TWI768166B

TWI768166B - 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置

Info

Publication number: TWI768166B
Application number: TW107146923A
Authority: TW
Inventors: 李南晉; 朴旼志; 鄭元場; 崔珍碩; 崔大赫; 李柱東
Original assignee: 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
Priority date: 2017-12-26
Filing date: 2018-12-25
Publication date: 2022-06-21
Also published as: CN111527092B; KR102531632B1; US11563185B2; JP7421802B2; TW201934556A; US20200343452A1; CN111527092A; JP2021508708A; WO2019132484A1; KR20190078117A

Abstract

本說明書是關於一種由化學式1表示的雜環化合物，及一種包括此化合物的有機發光裝置。在化學式1中，各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。

Description

雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置

本申請案主張2017年12月26日向韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2017-0179859號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。

本說明書是關於一種雜環化合物及一種包括此化合物的有機發光裝置。

電致發光裝置為一種類型的自動發光顯示裝置，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角及較快回應速度且具有極佳對比度。

有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光裝置時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在所述電子及電洞湮滅時發光。視需要可形成單層或多層有機薄膜。

有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似者作用的化合物作為有機薄膜的材料。

有機薄膜材料的發展不斷要求增強有機發光裝置的效能、使用壽命或效率。

[先前技術文獻] [專利文獻] 美國專利第4,356,429號

[技術問題] 本發明是有關提供新穎的雜環化合物及包括此化合物的有機發光裝置。

[技術解決方案] 本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]

在化學式1中， R₁ 至R₄ 彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經下述者所取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環， R₅ 為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， L₁ 與L₂ 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基， Z₁ 與Z₂ 彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經下述者所取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基， R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， m及p為1至4的整數， n及q為1至3的整數，且 r為0至5的整數。

本申請案的另一實施例提供有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括根據本申請案的一個實施例的雜環化合物。

[有利效應] 本說明書中所描述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層材料。化合物能夠在有機發光裝置中起電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似材料的作用。特定言之，化合物可用作有機發光裝置的電子傳輸層材料、電動阻擋層材料或電荷產生層材料。

具體而言，當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，在裝置中驅動電壓降低且光效率增強，且裝置使用壽命特性可藉由化合物的熱穩定性增強。

在下文中，將詳細地描述本申請案。

術語「經取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代位置不受限制，且當兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。

在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體言之1至40，且更具體言之1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl）、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。

在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，在所述基團中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基數目可為3至60，具體言之3至40，且更具體言之5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，在所述基團中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至20。

在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，在所述基團中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，具體言之6至40，且更具體言之6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基（naphthyl）、蒽基（anthryl）、屈基（chrysenyl）、菲基（phenanthrenyl）、苝基（perylenyl）、芴蒽基（fluoranthenyl）、聯伸三苯基、丙烯合萘基（phenalenyl）、芘基（pyrenyl）、稠四苯基、稠五苯基、芴基（fluorenyl）、茚基（indenyl）、苊基（acenaphthylenyl）、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，矽烷基為包括Si、具有直接鍵聯為自由基的Si原子的取代基，且由-SiR₁₀₄ R₁₀₅ R₁₀₆ 表示。R₁₀₄ 至R₁₀₆ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為經形成為具有以下中的至少一者的取代基：氫、氘、鹵基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰基團可彼此鍵結以形成環。

