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TWI810231B - 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 - Google Patents

雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 Download PDF

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TWI810231B
TWI810231B TW107147035A TW107147035A TWI810231B TW I810231 B TWI810231 B TW I810231B TW 107147035 A TW107147035 A TW 107147035A TW 107147035 A TW107147035 A TW 107147035A TW I810231 B TWI810231 B TW I810231B
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朴盛琮
鄭元場
崔珍碩
崔大赫
李柱東
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南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
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Abstract

本說明書是關於一種由化學式1表示的雜環化合物，及一 種包括此化合物的有機發光裝置。在化學式1中，各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。

Description

雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
本申請案主張2017年12月26日向韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2017-0179830號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種雜環化合物及一種包括此化合物的有機發光裝置。
電致發光裝置為一種自動發光顯示裝置，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角以及較快回應速度且具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光裝置時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在所述電子及電洞湮滅時發光。視需要可形成單層或多層有機薄膜。
有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似者作用 的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求增強有機發光裝置的效能、使用壽命或效率。
[先前技術文獻] [專利文獻]
美國專利第4,356,429號
本發明是有關提供新穎的雜環化合物及包括此化合物的有機發光裝置。
本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示的雜環化合物。
Figure 107147035-A0305-02-0004-4
在化學式1中，R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經 取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經下述者所取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環，Ra為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為-O-；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基，Z1與Z2彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經下述者所取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，p及m為1至4的整數，q及n為1至3的整數，且 r為0至3的整數。
本申請案的另一實施例提供有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括根據本申請案的一個實施例的雜環化合物。
本說明書中所描述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層材料。化合物能夠在有機發光裝置中起電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似材料的作用。特定言之，化合物可用作有機發光裝置的電子傳輸層材料或電荷產生層材料。
具體而言，當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，在裝置中驅動電壓降低且光效率增強，且裝置使用壽命特性可藉由化合物的熱穩定性增強。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖4是圖式，每一所述圖式示意性地說明根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的迭層結構。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
術語「經取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為 另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代位置不受限制，且當兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體言之1至40，且更具體言之1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl)、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，在所述基團中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基數目可為3至60，具體言之3至40，且更具體言之5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，在所述基團中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如 環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，在所述基團中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，具體言之6至40，且更具體言之6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、屈基(chrysenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苝基(perylenyl)、芴蒽基(fluoranthenyl)、聯伸三苯基、丙烯合萘基(phenalenyl)、芘基(pyrenyl)、稠四苯基、稠五苯基、芴基(fluorenyl)、茚基(indenyl)、苊基(acenaphthylenyl)、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包括Si、具有直接鍵聯為自由基的Si原子的取代基，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為經形成為具有以下中的至少一者的取代基：氫、氘、鹵基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰基團可彼此鍵結以 形成環。
當芴基經取代時，可包含
Figure 107147035-A0305-02-0010-5
、
Figure 107147035-A0305-02-0010-6
、
Figure 107147035-A0305-02-0010-7
、
Figure 107147035-A0305-02-0010-8
、
Figure 107147035-A0305-02-0010-9
、
Figure 107147035-A0305-02-0010-10
以及類似基團。然而，結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，在所述基團中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基(pyridyl)、吡咯基(pyrrolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、噠嗪基(pyridazinyl)、呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophene)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噁唑基(oxazolyl)、異噁唑基、噻唑基(thiazolyl)、異噻唑基、三唑基(triazolyl)、呋吖基(furazanyl)、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基(tetrazolyl)、哌喃基(pyranyl)、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl)、噁嗪基(oxazinyl)、噻嗪基(thiazinyl)、二噁烷基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolyl)、異喹啉基、喹唑啉基(quinazolinyl)、異喹唑啉基、喹喏啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl)、 吖啶基(acridinyl)、啡啶基(phenanthridinyl)、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基(triazaindene)、吲哚基(indolyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基(carbazolyl)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基(phenazinyl)、二苯并矽雜環戊二烯基(dibenzosilole)、螺二(二苯并矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基(phenoxazinyl)、菲啶基(phenanthridyl)、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienyl)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲嗪基(phenanthrazinyl)、吩噻嗪基(phenothiathiazinyl)、酞嗪基(phthalazinyl)、萘吲啶基(naphthylidinyl)、啡啉基(phenanthrolinyl)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由下述者所組成的族群中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且雖然碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基聯伸三苯基胺基、聯苯 基聯伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，氧化膦基團的具體實例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與對應取代基所取代的原子直接鍵聯的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位(ortho)的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，術語「經取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代的位置不受限制，且在兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或分支鏈烷基；C2至C60直鏈或分支鏈烯基；C2至C60直鏈或分支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60單環或多環 芳胺基；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺，或未經取代，或經鍵聯由以上所說明的取代基中選出的兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。
本申請案的一個實施例提供由化學式1表示的雜環化合物。
化學式1為在啡啶核心結構中的2個或3個位置中具有特定取代基的化合物。藉由組合缺電子取代基與芳基或并苯類取代基，易於自電子注入層將電子供應到缺電子取代基，且藉由丙烯醯或并苯類取代基使分子本身穩定或將所供應電子傳輸至發光層，相比於在用於有機發光裝置後啡啶經單取代的化合物，可獲得高分子穩定性及增強裝置特性。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經下述者所取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環。
在另一實施例中，化學式1的R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；經取代或未經取代的C1至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳 基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環。
在另一實施例中，化學式1的R1至R4彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；經取代或未經取代的C1至C40芳基；以及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的R1至R4彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；C1至C40芳基；以及C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的R1至R4彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；苯基；聯苯基；萘基；或吡啶基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ra可為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的Ra可為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的Ra可為氫；C6至C40芳基；或C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的Ra可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為-O-；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為-O-；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為-O-；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為-O-；C6至C40伸芳基；或未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為-O-；伸苯基；伸聯苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；二價吡啶基；未經取代或經苯基取代的二價嘧啶基；或未經取代或經苯基取代的二價三嗪基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Z1與Z2彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經下述者所取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的Z1與Z2彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；-CN；經取代 或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"以及-P(=O)RR'。
在另一實施例中，化學式1的Z1與Z2彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"以及-P(=O)RR'。
在另一實施例中，化學式1的Z1與Z2彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；-CN；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-SiRR'R"以及-P(=O)RR'。
在另一實施例中，化學式1的Z1與Z2彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；-CN；C1至C40烷基；未經取代或經C2至C40雜芳基取代的C6至C40芳基；未經取代或經由C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基；-SiRR'R"以及-P(=O)RR'。
在另一實施例中，化學式1的Z1與Z2彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；-CN；-SiRR'R"以及-P(=O)RR'。
在另一實施例中，化學式1的Z1與Z2彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經吡啶基或咔唑基取代的苯基；聯苯基；萘基；菲基；聯伸三苯基；或聯三苯基。
在另一實施例中，化學式1的Z1與Z2彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經吡啶基取代的吡啶基；未經取代或經由苯基、聯苯基、萘基以及菲基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經由苯基、聯苯基、萘基以及菲基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的嘧啶基；喹啉基；未經取代或經由苯基、萘基以及聯苯基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的喹唑啉基；未經取代或經由苯基及萘基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的啡啶基；未經取代或經苯基取代的啡啉基；未經取代或經苯基取代的苯并噻唑基；苯并噁唑基；未經取代或經由乙基及苯基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的苯并咪唑基；未經取代或經苯基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未經取代或經苯基取代的呋嗪(furazine)基；或未經取代或經苯基取代的苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基。
