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TW201623303A - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

雜環化合物及使用其之有機發光裝置 Download PDF

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TW201623303A
TW201623303A TW104121145A TW104121145A TW201623303A TW 201623303 A TW201623303 A TW 201623303A TW 104121145 A TW104121145 A TW 104121145A TW 104121145 A TW104121145 A TW 104121145A TW 201623303 A TW201623303 A TW 201623303A
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李政炫
鄭守眞
姜尙圭
金基龍
金東駿
崔珍碩
崔大赫
陰盛鎭
李柱東
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喜星素材股份有限公司
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Publication date
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Abstract

本發明關於一種新穎性雜環化合物，以及使用其之有機發光裝置。

Description

雜環化合物及使用其之有機發光裝置
本發明關於一種新穎性雜環化合物，以及使用其之有機發光裝置。
電致發光元件是一種自發光型顯示裝置，並具有視角廣、對比度優異、以及反應速度快之優點。
有機發光裝置具有一有機薄膜層設置於兩電極之間之結構。如將電壓施加至具有上述結構之有機發光裝置時，由兩電極注入之電子和電洞可在有機薄膜層結合而成為一對，隨後消散發光。必要時，該有機薄膜可為單層或多層組成。
必要時，該有機薄膜層可具有發光功能。舉例來說，一種可由自己單獨組成一發光層之化合物、或者一種可作為主體-摻雜劑類發光層之主體或摻雜劑之化合物可用來作為有機薄膜層材料。此外，可用於注入或傳輸電洞、阻擋電子或電洞、或者傳輸或注入電子之化合物可用來作為有機薄膜層材料。
為了提升有機發光裝置的性能、壽命或效率，一直以來持續存有對有機薄膜材料開發之需求。
本發明致力於提供一種新穎性雜環化合物，以及使用其之有機發光裝置。
本發明一示例性實施例提供一種如化學式1所示之化合物。
[化學式1]於化學式1中， X為NR3 、CR4 R5 、S、O、或Se； Y為選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R6 R7 ；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或是經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； R1 與R2 彼此相同或不同，且各自獨立地選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R8 R9 ；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 直鏈或支鏈烯基；經取代或未經取代之C2 至C60 直鏈或支鏈炔基；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷氧基；經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或是經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； a為0至4之整數，當a為2以上時，R1 間彼此相同或不同； b為0至6之整數，當b為2以上時，R2 間彼此相同或不同； R3 選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R6 R7 ；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或是經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組；以及 R4 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環雜芳基。
本發明另一示例性實施例提供一種有機發光裝置，包括：一陽極；一陰極；以及一層以上之有機材料層，其設於該陽極與該陰極之間，其中，一層以上之該有機材料層包括該化學式1之化合物。
本發明所述之化合物可用以作為有機發光裝置之有機材料層材料。該化合物可作為有機發光裝置中的電子傳輸層、電洞阻擋層、或發光層等等之材料。具體而言，化學式1之化合物可做為有機發光裝置中的電子傳輸層、電洞阻擋層、或發光層之材料。更具體地說，該化學式1之化合物可做為電子傳輸層或發光層之材料。
下文中，將詳細地描述本發明。
本發明所描述之化合物如化學式1所表示。具體而言，化學式1之化合物，因具有如前文所述之核心結構及取代基之結構特性，可用來作為有機發光裝置之有機材料層之材料。
於本發明中，「經取代或未經取代」一詞意指：經由一個以上選自由：氘、鹵素、C1 至C60 直鏈或支鏈烷基、C2 至C60 直鏈或支鏈烯基、C2 至C60 直鏈或支鏈炔基、C1 至C60 直鏈或支鏈烷氧基、C3 至C60 單環或多環環烷基、C2 至C60 單環或多環雜環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、C2 至C60 單環或多環雜芳基、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C1 至C20 烷胺基、C6 至C60 單環或多環芳胺基、以及C2 至C60 單環或多環雜芳胺基之取代基所進行之取代或未取代；藉由鍵結兩個以上上述之取代基而成之取代基所進行之取代或未取代；或經由選自由上述例示之取代基中，兩個以上之取代基彼此連接之一取代基所進行之取代或未取代。舉例來說，該「連接兩個以上取代基而成之取代基」可為聯苯基。即，聯苯基可為一芳基、或者也可以被解釋為一種連接兩個苯基而成之取代基。額外附加的取代基可進一步被取代。
R、R'、及R"彼此相同或不同，且各自獨立為氫、經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基。
根據本發明一示例性實施例，「經取代或未經取代」一詞意指：經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 芳基、以及 C2 至C60 雜芳基所組成之群組進行之取代或未取代；或經由選自由上述群組之取代基中，兩個以上之取代基彼此連接之一取代基進行之取代或未取代。
根據本發明另一示例性實施例，R、R'、及R"彼此相同或不同，且各自獨立為：氫；C1 至C60 直鏈或支鏈烷基，且該烷基經一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 芳基、及C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代；C3 至C60 單環或多環環烷基，且該環烷基經一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 芳基、及C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代；C6 至C60 單環或多環芳基，且該芳基經一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 芳基、及C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代；或C2 至C60 單環或多環雜芳基，其經一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 芳基、及C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代。
於本發明中，鹵素可為氟、氯、溴、或碘。
於本發明中，烷基包括一具有1至60個碳原子之直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。該烷基之碳原子數可為1至60，具體為1至40，且更具體為1至20。
於本發明中，烯基包括一具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。該烯基之碳原子數可為2至60，具體為2至40，且更具體為2至20。
於本發明中，炔基包括一具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。該炔基之碳原子數可為2至60，具體為2至40，且更具體為2至20。
本發明中，環烷基包括具有3至60個碳原子之單環或雙環，且可進一步經其他取代基取代。在此，該多環意指一種環烷基直接與其他環基團連接或稠合之取代基。在此，其他環基團可為環烷基或其他種類的環基團，譬如，雜環烷基、芳基、雜芳基等。該環烷基之碳原子數可為3至60，具體為3至40，且更具體為5至20。
本發明中，雜環烷基包括O、S、Se、N、或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子之單環或多環，且可進一步經其他取代基所取代。在此，該多環意指一種雜環基直接與其他環基團連接或稠合之取代基。在此，其他環基團可為雜環烷基或其他種類的環基團，譬如，環烷基、芳基、雜芳基等。該雜環烷基之碳原子數可為2至60，具體為2至40，且更具體為3至20。
本發明中，芳基包括具有6至60個碳原子之單環或多環，且可進一步經其他取代基所取代。在此，該多環意指一種芳基直接與其他環基團連接或稠合之取代基。在此，其他環基團可為芳基或其他種類的環基團，譬如，環烷基、雜環烷基、雜芳基等。芳基包括一螺環基(spiro group)。該芳基之碳原子數可為6至60，具體為6至40，且更具體為6至25。芳基之具體實例包括：苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、屈基(chrysenyl)、菲基、苝基、熒蒽基、三亞苯基、非那烯基(phenalenyl)、芘基(pyrenyl)、四茂基(tetracenyl)、五茂基(pentacenyl)、芴基、茚基、苊基、苯並芴基(benzofluorenyl)、螺雙芴基(spirobifluorenyl)、2,3-二氫-1H-茚基、或其稠合環，但不限於此。
本發明中，該螺環基為一種包括螺環結構之基團，且可具有15至60個碳原子。譬如，該螺環基可包括一種2,3-二氫-1H-茚基或環己烷螺鍵合於一芴基之結構。具體而言，該螺環基包括由下列化學式所組成之群組。
本發明中，雜芳基包括S、O、Se、N、或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子之單環或多環，且可進一步經其他取代基所取代。在此，該多環意指一種雜芳基直接與其他環基團連接或稠合之取代基。在此，該其他環基團可為雜芳基或其他種類之環基團，譬如，環烷基、雜環烷基、芳基等。該雜芳基之碳原子數可為2至60，具體為2至40，且更具體為3至25。雜芳基之具體實例包括：吡啶基(pyridyl)、吡咯基(pyrrolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、噠嗪基(pyridazinyl)、呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophene group)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噁唑基(oxazolyl)、異噁唑基(isooxazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、異噻唑基(isothiazolyl)、三唑基(triazolyl)、呋吖基(furazanyl)、惡二唑基(oxadiazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、二噻唑基(dithiazolyl)、四唑基(tetrazolyl)、吡喃基(pyranyl)、噻喃基(thiopyranyl)、二嗪基(diazynyl)、惡嗪基(oxazinyl)、噻嗪基(thiazynyl)、二氧雜環己烯(dioxinyl)、三嗪基(triazinyl)、四嗪基(tetrazinyl)、喹啉基(quinolyl)、異喹啉基(isoquinolyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、異喹唑啉基(isoquinazolinyl)、喹喔啉基(quinoxalinyl)、萘啶基(naphthyridyl)、吖啶基(acridly)、菲啶基(phenanthridynyl)、咪唑並吡啶基(imidazopyridyl)、二氮雜萘基(diazanaphthyl)、三氮雜茚基(triazaindene)、吲哚基(indolyl)、吲嗪基(indolizinyl)、苯並噻唑基(benzothiazolyl)、苯並噁唑基(benzoxazolyl)、苯並咪唑基(benzimidazolyl)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuran group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、二苯並呋喃基(dibenzofuran group)、咔唑基(carbazolyl)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl)、二苯並咔唑基(dibenzocarbazolyl)、吩嗪基(phenazinyl)、二苯並矽雜環戊二烯(dibenzosilol)、螺二(二苯並矽雜環戊二烯)(spirobi(dibenzosilol))、二氫二氮蒽基(dihydrophenazinyl)、吩惡嗪(phenoxazinyl)、菲啶基(phenanthridyl)、咪唑並吡啶基(imidazopyridyl)、噻吩基(thienyl)、吲哚並[2,3-α]咔唑基(indolo[2,3-a]carbazolyl)、吲哚並[2,3-b]咔唑基(indolo[2,3-b]carbazolyl)、10,11-二氫二苯並[b，f] 氮雜環庚三烯基(10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepine group)、9,10-二氫吖啶基(9,10- dihydroacridyl)、菲噻嗪基(phenanthrazinyl)、吩噻嗪基(phenothiazynyl)、二氮雜萘基(phthalazinyl)、萘啶基(naphthylidyl)、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、苯並[c] [1,2,5]噻二唑基(benzo[c][1,2,5]thiadiazolyl)、5,10-二氫二苯並[b, e][1,4] 氮雜矽醚基(5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilynyl)、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基(pyrazolo[1,5-c]quinazolinyl)、吡啶並[1,2​​-b] indazollyl(pyrido[1,2-b]indazollyl)、吡啶並[1,2​​-α]咪唑並[1,2​​-e]吲哚基(pyrido[1,2-a]imidazo[1,2-e]indolyl)、5,11-二氫茚並[1,2​​-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl)、二苯並[c, h] 吖啶基(dibenzo[c, h]acridyl)、或其稠合環，但不限於此。
本發明中，胺基(amine)可選自由：-NH2 ；二烷胺基；二芳胺基；二雜芳胺基；烷芳胺基；烷雜芳胺基；以及芳雜芳胺基所組成之群組，且其中之碳原子數並無特別限制，但較佳為1至30。胺基之具體實例包括：甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基蒽胺基、二苯胺基、苯萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基等，但不限於此。
根據本發明一示例性實施例， 化學式1之X為NR3 ，Y及R3 之至少一者為-(L)m -(Z)n ； 化學式1之X為CR4 R5 、S、O、或Se，Y 為-(L)m -(Z)n ； L選自由：一直接鍵結；-P(=O)R10 -；經取代或未經取代之單環或多環亞芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜亞芳基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； m為1至6之整數； n為1至5之整數； Z選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R11 R12 ；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環雜芳基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組；以及 R4 、R5 、及R10 至R12 各自獨立地為氫、經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基。
根據本發明一示例性實施例， 化學式1之X為NR3 ，Y及R3 之至少一者為-(L)m -(Z)n ； 化學式1之X為CR4 R5 、S、O、或Se，Y為-(L)m -(Z)n ； L選自由：一直接鍵結；-P(=O)R10 -；經由一種以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 單環或多環芳基、以及 C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環亞芳基；經由一種以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 單環或多環芳基、以及 C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜亞芳基；以及經由C1 至C20 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； m為1至6之整數； n為1至5之整數； Z選自由氫；氘；鹵素；-P(=O)R11 R12 ；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 單環或多環芳基、以及 C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 單環或多環芳基、以及 C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 單環或多環芳基、以及 C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及經由C1 至C20 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基；以及 R、R'、R"、R4 、R5 、以及R10 至R12 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經由一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經由一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基；經由一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；或經由一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基。
根據本發明另一示例性實施例，L選自由：一直接鍵結；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、經取代或未經取代之C6 至C60 芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環亞芳基；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、經取代或未經取代之C6 至C60 芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜亞芳基；-P(=O)R10 -；經取代或未經取代之C1 至C20 烷胺基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳胺基；以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳胺基所組成之群組，且R、R'、R"、及R10 與前文所述相同。
根據本發明另一示例性實施例，L選自由：一直接鍵結；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 芳基、以及C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環亞芳基；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 芳基、以及C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜亞芳基；-P(=O)R10 -；經取代或未經取代之C1 至C20 烷胺基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳胺基；以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳胺基所組成之群組，且R、R'、R"、及R10 與前文所述相同。
根據本發明又一示例性實施例， L選自由：一直接鍵結；-P(=O)R10 -；經取代或未經取代之亞苯基(phenylene)；經取代或未經取代之亞聯苯基(biphenylene)；經取代或未經取代之亞萘基(naphthylene)；經取代或未經取代之所組成之亞蒽基(anthrylene)；經取代或未經取代之亞菲基(phenanthrenylene)；經取代或未經取代之亞苯並菲基(triphenylenylene)；經取代或未經取代之9,9-聯苯-9H-亞芴(9,9-diphenyl-9H-fluorenylene)；經取代或未經取代之亞吡啶基(pyridylene)；經取代或未經取代之亞嘧啶基(pyrimidylene)；經取代或未經取代之亞三嗪基(triazinylene)；經取代或未經取代之亞喹啉基(quinolylene)；經取代或未經取代之亞喹唑啉基(quinazolinylene)；經取代或未經取代之亞苯並噻唑基(benzothiazolylene)；經取代或未經取代之亞苯並噁唑基(benzoxazolylene)；經取代或未經取代之亞苯並咪唑基 (benzimidazolylene) ；經取代或未經取代之二價二苯並噻吩基 (divalent dibenzothiophene) ；經取代或未經取代之二苯並亞呋喃基(dibenzofuranylene)；經取代或未經取代之亞咔唑基(carbazolylene)；經取代或未經取代之吲哚並[2,3-α]亞咔唑基(indolo[2,3-a]carbazolylene)；經取代或未經取代之亞萘啶基(naphthylidinylene)；經取代或未經取代之亞惡二唑基 (oxadiazolylene) ；經取代或未經取代之吡唑並[1,5-C]亞喹唑啉基(pyrazolo[1, 5-c]quinazolinylene)；經取代或未經取代之吡啶並[1,2-α]亞吲唑基(pyrido[1,2-a]indazolylene)；經取代或未經取代之二苯並[c, h] 吖啶(dibenzo[c, h]acridyl)；經取代或未經取代之二烷基胺(dialkylamine)；經取代或未經取代之二芳基胺(diarylamine)；經取代或未經取代之二雜芳基胺(diheteroarylamine)；經取代或未經取代之烷芳胺基(alkylarylamine)；經取代或未經取代之烷雜芳胺基(alkylheteroarylamine)；以及經取代或未經取代之芳雜芳胺基(arylheteroarylamine)所組成之群組；以及 當L為經取代之情況下，該取代基選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、經取代或未經取代之C6 至C60 芳基，以及經取代或未經取代之 C2 至C60 雜芳基所組成之群組；且R、R'、R"、及R10 與前文所述相同。
根據本發明又一示例性實施例， L選自由：一直接鍵結；-P(=O)R10 -；亞苯基；二亞苯基；亞奈基；亞蒽基；亞菲基；亞苯並菲基；9,9-聯苯-9H-亞芴；亞吡啶基；亞嘧啶基；亞三嗪基；亞喹啉基；亞喹唑啉基；亞苯並噻唑基；亞苯並噁唑基；亞苯並咪唑基；二價二苯並噻吩基；二苯並亞呋喃基；亞咔唑基；吲哚並[2,3-α]亞咔唑基；亞萘啶基；亞惡二唑基；吡唑並[1,5-c]亞喹唑啉基；吡啶並[1,2-α]亞吲唑基；二苯並[c, h] 亞吖啶；二烷基胺；二芳基胺；二雜芳基胺；烷芳胺基；烷雜芳胺基；以及芳雜芳胺基所組成之群組，且R10 與前文所述相同。
根據本發明又一示例性實施例， L選自由：一直接鍵結；-P(=O)R10 -；亞苯基；二亞苯基；亞萘基；亞蒽基；亞菲基；亞苯並菲基；9,9-聯苯-9H-亞芴；亞吡啶基；亞嘧啶基；亞三嗪基；亞喹啉基；亞喹唑啉基；亞苯並噻唑基；亞苯並噁唑基；亞苯並咪唑基；二價二苯並噻吩基；二苯並亞呋喃基；亞咔唑基；吲哚並[2,3-α]亞咔唑基；亞萘啶基；亞惡二唑基；吡唑並[1,5-c]亞喹唑啉基；吡啶並[1,2-α]亞吲唑基；二苯並[c, h] 亞吖啶；聯苯胺基；二聯苯胺基；以及苯萘胺基所組成之群組，且R10 與前文所述相同。
根據本發明又一示例性實施例， Z選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R11 R12 ；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、經取代或未經取代之C6 至C60 芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、經取代或未經取代之C6 至C60 芳基、以及 經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、經取代或未經取代之C6 至C60 芳基、以及 經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；經取代或未經取代之C1 至C20 烷胺基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳胺基；以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳胺基所組成之群組，且R、R'、R"、R11 、及R12 與前文所述相同。
Z選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R11 R12 ；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 芳基、以及C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 芳基、以及C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 芳基、以及C2 至C60 雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；經取代或未經取代之C1 至C20 烷胺基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳胺基；以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳胺基所組成之群組，且R、R'、R"、R11 、及R12 與前文所述相同。
