6Б (рац.)-А", 557)-3-(2-тетразол-1-ілацетил)-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6-

карбонової кислоти (2-хлор-бензил)циклопропіламід; (рац)-(ТА", 557)-3-(5-оксо-5-піперазин-1-ілпентаноїл)-7-4-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклоїЇ3.3.11 нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід;

Суміш и, 55")-3-(25)-2-аміно-3-гідроксипропіоніл)- 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл) -3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду та (15,5К)-3-(25)-2-аміно-3-гідроксипропіоніл)- 7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

Цнон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду; 70 Суміш 11 (18, 55)-3-((25)-2-амінопропіоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-к арбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду та (15,5К)-3-((25)-2-амінопропіоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен -6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-З-трифторметил-бензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, с 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-бромбензил)-циклопропіламід; і) (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; «- (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової с кислоти (2-хлорбензил)-етиламід; со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о

Зв КИСЛОТИ (б-хлорбензо-|1,3|діоксол-5-ілметил)циклопропіламід; со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|-феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; « (рац)-(ТА", 5З7)-З-ацетил-7-(4-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6-карбонової з с кислоти циклопропіл-(З-метоксибензил)амід; . (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7- и?» т4-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлор-бензил)амід; (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-

Го! т4-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлор-3-трифторметилбензил)циклопропіламід; о (рац.-(1вУ,

Го! 557)-3-ацетил-7-І4-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|-феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 5ор Кислоти (З-хлорбензил)-циклопропіламід; т (рац.-(1вУ, як 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)амід; о (рац.)-(1в, ка 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)амід; 60 (рац.)-А", 557)-3-ацетил-7-(4-(3-(2-хлор-3,6-дифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової б5 КИСЛОТИ (2-хлор-3-трифторметилбензил)циклопропіламід; (рац)-(ТА",

557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-трифторметоксибензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-З-трифтор-метилбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-Дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметил-бензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)амід; сч (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової і) кислоти (2-бромбензил)-циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти «- зо циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)амід; (раці), сч 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)амід; (рац.)-(1в, о 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілфеніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти со (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілфеніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід. «

Сполуки загальної формули | та їх фармацевтично прийнятні солі можуть бути застосовані у якості з с терапевтичних засобів, наприклад, у формі фармацевтичних композицій. Вони можуть бути, зокрема, . застосовані у лікуванні та(або) профілактиці кардіоваскулярних та ниркових захворювань. Приклади таких а захворювань включають гіпертензію, коронарні захворювання, серцеву недостатність, ниркову недостатність, ішемію нирок та міокарда. Вони також можуть бути застосовані для запобігання рестенозу після реконструкції босудів за допомогою балонів або стентів, для лікування еректильної дисфункції, гломерулонефриту, ниркової

Го! кольки та глаукоми. Крім того, вони можуть бути застосовані у терапії та профілактиці діабетичних ускладнень, ускладнень хірургії сосудів або серця, або після трансплантації органів, ускладнень лікування циклоспорином, о а також інших захворювань, що, як на цей час відомо, пов'язані з КА5.

Го! У іншому варіанті здійснення винахід стосується способу лікування та(або) профілактиці захворювань, пов'язаних з КАБ, таких як гіпертензія, коронарні захворювання, серцева недостатність, ниркова недостатність, ю ішемія нирок та міокарда, при цьому спосіб включає введення сполуки, визначеної вище, людині або тварині. як Винахід також стосується застосування сполук загальної формули І, визначених вище, для лікування та(або) профілактиці захворювань, пов'язаних з КАБ, таких як гіпертензія, коронарні захворювання, серцева недостатність, ниркова недостатність, ішемія нирок та міокарда. 5Б Крім того, винахід стосується застосування сполук, визначених вище, для виготовлення лікарських засобів для лікування та(або) профілактиці захворювань, пов'язаних з КАБ, таких як гіпертензія, коронарні (Ф, захворювання, серцева недостатність, ниркова недостатність, ішемія нирок та міокарда. ка Сполуки формули | можуть бути також застосовані у комбінації з одною або більше іншими терапевтично корисними речовинами, наприклад, з іншими інгібіторами реніну, з АСЕ-інгібіторами, з антагоністами бо ангіотензинових рецепторів, з діуретиками, з блокаторами кальцієвих каналів, з антагоністами ендотелінових рецепторів або з іншими лікарськими засобами, сприятливими для профілактиці або лікування кардіоваскулярних явищ або ниркової недостатності.

Усі форми проліків, що перетворюються на активний компонент загальної формули І, наведеної вище, включені в область винаходу. 65 Сполуки загальної формули І можуть бути отримані способами, переліченими нижче, способами, описаними в прикладах, або аналогічними способами.

Отримання попередників:

Попередниками є сполуки, які були отримані у вигляді важливих напівпродуктів та(або) будівельних блоків та які є придатними для подальших трансформацій комбінаторної хімії.

Біциклононанон А отримували з (4-бензил-б-етоксикарбонілметил-1-метилпіперазин-2-іл)оцтової кислоти етилового ефіру (Патентна заявка МУ092/05174), як показано на Схемі 1. Похідне А може бути також присутнє в енольній формі. Для можливості зв'язування у 7-положенні біциклононану А з арилбромідами, отримували вініл-трифлатне похідне В.

Схема 1 в ст

ЕЮ; ЕК мг, тури тр -о о А В

Бромарильні компоненти можуть бути отримані, як показано на Схемі 2. Приєднання Міцунобу ( - «сполуки типу С) або алкілування спирту бензиловим хлоридом (або бромідом, -»сполуки типу Ю) часто є найбільш зручними способами. Похідні Е та Е були отримані в один етап з 1-(З-хлорпропоксиметил)-2-метоксибензолу

ЇМієїга Е. ей аЇї, Віоогд. Мей. Сет. Іейег5, 1999, 9, 1397| або 3-(5-бромпіридин-2-ілокси)пропан-1-олу

Патентна заявка УУО 98/393281| згідно з цими способами. Інші способи отримання ефірів або тіоефірів, такі як синтез Вільямсона, також можуть бути використані див, наприклад, Магсй, У, "Адмапсед Огдапіс Спетізігу,",

Зга ед., допп У/Пеу апа зопв, 1985).

Схема 7 я о-ідінкері (леї се 29 І з АгрілінкеррОМ СЗЗ с Ге) імісникя Занісник! с

О-Ілінкері-(Агі па о чАгіфйнкерроН ---- о в ч:

Замісники Замісннкя сч що (ее)

ШИ 2 ве | «в)

Як показано на Схемі 3, ці бромарильні похідні можуть бути потім з'єднані з трифлатом В у присутності Ра со (РРАз)и або спорідненого Ра(0)-комплекса для отримання біциклононенів З (подробиці див. у відповідних прикладах). Маніпуляція із захисною групою приведе до утворення біциклононенів Н, які можуть бути зрештою відновлені у спиртові похідні .).

Схема З « те те ші с ч Те во Е «» во Ї дис - ЛВос -- - 5 Шин -і в н в в (ее) («в)

Воє (ее) --

РО КІ з 50 х Якщо КУ являє собою О-5ЕМ, а Х являє собою СН, у сполуках типу / захисна група ЗЕМ може бути відщеплена у слабокислотних умовах, тоді як захисна група ВОС залишається на місці, як показано на Схемі 4.

Тоді фенольна група біциклононену К може бути алкілована у біциклононен І. Цей спиртовий напівпродукт може бути трансформований в ефір М, і захисна група Вос може бути зрештою відщеплена з отриманням попередника

М.

Ф) іме) 60 б5

Схема 4

ЕМ

То О-Ілінкер|-ЦЛ с --- ос НН де Вос

В і л ь "в к

О-Ілінкері-Д) О-Ілінкері-(Ої ; фе сій шина ст о Вос ня

Дом МИ ж а Ре"

Якщо Х являє собою М (Схема 3), біциклононени типу // можуть бути етерифіковані у біциклононени О, що можуть бути піддані депротекції у попередники Р (Схема 5).

Схема 5 т

М М а ) 4 но ос о / тва /Вос ух н о Го »

Мой 1 РО" РО"

РО с

Якщо у спиртах .) Х являє собою СН (Схема 6) і, наприклад, К У являє собою О(СН 2)00ТВОМ5 або о (сн.дОотвоМз (Схема 3), етерифікація може привести до біциклононенів ОО (Схема 6). У кислотних умовах обидві групи Вос та ТВОМ5 будуть відщеплені, а вторинний амін може бути ацильований, сульфонований або алкілований з отриманням попередників К.

Схема 6 ме он ій утасі вом дені бно, с " Щ м пен--я /Ї "т Вос ос лей о вв Р в

РО" з о со

Як показано на Схемі 7, захисна група Вос біциклононенів Н може бути відщеплена, а отриманий вторинний амін - адильований, сульфонований або М-алкілований у біциклононени 5. Сапоніфікація ефіру приведе до утворення попередників М. Якщо, наприклад, КУ являє собою О(СНО)ОТВОМ5 або (СНО)ЛОТВОМ5, силіловий « ефір може бути відщеплений одночасно з відщепленням захисної групи Вос або під час сапоніфікації. Кислота може бути трансформована в амід з отриманням попередників ). В альтернативі аміди О можуть бути отримані з т с біциклононенів Н через кислоти М, з одночасним відщепленням силілового ефіру. Реакція кислот М з амінами ч» може привести до утворення амідів МУ, які можуть бути трансформовані у попередники О. Аміни можуть бути " отримані способами, описаними в ліїтературі або описаними в експериментальній частині.

Схема 7 (о) нн

Я ом і (ав) -- шк /Вос -ь о (ее) р бос й Ре" я о | в У в М -3 їй | й

ІЗ -- 1 м

А йо ну

ГЛ І й 5

РО в вот т Аж . Ре

Ф) кю Як показано на Схемі 8, біциклононени 5 можуть бути відновлені у відповідні спирти Х. Тоді спиртові похідні Х можуть бути окислені в альдегіди У, які можуть бути трансформовані у попередники 7 відновним амінуванням. 60 б5

Схема 8 ва ве у Х о ---- юю пен-

Я Яке і Р

РО 5 х т де в'я -ю МН

А іх!

А М ще Р у 7 с о

Як показано на Схемі 9, сполука типу Н може бути також сапоніфікована у сполуку типу АА. Після приєднання аміду до похідного типу АВ, видалення групи Вос забезпечить отримання попередника типу АС.

Схема 9 «- сч --зк я

ЕЮОЮ. Вос НОС В Вос Фо ве" н ва" АА Ро АВ о г) с н « ас ші с Як показано на Схемі 10, сполука типу 5 може бути також трансформована у сполуку типу АН, що, у свою . чергу, може бути сапоніфікована у попередник типу А). и"? Схема 10 ч Ч т У у (ее) 7х х з --- (ав) ЕОж и ви но А л

Со 50 - 8 й Ан Р д ю В альтернативі, попередники типу А) можуть бути отримані з біциклононанону А, але з використанням як бензилового ефіру замість етилового ефіру, як показано на Схемі 11. Після трансетерифікації у сполуку АМ реакції, подібні описаним вище, приведуть до отримання сполук АМ, АС, АР, АС), АК та зрештою А).

Ф) іме) 60 б5

Схема 11 н он те ео, Впо, Блог

Вос. з бос ж бос о З

А ам Ам те

Вп

Вс ж 77 ле, А т РО Ар до ло ій Я

ХК

--- ВпОХ --

А ме вв

АК АІ

Як показано на Схемі 12, попередник типу АГ може бути отриманий також у два етапи зі сполуки типу МУ.

Схема 12 ж м-и

М п М М я-и ж в -к ви с

Вос ух рос н о

Р. вв щі Ак Ро м.

Іноді може бути необхідно додатково трансформувати замісник після приєднання його до біциклічної матриці.

Наприклад, сполука типу АБ, отримана зі сполуки типу А) шляхом приєднання аміду, може бути -- трансформована у попередник типу АТ, АШ або АМ як показано на Схемі 13. с

Схема 13 с і у у їй Ге (ав)

А й н г)

А з» ----

А М у Я

А ій АВ Ро ат « у на у шо Х м и пт с 7 --е . й - ї ож

А Ах , бо 15 Як показано на Схемі 14, сполуки типу Н можуть бути піддані депротекції з отриманням сполук типу АМУ.

Сполуки цього типу можуть бути потім трансформовані у сполуки типу АХ та зрештою у сполуки типу АХ. (ав) Сполуки типу АУ можуть бути також отримані зі сполук типу АР. Сполуки типу АЖ можуть бути трансформовані у бо сполуки типу АК. Сполуки типу АК можуть бути зрештою трансформовані у попередники типу АЇ. з 50 -ь

Ф) іме) 60 б5

Схема 14 ч х КО ко; вк -- и

РИ дх ж Рон і х А, І то їх ке туз 7 -- 70 уже ша

Ра лу "ож Ром | ч л

А,

В альтернативі, як показано на Схемі 15, АХ може бути трансформована у сполуку типу ВІ, що може бути потім перетворена на сполуку типу А).

Схема 15 ув, й; і; се /х - лк на: 8,

Ше Де 7 й

І ах во зи. в зо Як показано на Схемі 16, сполуки типу Н або 5 можуть бути трансформовані у сполуки типу А7 (замісник у

М(3)-положенні являє собою | або Вос). Тоді можуть бути отримані сполуки типу Т, які потім можуть бути Ге трансформовані у сполуки типу ВА. Зрештою можуть бути отримані попередники типу ВВ. со

Схема 16 «в)

НМ , со є -- " т бе дес

Набо5 й в « отвом5 - -ф В

Дос Я І :з» ТА Де зА Ра вв

Крім того, як показано на Схемі 17, сполуки типу АК можуть бути трансформовані у попередники типу ВС. со Схема І7 («в) ж ув у со пох во 7 Вас ї Вос ко и - 7 ні що -

Крім того, сполука типу 5 може бути трансформована у сполуку типу ВМ, як показано на Схемі 18. Тоді сполука типу ВМ може бути сапоніфікована у попередник типу ВМ. оо Схема 18 (Ф) ка х- ж- ді ко х Сх о и г «у фони - ре рай ЖИ Ка 60 Я Ра вм В

Отримання вторинних амінів

Також може бути необхідне отримання вторинних амінів. Це може бути здійснено шляхом відновного амінування з відповідного аміну та альдегіду, або шляхом амідного приєднання, з відповідного аміну та в карбонової кислоти, з наступним відновленням ГАН (алюмогідридом літію) або боргідридом. Ці стандартні методики описані в літературі. (2-Алілфеніл)циклопропіламін, необхідний, наприклад, у Схемі 13, може бути отриманий алілуванням 2-бромбензальдегіду, захищеного у формі ацеталю; наступна депротекція у 2-алілбензальдегід та відновне амінування забезпечить отримання бажаного аміну.

Отримання кінцевих сполук

З попередників, отриманих як описано вище, кінцеві сполуки можуть бути отримані з використанням методик комбінаторної хімії. Конкретні приклади див. у експериментальній частині.

Діазабіциклононени типу М можуть бути ацильовані, або алкіловані, або сульфоновані з використанням стандартних методик (Схема 19), а потім безпосередньо піддані депротекції з отриманням кінцевих сполук (див. окремі приклади). У кожному випадку очистка препаративною НРІ С може забезпечити отримання відповідних 70 солей ТІЗ (трифтороцтової кислоти) або форміатів (солей мурашиної кислоти).

Схема 19 т

Е Е

Раш а а 9 м --- Усні р інна ді и с я си

Попередники К, ) або ВВ (з І -замісником у М(3)-положенні) можуть бути трансформовані у відповідні арилові ефіри (Схема 20), з використанням реакційних умов Міїзипови. Після депротекції отримують кінцеві сполуки.

Схема 20 г ій ф Щ -кш с й (8) в а я - або ВВ с

Попередники Т, Ау або АМ можуть бути піддані амідному приєднанню (Схема 21). Депротекція забезпечить со отримання бажаних кінцевих сполук. (ав)

Схема 21 с що се--я Є « - с т, АТ, АХ або ВМ :з» Крім того, сполуки 7 можуть бути піддані реакції з адилюючими (або сульфонуючими) засобами з отриманням відповідних амідів (або сульфонамідів) (Схема 22). Депротекція забезпечить отримання кінцевих сполук.

Схема 22 (ее) («в) й 3. (ее) -- з 50 : -. й Сполуки типу АС або А! можуть бути піддані реакції з адилюючими, сульфонуючими або алкілуючими засобами (Схема 23). Після депротекції будуть отримані кінцеві сполуки.

Схема 23 о пай Як

М; Му, к ко - «-й

Хв у у 60 79 сив

З попередників типу ВС також можна отримати кінцеві сполуки, як показано на Схемі 24. б5 -БО0-

Схема 24 - м- ' ; Я во /Вос ? о вс іч

Енантіоселективний синтез: 70 Сполуки за винаходом містять щонайменше два хіральні центри, проте вони не є незалежними один від одного. Існуючі методи синтезу можуть забезпечити отримаання рацематів. Обидва енантіомери можуть бути отримані селективно, починаючи з мезо-біциклононанового похідного, такого як сполука АЮ |Віоипі В. К.,

Кобріпзоп, К., у). Спет. Зос, 1932, 2485| або АЕ, отриманого подібно до сполуки А, з наступним декарбоксилюванням (Схема 25). Наприклад, сполука АЕ може бути стереоселективно ацильована у похідні біциклононану АЕ або Ас, як описано в літературі для подібних сполук Ма|емузКкі М., І азпу К., У Ога. Спет., 1995, 60, 5825). Подібним чином може бути отриманий і інший енантіомер.

Схема 25

Й явори ї жд и д ц ДЦ 720 я тк т

АВ - Ме А: ВЕ - Вос, ВУ - Ме

АЕ: В з Но АФІН - ос, КИ - Вп

Нарешті, попередник ВК може бути отриманий, як показано на Схемі 26. сч

Схема 26 о --рь Кен ко ж «- " " т сч (ее) -- -- «в) - в зі в г) -- « ш зк - с Сполуки формули І та їх. фармацевтично прийнятні солі з кислотами можуть бути застосовані у якості :з» лікарських засобів, наприклад, у формі фармацевтичних препаратів для ентерального, парентерального або місцевого застосування. Вони можуть вводитися перорально, наприклад, у формі таблеток, таблеток із 15 покриттям, драже, твердих та м'яких желатинових капсул, розчинів, емульсій або суспензій, ректально, бо наприклад, з використанням супозиторіїв, парентерально, наприклад, у формі розчинів для ін'єкцій або вливань, або місцевим шляхом, наприклад, у формі мазей, кремів або олій. (ав) Виробництво фармацевтичних препаратів може бути здійснено будь-яким способом, відомим фахівцям у со фармацевтиці, що включає надання описаним сполукам формули І та к фармацевтично прийнятним солям з кислотами, можливо, у комбінації з іншими терапевтично цінними речовинами, форми галенового препарату іме) разом з придатними нетоксичними, інертними, терапевтично сумісними твердими або рідкими носіями і, якщо щк бажано, типовими фармацевтичними добавками.

Придатні носії включають не тільки неорганічні речовини, але й органічні матеріали. Так, наприклад, лактоза, кукурудзяний крохмаль або його похідні, тальк, стеаринова кислота або її солі можуть бути ря використані у якості носіїв для таблеток, таблеток із покриттям, драже та твердих желатинових капсул.

Придатні носії для м'яких желатинових капсул включають, наприклад, рослинні олії, воски, жири та напівтверді

ГФ) та рідкі поліоли (у залежності від природи активних інгредієнтів, для м'яких желатинових капсул наповнювачі 7 бувають непотрібні). Придатні носії для виробництва розчинів та сиропів включають, наприклад, воду, поліоли, сахарозу, інвертний цукор та ін. Придатні носії для ін'єкцій включають, наприклад, воду, спирти, поліоли, во гліцерини та рослинні олії. Придатні носії для супозиторіїв включають, наприклад, природні або отверджені олії, воски, жири та напіврідкі або рідкі поліоли. Придатні носії для препаратів місцевого застосування включають гліцериди, напівсинтетичні та синтетичні гліцериди, гідрогеновані олії, рідкі воски, рідкі парафіни, рідкі жирні спирти, стероли, поліетиленгліколі та похідні целюлози.

У якості фармацевтичних добавок застосовують звичайні стабілізатори, консерванти, зволожувачі та ря емульгатори, засоби для покращення консистенції, ароматизатори, солі для регулювання осмотичного тиску, буфери, солюбілізатори, барвники та маскуючі засоби, а також антиоксиданти.

Дозування сполук формули | може варіюватися у широких межах у залежності від захворювання, віку та індивідуального стану пацієнта та режиму застосування, і буде, безумовно, пристосовуватися до індивідуальних потреб у кожному конкретному випадку. Для дорослих пацієнтів прийнятною є добова доза від «мг до «100Омг, особливо від 75Омг до "50Омг.

Фармацевтичні препарати містять оптимальну кількість х1-500мг, переважно 75-200мг сполуки формули І.

Наступні приклади призначені для більш детальної ілюстрації винаходу і не повинні розглядатися як обмеження області винаходу.

Приклади 70 Загальні зауваження

Описані сполуки були досліджені щонайменше методами І С-М5 та 1Н-ММе. Тут наведені лише дані І! С-М5 (рідинної хроматографії-мас-спектроскопії).

Абревіатури

Ассі Ацетилхлорид

АСЕ Ангіотензин-перетворюючий фермент

Асон Оцтова кислота

Апа Ангіотензин вд. водний 9-ВВМ //9-Борабіцикло|3.3.1|нонан

Вп Бензил

Вос трет-Бутилоксикарбоніл

ВЗА Альбумін бичачої сироватки

Ви п-Бутиллій сем

СО 1,1-Карбонілдіїмідазол о конц. концентрований

СІВАЇ /Діїзобутилалюмінію гідрид

СІРЕА Діїзопропілетиламін

ОМАР /4-М,.М-Диметиламінопіридин ч-

ОМЕ М,М-Диметилформамід сч

ОМ5О Диметилсульфоксид

ЕОС.НСЇ ЕЄтил-М,М-диметиламінопропілкарбодіїміду гідрохлорид (ее)

ЕА Ферментний імунсаналіз Га») екв. еквівалент 3о ЕЕ Етил со

ЕОАс о / Етилацетат

Ес Флеш-хроматографія

НОВІ Гідроксибензотриазол «

КНМО5 Калію гексаметилдисилазид

І АН Літію алюмогідрид не) с Меон Метанол :з» МРІС Рідинна хроматографія середнього тиску

Іде) М-метилморфоліну М-оксид орг. Органічний оо Ро захисна група

РИ Феніл (ав) КА5 Система "Ренін-ангіотензин о КРІ8 Зворотно-фазова колонка, заповнена вуглеводнем С18

КТ кімнатна температура де ЗЕМ Триметилсилілетоксиметил - З розч. Розчин

ТВАРГ Тетра-п-бутиламонію фторид

ТВОМ5 трет-Бутилдиметилсиліл

ТВОРБ трет-Бутилдифенілсиліл

ЇВПОН -/- трет-Бутанол іФ) ЇВОК / Калію /ирет-бутилат ко т Трифторметилсульфоніл тТІЗ Трифтороцтова кислота во ТНЕ Тетрагідрофуран тс Тонкошарова хроматографія

ТМАО М,М,М',М'-Тетраметилазодикарбоксамід

Отримання попередників 65 (рац.)-(1К", 0 557)-9-метил-7-оксо-3,9-діазабіцикло|3.3.1|Інонан-3,6-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір (А)

(4-Бензил-б-етоксикарбонілметил-1-метил-піперазин-2-іл)уоцтової кислоти етиловий ефір (Патент У 92/05174) (71,0г, О0,196бмоль) розчинили у Меон (40Омл). Додали ТІЗ (77,вмл, 1,02моль) та пропустили через колбу азот. Додали Ра/сС (1095, вологість 5090, 3З,бг). Колбу закрили та пропустили через неї водень (Зх). Через 1 добу суміш профільтрували через целіт та промили МеоН. Розчинники видалили під зниженим тиском і пінистий залишок (92,7г) висушили під глибоким вакуумом. Розч. ІЇВШОК (117,2г, 1,04моль) у толуолі (3,07л) нагріли до температури дефлегмації. Розч. Неочищеного піперазину, отриманого заздалегідь, розчинили у ТНЕ (З0Омл) і додали по краплях протягом 50хв. Чорну суміш перемішували ще протягом 10хв. та дали охолодитися до КТ. Суміш охолодили до 092С та додали АСОН (36,бмл, 0,635моль). Розчинники видалили під зниженим 7/0 тиском. Цей неочищений матеріал суспендували у СНЬСІ» (400мл) та охолодили до 02С. Додали ОІРЕА (19, 1мл, 112ммоль). Додали по краплях розч. Вос2оО (24,3г, 113ммоль) у СНЬСІ» (200мл). Суміш перемішували протягом год. при 02С, а потім год. при КТ. Суміш промили вд. 1095 Ма»СО» (2х). Орг. екстракти висушили над Мазо,, профільтрували та розчинники випарили під зниженим тиском. Залишок очистили ЕС (ЕЮдс/гептан 1:11 -»ЕАс). Отримали вказану сполуку у вигляді масла (24,5г, 38905). К;-0.05 (Е(Ас/гептан 1:1) або 0.56 (Меон/СнН»-сі»1:9). І С-М5: Р-2.94; Ебж: 325.19. (рац.)-(1К",. 557)-9-метил-7-трифторметансульфонілокси-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-3,6-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір (В)

Розч. біциклононанону А (2,22г, б6,80ммоль) у ТНЕ (5бмл) охолодили 02С та додали Ман (близько 60965 у мінеральному маслі, 32бмг, близько 8,2ммоль). Почалося виділення газу. Через 20 хвилин додали Тї оМРА (3,22г, 9. 00ммоль). Через 10 хвилин прибрали льодяну баню. Через З години розч. розбавили ЕІАс та промили сольовим розчином (їх). Орг. екстракти висушили над Ма5О,), профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки ЕС (Е(ЮдАс/гептан 3: 1 -»ЕОАс) отримали вказану сполуку у вигляді масла (2,50г, 8095). 0.15 (ЕІЮАс/гептан 1:1). І С-М5: К-4.73; Ек: 458.95.

Сполуки типу С с 3-(4-Бромфеніл)проп-1-іл-2-хлорфеніловий ефір (С1) о

До розч. 3-(4-бромфеніл)пропан-1-олу |СІомег 5. А., еї аїЇ; Тейгапедгоп, 1990, 46, 7247; 24,5г, 0,114моль) у толуолі (ббОмл) в атмосфері азоту додали 2-хлорфенол (17,4мл, 0,171ммоль), діїізопропілазодикарбоксилат (33,Тмл, 0,171моль) та три-п-бутилфосфін (42,2мл, 0,171моль). Розч. нагріли до температури дефлегмації та перемішували із зворотним холодильником протягом ночі. Розчину дали охолодитися до КТ та видалили - розчинники під зниженим тиском. Залишок розбавили у ЕІОАс та промили вд. 1М НС (1х) та вд. ТМ Маон (25). с

Орг. екстракти висушили над Ма5О), профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (петролейний ефір -ЕБО/петролейний ефір 1:99 -»4:19) отримали вказану сполуку (15,1г, со 4190). Ке0.70 (ЕЮАс/гептан 1:3). Га») 2-(4-Бромфеніл)ет-1-іл-2,3,5-триметилфеніловий ефір (С2) 3о Суміш 2-(4-бромфеніл)оетанолу (20,Омл, 14З3ммоль), 2,3,5--риметилфенолу (31,1г, 229ммоль), со азодикарбонового дипіперидиду (72,1г, 28бммоль) та трибутилфосфіну (88мл; З57ммоль) у толуолі (2,00л) нагрівали до температури дефлегмації протягом 2год. Суміші дали охолодитися до КТ. Суміш профільтрували, промили толуолом і розчинники частково видалили під зниженим тиском. Залишок розбавили ЕБО та промили /«Ф вд. 1М Маон (2х). Орг. екстракти висушили над Ма5О4, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (петролейний ефір - ЕБ2О/петролейний ефір 1:3) отримали вказану сполуку З с (33,1г, 7395). | С-М5: К-6.95.

Із» 1-Бром-4-(3-(-2-метоксибензил)пропокси|бензол (Е) 4-Бромфенол (4,32г, 25,0ммоль) та 1-(3-хлорпропоксиметил)-2-метокси-бензол |Мівеіга Е., еї аї., Віоога.

Мед. Спет. І еЦегв, 1999, 9, 1397, 4,88г, 22,7ммоль) розчинили у ОМЕ (150мл). Додали Маї (1,50г, О,1Оммоль) та Св2СО» (16,3г, 50,О0ммоль). Суміш нагріли до 802С та перемішували протягом бгод., а потім дали охолодитися со до КТ. Після розбавлення Е(Ас (б0Омл) суміш промили водою (1х), вд. ТМ Маон (1х), та вд. 1М НОЇ (1х). Орг. («в екстракти висушили над М950О, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕбБО/петролейний ефір 1:9 . » 4:4) отримали вказану сполуку (5,66г, 7190). К0.60 (ЕбО/гептан 1:1). со 5-Бром-2-І3-(-2-метоксибензилокси)пропокси| піридин (Р) ко 20 3-(5-Бромпіридин-2-ілокси)пропан-1-ол |Патентна заявка УУО 98/39328, 1,05г, 4,51ммоль) розбавили при КТ у ще ОМЕ (24мл) та охолодили розчин до 02С. Додали Ман (55-659оваг. у мінеральному маслі, 19Змг, 4,42-5,23мМмоль) та жовту суміш перемішували протягом 20хв. Додали 2-Метоксибензилхлорид (1,49мл, 10,7ммоль) та дали розчину нагрітися до КТ і перемішували протягом 4год. Суміш погасили льодом та розбавили ЕЮАс (20мл), 5 промили сольовим розчином та водою, висушили над Мао5О, та профільтрували. Розчинники випарили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е.О, гептан 1:39 1:19) отримали вказану сполуку (627мг, 4096) У

ГФ) вигляді масла. К.-0.07 (ЕбО/гептан, 1:3).

Ге Сполуки типу О (рац.)-ТА, во 557)-9-метил-7-І4--2-Триметилсиланілетоксиметокси)феніл|)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір (1)

Розч. |2-(4-бромфеноксиметокси)етил|Ігриметилсилану |Віазе В. Е., еї аЇ, Темйапйедгоп Іей., 2001, 42, 1611, 4,13г, 13,бммоль)| у ТНЕ (ЗОмл) охолодили до -782С. Додали Виїі (1,6М у гексані, 9,мл, 14,бммоль).

Розч. перемішували при -7892С протягом ЗОхв. Додали розч. 7пСіІ», приготований з 7пСіІ» (2,23г, близько 65 16,4ммоль), висушеного під глибоким вакуумом протягом 2год. при 1402С, та ТНЕ (З5мл), і отриманому розч. дали нагрітися до КТ. Додали розч. біциклононену В (2,50г, 5,45ммоль) у ТНЕ (5мл) і тоді Ра (РР з) (157мг,

0,13бммоль). Через 10хв. реакційну суміш нагріли до температури дефлегмації. Через З9Охв. реакційній суміші дали охолодитися до КТ та погасили вд. 1М НС. Суміш розбавили ЕЮАс та промили вд. 1095 Ма»СО»з (1х).

Орг. екстракти висушили над Мао5ЗО, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (меон/усносїіь 1:39 1:24 1:20) отримали вказану сполуку у вигляді масла (2,90г, 99965). 0.39 (МеОН/СНоСІ» 1:9).1 0-М5: К,-4.35; ЕбБл: 533.29. (рац.)-ТА, 557)-7--4-І(2-(трет-бутилдиметилсиланілокси)етил|феніл)-9-метил-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,6-дикарбоново ї кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір (52) 70 Розч. (2-(4-бромфеніл)етокси|-трет-бутилдиметилсилану (Рції К., еї аїЇ., Тейапедгооп ей, 1990, 31, 6553, 21,8г, 69,1ммоль) у ТНЕ (250мл) охолодилидо -782С. Додали Ви і (1,55М у гексані, 44,бмл, 69,1ммоль).

Розч. тимчасово набув оранжевого кольору, а тоді жовтуватого. Через ЗОхв. додали 7пСі» (1М у ТНЕ, 7Омл, 7Оммоль, отриманого як описано для (1). Розчину дали нагрітися до КТ. Додали вінілтрифлат В (12,91г, 28,2ммоль), розчинений у ТНЕ (20мл), та Ра (РРАз)4 (б0Омг, 0,519ммоль). Розч. перемішували при КТ протягом 75 ЗоОхв. і тоді додали вд. 1М НСІ (мл). Суміш розбавили у ЕЮАс та промили вд. ТМ Маон (1х). Орг. екстракти висушили над Ма5О5, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Меон/СНьЬсіІ» 1:49 1:24 3:47 2:25) отримали вказану сполуку (10,91г, 7195). К0.65 (Меон/СносіЬ 1:9).

ІЇС-М5:К,-5.32; Ебж: 545.49. (рац.)-ТА, 20. 537)-7-44-(ІЗ-(трет-бутилдиметилсиланілокси)пропіл|феніл)-9-метил-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-3,6-дикарбоно вої кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір (53)

Розч. І3-(4-бромфеніл)пропокси|-трет-бутилдиметилсилану |Кіеземецег О0.О., Теїгапедгоп Азуттеїйгу, 1993, 4, 2183, 22,60г, 6б8,бммоль) у ТНЕ (250мл) охолодили до -782С. Додали Вшиїі (1,55М у гексані, 44,Змл, 68,бммоль). Розчин набув оранжевого кольору, а тоді темно-зеленого. Через ЗОхв. додали 7пСІ» (1М У ТНЕ, сч б9мл, б9ммоль, отриманого як описано для 02), після чого розч. став насичено-жовтим. Суміші дали нагрітися до КТ. Додали вінілтрифлат В (12,91г, 28,2ммоль) у ТНЕ (20Омл) і тоді Ра (РРНз), (б0Омг, 0,519 моль). Суміш і) перемішували при КТ протягом 9Охв. та додали вд. 1М НОСІ (мл). Суміш розбавили Е(Ас та промили вд. 1М маон (1х). Орг. екстракти висушили над МаозО,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском.

Після очистки залишку ЕС (Меон/СН»сСі» 1:49 1:24 3:47 2:23) отримали вказаний продукт (10,76бг, 7090). Ке0О,60 «же (Меон/сньсі» 1:9). 1 0-М8: Ке4.95; Ебж: 559.51. (ваці-в», ся 557)-7-16-І3--2-Метоксибензилокси)пропокси|піридин-3-ілІ-9-метил-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-3,6-дикарбоно ее вої кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір (54)

Розч. похідного бромпіридинілу Е (З0Омг, 852мкмоль) у ТНЕ (1Омл) охолодили до -782С. Додали Ви і (1,55М о у гексані, О,580мл, 889мкмоль) та перемішували суміш протягом ЗОхв. Додали 2пСі5 (1М у ТНЕ, 0,94мл, (оо) 0,94ммоль, отриманого як описано для (32) та реакційній суміші дали нагрітися до КТ. Додали вінілтрифлат В (259мг, 59бмкмоль) у ТНЕ (Імл), а тоді Ра (РРІз). (204мг, 16,бмкмоль). Суміш нагрівали із зворотним холодильником протягом 2год. Реакцію припинили доданням льоду. Після розбавлення ЕЮАс (125мл) реакційну « суміш промили 1095 вд. Ма»СО»з та орг. екстракти висушили над Мо950, та профільтрували. Розчинники випарили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (СН осСІ/Меон: 39:1 29:1 24:11 19:11 91) отримали - с вказану сполуку (197мг, 54 90). К-0.35 (СНоСІ./Ммеон 9:1). І 0-М5: К,-4.06; Евк: 582.78.

М (рац.)-ТА, "» 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-9-метил-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б6-ен-3,6-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір (5)

Розч. похідного бромфенілу Е (5,60г, 15,9ммоль) у ТНЕ (5Омл) охолодили до -782С. Додали Вигі (1,55М у (ее) гексані, 10,З3мл, 15,9ммоль). Розч. перемішували при -782С протягом ЗОхв. та додали 2псСі2 (1М у ТНЕ, 17,5мл, о 17,5ммоль, приготований як описано для (32). Після нагріву до КТ додали розчин вінілтрифлату В (3,63Гг, 7,9Оммоль) у ТНЕ (5мл), а потім Ра (РРПНз)4 (205мг, 0,177ммоль). Суміш нагріли до дефлегмації, при цьому вона со стала чорною. Через 1год., реакційній суміші дали охолодитися до КТ. Додали лід та розвели суміш у ЕЮАс. з 20 Орг. екстракти промили вд. 1М Маон (1х) та висушили над МазО,). Розчинники видалили під зниженим тиском.

Після очистки залишку ЕС (Меон/сСнесі» 1:49 3:97 1:24 1:19 1:9) отримали вказану сполуку (4,57г, 9995). К0.50 -З (Меон/сне-сі»1:9). І С-М8: К-4.17; Ебж: 581.60. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-9-метил-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,б-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір (6)

Ге! Розч. похідного бромфенілу С1 (16,0г, 49, Оммоль) у ТНЕ (700мл) охолодили до -782С. Додали Ви і (1,55М у гексані, 34,8мл, 54,0ммоль). Розч. перемішували при -782С протягом ЗОхв. та додали 2пСі2 (1М у ТНЕ, 54,Омл, ді 54,О0ммоль, приготований як описано для (32). Після нагріву до КТ додали розчин вінілтрифлату В (15,0Ог, 32,7ммоль) у ТНЕ (5Омл), а потім Ра (РРНз)4 (945мг, 0,818ммоль). Розч. нагріли до температури дефлегмації. 60 Через ЗОхв. реакційній суміші дали охолодитися до КТ. Додали лід та розвели суміш у ЕЮАс. Орг. фазу промили вд. 1М Маон (1х) та висушили над М950,. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку

ЕС (Меон/сСнесі» 1:49 3:97 1:24 1:19 1:9) отримали вказану сполуку (10,5г, 5895). І С-М5: К-4.41; ЕвБж: 555.13. (рац.)-ТА, 557)-7--4--2-(треот-Бутилдиметилсиланілокси)етокси|феніл)-9-метил-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6-дикарбон бо ової кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір (57) -Б4-

Ви (1,6М у гексані, 218мл, З5бОммоль) додали до розч. (2-(4-бром-фенокси)етокси|-трет-бутилдиметилсилану

ІМогіа, С; еї аї; Не(егосусієв, 2000, 52, 1163; 129г, 342ммоль| у ТНЕ (1,0л) при -789С. Суміш перемішували протягом год. при -782С та додали 7псСі» (1М у ТНЕ, 400мл, 400ммоль, приготований, як описано для 2).

Суміші дали нагрітися до КТ. Додали біциклононен В (78,4г, 171ммоль) та Ра (РРАз)4 (4,94г, 4,28ммоль). Суміш нагрівали до температури дефлегмації протягом 0,5год. і дали охолодитися до КТ. Додали вд. 1М НСЇ (2мл).

Суміш розбавили Е(ОАс (2л) та промили вд. 1М Маон (75Омл). Водні екстракти знову екстрагували Е(ОАс (15).

Об'єднані орг. екстракти висушили над М950,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском.

Після очистки залишку ЕС (Меон/сн сі» 1:49 1:24 3:47 2:23) отримали вказану сполуку (87,7г, 91965). К0.60 70. (Меон/сСн»есі» 1:9). |. С-мМ8: К-4.74; Ебж: 561.41. (рац.)-ТА, 557)-7-і4-І(2-(іяреот-Бутилдифенілсиланілокси)етил|феніл)-9-метил-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,6-дикарбоно вої кислоти З3-/я/ши-бутиловий ефір б-етиловий ефір (8)

Ви (1,5М у гексані, 134мл, 2О0ммоль) додали до розч. (2-(4-бром-феніл)етокси|-трет-бутилдифенілсилану 75 (8,79г, 20,0ммоль, отриманого з 2-(4-бромфеніл)етанолу, ТВОРЗ-СІ та імідазолу в ОМЕ) у ТНЕ (40мл) при -78260.

Суміш перемішували протягом ЗОхв. при -782С та додали 2псСі» (1М у ТНЕ, 24мл, 24ммоль, приготований, як описано для 02). Суміші дали нагрітися до КТ. Біциклононен В (3,67г, 8,00ммоль) та Ра (РР з)4 (231мг,

О,20ммоль) жмеге адаєд. Суміш нагріли (о 402 тог 40тіп, та дали охолодитися до КТ. вд. 1М НСЇ (2мл) додали.

Суміш розбавили Е(Ас та промили вд. ТМ Маон. Тпе вд. екстракти уеге ехігасіей раскК м/йп ЕЮАс (1х). Тпе сотрБбіпей огуд. екстракти висушили над Ма5зО,, профільтрували, та розчинники видалили під зниженим тиском.

Після очистки залишку ЕС (Меон/снН сі» 1:49 1:24 3:47 2:23) отримали вказану сполуку (4,32г, 8190). Ї! С-М5:

Е-1.06; ЕбЗк: 669.49.

Сполуки типу Н (рац.)-(тА", с 587)-7-(4-(2-Триметилсиланілетоксиметокси)феніл/|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти о

З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (НІ)

В.В,В-ТГрихлор-трет-бутилхлорформіат (6,60г, 27,5ммоль) додали до розч. біциклононену (1 (2,93Г, 5,5О0ммоль) у 1,2-дихлоретані (бОмл). Розч. нагріли до температури дефлегмації. Через Згод. реакційній суміші дали охолодитися до КТ та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ЮАс/гептан «- 1А -51:3 -52:3 51:11) отримали вказану сполуку у вигляді масла (3,31г, 8395). Б 20.52 (ЕЮАс/гептан 1:1). с

ІЇС-М5: К-7.40; Ел: 742.52. (рац.)-(1вУ, со 557)-7--4--2-(трет-Бутилдиметилсиланілокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової о кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (Н2) 3о Аналогічно отриманню сполуки НІ, з біциклононену 2 (10,91г, со 20,Оммоль), р,В,Д-трихлор-трет-бутилхлорформіату (24,0г, 100ммоль) та 1,2-дихлоретану (210мл). Після очистки залишку ЕС (ЕЮдс/гептан 1:9 -»4:4 -52:3) отримали вказану сполуку (13,75г, 9496). К20.64 (ЕЮАс/гептан 1:1).

ІС-М5: КМ -7.66; ЕбБїж: 755.37. « дю «рац)-ТР", | | | шо Й з 557)-7-І4-ІЗ-«трет-Бутилдиметилсиланілокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової с кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (НЗ) ; з» Аналогічно отриманню сполуки НІ, з біциклононену оз (10,96г, 19,бммоль), р.р, Д-трихлор-трет-бутилхлорформіату (23,5г, 98,1ммоль) та 1,2-дихлоретану (210мл). Після очистки 5 залишку ЕС (ЕОАс/гептан 1:9 -»4:4 -52:3) отримали вказану сполуку (13,50г, 92905). К0.58 (Е(ОАс/гептан 1.1). о ІЇС-М5: К-7.79; Еб.ж: 769.49. (рац.)-ТА, о 557)-7-16-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|піридин-3-іл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової о кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (НІ)

Аналогічно отриманню сполуки НІ, з біциклононену 4 (37Змг, о 0,642ммоль), р.р, Д-тфихлор-трет-бутилхлорформіату (77Омг, З,11ммоль) та 1,2-дихлоретану (8мл). Після очистки - М залишку ЕС (ЕЮдс/гептан 1:9 -»54:4 -54:3) отримали вказану сполуку (382мг, 7790). К0.47 (ЕЮАс/гептан 1:1).

ІС-М5: К-7.14; ЕбБж: 770.50. (рац.)-ТА, 585 557)-7-4-Ї3--2-Метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти

З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (Н5)

ІФ) Аналогічно отриманню сполуки НІ, з біциклононену 5 (4,57г, іме) 7,87ммоль), р,В,Д-трихлор-трет-бутилхлорформіату (9,44г, 394ммоль), та 1,2-дихлоретану (10Омл). Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 1:9 -»4:4 -54:1) отримали вказану сполуку (5,35г, 88905). К0.46 (Е(ЮОАс/гептан 60 11). (рац.)-(ТА, 557)-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти

З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (Нб)

Аналогічно отриманню сполуки НІ, з біциклононену об (10,51г, бо 18,9ммоль), ВД.В,д-трихлор-трет-бутилхлорформіату (22,7г, 94,7ммоль), та 1,2-дихлоретану (З5Омл). Після очистки залишку ЕС (Е(ОдАс/гептан 1:8 -»4:4 -54:1) отримали вказану сполуку (12,5г, 88965). (рац.)-ТА, 557)-7-і4-І-2-(трет-Бутилдиметилсиланілокси)етокси|фенілі-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової

Кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (Н7)

Аналогічно отриманню сполуки НІ, з біциклононену 7 (87, 7г, 15бммоль), р,р,Д-трихлор-трет-бутилхлорформіату (188г, 784ммоль) та 1,2-дихлоретану (1,75л). Після очистки залишку ЕС (ЕЮдАс/гептан 1:19 -»4:3) отримали вказану сполуку (111г, 9596). 20.75 (Е(ОдАс/гептан 1:1). І С-М5: -7.84. 70 (рац.)-ТА, 557)-7-і4-І2-(трет-Бутилдифенілсиланілокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (НВ)

Аналогічно отриманню сполуки НІ, з біциклононену ов (4,32г, 6,4бммоль), р,р,дД-трихлор-трет-бутилхлорформіату (7,75г, 32,Зммоль) та 1,2-дихлоретану (100мл). Після очистки 72 залишку ЕС (ЕЮАс/гептан 1:19 -54:3) отримали вказану сполуку (4,97г, 9095). К-0.75 (Е(ОАс/гептан 1.1).

І С-М5: К,-1.35.

Сполуки типу / (рац.)-ТА, 557)-6-гідроксиметил-7-І4-(2-Триметилсиланілетоксиметокси)-феніл-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б6-ен-3,9-дикарбон ової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (1)

Розч. біциклононену Н1 (3,31г, 4,58ммоль) у СНЬСІ» (бОмл) охолодили до -782С. Додали ОІВАЇГ (1М у толуолі, 10,Тмл, 10,1ммоль). Розчин перемішували протягом ЗОхв. при -782С і потім дали повільно нагрітися. Через 1,5год. (-652С) знову додали ОІВАГ. (5мл). Потім додавали поступово додавали ОІВАЇ 5-мл порціями, доки ТІ С не виявила відсутність початкового матеріалу. Тоді додали лід та воду при -502С. Холодну баню прибрали та сч повільно нагріли суміш до КТ. Додали ще СНоСіо та промили суміш вд. 1М НС. Водну фазу екстрагували СНЬСІ» (о) (1х) та об'єднані орг. екстракти висушили над М950,. Після фільтрації та випарювання розчинників під зниженим тиском, залишок очистили ЕС (Е(Ас/гептан 1:4 -» 1:3 2:3) з отриманням вказаної сполуки у вигляді масла (1,89г, 6096). К0.50 (Е(ОАс/гептан 1:1). І С-М5: К-7.08; ЕбБ-к: 661.38, 702.83. «- (рац.)-Т А", 557)-7--4-2-(трет-Бутилдиметилсиланілокси)етилі|феніл)-б-гідроксиметил-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дика с рбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (942) со

До розч. біциклононену Н2 (1,57г, 2,32ммоль) у СНЬСІ» (40мл) при -782С додали ПІВАГ (1М у толуолі, 5,8Омл, 5,80ммоль). Розчин перемішували при -782С протягом год. Додали лід та дали суміші нагрітися до КТ. Додали о з5 ще СНоСіо та орг. екстракти промили вд. 1М НОСІ (1х), висушили над Мо5О, і профільтрували. Розчинники о видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ОАдАс/гептан 1:3) отримали вказану сполуку (868мг, 5996). 1 0-М5: К 7.38; Евж: 715.48. (рац.)-(тА", « 557)-7-14-ІЗ-«трет-Бутилдиметилсиланілокси)пропіл|феніл/|-6б-гідроксиметил-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,9-д икарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (73) шщ с Розч. біциклононену НЗ (2,39г, 3,20ммоль) у СНьСІ» (55мл) охолодили до -782С. Додали ПІВАЇГ (1М у толуолі, ц 8,0О0мл, 8,00ммоль) та перемішували суміш при -782С протягом год. Додали лід та дали суміші нагрітися до ,» КТ. Додали ще СНеСі» та орг. екстракти промили вд. 1М НОЇ (1х), висушили над Ма5О, та профільтрували.

Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 1:3) отримали вказану сполуку (1,34г, 59965). С-М5: 7.59; ЕвВж: 727.54. со (рац.)-(ТА", 557)-6-Гідроксиметил-7-16-І3-(2-метоксибензилокси)пропокси|-піридин-3-іл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9- о дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (94) (ее) Розч. біциклононену Н4 (345мг, 0,447ммоль) у СНЬСІ» (1Омл) охолодили до -782С. Додали ОІВАЇ. (1М у 7 50 толуолі, 1,92мл, 1,92ммоль). Суміш перемішували при -7892С протягом ігод. та знову додали по черзі дві порції СІВАГ (0,5Омл, О,5Оммоль). Через 2год. додали лід. Суміші дали нагрітися до КТ та розбавили додатковою "6 кількістю СНоСіо. Орг. екстракти промили вд. 1095 Ма»СО»з (2х), висушили над М950, та профільтрували.

Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:4 -51:3 -2:3 -3:1) отримали вказану сполуку (122мг, 3790). 0.36 (ЕЮАс/гептан 1:1).10-М5: К-6.51; Евїж: 728.49, (рац.)-(1К", 557)-6-гідроксиметил-7-(4-гідроксифеніл)-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової

ГФ! кислоти З-третя-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1- диметилетиловий) ефір (К)

До розч. біциклононену 41 (1,89г, 2,79Уммоль) у ТНЕ/МеонН (1:1, 20мл) додали розч. конц. Н»ЗО, (0,10Омл) у о мМеон (1Омл). Суміш перемішували протягом Згод. при КТ. Реакційну суміш розбавили Е(Ас, промили сольовим розчином (1х) та вд. насич. МансСо» (1х). Орг. екстракти висушили над МаоЗО, та профільтрували. Розчинники 60 видалили під зниженим тиском. Кристалізацією залишку з Е(ОАс/гептану отримали вказану сполуку (1,03г, 67905).

Е0.14 (ЕЮАс/гептан 1:1). І С-М5: -5.17; Е5-: 547.06. (рац.)-ТА, 557)-6-гідроксиметил-7-14-(3--2-метоксибензилокси)пропокси|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбо нової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (І) 65 До розч. біциклононену К (1,03г, 1,87ммоль) у ОМЕ (20мл) додали Маї (28Омг, 1,87ммоль), Св»СО» (609мг, 1,87ммоль) і тоді 1-(З-хлорпропоксиметил)-2-метоксибензол |Мівеіга Е., еї аї, Віоогд. Мед. Спет. І ейбегв, -58в-

1999, 9, 1397, 40Омг, 1,87ммоль). Суміш перемішували при 10020. Через 1,5год. додали другу порцію СвоСО»з (609мг, 1,87ммоль) та 1-(З-хлорпропоксиметил)-2-метоксибензолхлорид (400мг, 1,87ммоль) для завершення реакції. Через 1,5 годин суміші дали охолодитися до КТ та розбавили Е(Ас. Орг. екстракти промили сольовим розчином (їх). Орг. екстракти висушили над М95О; та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕЮдАс/гептан 1:4 -»54:3 -»2:3) отримали вказану сполуку (1,00г, 7390). К0.35 (ЕЮАс/гептан 1:1). 1 С-М5: К-6.54. (рац.)-ТА, 557)-7-14--2-(2-Метоксибензилокси)пропокси|феніл)-6-(2-(2-метоксифеніл)ацетоксиметилі/і-3,9-діазабіцикло|3.3.1|н 70. он-6б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (М)

До розч. біциклононену (500мг, 0,687ммоль) у СНоЬСІ» (1Омл) додали (2-метоксифеніл)оцтову кислоту (206бмг, 1,37ммоль), ОМАР (каталітичну кількість), ОІРЕА (0,23Омл, 1,34ммоль) та ЕОС.НСЇ (134мг, 0,70Оммоль).

Розч. перемішували при КТ протягом 9ЗОхв. і тоді додали другу порцію ОІРЕА (0,10Омл, 0,584ммоль). Через Згод. реакційну суміш розвели у додатковій кількості СНЬСІ»о та промили водою (1х). Орг. екстракти висушили над 75 Мазо,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕЮАс/гептан 1:4 -54:3 -52:3) отримали вказану сполуку (495мг, 82905). К,20.42 (ЕІОАс/гептан 1:1). І С-М5: К-7.33; ЕбБж: 897.33. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-6-(2-(2-метоксифеніл)ацетоксиметилі-3,9-діазабіцикло|3.3.1|н он-6б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (М) 20 Суміш СНьоСІ» (Змл) та НСі/діоксану (4М, мл) повільно додали до біциклононену М (495мг, 0,585ммоль) у льодяній бані. Утворений розчин перемішували при 092С. Через год. додали НеСі/діоксан (4М, О,5мл) та ще через Тгод. льодяну баню прибрали. Через 7бхв. розчинники видалили під зниженим тиском та залишок висушили під глибоким вакуумом. В утвореній піні за допомогою І С-М5 визначили «80905 вказаної сполуки і використали цю піну без додаткової очистки. І! С-М5: К-4.97; Евбж: 774.97. с 25 (рац.)-(тА", о 557)-6-І(2-(2-метоксифеніл)ацетоксиметилі-7-(6-(3-(-2-метокси-бензилокси)пропокси|піридин-3-іл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (0)

До розч. біциклононену 44 (122мг, 0,167ммоль) у СНоСІ» (мл) додали (2-метоксифеніл)оцтову кислоту (5Омг, 0,328ммоль), ОІРЕА (0,12бмл, 0,740ммоль), ОМАР (каталітичну кількість) та ЕОС-НСЇ (З4мг, 0,17З3ммоль). Суміш 30 перемішували при КТ пртягом Згод., тоді розвели у СНьЬСі» та промили водою (1х). Орг. екстракти висушили над сч

Мазо, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕОАс/гептан 1:4 -51:3 -52:3 -51:1) отримали вказану сполуку (108мг, 74905). І. С-М5: К-7.34; Евк: 876.54. с (рац.)-(1в, о 557)-7-16-І3--2-Метоксибензилокси)пропокси|піридин-3-іл)-6-(2-(2-метоксифеніл)ацетоксиметилі/д-3,9-діазабіциклої

Зо 3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру дигідрохлорид (Р) со

Біциклононен О (114мг, 0,130ммоль) розчинили у СНоСі» (2мл). Розч. охолодили до -409С та додали 4М

НеСі/діоксану (2мл). Розч. перемішували протягом 50хв. при повільному нагріві до 09С і потім перемішували протягом 1,5год. при 02С. Розчинники швидко видалили під зниженим тиском. Залишок висушили під глибоким « вакуумом з отриманням вказаної сполуки (156бмг) у вигляді піни, яку використали без додаткової очистки. І С-М: З7З 70 Ве486;Е5: 776.48. с Сполуки типу "з «(рац.)-", 557)-7--4--2-(трет-Бутилдиметилсиланілокси)етилі|феніл)-6-(2-(2-метоксифеніл)ацетоксиметил)-3,9-діазабіцикло|3.

З.нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (01)

До розч. біциклононену 42 (868мг, 1,25ммоль) у СНоСІ» (20мл) додали (2-метоксифеніл)оцтову кислоту со (34Змг, 2,0бммоль), ПІРЕА (0,652мл, З,81ммоль), ОМАР (каталітичну кількість) та ЕОС.НСЇ (201мг, 1,05ммоль). (ав) Суміш перемішували при КТ протягом 1год. та знову додали ЕОС.НСЇ (7Змг, 0О,3вммоль) та ОІРЕА (0,16З3ммоль, со 0,952ммоль). Через ЗОхв. реакційну суміш розбавили СНоСіІ», промили вд. 1М НОСІ (1х), та вд. насич. МанСО»з (1х). Орг. екстракти висушили над М95О, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після ко очистки залишку ЕС (ЕЮдАс/гептан 1:3) отримали вказану сполуку (948мг, 9090). І С-М8: К-7.98; Евж: 861.51. ще (рац.)-ТА, 557)-7-14-ІЗ-«трет-Бутилдиметилсиланілокси)пропіл|феніл)-6-І(2-(2-метоксифеніл)ацетоксиметил/|-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1Інон-б6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (02) 5 До розч. біциклононену З (1,34г, 1,90ммоль) у СНЬСІ» (ЗОмл) додали 2-метоксифенілоцтову кислоту (63ЗмгГг,

З,8ммоль), ПСІРЕА (0,652мл, 3,81ммоль), ОМАР (каталітичну кількість) та ЕОС.НСЇІ (402мг, 2,09ммоль). Розч. (Ф) перемішували при КТ протягом год. та знову додали ЕС .-НСІ (7Змг, О,Зв8ммоль) та ОІРЕА (0,163ммоль, ка 0,952ммоль). Через ЗОхв. реакційну суміш розбавили СНоСі», промили вд. 1М НСЇ (1х) та вд. насич. МансСо»з (1х). Орг. екстракти висушили над М95О, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після бор очистки залишку ЕС (ЕЮОАс/гептан 1:3) отримали вказану сполуку (1,47г, 9095). І. С-М5: К-8.17; Ек: 875.53.

Сполуки типу К (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-І4-(2-гідроксиетил)фенілід|-6-(2-(2-метокси-феніл)ацетоксиметил|/)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен -9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (КІ) 65 Біциклононен 1 (948мг, 1,13ммоль) розчинили у СНоСіІ» (20мл). Розч. охолодили до 02С та додали 4М

НеСі/діоксан (2О0мл). Через 2,25год. розчинники швидко видалили під зниженим тиском, а залишок відразу висушили під глибоким вакуумом. Утворену піну розчинили у ТНЕ (55мл) та охолодили до -782С. Додали ОІРЕА (0,774мл, 4,5їммоль) та ОМАР (каталітичну кількість), а потім ацетилхлорид (0,0б4мл, 0,91ммоль). Через 2,5год. при -78еС додали Меон (2Омл) і дали реакційній суміші нагрітися до КТ. Реакційну суміш розвели у

ЕЮдАс, промили вд. 1М НІ (1х) і орг. екстракт висушили над Мо95О4 та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:2) отримали вказану сполуку (651мг, 5595).

ІЇС-М5: К-5.47; ЕбБ-: 689.05. (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-І4-(3-гідроксипропіл)феніл1-6-(2-(2-метокси-феніл)ацетоксиметилі/)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-6- 70 ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (К2)

До розч. біциклононену 02 (1,47г, 1,72ммоль) у СНЬСІ» (25мл) додали 4М Неі/діоксан (25мл) при 020. Через 2,25год. при 02С розчинники швидко видалили під зниженим тиском, а залишок відразу висушили під глибоким вакуумом. Утворену піну розчинили у ТНЕ (75мл) та охолодили до -782С. Додали ПІРЕА (1,18мл, 6,88ммоль) та

ОМАР (каталітичну кількість), а потім повільно додали ацетилхлорид (0,098мл, 1,3в8ммоль). Через 2,5год. при 15. -ї89С додали Меон (8Омл) і дали реакційній суміші нагрітися до КТ. Після розбавлення ЕЮАс суміш промили вд. 1М НО (1х) і орг. екстракти висушили над Мо95О, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском.

Після очистки залишку ЕС (ЕЮдАс/гептан 1:2) отримали вказану сполуку (651мг, 5595).

Сполуки типу З (рац.)-ТА, 555)-3-ацетил-7-4-13-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (51)

Розч. біциклононену Н5 (5,35г, 6,95ммоль) у СНоСі» (ЗОмл) охолодили до 02С. Додали 4М НеСі/діоксан (ЗОмл).

Розч. перемішували при 02 протягом 3,5год., розчинники видалили під зниженим тиском, а залишок висушили під глибоким вакуумом. Утворену піну розчинили у ТНЕ (100мл) та охолодили до -782С. Додали ПІРЕА (5,8Омл, с 29 34,7ммоль). Повільно додали розч. ацетилхлориду (0,494мл, 6б,9бммоль) у ТНЕ (1Омл). реакційну суміш (У перемішували при -782С протягом 9Охв., а тоді дали нагрітися до КТ та розвели у Меон (5мл) і потім у ЕАс.

Орг. екстракти промили вд. 1М НСЇ (2х), вд. насич. МансСо» (1х), висушили над М950,;, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ЮАдАс/гептан 1:4 -51:3 51: 1 .5ЕЮАс) - отримали вказану сполуку (3,67г, 7490). К0.50 (ЕЮАс). І С-М8: 6.22; Ек: 711.31. (рац.)-(тА", с 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти - . їй . с б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (52)

Аналогічно отриманню сполуки 51, р Нб (10,8г, 14,5ммоль), СНоСІ» (110мл), 4М НСі/діоксану (11Омл), ТНЕ Ф з (220мл), ОІРЕА (12,4мл, 72,бммоль), ОМАР (89мг, 0,7Зммоль), ацетилхлориду (1,24мл, 17 4ммоль) та Меон со (бмл). Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 1:3 -»51:1 -хЕ(Ас) отримали вказану сполуку (8,59г, 86905).

Еу0.43 (ЕЮЮАс). І С-М 8: 6.32; Еб: 684.99. (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-І4-(2-гідроксиетил)феніл|)|-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (53) « 20 Аналогічно отриманню сполуки 51, з Н2 (3,00г, 4,0в8ммоль), СНоСІ» (ЗОмл), 4М НСі/діоксану (ЗОмл), НЕ 3 с (бомл), ОМАР (25мг, 0,204ммоль), ОІРЕА (2,74мл, 16б,4ммоль), ацетилхлориду (0,34Змл, 4,0в8ммоль) та Ммеон (бБмл). Після очистки залишку ЕС (ЕІЮАс/гептан 1:11 хЕЮАс Меон/Еюдс 1:9) отримали вказану сполуку (1,80г, з 7990). Ц0.20 (ЕЮАсС). (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-І4-(2-гідроксиетокси)феніл|)|-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти о б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (54)

Аналогічно отриманню сполуки 51, з Н7 (5,80г, 7,7Зммоль), СНЬСІ» (бОмл), 4М НС /діоксану (бОмл), ТНЕ о (5БОмл), ОМАР (47мг, 0,3в84ммоль), ОІРЕА (5,29мл, 31,/7ммоль), ацетилхлориду (0,604мл, 8,08ммоль) та Ммеон о (бБмл). Після очистки залишку ЕС (ЕІЮАс/гептан 1:11 5ЕЮАс Меон/Еюдс 1:9) отримали вказану сполуку (З3,07тг, 5о 5970). 0.20 (ЕЮАс). І С-М: К,-4.80; ЕК: 576.93. з (рацо-(тА», - М 557)-3-Ацетил-7-І4-(3-гідроксипропіл)феніл|)|-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (55)

Аналогічно отриманню сполуки 51, з НЗ (5,04г, 6,74ммоль), СНьЬСІ» (8Омл), 4М Неі/діоксану (8Омл), ТНЕ (8ВОмл), без ОМАР, ПІРЕА (4,62мл, 27, Оммоль), ацетилхлориду (0,43Омл, б,Обммоль) та Меон (5мл). Після очистки залишку ЕС (Е(ОдАс/гептан 1:11 5ЕЮАс Меон/ЕюОдс 1:9) отримали вказану сполуку (3,23г, 8390). К0.20 о (ЕЮАс). 1С-М5: К,-1.00; ЕбБж: 575.13. ко Сполуки типу Т (рац.)-ТА, бо 0 557)-3-Ацетил-7-14-І(3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (Т1)

До розч. біциклононену 51 (3,67г, 5,15ммоль) у ЕЮН (27мл) додали вд. Маон (1М, 27мл, 27ммоль). Суміш нагрівали до 802 протягом Згод., а тоді дали охолодитися до КТ. Після доведення рН до 1-2 за допомогою вд. 1М НОЇ та екстракції ЕЮАс (2х), об'єднані орг. екстракти висушили над Ма5О,, профільтрували та випарили під 65 зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 1:1 -53:1 -ЕЮДс Меон/унюАс 1:9) отримали вказану сполуку (1,45г, 4195). ЇС-М5: К-5.50; Евк: 683.24.

(рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-днкарбонової кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (12)

З біциклононену 52 (8,59г, 12,5ммоль) вказану сполуку (4,29г, 5296) отримали після очистки ЕС (МЕОН/СНьСІ» 1:99 1:49 3:97 1:24), як описано для ТІ. |! С-М5: К.-5.61; Е5-: 655.24. (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-І4-(2-гідроксиетокси)феніл)|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (Т3)

З біциклононену 54 (3,07г, 5,73ммоль) у ЕЮН (119мл) та вд. 1М Маон (119мл) вказану сполуку (1,88г, 60965) 7/0 отримали після очистки ЕС (МеОН/СНоСІ» 1:99 1:49 3:97 1:24), як описано для ТІ. |! С-М5: К,-4.32; Евж: 548.96. (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-ІЗ-(трет-бутилдиметилсиланілокси)пропіл|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбо нової кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (Т4)

Суміш біциклононену А21 (1,60г, 2,9З3ммоль), імідазолу (797мг, 11,7ммоль) та ТВОМ5-СІ (1,.1г, 7,3О0ммоль) у 7/5 ОМЕ (20мл) перемішували при КТ протягом ночі. Додали вд. насич. МН СІ та екстрагували суміш гексаном (Зх).

Об'єднані орг. екстракти висушили над М950,, профільтрували та розчинники випарили під зниженим тиском.

Суміш цього неочищеного продукту та КСО» (0,2г) у ТНЕ (ЗОмл), МеонН (1Омл) та НО (1Омл) перемішували при

КТ протягом Згод. Додали вд. насич. МН СІ та цю суміш екстрагували ЕБО (Зх). Об'єднані орг. екстракти висушили над М950,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Таким чином отримали 2о вказану сполуку (1,85г, 9595), яку використали без додаткової очистки. (рац.)-(1К",. 557)-7-4-(2-(трет-Бутилдифенілсиланілокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-3, 6,9-трикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (Т5)

Аналогічно отриманню сполуки Т4, але з біциклононену А72 (неочищений, близько 5,79ммоль), імідазолу (1,2г, 17,6бммоль) та ТВОРБ-СІ (4,в4г, 17,6бммоль) у ОМЕ (5Омл), тоді КоСО» (0,5г), ТНЕ (бОмл), Меон (2Омл), сч ов та НгО (20мл). Неочищену вказану сполуку (9,6г, кількісний вихід) використали без додаткової очистки. І С-М5:

В-1.26. і)

Сполуки типу (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-(4-гідроксифеніл)-6--метилфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової «-

Зо Кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (01)

До розч. біциклононену МУТ (0,93г, 1,37ммоль) у СНьЬСІ» (10мл) додали НСі/діоксан (1Омл) при 02С. Через с 15хв. льодяну баню прибрали. Реакційну суміш перемішували при КТ протягом год. та розчинники видалили під о зниженим тиском. Після сушки під глибоким вакуумом протягом ЗОхв. отриману тверду речовину або піну розчинили у ТНЕ (1Омл). Додали ПІРЕА (0,98Змл, 5,48ммоль) та ОМАР (каталітичну кількість). Розч. охолодили - до -182С та повільно додали протягом 2 хвилин розч. Ассі (0,097Змл, 1,37ммоль) у ТНЕ (мл). Через 75хв. при Ге) -182С додали Меон (1Омл) та дали суміші нагрітися. Після розведення у Е(Ас реакційну суміш промили вд. 1М

НС (1х) та вд. насич. МансСо»з (1х). Орг. екстракти висушили над М950;, профільтрували та випарили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ЮАс/гептан 1:3 -»51:1 -53:1 зЕЮАс Меон/гОдАс 1:19 1:9) « отримали вказану сполуку (253мг, 3090). 0.30 (ЕЮАс). І С-М5: К-5.12; ЕВ: 622.31. (вац)-авУ, не) с 557)-3-Ацетил-7-І4-(2-гідроксиетил)феніл|-6-(метилфенетил-карбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбоно и вої кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (02) є» До розч. біциклононену УУ2 (3,46г, 4,88ммоль) у СНьЬСІ» (ЗБмл) додали НСЇ (4М у діоксані, ЗбБмл) при 0260.

Через 1Тгод. льодяну баню прибрали та продовжували перемішування протягом год. при КТ. Розчинники видалили під зниженим тиском, а залишок висушили під глибоким вакуумом. Утворену піну розчинили у ТНЕ (ее) (5Омл). Додали ОІРЕА (3,34мл, 19,5ммоль) та ОМАР (каталітичну кількість). Реакційну суміш охолодили до -782С о та додали по краплях АссСіІ (0,347мл, 4,88ммоль) у ТНЕ (20мл). Через 2год. при -7892С знову додали Ассі (0,100мл, 1,41ммоль), а потім, через 1,5год., третю порцію Ассі (0,05Омл, 0,71ммоль). Через ЗОхв. додали МеОонН со (1Омл) та дали суміші нагрітися до КТ. Після розбавлення Е(Ас та промивки вд. 1М НОСІ (1х) та вд. насич. ко 20 Мансо»з (1х), орг. екстракти висушили над Мао5О, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:11 -їхЕЮАс Меон/ЕюАс 1:9) отримали вказану сполуку у

З вигляді безбарвної піни (2,06г, 6595). К.0.15 (ЕоАс). І С-М8: К,-5.14; ЕбБ,: 650.21. (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-І4-(3-гідроксипропіл)феніл|-6--метилфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-9-карбон 29 овВої кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (03)

ГФ) До розч. біциклононену МУЗ (3,18г, 4,40ммоль) у СНьЬСІ» (ЗОмл) додали НСЇ (4М у діоксані, ЗОмл) при 0260. т Через Тгод. при 09С та Тгод. при КТ розчинники видалили під зниженим тиском та залишок висушили під глибоким вакуумом. Залишок розчинили у ТНЕ (45мл) та додали СІРЕА (3,02мл, 17,6бммоль) та ОМАР (каталітичну кількість). Розч. охолодили до -782С та додали по краплях протягом 5хв. розчин Ассі (0,313мл, бо 4,4О0ммоль) у ТНЕ (15мл). Через 1,25год. знову додали Ассі (0,07Омл, 0,984ммоль). Через ЗОхв. додали МеОН (1Омл) та дали суміші нагрітися до КТ. Після розведення у ЕЮАс та промивки вд. 1М НСЇІ (1х) та вд. насич.

Мансо»з (1х) орг. екстракти висушили над Мао5О, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:11 »Е(Ас Меон/нОдАс 1:9) отримали вказану сполуку (2,92г, в5 66) у вигляді піни. К.0.23 (ЕЮАс). І С-М5: К,-5.24; Евж: 664.29. (рац.)-ТА,

557)-3-Ацетил-7-І4-(2-гідроксиетокси)феніл|-6--«метилфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбон ової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (04)

Суміш біциклононену Т3 (1,88г, 3,42ммоль), метилфенетиламіну (1,Умл, 10,Зммоль), ОМАР (41мг,

О,Заммоль), ОІРЕА (2,3Змл, 18,Оммоль), НОВІ (4бмг, О,34ммоль) та ЕОС.НСЇ (1,64г, 8,55ммоль) у СНСІз (40мл) перемішували протягом ночі при КТ. Суміш розвели у СНоСі» та промили вд. 1М НС (2х) та вд. насич. МансСоОз.

Органічні екстракти висушили над МазО,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 1:4 -»54:1 -54:1 уЕЮАс) отримали вказану сполуку (1,33г, 5896). С М:

Е-5.25; Ебк: 666.08.

Сполуки типу М (рац.)- КУ, 557)-7-(4-гідроксифеніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти

З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (М1)

До розч. біциклононену НІ (4,18г, 5,7У9Уммоль) у ЕЮН (55мл) додали вд. Маон (1М, 55мл, 55ммоль). Суміш перемішували при 802 протягом 28год., а потім дали охолодитися до КТ та підкислили до рН 1 за допомогою 75 Вд. 1М НОЇ. Після екстракції ЕЮАс (Зх) об'єднані орг. екстракти висушили над Мо5О ; та профільтрували.

Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Меон/СН осі 1:49 3:97 1:24 1:19 1:9 1:4) отримали вказану сполуку (1,50г, 40906). К.0.29.10-М5: -4.91; Е5-: 561.12. (рац.)- КУ, 557)-7-І4-(2-Гідроксиетил)феніл|)|-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти

З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (М2)

До розч. біциклононену Н2 (13,75г, 18,7ммоль) у ЕЮН (180мл) додали вд. Маон (1М, 180мл, 180ммоль).

Суміш перемішували при 802 протягом 8год. і тоді залишили при 529С на ніч. Суміш підкислили до рН 1 за допомогою вд. 1М НОСІЇ та екстрагували Е(ОАс (Зх). Орг. екстракти висушили над М95Оу та профільтрували.

Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Меон/СН осі 1:49 3:47 1:24 1:19 1:9 1:4) отримали вказану сполуку, забруднену (рац)-ЯК, СМ 557)-7-ІД-(2-гідроксиетил)феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-7-ен-3,6, 9-трикарбонової кислоти (5)

З-трет-бутиловим ефіром 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловим) ефіром (7,09г, 6490). Р--0.40 (МеОонН/СНьСІ» 1:9). К-4.90; Е5-: 589.16. (рац.)-(1К", 557)-7-І4-(3-Гідроксипропіл)феніл/)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (М3) -

До розч. біциклононену НЗ (13,50г, 18,0ммоль) у ЕН (180мл) додали вд. Маон (1М, 180мл, 180ммоль). сч

Суміш нагріли до 402С, а через год. - до 8020. Через 7год. суміш залишили на ніч при -529С. Додали ЕЮН (10Омл) та вд. Маон (1М, 5Омл, 5Оммоль) і нагрівали розч. до 802 протягом бгод. Після охолодження ДОКТ і (ее) доведення рН до 1 за допомогою вд. 1М НОСІ, суміш екстрагували Е(ОАс (Зх). Об'єднані орг. екстракти висушили о над МазО, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС

Зо (Меон/сньосі» 1:49 3:97 1:24 1:19 1:9 1:4) отримали вказану сполуку (4,80г, 5590). К.--0.50 (МеОнН/СНоСІ» 1:9). со

ІС-М5: К,-4.99; Е5-: 603.20.

Сполуки типу М/ (рац.)(тв, « 557)-7-(4-Гідроксифеніл)-6--"метилфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ММ1) о) с До суспензії біциклононену М1 (1,50г, 2,6бммоль) у СНСІз (ЗОмл) додали метилфенетиламін (0,774мл, "» 5,32ммоль). Додали по черзі ОМАР (32,5мг, 0,26бммоль), НОВІ (Збмг, 0,2б6бммоль) та ЕОС.НСІ (76б5мг, " 3,99ммоль). Через З доби при КТ суміш розвели у СНЬСі» та промили вд. 1М НСЇ (1х) та вд. насич. МансСо»з (1х). Орг. екстракти висушили над М95О, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕЮАс/гептан 1: 9 1:4 3:7 2:3 1:1 3:2 7: 3) отримали вказану сполуку у вигляді безбарвної

Со твердої речовини (0,93г, 51965). К0.25 (ЕОАс/гептан 1:1). І С-М5: К-5.86; Е5-: 678.14. о (рац.)-ТА, 5573-7-І4-(2-гідроксиетил)феніл|-6--«метилфенетилкарбамоїгі)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б6-ен-3,9-днкарбонової со кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (М/2) ко 50 До розч. біциклононену М2 (7,09г, 11,р97ммоль) у СНСІз (140мл) додали М-метилфенетиламіну (3,48мл, 24, 0ммоль), ОМАР (137мг, 1,12ммоль), НОВІ (151мг, 1,12ммоль) та ЕОС.НСІ (3,44г, 18, О0ммоль). Суміш та перемішували при КТ протягом З діб, а потім розбавили СНоСІі» та промили вд. 1М НС (1х) та вд. насич. МансСо»з (1х). Орг. екстракти висушили над М95О, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Меон/СНесі» 1:49 3:122 4:121 1:24 1:9 1:4) отримали вказану сполуку (3,46г, 41906). К.20.26 25 (Меон/сСнесі» 1:19). І. С-М8: К-5.87; Ебк: 708.40.

ГФ) (рац.)-ТА, 557)-7-І4-(3-Гідроксипропіл)феніл|-6--(метилфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-3,9-дикарбонової о кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (М/З)

До розч. біциклононену МЗ (7,59г, 12,5ммоль) у СНСІз (150мл) додали метилфенетиламін (3,бЗмл, бо 25,О0ммоль), ОМАР (153мг, 1,25ммоль), НОВІ (169мг, 1,25ммоль) та ЕОС.НСІ (3,80г, 19,2ммоль). Суміш перемішували при КТ протягом З діб, а потім розвели у СНьЬСі» та промили вд. 1М НС (1х) та вд. насич. Мансо»з (1х). Орг. екстракти висушили над Мо5О, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Меон/СНьсСіІо 1:49 3:97 1:24 1:9 1:4) отримали вказану сполуку (3,18г, 3590). К-0.42 (Меон/сСнесі» 1:19). І С-М8: К-5.99; Евк: 744.50. 69 (вац)чив»,

557)-3-Ацетил-6б-гідроксиметил-7-14-І3--2-метоксибензилокси)-пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-9- карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (Х)

До розч. біциклононену 51 (2,29г, 3,21ммоль) у СНЬСІ» (100мл) додали ВЕ5.ЕСО (0,46Омл, 3,ббммоль) при -782С. Суміш перемішували при -782С протягом ЗОхв. та додали ПІВАГ (1М у толуолі, 6,42мл, 6,42ммоль). Через 75хв. додали лід та дали суміші нагрітися до КТ. Додали СН оСі» та промили суміш вд. 1М НСЇ (1х). Орг. екстракти відокремили, висушили над Ма95О, та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском.

Після очистки залишку ЕС (ЕЮАс/гептан 1:2 -» 1:11 ЕЮАс) отримали вказану сполуку (1,01г, 47965). (рац.)-(тА", 70. 557)-3-Ацетил-6б-форміл-7-(4-І(3--2-метоксибензилокси)пропокси|-феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-9-карбоно вої кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (ХУ)

До розч. біциклононену Х (258мг, 0,385ммоль) у СНьСІі» (мл) додали при 02 реагент Дессо-Мартіна (17Омг,

О,401ммоль). Через 45хв. при 09 додали другу порцію реагенту. Розч. перемішували протягом 15хв. і потім розчинники видалили під зниженим тиском. Після безпосередньої очистки залишку ЕС (ЕІАс/гептан 2:3 1:1 32 15. 7:3) отримали вказану сполуку (188мг, 7390). К.0.49 (ЕоАс). І С-М5:К-6.18; Ев'к: 667.21. (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-6-метиламінометил-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен- 9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (7)

До розч. біциклононену М (334мг, 0,50ммоль) у Меон (10мл) додали метиламін (4095 у воді, 0,215мл, 2,5ммоль). Суміш перемішували при КТ протягом год. та охолодили до 02С. Додали Мавн, (20Омг, 0,5Оммоль).

Суміш перемішували при КТ протягом 4год. і потім додали КСО» (263Змг). Після випарювання під зниженим тиском залишок розділили між ЕФОАс та водою. Орг. екстракти відокремили, висушили над М950,4 та профільтрували. Розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку КР18-МРІ С отримали вказану сполуку (1З3Омг, 38906). І С-М: К-1.00; Еб,к: 682.14. с (рац.)- в, 557)-7-І4-І3--2-Хлорфенокси)пропіл| феніл о 1-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АА)

Біциклононен Нб (1,71г, 2,3ммоль) розчинили у ЕЮН (5Омл). Додали вд. 1М Маон (5Омл) та нагріли суміш до 8020. Розч. переміщували протягом 5год. при 802С, тоді дали охолодитися до КТ. Після підкислення до рН 1-2 «- за допомогою вд. 1М НСЇ, суміш екстрагували ЕЮАс (Зх). Об'єднані орг. екстракти висушили над Мо5оО,, с профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕЮдАс/гептан 2:3 -»4:2 541) отримали вказану сполуку (504мг, 31 90). К;0.30 (ЕЮАс/гептан 1:1). 1 С-М5: К-6.21; Е5-: 712.34. со (рац.)-(тА", о 557)-7-4-І3-(2-Хлорфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-(2-хлор-феніл)етил|метилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3. Цнон-

Зо б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АВ) со

Біциклононен АА (504мг, 0,70Зммоль) розчинили у СНСІз (25мл). Додали (|2-(2-хлорфеніл)етил|метиламін

Мадиез В. УУайасе МК.О., Тейгапедгоп, 1977, 33, 581; 238мг, 1,4О0ммоль), СІРЕА (0,240мл, 1,4Оммоль), ОМАР (17мг, О,14ммоль), НОВІ (19мг, О,1Оммоль) та ЕОС.НСЇ. (135мг, 1,4Оммоль). Розч. перемішували при КТ протягом « дю ночі. Суміш розбавили СНоСі»о та промили водою (1х). Орг. екстракти висушили над Мао5О, та розчинники з видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку шляхом фільтрації через силікагель отримали вказану с сполуку у вигляді жовтуватої піни (3З3бмг, 559605). :з» («рац.)-(ТА", 557)-7-14-І3--2-Хлорфенокси)пропіл|феніл)-6-((2-(2-хлор-феніл)етил|метилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон- б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АС) бо 15 Біциклононен АВ (З3Збмг, 0,378ммоль) розчинили у СНЬСІ» (Змл). Додали 4М Неі/діоксан (1Змл) та суміш перемішували при КТ протягом 2год. Розчинники видалили під зниженим тиском. Сушкою залишку під глибоким (ав) вакуумом отримали вказану сполуку у вигляді безбарвної піни, яку використали без додаткової очистки. І С-М: со -5.26; Ебж: 765.85. 9-Метил-7-оксо-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нонан-3-карбонової кислоти трет-бутиловий ефір (АЄ) ко 20 (4-Бензил-б-етоксикарбонілметил-1-метилпіперазин-2-іл)оцтової кислоти етиловий ефір (Патент У ще 92/05174) (71,0г, О0,196бмоль) розчинили у Меон (40Омл). Додали ТІЗ (77,вмл, 1,02моль) та пропустили через колбу азот. Додали Ра/сС (1095, вологість 5090, 3З,бг). Колбу закрили та пропустили через неї водень (Зх). Через 1 добу суміш профільтрували через целіт та промили Меон. Розчинник видалили під зниженим тиском і пінистий залишок (92,7г) висушили під глибоким вакуумом. Розч. ІВиОКк (117,2г, 1,04моль) у толуолі (3,07л) нагріли до температури дефлегмації. Розч. неочищеного піперазину, отриманого заздалегідь, у ТНЕ (З0Омл), додали по

ГФ) краплях протягом 5О0хв. Чорну суміш перемішували ще протягом 1Охв. та дали охолодитися до КТ. Суміш 7 охолодили до 09 та додали АСОН (З36,бмл, 0,635моль). Розчинники видалили під зниженим тиском та залишок очистили ЕС (Меон/сн-сі» 1:9 1:4 1:3). Зібрали фракції з величиною К,, близькою до 0.10 (МеОн/СНоСІ» 1:9), во і розчинник видалили під зниженим тиском. Залишок розчинили у вд. 5М НОЇ (2л) та нагрівали реакційну суміш до температури дефлегмації протягом ночі. Суміші дали охолодитися до КТ, тоді охолодили до 02 у льодяній бані. рН довели до 12 шляхом обережного додання твердого КОН. Цю суміш екстрагували СН 5Сі» (ЗХ).

Об'єднані орг. екстракти висушили над Мо950, та розчинники видалили під зниженим тиском. Залишок суспендували у СНЬСІ» (400мл) та охолодили до 02С. Додали ПІРЕА (19,1мл, 112ммоль). Додали по краплях 65 /рОзч. ВосоО (24,3г, 113ммоль) у СНЬСІ» (200мл). Суміш перемішували протягом год. при 02С, а тоді год. при

КТ. Суміш промили вд. 1095 Ма»СО» (2х). Орг. екстракти висушили над Мао5О;, профільтрували та розчинники випарили під зниженим тиском. Залишок очистили ЕС (Е(Ас/гептан 1:11 »ЕЮАс). Отримали вказану сполуку у вигляді твердої речовини, що може бути перекристалізована з гептану (15,6г, 3090). К 250.45 (МеОн/СНоСІ» 1:9). ГО-М5: -1.55; Ебж: 254.16. (1К, 55)-9-метил-7-оксо-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нонан-3,6-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір б-метиловий ефір (АБ)

До суспензії (-)-біс|(«5)-1-фенілетиліаміну гідрохлориду (226бмг, 0,864ммоль) у ТНЕ (Змл) при 09С додали по краплях М-Виї і (1,6М у гексані, 1,13бмл, 1,808ммоль). Суміш перемішували протягом год. при 0 С, тоді охолодили до -782С. Розч. біциклононану АЕ (200Омг, 0,78бммоль) у ТНЕ (2мл) додали по краплях протягом Зхв. 70 Реакційну суміш перемішували протягом Згод. при -782С, тоді додали метилціаноформіат (0,081мл, 1,02ммоль).

Реакційну суміш перемішували протягом ЗОхв. при -782С та додали розч. АоМО» (191мг, 1,124ммоль) у НО/ТНЕ (111,2мл). Через 10хв. додали НО (1,5мл) та АсОнН (1,5мл) і дали реакційній суміші нагрітися до КТ. Додали аміак (25905 у воді) до повного розчинення солі срібла. Реакційну суміш екстрагували ЕАс (1х) та СНьЬСІЬ (2Х).

Об'єднані орг. екстракти висушили над Ма95О, та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки 72 залишку ЕС (МеОН/СНЬСІ» 1:14) отримали вказану сполуку (167мг, 6895). К.--0.37 (МЕеОН/СНьЬСІ» 1:9). І С-М8:

Р-0.76; ЕЗк: 313.10. ее (енантіомерний надлишок) - 82965. (Кк, 55)-9-Метил-7-оксо-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нонан-3,6-дикарбонової кислоти б-бензиловий ефір

З-іярет-бутиловий ефір (АС)

До суспензії (-)-біс|(«5)-1-фенілетиліаміну гідрохлориду (226бмг, 0,864ммоль) у ТНЕ (Змл) при 09С додали по краплях М-Вші (1,6М у гексані, 1,13бмл, 1,808ммоль). Суміш перемішували протягом год. при 0 2еС, тоді охолодили до -782С. Розч. біциклононану АЕ (200Омг, 0,78бммоль) у ТНЕ (2мл) додали по краплях протягом Зхв.

Реакційну суміш перемішували протягом Згод. при -782С, тоді додали метилціаноформіат (0,081мл, 1,02ммоль).

Реакційну суміш перемішували протягом ЗОхв. при -782С та додали розч. АоМО» (191мг, 1,124ммоль) у НО/ТНЕ ре (111,2мл). Через 10хв. додали НО (1,5мл) та АсОнН (1,5мл) і дали реакційній суміші нагрітися до КТ. Додали с аміак (2595 у воді) додали до повного розчинення солі срібла. Реакційну суміш екстрагували ЕЮАс (1х) та СНЬСІ» (о) (2х). Об'єднані орг. екстракти висушили над Мо5О, та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Меон/Сньосіь 1:14) отримали вказану сполуку (150мг, 49965). К-0.50 (МеОнН/СНьСТ» 1:9). І С-М5:

Р-0.87; Ек: 389.09. ее-849р0. «- 20 «(рац.)-", 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової с кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АН) со

Через розч. біциклононену 53 (900мг, 1,6Обммоль) у толуолі (15мл) пропустили Мо (4х). Додали 2-бром-5-фторфенол (0,267мл, 2,4ммоль), ТМАО (344мг, 2,00ммоль) та трибутилфосфін (1,18мл, 4,80ммоль) (2 з додали нагрівали реакційну суміш до температури дефлегмації протягом 1г. Суміші дали охолодитися до КТ та со розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:24 -51:9 .52:3 -57:3) отримали вказану сполуку (1,06г, 9090). К.0.58 (Е(ОАс). І С-М5: К-6.52; ЕБ ж: 733.00.

Сполуки типу А (рац)-(1ВУ, « 20 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової з с кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (А.1)

Суміш біциклононену АН (1,06г, 1,4ммоль) у ЕЮН (ЗОмл) та вд. 1М Маон (ЗОмл) енергійно перемішували :з» при 802С протягом 2,5год. Суміші дали охолодитися до КТ, підкислили вд. 1М НС та екстрагували ЕЮАс (ЗХ).

Об'єднані орг. фази висушили над Мао), профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕЮдАс/гептан 1:1 53:11 »ЕАс Меон/ЕгюЮдс 1:19 1:9) отримали вказану сполуку (845мгГ,

Го) 83906). 0.10 (ЕЮАс). 1 С-М5: К-5.78; ЕБ-: 702.81. (рац.)-ТА, ші 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6,9-дикарбонової

Го) кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (Аг)

Через розч. біциклононену АК1 (296мг, О,39ммоль) у МеонН (1Омл) при 02С пропустили Мо (Зх). Додали Ра/с о (1095, каталітичну кількість) та пропустили через суміш Не (4х). Суміш перемішували в атмосфері Но протягом - М 2год. при 09С і профільтрували через целіт. Розчинники видалили під зниженим тиском, а залишок висушили під глибоким вакуумом (200мг, 8095). Його використали без додаткової очистки. І С-М8: Б.-5.83. (рац.)-ТА, 565 557)-3-Ацетил-7-14-ІЗ-(3-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметил-етиловий) ефір (А.З)

ІФ) Аналогічно отриманню сполуки А.2, але з АК2 (205мг, 0,25ммоль), Ра/С (каталітична кількість) та Меон іме) (1Омл). Неочищений матеріал (10Омг, 56905) використали без додаткової очистки. І С-М: К,-5.81. «(рац.)-", 6о 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6,9-дикарбонової кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (А.4)

Аналогічно отриманню сполуки А./1, але з біциклононену В1 (1,55г, 2,07ммоль), ЕЮН (55мл) та вд. 1М Ммаон (55мл). Після очистки залишку ЕС (ЕЮАс/гептан 1:11 ЕЮАс Меон/унюдАс 1:9) отримали вказану сполуку (1,17тг, 7896). 0.20 (ЕЮАс). К-6.02; ЕвБж: 721.12. 65 Сполуки типу АК (рац.)-ТА,

557)-7-14-42-(2-Бром-5-фторфенокси)етилІ|феніл)-6-(метилфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9- дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКТ)

Через розч. біциклононену МУ2 (1,68г, 2,37ммоль) у толуолі (5бмл) пропустили Мо (4х). Додали 2-бром-5-фторфенол (040Змл, 3, 5бммоль), азодикарбоновий дипіперидид (897мг, 3,5бммоль) та трибутилфосфін (1,62мл, 7,12ммоль). Суміш нагрівали до температури дефлегмації протягом 2год. Тоді суміші дали охолодитися до КТ та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ЮАс/гептан 1:19 -51:9 -51:4 -51:1 -53:1) отримали вказану сполуку (1,88г, 90905). К0.80 (ЕЮАс). І С-М: К- 7.30. (рац.)-ТА, 70. 557)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-3,9- дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК2)

Суміш біциклононену АМ1 (12,15г, 1бммоль), (2-хлорбензил)-циклопропіламіну (9,08г, 5Оммоль), ОІРЕА (10,Омл, біммоль), ОМАР (488мг, 4ммоль), НОВІ (2,43г, 1вммоль) та ЕОС.НСЇ (4 ,60г, 2і4ммоль) у СНЬСЇ» (25О0мл) перемішували протягом ночі. Суміш розбавили СНоСіо та промили вд. 1М НОЇ (Зх) та вд. насич. МансСоО» (1х). 75 Орг. екстракти висушили над М950), профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ОдАс/гептан 1:5 -»1:3 1:2) отримали вказану сполуку (9,10г, 63905). І С-М5: К- 7.68. (рац.)-ТА, 557)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-е н-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКЗ)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль), бензилциклопропіламіну (оеррку, К. М.; еї а), 9У. Огд. Спет., 2000, 65, 96; 221мг, 1,50ммоль), ОІРЕА (0,515мл, З,0О0ммоль), ОМАР (23Змг, 0,19ммоль), НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇІ (216мг, 1,12ммоль) у

СНоСІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (57Омг, 8890). І С-М8: К-1.28. (рац.)-(тА", с 57)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-І(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- (5) ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК4)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль), (2-хлорбензил)етиламіну (Ізпіпага, М; ей аі; Спет. РНагт. Ви, 1991, 39, 3225; 255мг, 1,50ммоль), ОІРЕА (0,515мл, З,0О0ммоль), ОМАР (23Змг, 0,19ммоль), НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСІ (216мг, 1,12ммоль) у ж

СНоСі» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (54Змг, 8290). | С-М8: К-1.29. с (рац.)-ТА, 557)-6-(Циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. г) 1Інон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКБ) о

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль), циклопропіл-(2-фторбензил)аміну (248мг, 1,50ммоль), СІРЕА (0,515мл, 3З,00ммоль), ОМАР (23мг, 01Оммоль), 00

НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇ (216мг, 1,12ммоль) у СНЬСІЬ (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (526бмг, 7996). І С-М5: К,-1.28. (рац.)-(тв, « 557)-6-(Циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|і-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі циклої|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) о) с ефір (АКб) "» Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль), " циклопропіл-(З-трифторметил-бензил)аміну (Вгарапаєег, Н. У.; ей а; 9У. Огу. Спет., 1967, 32, 4053; 32Змг, 1,5О0ммоль), СІРЕА (0,515мл, З,0Оммоль), ОМАР (2Змг, О,19ммоль), НОВІ (101мг, О,75ммоль) та ЕОС.НСЇ (216бмг, 1,12ммоль) у СНоСІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (551мг, 7995). І С-М8: Ву-1.25. со (раці (тв, о 557)-6-(Циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «МЦнон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК?) со Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль), ко 20 циклопропіл-(2-метилбензил)-аміну (242мг, 1,5О0ммоль), СІРЕА (0,515мл, З,0О0ммоль), ОМАР (23Змг, 0,19ммоль),

НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇ (216мг, 1,12ммоль) у СНЬСІЬ (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану

З сполуку (553мг, 84905). І С-М5: К,-1.29. (рац.)-ТА, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІ|карбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаз 29 абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий)

ГФ) ефір (АК8В)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль), о циклопропіл-(2-(4-метокси-фенокси)етил|іаміну (З311мг, 1,5О0ммоль), СІРЕА (0,515мл, З,0Оммоль), ОМАР (2Змг,

О,19ммоль), НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇІ (216мг, 1,12ммоль) у СНоСЇІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали 60 вказану сполуку (56бмг, 82906). | С-М5: -1,28. (рац.)-ТА, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(2-метоксифенокси)етиліІ|карбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКЗ9) бо Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль),

циклопропіл-(2-(2-метокси-фенокси)етил|іаміну (З311мг, 1,5О0ммоль), СІРЕА (0,515мл, З,0Оммоль), ОМАР (2Змг,

О,19ммоль), НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇІ (216мг, 1,12ммоль) у СНоСЇІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (57Омг, 82906). | С-М5: К-1.28. (рац.)-ТА, 557)-6-(Циклопропіл-(2-М-толілоксиетил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКТО)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль), 70 циклопропіл-(2-т-толілокси-етил)аміну (287мг, 71,50ммоль) ІРЕА (0,515мл, З,ООммоль) ОМАР (2Змг,

О,19ммоль), НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇІ (216мг, 1,12ммоль) у СНоСЇІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (50бмг, 7490). | С-М5: К-1.30. (рац.)-ТА, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-ді 75 азабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК11)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль), циклопропіл-(2-(3,4-диметил-фенокси)етилі|аміну (462мг, 1,50ммоль), ОСІРЕА (0,515мл, З,0О0ммоль), ОМАР (2Змг,

О,19ммоль), НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇІ (216мг, 1,12ммоль) у СНоСЇІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (69Змг, 10095). І С-М5: Ке1.28. (рац.)-ТА, 557)-6-(Циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловніл ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК12)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АЖ! (552мг, 0,75ммоль), СУ циклопропілфенетиламіну (Зтійй, Р.МУ.; еї аї; У. Мей. Спет., 1998, 41, 787; 242мг, 1,50ммоль), СІРЕА (0,515мл, о

З,0Оммоль), ОМАР (2Змг, 0,19ммоль), НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇ (216бмг, 1,12ммоль) у СНЬСЇ» (7мл).

Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (510мг, 7790). І С-М8: К-1.28. «(рац.)-", 557)-6-12-(2-Хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл - 9|І3.3.|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір сч (АК13)

Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ71 (552мг, 0,75ммоль), 00 (2-(2-хлорфеніл)етил|-циклопропіламіну (294мг, 1,50ммоль), ОІРЕА (0,515мл, З, 0Оммоль), ОМАР (2Змг, о

О,19ммоль), НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇІ (216мг, 1,12ммоль) у СНоСЇІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (54О0мг, 79905). | С-М5: К-1.28. (ее) (рац.)-ТА, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етиліІ|карбамоїл)-7-14-(3-(23,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі цикло|3.3.1|нон-б-ен-3,р9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) « ефір (АК14)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль), т с циклопропіл-(2-(2,3-дифтор-феніл)етил|іаміну (296бмг, 1,50ммоль), СІРЕА (0,515мл, З,0О0ммоль), ОМАР (23Змг, ч» О,19ммоль), НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇІ (216мг, 1,12ммоль) у СНоСЇІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали " вказану сполуку (572мг, 83905). І С-М5: К 1.28. (рац.)-ТА, 557)-6--Циклопропіл-І2-(4-фторфеніл)етилІ|карбамоїлі)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик бо ло|3.3.1|нон-б-ен-3,р9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір о (АК15)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль), бо циклопропіл-(2-(4-фтор-феніл)етиліаміну (26б9мг, 1,50ммоль), ОСІРЕА (0,515мл, З,0Оммоль), ОМАР (2Змг, г 20 019ммоль), НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇІ (216мг, 1,12ммоль) у СНЬСІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (53Змг, 7990). | С-М5: -1.28.