在本申請案的一個實施例中，Z1及Z2可為未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基再取代的：甲基；咔唑基；苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；-P(=O)RR'；以及二甲基芴基。
在本申請案的一個實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的芳 基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；或經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C40烷基；或C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基；或甲基。
在本申請案的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式1可由以下化學式2至化學式5中的任一者表示。
Figure 107147035-A0305-02-0018-11
[化學式3]
Figure 107147035-A0305-02-0019-12
Figure 107147035-A0305-02-0019-13
Figure 107147035-A0305-02-0019-14
在化學式2至化學式5中，各取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式1可由以下化學式6至化學式10中的任一者表示。
[化學式6]
Figure 107147035-A0305-02-0020-15
Figure 107147035-A0305-02-0020-16
Figure 107147035-A0305-02-0020-17
Figure 107147035-A0305-02-0021-18
Figure 107147035-A0305-02-0021-19
在化學式6至化學式10中，R1至R4、L1、L2、Z1、Z2、Ra、p、q、r以及n具有與化學式1中相同的定義，且a為0至4的整數。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式11或化學式12表示。
[化學式11]
Figure 107147035-A0305-02-0022-20
Figure 107147035-A0305-02-0022-21
在化學式11及化學式12中，L1、L2、Z1、Z2、Ra、m、n、p、q以及r具有與化學式1中相同的定義，R11至R14為氫；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，且R11至R14中的至少一者為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R11至R14為氫；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，且R11至R14中的至少一者可為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R11至R14為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R11 至R14中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R11至R14為氫；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，且R11至R14中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R11至R14為氫；C6至C40芳基；或C2至C40雜芳基，且R11至R14中的至少一者可為C6至C40芳基；或C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R11至R14為氫；苯基；聯苯基；萘基；或吡啶基，且R11至R14中的至少一者可為苯基；聯苯基；萘基；或吡啶基。
在本申請案的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
Figure 107147035-A0305-02-0024-22
Figure 107147035-A0305-02-0025-23
Figure 107147035-A0305-02-0026-24
Figure 107147035-A0305-02-0027-25
Figure 107147035-A0305-02-0028-26
Figure 107147035-A0305-02-0029-28
Figure 107147035-A0305-02-0030-29
Figure 107147035-A0305-02-0031-30
Figure 107147035-A0305-02-0032-32
Figure 107147035-A0305-02-0033-33
Figure 107147035-A0305-02-0034-34
Figure 107147035-A0305-02-0035-35
Figure 107147035-A0305-02-0036-36
Figure 107147035-A0305-02-0037-37
Figure 107147035-A0305-02-0038-38
Figure 107147035-A0305-02-0039-39
Figure 107147035-A0305-02-0040-40
Figure 107147035-A0305-02-0041-41
Figure 107147035-A0305-02-0042-42
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Figure 107147035-A0305-02-0044-44
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Figure 107147035-A0305-02-0049-49
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Figure 107147035-A0305-02-0089-90
Figure 107147035-A0305-02-0090-91
根據本發明的一個實施例的化合物可根據以下通式1製備。
Figure 107147035-A0305-02-0091-92
通式1中的Rp具有與化學式1中的-(L2)p-(Z2)q相同的定義，且通式1中的Rq具有與化學式1中的-(L1)m-(Z1)n相同的定義。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1至化學式12的結構，可合成具有所引入取代基的獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1至化學式12的結構，可精細控制能帶隙，且同時，增強在有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，化合物具有高玻璃轉化溫度(Tg)，且具有極佳熱穩定性。熱穩定性的此類提高成為向裝置提供驅動穩定性的重要 因素。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可經由多步化學反應製備。首先製備一些中間化合物，且化學式1的化合物可由所述中間化合物製備。更具體言之，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍後描述的製備實例來製備。
本申請案的另一實施例提供有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括根據化學式1的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的特定描述與以上提供的描述相同。
除使用上文所描述的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本發明的有機發光裝置可使用常用有機發光裝置製造方法及材料來製造。
當製造有機發光裝置時，雜環化合物可經由溶液塗佈法及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可形成於單層結構中，或亦可形成於其中兩個或大於兩個有機材料層經層壓的多層結構中。舉例而言，根據本發明的一個實施例的有機發光裝置可具有包括以下作為有機材料層的結構：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且可包括較少數目的有機材料層。
在本發明的有機發光裝置中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包括雜環化合物。
在本發明的有機發光裝置中，有機材料層包括電子傳輸層，且電子傳輸層可包括雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電洞阻擋層，且電洞阻擋層可包括雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。
本發明的有機發光裝置可更包括由下述者所組成的族群中選出的一個層、兩個層或大於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
圖1至圖3說明根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於這些圖式，且本領域中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案中。
圖1說明有機發光裝置，其中陽極200、有機材料層300以及陰極400連續層壓於基板100上。然而，所述結構不限於此類結構，且如圖2中所說明，亦可獲得一種有機發光裝置，在所述有機發光裝置中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基板上。
圖3說明有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305以及電子注入層306。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層外的其他層，且可更包含其他必要功能層。
視需要，包括化學式1至化學式12的有機材料層可更包括其他材料。
另外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的兩個或大於兩個堆疊，其中兩個或大於兩個堆疊各自獨立地包括發光層，電荷產生層包含於兩個或大於兩個堆疊之間，且電荷產生層包括由化學式1表示的雜環化合物。
另外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括陽極、設置於陽極上且包括第一發光層的第一堆疊、設置於第一堆疊上的電荷產生層、設置於電荷產生層上且包括第二發光層的第二堆疊以及設置於第二堆疊上的陰極。在本文中，電荷產生層可包括由化學式1表示的雜環化合物。另外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包括一或多種類型的電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、以上描述的電子注入層以及類似者。
電荷產生層可為N型電荷產生層，且電荷產生層可更包括除由化學式1表示的雜環化合物以外的本領域中已知的摻雜劑。
如根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置，在圖4中示意性地說明具有2-堆疊串疊型結構的有機發光裝置。
在本文中，圖4中描述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層以及第二電洞阻擋層以及類似者可不包含於一些情況中。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，下文說明除化學式1至化學式12的化合物以外的材料，然而，這些材料僅用於說明之目的且並不限制本申請案的範疇，且可由本領域中已知的材料替換。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的具體實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxides；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxides；IZO)；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡 咯以及聚苯胺，以及類似化合物，但不限於此。
可使用具有相對小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的具體實例包括：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及類似化合物，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆式胺衍生物，諸如描述於文獻[高級材料(Advanced Material)，6，第677頁(1994)]中的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解性的導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzene sulfonic acid)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷 及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要可將兩種或大於兩種發光材料混合以及使用作為發光材料。在本文中，兩種或更多種發光材料可藉由沈積為單獨供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源而使用。另外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由使自陽極及陰極分別注入的電子及電洞鍵結來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有主體材料及摻雜劑材料(同時參與發光)的材料作為發光材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或大於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。
取決於所用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可在用於有機發光裝置中的類似原理下用於包括以下的有機電子裝置中：有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者。
在下文中，本說明書將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些僅為達成說明之目的，且本申請案的範疇不限於此。
<製備實例>
<製備實例1>製備化合物1
Figure 107147035-A0305-02-0098-96
1)製備化合物1-1
在將1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)(100克(g)，353毫莫耳(mmol)，1當量(eq.))溶解在1,4-二噁烷(1,4-dioxane)/H2O中後，向其中添加苯基硼酸(phenylboronic acid)(42克，353毫莫耳，1當量)、Pd(PPh3)4(20克，0.05當量)以及K2CO3(146克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物1-1(72克，88%)。
2)製備化合物1-2
在將化合物1-1(72克，310毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(81克，1.2當量)、Pd(PPh3)4(18克，0.05當量)以 及K2CO3(128克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物1-2(69克，91%)。
3)製備化合物1-3
在藉由添加THF來溶解化合物1-2(69克，282毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(118毫升，3當量)及4-溴苯甲醯基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(92克，1.5當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物1-3(114克，95%)。
4)製備化合物1-4
在將化合物1-3(114克，267毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯(nitrobenzene)中後，向其中添加POCl3(37.4毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物1-4(78.8克，72%)。
5)製備化合物1
在將化合物1-4(10克，24.4毫莫耳)溶解在THF中後，在-78℃下向其中緩慢逐滴添加2.5M正丁基鋰(n-BuLi)(1.3當量)，且攪拌所得物30分鐘。在向其中添加氯二苯基膦(1.3當量) 後，攪拌所得物1小時。反應完成後，向其中添加甲醇，且攪拌所得物1小時，且接著用蒸餾水及EA(乙酸乙酯，ethyl acetate)萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑。在藉由添加二氯甲烷溶解經濃縮溶液後，向其中添加H2O2，且在室溫下攪拌所得物3小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。在用無水MgSO4乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且在藉由添加甲苯及加熱來溶解所得物後，使所得物再結晶，獲得目標化合物1(10.5克，81%)。
<製備實例2>製備化合物4
Figure 107147035-A0305-02-0100-97
製備化合物1-5
在將化合物1-4(78.8克，192毫莫耳)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(bis(pinacolato)diboron)(40克，2當量)、Pd(dppf)Cl2(7.0克，0.05當量)以及乙酸鉀(potassium acetate)(56克，3.0當量)，且在110℃下攪拌所得物2小時。反應完成後，用蒸餾水及EA萃取所得物。在用無水MgSO4乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使所得物通過矽膠，獲得目標化合物1-5(81克，93%)。
