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TWI889025B - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有機發光元件的有機材料層的組成物 - Google Patents

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有機發光元件的有機材料層的組成物 Download PDF

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TWI889025B
TWI889025B TW112145484A TW112145484A TWI889025B TW I889025 B TWI889025 B TW I889025B TW 112145484 A TW112145484 A TW 112145484A TW 112145484 A TW112145484 A TW 112145484A TW I889025 B TWI889025 B TW I889025B
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盧永錫
金東駿
崔大赫
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南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
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Abstract

本說明書是有關於具有化學式1的雜環化合物、包括其之 有機發光元件以及形成有機發光元件的有機材料層的組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有 機發光元件的有機材料層的組成物
本說明書是有關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有機發光元件的有機材料層的組成物。
本申請案主張於2023年7月6日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2023-0087779號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光(electroluminescence,EL)元件是一種自發射型顯示元件，且優點在於視角寬、對比度優異且響應速度快。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有所述結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中彼此組合成對，且然後在湮滅的同時發光。有機薄膜可根據需要由單層或多個層構成。
用於有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可自身單獨構成發光層的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可發揮例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等作用的化合物。
為了改善有機發光元件的效能、使用壽命(service life)或效率，一直持續需要開發用於有機薄膜的材料。
<相關技術文件>
(專利文件1)美國專利第4,356,429號
本說明書致力於提供一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有機發光元件的有機材料層的組成物。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種具有以下化學式1的雜環化合物。
[化學式1]
Figure 112145484-A0305-12-0003-3
在化學式1中，L及L1至L3各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，l、l1及l2各自為1至3的整數，且當l、l1及l2各自為2或大於2時，括弧中的取代基相同或不同，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取 代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，r為1至4的整數，且當r為2或大於2時，L3及R各自相同或不同，H1為氫；或氘，並且當r為2或大於2時，H1相同或不同，Y為O；S；C(R10)(R11)或N(R12)，R1至R12各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R1至R9中的至少一者為氘，且q為1或2，且當q為2時，R5相同或不同。
在本說明書的另一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含所述雜環化合物中的一或多者。
在本說明書的又一示例性實施例中，提供一種形成有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含所述雜環化合物。
當用於有機發光元件中時，在本說明書中闡述的雜環化合物 可降低元件的驅動電壓，提高發光效率，並提高元件的使用壽命特性。具體而言，本發明的雜環化合物包括以下結構：在所述結構中，咔唑稠合衍生物取代基與三嗪基藉由包括經取代的伸苯基的連接基(linker)進行連接，如化學式1所示，並且咔唑稠合衍生物取代基包括至少一個氘，使得在鄰位處包括取代基的連接基可適當地對分佈於稠合咔唑中的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)與分佈於三嗪衍生物中的最低佔用分子軌域(lowest occupied molecular orbital，LOMO)電子雲進行分離，藉此形成較無取代基的化合物更穩定的激子。此外，一或多個經取代的氘較輕氫重並且具有較輕氫低的分子振動能，使得當應用於元件時，其可表現出增加使用壽命的效果。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:負電極
圖1至圖3為各自示例性地示出根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖式。
在下文中，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，當一個部件「包含」一種構成元素時，除非另有具體闡述，否則此並非意指排除另一構成元素，而是意指可更包含另一構成元素。
在本說明書中，化學式中的
Figure 112145484-A0305-12-0006-4
或
Figure 112145484-A0305-12-0006-204
表意指構成元素所鍵結至的位置。
用語「取代(substitution)」意指鍵結至化合物的碳原子或氮原子的氫原子變為另一取代基，且欲被取代的位置不受限制，只要所述位置為氫原子被取代的位置(即，取代基可進行取代的位置)即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由氘、鹵素基、-CN、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C1至C60鹵代烷基、C1至C60烷氧基、C6至C60芳氧基、C1至C60烷基硫氧基、C6至C60芳基硫氧基、C1至C60烷基磺酸氧基、C6至C60芳基磺酸氧基、C3至C60環烷基、C2至C60雜環烷基、C6至C60芳基、C2至C60雜芳基、矽烷基、氧化膦基及胺基組成的群組的一或多個取代基或者選自所例舉的取代基之中的二或更多個取代基所連結至的取代基取代，且R、R'及R"各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。
在本說明書中，「當化學式或化合物的結構中未指明取代基時」意指氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘(2H)是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的示例性實施例中，「當化學式或化合物的結 構中未指明取代基時」可意指所述取代基可到達的所有位置皆為氫或氘。亦即，氘是氫的同位素，且一些氫原子可為作為同位素的氘，且在此種情形中，氘取代率可為0%至100%。
在本說明書中，氘取代率此表達可由氘含量替代。亦即，100%氘取代率與100%氘含量是相同的。
在本申請案的示例性實施例中，在「化學式或化合物的結構中未指明取代基的情形」中，當氘取代率為0%、氫的含量為100%且藉由氫等的定義所有取代基皆未明確排除氘時，氫與氘可在所述化合物中混合並使用。
在本申請案的示例性實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子構成的氘核作為核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可被表達為D或2H。
在本申請案的示例性實施例中，同位素意指具有相同原子數(Z)但具有不同質量數(A)的原子，且同位素亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的示例性實施例中，當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1，且所述取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，所述特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100=T%。
亦即，在實例中，當苯基可具有的取代基的總數是5(式中的T1)且所述取代基之中氘的數目是1(式中的T2)時，由
Figure 112145484-A0305-12-0008-5
表示的苯基中為20%的氘取代率可由20%表示。亦即，所述苯基中為20%的氘取代率可由以下結構式表示。
Figure 112145484-A0305-12-0008-6
此外，在本申請案的示例性實施例中，「具有為0%的氘取代率的苯基」可意指不包含氘原子(即，具有五個氫原子)的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1個至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正 戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，鹵代烷基意指經鹵素基取代的烷基，且鹵代烷基的具體實例包括-CF3、-CF2CF3及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基由-O(R101)表示，且烷基的上述實 例可適用於R101。
在本說明書中，芳氧基由-O(R102)表示，且芳基的上述實例可適用於R102。
在本說明書中，烷基硫氧基由-S(R103)表示，且烷基的上述實例可適用於R103。
在本說明書中，芳基硫氧基由-S(R104)表示，且芳基的上述實例可適用於R104。
在本說明書中，烷基磺酸氧基由-S(=0)2(R105)表示，且烷基的上述實例可適用於R105。
在本說明書中，芳基磺酸氧基由-S(=0)2(R106)表示，且芳基的上述實例可適用於R106。
