TWI728472B - 雜環化合物與包含其的有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物與包含其的有機發光裝置。
Description
本說明書是有關於一種雜環化合物與包含其的有機發光裝置。
本申請案主張於2018年9月19日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0112497號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光裝置(electroluminescent device)是一種自發射顯示裝置，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光裝置具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光裝置施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，並且隨著所述電子及電洞的湮滅會發出光。必要時，有機薄膜可被形成為單層或多層。
必要時，有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，
抑或亦可使用能夠充當主體摻雜劑系(host-dopant-based)發光層的主體或摻雜劑的化合物。此外，亦可使用能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物作為有機薄膜的材料。
為了提高有機發光裝置的效能、壽命或效率，一直需要開發一種有機薄膜材料。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
美國專利第4,356,429號
本揭露是有關於提供一種雜環化合物與包含其的有機發光裝置。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，L1與L2彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基，Z1與Z2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；或NRR'，R1至R3彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，或彼此相鄰的二個以上的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳烴環或經取代或未經取代的雜環；
R、R'及R"彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基；m、p、n及q各自為1至5的整數；a為1至2的整數；b為1至4的整數；當m、p、n、q及b為2或大於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同；且當a為整數2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書中闡述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。所述化合物能夠發揮電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電荷產生材料等的作用。具體而言，所述化合物可用作有機發光裝置的電荷產生層材料或電子傳輸層材料。
當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，可降低裝置驅動電壓，可提高光效率，並且可藉由化合物的熱穩定性
提高裝置壽命性質。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
301a:第一電洞注入層
302:電洞傳輸層
302a:第一電洞傳輸層
302b:第二電洞傳輸層
303:發光層
303a:第一堆疊
303b:第二堆疊
304:電洞阻擋層
304a:第一電洞阻擋層
304b:第二電洞阻擋層
305:電子傳輸層
305a:第一電子傳輸層
305b:第二電子傳輸層
306:電子注入層
307a:第一電子阻擋層
307b:第二電子阻擋層
308n:N型電荷產生層
308p:P型電荷產生層
400:陰極
圖1至圖4為各自示意性示出根據本申請案一實施例的有機發光裝置的層疊結構的圖式。
在下文中，將詳細闡述本申請案。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈
或支鏈，並且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數無特別限制，但較佳地為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，並且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3
至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2至60個碳原子的單環或多環，並且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，並且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、
基、菲基、苝基、芴蒽基、三亞苯基、萉基(phenalenyl group)、芘基、稠四苯基(tetracenyl group)、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環等，但並非
僅限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si、Si原子直接連接作為自由基的取代基，並且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，並且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括
、
、
、
、
、
等，然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，並且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團
可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基(furazanyl group)、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基(thiopyranyl group)、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl)基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、吩嗪基、矽雜芴(dibenzosilole)、螺矽芴(spirobi(dibenzosilole))、二氫吩嗪基、啡噁嗪基、啡啶基(phenanthridyl group)、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚[2,3-a]咔唑基、吲哚[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呼基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、酞嗪基、萘烷基(naphthylidinyl group)、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽雜環己烯基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group)等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳地為1至30。胺基的具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、聯甲苯基胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基三亞苯基胺基、聯苯基三亞苯基胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，伸芳基是指具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基。除了各自為二價者以外，以上提供的關於芳基的說明可應用於此。此外，伸雜芳基是指具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基。除了各自為二價者之外，以上提供的關於雜芳基的說明可應用於此。
在本說明書中，氧化膦基的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，「相鄰的」基團可指取代直接連接至被相應取代基取代的原子的取代基，空間上最靠近相應取代基定位的取代基，或取代被相應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中鄰位的兩個取代基及取代脂族環中相同碳的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰的」基團。
