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TW202521526A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物 - Google Patents

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物 Download PDF

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TW202521526A
TW202521526A TW113137732A TW113137732A TW202521526A TW 202521526 A TW202521526 A TW 202521526A TW 113137732 A TW113137732 A TW 113137732A TW 113137732 A TW113137732 A TW 113137732A TW 202521526 A TW202521526 A TW 202521526A
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TW113137732A
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李京淵
朴建裕
盧永錫
金東駿
崔大赫
Original Assignee
南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
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Abstract

本揭露是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物
本申請案主張優先於在2023年11月22日提出申請的韓國專利申請案第10-2023-0163718號，所述韓國專利申請案的揭露內容全文併入本案供參考。
本揭露是有關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件（organic light emitting device）以及有機材料層組成物。
有機發光元件是一種自發射顯示元件，且所具有的優點是具有寬的視角及高的響應速度以及具有極佳的對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且然後當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要以單層或多層形成。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用各自能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用各自能夠用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入及類似作用等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為了增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直持續需要開發有機薄膜材料。 先前技術文件 專利文件 美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露的目的是提供一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物。
[技術解決方案]
為了達成所述目的，本揭露的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， X1為N或者CRa， X2為N或者CRb， X3為N或者CRc， X1至X3中的至少兩者為N， Y1為O；S；或者NRd， R1至R5及Ra至Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， a1為0至4的整數，且當a1為2或大於2時，R1彼此相同或不同， a2為0至4的整數，且當a2為2或大於2時，R2彼此相同或不同， a3為0至4的整數，且當a3為2或大於2時，R3彼此相同或不同， a4為0至3的整數，且當a4為2或大於2時，R4彼此相同或不同， a5為0至4的整數，且當a5為2或大於2時，R5彼此相同或不同， Ar1為經取代或未經取代的C6至C60芳基， L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， a6為0至5的整數，且當a6為2或大於2時，L1彼此相同或不同， a7為0至5的整數，且當a7為2或大於2時，L2彼此相同或不同， L3為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，且 a8為1至5的整數，且當a8為2或大於2時，L3彼此相同或不同。
另外，本揭露提供一種有機發光元件，其中有機材料層更包含由以下化學式2或化學式3表示的雜環化合物。 [化學式2] [化學式3]
其中，在化學式2及化學式3中， R31、R32、R41及R42彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， d1為0至7的整數，且當d1為2或大於2時，R31彼此相同或不同， d2為0至7的整數，且當d2為2或大於2時，R32彼此相同或不同， e1為0至6的整數，且當e1為2或大於2時，R41彼此相同或不同， e2為0至4的整數，且當e2為2或大於2時，R42彼此相同或不同， Ar11、Ar12、Ar21及Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為氰基；-SiR201R202R203；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， L11、L12、L21及L22彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， d3為0至5的整數，且當d3為2或大於2時，L11彼此相同或不同， d4為0至5的整數，且當d4為2或大於2時，L12彼此相同或不同， e3為0至5的整數，且當e3為2或大於2時，L21彼此相同或不同，且 e4為0至5的整數，且當e4為2或大於2時，L22彼此相同或不同。
另外，本揭露的一個實施例提供一種用於有機材料層的組成物，所述組成物包含：由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式2或化學式3表示的雜環化合物。
[有利的效果]
本說明書中所述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層材料。所述化合物能夠在有機發光元件中發揮電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電子注入層材料及類似材料的作用。具體而言，所述化合物可用作有機發光元件的發光層材料，且所述化合物可單獨用作發光材料，或者可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。
具體而言，所述化合物可單獨用作發光材料或可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。當在有機材料層中使用由化學式1表示的雜環化合物時，可降低有機發光元件的驅動電壓、增強發光效率及增強壽命性質。
在下文中，將更詳細地闡述本揭露。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（亦即，取代基能夠進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由氘；鹵素；氰基；C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C1至C60直鏈、支鏈或環狀烷氧基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60單環或多環芳基胺基；及C2至C60單環或多環雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基取代或未經取代，或者經其中選自以上例舉的取代基之中的二或更多個取代基被連結的取代基取代或未經取代，且R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書中，鹵素可為氟；氯；溴；或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈形式的烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。烷基的具體實例可包括甲基；乙基；正丙基；異丙基；正丁基；異丁基；第三丁基；第二丁基；1-甲基-丁基；1-乙基-丁基；正戊基；異戊基；新戊基；第三戊基；正己基；1-甲基戊基；2-甲基戊基；4-甲基-2-戊基；3,3-二甲基丁基；2-乙基丁基；正庚基；1-甲基己基；環戊基甲基；環己基甲基；正辛基；第三辛基；1-甲基庚基；2-乙基己基；2-丙基戊基；正壬基；2,2-二甲基庚基；1-乙基-丙基；1,1-二甲基-丙基；異己基；4-甲基己基；5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈形式的烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基；1-丙稀基；異丙稀基；1-丁烯基；2-丁烯基；3-丁烯基；1-戊烯基；2-戊烯基；3-戊烯基；3-甲基-1-丁烯基；1,3-丁二烯基；烯丙基；1-苯基乙烯基-1-基；2-苯基乙烯基-1-基；2,2-二苯基乙烯基-1-基；2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基；2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基；二苯乙烯基（stilbenyl group）；苯乙烯基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈形式的炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至20。烷氧基的具體實例可包括甲氧基；乙氧基；正丙氧基；異丙氧基；正丁氧基；異丁氧基；第三丁氧基；第二丁氧基；正戊氧基；新戊氧基；異戊氧基；正己氧基；3,3-二甲基丁氧基；2-乙基丁氧基；正辛氧基；正壬氧基；正癸氧基；苄氧基；對甲基苄氧基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基意指其中環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述另一環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例可包括環丙基；環丁基；環戊基；3-甲基環戊基；2,3-二甲基環戊基；環己基；3-甲基環己基；4-甲基環己基；2,3-二甲基環己基；3,4,5-三甲基環己基；4-第三丁基環己基；環庚基；環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基意指其中雜環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述另一環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基意指其中芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述另一環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基可包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至20。芳基的具體實例可包括苯基；聯苯基；三苯基；萘基；蒽基；䓛基；菲基；苝基；螢蒽基；聯三伸苯基；萉基；芘基；稠四苯基；稠五苯基；芴基；茚基；苊基；苯並芴基；螺環二芴基；2,3-二氫-1H-茚基；其稠環基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。