Шо (раці), 557)-6-(Циклопропіл-(2-0О-толілетил)карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «МЦнон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК16)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль),

ГФ) циклопропіл-(2-о-толілетил)-аміну (263мг, 1,50ммоль), БІРЕА (0,515мл, З,0О0ммоль), ОМАР (2Змг, 0,19ммоль),

НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇ (216мг, 1,12ммоль) у СНЬСІЬ (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану о сполуку (562мг, 84905). І С-М5: К,-1.29. (рац.)-ТА, 60 5573-6-(Циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-14-І3-(23,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3,р9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК17)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль), циклопропіл-(3,5-диметокси-бензил)аміну (311мг, 1,50ммоль), БІРЕА (0,515мл, З, ООммоль), ОМАР (23Змг, бо О,19ммоль), НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇІ (216мг, 1,12ммоль) у СНоСЇІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (53Омг, 7690). | С-М5: К-1.28. (рац.)-ТА, 557)-6-(Циклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «МЦнон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК18)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ1 (552мг, 0,75ммоль), циклопропіл-(2-р-толілетил)-аміну (263мг, 1,50ммоль), БІРЕА (0,515мл, З,0О0ммоль), ОМАР (2Змг, 0,19ммоль),

НОВІ (101мг, 0,75ммоль) та ЕОС.НСЇ (216мг, 1,12ммоль) у СНЬСІЬ (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (53О0мг, 7990). І С-М5: К- 1.30. 70 (рац.)-ТА, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилі|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК19)

Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ1 (1,30, 1,77ммоль), 75 (2-алілбензил)циклопропіламіну (992мг, 5,3О0ммоль), ОІРЕА (1,01мл, 7,0вммоль), ОМАР (54мг, 0,44ммоль), НОВІ (263мг, 1,р95ммоль) та ЕОС.НСЇ (509мг, 2,6бммоль) у СНЬСІ» (25мл). Після очистки ЕС отримали напівпродукт (1,49г, 9395). І. С-М5: К-7.81.

Тоді, аналогічно отриманню сполуки АТ, але з вказаного напівпродукту (1,49г, 1,65ммоль), ММО.НоО (245мг, 1,82ммоль) та О5О, (2,590 у трет-ВИОН, 0,207мл, 0,017ммоль) у ТНЕ (4мл), трет-ВИОН (2мл) та воді (мл).

Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 1:4 -»52:3 -53:2 -»54:1 УЕЮАс) отримали другий напівпродукт (86бмг, 5690). 0.50 (ЕЮАс). І С-М5: К-6.95.

Тоді, аналогічно отриманню сполуки А), але з другого напівпродукту (86бмг, 0,922ммоль) та МаІОу (217мг, 1,01ммоль) у ТНЕ (8мл) та воді (2мл). Після очистки залишку ЕС (ЕЮдс/гептан 1:4 -»2:3) отримали третій напівпродукт (751мг, 90905). 0.75 (ЕІАС). с

Нарешті, аналогічно отриманню сполуки АМ, але з третього напівпродукту (751мг, 0,828ммоль) та Мавну о (Збмг, О0,9ммоль) у МесонН (1Омл). Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 2:3) отримали вказану сполуку (599мг, 8090). 1 0-М: К-7.30. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. -- внон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК20) сч

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (7,68г, 9,8бммоль), (2-хлорбензил)циклопропіламіну (5,37, 29,бммоль), ОІРЕА (6,75мл, 39,4ммоль), ОМАР (301мг, 2,47ммоль), НОВІ о (1,46бмг, 10, вммоль) та ЕОС.НСЇ (2,84г, 14,8ммоль) у СНЬСІ» (15Омл). Після очистки ЕС (Е(ОАдАс/гептан 1:4 -» 8:7 -» о 2:3 1:11) отримали вказану сполуку (3,7г, 4090). К20.55 (ЕЮАс/гептан 1:1). І С-М8: К- 7.97. (рац)-(ве, со 557)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК21)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), « бензилциклопропіламіну (оеррку, К.М.; еї аїЇ, У. Ога. Спет., 2000, 65, 96; 1,27г, 1,50ммоль), ОІРЕА (0,684мл, 4,00б0ммоль), ОМАР (ЗОмг, 0,25ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,50ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). о) с Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (520мг, 5790). І С-М8: К-7.79. "з (рац.)-ТА, " 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-6- ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК22)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), со (2-хлорбензил)етиламіну (Ізпіпага, М; ей аі, Спет. РНагт. Ви, 1991, 39, 3225; 254мг, 1,50ммоль), ОІРЕА о (0,6в4мл, 4,00ммоль), ОМАР (ЗОмг, 0,25ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,50ммоль) у

СНоСІЬ (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (475мг, 51905). І С-М5: К-7.82. со (вац.)(тв, ка 20 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3 щ «МЦнон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК23) "7 Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ2 (77Омг, 1,0Оммоль), циклопропіл-(2-фторбензил)аміну (247мг, 1,50ммоль), ОІРЕА (0,684мл, 4,00ммоль), ОМАР (ЗОмг, 0,25ммоль),

НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,50ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану 99 сполуку (465мг, 5095). І С-М8: В,-7.69. (Ф) (рац.)-(ТА", 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл,-6-(циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-3,9-діазабі іме) . - . - цикло|3.3.1|нон-б-ен-3,р9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК24) 60 Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), циклопропіл-(З-трифторметилбензил)аміну (ІВгарапаєег, Н.).; еї аЇ, У. Огу. Спет., 1967, 32, 4053; 32ЗмгГ, 1,5О0ммоль), СІРЕА (0,684мл, 4,0О0ммоль), ОМАР (ЗОмг, О,25ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇ (287мг, 1,50ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (345мг, 35905). І С-М5: К-7.76. в (рац.)-(тА", | | | Й шо 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло|3.

З.Лнон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК25)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), циклопропіл-(2-метилбензил)аміну (242мг, 1,50ммоль), СІРЕА (0,684мл, 4,00ммоль), ОМАР (ЗОмг, 0,25ммоль),

НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,50ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (722мг, 78965). І С-М5: Ке-7.77. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) 70 ефір (АК2б)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), циклопропіл-(4-метоксифеноксиметил)аміну (З11мг, 1,5О0ммоль), СІРЕА (0,6в84мл, 4,00ммоль), ОМАР (ЗоОмг, 0,25ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,5О0ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (57О9мг, 6090). І С-М8: К-7.64. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-т-толілоксиетил)карбамоїл/|-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК27)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), циклопропіл-т-толілоксиметиламін (311мг, 1,5О0ммоль), ОСІРЕА (0,6в4мл, 4,00ммоль), ОМАР (ЗОмг, 0,25ммоль),

НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,5О0ммоль) у СНьЬСі» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (34Омг, 3690). І С-М5: К-7.83. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-ді Ге азабіцикло|3.3.1|-нон-б6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір о 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК28)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), циклопропіл-(3,4-диметилфеноксиметил)аміну (ЗО8мг, 1,50ммоль), ОСІРЕА (0,684мл, 4,0О0ммоль), ОМАР (Зомг, 0,25ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,5О0ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС -- отримали вказану сполуку (47Омг, 49906). | С-М5: К-7.93. сч (рац.)-ТА, 557)-7-(4-І3-(2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|Іфеніл)-6-(циклопропілфенетилкарбамоіїл)-3,9-діазабіцикло|3.3. Цнон-б (ее) -ен-3.9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК29) о

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), циклопропілфенетиламіну (Зтійй, Р. МУ.; еї аЇ.,, У. Мед. Спет., 1998, 41, 787; 242мг, 1,5О0ммоль) СІРЕА 0 (0,6в4мл, 4,00ммоль), ОМАР (ЗОмг, 0,25ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,50ммоль) у

СНоСІЬ (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (449мг, 4995). І С-М5: К-7.72. (рац.)-(тА", « 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-6б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір т с (АКЗО) ч Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), » (2-(2-хлор-феніл)етил|циклопропіламіну (294мг, 1,50ммоль), ОІРЕА (0,684мл, 4, 0О0ммоль), ОМАР (Зомг, 0,25ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,5О0ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (б05мг, 6395). І С-М8: К,-7.89. бо (рац.)-(1в, о 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) бо ефір (АКЗ1) г 20 Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етил|іаміну (296бмг, 1,50ммоль), БІРЕА (0,684мл, 4,00ммоль), ОМАР (ЗоОмг, -З 0,25ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,5О0ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (67Омг, 7090). І С-М8: К-7.70. «(рац.)-", 595 55)-7-14-І3-(2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-"циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етил|карбамоїл)-3,9-діазабіци

ГФ) кло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКЗ2) ді Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етил|іаміну (269мг, 1,50ммоль), ОІРЕА (0,684мл, 4, 0О0ммоль) ОМАР (ЗоОмг, 60 025ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСІ (287мг, 1,5О0ммоль) у СНоСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (638мг, 6890). І С-М8: К-7.70. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло|3.3 «МЦнон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти 3- трт-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКЗ3) бо Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль),

циклопропіл-(2-о-толілетил)аміну (263мг, 1,50ммоль), СІРЕА (0,684мл, 4,00ммоль), ОМАР (ЗОомг, 0,25ммоль),

НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,5О0ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (659мг, 7096). І С-М5: К-7.58.

Суміш 11 (рац.)- КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|-феніл)-6-((2К)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїіл)-3,9-діазабі цикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутилового ефіру 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового) ефіру та (рац.)-(1К", /5573-7-(4-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл| феніл)-6-((257)-2-гідрокси-2-феніл етил) метилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутилового ефіру 70..9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового) ефіру (АКЗ4)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), (рац.)-2-метиламіно-1-фенілетанолу (З1Омг, 1,5О0ммоль), ОІРЕА (0,684мл, 4,00ммоль), ОМАР (ЗОомг, 0,25ммоль),

НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇ (287мг, 1,5Оммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказані сполуки (45бмг, 50905). І С-М5: К- 7.42. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКЗ5)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміну (31ї1мг, 1,50ммоль), ОСІРЕА (0,684мл, 4,00ммоль), ОМАР (ЗОмг, 0,25ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,5О0ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (7Збмг, 7690). І С-М8: К-7.73. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло|3.3 Ге

Лнон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бугиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКЗ6б) о

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (779мг, 1,0Оммоль), циклопропіл-(2-р-толілетил)аміну (263мг, 1,50ммоль), СІРЕА (0,684мл, 4,00ммоль), ОМАР (ЗОомг, 0,25ммоль),

НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (287мг, 1,50ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (718мг, 77905). І С-М5: К-7.73. -- (рац.)-(тА", сч 557)-6-((2-Алілбензил)циклопропілкарбамоїл|)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-6б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКЗ7) (ее)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ2 (1,45г, 2,00ммоль), о (2-алілбензил)циклопропіламіну (1,12г, б,0Оммоль), ОІРЕА (1,37мл, 8,00ммоль), ОМАР (6б2мг, О0,5О0ммоль), НОВІ (298мг, 2,20ммоль) та ЕОС.НСЇ (57бмг, З, 0Оммоль) у СНьоСІо (20мл). Після очистки ЕС отримали напівпродукт (ее) (1,77г, 9395). С-М5: К-7.95.

Тоді, аналогічно отриманню сполуки АТ, але з вказаного напівпродукту (1,7 7г, 1,8бммоль), ММО.НоО (516мг,

З,82ммоль), та ОзО, (2,595 у трет-ВИОН, 0,27бмл, 0,02З3ммоль) у ТНЕ (40мл), трет-ВиИОН (20мл) та воді (1Омл). «

Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 1:4 -»52:3 -53:2 -»4:1 -уЕЮАс) отримали другий напівпродукт (548мгГ, 40. 27953. Ме0.60 (ЕЮАС). І С-М8: Б.-7.43; Ебк: 980.18. в с Тоді, аналогічно отриманню сполуки А, але з другого напівпродукту (928мг, 0,945ммоль) та Ма!О, (222мг, "з 1,04ммоль) у ТНЕ (8мл) та воді (2мл). Після очистки залишку ЕС (ЕЮдс/гептан 1:4 -»2:3) отримали третій " напівпродукт (868мг, 9790). К0.80 (ЕІАС).

Нарешті, аналогічно отриманню сполуки АМ, але з третього напівпродукту (868мг, 0,914ммоль) та Мавну (Звмг, 1,0ммоль) у МеонН (1Омл). Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 2:3) отримали вказану сполуку (бОЗмг, со 6996). І С-М8: Ві-7.44. (ав) (рац.)-ТА, 557)-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.11 бо нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКЗ8) ка 20 Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМХЗ (411мг, 0,58ммоль), щ (2-хлорбензил)-циклопропіламіну (211мг, 1,1бммоль), СІРЕА (0,397мл, 2,32ммоль), ОМАР (18мг, 0,15ммоль), "7 НОВІ (8бмг, О,б4ммоль) та ЕОС.НСЇІ (167мг, О,в7ммоль) у СНьЬСІ» (д8мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (312мг, 6296). І. С-М5: К,-7.66. (рац.)-(тА", | Й | шо 557)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметил-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-е

ГФ) н-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКЗ9) т Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМХЗ (411мг, 0,58ммоль), бензил-циклопропіламіну (оеррку, К.М.; ей аїЇ.,, У. Огу. Спет., 2000, 65, 96; 171мг, 1,1бммоль)|, ОСІРЕА (0,397мл, 2,32ммоль), ОМАР (18мг, 0,15ммоль), НОВІ (8бмг, О,б4ммоль) та ЕОС.НСЇІ (167мг, О,87ммоль) у СНЬСЇЬ 60 (вмл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (34Омг, 7090). І С-М8: К,-8.12. (рац.)-ТА, 5573-6-((2-Хлорбензил)етилкарбамоїл|)-7-14-(2-(2,3,5-триметил-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК40)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМХЗ (411мг, 0,58ммоль), бо (2-хлорбензил)-етиламіну (Ізпіпага, М.; еї аІ;; Спет. РІагт. Ви, 1991, 39, 3225; 197мг, 1,1бммоль), СІРЕА

(0,397мл, 2,32ммоль), ОМАР (18мг, 0,15ммоль), НОВІ (8бмг, О,б4ммоль) та ЕОС.НСЇ (167мг, О,87ммоль) у СНоСЇІ» (вмл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (374мг, 7490). І С-М8: К-8.30. (рац.)-ТА, 85 5)-6-ІЦиклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-7-(4-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК41)

Аналогічно отриманню біциклононену АК?, але з біциклононену АУЗ (411мг, 0О,58ммоль), циклопропіл-(2-фторбензил)аміну (192мг, 1,1бммоль), ОІРЕА (0,397мл, 2,32ммоль), ОМАР (18мг, 0,15ммоль),

НОВІ (8бмг, О,б4ммоль) та ЕОС.НСЇІ (167мг, О,87ммоль) у СНьЬСІ» (Вмл). Після очистки ЕС отримали вказану 70 сполуку (З5Омг, 7090). І С-М: К,-8.13. (рац.)-ТА, 5573-6-(Циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|і-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКа2)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМХЗ (411мг, 0,58ммоль), циклопропіл-(З-трифторметилбензил)аміну (Вгарапдег, Н. 9. еї а; 9У. Огу. СПпет., 1967, 32, 4053; 25Омг, 1,1бммоль), ОІРЕА (0,397мл, 2,32ммоль), ОМАР (18мг, 0,15ммоль), НОВІ (8бмг, О,б4ммоль) та ЕОС.НСЇІ (167мг,

О,в87ммоль) у СНоСІ» (вмл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (294мг, 56905). | С-М5: К-8.16. (рац.)-ТА, 557)-6-ІЦиклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3. 1Інон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-треіи-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК43)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМХЗ (411мг, 0,58ммоль), циклопропіл-(2-метилбензил)аміну (187мг, 1,1бммоль), ОСІРЕА (0,397мл, 2,32ммоль), ОМАР (18мг, 0,15ммоль),

НОВІ (8бмг, О,б4ммоль) та ЕОС.НСЇІ (167мг, 0О,87ммоль) у СНоСі» (в8мл). Після очистки ЕС отримали вказану Ге сполуку (294мг, 5690). І С-М8: К-8.15. (5) (рац.)-ТА, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІ|карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК44) «-

Аналогічно отриманню біциклононену АК?2, але з біциклононену АМУЗ (411мг, 0,58ммоль), сч циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етил|іаміну (187мг, 1,1бммоль), СІРЕА (0,397мл, 2,32ммоль), ОМАР (18мг,

О,15ммоль), НОВІ (8бмг, О,б4ммоль) та ЕОС.НСЇІ (167мг, О,87ммоль) у СНЬСІ» (Вмл). Після очистки ЕС отримали (ее) вказану сполуку (15Омг, 3090). І С-М5: К-7.93. о (рац.)-ТА, 5573-86--"Циклопропіл-І2-(З-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діаза г) біцикло|3.3.1|нон-б6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК45)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМХЗ (411мг, 0,58ммоль), « циклопропіл-(2-(З-метоксифенокси)етил|аміну (287мг, 1,1бммоль), СІРЕА (0,397мл, 2,32ммоль), ОМАР (18мг, 0/15ммоль), НОВІ (8бмг, О,б4ммоль) та ЕОС.НОСЇ (167мг, О,87ммоль) у СНЬСІ» (Вмл). Після очистки ЕС отримали ші с вказану сполуку (237мг, 4596). | С-М5: К-7.69. "» (рац.)-ТА, " 557)-6-(Циклопропіл-(2-т-толілоксиетил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої 3.3.1)|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКА4б) бо Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМХЗ (411мг, 0,58ммоль), о циклопропіл-(2-т-толілоксиетил)аміну (222мг, 1,1бммоль), ОІРЕА (0,397мл, 2,32ммоль), ОМАР (18мг,

О,15ммоль), НОВІ (8бмг, О,б4ммоль) та ЕОС.НСЇІ (167мг, О,87ммоль) у СНЬСІ» (Вмл). Після очистки ЕС отримали со вказану сполуку (185мг, 3690). І С-М5: К-8.12. ма 70 (рац.)-(1еУ, 557)-6-(Циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,6-триметил-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б "З -ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК47)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМЗ (590мг, 0,8Зммоль), циклопропіл-фенетиламіну (Зтій, Р. МУ.; еї аЇ; 9У. Мей. Спет., 1998, 41, 787; 402мг, 2,49ммоль), БІРЕА (0,568мл, 3,32ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), НОВІ (169мг, 1,25ммоль) та ЕОС.НСЇІ (239мг, 1,25ммоль) у

ГФ) СНоСІЬ (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (З0Умг, 44905). І С-М5: К,-8.01. юю (рац.)-ТА, 557)-6-12-(2-Хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-7-(4-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір 60 (АКАВ)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМЗ (590мг, 0,8Зммоль), (2-(2-хлор-феніл)етил|циклопропіламіну (487мг, 2,49Уммоль), ОІРЕА (0,5б8мл, 3,32ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), НОВІ (169мг, 1,25ммоль) та ЕОС.НСЇІ (23Омг, 1,25ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (272мг, 3790). І С-М8: К-8.20. 69 (вац)чиву,

557)-6--"Циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етиліІкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабі цикло|3.3.1|нон-б-ен-3,р9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК49)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМЗ (590мг, 0,8Зммоль), циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етил|іаміну (491мг, 2,49ммоль), БІРЕА (0,5б8мл, 3,32ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), НОВІ (169мг, 1,25ммоль) та ЕОС.НСЇІ (23Омг, 1,25ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (З0Омг, 4290). І С-М8: К-7.98. (рац.)-ТА, 70... 557)-6-4-Циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етил|карбамоїл)-7-(4-(2-(2,3,6-трнметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКБО)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМЗ (590мг, 0,8Зммоль), циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етил|іаміну (491мг, 2,49Уммоль), ОІРЕА (0,5б8мл, 3,32ммоль), ОМАР (25мг, 75 0,21ммоль), НОВІ (169мг, 1,25ммоль) та ЕОС.НСІ (239мг, 1,25ммоль) у СНоСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (294мг, 4190). І С-М8: К-7.93. (рац.)-ТА, 557)-6-(Циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. 1Інон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКБ)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМЗ (590мг, 0,8Зммоль), циклопропіл-(2-о-толілетил)аміну (491мг, 2,4Уммоль), СІРЕА (0,568мл, 3,32ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль),

НОВІ (169мг, 1,25ммоль) та ЕОС.НСЇ (239мг, 1,25ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (258мг, 3690). І С-М5: К,-8.16.

Суміш 11 (рацО-ЯК, СМ 250 57)-6-І(2К)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|ц-7-4-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіци о кло-ІЗ3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутилового ефіру 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловоп») ефіру та (рац.)- КУ, 557)-6-((257)-2-гідрокси-2-фенілетил) метилкарбамоїл|-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|-феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутилового ефіру 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового) ефіру (АК52) --

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМЗ (590мг, 0,8Зммоль), (рац.)-2-метиламіно-1-фенілетанолу (377мг, 2,49ммоль), ОІРЕА (0,568мл, 3,32ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), см

НОВІ (169мг, 1,25ммоль) та ЕОС.НСЇ (239мг, 1,25ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказані (се) сполуки (117мг, 1795). ЇС-М5: К-7.50. о (рац.)-ТА, 557)-8-(Циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-4-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцик (ее) ло|3.3.1|нон-б-ен-3,р9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК5БЗ)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМЗ (590мг, 0,8Зммоль), « циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміну (516бмг, 2,49ммоль), ОІРЕА (0,56б8мл, 3,32ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), НОВІ (169мг, 1,25ммоль) та ЕОС.НСІ (239мг, 1,25ммоль) у СНьЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС - с отримали вказану сполуку (258мг, 3590). І С-М8: К-7.80. (рац.)-ТА, » 557)-6-(Циклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. 1Інон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКБ)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМЗ (590мг, 0,8Зммоль), (ее) циклопропіл-(2-р-толілетил)аміну (42бмг, 2,44Уммоль), СІРЕА (0,568мл, 3,32ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), о НОВІ (169мг, 1,25ммоль) та ЕОС.НСЇ (239мг, 1,25ммоль) у СНоСІо (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (235мг, 32906). І С-М5: К,-8.16. бо (рац.)-(1в, г 20 555)-6--Циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилІкарбамоїл)-7-4-(2-(2Дб-триметилфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір -З (АкББ)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМЗ (1,18г, 1,6бммоль), (2-алілбензил)циклопропіламіну (932мг, 4,9в8ммоль), ОІРЕА (1,14мл, 6,б4ммоль), ОМАР (51мг, 0,42ммоль), НОВІ оо (З3З8мг, 2,50ммоль) та ЕОС.НСЇІ (478мг, т2,5О0ммоль) у СНЬСІ» (20мл). Після очистки ЕС отримали напівпродукт

ГФ) (61Змг, 42906). І С-М: К,-8.16.

Тоді, аналогічно отриманню сполуки АТ, але з вказаного напівпродукту (61Змг, 0,697ммоль), ММО-НьО о (141мг, 1,05ммоль), та О5О, (2,590 у трет-ВИОН, 0,175мл, 0,014ммоль) у ТНЕ (В8мл), трет-ВИОН (4мл) та воді (2мл). Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:11 -»5ЕЮАс) отримали другий напівпродукт (348мг, 559605). 60 Ве0.05 (ЕІЮАС/гептан 1:1). І С-М5: Ві-7.31.

Тоді, аналогічно отриманню сполуки А, але з другого напівпродукту (348мг, О,381ммоль) та Ма!О, (122мг, 0,571ммоль) у ТНЕ (бмл) та воді (2мл). Після сушки залишку під глибоким вакуумом отримали третій напівпродукт (269мг, 8095) який використали без додаткової очистки. І С-М5: К-7.29.

Нарешті, аналогічно отриманню сполуки АМ, але з третього напівпродукту (269мг, 0,305ммоль) та Мавги бо (1Змг, О,З4ммоль) у Меон (5мл). Після очистки залишку ЕС (Е(ЮАс/гептан 1:4 -»2:3 -53:2 -»4:1) отримали вказану сполуку (21Омг, 78906). І С-М5: -7.55. (рац.)-ТА, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл1-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКБ)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), (2-хлорбензил)-циклопропіламіну (29Омг, 1,60ммоль), ОІРЕА (0,548мл, 3,2ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), НОВІ (135мг, 1,0О0ммоль) та ЕОС.НСЇ (307мг, 1,55ммоль) у СНоСІ» (5мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку 70. (451мг, 74905). ГС-М5: К-1.30. «(рац.)-", 557)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|н он-6б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК57)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), (2-хлорбензил)-етиламіну (Ізпіпага, М. еї аІ., Спет. РІапт. ВиїЇ.,, 1991, 39, 3225; 290мг, 1,6бммоль), ОСІРЕА (0,548мл, З,2ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), НОВІ (1З35мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (З307мг, 1,55ммоль) у СНЬСІ» (бмл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (596мг, 8390). | С-М: К-1.30. «(рац.)-", 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|)|-3,9-діазабіцикл 9ІЗ.3.Л|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКБВ8)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), циклопропіл-(2-фторбензил)аміну (264мг, 1,60ммоль), ЮІРЕА (0,54в8мл, З,2ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль),

НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇ (З07мг, 1,55ммоль) у СНоСІ» (мл). Після очистки ЕС отримали вказану Га сполуку (519мг, 7390). І С-М8: К-1.29. о (рац.)-ТА, 557)-7-14-І2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїліц-3,9-ді азабіциклої|3.3.1|-нон-б6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКБ) --

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), циклопропіл-(З-трифторметилбензил)аміну ІВгарапаег, Н. 9. еї а; 9. Ога. Спет., 1967, 32, 4053; З344мгГ, см 1,6О0ммоль), ОСІРЕА (0,548мл, 3,2ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (З07мг, (оо) 1,55ммоль) у СНЬСІ» (5мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (584мг, 7890). І С-М5: К,-1.30. о «(рац.)-", 5З)-7-4-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцик (ее) ло|3.3.1|нон-б-ен-3,р9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКбО)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), « циклопропіл-(2-метилбензил)аміну (258мг, 1,6б0ммоль), СІРЕА (0,548мл, 3З,2ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль),

НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇ (307мг, 1,55ммоль) у СНоСЇо (5мл). Після очистки ЕС отримали вказану - с сполуку (569мг, 48965). І С-М5: К-1.30. «(рац.)-", » 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3, 9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКЄб1) (ее) Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), о циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етил|іаміну (332мг, 1,6бммоль), СІРЕА (0,548мл, З, 2ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (З07мг, 1,55ммоль) у СНЬСІ» (5мл). Після очистки ЕС отримали со вказану сполуку (591мг, 79906). І С-М5: -1.28. ма 70 (рац.)-(1КУ, 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(3-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3, -З 9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКб2)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), го циклопропіл-(2-(З-метоксифенокси)етилІіаміну (332мг, 1,6бммоль), СІРЕА (0,548мл, З,2ммоль), ОМАР (25мг,

ГФ! 0,21ммоль), НОВІ (135мг, 1,0О0ммоль) та ЕОС.НСЇІ (З307мг, 1,55ммоль) у СНьЬСІ» (бмл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (584мг, 7790). | С-М5: К-1.28. й (ваці-в», 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-т-толілоксиетил)карбамоїлц-3,9-діазабі 60 циклоЇ3.3.1|нон-6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКбЗ)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), циклопропіл-(2-р-толілоксиетил)аміну (ЗОбмг, 1,6О0ммоль), ОІРЕА (0,548мл, 3,2ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль),

НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (307мг, 1,55ммоль) у СНоЬСІ» (5мл). Після очистки ЕС отримали вказану 62 сполуку (525Ммг, 7195). І С-М8: В,-1.30.

(рац.)-ТА, 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.11 нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКб4)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), циклопропіл-фенетиламіну (Зтій, Р. МУ.; еї аїЇ.; 9. Мед. Спет., 1998, 41, 787; 258мг, 1,6О0ммоль), СІРЕА (0,548мл, З,2ммоль), ОМАР (25мг, О0,21ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (З07мг, 1,55ммоль) у СНЬСІ» (бмл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (ЗбОмг, 5090). І С-М: К-1.30. (рац.)-ТА, 70... 57)-7-44-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКб5)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), (2-(2-хлор-феніл)етил|циклопропіламіну (З31Змг, 1,60ммоль), ОІРЕА (0,548мл, З,2ммоль) ОМАР (25мг, 75 0,21ммоль), НОВЦ(135мг, 1,0б0ммоль) та ЕОС.НСЇІ (З07мг, 1,55ммоль) У СНоСІ» (мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (572мг, 76906). | С-М5: К-1.30. (рац.)-ТА, 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--/циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етиліІ|карбамоїл)-3,9- діазабіциклої|3.3.1|-нон-б6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКбб)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етил|іаміну (З1бмг, 1,6бммоль), БІРЕА (0,548мл, 3З,2ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (З07мг, 1,55ммоль) у СНьСіо (мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (584мг, 79905). | С-М5: -1.29. с (рац.)-(ТА", о) 557)-7-14-І2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--/циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етилІ|карбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКб7)

Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ4 (5Обмг, 0,8Оммоль), ж: циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етил|іаміну (287мг, 1,6Оммоль), ОІРЕА (0,548мл, З,2ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (З07мг, 1,55ммоль) у СНЬСІ» (5мл). Після очистки ЕС отримали см вказану сполуку (61бмг, 8496). | С-М5: К-1.28. (ее) (рац.)-(тА", о 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикл 0Ф|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір с (АКбВ8)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), циклопропіл-(2-о-толілетил)аміну (28Омг, 1,6О0ммоль), ОІРЕА (0,548мл, З,2ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), НОВІ « (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (З07мг, 1,55ммоль) у СНоСі» (бБмл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (556мг, 7690). І С-М8: К,-1.28. т с Суміш 11 (рац.)- в, ч 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)-етокси|феніл)-6-((2К)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїлі-3,9-ді » азабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутилового ефіру 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового) ефіру та (рац.)- КУ, 557)-7--А4--2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-((257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діа (ее) забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутилового ефіру о 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового) ефіру (АКб9)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), со (рац.)-2-метиламіно-1-фенілетанолу (242мг, 1,6бммоль), ОІРЕА (0,548мл, 3З,2ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), з 20 НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (307мг, 1,55ммоль) у СНЬСІ» (5мл). Після очистки ЕС отримали вказані сполуки (ЗвОмг, 54905). І С-М5: К-1.23. т (рац.)-(1А, 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) 22 ефір (АК7О)

ГФ! Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміну (332мг, 1,6бОммоль), ОІРЕА (0,54в8мл, 3,2ммоль), ОМАР (25мг, о 0,21ммоль), НОВІ (135мг, 1,00ммоль) та ЕОС.НСЇІ (З07мг, 1,55ммоль) у СНЬСІ» (5мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (619мг, 83905). | С-М5: К-1.28. 60 (рац.)-(1еУ, 557)-7-і4-(2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл/|-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК?7І1)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ4 (596бмг, 0,8Оммоль), бо циклопропіл-(2-р-толілетил)аміну (280мг, 1,6О0ммоль), ОІРЕА (0,548мл, 3З,2ммоль), ОМАР (25мг, 0,21ммоль), НОВІ

(135мг, 1,0О0ммоль) та ЕОС.НСЇ (307мг, 1,55ммоль) у СНоСІ» (мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (619мг, 83905). І С-М8: К-1.28. (рац.)-ТА, 85 005З)-7-44-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-3,9- діазабіциклої|3.3.1|-нон-б6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК72)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМЗ (1,00г, 1,34ммоль), (2-алілбензил)циклопропіламіну (752мг, 4,02ммоль), ОІРЕА (0,918мл, 5,2бммоль), ОМАР (41мг, 0,З4ммоль), НОВІ 70. (199мг, 147ммоль) та ЕОС.НСЇІ (385мг, 2,01ммоль) у СНЬСЇІ» (15мл). Після очистки ЕС отримали напівпродукт (845мг, 69906). Ке0.45 (ЕЮАс/гептан 1:1). 10-М5: К-7.85.

Тоді, аналогічно отриманню сполуки АТ, але з вказаного напівпродукту (845мг, 0,92бммоль), ММО.НЬО (150мг, 1,11ммоль), та О5О, (2,590 у трет-ВИОН, 0,17Змл, 0,014ммоль) у ТНЕ (В8мл), трет-ВИОН (4мл) та воді (2мл). Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:11 -хЕ(Ас Меон/ЕюАс 1:9) отримали другий напівпродукт 75 (616бмг, 7090). К;20.05 (ЕЮАс/гептан 1:1). І С-М8: К-7.04.

Тоді, аналогічно отриманню сполуки А, але з другого напівпродукту (6б1бмг, О,649ммоль) та Ма!О, (208мг, 0,97Зммоль) у ТНЕ (бмл) та воді (2мл). Після сушки залишку під глибоким вакуумом отримали третій напівпродукт (477мг, 8095), який використали без додаткової очистки. І С-М: К,-7.43.

Нарешті, аналогічно отриманню сполуки АМ, але з третього напівпродукту (477мг, 0,520ммоль) та Мавну (22мг, 0,57ммоль) у Меон (5мл). Після очистки залишку ЕС (ЕЮдАс/гептан 1:4 -52:3 -53:2 -54:1) отримали вказану сполуку (210мг, 78905). К0.10 (ЕОАс/гептан 1:1). 1 0-М5: К-7.26. (рац.)-ТА, 5573-7-14-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл1-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК73) с

Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (534мг, 0,7ммоль), о (2-хлорбензил)-циклопропіламіну (200Омг, 1,10ммоль), ОІРЕА (0,47О9мл, 2,8ммоль), ОМАР (21мг, 0,18ммоль), НОВІ (11Змг, О,в4ммоль) та ЕОС.НСЇ (211мг, 1,1ммоль) у СНьЬСІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (263мг, 39905). І С-М8: К,-1.28. (рац.)-(тА", -- 585)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-(4-(2-(4-бромфенокси)-етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|Інон-б-ен-3,9- с дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК74)

Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (534мг, 0,7ммоль), со бензилциклопропіл-аміну (оеррку, К.М.; еї аЇ,, 9У. Огд Спет., 2000, 65, 96; 162мг, 1,1Оммоль), ОСІРЕА о (0,479мл, 2,вммоль), ОМАР (21мг, О,18ммоль), НОВІ (11Змг, О,в4ммоль) та ЕОС.НСЇ (211мг, 1,1ммоль) у СНЬСІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (263мг, 39965). І С-М8: К.-1.26. со (рац.)-ТА, 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9- дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК75) «

Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (534мг, 0,7ммоль), (2-хлорбензил)-етиламіну (Ізпіпага, М; еї аіх; Спет. РІапт. Вий., 1991, 39, 3225; 187мг, 1,1О0ммоль), СІРЕА в) с (0,479мл, 2,вммоль), ОМАР (21мг, О,18ммоль), НОВІ (11Змг, О,в4ммоль) та ЕОС.НСЇ (211мг, 1,1ммоль) у СНЬСІ»

Із» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (204мг, 3290). І С-М8: Кі -1.28. (рац.)-ТА, 557)-7-14-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6 -ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК76) бо Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (534мг, 0,7ммоль), ав | циклопропіл-(2-фторбензил)аміну (182мг, 1,1О0ммоль), ЮІРЕА (0,479мл, 2,8ммоль), ОМАР (21мг, 0,18ммоль),

НОВІ (113мг, О,в4ммоль) та ЕОС.НСЇІ (211мг, 1,1ммоль) у СНьЬСІо (7/мл). Після очистки ЕС отримали вказану

Со сполуку (23Змг, 3790). І С-М5: Ке-1.27.

МО 00000 (раціону, га 557)-7-14-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло|З «3.нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК?77)

Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (534мг, 0,7ммоль), 99 циклопропіл-(З-трифторметилбензил)аміну ІВгарапаег, Н. 9. еї а; 9. Ога. Спет., 1967, 32, 4053; 237мг,

ГФ) 1,1О0ммоль), ОІРЕА (0,479мл, 2,8ммоль), ОМАР (21мг, 0,18ммоль), НОВІ (11Змг, О,в4ммоль) та ЕОС.НСЇІ (211мг, 7 1,ммоль) у СНоСІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (27бмг, 41905). | С-М5: К-1.27. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- 60 б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК78)

Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (534мг, 0,7ммоль), циклопропіл-(2-метилбензил)аміну (178мг, 1,10ммоль), СІРЕА (0,479мл, 2,8ммоль), ОМАР (21мг, 0,18ммоль),

НОВІ (113мг, О,в4ммоль) та ЕОС.НСЇІ (211мг, 1,1ммоль) у СНьЬСІо (7/мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (171мг, 27905). Ї С-М8: КЕЕ1.26. б5 (рац.)-(тА",

557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК?79)

Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (534мг, 0,7ммоль), циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етил|іаміну (228мг, 1,1О0ммоль), СІРЕА (0,479мл, 2,8ммоль), ОМАР (21мг,

О,18ммоль), НОВІ (11Змг, О,в4ммоль) та ЕОС.НСЇ (211мг, 1,1ммоль) у СНоСІ» (7мл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (190мг, 2996). І С-М5: -1.26. (рац.)-ТА, 70... 57)-7-44-І2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК8О)

Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (700мг, 0,918ммоль), циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етиліаміну (565мг, 2,75ммоль), ОІРЕА (0,628мл, З,б7ммоль), ОМАР (28мг, 75 0,2Зммоль), НОВІ (136мг, 1,0їммоль) та ЕОС.НСІ (264мг, 1,398ммоль) у СНьоСі» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (199мг, 2390). І. С-М8: К-7.76. (рац.)-ТА, 5573-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси1феніл)-6-12-(2-хлор-феніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. 1Інон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКВ1)

Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (700мг, 0,918ммоль), (2-(2-хлор-феніл)етил|циклопропіламіну (538мг, 2,75ммоль), ОІРЕА (0,628мл, 3,б/ммоль) ОМАР (28мг, 0,2Зммоль), НОВІ (13бмг, 1,0їммоль) та ЕОС.НСІ (264мг, 1,3вммоль) у СНоСіо (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (256мг, 3090). І С-М8: К-7.70. (рац.)-(тА", с 57)-7-44-(2--4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етиліІкарбамоїл)-3,9-діазабіциклої о 3.3.1)|нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК82)

Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (700мг, 0,918ммоль), циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етил|іаміну (542мг, 2,75ммоль), ОІРЕА (0,628мл, 3З,б/ммоль) ОМАР (28мг, ж: 0,2Зммоль), НОВІ (13бмг, 1,0їммоль) та ЕОС.НСІ (264мг, 1,3в8ммоль) у СНоСіІ» (1Омл). Після очистки ЕС сч отримали вказану сполуку (245мг, 2890). І С-М8: К-7.55. (рац.)-(тА", со 5573-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-б-циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етилІ|карбамоїл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 о нон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК83)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ5 (700мг, 0,918ммоль), 09 циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етил|іаміну (49З3мг, 2,75ммоль), ОІРЕА (0,628мл, 3,б/7ммоль) ОМАР (28мг, 0,2Зммоль), НОВІ (13бмг, 1,0їммоль) та ЕОС.НСІ (264мг, 1,3вммоль) у СНоСіо (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (22Омг, 2690). І С-М8: К-7.51. « (рац.)-ТА, 40. 557)-7--А--2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл1|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- т с б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКФ84) ч Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (700мг, 0,918ммоль), » циклопропіл-(2-о-толілетил)аміну (482мг, 2,75ммоль), СІРЕА (0,628мл, З3,б/ммоль), ОМАР(28мг, 0,2З3ммоль),

НОВКІ1Збмг, 1,01ммоль)таєрс.НнеЇї (264мг, 1,3в8ммоль) у СНЬСІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (252мг, 3095). І С-М8: К,-7.66. бо (рац.)-(1в, о 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло!/3.3. 1Інон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК85) бо Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (700мг, 0,918ммоль), г 20 циклопропіл-(3,5-диметокси-бензил)-аміну (57Омг, 2,75ммоль), ОСІРЕА (0,628мл, 3,б7ммоль), ОМАР (28мг, 0,2Зммоль), НОВІ (13бмг, 1,0їммоль) та ЕОС.НСІ (264мг, 1,3вммоль) у СНоСіо (1Омл). Після очистки ЕС ть отримали вказану сполуку (242мг, 2890). І С-М8: К-7.42. (рац.)-ТА, 557)-7-і4--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- в-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК86)

ГФ) Аналогічно отриманню біциклононену АК2, але з біциклононену АМ5 (700мг, 0,918ммоль), циклопропіл-(2-р-толілетил)аміну (482мг, 2,75ммоль), СІРЕА (0,628мл, 3,б7ммоль), ОМАР (28мг, 0,2З3ммоль), ді НОВІ (13бмг, 1,0їммоль) та ЕОС.НСЇІ (264мг, 1,3в8ммоль) у СНьЬСЇІ» (1Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (246бмг, 2996). І. С-М5: К,-7.66. 60 (вац)чве, 557)-7-14-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК87)

Аналогічно отриманню біциклононену АК, але з біциклононену АМ5 (1,00г, 1,31ммоль), бо (2-алілбензил)циклопропіламін (752мг, 4,02ммоль), ОІРЕА (0,918мл, 5,2бммоль), ОМАР (41мг, О,34ммоль), НОВІ

(199мг, 1,47ммоль) та ЕОС.НСЇІ (Зв85мг, 2,01ммоль) у СНЬСІ» (15мл). Після очистки ЕС отримали напівпродукт (875мг, 72906). Ке0,45 (ЕЮАс/гептан 1:1). ІС0-М5: К-7.69.

Тоді, аналогічно отриманню сполуки АТ, але з вказаного напівпродукту (875мг, 0,939ммоль), ММО-НьО (152мг, 1,1Зммоль), та О50, (2,595 у трет-ВИОН, 0,23бмл, 0,019ммоль) у ТНЕ (8мл), трет-ВИОН (4мл) та воді (2мл). Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:11 -хЕ(Ас Меон/ЕюАс 1:9) отримали другий напівпродукт (310мг, 34906). Ке0.05 (ЕІЮАс/гептан 1:1). І С-М5: К,-6.86.

Тоді, аналогічно отриманню сполуки А, але з другого напівпродукту (З10мг, О0,321ммоль) та Ма!О, (139мг, 0,481ммоль) у ТНЕ (бмл) та воді (2мл). Після сушки залишку під глибоким вакуумом отримали третій 70 напівпродукт (239мг, 80905), який використали без додаткової очистки. І С-М5: К-7.29.

Нарешті, аналогічно отриманню сполуки АМ, але з третього напівпродукту (239мг, О0,25бммоль) та Мавнії (11мг, 0,28ммоль) у Меон (5мл). Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:4 -52:3 -» 3:22 -»4:1) отримали вказану сполуку (17Омг, 71 90). Ке0.10 (ЕІЮАс/гептан 1:1). | С-М5: К-7.13.

Сполуки типу АГ. (рац.)-(ТА", 557)-7-14-42-(2-Бром-5-фторфенокси)етил|феніл)-6-(метилфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-ка рбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 1)

Розч. біциклононену АК1 (540мг, 0,біммоль) у СНоСІ» (10мл) охолодили до 02С. Додали НеСі/діоксан (4М, 10мл) та льодяну баню прибрали. Після 4 годин перемішування при КТ розчинники видалили під зниженим тиском та залишок висушили під глибоким вакуумом. Неочищений продукт використали без додаткової очистки. (рац.)-ТА, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АІ2)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК2 (407мг, 0,47ммоль) у СНоСіІ» (бБмл) та й СЄ

Наі/діоксані (4М, 5мл). І. С-М8: К,-1.06; Ев': 796.34. (5) (рац.)-ТА, 557)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-е н-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АЇ 3)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АКЗ (570мг, 0,б5ммоль) у СНоСіІ» (бБмл) та «7

Неі/діоксані (4М, 5мл). ЇС-М5: К-1.04; Еб'ж: 766.34. сч (рац.)-ТА, 557)-6-((2-Хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-6- (ее) ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 4) о

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК4 (близько О0,55ммоль) у СНоСі» (мл) та

НеСі/діоксані (4М, 5мл). ГС-М5: К-1.19; Ев'к: 786.25. (ге) «(рац.)-", 5573-6-(Циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілі|-феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «МЦнон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АЇ 5) «

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК5 (близько 0,55ммоль) у СНоСіо (бмл) та Наі/діоксані (4М, 5мл). ГС-М5: К-1.18; Еб'к: 782.28. - с (рац.)-(1К",. 557)-6-(Циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл и феніл)-3,9-діазабіцикло |3.3.1 |нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру є» гідрохлорид (АЇ 6)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКб (близько О0,55ммоль) у СНоСі» (мл) та НеСі/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.20. бо (рац.)-(1е, 557)-6-(Циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «МЦнон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АЇ 7) (ее) Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК7 (близько О0,55ммоль) у СНоСі» (мл) та НеСі/діоксані (4М, 5мл). І С-М5: К-1.21; Евж: 778.30. іме) (рац.)-(тА", -. 557)-6-(Циклопропіл-(4-метоксифеноксиметил)карбамоїл|-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі цикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 8)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК8 (близько О0,55ммоль) у СНоСі» (мл) та НСі/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.21. о (рац.)-ТА, 557)-6-(Циклопроп111-(3-метоксифеноксиметил)карбамощі-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаз їмо) абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 9)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКО (близько 0,55ммоль) у СНоСі» (мл) та 60 НСі/діоксані (4М, 5мл). ГС-М5: К-1.18. (рац.)-ТА, 557)-6-(циклопропіл-т-толілоксиметилкарбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|З «3.|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 10)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АКТО (близько 0,55ммоль) у СНоСі» (5мл) та 65 НСі/діоксані (4М, 5мл). ГС-М5: -1.24. (рац.)-ТА,

557)-6-(Циклопропіл-(3,4-диметилфеноксиметил)карбамоїл|-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АЇ 11)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АКІ1Т1 (близько О0,55ммоль) у СНоСі» (5мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.28. (рац.)-ТА, 557)-6-(Циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 12)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК12 (близько 0,55ммоль) у СНоСі» (5мл) та 70 Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.18; Евж: 778.30. (рац.)-ТА, 557)-6-12-(2-Хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (Аї 13)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК1ТЗ (близько О0,55ммоль) у СНоСіо (5мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.21. (рац.)-ТА, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1)нон-6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (А! 14)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК14 (близько 0,55ммоль) у СНоСі» (5мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.21. (рац.)-ТА, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (Аї 15)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК15 (близько 0,55ммоль) у СНоСі» (5мл) та сч

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.18; Евж: 796.28. (раці)-в, о 557)-6-(Циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «МЦнон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АЇ 16)

Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АКТб (близько 0,55ммоль) у СНоСі» (5мМл) та де зо Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.21; Евж: 794.30. (раці), сч 557)-6-(Циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик со ло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АЇї 17)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК17 (близько 0,55ммоль) у СНоСі» (5мл) та о

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К-1.16. со (рац.)-ТА, 557)-6-(Циклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «МЦнон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АЇ 18)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК18 (близько 0,55ммоль) у СНоСі» (5мл) та «

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.22; Евж: 792.30. з с (рац.)-ТА, . 557)-6--"Циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилікарбамогїгі)- 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаз и?» абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АЇ 19)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК19 (близько О0,55ммоль) у СНоСіо (5мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К-1.01.

Го! (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. о 1Інон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 20)

Го! Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК2О (близько 0,55ммоль) у СНоСі» (5мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І. С-М8: К-5.26; Ев'к: 806.26. т (рац.-(1вУ, як 557)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2-бром-5-фтор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-6- ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 21)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК21 (519мг, 0,54ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.06. (рац.)-ТА,

Ф) 557)-7--4-13-(2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-6- ка ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 22)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК22 (близько О0,бммоль) у СНоСі» (мл) та во Неї/діоксані (4М, 5мл). І. С-М8: К-5.30; Ев'к: 828.33. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3 «МЦнон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 23)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК2З (близько О0,бммоль) у СНоСі» (мл) та 65 НеСі/діоксані (4М, 5мл). (рац.)-ТА,

557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїлц-3,9-діазабі циклої|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 24)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК24 (близько О0,бммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К,-5.33; Ев'к: 820.40. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло|3.

З.нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 25)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК25 (близько О0,бммоль) у СНоСі» (мл) та 70 Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.06. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-б-цикло-пропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 26)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК2б (близько 0,бммоль) у СНоСіо (бмл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І. С-М8: К,-5.08; Ев'к: 866.40. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-т-толілоксиетил)карбамоїл/|-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 27)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК27 (близько О0,бммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.07. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-ді азабіциклої|3.3.1|-нон-6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 28)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК28 (близько О0,бммоль) у СНоСі» (мл) та сч

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.08. (ваці)-в, о 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 29)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ7, але з біциклононену АК29 (близько 0,вммоль) у СНоСі» (б5мл) та зо Неї/діоксані (4М, 5мл). І. С-М8: К-5.25; Ев'к: 820.38. (раці), сч 557)-7-І4-І3-(-2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-Ц2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик со ло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 30)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКЗО (близько О0,бммоль) у СНоСі» (мл) та о

Неї/діоксані (4М, 5мл). І. С-М8: К-5.35; Ев'к: 854.30. со (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-б-цикло-пропіл-І(2-(2,3-дифторфеніл)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 31)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКЗ1 (близько О0,бммоль) у СНоСі» (мл) та «

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К,-5.40; Ев'к: 856.38. з с (рац.)-ТА, . 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9-діазабіци и?» кло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 32)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АКЗ2 (близько 0,бммоль) у СНоСіо (бмл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-5.28; Евз'к: 838.40.