製備化合物4
在將2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(8.2克，26.2毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0克，65.4毫莫耳)以及甲苯(toluene)/EtOH/H2O添加至化合物1-5(10.0克，21.8毫莫耳)後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及二氯甲烷萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷及己烷作為展開劑來純化所得物，獲得目標化合物4(10.4克，85%)。
<製備實例3>製備化合物5
Figure 107147035-A0305-02-0101-98
製備化合物5
除了使用2-溴-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2的製備化合物4中相同的方式獲得目標化合物5。
<製備實例4>製備化合物6
Figure 107147035-A0305-02-0102-99
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2的製備化合物4中相同的方式獲得目標化合物6。
<製備實例5>製備化合物8
Figure 107147035-A0305-02-0102-101
除使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，使用與製備實例2的製備化合物4中相同的方式獲得目標化合物8。
<製備實例6>製備化合物9
Figure 107147035-A0305-02-0103-102
除使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，使用與製備實例2的製備化合物4中相同的方式獲得目標化合物9。
<製備實例7>製備化合物12
Figure 107147035-A0305-02-0103-103
除了使用4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2的製備化合物4中相同的方式獲得目標化合物12。
<製備實例8>製備化合物16
Figure 107147035-A0305-02-0104-104
除了使用4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2的製備化合物4中相同的方式獲得目標化合物16。
<製備實例9>製備化合物22
Figure 107147035-A0305-02-0104-105
製備化合物22-1
在藉由添加THF來溶解化合物1-2(50克，203毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(85毫升，3當量)及3-溴苯甲醯基氯化物(3-bromobenzoyl chloride)(67克，1.5當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸 乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物22-1(80克，93%)。
製備化合物22-2
在將化合物22-1(80克，188毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(26.4毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物22-2(52.4克，68%)。
製備化合物22-3
在將化合物22-2(52.4克，127毫莫耳)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(64克，2當量)、Pd(dppf)Cl2(4.6克，0.05當量)以及乙酸鉀(37克，3.0當量)，且在110℃下攪拌所得物2小時。反應完成後，用蒸餾水及EA萃取所得物。在用無水MgSO4乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使所得物通過矽膠，獲得目標化合物22-3(57克，98%)。
製備化合物22
在將2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.2克，26.2毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0克，65.4毫莫耳)以及甲苯/EtOH/H2O添加至化合物22-3(10.0克，21.8毫莫耳)後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及二氯甲烷萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷及己烷作為展開劑來純化所得物，獲得目標化合物22(12.7克，82%)。
<製備實例10>製備化合物25
Figure 107147035-A0305-02-0106-106
製備化合物25-1
在將1-溴-2-碘苯)(100克，353毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加1-萘基硼酸(1-naphthylboronic acid)(60克，353毫莫耳，1當量)、Pd(PPh3)4(20克，0.05當量)以及K2CO3(146克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物25-1(84克，84%)。
製備化合物25-2
在將化合物25-1(84克，296毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯胺(77克，1.2當量)、Pd(PPh3)4(17克，0.05當量)以及K2CO3(122克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及 己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物25-2(77克，89%)。
製備化合物25-3
在藉由添加THF來溶解化合物25-2(77克，263毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(110毫升，3當量)及4-溴苯甲醯基氯化物(86克，1.5當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物25-3(123克，98%)。
製備化合物25-4
在將化合物25-3(123克，257毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(36毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物25-4(84克，71%)。
製備化合物25-5
在將化合物25-4(84克，182.47毫莫耳)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(92克，2當量)、Pd(dppf)Cl2(6.6克，0.05當量)以及乙酸鉀(54克，3.0當量)，且在110℃下攪拌所得物2小時。反應完成後，用蒸餾水及EA萃取所得物。在用無水MgSO4乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使所得物通過矽膠，獲得目標化合物25-5(90克，98%)。
製備化合物25
在將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.4克，23.7毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.14克，1.00毫莫耳)、K2CO3(8.2克，59.4毫莫耳)以及甲苯/EtOH/H2O添加至化合物25-5(10.0克，19.8毫莫耳)後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及二氯甲烷萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷及己烷作為展開劑來純化所得物，獲得目標化合物25(10.1克，84%)。
<製備實例11>製備化合物29
Figure 107147035-A0305-02-0108-107
製備化合物29-1
在將1-溴-2-碘苯(10克，35.3毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl- 1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(13克，35.3毫莫耳，1當量)、Pd(PPh3)4(2.0克，0.05當量)以及K2CO3(14.6克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物29-1(11.5克，82%)。
製備化合物29-2
在將化合物29-1(11.5克，28.9毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯胺(7.7克，1.2當量)、Pd(PPh3)4(1.7克，0.05當量)以及K2CO3(12克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物29-2(10.8克，91%)。
製備化合物29-3
在藉由添加THF來溶解化合物29-2(10.8克，26.3毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(11毫升，3當量)及4-溴苯甲醯基氯化物(8.6克，1.5當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物29-3(15.0克，96%)。
製備化合物29-4
在將化合物29-3(15.0克，25.2毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(3.5毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物29-4(10.6克，73%)。
製備化合物29-5
在將化合物29-4(10.6克，18.3毫莫耳)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(9.2克，2當量)、Pd(dppf)Cl2(0.6克，0.05當量)以及乙酸鉀(5.4克，3.0當量)，且在110℃下攪拌所得物2小時。反應完成後，用蒸餾水及EA萃取所得物。在用無水MgSO4乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使所得物通過矽膠，獲得目標化合物29-5(11克，97%)。
製備化合物29
在將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.7克，23.7毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.02克，0.88毫莫耳)、K2CO3(7.3克，53.1毫莫耳)以及甲苯/EtOH/H2O添加至化合物29-5(11克，17.7毫莫耳)後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及二氯甲烷萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷及己烷作為展開劑來純化所得物，獲得目標化合物29(10.3克，80%)。
<製備實例12>製備化合物33
Figure 107147035-A0305-02-0111-108
除了使用4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例11的製備化合物29中相同的方式獲得目標化合物33。
<製備實例13>製備化合物35
Figure 107147035-A0305-02-0111-109
除了使用4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯喹唑啉(4-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2的製備化合物4中相同的方式獲得目標化合物35。
<製備實例14>製備化合物43
Figure 107147035-A0305-02-0112-110
除使用4-氯-2-苯基喹唑啉(4-chloro-2-phenylquinazoline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，使用與製備實例2的製備化合物4中相同的方式得到目標化合物43。
<製備實例15>製備化合物46
Figure 107147035-A0305-02-0112-111
除使用2-氯-1,10-啡啉(2-chloro-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，使用與製備實例2的製備化合物4中相同的方式得到目標化合物46。
<製備實例16>製備化合物48
Figure 107147035-A0305-02-0113-112
除使用2-氯-9-苯基-1,10-啡啉(2-chloro-9-phenyl-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，使用與製備實例2的製備化合物4中相同的方式得到目標化合物48。
<製備實例17>製備化合物49
Figure 107147035-A0305-02-0113-113
除使用2-(3-溴苯基)-1,10-啡啉(2-(3-bromophenyl)-1,10-phenanthroline代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，使用與製備實例2的製備化合物4中相同的方式得到目標化合物49。
<製備實例18>製備化合物56
Figure 107147035-A0305-02-0114-114
除了使用1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(1-(4-bromophenyl)-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2的製備化合物4中相同的方式獲得目標化合物56。
<製備實例19>製備化合物63
Figure 107147035-A0305-02-0114-115
除了使用1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例9的製備化合物22中相同的方式獲得目標化合物63。
<製備實例20>製備化合物65
Figure 107147035-A0305-02-0115-116
製備化合物65-1
在將1-溴-2-甲氧基苯(1-bromo-2-methoxybenzene)(20克，107毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯胺(28克，1.2當量)、Pd(PPh3)4(6.1克，0.05當量)以及K2CO3(44克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物65-1(20克，93%)。
製備化合物65-2
在藉由添加THF來溶解化合物65-1(20克，99毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(41毫升，3當量)及4-溴苯甲醯基氯化物(32克，1.5當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管 柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物65-2(35克，94%)。
製備化合物65-3
在將化合物65-2(35克，93毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(13毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物65-3(23克，68%)。
製備化合物65-4
在將化合物65-3(23克，63毫莫耳)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(32克，2當量)、Pd(dppf)Cl2(2.3克，0.05當量)以及乙酸鉀(18克，3.0當量)，且在110℃下攪拌所得物2小時。反應完成後，用蒸餾水及EA萃取所得物。在用無水MgSO4乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使所得物通過矽膠，獲得目標化合物65-4(24克，95%)。
製備化合物65-5
在將2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(9.8克，1.2當量)、Pd(PPh3)4(1.4克，0.05當量)、K2CO3(10.0克，3.0當量)以及甲苯/EtOH/H2O添加至化合物65-4(10.0克，24.3毫莫耳)後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及二氯甲烷萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷及己烷作為展開劑來純化所得物，獲得目標化合物65-5(11.1克，85%)。
製備化合物65-6
在將化合物65-5(11.1克，20.6毫莫耳)溶解在二氯甲烷中後，在0℃下立即向其中添加三溴化硼(1M於二氯甲烷中)(1.5當量)，且在室溫下攪拌所得物18小時。反應完成後，藉由在0℃下向其中添加Na2CO3水溶液來中和所得物，且接著用蒸餾水及EA萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷及甲醇作為展開劑來純化所得物，獲得目標化合物65-6(10.1克，94%)。
製備化合物65-7
在將化合物65-6(10.1克，19.3毫莫耳)溶解在二氯甲烷中後，向其中添加吡啶(1.5當量)，且在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。此後，在室溫下攪拌所得物5小時。反應完成後，反應溶液通過二氧化矽，且使用旋轉式蒸發器移除濾液的溶劑。使用管柱層析法用二氯甲烷及甲醇作為展開劑來純化所得物，獲得目標化合物65-7(11.9g，94%)。
製備化合物65
在將2-([1,1'-聯苯]-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(6.0克，1.2當量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.05當量)、K2CO3(7.5克，3.0當量)以及甲苯/EtOH/H2O添加至化合物65-7(11.9克，18.1毫莫耳)後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及二氯甲烷萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷及己烷作為展開劑來純化所得物，獲得目標化合物65(9.3克，78%)。
<製備實例21>製備化合物67
Figure 107147035-A0305-02-0118-117
除了使用2-溴-9-苯基-1,10-啡啉代替4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶之外，以與製備實例12的製備化合物33中相同的方式獲得目標化合物67。
