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TW202229508A - 化合物以及包括其之有機發光元件 - Google Patents

化合物以及包括其之有機發光元件 Download PDF

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TW202229508A
TW202229508A TW110134225A TW110134225A TW202229508A TW 202229508 A TW202229508 A TW 202229508A TW 110134225 A TW110134225 A TW 110134225A TW 110134225 A TW110134225 A TW 110134225A TW 202229508 A TW202229508 A TW 202229508A
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compound
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TW110134225A
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李基百
李東珍
鄭元場
金東駿
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南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的化合物以及包括其之有機發光元件。

Description

化合物以及包括其之有機發光元件
本說明書是有關於一種化合物以及包括其之有機發光元件。
本申請案主張於2020年9月22日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0122102號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中結合並成對，並且隨著其湮滅而發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
[技術問題]
本說明書是有關於提供一種化合物以及包括其之有機發光元件。 [技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供一種具有以下化學式1的化合物。 [化學式1]
Figure 02_image003
[化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， X為O；S；或CR'R''， R'及R''各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R'與R''彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C3至C30環， L1、L2、L11及L12各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R11、R12及Ar各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1及R2各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r1為0至4的整數，並且當為2或大於2時，R1彼此相同或不同，並且 r2為0至4的整數，並且當為2或大於2時，R2彼此相同或不同。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層包含一或多種具有化學式1的所述化合物。 [有利效果]
在本說明書中描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物能夠充當電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電荷產生材料等。具體而言，所述化合物可用作有機發光元件的電洞傳輸層或電子阻擋層的材料。
藉由增強化學式1的芴骨架中的電洞性質，調節帶隙及T1值，且因此，當在有機發光元件中包括化學式1時，獲得優異的效率及驅動。
具體而言，當使用胺衍生物作為電洞傳輸層時，胺的非共享電子對改善電洞的流動，藉此增強電洞傳輸層的電洞傳輸能力，並且當用作電子阻擋層時，可抑制由電子侵入電洞傳輸層引起的電洞傳輸材料的劣化。
此外，藉由將取代基鍵結至其上，胺衍生物的平面性及玻璃轉變溫度增加，此增加化合物的熱穩定性，並且包含所述化合物的有機發光元件的壽命也得以改善。因此，在有機發光元件中使用具有化學式1的化合物作為電洞傳輸層或電子阻擋層的材料能夠降低驅動電壓、增強發光效率並增強元件的壽命性質。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
在本說明書中，對特定部分「包括」特定構成成分的描述意指能夠進一步包括其他構成成分，並且不排除其他構成成分，除非特別進行相反說明。
在本說明書中，T1值是指三重態中的能級值。
術語「取代」是指與化合物的碳原子鍵結的氫原子被改變為另一取代基，並且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即取代基能夠取代的位置）即可，並且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素；氰基；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；矽烷基；氧化膦基；及胺基，或未經取代，或經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或未經取代。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」是指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，並且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘（例如，氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫）時，氫與氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，並且可表示為氫-2，並且元素符號亦可寫成D或 2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素是指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，並且其中特定取代基的數量被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image006
表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），並且所述取代基中氘的數量是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image008
此外，在本申請案的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括直鏈或支鏈烷基，並且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括直鏈或支鏈烯基，並且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括直鏈或支鏈炔基，並且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。當芳基為二環或更高環的時，碳原子數可為8至60、8至40或8至30。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，三聯苯基可由以下結構中的任一者表示。
Figure 02_image010
在本說明書中，芴基可被取代，並且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括
Figure 02_image012
、
Figure 02_image014
、
Figure 02_image016
、
Figure 02_image018
、
Figure 02_image020
、
Figure 02_image022