Го! (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3 о «МЦнон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 33)

Го! Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКЗЗ (близько О0,бммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К,-5.36; Ев'к: 834.42. ю Суміш 11 (рац.)-(18У, як 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропілі|-феніл)-6-((2К)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл)-3,9-діазабі цикло|3.3.1|нон-б-ен-У-карбонової кислоти /2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлориду та (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-((257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлориду (А! 34)

Ф) Аналогічно отриманню сполуки А!/1 але з біциклононенів АКЗ4 (близько О,Зммоль) у СНоСі» (5мл) та ка Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-0.989, (рац.)-ТА, во 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 35)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКЗ5 (близько О0,бммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І. С-М8: К-5,23; Ев'к: 866.40. (рац.)-ТА, 65 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло|3.3 «МЦнон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 36)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКЗб (близько О0,бммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-5.59; ЕВ: 834.42. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 37)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКЗ7 (близько О0,бммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К-1.01. (рац.)-ТА, 70 557)-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.11 нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 38)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АКЗ8 (312мг, 0,35ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І. С-М8: К-1.08; Евж: 774.33. (рац.)-ТА, 557)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,6-триметил-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-е н-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 39)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АКЗ39 (340мг, 04Оммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.05; ЕВ: 740.42. (рац.)-ТА, 5573-6-((2-Хлорбензил)етилкарбамоїл|)-7-14-І(2-(2,3,6-триметил-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцнкло|3.3.1|нон-6- ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 40)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК40 (374мг, 04Зммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.07; Евж: 762.34. (рац.)-(тв, сч 5573-6-(Циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|ц-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 41) і)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК41 (З5Омг, 0,41ммоль) у СНьоСі»ь (5мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І. С-М8: К-1.06; Евж: 758.38. (рац.)-(1в, - зо 5573-6-(Циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|і-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 42) с

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК42 (294мг, 0,32ммоль) у СНоСі» (мл) та со

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.08. (рац.)-(1в, о 5573-6-(Циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3. со 1Інон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 43)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК43 (322мг, 0,38ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І. С-М8: К-1.08; Евж: 752.39. (рац)-Иве, « 557)-6--"Циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІ|карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діаза з с біцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А 44) . Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК44 (159мг, 0,1Зммоль) у СНоСі» (мл) та и? Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.07. (рац.)-ТА, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(З-метоксифенокси)етиліІ|карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діаза

Го! біцикло/|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (А! 45)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК45 (237мг, 0,2бммоль) у СНоСі» (мл) та о Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К,-1.00.

Го! (рац.)-ТА, 557)-6-(Циклопропіл-(2-т-толілоксиетил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої ю 3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А 46) як Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК46 (185мг, 0,21ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.09; ЕВ: 784.40. (рац.)-ТА, 557)-6-(Циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,6-триметил-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б -ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А 47)

Ф) Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК47 (близько 0,Зммоль) у СНоСіо (бмл) та ка Неї/діоксані (4М, 5мл). І. С-М8: К-1.09; Евж: 754.44. (рац.)-ТА, во 557)-6-12-(2-Хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-7-(4-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АГ 48)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК48 (близько О0,Зммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.10; Евк: 788.41. (рац.)-ТА, 65 557)-6--"Циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етил|-феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А 49)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК49 (близько О0,Зммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.09; ЕВ: 788.41. (рац.)-ТА, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етилІкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилІ|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 50)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКБО (близько О0,Зммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.09; ЕВ: 772.41. (рац.)-ТА, 70 5573-6-(циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3. 1Інон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (Аї 51)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК51 (близько О0,Зммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.10; Евжк: 768.44.

Суміш 11 (рац.)- КУ, 5573-6-І(257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метил-карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіц икло-І|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти /2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлориду та (рац.)-ТА, 5573-6-І(257)-2-гідрокси-2-фенілетил)-метилкарбамоїл|-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлориду (А! 52)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК5Б2 (близько О0,Зммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.02; ЕВ: 744.44. (рац.)-ТА, 557)-6-(Циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|)-7-14-(2-(2,3,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 53) сч

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК5З (близько О0,Зммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.07. (8) (рац.)-ТА, 557)-6-(Циклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл)-7-14-(2-(23,6-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 54) «- зо Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК5Б4 (близько О0,Зммоль) у СНоСі» (мл) та

Неі/діоксані (4М, бмл). І С-М: К-1.10; Ебж: 768.44. с (рац.)-(1в, со 557)-6--"Циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилі|карбамоїл)-7-14-(2-(2,3"б-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 55) о

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК55 (близько О0,Зммоль) у СНоСі» (мл) та со

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.03; ЕВ: 784.44. (рац.)-ТА, 557)-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїліц-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокейи)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 56) «

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АК5б (близько О,5ммоль) у СНоСі» (5мл) та шу с Неї/діоксані (4М, 5мл). І. С-М8: К-1.08; Евж: 785.26. . (рац.)-ТА, и?» 557)-6-((2-Хлорбензил)етилкарбамоїл|)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|н он-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А 57)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК57 (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та

Го! Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.06. (рац.)-ТА, о 557)-7-14-І2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|ц-3,9-діазабіцикл

Го! 9І3.3.1|нон-6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 58)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК58 (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та де Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.06. а (рац.)-(ТА", 557)-7-14-І2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїліц-3,9-ді азабіциклої|3.3.1|-нон-6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А 59)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКБО (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.08. о (рац.)-(1в, ка 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїлі|-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 60) во Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКбО (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.07; Евк: 788.40. (рац.)-ТА, 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3, 9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид в5 (АВ)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКбЄ1 (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.06. (рац.)-ТА, 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(3-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3, 9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АГ 62)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКб2 (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.07. (рац.)-ТА, 70 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-т-толілоксиетил)карбамоїл)-3,9-діазабі циклої|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 63)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКбЗ (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.08. (рац.)-ТА, 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.11 нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А 64)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКб4 (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К-1.07; Евж: 788.39. (рац.)-ТА, 557)-7-14-42-(2--Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-112-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 65)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКб5 (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.08. (рац.)-(1в, сч 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--/циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етиліІ|карбамоїл)-3,9- діазабіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 66) і)

Аналогічно отриманню сполуки АЇ/1, але з біциклононену АКбб (близько О0,бммоль) у СНоСіо (бмл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.06. (рац.)-(18, - зо 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 67) с

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКб7 (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та со

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.06. (рац.)-(1в, о 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-(2-толілетил)кароамоїлцІ-3,9-діазабіцик со ло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (А! 68)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АКб8 (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.08.

Суміш 11 (рац.)- КУ, « 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)-етокси|феніл)-6-((2К)2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діа з с забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-З-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлориду та . (рац.)-ТА, и?» 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-І((257)2-гідрокси-2-фенілетил)метил-карбамоїл|-3,9-діа забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлориду (А! 69)

Го! Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М8: К,-0.99; ЕВ: 780.37. (рац.)-(1К", 557)-7-44-(2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З3,5-д о иметоксибензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти

Го! 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А 70)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК7О (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та де Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.06. а (рац.)-(ТА", 557)-7-14-І2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл1-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А1-71)

Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК71 (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К,-1.08. о (рац.)-(1в, ка 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилі|карбамоїл)-3,9- діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (Аї! 72) во Аналогічно отриманню сполуки А!/1, але з біциклононену АК72 (близько О0,5ммоль) у СНоСі» (мл) та

Неї/діоксані (4М, 5мл). І С-М: К-1.01. (рац.)-ТА, 5573-7-14-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл1-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 73) 65 Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК7З (0,28ммоль) у СНЬСІ» (5мл) та НеСі/діоксані (4М, Бмл). І С-М5: К,-4.98; Ебж: 824.32.

(рац.)-ТА, 557)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-(2-(4-бромфенокси)-етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-ка рбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А 74)

Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК74 (0,27ммоль) у СНЬСІ» (5мл) та НеСі/діоксані (4М, Бмл). І С-М5: К,-1.03; Ебж: 792.36. (рац.)-ТА, 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл1-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-ка рбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А 75) 70 Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК75 (0,22ммоль) у СНЬСІ» (5мл) та НеСі/діоксані (4М, Бмл). І С-М5: К,-4.92; Ебж: 812.35. (рац.)-ТА, 557)-7-14-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6 -ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (АЇ 76)

Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК7б (0,2бммоль) у СНЬСІ» (5мл) та НеСі/діоксані (4М, Бмл). І С-М5: К,-4.78; Еб-ж: 808.40. (рац.)-ТА, 557)-7-14-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло|З «3.|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 77)

Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК77 (0,29ммоль) у СНЬСІ» (5мл) та НеСі/діоксані (4М, Бмл). І С-М5: К,-4.97; ЕбБ,ж: 858.42. (рац.)-ТА, 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|фент)-6-(циіслопропігі--2-метилбензил)карбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон -6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 78) сч

Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК78 (0,28ммоль) у СНЬСІ» (5мл) та НеСі/діоксані (4М, Бмл). І С-М5: К,-5.01; Еб,ж: 804.42. і) (рац.)-ТА, 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (Аї! 79) «- зо Аналогічно отриманню сполуки АГ!1, але з біциклононену АК79 (0,2ммоль) у СНоСі»о (5мл) та НеСі/діоксані (4М, Бмл). І С-М5: К-5.03; Еб,: 850.44. с (рац.)-(18, со 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етиліІкарбамо!л)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 80) о

Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК8О (0,21ммоль) у СНЬСІ» (5мл) та НеСі/діоксані со (4М, Бмл). І С-М5: К-5.11; ЕбБ,: 848.43. (рац.)-ТА, 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-ЩЧ2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1 нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 81) «

Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК81 (0,27ммоль) у СНЬСІ» (Бмл) та НСі/діоксані пл») с (4М, Бмл). І С-М5: К,-5.09; ЕбБ,ж: 838.36. . (рац.)-ТА, и?» 557)-7-і4--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9-діазабіциклоїЇ 3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 82)

Аналогічно отриманню сполуки АН, але з біциклононену АК82 (0,2бммоль) у СНЬСІ» (бмл) та Неі/діоксані о (4М, Бмл). І С-М5: К,-4.44; Ебж: 840.42. (рац.)-ТА, о 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

Го! 1Інон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 83)

Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК83 (0,24ммоль) у СНЬСІ» (5мл) та НеСі/діоксані о (4М, Бмл). І С-М5: К,-4.89; Ебж: 822.39. а (рац.)-(ТА", 557)-7-і4--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 84)

Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК84 (0,27ммоль) у СНЬСІ» (5мл) та НеСі/діоксані (4М, 5мл). о (вац.)-(1в, ка 557)-7-14-2-(445ромфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло!|3.3. 1Інон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 85) во Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК85 (0,25ммоль) у СНЬСІ» (5мл) та НеСі/діоксані (4М, Бмл). І С-М5: К,-4.76; ЕбБ.ж: 850.40. (рац.)-ТА, 557)-7-і4--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 86) 65 Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК86 (0,27ммоль) у СНЬСІ» (5мл) та НеСі/діоксані (4М, Бмл). І С-М5: К,-4.99; Ебж: 820.78.

(рац.)-ТА, 557)-7-14-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид (А! 87)

Аналогічно отриманню сполуки АГ, але з біциклононену АК87 (0,18ммоль) у СНЬСІ» (5мл) та НеСі/діоксані (4М, Бмл). І С-М5: К,-4.58; Еб,: 834.43. (рац.)- КУ, 557)-7-Гідрокси-9-метил-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б6-ен-3,6-дикарбонової кислоти б-бензиловий ефір З-трет-бутиловий ефір (АМ)

Т(ОЕЮ, (2,92мл, 13,9ммоль) додали до розч. біциклононану А (13,0г, 39, ммоль) у бензиловому спирті 7/0. «ЗОмл). Суміш нагріли до 12593 та перемішували при цій температурі протягом 28год. Суміші дали охолодитися до КТ та додали вд. 1095 НСІ (180мл). Суміш екстрагували ЕБО (Зх). Об'єднані орг. екстракти промили вд.

Мансо» (2х) і сольовим розчином (1х). Орг. екстракти висушили над Мо950,, профільтрували та розчинники видалили спочатку під зниженим тиском, а тоді під глибоким вакуумом. Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:1-53:11 Ес) отримали вказану сполуку (9,90г, 6495). І С-М5: К,-1.39; Ев'к: 389.25. (рац.)-(1К",. 557)-9-Метил-7-трифторметансульфонілокси-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б6-ен-3,6-дикарбонової кислоти б-бензиловий ефір З-трет-бутиловий ефір (АМ) ман (5595 у маслі, 2,20г, 50,5ммоль) додали до розч. біциклононану АМ (15,69г, 40,4ммоль) у ТНЕ (290мл) при 02С. Через 15хв. додали ТОМРИА (19,2г, 53,7ммоль) та перемішували суміш протягом ночі при нагріві до КТ.

Додали лід, суміш розбавили Е(ОАс та промили вд. 1095 Ма»СО»з. Орг. екстракти висушили над Мао5о,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:1 -53:1) отримали вказану сполуку (17,1г, 8195). 20,15 (Е(ОАс/гептан 1:1). | С-М5: К-5.62; Ек: 521.37.

Сполуки типу ХО (рац.)-ТА, 557)-7-14-ІЗ-«трет-Бутилдиметилсиланілокси)пропіл|феніл)-9-метил-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-ен-3,6-дикарбоно с вої кислоти б-бензил ефір З-трет-бутиловий ефір (АО1) о

Вигі (1,5М у гексані, 3,81мл, 5,71ммоль) додали до розч.

ІЗ-(4-бромфеніл)пропокси|-трет-бутилдиметилсилану |(Кіеземжмецег О0.О., Теїгапедгоп Азуттейгу, 1993, 4, 2183, 1,88г, 5,7їммоль| у ТНЕ (ЗЗмл) при -782С. Через ЗОхв. додали 2пСі»2 (1М у ТНЕ, 6,97мл, 6,97ммоль, приготований, як описано для сполуки (31) та дали суміші нагрітися до КТ. Додали біциклононен АМ (1,65г, «-

З 17ммоль) та Ра (РРз)4 (92мг, 0,080ммоль). Суміш нагріли до 409С та перемішували при цій температурі с протягом ЗОхв. Суміші дали охолодитися до КТ та додали вд. 1М НСЇІ (мл). Суміш розбавили ЕЮАс та промили вд. 1М Маон (1х). Орг. екстракти висушили над М95О5;, профільтрували та розчинники видалили під зниженим со тиском. Після очистки залишку ЕС (Меон/СН осі» 1:49 3:97 2:48 5:95) отримали вказану сполуку (1,79г, 9096). су

І6-мМ5: 5.55; Ебж: 681.30. (раці, со 557)-9-Метил-7-4-(2-(-235-Триметилфенокси)етил|феніл)-39-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6-дикарбонової кислоти б-бензил ефір З-трет-бутиловий ефір (АО2)

Ви (1,6М у гексані, 19,40Омл, 31,0ммоль) додали до розч. сполуки С2 (9,90г, 31,О0ммоль) У ТНЕ (100Омл) при « -1820. Через ЗОхв. додали 7псі» (0,83М у ТНЕ, 43,8мл, 37,2ммоль, приготований, як описано для сполуки 1) та дали суміші нагрітися до КТ. Додали біциклононен АМ (9,90г, 19, Оммоль) та Ра (РРА 3)4 (55Омг, 0,475мМмоль). З с Суміш нагрівали до температури дефлегмації протягом год. Суміші дали охолодитися до КТ та додали вд. 1М

Із» НСІ (Імл). Суміш розбавили Е(ОАс та промили вд. 1М Маон (1х). Орг. екстракти висушили над Ма5зоО,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Меон/СНосіІ» 1:49 3:97 2:48 5:95) отримали вказану сполуку (6,20г, 5496). І С-М5: К-5.10; Ебж: 611.59,

Сполуки типу АР со (вац.)«(тА, ав | 557)-7-14-ІЗ-«трет-Бутилдиметилсиланілокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти б-бензиловий ефір З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АР) бо Розч. біциклононену АО1 (1,78г, 2,87ммоль) та 2,2,2-трихлор-трет-бутилхлорформіату (3,44г, 14 4ммоль) у ка 20 СНоСІСНЬСІ (З5мл) нагрівали до температури дефлегмації протягом 2год. Суміші дали охолодитися до КТ та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:8 .-51:1) отримали т вказану сполуку (1,88г, 81906). | С-М5: К-8.34. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І2-(2,3,5- Триметилфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти 22 в-бензиловий ефір З-трет-бутпловай ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АР)

ГФ) Аналогічно отриманню сполуки АРІ, але з біциклононену А? (22,4г, 36б,/ммоль) та т 2,2,2-трихлор-трет-бутилхлорформіату (44г, 184ммоль) у СНоСІСНЬСІ (400мл). Після очистки залишку ЕС (ЕЮАс/гептан 1:8 -»1:1) отримали вказану сполуку (19,2г, 6590). І С-М8: К-7.95. во (рац.)-(тА", 557)-3-Ацетил-7-І4-(3-гідроксипропіл)феніл/)-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти б-бензиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АЮ)

Неі/діоксан (4М, 20мл) додали до розч. біциклононену АРІ (1,88г, 2,32ммоль) у СНЬСІ» (20мл), охолодженого 02С. Льодяну баню прибрали та суміш перемішували протягом Згод. при КТ. Розчинники видалили під зниженим в5 тиском та залишок висушили під глибоким вакуумом. Цей залишок розчинили у ТНЕ (ЗОмл) та розчин охолодили до -782С. Додали ОМАР (каталітичну кількість), ОІРЕА (1,6Омл, 9,28ммоль) та Ассі (0,165мл, 2,32ммоль). Суміш перемішували протягом 15хв. при -782С та додали Меон (1Омл). Суміші дали нагрітися до КТ, розчинили у

ЕМОАс та промили вд. 1М НСІ (1хХ) та вд. насич. МансСОз (1х). Орг. екстракти висушили над Мазо,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕЮдАс/гептан 1..4-5111 -»ЕЮАс Меон/Еюдс 1:9) отримали вказану сполуку (93бмг, 63905). Ї С- Ме: К-5.47; Ебїж: 637.06.

Сполуки типу АК (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6,9-дикарбонової кислоти б-бензиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АКТ)

Суміш біциклононену ДО (468мг, 0,7Зммоль), 2,3,6-трифторфенолу (216бмг, 1,4бммоль), азодикарбонового дипіперидиду (277мг, 1,1О0ммоль) та трибутилфосфіну (0,541мл, 2,19ммоль) у толуолі (15мл) нагрівали до температури дефлегмації протягом 20год. Суміші дали охолодитися до КТ та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 1:49 -51:19 -»1:9) отримали вказану сполуку (297мг, 5390).

ІС-М5: К-6.87; ЕбБї: 767.04. (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б6-ен-6,9-дикарбонової кислоти б-бензиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АК2)

Аналогічно отриманню біциклононену АК!, але з біциклононену АС1 (468мг, 0,7Зммоль), 2-бром-5-фторфенолу (0,16Змл, 1,4бммоль), азодикарбонового дипіперидиду (277мг, 1,10ммоль) та трибутилфосфіну (0,541мл, 2,19У9ммоль) у толуолі (15мл). Після очистки залишку ЕС (ЕЮАс/гептан 1:49 51:19 -51:9) отримали вказану сполуку (205мг, 35905). І С-М5: К-7.06. (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-6-((2-алілбензил)циклопропілкарбамоїл|ц-7-14-І(І3--2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (АБ) с

Суміш біциклононену Аш4 (225мг, 0,300ммоль), (2-алілбензил)-циклопропіламіну (168мг, 0,900ммоль), СІРЕА Ге) (0,300мл, 1,8б0ммоль), ОМАР (1Омг, 0,082ммоль), НОВІ (41мг, 0,300ммоль) та ЕОС.НСЇІ (8бмг, 0,45Оммоль) у

СНоСІЬ (Змл) перемішували протягом 2 діб. Через 24год. і ЗОгод. знову додали ЕОС.НСЇІ (29мг, 0,150ммоль).

Суміш розбавили СНоСіІ» та промили вд. 1М НСЇІ (1х). Орг. екстракти висушили над М950;, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕЮАс/гептан --

МА -53:7-52:3-51:1 -53:2 -57:3 41) отримали вказану сполуку (185мг, 67905). К,50.63 (Е(ОАс). І С-М5: Кі -7.40. с

Суміш 11 (рац.)- КУ, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(2К7-2,3-дигідроксипропіл)бензи со л-карбамоїл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|Інон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру та «з (рац.)-(тА", | | | | | со 557)-3-ацетил-7-14-13-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--циклопропіл-І2(2573)-2,3-дигідроксипропіл)бензилі карбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру (АТ)

Суміш біциклононену АЗ (281мг, 0,31бммоль), ММО-Н-О (44, 8мг, 0,332ммоль), та ОзО, (2,595 у трет-ВИОН, 0,039бмл, 0,0031бммоль) у ТНЕ (4мл), трет-ВИОН (2мл) та воді (мл) перемішували протягом ночі. Тоді знову « додали ММО-Н2О (1Омг, О0,074ммоль) та ОзО, (0,010мл, О,008ммоль) та перемішували суміш ще протягом Згод. з 70 Розчинники видалили під зниженим тиском, а залишок розбавили Е(ОАс, промили вд. 1М НСЇІ (1х), та вд. насич. с Мансо» (1х). Орг. екстракти висушили над М950,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим :з» тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 1:14 -52:3 53:12 54:11 ЕЮАс Меон/Еюдс 1:9) отримали вказані сполуки (207мг, 7195). К0.20 (ЕЮАс). І С-М8: К-6.23; Ебїж: 922.59. 15 (рац.)-ТА, со 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--циклопропіл-|2-(2-оксоетил)бензилі|карбамоїл)-3,9 -діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (А)) (ав) Суміш біциклононенів АТ (167мг, 0,18їммоль) та МаІО4 (40мг, 0,187ммоль) у ТНЕ (Змл) та воді (мл) со перемішували при КТ протягом Тгод. Тоді знову додали Ма!О 4 (20мг, О0,0їммоль) та перемішували суміш протягом Згод. Суміш розбавили Е(ОАс та промили вд. насич. Мансо з (1х). Орг. екстракти висушили над ко Мао), профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Залишок висушили під глибоким ще вакуумом та вказану сполуку (15бмг, 97905) використали без додаткової очистки. І С-М: К,-6.87; ЕбБ-ж: 891.78. (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--циклопропіл-|2-(2-гідроксиетил)бензилі|карбамоїл) 5 -3,9-діазабіцикло!/3.3.1|-нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (АМ)

Суміш біциклононену А (44,б6мг, О,05ммоль) та Мавн,у (близько 2мг, близько 0, 05ммоль) у Меон (Тмл) (Ф) перемішували при КТ протягом ЗУОхв. Суміш розбавили Е(ОАс та промили вд. 1М НСЇ (1х). Орг. екстракти

Ге висушили над МазО)5, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Залишок використали без додаткової очистки. во Сполуки типу АМУ/ (рац.)-(1К", 557)-7-І4-(3-Гідроксипропіл)феніл/)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АМУ1)

ТВАБЕ (28,8г, 91,4ммоль) додали до розч. біциклононену НЗ (45,6г, 60,9ммоль) у ТНЕ (900мл) при 02С. Через 20хв. льодяну баню прибрали. Після перемішування суміші при КТ протягом 5год. її розбавили Е(Ас та б5 промили водою (2х). Орг. екстракти висушили над Мо95О), профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕЮдАс/гептан 1:4 -»1:1) отримали вказану сполуку (27,6бг, 72905).

Е0.22 (ЕІЮАс/гептан 1:1). І С-М5: К-6.11; Ебж: 655.23. (рац.)-(1К",. 557)-7-І4-(2-Гідроксиетокси)фенілд|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АМУ2)

Аналогічно отриманню сполуки АМУ1, але з біциклононену Н7 (44,4г, 59,2ммоль), ТВАЕ (28,0г, 88,9ммоль) та

ТНЕ (6боООмл). Після очистки ЕС (ЕЮАс/гептан 1:3 -51:1 ЕЮАс) отримали вказану сполуку (23,67г, 63905). КГ-0.20 (ЕЮАс/гептан 1:1).10-М5: К-6.02; ЕбБ-к: 635.36.

Сполуки типу АХ (рац.)-ТА, 70. 57)-7-Х4-ІЗ-(2,3,6-Трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|З.ЗД|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти

З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АХ1)

Суміш біциклононену АМУ1 (20,22г, 32,Оммоль), 2,3,6-трифторфенолу (9,50г, 64,0ммоль), азодикарбонового дипіперидиду (16,15г, 64,0ммоль) та трибутилфосфіну (8595, 27,9мл, 96,О0ммоль) у толуолі (800мл) нагрівали до температури дефлегмації протягом 2год. Суміші дали охолодитися до КТ і розчинник видалили під зниженим 75 тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:19 -»51:9 -»1:4) отримали вказану сполуку (21,7г, 8990).

Е,0.60 (ЕЮАс/гептан 1:1). І С-М8: К-1.25; Еб жк: 765.22. (рац.)-(1К",. 5573-7-44-І3-(-2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1Інон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АХ2)

Аналогічно отриманню АХ, але з біциклононену АМУ1 (27,63г, 43,бммоль), 2-бром-5-фторфенолу (9,7Омл, 87,2ммоль), азодикарбонового дипіперидиду (22,0г, 87,2ммоль), трибутилфосфіну (32,2мл, 13Іммоль) та толуолу (55Омл). Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 1:19 .51:9 .51:4) отримали вказану сполуку (31,67тг, 9090). 0.60 (ЕЮОАс/гептан 1:1). І С-М5: К-7.63. (рац.)-(тА", с 250 5З')-7-4-(2--2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової о кислоти З-трет-бутиловий ефір б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АХЗ)

Аналогічно отриманню АХ!, але з біциклононену АМУ2 (11,83г, 18,бммоль), 2-хлор-4,5-диметилфенолу (5,8Змл, 37,2ммоль), азодикарбонового дипіперидиду (9,39г, 37,2ммоль), трибутилфосфіну (8595, 16,2мл, 55,8ммоль) та толуолу (ЗООмл). Після очистки залишку ЕС (Е(ЮдАс/гептан 1:19 -51:9 -51:3 -51:1) отримали «- вказану сполуку (13,35г, 9390). К/0.50 (ЕЮАс/гептан 1:1). 1 С- М5: К-7.60. сч (рац.)-(1К",. 557)-7-14-І2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б6-ен-6,9-дикарбонової кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АХ4) (ее)

Аналогічно отриманню АХ, але з біциклононену АМУ2 (11,83г, 18.бммоль), 4-бромфенолу (6,43мл, о 37,2ммоль), азодикарбонового дипіперидиду (9,39г, 37,2ммоль), трибутилфосфіну (8595, 16,2мл, 55,8ммоль) та толуолу (З0Омл). Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:19 -51:9 -51:3 -»1:1) отримали вказану сполуку 00 (13,6г, 9290). 0.50 (ЕІЮОАс/гептан 1:1). І С-М: К,-7.49.

Сполуки типу АХ (рац.)-(тА", « 557)-7-14-І3-(2,3,6- Трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АХ1) т с Суміш біциклононену АХ1Т (15,76г, 20,7ммоль) у ЕН (бООмл) та вд. 1М Маон (б00мл) перемішували ч протягом 7год. при 802С. Суміші дали охолодитися до КТ і розчинники частково видалили під зниженим тиском. "» . | і

Залишок розбавили ЕАс та додали вд. 1М НОСІЇ до рН 1-2. Фази перемішали струшуванням, розділили і водну фазу екстрагували ЕЮАс (2х). Об'єднані орг. екстракти висушили над М950,;, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕІОАс/гептан 1:4 -51:2 -51:1) отримали вказану

Со сполуку (12,15 г, 8095). І С-М5: К-1.16; ЕВ: 737.21. о (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти со З-трет-бутиловнії ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АХ2) ко 50 Аналогічно отриманню сполуки АХ1, але з біциклононену АХ2 (29,67г, 36,6ммоль), ЕН (700мл) та вд. 1М

Ммаон (70Омл). Після очистки ЕС (Е(ОАс/гептан 1:11 ЕЮАс Меон/унюгАс 1:9) отримали вказану сполуку (26,67г, ть 9496). 10-М5: К-6.89; Ев'к: 749.92. (рац.)-ТА, 557)-7-14-І2-(2,3,5- Триметилфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти 5о З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АУ З)

ГФ) До розч. біциклононену АР (19,2г, 24, 0ммоль) у МеонН (390мл), охолодженого до 02С, додали в атмосфері кю азоту Ра/С (10965, 1,92г). Через суміш пропустили Но (4х) та перемішували при 092С в атмосфері Но протягом 7год. Суміш профільтрували Через целіт, розбавили ЕЇОАс та промили вд. 1М НОСІ (1х). Орг. екстракти висушили над МазО,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки ЕС (Е(ОАс/гептан 60 13 -41:1 -»ЕЮДАс Меон/ЕгюОдс 1:9) отримали вказану сполуку (4,26г, 2590). І С-М5: К-7.10. «рац)-ТР", 557)-7-4-(2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АМ4)

Аналогічно отриманню сполуки АХ1, але з біциклононену АХЗ (13,35г, 17,2ммоль), ЕН (67Омл) та вд. 1М бо Ммаон (67Омл). Після очистки ЕС (ЕІЮАс/гептан 1:11 ЕЮАс Меон/ЕюАс 1:9) отримали вказану сполуку 12,3 г

(9690). К-0.75 (ЕІоАс). І С-М5: К-6.94. (рац.)-(1К",. 557)-7-14-І2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б6-ен-6,9-дикарбонової кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (АМ5)

Аналогічно отриманню сполуки АХ1, але з біциклононену АХА (13,6г, 17,2ммоль), ЕЮН (6б8Омл) та вд. 1М маон (68О0мл). Після очистки ЕС (Е(ОАс/гептан 1:11 ЕЮАс Меон/лЕюдс 1:9) отримали вказану сполуку (12,2 г, 9396). 0.75 (ЕЮАс). І С-М5: К-6.75.

Сполуки типу АХ (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-І4-(3З-гідроксипропіл)феніл|)|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б6-ен-6,9-дикарбонової 7/0 Кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (А21)

Суміш біциклононену 55 (3,23г, 5,60ммоль) у ЕЮН (5Омл) та вд. 1М Маон (5Омл) перемішували при 802С протягом 5год. Суміші дали охолодитися до КТ та розбавили ЕІЮАс. Суміш довели до рН 2 за допомогою вд. 1М

НСЇ та екстрагували ЕЮАс (Зх). Об'єднані орг. екстракти висушили над Ма5О,), профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки ЕС (Меон/снН 2Сі» 1:19 1:9 1:4) отримали вказану сполуку 75. (1.40г, 4696). І С-М5: -0.89; ЕК: 547.28. (рац.)- КУ, 557)-7-І4-(2-Гідроксиетил)феніл|)|-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти

З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (А22)

Аналогічно отриманню сполуки А71, але з біциклононену НВ (4,96г), ЕЮН (15Омл) та вд. 1М Ммаон (15Омл).

Неочищений матеріал використали без додаткової очистки.

Сполуки типу ВА (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-ІЗ-ирет-бутилдиметилсиланілокси)пропіл|-феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-3, 9-діазабіцикло!/3.3.1|-нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (ВАТ)

Суміш біциклононену Т4 (1,85г, 2,79ммоль), (2-хлорбензил)-циклопропіламіну (1,52г, 8,37ммоль), ОМАР с (85мг, 0,7Оммоль), ОІРЕА (1,91мл, 11,2ммоль), НОВІ (377мг, 2,79ммоль) та ЕОС.-НСЇІ (80Змг, 4,19ммоль) у СНьЬСЇ» (5Омл) перемішували при КТ протягом 18год. Суміш розбавили додатковою кількістю СНоСі» та промили вд. 1М і)

НОЇ (1х) та вд. насич. МансСоО»з (1х). Орг. екстракти висушили над Ма5зО,), профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/гептан 1:4 -51:3 -51:2 -51:1) отримали вказану сполуку (1,16г, 5095). І С-М5: К-1.37. -- (рац.)-(ТА", сч 557)-7-і4-І-2-(трет-Бутилдифенілсиланілокси)етил|феніл)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл1-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3,9-дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір с (ВА2)

Аналогічно отриманню сполуки ВА7, але з біциклононену Т5 (неочищений, близько 5,79ммоль), о (2-хлорбензил)циклопропіламіну (3,10г, 17,1ммоль), ОСІРЕА (3,9мл, 22,вммоль), ОМАР (14Омг, 1,14ммоль), НОВІ со (77Омг, 5.7б0ммоль), та ЕОС.НСЇІ (1,64г, 8.55ммоль), у. СНоСі» (5Омл). Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/гептан 1:8 -51:4) отримали вказану сполуку (3,35г, 58905). К0.55 (Е(ОАс/гептан 2:3). | С-М5: К-1.40. (рац.)-(1в, « 557)-3-Ацетил-7-(4-(2-(трет-бутилдифенілсиланілокси)етил|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл||-3,9-ді азабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (ВАЗ) т с Аналогічно отриманню сполуки 51, з ВА2 (1,45г, 1.45ммоль), СНЬСІ» (1Омл), 4М Неі/діоксану (1Омл), ТНЕ ч (20мл), без ОМАР, ПІРЕА (4,62мл, 27,0ммоль), ацетилхлориду (0,90Змл, 9,55ммоль), та Меон (5мл). Після » очистки залишку ЕС (Е(ОдАс/гептан 1:11 »ЕЮАс Меон/ЕюОдс 1:9) отримали вказану сполуку (1,34г, 7590). К0.30 (ЕЮАс/гептан 1:1). І С-М5: К-1.39.

Сполуки типу ВВ бо (рац.)-(1в, о 557)-3-Ацетил-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|)-7-І4-(3-гідроксипропіл)феніл-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б -ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (ВВ1) бо Суміш біциклононену ВАТ (1,16г, 1,4О0ммоль) та ТВАЕ (884мг, 2,80ммоль) у ТНЕ (10мл) перемішували при КТ г 20 протягом УОхв. Суміш розбавили ЕОАс та промили водою (2х) та сольовим розчином (1х). Орг. екстракти висушили над Ма5зО), профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки ЕС "-ь (мМмеон/снесі» 1:49 1:9) отримали вказану сполуку (990мг, 9895). К.20.47 (МЕеОН/СНЬ»СІ» 1:9). І С-М5: К-1.11. (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|)-7-14-(2-гідроксиетил)феніл-3,9-діазабіцикло 29 ІЗ.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір (882)

ГФ! Аналогічно отриманню сполуки ВВ1, але з ВАЗ (1,99г, 2,21ммоль), ТВАЕ (1М у ТНЕ, 4,5мл, 4,5ммоль) у ТНЕ (І5мл). Після очистки ЕС (Е(дАс/гептан 1:5 -»1:1 Е(Ас) отримали вказану сполуку (1,00г, 680). К.0.38 ді (ЕОАс/гептан 1:1). І С-М5: К-1.09; Ебж: 698.02. (рац.)-ТА, 60 0 58У-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїлі-7-:4-13-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3. 1Інон-б-ен-3-карбонової кислоти трет-бутиловий ефір (ВС) 7п (1,63г, 24,9ммоль) додали до розч. біциклононену АКЗ (2,25г, 2,50ммоль) у ТНЕ (ЗОмл) та АСОН (1Омл) при енергійному перемішуванні. Суміш енергійно перемішували протягом 2,5год., тоді профільтрували та промили ТНЕ. Фільтрат розбавили Е(Ас та промили вд. 1М Мано (2х). Орг. екстракти висушили над Мо5О, та бо профільтрували. Після випарювання розчинників під зниженим тиском отримали вказану сполуку, яку використали без додаткової очистки. (Кк, 55)-9-Метил-7-трифторметансульфонілокси-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6-дикарбонової кислоти б-бензиловий ефір З-трет-бутиловий ефір (ВО)

Розч. біциклононену АС (1,13г; 2,91ммоль) у ТНЕ (8мл) додали до суспензії МанН (близько 6095, 175мгГг; 4,Збммоль) у ТНЕ (2мл) при 02С. Через ЗОхв. додали ТМРА (1,56г; 4,3бммоль) та суміш перемішували при КТ протягом 12год. Додали лід (5г) та ТНЕ випарили. Водний залишок екстрагували Е(Ас (Зх). Об'єднані орг. екстракти висушили над М950О0,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/циклогексан 1:11 ЕЮАс) отримали вказану сполуку (1,28г, 8490). К0.53 (ЕЮАсС). (Пк, 7 55)-7-4-ІЗ--трет-Бутилдиметилсиланілокси)пропіл|феніл)-9-метил-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-3,6-дикарбонов ої кислоти б-бензиловий ефір З-трет-бутиловий ефір (ВЕ)

Вигі (1,6М у гексані, 3,82мл, 5,98мМмоль) додали до розч.

ІЗ-(4-бромфеніл)пропокси|-трет-бутилдиметилсилану |(Кіеземжмецег О0.О., Теїгапедгоп Азуттейгу, 1993, 4, 2183; 75..1,97г; 5,98ммоль) у ТНЕ (4мл) при -782С. Через З0хв. додали 2пСі5 (1М у ТНЕ, 7,2мл; 7,2ммоль) та дали суміші нагрітися до КТ. Додали по черзі розч. біциклононену ВО (1,24г, 2,39ммоль) у ТНЕ (7мл) та РЯ(РРІ 5)4. (бОмг, 0,0боммоль) та суміш нагрівали до 402С протягом ЗБбБхв. Реакційній суміші дали охолодитися до КТ, додали насич. розчин МНАСІ та екстрагували суміш ЕТАс (Зх). Об'єднані орг. екстракти висушили над Мозо,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(ОАс/циклогексан 1:1 - ЕЮАс) отримали вказану сполуку (1,22г, 8290). «20.27 (Е(ОАс). І С-М5: К-5.68; ЕЗ--621.30. (Пк, 55)-7-4-ІЗ-"трет-Бутилдиметилсиланілокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти б-бензиловий ефір З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВЕ)

Суміш біциклононену ВЕ (1,66г, 2,67ммоль) та р,р,р-трихлор-трет-бутилхлорформіату (13,4г, 240ммольу у С 1,2-дихлоретані (1Омл) нагрівали до температури дефлегмації протягом 4год. Суміші дали охолодитися до КТ та о розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки затишку ЕС ЕЮдАс/циклогексан 1:4) отримали вказану сполуку (1,75Гг, 83906). К,0.43 (ЕЮАс/циклогексан 1:4). І С-М5: К-8.30.

Кк, 55)-7-І4-(3-Гідроксипропіл)феніл/|-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової кислоти б-бензиловий ефір З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВН) --

Розч. біциклононену ВЕ (1,59г, 1,9бммоль) у СНЬСІ» (Змл) охолодили до 09С та додали Неі/діоксан (4М, сч 1О0мл). Суміш перемішували протягом 2год. при 02С, а потім Згод. при КТ. Після видалення розчинників під зниженим тиском неочищений продукт висушили під глибоким вакуумом. Залишок розчинили у ТНЕ (5мл). со

Додали ОМАР (12мг, 0,098ммоль) та ОПІРЕА (1,34мл; 7,849ммоль) та суміш охолодили до -782С. Додали Ассі о (0,15Змл; 2,1бммоль) та реакційну суміш перемішували при -782С протягом ЗОхв. Після додання Меон (мл) та

Зо нагріву до КТ додали вд. НСІ (1М, 1Омл) і реакційну суміш екстрагували ЕЮАс (Зх). Об'єднані орг. екстракти со промили вд. насич. МанНсСоО» (1х), висушили над Ма5О;, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/циклогексан 1:3 -»1:1) отримали вказану сполуку (280мг, 2296).

ЕУО.38 (ЕЮЮАс). І С-М5: К-5.43; Ев- 637.17. «

Кк, 55)-7-І4-(3-Гідроксипропіл)феніл/|-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,6,9-трикарбонової КИСЛОТИ се 70 З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВІ) с Суміш біциклононену ВН (140Омг; 0,219ммоль) та Ра/С (1095, 25мг) у МеонН (4мл) перемішували при КТ в :з» атмосфері Но протягом 2год. Суміш профільтрували через целіт, промили Меон та розчинники випарили під зниженим тиском. Неочищений продукт (110мг) безпосередньо використали у наступній реакції без очистки.

Еу0.15 (ЕЮЮоАс). І С-М5: К,-4.41; Е5-: 545.02. (18, со 55)-7-І4-(3-Гідроксипропіл)феніл|-6--метилфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,9-дикарбонової (ав) кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (В) бо Суміш біциклононену ВІ (О95мг; 0,17ммоль), фенетилметиламіну (0,48мл; 0,З4ммоль); НОВІ (6б,Омг, 0,042ммоль), ЕОС.НСЇІ (49мг; О0,255ммоль) та ОМАР (5,Омг; 0,042ммоль) у СНСІз (бмл) перемішували при КТ ко 50 протягом 14год. Додали вд. НСІ (1М) та суміш екстрагували СН 2СіІ» (Зх). Орг. фазу промили вд. насич. ще Мансо» (1х), об'єднані орг. екстракти висушили над Ма95О), профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (Е(Ас/циклогексан 1:11 Е(Ас) отримали вказану сполуку (б4мг, 4490). Ке0.25 (ЕЮАс). І С-М5: -5.37; Ебж: 664.29. (Пк, 55)-7-(4-І(3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(метилфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3,9 (Ф) -дикарбонової кислоти З-трет-бутиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВК)

Ге Суміш біциклононену В.) (бОмг; 0,09О0ммоль), 2-бром-5-фторфенолу (З4мг, 0,18ммоль), азодикарбонового дипіперидиду (З4мг; 0,135ммоль) та трибутилфосфіну (б7мг; 0,27О0ммоль) у толуолі (2мл) нагрівали до во температури дефлегмації протягом 20год. Розчинник видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕФАс/циклогексан 2:1 -»4:1) отримали вказану сполуку (58мг, 76905). К,0.60 (ЕЮАс). І0-М85: КА7.01;

ЕБ--836.07. (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової б5 Кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВІ)

Неі/діоксан (4М, 20мл) додали до розч. біциклононену АХ2 (2,00г, 2,47ммоль) у СНьЬСІ» (20мл), охолодженого до 02С. Льодяну баню прибрали та суміш перемішували при КТ протягом 2год. Розчинники видалили під зниженим тиском та пінистий залишок висушили під глибоким вакуумом. Суміш цього залишку, ОМАР (15мг, 0,12З3ммоль) та ОІРЕА (1,69мл, 9,88ммоль) у ТНЕ (40мл) охолодили до -782С та додали Ассі (0,18бмл, 2,47 ммоль). Суміш перемішували протягом 20хв. при -782С та додали Меон (5мл). Суміші дали нагрітися до КТ, розбавили Е(ОАс та промили вд. 1М НС (1х). Орг. екстракти висушили над М950,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (БЮ Ас/гептан 1:4 51:11 ЕЮАс) отримали вказану сполуку (1,55г, 8390). К20.50 (Е(ОАС).

Сполуки типу ВМ 3-Ацетил-7-(4-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМ2)

Трибутилфосфін (3,84мл, 15,бммоль) додали до розч. о біциклононену 54 (3,00г, 5,19ммоль), 2-бром-5-фторфенолу (1,15мл, 10,4ммоль) та азодикарбонового дипіперидиду (1,97г, 7,79У9ммоль) у толуолі (ЗОмл). Суміш нагрівали до температури дефлегмації протягом 2год. та дали охолодитися до КТ. Розчинники 75 видалили під зниженим тиском. Після очистки ЕС (Е(ЮАс/гептан 1:11 -»2:1 -53:1) отримали вказану сполуку (2,7Ог, 6996). 3-Ацетил-7-(14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМ3З)

Як описано для сполуки ВМ2, але з біциклононену 54 (3,00г, 5,19ммоль), 2-хлор-4,5-диметилфенолу (1,64г, 10,Бммоль), азодикарбонового дипіперидиду (1,98г, 7,8бммоль), трибутилфосфіну (3,90мл, 15,/7ммоль) та толуолу (5Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (2,82гГ, 75905). 3-Ацетил-7-(4-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМ4)

Як описано для сполуки ВМ2, але з біциклононену 54 (3,00г, 5,19ммоль), 2,6-дихлор-4-метилфенолу (1,84г, с 10,3в8ммоль), азодикарбонового дипіперидиду (1,97г, 7,79ммоль), трибутилфосфіну (3,84мл, 15,бммоль) та о толуолу (5Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (2,76г, 72905). 3-Ацетил-7-(4-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМ5)

Як описано для сполуки ВМ2, але з біциклононену 54 (3,20г, 5,54ммоль), 2,3-дихлорфенолу (1,80г, - 11,1ммоль), азодикарбонового дипіперидиду (2,10г, 8,31ммоль), трибутилфосфіну (4,11мл, 16,бммоль) та сч толуолу (5Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (2,22Г, 55965). 3-Ацетил-7-(4-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6,9-дикарбонової г) кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМ7) о

Як описано для сполуки ВМ2, але з біциклононену 54 (3,00г, 5,19ммоль), 4-хлор-2-метилфенолу (1,48Гг, 104ммоль), азодикарбонового дипіперидиду (1,97г, 7,79ммоль), трибутилфосфіну (3,84мл, 15,бммоль) та 0 толуолу (5Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (1,36г, 37905). 3-Ацетил-7-(4-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-6-ен-6,9-дикарбонової кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМО) «

Як описано для сполуки ВМ2, але з біциклононену 54 (3,00г, 5,19ммоль) 2,4,5-трихлорфенолу (2,05г, 104ммоль), азодикарбонового дипіперидиду (1,97г, 7,79У9ммоль), трибутилфосфіну (3,84мл, 15,бммоль) та - с толуолу (5Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (2,76г, 72905). ч 3-Ацетил-7-(4-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової » кислоти б-етиловий ефір 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМ10)

Як описано для сполуки ВМ2, але з біциклононену 54 (3,18г, 5,50ммоль) 2-хлор-5-фторфенолу (1,61г, 11,0ммоль), азодикарбонового дипіперидиду (2,08г, 8,25ммоль), трибутилфосфіну (4,1О0мл, 16,бммоль) та (ее) толуолу (5Омл). Після очистки ЕС отримали вказану сполуку (2,67г, 6995). о Сполуки типу ВМ 3-Ацетил-7-(4-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової со кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМ2) з 20 Суміш біциклононену ВМ2 (2,69г, 3,58ммоль) у вд. 1М Маон (ЗОмл) та ЕЮН (7Омл) перемішували протягом год. при 85203. Суміші дали охолодитися до КТ та розчинники частково видалили під зниженим тиском. Залишок -З підкислили до рН 2 за допомогою вд. 1М НСЇІ та цю суміш екстрагували ЕЮАс (Зх). Об'єднані орг. екстракти висушили над МазО), профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Неочищену вказану сполуку (2,96г, кількісний вихід) використали без додаткової очистки. 29 3-Ацетил-7-(14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової

ГФ! кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМ3)

Як описано для сполуки ВМ2, але з біциклононену ВМ3З (2,82г, З3,94ммоль), вд. ТМ Маон (ЗОмл) та ЕЮН о (7Омл). Неочищену вказану сполуку (2,59г, 9695) використали без додаткової очистки. 3-Ацетил-7-(4-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6,9-дикарбонової 60 кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМ4)

Як описано для сполуки ВМ2, але з біциклононену ВМА (2,75г, З,7Зммоль), вд. ТМ Маон (ЗОмл) та ЕЮН (7Омл). Неочищену вказану сполуку (2,63г, кількісний вихід) використали без додаткової очистки. 3-Ацетил-7-(4-(2-(2,3-Дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло-І(3.3.1|нон-6-ен-6,9-дикарбонової кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМ5) 65 Як описано для сполуки ВМ2, але з біциклононену ВМ5 (2,22г, З,07ммоль), вд. ТМ Маон (ЗОмл) та ЕЮН (7Омл). Неочищену вказану сполуку (1,59г, 7595) використали без додаткової очистки.

3-Ацетил-7-(4-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6,9-дикарбонової кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМ7)

Як описано для сполуки ВМ2, але з біциклононену ВМ7 (1,35г, 1,р92ммоль), вд. ТМ Маон (ЗОмл) та ЕЮН (7Омл). Неочищену вказану сполуку (1,25г, 97965) використали без додаткової очистки. 3-Ацетил-7-(4-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-6-ен-6,9-дикарбонової кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМО)

Як описано для сполуки ВМ2, але з біциклононену ВМО (2,31г, З,05ммоль), вд. ТМ Маон (ЗОмл) та ЕЮН (7Омл). Неочищену вказану сполуку (2,19г, 9995) використали без додаткової очистки. 70 3-Ацетил-7-(4-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-6-ен-6,9-дикарбонової кислоти 9-(2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий) ефір (ВМ10)

Як описано для сполуки ВМ2, але з біциклононену ВМ10 (2,82г, 3,94ммоль), вд. ТМ Маон (ЗОмл) та ЕЮН (7Омл). Неочищену вказану сполуку (1,90г, 74965) використали без додаткової очистки.