根據本發明另一示例性實施例， Z選自由：氫、氘、鹵素、-P(=O)R11 R12 、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之苯並菲基(triphenylenyl)、經取代或未經取代之9,9-聯苯-9H-芴基(9,9-diphenyl-9H-fluorenyl)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidyl)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl) 、經取代或未經取代之喹啉基(quinolyl)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl)、經取代或未經取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzoxazolyl)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzimidazolyl)、經取代或未經取代之二苯並噻吩(dibenzothiophenyl)、經取代或未經取代之二苯並呋喃(dibenzofuranyl)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl)、經取代或未經取代之吲哚並[2,3-a]咔唑基(indolo[2, 3-a]carbazolyl) 、經取代或未經取代的萘啶基(naphthylidyl)、經取代或未經取代之惡二唑基(oxadiazolyl)、經取代或未經取代之吡唑並[1,5-c]喹唑啉基(pyrazolo[1, 5-c]quinazolinyl)、經取代或未經取代之吡啶並[1,2-a]吲唑基(pyrido[1,2-a]indazolyl)、經取代或未經取代之二苯並[c, h] 吖啶(dibenzo[c, h]acridyl)、經取代或未經取代之苯並[b]萘並[2,3-d]噻吩基(benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophene group)、經取代或未經取代之苯並[h]萘並[2,3-c] 吖啶(benzo[h]naphtho[2,3-c]acridyl)、經取代或未經取代之苯並[f]喹啉(benzo[f]quinolyl)、經取代或未經取代之二烷基胺；經取代或未經取代之二芳基胺；經取代或未經取代之二雜芳基胺；經取代或未經取代之烷芳胺基；經取代或未經取代之烷雜芳胺基；以及經取代或未經取代之芳雜芳胺基所組成之群組；以及 當Z為經取代之情況下，該取代基選自由：氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、經取代或未經取代之C6 至C60 芳基、以及經取代或未經取代之 C2 至C60 雜芳基所組成之群組；且R、R'、R"、R11 、及R12 與前文所述相同。
根據本發明又一示例性實施例， Z選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R11 R12 ；乙基；苯基；聯苯基；萘基；蒽基；菲基；苯並菲基；9,9-聯苯-9H-芴基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；喹唑啉基；苯並噻唑基；苯並噁唑基；苯並咪唑基；二苯並噻吩；二苯並呋喃；咔唑基；吲哚並[2,3-a]咔唑基；萘啶基；惡二唑基；吡唑並[1,5-c]喹唑啉基；吡啶並[1,2-a]吲唑基；二苯並[c, h] 吖啶；苯並[b]萘並[2,3-d]噻吩基；苯並[h]萘並[2,3-c] 吖啶；苯並[f]喹啉；二烷基胺；二芳基胺；二雜芳基胺；烷芳胺基；烷雜芳胺基；以及芳雜芳胺基所組成之群組，且R11 、及R12 與前文所述相同。
根據本發明又一示例性實施例， Z選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R11 R12 ；乙基；苯基；聯苯基；萘基；蒽基；菲基；苯並菲基；9,9-聯苯-9H-芴基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；喹唑啉基；苯並噻唑基；苯並噁唑基；苯並咪唑基；二苯並噻吩；二苯並呋喃；咔唑基；吲哚並[2,3-a]咔唑基；萘啶基；惡二唑基；吡唑並[1,5-c]喹唑啉基；吡啶並[1,2-a]吲唑基；二苯並[c, h] 吖啶；苯並[b]萘並[2,3-d]噻吩基；苯並[h]萘並[2,3-c] 吖啶；苯並[f]喹啉(benzo[f]quinolyl)；聯苯胺；二聯苯胺；以及苯萘胺基所組成之群組，且R11 及R12 與前文所述相同。
根據本發明另一示例性實施例， Z為經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基，且該雜芳基包括至少一個選自N、O、及S作為雜原子。
根據本發明另一示例性實施例， Z為，且X1及X2為經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳香烴環；或一經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環芳族雜環。
根據本發明另一示例性實施例，係由下列結構式表示：、、、。
於該等結構式中，Y1 至Y5 彼此相同或不同，且各自獨立地為S、NY'或CY'Y"；以及 Y'及Y"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基、或經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基。
根據本發明第一示例性實施例， 於前述示例性實施例之化學式1中，X為NR3 ； Y及R3 之至少一者為-(L)m -(Z)n ； L為經取代或未經取代之亞苯基、或經取代或未經取代之C5 雜亞芳基； Z、m及n與前述示例性實施例相同，且 Z鍵結在一原子上之對(para)位或間(meta)位，且該原子鍵結至L之一核心結構。
根據本發明另一示例性實施例， 前述第一示例性實施例之X為NR3 ，Y為-(L)m -(Z)n ； R3 與前述之示例性實施例相同； L、Z、m及n與前述第一示例性實施例相同，且 Z鍵結在一原子上之對位，且該原子鍵結至L之一核心結構。
根據本發明另一示例性實施例， 前述第一示例性實施例之X為NR3 ，Y為-(L)m -(Z)n ； R3 與前述之示例性實施例相同； L、Z、m及n係與前述第一示例性實施例相同，且 Z鍵結在一原子上之間位，且該原子鍵結至L之一核心結構。
根據本發明另一示例性實施例， 前述第一示例性實施例之X為NR3 ，R3 為-(L)m -(Z)n ； L、Z、m及n係與前述第一示例性實施例相同，且 Z鍵結在一原子上之對位，且該原子鍵結至L之一核心結構。
根據本發明另一示例性實施例， 前述第一示例性實施例之X為NR3 ，R3 為-(L)m -(Z)n ； L、Z、m及n係與前述第一示例性實施例相同，且 Z鍵結在一原子上之間位，且該原子鍵結至L之一核心結構。
根據本發明第二示例性實施例， 於前述示例性實施例之化學式1中，X為CR4 R5 、S、O、或Se；Y 為-(L)m -(Z)n ； L與前述第一示例性實施例相同； R4 、R5 、Z、m、及n與前述示例性實施例相同，且 Z鍵結在一原子上之對位或間位，且該原子鍵結至L之一核心結構。
根據本發明另一示例性實施例， 於前述第二示例性實施例之X為CR4 R5 、S、O、或Se；Y為-(L)m -(Z)n ； R4 、R5 、Z、m、及n係與前述第二示例性實施例相同，且 Z鍵結在一原子上之對位，且該原子鍵結至L之一核心結構。
根據本發明另一示例性實施例， 於前述第二示例性實施例之X為CR4 R5 、S、O、或Se；Y為-(L)m -(Z)n ； R4 、R5 、Z、m、及n係與前述第二示例性實施例相同，且 Z鍵結在一原子上之間位，且該原子鍵結至L之一核心結構。
根據本發明第一及第二示例性實施例， L為經取代或未經取代之亞苯基、或經取代或未經取代之亞吡啶基。
根據本發明第一及第二示例性實施例，L為亞苯基或亞吡啶基。
根據本發明示例性實施例， 根據前述示例性實施例之化學式1係由下列化學式2至7中任一者所表示。 [化學式2][化學式3][化學式4][化學式5][化學式6][化學式7]
於化學式2至7中，X、Y、R1 、R2 、a及b與根據前述示例性實施例之該些化學式1相同。
根據本發明另一示例性實施例， 根據前述示例性實施例之化學式1係由下列化學式8至12中任一者所表示。  [化學式8][化學式9][化學式10][化學式11][化學式12]
於化學式8至12中，Y、a、b、以及R1 至R5 係與根據前述示例性實施例之該些化學式1相同。
根據本發明另一示例性實施例， 根據前述示例性實施例之化學式8係由下列化學式13至24中任一者所表示。 [化學式13][化學式14][化學式15][化學式16][化學式17][化學式18][化學式19][化學式20][化學式21][化學式22][化學式23][化學式24]
於化學式13至24中， Ar選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R11 R12 ；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或是經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； R11 及R12 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及 R1 、R2 、a及b與根據前述示例性實施例之化學式1相同。
根據本發明一示例性實施例， 根據前述示例性實施例之化學式2至7係分別由下列化學式25至30表示。 [化學式25][化學式26][化學式27][化學式28][化學式29][化學式30]
於化學式25至30中，X' 為CR4 R5 、O、S、或Se； Ar選自由：氫；氘；鹵素； -P(=O)R11 R12 ；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或是經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； R4 、R5 、R11 、及R12 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及 R1 、R2 、a及b與根據前述示例性實施例之化學式1相同。
根據本發明一示例性實施例， 化學式1可選自由下述化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式13及25中，Ar可鍵結在一個原子的對位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式13及25可由下列化合物加以選擇。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式13及25中，Ar可鍵結在一個原子的間位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式13至15可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式14中，Ar可鍵結在一個原子的對位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式14可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式14中，Ar可鍵結在一個原子的間位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式14可選自由下列化合物。
於化學式15、16及26中，Ar可鍵結在一個原子的對位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式15、16及26可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式15、16及26中，Ar可鍵結在一個原子的間位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式15、16及26可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式17中，Ar可鍵結在一個原子的對位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式17可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式17中，Ar可鍵結在一個原子的間位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式17可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式18、19、28及29中，Ar可鍵結在一個原子的對位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式18、19、28及29可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式18、19、28及29中，Ar可鍵結在一個原子的間位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式18、19、28及29可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式20中，Ar可鍵結在一個原子的對位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式20可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式20中，Ar可鍵結在一個原子的間位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式20可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式24及30中，Ar可鍵結在一個原子的對位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式24及30可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式24及30中，Ar可鍵結在一個原子的間位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式24及30可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式23中，Ar可鍵結在一個原子的對位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式23可選自由下列化合物。
根據本發明另一示例性實施例， 於化學式23中，Ar可鍵結在一個原子的間位上，且該原子鍵結至苯基之一核心結構上，且化學式23可選自由下列化合物。
上述之化合物可由接下來將描述製備例製得。代表性實施例將於隨後之製備例中詳加描述，且必要時，可加入或排除取代基，取代基的位置亦可改變。此外，起始原料、反應原料、反應條件等，可根據本領域已知技術改變。必要時，所屬領域具有通常知識者可利用本領域習知的技術改變其他位置上的取代基種類及取代基位置。
下文中，將透過實施例更詳細地描述本發明，然而該說明僅為了說明本發明，不應解釋為用來限制本發明之申請範圍。
譬如，在化學式2、13至20、23及24中，可製得類似以下通式1至9之核心結構。
該取代基可透過本領域習知方法鍵結，且取代基之位置或數量亦可根據本領域習知技術加以改變。
[通式1]
於通式1中， X和Y與根據前述示例性實施例之化學式1相同，且通式1係化學式2之核心結構之一反應製備例。
[通式2]
於通式2中，Ar係與前述示例性實施例相同，且通式2係化學式13之核心結構之一反應製備例。
[通式3]
於通式3中，Ar係與根據前述示例性實施例之化學式1中所定義之R3 相同，且通式3係化學式14之核心結構之一反應製備例。
[通式4]
於通式4中，Ar係與前述示例性實施例相同，且通式4係化學式15至16之核心結構之一反應製備例。
[通式5]
於通式5中，Ar係與前述示例性實施例相同，且通式5係化學式17之核心結構之一反應製備例。
[通式6]
於通式6中，Ar係與前述示例性實施例相同，且通式6係化學式18至19之核心結構之一反應製備例。
[通式7]
於通式7中，Ar係與根據前述示例性實施例之化學式1中定義之R3 相同，且通式7係化學式20之核心結構之一反應製備例。
[通式8]
於通式8中，Ar係與根據前述示例性實施例之化學式1中定義之R3 相同，且通式8係化學式23之核心結構之一反應製備例。
[通式9]
於通式9中，Ar係與前述示例性實施例相同，且通式9係化學式24之核心結構之一反應製備例。
本發明另一示例性實施例提供一種包括前述化學式1化合物之有機發光裝置。具體而言，根據本發明之有機發光裝置包括一陽極、一陰極、以及設置在該陽極與該陰極之間之一層以上之有機材料層，且一層以上之該有機材料層包括化學式1之化合物。
圖1至圖3例示根據本發明示例性實施例之有機發光裝置之電極與有機材料層之層疊順序。在此，該些圖式並非用以限制本發明之範疇，本領域習知的有機發光裝置之結構均可應用在本發明中。
圖1例示一種在基板100上依序層疊陽極200、有機材料層300、以及陰極400之有機發光裝置。然而，該有機發光裝置並不限於前述結構，亦可以如圖2，係為一種在基板上依序堆疊陰極、有機材料層、以及陽極之有機發光裝置。
圖3例示具有多層有機材料層的情況。圖3之有機發光裝置包括一電洞注入層301、一電洞傳輸層302、一發光層303、一電洞阻檔層304、一電子傳輸層305、以及一電子注入層306。然而，本發明之範疇並不被該層疊結構所限制，必要時，除了發光層之外的其他層可被省略，且可加入其他有需要的功能層。
除了一層以上之有機材料層包括化學式1之化合物之外，本發明之有機發光裝置可透過本領域習知材料及方法製造。
化學式1之化合物可單獨地組成該有機發光裝置之一層以上之該有機材料層。然而，必要時，化學式1之化合物可與其他的材料混合來組成該有機材料層。
化學式1之化合物可用以作為有機發光裝置中的電子傳輸層、電洞阻檔層、或發光層材料。舉例來說，化學式1之化合物可作為有機發光裝置中的電子傳輸層或發光層之材料。再者，化學式1之化合物也可作為電子傳輸層或發光層之磷光主體之材料。
於本發明之有機發光裝置中，化學式1化合物之外的材料例示如下，但該些材料僅為舉例而已，並非用來限制本發明之範疇，且可以被其他習知的材料所取代。
具有相對高功函數之材料可作為陽極材料使用，且透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等均可使用。
具有相對低功函數之材料可作為陰極材料使用，且金屬、金屬氧化物、導電聚合物等均可使用。
可使用習知的電洞注入材料作為電洞注入材料，舉例來說，酞菁化合物(phthalocyanine compounds)，譬如美國專利號4,356,429所揭示之銅酞菁(copper phthalocyanine)；或是文獻中[Advanced Material, 6, p.677 (1994)]揭示的星芒狀胺基衍生物(starburst type amine derivatives)，譬如三(4-咔唑-9-基苯基)胺基(TCTA)、4,4', 4"-三[苯基(間甲苯基)氨基]三苯基胺基(m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基氨基)苯基]苯(m-MTDAPB)、具有溶解度的導電性聚合物之聚苯胺/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)或PEDOT/PSS(聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、Pani/CSA(聚苯胺/樟腦磺酸)、PANI/PSS(聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯))等都可使用。
吡唑啉衍生物(pyrazoline derivative)、芳胺基系衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物等均可用來作為電洞傳輸材料，或亦可使用低分子材料或聚合物材料。
惡二唑衍生物(oxadiazole derivative)之金屬複合物、蒽醌基二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌(benzoquinone)及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌(anthraquinone)及其衍生物，四氰基蒽醌基二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、芴酮衍生物(fluorenone derivative)、聯苯二氰基乙烯(diphenyldicyanoethylene)及其衍生物、聯苯醌(diphenoquinone)衍生物、以及8-羥基喹啉(8-hydroxyquinoline)及其衍生物可以作為電子傳輸材料，且可使用低分子材料或聚合物材料。
舉例來說，代表性地，LiF應用在本領域中作為電子注入材料，但本發明不限於此。
紅色、綠色、或藍色發光材料可用來作為發光材料，且必要時，可混合兩種以上之發光材料使用。另外，熒光材料可以用來作為發光材料，但也可以使用磷光材料。可單獨使用將分別注入自陽極和陰極的電洞和電子結合而發光的材料作為發光材料，但也可以一起使用主體材料及摻雜劑材料作為涉及發光的材料。
下文中，將藉由實施例更清楚地說明本發明，然該些實施例僅用來闡述本發明，不應被解釋為用來限制本發明之範圍。
[製備例1] 化合物1-1之製備
化合物A-1之合成
在密封管中，將50g  (203.16 mmol) 的4-溴-9H-咔唑、68 mL (609.48 mmol)的碘代苯(iodobenzene)、1.3 g (20.32 mmol)的Cu、56 g (406.32 mmol)的K2 CO3 、及6.6 g (20.32 mmol)的18-冠-6-醚與1L的1,2-二氯苯在140°C下一起反應16小時。反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。隨後以無水MgSO4 乾燥有機層，並透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到60.0 g (92%)的目標化合物A-1。
化合物A-2之合成
在120°C下，將60 g (186.22 mmol)的A-1、94.5 g (372.44 mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)、54.8 g (558.66 mmol)的醋酸鉀(KOAc)、以及6.8 g (9.31 mmol)的[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)在1,4-二噁烷中攪拌並回流3小時。反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。隨後以無水MgSO4 乾燥有機層，並透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以矽膠進行過濾、並利用己烷洗滌來得到42.0 g (61%)的目標化合物A-2。
化合物A-3之合成
在120°C下，將38.8 g (105.0 mmol)的A-2、36.1 g (210.0 mmol)的2-溴苯胺、6.1g (5.25 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及67.0g (315.0 mmol)的K3 PO4 在400 mL的1,4-二噁烷以及80 mL的H2 O中攪拌並回流2小時。反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。隨後以無水MgSO4 乾燥有機層，並透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以矽膠進行過濾、並利用己烷洗滌來得到17.5g (50%)的目標化合物A-3。
化合物A-4之合成
將20 g (59.8 mmol)的A-3、及8.4 mL (59.8 mmol)的三乙基胺基以二氯甲烷全部溶解後，保持在0°C。隨後，緩緩地滴加13.1 g (59.8 mmol)的4-溴苯甲醯氯並攪拌，同時維持溫度，此步驟進行一小時。反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。隨後以無水MgSO4 乾燥有機層，並透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到23.5 g (76%)的目標化合物A-4。
化合物A-5之合成
將29.6 g (57.21 mmol)的A-4完全溶解在300 mL硝基苯之後，緩緩將6.45 mL(57.21 mmol) of POCl3 滴加進去。隨後攪拌2小時，同時將溫度維持在150°C。反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。隨後以無水MgSO4 乾燥有機層，並透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以甲醇(MeOH)洗滌來獲得25.5 g (89%)的目標化合物A-5。
化合物B-1之合成
在120°C下，將15 g (30.04 mmol)的A-5、15.3 g (60.07 mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)、8.84 g (90.12 mmol) 的醋酸鉀(KOAc)、以及1.1 g (1.5 mmol)的[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)在70 mL的二甲基甲醯胺(DMF)攪拌並回流3小時。反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。隨後以無水MgSO4 乾燥有機層，並透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以矽膠進行過濾、並利用己烷及甲醇(MeOH)洗滌來得到12.6 g (77%)的目標化合物B-1。
化合物1-1之合成
在120°C 下，將9.0 g (16.47 mmol)的B-1、5.3 g (19.76 mmol)的2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪、1.9 g(1.65 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及6.8g (315.0 mmol)的K3 PO4 在90 mL的甲苯以及各18 mL的(EtOH)/H2 O中攪拌3小時。反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體並將該固體過濾，接著再以二氯甲烷、乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗滌。隨後，以過量的二氯甲烷將該固體完全溶解，並以矽膠過率來獲得5.7 g (53%)的目標化合物1-1。
[製備例2] 化合物1-12之製備
化合物1-12之合成