在本說明書中，術語「取代」是指鍵結至化合物的碳原子的氫原子被改變為另一個取代基，並且取代位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置(即，取代基可進行取代的位置)即可，並且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；及C2至C60單環或多環雜芳基胺，或者未經取代，或者經連接選自以上所述取代基中的二個以上取代基的取代基取代，或者未經取代。
本申請案的一個實施例提供了由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2或化學式3表示。
[化學式2]
在化學式2及化學式3中，L1、L2、Z1、Z2、R1至R3、a、b、m、n、p及q具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同，
並且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；C6至C40單環或多環伸芳基；或未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；菲基；蒽基；聯三伸苯基；芘基；未經取代或經苯基取代的二價嘧啶基；未經取代或經苯基取代的二價三嗪基；二價吡啶基；二價喹啉基；二價喹唑啉基；二價苯並噻唑基；或二價咪唑並[1,2-a]吡啶基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；蒽基；二價喹唑啉基；或二價咪唑並[1,2-a]吡啶基。
在本申請案的一個實施例中，Z1與Z2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；或NRR'。
在另一實施例中，Z1與Z2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z1與Z2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z1與Z2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為C1至C40烷基；未經取代或經選自由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；未經取代或經選自由C1至C20烷基、C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z1可為乙基；-P(=O)RR'；未經取代或經選自由吡啶基及咔唑基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯基；萘基；未經取代或經萘基取代的蒽基；菲基；未經取代或經苯基取代的聯苯基；未經取代或經吡啶基取代的吡啶基；未經取代或經苯基取代的啡啉基；未經取代或經選自由苯基、吡啶基及萘基組成的群組中的一或多個取代基取代的三嗪基；咔唑基；未經取代或經選自由苯基、吡啶基、聯苯基及萘基組成的群組中的一或多個取代基取代的嘧啶基；未經取代或經選自由苯基、聯苯基及萘基組
成的群組中的一或多個取代基取代的喹唑啉基；未經取代或經苯基或乙基取代的咪唑基；未經取代或經苯基取代的苯並噻唑基；未經取代或經苯基或乙基取代的咪唑並[1,2-a]吡啶基；或未經取代或經苯基取代的苯並[h]咪唑並[2,1-a][2.6]萘啶基。
在另一實施例中，Z2可為乙基；苯基；聯苯基；萘基；未經取代或經選自由苯基、聯苯基及萘基組成的群組中的一或多個取代基取代的嘧啶基；未經取代或經選自由苯基及萘基組成的群組中的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經聯苯基取代的喹唑啉基；未經取代或經乙基取代的咪唑基；未經取代或經苯基取代的咪唑並[1,2-a]吡啶基；或-P(=O)RR'。
在本申請案的一個實施例中，R、R'及R"彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R、R'及R"彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'及R"彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；或經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'及R"彼此相同或不同，並且可各自獨立地為C1至C40烷基；或C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'及R"彼此相同或不同，並且可
各自獨立地為甲基；或苯基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R3彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，抑或彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳烴環或經取代或未經取代的雜環。
在本申請案的一個實施例中，R1可為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R1可為氫；或經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R1可為氫；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R1可為氫；或經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R1可為氫；苯基；或萘基。
在本申請案的一個實施例中，R2可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R3可為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，R3可為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，R3可為氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或-P(=O)RR'。
在本申請案的一個實施例中，R3由-(L3)c-(Z3)d表示，L3為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基，Z3為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；或-P(=O)RR'，c為0至3的整數，d為1至5的整數，並且R及R'具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，L3可為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L3可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L3可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L3可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L3可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；蒽基；未經取代或經苯基取代的二價三嗪基；或未經取代或經苯基取代的嘧啶基。
在本申請案的一個實施例中，Z3可為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z3可為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z3可為氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z3可為氫；未經取代或經C2至C40雜芳基取代的C6至C40芳基；未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z3可為氫；未經取代或經咔唑基取代的苯基；聯苯基；咔唑基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；未經取代或經苯基取代的三嗪基；未經取代或經苯基取代的啡啉基；或-P(=O)RR'。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式4至化學式9中的任一者表示。
[化學式4]
[化學式6]
[化學式8]
在化學式4至化學式9中，L1、L2、Z1、Z2、R1、R2、a、m、n、p及q具有與化學式1中相同的定義，L3為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基，Z3為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；或-P(=O)RR'，c為0至3的整數，d為1至5的整數，且R及R'具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