當芴基經取代時，可包含

、

、

、

、

、

以及類似基團。然而，結構不限於此。

在本說明書中，雜芳基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，在所述基團中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基（pyridyl）、吡咯基（pyrrolyl）、嘧啶基（pyrimidyl）、噠嗪基（pyridazinyl）、呋喃基（furanyl）、噻吩基（thiophene）、咪唑基（imidazolyl）、吡唑基（pyrazolyl）、噁唑基（oxazolyl）、異噁唑基、噻唑基（thiazolyl）、異噻唑基、三唑基（triazolyl）、呋吖基（furazanyl）、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基（tetrazolyl）、哌喃基（pyranyl）、硫代哌喃基、二嗪基（diazinyl）、噁嗪基（oxazinyl）、噻嗪基（thiazinyl）、二噁烷基（dioxynyl）、三嗪基、四嗪基、喹啉基（quinolyl）、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl）、異喹唑啉基、喹喏啉基（qninozolinyl）、萘啶基（naphthyridyl）、吖啶基（acridinyl）、啡啶基（phenanthridinyl）、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基（triazaindene）、吲哚基（indolyl）、吲哚嗪基（indolizinyl）、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基（carbazolyl）、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基（phenazinyl）、二苯并矽雜環戊二烯基（dibenzosilole）、螺二(二苯并矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基（phenoxazinyl）、菲啶基（phenanthridyl）、咪唑并吡啶基、噻吩基（thienyl）、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲嗪基（phenanthrazinyl）、吩噻嗪基（phenothiathiazinyl）、酞嗪基（phthalazinyl）、萘吲啶基（naphthylidinyl）、啡啉基（phenanthrolinyl）、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，胺基可由下述者所組成的族群中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH₂ ；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且雖然碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基（anthracenylamine）、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基聯伸三苯基胺基、聯苯基聯伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。

在本說明書中，氧化膦基團的具體實例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與對應取代基所取代的原子直接鍵聯的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位（ortho）的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。

在本說明書中，術語「經取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代的位置不受限制，且在兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。

在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或分支鏈烷基；C2至C60直鏈或分支鏈烯基；C2至C60直鏈或分支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60單環或多環芳胺基；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺，或未經取代，或經鍵聯由以上所說明的取代基中選出的兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。

本申請案的一個實施例提供由化學式1表示的雜環化合物。

化學式1具有核心結構，其中喹啉基與二苯并呋喃基稠合，且當化學式1具有經二取代的結構同時具有所述核心結構時，熱穩定性與當經單取代時相比較更優異，且結構上，控制電洞傳輸特性的取代基與當經單取代時相比較可更多樣化地經引入，且結構特性可極好地經控制。

在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2表示。

[化學式2]

在化學式2中，各取代基具有與化學式1的取代基相同的定義。

在本申請案的一個實施例中，化學式1的R₁ 至R₄ 彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經下述者所取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環。

在另一實施例中，化學式1的R₁ 至R₄ 彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；經取代或未經取代的C1至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環。

在另一實施例中，化學式1的R1至R4彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；經取代或未經取代的C1至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在另一實施例中，化學式1的R₁ 至R₄ 彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；經取代或未經取代的C1至C40芳基；以及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。

在另一實施例中，化學式1的R1至R4可為氫。

在本申請案的一個實施例中，化學式1的R₅ 可為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。

在另一實施例中，化學式1的R₅ 可為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在另一實施例中，化學式1的R₅ 可為氫；C6至C40芳基；或C2至C40雜芳基。

在另一實施例中，化學式1的R₅ 可為氫。

在本申請案的一個實施例中，L₁ 與L₂ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。

在另一實施例中，L₁ 與L₂ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。

在另一實施例中，L₁ 與L₂ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。

在另一實施例中，L₁ 與L₂ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。

在另一實施例中，L₁ 與L₂ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至C20伸芳基；或C2至C20伸雜芳基。

在另一實施例中，L₁ 與L₂ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；萘基；伸菲基；二價嘧啶基；或二價三嗪基。

在本申請案的一個實施例中，Z₁ 與Z₂ 彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經下述者所取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基。

在另一實施例中，Z₁ 與Z₂ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為氘；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；或P(=O)RR'。

在另一實施例中，Z₁ 與Z₂ 彼此相同或不同，且可各獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或P(=O)RR'。

在另一實施例中，Z₁ 與Z₂ 彼此相同或不同，且可各獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基、經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或P(=O)RR'。

在另一實施例中，Z₁ 與Z₂ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經由C6至C40芳基、C2至C40雜芳基以及C1至C40烷基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；未經取代或經由C6至C40芳基及C1至C40烷基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基；或P(=O)RR'。

在另一實施例中，Z₁ 與Z₂ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為P(=O)RR'；未經取代或經由甲基、苯基、二苯并呋喃基以及咔唑基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的苯基；聯苯基；萘基；聯伸三苯基；聯三苯基；螺聯芴基；或9,9'-二甲基芴基。