<製備實例22>製備化合物73
Figure 107147035-A0305-02-0118-118
除了使用2-乙基-1H-苯并[d]咪唑代替4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶之外，以與製備實例12的製備化合物33中相同的方式獲得目標化合物73。
<製備實例23>製備化合物79
Figure 107147035-A0305-02-0119-119
除使用6-溴-2,2'-聯吡啶(6-bromo-2,2’-bipyridine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，使用與製備實例2的製備化合物4中相同的方式得到目標化合物79。
<製備實例24>製備化合物81
Figure 107147035-A0305-02-0119-120
除了使用2-([1,1'：3',1"-聯三苯]-5'-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1’：3’,1”-terphenyl]-5’-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2的 製備化合物4中相同的方式獲得目標化合物81。
<製備實例25>製備化合物83
Figure 107147035-A0305-02-0120-121
製備化合物83
除了使用2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1’-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2的製備化合物4中相同的方式獲得目標化合物83。
<製備實例26>製備化合物100
Figure 107147035-A0305-02-0120-122
除了使用4-([1,1'-聯苯]-3-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1,1’-biphenyl]-3-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)代替4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶之外，以與製備實例12的製備化合物33中相同的方式獲得目標化合物100。
<製備實例27>製備化合物103
Figure 107147035-A0305-02-0121-123
除使用8-溴喹啉(8-bromoquinoline)代替4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶之外，使用與製備實例10的製備化合物25中相同的方式得到目標化合物103。
<製備實例28>製備化合物105
Figure 107147035-A0305-02-0122-124
製備化合物105-1
在將8-溴喹啉(6.0克，1.2當量)、Pd(PPh3)4(1.4克，0.05當量)、K2CO3(10.0克，3.0當量)以及甲苯/EtOH/H2O添加至化合物65-4(10.0克，24.3毫莫耳)後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及二氯甲烷萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷及己烷作為展開劑來純化所得物，獲得目標化合物105-1(8.8克，88%)。
製備化合物105-2
在將化合物105-1(8.8克，21.3毫莫耳)溶解在二氯甲烷中後，在0℃下立即向其中添加三溴化硼(1M於二氯甲烷中)(1.5當量)，且在室溫下攪拌所得物18小時。反應完成後，藉由在0℃下向其中添加Na2CO3水溶液來中和所得物，且接著用蒸餾水及EA萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷及甲醇作為展開劑來純 化所得物，獲得目標化合物105-2(7.8克，92%)。
製備化合物105-3
在將化合物105-2(7.8克，19.6毫莫耳)溶解在二氯甲烷中後，向其中添加吡啶(1.5當量)，且在0℃下向其中逐滴添加三氟甲磺酸酐。此後，在室溫下攪拌所得物5小時。反應完成後，反應溶液通過二氧化矽，且使用旋轉式蒸發器移除濾液的溶劑。使用管柱層析法用二氯甲烷及甲醇作為展開劑來純化所得物，獲得目標化合物105-3(9.6g，92%)。
製備化合物105
在將4,4,5,5-四甲基-2-(聯伸三苯-2-基)-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(7.6克，1.2當量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.05當量)、K2CO3(7.5克，3.0當量)以及甲苯/EtOH/H2O添加至化合物105-3(9.6克，18.0毫莫耳)後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及二氯甲烷萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷及己烷作為展開劑來純化所得物，獲得目標化合物105(8.8克，81%)。
<製備實例29>製備化合物106
Figure 107147035-A0305-02-0123-125
在將1,4-二溴萘(1,4-dibromonaphthalene)(2.8克，0.45當量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05當量)、K2CO3(9.0克，3.0當量)以及甲苯/EtOH/H2O添加至化合物1-5(10克，21.8毫莫耳)後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及二氯甲烷萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷及己烷作為展開劑來純化所得物，獲得目標化合物106(6.5克，85%)。
<製備實例30>製備化合物109
Figure 107147035-A0305-02-0124-126
除了使用2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2的製備化合物4中相同的方式獲得目標化合物109。
<製備實例31>製備化合物113
Figure 107147035-A0305-02-0125-127
除了使用2-(4'-溴-[1,1'-聯苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4’-bromo-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2的製備化合物4中相同的方式獲得目標化合物113。
<製備實例32>製備化合物116
Figure 107147035-A0305-02-0125-128
製備化合物116-1
在將1-溴-2-碘苯)(10克，35.3毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2,4-二苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲 基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-[1,1'-聯苯]-4-基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(4’-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-1,3,5-triazine)(18克，35.3毫莫耳，1當量)、Pd(PPh3)4(2.0克，0.05當量)以及K2CO3(14.6克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物116-1(15.3克，80%)。
製備化合物116-2
在將化合物116-1(15.3克，28.2毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯胺(7.4克，1.2當量)、Pd(PPh3)4(1.6克，0.05當量)以及K2CO3(11克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物116-2(13.7克，88%)。
製備化合物116-3
在藉由添加THF來溶解化合物116-2(13.7克，24.8毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(10毫升，3當量)及溴苯甲醯基氯化物(5.2克，1.5當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物116-3(15.5 克，95%)。
製備化合物116
在將化合物116-3(15.5克，23.5毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(3.3毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物6小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物116(7.2克，48%)。
<製備實例33>製備化合物139
Figure 107147035-A0305-02-0127-129
製備化合物139-1
在將1-溴-2-碘苯(50克，0.176莫耳，1當量)溶解在甲苯/乙醇(ethanol)/H2O中後，向其中添加4-氯苯基硼酸(4-chlorophenylboronic acid)(25克，0.160莫耳，1當量)、碳酸氫鈉(sodium bicarbonate)(40克，0.481莫耳，3當量)以及Pd(PPh3)4 (9.0克，0.008當量)，且在100℃下攪拌所得物16小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物139-1(27克，57%)。
製備化合物139-2
在將化合物139-1(25克，0.093莫耳，1當量)溶解在甲苯/乙醇/H2O中後，向其中添加(2-胺基苯基)硼酸((2-aminophenyl)boronic acid)(20克，0.093莫耳，1當量)、磷酸鉀(potassium phosphate)(59克，0.280莫耳，3當量)以及Pd(PPh3)4(5.3克，0.005當量)，且在100℃下攪拌所得物14小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物139-2(22克，84%)。
製備化合物139-3
在藉由添加THF來溶解化合物139-2(22克，0.078莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加三乙醇胺(TEA)(27毫升，1當量)及苯甲醯氯(benzoyl chloride)(12毫升，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物139-3(22克，74%)。
製備化合物139-4
在將化合物139-3(22克，0.059莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(13毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物139-4(15克，69%)。
製備化合物139-5
在將化合物139-4(15克，0.041莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(11克，0.045莫耳，1.1當量)、Pd(dppf)Cl2(1.6克，0.002莫耳，0.05當量)以及乙酸鉀(12克，0.123莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物4小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物139-5(17克，94%)。
製備化合物139
在將化合物139-5(8.0克，17.5毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.9克，18.3毫莫耳，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.87毫莫耳，0.05當量)以及K2CO3(7.2克，52.5毫莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物139(8.3克，84%)。
<製備實例34>製備化合物142
Figure 107147035-A0305-02-0130-130
製備化合物142
除了使用2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物142。
<製備實例35>製備化合物145
Figure 107147035-A0305-02-0130-131
除了使用9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物145。
<製備實例36>製備化合物147
Figure 107147035-A0305-02-0131-132
除了使用2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物147。
<製備實例37>製備化合物154
Figure 107147035-A0305-02-0131-133
除了使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物154。
<製備實例38>製備化合物155
Figure 107147035-A0305-02-0132-134
除了使用2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基嘧啶(2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物155。
<製備實例39>製備化合物160
Figure 107147035-A0305-02-0132-135
除了使用9-(3-(6-氯-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139 中相同的方式獲得目標化合物160。
<製備實例40>製備化合物164
Figure 107147035-A0305-02-0133-136
除了使用4-氯-6-(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-2-苯基嘧啶(4-chloro-6-(3-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物164。
<製備實例41>製備化合物165
Figure 107147035-A0305-02-0133-137
除了使用4-氯-6-(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-2-苯基嘧啶(4-chloro-6-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-2- phenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物165。
<製備實例42>製備化合物166
Figure 107147035-A0305-02-0134-138
除了使用(4-(6-氯-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)二苯基膦氧化物((4-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物166。
<製備實例43>製備化合物184
Figure 107147035-A0305-02-0134-139
除了使用4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4- chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物184。
<製備實例44>製備化合物199
Figure 107147035-A0305-02-0135-140
除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物199。
<製備實例45>製備化合物229
Figure 107147035-A0305-02-0135-141
除了使用4'-(4-溴苯基)-2,2'：6',2"-三聯吡啶( )代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物229。
<製備實例46>製備化合物232
Figure 107147035-A0305-02-0136-142
除了使用5-溴-2,2'-聯吡啶(5-bromo-2,2’-bipyridine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物232。
<製備實例47>製備化合物241
Figure 107147035-A0305-02-0136-143
除了使用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物241。
<製備實例48>製備化合物245
Figure 107147035-A0305-02-0137-144
除了使用2-溴-9-苯基-1,10-啡啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物245。
<製備實例49>製備化合物246
Figure 107147035-A0305-02-0138-145
除了使用2-溴-1,10-啡啉(2-bromo-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例33的製備化合物139中相同的方式獲得目標化合物246。
<製備實例50>製備化合物247
Figure 107147035-A0305-02-0138-146
製備化合物247-1
在將1-溴-2-碘苯(50克，0.176莫耳，1當量)溶解在甲苯/乙醇/H2O中後，向其中添加3-氯苯基硼酸(3-chlorophenylboronic acid)(25克，0.160莫耳，1當量)、碳酸氫鈉 (40克，0.481莫耳，3當量)以及Pd(PPh3)4(9.0克，0.008當量)，且在100℃下攪拌所得物16小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物247-1(24克，52%)。
製備化合物247-2
在將化合物247-1(24克，0.091莫耳，1當量)溶解在甲苯/乙醇/H2O中後，向其中添加(2-胺基苯基)硼酸(12克，0.091莫耳，1當量)、磷酸鉀(58克，0.273莫耳，3當量)以及Pd(PPh3)4(5.2克，0.05當量)，且在100℃下攪拌所得物14小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物247-2(22克，86%)。
製備化合物247-3
在藉由添加THF來溶解化合物247-2(22克，0.078莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(27毫升，1當量)及苯甲醯氯(12毫升，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物247-3(22克，78%)。
製備化合物247-4