Отримання кінцевих сполук

Типова методика (А) ацилювання:

До розчину біциклононену у безводному Е(ОАс додавали висушену під вакуумом іонообмінну смолу

Атрепузі 21 (1,5г/ммоль біциклононену) або інший придатний очищувач, а потім додавали бажаний хлорид кислоти (1,бекв.). Після струшування суспензії протягом Згод. додавали аліквоту води та продовжували струшування протягом 1й. Тоді смолу видаляли фільтрацією, промвайли ЕАс і фільтрат випарювали з отриманням амідного напівпродукту.

Синтез похідного сульфонаміду, карбамату або сечовини виконували за аналогічною методикою, з використанням придатного сульфонілхлориду, хлорформіату або карбамоїлхлориду, відповідно.

Типова методика (В) утворення амідів з хлоридів кислот:

До розч. хлориду кислоти (Текв.) у СНЬСІ» (2,5мл/ммоль) при 02 додавали амін (Зекв.). Суміш перемішували сч протягом Згод. при повільному нагріві до КТ. Якщо необхідно, додавали ще СН Сі», а тоді реакційну суміш промивали вд. насич. МансСо» (1х) та вд. 1М НОСІ (1х). Екстракти висушували над Мо5оО, і розчинники видаляли о під зниженим тиском. Отриманий продукт використовували без додаткової очистки.

Типова методика (С) приєднання СОЇ до амідів

До розч. карбонової кислоти (Т1екв.) у СНоСі» (4Амл/ммоль) додавали СОЇ! (Текв.). Розчин або суспензію -чее зо перемішували протягом 2год. при КТ, потім охолоджували до 0 2С. Додавали амін (бекв.) та розчин або суспензію перемішували протягом 2год. при повільному нагріві до КТ. Розчин або суспензію промивали водою с (1х). Орг. екстракти випарювали під зниженим тиском і отриманий залишок використовували без додаткової (о очистки.

Типова методика (С) відновлення аміду в амін за допомогою І АН о

До розч. аміду (Текв.), розчиненого у ТНЕ (Змл/ммоль), обережно додавали ГАН (1М у ТНЕ, Зекв.) Суміш о перемішували при КТ протягом ЗОхв., тоді нагрівали до 602 протягом Згод., а потім давали охолодитися до КТ

Її після цього до 020. До х г ГІАІН/, що додали спочатку, додавали х г води, тоді х г вд. 1595 Маон, і, нарешті, знову ЗХ г води. Утворену суміш перемішували протягом ночі, фільтрували та осадок промивали ЕЮдАс. Фільтрат « випарювали під зниженим тиском, а залишок розводили у малій кількості МеоОН. Розч. пропускали через прокладку з силікагелю 5СХ (сульфонова кислота). Елюювання починали з Меон і продовжували МН З/Ммеон. - с Аміни елюювали другим елюентом. Розчинники видаляли під зниженим тиском. Виділені аміни або и використовували без Додаткової очистки, або очищали НРІ С, у залежності від чистоти. є» Типова методика (Е) відщеплення 2,2,2-трихлор-1,1-димещилетилкарбаматної захисної групи:

Неочищений продукт після іншої типової методики розчиняли у ТНЕ/АсОнН (1:01) та обробляли цинком (20екв.). Суспензію перемішували протягом 5год. та фільтрували через целіт, який промивали Е(Ас. Фільїрат (ее) випарювали під зниженим тиском та залишок очищали НРІ С. о Типова методика (ГЕ) утворення арилового ефіру (реакція Міцунобу)

Біциклононен (0,05ммоль) розчиняли або суспендували у толуолі (1,0О0мл). Додавали похідне фенолу (ее) (0,075ммоль) у толуолі (О0,50мл). Додавали ТМАЮ (0,075ммоль) у толуолі (0,50мл), а потім трибутилфосфін 7 50 (015ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 2год. при КТ і тоді 2год. при 602. Іноді було необхідно додати другу порцію трибутилфосфіну та переміщувати протягом ночі. Іноді для розчинення реагентів у якості -. спільного розчинника був необхідний ТНЕ. Реакційній суміші давали охолодитися до КТ і додавали воду. Суміш екстрагували Е(ОАс та орг. екстракти випарювали під зниженим тиском.

Типова методика (С) амідного приєднання 22 До розч. біциклононену (0,05ммоль) у СНСІз (2мл) додавали бажану карбонову кислоту (0,1О0ммоль).

Ге! Додавали ОПІРЕА (0,1Оммоль), ОМАР (0,0ммоль), НОВІ (0,01ммоль) та ЕОС.НСЇІ (0,05ммоль) і реакційну суміш перемішували протягом ночі. Іноді було необхідно додати другу порцію кислоти, ОМАР, НОВІ та ЕОС.-НСІ і ді продовжувати перемішування протягом 24год. Додавали СН 2Сіо та суміш промивали водою. Орг. екстракти відокремлювали, висушуйали над Ма»зО), та фільтрували. Розчинник видаляли під зниженим тиском. 60 Типова методика (Н) амідного приєднання

До розч. біциклононену (0,05ммоль) у СНСІз або СНьСІ» (2мл) додавали бажаний амін (такий, що серійно випускається, або отриманий за допомогою відомих стандартних методик) (0,10ммоль). Додавали ОІРЕА (О01Оммоль), ОМАР (0,0їммоль), НОВІ (0,0їммоль) та ЕОС.НСІ (0, 05ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом ночі. Іноді було необхідно додати другу порцію аміну, ОМАР, НОВІ та ЕОС О.НСІ і продовжувати бо перемішування розчину протягом 24год. Додавали СН Сі» та суміш промивали водою. Орг. екстракти відокремлювали, висушували над Ма»зО, та фільтрували. Розчинники видаляли під зниженим тиском.

Типова методика ()) відновного амінування

До розчину альдегіду (Текв.) у МеОнН (0,5мл/ммоль) додавали амін (1,2екв.). Розчин перемішували протягом 2год. Додавали боргідрид натрію (1,2екв.) порціями при 02С і тоді продовжували перемішування при КТ протягом 4год. Додавали 1Н розчин МасонН і випарювали МеоН. Суміш двічі екстрагували Е(Ас і органічний шар промивали сольовим розчином, висушували над Ма»зО, та фільтрували. Розчинник видаляли під зниженим тиском. Виділені аміни або використовували без додаткової очистки, або очищали флеш-хроматографією (ЕОАс/гептан: 2/8), у залежності від чистоти. 70 Типова методика (К) ангідридного приєднання

До розч. біциклононену (0005ммоль) у СНоСІ» (0,4мл) додавали ОІРЕА (0,їммоль), а потім ангідрид (О,О0бммоль) у СНоСІ» (О,4мл) при 020. Після перемішування протягом З годин при КТ розчинник випарювали під зниженим тиском.

Типова методика (І) відщеплення захисних груп (ВОС та ТВОМ5)

До розч. біциклононену (0,05ммоль) у СНоСі» (О0,5мл), охолодженого до 02С, додавали 4М Неі/діоксан (0,5мл)

Льодяну баню прибирали та розчин перемішували протягом 1,5-3 годин, у залежності від сполуки. Розчинники випарювали під зниженим тиском без нагріву.

Типова методика (М) сапоніфікації ефірів

Суміш ефіру (Текв.) та ГІОН (2екв.) у ТНЕ перемішували при КТ протягом 2год. Розчинники видаляли під зниженим тиском та залишок екстрагували на сорбенті ІзоЇше (0,25г, заздалегідь промитий 0,300мл вд. 1М НС, елюювання 2мл СНе-Сі»). Розчинник видаляли під зниженим тиском та залишок використовували без додаткової очистки.

Отримання амінів (2-Хлорбензил)циклопропіламін

Синтезували за типовими методиками В та 0 з 2-хлорбензоїлхлориду та циклопропіламіну. Ге

Бензилциклопропіламін о

ІДив. І оеррку, К.М.; еї аї., У. Огд. Спет., 2000, 65, 96). (2-Хлорбензил)етиламін

ІДив. Івзпіпага, У; еї а); Спет. Рпагт. Виї., 1991, 39, 32251).

Циклопропіл-(З-трифторметилбензил)амін --

ІДив. Вгарапаветг, Н. ..; еї аі.; У. Огуд. Спет., 1967, 32, 4053).

Циклопропілфенетиламін см

ІДив. Зп, Р. МУ.; еї аіІ.; "Мед. Спет., 1998, 41, 787). (оо)

Метил(З-феноксипропіл)амін

Синтезували за типовими методиками С та О з З-феноксипропіонової кислота та метиламіну. о (2-р-Толілоксиетил)метиламін (оо)

Синтезували за типовими методиками С та О з 2-р-толілоксиоцтової кислоти та метиламіну. (2-(3-Хлорфеніл)етилі амін

Синтезували за типовими методиками С та О з З-хлорфенілоцтової кислоти та метиламіну. « (2-(2-Метоксифеніл)етил)| амін

Синтезували за типовими методиками С та О з 2-метоксифенілоцтової кислоти та метиламіну. - с (2-Алілбензил)циклопропіламін а Вш і (1,55М у гексані, 14,7мл, 22,7ммоль) додали до розч. 1-бром-2--диметоксиметил)бензолу (5,00Гг, "» 21,бммоль) у ЕБО (5О0мл). Суміш перемішували протягом ЗОхв. при -78 С та додали МоВг-ББО (5,87г, 22,тммоль). Суміші дали нагрітися до 09 за 15 хвилин та додали Си! (420мг, 2,1бммоль). Суміш перемішували при 02С протягом 5хв. та додали алілбромід (1,92мл, 22,7ммоль). Суміш перемішували протягом ночі при нагріві бо до КТ. Додали вд. 1М НСЇІ (мл), суміш розбавили ЕСО і промили вд. 1М НОСІ (1х). Орг. екстракти висушили над о МазоО,, профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Залишок розчинили в ацетоні (20мл) та воді (ІОмл) і додали То5ОН (каталітичну кількість). Суміш перемішували протягом 5год. при КТ і розчинники со частково видалили під зниженим тиском. Залишок розбавили ЕБО та промили вд. 1М НОСІ (1хХ) і вд. насич. г 20 Мансо»з (1х). Орг. екстракти висушили над Ма5О), профільтрували та розчинники видалили під зниженим тиском. Після очистки залишку ЕС (ЕбоО/петролейний ефір 1:49 -524:1) отримали 2-алілбензальдегід (1,06г, ть 3496). Цю сполуку перетворили на вказану сполуку за типовою методикою .) з використанням циклопропіламіну.

Циклопропіл(2-фторбензил)амін

Синтезували за типовою методикою .) з 2-фторбензальдегіду та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(2-метилбензил)амін

ГФ) Синтезували за типовою методикою .) з 2-метилбензальдегіду та циклопропіламіну.

Циклопропіл-|(2-(4-метоксифенокси)етил|амін ді Синтезували за типовими методиками С та О з (4-метоксифенокси)-оцтової кислоти та циклопропіламіну.

Циклопропіл-|(2-(З-метоксифенокси)етил|амін 60 Синтезували за типовими методиками С та О з (3-метоксифенокси)-оцтової кислоти та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(2-о-толілоксиетил)амін

Синтезували за типовими методиками С та О з о-толілоксиоцтової кислоти та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етил|амін

Синтезували за типовими методиками С та 0 з (3,4-диметил-фенокси)оцтової кислоти та циклопропіламіну. б5 (2-(2-Хлорфеніл)етил|циклопропіламін

Синтезували за типовими методиками С та О з (2-хлорфеніл)-оцтової кислоти та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(2--2,3-Дифторфеніл)етил|амін

Синтезували за типовими методиками С та 0 з (2,3-дифторфеніл)-оцтової кислоти та циклопропіламіну.

Циклопропіл-|2-(4-фторфеніл)етил|амін

Синтезували за типовими методиками С та 0 з (4-фторфеніл)оцтової кислоти та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(2-о-толілетил)амін

Синтезували за типовими методиками С та О з о-толілоцтової кислоти та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(2-р-толілетил)амін 70 Синтезували за типовими методиками С та О з р-толілоцтової кислоти та циклопропіл аміну.

Циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амін

Синтезували за типовою методикою .) з 2,5-диметоксибензальдегіду та циклопропіламіну. (2-Хлорбензил) метиламін

ІДив. Кіпага, М; еї аі.; Не(егосусіез, 1989, 29, 957). (2-Хлорбензил)ізопропіламін

Синтезували за типовою методикою .) з 2-хлорбензальдегіду та ізопропіламіну.

Циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)амін

Синтезували за типовою методикою .) з 2-фтор-5-метоксибензальдегіду та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(З-метоксибензил)амін

Синтезували за типовою методикою .) з 3-метоксибензальдегіду та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)амін

Синтезували за типовою методикою .) з 3,4-диметоксибензальдегіду та циклопропіламіну. (2-Хлор-3-трифторметилбензил)циклопропіламін

Синтезували за типовою методикою . з 2-хлор-З-трифторметилбензальдегіду та циклопропіламіну. сч (6-Хлорбензо|1,3|діоксол-5-ілметил)циклопропіламін

Синтезували за типовою методикою ./ з б-хлорбензо|1,3|діоксол-5-карбальдегіду та циклопропіл аміну. і)

Циклопропіл-(5-фтор-2-метоксибензил)амін

Синтезували за типовою методикою .) з 5-фтор-2-метоксибензальдегіду та циклопропіламіну. (2-Хлор-6-фторбензил)циклопропіламін «- зо Синтезували за типовою методикою ./) з 2-хлор-6-фторбензальдегіду та циклопропіламіну. (2-Бромбензил)циклопропіламін с

Синтезували за типовою методикою .) з 2-бромбензальдегіду та циклопропіламіну. со

Циклопропіл-(2,6-дифторбензил)амін

Синтезували за типовою методикою .) з 2,6-дифторбензальдегіду та циклопропіламіну. о

Циклопропіл-(2,3-диметилбензил)амін со

Синтезували за типовою методикою .) з 2,3-диметилбензальдегіду та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(3-фтор-2-метилбензил)амін

Синтезували за типовою методикою .) з 3-фтор-2-метилбензальдегіду та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(3,5-дифторбензил)амін «

Синтезували за типовою методикою .) з 3,5-дифторбензальдегіду та циклопропіламіну. з с (2-Хлор-3,6-днфторбензил)циклопропіламін

Синтезували за типовою методикою ./ з 2-хлор-3,6-дифторбензальдегіду та циклопропіламіну. ;» (2,3-Дихлорбензил)циклопропіламін

Синтезували за типовою методикою ./ з 2,3-дихлорбензальдегіду та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(З-трифторметоксибензил)амін

Го! Синтезували за типовою методикою .) з З-трифторметокси-бензальдегіду та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(З-метилбензил)амін о Синтезували за типовою методикою .) з З3-метилбензальдегіду та циклопропіламіну.

Го! Циклопропіл-(2,3-дифторбензил)амін

Синтезували за типовою методикою .) з 2,3-дифторбензальдегіду та циклопропіламіну. ю (3-Хлорбензил)циклопропіламін як Синтезували за типовою методикою . з З-хлорбензальдегіду та циклопропіламіну.

Циклопропіл-(4-фторбензил)амін

Синтезували за типовою методикою .) з 4-фторбензальдегіду та циклопропіламіну.

Отримання інших реагентів 4-Карбамоїлмасляна кислота (Ф) ІДив. Меїпук, О., еї а).; У. Огд. Спет., 2001, 66, 4153). ка мезо-3,4-Дигідроксивинної кислоти ангідрид

Суміш мезо-3,4-дигідроксивинної кислоти (1,00г, 6,67ммоль) та ангідриду трифтороцтової кислоти (5мл) бо перемішували протягом 2год. при КТ. Розчинники видалили під зниженим тиском і залишок використали у якості неочищеного продукту без додаткової очистки.

Сукцинамінова кислота

ІДив ВеїІег, В., еї а).; У. Мед. Спет., 2000, 43, 3614).

Окремі приклади 65 Приклад 1 (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе,

557)-3-І(2-(4-хлорфеніл)ацетилі-7-4-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6- ілметилового ефіру трифторацетат

Синтезували за типовою методикою А з біциклононену М та 4-хлорфенілацетилхлориду, а тоді за типовою методикою Е. Г0-М5: К-4.57; Ебїн: 725.35.

Приклад 2 (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3-(хіноксалін-2-карбоніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- ілметилового ефіру трифторацетат 70 Синтезували за типовою методикою А з біциклононену М та 2-хіноксалоїлхлориду, а тоді за типовою методикою Е. І С-М8: К-4.55; ЕбЗ'н: 728.94.

Приклад З (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3-фенілметансульфоніл-3,9-діазабіциклої|3.3.1|-нон-б-ен-6-ілм 7/5 етилового ефіру трифторацетат

Синтезували за типовою методикою А з біциклононену М та фенілметансульфонілхлориду, а тоді за типовою методикою Е. І С-М8: К-4.755 ЕбЗї: 727.74.

Приклад 4 (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3-(2-тіофен-2-ілацетил)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6-іл метилового ефіру трифторацетат

Синтезували за типовою методикою А з біциклононену М та тіофен-2-ілацетилхлориду, а тоді за типовою методикою Е. І С-М8: К-4.52; Еб'ж: 696.91.

Приклад 5 сч (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-(бензо|б|гіофен-3-карбоніл)-7-14-(3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-6- і) ен-6-ілметилового ефіру трифторацетат

Синтезували за типовою методикою А з біциклононену М та бензотіофен-З-карбонілхлориду, а тоді за типовою методикою Е. І С- М5: МК-4.76; Евж: 733.80. «- зо Приклад 6 (раці), сч 557)-7-14-І3--2-Метоксибензилокси)пропокси|феніл)-6-(2-(2-метоксифеніл)ацетоксиметилі/і-3,9-діазабіцикло|3.3.1|н со он-6б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетилового ефіру трифторацетат

Отримали як сполуку М, але потім очистили НРІ С.1 0-М5: К-5.30; ЕвБ,к: 774.97. о

Приклад 7 со (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|-метиламіду трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену 11 та (2-(2-хлорфеніл)етил|метиламіну ЮМадцез «

В.; УМаїІасе К. 0., Темнгапедгоп, 1977, 33, 581). І 0-М5: К,-0.89; Евж: 632.40. з с Приклад 8 . (рац.)-(2-Метоксифеніл) оцтової кислоти пе, и?» 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6-ілметилового ефіру трифторацетат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену М та ацетилхлориду. ГС-М: К,-0.93; ЕБжк: о 615.29.

Приклад 9 о (рац.)-(1вУ,

Го! 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 5ор Кислоти (2-(4-метоксифеніл)етил)-метиламіду трифторацетат ю Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену Т1 та (2-(4-метоксифеніл)етил|метиламіну (Но

Кк С.; Кикіа М.)., Техгапедгоп Гек. 1997, 38, 27991. 1 С-М8: К,-0.83; Еб: 628.44.

Приклад 10 (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-І2-(4-хлорфеніл)ацетилі-7-16-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|піридин-3-іл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|-нон -б-ен-6-ілметилового ефіру трифторацетат

Ф) Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену Р та 4-хлорфенілацетилхлориду. І С-М5: ка Е-1.03; Ебк: 726.44.

Приклад 11 60 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(4-хлорфеніл)етил|-метиламіду трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену Т1 та (2-(4-хлорфеніл)етил|метиламіну (Мои О., егаі,, Спет. Кез. Спіп. Опім., 1992, 8, 468). І С-М5: К-0.90; Евк: 632.40. 65 Приклад 12 (рац.)-ТА,

557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(З-хлорфеніл)етил|-метиламіду трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену 11 та |(2-(З-хлорфеніл)етил|метиламін. І с-м:

ВеО.92; ЕВ ж: 632.37.

Приклад 13 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти етилфенетиламіду трифторацетат 70 Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену Т1 та етилфенетиламіну |Совзву ..,

КакКоісагізоа, Н., Теіганедгоп ГІ ей, 2000, 41, 20971. 1 0-М5: К,-0.89; Евжк: 612.46.

Приклад 14 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 7/5 Кислоти |(2-(3-метоксифеніл)етил)-метиламіду трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену Т1 та (2-(3-метоксифеніл)етил|метиламіну.

ІЇС-М5: К,-0.88; Ебж: 628.41.

Приклад 15 ((рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3-метил-3,9-діазабіцикло (3.3.1|нон-б-ен-6-ілметилового ефіру трифторацетат

Розч. біциклононену М (0,05ммоль) у СНЬСІ» (2мл) охолодили 02С. Додали ОІРЕА (0,10ммоль) та метилийодид (О1Оммоль). Суміш перемішували при 02С протягом 2год., тоді протягом ночі при КТ. Знову додали метилиодид (0,5О0ммоль) та ПІРЕА (0,15ммоль) та перемішування продовжували протягом 4год. при КТ. Додали ЕОАс та Га р' суміш промили водою. Орг. екстракти відокремили, висушили над Мо5О, та профільтрували. Розчинники о видалили під зниженим тиском та залишок піддали додатковій обробці за загальною методикою Е. | С-М5:

Р-4.04; Евж: 587.38.

Приклад 16 (рац.)- КУ, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикл о ЇЗ.3.1 че |нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(3,4-диметоксифеніл)-етил|метиламіду трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену 11 та (2-(3,4-диметоксифеніл)етил|метиламіну. с

ІЇС-М5: К,-0.89; Еб,: 644.48. ее)

Приклад 17 (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, о з85 5З')-7-14-Ї3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-ілметилового ефіру ее трифторацетат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену М. І С-М5: К-0.83; Ебк: 573.29.

Приклад 18 (рац.)-МА(тА", ч 40. 557)-3-Ацетил-7-(4-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-ілметил)-2-(2-мет - с оксифеніл)-М-метил-ацетаміду трифторацетат ц Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену 7 та (2-метоксифеніл)оцтової кислоти. І С-М: "» В-3.98; Евк: 628.63.

Приклад 19 (рац.)-ТА, (оо) 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метил(З-фенілпропіл)аміду трифторацетат о Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену Т1 та М-метил(З-фенілпропіл)аміну (І амавіге 1.; (ее) ега!., Ви). ос. Спіт. Рг., 1995, 132, 1881. 110-М5: К,-0.88; Ебж: 612.45.

Приклад 20 йо (рац)-(вУ, - й 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(2-метоксифеніл)етил|-метиламіду трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену Т1 та (2-(2-метоксифеніл|етил|метиламіну. 5ь 1 С-М5: Р -0.88; Ебж: 628.45.

Приклад 21 о (рац)-(В", ко 557)-3-Ацетил-7-(4-І(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти бензилметиламіду трифторацетат 60 Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену Т1 та М-метилбензиламіну. І! С-М5: К,-0.84;

ЕБ,к: 684.41.

Приклад 22 (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлор-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|Інон-б-ен-б6-ілметилового ефіру 65 трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену К2 та 2-хлорфенолу. І С-М8: К,-0.89; Ек:

589.34.

Приклад 23 (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-16-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|піридин-3-іл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-ілметилово го ефіру трифторацетат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену Р та ацетилхлориду. !С-М5: К,-0.90; ЕБжк: 616.44.

Приклад 24 70 (рац.)-(2-Метоксифеніл) оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-ілметилового ефіру трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену К2 та 2-бромфенолу. І! С-М5: К,-0.92; ЕБж: 633.26.

Приклад 25 (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти Кк, 557)3-(2-(4-хлорфеніл)етил/і-7-14-І3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б-іл- метилового ефіру трифторацетат

До розч. біциклононену М (000б5ммоль) у СНоСі» (2мл) додали МавВНазОАс (0,0б5ммоль) та (4-хлорфеніл)ацетальдегід (/Ппиапоум 2., еї аї., Зупіпевів, 1991, 539, 0,065ммоль). Суміш перемішували протягом ночі. Розчинник видалили під зниженим тиском та залишок обробили за типовою методикою Е. І С-М5:

Р-4.88; Ек: 711.47.

Приклад 26 (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе, сч 557)3-ацетил-7-14-І(2-(3-хлор-фенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|Інон-б-ен-6-ілметилового ефіру трифторацетат і)

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену КІ та З-хлорфенолу. ! С-М5: К,-4.17; ЕК: 575.62.

Приклад 27 «- зо (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-14-І3-(З-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-ілметилового ефіру с трифторацетат со

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену К2 та З-хлорфенолу. І С-М8: К-0.90; Ек: 589.33. о

Приклад 28 со (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-фенокси)етил)феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-ілметилового ефіру трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену К1 та 2-хлорфенолу. І С-М8: К,-0.94; Ек: « 400 915.34. в

Приклад 29 - (раці ТС, и?» 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти фенетиламіду трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ТІ та фенетиламіну. І! С-М5: К-0.91; ЕБжк: о 584.44.

Приклад 30 о (рац.)-(2-Метоксифеніл)оцтової кислоти пе,

Го! 557)-3-ацетил-7-4-(3З-феноксипропіл)феніл-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-ілметилового ефіру трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену К2 та фенолу. І С-М: К-0.87; Ебж: 555.31. де Приклад 31

Кк Суміш 11 (2к3- та (25)-МА(1А", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцнкло|3.3.1|нон-б-ен-6-ілметил)-М-метил- 2-фенілпропіонаміду трифторацетату

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену 7 та (рац.)-2-фенілпропіонової кислоти. | С-М5:

Р-0.87; Евк: 612.42. (Ф) Приклад 32 о (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової бо Кислоти (2-(2-метоксифеніл)етил)-аміду трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену Т1 та 2-(2-метоксифеніл)етиламіну. І С-М5:

Р-4.06; Ебк: 614.35.

Приклад 33 (рац.)-ТА, 65 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|Інон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-хлорфенолу. І С-М8: К,-0.84; Ек: 558.24.

Приклад 34 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-етоксифенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-етоксифенолу. І! С-М5: К-0.84; Ек: 568.30. 70 Приклад 35 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-ацетилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-ацетилфенолу. І С-М8: К-1.13; ЕВ: 7/5 266.29.

Приклад 36 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-14-(2-о-толуоксиетилі|феніл)-3,9-діазабіциісло-І3.3.1|-нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-метилфенолу. І! С-М8: К-1.18; ЕБж: 538.27.

Приклад 37 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(3-метоксифенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат сч

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та З-метоксифенолу. І С-М5: К,-1.15; ЕбБж:

ББА.28. о

Приклад 38 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(3-трифторметоксифенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової «-

Зо Кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та З-трифторметоксифенолу. | С-М5: с

К,-1.19; Ебк: 608.28. со

Приклад 39 (рац.)-(1К",. 557)-3-Ацетил-7-14-(2-т-толуоксиетилі|феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о

Зв КИСЛОТИ метилфенетиламіду форміат со

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та З-метилфенолу. І С-М8: 1.17; ЕБж: 538.26.

Приклад 40 (рац)-Иве, « 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(3-ізопропілфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти з с метилфенетиламіду форміат . Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та З-ізопропілфенолу. І! С-М5: К-1.19; а ЕБжк 608.28.

Приклад 41 (рац.)-ТА,

Го! 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метил фенетиламіду трифторацетат о Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2-хлорфенолу. І С-М8: К-0.87; Ек: о 572.13.

Приклад 42 т (рац.-(1вУ, як 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-бромфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|Інон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2-бромфенолу. І! С-М5: К,-0.79; ЕБж: вв 816.11.

Приклад 43 о (рац.)-(1в, ка 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат во Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2-фторфенолу. І! С-М5: К,-0.75; ЕБж: 556.20.

Приклад 44 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-ацетилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти 65 метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2-ацетилфенолу. І! С-М5: К-0.71; ЕБж:

580.20.

Приклад 45 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-14-ІЗ-о-толуоксипропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

КИСЛОТИ метилфенетиламіду трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2-метилфенолу. І! С-М: К-0.90; ЕБж: 552.20.

Приклад 46 (рац.)-ТА, 70 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(3-метоксифенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та З-метоксифенолу. І С-М5: К,-0.86; Ебж: 568.21.

Приклад 47 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-4-ІЗ-да-толуоксипропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та З-метилфенолу. І! С-М8: К-0.79; ЕБж: 552.21.

Приклад 48 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(3З-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламіду трифторацетат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та З-хлорфенолу. І С-М8: К,-4.44; ЕБк: 572.32. с

Приклад 49 (ваці)-в», о 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(3-бромфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та З-бромфенолу. ІС-М5: 0.78; ЕК Ос зо 802.10.

Приклад 50 с (рац.)-(18, со 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетил аміду форміат о

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2,3-дихлорофенолу. І! С-М5: К,-0.78; со

ЕБж: 592.10.

Приклад 51 (рац.)-(тА", « 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-3-трифторометилфенокси)етиліІфеніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Кислоти метилфенетиламіду форміат з с Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-хлор-3 трифторометилфенолу. І С-М5:

Й Р-0.80; Ебк: 626.11. и? Приклад 52 (рац.)-(1К",. 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-дифторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2,3-дифторофенолу. І! С-М5: К,-0.80;

ЕБжк: 560.13. о Приклад 53

Го! (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-14-І(І2-(2,3-Диметилокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат ю Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2,3-диметилфенолу. І! С-М: К,-0.80;

Кк ЕБж: 559.19,

Приклад 54 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-етилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-етилфенолу. І С-М8: К-0.80; Ек: ка 552.19.

Приклад 55 60 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-І3-(3-бромфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламіду трифтороацетату

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та З-бромфенолу. І! С-М5: К,-0.92; ЕБж: 616.05. 65 Приклад 56 «(рац.)-",

557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3-дихлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламіду трифтороацетату

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2,3-дихлорофенолу. І! С-М5: К,-0.93;

Евк 606.12.

Приклад 57 (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлор-3-трифторометилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонов ої кислоти метилфенетиламіду трифтороацетату 70 Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 0З та 2-хлор-З-трифторометилфенолу. І С-М5:

Р-0.93; Ез'к: 640.10.

Приклад 58 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3-дифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти 7/5 Мметилфенетиламіду трифтороацетату

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2,3-дифторофенолу. І! С-М5: К,-0.88;

ЕБк 574.17.

Приклад 59 (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-(4-І3--23-диметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду трифтороацетату

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 0З та 2,3-диметилфенолу. І С-М: К,-0.88;

ЕБк 574.17.

Приклад 60 (рац.)-ТА, с 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-етилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламіду трифтороацетату і)

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену З та 2-етилфенолу. І С-М8: К-0.93; Ек: 566.22.

Приклад 61 «- (рац.)-А", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-ізопропілфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти с метилфенетиламіду форміат со

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2-ізопропілфенолу. І! С-М5: МК,-0.86;

ЕВ: 580.22. о

Приклад 62 со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-трет-бутилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2-трет-бутилфенолу. І! С-М: К,-0.89; «

ЕК: 594.24. в

Приклад 63 с Ж . (рац)-(ТА", а 557)-3-ацетил-7-(4-(3-(4-хлор-2-метоксифенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ШЗ та 4-хлор-2-метоксифенолу. | С-М5: о Е-0.77; Евк: 602.14.

Приклад 64 о (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,4-дихлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-

Го! карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 0З та 2,4-дихлорофенолу. о ІЇС-М5: К,-0.84; Еб-ж: 606.08. шк Приклад 65 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(4-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти в Метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 0З та 4-фторофенолу. (Ф, ІС-М5: К-0.76; Ебл: 556.19. ка Приклад 66 п, во 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-трет-бутил-4-метилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2-трет-бутил-4-метилфенолу. І С-М5:

Р-0.93; Евк: 608.25.

Приклад 67 6Б (рац.)-А", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2-бром-5-фторофенолу. І С-М: К,-0.80;

ЕБжк 634.05.

Приклад 68 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2,5-дифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2,5-дифторофенолу. І С-М5: К,-0.76; /0 Ек: 574.14.

Приклад 69 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлор-5--метилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ИЗ та 2-хлор-5-метилфенолу. І С-М: К,-0.82;

ЕБк 586.16.

Приклад 70 (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-14-І3--2,5-диметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену З та 2,5-диметилфенолу.

ІЇС-М5: К,-0.83; ЕбБ-: 566.20.

Приклад 71 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-ізопропілфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти сч Метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-ізопропілфенолу. і)

ІЇС-М5: К-0.82; ЕбБ-: 566.22.

Приклад 72 (рац.)-(1в, - зо 557)-3-ацетил-7-4-(2-(2-трет-бутилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|Інон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат с

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-трет-бутилфенолу. І! С-М: К,-0.85; со

ЕБжк 580.26.

Приклад 73 о зво (рац)-(В", со 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-пропіонілфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 2 та 2-пропіонілфенолу.

ІЇС-М5: К,-0.72; ЕбБ-ж: 580.21. «

Приклад 74 з с (рац.)-ТА, . 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4-дихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти и?» метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2,4-дихлорофенолу.

ІЇС-М5: К,-0.80; Еб-: 592.09.

Го! Приклад 75 (рац.)-ТА, о 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-трет-бутил-4-метилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Го! кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-трет-бутил-4-метилфенолу. І С-М5: о В-0.88; Ев'к: 594.27. шк Приклад 76 (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-14-(2-(4-метоксифенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 4-метоксифенолу.

ІС-М5: К,-0.71; ЕбБ.: 554.18. (Ф) Приклад 77 о (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти бо Метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-бром-5-фторофенолу. І С-М8: К,-0.76;

ЕБж: 612.09.

Приклад 78 (рац.)-ТА, 65 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,5-дифторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за топовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2,5-дифторофенолу.

ІЇС-М5: К,-0.73; Еб-: 560.17.

Приклад 79 (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-14-І2-(2-хлор-5-метилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-хлор-5-метилфенолу. І С-М8: К,-0.78;

ЕБжк 572.13.

Приклад 80 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-метокси-5-метилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-метокси-5-метилфенолу. | С-М5:

Р-0.72; Евж: 568.19.

Приклад 81 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,5-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2,5-диметилфенолу. І! С-М: К,-0.90;

Езвж: 552.24.

Приклад 82 (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-14-І2-(2-хлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 01 та 2-(2-хлорфенокси)етанолу. І С-М5: сч дв Бч-О.755 ЕВЖ: 574.15.

Приклад 83 (8) (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-4-(2-(3-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат «- зо Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 01 та 2-(З-метилфенокси)етанолу. І С-М5:

В-0.76; ЕВ: 554.18. с

Приклад 84 со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлорфеніл)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти о метилфенетиламіду форміат со

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 1 та 2-(хлорфеніл)етанолу. | С-М5: К-0.77;

ЕБж 558.13.

Приклад 85 (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(З-хлорфеніл)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- « карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат з с Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 01 та 2-(3-хлорофіл)етанолу. І С-М8: К-0.77;

Й ЕБж 558.14. и? Приклад 86 (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-метоксифеніл)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду трифтороацетату

Го! Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 01 та 2-(2-метоксифіл)етанолу. І С-М5:

Р-0.85; Еб-: 554.121. о Приклад 87

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,5-дихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти ю метилфенетиламіду форміат як Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2,5-дихлорофенолу.

ІЇС-М5: К,-0.79; ЕбБ-: 592.07.

Приклад 88 (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену Ш2 та 2,3,6-трифторофенолу. І С-М8: К,-0.74; ка ЕБжк 578.14.

Приклад 89 во (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3,5-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену Ш2 та 3,5-диметил фенолу.

ІЇС-М5: К,-0.80; ЕбБї: 552.20.

Приклад 90 65 (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-14-І2-(З3-хлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та З3-хлорофенолу.

ІЇС-М5: К-0.77; ЕбБл 558.15.

Приклад 91 (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-14-(2-(З-трифторометилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ШШ2 та З-трифторометилфенолу. І С-М5:

Е-0.78; Евк: 592.17.

Приклад 92 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(4-трет-бутил-2-метилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 4-трет-бутил-2-метилфенолу. І С-М5:

Р-0.88; Ебк: 594.22.

Приклад 93 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3,4-дихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 3,4-дихлорофенолу.

ІЇС-М5: К,-0.81; ЕбБ-: 592.12.

Приклад 94 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(4-бром-3-метилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|Інон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат сч

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 4-бром-3-метилфенолу. І С-М: К,-0.81;

ЕВ: 612.12. о

Приклад 95 (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3,4-Диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат «- зо Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 3,4-диметилфенолу.

ІЇС-М5: К-0.78; Ебч: 552.18. с

Приклад 96 со (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-14-І2-(3,5-дихлорфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат о

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 3,5-дихлорофенолу. со

ІЇС-М5: К,-0.82; ЕбБ-: 592.10.

Приклад 97 (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3,5-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат «

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та З,5-диметилфенолу. з с ІЇС-М5: К,-0.79; ЕбБаж 552.20. . Приклад 98 "» (рац.)-(1КУ, 557)-ацетил-7-14-І(2-(3,5-диметоксифенокси)етилІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти

Метилфенетиламіду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 3,5-диметоксифенолу. І С-М: К,-0.72;

ЕБк 584.19. о Приклад 99

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової ю кислоти метилфенетиламіду форміат як Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2-дихлор-4,5-диметилфенолу. | С-М5:

Р-0.81; Ев: 586.17.

Приклад 100 (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ШИ2 та 2,3,5-триметилфенолу. І С-М8: К-0.82; ка ЕБк: 566.21.

Приклад 101 60 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,5-дихлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 0З та 2,5-дихлорофенолу.

ІЇС-М5: К,-0.83; Еб-ж: 606.12. 65 Приклад 102 (рац.)-ТА,

557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-ацетил-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2-ацетил-5-фторофенолу. І С-М5:

ВеО.73;ЕЗж: 598.18.

Приклад 103 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду трифтороацетат 70 Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ИЗ та 2,3,6-трифторофенолу. І с-м: К,-0.88;

ЕБж: 592.19,

Приклад 104 (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-14-І3-(2,4-диметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену З та 2,4-диметилфенолу.

ІЇС-М5: К,-0.83; ЕбБ-: 566.22.

Приклад 105 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-трет-бутил-6-метилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2-трет-бутил-б-метилфенолу. І С-М5:

Р-0.88; ЕЗ'к: 608.27.

Приклад 106 (рац.)-(тв, сч 557)-3-ацетил-7-14-(3-(4-трет-бутил-2-метилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат і)

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 4-трет-бутил-2-метилфенолу. І С-М5:

Р-0.93; Евк: 608.25.

Приклад 107 «- (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(3,4-дихлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти с метилфенетиламіду форміат со

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 0З та 3,4-дихлорофенолу.

ІЇС-М5: К,-0.84; Еб,ж: 606.12. о

Приклад 108 со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(4-бром-3-метилфенокеийи)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 4-бром-3-метилфенолу. І С-М: К,-0.85; «

ЕК: 630.11. в

Приклад 109 - (рац.)-ТА, и?» 557)-3-ацетил-7-14-(3-(3,4-диметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену З та 3,4-диметилфенолу. о ІЇС-М5: К,-0.82; ЕбБ-н: 566.20.

Приклад 110 о (рац.-(1вУ,

Го! 557)-3-ацетил-7-14-(3-(3,5-дихлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти 5р Метилфенетиламіду форміат ю Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 0З та 3,5-дихлорофенолу.

Кк ІЇС-М5: К,-0.87; Еб-: 606.13.

Приклад 111 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-І3-(3,5-диметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену З та З,5-диметилфенолу. ка ІЇС-М5: К,-0.82; Еб-ж: 566.21.

Приклад 112 60 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ОЗ та 2-хлор-4,5-диметилфенолу. І С-М5:

Р-0.85; Еб'к: 600.18. 65 Приклад 113 (рац.)-ТА,

557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,5-триметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ИЗ та 2,3,5-триметилфенолу. І С-мМ: К,-0.86;

ЕвВж 580.23.

Приклад 114 (рац.)-отцова(ацетатна)кислота( Кк", 557)-2-(7-(4-І3--2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|метилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3. но н-6-ен-3-іл)-2-оксоетильного ефіру форміат 70 Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АС та оцтової кислоти хлорокарбонілметилового ефіру. І С-М5: К-1.01; ЕбБ-ж: 664.14.

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АС та ціанооцтової кислоти. І! С-М5: К.-1.02;

ЕБж: 631.13.

Приклад 116 (рац.)-ТА, 557)-3-(2-ацетиламіноацетил)-7-14-І3--2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил| метиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АС та ацетиламіноацетилової кислоти. | С-М5:

К -0.96; Ек: 663.14.

Приклад 117 | сч

Суміш 11 із Кк, 55)-3-(45)2-ацетиламіну-4-метилпентанол)-7-14-І3--2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен і) -6-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|метиламіду форміат та (15, 5К)-3-(45)2-ацетиламіну-4-метилпентанол)-7-4-І3--2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен -6-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|Іметиламіду форміат «- зо Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АС та ацетиллейцину.

ІС-М5: К-1.05; Ебж: 719.19, с

Приклад 118 со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти о (2-(2-хлорфеніл)етил| метиламіду форміат со

Синтезували за типовими методиками о та Е з біциклононену 12 та (2-(2-хлорфеніл)етил|метиламіну Юадцевз

В., УМаІасе К.О., Теігапеадгоп, 1977, 33, 5811.

ІЇС-М5: К,-0.90; Еб-ж: 606.08.

Приклад 119 « 4000 (рац)-в, 2 с 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти . (2-гидробензил) метиламіду форміат и?» Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену 12 та 2-метиламінметилфенолу (Козз 5.0., еї аІ., У.Огд.Спет., 1966, 31, 133).

ІЇС-М5: К,-0.83; Ебї: 574.10.

Го! Приклад 120 (рац.)-ТА, о 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти

Го! (2-хлорбензил) циклопропіаміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену 12 та (2-хлорбензил)циклопропіламіну. І С-М5: о В-0.92; ЕВ: 617.94. шк Приклад 121

Суміш 11 із (рац.)- КУ, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти

КЗ3К")3-(2-хлорфеніл)бутилі метиламіду форміат та (рац.)- КУ, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти

Ф) (357)-3-(2-хлорфеніл)бутил| метиламіду форміат ка Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену 12 та (рац.)метил(З-метилбутил)аміну Меуегв

А.І., егаі.,, У. Ат. Спет. Зос, 1982, 104, 877). 60 ІС-М5: К,-0.91; Еб-ж: 600.13.

Приклад 122 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метил-(4-фенілбутил)аміду форміат 65 Синтезували за типовими методиками С та Е з біциклононену Т2 та метил(4-фенілбутил)аміну. І! С-М5:

Е-0.91; Евк: 600.20.

Приклад 123 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метил-(З-феноксипропіл)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену Т2 та метил(З-феноксипропіл)аміну. І С-М:

Р-0.88; Ебк: 602.09.

Приклад 124 (рац.)-ТА, 70 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метил-(4-фенілпентіл)уаміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену Т2 та метил(5-фенілпентіл)аміну (Меаїе К.5., еї аІ., У.Огд.Спет., 1965, 30, 36831.

ІЇС-М5: К-0.95; Ебж: 614.12.

Синтезували за типовими методиками о та Е з біциклононену т2 та (3-бензо|1,3|диоксол-5-ілпропіл)метиламіну (ОайПаскег, еї аІ., Спет. Вег., 1971, 104, 25171.

ІС-М5: К,-0.86; Еб-: 630.10.

Синтезували за типовими методиками со та Е з біциклононену 12 та (2-(4-метоксифенокси)етил|метиламіну. і)

ІЇС-М5: К,-0.84; Еб,: 618.03.

Приклад 127 (рац.)-(1в, - зо 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-(4-хлорфенокси)етил|метиламіду форміат с

Синтезували за типовими методиками С та Е з біциклононену Т2 та (2-(4-хлорфенокси)етил|метиламіну. со

ІЇС-М5: К,-0.90; ЕбБ-: 622.03.

Приклад 128 о зво (рац)-(В", со 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метил-(2-р-толілоксиетил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками С та Е з біциклононену Т2 та (2-р-толілоксиетил)метиламіну.

ІЇС-М5: К,-0.89; Еб-: 602.08. «

Приклад 129 з с (рац.)-ТА, . 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти и?» диетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками С та Е з біциклононену Т2 та диетиламіну. ЇС-М8: К-0.79; Ек: 210.06.

Го! Приклад 130 (рац.)-ТА, о 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти

Го! метил-(2-пірідин-2-ілетил)-аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену 12 та етил(2-пірідин-2-ілетил)аміну. І! С-М5: о В-0.89; Ев'ю: 602.08. шк Приклад 131 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти в Метилфенетиламіду

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену В. та 2,3,6-трифторофенолу. І С-М5: К,-0.94; іФ) ЕВ: 592.19. ве-8095 ка Приклад 132

Суміш 11 із (рац.)- КУ, во 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти Циклопропіл-І2-(2К73-2,3-дигідроксипропіл)бензил|аміду трифторацетат та (рац.)- КУ, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти циклопропіл-(2-((257)-2,3-дигідроксипропіл)бензилІаміду трифторацетат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АТ. | С-М: К-3.99; Евж: 720.49. 65 Приклад 133 (рац.)-ТА,

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АМ. І С-М5: К,-3.94; ЕбБ.: 692.77.

Приклад 134 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти бензилциклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену Ашщ4і та бензилциклопропіламіну. І С-М5: 7/0 Б-0.89; Ев'ю: 646.41.

Приклад 135 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторо-фенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.ш4 та (2-хлорбензил)етиламіну. І С-М5:

Е-0.91; Езк: 668.44.

Приклад 136 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.ш4 та (2-фторбензил)циклопропіламіну.

ІЇС-М5: К, -0.90; ЕбБ-ж: 664.46.

Приклад 137 (рац.)-(тв, сч 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіп|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)аміду форміат і)

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.4 та (2-метилбензил)циклопропіламіну.

ЇХ-М8: МК,-0.92; ЕбБ-ж: 660.47.

Приклад 138 «- зо (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилІаміду форміат с

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену АЗО4 та о циклопропіл|2-(4-метоксифенокси)етиліаміну. І Х-Ме: К,-0.90; Ев'ж: 706.44.

Приклад 139 о зво (рац)-(В", со 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-м-толілоксиетил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н ота Е оз біциклононену Ащ4і та циклопропіл(2-(3- метилфенокси)етилі|аміну. ГС-М5: К,-0.93; Ев'к: 690.47. «

Приклад 140 з с (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6- . карбонової кислоти циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етиліаміду форміат и?» Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену АЗО4 та циклопропіл|2-(3,4-диметилфенокси)етилі|аміну. ЇС-М5: К-0.94; ЕбБж: 704.48.

Приклад 141

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о кислоти циклопропілфенетиламіду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену Ауді та циклопропідфенетиламіну. І! С-М5: Р-0.90; Ев'ю: 660.50. де Приклад 142 а (рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил| циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену Аш4 та |2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропіламіну.

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену АЗО4 та (2-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропіламіну. І С-Ме: К,-0.91; Ев'к: 696.47.

Приклад 144 (рац.)-ТА, 65 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліаміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А)4 та (2-(4-фторфеніл)етил|циклопропіламіну.

ІЇС-М5: К,-0.91; ЕбБ-ж: 678.53.

Приклад 145 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-о-толілетил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену АЗО4 та (2-(2-метилфеніл)етил|циклопропіламіну. І С-М5: К,-0.92; ЕвЗ'ж: 674.55. 70 Приклад 146

Суміш 1:11 із (1 0 557)-3-ацетил-73,9-діазабіцикло|3.3.1|Інон-б-ен-б-нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2К-2-гідрокси-2-фенілетил)метиламіду форміат та (рац.)- КУ, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)-пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти ((257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками С та Е з біциклононену А.щі4і та а-(метиламінометил)бензилового спирту. ГО-М8: К,-0.85; Ев'к: 650.49.

Приклад 147 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Кислоти циклопропіл-(З-трифторометилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену АЗО4 та (З-трифторометилбензил)циклопропіламіну. І С-М: К,-0.93; Ебж: 714.40.

Приклад 148 (рац.)-(тв, сч 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-0-толілетил)аміду форміат і)

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену АЗО4 та (2-(2-метилфеніл)етил|циклопропіламіну. І С-М5: К,-0.90; Ев,к: 632.51.

Приклад 149 «- зо (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-14-І3-(2,3,6- Трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти (2-хлорбезіл)уциклопропіламіду с

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АГ! 2 та очищеного ЕС. 1 С-М5: К-0.84; Ебж: 596.30. со

Приклад 150 (рац.) (А, о 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 со нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 2 та глутарового ангідриду. І С-М: К,-0.87;

ЕБж: 710.42.

Приклад 151 « 400 (рац)ЧИА, 2 с 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 . |нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлоро-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид и?» Синтезували за типовою методикою І. з біциклононену АК2. І С-М5: К,-1.06; ЕбБ-ж: 798.34.

Приклад 152 (рац)-(ТА,

Го! 5573-6-((2-Хлорбензил)етилкарбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-9- карбонової кислоти 2,2,2-трихлоро-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид о Синтезували за типовою методикою І. з біциклононену АКА. І С-М5: К,-1.19; ЕбБ.ж: 788.25.

Го! Приклад 153 (рац)-(ТА, ю 5573-6-((2-Фторбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 як |нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлоро-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид

Синтезували за типовою методикою І. з біциклононену АКБ. І С-М5: К,-1.18; ЕбБ.: 784.27.

