TWI861186B - 雜環化合物以及使用其之有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
本說明書是關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及一
種使用其之有機發光元件。在化學式1中，各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。
Description
本說明書是關於一種雜環化合物以及使用其之有機發光元件。
本申請案主張2019年8月23日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2019-0103655號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
電致發光元件是一種自發光顯示元件，且具有如下優勢：具有廣視角以及較快回應速度且具有極佳對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間配置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光元件時，自兩個電極注入的電子以及電洞在有機薄膜中結合且配對，且在所述電子以及電洞湮滅時發光。視需要，有機薄膜可以單層或多層形成。
視需要，有機薄膜之材料可具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠作為主體-摻雜劑型發光層的主體或摻雜劑的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似作用的化
合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求提昇有機發光元件之效能、使用壽命或效率。
本說明書是關於提供一種雜環化合物以及使用其之有機發光元件。
本說明書的一個實施例提供由以下化學式1表示的雜環化合物。
在化學式1中，X為O；S；或NR，L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基，Z1至Z3彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成之族群中選出：氫；氘；鹵基；氰基；-P(=O)(R104)(R105)；-
N(R106)(R107)；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之炔基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代之環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之芳基；以及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，R1以及R2彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成之族群中選出：氫；氘；鹵基；氰基；-P(=O)(R104')(R105')；-N(R106')(R107')；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之炔基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代之環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之芳基；以及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，或相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結而形成：經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；或經取代或未經取代之芳族雜環，R為氫；氘；鹵基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之炔基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代之環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或
未經取代之雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，R104至R107以及R104'至R107'各自獨立地為氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；或雜芳基，m、p、x、n、q以及y各自為1至5的整數，a為1至3的整數，以及當m、p、x、n、q、y以及a各自為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包含：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
本說明書中所描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。在有機發光元件中，所述化合物能夠作為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似物。特定言之，所述化合物可用作有機發光元件的電子傳輸層材料或電荷產生材料。
特定言之，當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，元件的驅動電壓可降低，光效率可提高，且元件的使用壽命特性可提高。
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖5為各自示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的層壓結構的圖式。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
在本說明書中，某一部分「包含(including)」某些成分意謂能夠更包含其他成分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他成分。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下述者所組成之族群中選出的取代基取代或不經取代：氘；鹵基；氰基；具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；矽基；膦氧化物基團；具有1至20個碳原子的烷胺基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳胺基；以及具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳胺基，或經鍵聯兩個或多於兩個由上文所說明取代基中選出的取代基的取代基取代或不經取代。
術語「取代」意謂與化合物的碳原子鍵結的氫原子變為另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代位置不受限制，且在兩個或多於兩個取代基取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「化學式或化合物結構中未指示取代基的
情形」意謂氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘(2H，deuterium)為氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指示取代基的情形」可意謂可出現取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘為氫的同位素，因此一些氫原子可為同位素氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指示取代基的情形」中，當未明確地排除氘時，諸如當未確定氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫時，氫以及氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘為氫的同位素中的一者，其為具有由一個質子(proton)以及一個中子(neutron)形成的氘核(deuteron)作為原子核(nucleus)的元素，且可表達為氫-2，並且元素符號亦可寫作D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意謂具有相同原子數(atomic number，Z)但具有不同質量數(mass number，A)的原子，且亦可解譯為具有相同質子(proton)數但具有不同中子(neutron)數的元素。
在本申請案的一個實施例中，特定取代基的含量T%的含義可定義為T2/T1×100=T%，其中基礎化合物可具有的取代基的總數目定義為T1，且這些取代基中的特定取代基的數目定義為T2。
換言之，在一個實例中，在由表示的苯基中具有20%的氘含量意謂所述苯基可具有的取代基的總數目為5(公式中
的T1)，且這些取代基中氘的數目為1(公式中的T2)。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
另外，在本申請案的一個實施例中，「具有0%氘含量的苯基」可意謂不包含氘原子的苯基，亦即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，特定言之1至40，且更特定言之1至20。其特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包含具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之2至20。其特定實例可
包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包含具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之2至20。
在本說明書中，烷氧基可以是直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但為1至60，且較佳為1至20。其特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包含具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60，特定言之3至40，且更特定言之5至20。其特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊
基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至20。
在本說明書中，芳基包含具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包含螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，特定言之6至40，且更特定言之6至25。芳基的特定實例可包含苯基、聯苯基(biphenyl group)、三苯基(triphenyl group)、萘基、蒽基、屈基(chrysenyl group)、菲基、苝基、丙二烯合芴基、伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基(tetracenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽基為包含Si且使Si原子直接鍵聯作為自由基的取代基，且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103
彼此相同或不同，且可各自獨立地為由下述者中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜芳基。矽基的特定實例可包含三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結而形成環。
當芴基經取代時，可包含、、
、、、以及類似基團，然而，結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至25。雜芳基的特定實例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基(furazanyl group)、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代
哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基(diazanaphthalenyl group)、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基(carbazolyl group)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并噻咯)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基(phenoxazinyl group)、啡啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienyl group)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基(indolinyl group)、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基(phenanthrazinyl group)、啡噻嗪基(phenothiathiazinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘吲啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl group)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，上文所描述的芳基以及雜芳基的實例可分別適用於伸芳基以及伸雜芳基，不同之處為伸芳基以及伸雜芳基為二價基團。