在將化合物247-3(22克，0.060莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(13毫升，1.5當量)，且在150℃ 下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物247-4(14克，64%)。
製備化合物247-5
在將化合物247-4(14克，0.038莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(10克，0.041莫耳，1.1當量)、Pd(dppf)Cl2(1.6克，0.002莫耳，0.05當量)以及乙酸鉀(12克，0.122莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物4小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物247-5(15克，90%)。
製備化合物247
在將化合物247-5(8.0克，17.5毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.9克，18.3毫莫耳，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.87毫莫耳，0.05當量)以及K2CO3(7.2克，52.5毫莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物247(8.0克，82%)。
<製備實例51>製備化合物277
Figure 107147035-A0305-02-0141-147
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例50的製備化合物247中相同的方式獲得目標化合物277。
<製備實例52>製備化合物299
Figure 107147035-A0305-02-0141-148
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二-對甲苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例50的製備化合物247中相同的方式獲得目標化合物299。
<製備實例53>製備化合物307
Figure 107147035-A0305-02-0142-149
除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例50的製備化合物247中相同的方式獲得目標化合物307。
<製備實例54>製備化合物353
Figure 107147035-A0305-02-0142-150
除了使用2-溴-9-苯基-1,10-啡啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例50的製備化合物247中相同的方式獲得目標化合物353。
<製備實例55>製備化合物354
Figure 107147035-A0305-02-0143-151
除了使用2-溴-1,10-啡啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例50的製備化合物247中相同的方式獲得目標化合物354。
<製備實例56>製備化合物355
Figure 107147035-A0305-02-0143-152
製備化合物355-1
在將[1,1'-聯苯]-2-基硼酸([1,1’-biphenyl]-2-ylboronic acid)(50克，0.252莫耳，1當量)溶解在甲苯/乙醇/H2O中後，向其中添加2-溴-5-氯苯胺(2-bromo-5-chloroaniline)(54克，0.265莫耳，1.05當量)、碳酸氫鈉(63克，0.757莫耳，3當量)以及 Pd(PPh3)4(14克，0.05當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物355-1(55克，77%)。
製備化合物355-2
在藉由添加THF來溶解化合物355-1(55克，0.196莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(27毫升，1當量)及苯甲醯氯(25毫升，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物355-2(43克，66%)。
製備化合物355-3
在將化合物355-2(43克，0.112莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(125毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物355-3(33克，82%)。
製備化合物355-4
在將化合物355-3(33克，0.091莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(25克，0.101莫耳，1.1當量)、Pd(dppf)Cl2(3.3克，4.55毫莫耳，0.05當量)以及乙酸鉀(26克，0.273莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物4小 時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物355-4(37克，90%)。
製備化合物355
在將化合物355-4(8.0克，21.8毫莫耳，1當量)添加在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.1克，22.9毫莫耳，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.09毫莫耳，0.05當量)以及K2CO3(9.0克，65.4毫莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物355(9.8克，80%)。
<製備實例57>製備化合物385
Figure 107147035-A0305-02-0145-153
製備化合物385
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例56的製備化合物355中相同的方式獲得目標化合物385。
<製備實例58>製備化合物397
Figure 107147035-A0305-02-0146-154
製備化合物397
除了使用(4-(4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)二苯基膦氧化物((4-(4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例56的製備化合物355中相同的方式獲得目標化合物397。
<製備實例59>製備化合物400
Figure 107147035-A0305-02-0146-155
製備化合物400
除了使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5- 三嗪之外，以與製備實例56的製備化合物355中相同的方式獲得目標化合物400。
<製備實例60>製備化合物412
Figure 107147035-A0305-02-0147-156
製備化合物412
除了使用(4-(6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)二苯基膦氧化物((4-(6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例56的製備化合物355中相同的方式獲得目標化合物412。
<製備實例61>製備化合物415
Figure 107147035-A0305-02-0148-157
製備化合物415
除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例56的製備化合物355中相同的方式獲得目標化合物415。
<製備實例62>製備化合物455
Figure 107147035-A0305-02-0148-158
製備化合物455
除了使用2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例56的製備化合物355中相同的方式獲得目標化 合物455。
<製備實例63>製備化合物463
Figure 107147035-A0305-02-0149-159
製備化合物463-1
在將[1,1'-聯苯]-2-基硼酸(50克，0.252莫耳，1當量)溶解在甲苯/乙醇/H2O中後，向其中添加2-溴-4-氯苯胺(2-bromo-4-chloroaniline)(54克，0.265莫耳，1.05當量)、碳酸氫鈉(63克，0.757莫耳，3當量)以及Pd(PPh3)4(14克，0.05當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物463-1(57克，82%)。
製備化合物463-2
在藉由添加THF來溶解化合物463-1(57克，0.206莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(62毫升，3當量)及苯甲醯氯(29毫升，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管 柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物463-2(57克，72%)。
製備化合物463-3
在將化合物463-2(57克，0.148莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(34毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物463-3(43克，80%)。
製備化合物463-4
在將化合物463-3(43克，0.117莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(32克，0.129莫耳，1.1當量)、Pd(dppf)Cl2(4.2克，5.85毫莫耳，0.05當量)以及乙酸鉀(34克，0.351莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物4小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物463-4(49克，92%)。
製備化合物463
在將化合物463-4(8.0克，17.5毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.9克，18.3毫莫耳，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.87毫莫耳，0.05當量)以及K2CO3(7.2克，52.5毫莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物463(8.8克，79%)。
<製備實例64>製備化合物493
Figure 107147035-A0305-02-0151-160
製備化合物493
除了使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例63的製備化合物463中相同的方式獲得目標化合物493。
<製備實例65>製備化合物508
Figure 107147035-A0305-02-0151-161
製備化合物508
除了使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二 苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例63的製備化合物463中相同的方式獲得目標化合物508。
<製備實例66>製備化合物523
Figure 107147035-A0305-02-0152-162
製備化合物523
除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例63的製備化合物463中相同的方式獲得目標化合物523。
<製備實例67>製備化合物538
Figure 107147035-A0305-02-0152-163
製備化合物538
除了使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5- 三嗪之外，以與製備實例63的製備化合物463中相同的方式獲得目標化合物538。
<製備實例68>製備化合物569
Figure 107147035-A0305-02-0153-164
製備化合物569
除了使用2-溴-9-苯基-1,10-啡啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例63的製備化合物463中相同的方式獲得目標化合物569。
<製備實例69>製備化合物601
Figure 107147035-A0305-02-0153-165
製備化合物601-1
在將[1,1'-聯苯]-2-基硼酸(50克，0.252莫耳，1當量)溶解在甲苯/乙醇/H2O中後，向其中添加2-溴-6-氯苯胺(54克， 0.265莫耳，1.05當量)、碳酸氫鈉(63克，0.757莫耳，3當量)以及Pd(PPh3)4(14克，0.05當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物601-1(56克，80%)。
製備化合物601-2
在藉由添加THF來溶解化合物601-1(56克，0.201莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(61毫升，3當量)及苯甲醯氯(28毫升，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物601-2(50克，65%)。
製備化合物601-3
在將化合物601-2(50克，0.130莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(30毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物601-3(23克，48%)。
製備化合物601-4
在將化合物601-3(23克，0.062莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(17克，0.068莫耳，1.1當量)、Pd(dppf)Cl2(2.3克，3.1毫莫耳，0.05當量)以及乙酸 鉀(19克，0.186莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物4小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物601-4(25克，89%)。
製備化合物601
在將化合物601-4(8.0克，17.5毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.1克，18.3毫莫耳，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.87毫莫耳，0.05當量)以及K2CO3(7.2克，52.5毫莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物601(8.4克，75%)。
<製備實例70>製備化合物616
Figure 107147035-A0305-02-0155-166
製備化合物616
除了使用4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例69的製備化合物601中相同 的方式獲得目標化合物616。
<製備實例71>製備化合物631
Figure 107147035-A0305-02-0156-167
製備化合物631
除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例63的製備化合物463中相同的方式獲得目標化合物631。
<製備實例72>製備化合物646
Figure 107147035-A0305-02-0156-168
製備化合物646
除了使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例63的製備化合物463中相同 的方式獲得目標化合物646。
<製備實例73>製備化合物661
Figure 107147035-A0305-02-0157-169
製備化合物661
除了使用4'-(4-溴苯基)-2,2'：6',2"-三聯吡啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例63的製備化合物463中相同的方式獲得目標化合物661。
<製備實例74>製備化合物677
Figure 107147035-A0305-02-0157-170
製備化合物677
除了使用2-溴-9-苯基-1,10-啡啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例63的製備化合物463中相同的方 式獲得目標化合物677。
<製備實例75>製備化合物679
Figure 107147035-A0305-02-0158-172
製備化合物679-1
在藉由添加THF來溶解化合物139-2(10克，0.0357莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3當量)及1-茶酚基氯化物(7.5毫升，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物679-1(13克，84%)。
製備化合物679-2
在將化合物679-1(13克，29.9毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(4.2毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物， 且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物679-2(7.5克，61%)。
製備化合物679-3
在將化合物679-2(7.5克，18.2毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(5.0克，20.2毫莫耳，1.1當量)、Pd(dppf)Cl2(0.6克，0.91毫莫耳，0.05當量)以及乙酸鉀(5.3克，54.6毫莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物4小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物679-3(8.5克，92%)。
製備化合物679
在將化合物679-3(8.5克，16.7毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.8克，17.5毫莫耳，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.84毫莫耳，0.05當量)以及K2CO3(6.9克，50.1毫莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物679(9.6克，84%)。
<製備實例76>製備化合物699
Figure 107147035-A0305-02-0160-174
製備化合物699-1
在藉由添加THF來溶解化合物247-2(10克，35.7毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3當量)及菸鹼醯氯(nicotinoyl chloride)(5.5克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物699-1(8.8克，64%)。