等，然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基包括O、S、SO 2、Se、N或Si作為雜原子，包括單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、苯並呋喃並[2,3-d]嘧啶基；苯並噻吩並[2,3-d]嘧啶基；苯並呋喃並[2,3-a]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-a]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-a]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-b]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-b]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-b]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-c]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-c]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基、5,12-二氫茚並[1,2-c]咔唑基、5,8-二氫茚並[2,1-c]咔唑基、7,12-二氫茚並[1,2-a]咔唑基、11,12-二氫茚並[2,1-a]咔唑基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si、Si原子直接連接作為自由基的取代基，並且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R104)(R105)表示，並且R104與R105彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。具體而言，氧化膦基可經烷基或芳基取代，並且作為烷基及芳基，可應用上述實例。氧化膦基的實例可包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R106)(R107)表示，並且R106與R107彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。胺基可選自由-NH 2；單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，除了伸芳基是二價基團之外，上述芳基的實例可應用於伸芳基。
在本說明書中，除了伸雜芳基是二價基團之外，上述雜芳基的實例可應用於伸雜芳基。
在本說明書中，環包括烴環、雜環或其稠環。
在本說明書中，烴環可包括僅由碳及氫形成的所有環，並且可使用上述環烷基及芳基的實例。
在本說明書中，雜環可包括包含雜原子的所有環，並且可使用上述雜環烷基及雜芳基的實例。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
在本說明書的一個實施例中，X可為O。
在本說明書的一個實施例中，X可為S。
在本說明書的一個實施例中，X可為CR'R''，R'及R''各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，並且R'與R''可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C3至C30環。
在本說明書的一個實施例中，X可為CR'R''，R'及R''各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，並且R'與R''可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C3至C30環。
在本說明書的一個實施例中，X可為CR'R''，R'及R''各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；或者經取代或未經取代的C6至C30芳基，並且R'與R''可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C3至C30環。
在本說明書的一個實施例中，X可為CR'R''，R'及R''各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C10烷基；或者經取代或未經取代的C6至C20芳基，並且R'與R''可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C3至C30環。
在本說明書的一個實施例中，X可為CR'R''，R'及R''各自獨立地為C1至C10烷基；或者C6至C20芳基，並且R'與R''可彼此鍵結以形成C3至C30環。
在本說明書的一個實施例中，X可為CR'R''，並且R'及R''可各自獨立地為C1至C10烷基；或者C6至C20芳基。
在本說明書的一個實施例中，X可為CR'R''，並且R'及R''可各自獨立地為甲基；或苯基。
在本說明書的一個實施例中，X可為CR'R''，並且R'與R''可彼此鍵結以形成C3至C30環。
在本說明書的一個實施例中，X可為CR'R''，並且R'與R''可彼此鍵結以形成C3至C20環。
在本說明書的一個實施例中，X可為CR'R''，並且R'與R''可彼此鍵結以形成芴環。
在本說明書的一個實施例中，X可為CR'R''，並且R'與R''可彼此鍵結以形成以下結構的環。
Figure 02_image024
在本說明書的一個實施例中，L1為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1為直接鍵；或者C6至C20伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1為直接鍵；伸苯基；或者伸聯苯基。
在本說明書的一個實施例中，L2為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L2為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L2為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C10伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L2為直接鍵；或者C6至C10伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L2為直接鍵；或者伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，L2可為直接鍵。
在本說明書的一個實施例中，L11及L12各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L11及L12各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L11及L12各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L11及L12各自獨立地為直接鍵；或者C6至C20伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L11及L12各自獨立地為直接鍵；或者伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，L11為直接鍵，且L12為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L11為直接鍵，且L12為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C10伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L11為直接鍵，且L12為直接鍵；或者C6至C10伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L11為直接鍵，且L12為直接鍵；或者伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，R11及R12各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；未經取代或經烷基或芳基取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，R11及R12各自獨立地為苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；未經取代或經甲基或苯基取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；二苯並呋喃基；或二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