在120°C 下，將8.0 g (16.02 mmol)的A-5、10.3 g (19.22 mmol)的9,9'-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)、0.93 g (0.8 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及10.2 g (48.06 mmol)的K3 PO4 在160 mL的1,4-二噁烷以及32 mL的H2 O中攪拌並回流2小時。反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體，並將該固體過濾，接著再以二氯甲烷、乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗滌。隨後，以過量的二氯甲烷將該固體完全溶解，並以矽膠過率來獲得10.3 g (78%)的目標化合物1-12。
[製備例3]化合物1-16之製備
化合物1-16之製備
在120°C 下，將8.0 g (16.02 mmol)之A-5、6.48 g (19.22 mmol)之2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)四苯並[d]噻唑、0.93 g (0.8 mmol)之四(三苯基膦)鈀(0)、以及10.2 g (48.06 mmol)的K3 PO4 在160 mL的1,4-二噁烷以及32 mL的H2 O中攪拌並回流4小時。反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體並將該固體過濾，接著再以二氯甲烷、乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗滌。隨後，以過量的二氯甲烷將該固體完全溶解，並以矽膠過率來獲得7.9 g (78%)的目標化合物1-16。
[製備例4] 化合物1-36之製備
化合物C-1之合成
在120°C 下，將20 g (73.21 mmol)的4-溴- 9,9-二甲基-9H-芴、37.2 g (146.43 mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯、21.5 g (219.63 mmol)的醋酸鉀(KOAc)、以及2.68 g (3.66 mmol)的[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II) 在200 mL的二甲基甲醯胺(DMF)中攪拌16小時。反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。隨後以無水MgSO4 乾燥有機層，並透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以矽膠進行過濾、並利用己烷洗滌來得到19.0 g (81%)的目標化合物C-1。
化合物C-2之合成
在120°C 下，17.3 g (54.02 mmol)的C-1、18.6 g (108.04 mmol)的2-溴苯胺、3.12 g (2.70 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及34.4 g (162.06 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二噁烷以及30 mL的H2 O中攪拌並回流3小時。反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，以矽膠進行過濾、並利用己烷和甲醇(MeOH)(少量) 洗滌來得到13.0 g (84%)的目標化合物C-2。
化合物C-3之合成
將13.0 g (45.55 mmol)的C-2、以及6.4 mL (45.55 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入9.99 g (45.55 mmol)的4-溴苯甲醯氯以進行攪拌1小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到15.0 g (76%)的目標化合物C-3。
化合物C-4之合成
將15.0 g (32.02 mmol)的C-3完全溶解在150 mL的硝基苯後，緩慢地滴加入3.6 mL (32.02 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌2小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層，再透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到8.8 g (61%)的目標化合物C-4。
化合物1-36之合成
在120°C 下，10.0 g (20.10 mmol)的C-4、6.46 g (24.12 mmol)的2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪、2.3 g (2.01 mmol) 的四(三苯基膦)鈀(0)、以及12.8 g (60.3 mmol)的K3 PO4 在120 mL的1,4-二噁烷以及20 mL的H2 O中攪拌並回流2小時。反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層，再透過旋轉蒸發器將溶劑移除，並使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到8.2 g (68%)的目標化合物1-36。
[製備例5] 化合物1-113之製備
化合物D-1之合成
將20 g (59.8 mmol)的A-3、以及8.4 mL (59.8 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入13.1 g (59.8 mmol)的3-溴苯甲醯氯以進行攪拌1小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到24.9 g (80%)的目標化合物D-1。
化合物D-2之合成
將27.0 g (52.18 mmol)的D-1完全溶解在300 mL的硝基苯後，緩慢地滴加入5.9 mL (52.18 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌2小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層，再透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以甲醇(MeOH)洗滌來得到26.7 g (93%)的目標化合物D-2。
化合物1-113之合成
在120°C 下，10 g (20.02 mmol)的D-2、5.5 g (24.03 mmol)的二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl boronic acid)、2.3 g (2.0 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及8.3 g (60.06 mmol)的K2 CO3 在200 mL的甲苯、40 mL的乙醇(EtOH)、及40mL的H2 O中攪拌並回流6小時。反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，再透過旋轉蒸發器將溶劑移除，並使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到9.5 g (79%)的目標化合物1-113。
[製備例6] 化合物1-119之製備
化合物1-119之合成
在120°C 下，7 g (14.02 mmol)的D-2、5.96 g (16.82 mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-四(三亞苯-2-基)-1,3,2-二氧硼戊烷、1.62 g (1.4 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及5.81 g (42.06 mmol)的K2 CO3 在140 mL的甲苯、28 mL的乙醇(EtOH)、及28mL的H2 O中攪拌並回流3小時。反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，再透過旋轉蒸發器將溶劑移除，並使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到4.92 g (54%)的目標化合物1-119。
[製備例7]化合物1-124之製備
化合物1-124之合成
在120°C 下，7 g (14.02 mmol)的D-2、6.21 g (16.82 mmol)的9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)四-9H-咔唑、1.62 g (1.4 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及5.81 g (42.06 mmol)的K2 CO3 在140 mL的甲苯、28 mL的乙醇(EtOH)、及28mL的H2 O中攪拌並回流4小時。反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，再透過旋轉蒸發器將溶劑移除，並使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到6.39 g (69%)的目標化合物1-124。
[製備例]化合物1-157之製備
化合物E-1之合成
在120°C 下，50 g (190.0 mmol)的1-溴二苯並噻吩、96.5 g (380.0 mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯、55.9 g (570.0 mmol)的醋酸鉀(KOAc)、以及6.95 g (9.50 mmol)的[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(Ⅱ)在500mL的1,4-二惡烷中攪拌並回流16小時。反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。隨後以無水MgSO4 乾燥有機層，並透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以矽膠進行過濾、並利用己烷洗滌來得到51.6 g (88%)的目標化合物E-1。
化合物E-2之合成
在120°C 下，50.0 g (161.17 mmol)的E-1、55.5 g (322.35 mmol)的2-溴苯胺、9.3 g (8.06 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及102.63 g (483.51 mmol)的K2 CO3 在500mL的1,4-二惡烷及100mL的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。隨後以無水MgSO4 乾燥有機層，並透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以矽膠進行過濾、並利用己烷洗滌來得到33.8 g (76%)的目標化合物E-2。
化合物E-3之合成
將30 g (108.94 mmol)的E-2、以及15.3 mL (108.94 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入23.9 g (108.94 mmol)的3-溴苯甲醯氯以進行攪拌2小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到43.7 g (87%)的目標化合物E-3。
化合物E-4之合成
將43.0 g (93.8 mmol)的E-3完全溶解在430 mL的硝基苯後，緩慢地滴加入10.6 mL (93.8 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌1小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層，再透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以甲醇(MeOH)洗滌來得到37.5 g (91%)的目標化合物E-4。
化合物1-157之合成
在120°C 下，8.0 g (18.17 mmol)的E-4、11.85 g (21.8 mmol)的9,9'-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)、1.05 g (0.91 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及11.57 g (54.51 mmol)的K2 CO3 在160mL的1,4-二惡烷及32mL的H2 O中攪拌並回流7小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。隨後以無水MgSO4 乾燥有機層，並透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到9.5 g (68%)的目標化合物1-157。
[製備例9]化合物1-190之製備
化合物F-1之合成
在120°C 下，20 g (81.26 mmol)的4-溴-9H-咔唑、41.3 g (162.52 mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯、23.9 g (243.78 mmol)的醋酸鉀(KOAc)、以及2.97 g (4.1 mmol)的[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)在100mL的1,4-二惡烷中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。隨後以無水MgSO4 乾燥有機層，並透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以矽膠進行過濾、並利用己烷洗滌來得到21.2 g (89%)的目標化合物F-1。
化合物F-2之合成
在120°C 下，20.0 g (68.22 mmol)的F-1、23.5 g (136.44 mmol)的2-溴苯胺、3.94 g (3.41 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及43.44 g (204.66 mmol)的K2 PO4 在200mL的1,4-二惡烷以及40mL的H2 O中攪拌並回流8小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到11.7 g (66%)的目標化合物F-2。
化合物F-3之合成
將11.7 g (45.3 mmol)的F-2、以及6.37 mL (45.3 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入6.37 g (45.3 mmol)的苯甲醯氯以進行攪拌1小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到14.5 g (88%)的目標化合物F-3。
化合物F-4之合成
將14.0 g (38.63 mmol)的F-3完全溶解在140mL的硝基苯後，緩慢地滴加入4.36 mL (38.63 mmol) 的POCl3 。隨後，攪拌2小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層，再透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以甲醇(MeOH)洗滌來得到10.5 g (79%)的目標化合物F-4。
化合物F-5之合成
在120°C 下，10.0 g (29.03 mmol)的F-4、9.84 g (34.84 mmol)的1-碘-4-溴苯、1.68 g (1.45 mmol) 的四(三苯基膦)鈀(0)、以及18.49 g (87.09 mmol) K2 PO4 在100mL的1,4-二惡烷以及20mL的H2 O中攪拌並回流3小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到12.7 g (87%)的目標化合物F-5。
化合物1-190之合成
將10 g (20.02 mmol)的F-5完全溶解在四氫呋喃(THF)後，緩慢地滴加入正丁基鋰(n-BuLi) (在2.5M的己烷溶液中)，同時將溫度保持在-78°C，接著攪拌1小時。將4.8 mL (26.02 mmol)的氯代聯苯膦滴加到上述所獲得的溶液中，然後在室溫下攪拌12小時。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再將所獲得的有機層溶解在150 mL的二氯甲烷中，接著與10 mL的30%H2 O2 水溶液一起在室溫下攪拌16小時。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到6.3 g (51%)的目標化合物1-190。
[製備例10] 化合物2-3之製備
化合物G-1之合成
在120°C 下，38.8 g (105.0 mmol)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)四硼酸、36.1 g (210.0 mmol)的2-溴苯胺、6.1 g (5.25 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及67.0 g (315.0 mmol)的K2 PO4 在400 mL的1,4-二惡烷以及80mL的H2 O中攪拌並回流2小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以矽膠進行過濾、並利用己烷洗滌來得到22.3 g (63%)的目標化合物G-1。
化合物G-2之合成
將20 g (59.8 mmol)的G-1、以及8.4 mL (59.8 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入13.1 g (59.8 mmol)的4-溴苯甲醯氯以進行攪拌1小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到28.0 g (91%)的目標化合物G-2。
化合物G-3及G-3’之合成
將29.6 g (57.21 mmol)的G-2完全溶解在300mL的硝基苯後，緩慢地滴加入6.45 mL (57.21 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌2小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到18.9g (66%)的目標化合物G-3以及6.24g (22%)的目標化合物G-3’。
化合物2-3之合成
在120°C 下，10.0 g (20.02 mmol)的G-3、10.4 g (24.03 mmol)的4 -([1,1'-聯苯] -4-基)-2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)嘧啶、2.3g (2.0 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及12.75g (60.06 mmol)的K2 PO4 在200 mL的1,4-二惡烷以及40mL的H2 O中攪拌並回流8小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到9.6 g (66%)的目標化合物2-3。
[製備例11]化合物2-44之製備
化合物2-44之合成
在120°C 下，6.0 g (12.01 mmol)的G-3’、 5.16 g (14.42 mmol)的4,6-聯苯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)嘧啶、1.39 g (1.2 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及7.65 g (36.03 mmol)的K3 PO4 在120 mL的1,4-二惡烷以及24mL的H2 O中攪拌並回流2小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到6.64 g (85%)的目標化合物2-44。
[製備例12]化合物2-107之製備
化合物H-1之合成
在120°C 下，20.0 g (94.33 mmol)的二苯並呋喃-2-基硼酸、32.45 g (188.66 mmol)的2-溴苯胺、5.45 g (4.72 mmol) 的四(三苯基膦)鈀(0)、以及60.07 g (282.99 mmol)的K3 PO4 在400 mL的1,4-二惡烷及80 mL的H2 O中攪拌並回流2小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以矽膠進行過濾、並利用己烷洗滌來得到21.5 g (88%)的目標化合物H-1。
化合物H-2之合成
將20 g (77.13 mmol)的H-1、以及10.8 mL (77.13 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入16.9 g (77.13 mmol)的4-溴苯甲醯氯以進行攪拌1小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到32.4 g (95%)的目標化合物H-2。
化合物H-3之合成
將32.0 g (72.35 mmol)的H-2完全溶解在600 mL的硝基苯後，緩慢地滴加入8.16 mL (72.35 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌2小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層，再透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到17.8 g (58%)的目標化合物H-3。
化合物2-107之合成
在120°C 下，10.0 g (23.57 mmol)的H-3、15.1 g (28.28 mmol)的9,9'-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)、1.36 g (1.18 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及15.0 g (70.71 mmol) 的K3 PO4 在200mL的1,4-二惡烷以及40mL的H2 O中攪拌並回流2小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到12.1 g (68%)的目標化合物2-107。
[製備例13]化合物2-123之製備
化合物I-1之合成
將20 g (59.8 mmol)的G-1、以及8.4 mL (59.8 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入13.1 g (59.8 mmol)的4-溴苯甲醯氯以進行攪拌1小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到29.0 g (94%)的目標化合物I-1。
化合物I-2之合成
將29.6 g (57.21 mmol)的I-1完全溶解在300mL的硝基苯後，緩慢地滴加入6.45 mL (57.21 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌2小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到21.2 g (74%)的目標化合物I-2。
化合物2-123之合成
在120°C 下，10.0 g (20.02 mmol)的I-2、9.52 g (24.03 mmol)的2-苯基-1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑、2.3 g (2.0 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及12.75 g (60.06 mmol)的K3 PO4 在200mL的1,4-二惡烷以及40mL的H2 O中攪拌並回流8小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到9.79 g (71%)的目標化合物2-123。
[製備例14]化合物2-243之製備
化合物J-1之合成
在120°C 下，20.0 g (94.77 mmol)的(9H-咔唑-3-基)硼酸、32.6 g (189.55 mmol)的2-溴苯胺、5.48 g (4.74 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及60.35 g (284.31 mmol)的K3 PO4 在400 mL的1,4-二惡烷及80 mL的H2 O中攪拌並回流3小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以矽膠進行過濾、並利用己烷洗滌來得到13.9 g (57%)的目標化合物J-1。
化合物J-2之合成
將13 g (50.32 mmol)的J-1、以及7.07 mL (50.32 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入7.07 mL (50.32 mmol)的苯甲醯氯以進行攪拌1小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到16.6 g (91%)的目標化合物J-2。
化合物J-3之合成
將16.0 g (44.15 mmol)的J-2完全溶解在320mL的硝基苯後，緩慢地滴加入4.98 mL (44.15 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌1小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到13.4 g (88%)的目標化合物J-3。
化合物K-1之合成
在120°C 下，10.0 g (29.03 mmol)的J-3、9.84 g (34.84 mmol)的1-碘-4-溴苯、1.68 g (1.45 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及18.49 g (87.09 mmol)的K3 PO4 在100 mL的1,4-二惡烷及20 mL的H2 O中攪拌並回流3小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到10.2 g (70%)的目標化合物K-1。
化合物2-243之合成
在120°C 下，10.0 g (20.02 mmol) 的K-1、5.34 g (24.03 mmol)的菲-9-基硼酸(phenanthren-9-yl boronic acid)、1.16 g (1.0 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及12.75 g (60.06 mmol)的K3 PO4 在200 mL的1,4-二惡烷及40 mL的H2 O中攪拌並回流8小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到6.93 g (58%)的目標化合物2-243。
[製備例15]化合物3-19之製備
化合物L-1之合成
在120°C 下，40.0 g (139.3 mmol)的(9-苯基-9H-咔唑-2-基)2-溴苯胺、35.9 g (208.9 mmol)的2-溴苯胺、8.05 g (6.96 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及88.7 g (417.9 mmol)的K3 PO4 在800 mL的1,4-二惡烷及160 mL的H2 O中攪拌並回流1小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以矽膠進行過濾、並利用己烷洗滌來得到36.3 g (78%)的目標化合物L-1。
化合物L-2之合成