製備化合物699-2
在將化合物699-1(8.8克，22.8毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(3.2毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物699-2(4.1克，50%)。
製備化合物699-3
在將化合物699-2(4.1克，11.4毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(3.1克，1.1當量)、Pd(dppf)Cl2(0.4克，0.05當量)以及乙酸鉀(3.3克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物4小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物699-3(4.8克，93%)。
製備化合物699
在將化合物699-3(4.8克，10.6毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.3克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(0.6克，0.05當量)以及K2CO3(4.4克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物699(5.4克，80%)。
<製備實例77>製備化合物706
Figure 107147035-A0305-02-0161-177
製備化合物706-1
在藉由添加THF來溶解化合物139-2(10克，35.7毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3當量)及異菸鹼醯基氯化物(isonicotinoyl chloride)(5.5克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物706-1(9.3克，68%)。
製備化合物706-2
在將化合物706-1(9.3克，24.2毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(3.3毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物706-2(4.1克，54%)。
製備化合物706-3
在將化合物706-2(4.1克，13.0毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(3.6克，1.1當量)、Pd(dppf)Cl2(0.47克，0.05當量)以及乙酸鉀(3.8克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物4小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物706-3(5.4克，91%)。
製備化合物706
在將化合物706-3(5.4克，11.8毫莫耳，1當量)溶解在 1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(4.1克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(0.6克，0.05當量)以及K2CO3(4.8克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物706(5.6克，82%)。
<製備實例78>製備化合物711
Figure 107147035-A0305-02-0163-178
製備化合物711-1
在藉由添加THF來溶解化合物139-2(10克，35.7毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3當量)及[1,1'-聯苯]-4-甲醯氯(8.5克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物711-1(13.8克，84%)。
製備化合物711-2
在將化合物711-1(13.8克，29.9毫莫耳，1當量)溶解 在硝基苯中後，向其中添加POCl3(4.1毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物711-2(7.8克，59%)。
製備化合物711-3
在將化合物711-2(7.8克，17.6毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(5.2克，1.1當量)、Pd(dppf)Cl2(0.62克，0.05當量)以及乙酸鉀(5.5克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物4小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物711-3(8.5克，91%)。
製備化合物711
在將化合物711-3(8.5克，16.0毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.8克，17.5毫莫耳，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.84毫莫耳，0.05當量)以及K2CO3(6.9克，50.1毫莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物711(9.3克，82%)。
<製備實例79>製備化合物720
Figure 107147035-A0305-02-0165-179
製備化合物720-1
在藉由添加THF來溶解化合物139-2(10克，35.7毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3當量)及[1,1'-聯苯]-3-甲醯氯(8.5克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物720-1(13.3克，81%)。
製備化合物720-2
在將化合物720-1(13.3克，28.9毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(3.9毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物720-2(8.0克，63%)。
製備化合物720-3
在將化合物720-2(8.0克，18.2毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(5.0克，1.1當量)、Pd(dppf)Cl2(0.60克，0.05當量)以及乙酸鉀(5.3克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物4小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物720-3(9.7克，93%)。
製備化合物720
在將化合物720-3(9.7克，16.0毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(7.7克，17.5毫莫耳，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.1克，0.84毫莫耳，0.05當量)以及K2CO3(7.8克，50.1毫莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物720(9.4克，83%)。
<製備實例80>製備化合物727
Figure 107147035-A0305-02-0166-180
製備化合物727-1
在藉由添加THF來溶解化合物139-2(10克，35.7毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3當量)及[1,1'-聯苯]-2-甲醯氯(8.5克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物727-1(13.1克，80%)。
製備化合物727-2
在將化合物727-1(13.1克，28.5毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(3.9毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物727-2(6.5克，52%)。
製備化合物727-3
在將化合物727-2(6.5克，14.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加雙(頻哪醇)二硼(4.3克，1.1當量)、Pd(dppf)Cl2(0.52克，0.05當量)以及乙酸鉀(4.5克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物4小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物727-3(7.3克，93%)。
製備化合物727
在將化合物727-3(7.3克，13.7毫莫耳，1當量)溶解在 1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.8克，17.5毫莫耳，1.05當量)、Pd(PPh3)4(0.86克，0.84毫莫耳，0.05當量)以及K2CO3(5.9克，50.1毫莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物727(7.6克，82%)。
<製備實例81>製備化合物735
Figure 107147035-A0305-02-0168-181
製備化合物735-1
在將4-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-聯苯]-3-胺(4-bromo-4’-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1’-biphenyl]-3-amine)(10克，20.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加(2-(萘-1-基)苯基)硼酸((2-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid)(5.4克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05當量)以及K2CO3(8.6克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物735-1(7.6克，81%)。
製備化合物735-2
在藉由添加THF來溶解化合物735-1(7.6克，16.8毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3當量)及 苯甲醯氯(2.6克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物735-2(10克，86%)。
製備化合物735
在將化合物735-2(10.2克，14.4毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(1.4毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。所得物經濃縮及再結晶，獲得目標化合物735(6.7克，68%)。
<製備實例82>製備化合物740
Figure 107147035-A0305-02-0169-182
製備化合物740-1
在將4-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-聯苯]-3-胺(10克，20.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加(2-(吡啶-2-基)苯基)硼酸((2-(pyridin-2-yl)phenyl)boronic acid)(4.3克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(0.96克，0.05當量)以及K2CO3(6.9克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備 固體再結晶，獲得目標化合物740-1(8.8克，77%)。
製備化合物740-2
在藉由添加THF來溶解化合物740-1(8.8克，16.0毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(13毫升，3當量)及苯甲醯氯(2.3克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物740-2(8.4克，80%)。
製備化合物740
在將化合物740-2(8.4克，12.8毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(1.1毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。所得物經濃縮及再結晶，獲得目標化合物740(4.5克，55%)。
<製備實例83>製備化合物755
Figure 107147035-A0305-02-0170-183
製備化合物755-1
在將4-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-聯苯]-3-胺(10克，20.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後， 向其中添加[1,1'：3',1"-聯三苯]-2-基硼酸([1,1’：3’,1”-terphenyl]-2-ylboronic acid)(5.9克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05當量)以及K2CO3(8.6克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物755-1(11.1克，85%)。
製備化合物755-2
在藉由添加THF來溶解化合物755-1(11.1克，17.6毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(15毫升，3當量)及苯甲醯氯(3.7克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物755-2(10.7克，86%)。
製備化合物755
在將化合物755-2(10.7克，15.1毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(1.4毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。所得物經濃縮及再結晶，獲得目標化合物755(6.9克，64%)。
<製備實例84>製備化合物763
Figure 107147035-A0305-02-0172-184
製備化合物763-1
在將4-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-聯苯]-3-胺(10克，20.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加[1,1'-聯苯]-2-基硼酸(5.9克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05當量)以及K2CO3(8.6克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物763-1(9.4克，82%)。
製備化合物763-2
在藉由添加THF來溶解化合物763-1(9.4克，17.0毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(12毫升，3當量)及1-茶酚基氯化物(3.5克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物763-2(9.9克，83%)。
製備化合物763
在將化合物763-2(9.9克，14.1毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(1.3毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著 過濾並濃縮。所得物經濃縮及再結晶，獲得目標化合物763(6.0克，62%)。
<製備實例85>製備化合物764
Figure 107147035-A0305-02-0173-185
製備化合物764-1
在將4-溴-4'-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-胺(4-bromo-4’-(2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)-[1,1’-biphenyl]-3-amine)(10克，20.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加[1,1'：2',1"-聯三苯]-2-基硼酸([1,1’：2’,1”-terphenyl]-2-ylboronic acid)(5.9克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(0.96克，0.05當量)以及K2CO3(6.9克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物764-1(8.7克，76%)。
製備化合物764-2
在藉由添加THF來溶解化合物764-1(8.7克，15.8毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(13毫升，3當量)及1-茶酚基氯化物(1-naphtholyl chloride)(2.2克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標 化合物764-2(8.7克，78%)。
製備化合物764
在將化合物764-2(8.7克，12.3毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(1.1毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。所得物經濃縮及再結晶，獲得目標化合物764(4.9克，58%)。
<製備實例86>製備化合物776
Figure 107147035-A0305-02-0174-186
製備化合物764-1
在將4-溴-4'-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-胺(10克，20.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加[1,1'：2',1"-聯三苯]-2-基硼酸(5.9克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(0.96克，0.05當量)以及K2CO3(6.9克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物764-1(8.7克，76%)。
製備化合物776-1