此外，藉由向化學式1的結構中引入各種取代基，可合成具有所引入的取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入
核心結構，可合成滿足各有機材料層所需條件的材料。
此外，藉由向化學式1的結構中引入各種取代基，可精細地控制能帶隙(energy band gap)，且同時，有機材料之間的介面處的性質得以增強，並且材料應用可變得多樣化。
同時，所述化合物具有高的玻璃轉變溫度(Tg)，並且具有優異的熱穩定性。此種熱穩定性的增加成為向裝置提供驅動穩定性的重要因素。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
由化學式1表示的雜環化合物的具體細節與以上所提供的說明相同。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，並且可將根據化學式1的雜環化合物用作藍色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有
機發光裝置，並且可將根據化學式1的雜環化合物用作綠色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，並且可將根據化學式1的雜環化合物用作紅色有機發光裝置的材料。
除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層之外，可使用普通的有機發光裝置製造方法及材料來製造本揭露的有機發光裝置。
在製造有機發光裝置時，可藉由溶液塗佈法以及真空沈積法將雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法是指旋塗、浸塗、噴墨印刷、絲網印刷、噴塗法、輥塗等，但並非僅限於此。
本揭露的有機發光裝置的有機材料層可形成為單層結構，或者亦可形成為其中層疊有二或更多個有機材料層的多層結構。舉例而言，根據本揭露的一個實施例的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，並且可包括更少數量的有機材料層。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，並且電子注入層或電子傳輸層可包含雜環化合物。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括電子傳輸
層，並且電子傳輸層可包含雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，並且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電洞阻擋層，並且電洞阻擋層可包含雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，並且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。
本揭露的有機發光裝置可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的至少一個層。
圖1至圖4示出了根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的層疊次序。然而，本申請案的範圍並非僅限於該些圖式，並且亦可將此項技術中已知的有機發光裝置的結構用於本申請案中。
圖1示出了其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續層疊在基板100上的有機發光裝置。然而，所述結構並非僅限於此種結構，並且如在圖2中所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續層疊在基板上的有機發光裝置。
圖3示出了有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請
案的範圍並非僅限於此種層疊結構，並且必要時可不包括除發光層之外的其他層，並且可更包括其他必要的功能層。
必要時，包含化學式1的化合物的有機材料層可更包含其他材料。
此外，根據本申請案一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極及設置在陽極與陰極之間的二或更多個堆疊，並且所述二或更多個堆疊各自獨立地包括發光層，在所述二或更多個堆疊之間包括電荷產生層，並且電荷產生層包含由化學式1表示的雜環化合物。
此外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括陽極、設置在陽極上且包括第一發光層的第一堆疊、設置在第一堆疊上的電荷產生層、設置在電荷產生層上且包括第二發光層的第二堆疊、以及設置在第二堆疊上的陰極。在本文中，電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。此外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包括一或多種類型的上述電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層等。
電荷產生層可為N型電荷產生層，並且除了由化學式1表示的雜環化合物之外，電荷產生層可更包含此項技術中已知的摻雜劑。
作為根據本申請案一個實施例的有機發光裝置，在以下圖4中示意性地示出了具有2-堆疊串聯結構(2-stack tandem structure)的有機發光裝置。
根據圖4的有機發光裝置包括第一電洞注入層301a、第一電洞傳輸層302a、第一電子阻擋層307a、第一堆疊303a、第一電洞阻擋層304a、第一電子傳輸層305a、N型電荷產生層308n、P型電荷產生層308p、第二電洞傳輸層302b、第二電子阻擋層307b、第二堆疊303b、第二電洞阻擋層304b、第二電子傳輸層305b及電子注入層306。然而，在本文中，在一些情形中可不包括圖4中闡述的第一電子阻擋層307a、第一電洞阻擋層304a及第二電洞阻擋層304b等。
在根據本申請案一個實施例的有機發光裝置中，在下文中示出除化學式1的化合物之外的材料，然而，該些材料僅用於說明目的而並非用於限制本申請案的範圍，並且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，並且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金、或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬及氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，並且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例
包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛、或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但並非僅限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星暴型(starburst-type)胺衍生物，例如在文獻[高級材料，6，P.677(1994)]中闡述的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作為具有溶解性的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用以下的金屬錯合物：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，在此項技術中通常使用LiF，
然而，本申請案並非僅限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，並且必要時，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，二或更多種發光材料可藉由被沈積為個別供應源或者藉由被預混合及沈積為一個供應源來使用。此外，亦可將螢光材料用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
在混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任意二或更多種材料並將其用作發光層的主體材料。
根據本申請案一個實施例的有機發光裝置可依據所使用的材料為頂面發射型、底面發射型或雙面發射型。
根據本申請案一個實施例的雜環化合物亦可根據在有機發光裝置中使用的類似原理用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子裝置中。
在下文中，將參照實例更詳細地闡述本說明書，然而，該些實例僅用於說明目的，並且本申請案的範圍並非僅限於此。
<製備例>
[製備例1]製備化合物1