在本說明書中，環烷基包括具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。環烷基的碳原子數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另 一取代基取代。此處，多環意指其中雜環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似基團。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、
Figure 112145484-A0305-12-0011-203
基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，三聯苯基可選自以下結構。
Figure 112145484-A0305-12-0011-7
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基經取代時，取代基可為以下結構，但並非僅限於此。
Figure 112145484-A0305-12-0012-8
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似基團。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基(thiophene group)、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基(dioxin group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基(quinazoline group)、異喹唑啉基、喹唑啉基(quinozoline group)、萘啶基、吖啶基、啡啶基(phenanthridine group)、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑 基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基(dibenzosilole group)、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、、噻吩基(thienyl group)、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呼基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基(phenothiazine group)、酞嗪基、啡啉基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、2,3-二氫苯並[b]噻吩基、2,3-二氫苯並呋喃基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，苯並咔唑基可為以下結構中的任一者。
Figure 112145484-A0305-12-0013-9
在本說明書中，二苯並咔唑基可為以下結構中的任一者。
Figure 112145484-A0305-12-0014-10
在本說明書中，當所述取代基是咔唑基、苯並咔唑基或二苯並咔唑基時，其意指鍵結至咔唑基、苯並咔唑基或二苯並咔唑基的氮或碳。
在本說明書中，當咔唑基、苯並咔唑基或二苯並咔唑基經取代時，另外的取代基可在咔唑基、苯並咔唑基或二苯並咔唑基的氮或碳處進行取代。
在本說明書中，萘並苯並呋喃基可為以下結構中的任一者。
Figure 112145484-A0305-12-0014-11
在本說明書中，萘並苯並噻吩基可為以下結構中的任一者。
Figure 112145484-A0305-12-0015-12
在本說明書中，矽烷基包含Si，且是Si原子作為自由基而直接連結至的取代基，且由-Si(R107)(R108)(R109)表示，且R107至R109彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。矽烷基的具體實例包括以下結構，但並非僅限於此。
Figure 112145484-A0305-12-0015-13
(三甲基矽烷基)、
Figure 112145484-A0305-12-0015-14
(三乙基矽烷基)、
Figure 112145484-A0305-12-0015-205
(第三丁基二甲基矽烷基)、
Figure 112145484-A0305-12-0015-206
(乙烯基二甲基矽烷基)、
Figure 112145484-A0305-12-0015-207
(丙基二甲基矽烷基)、
Figure 112145484-A0305-12-0016-20
(三苯基矽烷基)、
Figure 112145484-A0305-12-0016-21
(二苯基矽烷基)及
Figure 112145484-A0305-12-0016-22
(苯 基矽烷基)
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R110)(R111)表示，且R110與R111彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。具體而言，氧化膦基可經烷基或芳基取代，且上述實例可適用於烷基及芳基。氧化膦基的實例包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R112)(R113)表示，且R112與R113彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫、氘、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基中的至少一者構成的取代基。胺基可選自由-NH2、單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基組成的群組，且胺基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、 二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基的上述說明可適用於除了二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，雜芳基的上述說明可適用於除了二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
本說明書的示例性實施例提供由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的L及Ll至L3各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L可為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L可為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L可為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L可為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，L可為直接鍵；或者未經 取代或經氘取代的C6至C40伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L可為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的C6至C20伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L可為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，1是L的重複次數且為1至3的整數，並且當1為2或大於2時，二或更多個L彼此相同或不同。
舉例而言，當1為2時，L可由-L-L'-表示，且L'與L的定義相同。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的二價二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二價二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2可各自為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2可各自獨立地 為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2可各自獨立地為直接鍵；C6至C20伸芳基；或者C2至C20伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1及L2可各自獨立地為直接鍵；或者C6至C20伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，l1是L1的重複次數且為1至3的整數，並且當l1為2或大於2時，二或更多個L1彼此相同或不同。
舉例而言，當l1為2時，L1可由-L1-L1'-表示，且L1'與L1的定義相同。
在本說明書的示例性實施例中，l2是L2的重複次數且為1至3的整數，並且當l2為2或大於2時，二或更多個L2彼此相同或不同。
舉例而言，當l2為2時，L2可由-L2-L2'-表示，且L2'與L2的定義相同。
在本說明書的示例性實施例中，L3可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L3可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L3可為直接鍵；經取代 或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的二價二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二價二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，L3可為直接鍵；未經取代或經氘取代的C6至C20伸芳基；或者未經取代或經氘取代的C2至C20伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未 經取代的芴基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為未經取代或經烷基取代的C6至C20芳基；或者未經取代或經芳基取代的C2至C20雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1及Ar2可各自獨立地為苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；二甲基芴基；聯三伸苯基；未經取代或經苯基取代的二苯並呋喃基；未經取代或經苯基取代的二苯並噻吩基；或者未經取代或經苯基取代的咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1可為苯基；聯苯基；萘基；或者未經取代或經苯基取代的咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的二甲基芴基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2可為苯基；聯苯基； 三聯苯基；萘基；二甲基芴基；聯三伸苯基；未經取代或經苯基取代的二苯並呋喃基；未經取代或經苯基取代的二苯並噻吩基；或者未經取代或經苯基取代的咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的R為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R可為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔 唑基。