在本說明書中，膦氧化物基團由-P(=O)(R104)(R105)表示，並且R104及R105彼此相同或不同且可各自獨立地為由下述
者中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜芳基。特定言之，膦氧化物基團可經芳基取代，且作為所述芳基，上文所描述的實例可適用。膦氧化物基團的實例可包含二苯基膦氧化物基團、二萘基膦氧化物基團以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R106)(R107)表示，且R106以及R107彼此相同或不同且可各自獨立地為由下述者中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜芳基。胺基可由下述者所組成之族群中選出：-NH2；單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基伸三苯基胺基、聯苯基伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與對應取代基所取代的原子直接鍵聯的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中之鄰位的兩個取代基以及取代脂族環中之同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰(ortho)」的基團。
作為相鄰基團可形成的脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環或
芳族雜環，經說明為上文所描述的環烷基、芳基、環雜烷基以及雜芳基的結構可適用，彼等並非單價基團的基團除外。
本說明書的一個實施例提供由化學式1表示的化合物。
化學式1具有其中噻二唑、噁二唑或三唑稠合至啡啶的結構，並且由於噻二唑、噁二唑或三唑斷開最高佔用分子軌域(Highest Occupied Molecular Orbital；HOMO)與最低未佔用分子軌域(Lowest Unoccupied Molecular Orbital；LUMO)的電子分佈而具有寬能帶間隙以及高T1值。
當具有低T1時，發光層中產生的激子(exciton)傳遞至電子傳輸層，且因而由於在發光層中引起電荷不平衡(charge unbalance)而在電子傳輸層中或在電子傳輸層的界面處發光，且因此，有機電子元件的色彩純度降低，且效率以及使用壽命降低。藉由具有寬能帶間隙，可由於低HOMO能級而防止電洞通過發光層，且高LUMO能級可易於接收電子注入層中的電子且易於將所述電子傳輸至發光層。
在本說明書的一個實施例中，X可為O；S；或NR。
在另一實施例中，X可為O。
在另一實施例中，X可為S。
在另一實施例中，X可為NR。
在本說明書的一個實施例中，R可為氫；氘；鹵基；氰基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之炔基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代之環烷
基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R可為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
在另一實施例中，R可為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
在另一實施例中，R可為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
在另一實施例中，R可為苯基。
在本說明書的一個實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或未經取代或經鹵基取代的具有6至20個碳原子的伸芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自
獨立地為直接鍵；未經取代或經鹵基取代的伸苯基；伸聯苯基(biphenylene group)；或伸聯三苯基(terphenylene group)。
在本說明書的一個實施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成之族群中選出：氫；氘；鹵基；氰基；-P(=O)(R104)(R105)；-N(R106)(R107)；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之炔基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代之環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之芳基；以及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；氰基；-P(=O)(R104)(R105)；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；氰基；-P(=O)(R104)(R105)；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。R104以及R105可各自獨立地為烷基或芳基。
在另一實施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；氰基；-P(=O)(R104)(R105)；經取代或未經取代之苯基；聯苯基；萘基；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未
經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；苯并噁唑基；苯并噻唑基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；菲基；啡啉基；9,9-二甲基-9H-芴基；或苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基。R104以及R105可各自獨立地為烷基或芳基。
在另一實施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；氰基；-P(=O)(R104)(R105)；未經取代或經一或多個由下述者所組成之族群中選出的取代基取代之苯基：鹵基、氰基、苯基、甲基以及咔唑基；聯苯基；萘基；未經取代或經苯基或吡啶基取代之吡啶基；未經取代或經一或多個由下述者所組成之族群中選出的取代基取代之嘧啶基：苯基、聯苯基、萘基、菲基以及甲苯；未經取代或經一或多個由下述者所組成之族群中選出的取代基取代之三嗪基：苯基、聯苯基、萘基、菲基以及甲苯；未經取代或經苯基取代之喹啉基；未經取代或經一或多個由下述者所組成之族群中選出的取代基取代之苯并咪唑基：苯基以及乙基；苯并噁唑基；苯并噻唑基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；菲基；啡啉基；9,9-二甲基-9H-芴基；或苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基，且R104以及R105可各自獨立地為甲基或苯基。
在本說明書的一個實施例中，R1以及R2彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成之族群中選出：氫；氘；鹵基；氰基；-P(=O)(R104')(R105')；-N(R106')(R107')；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之炔基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷氧基；具有
3至60個碳原子的經取代或未經取代之環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之芳基；以及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，或相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結而形成：經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；或經取代或未經取代之芳族雜環。
在另一實施例中，R1以及R2可各自為氫；或氘。
在本說明書的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式1由以下化學式2至化學式5中之任一者表示。
[化學式3]
在化學式2至化學式5中，
X、m、p、x、n、q、y以及a具有與化學式1中相同的定義，L11至L13彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基，Z11至Z13彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成之族群中選出：氰基；-P(=O)(R104)(R105)；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之芳基；以及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基，R11以及R12彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成之族群中選出：氫；氘；鹵基；氰基；-P(=O)(R104')(R105')；-N(R106')(R107')；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之炔基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷氧基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代之環烷基；以及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜環烷基，R104、R105以及R104'至R107'各自獨立地為氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；或雜芳基，b為1或2，c為1至4的整數，當b為2時，兩個R11彼此相同或不同，以及當c為2或大於2時，多個R12彼此相同或不同。
在另一實施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之伸
芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之伸雜芳基。
在另一實施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基。
在另一實施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或未經取代或經鹵基取代的具有6至20個碳原子的伸芳基。
在另一實施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；未經取代或經鹵基取代的伸苯基；伸聯苯基；或伸聯三苯基。
在另一實施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自獨立地為氰基；-P(=O)(R104)(R105)；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自獨立地為氰基；-P(=O)(R104)(R105)；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。R104以及R105可各自獨立地為烷基或芳基。
在另一實施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自獨立地為氰基；-P(=O)(R104)(R105)；經取代或未經取代之苯基；聯苯基；萘基；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之
嘧啶基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；苯并噁唑基；苯并噻唑基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；菲基；啡啉基；9,9-二甲基-9H-芴基；或苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基。R104以及R105可各自獨立地為烷基或芳基。
在另一實施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自獨立地為氰基；-P(=O)(R104)(R105)；未經取代或經一或多個由下述者所組成之族群中選出的取代基取代之苯基：鹵基、氰基、苯基、甲基以及咔唑基；聯苯基；萘基；未經取代或經苯基或吡啶基取代之吡啶基；未經取代或經一或多個由下述者所組成之族群中選出的取代基取代之嘧啶基：苯基、聯苯基、萘基、菲基以及甲苯；未經取代或經一或多個由下述者所組成之族群中選出的取代基取代之三嗪基：苯基、聯苯基、萘基、菲基以及甲苯；未經取代或經苯基取代之喹啉基；未經取代或經一或多個由下述者所組成之族群中選出的取代基取代之苯并咪唑基：苯基以及乙基；苯并噁唑基；苯并噻唑基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；菲基；啡啉基；9,9-二甲基-9H-芴基；或苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基，且R104以及R105可各自獨立地為甲基或苯基。
在本說明書的一個實施例中，R11以及R12彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成之族群中選出：氫；氘；鹵基；氰基；-P(=O)(R104')(R105')；-N(R106')(R107')；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之烯基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之炔基；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷氧基；