製備化合物1-1
在將2-胺基-3-溴吡啶(100克，578.0毫莫耳，1當量(eq.))溶解在EtOH中後，向其中添加了苯甲醯基溴甲烷(phenacyl bromide)(138克，693.60毫莫耳，1.2當量)，並在回流下對結果進行了攪拌。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫(25℃)，並對所生成的固體進行了過濾以獲得目標化合物1-1(127克，81%)。
製備化合物1-2
在將化合物1-1(100克，366.13毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加了2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(96.2克，439.35毫莫耳，1.2當量)、Pd(PPh3)4(21克，18.31毫莫耳，0.05當量)及K2CO3(151.8克，1098.4毫莫耳，3當量)，並在100℃下將結果攪拌了4小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及乙酸乙酯(ethyl acetate，EA)進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然
後進行了過濾並濃縮。利用乙酸乙酯及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對濃縮的殘餘物進行了純化以獲得目標化合物1-2(92克，88%)。
製備化合物1-3
在將化合物1-2(92克，322.41毫莫耳，1當量)溶解在四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)中後，在0℃下向其中添加了三乙醇胺(triethanolamine，TEA)(135毫升，967.23毫莫耳，3當量)及4-溴苯甲醯氯(20.78克，81.85毫莫耳，1.5當量)，並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用蒸餾水及EA對結果進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。利用乙酸乙酯及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對濃縮的殘餘物進行了純化以獲得目標化合物1-3(122克，81%)。
製備化合物1-4
在將化合物1-3(122.3克，261.13毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加了POCl3(36.5毫升，391.7毫莫耳，1.5當量)，並在150℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了中和，且然後用蒸餾水及二氯甲烷進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。將濃縮的殘餘物與乙酸乙酯進行了攪拌，且然後進行了過濾以獲得目標化合物1-4(75.2克，64%)。
製備化合物1-5
在將化合物1-4(10克，22.2毫莫耳)溶解在1,4-二噁
烷中後，向其中添加了雙聯(頻哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diboron)、Pd(dppf)Cl2及乙酸鉀，並在110℃下將結果攪拌了2小時。在反應完成後，用蒸餾水及EA對結果進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，使所述有機層穿過了矽膠以獲得目標化合物1-5(10.3克，93%)。
製備化合物1
在向化合物1-5(10.3克，20.6毫莫耳)中添加2-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(9.4克，24.7毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.23毫莫耳)、K2CO3(74.1毫莫耳)及申苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物1(10.7克，83%)。
[製備例2]製備化合物2
製備化合物2
在向化合物1-5(10.0克，20.1毫莫耳)中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(1.2當量)、Pd(PPh3)4(0.05當量)、K2CO3(3.0當量)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物2(12.2克，87%)。
[製備例3]製備化合物4
製備化合物4
在向化合物1-5(10.0克，20.1毫莫耳)中添加2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(1.2當量)、Pd(PPh3)4(0.05當量)、K2CO3(3.0當量)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移
除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物4(10.7克，85%)。
[製備例4]製備化合物13
製備化合物13-1
在將化合物1-2(20克，70.1毫莫耳，1當量)溶解在四氫呋喃(THF)中後，在0℃下向其中添加了TEA(3當量)及3-溴苯甲醯氯(1.5當量)，並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用蒸餾水及EA對結果進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。利用乙酸乙酯及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對濃縮的殘餘物進行了純化以獲得目標化合物13-1(27.6克，84%)。
製備化合物13-2
在將化合物13-1(27.6克，58.8毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加了POCl3(1.5當量)，並在150℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了中和，
且然後用蒸餾水及二氯甲烷進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。將濃縮的殘餘物與乙酸乙酯進行了攪拌，且然後進行了過濾以獲得目標化合物13-2(17.7克，67%)。
製備化合物13-3
在將化合物13-2(17.7克，39.4毫莫耳)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加了雙聯(頻哪醇基)二硼、Pd(dppf)Cl2及乙酸鉀，並在110℃下將結果攪拌了2小時。在反應完成後，用蒸餾水及EA對結果進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，使所述有機層穿過了矽膠以獲得目標化合物13-3(18.8克，96%)。
製備化合物13
在向化合物13-3(10克，20.1毫莫耳)中添加2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(1.2當量)、Pd(PPh3)4(0.05當量)、K2CO3(3.0當量)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物13(9.8克，78%)。
[製備例5]製備化合物28
製備化合物28
在向化合物13-3(10克，20.1毫莫耳)中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(1.2當量)、Pd(PPh3)4(0.05當量)、K2CO3(3.0當量)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物28(9.1克，72%)。
[製備例6]製備化合物51
製備化合物51
在向化合物1-5(10.0克，20.1毫莫耳)中添加2,2'-(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3,5-二基)聯吡啶(2,2'-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3,5-diyl)dipyridine)(1.2當量)、Pd(PPh3)4(0.05當量)、K2CO3(3.0當量)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物51(10.7克，79%)。
[製備例7]製備化合物60
製備化合物60
除了使用2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3,5-二基)聯吡啶之外，以與製備例6的化合物51的製備相同的方式獲得了目標化合物60。
[製備例8]製備化合物62
製備化合物62