Приклад 154 (рац)-(ТА, 5573-(2-Метилбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.11

Ф) нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлоро-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид ка Синтезували за типовою методикою І. з біциклононену АК?7. І С-М5: К,-1.21; ЕбБ.: 780.29.

Приклад 155 60 (рац)-(ТА, 557)-6-(Циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «МЦнон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлоро-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид

Синтезували за типовою методикою І! з біциклононену АК16. І С-М5: К-1.21; ЕбБ.: 794.30.

Приклад 156 6Б (рац)-(ТА, 5573-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлоро-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид

Синтезували за типовою методикою І! з біциклононену АК17. І С-М5: К,-1.16.

Приклад 157 (рац)-(ТА, 557)-6-(Циклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «Цнон-б-ен-9- карбонової кислоти 2,2,2-трихлоро-1,1-диметилетилового ефіру гідрохлорид

Синтезували за типовою методикою І! з біциклононену АК18. І С-М5: К-1.22; ЕбБ.: 794.30.

Приклад 158 (рац)-(ТА, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АІ2 та 2,2-диметил глутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К-0.91; ЕбБї: 738.52.

Приклад 159 (рац)-(ТА, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-6б-ен-3-іл)-5--оксо-пентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АІ/2 та глутарової кислоти монометилового 2о ефіру хлорид. ГС-М5: К-0.93; ЕК: 724.49.

Приклад 160

Суміш 11 із (Кк, 55)-3-(15, 4к)-4-гідрокситролідин-2-карбоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен -6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат та (15,5К)-3-(15, сч 4к)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл) -7-ї4-Ї3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти і) (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками С, Е та | з біциклононену А/2 та ВОС-Ї -гідроксипроліну. І С-М5:

Р-0.80; Ебк: 709.38. «- зо Приклад 161 (рац.)(тА, сч 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб со онової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками (з та Е з біциклононену АЇ/2 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. о з5 І С-М5: КеО.86; ЕВ: 709.38. со

Приклад 162 (рац)-(ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти бензилциклопропіламіду форміат «

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ З та 4-карбамоїлмасляної кислоти. .10-М: пт) с Р-0.84; Ебк: 675.49. . Приклад 163 "» (рац.)- (т, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб ОНОВОЇ КИСЛОТИ (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками (з та Е з біциклононену АЇ4 та 4-карбамоїлмасляної кислоти.

ІЇС-М5: К,-0.86; ЕбБ-ж: 697.40. о Приклад 164

Го! (рац)-(ТА, 093 )-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|)нон-6-ен-6-карб ю онової кислоти (2-фторбензил)аміду форміат як Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 5 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. . І! С-М5:

Р-0.85; Ебк: 693.43.

Приклад 165 (рац)-(ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб

Ф) онової кислоти циклопропіл-(З-трифторометилбензил)аміду форміат ка Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 6 та 4-карбамоілмасляноїкислоти. ХО-М5:

Р-0.88; ЕбЗ,к: 743.41. во Приклад 166 (рац)-(ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками (з та Е з біциклононену А/7 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. ве ХО-М5: -0.86; ЕВ: 689.47.

Приклад 167

(рац)-(ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-(4-метокснфенокси)етил|Іаміду форміат

Синтезували за типовими методиками о та Е з біциклононену АЇ 8 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: Кк -0.855 Ебж: 735.47.

Приклад 168 (рац)-(ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб 7/0 нової кислоти циклопропіл-(2-(3З-метоксифенокси)етил|аміду форміат

Синтезували за типовими методиками (з та Е з біциклононену АГ9 та 4-карбамоїлмасляної кислоти.

ІЇС-М5: К,-0.86; ЕбБї: 735.47.

Приклад 169 (рац)-(ТА, 75 ЗУЗ7)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІфеніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-м-толілетил)іаміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 10 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.87; Еб: 719.46.

Приклад 170 (рац)-(ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етил|іаміду форміат

Синтезували за типовими методиками С та Е з біциклононену АЇ 11 та 4-карбамоїлмасляної кислоти І С-М5:

Р, -0.89; ЕбБж: 733.49. с

Приклад 171 (ваці)-(тА, о 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропілфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками 5 та Е з біциклононену А! 12 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. ЇС-М5: 0 п зо Б-0.85; Ев'ю: 689.48.

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 13 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. ХО-М5: со

Р-0.87; Евк: 723.43.

Приклад 173 (рад), « 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онОоВОЇї кислоти циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етил|аміду форміат з с Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 14 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.86; Евк: 725.45. з Приклад 174 (рац)-(ТА,

З )-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|)нон-6-ен-6-карб

Го! онової кислоти циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етил|аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 15 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: о В-0.86; Ев'є: 707.44.

Го! Приклад 175 «(рац.)-(Т", ю 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб як онової кислоти циклопропіл-(2-о-толілетил)іаміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 16 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.87; Евк: 707.47.

Приклад 176 (рац)-(ТА,

Ф) 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб ка онової кислоти циклопропіл-(З3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 17 та 4-карбамоїлмасляної кислоти, І С-М5: 6о ч-0.855 ЕВЖ: 735.47.

Приклад 177 (рац.)-(1А", 55" -3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1Інон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 18 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: в БеО.87; Ек: 703.46.

Приклад 178

Суміш 11 із Кк, 55)-3-((155,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.

З.нон-б-ен-6-карбонової кислоти бензил циклопропіламіду форміат та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл о І3.3.1|нон-6-ен-6- карбонової кислоти бензилциклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками С, Е та | з біциклононену А! З та ВОС-Ї -гідроксипролін. І С-М:

Е-0.78; Евк: 675.47.

Приклад 179 70 Суміш 11 із Кк, 55)-3-((155,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.

З.нон-б-ен-6- карбонової кислоти (2-хлорбензил)етил аміду форміат та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|фениі!)-3,9-діазабіцикл

Ф9І3.3.1|нон-6-ен-6- карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками С, Е та | з біциклононену А/4 та ВОС-Ї -гідроксипроліну. І С-М5:

Е-0.79; Евк: 697.40.

Приклад 180

ЗЛнон-6б-ен-6- карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)аміду форміат та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-6- карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками С, Е та | з біциклононену АЇ5 та ВОС-Ї -гідроксипроліну. І С-М:

Е-0.78; Евк: 693.44. с

Приклад 181

Суміш 11 із «ав, о 55)-3-((155,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.

З.нон-б-ен-6- карбонової кислоти циклопропіл-(З-трифторометилбензил)аміду форміат та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл «- зо 9І3.3.1|нон-6-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-трифторометилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками С, Е та | з біциклононену А! 6 та ВОС-Ї -гідроксипроліну. І С-М: с

Е-0.81; Ев ік: 743.42. со

Приклад 182

Суміш 11 із (ав, ОЗ 55)-3-((155,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3. со

З.нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)аміду форміат та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками С, Е та | з біциклононену А/!7 та ВОС-Ї -гідроксипроліну. І С-М: «

Р0.79; Ек: 689.47. в

Приклад 183 ін Суміш 11 із Кк, ; » 55)-3-((155,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.

З.нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-м-толілоксиетил)аміду форміат та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл

Го! 9І3.3.1|нон-6-ен-6- карбонової кислоти циклопропіл-(2-м-толілоксиетил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками С, Е та І з біциклононену А!10 та ВОС-Ї -гідроксипроліну. І С-М5: о Ве-0.81; Ев'ю: 791.45.

Го! Приклад 184

Суміш 11 із Кк, ю 55)-3-((155,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3. як З.нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками С, Е та І! з біциклононену А! 17 та ВОС-Ї -гідроксипроліну. І С-М5:

Е-0.78; Евк: 735.48. (Ф) Приклад 185 ка Суміш 11 із Кк, 55)-3-((155,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3. во З.нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)аміду форміат та (15,5К)-3-(15,4К)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл

Ф9І3.3.1|нон-6б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками С, Е та І з біциклононену А! 18 та ВОС-Ї -гідроксипроліну. І С-М5:

Р-0.81; Евк: 703.48. 65 Приклад 186

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ,

557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 |нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ2 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.86; Ебж: 726.40.

Приклад 187

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 70 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-е н-З-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-е н-З-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІЗ та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.84; Ебж: 692.45.

Приклад 188

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-з3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ4 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.86; Еб: 714.38.

Приклад 189 сч

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|і-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. і)

ТЧнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|і-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

ТЧнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат «- зо Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 5 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. Ї! С-М8: К-0.84; Ебж: 710.42. с

Приклад 190 со

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 5573-6-(циклопропіл-(З-трифторометилбензил)карбамоїл|-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі о цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, со 5573-6-(циклопропіл-(З-трифторометилбензил)карбамоїл|-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі циклої|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 6 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.88; Еб-ж: 760.39. «

Приклад 191 з с Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, . 557)-6-(ІЦциКЛОПропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-(4-І3-(2,3 6б-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3 и?» «Мнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 5573-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3

Мнон-б-ен-З-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Го! Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ7 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.86; Еб: 706.44. о Приклад 192

Го! Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6--циклопропілІ2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза ю біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1К, 557)-6 як циклопропьі (2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 8 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.85; Ебж: 752.43. (Ф) Приклад 193 ка Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6--циклопропілІ2-(3-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза во біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-циклопропіл|2-(З-метоксифенокси)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ19 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.85; Ебж: 752.44. 65 Приклад 194

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ,

5573-6-(циклопропіл-(2-м-толілоксиетил)карбамоїл|1-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-3-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 5573-6-(циклопропіл-(2-м-толілоксиетил)карбамоїл|1-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А 10 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.87; Ебж: 736.45.

Приклад 195

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 70 557)-6--циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діа забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етиліІкарбамоїл)-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діа забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АЇ 11 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.89; Ебж: 750.47.

Приклад 196

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-(6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б -ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-(6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б -ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 12 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.85; Ебж: 706.43.

Приклад 197 сч

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)- 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл і) 9І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)- 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат «- зо Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А 13 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. Ї! С-М8: К-0.87; Ебж: 740.40. с

Приклад 198 со

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб о іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, со 557)-6-циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилІ|карбамоїл)-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі циклої|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А 14 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.86; Ебж: 742.42. «

Приклад 199 з с Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, . 557)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик и?» ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етилІкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Го! Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 15 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.86; Ебж: 724.43. о Приклад 200

Го! Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-(циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3 ю «Мнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, як 557)-6-(циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3 «Чнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А 16 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.87; Ебж: 720.45.

Приклад 201

Ф) Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, ка 5573-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, во 5573-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 17 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.85; Ебж: 752.42.

Приклад 202 65 Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-(Іциклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3

«Мнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-(Іциклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3 «Чнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А! 18 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.87; Ебж: 720.43.

Приклад 203 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропи|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти 70 бензилциклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ З та ацетил хлориду.

ІЇС-М5: К,- 0.88; ЕбБ-: 604.53.

Приклад 204 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 4 та ацетил хлориду.

ІЇС-М5: К,- 0.90; ЕбБ-ж: 626.48.

Приклад 205 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-4-|3-(2,32 б-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл(2-фторбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 5 та ацетил хлориду.

ГО-М5: КЕ -0.89; Ек: 622.53. Приклад 206 сч (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової і) кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 7 та ацетил хлориду.

ІЇС-М5: К,- 0.90; ЕбБ-ж: 618.54. «- зо Приклад 207 (рац.)-(тв, сч 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти циклопропіл(2-(4-метоксифенокси)етилі| аміду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 8 та ацетил хлориду. о

ІЇС-М5: К,-0.89; Еб-ж: 664.54. со

Приклад 208 (рац)-(ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропілІ2-(З-метоксифенокси)етиліаміду форміат «

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 9 та ацетил хлориду. з с ІЇС-мМ5: К,-0.89; Ебж: 664.53. . Приклад 209 "» (рац.)-(1КУ, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Кислоти циклопропіл|2-(3-метилфенокси)етил) аміду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇї 10 та ацетил хлориду.

ІЇС-М5: К,-0.91; ЕбБ-ж: 648.53. о Приклад 210

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3"б-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової ю кислоти циклопропілфенетиламіду форміат як Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 12 та ацетил хлориду.

ІЇС-М5: К,-0.89; Еб-: 618.54.

Приклад 211 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-(4-І3-(2,3 26-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти

Ф) циклопропіл(З,5-диметоксибензил)аміду форміат ка Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇї 17 та ацетил хлориду.

ІЇС-М5: К,-0.88; Еб-н: 664.55. во Приклад 212 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл(2-р-толілетил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 18 та ацетил хлориду. 65 ІС-М5: К,-0.91; Ебж: 632.54

Приклад 213

(рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-е н-З-іл)у-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ! З та глутарового ангідриду. І С-М: К,-0.86;

ЕБжк 676.54

Приклад 214 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 5573-6-((2-Хлорбензил)етилкарбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- 7/0 ен-З-іл)-2-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 4 та глутарового ангідриду. ГС-М: К,-0.88;

ЕБ,к 698.46

Приклад 215 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6-(Циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

ТЧнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 5 та глутарового ангідриду. І С-М: К,-0.86;

ЕБж 694.51.

Приклад 216 (рац)-(З")- БІВ, 5573-6-(Циклопропіл-(З3-фторометилбензил)карбамоїл|-7-4-І(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ! 6 та глутарового ангідриду. І С-М: К,-0.89;

ЕБжк 744.51. с

Приклад 217 (рац.)-(3К7)-5-(1К", о 557)-6-(Циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «МЧнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 7 та глутарового ангідриду. ГС-М: К,-0.88; «- зо ЕЗ: 690.54

Приклад 218 с (рац.)-(3К7)-5-(1К", с 557)-6--"Циклопропіл|2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)7-14-(І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат о

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 8 та глутарового ангідриду. І С-М: К,-0.87; со

ЕБжк 736.54

Приклад 219 (рац.)-(3К7)-5-(1К", « 557)-6--"Циклопропіл|2-(3-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл) 7-14-(І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб іЧикло|3.3.1|нон-6-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат з с Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 9 та глутарового ангідриду. І С-М: К,-0.87;

Й ЕБж 736.55. и? Приклад 220 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6--"Циклопропіл|2-(3-метилфенокси)етиліІкарбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц

Го! икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ/10 та глутарового ангідриду. І С-М5: о В-0.89; Ев'к: 720.53.

Го! Приклад 221 во 00 (рац.)3В)-БИВУ, ю 557)-6--"Циклопропіл|2-(3,4-диметилфенокси)етиліІкарбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаз як абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ/11 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.90; Евк: 734.57.

Приклад 222 (рац.)-(3К7)-5-(1К",

Ф) 5573)-6-(Циклопропілфенетилкарбамоїл) 7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ка ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 12 та глутарового ангідриду. І С-М5: во ч-0.87; ЕВж: 690.52.

Приклад 223 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6-Ц12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл) 7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат 65 Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 13 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.89; Евк: 724.49.

Приклад 224 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6--"Циклопропіл-І(2-(2,3-дифторфеніл)етилІкарбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі циклої|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 14 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.88; Ебк: 726.51.

Приклад 225 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 70 557)-6--"Циклопропіл|2-(4-фторфеніл)етилІ|карбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 15 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.87; Ебж: 708.50.

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 16 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.88; Ебк: 704.54.

Приклад 227 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6-(Циклопропіл(З,5-диметоксибензил)карбамоїлі? -14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 17 та глутарового ангідриду. І С-М5: сч ге ч-0.86; ЕВ: 736.55.

Приклад 228 (8) (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6-(Циклопропіл(2-р-толілетил)карбамоїлі?7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1 нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат «- зо Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 18 та глутарового ангідриду. І С-М5:

В-0.88; ЕВ: 704.54. с

Приклад 229 со (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6-(Бензилциіслопропілкарбамоїл) 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-е о н-3-іл)у-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат со

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇЗ та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.91; Ев'ж: 690.55.

Приклад 230 (рац.)-(3К7)-5-(1К", « 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїлі? -14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-е з с н-3-іл)у-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат . Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 4 та глутарової кислоти монометилового и?» ефіру хлорид. І С-М8: 0.92; Евж: 712.49.

Приклад 231 450000 (рац)3В)-БИВУ,

Го! 557)-6-(Циклопропіл(2-фторбензил)карбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.11 нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат о Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 5 та глутарової кислоти монометилового

Го! ефіру хлорид. І С-М: К,-0.91; ЕВ: 708.51.

Приклад 232 т (рац.)-(382)-5-(18, як 5573-6-(Циклопропіл(З-фторометилбензил)карбамоїлі 7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 6 та глутарової кислоти монометилового ов ефіру хлорид ГС-М5: К-0.94; ЕЗж: 758.51.

Приклад 233

Ф) (рац.)-(3К7)-5-(1К7, 5573-6-(Циклопропіл(2-метилбензил)карбамоїлі? -14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілі ка феніл)-3,9-діазабіцикло ІЗ3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ!7 та глутарової кислоти монометилового бо ефіру хлорид. ГС-М5: К-0.92; Ек: 704.54.

Приклад 234 (рац.-(38К7)-5-(1А", 557)-6--"Циклопропіл|2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)7-14-(І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат 65 Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 8 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорад. І С-М8: 0.92; Евж: 750.54.

Приклад 235 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6--"Циклопропіл|2-(3-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл) 7-14-(І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб іцикло ІЗ.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГО9 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М8: 0.92; Евж: 750.56.

Приклад 236 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 70 557)-6--"Циклопропіл|2-(3-метилфенокси)етиліІкарбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 10 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.93; Евж: 734.58.

Приклад 237 т5 00 (рац)(ЗВ")- БІВ, 557)-6--"Циклопропіл|2-(3,4-диметилфенокси)етиліІкарбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 11 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М8: 0.95; ЕВ: 748.57.

Приклад 238 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 5573)-6-(Циклопропілфенетилкарбамоїл) 7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 12 та глутарової кислоти монометилового сч ов ефіру хлорид. ГС-М5: К-0.91; ЕК: 704.55.

Приклад 239 (8) (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6-Ц12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл) 7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.1Інон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат «- зо Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 13 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. ! С-М5: /-0.93; Ебж: 738.53. с

Приклад 240 со (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6--"Циклопропіл|2-(2,3-дифторфеніл)етилІкарбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі о цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат со

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 14 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М8: 0.92; Евж: 740.54.

Приклад 241 (рац.)-(3К7)-5-(1К", « 557)-6--"Циклопропіл|2-(4-фторфеніл)етилІ|карбамоїл)7-14-І3-(23,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл з с 9І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат . Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 15 та глутарової кислоти монометилового и?» ефіру хлорид. І С-М8: 0.92; Евж: 722.54.

Приклад 242 450000 (рац3)3В)-БИВУ,

Го! 557)-6--"Циклопропіл|2-(2-метилфеніл)етил|Ікарбамоїл)7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат о Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 16 та глутарової кислоти монометилового

Го! ефіру хлорид. ! С-М: КІ -0.93; ЕбБж: 718.56.

Приклад 243 т (рац.)-(382)-5-(18, як 557)-6-(Циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл17-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 17 та глутарової кислоти монометилового ов ефіру хлорад. ГО-М5: Р-0.91; ЕВж: 750.55.

Приклад 244 о (рац.)-(382)-5-(1В, ка 557)-6--"Циклопропіл|2-(4-метилфеніл)етил|Ікарбамоїл)7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат во Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 18 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: 0.93; Евж: 718.56.

Приклад 245 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл) 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен 65 -3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇЗ та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,- 0.90; ЕбБлж: 740.53.

Приклад 246 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїлі? -14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-е н-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ4 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.91; ЕбБї: 726.53.

Приклад 247 тя (вац)(ЗВ")- БІВ, 557)-6-(Циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїлі?-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1 нон-6б-ев-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ5 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К-0.90; ЕБї: 722.54.

Приклад 248 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 5573-6-(Циклопропіл-(З-трифторометилбензил)карбамоїл|17-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ б та 2,2-диметилглутарового ангідриду. 1С-М5: -0.93; ЕВ: 772.51.

Приклад 249 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6-(Циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл)І7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/|3.3.

Цнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат сч

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ7 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІС-М5: К,-0.91; ЕбБж: 718.57. і)

Приклад 250 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6--"Циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилІ|карбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза «- зо біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 8 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. с

ІЇС-М5: К,-0.90; ЕбБ-: 764.55. со

Приклад 251 (рац.)-(3К7)-5-(1К", о 557)-6--"Циклопропіл|2-(3-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл) 7-14-(І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб со іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ9 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.90; ЕбБ-ж: 764.54.

Приклад 252 « (рац.)-(3К7)-5-(1К", - с 557)-6--"Циклопропіл|2-(3-метилфенокси)етиліІкарбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц . икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат и?» Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 10 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К-0.92; ЕбБ,: 748.58.

Приклад 253

Ге! (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6--"Циклопропіл|2-(3,4-диметилфенокси)етиліІкарбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаз о абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Го! Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ11 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

С-М5: Ре-0.93; ЕВ: 762.58. де Приклад 254 -З (рац.)-(3К7)-5-(1К", 5573)-6-(Циклопропілфенетилкарбамоїл) 7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 12 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.90; Ебж: 718.56. (Ф) Приклад 255 о (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6-Ц12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл) 7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло бо ІЗ.З3ЛІнон-6-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 13 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБаж: 752.50.

Приклад 256 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 65 557)-6-12-(2,3-Дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїіл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 14 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.91; ЕбБ-: 754.53.

Приклад 257 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6-Ч12-(4-Фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілі феніл)-3,9-діазабіцикло І3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 15 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІС-М5: К,-0.91; Ебїж: 736.56. 70 Приклад 258 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 5573-6-Ц2-(2-Метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)7-14-І3-(23,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 16 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. 75. ІС-М5: те-0.92; ЕВ: 732.59.

Приклад 259 (рац.)-(3К7)-5-(1К", 557)-6-(Циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл17-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 17 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

І6-мМ5: МК -0.90; Евьк: 764.54.

Приклад 260 (рац.)-(3117)-5-4Т, 5573-6-Ц2-(4-Метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)7-14-І3-(23,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл сч дв 9І3.3.1|нон-6-ен-З-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 18 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. і)

І6-мМ5: МК -0.92; Евк: 732.58.

Приклад 261

Суміш 11 із (рац.)-(2К",357)-4-((1К", де зо 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїлі? -14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-е н-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257,3К7)-4-((1К, 557)- с 6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|17-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен со -3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/4 та лезо-2,3-дигідроксисукцинового о ангідриду. Г/С-М5: К-0.85; ЕбБ: 716.45. со

Приклад 262

Суміш 11 із (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїлі1? -14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-6б-ен-3-іл)-2,3-Дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, « 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїлі1? -14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 з с |нон-6б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат . Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 5 та мезо-2,3-дигідроксисукцинового и? ангідриду. Г/С-М5: К-0.83; ЕБ,к: 712.44.

Приклад 263

Суміш 11 із (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К,

Го! 557)-6-(циклопропіл-(З-трифторометилбензил)карбамоїлі1?-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та / (рац.)-(2573К7)-4-(1К7, о 557)-6-(циклопропіл-(З-трифторометилбензил)карбамоїлі1?-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабі

Го! цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А!/6б та мезо-2,3-дигідроксисукцинового де ангідриду. Г/С-М5: К-0.87; Ек: 762.42. шк Приклад 264

Суміш 11 із (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, 557)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|17-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. дво Мнон-б-ен-З-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 557)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|17-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

Ф) ТЧнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат ка Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/7 та мезо-2,3-дигідроксисукцинового ангідриду. Г/С-М5: К-0.85; ЕвБж: 708.46. во Приклад 265

Суміш 11 із (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, 557)-6--циклопропілІ(2-(2,3-дифторфеніл)етилІ|карбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(2573К7)-4-Ч1КУ, 557)-6--циклопропілІ(2-(2,3-дифторфеніл)етилІ|карбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц 65 икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 14 та мезо-2,3-дигідроксисукцинового ангідриду. Г/С-М5: К-0.85; ЕвБк: 744.46.

Приклад 266

Суміш 11 із (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, 557)-6--циклопропіл-(2-(2-метилфеніл)етилІ|карбамоїл)7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 557)-6--циклопропіл(2-(2-метилфеніл)етилІкарбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло!3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 16 та мезо-2,3-дигідроксисукцинового 70 ангідриду. Г/С-М5: К-0.86; Ек: 722.52.

Приклад 267

Суміш 11 із (рац.)-(2Кк,357)-4-(1К, 557)-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїлі17-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 557)-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїлі17-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло!3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 17 та мезо-2,3-дигідроксисукцинового ангідриду. Г/С-М5: К-0.84; ЕБж: 754.50.

Приклад 268

Суміш 11 и (рац.)-(2К,357)-4-(1КУ, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-метилфеніл)етилІ|карбамоїл)7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-2,3- дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257,3К7-4-(1К7, 557)-6--циклопропіл(2-(4-метилфеніл)етилІкарбамоїл)7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло!3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат сч

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 18 та мезо-2,3-дигідроксисукцинового ангідриду. Г/С-М5: К-0.86; ЕбБ,к: 722.49. (8)

Приклад 269

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїлі7-14-І3-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|н «- зо он-6-ен-3-іл)-3-дигідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїлі7-14-І3-(2,3,5-трифметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло с

ІЗ.З3Інон-б-ен-3-іл)-3З-дигідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат со

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 38 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.88; Ебж: 700.52. о

Приклад 270 со

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 5573-6-((2-хлорбензил)егилкарбамоїл1|7-4-13-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен -3-іл)-3-дигідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїлі7-14-І3-(-23,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен- « 40. З-іл)-3-дигідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат з с Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 40 та . З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.88; Еб-: 688.54. и? Приклад 271 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-3,9-діаза

Го! біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 37 та глутарового ангідриду. І С-М5: о В-0.86; Ев'к: 762.42.

Го! Приклад 272 (рац.)-5-(1А, ю 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(2-гіароксиетил)бензиліІкарбамоїл)-3,9-діаза як біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену А! 37 та глутарової кислоти монометил ефіру хлорид. !С-М5: К-0.86; Еб,к: 776.43.

Приклад 273 (рац.)-5-(1А,

Ф) 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб ка онової кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензил) аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 37 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: во ч-0.82; ЕВж: 761.45.

Приклад 274 «(рац.)-", 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензил)|аміду форміат 65 Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 19 та ацетил хлориду.

ІЇС-М5: К,-0.84; Еб-ж: 648.50.

Приклад 275 (рац.)-5-(1А, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилі|карбамоїл) 7 -4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 19 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.85; Ебк: 740.42.

Приклад 276 (рац.)-5-(1А, 70 557)-6--"Циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилі|карбамоїл) 7 -4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 19 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М8: 0.87; Евж: 734.52.

Приклад 277 (рац.)-5-(1А, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилі|карбамоїл) 7 -4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 19 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.86; ЕбБ-: 748.52.

Приклад 278 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензил|іаміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 19 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: сч ге ч-0.81; ЕВ: 719.52.

Приклад 279 (8) (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат «- зо Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/22 та глутарового ангідриду. І С-М5:

В-0.89; ЕВ: 740.38. с

Приклад 280 со (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3 о «ЦЧнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат со

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/23 та глутарового ангідриду . І! С-М5:

Р-0.88; Ебк: 736.41.

Приклад 281 (рац)-Б-(ТАУ, « 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-Іциклопропіл-(З-трифторометилбензил)карбамоїл)-3,9-діаза з с біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/24 та глутарового ангідриду. І С-М5: ;» В-0.91; Ев'к: 736.38.

Приклад 282 (рац.)-5-(Т А,

Го! 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло|3.

З.нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат о Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/25 та глутарового ангідриду. І С-М5: о Р-0.89; Евк: 732.45.

Приклад 283 т (рац.)-Б-(18, як 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(2-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/26 та глутарового ангідриду. І С-М5: вв РО.89; ЕВ: 778.41.

Приклад 284 о (рац.)-5-(1В, ка 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(3-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат во Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/27 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Е-0.91; Евк: 762.42.

Приклад 285 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-ді 65 азабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл/-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/28 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.92; Евк: 776.45.

Приклад 286 (рац.)-5-(Р, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- б-ен-3-іл|-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/29 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.89; Ев ік: 732.44.

Приклад 287 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/23 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.90; Евк: 766.35.

Приклад 288 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 31 та глутарового ангідриду. І С-М5: ч-0.90; ЕВж: 768.35.

Приклад 289 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат сч

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 32 та глутарового ангідриду. І С-М5:

В-0,89; ЕВ: 750.40, і)

Приклад 290 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци «-

Зо КклоЇ3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 33 та глутарового ангідриду . І! С-М5: с

Р-0.90; Евк: 746.43. со

Приклад 291 (рац.)-Б-(1АУ, о 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци со кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 35 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.88; Евк: 778.40.

Приклад 292 « я (рац)-БВУ, 2 с 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци . кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат и?» Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 36 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.90; Ек: 746.43.

Приклад 293

Го! (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-6- о ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Го! Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АІ22 та глутарової кислоти монометилового 5о ефіру хлорад. ГО-М5: Кк 0.94; ЕЗж: 754.37. де Приклад 294 а (рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3 «Мнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 23 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.93; Ев'ж: 750.39. (Ф) Приклад 295 о (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-Іциклопропіл-(З-трифторометилбензил)карбамоїл)-3,9-діаза во біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 24 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.96; Ев'к: 801.40.

Приклад 296 (рац.)-5-41К", 5573-7-44-І3-(-2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(циклопропіл 65 -(2-метилбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 25 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.94; Евж: 746.43.

Приклад 297 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ! 26 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.93; Ев'к: 793.40. 70 Приклад 298 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-ЇІ3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--/циклопропіл-(2-(3-метилфенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 27 та глутарової кислоти монометилового 7/5 ефіру хлорид. ГО-М5: Р-0.955 ЕЗж: 776.41.

Приклад 299 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-І2-(3,4-диметилфенокси)етилІ|карбамоїл 1-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ! 28 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид-ЬС-МУЗ: КЕ -0.97; Ев ж: 791.40.

Приклад З00 (рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- сч ов 8-ен-З-іл|-5- оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат і)

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 29 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. ! С-М: КІ -0.93; ЕбБж: 746.43.

Приклад 301 «- (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл с 1-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат со

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 30 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. ! С-М: К, 0.95; Еб'к: 780.38. о

Приклад 302 со

МО 03/093267 322 РСТ/ЕРОЗ/03721 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат «

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 31 та глутарової кислоти монометилового пе) с ефіру хлорид. І С-М8: К,-0.94; ЕВ: 782.40.

Приклад ЗОЗ ;» (рац.)-5-(1К, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик

ЛОЇЗ.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Го! Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 32 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.94; ЕВ: 764.41. о Приклад 304

Го! (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци ю кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат як Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 32 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: 0.95; Ев'ж: 760.43.

Приклад 305 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци

Ф) кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат ка Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇЗ5 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.93; Ев'к: 793.40. во Приклад 306 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфейіл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 36 та глутарової кислоти монометилового 65 ефіру хлорид. І С-М: 0.95; Ев'ж: 760.42.

Приклад 307

(рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-ЇІ3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-((3,5-хлорбензил)етилкарбамоїлц|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АІ22 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.93; Еб-ж: 768.36.

Приклад 308 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3 7/0. нон-в-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АІ23 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБ-ж: 764.39.

Приклад 309 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(З-фторометилбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇІ24 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.94; ЕбБж: 815.40.

Приклад 310 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіцикло|3. 3.1|-нон-6-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АІ25 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-ж: 760.43. с

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 26 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. "пе зо -С-М5: Р-0.92; ЕВ: »805.

Приклад 312 с (рац)-5-(Т, с 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-І2-(3-метилфенокси)етил|-карбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат о

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АІ27 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. со

ІЇС-М5: К,-0.94; ЕбБж: 790.47.

Приклад З1З(рац.)-5-(1К", 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етил|-карбамоїл)-3,9-д іазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат «

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 28 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. пт») с ІЇС-М5: К,-0.95; Еб'к: 805.4. . Приклад 314 "» (рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон- 8-ен-3-іл|-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Го! Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А1І29 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБ-ж: 760.43. о Приклад 315

Го! (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ю ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат як Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇЗ0 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.94; ЕбБж: 794.41.

Приклад 316 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазаб

Ф) іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат ка Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 31 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.93; Еб-ж: 796.44. во Приклад 317 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 32 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. в С-М8: е-0.93; ЕВ: 778.42.

Приклад 318

(рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 33 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.94; ЕбБж: 774.46.

Приклад 319 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци 7/0. КлоЇ|3.3.1|нон-6-ен-3-іл))-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ З35 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.92; Ебж: »805.

Приклад 320 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ З36 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.94; ЕбБж: 774.44.

Приклад 321

Суміш 11 із (рац.)-(2, 3573-44-41, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-2,2-дигідрокси-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, 3-44, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-2,2-дигідрокси-оксомасляної кислоти форміат сч

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/22 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового ангідриду. Г/С-М5: К-0.87; ЕБ ж: 758.33. (8)

Приклад 322

Суміш 11 із (рац.)-(2, 3573-44-41, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіциклої3.3. «-

Мнон-б-ен-З-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, 3-44, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіциклої3.3. с

Тнон-б-ен-3-іл)у-23-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат со

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АІ/23 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового ангідриду. Г/С-М5: К-0.85; Ек: 754.37. о

Приклад 323 со

Суміш 11 із (рац.)-(2, 3573-44-41, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторометилбензил)-карбамоїлц|-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-23-ДИгідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, 3К)-4-(1, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(З-трифторометилбензил)карбамоїл)|-3,9-діаза « біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат з с Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 24 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового . ангідриду. Ї! С-М8: К,-0.89; Евж: 805.4. и? Приклад 324

Суміш 11 із (рац.)-(2, 3573-44-41, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло!|3.

Го! З.Пнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, 3-44, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло!|3. о З.Пнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат

Го! Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АІ/25 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового ангідриду. Г/С-М5: К-0.87; ЕБж: 750.39. де Приклад 325

Кк Суміш 11 із (рац.)-(2, 357-441, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, 3-44, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 26 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового ка ангідриду. Г/С-М5: К-0.86; ЕбБ,к: 796.42.

Приклад 326 60 Суміш 11 із (рац.)-(2, 357-441, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, З3Е)-4-(1, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат 65 Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 27 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового ангідриду. Г/С-М5: К/-0.88; ЕбБ,к: 780.38.

Приклад 327

Суміш 11 із (рац.)-(2, 357-441, 557)-7--43-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|Іфеніл)-6-"циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діа забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, 3К-4-(1, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-ді азабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/28 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового ангідриду. Ї С-М5: К -0.89; Ев'ї: 794.44. 70 Приклад 328

Суміш 11 и (рац.)-(2КУ, 3573-4441", 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б -ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, 3-44, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б 75 7тен-З-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/29 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового ангідриду. Г/С-М5: К-0.86; ЕбБж: 750.36.

Приклад 329

Суміш 11 із (рац.)-(2, 357-441, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-хлорофенил)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(287, 3-44, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-хлорофенил)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇЗ0 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового сч ангідриду. Г/С-М5: К-0.88; ЕБ,к: 784.34.

Приклад 330 (8)

Суміш 11 із (рац.)-(2, 357-441, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(2-фторофенил)етилІциклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, ЗЕ )-4-(1, «- зо 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(2-фторофенил)етилІциклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат с

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 32 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового со ангідриду. Г/С-М5: К-0.85; ЕбБ: 768.34.

Приклад 331 о

Суміш 11 із (рац.)-(2, 3573-41, оз 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-метилфенил)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, ЗЕ )-4-(1, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-метилфенил)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат «

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГЗ3 та (5Д)-2,3-дигідроксисукцинового пе) с ангідриду. Г/С-М5: К/-0.88; ЕбБ,к: 764.41.

Приклад 332 з Суміш 11 із (рац.)-(2, 357)-4-(1К, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци

КлОЇ3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, ЗЕ) 4,

Го! 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат о Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇЗ5 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового

Го! ангідриду. Г/С-М5: К-0.86; ЕбБ,к: 797.38.

Приклад 333 о Суміш 11 із (рац.)-(2, 357-441, як 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфенил)етилІ|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, ЗЕ )-4-(1, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфенил)етилІ|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіц дв МКклоЇ|3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 36 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового (Ф) ангідриду. С-М5: К,-0.87; Еб-: 764.38. ка Приклад 334 (рац.)-ТА, во 057)-7-14-Ї3-(2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|)нон-6-ен-6-карб онової кислоти(2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 22 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.87; Евк: 739.49.

Приклад 335 65 (рац.)-(1К", 557)-7-44-(3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 23 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.86; Ебж: 735.50.

Приклад 336 (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоілбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-метилбензиляамщу форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 25 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.88; Еб жк: 731.55. 70 Приклад 337 (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етил|Іаміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 26 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: у75 0.86; ЕК: 777.52.

Приклад 338 (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етил|іаміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 28 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.90; Ев жк: 775.55.

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 30 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: і)

Р-0.89; Еб жк: 765.46.

Приклад 340 (рац.)-(18, - зо 9З7)-7-44-Ї3-(2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6-карб онової кислоти (2-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропіламіду форміат с

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 31 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: со

Р-0.88; Евк: 767.48.

Приклад 341 о зво (рац)-(В", со 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти (2-(4-фторфеніл)етил|циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 32 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.87; Еб жк: 749.52. «

Приклад 342 з с (рац.)-ТА,

Й 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб и?» онової кислоти (2-(2-метилфеніл)етилі| циклопропіл аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 33 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-О.89; ЕВ: 745.54.

Го! Приклад 343 (рац.)-(1К", 557)-7-44-(3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло о ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 35 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: Б-О.86; ЕК: 777.53. де Приклад 344 а (рац.)-(ТА", 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти (2-(4-метилфеніл)етил|циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 36 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.88; Ебк: 745.54. (Ф) Приклад 345 ка Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-6- бо ен-З-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ22 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.87; Ебж: 756.44. 65 Приклад 346

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ,

557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіциклої3.3.

Тнон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)етилкарбамоїл|-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6б-ен-3-ілІ-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ23 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.86; Ебж: 752.46.

Приклад 347

Суміш 1:1 із (рац.)-(3К)-5-(1К", 5573-7-(4-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(циклопропіл-(3- 70 трифторометилбензил)карбамои!|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторометилбензил)етилкарбамоїл|-3,9-д іазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілІ-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 24 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.89; Ек: 803.40.

Приклад 348

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло!|3.

З.|нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-метилбензил)етилкарбамоїлІ-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілІ)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ25 та

З-(гирет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М8: К,-0.87; Ебк: 748.52.

Приклад 349 сч

Суміш 1:1 із (рац.)-(3К3-5-(1К", 557)-7-(4-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(циклопропіл-(2-(4- метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти і) форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілІ-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат «- зо Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 26 та

З-«(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: -0.86; Еб,к: 794.40. с

Приклад 350 со

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діазаб о іциклоі3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, со 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ27 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.89; Ебж: 778.52. «

Приклад 351 з с Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, . 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-ді и?» азабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-ді азабіциклоі3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Го! Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 28 та

З-(треш-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. ІС-М5: К-0.90; Ебж: 792.42. о Приклад 352

Го! Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(циклопропіленетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ю ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, як 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(циклопропіленетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ29 та

З-(тре/п-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.86; Ебж: 748.50.

Приклад 353

Ф) Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, ка 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропіїкарбамоїл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6б-ен-3-ілІ-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, во 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілІ)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А! 30 та

З-(шрет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. ІС-М5: К,-0.88; Ебж: 782.49.

Приклад 354 65 Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А 31 та

З-(трею-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. Ї/С-М: К-0.88; Ебж: 784.53.

Приклад 355

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик 7/0..л9ІЗ.3.1|нон-6-ен-З-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоіл)-3,9-діазабіцик ло ІЗ.3.1|нон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А 32 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. Ї! С-М8: К-0.87; Ебж: 766.47.

Приклад 356

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілІ)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци

КлоЇ3.3.1|нон-б-ен-З-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 33 та

З-(треш-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.88; Ебж: 762.55.

Приклад 357

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, сч 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілІ)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, і) 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілІ)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 35 та «-- зо З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.86; Ебж: 794.38.

Приклад 358 с і Суміш 11 із (рац.)-(3КИ)-5-41, од 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(3К-5-(1КУ, о 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци со кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 36 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.88; Ебж: 762.55.

Приклад 359 «

Суміш 11 із (рац.)-(3ЕКИ)-5-(1ЕК", 00 сту с 557)-6--циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-7-14-13-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза . біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, и?» 557)-6--циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензиліІкарбамоїл)-7-14-13-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 19 та

Го! З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К-0.81; Ебж: 736.54.

Приклад 360 о (рац.)-(1вУ,

Го! 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-нон-б-ен-6-карбонов бор ої кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат ю Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 38 та ацетил хлориду.

Кк ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБїж: 612.52.

Приклад 361 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-нон-б-ен-6-карбонов ої кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇї 40 та ацетил хлориду. ка ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-н: 600.50.

Приклад 362 60 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-нон-б-ен-6-карбонов ої кислоти (2-фторбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 41 та ацетил хлориду.

ІС-М5: К,-0.91; ЕбБ-ж: 596.53. 65 Приклад 363 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-нон-б-ен-6-карбонової кислоти (З-трифторометилбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 42 та ацетил хлориду.

ІЇС-М5: К,-0.955 ЕбБ-: 646.54.

Приклад 364 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-нон-б-ен-6-карбонов ої кислоти (2-метилбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇї 43 та ацетил хлориду. 70 ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-: 592.56.

Приклад 365 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-нон-б-ен-6-карбонов ої кислоти циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етил|Іаміду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 44 та ацетил хлориду.

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБ-: 638.58.

Приклад 366 (рац)-(ТА, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11

Нон-6-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 38 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Е-0.91; Евк: 684.54.

Приклад 367 (рац)-5-(Т, сч 557)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен -3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат і)

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 39 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.89; Ебж: 650.57.

Приклад 368 «- (рац)-(ТА, 5573-6-((2-Хлорбензил)етилкарбамоїл|)-7-14-І(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилІфеніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-е с н-З-іл)у-5--оксопентанової кислоти форміат со

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/40 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.90; ЕВ: 672.55. о

Приклад 369 со (рац.)-5-(1А, 5573-6-((2-Фторбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/41 та глутарового ангідриду. І С-М5: «

Б-0.89; Ев'ю: 668.57. в

Приклад 370 - (рац.)-5-(1А, и?» 5573-6-((3-Трифторометилбензил)циклопропілкарбамоїл|1-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/42 та глутарового ангідриду. І С-М5: о Р-0.92; Ев ж: 718.52.

Приклад 371 о (рац.)-Б-(18,

Го! 5573-6-((2-Метилбензил)циклопропілкарбамоїлц-7-4-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 боро Інон-6б-ен-3З-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат ю Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ/43 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Кк Р-0.90; Езк: 664.59.

Приклад 372 (рац.)-5-(1А, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІ|карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А!/ 44 та глутарового ангідриду. І С-М5: ка Р-0.89; Евк: 710.56.

Приклад 373 60 (рац.)-5-(1А, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(З-метоксифенокси)етиліІ|карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 45 та глутарового ангідриду. Ї/С-М5: К- 0.90; Ек: 710.54. 65 Приклад 374 (рац)-(ТА,

557)-6--"Циклопропіл-(2-(З-метилфенокси)етиліІкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабі циклої|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 46 та глутарового ангідриду. І С-М5:

ВеО.92; ЕВ: 694.57.

Приклад 375 (рац.)-5-(1А, 5573-6-((2-Хлорбензил)етилкарбамоїл|)-7-14-І(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилІфеніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-е н-3-іл)у-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат 70 Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 40 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.96; Ев'к: 686.54.

Приклад 376 (рац)-(ТА, 5573-6-(Циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|ц-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 7/5 Інон-6-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 41 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.96; Ев'к: 686.54.

Приклад 377 (рац.)-5-(1А, 5573-6-(Циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3.

Тнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 43 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.96; Ев'к: 678.61.

Приклад 378 сч (рац.)-5-(1А, 557)-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.11 і) нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ! З38 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.94; ЕбБж: 712.51. «- зо Приклад 379 (рац.)-5-(1Р, сч 557)-6-(-2-Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилІ|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-6- со ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 39 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. о з5 С-М5: КеО0.93; ЕВ: 678.60. со

Приклад 380 (рац.)-5-(1А, 5573-6-((2-Хлорбензил)етилкарбамоїл|)-7-14-І(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилІфеніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-е н-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат «

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 40 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. пт») с ІЇС-М5: К,-0.94; Еб-: 700.52.

Приклад 381 ;» (рац.)-5-(1А, 5573-6-(Циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|ц-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 |нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Го! Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ41 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-ж: 696.57. о Приклад 382

Го! (рац.)-5-(1А, 5573-6-(Циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3. ю Цнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат як Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 42 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.94; ЕбБ-ж: 692.60.

Приклад 383

Суміш 11 із (рац.)-(3К-4-(1КУ, 557)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3.

Ф) ЦЧнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(357)-4-(1Е, ка 557)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3.

ТЧнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат во Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А 43 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового ангідриду. Г/С-М5: К-0.87; ЕбБж: 682.57.

Приклад 384 (рац.)-5-1А, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбо 65 нової кислоти бензилциклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АГ 39 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.87; Ебж: 649.59.

Приклад 385 (рац.)-5-1А, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбо нової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 40 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.88; Ебк: 671.56.

Приклад 386 (рац.)-5-1А, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбо нової кислоти циклопропіл(2-фторбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 41 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.87; Ебк: 667.6.

Приклад 387 (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК22. І С-М5: К.-0.84; Ебж: 628.36.

Приклад 388 7-14-І(3-(-2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензіл)аміду форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АКЗ5. І С-М5: К.-0.84; Еб-: 666.43.

Приклад 389 сч 7-14-І(3-(-2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензіл)аміду форміат і)

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК25. І С-М5: К/-0.85; Ебж: 618.41.

Приклад 390 7-14-І(3-(-2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти «-

Зо Чциклопропіл-|(2-(4-метоксифенокси)етил|аміду. форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК26. І С-М5: К/-0.84; Еб,к: 664.43. с

Приклад 391 со

Суміш 11 із Кк, 55)-7-(4-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|Іфеніл)-3-((25, 4к)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти о циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат та (15, со 5К)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(25, 4к)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками С, Е та | з біциклононену А! 35 та ВОС-Ї -гідроксипролін. І! С-М5: « 0.80; ЕК: 777.50. в

Приклад 392 - (рац.)-5-(Т А, и?» 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

Тнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/20 та глутарового ангідриду. І С-М5: о Р-0.89; Евк: 752.43.

Приклад 393 о (рац.)-Б-(18,

Го! 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. боро Лнон-б-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат ю Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену А! 20 та глутарової кислоти монометилового як ефіру хлорид. І С-М: 0.95; Ев'ж: 766.42.

Приклад 394 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

Цнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АІ/20 та 2,2-диметилглутаровий ангідрид. ка ІЇС-М5: К,-0.93; Еб-ж: 780.46.

Приклад 395 во Суміш 11 (рац.)-(ЗЕ"Н-АТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!/3.3.1

Інон-6б-ен-3-іл)-2,2-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(357)-4-41Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!/3.3.1 нон-6б-ен-3-іл)-2,2-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат 65 Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 20 та мезо-дигідроксисукциновий ангідрид.

ІЇС-М5: К,-0.87; ЕбБлж: 770.37.

Приклад 396 (рац.)-5-(Т А, 557)-4-І3-(-2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-нон-6-е н-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіоаміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 20 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.88; Ек: 751.44.

Приклад 397 (рац.)-5-(1А, 70 557)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 21 та глутаровий ангідрид. І! С-М5: К,-0.88;

ЕБжк 718.46.

Приклад 398 (рац.)-5-(1А, 557)-6-(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇІ21 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М8: К,-0.93; ЕВ: 732.49.

Приклад 399

Суміш 11 із (рац.)-(2, 357-441, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат та (рац.)-(257, 3-44, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- сч ов вн-З-іл)-2,3-дигідрокси-4-оксомасляної кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АІ/21 та (5,К)-2,3-дигідроксисукцинового і) ангідриду. С-М5: К,-0.86; Еб-: 736.43.

Приклад 400 (рац.)-(18, - зо 9З7)-7-44-Ї3-(2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6-карб онової кислоти бензилциклопропіламіду форміат с

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 21 та 4-карбамоїлмасляноїкислоти. І С-М5: со

Р-0.86; Евк: 717.46.

Приклад 401 о

Суміш 11 із (рац.)-5-441КУ, со 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-((2)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл1-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілу-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-5-441КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-((257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілу-5-оксопентанової кислоти форміат «

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 34 та глутарового ангідриду. ЇС-М5: (пт) с Р-0.855 Ебк: 722.46.

Приклад 402 :з» Суміш 11 із (рац.)-5-441А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-((2)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл1-3,9-діазабіц

МКкло|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат та (рац.)-5-441КУ,

Го! 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-((257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат о Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 34 та глутарової кислоти монометилового

Го! ефіру хлорид. І С-М: К,-0.88; Ев'ж: 736.46.