具有3至60個碳原子的經取代或未經取代之環烷基；以及具有2至60個碳原子的經取代或未經取代之雜環烷基。
在本說明書的一個實施例中，R11以及R12彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之烷基。
在本說明書的一個實施例中，R11以及R12彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或氘。
在本說明書的一個實施例中，R11以及R12可為氫。
在本說明書的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1之結構，可合
成具有所引入之取代基的獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1之結構，可精細控制能帶間隙，且同時，強化在有機材料之間的界面處之特性，且材料應用可變得多樣化。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，其包含第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，其設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在本說明書的另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本說明書的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本說明書的另一實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的特定描述與上文提供的描述相同。
除使用上文描述的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本說明書的有機發光元件可使用常用有機發光元件製造方法以及材料來製造。
當製造有機發光元件時，雜環化合物可經由溶液塗佈法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本說明書的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但可以其中層壓兩個或多於兩個有機材料層的多層結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光元件的結構可包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包含較少數目個有機材料層。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包含電子傳輸層，且電子傳輸層可包含雜環化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包含電洞阻擋層，且電洞阻擋層可包含雜環化合物。
本揭露的有機發光元件可更包含一個、兩個或多於兩個由下述者所組成之族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
圖1至圖4示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的電極以及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不
限於此等圖，且所屬領域中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出有機發光元件，其中陽極200、有機材料層300以及陰極400連續層壓於基底100上。然而，所述結構不限於此結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基底上的有機發光元件。
圖3以及圖4示出有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光元件包含電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電子傳輸層305以及電子注入層306，且根據圖4的有機發光元件包含電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305以及電子注入層306。然而，本申請案的範疇不限於此層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，並且可進一步增加其他所需功能層。
視需要，包含化學式1的有機材料層可更包含其他材料。
另外，根據本說明書的一個實施例的有機發光元件包含陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的兩個或多於兩個疊層，且兩個或多於兩個疊層各自獨立地包含發光層，電荷產生層包含在兩個或多於兩個疊層之間，且電荷產生層包含由化學式1表示的雜環化合物。
另外，根據本說明書的一個實施例的有機發光元件包含陽極、設置於陽極上且包含第一發光層的第一疊層、設置於第一疊層上的電荷產生層、設置於電荷產生層上且包含第二發光層的第二疊層以及設置於第二疊層上的陰極。在本文中，電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。另外，第一疊層以及第二疊層
可各自獨立地更包含上文所描述的一或多種類型的電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件包含第一電極；設置於第一電極上且包含第一發光層的第一疊層；設置於第一疊層上的電荷產生層；設置於電荷產生層上且包含第二發光層的第二疊層；以及設置於第二疊層上的第二電極，其中電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件包含第一電極；第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層包含兩個或多於兩個疊層，且兩個或多於兩個疊層各自獨立地包含發光層，電荷產生層包含在兩個或多於兩個疊層之間，且電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件包含第一電極；第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層包含：包含第一發光層的第一疊層；設置於第一疊層上的電荷產生層；以及設置於電荷產生層上且包含第二發光層的第二疊層，且電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
電荷產生層可為N型電荷產生層或P型電荷產生層，且除由化學式1表示的雜環化合物外，電荷產生層可更包含所屬領域中已知的摻雜劑。
電荷產生層可為N型電荷產生層，且N型電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本說明書的一個實施例的有機發光元件中，第二
疊層更包含電洞注入層，且電洞注入層包含由化學式1表示的雜環化合物。
作為根據本說明書的一個實施例的有機發光元件，圖5中示出具有2疊層串疊型結構的有機發光元件。
在本文中，圖5中描述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層以及類似層可不包含於一些案例中。
在根據本說明書的一個實施例的有機發光元件中，下文示出除化學式1的化合物以外的材料，然而，此等材料僅為達成說明的目的且不用於限制本申請案的範疇，且可由所屬領域中已知的材料替代。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的特定實例包含金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似者，但不限於此。
可使用具有相對較小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的特定實例包含金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及類似者，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如
可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆式胺衍生物(starburst-type amine derivative)，諸如描述於文獻[高級材料(Advanced Material),6，第677頁(1994)]中的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度之導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟腦磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate))；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌(benzoquinone)以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌(anthraquinone)以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)以及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、聯對苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉以及其衍生物以及類似化合物作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於所屬領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要可混合且使用兩種或多於兩種發光材料。在本文中，兩種或多於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源而使用。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由鍵結分別自陽極以及陰極注入的電子以及電洞來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有涉及發光的主體材料以及摻雜材料的材料作為發光材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或多於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。
取決於所使用的材料，根據本說明書的一個實施例的有機發光元件可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本說明書的一個實施例的雜環化合物根據用於有機發光元件中的類似原理亦可用於包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者的有機電子元件中。
在下文中，本說明書將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些僅為達成說明之目的，且本申請案的範疇不限於此。
<製備實例>
[製備實例1]化合物1的製備
1)化合物1-1的製備
將4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole)(49公克(g)，166.6毫莫耳)及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(30公克，136.9毫莫耳(mmol))溶解於甲苯(1000毫升(mL))、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)的混合溶液中之後，向其中引入四(三苯膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(7.9公克，6.845毫莫耳)及K3PO4(87.1公克，410.7毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。隨後，使用旋轉蒸發器移除溶劑，且接著使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物1-1(39公克，產率90%)。
2)化合物1-2的製備
將化合物1-1(39公克，127.3毫莫耳)溶解於氯化甲烷(500毫升)中之後，向其中引入三乙胺(18毫升，127.3毫莫耳)。
將溫度自室溫降低至0℃之後，向其中緩慢逐滴添加溶解於氯化甲烷中的苯甲醯氯(19.8公克，137.74毫莫耳)。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物1-2(45公克，產率86%)。
3)化合物1-3的製備
將化合物1-2(45公克，109.6毫莫耳)溶解於硝基苯(500毫升)中之後，向其中緩慢逐滴添加POCl3(25公克，164.4毫莫耳)，且接著在150℃下攪拌所得物4小時。反應完成後，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接著藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物1-3(40公克，產率92%)。
4)化合物1-4的製備
將化合物1-3(40公克，101.9毫莫耳)及雙(頻哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(32.63公克，128.48毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(400毫升)中之後，向其中引入[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)(Pd(dppf)Cl2)(2.51公克，3.43毫莫耳)及乙酸鉀(KOAc)(25.22公克，256.96毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由乙酸乙酯及H2O進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使所得物通過矽膠，得到化合物1-4(40公克，產率89%)。
5)化合物1的製備