在將化合物1-4(8克，17.764毫莫耳，1當量)溶解在苄腈中後，向其中添加了NiCl2(1.38克，10.66毫莫耳，0.6當量)，並在180℃下將結果攪拌了1小時，並且在向其中引入乙氧基苯基膦(23毫升，106.59毫莫耳，6當量)後，在180℃下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用蒸餾水及EA對層進行了分離，並用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對結果進行了純化以獲得目標化合物62(2.6克，26%)。
[製備例9]製備化合物63
製備化合物63
除了使用(4-溴苯基)二苯基氧化膦代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3,5-二基)聯吡啶之外，以與製備例6的化合物51的製備相同的方式獲得了目標化合物63。
[製備例10]製備化合物65
製備化合物65
除了使用9,9’-(5-溴-1,3-伸苯基)雙(9H-咔唑)代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3,5-二基)聯吡啶之外，以與製備例6的化合物51的製備相同的方式獲得了目標化合物65。
[製備例11]製備化合物66
製備化合物66
除了使用2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3,5-二基)聯吡啶之外，以與製備例6的化合物51的製備相同的方式獲得了目標化合物66。
[製備例12]製備化合物79
製備化合物79
除了使用4-溴-2,6-二苯基嘧啶代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3,5-二基)聯吡啶之外，以與製備例6的化合物51的製備相同的方式獲得了目標化合物79。
[製備例13]製備化合物95
製備化合物95
除了使用4-([1,1'-聯苯基]-3-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶代替5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉之外，以與製備例5的化合物28的製備相同的方式獲得了目標化合物95。
[製備例14]製備化合物115
製備化合物115
除了使用4-(4-溴苯基)-2-苯基喹唑啉代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3,5-二基)聯吡啶之外，以與製備例6的化合物51的製備相同的方式獲得了目標化合物115。
[製備例15]製備化合物120
製備化合物120
除了使用2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯並[d]咪唑代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3,5-二基)聯吡啶之外，以與製備例6的化合物51的製備相同的方式獲得了目標化合物120。
[製備例16]製備化合物139
製備化合物139-1
在將2-胺基-3-溴吡啶(1當量)溶解在EtOH中後，向其中添加了4-羥基苯甲醯基溴甲烷(4-hydroxyphenacyl bromide)(1.2當量)，並在回流下對結果進行了攪拌。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並對所生成的固體進行了過濾以獲得目標化合物139-1。
製備化合物139-2
在將化合物139-1(1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加了2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺(1.2當量)、Pd(PPh3)4(0.05當量)及K2CO3(3當量)，並在100℃下將結果攪拌了4小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。利用乙酸乙酯及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對濃縮的殘餘物進行了純化以獲得目標化合物139-2。
製備化合物139-3
在將化合物139-2(1當量)溶解在THF中後，在0℃下向其中添加了TEA(3當量)及苯甲醯氯(1.5當量)，並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用蒸餾水及EA對結果進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。利用乙酸乙酯及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對濃縮的殘餘物進行了純化以獲得目標化合物139-3。
製備化合物139-4
在將化合物139-3(1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加了POCl3(1.5當量)，並在150℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了中和，且然後用蒸餾水及二氯甲烷進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。將濃縮的殘餘物與乙酸乙酯進行了攪拌，且然後進行了過濾以獲得目標化合物139-4。
製備化合物139-5
在將化合物139-4(14.0克，37.7毫莫耳)溶解在二氯甲烷中後，向其中添加了吡啶(1.5當量)，且然後在0℃向其中滴加了三氟甲烷磺酸酐(triflic anhydride)。此後，在室溫下將結果攪拌了5小時。在反應完成後，使反應溶液穿過二氧化矽，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及甲醇作為展開溶劑藉由管柱層析法對反應溶液進行了純化以獲得目標化合物139-5。
製備化合物139-6
在將化合物139-5(1當量)溶解在1,4-二噁烷中後，向其中添加了雙聯(頻哪醇基)二硼、Pd(dppf)Cl2及乙酸鉀，並在110℃下將結果攪拌了2小時。在反應完成後，用蒸餾水及EA對結果進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，使所述有機層穿過了矽膠以獲得目標化合物139-6。
製備化合物139-7
在向化合物139-6(1當量)中添加2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-
三嗪(1.2當量)、Pd(PPh3)4(0.05當量)、K2CO3(3.0當量)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物139-7。
製備化合物139-8
在將化合物139-7(1當量)溶解在ACN中後，向其中添加了N-溴代丁二醯亞胺(N-bromosuccimide)(1當量)，並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用ACN洗滌了所生成的固體，並獲得了目標化合物139-8。
製備化合物139
在向化合物139-8(1當量)中添加苯硼酸(1.2當量)、Pd(PPh3)4(0.05當量)、K2CO3(3.0當量)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物139。
[製備例17]製備化合物142
製備化合物142-1
在向化合物139-6(1當量)中添加4-溴-2,6-二苯基嘧啶(1.2當量)、Pd(PPh3)4(0.05當量)、K2CO3(3.0當量)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物142-1。
製備化合物142-2
在將化合物142-1(1當量)溶解在ACN中後，向其中添加了N-溴代丁二醯亞胺(1當量)，並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用ACN洗滌了所生成的固體，並獲得了目標化合物142-2。
製備化合物142
在向化合物142-2(1當量)中添加苯硼酸(1.2當量)、Pd(PPh3)4(0.05當量)、K2CO3(3：0當量)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物142。
[製備例18]製備化合物147
製備化合物147-1
在將化合物1-2(20克，70.1毫莫耳，1當量)溶解在THF中後，在0℃下向其中添加了TEA(21毫升，210毫莫耳，3當量)及苯甲醯氯(14.7克，105毫莫耳，1.5當量)，並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用蒸餾水及EA對結果進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。利用乙酸乙酯及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對濃縮的
殘餘物進行了純化以獲得目標化合物147-1(25.7克，94%)。
製備化合物147-2