Приклад 403 ю Суміш 11 із (рац.)-5-441КУ, як 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-((227)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамо!лІ-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-5-441КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-((257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діазабіц дв МКклоЇ|3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 34 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. (Ф, ІЇС-М5: К,-0.88; Ебї: 750.47. ка Приклад 404

Суміш 11 із (рац.)-5-441КУ, во 057)-7-14-Ї3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|)нон-6-ен-6-карб онової кислоти (2К-2-гідрокси-2-фенілетил)метиламіду форміат та (рац.)-5-441КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти ((2К7)-2-гідрокси-2-фенілетил)метиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 34 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: в БеО.82;ЕБк 721.46.

Приклад 405

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!/3.3.1 нон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!/3.3.1

Інон-6б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ20 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.88; Ебж: 768.40.

Приклад 406 70 Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-з3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ21 та

З-(трет-бутилдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М5: К,-0.86; Ебж: 734.47.

Приклад 407 (рац.)-5-(1К", 557)-7-14-І(3-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти (|2-(2-хлорфеніл)етил| циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АКб5. І С-М5: К.-0.84; Ебж: 620.45.

Приклад 408 (рац.)-5-(1К", 557)-7-14-І(3-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК7О. І С-М8: К-0.84; Ебж: 7632.32. сч

Приклад 409 о (рац.)-5-1А, 557)-7-14-І3--2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(р-толілетил)аміду форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК71. І С-М5: К,-0.85; Еб-: 600.29. «- зо Приклад 410 (раці), сч 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇї 73 та ацетил хлориду. о

ІЇС-М5: К,-0.90; ЕбБ-ж: 664.33. со

Приклад 411 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 85 та ацетил хлориду. «

ІЇС-М5: К,-0.88; Еб-н: 690.36. в

Приклад 412 - (рац.)-5-(Т А, и?» 5573-7-14-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл1-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А!/73 та глутарового ангідриду. І С-М5: о Р-0.87; Евж: 736.31.

Приклад 413 о (рац.)-5-41А7, 5573)-6-("(Бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-(2-(4-бромфенокси)етокси|)

Го! феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/74 та глутарового ангідриду. І С-М5: о В-0.85; Ев': 702.33. шк Приклад 414 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6 дво тен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 76 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Ф) Ві-0.86; Ек: 720.33. ка Приклад 415 (рац.)-5-41К7, 557)-7-14-(2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(З-трифторометилбензил) во карбамоілі|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/77 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.89; Евк: 770.27.

Приклад 416 (рац.)-5-(Т А, 65 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон- б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/78 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Е-0.87; Ебк: 716.34.

Приклад 417 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-і4--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіліІ2-(3,4-диметилфенокси)етилі|карбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 80 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.90; Евк: 760.37. 70 Приклад 418 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-ЩЧ2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1 нон-6б-ен-3-іл)у-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 81 та глутарового ангідриду. І С-М5: у75 Б-0.88; ЕБ'Ю: 750.31.

Приклад 419 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Щ2-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1 нон-6б-ен-3-іл)у-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 83 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.87; Евк: 734.34.

Приклад 420 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-|(2-(2-метилфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 сч дво Мнон-6б-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 84 та глутарового ангідриду. І С-М5: і)

Р-0.88; Ебк: 730.37.

Приклад 421 (рацо)-5ЯТ, «- зо 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло!/3.3.

Тнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат с

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А!/85 та глутарового ангідриду. І С-М5: со

Р-0.86; Ебк: 762.31.

Приклад 422 о зво 00 (рац)-Б-(ІВ", со 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-метилфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «ЦЧнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 86 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.88; Ебк: 730.37. «

Приклад 423 з с (рац.)-5-(Т А, . 557)-7-14-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6 и?» -ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 76 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІС-М5: Р-0.89; ЕВ: 748.35.

Го! Приклад 424 (рац.)-5-(1А, о 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-ЩЧ2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1

Го! |нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 81 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. о ІЇС-М5: К,-0.91; ЕбБ ж: 778.33. шк Приклад 425 (рац.)-5-(1А, 557)-7-і4--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9-діазабіциклоїЇ дво ЗЗЛІнон-6-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 82 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. (Ф, ІЇС-М5: К-0.91; ЕбБ-ж: 780.36. ка Приклад 426 (рац.)-5-(1А, во 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-|(2-(2-метилфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «Чнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 84 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІС-М5: К,-0.92; Ебж: 7758.39.

Приклад 427 6Б (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикло!/3.3.

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 85 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.89; Еб-ж: 790.39.

Приклад 428 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-метилфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло!|3.3 «Чнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 86 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. 7/0 С-М5: Ре-0.91; ЕВ: 758.39.

Приклад 429 (рац.)-5-1А, 557)-7-і4-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти бензилциклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 74 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.85; Ебк: 735.34.

Приклад 430 (рац.)-5-1А, 557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етоксин|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 75 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.85; Ебк: 723.32.

Приклад 431 (рац.)-5-(1А", сч 5573-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)аміду форміат і)

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 76 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.84; Ек: 719.33.

Приклад 432 «- (рац.)-ТА, 557)-7-і4-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової с кислоти циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етил|іаміду форміат со

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 79 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

В-0.84; ЕВ ж: 761.34. о

Приклад 433 со (рац.)-5-1А, 557)-7-і4-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил| циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 81 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: « 0.86; ЕВ: 749.32. в

Приклад 434 - (рац.)-ТА, и?» 557)-7-і4-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 85 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: о Р-0.84; Еб ж: 761.35.

Приклад 435 о (рац.)-(1вУ,

Го! 557)-7-і4-2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 5ор Кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилІіаміду форміат ю Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 87 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Кк Р-0.80; Ек: 745.40.

Приклад 436 (рац.)-5-1А, 557)-7-14-І2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-форміл-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Ф) Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК57. Набувається побічний продукт після очищення ка НРІ С. 1 0-М8: К,-0.91; ЕбБлж 622.25.

Приклад 437 60 (рац.)-ТА, 557)-7-14-І2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-форміл-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-о-толілетил)аміду форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АКб8. Набувається побічний продукт після очищення

НРІ С. 1 0-М8: К,-0.92; Ебжж: 628.31. 65 Приклад 438 (рац.)-5-1А,

557)-7-14-І2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-форміл-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК70О. Набувається побічний продукт після очищення

НРІС. ГО-М5: Ке0.90; ЕВ: 660.30.

Приклад 439 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат 70 Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 56 та ацетил хлориду. І С-М: К-0.93; ЕБж: 648.37.

Приклад 440 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-14-І(2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 57 та ацетил хлориду. І С-М8: К-0.92; ЕБж: 636.37.

Приклад 441 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 58 та ацетил хлориду. І С-М: К-0.90; ЕБж: 632.41.

Приклад 442 (рац.)-(тв, сч 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)аміду форміат і)

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ! 60 та ацетил хлориду. ! С-М5: К,-0.91; ЕВ: 628.43.

Приклад 443 «- (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової с кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат со

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 70 та ацетил хлориду. І С-М: К-0.91; ЕБж: 674.44. о

Приклад 444 со (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇї 71 та ацетил хлориду. «

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБ-: 642.44. в

Приклад 445 - (рац.)-5-(1А, и?» 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл1-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 56 та глутарового ангідриду. І С-М5: о Р-0.90; Евк: 720.36.

Приклад 446 о (рац.)-Б-(18,

Го! 557)-6-((2-Хлорбензил)етилкарбамоїл|)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|н боро он-6-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат ю Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 57 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Кк Р-0.89; Евк: 708.35.

Приклад 447 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|ц-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)у-5-оксопентанової кислоти форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 58 та глутарового ангідриду. І С-М5: ка Р-0.88; Ебк: 704.37.

Приклад 448 60 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(З-трифторометилбензил)карбамоїл|-3,9- діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/59 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Е-0.91; Евк: 745.38. 65 Приклад 449 (рац.)-5-(Т А,

557)-7-14--2-(4-Бромфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон- б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 60 та глутарового ангідриду. І С-М5:

ВеО.89; ЕВ: 700.41.

Приклад 450 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9 -діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат 70 Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 61 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.88; Ебк: 746.42.

Приклад 451 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-|(2-(З-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9 -діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 62 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.88; Ебзк: 746.41.

Приклад 452 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(З3-метилфенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9-д іазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 63 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Е-0.91; Евк: 733.44.

Приклад 453 сч (рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--(циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 і) нон-б-ен-3-іл|-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 64 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.88; ЕбЗ'к: 700.41. «- зо Приклад 454 (рац.)-5-(1Р, сч 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза со біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 65 та глутарового ангідриду. І С-М5: о з5 Р-О.90; ЕВ: 734.39. со

Приклад 455 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9- діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат «

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 66 та глутарового ангідриду. ЇС-М5: (пт) с Р-0.90; Евк: 736.41. . Приклад 456 "» (рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло ІЗ3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Го! Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 67 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.89; Ек: 718.40. о Приклад 457

Го! (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл-(2-(2-метилфеніл)етилІ|карбамоїл)-3,9-діаз ю абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат як Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 68 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.90; Ек: 714.43.

Приклад 458 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамо!їлц-3,9-діаз

Ф) абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат ка Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А!/70 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.89; Евк: 746.41. во Приклад 459 (рац)-(ТА, 557)-7-14-(2-(2-зиїор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--/циклопропіл-(2-(4-метилфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9-діа забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/71 та глутарового ангідриду. І С-М5: 65 БеО.90; Ек: 714.41.

Приклад 460

(рац.)-5-(1А, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл1-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.1Інон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 56 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М8: 0.95; ЕВ: 734.37.

Приклад 461 (рац.)-5-(1А, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл1-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло 70. ІЗ.3.Лнон-6б-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 57 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М8: К,-0.94; Евж: 722.37.

Приклад 462 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|)|-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)у-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 58 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.93; Ев'ж: 718.40.

Приклад 463 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторометилбензил)карбамоїлі-3,9-д іазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 59 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.96; Ев'к: 768.38. сч

Приклад 464 о (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцик ло ІЗ.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ60 та глутарової кислоти монометилового - п зо ефіру хлорид. ГО-М5: Р-0.94; ЕВ: 714.43.

Приклад 465 с (рац.)-5-ДТА", с 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--(циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 нон-б-ен-3-іл|-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат о

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 64 та глутарової кислоти монометилового со ефіру хлорид. І С-М8: К,-0.93; ЕВ: 714.41.

Приклад 466 (рац)-5-(Т, « 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат з с Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 65 та глутарової кислоти монометилового . ефіру хлорид. І С-М: К,-0.93; ЕВ: 748.39. и? Приклад 467 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-112-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-д

Го! іазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 66 та глутарової кислоти монометилового о ефіру хлорид. І С-М: К,-0.94; Евж: 750.40.

Го! Приклад 468 (рац.)-5-(1А, ю 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза як біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 67 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М8: 0.93; Евк: 732.44.

Приклад 469 (рац.)-5-(1А,

Ф) 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаз ка абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 68 та глутарової кислоти монометилового бо ефіру хлорид. ГС-М5: К-0.95; ЕК: 728.45.

Приклад 470 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамо!їлц-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат 65 Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ!70 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.93; Ев'ж: 760.40.

Приклад 471 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 71 та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. І С-М: К,-0.95; ЕВ: 728.43.

Приклад 472 (рац)-(ТА, 70 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл1-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.1Інон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 56 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБж: 748.40.

Приклад 473 (рац)-(ТА, 557)-6-((2-Хлорбензил)етилкарбамоїл|)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|н он-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 57 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-: 736.42.

Приклад 474 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|)|-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 58 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. сч дв ІС-М5: 0.91; ЕВ: 732.45.

Приклад 475 (8) (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат «- зо Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 60 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К-0.93; ЕбБж: 728.48. с

Приклад 476 со (рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--(циклопропілфенетилкарбамоі!л)-3,9-діазабіцикло!|3.3.11 о нон-б-ен-3-іл|-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат со

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 64 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБж: 728.49.

Приклад 477 (рацоч(в", « 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза з с біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат . Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 65 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. а ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-: 762.42.

Приклад 478 (рац.)-5-(1А,

Го! 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Щ2-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-д іазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат о Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ/ 66 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. о ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-ж: 764.44.

Приклад 479 т (рац.)-Б-(18, як 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(4-фторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 67 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. вв ІС-М5: Ре-0.92; ЕВ: 746.48.

Приклад 480 о (рац.)-5-(1В, ка 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат во Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 68 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБж: 742.51.

Приклад 481 (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамо!їлц-3,9-діаз 65 абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілІ)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АІ70 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБж: 774.45.

Приклад 482 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ71 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБж: 742.51.

Приклад 483 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б -карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 56 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.88; Ек: 719.43.

Приклад 484 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-днметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6 -карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 57 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: ч-0.87; ЕВж: 707.39.

Приклад 485 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторбензил)аміду форміат сч

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 58 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

В-0,86; ЕВ: 703.43. і)

Приклад 486 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б «- зо -карбонової кислоти циклопропіл-(З-трифторометилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 59 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: с

Р-0.89; ЕБ ік: 753.44. со

Приклад 487 (рац.)-(1в, о 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б со -карбонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 60 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

К -0.87; ЕбБж: 699.47.

Приклад 488 « 4000 (рац)-в, 2 с 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б . -карбонової кислоти циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилІаміду форміат и?» Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 61 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.86; Ебк: 745.46.

Приклад 489

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б о -карбонової кислоти циклопропілфенетиламіду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 64 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: Б-0.86; Ев'ю: 699.44. де Приклад 490 а (рац.)-(ТА", 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б -карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 65 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.88; Еб ік: 733.42. (Ф) Приклад 491 о «(рац.)-", 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б во -карбонової кислоти циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етиліаміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 66 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.88; Ебк: 735.43.

Приклад 492 (рац.)-ТА, 65 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б -карбонової кислоти циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етилІіаміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 67 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Е-0.87; ЕБк: 717.43.

Приклад 493 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б -карбонової кислоти циклопропіл-(2-о-толілетил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 68 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.88; Ек: 713.46. 70 Приклад 494 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б -карбонової кислоти циклопропіл-(З3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 70 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: у75 0.87; ЕБ'К: 745.45.

Приклад 495 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б -карбонової кислоти циклопропіл-(2-/;-толілетил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 71 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.88; Ек: 713.46.

Приклад 496

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 5573-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло сч дв ІЗ.ЗЛ|нон-6-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 5573-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло і)

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 56 та

З-(трет-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М: К-0.88; Ебк: 736.43. «- зо Приклад 497

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, с 557)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|н со он-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|н о он-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат со

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 57 та

З-(трет-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М8: К-0.87; Евк: 724.40.

Приклад 498

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, « 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|)|-3,9-діазабіцикл з с 9І3.3.1|нон-6б-ен-3-ілІ-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, . 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|)|-3,9-діазабіцикл и?» 9І3.3.1|нон-6б-ен-3-ілІ-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 58 та

З-(трет-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М: К-0.86; Ебк: 720.43.

Го! Приклад 499

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, о 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-тірторометилбензил)карбамоїл|-3,9-діа

Го! забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(З-трифторометилбензил)карбамоїлі-3,9-д ю іазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-ілІ-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат як Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А 59 та

З-(трет-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М: К-0.89; Ек: 770.40.

Приклад 500

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9

Ф) -діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, ка 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксн)етокси|феніл)-6-"циклопропії-(2-(4-метоксифенокси)етиліІкарбамоїл)-3,9- діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат во Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А 61 та

З-(трет-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М: К-0.86; Ебк: 762.46.

Приклад 501

Суміш 11 із (рац.)-(3К7-5-К1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--(циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 65 нон-б-ен-3-іл|-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--(циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 нон-б-ен-3-іл|-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А 64 та

З-(трет-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М: К-0.86; Ебк: 716.46.

Приклад 502

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діаза 70 біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 65 та

З-(трет-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М: К-0.88; Еб'к: 750.41.

Приклад 503

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етиліІкарбамогїгі)-3,9- діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етилІкарбамоїл)-3,9- діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А 66 та

З-(трет-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М: К-0.88; Ебк: 752.45.

Приклад 504

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-(1Е, сч 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етиліІкарбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат і)

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А! 67 та

З-(трет-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М8: К-0.87; Евк: 734.47.

Приклад 505 «- зо Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 с нон-6б-ен-9-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-41Е7, Фо 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1

Інон-6б-ен-9-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат о

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену вс та о

З-(трет-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М: К-0.88; Ебк: 726.32.

Приклад 506 (рац)-5-(Т, « 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1

Інон-6б-ен-9-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат з с Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену ВС та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

Й ІЇС-М5: К,-0.955 ЕбБїж: 738.37. и? Приклад 507 (рац.)-4-(1А, 557)-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл1-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

Го! ЦЧнон-б-ен-9-іл)-4-оксомасляної кислоти

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену ВС та сукцинового ангідриду. ГС-М: К,-0.90; ші ЕВ: 696.32.

Го! Приклад 508 (рац.)-(1К", 5573-7-(4-І3-(2,3,6-Трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло ю ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6,9-дикарбонової кислоти 6-|(2-хлорбензил)циклопропіламід| 9У-диметиламіду форміат як Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену ВС та диметилкарбамоїлового хлориду. І С-М5:

Р-0.94; Евк: 667.38.

Приклад 509 (рац.)-4-1А, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1

Ф) |нон-б-ен-9-карбонової кислоти метилового ефіру форміат ка Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену ВС та метилу хлороформіату. І! С-М5: К,-0.96;

ЕБжк 654.34. во Приклад 510 (рац.)-4-1А, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|1-7-14-І3-(23,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.11 нон-б-ен-9-карбонової кислоти етилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену ВС та етилу хлорформіату. І! С-М5: К,-0.98; в ЕЗк: 668.37.

Приклад 511

(рац.)-4-(ТС, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-9-карбоніл)аміно|пропіонової кислоти етилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену ВС та етилу 4-ізоціанатопропіанату. І С-М5:

Р-0.95; Ебж: 739.36.

Приклад 512

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл(2-о-толілетил)карбамоїл|/|-3,9-діазабіцикло 70. ІЗ.3.Лнон-6б-ен-З-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл(2-о-толілетил)карбамоїл|/|-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену А! 68 та

З-(треш-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І! С-М5: К-0.88; Еб ж: 730.49.

Приклад 513

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл(З,5-диметоксибензил)карбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(циклопропіл(З,5-диметоксибензил)карбамоїл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідрокси-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 70 та

З-(трет-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М8: К-0.87; Ебк: 762.47.

Приклад 514

Суміш 11 із (рац.)-(3К-5-Ч1КУ, сч 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл(2-р-толілетил)карбамоїл/|-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-З-гідрокси-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-(357)-5-441Е, і) 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл(2-р-толілетил)карбамоїл/|-3,9-діазабіцикло

Синтезували за типовими методиками К, Е та І з біциклононену АІ 71 та «-- зо З-(трет-бутілдиметилсілілокси)глутарового ангідриду. І С-М: К-0.88; Еб'к: 730.49.

Приклад 515 с

Суміш 11 із Кк, з5)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-(25, «3 4к)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат та (15, 5К)-7-(4-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-(25, о 4к)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти со (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками С, Е та І з біциклононену А! 56 та ВОС-Ї -гідроксипроліну. І С-М5:

Р-0.81; Евк: 791.37.

Приклад 516 «

Суміш 11 із Кк, 55)-7-44-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-(25, тв) с 4к)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти . циклопропіл-(2-метилбензил)аміду форміат та (15, 5К)-7-14-І(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3-((25, и?» 4к)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками С, Е та І з біциклононену АГ! 60 та ВОС-Ї -гідроксипроліну. І С-М5: о Р-0.81; Ебк: 699.45.

Приклад 517 о (рац.)-(1вУ,

Го! 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти 5р Чиклопропілфенетиламіду форміат ю Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 47 та ацетил хлориду. І С-М8: К-0.92; ЕБж:

Кк 592.52.

Приклад 518 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропіламіду форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 48 та ацетил хлориду. ! С-М5: К,-0.94; ЕВ: ка 626.51.

Приклад 519 60 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етил| аміду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 49 та ацетил хлориду. І С-М: К-0.93; ЕБж: 628.54. 65 Приклад 520 (рац.)-ТА,

557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 53 та ацетил хлориду. І С-М8: К-0.92; ЕБж: 538.54.

Приклад 521 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-Триметилфенокси)етиліфеніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)аміду форміат 70 Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 54 та ацетил хлориду. І С-М: К,-0.94; ЕБж: 606.54.

Приклад 522 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензил|іаміду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 55 та ацетил хлориду. І С-М8: К-0.87; ЕбБж: 622.55.

Приклад 523 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилі| аміду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 72 та ацетил хлориду. І С-М: К-0.85; ЕБж: 658.47.

Приклад 524 (рац)-5-(Т, сч 557)-6-(Циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилІ|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат і)

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/47 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.90; Евк: 664.56.

Приклад 525 «- (рац.)-5-(1А, 557)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-7-14-І(2-(2,3,5-триметилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло с

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат со

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/48 та глутарового ангідриду. І С-М5:

В-0.91; Евжк: 698.45, о

Приклад 526 со (рац.)-5-(1А, 557)-6--"Циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етиліІкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабі цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентановоїкислоти

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/49 та глутарового ангідриду. І С-М5: «

Б-0.90; ЕБ'ж: 700.50. в

Приклад 527 - (рац.)-5-(1А, и?» 557)-6--"Циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етилІкарбамоїл)-7-14-І(2--2Д5-триметилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-о--оксопентанової кислоти

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 50 та глутарового ангідриду. І С-М5: о Р-0.90; Езк: 682.54.

Приклад 528 о (рац.- (в,

Го! 557)-6-(Циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл|)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. боро Мнон-б-ен-З-іл)-5-оксопентанової кислоти ю Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А 51 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Кк Е-0.91; Ев жк: 678.55.

Приклад 529

Суміш 11 із (рац.)-5-Ч1КУ, 557)-6-(циклопропіл-((2К7)-2-гідрокси-2-фенетил)карбамоїл|)-7-14-І(2-(2,3,5-триметилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діаз абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-5-Ч1КУ,

Ф) 557)-6-(Іциклопропіл-((257)-2-гідрокси-2-фенетил)карбамоїлі1-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діаз ка абіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 52 та глутарового ангідриду. І С-М5: бо ч-0.85; ЕВ: 654.50.

Приклад 530 (рац.)-5-(1А, 557)-6-(Циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат 65 Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 53 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.879; Еб ж: 710.50.

Приклад 531 (рац.)-5-(1А, 557)-6-(Циклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

ТЧнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентановоїкислоти

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 54 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Е-0.91; Ев ж: 678.56.

Приклад 532 (рац.)-5-(1А, 70 557)-6--"Циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилі|карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазаб іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентановоїкислоти

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 55 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.85; Ебк: 694.53.

Приклад 533 (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6--уциклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилі|карбамоїл)-3,9- діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А/72 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.84; Еб: 730.46.

Приклад 534 (рац)-(ТА, 557)-6-(Циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилІ|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 47 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. сч ге ІС-М5: 0.93; ЕВ: 692.55.

Приклад 535 (8) (рац.)-5-(1А, 557)-6-12-(2-Хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикл 9І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат «- зо Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АГ 48 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К-0.955 ЕбБ:: 726.48. с

Приклад 536 со (рац)-(ТА, 557)-6--"Циклопропіл-І(2-(2,3-Дифторфеніл)етил|карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабі о цикло!|3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат со

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 49 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.94; ЕбБж: 728.51.

Приклад 537 (рац)-Б-(1Н, « 557)-6--"Циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етилІкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилІфениі)-3,9-діазабіцикл з с 9І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат . Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ 50 та 2,2-диметилглутарового ангідриду. а ІС-М5: К,-0.94; Ебж: 710.51.

Приклад 538 (рац.)-5-(1А,

Го! 557)-6-(Циклопропіл-(2-о-толілетил)карбамоїл|)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

Цнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат о Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А 51 та глутарового ангідриду. І С-М5: о Р-0.95; Ебк: 706.54.

Приклад 539 т (рац.)-Б-(18, як 557)-6-(Циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 53 та глутарового ангідриду. І С-М5: вв РО.93; ЕВ: 738.55.

Приклад 540 о (рац.)-5-(1В, ка 557)-6-(Циклопропіл-(2-р-толілетил)карбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.

Цнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат во Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 54 та глутарового ангідриду. І С-М5:

Р-0.95; Ебж: 706.53.

Приклад 541 (рац)-(ТА, 557)-7-14--2-(2-Хлор-4,5-диметилфенокси)етил|феніл)-6-(циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензилі 65 карбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ!72 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.87; Ебї: 758.46.

Приклад 542 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбо нової кислоти циклопропілфеніламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 47 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Е-0.88; Ебк: 663.55.

Приклад 543 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбо нової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 48 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.90; ЕвЗк: 697.49.

Приклад 544 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбо нової кислоти циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етил|аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 49 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: ч-0.89; ЕВ: 699.49.

Приклад 545 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбо нової кислоти циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етил|аміду форміат сч

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 50 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

В-0,88; ЕВ: 681.54, і)

Приклад 546 (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбо «-

Зо Нової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 53 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: с

Р-0.87; Ебж: 709.50. со

Приклад 547 (рац.)-(1в, о 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбо со нової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 54 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.89; Евк: 677.57.

Приклад 548 « 4000 (рац)-в, 2 с 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбо . нової кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензил|аміду форміат и?» Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 55 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.83; Ебк: 693.53.

Приклад 549

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-к о арбонової кислоти циклопропіл-(2-(2-гідроксиетил)бензил) аміду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену АЇ 72 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: 0.82; ЕК: 729.48. де Приклад 550 як (рац.)-Оцтової кислоти пе, 5573-2-(2-(І3-ацетил-7-(4-(2-(2,3,5-триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонил)цик лопропіламіну|метил)феніл)етилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ та ацетил хлориду. І С-М5: К-0.93; Ек: 664.55. (Ф) Приклад 551 ка (рац.)-Оцтової кислоти пе, 557)-2-(2-1І3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонил бо )чиклопропіламіну|метил)феніл)етилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ 72 та ацетил хлориду. І С-М: К-0.91; ЕБж: 700.44.

Приклад 552 (рац.)-(1К", 557)-7-44-І(2-(2,3,5-Триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової б5 КИСЛОТИ циклопропіл-(2-(4-фторфеніл)етилі| аміду форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену А! 50 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.86; Ебж: 568.50.

Приклад 553 (рац.)-(1К", 557)-7-44-І(2-(2,3,5-Триметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

КИСЛОТИ циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АГ 53 та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5:

Р-0.855 Ебж: 596.53.

Приклад 554 (рац.)-Оцтової кислоти пе, 70 5573-2-(2-(І3-ацетил-7-14-І2-(4-бромфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонил)циклопроп іламіну|метил)феніл)етилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ! 87 та ацетил хлориду. І С-М: К-0.89; ЕБж: 716.35.

Приклад 555

Суміш 11 із (рац.)-5-441КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-((2К)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діа забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат та (рац.)-5-441КУ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-6-((257)-2-гідрокси-2-фенілетил)метилкарбамоїл|-3,9-діа забіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену АЇ/ 69 та 2,2-диметилглутарового ангідриду.

ІЇС-М5: К,-0.88; Ебж: 718.47.

Приклад 556 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової сч об КИСЛОТИ (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками С та Е з біциклононену АІ/20 та ацетил хлориду. !С-М5: К,-3.63; і)

ЕБк 680.28.

Приклад 557 (рац.)-(18, - зо 557)-7-14-І3-(2,3,6-Триметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти бензилциклопропіламіду форміат с

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АКЗ. І С-М5: К,-0.83; ЕбБ.: 562.38. со

Приклад 558 (рац.)-(1в, о 557)-7-14-І3-(2,3,6-триметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти со (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК4. І С-М5: К,-0.84; ЕбБ.к: 584.35.

Приклад 559 (рац)-Иве, « 557)-7-14-І3-(2,3,6-Триметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти з с циклопропіл-(2-фторбензил)аміду форміат . Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АКБ. І С-М5: К,-0.83; ЕбБ-н: 580.38. и? Приклад 560 (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2,3,6-Триметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти

Го! циклопропіл-(З-трифторометилбензил)амід

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АКб. І С-М5: К,-0.86; ЕбБ.к: 630.43. о Приклад 561

Го! (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2,3,6-Триметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти ю циклопропіл-(2-метилбензил)аміду форміат як Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК7. І С-М5: К,-0.84; ЕбБл: 576.42.

Приклад 562 (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2,3,6-Триметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етилі| аміду форміат

Ф) Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК8. І С-М5: К/-0.83; Ебж: 622.45. ка Приклад 563 (рац.)-ТА, во 557)-7-14-І3-(2,3,6-Триметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил|циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК13. І С-М5: К,-0.86; Еб: 610.39.

Приклад 564 (рац.)-ТА, 65 557)-7-14-І3-(2,3,6-Триметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-(2,3-дифторфеніл)етил|іаміду, форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК14. 1 С-М5: К,-0.85; Ебж: 612.44.

Приклад 565 (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2,3,6-Триметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-о-толілетил)аміду форміат

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК16. І С-М5: К,-0.85; Ебж: 590.42.

Приклад 566 (рац.)-ТА, 70 557)-7-14-І3-(2,3,6-Триметилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-р-толілетил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками со та Е з біциклононену АК18. І С-М5: К-0.85; Ебж: 590.42.

Приклад 567 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2,5-дифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ1 та 2,5-дифторофенолу. І С-М5: К,-0.89;

ЕБжк: 614.40.

Приклад 568 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2,5-дихлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВІ та 2,5-дихлорофенолу. І! С-М8: К,-0.94;

ЕБжк 654.32.

Приклад 569 сч (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлор-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової і) кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВІ та 2-хлор-5-фторофенолу. | С-М5:

Р-0.93; Ебж: 636.36. «- зо Приклад 570 (раці), сч 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(3-цианопірідин-2-ілокси)пропіл|Іфеніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВІ1 та 2-гідроксинікотінонітрилу. І! С-М5: о з5 -0.86; ЕВ: 610.42. со

Приклад 571 (рац.)-(1К", 5573-7-(4-І3-(2,3,6-Трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-дикарбонової кислоти 6-|(2-хлорбензил)циклопропіламід| З-диметиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену А/2 та диметилкарбамоїлу хлорид. І С-М5: « 0.91; Ек: 667.42. в

Приклад 572 - (рац.)-ТА, и?» 557)-7-14-І3-(2,3,6-Трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-дикарбонової кислоти 6-(2-хлорбензил)циклопропіламід| З-диетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену А/2 та диетилкарбамоїлу хлорид. І С-М5: о Р-0.95; Ебк: 695.44.

Приклад 573 о (рац.-(1вУ,

Го! 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 |нон-б-ен-3-карбонової кислоти метилового ефіру форміат ю Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АІ/2 та метилу хлорформіат. І С-М5: К,-0.91;

Кк ЕБжк 654.37.

Приклад 574 (рац.)-ТА, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-3-карбонової кислоти етилового ефіру форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену А/2 та етилу хлорформіат. І! С-М5: К.-0.93; ка ЕБк 668.40.

Приклад 575 60 (рац.)-ТА, 557)-3-Метаносульфоніл-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-3-карбонов ої кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену А/2 та метилсульфонілу хлорид. І С-М5:

Р-0.92; Евк: 674.37. 65 Приклад 576 (рац.)-ТА,

557)-3-Етаносульфоніл-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену А/2 та етилсульфонілу хлорид. І С-М5:

ВеО.93; ЕЗж: 688.36.

Приклад 577 (рац)-(ТА, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти етилового ефіру форміат 70 Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену А/2 та сглутарової кислоти монометилефірхлориду. І С-Ме: К-0.94; ЕБ:к: 738.41.

Приклад 578 (рац)-(ТА, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 7/5. Інон-6-ен-3-іл)-4-оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АГ 2 та сукцинового ангідриду. І С-М: К,-0.87;

ЕБк 696.36.

Приклад 579 (рац.)-ИТА", 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-3-карбоніл)аміно|пропіонової кислоти етилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АЇ12 та етил 4-ізоцианотопропіонату. І! С-М5:

Р-0.93; Евк: 739.41.

Приклад 580 сч (рац.)-ИТА", 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 і) нон-б-ен-3-карбоніл)аміно|масляної кислоти етилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену АІ/2 та етил 4-ізоцианотобутірату. І С-М5:

Р-0.93; Ебк: 753.39. «- зо Приклад 581 (раці), сч 557)-3-(3-Карбамоїлпропіоніл)-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-ка со рбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками С та Е з біциклононену А/2 та сукцинамінової кислоти. І С-М5: о з5 Б-0.855 ЕЗж: 695.38. со

Приклад 582 (рац.)-ТА, 557)-3-(2-Гідроксиацетил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбон ової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат «

Синтезували за типовими методиками о та Е з біциклононену А/2 та глюколєвої кислоти. І С-М5: К,-0.88; з с ЕБжк 654.36.

Приклад 583 ;» (рац.)-(1в, 557)-3-(2-Гідроксибутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбо

Нової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками С та Е з біциклононену АІ/2 та (З3К)-3-гідроксомасляної кислоти.

ІЇС-М5: К,-0.88; Еб-ж: 682.40. о Приклад 584 о Суміш 11 із (рац.)- А, 5573-33-41, 257)-2-гідроксициклопентанкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-6- ю ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)уциклопропіламіду форміат та (рац.)-(1К", 557-3-(1857, 2К3- як 2-гідроксициклопентанкарбамоїл)-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками о та Е з біциклононену АІ2 та цис-2-гідрокси-1-циклопентаннон-б-ен-6-карбонової кислоти. І С-М: К-0.91; Евк: 708.39.

Приклад 585 о (рац.)-(1в, ка 557)-9-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат во Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену ВС та ацетил хлориду.

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБ-: 638.34.

Приклад 586 (рац)-(ТА, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 65 |нон-6б-ен-9-іл)-5--оксопентанової кислоти форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену ВС та глутарового ангідриду. І С-М: К,-0.91;

ЕБж: 710.33.

Приклад 587 (рац)-(ТА, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-6б-ен-9-іл)-5--оксопентанової кислоти метилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену ВС та глутарової кислоти монометилового ефіру хлорид. ! С-М: 0.95; ЕВ: 724.33.

Приклад 588 (рац.)-ТА, 557)-6-(2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1 нон-6б-ен-9-іл)-5--оксопентанової кислоти етилового ефіру форміат

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену ВС та глутарової кислоти моноетилового ефіру хлорид. І! С-М5: К-0.97; Евї-: 738.38.

Приклад 589 (рац.)-ИТА", 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-9-карбоніл)-аміно|масляної кислоти етилового ефір

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену ВС та етил 4-ізоцианатобутирату. І С-М5: 0.97; ЕВж: 738.38.

Приклад 590 (рац.)-ТА, 557)-3-Форміл-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду сч

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену АК2. Набувається побічний продукт після очищення

НРІ С. 1 0-М8: К,-0.89; Еб-ж: 624.36. і)

Приклад 591 (рац.)-(И, 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 «- зо |нон-б-ен-3-карбоніл)-аміно|Іпропіонова кислота форміат

Синтезували за типовими методиками М та Е по Прикладу 579, потім за типовою методикою Е. І С-М5: с

Р-0.87; Еб ж: 711.31. со

Приклад 592 (рац.)- (тА, о 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 со нон-б-ен-9-карбоніл)-аміно|Іпропіонова кислота форміат

Синтезували за типовими методиками б, М та Е з біциклононену ВС та етил 4-ізоцианатопропіонату. І С-М5:

Р-0.88; Ек: 711.33.

Приклад 593 « я (раці (ОА, 2 с 5573-6-((2-Хлорбензил)циклопропілкарбамоїл-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 . |нон-б-ен-9-карбоніл)-аміно| масляної кислоти форміат и? Синтезували за типовими методиками М та Е по Прикладу 580.1 С-М8: К,-0.89; Евж: 725.35.

Приклад 594 (рац.)-ТА,

Го! 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,6-Трифторфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат о Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ2 та 2,3,б-трифторофенолу. ІС-М5: о Р-0.89; Евк: 624.37.

Приклад 595 т (рац.-(1вУ, як 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ2 та 2,3-диметилфенолу. І С-М: К,-0.91; вв о БЕЗ: 998.42.

Приклад 596 о (рац.)-(1в, ка 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,5-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду во Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ2 та 2,5-диметилфенолу. І С-М: К,-0.91;

ЕБж: 598.43.

Приклад 597 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової б5 КИСЛОТИ (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками С та Е з біциклононену ВВ2 та 2-хлор-4,5-диметилфенолу. І С-М5:

Р-0.93; Евк: 632.29.

Приклад 598 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4-дихлорфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ2 та 2,4-дихлорофенолу. І С-М8: К,-0.91;

ЕБжк 640.32.

Приклад 599 70 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-(4-(2-(2,3-Дихлорфенокси)етилІ|феніл)-3,9-діазабіцикло

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ2 та 2,3-дихлорофенолу. І С-М8: К,-0.91;

ЕБк: 640.34.

Приклад 600 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дифторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ2 та 2,6-дифторофенолу. І С-М5: К,-0.88;

ЕБк: 606.39.

Приклад 601 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,5-дифторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ2 та 2,5-дифторофенолу. І С-М5: К,-0.88; сч Езж: 606.40.

Приклад 602 (8) (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(3,5-дихлорфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат «- зо Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ2 та 3,5-дихлорофенолу. І С-М: К,-0.93;

ЕВ: 638.32. с

Приклад 603 со (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-метилфенокси)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти о (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат со

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ2 та 2-хлор-5-метилфенолу. | С-М5:

Е-0.91; Евк: 618.40.

Приклад 604 (рац)-Иве, « 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти з с (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат . Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ2 та 2-хлор-5-фторофенолу. І С-М5: а Р-0.89; Евк: 622.33.

Приклад 605 (рац.)-ТА,

Го! 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3,6-трихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат о Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ2 та 2,5,6-трихлорофенолу. ІС-М5: о Е-0.93; Евк: 674.27.

Приклад 606 т (рац.)-(1вУ, ке 557)-9-(4-Карбамоїлбутирил)-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками СО та Е з біциклононену ВС та 4-карбамоїлмасляної кислоти. І С-М5: вв Б-О.88; ЕБ'Ю: 709.39.

Приклад 607 о (рац.)-(1в, ка 557)-9-(3-Карбамоїлпропіоніл)-7-4-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-ка рбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат во Синтезували за типовими методиками С та Е з біциклононену ВС та сукцинової кислоти. І! С-М5: К,-0.88;

ЕБжк 695.36.

Приклад 608 (рац.)-ТА, 557)-9-(2-Гідроацетил)-7-(4-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбоново 65 ї кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками С та Е з біциклононену ВС та глюколєвої кислоти. І! С-М: К,-0.90;

ЕБжк 654.37.

Приклад 609 (Пк, 55)-9-((35)-3-Гідроксибутирил)-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-к арбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену ВС та (З3К)-3-гідроксомасляної кислоти. І С-М5:

Е-0.91; Езк: 682.41.

Приклад 610 (рац.)-ТА, 557)-9-Метансульфонил-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонов ої кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену ВС та метилсульфонилу хлорид. ІС-М5:

Р-0.95; Евк: 674.38.

Приклад 611 «(рац.)-", 557)-9-Етансульфонил-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками А та Е з біциклононену ВС та етилсульфонилу хлорид. І С-М5: 0.97; Евж: 688.37.

Приклад 612 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)аміду форміат сч

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену Аг та циклопропіл(2-фтор-5-метоксибензил)аміну. І С-М: К,-0.89; ЕбБж: 652.31. і)

Приклад 613 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової «-

Зо Кислоти циклопропіл-(З-метоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.)2 та циклопропіл(З-метоксибензил)аміну. с

ІЇС-М5: К,-0.88; ЕбБ-н: 634.34. со

Приклад 614 (рац.)-(1в, о 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти циклопропіл-(2-метоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.)2 та циклопропіл(2-метоксибензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.88; ЕбБ-н: 634.34.

Приклад 615 « 4000 (рац)-В, 2 с 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової . кислоти циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)аміду форміат и?» Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену Аг та циклопропіл(3,4-диметоксибензил)аміну. І С-М: К-0.86; Еб ж: 664.34.

Приклад 616

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о кислоти (2-хлор-3-трифторометилбензил)циклопропіламіду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену Аг та (2-хлор-З-трифторометилбензил)циклопропіламіну. І С-М: К,-0.94; Ебж: 706.20. де Приклад 617 а (рац.)-(ТА", 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти бензо|1,3|диоксол-5-ілметилциклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену Аг та (б-хлоробензо|1,3|диоксол-5-ілметил)циклопропіламіну. І С-М: К,-0.91; ЕбБ.: 682.28. (Ф) Приклад 618 о (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової бо Кислоти циклопропіл-(5-фторо-2-метоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену Аг та циклопропіл(2-метокси-5-фторбензил)аміну. І С-М: К,-0.90; ЕбБ.: 652.32.

Приклад 619 «(рац.)-", 65 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-6-фторбензил) циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену Аг та циклопропіл(2-хлор-6-фторбензил)аміну. ! С-М5: К,-0.89; ЕбБ-: 656.30.

Приклад 620 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-бромобензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.У2 та циклопропіл(2-бромобензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.91; ЕбБ-ж: 684.23. 70 Приклад 621 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,6-дифторбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.)2 та циклопропіл(2,6-дифторбензил)аміну. 75. ІС-М5: Р-0.88; ЕВ: 640.29.

Приклад 622 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.2 та циклопропіл(2,3-диметилбензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБ- 632.35.

Приклад 623 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової сч об КИСЛОТИ циклопропіл-(З-фтор-2-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену Аг та і) циклопропіл(2-метил-3З-фторбензил)аміну. І С-М8: -0.91; Ебж: 636.31.

Приклад 624 (рац.)-(1в, - зо 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,3-дифторбензил)аміду форміат с

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.)2 та циклопропіл(З,5-дифторбензил)аміну. со

ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-: 672.23.

Приклад 625 о зво (рац)-В", со 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-3,6-дифторбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену Аг та циклопропіл(2-хлор-3,6-дифторбензил)аміну. Ї С-М5: К,-0.90; ЕбБ,ж: 674.25. «

Приклад 626 з с (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло . ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)аміду форміат и?» Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.ш2 та циклопропіл(2,3-Дихлорбензил)аміну.

ІЇС-М5: К-0.93; ЕбБ-: 672.25.

Приклад 627

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о кислоти циклопропіл-(З-трифторометоксибензил)аміду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену Аг та циклопропіл(З-трифторометоксибензил)аміну. І! С-М5: К-0.93; ЕбЗк: 688.28. де Приклад 628 а (рац.)-(ТА", 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3"б-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.)2 та циклопропіл(З-метилбензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.90; Еб-ж: 618.36. (Ф) Приклад 629 о (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової бо Кислоти циклопропіл-(2,3-дифторбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.)2 та циклопропіл(2,3-Дифторбензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.90; ЕбБ-ж: 640.29.

Приклад 630 (рац.)-ТА, 65 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (З-хлорбензил)циклопропілам іду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.2 та циклопропіл(З-хлорбензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.91; ЕбБ-ж: 638.27.

Приклад 631 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(4-фторбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.ш2 та циклопропіл(4-фторбензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.89; ЕбБ-: 622.34. 70 Приклад 632 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.1 та (2-хлорбензил)циклопропіламіну. Ця /5 бполука була очищена фторірованим вуглецем(Р С)

ІЇС-М5: К,-4.17; ЕбБ-н: 666.07.

УМО 03/093267 440 РСТ/ЕРОЗ/03721

Приклад 633 (рац.)-(1К",. 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену 12 та (2-хлорбензил)циклопропіламіну. І! С-М5:

Р-0.92; Евк: 617.94.

Приклад 634 (рац.)-(тв, сч 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-(4-метоксифенокси)етил| метил аміду форміат і)

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену т2 та циклопропіл-(2-(4-метоксифенокси)етиліаміну. І С-М5: К,-0.84; ЕбЗ'к: 618.03.

Приклад 635 «- (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти с метил-(З-трифторометилбензил)аміду форміат со

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену т2 та циклопропіл-(З-трифторометилбензил)аміну. І С-М: К,-0.89; Ебж: 626.06. о

Приклад 636 со (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-(3,4-диметил фенокси)етилі| метил аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену т2 та « циклопропіл-|2-(3,4-диметилфенокси)етил)аміну. ГС-М5: Р-0.91; Ек: 616.13. з

Приклад 637 - (рац.)-ТА, и?» 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (3,5-диметоксибензил)метиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену 12 та циклопропіл(З,5-диметоксибензил)аміну. о ІЇС-М5: К,-0.84; Ебж: 618.11.

Приклад 638 о (рац.)-(1вУ,

Го! 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 5ор Кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду трифтороацетату ю Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А.ш2 та (2-хлорбензил)циклопропіламіну.

Кк ІЇС-М5: К-1.00; Еб-ж: 638.14.

Приклад 639 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(3-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду трифтороацетату

Ф) Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену А))З та (2-хлорбензил)циклопропіламіну. ка ІЇС-М5: К,-0.99; Еб-ж: 638.14.

Приклад 640 60 (рац.)-ТА, 5573-5-(7-14-4-2-(2-Бром-5-фторфенокси)етилІ|феніл)-6-(метилфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3 -іл|-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти трифтороацетату

Синтезували за типовими методиками К та Е з біциклононену А! 1 та 3,3З-диметилдигідропіран-2,6б-диону.

ІЇС-М5: К,-0.955 Ебж: 710.13. 65 Приклад 641 (рац.)-(1К",. 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)ізопропіламіду трифтороацетату

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену Т2 та (2-хлорбензил)ізопропіламіну. І С-М5:

Е-1.03; Ебк: 620.20.

Приклад 642 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трихлорфенокси)етилі|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламіду трифтороацетату

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 02 та 2,3,6-трихлорофенолу. І С-М8: К,-1.00; /0 Ек: 625.99.

Приклад 643 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену 712 та (2-хлорбензил)етиламіну. І С-М5:

Р-0.89; Еб'к: 606.07.

Приклад 644 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(3,4-хлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти Мметилфенетиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену Ш4 та 3,4-дихлорофенолу.

ІС-М5: К,-0.86; Еб-ж: 608.01.

Приклад 645 (рац.)-(тв, сч 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламіду форміат і)

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену 04 та 2-хлор-4,5-диметилфенолу. І С-М5:

Р-0.87; Евк: 602.07.

Приклад 646 «- (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти с (2-хлорбензил)метиламіду форміат со

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену Т2 та (2-хлорбензил)метиламіну. І! С-М5:

В-0.87; ЕВ: 591.99, о

Приклад 647 со (рац.)-ТА, 557)-3-Метил-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Суміш із біциклононену АГ2 (Текв.), ОІРЕА (Зекв.) та метил йодид (1Оекв.) в СНоСі»о, які були змішані « одночасно. Розчинник був видален та відновлен, осадок очищений за типовою методикою Е. І С-М5: К,-0.89; з с ЕБж: 610.32. . Приклад 648 "» (рац.)-(1КУ, 557)-3-Етил-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Го! Суміш із біциклононену АГ2 (Текв.), ОІРЕА (Зекв.) та метил йодид (1Оекв.) в СНоСі»о, які були змішані одночасно. Розчинник був видален та відновлен, осадок очищений за типовою методикою Е. І! С-М5: К,-0.91; ші ЕВ: 624.33.

Го! Приклад 649 (рац.)-ТА, ю 557)-3-(2-Аміноацетил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6-карбоново як ї кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с, І та Е з біциклононену А! 2 та ВОС-гліцину.

ІЇС-М5: К,-0.80; ЕбБ-: 653.32.

Приклад 650 (рац.)-ТА,

Ф) 557)-3-(3-Амінопропіоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбон ка ової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с, Г. та Е з біциклононену АІ2 та ВОС-р-аланіну. во ІЇС-М5: К,-0.80; ЕбБ-ж: 667.32.

Приклад 651 (рац.)-ТА, 557)-3-(5-Морфолин-4-іл-5-оксопентанол)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон -6-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат 65 Синтезували за типовою методикою Н з біциклононену А/2 та глутарового ангідриду, як за типовими методиками К та Е з морфолину. І С-М5: К/-0.89; ЕБік: 779.31.

Приклад 652 (рац.)-ТА, 557)-3-(2-Тетразол-1-ілацетил)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-к арбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с та Е з біциклононену А12 та (5Н-тетразол-5-іл)оцтової кислоти.

ІС-М5: К,-0.91; ЕбБ-ж: 706.23.

Приклад 653 (рац.)-ТА, 70 557)-3-(5-Оксо-5-піперазін-1-ілпентаноіл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|н он-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовою методикою Н з біциклононену А/2 та глутарового ангідриду, як за типовими методиками К, І. та Е з ВОС-піперазіну. ! С-М5: К-0.78; ЕбЗ'к: 778.37.

Приклад 654

Суміш 11 із Кк, 55)-3-((25)-2-аміно-3-гідроксипропіоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3. но н-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат та (І5, 5К)-3-(25)-2-аміно-3-гідроксипропіоніл)- 7-4-13-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3. но н-6б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками о, І. та Е з біциклононену АІ2 та ВОС-серину.