在本說明書的示例性實施例中，R可為未經取代或經氘、烷基及雜芳基中的一或多個取代基取代的C6至C20芳基；或者未經取代或經氘及芳基中的一或多個取代基取代的C2至C20雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R可為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘及烷基中的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經氘取代的聯三伸苯基；未經取代或經氘及芳基中的一或多個取代基取代的二苯並呋喃基；未經取代或經氘及芳基中的一或多個取代基取代的二苯並噻吩基；或者未經取代或經氘及芳基中的一或多個取代基取代的咔唑基。
在本說明書的示例性實施例中，r為欲經苯環取代的-L3-R的數目且為1至4的整數，並且當r為2或大於2時，二或更多個L3及R各自相同或不同。
舉例而言，當r為2時，苯環經由-L3-R及-L3'-R'表示的二個取代基取代，L3'與L3的定義相同，且R'與R的定義相同。
在本說明書的示例性實施例中，r可為1。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的H1為氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，4-r是欲經苯環取代的- H1的數目，且當r為2或小於2時，二或更多個H1各自相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，取代基-L3-R的數目與取代基-H1的數目之和為4。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的Y為O；S；C(R10)(R11)或N(R12)，並且R10至R12各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Y可為O。
在本說明書的示例性實施例中，Y可為S。
在本說明書的示例性實施例中，Y為C(R10)(R11)，且R10及R11可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C10烷基。
在本說明書的示例性實施例中，Y為C(R10)(R11)，且R10及R11可各自獨立地為經取代或未經取代的甲基。
在本說明書的示例性實施例中，Y為N(R12)，且R12可為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Y為N(R12)，且R12可為經取代或未經取代的苯基；或者經取代或未經取代的聯苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Y為N(R12)，且R12可為未經取代或經氘取代的C6至C20芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Y為N(R12)，且R12可為未經取代或經氘取代的苯基；或者未經取代或經氘取代的聯苯基。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示。
Figure 112145484-A0305-12-0025-23
[化學式1-2]
Figure 112145484-A0305-12-0026-24
Figure 112145484-A0305-12-0026-25
在化學式1-1至化學式1-3中，每一取代基的定義與化學式1中的定義相同。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-4至化學式1-9中的任一者表示。
Figure 112145484-A0305-12-0027-26
[化學式1-5]
Figure 112145484-A0305-12-0028-27
[化學式1-6]
Figure 112145484-A0305-12-0029-28
[化學式1-7]
Figure 112145484-A0305-12-0030-29
[化學式1-8]
Figure 112145484-A0305-12-0031-30
[化學式1-9]
Figure 112145484-A0305-12-0032-31
在化學式1-4至化學式1-9中，每一取代基的定義與化學式1中的定義相同。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的R1至R9各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，並且R1至R9中的至少一者是氘。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R9各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，並且R1至R9中的至少一者是氘。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R9可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，並且R1至R9中的至少一者是氘。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R9可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，並且R1至R9中的至少一者是氘。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R9可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C20芳基，並且R1至R9中的至少一者是氘。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R9可各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的苯基，並且R1至R9中的至少一者是氘。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R9可各自獨立地為氫；氘；或者未經取代或經氘取代的C6至C20芳基，並且R1至R9中的至少一者是氘。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R9可各自獨立地為氫；氘；或者未經取代或經氘取代的苯基，並且R1至R9中的至少一者是氘。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R9可各自獨立地為氫；或氘，並且R1至R9中的至少一者是氘。
在本說明書的示例性實施例中，q是取代基R5的數目且為1或2，並且當q為2時，兩個R5相同或不同。
舉例而言，當q為2時，咔唑中具有額外稠環的苯環經取代基R5及取代基R5'取代，且R5'的定義與R5的定義相同。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘取代率可大於0%且為100%或小於100%。
根據本說明書的示例性實施例的雜環化合物的氘取代率意指所述化合物中所包含的氫及氘的總數的氘取代率。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘取代率可為10%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘取代率可為30%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘取代率可為50%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘取代率可為70%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘取代率可 大於0%且小於100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘取代率可為10%至99%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘取代率可為30%至90%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘取代率可為50%至90%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的氘取代率可為70%至90%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量滿足上述範圍，包含氘的化合物與不包含氘的化合物的光化學特性幾乎相似，但當沈積於薄膜上時，含氘材料傾向於以較窄的分子間距離進行堆積。
因此，當製造僅電子元件(electron only device，EOD)及僅電洞元件(hole only device，HOD)並確認其根據電壓的電流密度時，可確認出本發明的化學式1的雜環化合物較具有相同結構且不含氘的化合物表現出更平衡的電荷傳輸特性。
此外，當使用原子力顯微鏡(atomic force microscope，AFM)觀察薄膜的表面時，可確認出由包含氘的化合物製成的薄膜沈積有更均勻的表面而無任何聚集部分。
此外，由於碳及氘的單鍵離解能高於碳及氫的單鍵離解能，因此本發明的化學式1的雜環化合物的總分子的穩定性增強， 使得具有提高元件的使用壽命的效果。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1由[結構A]-[結構B]-[結構C]表示，結構A由以下化學式A表示，結構B由以下化學式B表示，且結構C可由以下化學式C表示。
Figure 112145484-A0305-12-0036-32
Figure 112145484-A0305-12-0036-33
[化學式C]
Figure 112145484-A0305-12-0037-34
在化學式A至化學式C中，每一取代基的定義與化學式1中的定義相同，化學式A的
Figure 112145484-A0305-12-0037-208
鍵結至化學式B的
Figure 112145484-A0305-12-0037-209
，且化學式B的
Figure 112145484-A0305-12-0037-39
鍵結至化學式C的
Figure 112145484-A0305-12-0037-40
。
在本說明書的示例性實施例中，結構A的氘取代率可為0%至100%。
結構A的氘取代率意指化學式A中所包含的氫及氘的總數的氘取代率。
在本說明書的示例性實施例中，結構A的氘取代率可為0%。亦即，結構A可不包含氘。
在本說明書的示例性實施例中，結構B的氘取代率可為0%至100%。
結構B的氘取代率意指化學式B中所包含的氫及氘的總數的氘取代率。
在本說明書的示例性實施例中，結構B的氘取代率為0%，或者可大於0%且為100%或小於100%。亦即，結構B不包含氘，或者可包含至少一個氘。
在本說明書的示例性實施例中，結構C的氘取代率大於0%且為100%或小於100%。
結構C的氘取代率意指化學式C中所包含的氫及氘的總數的氘取代率。