具體而言，氧化膦基可經芳基取代，且作為芳基，可應用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基；二萘基氧化膦基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si且具有直接連結為自由基的Si原子的取代基，且由-SiR101R102R103表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基；三乙基矽烷基；第三丁基二甲基矽烷基；乙烯基二甲基矽烷基；丙基二甲基矽烷基；三苯基矽烷基；二苯基矽烷基；苯基矽烷基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括 、 、 、 、 、 及類似基團，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，螺環基是包括螺環結構的基團，且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至芴基的結構。具體而言，螺環基可包括以下結構式的基團中的任一者。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基意指其中雜芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述另一環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基；雜環烷基；及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基；吡咯基；嘧啶基；噠嗪基；呋喃基；噻吩基；咪唑基；吡唑基；噁唑基；異噁唑基；噻唑基；異噻唑基；三唑基；呋呫基；噁二唑基；噻二唑基；二噻唑基；四唑基；吡喃基；噻喃基；二嗪基；噁嗪基；噻嗪基；二噁英基（dioxynyl group）；三嗪基；四嗪基；喹啉基；異喹啉基；喹唑啉基（quinazolinyl group）；異喹唑啉基；喹唑啉基（quinozolinyl group）；萘啶基；吖啶基；菲啶基（phenanthridinyl group）；咪唑並吡啶基；二氮雜萘基；三氮雜茚基；2-吲哚基；吲哚嗪基；苯並噻唑基；苯並噁唑基；苯並咪唑基；苯並噻吩基；苯並呋喃基；二苯並噻吩基；二苯並呋喃基；咔唑基；苯並咔唑基；二苯並咔唑基；啡嗪基；二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）；螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基；二氫啡嗪基；啡噁嗪基；菲啶基（phenanthridyl group）；噻吩基（thienyl group）；吲哚並[2,3-a]咔唑基；吲哚並[2,3-b]咔唑基；二氫吲哚基；10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基（10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepinyl group）；9,10-二氫吖啶基；啡嗪基；啡噻嗪基；酞嗪基；萘啶基；菲咯啉基；苯並[c][1,2,5]噻二唑基；5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基；吡唑並[1,5-c]喹唑啉基；吡啶並[1,2-b]吲唑基；吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基；5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH 2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且碳原子數並不特別受限，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基；二甲基胺基；乙基胺基；二乙基胺基；苯基胺基；萘基胺基；聯苯基胺基；二聯苯基胺基；蒽基胺基；9-甲基-蒽基胺基；二苯基胺基；苯基萘基胺基；二甲苯基胺基；苯基甲苯基胺基；三苯基胺基；聯苯基萘基胺基；苯基聯苯基胺基；聯苯基芴基胺基；苯基聯三伸苯基胺基；聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的芳基以外，可對伸芳基應用以上提供的關於芳基的說明。另外，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的雜芳基以外，可對伸雜芳基應用以上提供的關於雜芳基的說明。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指取代與被對應取代基取代的原子直接連結的原子的取代基；在空間上位置最接近對應取代基的取代基；或取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中相同碳處進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本揭露中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」意味著氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（ 2H，D）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本揭露的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」可意味著可成為取代基的位置皆為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本揭露的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」中，當未明確排除氘（例如，「氘含量為0%」、「氫含量為100%」或「取代基皆為氫」）時，氫與氘可在化合物中互換使用。
在本揭露的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可被表達為氫-2，且其元素符號亦可被寫為D或 2H。
在本揭露的一個實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本揭露的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且該些取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由 表示的苯基中具有20%的氘含量可意指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且該些取代基之中氘原子的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
另外，在本揭露的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，亦即具有5個氫原子的苯基。
在本揭露中，C6至C60芳族烴環意指包含由C6至C60碳及氫形成的芳族環的化合物。C6至C60芳族烴環的實例可包括苯基；聯苯基；聯三苯基；聯三伸苯基；萘基；蒽基；萉基；菲基；芴基；芘基；䓛基；苝基；薁基及類似化合物，但不限於此，且包括此項技術中已知且滿足上述碳原子數的所有芳族烴環化合物。
本揭露的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， X1為N或者CRa， X2為N或者CRb， X3為N或者CRc， X1至X3中的至少兩者為N， Y1為O；S；或者NRd， R1至R5及Ra至Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， a1為0至4的整數，且當a1為2或大於2時，R1彼此相同或不同， a2為0至4的整數，且當a2為2或大於2時，R2彼此相同或不同， a3為0至4的整數，且當a3為2或大於2時，R3彼此相同或不同， a4為0至3的整數，且當a4為2或大於2時，R4彼此相同或不同， a5為0至4的整數，且當a5為2或大於2時，R5彼此相同或不同， Ar1為經取代或未經取代的C6至C60芳基， L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， a6為0至5的整數，且當a6為2或大於2時，L1彼此相同或不同， a7為0至5的整數，且當a7為2或大於2時，L2彼此相同或不同， L3為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，且 a8為1至5的整數，且當a8為2或大於2時，L3彼此相同或不同。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。 [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中， X1至X3、Y1、R1至R5、L1至L3、Ar1及a1至a8具有與化學式1中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，X1至X3可全部為N。
在本揭露的另一實施例中，X1及X2可為N，且X3可為CRc。
在本揭露的另一實施例中，X1及X3可為N，且X2可為CRb。
在本揭露的另一實施例中，X2及X3可為N，且X1可為CRa。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可由以下化學式1-5至化學式1-7中的任一者表示。 [化學式1-5] [化學式1-6] [化學式1-7]
在化學式1-5至化學式1-7中， R1至R5、Ra、Rc、Y1、L1至L3、Ar1及a1至a8具有與化學式1中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，Y1可為O。
在本揭露的另一實施例中，Y1可為S。
在本揭露的另一實施例中，Y1可為NRd。
在本揭露的一個實施例中，R1至R5及Ra至Rd彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R1至R5及Ra至Rd彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R1至R5及Ra至Rd彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的另一實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的另一實施例中，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯三苯基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C10芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C10雜環。
在本揭露的另一實施例中，R3可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R3可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本揭露的另一實施例中，R3可為氫；氘；或者經取代或未經取代的苯基。
在本揭露的另一實施例中，R4可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R4可為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的咔唑基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本揭露的另一實施例中，R5為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的另一實施例中，R5為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的咔唑基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C10芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C10雜環。
在本揭露的另一實施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫或者氘。