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazinc)(6.1公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物1(9.3公克，產率76%)。
[製備實例2]化合物16的製備
將4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)(6.1公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶
劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物16(9.4公克，產率76%)。
[製備實例3]化合物31的製備
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(8.8公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物31(10.1公克，產率72%)。
[製備實例4]化合物46的製備
將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(8.8公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物46(10.2公克，產率72%)。
[製備實例5]化合物61的製備
將2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(8.8公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物61(10.9公克，產率77%)。
[製備實例6]化合物76的製備
將4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(8.8公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物76(10.5公克，產率74%)。
[製備實例7]化合物91的製備
將4'-(4-溴苯基)-2,2'：6',2"-聯三吡啶(4'-(4-bromophenyl)-2,2'：6',2"-terpyridine)(8.8公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物91(10.7公克，產率76%)。
[製備實例8]化合物107的製備
將2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.6公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物107(10.0公克，產率77%)。
[製備實例9]化合物109的製備
1)化合物2-1的製備
將4-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(50公克，232.5毫莫耳)及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(50.9公克，232.5毫莫耳)溶解於甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(13.4公克，11.62毫莫耳)及K3PO4(148.1公克，697.5毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。隨後，使用旋轉蒸發器移除溶劑，且接著使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物2-1(45公克，產率85%)。
2)化合物2-2的製備
將化合物2-1(45公克，197.9毫莫耳)溶解於氯化甲烷(450毫升)中之後，向其中引入三乙胺(27毫升，197.9毫莫耳)。將溫度自室溫降低至0℃之後，向其中緩慢逐滴添加溶解於氯化甲
烷中的4-溴苯甲醯氯(4-bromobenzoyl chloride)(47.7公克，217.6毫莫耳)。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物2-2(70公克，產率85%)。
3)化合物2-3的製備
將化合物2-2(70公克，170.6毫莫耳)溶解於硝基苯(700毫升)中之後，向其中緩慢逐滴添加POCl3(39.2公克，255.9毫莫耳)，且接著在150℃下攪拌所得物4小時。反應完成後，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接著藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物2-3(60公克，產率90%)。
4)化合物2-4的製備
將化合物2-3(60公克，152.9毫莫耳)及雙(頻哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(48.95公克，192.7毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(600毫升)中之後，向其中引入Pd(dppf)Cl2(3.76公克，5.15毫莫耳)及KOAc(37.8公克，385.4毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由乙酸乙酯及H2O進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使所得物通過矽膠，得到化合物2-4(60公克，產率89%)。
5)化合物109的製備
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-
1,3,5-triazine)(6.1公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物109(9.3公克，產率76%)。
[製備實例10]化合物124的製備
將4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)(6.1公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶
劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物124(9.7公克，產率78%)。
[製備實例11]化合物139的製備
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(8.8公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物139(11.0公克，產率78%)。
[製備實例12]化合物144的製備
將9-(4-(4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(4-(4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(12.6公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物144(14.0公克，產率78%)。
[製備實例13]化合物154的製備
將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(8.8公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物154(11.2公克，產率79%)。
[製備實例14]化合物174的製備
將9-(4-(4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(4-(4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(12.6公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物174(14.0公克，78%)。
[製備實例15]化合物199的製備
將4'-(4-溴苯基)-2,2'：6',2"-聯三吡啶(8.8公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物199(10.7公克，產率76%)。
[製備實例16]化合物213的製備
將(4-溴苯基)二苯基膦氧化物((4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide)(8.1公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物213(10.7公克，產率79%)。
[製備實例17]化合物215的製備
將2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.6公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物215(10.5公克，產率81%)。
[製備實例18]化合物217的製備
1)化合物3-1的製備
將4-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(4-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole)(50公克，232.5毫莫耳)及5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯胺(5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(58.9公克，232.5毫莫耳)溶解於甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(13.4公克，11.63毫莫耳)及K3PO4(148公克，97.5毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物3-1(50公克，產率82%)。
2)化合物3-2的製備
將化合物3-1(50公克，191毫莫耳)溶解於氯化甲烷(500毫升)中之後，向其中引入三乙胺(26.6毫升，191毫莫耳)。將溫度自室溫降低至0℃之後，向其中緩慢逐滴添加溶解於氯化甲
烷中的苯甲醯氯(29.5公克，210.1毫莫耳)。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物3-2(60公克，產率86%)。
3)化合物3-3的製備
將化合物3-2(60公克，164毫莫耳)溶解於硝基苯(600毫升)中之後，向其中緩慢逐滴添加POCl3(37.7公克，246毫莫耳)，且接著在150℃下攪拌所得物4小時。反應完成後，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接著藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物3-3(50公克，產率87%)。
4)化合物3-4的製備
將化合物3-3(50公克，143.7毫莫耳)及雙(頻哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(54.7公克，215.6毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(500毫升)中之後，向其中引入Pd(dppf)Cl2(5.02公克，6.86毫莫耳)及KOAc(42.3公克，431.1毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由乙酸乙酯及H2O進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使所得物通過矽膠，得到化合物3-4(50公克，產率79%)。
5)化合物217的製備
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-
1,3,5-triazine)(6.1公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物217(9.3公克，產率76%)。
[製備實例19]化合物232的製備
將4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)(6.1公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物232(9.7公克，78%)。
[製備實例20]化合物247的製備
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(8.8公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物247(11.1公克，產率78%)。
[製備實例21]化合物253的製備
將9-(3-(4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(12.6公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物253(13.0公克，產率73%)。
[製備實例22]化合物262的製備
將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(8.8公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物262(10.9公克，產率77%)。
[製備實例23]化合物268的製備
將9-(3-(4-(4-溴苯基)-6-苯基嘧啶-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(12.6公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物268(13.5公克，產率75%)。
[製備實例24]化合物283的製備
將9-(3-(4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(12.6公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物283(13.1公克，產率73%)。
[製備實例25]化合物298的製備