在本說明書的示例性實施例中，結構C的氘取代率可為10%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，結構C的氘取代率可為30%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，結構C的氘取代率可為50%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，結構C的氘取代率可為70%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，結構C的氘取代率可為80%至100%。
在本說明書的示例性實施例中，結構A的氘取代率為0%，結構B的氘取代率為0%至100%，且結構C的氘取代率可大於0%且為100%或小於100%。
在本說明書的示例性實施例中，結構A的氘取代率為0%，結構B的氘取代率為0%至100%，且結構C的氘取代率可為50% 至100%。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示。
Figure 112145484-A0305-12-0039-41
Figure 112145484-A0305-12-0040-42
Figure 112145484-A0305-12-0041-44
Figure 112145484-A0305-12-0042-45
Figure 112145484-A0305-12-0043-46
Figure 112145484-A0305-12-0044-48
Figure 112145484-A0305-12-0045-49
Figure 112145484-A0305-12-0046-50
Figure 112145484-A0305-12-0047-52
Figure 112145484-A0305-12-0048-53
Figure 112145484-A0305-12-0049-54
Figure 112145484-A0305-12-0050-55
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Figure 112145484-A0305-12-0052-57
Figure 112145484-A0305-12-0053-58
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Figure 112145484-A0305-12-0055-60
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Figure 112145484-A0305-12-0057-62
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Figure 112145484-A0305-12-0059-64
Figure 112145484-A0305-12-0060-65
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Figure 112145484-A0305-12-0063-69
Figure 112145484-A0305-12-0064-70
Figure 112145484-A0305-12-0065-71
Figure 112145484-A0305-12-0066-72
在化合物結構中，氘位置指示任意位置，且未具體指定取代位置，只要所述取代位置滿足氘被取代的結構中的氘取代率即可。
此外，可將各種取代基引入至化學式1的結構中以合成 具有所引入取代基的固有特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用於被用來製備有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中，可合成出滿足每一有機材料層所需的條件的材料。
另外，可藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中來精細地調整能帶間隙，且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，並使材料的用途多樣化。
在本說明書的另一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含一或多種化學式1的雜環化合物。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含所述雜環化合物中的一或多者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含所述雜環化合物中的一者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體，所述主體可包括所述雜環化合物中的一或多者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體，且所述主體可包括所述雜環化合物中的一者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體，所述主體包括綠色主體，且所述綠色主體可包括所述雜環化合物中的一或多者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體，所述主體包括紅色主體，且所述紅色主體可包括所述雜環化合物中的一或多者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體，所述主體包括藍色主體，且所述藍色主體可包括所述雜環化合物中的一或多者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，並且發光層可包括作為N型主體的雜環化合物。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，並且除了所述雜環化合物之外，所述發光層還可包含具有以下化學式2或化學式3的化合物。
Figure 112145484-A0305-12-0068-73
Figure 112145484-A0305-12-0069-74
在化學式2及化學式3中，L21至L23各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，m、n及s各自為1至3的整數，且當m、n及s各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，Ar21至Ar24各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R21至R24各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且o及p各自為1至7的整數，t為1至6的整數，u為1至4的整數，且當o、p、t及u各自為2或大於2時，括弧中的取代基 彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，L21及L22可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L21及L22可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代且包括O的C2至C30伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L21及L22可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；或者經取代或未經取代的二價二苯並呋喃基。
在本說明書的示例性實施例中，L21及L22可各自獨立地為直接鍵；未經取代或經氘取代的C6至C30伸芳基；或者未經取代或經氘取代的C2至C30伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L21及L22可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L21及L22可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，L21及L22可各自獨立地為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的C6至C30伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar21及Ar22可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar21及Ar22可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代且包括O或S的C2至C30雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar21及Ar22可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar21及Ar22可各自獨立地為未經取代或經氘取代的C6至C30芳基；或者未經取代或經氘取代且包括O或S的C2至C30雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar21及Ar22可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的聯三伸苯基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經 取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R21及R22可各自獨立地為氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，Ar23及Ar24可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar23及Ar24可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代且包括O的C2至C30雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar23及Ar24可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar23及Ar24可各自獨立地為未經取代或經氘取代的C6至C30芳基；或者未經取代或經氘取代且包括O的C2至C30雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar23及Ar24可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的聯三伸苯基；或者未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基。
在本說明書的示例性實施例中，R23及R24可各自獨立 地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R23及R24可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R23及R24可各自獨立地為氫；或者氘。
在本說明書的示例性實施例中，除了所述雜環化合物之外，發光層還可包含作為P型主體的具有化學式2或化學式3的化合物。
在本說明書的示例性實施例中，化學式2可由以下化合物中的任一者表示。