將36 g (107.6 mmol)的L-1、以及15.1 mL (107.6 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入23.6 g (107.6 mmol)的4-溴苯甲醯氯以進行攪拌1小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到50.1 g (90%)的目標化合物L-2。
化合物L-3及L-3’之合成
將30 g (57.97 mmol)的L-2完全溶解在600mL的硝基苯後，緩慢地滴加入6.54 mL (57.97mmol)的POCl3 。隨後，攪拌2小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到20.27 g (70%)的目標化合物L-3以及5.21 g (18%)的目標化合物L-3’。
化合物3-19之合成
在120°C 下，5.0 g (10.01 mmol)的L-3’、 5.34 g (12.01 mmol)的2-(9,9-聯苯-9H-芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷、0.58 g (0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及6.37 g (30.0 mmol)的K3 PO4 在100 mL的1,4-二惡烷及20 mL的H2 O中攪拌並回流8小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到6.49 g (88%)的目標化合物3-19。
[製備例16]化合物3-43之製備
化合物3-43之合成
在120°C 下，10.0 g (20.02 mmol)的L-3、9.52 g (24.03 mmol)的2-苯基-1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑、1.16 g (1.0 mmol) 的四(三苯基膦)鈀(0)、以及12.7 g (60.06 mmol)的K3 PO4 在200 mL的1,4-二惡烷及40 mL的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到10.6 g (77%)的目標化合物3-43。
[製備例17]化合物4-1之製備
化合物M-1之合成
在120°C 下，40.0 g (139.3 mmol)的(9-苯基-9H-咔唑-1-基)硼酸、35.9 g (208.9 mmol)的2-溴苯胺、8.05 g (6.96 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及88.7 g (417.9 mmol)的K3 PO4 在800 mL的1,4-二惡烷及160 mL的H2 O中攪拌並回流1小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除後，以矽膠進行過濾、並利用己烷洗滌來得到37.7 g (81%)的目標化合物M-1。
化合物M-2之合成
將36 g (107.6 mmol)的M-1、以及15.1 mL (107.6 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入23.6 g (107.6 mmol)的4-溴苯甲醯氯以進行攪拌1小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到42.2 g (76%)的目標化合物M-2。
化合物M-3之合成
將30 g (57.97 mmol)的M-2完全溶解在600mL的硝基苯後，緩慢地滴加入6.54 mL (57.97 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌2小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到22.2 g (77%)的目標化合物M-3。
化合物M-4之合成
在120°C 下，20 g (40.05 mmol)的M-3、20.3 g (80.09 mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯、11.8 g (120.15 mmol)的醋酸鉀(KOAc)、以及1.5 g (2.0 mmol)的[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(Ⅱ)在100 mL的1,4-二惡烷中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以矽膠進行過濾、並利用己烷及甲醇(MeOH)洗滌來得到18.8 g (86%)的目標化合物M-4。
化合物4-1之合成
在120°C 下，10.0 g (18.3 mmol)的M-4、5.88 g (21.96 mmol)的2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪、1.06 g (0.92 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及7.59 g (54.9 mmol)的K2 CO3 在100 mL的甲苯及20 mL的乙醇(EtOH)及20 mL的H2 O中攪拌並回流3小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體，並將該固體過濾後，再以二氯甲烷、乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗滌。之後，以過量的二氯甲烷將該固體完全溶解，接著以矽膠進行過濾來得到6.6 g (55%)的目標化合物4-1。
[製備例18]化合物1-318之製備
化合物1-318之製備
在120°C 下，6.0 g (10.98 mmol)的B-1、5.1 g (13.18 mmol)的5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶、1.3 g (1.1 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及6.99 g (32.94 mmol)的K3 PO4 在60 mL的1,4-二惡烷及12 mL的H2 O中攪拌並回流2小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體，並將該固體過濾後，利用乙酸乙酯(EA)以及甲醇(MeOH)洗滌。之後，以過量的二氯甲烷將該固體完全溶解，接著以矽膠進行過濾來得到5.0 g (63%)的目標化合物1-318。
[製備例19]化合物2-36之製備
化合物N-1之製備
在120°C 下，20 g (40.05 mmol)的G-3’、 20.3 g (80.09 mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯、11.8 g (120.15 mmol)的醋酸鉀(KOAc)、以及1.5 g (2.0 mmol)的[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(Ⅱ) 在100 mL的1,4-二惡烷中攪拌3小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水及二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以矽膠進行過濾、並利用己烷及甲醇(MeOH)洗滌來得到20.1 g (92%)的目標化合物N-1。
化合物2-36之製備
在120°C 下，6.0 g (10.98 mmol)的N-1、3.5 g (13.18 mmol)的2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪、1.3 g (1.1 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及6.99 g (32.94 mmol)的K3 PO4 在60 mL的1,4-二惡烷及12 mL的H2 O中攪拌並回流8小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體，並將該固體過濾後，再以乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗滌。之後，以過量的二氯甲烷將該固體完全溶解，接著以矽膠進行過濾來得到4.7 g (66%)的目標化合物2-36。
[製備例20]化合物2-38之製備
化合物2-38之製備
在120°C 下，6.0 g (10.98 mmol)的N-1、5.1 g (13.18 mmol)的4 – ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、1.3 g (1.1 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及6.99 g (32.94 mmol)的K3 PO4 在60 mL的1,4-二惡烷及12 mL的H2 O中攪拌並回流8小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體，並將該固體過濾後，再以乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗滌。之後，以過量的二氯甲烷將該固體完全溶解，接著以矽膠進行過濾來得到4.4 g (55%)的目標化合物2-38。
[製備例21]化合物3-39之製備
化合物O-1之製備
在120°C 下，20 g (40.05 mmol)的L-3、20.3 g (80.09 mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯、11.8 g (120.15 mmol)的醋酸鉀(KOAc)、以及1.5 g (2.0 mmol)的[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(Ⅱ) 在100 mL的1,4-二惡烷中攪拌7小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，接著以矽膠進行過濾，再以己烷及甲醇(MeOH)洗滌來獲得18.8 g (86%)的目標化合物O-1。
化合物3-39之製備
在120°C 下，6.0 g (10.98 mmol)的O-1、5.1 g (13.18 mmol)的4- ([1,1'-聯苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、1.3 g (1.1 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及6.99 g (32.94 mmol)的K3 PO4 在60 mL的1,4-二惡烷及12 mL的H2 O中攪拌並回流2小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體，並將該固體過濾後，再以乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗滌。之後，以過量的二氯甲烷將該固體完全溶解，接著以矽膠進行過濾來得到6.1 g (85%)的目標化合物3-39。
[製備例22]化合物3-46之製備
化合物3-46之製備
在120°C 下，10.0 g (20.02 mmol)的L-3、9.52 g (24.03 mmol)的1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑、1.16 g (1.0 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及12.7 g (60.06 mmol)的K3 PO4 在200 mL的1,4-二惡烷及40 mL的H2 O中攪拌並回流4小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到8.7 g (63%)的目標化合物3-46。
[製備例23]化合物4-56之製備
化合物P-1之製備
在120°C 下，50.0 g (219.2 mmol)的二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸、56.5 g (328.8 mmol)的2-溴苯胺、25.0 g (10.96 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及140.0 g (657.6 mmol)的K3 PO4 在500 mL的1,4-二惡烷及100 mL的H2 O中攪拌並回流3小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，接著以矽膠進行過濾，再利用比例為1:4之二氯甲烷和己烷進行管柱純化，得到54.08 g (89%)的目標化合物P-1。
化合物P-2之製備
在120°C 下，54 g (196.1 mmol)的P-1、以及27.5 mL (196.1 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入43.0 g (196.1 mmol)的4-溴苯甲醯氯以進行攪拌2小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除來得到85.0 g (95%)的目標化合物P-2。
化合物P-3之製備
將85.0 g (185.44 mmol)的P-2完全溶解在600mL的硝基苯後，緩慢地滴加入21.0 mL (185.44 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌3小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以甲醇(MeOH)洗滌來得到55.0 g (67%)的目標化合物P-3。
化合物P-4之製備
在120°C 下，20 g (45.4 mmol)的P-3、23.0 g (90.8 mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯、13.3 g (136.2 mmol)的醋酸鉀(KOAc)、以及1.6 g (2.27 mmol)的[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(Ⅱ) 在200 mL的1,4-二惡烷中攪拌3小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，接著以矽膠進行過濾，再使用己烷和甲醇(MeOH)洗滌來得到16.0 g (72%)的目標化合物P-4。
化合物4-56之製備
在120°C 下，7.0 g (14.36 mmol)的P-4、3.8 g (14.36 mmol)的2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪、1.6 g (1.44 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及9.1 g (43.08 mmol)的K3 PO4 在100 mL的1,4-二惡烷及20 mL的H2 O中攪拌並回流2小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體，將該固體過濾後，利用乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗滌。隨後，將該固體以過量的1,2-二氯乙烷煮沸後過濾來獲得6.6 g (78%)的目標化合物4-56。
[製備例24]化合物4-58之製備
化合物4-58之製備
在120°C 下，6.3 g (12.91 mmol)的P-4、5.0 g (12.91 mmol)的4- ([1,1'-聯苯] -4-基)四-6-溴-2-苯基嘧啶、1.5 g (1.29 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及8.2 g (38.73 mmol)的K3 PO4 在100 mL的1,4-二惡烷及20mL的H2O中攪拌並回流2小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體，將該固體過濾後，利用乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗滌。隨後，將該固體以過量的1,2-二氯乙烷煮沸後過濾來獲得5.7 g (66%)的目標化合物4-58。
[製備例25]化合物4-76之製備
化合物Q-1之製備
在120°C 下，20.0 g (94.33 mmol)的二苯並呋喃-4-基硼酸、32.45 g (188.66 mmol)的2-溴苯胺、5.45 g (4.72 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及60.07 g (282.99 mmol)的K3 PO4 在400 mL的1,4-二惡烷及80 mL的H2 O中攪拌並回流3小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，接著以矽膠進行過濾後，經由己烷洗滌而獲得21.5 g (88%)的目標化合物Q-1。
化合物  Q-2之製備
20 g (77.13 mmol)的Q-1、以及10.8 mL (77.13 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入16.9 g (77.13 mmol)的4-溴苯甲醯氯以進行攪拌1小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到32.4 g (95%)的目標化合物Q-2。
化合物Q-3之製備
將32.0 g (72.35 mmol)的Q-2完全溶解在600mL的硝基苯後，緩慢地滴加入8.16 mL (72.35 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌2小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到17.8 g (58%)的目標化合物Q-3。
化合物Q-4之製備
18.3 g (43.1 mmol)的Q-3、21.9 g (86.3 mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯、12.7 g (129.3 mmol)的醋酸鉀(KOAc)、以及1.6 g (2.16 mmol)的[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(Ⅱ) 在150 mL的1,4-二惡烷中攪拌2小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，接著以矽膠進行過濾後，經由己烷和甲醇(MeOH)洗滌而獲得20.0 g (84%)的目標化合物Q-4。
化合物4-76之製備
在120°C 下，8.0 g (16.9 mmol)的Q-4、5.45 g (20.37 mmol)的2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪、1.96 g (1.7 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及10.8 g (50.91 mmol)的K3 PO4 在160 mL的1,4-二惡烷及 30 mL的H2 O中攪拌並回流3小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體，並將該固體過濾後，利用乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗滌。隨後，將該固體以過量的甲苯煮沸後過濾來獲得3.3 g (34%)的目標化合物4-76。
[製備例26]化合物4-169之製備
化合物R-1之製備
將20 g (77.13 mmol)的Q1、以及10.8 mL (77.13 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入16.9 g (77.13 mmol)的3-溴苯甲醯氯以進行攪拌1小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到32.4 g (95%)的目標化合物R1。
化合物R-2之製備
將32.0 g (72.35 mmol)的R-1完全溶解在600mL的硝基苯後，緩慢地滴加入8.16 mL (72.35 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌2小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到17.8 g (58%)的目標化合物R-2。
化合物R-3之製備
18.3 g (43.1 mmol)的R-2、21.9 g (86.3 mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯、12.7 g (129.3 mmol)的醋酸鉀(KOAc)、以及1.6 g (2.16 mmol)的[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(Ⅱ) 在150 mL的1,4-二惡烷中攪拌2小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫，再以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，接著以矽膠進行過濾後，經由己烷和甲醇(MeOH)洗滌而獲得20.0 g (84%)的目標化合物R-3。
化合物4-169之製備
在120°C 下，8.0 g (16.9 mmol)的R-3、6.34 g (20.37 mmol)的4- ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、1.96 g (1.7 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及10.8 g (50.91 mmol)的K3 PO4 在160 mL的1,4-二惡烷及30 mL的H2 O中攪拌並回流3小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體，並將該固體過濾後，再以乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗滌。隨後，將該固體以過量的甲苯煮沸後過濾來獲得6.4 g (66%)的目標化合物4-169。
[製備例27]化合物1-482之製備
化合物1-482之製備
在120°C 下，8.0 g (23.23 mmol)的F-4、9.9 g (25.55 mmol)的4-(4-溴苯基)-2,6-聯苯、2.1 g (2.323 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.22 g (2.323 mmol)的P(t-Bu)3 、以及14.1 g (69.69 mmol)的叔丁醇鈉在150 mL的甲苯中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體，並將該固體過濾後，再以乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗滌。隨後，將該固體以過量的甲苯煮沸後過濾來獲得10.8 g (71%)的目標化合物1-482。
[製備例28] 化合物1-483之製備
化合物1-483之製備
在120°C 下，8.0 g (23.23 mmol)的F-4、7.28 g (25.55 mmol)的4-溴-2-苯基喹唑啉、2.1 g (2.323 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.22 g (2.323 mmol)的P(t-Bu)3 、以及14.1 g (69.69 mmol)的叔丁醇鈉在150 mL的甲苯中攪拌並回流3小時。待反應完畢後，先冷卻至室溫以產生固體，並將該固體過濾後，再以乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗滌。隨後，將該固體以過量的甲苯煮沸後過濾來獲得9.1 g (71%)的目標化合物1-483。
[製備例29] 化合物2-127之製備
化合物2-127之製備
在120°C 下，10.0 g (20.02 mmol)的I-1、12.9 g (24.03 mmol)的9,9' -(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)、2.3 g (2.0 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及12.75 g (60.06 mmol)的K3 PO4 在200 mL的1,4-二惡烷和40 mL的H2 O中攪拌並回流8小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到13.8 g (83%)的目標化合物2-127。
[製備例30]化合物2-148之製備
化合物2-148之製備
在120°C 下，10.0 g (20.02 mmol) 的I-2、6.9 g (24.03 mmol)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸、2.3 g (2.0 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及12.75 g (60.06 mmol)的K3 PO4 在200 mL的1,4-二惡烷和40 mL的H2 O中攪拌並回流8小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到8.9 g (67%)的目標化合物2-148。
[製備例31]化合物3-12之製備
化合物3-12之製備
在120°C 下，5.0 g (10.01 mmol)的L-3’、 6.42 g (12.01 mmol)的9,9' –(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)、0.58 g (0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及6.37 g (30.0 mmol)的K3 PO4 在100 mL的1,4-二惡烷和20 mL的H2 O中攪拌並回流8小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到5.6 g (68%)的目標化合物3-12。
[製備例32]化合物4-109之製備
化合物S-1之製備
將36 g (107.6 mmol)的M-1、以及15.1 mL (107.6 mmol)的三乙胺完全溶解於二氯甲烷中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入23.6 g (107.6 mmol)的3-溴苯甲醯氯以進行攪拌1小時。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到42.2 g (76%)的目標化合物S1。
化合物S-2之製備
將30 g (57.97 mmol)的S-1完全溶解在600mL的硝基苯後，緩慢地滴加入6.54 mL (57.97 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌2小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再使用二氯甲烷和己烷作為展開劑以管柱層析法純化來得到22.2 g (77%)的目標化合物S-2。
化合物S-3之製備