在將化合物147-1(25.7克，65.8毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加了POCl3(15毫升，98.7毫莫耳，1.5當量)，並在150℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了中和，且然後用蒸餾水及二氯甲烷進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。將濃縮的殘餘物與乙酸乙酯進行了攪拌，且然後進行了過濾以獲得目標化合物147-2(20.5克，84%)。
製備化合物147-3
在將化合物147-2(20.5克，55.2毫莫耳，1當量)溶解在ACN中後，向其中添加了N-溴代丁二醯亞胺(9.8克，55.2毫莫耳，1當量)，並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用ACN洗滌了所生成的固體，並獲得了目標化合物147-3(23克，95%)。
製備化合物147
在向化合物147-3(10克，22.2毫莫耳)中添加二苯基(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)氧化膦(12.7克，26.6毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.11毫莫耳)、K2CO3(66.6毫莫耳)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸
發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物147(13.1克，82%)。
[製備例19]製備化合物148
製備化合物148
除了使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替二苯基(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)氧化膦之外，以與製備例18的化合物147的製備相同的方式獲得了目標化合物148。
[製備例20]製備化合物149
製備化合物149
除了使用2,4-二(萘-2-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替二苯基(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)氧化膦之外，以與製備例18的化合物147的製備相同的方式獲得了目標化合物149。
[製備例21]製備化合物157
製備化合物157
除了使用4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-2-苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)嘧啶代替
二苯基(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)氧化膦之外，以與製備例18的化合物147的製備相同的方式獲得了目標化合物157。
[製備例22]製備化合物163
製備化合物163
除了使用2-乙基-1-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)-1H-苯並[d]咪唑代替二苯基(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)氧化膦之外，以與製備例18的化合物147的製備相同的方式獲得了目標化合物163。
[製備例23]製備化合物175
製備化合物175-1
在將化合物66(10.0克，16.6毫莫耳，1當量)溶解在ACN中後，向其中添加了N-溴代丁二醯亞胺(2.95克，16.6毫莫耳，1當量)，並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用ACN洗滌了所生成的固體，並獲得了目標化合物175-1(10.5克，93%)。
製備化合物175
在向化合物175-1(10.5克，15.4毫莫耳)中添加苯硼酸(2.2克，18.8毫莫耳)、Pd(PPh3)4(0.021克，0.77毫莫耳)、K2CO3(6.4克，46.2毫莫耳)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物175(8.5克，82%)。
[製備例24]製備化合物176
製備化合物176-1
在將化合物79(10.0克，16.6毫莫耳，1當量)溶解在ACN中後，向其中添加了N-溴代丁二醯亞胺(1當量)，並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用ACN洗滌了所生成的固體，並獲得了目標化合物176-1(10.1克，90%)。
製備化合物176
在向化合物176-1(10.1克，14.8毫莫耳，1當量)中添加苯硼酸(1.2當量，17.7毫莫耳)、Pd(PPh3)4(0.05當量，0.85克，0.74毫莫耳)、K2CO3(3.0當量，6.1克，44.4毫莫耳)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了6小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層
進行了純化以獲得目標化合物176(8.0克，80%)。
[製備例25]製備化合物181
製備化合物181
除了使用(4-溴苯基)二甲基氧化膦代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-聯苯基]-3,5-二基)聯吡啶之外，以與製備例6的化合物51的製備相同的方式獲得了目標化合物181。
[製備例26]製備化合物192
製備化合物192-1
在將化合物1-1(100克，366.13毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加了5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺(111.4克，439.35毫莫耳，1.2當量)、Pd(PPh3)4(21克，18.31毫莫耳，0.05當量)及K2CO3(151.8克，1098.4毫莫耳，3當量)，並在100℃下將結果攪拌了3小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。利用乙酸乙酯及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對濃縮的殘餘物進行了純化以獲得目標化合物192-1(103.1克，88%)。
製備化合物192-2
在將化合物192-1(92克，322.41毫莫耳，1當量)溶解在THF中後，在0℃下向其中添加了TEA(135毫升，967.23毫莫耳，3當量)及苯甲醯氯(20.78克，81.85毫莫耳，1.5當量)，並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用蒸餾水及EA對結果進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。利用乙酸乙酯及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對濃縮的殘餘物進行了純化以獲得目標化合物192-2(106.6克，78%)。
製備化合物192-3
在將化合物192-2(106.6克，251.47毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加了POCl3(36.5毫升，377.2毫莫耳，1.5當量)，並在150℃下將結果攪拌了14小時。在反應完成
後，在室溫下對結果進行了中和，且然後用蒸餾水及二氯甲烷進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。將濃縮的殘餘物與乙酸乙酯進行了攪拌，且然後進行了過濾以獲得目標化合物192-3(64.3克，63%)。
製備化合物192
在向化合物192-3(10克，24.6毫莫耳)中添加2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶(10.7克，24.6毫莫耳)、Pd2(dba)3(2.46毫莫耳)、SPhps(4.92毫莫耳)、K2CO3(73.8毫莫耳)及1,4-二噁烷/H2O後，在110℃下將結果攪拌了2小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並對沈澱的固體進行了過濾。此後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對結果進行了純化以獲得目標化合物192(12克，72%)。
[製備例27]製備化合物199
製備化合物199-1
在將化合物192-3(50克，123.2毫莫耳，1當量)溶解在ACN中後，向其中添加了N-溴代丁二醯亞胺(123.2毫莫耳)，並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用ACN洗滌了所生成的固體，並獲得了目標化合物199-1(58.5克，98%)。
製備化合物199-2