將9-(3-(4-(3-溴苯基)-6-苯基嘧啶-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4-(3-bromophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(12.6公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物298(13.7公克，產率73%)。
[製備實例26]化合物307的製備
將4'-(4-溴苯基)-2,2'：6',2"-聯三吡啶(4'-(4-bromophenyl)-2,2'：6',2"-terpyridine)(8.8公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物307(10.9公克，產率77%)。
[製備實例27]化合物323的製備
將2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.6公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物323(9.9公克，產率76%)。
[製備實例28]化合物325的製備
1)化合物4-1的製備
將4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噁二唑(4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]oxadiazole)(50公克，179.9毫莫耳)及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(39.4公克，179.9毫莫耳)溶解於甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(10.4公克，8.995毫莫耳)及K3PO4(114.5公克，539.7毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物4-1(45公克，產率86%)。
2)化合物4-2的製備
將化合物4-1(45公克，155.1毫莫耳)溶解於氯化甲烷(500毫升)中之後，向其中引入三乙胺(21.6毫升，155.1毫莫耳)。將溫度自室溫降低至0℃之後，向其中緩慢逐滴添加溶解於氯化甲烷中的苯甲醯氯(23.9公克，170.61毫莫耳)。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物4-2(50公克，產率82%)。
3)化合物4-3的製備
將化合物4-2(50公克，126.8毫莫耳)溶解於硝基苯(500毫升)中之後，向其中緩慢逐滴添加POCl3(25公克，164.4毫莫
耳)，且接著在150℃下攪拌所得物4小時。反應完成後，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接著藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物4-3(40公克，產率83%)。
4)化合物4-4的製備
將化合物4-3(40公克，106.3毫莫耳)及雙(頻哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(40.4公克，159.4毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(400毫升)中之後，向其中引入Pd(dppf)Cl2(4.3公克，5.31毫莫耳)及KOAc(31.2公克，318.9毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由乙酸乙酯及H2O進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使所得物通過矽膠，得到化合物4-4(40公克，產率88%)。
5)化合物325的製備
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(9.1公克，23.62毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物4-4(10.0公克，23.62毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物325(11公克，產率76%)。
[製備實例29]化合物326的製備
將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(9.1公克，23.62毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物4-4(10.0公克，23.62毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物326(11.5公克，產率80%)。
[製備實例30]化合物337的製備
1)化合物5-1的製備
將4-溴苯并[c][1,2,5]噁二唑(4-bromobenzo[c][1,2,5]oxadiazole)(50公克，251.2毫莫耳)及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(55公克，251.2毫莫耳)溶解於甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(14.5公克，12.56毫莫耳)及K3PO4(159.9公克，753.6毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物5-1(45公克，產率85%)。
2)化合物5-2的製備
將化合物5-1(45公克，213.0毫莫耳)溶解於氯化甲烷(500毫升)中之後，向其中引入三乙胺(29.7毫升，213.0毫莫耳)。將溫度自室溫降低至0℃之後，向其中緩慢逐滴添加溶解於
氯化甲烷中的4-溴苯甲醯氯(4-bromobenzoyl chloride)(51.4公克，234.3毫莫耳)。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物5-2(70公克，產率83%)。
3)化合物5-3的製備
將化合物5-2(50公克，126.8毫莫耳)溶解於硝基苯(500毫升)中之後，向其中緩慢逐滴添加POCl3(25公克，164.4毫莫耳)，且接著在150℃下攪拌所得物4小時。反應完成後，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接著藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物5-3(42公克，產率87%)。
4)化合物5-4的製備
將化合物5-3(40公克，106.3毫莫耳)及雙(頻哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(40.4公克，159.4毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(400毫升)中之後，向其中引入Pd(dppf)Cl2(4.3公克，5.31毫莫耳)及KOAc(31.2公克，318.9毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由乙酸乙酯及H2O進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使所得物通過矽膠，得到化合物5-4(41公克，產率90%)。
5)化合物337的製備
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-
bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(9.1公克，23.62毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物5-4(10.0公克，23.62毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物337(10公克，產率70%)。
[製備實例31]化合物338的製備
將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(9.1公克，23.62毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物5-4(10.0公克，23.62毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶
劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物338(10.4公克，產率72%)。
[製備實例32]化合物353的製備
1)化合物6-1的製備
將4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole)(50公克，170.1毫莫耳)及苯硼酸(phenylboronic acid)(20.7公克，170.1毫莫耳)溶解於甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(7.9公克，6.845毫莫耳)及K3PO4(87.1公克，410.7毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物6-1(45公克，產率91%)。
2)化合物6-2的製備
將化合物6-1(45公克，154.5毫莫耳)及2-(4,4,5,5-四
甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(33.8公克，154.5毫莫耳)溶解於甲苯(900毫升)、乙醇(180毫升)以及H2O(180毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(8.9公克，7.72毫莫耳)及K3PO4(63.9公克，463.5毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物6-2(38.7公克，產率83%)。
3)化合物6-3的製備
將化合物6-2(38.7公克，127.3毫莫耳)溶解於氯化甲烷(387毫升)中之後，向其中引入三乙胺(18毫升，127.3毫莫耳)。將溫度自室溫降低至0℃之後，向其中緩慢逐滴添加溶解於氯化甲烷中的4-溴苯甲醯氯(4-bromobenzoyl chloride)(27.9公克，137.74毫莫耳)。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物6-3(52公克，產率84%)。
4)化合物6-4的製備
將化合物6-3(52公克，106.9毫莫耳)溶解於硝基苯(520毫升)中之後，向其中緩慢逐滴添加POCl3(24.5公克，160.3毫莫耳)，且接著在150℃下攪拌所得物4小時。反應完成後，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接著藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，
使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物6-4(45公克，產率90%)。
5)化合物6-5的製備
將化合物6-4(40公克，85.4毫莫耳)及雙(頻哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(32.63公克，128.48毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(400毫升)中之後，向其中引入Pd(dppf)Cl2(3.48公克，4.27毫莫耳)及KOAc(25.22公克，256.96毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由乙酸乙酯及H2O進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使所得物通過矽膠，得到化合物6-5(40公克，產率90%)。
6)化合物353的製備
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.5公克，19.4毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物6-5(10.0公克，19.4毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物353(10公克，產率74%)。
[製備實例33]化合物354的製備
將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(7.5公克，19.4毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物6-5(10.0公克，19.4毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物354(10.5公克，產率77%)。
[製備實例34]化合物361的製備
1)化合物7-1的製備
將4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噁二唑(4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]oxadiazole)(55.5公克，200毫莫耳)及苯硼酸(24.4公克，200毫莫耳)溶解於甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(11.5公克，10毫莫耳)及K3PO4(127.3公克，600毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物7-1(49公克，產率89%)。
2)化合物7-2的製備
將化合物7-1(42.5公克，154.5毫莫耳)及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(33.8公克，154.5毫莫耳)溶解於甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(8.9公克，7.72毫莫耳)及K3PO4(63.9公