在120°C 下，20 g (40.05 mmol)的S-2、20.3 g (80.09 mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯、11.8 g (120.15 mmol)的醋酸鉀(KOAc)、以及1.5 g (2.0 mmol)的[1,1’雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(Ⅱ)在100 mL的1,4-二惡烷中攪拌6小時。待反應完畢後，冷卻至室溫，再以蒸餾水和二氯甲烷進行萃取，以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，以矽膠進行過濾後，經由己烷和甲醇(MeOH)洗滌而獲得18.8 g (86%)的目標化合物S-3。
化合物4-109之製備
在120°C 下，6.0 g (10.98 mmol)的S-3、5.2 g (13.18 mmol)的2-溴-9,9-聯苯-9H-芴、1.3 g (1.1 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及6.99 g (32.94 mmol)的K3 PO4 在60 mL的1,4-二惡烷以及12mL的H2 O中攪拌2小時。待反應完畢後，冷卻至室溫以產生固體，再將該固體過濾後，利用乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗滌。之後，以過量的二氯甲烷完全溶解該固體後，經矽膠過濾來得到7.1 g (88%) 的目標化合物4-109。
[製備例33]化合物4-133之製備
化合物4-113之製備
在120°C 下，6.0 g (10.98 mmol)的S-3、3.5 g (13.18 mmol)的4- 溴二苯並[b,d]噻吩、1.3 g (1.1 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及6.99 g (32.94 mmol)的K3 PO4 在60 mL的1,4-二惡烷和12 mL的H2 O中攪拌並回流2小時。待反應完畢後，冷卻至室溫以產生固體，再將該固體過濾後，利用乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗滌。之後，以過量的二氯甲烷完全溶解該固體後，經矽膠過濾來得到4.3 g (65%)的目標化合物4-113。
[製備例34]化合物4-119之製備
化合物4-119之製備
在120°C 下，6.0 g (10.98 mmol)的S-3、4.05 g (13.18 mmol)的2-溴三亞苯基、1.3 g (1.1 mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)、以及6.99 g (32.94 mmol)的K3 PO4 在60 mL的1,4-二惡烷和12 mL的H2 O中攪拌並回流2小時。待反應完畢後，冷卻至室溫以產生固體，再將該固體過濾後，利用乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗滌。之後，以過量的二氯甲烷完全溶解該固體後，經矽膠過濾來得到4.8 g (68%)的目標化合物4-119。
[製備例35]化合物5-15之製備
在120°C 下，10.0 g (20.02 mmol)的A-5、6.03 g (18.02mmol)的N,9-聯苯-9H-咔唑-3-胺基、1.83 g (2.0 mmol)的Pd2 (dba)3 、1.9 g (4.0 mmol)的XPhos、以及8.1 g (40.04 mmol)的NaOtBu在100 mL的甲苯中攪拌2小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，並以MC萃取並使所有反應產物蒸發。所獲得的油相以管柱純化來獲得9.65 g (64%)的目標化合物5-15。
[製備例36]化合物5-20之製備
在120°C 下，10.0 g (20.02 mmol)的A-5、6.51 g (18.02 mmol)的N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺基、1.83 g (2.0 mmol)的Pd2 (dba)3 、1.9 g (4.0 mmol)的XPhos、以及8.1 g (40.04 mmol)的NaOtBu在100 mL的甲苯中攪拌2小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，並以MC萃取並使所有反應產物蒸發。所獲得的油相以管柱純化來獲得8.53 g (55%)的目標化合物5-20。
[製備例37]化合物5-33之製備
在120°C 下，10.0 g (20.02 mmol)的A-5、9.0 g (18.02 mmol)的雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺基、1.83 g (2.0 mmol)的Pd2 (dba)3 、1.9 g (4.0 mmol)的XPhos、以及8.1 g (40.04 mmol)的NaOtBu在100 mL的甲苯中攪拌6小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，並以MC萃取並使所有反應產物蒸發。所獲得的油相以管柱純化來獲得14.1 g (77%)的目標化合物5-33。
[製備例38]化合物5-55之製備
在120°C 下，10.0 g (20.02 mmol)的A-5、7.36 g (18.02 mmol)的9-苯基-9H-，9'H-3,3'-雙咔唑、1.83 g (2.0 mmol)的Pd2 (dba)3 、1.9 g (4.0 mmol)的XPhos、以及8.1 g (40.04 mmol)的NaOtBu在100 mL的甲苯中攪拌3小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，並以MC萃取並使所有反應產物蒸發。所獲得的固體以管柱純化來獲得8.11g (49%)的目標化合物5-55。
[製備例39]化合物5-82之製備
在120°C 下，10.0 g (20.02 mmol)的A-5、8.75 g (18.02 mmol)的N -([1,1'-聯苯]-3-基)-9,9-聯苯-9H-芴-2-胺基、1.83 g (2.0 mmol)的Pd2 (dba)3 、1.9 g (4.0 mmol)的XPhos、以及8.1 g (40.04 mmol)的NaOtBu在100 mL的甲苯中攪拌7小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，並以MC萃取並使所有反應產物蒸發。所獲得的固體以管柱純化來獲得7.60 g (42%)的目標化合物5-82。
[製備例39]化合物6-14之製備
T-1之合成
在120°C 下，30.0 g (141.5 mmol)的SM、29.2 g (169.8 mmol)的2-溴苯胺、8.2 g (7.07 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及90.1 g (424.5 mmol)的K3 PO4 在300 mL的1,4-二惡烷和60mL的H2 O中攪拌3小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫後，再將該萃取物以蒸餾水和二氯甲烷(MC)萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，並將所獲得之產物以矽膠過濾並以己烷洗滌來得到29.0 g (79%)的目標化合物T-1。
T-2之合成
將29 g (111.84 mmol)的T-1、以及15.7 mL (111.84 mmol)的三乙胺充分溶解於二氯甲烷(MC)中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入26.9 g (123.02 mmol)的4-溴苯甲醯氯並將所獲得之混合物攪拌1小時。待反應完畢後，在其中加入過量的已烷，並將所獲得之固體過濾。獲得39.6 g (80%)的目標化合物T-2。
T-3之合成
將39.6 g (89.53 mmol)的T-2完全溶解在300mL的硝基苯後，緩慢地滴加入10.0 mL (89.53 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌所獲得之混合物16小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，使該反應產物冷卻至室溫，接著在其中加入過量的己烷。獲得22.6 g (59%)的目標化合物1-3。
6-14之合成
在120°C 下，10.0 g (23.57 mmol)的T-3、5.5 g (21.21 mmol)的N-聯苯二苯並[b,d]呋喃-3-胺基、2.11 g (2.3 mmol)的Pd2 (dba)3 、2.19 g (4.6 mmol)的XPhos、以及9.54 g (47.14 mmol)的NaOtBu在100 mL的甲苯中攪拌3小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，並接著以MC萃取且使所有的反應產物蒸發。該所獲得的固體經管柱純化來獲得9.38 g (66%)的目標化合物6-14。
[製備例40]化合物6-37之製備
在120°C 下，10.0 g (23.57 mmol)的T-3、9.34 g (21.21 mmol)的N-聯苯二苯並[b,d]呋喃-3-胺基、2.11 g (2.3 mmol)的Pd2 (dba)3 、2.19 g (4.6 mmol)的XPhos、以及9.54 g (47.14 mmol)的NaOtBu在100 mL的甲苯中攪拌5小時。待反應完畢後，將該反應產物冷卻至室溫，並以MC萃取使所有的反應產物蒸發。將 所獲得的固體以管柱純化來獲得13.7 g (74%)的目標化合物6-37。
[製備例41]化合物6-55之製備
在120°C 下，10.0 g (23.57 mmol)的T-3、8.66 g (21.21 mmol)的9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑、2.11 g (2.3 mmol)的Pd2(dba)3、2.19 g (4.6 mmol)的XPhos、以及9.54 g (47.14 mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中攪拌2小時。待反應完畢後，將該反應產物冷卻至室溫，並以MC萃取使所有的反應產物蒸發。將所獲得的固體以管柱純化來獲得6.91 g (39%)的目標化合物6-55。
[製備例41]化合物6-65之製備
在120°C 下，10.0 g (23.57 mmol)的T-3、7.11 g (21.21 mmol)的9,9-二甲基-N-(萘-2-基)-9H-芴-2-胺基、2.11 g (2.3 mmol)的Pd2 (dba)3 、2.19 g (4.6 mmol)的XPhos、以及9.54 g (47.14 mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中攪拌5小時。待反應完畢後，將該反應產物冷卻至室溫，並以MC萃取使所有的反應產物蒸發。將所獲得的固體以管柱純化來獲得8.8 g (55%)的目標化合物6-65。
[製備例42]化合物6-85之製備
在120°C 下，10.0 g (23.57 mmol)的T-3、6.09 g (21.21 mmol)的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸、2.72 g (2.3 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及15.0 g (70.71 mmol)的K3 PO4 在100mL的二惡烷和20mL的H2 O中攪拌2小時。待反應完畢後，將該反應產物冷卻至室溫，並以MC萃取使所有的反應產物蒸發。將所獲得的固體以管柱純化來獲得10.6 g (77%)的目標化合物6-85。
[製備例43]化合物7-24之製備
U-1之合成
在120°C 下，50.0 g (219.2 mmol)的SM、56.5 g (328.8 mmol)的2-溴苯胺、25.0 g (10.96 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及140.0 g (657.6 mmol)的K3 PO4 在500 mL的1,4-二惡烷和100mL的H2 O中攪拌3小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，再以蒸餾水和二氯甲烷(MC)萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，並將所獲得之產物以矽膠過濾並以己烷洗滌來得到54.0 g (89%)的目標化合物U-1。
U-2之合成
將54.0 g (196.1 mmol)的U-1、以及27.5 mL (196.1 mmol)的三乙胺充分溶解於二氯甲烷(MC)中，然後將其保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地滴加入43.0 g (196.1 mmol)的4-溴苯甲醯氯並將所獲得之混合物攪拌1小時。待反應完畢後，在其中加入過量的已烷，並將所獲得之固體過濾。獲得85.0 g (95%)的目標化合物U-2。
U-3之合成
將85.0 g (185.44 mmol)的U-2完全溶解在600mL的硝基苯後，緩慢地滴加入21.0 mL (185.44 mmol)的POCl3 。隨後，攪拌所獲得之混合物3小時同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，使該反應產物冷卻至室溫，接著在其中加入過量的EA。獲得55.0 g (67%)的目標化合物U-3。
化合物7-24之合成
在120°C 下，將10.0 g (22.57 mmol)的U-3、8.71 g (20.3 mmol)的N-([1,1'-聯苯] -4-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺基、2.01 g (2.2 mmol)的Pd2 (dba)3 、2.19 g (4.6 mmol)的XPhos、以及9.13 g (45.14 mmol)的NaOtBu在100 mL甲苯中攪拌1小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，並以MC進行萃取使所有反應產物蒸發。所得到的固體以管柱純化來獲得15.6 g (86%)的目標化合物7-24。
[製備例44]化合物7-48之製備
在120°C 下，10.0 g (22.57 mmol)的U-3、8.71 g (20.3 mmol)的N-([1,1'-聯苯] -4-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺基、2.72 g (2.3 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及14.4 g (67.71 mmol)的K3 PO4 在100mL的1,4-二惡烷和20ml H2 O中攪拌2小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，並以MC進行萃取使所有反應產物蒸發。所得到的固體以管柱純化來獲得6.67 g (39%)的目標化合物7-48。
[製備例45]化合物7-75之製備
在120°C 下，10.0 g (22.57 mmol)的U-3、13.8 g (21.21 mmol)的9,9-聯苯-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯基)-9H-芴-3-胺基、2.01 g (2.3 mmol)的Pd2 (dba)3 、2.19 g (4.6 mmol)的XPhos、以及9.13 g (45.14 mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中攪拌8小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，並以MC進行萃取使所有反應產物蒸發。所得到的固體以管柱純化來獲得11.2 g (47%)的目標化合物7-75。
[製備例46]化合物7-88之製備
在120°C 下，10.0 g (22.57 mmol)的U-3、13.8 g (20.3 mmol)的9,9-聯苯-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯基)-9H-芴-3-胺基、2.72 g (2.3 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及14.4 g (67.71 mmol)的K3 PO4 在100mL的1,4-二惡烷和20ml H2 O中攪拌2小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，並以MC進行萃取使所有反應產物蒸發。所得到的固體以管柱純化來獲得12.0 g (88%)的目標化合物7-88。
[製備例47]化合物1-3之製備
除了使用4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-1之製備方法相同(產率：54%)。
[製備例48]化合物1-4之製備
除了使用4-溴-2,6-聯苯嘧啶來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-1之製備方法相同(產率：50%)。
[製備例49]化合物1-8之製備
除了使用1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯並[d]咪唑來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-1之製備方法相同(產率：71%)。
[製備例50]化合物1-10之製備
除了使用6-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-吲哚並[2,3-k]菲啶來取代6-(4-溴苯基)苯並[4,5]噻吩並[2,3-k]菲啶外，此化合物之製備方法與化合物1-65之製備方法相同(產率：38%)。
[製備例51]化合物1-100之製備
除了使用6-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-吲哚並[2,3-k]菲啶來取代6-(3-溴苯基)苯並[4,5]噻吩並[2,3-k]菲啶外，此化合物之製備方法與化合物1-65之製備方法相同(產率：44%)。
[製備例52]化合物1-102之製備
除了使用(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：88%)。
[製備例53]化合物1-109之製備
除了使用(9,9-聯苯-9H-芴-2-基)硼酸來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：49%)。
[製備例54]化合物1-123之製備
除了使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：58%)。
[製備例55]化合物1-175之製備
除了使用6-(3-溴苯基)苯並呋喃並[2,3-k]菲啶來取代6-(4-溴苯基)苯並[4,5]噻吩並[2,3-k]菲啶外，此化合物之製備方法與化合物1-65之製備方法相同(產率：51%)。
[製備例56]化合物1-251之製備
除了使用2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-1之製備方法相同(產率：81%)。
[製備例57]化合物1-366之製備
除了使用(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)硼酸來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：71%)。
[製備例58]化合物1-369之製備
除了使用(10-苯基蒽-9-基)硼酸來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：51%)。
[製備例59]化合物1-391之製備
除了使用(4-(4,6-聯苯嘧啶-2-基)苯基)硼酸來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：71%)。
[製備例60]化合物1-401之製備
除了使用(3,5-二(菲-9-基)苯基)硼酸來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：71%)。
[製備例61]化合物1-416之製備
除了使用(4-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：47%)。
[製備例62]化合物1-451之製備
除了使用(4-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基)硼酸來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：63%)。
[製備例63]化合物1-452之製備
除了使用(4-(咪唑並[1,2-a]吡啶-2-基)苯基)硼酸來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：50%)。
[製備例64]化合物1-459之製備
除了使用(4-(2-苯基-1H-苯並[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：54%)。
[製備例65]化合物1-460之製備
除了使用(4-(2-乙基-1H-苯並[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：49%)。
[製備例66]化合物1-471之製備
除了使用 [2,2':6',2''-三聯吡啶]-4'-基硼酸([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-ylboronic acid)來取代二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸外，此化合物之製備方法與化合物1-113之製備方法相同(產率：55%)。
[製備例67]化合物1-39之製備
除了使用(2,6-聯苯嘧啶-4-基)硼酸來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-36之製備方法相同(產率：47%)。
[製備例68]化合物1-41之製備
除了使用喹啉-2-基硼酸來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-36之製備方法相同(產率：55%)。
[製備例69]化合物1-43之製備
除了使用(4-(2-苯基-1H-苯並[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-36之製備方法相同(產率：74%)。
[製備例70]化合物1-44之製備
除了使用(4,6-聯苯嘧啶-2-基)硼酸來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-36之製備方法相同(產率：69%)。
[製備例71]化合物1-47之製備
除了使用(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-36之製備方法相同(產率：84%)。
[製備例72]化合物1-67之製備
除了使用(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-56之製備方法相同(產率：77%)。
[製備例73]化合物1-58之製備
除了使用(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-56之製備方法相同(產率：77%)。
[製備例74]化合物1-67之製備
除了使用(6 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-56之製備方法相同(產率：70%)。
[製備例75]化合物1-74之製備
除了使用(2,6-聯苯嘧啶-4-基)硼酸來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-56之製備方法相同(產率：49%)。
[製備例76]化合物1-146之製備
除了使用9,9' - (5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)-2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物1-157之製備方法相同(產率：77%)。
[製備例77]化合物1-155之製備
除了使用6-(3-溴苯基)苯並[4,5]噻吩並[2,3-k]菲啶來取代6-(4-溴苯基)苯並[4,5]噻吩並[2,3-k]菲啶外，此化合物之製備方法與化合物1-65之製備方法相同(產率：47%)。
[製備例78]化合物1-166之製備
除了使用2 - ((14-oxidanylidene)boranyl)-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪來取代9,9' - (5-(4,4,5,5-四甲基-1,3-，2-二氧硼雜環戊烷-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)外，此化合物之製備方法與化合物1-177之製備方法相同(產率：49%)。
[製備例78]化合物1-168之製備
除了使用(6 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸來取代9,9' - (5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)外，此化合物之製備方法與化合物1-177之製備方法相同(產率：63%)。
[製備例79]化合物1-169之製備
除了使用(2,6-聯苯嘧啶-4-基)硼酸來取代9,9' - (5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)外，此化合物之製備方法與化合物1-177之製備方法相同(產率：74%)。
[製備例80]化合物1-178之製備
除了使用菲-9-基硼酸來取代9,9' - (5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)外，此化合物之製備方法與化合物1-177之製備方法相同(產率：41%)。
[製備例81]化合物1-179之製備
除了使用2,2'-聯萘] -6-基硼酸來取代9,9' - (5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)外，此化合物之製備方法與化合物1-177之製備方法相同(產率：71%)。
[製備例82]化合物4-3之製備
除了使用4 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物4-1之製備方法相同(產率：55%)。
[製備例83]化合物4-4之製備
除了使用4-溴-2,6-聯苯嘧啶來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物4-1之製備方法相同(產率：87%)。
[製備例84]化合物4-8之製備
除了使用1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯並[d]咪唑來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物4-1之製備方法相同(產率：77%)。
[製備例85]化合物4-9之製備
除了使用2-溴-4,6-聯苯嘧啶來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物4-1之製備方法相同(產率：64%)。
[製備例86]化合物4-10之製備
除了使用6-(4-溴苯基)-13-苯基13H吲哚並[3,2-k]菲啶來取代6-(4-溴苯基)苯並[4,5]噻吩並[2,3-k]菲啶外，此化合物之製備方法與化合物1-65之製備方法相同(產率：38%)。
[製備例87]化合物4-12之製備
除了使用9,9' - (5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物4-1之製備方法相同(產率：55%)。