Figure 112145484-A0305-12-0074-75
Figure 112145484-A0305-12-0075-76
Figure 112145484-A0305-12-0076-77
Figure 112145484-A0305-12-0077-78
在本說明書的示例性實施例中，化學式3可由以下化合物中的任一者表示。
Figure 112145484-A0305-12-0078-79
Figure 112145484-A0305-12-0079-80
Figure 112145484-A0305-12-0080-81
Figure 112145484-A0305-12-0081-82
本發明的有機發光元件的有機材料層可由單層式結構構成，但亦可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，而是可包括更少數目的有機材料層。
在本說明書的示例性實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在本說明書的另一示例性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
除了使用上述化學式1的雜環化合物來形成具有一或多個層的有機材料層以外，亦可藉由用於製造有機發光元件的典型方法及材料來製造根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，化學式1的雜環化合物不僅可藉由真空沈積方法形成為有機材料層，而且亦可藉由溶液施加方法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法意指旋轉塗佈(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴霧方法(spray method)、輥塗(roll coating)及類似方法，但不限於此。
在本說明書的示例性實施例中，所述有機發光元件可為藍色有機發光元件，且化學式1的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含於藍色有機發光元件的發光層中。
在本說明書的另一示例性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且化學式1的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含於綠色有機發光元件的發光層中。
在本說明書的又一示例性實施例中，有機發光元件可為 紅色有機發光元件，且化學式1的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含於紅色有機發光元件的發光層中。
本發明的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一或多個層。
圖1至圖3例舉根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式所限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可適用於本申請案。
根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而，有機發光元件並非僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可實施其中負電極400、有機材料層300及正電極200依序堆疊於基板100上的有機發光元件。
圖3例舉有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構所限制，且根據需要，可省略除了發光層以外的其他層，且可進一步添加另一必要的功能層。
若需要，則包含化學式1的雜環化合物的有機材料層可另外包含其他材料。
在根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件中，除了化學式1的雜環化合物以外的材料將在下文例舉，但該些材料僅為說明性且並不用於限制本申請案的範圍，且可利用此項技術中公知的材料來代替。
作為正電極材料，可使用具有相對高的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物以及類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物(conductive polymer)，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但並非僅限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物以及類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構式材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；以及類似材料，但並非僅限於此。
作為電洞注入材料，亦可使用公知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或者文件[高級材料(Advanced Material)，6，第677頁(1994)]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基 苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(其為可溶性導電聚合物)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、以及類似材料。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、以及類似材料，且亦可使用低分子量材料以及聚合物材料。
作為電子注入材料，舉例而言，此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案並非僅限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，沈積二或更多種發光材料用作各別的供應源，或者被預混合以被沈積為且用作一個供應源。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，但 亦可使用磷光材料。作為發光材料，亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子進行組合來發光的材料，但亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當混合並使用發光材料的主體時，亦可混合並使用相同系列的主體，且亦可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可選擇N型主體材料或P型主體材料中的任意二或更多種材料用作發光層的主體材料。
根據欲使用的材料，根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件可為頂部發射型(top emission type)、底部發射型(bottom emission type)或雙發射型(dual emission type)。
根據本說明書的示例性實施例的雜環化合物可基於與應用於有機發光元件的原理相似的原理而甚至在包括有機太陽電池、有機光導體(organic photoconductor)、有機電晶體及類似元件在內的有機電子元件中發揮作用。
另外，可藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中來精細地調整能帶間隙，且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，並使材料的用途多樣化。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種用以形成有機材料層的組成物，所述組成物包含所述雜環化合物。
在本說明書的示例性實施例中，所述用以形成有機材料層的組成物可更包含化學式2或化學式3的化合物。
在本說明書的示例性實施例中，所述用以形成有機材料 層的組成物可以1：10至10：1的重量比包含所述雜環化合物與化學式2或化學式3的化合物。
在本說明書的示例性實施例中，用於形成有機材料層的組成物可包含重量比為1：5至5：1的雜環化合物與具有化學式2或化學式3的化合物。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中所述形成所述有機材料層包括使用包含所述雜環化合物的用以形成有機材料層的組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中形成所述有機材料層包括使用包含雜環化合物及具有化學式2或化學式3的化合物的用於形成有機材料層的組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。
在本說明書的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，在所述方法中，形成所述有機材料層藉由對由化學式1表示的雜環化合物與具有化學式2或化學式3的化合物進行預混合且使用熱真空沈積方法來形成所述有機材料層。
預混合意指在將由化學式1表示的雜環化合物與具有化 學式2或化學式3的化合物沈積至有機材料層上之前，首先混合所述材料，並將混合物容納於一個共用容器中並進行混合。
根據本說明書的示例性實施例，預混合材料可被稱為用以形成有機材料層的組成物。
在下文中，將藉由實例更詳細地闡述本說明書，但提供該些實例僅是為了例舉本申請案，且並非旨在限制本申請案的範圍。
<製備例1>化合物9C的製備
Figure 112145484-A0305-12-0088-83
在將化合物9C-1(12H-苯並[4,5]噻吩並[2,3-a]咔唑)(20克，73.16毫莫耳)溶解於200毫升D6-苯中之後，向其中緩慢添加了三氟甲磺酸(45毫升，512.16毫莫耳)。在藉由將反應溫度升高至60℃而將所得混合物攪拌了1小時之後，藉由向其中添加溶解於150毫升D2O中的Na2CO3(15克，146.32毫莫耳)溶液而對混合物進行了中和。藉由向其中添加過量的乙酸乙酯(ethyl acetate，EA)實行了萃取，且利用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，從而以92%的產率獲得了19克棕色固體形式的化合物9C(100% D取代率)。
除了使用下表1中的中間物1來代替化合物9C-1之外，藉由以與製備例1中相同的方式實行製備而合成了目標化合物。
Figure 112145484-A0305-12-0089-84
Figure 112145484-A0305-12-0090-85
Figure 112145484-A0305-12-0091-86
Figure 112145484-A0305-12-0092-87
Figure 112145484-A0305-12-0093-88
Figure 112145484-A0305-12-0094-89
Figure 112145484-A0305-12-0095-90
<製備例2>化合物9的製備
Figure 112145484-A0305-12-0096-91
1)化合物P-3的製備