在本揭露的另一實施例中，Rd可為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Rd可為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本揭露的另一實施例中，Rd可為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的聯苯基。
在本揭露的一個實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C6至C30芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的聯三苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的苯並芴基；經取代或未經取代的螺二芴基；經取代或未經取代的螺芴基苯並芴基；或者經取代或未經取代的螺芴基二苯並芴基。
在本揭露的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在本揭露的另一實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；或者經取代或未經取代的伸聯苯基。
在本揭露的另一實施例中，L2可為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；或者經取代或未經取代的菲基。
在本揭露的一個實施例中，L3可為經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L3可為經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L3可為經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在本揭露的另一實施例中，L3可為經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；或者經取代或未經取代的聯三伸苯基。
在本揭露的一個實施例中， 可由以下化學式A-1至化學式A-3中的任一者表示。 [化學式A-1] [化學式A-2] [化學式A-3]
在化學式A-1至化學式A-3中， Y11為O或者S， R11至R15及Re彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；及-NR101R102，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， b1為0至8的整數，且當b1為2或大於2時，R11彼此相同或不同， b2為0至4的整數，且當b2為2或大於2時，R12彼此相同或不同， b3為0至6的整數，且當b3為2或大於2時，R13彼此相同或不同， b4為0至4的整數，且當b4為2或大於2時，R14彼此相同或不同， b5為0至6的整數，且當b5為2或大於2時，R15彼此相同或不同，且 L1及a6具有與化學式1中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，Y11可為O。
在本揭露的另一實施例中，Y11可為S。
在本揭露的一個實施例中，R11至R15及Re彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或-NR101R102，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R11至R15及Re彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或-NR101R102，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R11至R15及Re彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R11至R15及Re彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫或者氘。
在本揭露的另一實施例中，Re可為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Re可為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本揭露的另一實施例中，Re可為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的聯苯基。
在本揭露的一個實施例中， 可由以下化學式B-1至化學式B-3中的任一者表示。 [化學式B-1] [化學式B-2] [化學式B-3]
在化學式B-1至化學式B-3中， Y21為O或者NRf， R21至R23及Rf彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；及-NR101R102，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， c1為0至4的整數，且當c1為2或大於2時，R21彼此相同或不同， c2為0至6的整數，且當c2為2或大於2時，R22彼此相同或不同， c3為0至6的整數，且當c3為2或大於2時，R23彼此相同或不同，且 Y1、R4、L3、a4及a8具有與化學式1中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，Y1可為S，且Y21可為NRf。
在本揭露的另一實施例中，Y1可為NRd，且Y21可為O。
在本揭露的一個實施例中，R21至R23及Rf彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或-NR101R102，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R21至R23及Rf彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或-NR101R102，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R21至R23及Rf彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R21至R23及Rf彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R21至R23彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫或者氘。
在本揭露的另一實施例中，Rf可為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Rf可為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本揭露的另一實施例中，Rf可為經取代或未經取代的苯基。
在本揭露的一個實施例中，R1至R5、Ra至Rf、R11至R15、R21至R23、Ar1及L1至L3可全部包含未氘化的氫（H）。
在本揭露的另一實施例中，R1至R5、Ra至Rf、R11至R15、R21至R23、Ar1及L1至L3中的至少一者包含氘（D），且R1至R5、Ra至Rf、R11至R15、R21至R23、Ar1及L1至L3中的至少一者可包含未氘化的氫。
在本揭露的另一實施例中，R1至R5、Ra至Rf、R11至R15、R21至R23、Ar1及L1至L3可全部包含氘。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有例如大於0%、1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%、或者50%或大於50%、以及100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%、或者60%或小於60%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有1%至100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有20%至90%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有30%至80%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有50%至70%的氘含量。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由向核心結構引入通常用於被用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電子阻擋層材料及電荷產生層材料的取代基，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可精細地控制能帶間隙（energy bandgap），且同時，可增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述雜環化合物具有高的玻璃轉變溫度（Tg）且藉此具有極佳的熱穩定性。熱穩定性的此種提高成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物可使用多步化學反應（multi-step chemical reaction）來製備。首先製備一些中間體化合物，且可自所述中間體化合物製備化學式1的化合物。更具體而言，根據本揭露的一個實施例的雜環化合物可基於稍後闡述的製備例來製備。
本揭露的另一實施例提供一種包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光元件。「有機發光元件」可以例如「有機發光二極體（organic light emitting diode）」、「OLED」、「OLED元件」及「有機電致發光（electroluminescent）元件」等用語來表達。
另外，本揭露的一個實施例是提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間， 其中所述一或多個有機材料層中的至少一者包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的發光層材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用常見的有機發光元件製造方法及材料來製造本揭露的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法而形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可以單堆疊結構形成，但亦可以其中疊層有二或更多個有機材料層的多堆疊結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電子阻擋層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電洞阻擋層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。當雜環化合物用於發光層中時，在空間上分離最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）與最低未佔分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）使得能夠達成強電荷轉移，且因此有機發光元件的驅動效率及壽命可變得優越。
根據本揭露的一個實施例的有機發光元件，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式2或化學式3表示的雜環化合物。 [化學式2] [化學式3]
在化學式2及化學式3中， R31、R32、R41及R42彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， d1為0至7的整數，且當d1為2或大於2時，R31彼此相同或不同， d2為0至7的整數，且當d2為2或大於2時，R32彼此相同或不同， e1為0至6的整數，且當e1為2或大於2時，R41彼此相同或不同， e2為0至4的整數，且當e2為2或大於2時，R42彼此相同或不同， Ar11、Ar12、Ar21及Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為氰基；-SiR201R202R203；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， L11、L12、L21及L22彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， d3為0至5的整數，且當d3為2或大於2時，L11彼此相同或不同， d4為0至5的整數，且當d4為2或大於2時，L12彼此相同或不同， e3為0至5的整數，且當e3為2或大於2時，L21彼此相同或不同，且 e4為0至5的整數，且當e4為2或大於2時，L22彼此相同或不同。