在另一實施例中，Z₁ 及Z₂ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為P(=O)RR'；未經取代或經苯基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；喹啉酮基；未經取代或經由苯基及聯苯基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的喹唑啉基；未經取代或經苯基取代的苯并噻唑基；未經取代或經由甲基、乙基以及苯基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的苯并咪唑基；或未經取代或經苯基取代的啡啶基。

在本申請案的一個實施例中，m及p可為1至4的整數。

在本申請案的一個實施例中，n及q可為1至3的整數。

在本申請案的一個實施例中，r可為0至5的整數。

在本申請案的一個實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。

在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。

在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。

在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C40芳基。

在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基。

在本申請案的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式1由以下化學式3至化學式10中的任一者表示。 [化學式3]

[化學式4]

[化學式5]

[化學式6]

[化學式7]

[化學式8]

[化學式9]

[化學式10]

在化學式3至化學式10中， L₁ 、L₂ 、Z₁ 、Z₂ 、m、n、p、q、r以及R₁ 至R₅ 具有與化學式1中相同的定義。

在本申請案的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。

根據本發明的一個實施例的化合物可根據以下通式1製備。（通式1）

在通式1中，Ar₁ 或Ar₂ 具有與化學式1的-(L₁ )_m -(Z₁ )_n 或-(L₂ )_p -(Z₂ )_q 相同的定義。

另外，藉由將各種取代基引入至化學式1至化學式10的結構，可合成具有所引入取代基的獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。

另外，藉由將各種取代基引入至化學式1至化學式10的結構，可精細控制能帶隙，且同時，增強在有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。

同時，化合物具有高玻璃轉化溫度（Tg），且具有極佳熱穩定性。熱穩定性的此類提高成為向裝置提供驅動穩定性的重要因素。

根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可經由多步化學反應製備。首先製備一些中間化合物，且化學式1的化合物可由所述中間化合物製備。更具體言之，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍後描述的製備實例來製備。

本申請案的另一實施例提供有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括根據化學式1的雜環化合物。

在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。

在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。

在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含於藍色有機發光裝置的電子傳輸層、電洞阻擋層或電荷產生層中。

在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含於綠色有機發光裝置的電子傳輸層、電洞阻擋層或電荷產生層中。

在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含於紅色有機發光裝置的電子傳輸層、電洞阻擋層或電荷產生層中。

關於由化學式1表示的雜環化合物的特定描述與以上提供的描述相同。

除使用上文所描述的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本發明的有機發光裝置可使用常用有機發光裝置製造方法及材料來製造。

當製造有機發光裝置時，雜環化合物可經由溶液塗佈法及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。

本發明的有機發光裝置的有機材料層可形成於單層結構中，或亦可形成於其中兩個或大於兩個有機材料層經層壓的多層結構中。舉例而言，根據本發明的一個實施例的有機發光裝置可具有包括以下作為有機材料層的結構：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且可包括較少數目的有機材料層。

在本發明的有機發光裝置中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包括雜環化合物。

在本發明的有機發光裝置中，有機材料層包括電子傳輸層，且電子傳輸層可包括雜環化合物。

在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。

在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電洞阻擋層，且電洞阻擋層可包括雜環化合物。

在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。

本發明的有機發光裝置可更包括由下述者所組成的族群中選出的一個層、兩個層或大於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。

圖1至圖3說明根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於這些圖式，且本領域中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案中。

圖1說明有機發光裝置，其中陽極（200）、有機材料層（300）以及陰極（400）連續層壓於基板（100）上。然而，所述結構不限於此類結構，且如圖2中所說明，亦可獲得一種有機發光裝置，在所述有機發光裝置中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基板上。

圖3說明有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）以及電子注入層（306）。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層外的其他層，且可更包含其他必要功能層。

視需要，包括化學式1至化學式10的有機材料層可更包括其他材料。

另外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括第一電極、第二電極以及設置於第一電極與第二電極之間的兩個或大於兩個堆疊，其中所述兩個或大於兩個堆疊各自獨立地包括發光層，電荷產生層包含於所述兩個或大於兩個堆疊之間，且電荷產生層包括由化學式1表示的雜環化合物。