在將化合物P-4(2-溴-4-氯-1-氟苯)(20克，95.49毫莫耳)、化合物9C(27克，95.49毫莫耳)及Cs2CO3(62克，190.98毫莫耳)溶解於300毫升二甲基乙醯胺(dimethyl acetamide，DMA)中之後，在150℃下的反應溫度下將所得溶液攪拌了8小時。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並向其中添加了過量的H2O以沈澱固體。對所沈澱的固體進行了過濾，利用H2O及甲醇(MeOH)進行洗滌，且然後進行了乾燥。將乾燥的固體溶解於過量的二氯甲烷(methylene chloride，MC)中，且然後藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，且利用EA對殘餘物進行了重結晶，從而以87%的產率獲得了39克淺棕色固體形式的化合物P-3。
2)化合物P-2的製備
在將化合物P-3(39克，82.48毫莫耳)、苯基硼酸(A)(10克，82.48毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(4.7克，4.15毫莫耳)及K2CO3(17克，123.72毫莫耳)溶解於500毫升1,4-二噁烷/100毫升H2O中之後，在100℃下的反應溫度下將所得溶液攪拌了4小時。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在將濃縮的溶液溶解於過量的MC中之後，利用H2O實行了萃取，並利用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，且利用EA對殘餘物進行了重結晶，從而以79%的產率獲得了31克淺黃色固體形式的化合物P-2。
3)化合物P-1的製備
在將化合物P-2(31克，55.26毫莫耳)、B2Pin2(28克，110.52毫莫耳)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(Pd2(dba)3)(5.1克，5.53毫莫耳)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯(XPhos)(6.3克，11.06毫莫耳)及乙酸鉀(KOAc)(11克，110.52毫莫耳)溶解於500毫升1,4-二噁烷中之後，在100℃下的反應溫度下將所得溶液攪拌了14小時。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，且過濾出無機鹽。在使用旋轉蒸發器對濾液進行濃縮之後，將濃縮物溶解於過量的MC中，並藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，並利用MeOH對殘餘物進行了重結晶，從而以87%的產率獲得了27克黃色固體形式的化合物P-1。
4)化合物9的製備
在將化合物P-1(10克，17.81毫莫耳)、2-氯-4-(二苯並[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(B)(6.4克，17.81毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(1.1克，0.89毫莫耳)及K2CO3(5克，35.62毫莫耳)溶解於120毫升1,4-二噁烷/30毫升H2O中之後，在100℃下的反應溫度下將所得溶液攪拌了4小時。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在將濃縮的溶液溶解於過量的MC中之後，利用H2O實行了萃取，並利用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，且利用氯苯(chlorobenzene，CB)/己烷(Hex)對殘餘物進行了重結晶，從而以67%的產率獲得了9.2克淺乳白色固體形式的化合物9。
除了使用下表2中的中間物2代替化合物P-4、使用下表2中的中間物3代替化合物9C、使用下表2中的中間物4代替化合物(A)以及使用下表2中的中間物5代替化合物(B)之外，藉由以與製備例2中相同的方式實行製備而合成了下表3中的最終化合物。
Figure 112145484-A0305-12-0098-92
Figure 112145484-A0305-12-0099-94
Figure 112145484-A0305-12-0100-95
Figure 112145484-A0305-12-0101-96
Figure 112145484-A0305-12-0102-97
Figure 112145484-A0305-12-0103-98
Figure 112145484-A0305-12-0104-99
Figure 112145484-A0305-12-0104-100
Figure 112145484-A0305-12-0105-101
Figure 112145484-A0305-12-0106-102
Figure 112145484-A0305-12-0107-103
Figure 112145484-A0305-12-0108-104
Figure 112145484-A0305-12-0109-105
Figure 112145484-A0305-12-0110-106
Figure 112145484-A0305-12-0111-107
Figure 112145484-A0305-12-0112-108
Figure 112145484-A0305-12-0113-109
<製備例3>化合物381C的製備
Figure 112145484-A0305-12-0113-110
1)化合物S-3的製備
在將化合物S-4(2-溴-4-氯-1-氟苯)(20克，95.49毫莫耳)、12H-苯並[4,5]噻吩並[2,3-a]咔唑(C)(25克，95.49毫莫耳)及Cs2CO3(62克，190.98毫莫耳)溶解於300毫升DMA中之後，在160℃下的反應溫度下將所得溶液攪拌了15小時。在反應完成 後，將溶液冷卻至室溫，並向其中添加了過量的H2O以沈澱固體。對所沈澱的固體進行了過濾，利用H2O及甲醇(MeOH)進行洗滌，且然後進行了乾燥。將乾燥的固體溶解於過量的MC中，且然後藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，且利用丙酮對殘餘物進行了重結晶，從而以78%的產率獲得了33克淺黃色固體形式的化合物S-3。
2)化合物S-2的製備
在將化合物S-3(33克，71.31毫莫耳)、苯基硼酸(D)(8.7克，71.31毫莫耳)、Pd(PPh3)4(4.1克，3.55毫莫耳)及K2CO3(19克，142.62毫莫耳)溶解於500毫升1,4-二噁烷/100毫升H2O中之後，在100℃下的反應溫度下將所得溶液攪拌了6小時。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在將濃縮的溶液溶解於過量的MC中之後，利用H2O實行了萃取，並利用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，且利用EA對殘餘物進行了重結晶，從而以81%的產率獲得了26克乳白色固體形式的化合物S-2。
3)化合物381C的製備
在將化合物S-2(26克，56.52毫莫耳)溶解於130毫升D6-苯中之後，向其中緩慢添加了三氟甲磺酸(35毫升，395.64毫莫耳)。在反應溫度升高至60℃後，將溶液攪拌了1小時。在反應完成後，將反應溶液的溫度降低至0℃，並藉由添加30毫升其中 已溶解有三乙胺(triethylamine，TEA)(31毫升，226.08毫莫耳)的D2O來對所得產物進行中和。在對有機層進行分離之後，利用MgSO4進行乾燥並藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，利用丙酮對殘餘物進行了重結晶，從而以85%的產率獲得了23克乳白色固體形式的化合物381C(83% D取代率)。
除了使用下表4中的中間物6代替化合物S-4、使用下表4中的中間物7代替化合物(C)以及使用下表4中的中間物8代替化合物(D)之外，藉由以與製備例3中相同的方式實行製備而合成了目標化合物。
Figure 112145484-A0305-12-0115-113
Figure 112145484-A0305-12-0116-114
<製備例4>化合物381的製備
Figure 112145484-A0305-12-0117-115
1)化合物S-1的製備
在將化合物381C(23克，48.12毫莫耳)、雙聯(頻哪醇基)二硼(B2Pin2)(25克，96.24毫莫耳)、Pd2(dba)3(4.4克，4.82毫莫耳)、XPhos(4.6克，9.62毫莫耳)、KOAc(9.5克，96.24毫莫耳)溶解於400毫升1,4-二噁烷中之後，在100℃下的反應溫度下將所得溶液攪拌了15小時。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並過濾出無機鹽。在使用旋轉蒸發器對濾液進行濃縮之後，將濃縮物溶解於過量的MC中，並藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，並利用MeOH對殘餘物進行了重結晶，從而以81%的產率獲得了22克黃色固體形式的化合物S-1。
2)化合物381的製備
在將化合物S-1(10克，17.57毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(E)(6克，17.57毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1克，0.88毫莫耳)及K2CO3(4.8克，35.14毫莫耳)溶解於120毫升1,4-二噁烷/30毫升H2O中之後，在100℃下將所得溶液攪拌了5小時。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並使用旋轉蒸發器移除了溶劑。 在將濃縮的溶液溶解於過量的MC中之後，利用H2O實行了萃取，並利用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，且利用CB/丙酮對殘餘物進行了重結晶，從而以62%的產率獲得了8克白色固體形式的化合物381。
除了使用下表5中的中間物9代替化合物381C以及使用下表5中的中間物10代替化合物(E)之外，藉由以與製備例4中相同的方式實行製備而合成了最終化合物。
Figure 112145484-A0305-12-0118-116
Figure 112145484-A0305-12-0119-117
<製備例5>化合物2-2的製備
Figure 112145484-A0305-12-0120-118
1)化合物M-1的製備
在將化合物M-2(9H,9'H-3,3'-雙咔唑)(20克，60.16毫莫耳)、溴苯(H)(9.4克，60.16毫莫耳)、Pd2(dba)3(5.5克，6.02毫莫耳)、XPhos(5.7克，12.03毫莫耳)及K2CO3(12.5克，90.24毫莫耳)溶解於300毫升1,4-二噁烷中之後，在110℃下的反應溫度下將所得溶液攪拌了6小時。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在將濃縮的溶液溶解於過量的MC中之後，利用H2O實行了萃取，並利用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，且利用EA對殘餘物進行了重結晶，從而以81%的產率獲得了20克白色固體形式的化合物M-1。
2)製備化合物2-2