在向化合物199-1(58.5克，120.7毫莫耳)中添加苯硼酸(126.8毫莫耳)、Pd(PPh3)4(6.04毫莫耳)、K2CO3(362.1毫莫耳)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了8小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物199-2(47.1克，81%)。
製備化合物199
在向化合物192-2(10克，20.74毫莫耳)中添加2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶(14.0毫莫耳)、Pd2(dba)3(2.07毫莫耳)、XPhos(4.15毫莫耳)、K2CO3(62.22毫莫耳)及1,4-二噁烷/H2O後，在110℃下將結果攪拌了5小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並對沈澱的固體進行了過濾。此後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對結果進行了純化以獲得目標化合物199(13.4克，86%)。
[製備例28]製備化合物203
製備化合物203-1
在將化合物1-1(100克，366.13毫莫耳，1當量)溶解在1,4-二噁烷/H2O中後，向其中添加了4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺(111.4克，439.35毫莫耳)、Pd(PPh3)4(18.31毫莫耳)及K2CO3(1098.4毫莫耳)，並在100℃
下將結果攪拌了5小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。利用乙酸乙酯及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對濃縮的殘餘物進行了純化以獲得目標化合物203-1(95.8克，82%)。
製備化合物203-2
在將化合物203-1(95.8克，300.22毫莫耳，1當量)溶解在THF中後，在0℃下向其中添加了TEA(900.66毫莫耳)及苯甲醯氯(450.33毫莫耳)，並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用蒸餾水及EA對結果進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。利用乙酸乙酯及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對濃縮的殘餘物進行了純化以獲得目標化合物203-2(110.7克，87%)。
製備化合物203-3
在將化合物203-2(110.7克，261.19毫莫耳，1當量)溶解在硝基苯中後，向其中添加了POCl3(391.79毫莫耳)，並在150℃下將結果攪拌了17小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了中和，且然後用蒸餾水及二氯甲烷進行了萃取。用MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後進行了過濾並濃縮。將濃縮的殘餘物與乙酸乙酯進行了攪拌，且然後進行了過濾以獲得目標化合物203-3(54.1克，51%)。
製備化合物203
在向化合物203-3(10克，24.6毫莫耳)中添加2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(24.6毫莫耳)、Pd2(dba)3(2.46毫莫耳)、XPhos(4.92毫莫耳)、K2CO3(73.8毫莫耳)及1,4-二噁烷/H2O後，在110℃下將結果攪拌了4小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並對沈澱的固體進行了過濾。此後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對結果進行了純化以獲得目標化合物203(12.9克，77%)。
[製備例29]製備化合物212
製備化合物212-1
在將化合物203-3(50克，123.2毫莫耳，1當量)溶解在ACN中後，向其中添加了N-溴代丁二醯亞胺(123.2毫莫耳)，
並在室溫下將結果攪拌了1小時。在反應完成後，用ACN洗滌了所生成的固體，並獲得了目標化合物212-1(54.9克，92%)。
製備化合物212-2
在向化合物212-1(54.9克，113.3毫莫耳)中添加萘-2-基硼酸(124.6毫莫耳)、Pd(PPh3)4(5.67毫莫耳)、K2CO3(339.3毫莫耳)及甲苯/EtOH/H2O後，在110℃下將結果攪拌了4小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用蒸餾水及EA進行了萃取。用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，並且在用旋轉蒸發器移除溶劑後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對所述有機層進行了純化以獲得目標化合物212-2(50.6克，84%)。
製備化合物212
在向化合物212-2(10克，18.80毫莫耳)中添加2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(20.68毫莫耳)、Pd2(dba)3(1.88毫莫耳)、XPhos(3.76毫莫耳)、K2CO3(56.4毫莫耳)及1,4-二噁烷/H2O後，在110℃下將結果攪拌了3小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並對沈澱的固體進行了過濾。此後，利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法對結果進行了純化以獲得目標化合物212(11.5克，76%)。
還以與製備例1至製備例29中闡述的製備化合物的方法相同的方式製備了除在製備例1至製備例29中闡述的化合物之外的化合物，並且合成辨識結果示於下表1及表2中。
[實驗例]
<實驗例1>
1)製造有機發光裝置
利用蒸餾水超音波對氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)作為薄膜在上面塗佈至1500埃(Å)的厚度的玻璃基板進行了清洗。在利用蒸餾水的清洗完成之後，利用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，接著進行了乾燥，在紫外線(ultraviolet，UV)清潔器中用紫外線對所述基板進行了紫外線臭氧(ultraviolet ozone，UVO)處理達5分鐘。然後，將基板轉移到了電漿清潔器(PT)，並且在真空下進行用於ITO功函數及殘留膜移除的電漿處理之後，將基板轉移到了用於有機沈積的熱沈積設
備。在透明ITO電極(陽極)上，將有機材料形成為單堆疊結構。作為電洞注入層，將HAT-CN沈積至50埃的厚度，且隨後，作為電洞傳輸層，將摻雜有10%或小於10%的DNTPD的NPD沈積至1500埃的厚度，並將TCTA連續沈積至200埃的厚度。隨後，將在ADN主體中包含t-Bu-苝(t-Bu-perylene)摻雜劑的發光層形成為250埃的厚度。隨後，將Alq3(電子傳輸層)作為膜形成至250埃的厚度，並且作為N型電荷產生層，用鋰(鹼金屬)對在下表3中闡述的化合物進行摻雜，並且將所述化合物形成為厚度為100埃的膜。將鋁(陰極)形成為厚度為1,000埃的膜，且因此製造了有機發光裝置。
2)有機發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置，使用由麥克賽恩斯有限公司(McScience Inc.)製造的M7000量測了電致發光(electroluminescent light emission，EL)性質，並且利用量測結果，使用由麥克賽恩斯有限公司製造的壽命量測系統(M6000)量測了標準亮度為750坎德拉/平方米(cd/m2)時的T95。根據本揭露製造的藍色有機電致發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率及彩色座標(color coordinate，CIE)的量測結果如表3所示。
如自表3的結果可見，相較於比較例，使用本揭露的藍色有機發光裝置的電荷產生層材料的有機發光裝置具有較低的驅動電壓及改善的發光效率。具體而言，已辨識出化合物1、2、3、4、13及17在驅動、效率及壽命所有這些方面皆為顯著優越的。
此種結果被認為是由於以下事實：用作由所揭露的骨架形成的具有適當長度及強度以及平整度的N型電荷產生層的本揭露的化合物與能夠結合至金屬的適當雜化合物藉由摻雜鹼金屬或鹼土金屬在N型電荷產生層中形成間隙狀態，並且自P型電荷產生層生成的電子容易藉由在N型電荷產生層中產生的間隙狀態注
入電子傳輸層中。因此，P型電荷產生層可有利地將電子注入及傳輸至N型電荷產生層，且因此在有機發光裝置中降低了驅動電壓，並且提高了效率及壽命。
<實驗例2>
1)製造有機發光裝置