，R11為經取代或未經取代的C6至C30芳基，且R12為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R11為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；未經取代或經烷基或芳基取代的芴基；或9,9'-螺二[芴]，且R12為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；未經取代或經烷基或芳基取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，當R11為二苯並呋喃基或二苯並噻吩基時，L11為經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，當R11為二苯並呋喃基或二苯並噻吩基時，L11為C6至C30伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，當R11為二苯並呋喃基或二苯並噻吩基時，L11為伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，當R12為二苯並呋喃基或二苯並噻吩基時，L12為經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，當R12為二苯並呋喃基或二苯並噻吩基時，L12為C6至C30伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，當R12為二苯並呋喃基或二苯並噻吩基時，L12為伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，Ar為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，Ar為C6至C60芳基；或者C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar為C6至C30芳基；或者C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar為C6至C20芳基；或者C2至C20雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar為苯基；聯苯基；菲基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基；或二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2各自獨立地為氫；氘；C6至C30芳基；或者C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2各自獨立地為氫；或者氘。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image026
[化學式1-2]
Figure 02_image028
[化學式1-3]
Figure 02_image030
[化學式1-4]
Figure 02_image032
在化學式1-1至化學式1-4中， L1、L2、L11、L12、R11、R12及Ar具有與化學式1中相同的定義，並且 R21及R22各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C10烷基；或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本說明書的一個實施例中，R21及R22各自獨立地為C1至C10烷基；或者C6至C20芳基。
在本說明書的一個實施例中，R21及R22各自獨立地為甲基；或者苯基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2至化學式5中的任一者表示。 [化學式2]
Figure 02_image034
[化學式3]
Figure 02_image036
[化學式4]
Figure 02_image038
[化學式5]
Figure 02_image040
在化學式2至化學式5中， X、L1、L2、L11、L12、R11、R12及Ar具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2-1或化學式2-2表示。 [化學式2-1]
Figure 02_image042
[化學式2-2]
Figure 02_image044
在化學式2-1及化學式2-2中， X、L1、L2、L11、L12、R11、R12及Ar具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的
Figure 02_image046
可由以下化學式N-1至化學式N-3中的任一者表示。 [化學式N-1]
Figure 02_image048
[化學式N-2]
Figure 02_image050
[化學式N-3]
Figure 02_image052
在化學式N-1至化學式N-3中， L11及L12具有與化學式1中相同的定義， R31為經取代或未經取代的C6至C60芳基， R32為經取代或未經取代的C6至C12芳基， R41及R42各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C10烷基；或者經取代或未經取代的C6至C30芳基，並且R41與R42可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C3至C30環， Z為O；S；或者N(R51)，且 R51為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C10烷基；或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。
在本說明書的一個實施例中，化學式N-1至化學式N-3的R31為經取代或未經取代的C6至C30芳基。
在本說明書的一個實施例中，R31為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本說明書的一個實施例中，R31為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的芴基。
在本說明書的一個實施例中，R31為苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；未經取代或經甲基或苯基取代的芴基；或者9,9'-螺二[芴]。
在本說明書的一個實施例中，化學式N-1的R32為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的萘基。
在本說明書的一個實施例中，R32為苯基；聯苯基；或者萘基。
在本說明書的一個實施例中，化學式N-2的R41及R42各自獨立地為C1至C10烷基；或者C6至C30芳基，並且R41與R42可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C3至C30環。
在本說明書的一個實施例中，R41及R42各自獨立地為C1至C5烷基；或者C6至C15芳基，並且R41與R42可彼此鍵結以形成C3至C30環。
在本說明書的一個實施例中，R41及R42各自獨立地為C1至C5烷基；或者C6至C15芳基，並且R41與R42可彼此鍵結以形成環
Figure 02_image054
。
在本說明書的一個實施例中，化學式N-3的Z可為O。
在本說明書的一個實施例中，Z可為S。
在本說明書的一個實施例中，Z為N(R51)，並且R51可為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C10烷基；或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。
在本說明書的一個實施例中，Z為N(R51)，並且R51可為氫；氘；C1至C10烷基；或者C6至C30芳基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
Figure 02_image056
Figure 02_image058
Figure 02_image060
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此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含一或多種由化學式1表示的化合物。
在本說明書的一個實施例中，所述有機材料層中的一或多個層包含一種由化學式1表示的化合物。