在藉由添加THF來溶解化合物764-1(8.7克，15.8毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(13毫升，3當量)及 異菸鹼醯基氯化物(2.4克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物776-1(6.0克，58%)。
製備化合物776
在將化合物776-1(6.0克，12.3毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(1.7毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。所得物經濃縮及再結晶，獲得目標化合物776(4.0克，52%)。
<製備實例87>製備化合物779
Figure 107147035-A0305-02-0175-187
製備化合物763-1
在將4-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-聯苯]-3-胺(10克，20.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加[1,1'-聯苯]-2-基硼酸(5.9克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05當量)以及K2CO3(8.6克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物763-1(9.4克，82%)。
製備化合物779-1
在藉由添加THF來溶解化合物763-1(9.4克，17.0毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(12毫升，3當量)及[1,1'-聯苯]-4-甲醯氯(4.0克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物779-1(10克，81%)。
製備化合物779
在將化合物779-1(10克，13.7毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(1.9毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。使經濃縮殘餘物再結晶，獲得目標化合物779(6.6克，68%)。
<製備實例88>製備化合物827
Figure 107147035-A0305-02-0176-188
製備化合物827-1
在將3-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-聯苯]-4-胺(3-bromo-4’-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1’-biphenyl]-4- amine)(10克，20.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加[1,1'-聯苯]-2-基硼酸(5.9克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05當量)以及K2CO3(8.6克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物827-1(9.4克，82%)。
製備化合物827-2
在藉由添加THF來溶解化合物827-1(9.4克，17.0毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(12毫升，3當量)及異菸鹼醯基氯化物(2.6克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物827-2(7.1克，64%)。
製備化合物827
在將化合物827-2(7.1克，10.8毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(1.5毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。所得物經濃縮及再結晶，獲得目標化合物827(3.7克，54%)。
<製備實例89>製備化合物831
Figure 107147035-A0305-02-0178-189
製備化合物827-1
在將3-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-聯苯]-4-胺(10克，20.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加[1,1'-聯苯]-2-基硼酸(5.9克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05當量)以及K2CO3(8.6克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物827-1(9.4克，82%)。
製備化合物831-1
在藉由添加THF來溶解化合物827-1(9.4克，17.0毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(12毫升，3當量)及菸鹼醯氯(2.6克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物831-1(6.9克，62%)。
製備化合物831
在將化合物831-1(6.9克，10.8毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(1.5毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著 過濾並濃縮。所得物經濃縮及再結晶，獲得目標化合物831(3.6克，52%)。
<製備實例90>製備化合物848
Figure 107147035-A0305-02-0179-190
製備化合物848-1
在將3-溴-4'-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-[1,1'-聯苯]-2-胺(3-bromo-4’-(2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)-[1,1’-biphenyl]-2-amine)(10克，20.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加(2-(萘-1-基)苯基)硼酸(5.4克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05當量)以及K2CO3(8.6克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物848-1(10.1克，81%)。
製備化合物848-2
在藉由添加THF來溶解化合物848-1(10.1克，16.8毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(7.0毫升，3當量)及苯甲醯氯(10.9克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物848-2(7.1克，60%)。
製備化合物848
在將化合物848-2(7.1克，10.0毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(1.5毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。所得物經濃縮及再結晶，獲得目標化合物848(3.5克，52%)。
<製備實例91>製備化合物856
Figure 107147035-A0305-02-0180-191
製備化合物856-1
在將3-溴-4'-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-[1,1'-聯苯]-2-胺(10克，20.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加(2-(吡啶-3-基)苯基)硼酸((2-(pyridin-3-yl)phenyl)boronic acid)(4.3克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05當量)以及K2CO3(8.6克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物856-1(9.0克，79%)。
製備化合物856-2
在藉由添加THF來溶解化合物856-1(9.0克，16.8毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(7.0毫升，3當量)及苯甲醯氯(2.6克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在 反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物856-2(7.5克，68%)。
製備化合物856
在將化合物856-2(7.5克，11.4毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(1.0毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。使經濃縮殘餘物再結晶，獲得目標化合物856(4.2克，58%)。
<製備實例92>製備化合物875
Figure 107147035-A0305-02-0181-192
製備化合物875-1
在將3-溴-4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-聯苯]-2-胺(3-bromo-4’-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1’-biphenyl]-2-amine)(10克，20.8毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加[1,1'-聯苯]-2-基硼酸(4.3克，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.2克，0.05當量)以及K2CO3(8.6克，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物875-1(9.6克，84%)。
製備化合物875-2
在藉由添加THF來溶解化合物875-1(9.6克，17.4毫莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(7.2毫升，3當量)及1-茶酚基氯化物(3.6克，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物875-2(10.3克，84%)。
製備化合物875
在將化合物875-2(10.3克，14.6毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(2.0毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。使經濃縮殘餘物再結晶，獲得目標化合物875(6.9克，69%)。
<製備實例93>製備化合物908
Figure 107147035-A0305-02-0182-193
製備化合物139-1
在將1-溴-2-碘苯(50克，0.176莫耳，1當量)溶解在甲苯/乙醇/H2O中後，向其中添加4-氯苯基硼酸(25克，0.160莫耳，1當量)、碳酸氫鈉(40克，0.481莫耳，3當量)以及Pd(PPh3)4(9.0克，0.008當量)，且在100℃下攪拌所得物16小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物139-1(27克，57%)。
製備化合物908-1
在將化合物139-1(25克，0.093莫耳，1當量)溶解在甲苯/乙醇/H2O中後，向其中添加4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)-[1,1'-聯苯]-3-胺(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1’-biphenyl]-3-amine)(27克，1當量)、磷酸鉀(59克，3當量)以及Pd(PPh3)4(5.3克，0.005當量)，且在100℃下攪拌所得物14小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且用蒸餾水及EA萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物908-1(27克，84%)。
製備化合物908-2
在藉由添加THF來溶解化合物908-1(27克，0.078莫耳，1當量)後，在0℃下向其中添加TEA(27毫升，1當量)及苯甲醯氯(12毫升，1.1當量)，且在室溫下攪拌所得物1小時。在反應終止之後，用蒸餾水及EA萃取所得物。有機層經MgSO4 乾燥，且接著過濾並濃縮。用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法純化經濃縮殘餘物，獲得目標化合物908-2(28克，78%)。
製備化合物908-3
在將化合物908-2(28克，0.060莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加POCl3(13毫升，1.5當量)，且在150℃下攪拌所得物5小時。在反應終止之後，在室溫下中和所得物，且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。有機層經MgSO4乾燥，且接著過濾並濃縮。用乙酸乙酯攪拌經濃縮殘餘物且接著過濾，獲得目標化合物908-3(15克，64%)。
製備化合物908
在將化合物908-3(8.0克，18.1毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(8.3克，18.3毫莫耳，1.05當量)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.87毫莫耳，0.05當量)以及K2CO3(7.2克，52.5毫莫耳，3當量)，且在100℃下攪拌所得物15小時。在反應終止之後，將所得物冷卻至室溫，且使所製備固體再結晶，獲得目標化合物908(10.3克，80%)。
<製備實例94>製備化合物911
Figure 107147035-A0305-02-0185-194
製備化合物911
除了使用2-(4'-溴-[1,1'-聯苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例56的製備化合物355中相同的方式獲得目標化合物911。
<製備實例95>製備化合物912
Figure 107147035-A0305-02-0185-195
製備化合物912
除了使用4-(4'-溴-[1,1'-聯苯]-4-基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4’-bromo-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例56的製備化合物355中相同的方式獲得目標化合物912。
<製備實例96>製備化合物914
Figure 107147035-A0305-02-0186-196
製備化合物914
除了使用2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例56的製備化合物355中相同的方式獲得目標化合物914。
<製備實例97>製備化合物935
Figure 107147035-A0305-02-0186-197
製備化合物935
除了使用2-(3'-溴-[1,1'-聯苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3’-bromo-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例56的製備化合物355中相同的方式獲得目標化合物935。
<製備實例98>製備化合物936
Figure 107147035-A0305-02-0187-198
製備化合物936
除了使用4-(3'-溴-[1,1'-聯苯]-4-基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(3’-bromo-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例56的製備化合物355中相同的方式獲得目標化合物936。
除了製備實例1至製備實例98中描述的化合物以外的化合物以與上述製備實例中相同的方式製備。
下表1及表2呈現經合成化合物的1H NMR資料及FD-MS資料，且經由以下資料，可識別目標化合物的合成。
Figure 107147035-A0305-02-0187-199
Figure 107147035-A0305-02-0188-200
Figure 107147035-A0305-02-0189-201
Figure 107147035-A0305-02-0190-202
Figure 107147035-A0305-02-0191-203
Figure 107147035-A0305-02-0191-204
Figure 107147035-A0305-02-0192-205
Figure 107147035-A0305-02-0193-206
Figure 107147035-A0305-02-0194-207
Figure 107147035-A0305-02-0195-208
Figure 107147035-A0305-02-0196-209
Figure 107147035-A0305-02-0197-210
Figure 107147035-A0305-02-0198-211
Figure 107147035-A0305-02-0199-212
Figure 107147035-A0305-02-0200-213
Figure 107147035-A0305-02-0201-214
Figure 107147035-A0305-02-0202-215
Figure 107147035-A0305-02-0203-216
Figure 107147035-A0305-02-0204-217
Figure 107147035-A0305-02-0205-218
Figure 107147035-A0305-02-0206-219
Figure 107147035-A0305-02-0207-220
Figure 107147035-A0305-02-0208-221
Figure 107147035-A0305-02-0209-222
Figure 107147035-A0305-02-0210-223
<實驗實例1>製造有機發光裝置
1)製造有機發光裝置
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃(由三星康寧有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)製造)獲得的透明氧化銦錫(ITO，indium tin oxide)電極薄膜，將其存儲於異丙醇中，且使用。
接著，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且將以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine，2-TNATA)引入至真空沈積設備中的區室。
Figure 107147035-A0305-02-0211-224