另外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可包括：第一電極；第一堆疊，設置於第一電極上且包括第一發光層；電荷產生層，設置於第一堆疊上；第二堆疊，設置於電荷產生層上且包括第二發光層；以及第二電極，設置於第二堆疊上。在本文中，電荷產生層可包括由化學式1表示的雜環化合物。另外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包括一或多種類型的電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、以上描述的電子注入層以及類似者。

電荷產生層可為N型電荷產生層，且電荷產生層可更包括除由化學式1表示的雜環化合物以外的本領域中已知的摻雜劑。

如根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置，在圖4中示意性地說明具有2-堆疊串疊型結構的有機發光裝置。

在本文中，圖4中描述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層以及第二電洞阻擋層以及類似者可不包含於一些情況中。

在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，下文說明除化學式1至化學式10的化合物以外的材料，然而，這些材料僅用於說明之目的且並不限制本申請案的範疇，且可由本領域中已知的材料替換。

可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的具體實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxides；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxides；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO₂ :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似化合物，但不限於此。

可使用具有相對小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的具體實例包括：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO₂ /Al，以及類似化合物，但不限於此。

可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆式胺衍生物，諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（間MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（間MTDAPB）；具有溶解性的導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料。

可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。

可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌（naphthoquinone）及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。

作為電子注入材料的實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。

可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要可將兩種或大於兩種發光材料混合以及使用作為發光材料。在本文中，兩種或更多種發光材料可藉由沈積為單獨供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源而使用。另外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由使自陽極及陰極分別注入的電子及電洞鍵結來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有主體材料及摻雜劑材料（同時參與發光）的材料作為發光材料。

當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或大於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。

取決於所用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。

根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可在用於有機發光裝置中的類似原理下用於包括以下的有機電子裝置中：有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者。

在下文中，本說明書將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些僅為達成說明之目的，且本申請案的範疇不限於此。＜ 製備實例 ＞＜ 製備實例 1＞ 製備中間物 C-1

1 ）製備化合物 C-1-1

在將二苯并[b,d]呋喃-2-醇（dibenzo[b,d]furan-2-ol）（150克（g），814.37毫莫耳（mmol））溶解在乙酸（acetic acid）（900毫升（ml））中後，向其中引入一氯化碘（iodine monochloride）（132.22克，814.37毫莫耳）、HCl（195毫升）以及乙酸（345毫升）的混合溶液，且在室溫下攪拌所得物24小時。反應完成後，將水（3升）引入至反應溶液，且過濾固體且接著用甲苯（toluene）再結晶，獲得中間物C-1-1（155克，61%）。2 ）製備化合物 C-1-2

在將化合物C-1-1（118克，380.53毫莫耳）及苯基硼酸（phenylboronic acid）（51.04克，418.58毫莫耳）溶解在THF（1200毫升）及H₂ O（240毫升）中後，（N₂ 條件（N₂ condition））向其中引入Pd(PPh₃ )₄ （13.19克，11.42毫莫耳）及K₂ CO₃ （131.48克，951.33毫莫耳），且在回流下攪拌所得物24小時。反應完成後，將MC引入至反應溶液以便溶解，且在使用蒸餾水萃取所得物後，使用無水MgSO₄ 乾燥有機層，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法來純化所得物，獲得中間物C-1-2（98克，97%）。3 ）製備化合物 C-1-3

在將化合物C-1-2（98克，376.5毫莫耳）溶解在二氯甲烷（methylene chloride，MC）中後，向其中引入K₂ CO₃ （156.11克，1129.5毫莫耳）及吡啶（pyridine）（59.56克，753毫莫耳），且在0℃下向其中緩慢逐滴添加三氟甲磺酸酐（trifluoromethanesulfonic anhydride）（138.09克，489.45毫莫耳）後，攪拌所得物1小時。反應完成後，用MC及蒸餾水萃取所得物，且在用無水MgSO₄ 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法來純化所得物，獲得中間物C-1-3（115克，80%）。4 ）製備化合物 C-1-4