在本說明書的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在本說明書的另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，並且由化學式1表示的化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，由化學式1表示的化合物可包含在藍色有機發光元件的電洞傳輸層或電子阻擋層中。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，並且由化學式1表示的化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，由化學式1表示的化合物可包含在綠色有機發光元件的電洞傳輸層或電子阻擋層中。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，並且由化學式1表示的化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，由化學式1表示的化合物可包含在紅色有機發光元件的電洞傳輸層或電子阻擋層中。
除了使用上述化合物形成一或多個有機材料層之外，本說明書的有機發光元件可使用常用的有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法將化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法是指旋塗、浸塗、噴墨印刷、絲網印刷、噴塗方法、輥塗等，但並非僅限於此。
本說明書的有機發光元件的有機材料層可形成為單層結構，但可形成為其中二或更多個有機材料層被層疊的多層結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，並且可包括更少數量的有機材料層。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括電洞傳輸層，並且電洞傳輸層可包含由化學式1表示的化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層，並且電子阻擋層可包含由化學式1表示的化合物。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一層、兩層或更多層。
圖1至圖4示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層疊順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖式，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續層疊在基板100上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續層疊在基板上的有機發光元件。
圖3及圖4示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層304、電子傳輸層305及電子注入層306，且根據圖4的有機發光元件更包括位於電洞傳輸層302與發光層304之間的電子阻擋層303。然而，本申請案的範圍並非僅限於此種層疊結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
包含由化學式1表示的化合物的有機材料層可根據需要進一步包含其他材料。
在根據本說明書的一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了由化學式1表示的化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al等，但並非僅限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如在文獻[高級材料，6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案並非僅限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，所述二或更多種發光材料在被使用時可用個別供應源沈積或者被預混合並用一個供應源沈積。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電洞及電子來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
在混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何二或更多種材料並作為發光層的主體材料。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件可依據所使用的材料為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
根據本說明書的一個實施例的化合物亦可在有機發光元件中使用的類似原理下用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
在下文中，將參照實例更詳細地描述本說明書，然而，該些僅用於說明目的，並且本申請案的範圍並非僅限於此。 [ 製備例 1] 化合物 2 的製備
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1）化合物2-2的製備
將二甲基甲醯胺（dimethylformamide，DMF）（200毫升）引入11,11-二甲基-11H-苯並[a]芴-6-基三氟甲磺酸酯（A）（20克，0.050莫耳，1當量）及N-溴代琥珀醯亞胺（N-bromosuccinimide，NBS）（9.5克，0.053莫耳，1.05當量），並將混合物在室溫（room temperature，RT）下攪拌了6小時。藉由向其中引入水終止了反應，並使用二氯甲烷（methylene chloride，MC）及水對結果進行了萃取。之後，用MgSO 4移除了水分。使用矽膠管柱對結果進行了分離，從而以83%的產率獲得化合物2-2（20克）。 2）化合物2-3的製備
將四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）（240毫升）及H 2O（60毫升）引入化合物2-2（20克，0.042莫耳，1當量）、苯基硼酸（B）（5.7克，0.046莫耳，1.1當量）、K 2CO 3（12.9克，0.093莫耳，2.2當量）及四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh 3) 4）（2.4克，0.0021莫耳，0.005當量），並將混合物在100℃下攪拌了6小時。藉由向其中引入水終止了反應，並使用MC及水對結果進行了萃取。之後，用MgSO 4移除了水分。使用矽膠管柱對結果進行了分離，從而以70%的產率獲得化合物2-3（12克）。 3）化合物2的製備
三-第三丁基膦（P(t-Bu) 3）（0.6克，0.003莫耳，0.1當量）及甲苯（120毫升）引入化合物2-3（12克，0.030莫耳，1當量）、N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（C）（7.7克，0.031莫耳，1.05當量）、第三丁醇鈉（NaOtBu）（4.3克，0.045莫耳，1.5當量）及三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）（Pd 2(dba) 3）（1.4克，0.0015莫耳，0.05當量），並將混合物在100℃下攪拌了8小時。藉由向其中引入水終止了反應，並使用MC及水對結果進行了萃取。之後，用MgSO 4移除了水分。使用矽膠管柱對結果進行了分離，從而以59%的產率獲得化合物2（10克）。 [製備例2]化合物257的製備
Figure 02_image100
1）化合物257的製備
將THF（120毫升）及H 2O（30毫升）引入製備例1的化合物2-3（10克，0.025莫耳，1當量）、N,N-二苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺（C）（10.2克，0.027莫耳，1.1當量）、K 2CO 3（7.6克，0.055莫耳，2.2當量）及Pd(PPh 3) 4（1.4克，0.0012莫耳，0.005當量），並將混合物在100℃下攪拌了6小時。藉由向其中引入水終止了反應，並使用MC及水對結果進行了萃取。之後，用MgSO 4移除了水分。使用矽膠管柱對結果進行了分離，從而以70%的產率獲得化合物257（10克）。
除了使用下表1的中間物A、B及C代替11,11-二甲基-11H-苯並[a]芴-6-基三氟甲磺酸酯（A）、苯基硼酸（B）及N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（C）或N,N-二苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺（C）之外，以與製備例1或製備例2中相同的方式合成了化合物。 [表1]