[製備例88]化合物4-15之製備
除了使用9-溴-10-(萘-2-基)蒽來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物4-1之製備方法相同(產率：70%)。
[製備例89]化合物4-19之製備
除了使用2-溴-9,9-聯苯-9H-芴來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物4-1之製備方法相同(產率70%)。
[製備例90]化合物4-22之製備
除了使用4-溴二苯並[b,d]呋喃來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物4-1之製備方法相同(產率70%)。
[製備例91]化合物4-29之製備
除了使用2-溴三亞苯基來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物4-1之製備方法相同(產率87%)。
[製備例92]化合物4-33之製備
除了使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑來取代2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪外，此化合物之製備方法與化合物4-1之製備方法相同(產率74%)。
[製備例93]化合物4-91之製備
除了使用2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪來取代2-溴三亞苯基外，此化合物之製備方法與化合物4-119之製備方法相同(產率74%)。
[製備例94]化合物4-93之製備
除了使用4 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶來取代2-溴三亞苯基外，此化合物之製備方法與化合物4-119之製備方法相同(產率59%)。
[製備例95]化合物4-94之製備
除了使用4-溴-2,6-聯苯嘧啶來取代2-溴三亞苯基外，此化合物之製備方法與化合物4-119之製備方法相同(產率57%)。
[製備例96]化合物4-99之製備
除了使用2-溴-4,6-聯苯嘧啶來取代2-溴三亞苯基外，此化合物之製備方法與化合物4-119之製備方法相同(產率51%)。
[製備例97]化合物4-100之製備
除了使用6-(3-溴苯基)-13苯基13H吲哚並[3,2-k]菲啶來取代6-(4-溴苯基)苯並[4,5]噻吩並[2,3-k]菲啶外，此化合物之製備方法與化合物1-65之製備方法相同(產率38%)。
[製備例98]化合物4-101之製備
除了使用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑來取代2-溴三亞苯基外，此化合物之製備方法與化合物4-119之製備方法相同(產率77%)。
[製備例99]化合物4-102之製備
除了使用9,9' - (5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)來取代2-溴三亞苯基外，此化合物之製備方法與化合物4-119之製備方法相同(產率66%)。
[製備例100]化合物4-106之製備
除了使用7-溴喹啉來取代2-溴三亞苯基外，此化合物之製備方法與化合物4-119之製備方法相同(產率40%)。
[製備例101]化合物4-109之製備
除了使用 2-溴-9,9-聯苯-9H-芴來取代2-溴三亞苯基外，此化合物之製備方法與化合物4-119之製備方法相同(產率81%)。
[製備例102]化合物4-113之製備
除了使用 4-溴二苯並[b,d]噻吩來取代2-溴三亞苯基外，此化合物之製備方法與化合物4-119之製備方法相同(產率91%)。
[製備例103]化合物4-36之製備
除了使用(4,6-聯苯-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-46之製備方法相同(產率49%)。
[製備例104]化合物4-38之製備
除了使用(6 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-46之製備方法相同(產率53%)。
[製備例104]化合物4-39之製備
除了使用(2,6-聯苯嘧啶-4-基)硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-46之製備方法相同(產率51%)。
[製備例105]化合物4-43之製備
除了使用(4-(2-苯基-1H-苯並[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-46之製備方法相同(產率49%)。
[製備例106]化合物4-49之製備
除了使用[2,2'-聯萘] -6-基硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-46之製備方法相同(產率71%)。
[製備例107]化合物4-59之製備
除了使用(2,6-聯苯嘧啶-4-基)硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-66之製備方法相同(產率59%)。
[製備例108]化合物4-61之製備
除了使用 2溴喹啉來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-66之製備方法相同(產率37%)。
[製備例109]化合物4-63之製備
除了使用 (4-(2-苯基-1H-苯並[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-66之製備方法相同(產率69%)。
[製備例110]化合物4-64之製備
除了使用  (4,6-聯苯嘧啶-2-基)硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-66之製備方法相同(產率60%)。
[製備例111]化合物4-65之製備
除了使用  6-(3-溴苯基)苯並[4,5]噻吩並[3,2-k]菲啶來取代6-(4-溴苯基)苯並[4,5]噻吩並[2,3-k]菲啶外，此化合物之製備方法與化合物1-65之製備方法相同(產率48%)。
[製備例112]化合物4-72之製備
除了使用 二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-66之製備方法相同(產率60%)。
[製備例113]化合物4-251之製備
除了使用(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4-二，5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-66之製備方法相同(產率55%)。
[製備例114]化合物4-254之製備
除了使用(10-苯基蒽-9-基)硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-66之製備方法相同(產率61%)。
[製備例115]化合物4-336之製備
除了使用(3-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基)硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-66之製備方法相同(產率49%)。
[製備例116]化合物4-362之製備
除了使用[2,3'-聯吡啶] -6-基硼酸來取代1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑外，此化合物之製備方法與化合物4-66之製備方法相同(產率80%)。
[製備例117]化合物4-79之製備
除了使用(2,6-聯苯嘧啶-4-基)硼酸來取代(6 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率70%)。
[製備例118]化合物4-84之製備
除了使用(4,6-聯苯嘧啶-2-基)硼酸來取代(6 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率73%)。
[製備例119]化合物4-85之製備
除了使用6-(3-溴苯基)苯並呋喃並[3,2-k]菲啶來取代6-(4-溴苯基)苯並[4,5]噻吩並[2,3-k]菲啶外，此化合物之製備方法與化合物1-65之製備方法相同(產率44%)。
[製備例120]化合物4-89之製備
除了使用[2,2'-聯萘] -6-基硼酸來取代(6 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率47%)。
[製備例121]化合物4-166之製備
除了使用 2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪來取代4 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶外，此化合物之製備方法與化合物4-168之製備方法相同(產率73%)。
[製備例122]化合物4-174之製備
除了使用 2-溴-4,6-聯苯嘧啶來取代4 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶外，此化合物之製備方法與化合物4-168之製備方法相同(產率44%)。
[製備例123]化合物4-177之製備
除了使用 9,9' - (5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)來取代4 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2- 苯基嘧啶外，此化合物之製備方法與化合物4-168之製備方法相同(產率54%)。
[製備例124]化合物4-179之製備
除了使用6-溴-2,2'-聯二萘來取代4 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶外，此化合物之製備方法與化合物4-168之製備方法相同(產率54%)。
[製備例125]化合物4-481之製備
除了使用(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)硼酸來取代(6 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率40%)。
[製備例126]化合物4-484之製備
除了使用(10-苯基蒽-9-基)硼酸來取代(6 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率49%)。
[製備例126]化合物4-485之製備
除了使用(4-(聯苯磷醯基)苯基)硼酸來取代(6 - ([1,1'-聯苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率62%)。
[製備例127]化合物4-564之製備
除了使用(1,10-菲咯啉-2-基)硼酸來取代(6 - ([1,1'-聯苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率49%)。
[製備例128]化合物4-565之製備
除了使用(4-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基)硼酸來取代(6 - ([1,1'-聯苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率39%)。
[製備例129]化合物4-574之製備
除了使用(4-(2-苯基-1H-苯並[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸來取代(6 - ([1,1'-聯苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率39%)。
[製備例130]化合物4-576之製備
除了使用1-(3-(borino-13-環氧乙烷基)苯基)-2-乙基-1H-苯並[d]咪唑(1-(3-(borino-l3-oxidanyl)phenyl)-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)來取代(6 - ([1,1'-聯苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率66%)。
[製備例131]化合物4-578之製備
除了使用1-(3-(borino-13-環氧乙烷基)苯基)-2-乙基-1H-苯並[d]咪唑(1-(3-(borino-l3-oxidanyl)phenyl)-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)來取代(6 - ([1,1'-聯苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率66%)。
[製備例132]化合物4-590之製備
除了使用[2,2'-聯吡啶] -6-基硼酸來取代(6 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率76%)。
[製備例133]化合物4-591之製備
除了使用[2,3'-聯吡啶] -6-基硼酸來取代(6 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸外，此化合物之製備方法與化合物4-78之製備方法相同(產率76%)。
[製備例134]化合物4-599之製備
除了使用9-溴-10-苯基蒽來取代4- ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶外，此化合物之製備方法與化合物4-168之製備方法相同(產率81%)。
[製備例135]化合物4-600之製備
除了使用(4-溴苯基)聯苯氧化膦來取代4- ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶外，此化合物之製備方法與化合物4-168之製備方法相同(產率88%)。
[製備例136]化合物10-1之製備
X-1之合成
在120°C 下，61 g (153.5 mmol)的2-溴-9,9-聯苯-9H-芴、58.5 g (230.3 mmol)的環戊硼烷、5.6 g (7.7 mmol)的PdCl2 (dppf)、以及45.2 g (460.6 mmol)的KOAc在600 mL的1,4-二惡烷中攪拌並回流2小時。待反應完畢後，使該反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，利用矽膠過濾所獲得之產物並以己烷洗滌來得到63.6 g (93%)的目標化合物X-1。
X-2之合成
63.6 g (143.1 mmol)的X-1、27.1 g (157.4 mmol)的2-溴苯胺、8.3 g (7.2 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及91.1 g (429.4 mmol)的K3 PO4 在500mL的1,4-二惡烷及100mL的H2 O中攪拌並回流17小時。待反應完畢後，使該反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，利用矽膠過濾所獲得之產物並以己烷洗滌來得到42.3 g (75%)的目標化合物X-2。
X-3之合成
42.3 g (103.3 mmol)的X-2及43.2 mL (309.9 mmol)的三乙胺完全溶解在二氯甲烷(MC)中，接著將溫度保持在0°C。隨後，在保持溫度的情況下，緩慢地將34.0 g (154.9 mmol)的3-溴苯甲醯氯滴加至所獲得之混合物中並攪拌1小時。待反應完畢後，加入過量的己烷，並將所獲得之固體過濾。獲得59.3 g (97%) 之目標化合物X-3。
X-4之合成
將59.3 g (100.0 mmol)的X-3完全溶解在600 L的硝基苯中，接著緩慢地滴加入10.3 mL (110.1 mmol)的POCl3 。然後，將所獲得之混合物攪拌16小時，同時將溫度保持在150°C。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，並在其中加入過量的己烷。獲得55.1 g (92%)的目標化合物X-4。
X-5之合成
除了使用55.1 g (95.9 mmol)的X-4來取代2-溴-9,9-聯苯-9H-芴外，利用與X-1之合成方法相同之方法進行合成。獲得59.6 g (100%)之目標化合物X-5。
10-1之合成
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的X-5、5.9 g (17.7 mmol)的9-溴-10-苯基蒽、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，使該反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.97 g (82%)的目標化合物10-1。
[製備例137]化合物10-3之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的X-5、6.5 g (32.2 mmol)的聯苯氧化膦、1.9 g (1.6 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及3.1 mL (22.5 mmol)的TEA在100mL的甲苯中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，使該反應產物冷卻至室溫，並將產生的固體過率，隨後以MC、EA及MeOH漂洗。然後，以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和EA作為洗脫劑，得到4.7 g (42%)的目標化合物10-3。
[製備例138] 化合物10-5之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的X-5、8.6 g (17.7 mmol)的9,9' - (5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到11.5 g (79%)的目標化合物10-5。
[製備例139]化合物10-6之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的X-5、4.7 g (17.7 mmol)的2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.8 g (84%)的目標化合物10-6。
[製備例140]化合物10-12之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的X-5、5.5 g (17.7 mmol)的4-溴-2,6-聯苯嘧啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流4小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到10.2 g (87%)的目標化合物10-12。
[製備例141]化合物10-13之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的X-5、6.9 g (17.7 mmol)的4 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到11.1 g (86%)的目標化合物10-13。
[製備例142]化合物10-37之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的X-5、5.3 g (17.7 mmol)的2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯並[d]咪唑、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流7小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.0 g (78%)的目標化合物10-37。
[製備例143]化合物10-46之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的X-5、3.2 g (17.7 mmol)的4-溴芐腈、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流8小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到6.8 g (71%)的目標化合物10-46。
[製備例144]化合物10-48之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的X-5、2.8 g (17.7 mmol)的2-溴吡啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到7.5 g (81%)的目標化合物10-48。
[製備例145]化合物10-49之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的X-5、4.8 g (17.7 mmol)的3-溴-2-苯基咪唑並[1,2-a]吡啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.5 g (86%)的目標化合物10-49。
[製備例146]化合物10-51之製備
Y-3之合成
除了使用32.0 g (145.7 mmol)的4-溴苯甲醯氯取代3-溴苯甲醯氯外，以與A-3之合成方法相同的方法進行合成來得到56.0 g (97%)的目標化合物Y-3。
Y-4之合成
除了使用56.0 g (94.5 mmol)的Y-3取代X-3外，以與X-4之合成方法相同的方法進行合成來得到50.0 g (92%)的目標化合物Y-4。
Y-5之合成
除了使用50.0 g (87.0 mmol)的Y-4取代X-4外，以與X-5之合成方法相同的方法進行合成來得到54.1 g (100%)的目標化合物Y-5。
10-51之合成
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Y-5、5.9 g (17.7 mmol)的9-溴-10-苯基蒽、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到10.1 g (83%)的目標化合物10-51。
[製備例147]化合物10-53之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Y-5、6.5 g (32.2 mmol)的聯苯氧化膦、1.9 g (1.6 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及3.1 mL (22.5 mmol)的TEA在100mL的甲苯中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，將該反應產物冷卻至室溫，使固體產生並將該固體過濾，隨後以MC、EA及MeOH洗滌。之後，將該反應產物以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和EA作為洗脫劑，得到5.0 g (45%)的目標化合物10-53。
[製備例148]化合物10-55的製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Y-5、8.6 g (17.7 mmol)的9,9' - (5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到11.6 g (80%)的目標化合物10-55。
[製備例149]化合物10-56之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Y-5、4.7 g (17.7 mmol)的2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.6 g (82%)的目標化合物10-56。
[製備例150]化合物10-62之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Y-5、5.5 g (17.7 mmol)的4-溴-2,6-聯苯嘧啶、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到10.3 g (88%)的目標化合物10-62。
[製備例151]化合物10-63之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Y-5、6.9 g (17.7 mmol)的4 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到11.0 g (85%)的目標化合物10-63。
[製備例152]化合物10-87之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Y-5、5.3 g (17.7 mmol)的2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯並[d]咪唑、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.2 g (80%)的目標化合物10-87。
[製備例153]化合物10-96之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Y-5、3.2 g (17.7 mmol)的4-溴芐腈、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到6.3 g (74%)的目標化合物10-96。
[製備例154]化合物10-98之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Y-5、2.8 g (17.7 mmol)的2-溴吡啶、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到7.7 g (83%)的目標化合物10-98。
[製備例155]化合物10-99之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Y-5、4.8 g (17.7 mmol)的3-溴-2-苯基咪唑並[1,2-a]吡啶、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流7小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.4 g (85%)的目標化合物10-99。
[製備例156]化合物11-26之製備
V-1之合成
除了使用120 g (302.0 mmol)的3-溴-9,9-聯苯-9H-芴取代2-溴-9,9-聯苯-9H-芴外，以與X-1之合成方法相同的方法進行合成。得到134.2 g (100%)的目標化合物V-1。
V-2之合成
除了使用134.2 g (302.0 mmol)的V-1取代X-1外，以與X-2之合成方法相同的方法進行合成。得到91.5 g (74%)的目標化合物V-2。
V-3之合成
除了使用91.5 g (223.4 mmol)的V-2取代X-2外，以與X-3之合成方法相同的方法進行合成。得到119.2 g (90%)的目標化合物V-3。
V-4及W4之合成
將119.2 g (201.2 mmol)的V-3完全溶解在1200 L的硝基苯中，接著緩慢地滴加入20.6 mL (221.3 mmol)的POCl3 。隨後，將所獲得之混合物攪拌16小時，同時將溫度維持在150°C。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，接著在其中加入過量的己烷。將所得到的固體以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，分別得到42.8 g (37%)及63.6 g (55%)的目標化合物V-4及W-4。
V-5之合成
除了使用42.8 g (74.5 mmol)的V-4取代X-4外，以與X-1之合成方法相同的方法進行合成。得到46.3 g (100%)的目標化合物V-5。