在將化合物C-1-3（115克，293.11毫莫耳）及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯胺（2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline）（96.33克，439.67毫莫耳）溶解在甲苯（1150毫升）、EtOH（230毫升）以及H₂ O（230毫升）中後，（N₂ 條件）向其中引入Pd(PPh₃ )₄ （10.16克，8.79毫莫耳）及NaHCO₃ （73.86克，879.33毫莫耳），且在回流下攪拌所得物22小時。反應完成後，用MC及蒸餾水萃取所得物，且在用無水MgSO4乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法來純化所得物，獲得中間物C-1-4（42克，43%）。5 ）製備化合物 C-1-5

在將化合物C-1-4（36克，107.33毫莫耳）溶解在MC中後，向其中引入TEA（32.58克，321.99毫莫耳）。溫度自室溫降低至0℃，且向其中緩慢逐滴添加溶解於MC中的4-溴苯甲醯基氯化物（4-bromobenzoyl chloride）（25.91克，118.06毫莫耳）。反應完成後，用MC及蒸餾水萃取所得物，且在用無水MgSO4乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法來純化所得物，獲得中間物C-1-5（54克，97%）。6 ）製備化合物 C-1-6

在將化合物C-1-5（54克，104.17毫莫耳）溶解在硝基苯（nitrobenzene）（500毫升）中後，向其中緩慢逐滴添加POCl₃ （23.96克，156.26毫莫耳），且在150℃下攪拌所得物3小時。反應完成後，用MC及蒸餾水萃取所得物，且在用無水MgSO4乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且用二氯甲烷及己烷作為展開劑，使用管柱層析法來純化所得物，獲得中間物C-1-6（46克，88%）。7 ）製備中間物 C-1

在將化合物C-1-6（46克，91.93毫莫耳）及雙(頻哪醇)二硼（bis(pinacolato)diboron）（30.35克，119.51毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（1,4-dioxane）（500毫升）中後，（N₂ 條件）向其中引入Pd(dppf)Cl₂ （3.36克，4.6毫莫耳）及KOAc（27.07克，275.79毫莫耳），且在回流下攪拌所得物18小時。反應完成後，用MC及水萃取所得物，且在用無水MgSO₄ 乾燥有機層之後，對所得物進行矽膠過濾。使用MC/MeOH沈澱所得物。過濾沈澱物，獲得中間物C-1（41克，81%）。

除了使用下表1的中間物A代替苯基硼酸（phenylboronic acid）且使用下表1的中間物B代替4-溴苯甲醯基氯化物（4-bromobenzoyl chloride）之外，以與製備實例1的製備中相同的方式合成下表1的中間物C。 [表1]

＜ 製備實例 2＞ 製備化合物 1

在將中間物C-1（7克，12.79毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine）（3.42克，12.79毫莫耳）溶解在甲苯（100毫升）、EtOH（20毫升）以及H₂ O（20毫升）中後，（N₂ 條件）向其中引入Pd(PPh₃ )₄ （0.74克，0.64毫莫耳）及K₂ CO₃ （4.42克，31.98毫莫耳），且在回流下攪拌所得物16小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且過濾所製備固體且接著用EA（乙酸乙酯，ethyl acetate）及MeOH洗滌。此後，將固體全部溶解於過量二氯甲烷中且接著使用矽膠過濾，獲得化合物1（5.7克，69%）。

除了使用下表2的中間物C代替中間物C-1，且使用中間物D代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物。 [表2]

亦與上文所描述的製備實例中相同的方式製備除了表2中所描述的化合物以外的化合物。

下表3及表4呈現經合成化合物的¹H NMR資料及FD-MS資料，且經由以下資料，可識別目標化合物的合成。

[表4]

＜ 實驗實例 1＞ 製造有機發光裝置 1 ）製造有機發光裝置

連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明ITO電極薄膜，將其存儲於異丙醇中，且使用。

接著，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且在真空沈積設備中的區室上沈積以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（4,4’,4”-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine，2-TNATA）。

隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10^-6 托（torr），且接著2-TNATA藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在ITO基板上沈積具有600埃（Å）厚度的電洞注入層。

以下的N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（N,N’-bis(α-naphthyl)-N,N’-diphenyl-4,4’-diamine，NPB）經引入至真空沈積設備的另一區室，且藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。