化合物編號 中間物A 中間物B 中間物C 產率
10
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 54%
16
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 60%
27
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 58%
42
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 50%
45
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 48%
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 54%
80
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 53%
82
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123
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 49%
127
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 48%
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 41%
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 55%
193
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 61%
202
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 57%
258
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 52%
274
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 48%
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 62%
293
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 55%
325
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 51%
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 64%
359
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 40%
361
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 43%
382
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399
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403
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487
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 48%
495
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 49%
以與製備例中相同的方式製備了化合物，並且合成辨識結果示於表2及表3中。表2示出 1H NMR（CDCl 3, 200 Mz）的量測值，且表3示出FD-質譜（場解吸質譜：FD-Mass）的量測值。 [表2]
化合物 1H NMR（CDCl 3, 200 Mz）
2 δ=8.09(3H, m), 7.61~7.41(16H, m), 7.24(3H, m), 6.81(1H, t), 6.69(4H, m), 1.85(6H, s)
10 δ=8.12(3H, m), 7.61~7.41(23H, m), 7.24(1H, t), 6.69(4H, m), 1.85(6H, s)
16 δ=8.12(3H, m), 7.87(1H, d), 7.61~7.41(19H, m), 7.28(2H, m), 6.75(1H, s), 6.69(2H, m), 6.58(1H, d), 1.85(6H, s), 1.72(6H, s)
27 δ=8.09(3H, m), 7.87(1H, d), 7.61~7.26(27H, m), 7,11(4H, m), 6.75(1H, s), 6.69(2H, m), 6.58(1H, d), 1.85(6H, s)
42 δ=8.29(1H, d), 8.06(2H, m), 7.61~7.41(22H, m), 7.24(2H, m), 6.69(4H, m), 1.85(6H, s)
45 δ=8.29(1H, d), 8.06(2H, m), 7.61~7.41(22H, m), 7.25(6H, m), 6.69(4H, m), 1.85(6H, s)
51 δ=8.29(1H, d), 8.06(2H, m), 7.87(1H, d), 7.61~7.41(25H, m), 6.75(1H, s), 6.69(2H, m), 6.58(1H, d), 1.85(6H, s), 1.72(6H, s)
80 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(2H, m), 7.66~7.28(21H, m), 6.75(1H, s), 6.69(2H, m), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
82 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.89(3H, m), 7.66(11H, m), 7.38(7H, m), 6.75(2H, s), 6.58(2H, m), 1.72(12H, s)
96 δ=8.18(1H, d), 8.08(1H, d), 7.87(4H, m), 7.75(1H, d), 7.66~7.15(24H, m), 6.75(1H, s), 6.58(2H, m), 6.39(1H, d), 1.72(6H, s)
123 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(2H, m), 7.66~7.26(27H, m), 7.11(4H, m), 6.75(1H, s), 6.69(2H, m), 6.58(1H, d)
127 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(3H, m), 7.75(1H, d), 7.66(1H, d), 7,55~7.26(24H, m), 7.19(2H, m), 6.69(2H, m), 6.55 (1H, s), 6.39(1H, d)
139 δ=8.45(1H, d), 8.08(2H, m), 7.98(1H, d), 7.55~7.41(22H, m), 6.68(2H, m), 6.69(2H, m), 6.59(1H, d)
140 δ=8.45(1H, d), 8.08(2H, m), 7.98(1H, d), 7.55~7.41(20H, m), 6.16(1H, t), 7.08(2H, m), 6.87(1H, t), 6.69(3H, d)
193 δ=8.09(3H, m), 7.61(1H, d), 7.55~7.20(23H, m), 6.81(2H, m), 6.63(4H, m)
202 δ=8.04(3H, m), 7.87(1H, d), 7.55~7.20(26H, m), 6.81(1H, t), 6.75(1H, s), 6.63(3H, m), 1.72(6H, s)
257 δ=8.52(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.61~7.44(11H, m), 7.20(5H, m), 6.81(2H, m), 6.63(6H, m), 1.85(6H, s)
258 δ=8.52(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.61~7.44(18H, m), 7.24(3H, m), 6.81(1H, t), 6.69(6H, m), 1.85(6H, s)