在本揭露的一個實施例中，R31、R32、R41及R42彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；或-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R31、R32、R41及R42彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；或-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R31、R32、R41及R42彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R31、R32、R41及R42彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R31、R32、R41及R42彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫或者氘。
在本揭露的一個實施例中，Ar11、Ar12、Ar21及Ar22彼此相同或不同，且可各自獨立地為氰基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；或-SiR201R202R203，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar11、Ar12、Ar21及Ar22彼此相同或不同，且可各自獨立地為氰基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；或-SiR201R202R203，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且可各自獨立地為氰基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的聯三苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的螺二芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或-SiR201R202R203，且R201、R202及R203可為經取代或未經取代的苯基。
在本揭露的另一實施例中，Ar21及Ar22彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的聯三苯基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本揭露的一個實施例中，L11、L12、L21及L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L11、L12、L21及L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L11與L12彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在本揭露的另一實施例中，L11與L12彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；或者經取代或未經取代的伸聯苯基。
在本揭露的另一實施例中，L21與L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L21與L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；或者經取代或未經取代的伸二苯並呋喃基。
在本揭露的一個實施例中，R31、R32、R41、R42、Ar11、Ar12、Ar21、Ar22、L11、L12、L21及L22全部可包含未氘化的氫（H）。
在本揭露的另一實施例中，R31、R32、R41、R42、Ar11、Ar12、Ar21、Ar22、L11、L12、L21及L22中的至少一者包含氘（D），且R31、R32、R41、R42、Ar11、Ar12、Ar21、Ar22、L11、L12、L21及L22中的至少一者可包含未氘化的氫。
在本揭露的另一實施例中，R31、R32、R41、R42、Ar11、Ar12、Ar21、Ar22、L11、L12、L21及L22全部可包含氘。
在本揭露的一個實施例中，由化學式2表示的雜環化合物或由化學式3表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有例如大於0%、1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%、或者50%或大於50%、以及100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%、或者60%或小於60%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物或由化學式3表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有1%至100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物或由化學式3表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有20%至90%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物或由化學式3表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有30%至80%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物或由化學式3表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有50%至70%的氘含量。
在本揭露的一個實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有例如大於0%、1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%、或者50%或大於50%、以及100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%、或者60%或小於60%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有1%至100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有20%至90%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有30%至80%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有50%至70%的氘含量。
在本揭露的一個實施例中，由化學式3表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有例如大於0%、1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%、或者50%或大於50%、以及100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%、或者60%或小於60%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式3表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有1%至100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式3表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有20%至90%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式3表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有30%至80%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式3表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有50%至70%的氘含量。
當同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物、或者由化學式1表示的雜環化合物與由化學式3表示的雜環化合物時，會獲得更優越的效率及壽命的效果。據此，可預期當同時包含所述兩種化合物時，會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p-主體）HOMO能階及受體（n-主體）LUMO能階的大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，螢光的內部量子效率可提高至100%。當具有合意的電洞傳輸能力的供體（p-主體）及具有合意的電子傳輸能力的受體（n-主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體，且電子被注入至n-主體，且因此驅動電壓可降低，此因而有助於壽命的增強。換言之，當使用由化學式1表示的雜環化合物作為受體且使用由化學式2或化學式3表示的雜環化合物作為供體時，會獲得極佳的元件性質。
在本揭露的一個實施例中，當同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物時，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有大於0%、1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%、或者50%或大於50%、以及100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%、或者60%或小於60%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有1%至100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有20%至90%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有30%至80%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有50%至70%的氘含量。
在本揭露的一個實施例中，當同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式3表示的雜環化合物時，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有大於0%、1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%、或者50%或大於50%、以及100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%、或者60%或小於60%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有1%至100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有20%至90%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有30%至80%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，所述化合物中的至少一者可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有50%至70%的氘含量。
在本揭露的一個實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。