在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。具體言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的H1（發藍光主體材料），且真空沈積相對於主體材料的5% 的D1（發藍光摻雜劑材料)於其上。

隨後，沈積300埃厚度的下表5的化合物作為電子傳輸層。

沈積10埃厚度的氟化鋰(lithium fluoride，LiF)作為電子注入層，且採用具有1,000埃厚度的Al陰極以製造OLED。

同時，在10^-6托至10^-8托下藉由用於OLED製造的每種材料來真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。

量測根據本發明製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色彩座標(color coordinate；CIE)以及使用壽命的結果如表5中所示。

如自表5的結果所見，使用本發明的藍色有機電致發光裝置的電子傳輸層材料的有機電致發光裝置與比較例1相比較具有更低驅動電壓以及顯著改進的發光效率及使用壽命。當比較其中本申請案的核心結構經單取代的比較例2至比較例4與其中如在本申請案的發明中核心結構經二取代的本發明材料時，可藉由（不同於當經單取代時）當經二取代時引入苯基或并苯類化合物來使化合物穩定，且可同樣控制電洞特性，且因此可控制發光層中的電子及電洞的注入速率。由於此類原因，識別出二取代與單取代相比較在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中為優異的。特定言之，識別出實例19、實例20、實例30、實例43、實例44、實例47、實例48、實例56、實例62、實例63、實例75、實例99以及實例150在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中為優異的。

此類結果考慮為由於，當使用具有恰當長度、強度以及平坦特性的所揭露化合物作為電子傳輸層時，呈激發態的化合物藉由在特定條件下接收電子而製得，且特定言之，當以激發態形成化合物的雜骨架位點時，激發的能量在激發的雜骨架位點經歷其他反應之前轉移至穩定狀態，且相對穩定的化合物能夠在不分解或破壞化合物的情況下有效地傳輸電子。為了參考，那些在經激發時穩定的化合物考慮為芳基或並苯類化合物或多環雜化合物。因此，認為在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中的極佳結果藉由增強經增強電子傳輸特性或經改進穩定性的本發明化合物獲得。＜ 實驗實例 2＞ 製造有機發光裝置 1 ）製造有機發光裝置

連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃（由三星康寧有限公司製造）獲得的透明ITO電極薄膜，將其存儲於異丙醇中，且使用。

接著，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且在真空沈積設備中的區室上沈積以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）。

隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10^-6 托，且接著2-TNATA藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。以下的N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）經引入至真空沈積設備的另一區室，且藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。

在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。具體言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的H1（發藍光主體材料），且真空沈積相對於主體材料的5% 的D1（發藍光摻雜劑材料）於其上。

隨後，沈積300埃厚度的以下結構式E1的化合物作為電子傳輸層。

沈積10埃厚度的氟化鋰(LiF)作為電子注入層，且採用具有1,000埃厚度的Al陰極以製造OLED。

除了在形成250埃厚度的電子傳輸層E1後，使用表6中呈現的化合物在電子傳輸層上形成50埃厚度的電洞阻擋層之外，以與實驗實例2中相同的方式製造電致發光裝置。

量測根據本發明所製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色彩座標(CIE)以及使用壽命的結果展示於表6中。

如自表6的結果所見，使用本發明的藍色有機電致發光裝置的電洞阻擋層材料的有機電致發光裝置與比較例5相比較具有更低驅動電壓以及顯著改進的發光效率及使用壽命。特定言之，識別出實例189、實例191、實例195、實例201、實例205、實例206、實例208、實例232、實例235以及實例236在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中為優異的。

<實驗實例3>製造有機發光裝置

連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃(由三星康寧有限公司製造)獲得的透明ITO電極薄膜，將其存儲於異丙醇中，且使用。

在透明ITO電極(陽極)上，有機材料形成於2堆疊白色有機發光裝置(white organic light emitting device；WOLED)結構中。對於第一堆疊，首先熱真空沈積300埃厚度的TAPC以形成電洞傳輸層。形成電洞傳輸層後，將發光層如下熱真空沈積於其上。藉由將FIrpic作為藍色磷光摻雜劑摻雜8%至主體TCz1而沈積300埃的發光層。在使用TmPyPB形成400埃的電子傳輸層之後，藉由將Cs₂CO₃摻雜20%至下表5中所列的化合物來形成100埃的電荷產生層。