利用蒸餾水超音波對氧化銦錫作為薄膜在上面塗佈至1500埃的厚度的玻璃基板進行了清洗。在利用蒸餾水的清洗完成之後，利用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，接著進行了乾燥，並且在紫外線清潔器中用紫外線對所述基板進行了紫外線臭氧處理達5分鐘。然後，將基板轉移到了電漿清潔器(PT)，並且在真空下進行了用於ITO功函數及殘留膜移除的電漿處理，並將基板轉移到了用於有機沈積的熱沈積設備。
在透明ITO電極(陽極)上，將有機材料形成為2-堆疊白色有機發光裝置(white organic light emitting device，WOLED)結構。對於第一堆疊，將TAPC熱真空沈積至300埃的厚度，以形成電洞傳輸層。在形成電洞傳輸層之後，如下所述在其上熱真空沈積發光層。作為發光層，將TCz1(主體)摻雜以8%的FIrpic(藍色磷光摻雜劑)，並沈積至300埃。在使用TmPyPB將電子傳輸層形成至400埃後，將下表4中闡述的化合物摻雜以20%的Cs2CO3，以將電荷產生層形成至100埃。
對於第二堆疊，將MoO3熱真空沈積至50埃的厚度以形成電洞注入層。藉由向TAPC摻雜20%的MoO3且然後將TAPC
沈積至300埃而將電洞傳輸層(通用層)形成至100埃。藉由向TCz1(主體)摻雜8%的Ir(ppy)3(綠色磷光摻雜劑)並將結果沈積至300埃而形成了發光層，且然後使用TmPyPB將電子傳輸層形成至600埃。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度而在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度而在電子注入層上形成了陰極，且因此製造了有機發光裝置。
同時，對於將用於有機發光二極體製造的每種材料，在10-6托至10-8托下將製造有機發光二極體所需的所有有機化合物真空昇華純化。
2)有機發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置，使用由麥克賽恩斯有限公司製造的M7000量測了電致發光(EL)性質，並且利用量測結果，使用由麥克賽恩斯有限公司製造的壽命量測系統(M6000)量測了標準亮度為3,500坎德拉/平方米時的T95。根據本揭露製造的白色有機電致發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率及彩色座標(CIE)的量測結果如表4所示。
如自表4的結果可見，相較於比較例，使用本揭露的2-堆疊白色有機發光裝置的電荷產生層材料的有機發光裝置具有較低的驅動電壓及改善的發光效率。具體而言，已辨識出化合物1、2、3、4、13及17在驅動、效率及壽命所有這些方面皆為顯著優
越的。
此種結果被認為是由於以下事實：用作由所揭露的骨架形成的具有適當長度及強度以及平整度的N型電荷產生層的本揭露的化合物與能夠結合至金屬的適當雜化合物藉由摻雜鹼金屬或鹼土金屬在N型電荷產生層中形成間隙狀態，並且自P型電荷產生層生成的電子容易藉由在N型電荷產生層中產生的間隙狀態注入電子傳輸層中。因此，P型電荷產生層可有利地將電子注入及傳輸至N型電荷產生層，且因此在有機發光裝置中降低了驅動電壓，並且提高了效率及壽命。
<實驗例3>
1)製造有機發光裝置
用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對自有機發光二極體用玻璃(由三星康寧有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)製造)獲得的透明ITO電極薄膜連續進行了超音波清洗各5分鐘，將所述透明ITO電極薄膜儲存在異丙醇中並進行使用。
接下來，將ITO基板安裝在了真空沈積設備的基板折疊機(substrate folder)中，並將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(2-TNATA)引入真空沈積設備中的單元中。
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達到10-6托，且然後藉由向單元施加電流而蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。
向真空沈積設備的另一個單元引入了以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，並藉由向所述單元施加電流而進行了蒸發以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積
具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備的一側單元中，將H1(藍光發射主體材料)真空沈積至200埃的厚度，並相對於主體材料在上面真空沈積5%的D1(藍光發射摻雜劑材料)。
隨後，將下表5的化合物沈積至300埃的厚度作為電子傳輸層。
作為電子注入層，將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度，並採用鋁陰極直至1,000埃的厚度，且因此製造了有機發光二極體。
同時，對於將用於有機發光二極體製造的每種材料，在10-6托至10-8托下將製造有機發光二極體所需的所有有機化合物真空昇華純化。
2)有機發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置，使用由麥克賽恩斯有限公司製造的M7000量測了電致發光(EL)性質，並且利用量測結果，使用由麥克賽恩斯有限公司製造的壽命量測系統(M6000)量
測了標準亮度為700坎德拉/平方米時的T95。根據本揭露製造的藍色有機電致發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率及彩色座標(CIE)的量測結果如表5所示。
如自表5的結果可見，相較於比較例，使用本揭露的藍色有機發光裝置的電子傳輸層材料的有機發光裝置具有較低的驅動電壓及顯著改善的發光效率及壽命。具體而言，已辨識出化合物65、66、69、84、149、157及175在驅動、效率及壽命所有這些方面皆為顯著優越的。
此種結果被認為是由於以下事實：當使用具有適當長度及強度以及平整度的所揭露的化合物作為電子傳輸層時，藉由在特定條件下接收電子而製備了處於激發態的化合物，且具體而言當在激發態中形成化合物的雜骨架位點(hetero-skeleton site)時，激發能量在被激發的雜骨架位點經歷其他反應之前移動至穩定狀態，並且相對穩定的化合物能夠有效地傳輸電子而不會使化合物
分解或破壞。作為參考，在被激發時為穩定的那些化合物被認為是芳基或並苯系化合物或多環雜化合物。因此，認為藉由本揭露的化合物在驅動、效率及壽命所有這些方面皆獲得了優異的結果，藉此增強了電子傳輸效能或提高了穩定性。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (13)
- 一種雜環化合物，由以下化學式1表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2或化學式3表示：[化學式2]
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式4至化學式9中的任一者表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中R1為氫；或經取代或未經取代的芳基；R2為氫；R3為氫；經取代或未經取代的C1至C60直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；或-P(=O)RR'；且R及R'具有與化學式1中相同的定義。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
- 一種有機發光裝置，包括：第一電極； 第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的雜環化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，並且所述發光層包含所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，並且所述電子注入層或所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，並且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的至少一個層。
- 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，包括：第一堆疊，設置在所述第一電極上且包括第一發光層；電荷產生層，設置在所述第一堆疊上；第二堆疊，設置在所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及所述第二電極，設置在所述第二堆疊上。
- 如申請專利範圍第11項所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第12項所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層為N型電荷產生層。
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