在本揭露的一個實施例中，由化學式3表示的雜環化合物可由以下化學式3-1至化學式3-6中的任一者表示。 [化學式3-1] [化學式3-2] [化學式3-3] [化學式3-4] [化學式3-5] [化學式3-6]
在化學式3-1至化學式3-6中， R41、R42、Ar21、Ar22、L21、L22及e1至e4具有與化學式3中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，由化學式3表示的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。
另外，本揭露的一個實施例提供一種用於有機材料層的組成物，所述組成物包括：由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式2表示的雜環化合物或由化學式3表示的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物、由化學式2表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
在本揭露的一個實施例中，用於有機材料層的組成物中由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物或由化學式3表示的雜環化合物可具有1：9至9：1、1：9至5：5或2：8至5：5的重量比，然而，所述比率不限於此。
在本揭露的另一實施例中，用於有機材料層的組成物中由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物可具有1：9至9：1、1：9至5：5或2：8至5：5的重量比，然而，所述比率不限於此。
在本揭露的另一實施例中，用於有機材料層的組成物中由化學式1表示的雜環化合物與由化學式3表示的雜環化合物可具有1：9至9：1、1：9至5：5或2：8至5：5的重量比，然而，所述比率不限於此。
當形成有機發光元件的有機材料時，可使用用於有機材料層的組成物，且具體而言，當形成發光層的主體時，可更佳地使用用於有機材料層的組成物。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與其一起使用。
在本揭露的另一實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與其一起使用。
作為磷光摻雜劑材料，可使用此項技術中已知的材料。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L 2MX'及L 3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範圍不受該些實例所限制。
M可為銥、鉑、鋨或類似材料。
L是藉由sp 2碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位子，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L的非限制性實例可包括2-(1-萘基)苯並噁唑、2-苯基苯並噁唑、2-苯基苯並噻唑、7,8-苯並喹啉、苯基吡啶、苯並噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶及類似材料。X'及X''的非限制性實例可包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基（salicylidene）、吡啶甲酸酯（picolinate）、8-羥基喹啉酸鹽及類似材料。
磷光摻雜劑的具體實例如下所示，然而，磷光摻雜劑不限於該些實例。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且銥系摻雜劑可與其一起使用。
在本揭露的另一實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物，且銥系摻雜劑可與其一起使用。
在本揭露的一個實施例中，作為銥系摻雜劑，可使用(piq) 2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑，或者可使用Ir(ppy) 3作為綠色磷光摻雜劑。
在本揭露的一個實施例中，以發光層的總重量計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳為2%至10%，且更佳為3%至7%。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據又一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據又一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據又一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物、及由化學式2表示的雜環化合物或由化學式3表示的雜環化合物。
在根據又一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體材料，且主體材料可包括由化學式1表示的雜環化合物。
在根據又一實施例的有機發光元件中，發光層可包含二或更多種主體材料，主體材料中的至少一者可包括由化學式1表示的雜環化合物，且另一者可包括由化學式2表示的雜環化合物。
在根據又一實施例的有機發光元件中，發光層可包含二或更多種主體材料，主體材料中的至少一者可包括由化學式1表示的雜環化合物，且另一者可包括由化學式3表示的雜環化合物。
在根據又一實施例的有機發光元件中，二或更多種主體材料可被預混合並用於發光層中，所述二或更多種主體材料中的至少一者可包括由化學式1表示的雜環化合物，且另一者可包括由化學式2表示的雜環化合物。
在根據又一實施例的有機發光元件中，二或更多種主體材料可被預混合並用於發光層中，所述二或更多種主體材料中的至少一者可包括由化學式1表示的雜環化合物，且另一者可包括由化學式3表示的雜環化合物。
預混合意指在有機材料層上沈積所述二或更多種主體材料之前，首先將所述材料混合並將其放置於一個供應源中進行混合。
根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、或兩個層或者更多個層。
圖1至圖3示出根據本揭露的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的疊層次序。然而，本申請案的範圍旨在不受該些圖所限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
圖1示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序疊層於基板100上的有機發光元件。然而，結構並非僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中負電極、有機材料層及正電極依序疊層於基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受此種疊層結構所限制，且根據需要，可不包括除了發光層以外的層，且可進一步添加其他必要的功能層。
本揭露的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述一或多個有機材料層上形成第二電極，其中所述形成一或多個有機材料層包括使用根據本揭露的一個實施例的用於有機材料層的組成物來形成所述一或多個有機材料層。
在本揭露的一個實施例中，所述形成有機材料層可為在預混合由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物、或者由化學式1表示的雜環化合物與由化學式3表示的雜環化合物之後，使用熱真空沈積方法來形成有機材料層。
預混合意味著在有機材料層上沈積由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物、或者由化學式1表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物之前，首先將所述材料混合並將其放置於一個供應源中進行混合。
根據本申請案的一個實施例，預混合材料可被稱為用於有機材料層的組成物。
根據需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
根據需要，同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
根據需要，同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式3表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，除了由化學式1表示的雜環化合物、由化學式2表示的雜環化合物或由化學式3表示的雜環化合物之外的材料在下面示出，然而，該些材料僅用於例示性目的，而非用於限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為正電極材料，可使用各自具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，可使用各自具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似材料，但不限於此。
作為電洞注入層材料，可使用已知的電洞注入層材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型（starburst-type）胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）；具有可溶性的導電聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及類似材料。
作為電洞傳輸層材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子材料或高分子材料。
作為電子傳輸層材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入層材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光層材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，當被使用時，所述二或更多種發光材料可被沈積為各別的供應源，或者可被預混合並沈積為一個供應源。另外，亦可使用螢光材料作為發光層材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光層材料，可使用藉由對分別自正電極及負電極注入的電洞與電子進行結合來單獨發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料與摻雜劑材料的材料。
當混合並使用發光層材料的主體時，可混合並使用相同系列的主體，或者可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料及p型主體材料之中的任意二或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
端視所使用的材料而定，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物亦可基於與有機發光元件中的原理相似的原理而用於包括有機太陽電池、有機光導體（organic photo conductor）、有機電晶體及類似組件的有機電子元件中。
在下文中，提供較佳實例來幫助理解本揭露，然而，提供以下實例僅是為了更易於理解本揭露，且本揭露不限於此。 ＜ 製備例 ＞ 製備例 1. 化合物 1-1 的製備 製備例 1-1. 化合物 1-1a 的製備
引入2,6-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（30.0公克，132.7毫莫耳）、(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸（38.1公克，132.7毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀（Pd 2(PPh 3) 4）（7.7公克，6.6毫莫耳）、Na 2CO 3（28.1公克，265.4毫莫耳）、四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）（300毫升）及蒸餾水（90毫升），且將混合物在迴流下攪拌6小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷（dichloromethane）而對所得物進行提取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。使反應材料經歷管柱層析（column chromatography）（正己烷/二氯甲烷=4:1（體積比）），獲得化合物1-1-a（41.5公克，收率72%）。 製備例 1-2. 化合物 1-1 的製備