在將化合物M-1(20克，49.02毫莫耳)、4-溴-1,1'-聯苯(I)(12克，49.02毫莫耳)、Pd2(dba)3(4.5克，4.9毫莫耳)、三 第三丁基膦(P(tBu)3)(1.9克，9.81毫莫耳)及第三丁醇鈉(NaOtBu)(9.5克，98.04毫莫耳)溶解於300毫升甲苯中之後，在110℃下的反應溫度下將所得溶液攪拌了15小時。在反應完成後，將溶液冷卻至室溫，並使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在將濃縮的溶液溶解於過量的MC中之後，利用H2O實行了萃取，並利用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，且利用CB對殘餘物進行了重結晶，從而以63%的產率獲得了17克白色固體形式的化合物2-2。
除了使用下表6中的中間物11代替化合物M-2、使用下表6中的中間物12代替化合物(H)以及使用下表6中的中間物13代替化合物(I)之外，藉由以與製備例5中相同的方式實行製備而合成了最終化合物。
Figure 112145484-A0305-12-0121-119
Figure 112145484-A0305-12-0122-120
<製備例6>化合物2-42的製備
在將化合物2-2(9-([1,1'-聯苯]-4-基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑)(20克，35.66毫莫耳)溶解於200毫升D6-苯中之後，向其中緩慢添加了三氟甲磺酸(23毫升，249.69毫莫耳)。在藉由將反應溫度升高至60℃而將所得混合物攪拌了1小時之後，藉由向其中添加溶解於20毫升D2O中的TEA(20毫升，142.64毫莫耳)的溶液而對混合物進行了中和。藉由向其中添加過量的乙酸乙酯(EA)實行了萃取，且利用無水MgSO4對有機層進行了乾燥，且然後藉由矽膠進行了過濾。使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑，從而以94%的產率獲得了19.8克棕色固體形式的化合物2-42(100% D取代率)。
除了使用下表7中的中間物14代替化合物2-2之外，藉由以與製備例6中相同的方式實行製備而合成了最終化合物。
[表7]
Figure 112145484-A0305-12-0124-122
Figure 112145484-A0305-12-0125-123
藉由1H-核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)及場脫附質譜術(field desorption mass spectrometry，FD-MS)確 認了在製備例中合成的化合物。表8及表9示出1H NMR(CDCl3，300MHz)的量測值，且表10及表11示出場脫附質譜術(FD-MS)的量測值。
Figure 112145484-A0305-12-0126-124
Figure 112145484-A0305-12-0127-125
Figure 112145484-A0305-12-0128-126
Figure 112145484-A0305-12-0129-127
Figure 112145484-A0305-12-0129-128
Figure 112145484-A0305-12-0130-129
Figure 112145484-A0305-12-0130-130
Figure 112145484-A0305-12-0131-131
Figure 112145484-A0305-12-0132-133
Figure 112145484-A0305-12-0133-134
Figure 112145484-A0305-12-0134-135
Figure 112145484-A0305-12-0135-137
Figure 112145484-A0305-12-0136-139
Figure 112145484-A0305-12-0137-140
Figure 112145484-A0305-12-0137-141
Figure 112145484-A0305-12-0138-142
Figure 112145484-A0305-12-0139-143
<實驗例1>
1)有機發光元件的製造
利用蒸餾水對其中將ITO薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑(例如丙酮、甲醇及異丙醇)對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在紫外線(ultraviolet，UV)洗滌機器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧(ultraviolet ozone，UVO)處置。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器(PT)，且然後使其在真空狀態下經歷電漿處置以達成ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
作為共用層，在ITO透明電極(正電極)上形成了電洞注入層4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA)及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB)。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。藉由使用具有化學式1的雜環化合物或在下表12中闡述的比較例化合物作為主體且使用三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)作為綠色磷光摻雜劑利用Ir(ppy)3以7%的量對主體進行摻雜而將發光層沈積成具有360埃 的厚度。在此之後，將作為電洞阻擋層的BCP沈積成具有60埃的厚度，並在其上將作為電子傳輸層的Alq3沈積成具有200埃的厚度。最終，在電子傳輸層上將氟化鋰(LiF)沈積成具有10埃的厚度以形成電子注入層，且然後在電子注入層上將鋁(Al)負電極沈積成具有1,200埃的厚度以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。
同時，對於每種材料，在10-8托至10-6托下使製造OLED元件所需的所有有機化合物經歷了真空昇華純化(vacuum sublimed purification)，並用於製造OLED。
用作比較例化合物的化合物參考1(Ref.1)至化合物參考12(Ref.12)如下所示。
Figure 112145484-A0305-12-0141-144
2)有機電致發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上所述製造的有機電致發光元件，藉由由邁克科學公司(McScience Inc.)製造的M7000量測了電致發光(EL)特性，且基於其量測結果，藉由由邁克科學公司製造的使用壽命量測元件(M6000)量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米(cd/m2)時的T90。
量測根據本發明製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標(國際照明委員會(Commission Internationale de l'Eclairage。CIE))及使用壽命的結果示出於以下表12中。
[表12]
Figure 112145484-A0305-12-0142-145
Figure 112145484-A0305-12-0143-146
藉由表12的結果可看出，使用本發明的雜環化合物作為發光層的材料而製造的有機發光元件具有較比較例佳的驅動電壓、發光效率及使用壽命。
具體而言，可看出在比較例1中使用的化合物是不包括三嗪基並且在咔唑稠合衍生物取代基中不包括氘的化合物，並且具有高驅動電壓、低發光效率及極短的使用壽命。相比之下，本發明的化合物包括能夠接受電子以形成激子的三嗪基，且因此可因 電洞與電子的適當平衡而形成穩定的激子。因此，當使用本發明的化合物製造元件時，所述元件表現出高的發光效率及使用壽命。
此外，在比較例2至比較例5中使用的化合物是其結構包括三嗪基但在咔唑縮合衍生物取代基中不包括氘的化合物，並且可證實相較於實例而言化合物的效能劣化。此乃因在經較輕氫重的氘取代的化合物的情形中，由於分子振動能的降低，分子間交互作用減弱，藉此因形成了具有優異耐久性的元件而獲得長的使用壽命。
比較例6及比較例7的化合物並非咔唑稠合衍生物，而是包含咔唑基的化合物。由於強的電洞特性，本發明的咔唑稠合衍生物具有較咔唑基快的電洞遷移率。因此，本發明的咔唑稠合衍生物表現出優異的驅動特性，並且藉由與具有快的電子遷移率的三嗪基形成良好平衡的遷移率而在效率及使用壽命方面亦表現出優異的結果。
比較例8的化合物是其中氘不包含於咔唑稠合衍生物取代基中而是包含於三嗪基中的化合物。當三嗪基經氘取代時，結構穩定性優於咔唑的結構穩定性，因此因氘取代而產生的穩定基態能及振動能效應不像咔唑經氘取代時一般大。
比較例9及比較例10的化合物是其中三嗪基與咔唑稠合衍生物取代基之間的連接基是未經取代的伸苯基的化合物，並且在本發明的化合物具有經取代的伸苯基連接基的情形中，發生HOMO與LUMO的分離，使得相較於具有未經取代的伸苯基作為 連接基的化合物，可形成更穩定的HOMO能值。此使得能夠形成穩定的激子，並且在元件應用中表現出優異的效率及使用壽命。
比較例11的化合物是其連接基為二苯並呋喃的化合物，比較例12的化合物是不具有連接基的化合物，且可看出使用不滿足本發明的連接基條件的化合物的比較例11及比較例12的驅動電壓、發光效率及使用壽命並未優於使用本發明的雜環化合物的實例的驅動電壓、發光效率及使用壽命。
<實驗例2>
1)有機發光元件的製造
用蒸餾水對其中將ITO薄塗成具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，用溶劑(例如丙酮、甲醇及異丙醇)對玻璃基板進行了超音波洗滌，進行了乾燥，且然後在UV清潔機器中使用UV使其經歷了5分鐘的UVO處置。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器(PT)，且然後使其在真空狀態下經歷電漿處置以達成ITO功函數及移除殘留膜，並將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
作為共用層，在ITO透明電極(正電極)上形成了電洞注入層4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-TNATA)及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺(NPB)。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。藉由對作為主體的一種類型的具有化學式1的雜環化合物與在下表13中闡述的一種類型的具有化學式2或化學式3的化合物進行預混合而實行了 預混合，且然後自一個常用容器中將發光層沈積成具有360埃的厚度，並藉由利用Ir(ppy)3以發光層的沈積厚度的7%的量對主體進行摻雜而沈積了綠色磷光摻雜劑。此後，將作為電洞阻擋層的BCP沈積成具有60埃的厚度，並在其上將作為電子傳輸層的Alq3沈積成具有200埃的厚度。最後，在電子傳輸層上將氟化鋰(LiF)沈積成具有10埃的厚度以形成電子注入層，且然後在電子注入層上將鋁(Al)負電極沈積成具有1200埃的厚度以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。
同時，對於每種材料，在10-8托至10-6托下使製造OLED元件所需的所有有機化合物經歷了真空昇華純化，並用於製造OLED。