克，463.5毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物7-2(37.7公克，產率83%)。
3)化合物7-3的製備
將化合物7-2(36.6公克，127.3毫莫耳)溶解於氯化甲烷(450毫升)中之後，向其中引入三乙胺(18毫升，127.3毫莫耳)。將溫度自室溫降低至0℃之後，向其中緩慢逐滴添加溶解於氯化甲烷中的4-溴苯甲醯氯(4-bromobenzoyl chloride)(27.9公克，137.74毫莫耳)。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物7-3(50.3公克，產率84%)。
4)化合物7-4的製備
將化合物7-3(50.2公克，106.9毫莫耳)溶解於硝基苯(502毫升)中之後，向其中緩慢逐滴添加POCl3(24.5公克，160.3毫莫耳)，且接著在150℃下攪拌所得物4小時。反應完成後，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接著藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物7-4(40公克，產率83%)。
5)化合物7-5的製備
將化合物7-4(38.6公克，85.4毫莫耳)及雙(頻哪醇根
基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(32.63公克，128.48毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(400毫升)中之後，向其中引入Pd(dppf)Cl2(3.48公克，4.27毫莫耳)及KOAc(25.22公克，256.96毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由乙酸乙酯及H2O進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使所得物通過矽膠，得到化合物7-5(39公克，產率91%)。
6)化合物361的製備
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.76公克，20.0毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.15公克，1.00毫莫耳)、K2CO3(8.29公克，60.0毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物7-5(10.0公克，20.0毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物361(10.4公克，產率76%)。
[製備實例35]化合物362的製備
將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(7.71公克，20.0毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.15公克，1.00毫莫耳)、K2CO3(8.29公克，60.0毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物7-5(10.0公克，20.0毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物362(10.7公克，產率78%)。
[製備實例36]化合物409的製備
1)化合物8-1的製備
將4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噁二唑(4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]oxadiazole)(55.5公克，200毫莫耳)及苯硼酸(24.4公克，200毫莫耳)溶解於甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(11.5公克，10毫莫耳)及K3PO4(127.3公克，600毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物8-1(49公克，產率89%)。
2)化合物8-2的製備
將化合物8-1(42.5公克，154.5毫莫耳)及4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯胺(4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(39.2公克，154.5毫莫耳)溶解於甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(8.9公克，7.72毫莫耳)及
K3PO4(63.9公克，463.5毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物8-2(41.2公克，產率83%)。
3)化合物8-3的製備
將化合物8-2(40.9公克，127.3毫莫耳)溶解於氯化甲烷(480毫升)中之後，向其中引入三乙胺(18毫升，127.3毫莫耳)將溫度自室溫降低至0℃之後，向其中緩慢逐滴添加溶解於氯化甲烷中的4-溴苯甲醯氯(4-bromobenzoyl chloride)(27.9公克，137.74毫莫耳)。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物8-3(49公克，產率90%)。
4)化合物8-4的製備
將化合物8-3(45.5公克，106.9毫莫耳)溶解於硝基苯(455毫升)中之後，向其中緩慢逐滴添加POCl3(24.5公克，160.3毫莫耳)，且接著在150℃下攪拌所得物4小時。反應完成後，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接著藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物8-4(38公克，產率87%)。
5)化合物8-5的製備
將化合物8-4(34.8公克，85.4毫莫耳)及雙(頻哪醇根
基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(32.63公克，128.48毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(400毫升)中之後，向其中引入Pd(dppf)Cl2(3.48公克，4.27毫莫耳)及KOAc(25.22公克，256.96毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由乙酸乙酯及H2O進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使所得物通過矽膠，得到化合物8-5(36公克，產率84%)。
6)化合物409的製備
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.76公克，20.0毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.15公克，1.00毫莫耳)、K2CO3(8.29公克，60.0毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物8-5(10.0公克，20.0毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物409(9.9公克，產率72%)。
[製備實例37]化合物411的製備
將4'-(4-溴苯基)-2,2'：6',2"-聯三吡啶(4'-(4-bromophenyl)-2,2'：6',2"-terpyridine)(7.76公克，20.0毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.15公克，1.00毫莫耳)、K2CO3(8.29公克，60.0毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物8-5(10.0公克，20.0毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物411(10.2公克，產率75%)。
[製備實例38]化合物412的製備
將2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.7公克，20.0毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.15公克，1.00毫莫耳)、K2CO3(8.29公克，60.0毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物8-5(10.0公克，20.0毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到紅色化合物412(10.1公克，產率80%)。
[製備實例39]化合物417的製備
1)化合物9-1的製備
將4,7-二溴-2-苯基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(4,7-dibromo-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole)(35.3公克，100毫莫耳)及苯硼酸(12.2公克，100毫莫耳)溶解於甲苯(700毫升)、乙醇(14毫升)以及H2O(14毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(5.75公克，5毫莫耳)及K3PO4(65.7公克，300毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物9-1(30公克，產率85%)。
2)化合物9-2的製備
將化合物9-1(27.05公克，77.25毫莫耳)及4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯胺(4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(39.2公克，77.25毫莫耳)溶解於甲苯(770毫升)、乙醇(154毫升)以及H2O
(154毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(4.45公克，3.86毫莫耳)及K3PO4(63.9公克，231.75毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物9-2(26公克，產率84%)。
3)化合物9-3的製備
將化合物9-2(25.3公克，63.65毫莫耳)溶解於氯化甲烷(300毫升)中之後，向其中引入三乙胺(9毫升，63.65毫莫耳)。將溫度自室溫降低至0℃之後，向其中緩慢逐滴添加溶解於氯化甲烷中的4-溴苯甲醯氯(4-bromobenzoyl chloride)(13.95公克，68.87毫莫耳)。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物9-3(49公克，產率90%)。
4)化合物9-4的製備
將化合物9-3(26.7公克，53.45毫莫耳)溶解於硝基苯(267毫升)中之後，向其中緩慢逐滴添加POCl3(12.25公克，80.15毫莫耳)，且接著在150℃下攪拌所得物4小時.反應完成後，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接著藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物9-4(22.8公克，產率88%)。
5)化合物9-5的製備
將化合物9-4(20.6公克，42.7毫莫耳)及雙(頻哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(16.3公克，64.24毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(210毫升)中之後，向其中引入Pd(dppf)Cl2(1.74公克，2.13毫莫耳)及KOAc(12.56公克，128.4毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由乙酸乙酯及H2O進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使所得物通過矽膠，得到化合物9-5(20.1公克，產率82%)。
6)化合物417的製備
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.75公克，17.4毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.00公克，0.87毫莫耳)、K2CO3(7.2公克，52.2毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物9-5(10.0公克，17.4毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物417(10公克，產率76%)。
[製備實例40]化合物425的製備
1)化合物10-1的製備
將4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole)(58.8公克，200毫莫耳)及苯硼酸(24.4公克，200毫莫耳)溶解於甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(11.5公克，10毫莫耳)及K3PO4(127.3公克，600毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物10-1(52公克，產率89%)。
2)化合物10-2的製備
將化合物10-1(45公克，154.5毫莫耳)及5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯胺(5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(39.2公克，154.5毫莫耳)溶解於甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(8.9公克，7.72毫莫耳)及