引入化合物1-1-a（20.0公克，46.2毫莫耳）、(4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)苯基)硼酸（13.3公克，46.2毫莫耳）、Pd 2(PPh 3) 4（2.7公克，2.3毫莫耳）、K 2CO 3（12.8公克，92.4毫莫耳）、1,4-二噁烷（200毫升）及蒸餾水（60毫升），且將混合物在迴流下攪拌6小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行提取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。使反應材料經歷管柱層析（正己烷/二氯甲烷=3:1（體積比）），獲得化合物1-1（25.0公克，收率84%）。
除了使用下表1的化合物A代替化合物2,6-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、使用下表1的化合物B代替(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸、以及使用下表1的化合物C代替(4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)苯基)硼酸之外，以與製備例1中相同的方式合成下表1的目標化合物。收率意指最終反應的收率。 【表1】
化合物編號 化合物A 化合物B 化合物C 目標化合物 收率
1-2 86%
1-5 83%
1-7 78%
1-25 89%
1-26 83%
1-31 82%
1-35 83%
1-53 84%
1-54 79%
1-57 85%
1-60 83%
1-107 87%
1-109 89%
1-111 87%
1-140 79%
1-161 79%
1-165 91%
1-168 90%
1-219 84%
1-220 87%
1-221 86%
1-227 82%
製備例 2. 化合物 1-82 的製備 製備例 2-1. 化合物 1-82-a 的製備
引入1-苯基-9H-咔唑（30.0公克，123.3毫莫耳）、(1-氟代二苯並[b,d]噻吩-4-基)硼酸（30.3公克，123.3毫莫耳）、Cs 2CO 3（80.3公克，246.6毫莫耳）及二甲基乙醯胺（dimethylacetamide，DMA）（300毫升），且將混合物在迴流下攪拌16小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及乙酸乙酯而對所得物進行提取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。使用乙酸乙酯及甲醇使反應材料再結晶，獲得化合物1-82-a（51.5公克，收率89%）。 製備例 2-2. 化合物 1-82-b 的製備
引入2-([1,1'-聯苯基]-3-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（20.0公克，66.2毫莫耳）、(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸（19.0公克，66.2毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（3.8公克，3.3毫莫耳）、Na 2CO 3（14.0公克，132.4毫莫耳）、四氫呋喃（THF）（200毫升）及蒸餾水（60毫升），且將混合物在迴流下攪拌6小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行提取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。使反應材料經歷管柱層析（正己烷/二氯甲烷=4:1（體積比）），獲得化合物1-82-b（25.3公克，收率75%）。 製備例 2-3. 化合物 1-82-c 製備
引入化合物1-82-b（22.0公克，43.2毫莫耳）、(3-氯苯基)硼酸（6.8公克，43.2毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（2.5公克，2.2毫莫耳）、K 2CO 3（11.9公克，8.6毫莫耳）、1,4-二噁烷（220毫升）及蒸餾水（66毫升），且將混合物在迴流下攪拌6小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行提取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。使反應材料經歷管柱層析（正己烷/二氯甲烷=3:1（體積比）），獲得化合物1-82-c（21.8公克，收率86%）。 製備例 2-4. 化合物 1-82 的製備
引入化合物1-82-c（15.0公克，25.6毫莫耳）、化合物1-82-a（12.0公克，25.6毫莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd 2(dba) 3）（1.2公克，1.3毫莫耳）、二環己基(2',4',6'-三異丙基-[1,1'-聯苯基]-2-基)膦（XPhos）（2.4公克，5.2毫莫耳）、K 2CO 3（7.1公克，51.2毫莫耳）、1,4-二噁烷（120毫升）及蒸餾水（63毫升），且將混合物在迴流下攪拌6小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行提取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。使反應材料經歷管柱層析（正己烷/二氯甲烷=2:1（體積比）），獲得化合物1-82（18.3公克，收率73%）。
除了使用下表2的化合物D代替化合物2-([1,1'-聯苯基]3-基)-2,6-二氯-1,3,5-三嗪、使用下表2的化合物E代替(3-氯苯基)硼酸、以及使用下表2的化合物F代替化合物1-82-a之外，以與製備例2中相同的方式合成下表2的目標化合物。收率意指最終反應的收率。 【表2】
化合物編號 化合物D 化合物E 化合物F 目標化合物 收率
1-14 74%
1-16 76%
1-18 69%
1-64 72%
1-66 72%
1-72 73%
1-74 75%
1-108 74%
1-129 72%
1-169 75%
1-179 73%
製備例 3. 化合物 1-208 的製備 製備例 3-1. 化合物 1-208-a 的製備
引入12H-苯並呋喃並[2,3-a]咔唑（20.0公克，77.8毫莫耳）、(3'-氟-[1,1'-聯苯基]-2-基)硼酸（16.8公克，77.8毫莫耳）、Cs 2CO 3（50.7公克，155.4毫莫耳）及二甲基乙醯胺（DMA）（200毫升），且將混合物在迴流下攪拌16小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及乙酸乙酯而對所得物進行提取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。使用乙酸乙酯及甲醇使反應材料再結晶，獲得化合物1-208-a（32.0公克，收率91%）。 製備例 3-2. 化合物 1-208-b 的製備
引入化合物1-208-a（20公克，44.1毫莫耳）、2,4-二氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪（12.2公克，44.1毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（2.5公克，2.2毫莫耳）、Na 2CO 3（9.4公克，88.2毫莫耳）、四氫呋喃（THF）（200毫升）及蒸餾水（60毫升），且將混合物在迴流下攪拌6小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行提取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。使反應材料經歷管柱層析（正己烷/二氯甲烷=4:1（體積比）），獲得化合物1-208-b（21.0公克，收率73%）。 製備例 3-3. 化合物 1-208-c 的製備
引入化合物1-208-b（20.0公克，30.8毫莫耳）、(3-氯苯基)硼酸（4.8公克，30.8毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（1.8公克，1.5毫莫耳）、K 2CO 3（8.5公克，61.6毫莫耳）、1,4-二噁烷（200毫升）及蒸餾水（60毫升），且將混合物在迴流下攪拌6小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行提取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。使反應材料經歷管柱層析（正己烷/二氯甲烷=3:1（體積比）），獲得化合物1-208-c（19.4公克，收率87%）。 製備例 3-4. 化合物 1-208 的製備
引入化合物1-208-c（20.0公克，27.6毫莫耳）、(9-苯基二苯並[b,d]呋喃-2-基)硼酸（7.9公克，27.6毫莫耳）、Pd 2(dba) 3（1.3公克，1.4毫莫耳）、XPhos（2.6公克，5.5毫莫耳）、K 2CO 3(7.6公克，55.2毫莫耳）、1,4-二噁烷（200毫升）及蒸餾水（60毫升），且將混合物在迴流下攪拌6小時。
在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行提取，且在利用MgSO 4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。使反應材料經歷管柱層析（正己烷/二氯甲烷=2:1（體積比）），得到化合物1-208（18.8公克，收率73%）。
除了使用下表3中的化合物G代替化合物1-208-a、使用下表3中的化合物H代替(3-氯苯基)硼酸、以及使用下表3中的化合物I代替(9-苯基二苯並[b,d]呋喃-2-基)硼酸之外，以與製備例3中相同的方式合成下表3的目標化合物。收率意指最終反應的收率。 【表3】
化合物編號 化合物G 化合物H 化合物I 目標化合物 收率
1-39 76%
1-47 77%
1-94 74%
1-97 78%
1-104 78%
1-152 76%
1-226 76%
1-230 77%
1-231 78%
製備例 4. 化合物 2-1 的製備 製備例 4-1. 化合物 2-1-a 的製備
引入3-溴-9H-咔唑（10.0公克，49.6毫莫耳）、溴苯（24.2公克，148.8毫莫耳）、Pd 2(dba) 3（2.3公克，2.5毫莫耳）、三(第三丁基)膦（P(t-Bu) 3）（2.4毫升，9.9毫莫耳）、第三丁基醇鈉（NaO-t-Bu）（9.53公克，99.2毫莫耳）及甲苯（100毫升），且將混合物在135℃下加熱15小時。
在反應完成之後，藉由向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行提取，且然後藉由管柱層析進行純化，獲得化合物2-1-a（14.0公克，收率98%）。 製備例 4-2. 化合物 2-1 的製備
引入化合物2-1-a（14.0公克，43.4毫莫耳）、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸（14.9公克，52.0毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（2.5公克，2.2毫莫耳）、K 2CO 3（17.9公克，130.0毫莫耳）、1,4-二噁烷（140毫升）及蒸餾水（35毫升），且將混合物在120℃下攪拌4小時。
之後，將溫度降低至室溫，且利用蒸餾水及甲醇對所產生的固體進行洗滌，獲得化合物2-1（17.0公克，收率80%）。
除了使用下表4的化合物a代替溴苯、以及使用下表4的化合物b代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸之外，以與製備例4中相同的方式合成下表4的目標化合物。收率意指最終反應的收率。 【表4】
化合物編號 化合物a 化合物b 目標化合物 收率
2-2 82%