2)有機電致發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上所述製造的有機電致發光元件，藉由由邁克科學公司(McScience Inc.)製造的M7000量測了電致發光(EL)特性，且基於其量測結果，藉由由邁克科學公司製造的使用壽命量測元件(M6000)量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米時的T90。
量測根據本發明製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標(國際照明委員會(CIE))及使用壽命的結果示出於以下表13中。
Figure 112145484-A0305-12-0146-147
Figure 112145484-A0305-12-0147-148
Figure 112145484-A0305-12-0148-149
藉由比較以上表12及表13中的結果可證實：當本發明的具有化學式1的雜環化合物及具有化學式2或化學式3的化合物一起用作發光層的材料時，有機發光元件的效能得以改善，並且尤其是在發光效率及使用壽命方面表現出顯著的效果。具體而言，可看出發光效率提高了約1.5倍，且使用壽命延長了約2倍。
Figure 112145484-A0305-11-0001-1
Figure 112145484-A0305-11-0002-2
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (14)

  1. 一種具有以下化學式1的雜環化合物：
    Figure 112145484-A0305-13-0001-150
     其中在化學式1中，L及L3各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，L1及L2各自獨立地為直接鍵；C6至C20伸芳基；或者C2至C20伸雜芳基，l、l1及l2各自為1至3的整數，且當l、l1及l2各自為2或 大於2時，括弧中的取代基相同或不同，Ar1及Ar2各自獨立地為經烷基取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經芳基取代或未經取代的C2至C20雜芳基，R為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，r為1至4的整數，且當r為2或大於2時，L3及R各自相同或不同，H1為氫；或氘，並且當r為2或大於2時，H1相同或不同，Y為O；S；C(R10)(R11)或N(R12)，R1至R12各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R1至R9中的至少一者為氘，且q為1或2，且當q為2時，R5相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示：[化學式1-1]
    Figure 112145484-A0305-13-0003-151
     [化學式1-2]
    Figure 112145484-A0305-13-0004-152
     [化學式1-3]
    Figure 112145484-A0305-13-0005-153
     在化學式1-1至化學式1-3中，每一取代基的定義與化學式1中的定義相同。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由[結構A]-[結構B]-[結構C]表示，結構A由以下化學式A表示，結構B由以下化學式B表示，結構C由以下化學式C表示，結構A的氘取代率為0%，結構B的氘取代率為0%至100%，且結構C的氘取代率為10%至100%，[化學式A]
    Figure 112145484-A0305-13-0006-154
    Figure 112145484-A0305-13-0006-155
    Figure 112145484-A0305-13-0006-156
     在化學式A至化學式C中，每一取代基的定義與化學式1中的定義相同，化學式A的
    Figure 112145484-A0305-13-0007-157
    鍵結至化學式B的
    Figure 112145484-A0305-13-0007-158
    ，且化學式B的
    Figure 112145484-A0305-13-0007-159
    鍵結至化學式C的
    Figure 112145484-A0305-13-0007-161
    。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的氘取代率為10%至99%。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 112145484-A0305-13-0008-162
    Figure 112145484-A0305-13-0009-163
    Figure 112145484-A0305-13-0010-164
    Figure 112145484-A0305-13-0011-165
    Figure 112145484-A0305-13-0012-166
    Figure 112145484-A0305-13-0013-167
    Figure 112145484-A0305-13-0014-168
    Figure 112145484-A0305-13-0015-169
    Figure 112145484-A0305-13-0016-170
    Figure 112145484-A0305-13-0017-171
    Figure 112145484-A0305-13-0018-172
    Figure 112145484-A0305-13-0019-173
    Figure 112145484-A0305-13-0020-174
    Figure 112145484-A0305-13-0021-175
    Figure 112145484-A0305-13-0022-176
    Figure 112145484-A0305-13-0023-177
    Figure 112145484-A0305-13-0024-178
    Figure 112145484-A0305-13-0025-179
    Figure 112145484-A0305-13-0026-180
    Figure 112145484-A0305-13-0027-181
    Figure 112145484-A0305-13-0028-182
    Figure 112145484-A0305-13-0029-183
    Figure 112145484-A0305-13-0030-184
    Figure 112145484-A0305-13-0031-185
    Figure 112145484-A0305-13-0032-186
    Figure 112145484-A0305-13-0033-187
    Figure 112145484-A0305-13-0034-188
    Figure 112145484-A0305-13-0035-189
  6. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極；以及具有一或多層的有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的所述一或多層包含如請求項1至5中的任一項所述的雜環化合物。
  7. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物中的一或多者。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述發光層包含主體，且所述主體包含所述雜環化合物中的一或多者。
  9. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述發光層更包含具有以下化學式2或化學式3的化合物：
    Figure 112145484-A0305-13-0036-190
     [化學式3]
    Figure 112145484-A0305-13-0037-191
     在化學式2及化學式3中，L21至L23各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，m、n及s各自為1至3的整數，且當m、n及s各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，Ar21至Ar24各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R21至R24各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且o及p各自為1至7的整數，t為1至6的整數，u為1至4的整數，且當o、p、t及u各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  10. 如請求項9所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 112145484-A0305-13-0038-192
    Figure 112145484-A0305-13-0039-193
    Figure 112145484-A0305-13-0040-194
    Figure 112145484-A0305-13-0041-195
  11. 如請求項9所述的有機發光元件，其中化學式3由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 112145484-A0305-13-0042-196
    Figure 112145484-A0305-13-0043-197
    Figure 112145484-A0305-13-0044-198
    Figure 112145484-A0305-13-0045-199
  12. 一種用於形成有機發光元件的有機材料層的組成物，包含如請求項1所述的雜環化合物。
  13. 如請求項12所述的組成物，其中所述組成物更包含具有以下化學式2或化學式3的化合物：[化學式2]
    Figure 112145484-A0305-13-0046-200
    Figure 112145484-A0305-13-0046-201
     在化學式2及化學式3中，L21至L23各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，m、n及s各自為1至3的整數，且當m、n及s各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同， Ar21至Ar24各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R21至R24各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且o及p各自為1至7的整數，t為1至6的整數，u為1至4的整數，且當o、p、t及u各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  14. 如請求項13所述的組成物，其中所述雜環化合物與所述具有化學式2或化學式3的化合物的重量比為1：10至10：1。
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