K3PO4(63.9公克，463.5毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物10-2(43.4公克，產率83%)。
3)化合物10-3的製備
將化合物10-2(43.0公克，127.3毫莫耳)溶解於氯化甲烷(430毫升)中之後，向其中引入三乙胺(18毫升，127.3毫莫耳)。將溫度自室溫降低至0℃之後，向其中緩慢逐滴添加溶解於氯化甲烷中的4-溴苯甲醯氯(4-bromobenzoyl chloride)(27.9公克，137.74毫莫耳)。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物10-3(50.58公克，90%)。
4)化合物10-4的製備
將化合物10-3(47.2公克，106.9毫莫耳)溶解於硝基苯(455毫升)中之後，向其中緩慢逐滴添加POCl3(24.5公克，160.3毫莫耳)，且接著在150℃下攪拌所得物4小時。反應完成後，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接著藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物10-4(39.5公克，產率87%)。
5)化合物10-5的製備
將化合物10-4(36.2公克，85.4毫莫耳)及雙(頻哪醇根
基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(32.63公克，128.48毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(362毫升)中之後，向其中引入Pd(dppf)Cl2(3.48公克，4.27毫莫耳)及KOAc(25.22公克，256.96毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由乙酸乙酯及H2O進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使所得物通過矽膠，得到化合物10-5(38公克，產率86%)。
6)化合物425的製備
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.52公克，19.4毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.12公克，0.97毫莫耳)、K2CO3(8.04公克，58.2毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物10-5(10.0公克，19.4毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物425(10.2公克，產率75%)。
[製備實例41]化合物426的製備
將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(7.51公克，19.4毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.12公克，0.97毫莫耳)、K2CO3(8.04公克，58.2毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物10-5(10.0公克，19.4毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物426(10.4公克，產率77%)。
[製備實例42]化合物449的製備
1)化合物11-1的製備
將4-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(2-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(45公克，154.5毫莫耳)及2-氯-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯胺(39.2公克，154.5毫莫耳)溶解於甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(8.9公克，7.72毫莫耳)及K3PO4(63.9公克，463.5毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物11-1(43.4公克，產率83%)。
2)化合物11-2的製備
將化合物11-1(43.0公克，127.3毫莫耳)溶解於氯化甲烷(430毫升)中之後，向其中引入三乙胺(18毫升，127.3毫莫耳)。將溫度自室溫降低至0℃之後，向其中緩慢逐滴添加溶解於氯化甲烷中的4-溴苯甲醯氯(4-bromobenzoyl chloride)(27.9公
克，137.74毫莫耳)。反應完成後，所得物藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物11-2(50.58公克，產率90%)。
3)化合物11-3的製備
將化合物11-2(47.2公克，106.9毫莫耳)溶解於硝基苯(455毫升)中之後，向其中緩慢逐滴添加POCl3(24.5公克，160.3毫莫耳)，且接著在150℃下攪拌所得物4小時。反應完成後，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接著藉由氯化甲烷及蒸餾水進行萃取，且有機層經無水MgSO4乾燥。使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物11-3(39.5公克，產率87%)。
4)化合物11-4的製備
將化合物11-3(36.2公克，85.4毫莫耳)及雙(頻哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(32.63公克，128.48毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(362毫升)中之後，向其中引入Pd(dppf)Cl2(3.48公克，4.27毫莫耳)及KOAc(25.22公克，256.96毫莫耳)，且在回流下攪拌所得物5小時。反應完成後，所得物藉由乙酸乙酯及H2O進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使所得物通過矽膠，得到化合物11-4(38公克，產率86%)。
5)化合物449的製備
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.52公克，19.4毫莫
耳)、Pd(PPh3)4(1.12公克，0.97毫莫耳)、K2CO3(8.04公克，58.2毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物11-4(10.0公克，19.4毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物449(10公克，產率74%)。
[製備實例43]化合物450的製備
將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(7.51公克，19.4毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.12公克，0.97毫莫耳)、K2CO3(8.04公克，58.2毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物11-4(10.0公克，19.4毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物450(10.4公克，產率
77%)。
[製備實例44]化合物473的製備
將4'-溴-2,4,6-三氟-[1,1'-聯苯基]-3,5-二甲腈(4'-bromo-2,4,6-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-3,5-dicarbonitrile)(7.67公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物473(9.7公克，產率74%)。
[製備實例45]化合物485的製備
將4'-溴-2,3,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈(4'-bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile)_(7.5公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物485(10.1公克，產率79%)。
[製備實例46]化合物505的製備
將4'-溴-2,4,6-三氟-[1,1'-聯苯基]-3,5-二甲腈(4'-bromo-2,4,6-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-3,5-dicarbonitrile)(7.6公克，22.76毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0公克，22.76毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物505(9.5公克，產率73%)。
[製備實例47]化合物527的製備
將4'-溴-2,3,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈(4'-bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile)(7.5公克，23.62毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.25公克，1.09毫莫耳)、K2CO3(25.0公克，65.4毫莫耳)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物5-4(10.0公克，23.62毫莫耳)之後，在110℃下攪拌所得物6小時。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，且藉由蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。有機層經無水MgSO4乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析法純化所得物，得到化合物527(9.4公克，產率75%)。
以與所述製備實例中相同之方式製備化合物，且合成鑑定結果展示於下方表1及表2中。
<實驗實例1-1>製造有機發光元件
[比較例1-1]
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃(由三星康寧有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)製造)獲得的透明ITO電極薄膜，將其儲存於異丙醇中，且使用。
接著，將ITO基底安設於真空沈積設備的基底夾中，且將以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine：2-TNATA)引入至真空沈積設備中的區室。
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6托(torr)，且接著藉由施加電流至所述區室而蒸發2-TNATA，以在ITO基底上沈積具有600埃(Å)厚度的電洞注入層。
以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine：NPB)經引入至真空沈積設備的另一區室中，且藉由施加電流至所述區室而蒸發以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。特定言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的發藍光主體材料H1，且真空沈積相對於主體材料的5%的發藍光摻雜劑材料D1於其上。
隨後，在發光層上沈積300埃厚度的以下結構式E1的化合物，以形成電子傳輸層。沈積10埃厚度的氟化鋰(lithium fluoride：LiF)作為電子注入層，且採用1,000埃厚度的Al陰極，且因此製造OLED元件。
同時，在10-8托至10-6托下藉由用於OLED製造之每種材料真空昇華純化所有製造OLED元件所需之有機化合物。
[實例1-1至實例1-41及比較例1-2至1-4]
在實例1-1至實例1-41及比較例1-2至1-4中，除使用在製備實例中製備的下表3的化合物替代形成比較例1-1中的電子傳輸層時所使用的E1以外，以與比較例1-1中相同的方式製造有機電致發光元件。
<實驗實例1-2>對有機電致發光元件的評估
對於在比較例1-1至比較例1-4及實例1-1至實例1-41中製造的有機發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司(McScience Inc.)製造的M7000來量測電致發光(EL)特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為700坎德拉/平方公尺(cd/m2)時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統(M6000)來量測T95。量測根據本揭露製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色彩座標(color coordinate；CIE)以及使用壽命的結果如表3中所展示。
如自表3的結果所見，使用本揭露的藍色有機發光元件
的電子傳輸層材料的有機發光元件與比較例相比較具有更低的驅動電壓及顯著改良的發光效率以及使用壽命。特定言之，鑑定出化合物91、化合物107、化合物213、化合物253、化合物262以及化合物338在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中為優異的。