對於第二堆疊，首先熱真空沈積50埃厚度的MoO₃以形成電洞注入層。藉由將MoO₃摻雜20%至TAPC至100埃且將TAPC沈積至300埃來形成電洞傳輸層(常用層)。藉由將Ir(ppy)₃(綠色磷光摻雜劑)摻雜8%至TCz1(主體)來在其上沈積300埃的發光層，使用TmPyPB形成600埃的電子傳輸層。最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰(LiF)在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由沈積1,200埃厚度的鋁(Al)陰極在電子注入層上形成陰極，從而製造有機發光裝置。

量測根據本發明製造的白色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色彩座標(CIE)以及使用壽命的結果如表7中所示。

如自表7的結果所見，使用本發明的2堆疊白色有機發光裝置的電荷產生層材料的有機發光裝置與比較例6相比較具有更低驅動電壓及改進的發光效率。特定言之，識別出實例247、實例248以及實例253在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中為顯著優異的。此類結果考慮為由於，用作由具有恰當長度、強度以及平坦特性的所揭露骨架形成的N型電荷產生層的本發明化合物及能夠與金屬結合的恰當雜化合物藉由摻雜鹼金屬或鹼土金屬來在N型電荷產生層中形成間隙態，且由P型電荷產生層產生的電子易於經由N型電荷產生層中產生的所述間隙態注入至電子傳輸層。因此，認為P型電荷產生層有利地將電子注入及傳輸至N型電荷產生層，且因此在有機發光裝置中，降低了驅動電壓，且改進了效率及使用壽命。

100‧‧‧基板 200‧‧‧陽極 300‧‧‧有機材料層 301‧‧‧電洞注入層 302‧‧‧電洞傳輸層 303‧‧‧發光層 304‧‧‧電洞阻擋層 305‧‧‧電子傳輸層 306‧‧‧電子注入層 400‧‧‧陰極

圖1至圖4是圖式，每一所述圖式示意性地說明根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的迭層結構。

100:基板

200:陽極

300:有機材料層

400:陰極

Claims

一種雜環化合物，由以下化學式1表示：
其中，在化學式1中，R₁至R₄彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經下述者所取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環；R₅為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基； L₁與L₂彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基；Z₁與Z₂彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經下述者所取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基；R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基；m及p為1至4的整數；n及q為1至3的整數；且r為0至5的整數。
如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中所述「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或分支鏈烷基；C2至C60直鏈或分支鏈烯基；C2至C60直鏈或分支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60單環或多環芳胺基；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺基，或未經取代，或經鍵聯由以上所說明的所述取代基中選出的兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或未經取代；且R、R'以及R"具有與化學式1中相同的定義。
如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中Z₁與Z₂彼此相同或不同，且各獨立地為：C6至C40芳基，未經取代或經由C6至C40芳基、C2至C40雜芳基以及C1至C40烷基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代；C2至C40雜芳基，未經取代或經由C6至C40芳基及C1至C40烷基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代；或P(=O)RR'；且R及R'具有與化學式1中相同的定義。
如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中L₁與L₂彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；C6至C20伸芳基；或C2至C20伸雜芳基。
如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中R₁至R₅為氫。
如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式3至化學式10中的任一者表示：
[化學式4]

[化學式6]

[化學式8]

[化學式10]
在化學式3至化學式10中，L₁、L₂、Z₁、Z₂、m、n、p、q、r以及R₁至R₅具有與化學式1中相同的定義。
如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的雜環化合物。
如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層包括所述雜環化合物。
如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包括所述雜環化合物。
如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，更包括由下述者所組成的族群中選出的一個層、兩個層或大於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
如申請專利範圍第8項所述的有機發光裝置，包括：第一電極；第一堆疊，設置於所述第一電極上且包括第一發光層；電荷產生層，設置於所述第一堆疊上；第二堆疊，設置於所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及第二電極，設置於所述第二堆疊上。
如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層包括所述雜環化合物。
如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層為N型電荷產生層，且所述電荷產生層包括所述雜環化合物。