274 δ=8.52(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.61~7.44(25H, m), 7.25(5H, m), 6.69(6H, m), 1.85(6H, s)
292 δ=8.52(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.61~7.41(25H, m), 7.24(1H, t), 6.69(6H, m), 1.85(6H, s)
293 δ=8.52(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.87(1H, d), 7.61~7.41(21H, m), 7.28(2H, m), 6.75(1H, s), 6.69(4H, m), 6.58(1H, d), 1.85(6H, s), 1.72(6H, s)
325 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(2H, m), 7.62~7.28(23H, m), 6.69(5H, m), 6.58 (1H, d), 1,72(6H, s)
326 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.87(3H, m), 7.55(13H, m), 7.28(7H, m), 6.69(4H, m), 6.58 (2H, m), 1,72(12H, s)
359 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.89(4H, m), 7.66(2H, m), 7.55~7.38(23H, m), 6.69(6H, m)
361 δ=8.55(1H, d), 8.41(2H, m), 8.20(2H, m), 7.98(1H, d), 7.89 (1H, d), 7.66(1H, d), 7.58~7.38(23H, m), 6.69(6H, m)
382 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H, d), 7.66 (1H, d), 7.55~7.38(25H, m), 7.25(4H, m), 6.69(6H, m)
399 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98(1H, d), 7.50(11H, m), 7.20(8H, m), 6.81(2H, m), 6.63(6H, m)
403 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98(1H, d), 7.87(1H, d), 7.55~7.38(21H, m), 7.28(5H, m), 6.69(5H, m), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
487 δ=9.15(1H, s), 8.93(2H, m), 8.52(1H, d), 8.12(6H, m), 7.88(4H, m), 7.54(6H, m), 7.20(5H, m), 6.81(2H, m), 6.63(6H, m), 1.85(6H, s)
495 δ=9.15(1H, s), 8.93(2H, m), 8.55(1H, d), 8.18(5H, m), 7.82(5H, m), 7.66(1H, d), 7.55(4H, m), 7.32(2H, m), 7.20(4H, m), 6.81(2H, m), 6.63(6H, m)
[表3]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
2 m/z=563.26 (C43H33N=563.73) 10 m/z=639.29 (C49H37N=639.82)
16 m/z=679.32 (C52H41N=679.89) 27 m/z=803.36 (C62H45N=804.03)
42 m/z=639.29 (C49H37N=639.82) 45 m/z=715.32 (C55H41N=715.92)
51 m/z=755.36 (C58H45N=755.98) 80 m/z=653.27 (C49H35NO=653.81)
82 m/z=693.30 (C52H39NO=693.87) 96 m/z=815.32 (C62H41NO=816.00)
123 m/z=777.30 (C59H39NO=777.95) 127 m/z=775.29 (C59H37NO=775.93)
139 m/z=629.22 (C46H31NS=629.81) 140 m/z=629.22 (C48H31NS=629.81)
193 m/z=611.26 (C47H33N=611.77) 202 m/z=727.32 (C56H41N=727.93)
257 m/z=563.26 (C43H33N=563.73) 258 m/z=639.29 (C49H37N=639.82)
274 m/z=791.36 (C61H45N=792.02) 292 m/z=715.32 (C55H41N=715.94)
293 m/z=755.36 (C58H45N=756.00) 325 m/z=729.30 (C55H39NO=729.90)
326 m/z=769.33 (C58H43NO=769.97) 359 m/z=779.28 (C58H37NO2=779.92)
361 m/z=795.26 (C58H37NOS=795.99) 382 m/z=765.30 (C58H39NO=765.94)
399 m/z=629.22 (C46H31NS=629.81) 403 m/z=821.31 (C61H43NS=822.07)
487 m/z=713.31 (C55H39N=713.90) 495 m/z=687.26 (C52H33NO=687.82)
[實驗例] ＜實驗例1＞ 1）有機發光元件的製造 比較例1
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對由有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）用玻璃（由三星-康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）電極薄膜連續超音清洗各5分鐘，將所述透明ITO電極薄膜儲存在異丙醇中，並使用。接下來，將ITO基板安裝在真空沈積設備的基板夾（substrate folder）中，並將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）引入真空沈積設備中的單元中。
Figure 02_image176
隨後，將腔室抽真空，直至其中的真空度達到10 -6托，且然後藉由向所述單元施加電流來蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。向真空沈積設備中的另一單元引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），並藉由向所述單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
Figure 02_image178
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備中的一側單元中，將藍色發光主體材料H1真空沈積至200埃的厚度，並且將藍色發光摻雜劑材料D1相對於主體材料以5%真空沈積至其上。
Figure 02_image180
隨後，將具有以下結構式E1的化合物沈積至300埃的厚度作為電子傳輸層。
Figure 02_image182
作為電子注入層，將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度，並將Al陰極採用至1,000埃的厚度，且因此，製造了OLED。同時，藉由將用於OLED製造的每種材料在10 -8托至10 -6托下將製造OLED所需的所有有機化合物真空昇華純化。 比較例2至比較例8及實例1至實例30
除了使用下表4中所示的化合物代替在比較例1中形成電洞傳輸層時使用的NPB之外，以與比較例1中相同的方式製造了有機電致發光元件。
Figure 02_image184
2）有機發光元件的評估
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，並且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為700坎德拉/平方米（cd/m 2）時的T 95。