此類結果被視為是由於以下事實：當使用具有恰當長度及強度以及平整度的所揭露化合物作為電子傳輸層時，激發態中的化合物藉由在特定條件下接受電子而製得，且特定言之，當化合物的異骨架位點以激發態形成時，在經激發異骨架位點經過其他反應之前，經激發能量移動至穩定狀態，且相對穩定的化合物能夠有效地傳輸電子而不使化合物分解或破壞。為了參考，彼等在經激發時穩定的化合物被視為芳基或并苯類化合物或多環雜化合物。因此，認為在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中的極佳結果藉由增強經增強電子傳輸特性或經改進穩定性的本揭露化合物獲得。
<實驗實例2-1>製造有機發光元件
[比較例2-1]
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃(由三星康寧有限公司製造)獲得的透明ITO電極薄膜，將其儲存於異丙醇中，且使用。接著，將ITO基底安設於真空沈積設備的基底夾中，且將以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine：2-TNATA)引入至真空沈積設備中的區室。
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6托，且接著藉由施加電流至所述區室而蒸發2-TNATA，以在ITO基底上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine：NPB)經引入至真空沈積設備的另一區室中，且藉由施加電流至所述區室而蒸發以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞傳輸層。
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。特定言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的發藍光主體材料H1，且真空沈積相對於主體材料的5%的發藍光摻雜劑材料D1於其上。
隨後，沈積50埃厚度的以下結構式E2的化合物作為電洞阻擋層。
隨後，沈積300埃厚度的以下結構式E1的化合物作為電子傳輸層。
沈積10埃厚度的氟化鋰(lithium fluoride：LiF)作為電子注入層，且採用1,000埃厚度的Al陰極，且因此製造OLED元件。同時，在10-8托至10-6托下藉由用於OLED製造之每種材料真空昇華純化所有製造OLED元件所需之有機化合物。
[實例2-1至實例2-41、比較例2-2以及比較例2-3]
在實例2-1至實例2-41、比較例2-2以及比較例2-3中，除使用在製備實例中製備的下表4的化合物替代在形成比較例2-1中的電洞阻擋層時使用的E2以外，以與比較例2-1中相同的方式製造有機電致發光元件。
<實驗實例2-2>對有機電致發光元件的評估
對於在比較例2-1至比較例2-3及實例2-1至實例2-41
中製造的有機發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光(EL)特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為700坎德拉/平方公尺(cd/m2)時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統(M6000)來量測T95。量測根據本揭露製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色彩座標(CIE)以及使用壽命的結果如表4中所展示。
如自表4的結果所見，使用本揭露的藍色有機發光元件的電洞阻擋層材料的有機發光元件與比較例相比較具有更低的驅動電壓及顯著改良的發光效率以及使用壽命。特定言之，鑑定出化合物144、化合物262、化合物268、化合物326、化合物338、化合物417、化合物425、化合物426以及化合物449在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中為顯著優異的。
此結果是因為化合物為具有p型及n型的雙極性類型，且因此，在發光層中防止電洞洩漏且有效地截留住激子。
<實驗實例3-1>製造有機發光元件
[比較例3-1]
藉由蒸餾水超音波清洗玻璃基底，氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基底，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進
行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘薄膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極(陽極)上，有機材料形成於2-疊層白色有機發光元件(white organic light emitting device；WOLED)結構中。對於第一疊層，首先熱真空沈積300埃厚度的以下TAPC以形成電洞傳輸層。形成電洞傳輸層後，將發光層如下熱真空沈積於其上。作為發光層，以下主體TCz1用以下藍色磷光摻雜劑FIrpic摻雜8%，且沈積至300埃。在使用以下TmPyPB形成400埃的電子傳輸層之後，將以下BBQB化合物用Cs2CO3摻雜20%以形成100埃的電荷產生層。
對於第二疊層，首先熱真空沈積50埃厚度的MoO3以形成電洞注入層。藉由將MoO3摻雜20%至以下TAPC至100埃且接著將以下TAPC沈積至300埃來形成電洞傳輸層(常用層)。藉由將以下綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3摻雜8%至主體TCz1且將所得物沈積至300埃來形成發光層，且接著使用以下TmPyPB形成600埃的電子傳輸層。最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰(lithium fluoride：LiF)於電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由沈積1,200埃厚度的鋁(Al)陰極於電子注入層上形成陰極，且因此製造有機發光元件。
同時，在10-8托至10-6托下針對用於有機發光二極體(organic light emitting diode；OLED)製造之每種材料真空昇華純化所有製造OLED元件所需之有機化合物。
[實例3-1至實例3-41、比較例3-2以及比較例3-3]
在實例3-1至實例3-41、比較例3-2以及比較例3-3中，除使用下表5的化合物替代在形成比較實例3-1中的電荷產生層時所使用的BBQB以外，以與比較例3-1中相同的方式製造有機電致發光元件。
<實驗實例3-2>對有機電致發光元件的評估
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光(EL)特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為3,500坎德拉/平方公尺(cd/m2)時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統(M6000)來量測T95。量測根據本揭露製造的白色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色彩座標(CIE)以及使用壽命的結果如表5中所展示。
如自表5的結果所見，使用本揭露的2-疊層白色有機發光元件的電荷產生層材料的有機發光元件與比較例相比較具有更
低的驅動電壓及改良的發光效率。特定言之，鑑定出化合物91、化合物107、化合物213、化合物253、化合物262以及化合物338在驅動、效率以及使用壽命的所有態樣中為顯著優異的。
此結果被視為是因為用作N型電荷產生層的本揭露化合物以及能夠鍵結至金屬的恰當雜化合物藉由在其中摻雜鹼金屬或鹼土金屬而在N型電荷產生層中形成能隙狀態，所述N型電荷產生層經形成有具有恰當長度及強度以及平整度的所揭露骨架，且自P型電荷產生層產生的電子易於經由N型電荷產生層中產生的能隙狀態而注入至電子傳輸層中。因此，P型電荷產生層可有利地將電子注入及傳輸至N型電荷產生層，且因此在有機發光元件中，驅動電壓降低且效率及使用壽命改良。
另外，藉由本申請案的在兩個位置處具有取代基且由此合併缺電子取代基與芳基或并苯類取代基的核心結構，缺電子取代基易於接受來自電子注入層的電子，且芳基或并苯類取代基使分子自身穩定並且將所供應電子傳輸至發光層，此可增強元件特性。因此，與如比較例中啡啶經單取代的材料相比較可獲得較高分子穩定性及元件特性。
<實驗實例4-1>製造有機發光元件
[比較例4-1]
藉由蒸餾水超音波清洗玻璃基底，ITO作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基底，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘
餘薄膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。在透明ITO電極(陽極)上，有機材料形成於2-疊層白色有機發光元件(white organic light emitting device；WOLED)結構中。對於第一疊層，首先熱真空沈積300埃厚度的以下TAPC以形成電洞傳輸層。形成電洞傳輸層後，將發光層如下熱真空沈積於其上。作為發光層，以下主體TCz1用以下藍色磷光摻雜劑FIrpic摻雜8%，且沈積至300埃。在使用以下TmPyPB形成400埃的電子傳輸層之後，將以下Bphen用Cs2CO3摻雜20%以形成100埃的電荷產生層。對於第二疊層，首先熱真空沈積50埃厚度的MoO3以形成電洞注入層。藉由將MoO3摻雜20%至以下TAPC至100埃且接著將以下TAPC沈積至300埃來形成電洞傳輸層(常用層)。藉由將以下綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3摻雜8%至以下主體TCz1且將所得物沈積至300埃來形成發光層，且接著使用以下TmPyPB形成600埃的電子傳輸層。最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰(LiF)於電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由沈積1,200埃厚度的鋁(Al)陰極於電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光元件。同時，在10-8托至10-6托下針對用於OLED製造之每種材料真空昇華純化所有製造OLED元件所需之有機化合物。
[實例4-1至實例4-4]
在實例4-1至實例4-4中，除使用表6中存在的化合物替代在形成比較例4-1中的電洞注入層時所使用的MoO3以外，以與比較例4-1中相同的方式製造有機電致發光元件。
<實驗實例4-2>對有機電致發光元件的評估
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光(EL)特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為3,500坎德拉/平方公尺(cd/m2)時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統(M6000)來量測T95。量測根據本揭露製造的白色有機電致發光元件的驅動電壓、發光效率、色彩座標(CIE)以及使用壽命的結果如表6中所展示。
如自表6的結果所見，使用本揭露的2-疊層白色有機電致發光元件的電洞注入層材料的有機電致發光元件與比較例4-1相比較具有更低的驅動電壓及改良的發光效率。
此結果被視為是因為電洞由於用具有與自P型電荷產生層接受電洞的電洞傳輸層的能階類似的能階的材料形成而可以平滑地注入，且由於具有低LUMO能階，自P型電荷產生層產生的由於陰離子化而呈穩定狀態的電子易於經由在N型電荷產生層中產生的能隙狀態注入。因此，P型電荷產生層可有利地將電子注入及傳輸至N型電荷產生層，且因此在有機發光元件中，驅動電壓降低且效率及使用壽命改良。
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (15)
- 一種雜環化合物，其由以下化學式1表示：
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式5中的一者表示：[化學式2]
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1以及R2為氫。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；未經取代或經鹵基取代的伸苯基；伸聯苯基；或伸聯三苯基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中R為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中Z1至Z3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；氰基；-P(=O)(R104)(R105)；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
- 一種有機發光元件，包括： 第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至請求項7中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含電子傳輸層，且所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
- 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
- 如請求項8所述的有機發光元件，更包括一個、兩個或多於兩個由下述者所組成之族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
- 如請求項8所述的有機發光元件，包括：第一疊層，設置於所述第一電極上且包含第一發光層；電荷產生層，設置於所述第一疊層上；第二疊層，設置於所述電荷產生層上且包含第二發光層；以及所述第二電極，設置於所述第二疊層上。
- 如請求項12所述的有機發光元件，其中所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
- 如請求項12所述的有機發光元件，其中所述電荷產生層包含N型電荷產生層，且所述N型電荷產生層包含所述雜環 化合物。
- 如請求項12所述的有機發光元件，其中所述第二疊層更包含電洞注入層，且所述電洞注入層包含所述雜環化合物。
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