ІЇС-М5: К,-0.79; ЕбБ-ж: 683.34.

Приклад 655

Суміш 11 із Кк, 55)-3-((25)-2-амінопропіоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-ка сч рбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат та (15, 5К)-3-(25)-2-амінопропіоніл)-7-4-(І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-ка і) рбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками с, І. та Е з біциклононену АГ! 2 та ВОсС-аланіну.

ІЇС-М5: К,-0.80; ЕбБ-ж: 667.32. «- зо Приклад 656 (раці), сч 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМА та (2,3-дихлорбензил)циклопропіламіну. о з5 С-М5: КеО0.96; ЕВ: 702.09. со

Приклад 657 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)аміду форміат «

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМА та циклопропіл-(2,3-диметилбензил)аміну. пе) с ІЇС-М5: К,-0.94; ЕбБ-: 662.27.

Приклад 658 ;» (рац.)-(18, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

КИСЛОТИ (2-хлор-3-трифторометилбензил)циклопропіламіду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вм та (2-хлор-З-трифторометилбензил)циклопропіламіну. І С-М: К,-0.96; Ебж: 736.08. о Приклад 659

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової ю кислоти (2-бромобензил)циклопропіламіду форміат як Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ4 та (2-бромобензил)циклопропіламіну.

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБ-ж: 682.20.

Приклад 660 (рац.)- КУ, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

Ф) Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМА4 та (2-хлорбензил)циклопропіламіну. ка ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-ж: 668.20.

Приклад 661 60 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ4 та (2-хлорбензил)етиламіну. І С-М5:

Р-0.93; Ебж: 656.20. 65 Приклад 662 (рац.)-ТА,

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вм та (б-хлоробензо|1,3|диоксол-5-ілметил)циклопропіламіну. І С-М: К,-0.93; Ебж: 712.15.

Приклад 663 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат 70 Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вм та циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміну. І! С-М5: К-0.92; Еб-ж: 694.20.

Приклад 664 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової /5 КИСЛОТИ циклопропіл-(З-метоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ4 та циклопропіл-(З-метоксибензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.91; ЕбБ-ж: 664.25.

Приклад 665 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ10 та циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕБж: 672.22.

Приклад 666 сч (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової і) кислоти (2-хлор-3-трифторометилбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ1о та (2-хлор-З-трифторометилбензил)циклопропіламіну. І С-М: К,-0.93; Ебж: 706.09. «- зо Приклад 667 (рац.)-(1К",. 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло с

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти (З-хлорбензил)циклопропіламіду форміат со

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМА4 та (З-хлорбензил)циклопропіламіну.

ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-ж: 668.21. о

Приклад 668 со (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ4 та циклопропіл-(З-метилбензил)аміну. « 420 С-М5: Р-0.93; ЕВ: 648.23. в

Приклад 669 - (рац.)-ТА, и?» 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фторо-5-метоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вм та

Го! циклопропіл-(2-фторо-5-метоксибензил)аміну. І С-М5: К,-0.92; Ебж: 682.20.

Приклад 670 о (рац.)-(1вУ,

Го! 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 5ор Кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)аміду форміат ю Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМЗ та циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)аміну.

Кк ІЇС-М5: К,-0.955 ЕбБ-ж: 684.20.

Приклад 671 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-3,6-дифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВІ та 2-хлор-3,6-дифторфенолу. І С-М5: ка Е-0.93; Евк: 654.28.

Приклад 672 60 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-3-трифторометилбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМЗ та (2-хлор-3--рифторметилфенол)циклопропіламіну. І С-М5: К,-0.96; Ек: 716.18. 65 Приклад 673 (рац.)-ТА,

557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вм та циклопропіл-(3,4-диметоксибензіл)аміну. І С-М5: К,-0.89; Еб: 694.23.

Приклад 674 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлоро-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-трифторометоксибензил)аміду форміат 70 Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вм та циклопропіл-(З-трифторометоксибензіл)аміну. І С-М: К,-0.95; Ебж: 718.13.

Приклад 675 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової /5 КИСЛОТИ (2-хлор-3-трифторометилбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмо та (2-хлор-З-трифторометилбензил)циклопропіламіну. І С-М: К-0.97; Ебж: 758.08.

Приклад 676 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМО та циклопропіл-(2,3-дихлоробензіл)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.96; ЕбБ-: 724.02.

Приклад 677 сч (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти і) циклопропіл-(2,3-диметилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ5 та циклопропіл-(2,3-диметилбензіл)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБ-: 648.25. «- зо Приклад 678 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло с

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)аміду форміат со

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМО та циклопропіл-(2,3-диметилбензіл)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.955 ЕбБ-ж: 684.12. о

Приклад 679 со «(рац.)-", 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМЗ та циклопропіл-(2,3-диметилбензіл)аміну. « 420 С-М5: Р-0.94; ЕВ: 642.31. в

Приклад 680 - (рац.)-ТА, и?» 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ2 та циклопропіл-(2,3-дихлоробензіл)аміну. о ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБ ж: 718.05.

Приклад 681 о (рац.)-(1вУ,

Го! 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметілфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 5ор Кислоти (2-бромобензил)циклопропіламіду форміат ю Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМЗ та (2-бромобензил)циклопропіламіну.

Кк ІЇС-М5: К,-0.94; ЕбБ-: 694.15.

Приклад 682 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-Дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)аміду, форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ5 та циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)аміну. ка ІЇС-М5: К,-0.93; Еб-: 690.06.

Приклад 683 60 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ1о та циклопропіл-(2,3-диметилбензил)аміну. І С-М: К,-0.91; ЕбБ.: 632.31. 65 Приклад 684 (рац.)-ТА,

557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМО та (2-хлорбензил)циклопропіламіну.

С-М5: КеО.94; ЕВ: 690.07.

Приклад 685 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-3-трифторометилбензил)циклопропіламіду форміат 70 Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ2 та (2-хлор-З-трифторометилбензил)циклопропіламіну. І С-М: К-0.93; Ебж: 752.06.

Приклад 686 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-бромобензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМО та (2-бромобензил)циклопропіламіну.

ІЇС-М5: К,-0.955 ЕбБ-: 733.99.

Приклад 687 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ2 та циклопропіл-(2,3-диметилбензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.91; ЕбБ-ж: 678.22.

Приклад 688 (рац.)-(тв, сч 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-хлор-3-трифторометилбензил)циклопропіламіду форміат і)

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ5 та (2-хлор-З-трифторометилбензил)циклопропіламіну. І С-М: К,-0.94; Ебж: 724.13.

Приклад 689 «- (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової с кислоти (З-хлорбензил)циклопропіламіду форміат со

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМЗ та (З-хлорбензил)циклопропіламіну.

ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-ж: 648.26. о

Приклад 690 со (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМО та (2-хлорбензил)етиламіну. І С-М5: « 0.94; Ек: 678.12. в

Приклад 691 - (рац.)-ТА, и?» 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-бромобензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ10 та (2-бромобензил)циклопропіламіну. о ІЇС-М5: К,-0.90; Ебж: 684.11.

Приклад 692 о (рац.)-(1вУ,

Го! 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 5ор Кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)аміду форміат ю Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ7 та циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)аміну.

Кк ІЇС-М5: К,-0.94; ЕбБж: 670.17.

Приклад 693 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метоксибензил)аміду форміат

Ф) Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМЗ та циклопропіл-(З-метоксибензил)аміну. ка ІЇС-М5: К,-0.91; ЕбБ-ж: 644.32.

Приклад 694 во (рац.)-(1К",. 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-бром-4,5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-бромбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ2 та циклопропіл(2-бромобензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.91; ЕбБ-: 728.04.

Приклад 695 6Б (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-(4-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ7 та циклопропіл(2,3-диметилбензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-ж: 628.30.

Приклад 696 (рац.)-(1К", 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.3.1Інон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМО та циклопропіл-(З-метоксибензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.92; Еб-ж: 686.14. 70 Приклад 697 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМЗ та циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)аміну. І С-М: К,-0.91; Ебж: 662.29.

Приклад 698 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-бромобензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ7 та (2-бромобензил)циклопропіламіну.

ІЇС-М5: К,-0.93; Еб-ж: 680.15.

Приклад 699 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової сч об КИСЛОТИ (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ1О та (2-хлорбензил)циклопропіламіну. і)

ІЇС-М5: К-0.90; ЕбБ-ж: 638.22.

Приклад 700 (рац.)-(1в, - зо 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат с

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмо та о циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміну. І! С-М5: К-0.93; Ебж: 716.14.

Приклад 701 о (рац.)-(1К",. 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло со

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ5 та (2-бромобензил)циклопропіламіну.

ІС-М5: К,-0.91; Еб-ж: 700.07.

Приклад 702 « (рац.)-(1К",. 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло з с ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти (б-хлоробензо|1,3|Диоксол-5-ілметил)-циклопропіламіду форміат . Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМЗ та и?» (б-хлоробензо|1,3|диоксол-5-ілметил)-циклопропіламіну. І С-М5: К,-0.93; ЕбБ,ж: 694.17.

Приклад 703 (рац.)-ТА,

Го! 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-Дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат о Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ5 та (2-хлорбензил)циклопропіламіну. о ІС-М5: К,-0.91; Еб-ж: 656.19.

Приклад 704 ю (рац.)-(1К",. 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло як ІЗ.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-3-трифторометилбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вм та (2-хлор-З-трифторометилбензил)циклопропіламіну. І С-М: К-0.95; Ебж: 702.17.

Приклад 705 (рац.)-ТА,

Ф) 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової ка кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМЗ та циклопропіл-(З-метилбензил)аміну. во 1С-М5: е-0.92; ЕБ'ю: 628.32.

Приклад 706 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат 65 Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ5 та (2-хлорбензил)етиламіну. І С-М5:

Р-0.90; ЕвЗк: 642.19.

Приклад 707 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

КИСЛОТИ циклопропіл-(2-фторо-5-метоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ1о та циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)аміну. І С-М: К,-0.88; Ебж: 652.26.

Приклад 708 (рац.)-ТА, 70 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ7 та циклопропіл(2-хлорбензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБ-ж: 634.22.

Приклад 709 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ2 та циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміну. І! С-М5: К-0.88; Еб: 708.14.

Приклад 710 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ10 та циклопропіл-(З-метоксибензил)аміну. сч дв ІС-М5: 0.87; ЕВ: 634.27.

Приклад 711 (8) (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4,5-хлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (З-хлорбензил)циклопропіламіду форміат «- зо Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМО та (З-хлорбензил)циклопропіламіну.

ІЇС-М5: К-0.92; ЕбБ-ж: 634.22. с

Приклад 712 со (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о

Зв КИСЛОТИ циклопропіл-(3,5-дифторбензил)аміду форміат со

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ4А та циклопропіл-(3,5-дифторбензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.93; ЕбБ-: 670.22.

Приклад 713 (рац)-Иве, « 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової з с кислоти циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил) аміду форміат . Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМО та циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил) и? аміну. ГС-М5: К-0.93; Ебїж: 702.40.

Приклад 714 (рац.)-ТА,

Го! 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)аміду форміат о Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмо та

Го! циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)аміну. І! С-М5: К-0.90; Ебж: 716.10.

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ1о та (б-хлорбензо|1,3|диоксол-5-ілметил)циклопропіламіну. ЇС-М5: К,-0.90; Ек: 684.19.

Приклад 716 о (рац.)-(1в, ка 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (З-хлорбензил)циклопропіламіду форміат во Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ2 та (З-хлорбензил)циклопропіламіну.

ІЇС-М5: К,-0.90; Еб-ж: 682.16.

Приклад 717 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти 65 циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ5 та циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)аміну. І! С-М5: К-0.97; Ебж: 758.08.

Приклад 718 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ10 та (2-хлорбензил)етиламіну. І С-М5:

Р-0.89; Евк: 626.25.

Приклад 719 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вм та циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміну. І С-М5: Р-0.90; Ек: 660.29.

Приклад 720 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМО та циклопропіл-(З-метилбензил)аміну. 1С-М5: е-0.94; ЕБ'ї: 670.22.

Приклад 721 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)аміду форміат сч

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ5 та циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)аміну. І С-М: К,-0.89; Ебж: 668.25. і)

Приклад 722 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової «-

Зо Кислоти циклопропіл-(3,5-дифторбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМЗ та циклопропіл-(3,5-дифторбензил)аміну. с

ІЇС-М5: К,-0.92; ЕбБ-: 650.23. со

Приклад 723 (рац.)-(1в, о 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти со циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ5 та циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміну. І! С-М5: К,-0.89; Еб-: 680.22.

Приклад 724 « 4000 (рац)-В, 2 с 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової . кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат и?» Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ1О та циклопропіл(З-хлорбензил)аміну.

ІЇС-М5: К-0.90; ЕбБ-ж: 638.22.

Приклад 725

Го! (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Го! Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ2 та (2-хлорбензил)циклопропіламіну.

С-М5: Р-0.90; ЕВ: 684.12. де Приклад 726 а (рац.)-(ТА", 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМЗ та циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)аміну. І! С-М5: К-0.88; Ебж: 674.31. (Ф) Приклад 727 о (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової бо Кислоти циклопропіл-(З-трифторометоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМЗ та циклопропіл-(З-трифторометоксибензил)аміну. І С-М: К,-0.95; Ебж: 698.22.

Приклад 728 (рац.)-ТА, 65 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ1О та циклопропіл-(З-метилбензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.89; Еб-: 618.28.

Приклад 729 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ1о та циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)аміну. І! С-М5: К,-0.88; Еб-: 664.27. 70 Приклад 730 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ5 та циклопропіл-(З-метилбензил)аміну. 75. ІС-М5: Р-0.90; ЕВ: 634.21.

Приклад 731 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси! феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ2 та циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)аміну. І С-М: К,-0.89; Ебж: 696.14.

Приклад 732 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової сч об КИСЛОТИ (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ2 та (2-хлорбензил)етиламіну. І С-М5: і)

Р-0.90; Езк: 672.14.

Приклад 733 (рац.)-(1в, - зо 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (б-хлоробензо|1,3)диоксол-5-ілметил)циклопропіламіду форміат с

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмМ5 та о (б-хлоробензо|1,3|диоксол-5-ілметил)циклопропіламіну. І С-М: К,-0.91; Ебж: 700.12.

Приклад 734 о зво (рац)-В", со 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти (З-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ5 та (З-хлорбензил)циклопропіламіну

ІС-М5: К,-0.91; Еб-ж: 656.19. «

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вм та (б-хлоробензо|1,3|диоксол-5-ілметил)циклопропіламіну. І С-М5: К,-0.92; ЕбБлж: 678.20.

Го! Приклад 736 (рац.)-ТА, о 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

Го! кислоти циклопропіл-(З-метоксибензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ2 та циклопропіл-(З-метоксибензил)аміну. о ІЇС-М5: К,-0.88; ЕбБ-: 678.20. шк Приклад 737 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової дв КИСЛОТИ (2-хлорбензил)етиламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ7 та (2-хлорбензил)етиламіну. І С-М5:

Ф) Ві-0.91; ЕВ: 622.26. ка Приклад 738 (рац.)-ТА, во 557)-3-Ацетил-7-14-(2-(4-хлор-2-метилфенокси)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)аміду форміат

Синтезували за типовими методиками Н та Е з біциклононену ВМ7 та циклопропіл-(З-метилбензил)аміну.

ІЇС-М5: К,-0.91; ЕбБ,ж: 614.32.

Синтезували за типовими методиками н та Е з біциклононену вмо та (б-хлоробензо|1,3|Диоксол-5-ілметил)циклопропіламіну. ЇС-М5: К,-0.94; Ебжк: 734.06.

Приклад 740 (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2,3,6- Трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід

З Прикладу 149, з розділенням хіральною препаративною НРІ С. 70 Приклад 741 (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3-(2,3,6- Трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід

З Прикладу 149, з розділенням хіральною препаративною НРІ С.

Приклад 742 (рац.)-ТА, 557)-3-Ацетил-7-14-І3-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)пропілІфеніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду форміат

Синтезували за типовими методиками Е та Е з біциклононену ВВ1 та 2,6-дихлор-4-метилфенолу. І С-М5: ч-0.96; ЕВ: 666.35.

Приклад 743 (рац.)-ТА, 557)-7-14-І3--2-Бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід сч

Синтезували за типовою методикою Е з біциклононену А! 20. 1 С-М5: К,-0.86; ЕбБ-ж: 640.21.

Наступне дослідження проводили для визначення активності сполук загальної формули І та їх солей. і)

Інгібування людського рекомбінантного реніну сполуками за винаходом

Ферментний аналіз іп міго виконували у 384-чарункових поліпропіленових планшетах (Мипс). Аналітичний буфер складався з 10ММ РВБЗ (СІВСО ВКІ), включаючи їмММ ЕОТА та 0,195 ВЗА. Інкубати складалися з - зо ЗОмкл/чарунку ферментної суміші та 2,5мкл інгібіторів реніну у ОМ5О. Ферментна суміш була приготована заздалегідь при 42С та складалася з таких компонентів: с - людський рекомбінантний ренін (0,16бнг/мл) со - синтетичний людський ангіотензин (1-14) (0,5мкм) - гідроксихіноліну сульфат (1ММ) -

Суміші інкубували при 372С протягом З годин. Ге)

Для визначення ферментативної активності та її інгібування, виявляли акумульований Апад І за допомогою ферментного імуноаналізу (ЕІА) у 384-чарункових планшетах (Мипс). 5мкл інкубатів або еталонів перенесли у імунопланшети, заздалегідь вкриті ковалентним комплексом Апа І та альбуміну бичачої сироватки (Апа І-В5А). «

Додали 75мкл Апоа І-антитіл у аналітичному буфері, визначеному вище, що містив 0,0195 Ту'ееп 20, та здійснили первинну інкубацію при 49 протягом ночі. Планшети тричі промили РВ5, що містив 0,01956 Тм'ееп 20, а тоді - с інкубували протягом 2год. при КТ з антикролячим антитілом, кон'югованим з пероксидазою (УА 934, Атегзпат). а Після трьох промивок планшетів додали пероксидазний субстрат АВТ "» (2.2'-азино-ди-(З-етил-бензтіазолінсульфонат) та інкубували планшети протягом бОхв. при кімнатній температурі. Після припинення реакції за допомогою 0,1М лимонної кислоти, рН 4,3, планшет оцінили у спектрофотометрі для зчитування мікропланшетів при 405нм. Розрахували процент інгібування для кожної (ее) концентрації і визначили концентрацію інгібування реніну, яка інгібувала ферментативну активність на 5095 о (ІСьо). Величини ІСьо усіх тестових сполук виявилися нижче 100НМ. Проте, вибрані сполуки показали дуже добру біодоступність та виявилися метаболічно більш стабільними, ніж сполуки попередньої технології. (ее) іме)

Claims

Формула винаходу -

1. Сполуки загальної формули І М «() іх о т з х Ст дх во -й х НМ ;-ї щй ні Го М М «Ка де Х та МУ незалежно одне від одного являють собою атом азоту або -СН-групу; М являє особою (СНО оо); САЯСНо)вї СНо-АЯЧСНО; (СНо)еА-; СНор-АЧСНо)ш; АЧСНоХВ-; в5 7 снНоСНАСНоА-СНо; -А-СН.-СН.-вВ-СН»о-; -СНоА-СНО-СНо-В-; -Сн.-Сн.-СНо-А-СНо-Сне-;

-бн.-сСн.-СНо.-СНо-А-СНо-; / -А-СНО-СНо-В-СНо-СНо-; /-СНо-А-СНо-СНо-В-СНо-; /-СНо-А-СНо-СНо-СНо-В- або

-бн.-Сн.-А-СНо-СНо-В-; А та В незалежно одне від одного являють собою -О-; -5-; -50-; -505-; У являє собою арил; гетероарил; Т являє собою -СОМК-; «СНо)рОСО-; «СНо)р(В )СО-; «СНо)М(В )80»- або -СОО-; О являє собою нижчий алкілен; нижчий алкенілен; М являє собою водень; циклоалкіл; арил; гетероцикліл; гетероарил; Ї являє собою -К3; -«СОВУ; -СООВУ; -«СОМЕ?У; -50283; -502МВ 23; -«СОСН(арил)»; ВЕ" являє собою водень; нижчий алкіл; нижчий алкеніл; нижчий алкініл; циклоалкіл; арил; циклоалкіл--ижчий 70 алкіл; 22 та ВК? незалежно одне від одного являють собою водень; нижчий алкіл; нижчий алкеніл; циклоалкіл; циклоалкіл-нижчий алкіл; ВЗ являє собою водень; нижчий алкіл; нижчий алкеніл; циклоалкіл; арил; гетероарил; гетероцикліл; циклоалкіл-нижчий алкіл; арил-нижчий алкіл гетероарил-нижчий алкіл; гетероцикліл-нижчий алкіл; арилокси-нижчий алкіл; гетероарилокси-нижчий алкіл, причому ці групи можуть бути незаміщеними або моно-, ди- або тризаміщеними такими групами, як гідрокси, -ОСОК 2, -СООБК2-нижчий алкокси, ціано, -сОоМмегВг, -МН(МН)ІМН», -МЕ7В" або нижчий алкіл, за умови, що атом вуглецю прикріплений максимум до одного гетероатома у випадку, якщо цей атом вуглецю є зр3-гібридизованим; ВЕ" та В" незалежно одне від одного являють собою водень; нижчий алкіл; циклоалкіл; циклоалкіл-нижчий алкіл; гідрокси-нижчий алкіл; -сронг; -СОМН»; т та п являють собою ціле число 0 або 1, при цьому у випадку, коли т являє собою ціле число 1, п являє собою ціле число 0, а у випадку, коли п являє собою ціле число 1, т являє собою ціле число 0; р являє собою ціле число 1, 2, З або 4; с г являє собою ціле число 3, 4, 5 або 6; з являє собою ціле число 2, 3, 4 або 5; о Ї являє собою ціле число 1, 2, З або 4; и являє собою ціле число 1, 2 або 3; м являє собою ціле число 2, З або 4; «- та оптично чисті енантіомери, суміші енантіомерів, такі як рацемати, діастереомери, суміші діастереомерів, діастереомерні рацемати, суміші діастереомерних рацематів та мезоформа; а також с фармацевтично прийнятні солі, комплекси з розчинниками та морфологічні форми. ее)

2. Сполуки загальної формули І, в яких Х, МУ, М, У, Т, ОО, Ї та М мають значення, що визначені для загальної формули |, і о по, (се) т-1, та оптично чисті енантіомери, суміші енантіомерів, такі як рацемати, діастереомери, суміші діастереомерів, діастереомерні рацемати, суміші діастереомерних рацематів та мезоформа; а також « фармацевтично прийнятні солі, комплекси з розчинниками та морфологічні форми.

З. Сполуки загальної формули І, в яких Х, МУ, М, М, Т, О, М, т та п мають значення, що визначені для 8 с загальної формули |, і й Ї являє собою -«СОВЗ; -СООБВКУ -СОМВ2 В; -» В? та КУ незалежно один від одного являють собою нижчий алкіл, нижчий циклоалкіл-нижчий алкіл, при цьому групи нижчого алкілу та нижчого циклоалкілу-нижчого алкілу є незаміщеними або монозаміщеними галогеном, -СМ, -«ОН, -ОСОСН», -СОМН», -СООН або -МН», за умови, що атом вуглецю з'єднаний максимум з со одним гетероатомом у випадку, якщо цей атом вуглецю є зр3-гібридизованим, о та оптично чисті енантіомери, суміші енантіомерів, такі як рацемати, діастереомери, суміші діастереомерів, діастереомерні рацемати, суміші діастереомерних рацематів та мезоформа; а також со фармацевтично прийнятні солі, комплекси з розчинниками та морфологічні форми. з 20 4. Сполуки загальної формули І, в яких Х, МУ, М, У, Ї, т та п мають значення, що визначені для загальної формули І, і -З Т являє собою-СОМЕ !; О являє собою метилен; М являє собою водень; арил або гетероарил; 59 та оптично чисті енантіомери, суміші енантіомерів, такі як рацемати, діастереомери, суміші ГФ) діастереомерів, діастереомерні рацемати, суміші діастереомерних рацематів та мезоформа; а також фармацевтично прийнятні солі, комплекси з розчинниками та морфологічні форми.

о 5. Сполуки загальної формули |, в яких Х, МУ, У, І, Т, О, М, т та п мають значення, що визначені для загальної формули |, і 60 М являє собою -СНазСНоО-; -СНОСНоСН»О-; -ОСНЬСН.О-; та оптично чисті енантіомери, суміші енантіомерів, такі як рацемати, діастереомери, суміші діастереомерів, діастереомерні рацемати, суміші діастереомерних рацематів та мезоформа; а також фармацевтично прийнятні солі, комплекси з розчинниками та морфологічні форми.

б. Сполуки загальної формули І, в яких М, О, Т, О, М, Ї, т та п мають значення, що визначені для бо загальної формули |, і

Х та МУ являють собою -СН-групу; та оптично чисті енантіомери, суміші енантіомерів, такі як рацемати, діастереомери, суміші діастереомерів, діастереомерні рацемати, суміші діастереомерних рацематів та мезоформа; а також фармацевтично прийнятні солі, комплекси з розчинниками та морфологічні форми.

7. Сполуки загальної формули І, в яких Х, МУ, М, 0, Т, М, Ї, т та п мають значення, що визначені для загальної формули |, і Му являє собою моно-, ди- або тризаміщений феніл, замісниками якого є галоген; нижчий алкіл або нижчий алкокси; 70 та оптично чисті енантіомери, суміші енантіомерів, такі як рацемати, діастереомери, суміші діастереомерів, діастереомерні рацемати, суміші діастереомерних рацематів та мезоформа; а також фармацевтично прийнятні солі, комплекси з розчинниками та морфологічні форми.

8. Сполуки за будь-яким з пп. 1-7, які вибрані з групи, що включає (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3-(2-тіофен-2-ілацетил)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6-іл метиловий ефір; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-І(2-(4-хлорфеніл)ацетилі-7-4-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6- ілметиловий ефір; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3-(хіноксалін-2-карбоніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6- ілметиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової сч ов Кислоти (2-(2-хлорфеніл)етил)метиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, і) 557)-3-(бензо|бІгіофен-3-карбоніл)-7-(4-(3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-е н-6-ілметиловий ефір; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти ПК «- зо 557)-3-ацетил-7-14-І(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-ілметиловий ефір; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, с 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3-фенілметансульфоніл-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6б-ілм со етиловий ефір; (рац.)-(1в, о 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти (2-(4-метоксифеніл)етил|метиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5--метилфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; « 4000 (рац)-в, 2 с 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; ; » (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-3-І2-(4-хлорфеніл)ацетилі-7-16-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|піридин-3-іл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|Інон- б-ен-6-ілметиловий ефір; Го! (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,5-диметилфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти о метилфенетиламід; Го! (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової ю кислоти (2-(4-хлорфеніл)етил|метиламід; а (рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (|2-(З-хлорфеніл)етил|метиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової (Ф) кислоти етилфенетиламід; о (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової бо Кислоти (2-(3-метоксифеніл)етил|метиламід; (рац)-Т А, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 65 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід;

(рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3-метил-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-б6-ілметиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(3,4-диметоксифеніл)етил|метиламід; (рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3,5-триметилфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,5-дихлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-диметилфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|Інон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-МАТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-(2-метоксифеніл)оцтової кислоти пе, 557)-7-14-І3--2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-ілметиловий ефір; (рац.)-МАТА, с 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло!/3.3.1|нон-б-ен-6-ілметил)-2-(2-мет оксифеніл)-М-метилацетамід; і) (рац.)-МАТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-трет-бутил-4-метилфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти метилфенетиламід; «- (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,5-дифторфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти с метилфенетиламід; со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о Зв КИСЛОТИ метил(З-фенілпропіл)амід; со (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3-дихлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; « (рац.)-(тА",

40. 5З7)-З-ацетил-7-(4-(І3-(-2-ацетилфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1)нон-б-ен-б-карбонової кислоти з с метилфенетиламід; . (рац.)-(тА", и?» 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-(2-метоксифеніл)етил|метиламід; (рац.)-А", Го! 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2-метоксибензилокси)пропокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти бензилметиламід; о (рац.-(1вУ, Го! 557)-3-ацетил-7-14-(3-(-2,5-дифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти метилфенетиламід; ю (рац.)-(1К", 557)-3-ацетил-7-І4-(2-о-толілоксіетил)феніл)-3,9-діазабіцикло-І3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової шк кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(3-ізопропілфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти метилфенетиламід; (рац.)-ТА, Ф) 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлорфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-б6-карбонової кислоти ка (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-(тА", во 057)-9-(7-4-(2-(2-бром-5-фторфеноксі)етил|феніл)-6-(метилфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1)нон-6б-ен-3- іл|-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; 65 (рац.)-(1К", 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілфеніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід;

(рац.)-5-1А, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|ц-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілфеніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-ТА, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-9-карбонової кислоти 2,2,2-трихлор-1,1-диметилетиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 70 Інон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; суміш 11 (КЕ, 55)-3-(15, 4к)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-е н-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду та (15, 5К)-3-(15, 4к)-4-гідроксипіролідин-2-карбоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-е н-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду; (рац.)-ТА, 5 )-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|)нон-6-ен-6-карб онової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти бензилциклопропіламід; сч (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб і) онової кислоти (2-хлорбензил)етиламід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб «- Зо оНОВОЇї кислоти циклопропіл(2-фторбензил)амід; (раці), сч 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб со онової кислоти циклопропіл(З--рифторметилбензил)амід; (рац.)-(1в, о 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб со онової кислоти циклопропіл(2-метилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропілфенетиламід; « 400 (рац)-в, 2 с 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карб

. онової кислоти (2-(2-хлор-феніл)етил|циклопропіламід; "» (рац.)-(1КУ, 557)-3-(4-карбамоїлбутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл(З,5-диметоксибензил)амід; Го! суміш 11 (рац.)-(3К)-5-(0К, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 о Інон-6б-ен-3-іл)-3-гідроксі-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-17, Го! 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 бо о Інон-6б-ен-З-іл)-З-гідроксі-2о-оксопентанової кислоти; ю суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, як 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-е н-З-іл)-3-гідроксі-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-е н-З-іл)-3-гідроксі-5-оксопентанової кислоти; суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, Ф) 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ка ен-з-іл)-3-гідроксі-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357-5-117, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- во ен-З-іл)-З-гідроксі-5-оксопентанової кислоти; суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|і-7-14-(І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-|3.3 «нон-б-ен-3-іл)-3-гідроксі-о--оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-(циклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|і-7-14-(І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-|3.3 65 «Чнон-б-ен-3-іл)-3-гідроксі-о--оксопентанової кислоти; суміш 11 (рац.)-(3К-5-41КУ,

557)-6-(циклопропіл(З-трифторметилбензил)карбамоїл|і-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідроксі-5--оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-(циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідроксі-5--оксопентанової кислоти; суміш 11 (рац.)-(3К-5-(127, 5573)-6-(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло-|З

-3.Пнон-б-ен-3-іл)-3-гідроксі-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 5573-6-(циклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3

7/0. нон-в-ен-З-іл)-З-гідроксі-2-оксопентанової кислоти; суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифеноксі)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідроксі-5--оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6--циклопропіл-(2-(4-метоксифеноксі)етилІ|карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діаза біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідроксі-5--оксопентанової кислоти; суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 5573-6-(циклопропіл-(2-т-толілоксіетил)карбамоїл|ц-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.1Інон-б-ен-3-іл)-3-гідроксі-о--оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 5573-6-(циклопропіл-(2-т-толілоксіетил)карбамоїл|ц-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.ЗЛ|нон-6-ен-3-іл)-3-гідроксі-5-оксопентанової кислоти; суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)- 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл

9І3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-3-гідроксі-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)- 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл сч дв 9І3.3.1|нон-6б-ен-З-іл)-З-гідроксі-о-оксопентанової кислоти; суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, і) 557)-6-(циклопропіл(З,5-диметоксибензил)карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-3-гідроксі-о--оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 5573-6-(циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик «- Зо лоЇЗ.3.1|нон-6-ен-3-іл)-З-гідроксі-2-оксопентанової кислоти; (раці), сч 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти (2-хлорбензил)етиламід; (рац.)-(1в, о 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти циклопропіл(З,5-диметоксибензил)амід; (рац.)-5-(1А, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-е н-З-іл)у-5--оксопентанової кислоти; « (рац)-БаВУ, 2 с 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- . ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; "» (рац.)-5-(ТА, 557)-6-(циклопропіл(2-фторбензил)карбамоїл|-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 |нон-6б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; Го! (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропіл-(З-трифторметилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіц о икло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; Го! (рац.)-5-(Т А, 557)-6-(циклопропіл(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. ю Тнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; а (рац.)-5-(ТА, 557)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)- 7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикл 29І3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропіл(З,5-диметоксибензил)карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик Ф) ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; о (рац.)-5-(1А, 5573-6-(циклопропіл(2-р-толілетил)карбамоїлі1-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. бо / Лнон-6-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 65 557)-6-(циклопропіл(2-фторбензил)карбамоїл|-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір;

(рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропіл(З,5-диметоксибензил)карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-5-(1А, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропіл(2-фторбензил)карбамоїл|-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 70 Інон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, 557)-6-(циклопропіл(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3. ТЧнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-(циклопропіл(З,5-диметоксибензил)карбамоїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; суміш 11 (рац.)-(2КУ, 357-44-41", 557)-6-(Іциклопропіл(2-метилбензил)-карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-|3.

З.Пнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідроксі-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257, 3-44, 557)-6-(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл|-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-|3.

З.Пнон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідроксі-4-оксомасляної кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|-3,9-діазабіциклої3.3. Тнон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; сч (рац.)-5-ТА", 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропіл-(2-(З-метилфеноксі)етилІ|карбамоїл)-3,9-діазабі і) циклої|3.3.1|-нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б «- зо -ен-3-іл|-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-1ВУ, см 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(2-хлорфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик со ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1К, о 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-112-(2,3-дифторфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазаб со іцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, 557)-7-(4-І(3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-(2-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; « (рац.)-5-(1А, - с 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци

. кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; "» (рац.)-5-4ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци КлОоЇ3.3.1|нон-6-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; Го! (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци о кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; Ге! (рац.)-5- ДТ", 500 )-7-54-Ї3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3. де ТЧнон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; -З (рацо)-5ЯТ, 557)-1-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-І(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіцикло!|3.

З.нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6--"циклопропілфенетилкарбамоїл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б (Ф) -ен-3-іл|-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; о (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-12-(4-метилфеніл)етил|циклопропілкарбамоїл)-3,9-діазабіци во кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(ТА, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; суміш 11 (рац.)-(2КУ, 357-44-41", 65 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл(З,5-диметоксибензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідроксі-4-оксомасляної кислоти та (рац.)-(257, 3-44",

557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїл)|-3,9-діазабіци кло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-2,3-дигідроксі-4-оксомасляної кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-(2-(2,3,5-триметилфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 нон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-((З-трифторметилбензил)циклопропілкарбамоїліц-7-14-(2-(2,3,5-триметилфеноксі)етилІ|феніл)-3,9-діазабіцик ло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-1А, 5573-6-((2-метилбензил)циклопропілкарбамоїл|)-7-14-І(І2-(2,3,5-триметилфеноксі)етилІфеніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1 нон-б-ен-3-іл)-о--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 5573-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїліц-7-4-(2-(2,3,5-триметилфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-е н-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 5573-6-(циклопропіл(2-фторбензил)карбамоїл|-7-4-(2-(2,3,5-триметилфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.11 нон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рацо)-5ЯТ, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!/3.3.1 Інон-б-ен-3-іл)у-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(Т А, 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-3,9-діазабіцикло!/3.3.1 Інон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; сч (рац.)-5-(ТА, 557)-4-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбон і) ової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац)-5-(Т, 557)-6-(бензилциклопропілкарбамоїл)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6- «- зо ен-З-іл)-о-оксопентанової кислоти метиловий ефір; (рац.)-(18У, см 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац)-5-(Т, о 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої со

3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рацо)-5ЯТ, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-метилбензил)карбамоїлц|-3,9-діазабіцикл

2І3.3.1|нон-6-ен-3-іл)у-5-оксопентанової кислоти; « (рац.)-5-(Т А, - с 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(3,5-диметоксибензил)карбамоїлц|-3,9-діаза

. біцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; ,» (рац.)-5-(ТАУ, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіциклої

3.3.1|нон-6б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; Гог) (рац.)-5-(ТА, 557)-6-((2-хлорбензил)етилкарбамоїл|-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|н о он-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; Го! (рац.)-5-(1А, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етокси|феніл)-6-(Іциклопропіл-(2-фторбензил)карбамоїл|)|-3,9-діазабіцикло де ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; а (рац.)-5-(ТА, 557)-6-(циклопропіл(З,5-диметоксибензил)карбамоїл)-7-14-І(2-(2,3,5-триметилфеноксі)етилІ|феніл)-3,9-діазабіцикло

ІЗ.З3.Інон-б-ен-3-іл)-5--оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 557)-6-(ЦциклОПропіл(2-р-толілетил)карбамоїл|-7-14-(2-(2,3,5-триметилфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 (Ф, |нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; Ге) (рац)-5-(Т, 557)-7-14-І2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етокси|феніл)-6--циклопропіл-|(2-(2-гідроксіетил)бензиліІкарбамоїл)-3,9- во діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-5-(1А, 5573-6-(циклопропілфенетилкарбамоїл)-7-14-(2-(2,3,5-триметилфеноксі)етил|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-е н-3-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-(тА", в'О0УЗ7)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІфеніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6-карбонової кислоти(2-хлорбензил)етиламід;

(рац.)-(тА", 557)-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,6-дикарбонової кислоти 6-(2-хлорбензил)циклопропіламід|-3-диметиламід; (рац)-(ТА", 557)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-3,6-дикарбонової кислоти 6-(2-хлорбензил)циклопропіламід)|-З-діетиламід; (рац.)-ТА, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 70 |нон-б-ен-3-карбонової кислоти метиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-3-карбонової кислоти етиловий ефір; (рац.)-(тА", 75 ЗЗ')-З-метансульфоніл-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; (рац.)-(тА", 557)-3-етансульфоніл-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; (рац.)-5-(ТА, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-3-іл)-5-оксопентанової кислоти етиловий ефір; (рад), 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 сч дв |нон-б-ен-З-іл)-4-оксомасляна кислота; (рац.)-3-КИВ, о 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-3-карбоніл)аміно|пропіонової кислоти етиловий ефір; (рац4-КИА, «- зо 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-3-карбоніл)аміно)масляної кислоти етиловий ефір; с (рац.)-ТА, со 557)-3-(3-карбамоїлпропіоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-ка рбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; о (рац.)-ТА, (ее) 557)-3-(2-гідроксіацетил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6-карбон ової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (15, 5К)-3-(3К)-3-гідроксибутирил)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-к « арбонової кислоти (2-хлорбензил)-циклопропіламід; з суміш 11 (рац.)- КУ, 5573)-3-11К7,

с

. 257)-2-гідроксициклопентанкарбоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-е и?» н-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду та (рац.)- КУ, 557)-3-(1587, 21К-2-гідроксициклопентанкарбоніл)- 7-/4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6б-е н-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду; Го! (рац.)-ТА, 557)-9-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; Ге! (рац)-5-(Т, 0 2З)-8-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 ю |нон-6б-ен-9-іл)-5--оксопентанової кислоти; -З (рац)-5-(Т, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-9-іл)-5-оксопентанової кислоти етиловий ефір; (рац.)-5-(ТА, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 Ф) |нон-6б-ен-9-іл)-5-оксопентанової кислоти метиловий ефір; ка суміш 11 (рац.)-(3К-5-(1КУ, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 бо Інон-б-ен-9-іл)-З-гідроксі-5-оксопентанової кислоти та (рац.)-(357)-5-(1Е, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло-|3.3. ЦЧнон-б-ен-9-іл)-3-гідроксі-5-оксопентанової кислоти; (рац)-5-(Т, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 65 Інон-6б-ен-9-іл)-2,2-диметил-5-оксопентанової кислоти; (рац.)-4-1А,

557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-9-іл)-4-оксомасляна кислота; (рац.)-(тА", :505З7)-7-14-І3-2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6,9-дикарбонової кислоти 6-(2-хлорбензил)циклопропіламід)|-9-диметиламід; (рац.)-(тА", 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-9-карбонової кислоти метиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-9-карбонової кислоти етиловий ефір; (рац.)-3-(ТА, 557)-(6-(2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|1-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!ї3.3.

75. нон-б-ен-9-карбоніл)аміно|)пропіонової кислоти етиловий ефір; (рац.)-4-КИТА", 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-9-карбоніл)аміно)| масляної кислоти етиловий ефір; (рац.)-ТА, 557)-3-форміл-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-3-КИА", 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 нон-б-ен-3-карбоніл)аміно|пропіонова кислота; сч дво (раці З(ИВУ, 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 і) нон-б-ен-9-карбоніл)аміно|пропіонова кислота; (рац.)-4-КИТА", 557)-6-((2-хлорбензил)циклопропілкарбамоїл|-7-(4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1 «- Інон-б-ен-9-карбоніл)аміно)масляна кислота; (рац.)-(18У, см 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2,3,6-трифторфеноксі)етиліІ|феніл)-3,9-діазабіциклої3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти со (2-хлорбензил)циклопропіламід; (вац.)-(1А, о 557)-9-(4-карбамоїлбутирил)-7-І4-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб со онової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-9-(3-карбамоїлпропіоніл)-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-ка рбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; « (рац.)-(ТА", - с 557)-9-(2-гідроксіацетил)-7-(4-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-карбон

. ової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; "» пе, 557)-9-((35)-3-гідроксибутирил)-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6- карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; Го! (рац.)-ТА, 557)-9-метансульфоніл-7-14-І(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової о кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; Ге! (рац.)-(тА", 5о 93 )-9-етансульфоніл-7-14-(2-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-6-ен-6-карбонової о кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; -З (рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2-фтор-5-метоксибензил)амід; (рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової Ф) кислоти циклопропіл-(З-метоксибензил)амід; о (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової бо Кислоти циклопропіл-(3,4-диметоксибензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-З-трифторметилбензил)циклопропіламід; (рац.)-(тА", в; ЗЗ)-З-ацетил-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1)нон-6-ен-6-карбонової кислоти бензо!|1,3|діоксол-5-ілметилциклопропіламід;

(рац.)-(тА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло!|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-б6-фторбензил)циклопропіламід; (рац)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-бромбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 7/0 Кислоти циклопропіл(2,3-диметилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.Пнон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл(З,5-дифторбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл(2,3-дихлорбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл(З-трифторметоксибензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.Пнон-б-ен-6-карбонової сч об КИСЛОТИ (З-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-(ТА", о) 557)-7-14-І3-(2-бром-5-фторфенокси)пропіл|феніл)-3-(4-карбамоїлбутирил)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карб онової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід; (рац.)-ТА, «- зо 557)-3-(5-морфолін-4-іл-5-оксопентаноїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3. но н-6б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; с (рац.)-ТА, со 557)-3-(2-тетразол-1-ілацетил)-7-4-(3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-к арбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; о (рац.)-ТА, (ее) 557)-3-(5-оксо-5-піперазин-1-ілпентаноїл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілІ|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|н он-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; суміш 11 Кк, 55)-3-((25)-2-аміно-3-гідроксипропіоніл)-7-(4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3. но « н-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду та (15, З с 5К)-3-(25)-2-аміно-3-гідроксипропіоніл)- 7-І4-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3. но . н-6б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду; и?» суміш 11 (18, 55)-3-((25)-2-амінопропіоніл)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-ка рбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду та (15, Го! 5К)-3-(25)-2-амінопропіоніл)-7-4-(І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіциклої|3.3.1|нон-б-ен-6-ка рбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламіду; о (рац.-(1вУ, Го! 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової Кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)амід; т (рац.-(1вУ, як 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлор-З-трифторметилбензил)циклопропіламід; о (рац.)-(1в, ка 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-бромбензил)циклопропіламід; 60 (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової б5 КИСЛОТИ (2-хлорбензил)етиламід; (рац.)-ТА,

(рац.)-ТА,

557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(3,5-диметоксибензил)амід;

(рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метоксибензил)амід;

(рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлор-бензил)амід;

(рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової

/5 КИСЛОТИ (2-хлор-3-трифторметилбензил)циклопропіламід;

(рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-І4-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (3-хлорбензил)циклопропіламід;

(рац.)-ТА,

557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(З-метилбензил)амід;

(рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл(2-фтор-5-метоксибензил)амід; сч

(рац.)-(ТА", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.Пнон-б-ен-6-карбонової і) кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)амід;

(рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(3-(2-хлор-3,6-дифторфенокси)пропіл|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової «-

Зо Кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід;

(рац.)-(18У, см 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти (2-хлор-З-трифторметилбензил)циклопропіламід;

(рац.)-(тА", о

557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової со кислоти циклопропіл(З,4-диметоксибензил)амід;

(рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,6-дихлор-4-метилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл(З-трифторметоксибензил)амід; «

(рац.)-ТА, - с 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової . кислоти (2-хлор-З-трифторметилбензил)циклопропіламід; "» (рац.)-(1е", 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової КИСЛОТИ циклопропіл(2,3-дихлорбензил)амід; Го! (рац.)-(1К",. 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,3-дихлорфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1 нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)амід; о (рац.-(1вУ, Го! 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2,4,5-трихлорфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло-І|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової 5ор Кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)амід; т (рац.-(1вУ, як 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-диметилбензил)амід; (рац.)-ТА, 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-бром-5-фторфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)амід; о (вац.)-(1в, ка 557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-4,5-диметилфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-бромбензил)циклопропіламід; 60 (рац.)-А", 557)-3-ацетил-7-(4-(2-(2,3-дихлорфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло/|3.3.1|нон-б-ен-б-карбонової кислоти циклопропіл-(2,3-дихлорбензил)амід;

(рац.)-ТА,

557)-3-ацетил-7-14-(2-(2-хлор-5-фторфеноксі)етокси|феніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової б5 КИСЛОТИ циклопропіл-(2,3-диметилбензил)амід; (рац.)-(1Кк, 55)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілфеніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід; (рац.)-(1Кк, 55)-7-14-І3-(2,3,6-трифторфенокси)пропілфеніл)-3,9-діазабіцикло|3.3.1|нон-б-ен-6-карбонової кислоти (2-хлорбензил)циклопропіламід.

9. Фармацевтична композиція, що містить сполуку, вказану в будь-якому з пп. 1-8, та типові носії і добавки для лікування або профілактики розладів, які пов'язані з поганою регуляцією системи ренін-ангіотензин (КАБ), що включають кардіоваскулярні та ниркові захворювання, такі як гіпертензія, застійна серцева недостатність, легенева гіпертензія, серцева недостатність, ниркова недостатність, ішемія нирок або міокарда, атеросклероз, еректильна дисфункція, гломерулонефрит, ниркова коліка, глаукома, ускладнення діабету, /о ускладнення після хірургії судин або серця, рестеноз, ускладнення лікування імунодепресантами після трансплантації органів та інші захворювання, відомі як такі, що є пов'язаними з КАБ.

10. Спосіб лікування або профілактики захворювань, які пов'язані з КАБ, що включають гіпертензію, застійну серцеву недостатність, легеневу гіпертензію, серцеву недостатність, ниркову недостатність, ішемію нирок або міокарда, атеросклероз, еректильну дисфункцію, гломерулонефрит, ниркову коліку, глаукому, /5 ускладнення діабету, ускладнення після хірургії судин або серця, рестеноз, ускладнення лікування імунодепресантами після трансплантації органів та інші захворювання, відомі як такі, що є пов'язаними з КАБ, при якому людині або тварині вводять сполуки, вказані в будь-якому з пп. 1-8.

11. Застосування сполук, вказаних в будь-якому з пп. 1-8, для лікування або профілактики захворювань, які пов'язані з КАБ, і включають гіпертензію, застійну серцеву недостатність, легеневу гіпертензію, серцеву 2о недостатність, ниркову недостатність, ішемію нирок або міокарда, атеросклероз, еректильну дисфункцію, гломерулонефрит, ниркову коліку, глаукому, ускладнення діабету, ускладнення після хірургії судин або серця, рестеноз, ускладнення лікування імунодепресантами після трансплантації органів та інші захворювання, відомі як такі, що є пов'язаними з КАЗ.

12. Застосування однієї або більше зі сполук, вказаних в будь-якому з пп. 1-8, у комбінації з іншими сч ов фармакологічно активними сполуками, що включають інгібітори АСЕ, антагоністи рецепторів ангіотензину І, антагоністи рецепторів ендотеліну, вазодилататори, блокатори кальцієвих каналів, активатори калію, діуретики, і) симпатолітики, бета-адренергічні антагоністи, альфа-адренергічні антагоністи, для лікування розладів, які викладені у будь-якому з пп. 9-11. «- зо Офіційний бюлетень "Промислова власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М 18, 12.11.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і с науки України. со «в) г)

- . и? (ее) («в) (ее) іме) - іме) 60 б5