根據本揭露製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（color coordinate，CIE）及壽命（T 95）的量測結果如表4所示。 [表4]
   化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） CIE（x, y） 壽命（T 95）
實例1 2 4.68 6.58 (0.134, 0.100) 49
實例2 10 4.71 6.68 (0.134, 0.100) 45
實例3 16 4.71 6.70 (0.134, 0.101) 44
實例4 27 4.66 6.72 (0.134, 0.100) 43
實例5 42 4.77 6.74 (0.134, 0.100) 47
實例6 45 4.79 6.71 (0.134, 0.100) 45
實例7 51 4.70 6.64 (0.134, 0.100) 48
實例8 80 4.82 6.70 (0.134, 0.101) 43
實例9 82 4.80 6.63 (0.134, 0.100) 49
實例10 96 4.71 6.83 (0.134, 0.101) 47
實例11 123 4.85 6.80 (0.134, 0.100) 45
實例12 127 4.80 6.77 (0.134, 0.100) 48
實例13 139 4.73 6.69 (0.134, 0.101) 50
實例14 140 4.60 6.78 (0.134, 0.100) 49
實例15 193 4.66 6.70 (0.134, 0.100) 48
實例16 202 4.71 6.74 (0.134, 0.100) 44
實例17 257 4.82 6.78 (0.134, 0.100) 48
實例18 258 4.88 6.71 (0.134, 0.101) 51
實例19 274 4.78 6.80 (0.134, 0.100) 50
實例20 292 4.69 6.76 (0.134, 0.101) 47
實例21 293 4.70 6.69 (0.134, 0.100) 41
實例22 325 4.65 6.59 (0.134, 0.100) 45
實例23 326 4.84 6.70 (0.134, 0.100) 45
實例24 359 4.77 6.73 (0.134, 0.101) 46
實例25 361 4.69 6.60 (0.134, 0.101) 48
實例26 382 4.66 6.62 (0.134, 0.101) 47
實例27 399 4.70 6.71 (0.134, 0.100) 51
實例28 403 4.72 6.81 (0.134, 0.101) 50
實例29 487 4.69 6.78 (0.134, 0.100) 46
實例30 495 4.71 6.73 (0.134, 0.100) 44
比較例1 NPB 5.47 6.16 (0.134, 0.101) 36
比較例2 HT1 5.30 6.21 (0.134, 0.100) 36
比較例3 HT2 5.32 6.20 (0.134, 0.100) 33
比較例4 HT3 5.37 6.23 (0.134, 0.101) 37
比較例5 HT4 5.31 6.14 (0.134, 0.101) 34
比較例6 HT5 5.38 6.17 (0.134, 0.100) 36
比較例7 HT6 5.46 6.10 (0.134, 0.101) 31
比較例8 HT7 5.43 6.13 (0.134, 0100) 30
如自表4的結果可見，辨識出相較於比較例1至比較例8，使用本揭露的藍色有機發光元件的電洞傳輸層材料的有機發光元件具有較低的驅動電壓，並且顯著提高了發光效率及壽命。當比較表4的比較例及本揭露的化合物時，具有芳基胺基是相似的，然而，不同之處在於芴基具有額外的取代基。具有取代基的芴基抑制芳環的π-π堆積，此防止由增加有機發光元件的驅動電壓引起的元件性質劣化。因此，認為使用此種衍生物的本揭露的化合物增強了電洞傳輸性質或穩定性，從而在驅動電壓、效率及壽命等所有方面具有優越性。 ＜實驗例2＞ 1）有機發光元件的製造 比較例9
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對由有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）用玻璃（由三星-康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）電極薄膜連續超音清洗各5分鐘，將所述透明ITO電極薄膜儲存在異丙醇中，並使用。接下來，將ITO基板安裝在真空沈積設備的基板夾（substrate folder）中，並將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）引入真空沈積設備中的單元中。
Figure 02_image186
隨後，將腔室抽真空，直至其中的真空度達到10 -6托，且然後藉由向所述單元施加電流來蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。向真空沈積設備中的另一單元引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），並藉由向所述單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
Figure 02_image188
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備的一側單元中，將藍色發光主體材料H1真空沈積至200埃的厚度，並且將藍色發光摻雜劑材料D1相對於主體材料以5%真空沈積至其上。
Figure 02_image190
隨後，將具有以下結構式E1的化合物沈積至300埃的厚度作為電子傳輸層。
Figure 02_image192
作為電子注入層，將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度，並將Al陰極採用至1,000埃的厚度，且因此，製造了OLED。同時，藉由將用於OLED製造的每種材料在10 -8托至10 -6托下將製造OLED所需的所有有機化合物真空昇華純化。 比較例10至比較例16及實例31至實例60
除了在比較例9中將電洞傳輸層NPB形成至250埃的厚度之後使用下表5中所述的化合物在電洞傳輸層上將電子阻擋層形成至50埃的厚度之外，以與比較例9中相同的方式製造了有機電致發光元件。
Figure 02_image194
2）有機發光元件的評估
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，並且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為700坎德拉/平方米時的T 95。
根據本揭露製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（CIE）及壽命（T 95）的量測結果如下表5所示。 [表5]
   化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） CIE（x, y） 壽命（T 95）
實例31 2 4.77 6.79 (0.134, 0.101) 47
實例32 10 4.71 6.71 (0.134, 0.100) 46
實例33 16 4.73 6.70 (0.134, 0.100) 47
實例34 27 4.83 6.69 (0.134, 0.100) 44
實例35 42 4.80 6.70 (0.134, 0.101) 46
實例36 45 4.71 6.70 (0.134, 0.101) 44
實例37 51 4.73 6.73 (0.134, 0.100) 47
實例38 80 4.80 6.76 (0.134, 0.100) 45
實例39 82 4.88 6.68 (0.134, 0.100) 44
實例40 96 4.70 6.79 (0.134, 0.100) 47
實例41 123 4.73 6.71 (0.134, 0.100) 50
實例42 127 4.82 6.79 (0.134, 0.100) 46
實例43 139 4.75 6.68 (0.134, 0.101) 49
實例44 140 4.77 6.73 (0.134, 0.101) 43
實例45 193 4.82 6.80 (0.134, 0.100) 45
實例46 202 4.84 6.79 (0.134, 0.100) 47
實例47 257 4.82 6.83 (0.134, 0.101) 43
實例48 258 4.73 6.70 (0.134, 0.101) 48
實例49 274 4.71 6.66 (0.134, 0.100) 50