W-5之合成
除了使用63.6 g (110.7 mmol)的W-4取代X-4外，以與X-1之合成方法相同的方法進行合成。得到68.8 g (100%)的目標化合物W-5。
11-26之合成
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的W-5、5.9 g (17.7 mmol)的9-溴-10-苯基蒽、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到10.0 g (82%)的目標化合物11-26。
[製備例157]化合物11-28之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的W-5、6.5 g (32.2 mmol)的聯苯氧化膦、1.9 g (1.6 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及3.1 mL (22.5 mmol)的TEA在100 mL的甲苯中攪拌並回流5小時。反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫後，產生固體並將其過濾，隨後以MC、EA及MeOH洗滌。然後，將所獲得之產物以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和EA作為洗脫劑，得到4.7 g (42%)的目標化合物11-28。
[製備例158]化合物11-29之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的W-5、8.6 g (17.7 mmol)的9,9' - (5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到12.0 g (83%)的目標化合物11-29。
[製備例159]化合物11-30之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的W-5、4.7 g (17.7 mmol)的2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流4小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.2 g (79%)的目標化合物11-30。
[製備例160]化合物11-35之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的W-5、5.5 g (17.7 mmol)的4-溴-2,6-聯苯、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.9 g (85%)的目標化合物11-35。
[製備例161]化合物11-36之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的W-5、6.9 g (17.7 mmol)的4 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到10.9 g (84%)的目標化合物11-36。
[製備例162]化合物11-45之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的W-5、5.3 g (17.7 mmol)的2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯並[d]咪唑、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.8 g (85%)的目標化合物11-45。
[製備例163]化合物11-48之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的W-5、3.2 g (17.7 mmol)的4-溴芐腈、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到6.8 g (80%)的目標化合物11-48。
[製備例164]化合物11-49之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的W-5、2.8 g (17.7 mmol)的2-溴吡啶、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流7小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到7.3 g (79%)的目標化合物11-49。
[製備例165]化合物11-50之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的W-5、4.8 g (17.7 mmol)的3-溴-2-苯基咪唑並[1,2-a]吡啶、0.9 g (0.8 mmol) 的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.2 g (83%)的目標化合物11-50。
[製備例166]化合物11-76之製備
Z-3之合成
除了使用93.2 g (227.6 mmol)的V-2取代Y-2外，以與X-3之合成方法相同的方法進行合成。得到125.4 g (93%)的目標化合物Z-3。
Z-4及Z-1-4之合成
除了使用125.4 g (211.6 mmol)的Z-3取代V-3外，以與V-4之合成方法相同的方法進行合成。得到48.6 g (40%)的目標化合物Z-4及64.4 g (53%)的目標化合物Z-1-4。
Z-5之合成
除了使用48.6 g (84.6 mmol)的Z-4取代Y-4外，以與X-1之合成方法相同的方法進行合成。得到52.6 g (100%)的目標化合物Z-5。
Z-1-5之合成
除了使用64.4 g (112.1 mmol)的Z-1-4取代Y-4外，以與X-1之合成方法相同的方法進行合成。得到69.7 g (100%)的目標化合物Z-1-5。
11-76之合成
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Z-1-5、5.9 g (17.7 mmol)的9-溴-10-苯基蒽、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.8 g (80%)的目標化合物11-76。
[製備例167]化合物11-78之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Z-1-5、6.5 g (32.2 mmol)的聯苯氧化膦、1.9 g (1.6 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及3.1 mL (22.5 mmol)的TEA在100 mL的甲苯中攪拌並回流4小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫後，產生固體並將其過濾，隨後以MC、EA及MeOH洗滌。然後，將所獲得之產物以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和EA作為洗脫劑，得到4.5 g (40%)的目標化合物11-78。
[製備例168]化合物11-79之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Z-1-5、8.6 g (17.7 mmol)的9,9' - (5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到12.3 g (85%)的目標化合物11-79。
[製備例169]化合物11-80之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Z-1-5、4.7 g (17.7 mmol)的2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流3小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.3 g (80%)的目標化合物11-80。
[製備例170]化合物11-85之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Z-1-5、5.5 g (17.7 mmol)的4-溴-2,6-聯苯嘧啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到10.2 g (88%)的目標化合物11-85。
[製備例171]化合物11-86之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Z-1-5、6.9 g (17.7 mmol)的4 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到10.6 g (82%)的目標化合物11-86。
[製備例172]化合物11-95之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Z-1-5、5.3 g (17.7 mmol)的2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯並[d]咪唑、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到10.0 g (87%)的目標化合物11-95。
[製備例173]化合物11-98之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Z-1-5、3.2 g (17.7 mmol)的4-溴芐腈、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到7.2 g (85%)的目標化合物11-98。
[製備例174]化合物11-99之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Z-1-5、2.8 g (17.7 mmol)的2-溴吡啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到7.6 g (82%)的目標化合物11-99。
[製備例175]化合物11-100之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的Z-1-5、4.8 g (17.7 mmol)的3-溴-2-苯基咪唑並[1,2-a]吡啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流7小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.4 g (85%)的目標化合物11-100。
[製備例176]化合物12-1之製備
G-1-1之合成
除了使用60.0 g (151.0 mmol)的4-溴-9,9-聯苯-9H-芴取代2-溴-9,9-聯苯-9H-芴之外，以與X-1合成方法相同之方式進行合成。得到  65.1 g (97%)的目標化合物G-1-1。
G-1-2之合成
除了使用65.1 g (146.5 mmol)的G-1-1取代X-1之外，以與X-2合成方法相同之方式進行合成。得到 51.0 g (85%)的目標化合物G-1-2。
G-1-3之合成
除了使用51.0 g (124.5 mmol)的G-1-2取代X-2之外，以與X-3合成方法相同之方式進行合成。得到70.1 g (95%)的目標化合物G-1-3。
G-1-4之合成
除了使用70.1 g (118.3 mmol)的G-1-3取代X-3之外，以與X-4合成方法相同之方式進行合成。得到61.9 g (91%)的目標化合物G-1-4。
G-1-5之合成
除了使用61.9 g (107.7 mmol)的G-1-4取代X-4之外，以與X-5合成方法相同之方式進行合成。得到67.0 g (100%)的目標化合物G-1-5。
12-1之合成
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的G-1-5、5.9 g (17.7 mmol)的9-溴-10-苯基蒽、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到10.2 g (83%)的目標化合物12-1。
[製備例177]化合物12-3之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的G-1-5、6.5 g (17.7 mmol)的二苯基氧化膦、1.9 g (1.6 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及3.1 mL (22.5 mmol)的TEA在100 mL的甲苯中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫，接著產生固體並將固體過濾，然後以MC、EA及MeOH清洗其之。接著，以管柱層析法純化所得產物，利用二氯甲烷和EA作為洗脫劑，得到4.8 g (43%)的目標化合物12-3。
[製備例177]化合物12-5之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的G-1-5、8.6 g (17.7 mmol)的9,9' - (5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到12.7 g (88%)的目標化合物12-5。
[製備例179]化合物12-6之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的G-1-5、4.7 g (17.7 mmol)的2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流4小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.9 g (85%)的目標化合物12-6。
[製備例180]化合物12-12之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的G-1-5、5.5 g (17.7 mmol)的4-溴-2,6-聯苯嘧啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到10.4 g (90%)的目標化合物12-12。
[製備例181]化合物12-13之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的G-1-5、6.9 g (17.7 mmol)的4-溴-2,6-聯苯嘧啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到11.0 g (85%)的目標化合物12-13。
[製備例182]化合物12-37之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的G-1-5、5.3 g (17.7 mmol)的2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯並[d]咪唑、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.8 g (85%)的目標化合物12-37。
[製備例183]化合物12-46之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的G-1-5、3.2 g (17.7 mmol)的4-溴芐腈、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到7.5 g (88%)的目標化合物12-46。
[製備例184]化合物12-48之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的G-1-5、2.8 g (17.7 mmol)的2-溴吡啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到7.9 g (85%)的目標化合物12-48。
[製備例185]化合物12-49之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的G-1-5、4.8 g (17.7 mmol)的3-溴-2-苯基咪唑並[1,2-a]吡啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.6 g (87%)的目標化合物12-49。
[製備例185]化合物12-51之製備
H-1-3之合成
除了使用40.0 g (97.7 mmol)的G-1-2取代Y-2之外，以與X-3合成方法相同之方式進行合成。得到  55.0 g (95%)的目標化合物H-1-3。
H-1-4之合成
除了使用55.0 g (92.8 mmol)的H-1-3取代Y-3之外，以與X-4合成方法相同之方式進行合成。得到 50.1 g (94%)的目標化合物H-1-4。
H-1-5之合成
除了使用50.1 g (87.2 mmol)的H-1-4取代Y-4之外，以與X-5合成方法相同之方式進行合成。得到  54.2 g (100%)的目標化合物H-1-5。
12-51之合成
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的H-1-5、5.9 g (17.7 mmol)的9-溴-10-苯基蒽、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到10.2 g (83%)的目標化合物12-51。
[製備例186]化合物12-53之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的H-1-5、6.5 g (32.2 mmol)的聯苯氧化膦、1.9 g (1.6 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及3.1 mL (22.5 mmol)的TEA在100 mL的甲苯中攪拌並回流7小時。待反應完畢後，將反應產物冷卻至室溫後，產生固體並將其過濾，隨後以MC、EA及MeOH洗滌。然後，將所獲得之產物以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和EA作為洗脫劑，得到5.4 g (48%)的目標化合物12-53。
[製備例187]化合物12-55之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的H-1-5、8.6 g (17.7 mmol)的9,9' - (5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到12.3 g (85%)的目標化合物12-55。
[製備例188]化合物12-56之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的H-1-5、4.7 g (17.7 mmol)的2-氯-4,6-聯苯-1,3,5-三嗪、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流3小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.7 g (83%)的目標化合物12-56。
[製備例188]化合物12-62之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的H-1-5、5.5 g (17.7 mmol)的4-溴-2,6-聯苯嘧啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到10.2 g (88%)的目標化合物12-62。
[製備例189]化合物12-63之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的H-1-5、6.9 g (17.7 mmol)的4 - ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流5小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到11.4 g (88%)的目標化合物12-63。
[製備例190]化合物12-87之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的H-1-5、5.3 g (17.7 mmol)的2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯並[d]咪唑、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.5 g (82%)的目標化合物12-87。
[製備例191]化合物12-96之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的H-1-5、3.2 g (17.7 mmol)的4-溴芐腈、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到7.7 g (90%)的目標化合物12-96。
[製備例192]化合物12-98之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的H-1-5、2.8 g (17.7 mmol)的2-溴吡啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流7小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到7.7 g (83%)的目標化合物12-98。
[製備例193]化合物12-99之製備
在120°C下，10.0 g (16.1 mmol)的H-1-5、4.8 g (17.7 mmol)的3-溴-2-苯基咪唑並[1,2-a]吡啶、0.9 g (0.8 mmol)的Pd(PPh3 )4 、以及10.2 g (48.3 mmol)的K3 PO4 在170 mL的1,4-二惡烷和30ml的H2 O中攪拌並回流6小時。待反應完畢後，以蒸餾水及二氯甲烷(MC)進行萃取。以無水MgSO4 乾燥有機層後，透過旋轉蒸發器將溶劑移除，再以管柱層析法純化，利用二氯甲烷和己烷作為洗脫劑，得到9.8 g (89%)的目標化合物12-99。
該化合物係藉由與製備例相同的方法製造，且合成的確認結果如表1及表2所述。表1係1 H NMR(CDCl3 , 200Mz)測量值，而表2是FD-MS(場解吸質譜分析)測量值。
[表1]
[表2]
同時，圖4至30係在一特定的UV波長區域中，PL(光致發光)或LTPL(低溫光致發光)測定發光吸收光譜。在室溫下利用Perkin Elmer公司製造的LS55分光光度計進行PL測定來進行PL測定；LTPL測定則是利用液態氮在-196°C (77K)低溫條件下透過HITACHI公司製造的F7000裝置進行分析。
圖4係化合物1-1在274 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖5係化合物1-12在233 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖6係化合物1-36在276 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖7係化合物1-113在240 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖8係化合物1-119在270 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖9係化合物1-124在240 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖10係化合物1-318在309 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖11係化合物2-36在282 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖12係化合物2-38在284 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖13係化合物3-39在307 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖14係化合物3-46在310 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖15係化合物4-56在278 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖16係化合物4-58在290 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖17係化合物4-76在267 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖18係化合物4-169在264 nm波長下之PL測定曲線圖。
圖19係化合物1-1在309 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
圖20係化合物1-12在338 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
圖21係化合物1-36在310 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
圖22係化合物1-318在309 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
圖23係化合物2-36在409 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
圖24係化合物2-38在408 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
圖25係化合物3-39在307 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
圖26係化合物3-46在268 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
圖27係化合物4-56在278 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
圖28係化合物4-58在329 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
圖29係化合物4-76在365 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
圖30係化合物4-169在365 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
在圖4至30中，Y軸各自代表強度，且X軸各自代表波長(單位：nm)。
有機電致發光裝置的製造
[比較例1]
該有機電致發光裝置係由下述方法製造。
氧化銦錫(ITO)係以厚度在1500 Å的薄膜方式設在玻璃基板上，並以蒸餾水和超音波進行清洗。蒸餾水清洗步驟結束後，利用如丙酮、甲醇及異丙醇之溶劑，以超音波進行清洗，然後將其乾燥之，並且，透過使用5分鐘UV的方式，在UV清洗機器中進行UV清洗以進行UVO處理。接下來，將該基板轉移至電漿清洗機(PT)，並且在真空狀態下對於功函數及移除氧化銦錫(ITO)進行電漿處理以將基板輸送到熱沉積設備以進行有機沉積。
關於上述的銦錫氧化物(ITO)透明電極(陽極)之製備，可依序形成4,4',4“ - 三(N，N-(2-萘基) - 苯基氨基)三苯基胺基(2-TNATA)之電洞注入層以及N'-雙(α-萘基)-N，N'-聯苯 - 4,4'-二胺基(NPB)之電洞傳輸層作為公共層。