2-3 80%
2-11 81%
2-16 80%
2-26 81%
2-27 85%
2-28 81%
2-32 81%
2-41 80%
2-48 81%
2-49 83%
2-50 82%
2-60 82%
製備例 5. 化合物 2-61 的製備 製備例 5-1. 化合物 2-61-a 的製備
引入3-溴-9H-咔唑（10.0公克，40.2毫莫耳）、D 6-苯（1,000毫升）及三氟甲磺酸（CF 3SO 3H）（170.0公克，1.1毫莫耳），且將混合物在50℃下攪拌。
當反應完成時，利用D 2O對所得物進行中和，且然後在室溫下藉由向其引入Na 2CO 3水溶液及二氯甲烷進行提取。在利用MgSO 4對有機層進行乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。
藉由管柱層析（正己烷/二氯甲烷=2:1（體積比））將反應材料純化，且利用甲醇進行再結晶，獲得化合物2-61-a（10.0公克，收率98%）。 製備例 5-2. 化合物 2-61-b 的製備
引入化合物2-61-a（10.0公克，39.5毫莫耳）、溴苯（12.4公克，79.0毫莫耳）、Pd 2(dba) 3（1.8公克，2.0毫莫耳）、P(t-Bu) 3（1.9毫升，7.9毫莫耳）、NaO-t-Bu（11.4公克，118.5毫莫耳）及甲苯（100毫升），且將混合物在135℃下加熱15小時。
在反應完成之後，藉由向其引入蒸餾水及二氯甲烷對所得物進行提取，且然後藉由管柱層析進行純化，獲得化合物2-61-b（11.0公克，收率84%）。 製備例 5-3. 化合物 2-61-c 的製備
引入9H-咔唑-3-基硼酸（10.0公克，47.3毫莫耳）、D 6-苯（1,000毫升）及三氟甲磺酸（CF 3SO 3H）（170.0公克，1.1毫莫耳），且將混合物在50℃下攪拌。
當反應完成時，利用D 2O對所得物進行中和，且然後在室溫下藉由向其引入Na 2CO 3水溶液及二氯甲烷進行提取。在利用MgSO 4對有機層進行乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。
藉由管柱層析（正己烷/二氯甲烷=2:1（體積比））使反應材料純化，且利用甲醇再結晶，獲得化合物2-61-c（9.0公克，收率87%）。 製備例 5-4. 化合物 2-61-d 的製備
引入化合物2-61-c（9.0公克，41.3毫莫耳）、溴苯（12.9公克，82.5毫莫耳）、Pd 2(dba) 3（1.9公克，2.1毫莫耳）、P(t-Bu) 3（2毫升，8.3毫莫耳）及NaO-t-OBu（7.9公克，82.6毫莫耳），且在向其引入甲苯（100毫升）後，將混合物在135℃下加熱15小時。
在反應完成之後，藉由向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行提取，且然後藉由管柱層析進行純化，獲得化合物2-61-d（10.0公克，收率82%）。 製備例 5-5. 化合物 2-61 的製備
引入化合物2-61-b（10.0公克，30.4毫莫耳）、化合物2-61-d（17.9公克，60.8毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（1.4公克，1.5毫莫耳）及K 2CO 3（12.6公克，91.1毫莫耳），在將所述化合物添加至1,4-二噁烷（140毫升）及蒸餾水（35毫升）後，將混合物在120℃下攪拌4小時。
之後，將溫度降低至室溫，且利用蒸餾水及甲醇對所產生的固體進行洗滌，獲得化合物2-61（13.0公克，收率85%）。
除了使用下表5的化合物c代替製備例5-2中的溴苯、及使用下表5的化合物d代替製備例5-4中的溴苯之外，以與製備例5中相同的方式合成下表5的目標化合物。收率意指最終反應的收率。 【表5】
化合物編號 化合物c 化合物d 目標化合物 收率
2-65 81%
2-68 84%
2-88 82%
2-89 82%
2-90 84%
2-100 84%
2-102 81%
製備例 6. 化合物 2-82 的製備
引入化合物2-82-a（化合物2-32）（10.0公克，15.7毫莫耳）、D 6-苯（1,000毫升）及三氟甲磺酸（CF 3SO 3H）（170.0公克，1.1毫莫耳），且將混合物在50℃下攪拌。
當反應完成時，利用D 2O將所得物中和，且然後在室溫下藉由向其引入Na 2CO 3水溶液及二氯甲烷進行提取。利用MgSO 4對有機層進行乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。
藉由管柱層析（正己烷/二氯甲烷=2:1（體積比））將反應材料純化，且利用甲醇再結晶，獲得目標化合物2-82（10.0公克，收率95%）。 製備例 7. 化合物 3-1 的製備 製備例 7-1. 化合物 3-1-a 的製備
引入5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑(10.0公克，39.0毫莫耳）、溴苯（6.1公克，39.0毫莫耳）、Pd 2(dba) 3（1.8公克，2.0毫莫耳）、P(t-Bu) 3（0.9毫升，3.9毫莫耳）、NaO-t-Bu（7.5公克，78.0毫莫耳）及甲苯（100毫升），且將混合物在135℃下加熱15小時。
在反應完成之後，藉由向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行提取，且然後藉由管柱層析對所得物進行純化，獲得化合物3-1-a（7.3公克，收率56%）。 製備例 7-2. 化合物 3-1 的製備
引入化合物3-1-a（7.3公克，22.0毫莫耳）、溴苯（3.8公克，24.2毫莫耳）、Pd 2(dba) 3（1.0公克，1.1毫莫耳）、P(t-Bu) 3（0.5毫升，3.9毫莫耳）、NaO-t-OBu（4.2公克，44.0毫莫耳）及甲苯（70毫升），且將混合物在135℃下加熱15小時。
在反應完成之後，藉由向其引入蒸餾水及二氯甲烷而對所得物進行提取，且然後藉由管柱層析進行純化，獲得化合物3-1（8.3公克，收率93%）。
除了使用下表6的化合物c代替製備例7-1中的5,8-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑、使用下表6的化合物d代替製備例7-1中的溴苯、以及使用下表6的化合物e代替製備例7-2中的溴苯之外，以與製備例7中相同的方式合成下表6的目標化合物。收率意指最終反應的收率。 【表6】
化合物編號 化合物c 化合物d 化合物e 目標化合物 收率
3-4 93%
3-5 92%
3-22 89%
3-23 89%
3-32 87%
3-35 91%
3-41 86%
3-61 92%
3-69 91%
3-75 90%
3-77 90%
3-78 91%
3-91 92%
將製備例1至製備例7及表1至表6中闡述的化合物的合成結果示於下表7及表8中。
下表7顯示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，400百萬赫）的量測值，且下表8顯示出場脫附質譜法（field desorption mass spectrometry，FD-MS）的量測值。 【表7】
化合物編號 1H NMR（CDCl 3，400百萬赫）
1-1 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.25~8.19 (4H, m), 8.08~7.92 (4H, m), 7.80 (1H, t), 7.52~7.18 (16H, m)
1-2 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.25~8.19 (4H, m), 7.98~7.92 (2H, m), 7.83~7.80 (2H, m), 7.69~7.63 (2H, m), 7.52~7.18 (14H, m)
1-5 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.25~8.19 (4H, m), 8.08~7.92 (4H, m), 7.80 (1H, t), 7.52~7.18 (16H, m)
1-7 δ=8.55 (1H, d), 8.36~8.16 (7H, m), 8.06 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.80 (1H, t), 7.62~7.50 (11H, m), 7.40 (1H, d), 7.29~7.11 (9H, m)
1-14 δ=8.55 (1H, d), 8.36~8.17 (9H, m), 7.98~7.92 (3H, m), 7.80 (1H, t), 7.62~7.50 (19H, m)
1-16 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.25~8.19 (4H, m), 7.92~7.71 (8H, m), 7.62~7.41 (16H, m), 7.25~7.11 (6H, m)
1-18 δ=8.65 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.42~8.36 (3H, m), 8.25~8.19 (4H, m), 7.98~7.92 (2H, m), 7.80 (1H, t), 7.62~7.11 (23H, m),
1-25 δ=8.55 (2H, m), 8.45~8.17 (7H, m), 7.94~7.75 (7H, m), 7.52~7.25 (16H, m)
1-26 δ=8.55 (1H, d), 8.45~8.17 (5H, m), 8.02~7.92 (4H, m), 7.89~7.79 (3H, m), 7.63 (2H, m), 7.52~7.20 (16H, m)
1-31 δ=8.55 (2H, m), 8.45 (1H, d), 8.32~8.19 (5H, m), 7.92~7.80 (5H, m), 7.65 (1H, d), 7.52~7.20 (16H, m)
1-35 δ=8.55 (4H, m), 8.45 (1H, d), 8.32~8.19 (5H, m), 7.92~7.80 (5H, m), 7.52~7.20 (16H, m)
1-39 δ=8.55 (1H, d), 8.25~8.19 (8H, m), 8.08~7.92 (4H, m), 7.80~7.75 (3H, m), 7.63 (2H, m), 7.54~7.11 (18H, m)
1-47 δ=8.55 (2H, m), 8.45 (2H, d), 8.32~8.19 (5H, m), 7.92~7.80 (5H, m), 7.56~7.49 (8H, m), 7.32~7.20 (7H, m)
1-53 δ=8.55 (1H, d), 8.38~8.39 (3H, m), 8.20 (2H, m), 8.08~7.92 (4H, m), 7.80~7.71 (2H, m), 7.61~7.31 (11H, m), 7.20~7.11 (4H, m)
1-54 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, m), 8.25~8.19 (4H, m), 8.08~7.92 (4H, m), 7.80 (1H, t), 7.52~7.39 (10H, m), 7.32~7.18 (16H, m)
1-57 δ=8.55 (2H, m), 8.45~8.36 (4H, m), 8.20~8.19 (2H, m), 7.94~7.86 (5H, m), 7.56~7.49 (8H, m), 7.40 (1H, d), 7.31 (1H, t), 7.20~7.18 (4H, m)
1-60 δ=8.55 (1H, d), 8.36~8.16 (7H, m), 8.06 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.80 (1H, t), 7.62~7.50 (11H, m), 7.40 (1H, d), 7.29~7.11 (9H, m)
1-64 δ=8.55 (1H, d), 8.38~8.36 (3H, m), 8.20~8.19 (2H, m), 7.94~7.92 (3H, m), 7.80~7.41 (23H, m), 7.20~7.11 (4H, m)
1-66 δ=8.55 (2H, m), 8.38~8.32 (2H, m), 8.20~8.17 (4H, m), 7.98~7.92 (4H, m), 7.80~7.71 (2H, m), 7.57~7.31 (14H, m), 7.20~7.11 (4H, m)