實例50 292 4.80 6.81 (0.134, 0.100) 51
實例51 293 4.83 6.83 (0.134, 0.101) 50
實例52 325 4.75 6.76 (0.134, 0.100) 48
實例53 326 4.78 6.75 (0.134, 0.100) 46
實例54 359 4.80 6.59 (0.134, 0.100) 44
實例55 361 4.77 6.69 (0.134, 0.101) 51
實例56 382 4.69 6.70 (0.134, 0.101) 49
實例57 399 4.75 6.73 (0.134, 0.100) 45
實例58 403 4.75 6.76 (0.134, 0.100) 46
實例59 487 4.81 6.78 (0.134, 0.100) 47
實例60 495 4.76 6.74 (0.134, 0.100) 45
比較例9 NPB 5.49 6.06 (0.134, 0.100) 35
比較例10 HT1 5.44 6.06 (0.134, 0.100) 38
比較例11 HT2 5.39 6.08 (0.134, 0.101) 35
比較例12 HT3 5.42 6.08 (0.134, 0.101) 36
比較例13 HT4 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 35
比較例14 HT5 5.43 6.09 (0.134, 0.100) 35
比較例15 HT6 5.55 6.01 (0.134, 0.101) 31
比較例16 HT7 5.54 6.03 (0.134, 0.100) 30
如自表5的結果可見出，相較於比較例，使用本揭露的藍色有機發光元件的電子阻擋層材料的有機發光元件具有較低的驅動電壓，並且顯著提高了發光效率及壽命。當電子穿過電洞傳輸層並移動至陽極而不結合在發光層中時，OLED的效率及壽命降低。當使用具有高LUMO能級的化合物作為電子阻擋層以防止此種現象時，穿過發光層並移動至陽極的電子被電子阻擋層的能量障壁阻擋。因此，電洞及電子極可能形成激子，藉此增加了在發光層中作為光發射的可能性，且因此，認為所述化合物在驅動電壓、效率及壽命等所有方面皆帶來優越性。
具體而言，辨識出當在本申請案的具有化學式1的化合物中使用胺衍生物作為電洞傳輸層時，胺的非共享電子對改善電洞的流動，藉此增強電洞傳輸層的電洞傳輸能力，並且當用作電子阻擋層時，抑制了由電子侵入電洞傳輸層引起的電洞傳輸材料的劣化，且此外，胺衍生物的平面性及玻璃轉變溫度由於具有增強的電洞性質的取代基與胺位點彼此鍵結而增加，此增加了化合物的熱穩定性。
此外，辨識出藉由調節帶隙及T1值，電洞傳輸能力增強，且分子穩定性也增加，且因此，元件的驅動電壓降低，光效率增強，並且藉由化合物的熱穩定性增強了元件的壽命性質。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:電子阻擋層 304:發光層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖4是各自示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的層疊結構的圖式。
Figure 110134225-A0101-11-0002-1
100:基板
200:陽極
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
304:發光層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極

Claims (11)

  1. 一種化合物，具有以下化學式1： [化學式1]
    Figure 03_image001
    在化學式1中， X為O；S；或CR'R''， R'及R''各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R'與R''彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C3至C30環， L1、L2、L11及L12各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R11、R12及Ar各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1及R2各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r1為0至4的整數，並且當為2或大於2時，R1彼此相同或不同，並且 r2為0至4的整數，並且當為2或大於2時，R2彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中L11為直接鍵，且L12為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
  3. 如請求項1所述的化合物，其中R11為經取代或未經取代的C6至C30芳基，且R12為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
  4. 如請求項1所述的化合物，其中Ar為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
  5. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示： [化學式1-1]
    Figure 03_image197
    [化學式1-2]
    Figure 03_image199
    [化學式1-3]
    Figure 03_image201
    [化學式1-4]
    Figure 03_image203
    在化學式1-1至化學式1-4中， L1、L2、L11、L12、R11、R12及Ar具有與化學式1中相同的定義，並且 R21及R22各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C10烷基；或經取代或未經取代的C6至C20芳基。
  6. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式5中的任一者表示： [化學式2]
    Figure 03_image205
    [化學式3]
    Figure 03_image207
    [化學式4]
    Figure 03_image209
    [化學式5]
    Figure 03_image211
    在化學式2至化學式5中， X、L1、L2、L11、L12、R11、R12及Ar具有與化學式1中相同的定義。
  7. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image213
    Figure 03_image215
    Figure 03_image217
    Figure 03_image219
    Figure 03_image221
    Figure 03_image223
    Figure 03_image225
    Figure 03_image227
    Figure 03_image229
    Figure 03_image231
    Figure 03_image233
    Figure 03_image235
    Figure 03_image237
    Figure 03_image239
    Figure 03_image241
    Figure 03_image243
    Figure 03_image245
    Figure 03_image247
    Figure 03_image249
    Figure 03_image251
    Figure 03_image253
    。
  8. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；及 有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層包含一或多種如請求項1至7中任一項所述的化合物。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層，並且所述電洞傳輸層包含所述化合物。
  10. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層，並且所述電子阻擋層包含所述化合物。
  11. 如請求項8所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一個層。
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