如下文將描述的，電洞傳輸層上，該發光層係在真空下熱沉積。於該電洞傳輸層上，發光層係利用CBP(4,4'-N，N'-二咔唑 - 聯苯)作為主體、Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)銥)作為摻雜劑，且主體及摻雜劑的比例為93 : 7，以400 Å的厚度沉積。之後，在發光層上，BCP作為電洞阻擋層以60 Å的厚度沉積，且在該電洞阻擋層上，沉積有厚度為200 Å之Alq3 。最後，在電子傳輸層上，沉積有厚度為10 Å的氟化鋰(LiF)以形成電子注入層，在該電子注入層上，沉積1200 Å厚的鋁(Al)陰極以形成陰極，進而製得該有機電致發光裝置。
同時，製造OLED所需使用的所有有機材料，係藉由在10-6 至10-8 托(torr)下將每一個材料進行真空昇華及純化而使用在OLED裝置的製造中。
[比較例2]
由用於OLED之玻璃上(由Samsung Corning公司製造)所獲得的透明電極ITO薄膜依順序以三氯乙烯、丙酮、乙醇、及蒸餾水透過超音波各清洗5分鐘，並將其放在異丙酮中保存，然後使用。
接著，將ITO基板安裝在真空蒸鍍裝置設備中。隨後於真空室中，在ITO上沉積厚度為600 Å的4,4',4"三(N，N-(2-萘基) - 苯基氨基)三苯基胺基(2-TNATA)。
之後，藉由在電洞注入層上沉積厚度為300 Å的N'-雙(α-萘基)-N，N'-聯苯 - 4,4'-二胺基(NPB)以形成電洞傳輸層。
接著，在真空下，利用藍色發光主體材料H1及藍色發光摻雜劑D1，以主體材料及摻雜劑為95:5之比例，於該電洞傳輸層上沉積200 Å厚的發光層。
隨後，藉由在發光層上沉積厚度為300 Å之如下述結構式E1的化合物來形成電子傳輸層。
之後，透過在電子傳輸層上沉積厚度為10 Å的氟化鋰(LiF)作為電子注入層，並在該電子注入層上沉積厚度為1000 Å的A1來形成陰極，製得該OLED裝置。
同時，製造OLED所需使用的所有有機材料，係藉由在10-6 至10-8 托(torr)下將每一個材料進行真空昇華及純化而使用在OLED裝置的製造中。
[實施例1-1至1-10]
除了本發明中合成的化合物1-113、1-119、1-121、1-122、1-124、1-141、1-157、1-211、1-212、及1-248係當比較例1之發光層形成時用來取代主體CPB之外，與相同於比較例1的方法製得該有機電致發光裝置。
[實施例2-1至2-267]
除了由本發明所製造之化合物係當比較例2之電子傳輸層形成時用來取代E1之外，與相同於比較例2的方法製得該有機電致發光裝置。
有機電致發光裝置之驅動電壓及發光效率
[實驗例1]
實施例1-1至1-10及比較例1之有機電致發光裝置之電致發光(EL)特性係利用McScience Inc.製造的M7000測定，且基準亮度為6000燭光/平方米(cd/m2 )的壽命(T90)係藉由前述測量結果，經由McScience Inc.製造的壽命測定裝置(M6000)測得。本發明之有機電致發光裝置的特性如表3所述。
[表3]
由表3結果可知，相較於比較例1，利用本發明之有機電致發光裝置之發光層材料之有機電致發光裝置中，驅動電壓低，發光效率獲得改善，且壽命顯著地獲得改善。
[實驗例2]
當發光亮度為700 cd / m2 時對比較例2及實施例2-1至2-267之有機電致發光裝置之驅動電壓、效率、色坐標、及壽命進行測量，且結果如下表4所描述。在此情況下，利用McScience Inc.製造之M6000PMX測量其壽命。
[表4]
由表4可知，相較於比較例使用E1電子傳輸層材料之有機電致發光裝置，使用根據本發明實施例2-1至2-267之化合物之有機發光電致裝置時，驅動電壓低且發光效率高。此外，在裝置耐用性上，其壽命特性也比比較例還要好。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正電極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻檔層
305‧‧‧電子傳輸層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧負電極
圖1至圖3例示根據本發明示例性實施例之有機發光裝置之電極及有機材料層之層疊順序。 圖4係化合物1-1在274 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖5係化合物1-12在233 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖6係化合物1-36在276 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖7係化合物1-113在240 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖8係化合物1-119在270 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖9係化合物1-124在240 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖10係化合物1-318在309 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖11係化合物2-36在282 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖12係化合物2-38在284 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖13係化合物3-39在307 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖14係化合物3-46在310 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖15係化合物4-56在278 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖16係化合物4-58在290 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖17係化合物4-76在267 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖18係化合物4-169在264 nm波長下之PL測定曲線圖。 圖19係化合物1-1在309 nm波長下之LTPL測定曲線圖。 圖20係化合物1-12在338 nm波長下之LTPL測定曲線圖。 圖21係化合物1-36在310 nm波長下之LTPL測定曲線圖。 圖22係化合物1-318在309 nm波長下之LTPL測定曲線圖。 圖23係化合物2-36在409 nm波長下之LTPL測定曲線圖。 圖24係化合物2-38在408 nm波長下之LTPL測定曲線圖。 圖25係化合物3-39在307 nm波長下之LTPL測定曲線圖。 圖26係化合物3-46在268 nm波長下之LTPL測定曲線圖。 圖27係化合物4-56在278 nm波長下之LTPL測定曲線圖。 圖28係化合物4-58在329 nm波長下之LTPL測定曲線圖。 圖29係化合物4-76在365 nm波長下之LTPL測定曲線圖。 圖30係化合物4-169在365 nm波長下之LTPL測定曲線圖。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正電極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧負電極

Claims (17)

  1. 一種化學式1之化合物： [化學式1]於化學式1中， X係NR3 、CR4 R5 、S、O、或Se； Y係選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R6 R7 ；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或是經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； R1 與R2 係彼此相同或不同，且各自獨立地選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R8 R9 ；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 直鏈或支鏈烯基；經取代或未經取代之C2 至C60 直鏈或支鏈炔基；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷氧基；經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或是經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； a係0至4之整數，當a係2以上時，R1 間彼此相同或不同； b係0至6之整數，當b係2以上時，R2 間彼此相同或不同； R3 係選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R6 R7 ；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或是經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組；以及 R4 至R9 係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，該「經取代或未經取代」係指：經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 芳基、以及 C2 至C60 雜芳基所組成之群組進行取代或未取代；或經由選自由上述群組之取代基中，兩個以上之取代基彼此連接之一取代基進行取代或未取代；以及 R、R'、及R"係彼此相同或不同，且各自獨立為氫；C1 至C60 直鏈或支鏈烷基，且該烷基係經一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代；C3 至C60 單環或多環環烷基，且該環烷基係經一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代；C6 至C60 單環或多環芳基，且該芳基係經一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代；或C2 至C60 單環或多環雜芳基，其係經一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1之X係NR3 ，Y及R3 之至少一者係為-(L)m -(Z)n ； 化學式1之X係CR4 R5 、S、O、或Se，Y 係-(L)m -(Z)n ； L係選自由：一直接鍵結；-P(=O)R10 -；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環亞芳基(arylene)；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜亞芳基(heteroarylene)；以及一經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基(alkyl)、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基(aryl)、或是經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基(heteroaryl)所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； m係1至16之整數； n係1至5之整數； Z係選自由氫；氘；鹵素；-P(=O)R11 R12 ；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或是經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組；以及 R4 、R5 、及R10 至R12 係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1之X係NR3 ，Y及R3 之至少一者係為-(L)m -(Z)n ； 化學式1之X係CR4 R5 、S、O、或Se，Y 係-(L)m -(Z)n ； L係選自由：一直接鍵結；-P(=O)R10 -；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 單環或多環芳基、以及 C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環亞芳基；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 單環或多環芳基、以及 C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜亞芳基；以及經由C1 至C20 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； m係1至6之整數； n係1至5之整數； Z係選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R11 R12 ；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 單環或多環芳基、以及 C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 單環或多環芳基、以及 C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經由一個以上選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C6 至C60 單環或多環芳基、以及 C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基所取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及經由C1 至C20 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組；以及 R、R'、R"、R4 、R5 、以及R10 至R12 係彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；經由一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經由一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基；經由一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；或經由一個以上選自由氘、鹵素、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組之取代基取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之化合物，其中L係選自由：一直接鍵結；-P(=O)R10 -；經取代或未經取代之亞苯基(phenylene)；經取代或未經取代之亞聯苯基(biphenylene)；經取代或未經取代之亞萘基(naphthylene)；經取代或未經取代之所組成之亞蒽基(anthrylene)；經取代或未經取代之亞菲基(phenanthrenylene)；經取代或未經取代之亞苯並菲基(triphenylenylene)；經取代或未經取代之9,9-聯苯-9H-亞芴(9,9-diphenyl-9H-fluorenylene)；經取代或未經取代之亞吡啶基(pyridylene)；經取代或未經取代之亞嘧啶基(pyrimidylene)；經取代或未經取代之亞三嗪基(triazinylene)；經取代或未經取代之亞喹啉基(quinolylene)；經取代或未經取代之亞喹唑啉基(quinazolinylene)；經取代或未經取代之亞苯並噻唑基(benzothiazolylene)；經取代或未經取代之亞苯並噁唑基(benzoxazolylene)；經取代或未經取代之亞苯並咪唑基 (benzimidazolylene) ；經取代或未經取代之二價二苯並噻吩基 (divalent dibenzothiophene) ；經取代或未經取代之二苯並亞呋喃基(dibenzofuranylene)；經取代或未經取代之亞咔唑基(carbazolylene)；經取代或未經取代之吲哚並[2,3-a]亞咔唑基(indolo[2,3-a]carbazolylene)；經取代或未經取代之亞萘啶基(naphthylidinylene)；經取代或未經取代之亞惡二唑基 (oxadiazolylene) ；經取代或未經取代之吡唑並[1,5-c]亞喹唑啉基(pyrazolo[1, 5-c]quinazolinylene)；經取代或未經取代之吡啶並[1,2-α]亞吲唑基(pyrido[1,2-a]indazolylene)；經取代或未經取代之二苯並[c, h] 吖啶(dibenzo[c, h]acridyl)；經取代或未經取代之二烷基胺(dialkylamine)；經取代或未經取代之二芳基胺(diarylamine)；經取代或未經取代之二雜芳基胺(diheteroarylamine)；經取代或未經取代之烷芳胺基(alkylarylamine)；經取代或未經取代之烷雜芳胺基(alkylheteroarylamine)；以及經取代或未經取代之芳雜芳胺基(arylheteroarylamine)所組成之群組； 當L為經取代之情況下，一取代基係選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基，以及經取代或未經取代之 C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組；以及 R、R'、R"以及R10 係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之化合物，其中，Z係選自由：氫、氘、鹵素、-P(=O)R11 R12 、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之苯並菲基(triphenylenyl)、經取代或未經取代之9,9-聯苯-9H-芴基(9,9-diphenyl-9H-fluorenyl)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidyl)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl) 、經取代或未經取代之喹啉基(quinolyl)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl)、經取代或未經取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzoxazolyl)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzimidazolyl)、經取代或未經取代之二苯並噻吩(dibenzothiophenyl)、經取代或未經取代之二苯並呋喃(dibenzofuranyl)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl)、經取代或未經取代之吲哚並[2,3-a]咔唑基(indolo[2, 3-a]carbazolyl) 、經取代或未經取代的萘啶基(naphthylidyl)、經取代或未經取代之惡二唑基(oxadiazolyl)、經取代或未經取代之吡唑並[1,5-c]喹唑啉基(pyrazolo[1, 5-c]quinazolinyl)、經取代或未經取代之吡啶並[1,2-a]吲唑基(pyrido[1,2-a]indazolyl)、經取代或未經取代之二苯並[c, h] 吖啶基(dibenzo[c, h]acridyl)、經取代或未經取代之苯並[b]萘並[2,3-d]噻吩基(benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophene group)、經取代或未經取代之苯並[h]萘並[2,3-c] 吖啶基(benzo[h]naphtho[2,3-c]acridyl)、經取代或未經取代之苯並[f]喹啉(benzo[f]quinolyl)、經取代或未經取代之二烷基胺；經取代或未經取代之二芳基胺；經取代或未經取代之二雜芳基胺；經取代或未經取代之烷芳胺基；經取代或未經取代之烷雜芳胺基；以及經取代或未經取代之芳雜芳胺基所組成之群組； 當Z為經取代之情況下，一取代基係選自由氘、鹵素、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、以及經取代或未經取代之 C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成之群組；以及 R、R'、R"、R11 以及R12 係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基。
  7. 如申請專利範圍第3項所述之化合物，其中，Z係經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基，且其中雜芳基包括選自由N、O、及S中至少一者做為雜原子。
  8. 如申請專利範圍第3項所述之化合物，其中，X係NR3 ，Y及R3 之至少一者係為-(L)m -(Z)n ； L係經取代或未經取代之亞苯基；或經取代或未經取代之C5 雜亞芳基，以及 Z係鍵結在一原子上之對位或間位，且該原子係鍵結至L之一核心結構。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，於化學式1中，X係CR4 R5 、S、O、或Se； Y係-(L)m -(Z)n ； L係經取代或未經取代之亞苯基、或經取代或未經取代之亞吡啶基(pyridylene)； R4 與R5 係與化學式1之R4 與R5 相同； m係1至6之整數； n係1至5之整數； Z係選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R11 R12 ；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及經由C1 至C20 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； R11 及R12 係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及 Z係鍵結在一原子上之對位或間位，且該原子係鍵結至L之一核心結構。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1係由下列化學式2至7之任一者所表示： [化學式2][化學式3][化學式4][化學式5][化學式6][化學式7]於化學式2至化學式7中，X、Y、R1 、R2 、a、及b之定義與化學式1之X、Y、R1 、R2 、a、及b之定義相同。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1係由下列化學式8至12之任一者所表示： [化學式8][化學式9][化學式10][化學式11][化學式12]於化學式8至化學式12中，Y、a、b、及R1 至R5 之定義與化學式1之Y、a、b、及R1 至R5 之定義相同。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之化合物，其中，化學式8係由下列化學式13至24之任一者所表示： [化學式13][化學式14][化學式15][化學式16][化學式17][化學式18][化學式19][化學式20][化學式21][化學式22][化學式23][化學式24]於化學式13至24中， R1 及R2 係彼此相同或不同，且各自獨立地選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R8 R9 ；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 直鏈或支鏈烯基；經取代或未經取代之C2 至C60 直鏈或支鏈炔基；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷氧基；經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或是經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； a係0至4之整數，當a係2以上時，R1 間彼此相同或不同； b係0至6之整數，當b係2以上時，R2 間彼此相同或不同； Ar係選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R11 R12 ；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；以及經由C1 至C20 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組；以及 R8 、R9 、R11 、以及R12 係彼此相同或不同，且各自獨立地為：氫；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基。
  13. 如申請專利範圍第10項所述之化合物，其中，化學式2至7係分別由下列化學式25至30所表示： [化學式25][化學式26][化學式27][化學式28][化學式29][化學式30]於化學式25至30中，X'係CR4 R5 、 O、S、或Se； R1 與R2 係彼此相同或不同，且各自獨立地選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R8 R9 ；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 直鏈或支鏈烯基；經取代或未經取代之C2 至C60 直鏈或支鏈炔基；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷氧基；經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或是經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組； a係0至4之整數，當a係2以上時，R1 間彼此相同或不同； b係0至6之整數，當b係2以上時，R2 間彼此相同或不同； Ar係選自由：氫；氘；鹵素；-P(=O)R11 R12 ；經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及經由經取代或未經取代之C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所取代或者未經取代之胺基所組成之群組；以及 R4 、R5 、R8 、R9 、R11 、以及R12 係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之C1 至C60 直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1係選自由下列化合物： 。
  15. 一種有機發光裝置，包括： 一陽極； 一陰極；以及 一層以上之有機材料層，其係設於該陽極與該陰極之間； 其中，一層以上之該有機材料層包括如申請專利範圍第1項至第14項任一項所述化學式1之化合物。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中，包括該化學式1之化合物之該有機材料層係至少一選自由一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、以及一電子注入層。
  17. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中，包括該化學式1之化合物之該有機材料層係一電子傳輸層或一發光層。
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