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6托(torr)，且接著2-TNATA藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在ITO基板上沈積具有600埃(Å)厚度的電洞注入層。
以下的N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N’-bis(α-naphthyl)-N,N’-diphenyl-4,4’-diamine，NPB)經引入至真空沈積設備的另一區室，且藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。
Figure 107147035-A0305-02-0211-225
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。具體言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的H1(發藍光主體材料)，且真空沈積相對於主體材料的5%的D1(發藍光摻雜劑材料)於其上。
Figure 107147035-A0305-02-0212-226
隨後，沈積300埃厚度的下表3的化合物作為電子傳輸層。
沈積10埃厚度的氟化鋰(lithium fluoride，LiF)作為電子注入層，且採用具有1,000埃厚度的Al陰極以製造OLED。
同時，在10-6托至10-8托下藉由用於OLED製造的每種材料來真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
2)有機發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光光發射(electroluminescent light emission；EL)特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為700坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造的使用壽命量測系統(M6000)來量測T95。量測根據本發明所製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標(color coordinate；CIE)的結果如下表3中所展示。
Figure 107147035-A0305-02-0212-227
Figure 107147035-A0305-02-0213-228
Figure 107147035-A0305-02-0214-229
Figure 107147035-A0305-02-0215-230
如自表3的結果所見，使用本發明的藍色有機發光裝置的電子傳輸層材料的有機發光裝置與比較例2-1至比較例2-4相比較具有更低的驅動電壓以及顯著改進的發光效率及使用壽命。特定言之，識別出化合物43、化合物56、化合物184、化合物299、化合物400、化合物415、化合物601、化合物616、化合物679、化合物699、化合物908、化合物911、化合物912以及化合物936在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中為優異的。
此類結果考慮為由於，當使用具有恰當長度、強度以及平坦特性的所揭露化合物作為電子傳輸層時，呈激發態的化合物藉由在特定條件下接收電子而製得，且特定言之，當以激發態形成化合物的雜骨架位點時，激發的能量在激發的雜骨架位點經歷其他 反應之前轉移至穩定狀態，且相對穩定的化合物能夠在不分解或破壞化合物的情況下有效地傳輸電子。為了參考，那些在經激發時穩定的化合物考慮為芳基或并苯類化合物或多環雜化合物。因此，認為在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中的極佳結果藉由增強經增強電子傳輸特性或經改進穩定性的本發明化合物獲得。
<實驗實例2>製造有機發光裝置
1)製造有機發光裝置
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃(由三星康寧有限公司製造)獲得的透明ITO電極薄膜，將其存儲於異丙醇中，且使用。接著，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且將以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-TNATA)引入至真空沈積設備中的區室。
Figure 107147035-A0305-02-0216-231
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6托，且接著2-TNATA藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。以下的N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)經引入至真空沈積設備的另一區室，且藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。
Figure 107147035-A0305-02-0217-232
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。具體言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的H1(發藍光主體材料)，且真空沈積相對於主體材料的5%的D1(發藍光摻雜劑材料)於其上。
Figure 107147035-A0305-02-0217-233
隨後，沈積300埃厚度的以下結構式E1的化合物作為電子傳輸層。
Figure 107147035-A0305-02-0217-234
沈積10埃厚度的氟化鋰(LiF)作為電子注入層，且採用具有1,000埃厚度的Al陰極以製造OLED。同時，在10-6托至10-8托下藉由用於OLED製造的每種材料來真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
除了在形成250埃厚度的電子傳輸層E1後，使用表4中呈現的化合物在電子傳輸層上形成50埃厚度的電洞阻擋層之外， 以與實驗實例2中相同的方式製造電致發光裝置。量測根據本發明所製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色彩座標(CIE)以及使用壽命的結果展示於表4中。
Figure 107147035-A0305-02-0218-235
Figure 107147035-A0305-02-0219-236
Figure 107147035-A0305-02-0220-237
如自表4的結果所見，使用本發明的藍色有機發光裝置的電洞阻擋層材料的有機發光裝置與比較例2-1至比較例2-3相比較具有更低的驅動電壓以及顯著改進的發光效率及使用壽命。特定言之，識別出化合物29、化合物33、化合物100以及化合物160在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中為顯著優異的。此類結果是由於，化合物為具有p型及n型的雙極性類型，且能夠防 止電洞洩漏且有效地捕獲發光層中的激子。
<實驗實例3>製造有機發光裝置
1)製造有機發光裝置
用蒸餾水超音波清洗玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清洗結束後，用溶劑(諸如丙酮、甲醇以及異丙醇)來超音波清洗基板，隨後乾燥，且在UV清洗器中使用UV執行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清洗器(plasma cleaner；PT)，且在真空下執行電漿處理以便移除ITO功函數及剩餘膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極(陽極)上，有機材料形成於2堆疊白色有機發光裝置(white organic light emitting device；WOLED)結構中。對於第一堆疊，首先熱真空沈積300埃厚度的TAPC以形成電洞傳輸層。形成電洞傳輸層後，將發光層如下熱真空沈積於其上。藉由將FIrpic作為藍色磷光摻雜劑摻雜8%至主體TCz1而沈積300埃的發光層。在使用TmPyPB形成400埃的電子傳輸層之後，藉由將Cs2CO3摻雜20%至下表5中所列的化合物來形成100埃的電荷產生層。
對於第二堆疊，首先熱真空沈積50埃厚度的MoO3以形成電洞注入層。藉由將MoO3摻雜20%至TAPC至100埃且將TAPC沈積至300埃來形成電洞傳輸層(常用層)。藉由將Ir(ppy)3(綠色磷光摻雜劑)摻雜8%至TCz1(主體)來在其上沈積300埃的發光層，使用TmPyPB形成600埃的電子傳輸層。最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰(LiF)在電子傳輸層上形成電子注入層，且 接著藉由沈積1,200埃厚度的鋁(Al)陰極在電子注入層上形成陰極，從而製造有機發光裝置。
同時，在10-6托至10-8托下藉由用於OLED製造的每種材料來真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
Figure 107147035-A0305-02-0222-238
2)有機發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光光發射(EL)特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為3,500坎德拉/平方米(cd/m2)時，使用由McScience公司製造的使用壽命量測系統(M6000)來量測T95。量測根據本發明所製造的白色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標(CIE)的結果展示於表5中。
Figure 107147035-A0305-02-0222-239
Figure 107147035-A0305-02-0223-240
Figure 107147035-A0305-02-0224-241
Figure 107147035-A0305-02-0225-242
如自表5的結果所見，使用本發明的2堆疊白色有機發光裝置的電荷產生層材料的有機發光裝置與比較例相比較具有更低的驅動電壓及改進的發光效率。特定言之，識別出化合物48、化合物65、化合物245、化合物353、化合物569、化合物677、化合物706以及化合物914在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中為顯著優異的。
此類結果考慮為由於，用作由具有恰當長度、強度以及平坦特性的所揭露骨架形成的N型電荷產生層的本發明化合物及能夠與金屬結合的恰當雜化合物藉由摻雜鹼金屬或鹼土金屬來在N型電荷產生層中形成間隙態，且由P型電荷產生層產生的電子易於經由N型電荷產生層中產生的所述間隙態注入至電子傳輸層。因此，認為P型電荷產生層有利地將電子注入及傳輸至N型電荷產生層，且因此在有機發光裝置中，降低了驅動電壓，且改進了效率及使用壽命。
另外，藉由在兩個位置處具有取代基的本申請案的核心結構，缺電子取代基以及芳基或并苯類取代基經組合使得缺電子取代基易於自電子注入層接收電子，且裝置特性可藉由使分子本身穩定或將所供應電子傳輸至發光層的芳基或并苯類取代基而增強。因此，與啡啶經單取代的材料(如比較例1至比較例4中的E2)相比較可呈現增強的分子穩定性及裝置特性。
Figure 107147035-A0305-02-0002-3
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (14)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式2、化學式4及化學式5中的任一者表示：
    Figure 107147035-A0305-02-0227-243
    Figure 107147035-A0305-02-0227-244
    Figure 107147035-A0305-02-0227-245
     其中，在化學式2、化學式4及化學式5中， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經下述者所取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環；Ra為氫；L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為-O-；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基；Z1與Z2彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經下述者所取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基；R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基；p及m為1至4的整數； q及n為1至3的整數；且r為0至3的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中所述「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或分支鏈烷基；C2至C60直鏈或分支鏈烯基；C2至C60直鏈或分支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60單環或多環芳胺基；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺基，或未經取代，或經鍵聯由以上所說明的所述取代基中選出的兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或未經取代；且R、R'以及R"具有與化學式2、化學式4及化學式5中相同的定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式2、化學式4及化學式5的L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為-O-；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式2、化學式4及化學式5的Z1與Z2彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"以及-P(=O)RR'；且R、R'以及R"具有與化學式2、化學式4及化學式5中相同的 定義。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中R1至R4為氫。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式2、化學式4及化學式5中的任一者由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 107147035-A0305-02-0230-246
    Figure 107147035-A0305-02-0231-248
    Figure 107147035-A0305-02-0232-249
    Figure 107147035-A0305-02-0233-250
    Figure 107147035-A0305-02-0234-251
    Figure 107147035-A0305-02-0235-252
    Figure 107147035-A0305-02-0236-253
    Figure 107147035-A0305-02-0237-254
    Figure 107147035-A0305-02-0238-256
    Figure 107147035-A0305-02-0239-257
    Figure 107147035-A0305-02-0240-259
    Figure 107147035-A0305-02-0241-260
    Figure 107147035-A0305-02-0242-261
    Figure 107147035-A0305-02-0243-262
    Figure 107147035-A0305-02-0244-263
    Figure 107147035-A0305-02-0245-264
    Figure 107147035-A0305-02-0246-265
    Figure 107147035-A0305-02-0247-266
    Figure 107147035-A0305-02-0248-267
    Figure 107147035-A0305-02-0249-268
    Figure 107147035-A0305-02-0250-269
    Figure 107147035-A0305-02-0251-270
    Figure 107147035-A0305-02-0252-271
    Figure 107147035-A0305-02-0253-272
    Figure 107147035-A0305-02-0254-273
    Figure 107147035-A0305-02-0255-274
    Figure 107147035-A0305-02-0256-275
    Figure 107147035-A0305-02-0257-276
    Figure 107147035-A0305-02-0258-278
    Figure 107147035-A0305-02-0259-279
    Figure 107147035-A0305-02-0260-280
    Figure 107147035-A0305-02-0261-281
    Figure 107147035-A0305-02-0262-282
    Figure 107147035-A0305-02-0263-283
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  7. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的雜環化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層包括所述雜環化合物。
  10. 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包括所述雜環化合物。
  11. 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，更包括由下述者所組成的族群中選出的一個層、兩個層或大於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
  12. 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，包括：第一電極；第一堆疊，設置於所述第一電極上且包括第一發光層；電荷產生層，設置於所述第一堆疊上；第二堆疊，設置於所述電荷產生層上且包括第二發光層；以 及第二電極，設置於所述第二堆疊上。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層包括所述雜環化合物。
  14. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層為N型電荷產生層，且所述電荷產生層包括所述雜環化合物。
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