1-72 δ=8.55 (2H, d), 8.46~8.38 (4H, m), 8.20 (3H, m), 8.00 (1H, s), 7.94~7.71 (6H, m), 7.56~7.40 (10H, m), 7.20~7.11 (8H, m)
1-74 δ=8.55 (1H, d), 8.38~8.36 (3H, m), 8.20~8.19 (2H, m), 7.98~7.92 (4H, m), 7.80~7.71 (5H, m), 7.61~7.31 (13H, m), 7.20~7.11 (4H, m)
1-94 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (3H, m), 8.25~8.19 (5H, m), 7.94~7.92 (3H, m), 7.83 (1H, s), 7.71~7.49 (19H, m)
1-97 δ=9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (2H, m), 8.45~8.32 (8H, m), 8.20 (1H, d), 7.92~7.31 (24H, m), 7.16~7.11 (2H, m)
1-104 δ=8.55 (3H, m), 8.45~8.21 (8H, m), 7.94 (1H, s), 7.86 (1H, d), 7.71~7.50 (20H, m), 7.31 (1H, t), 7.16~7.08 (5H, m)
1-107 δ=8.55 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.23~8.19 (3H, m), 7.98~7.92 (5H, m), 7.80~7.71 (4H, m), 7.55~7.31 (11H, m), 7.20~7.11 (4H, m)
1-108 δ=8.55 (2H, m), 8.38 (1H, d), 8.23~8.19 (4H, m), 7.94~7.92 (4H, m), 7.80~7.40 (16H, m), 7.31 (1H, d), 7.20~7.11 (8H, m)
1-109 δ=9.09 (1H, s), 8.55~8.50 (2H, m), 8.20~8.00 (11H, m), 7.80 (1H, t), 7.60~7.20 (15H, m)
1-111 δ=8.97 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.25~8.20 (4H, m), 8.00~7.80 (7H, m), 7.69~7.63 (2H, m), 7.54~7.20 (14H, m)
1-129 δ=9.08 (1H, d), 8.84 (1H, d), 8.55 (2H, d), 8.25~8.17 (6H, m), 8.05~7.90 (5H, m), 7.80~7.11 (32H, m)
1-140 δ=8.90~8.89 (3H, m), 8.55 (2H, m), 8.32~8.19 (6H, m). 7.92~7.80 (6H, m), 7.70~7.11 (24H, m)
1-152 δ=9.09 (1H, s), 8.55~8.45 (6H, m), 8.32~7.49 (26H, m), 7.31~7.11 (7H, m)
1-161 δ=9.09 (1H, s), 8.55 (2H, m), 8.38 (1H, d), 8.20~7.92 (10H, m), 7.80~7.31 (12H, m), 7.20~7.18 (4H, m)
1-165 δ=9.27 (1H, s), 8.79 (1H, d), 8.55 (2H, m), 8.45~8.30 (6H, m), 8.20~8.15 (3H, m), 7.70~7.49 (17H, m), 7.25~7.15 (4H, m)
1-168 δ=9.27 (1H, s), 8.79 (1H, d), 8.55 (2H, m), 8.45~8.30 (4H, m), 8.20~8.16 (3H, m), 7.94~7.92 (2H, m), 7.82~7.40 (20H, m), 7.20~7.11 (6H, m)
1-169 δ=8.97 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.20 (2H, m), 8.00~7.80 (13H, m), 7.92~7.80 (12H, m), 7.52~7.31 (12H, m), 7.16~7.11 (4H, m)
1-179 δ=8.97 (1H, d), 8.55 (2H, m), 8.38 (1H, d), 8.20~8.19 (3H, m), 8.00~7.40 (22H, m), 7.20~7.11 (8H, m)
1-219 δ=無（氘化100%）
1-220 δ=8.36 (2H, d), 8.25 (2H, d), 8.02~7.98 (3H, m), 7.64 (1H, s), 7.50~7.25 (10H, m)
1-221 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.20~8.19 (2H, m), 7.92~7.80 (3H, m), 7.58~7.40 (7H, m), 7.20~7.11 (4H, m)
1-226 δ=8.55 (1H, d), 8.45~8.21 (8H, m), 7.94 (1H, s), 7.86 (1H, d), 7.71~7.47 (13H, m), 7.31 (1H, t)
1-227 δ=8.76 (1H, s), 7.99 (1H, s), 7.78~7.77 (2H, s), 7.65~7.63 (3H, m), 7.52 (1H, d), 7.16 (1H, d)
1-230 δ=8.55 (2H, m), 8.45~8.30 (7H, m), 8.19 (1H, d), 7.94 (1H, s), 7.86 (1H, d), 7.71~7.40 (12H, m), 7.19~7.10 (8H, m)
1-231 δ=8.55 (2H, m), 8.45~8.36 (5H, m), 8.21~8.19 (2H, m), 8.02 (1H, d), 7.94 (1H, s), 7.86~7.76 (5H, m), 7.56~7.41 (12H, m), 7.20~7.11 (4H, m)
2-1 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 7.99~7.89 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.62~7.50 (12H, m), 7.35(1H, t), 7.20~7.16 (2H, m)
2-16 δ=9.05 (1H, s), 8.55 (1H, d), 8.33~8.13 (7H, m), 7.99~7.89 (5H, m), 7.77~7.50(13H, m), 7.35 (1H, t), 7.20~7.16 (2H, m)
2-27 δ=8.55 (1H, m), 8.30 (1H, d), 8.21~8.13 (4H, m), 7.99~7.89 (4H, m), 7.77~7.35 (20H, m), 7.20~7.16 (2H, m)
2-28 δ=8.55(1H, m), 8.18~8.09 (3H, m), 8.00~8.79 (2H, m), 7.87 (1H, m), 7.79~7.77 (4H, m), 7.69~7.63 (4H, m), 7.52~7.25 (12H, m)
2-32 δ=8.55 (1H, m), 8.18~8.12 (2H, m), 8.00~7.87 (3H, m), 7.79~7.77 (6H, m), 7.69~7.63 (6H, m), 7.52~7.25 (14H, m)
2-41 δ=8.55 (1H, m), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 7.99~7.89(4H, m), 7.77(1H, d), 7.58~7.50(2H, m), 7.35 (1H, t), 7.20~7.16 (2H, m)
2-61 δ=7.62~7.50 (10H, m)
2-65 δ=7.79 (2H, m), 7.70~7.68 (3H, m), 7.58~7.41 (13H, m)
2-68 δ=8.21 (2H, s), 7.75~7.60 (8H, m), 7.49~7.41 (8H, m)
2-82 δ=無（氘化100%）
2-88 δ=無（氘化100%）
2-100 δ=無（氘化100%）
3-1 δ=8.55 (2H, d), 7.62~7.50 (12H, m), 7.24 (2H, m), 7.16~7.11 (4H, m)
3-4 δ=8.55 (2H, d), 7.94~7.91 (10H, m), 7.75 (4H, d), 7.49~7.35 (10H, m), 7.16 (2H, t)
3-5 δ=8.55 (2H, d), 8.21 (1H, s), 7.94~7.91 (6H, m), 7.75~7.35 (16H, m), 7.26 (1H, d), 7.16 (2H, t)
3-22 δ=8.55 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.94~7.91 (9H, m), 7.75 (4H, d), 7.58~7.35 (11H, m), 7.20~7.16 (2H, m)
3-23 δ=8.55 (1H, d), 8.21~8.19 (2H, m), 7.94`7.91 (5H, m), 7.75~7.35 (18H, m), 7.20~7.16 (2H, m)
3-32 δ=8.55 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.94~7.91 (9H, m), 7.75 (4H, d), 7.58~7.35 (11H, m), 7.20~7.16 (2H, m)
3-35 δ=8.55 (1H, d), 8.21~8.19 (2H, m), 7.94~7.91 (5H, m), 7.68~7.35 (18H, m), 7.20~7.16 (2H, m)
3-41 δ=8.55(2H, d), 7.94~7.91 (10H, m), 7.84 (2H, d), 7.75 (4H, d), 7.49~7.35 (8H, m), 7.16 (2H, t)
3-61 δ=8.55 (2H, d), 7.94 (2H, d), 7.42~7.35 (4H, m), 7.16 (2H, t)
3-69 δ=7.92~7.91 (8H, m), 7.75 (4H, d), 7.49~7.41 (6H, m)
3-75 δ=7.79~7.73 (3H, m), 7.60~7.41 (12H, m), 7.25 (1H, d)
3-77 δ=無（氘化100%）
3-78 δ=無（氘化100%）
3-91 δ=無（氘化100%）
【表8】
化合物編號 FD-MS 化合物編號 FD-MS
1-1 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O=640.75) 1-2 m/z=640.23(C 45H 28N 4O=640.75)
1-5 m/z=656.20 (C 45H 28N 4S=656.81) 1-7 m/z=715.27 (C 51H 33N 5=715.86)
1-14 m/z=822.25(C 57H 34N 4OS=822.99) 1-16 m/z=791.30 (C 57H 37N 5=791.96)
1-18 m/z=805.28 (C 57H 35N 5O=805.94) 1-25 m/z=732.23(C 51H 32N 4S=732.91)
1-26 m/z=732.23 (C 51H 32N 4S=732.91) 1-31 m/z=772.27(C 54H 36N 4S=772.97)
1-35 m/z=896.30 (C 64H 40N 4S=897.11) 1-39 m/z=792.29(C 57H 36N 4O=792.94)
1-47 m/z=762.19(C 51H 30N 4S 2=762.95) 1-53 m/z=640.23(C 45H 28N 4O =640.75)
1-54 m/z=640.23 (C 45H 28N 4O =640.75) 1-57 m/z=656.20(C 45H 28N 4S=656.81)
1-60 m/z=715.27 (C 51H 33N 5=715.86) 1-64 m/z=792.29(C 57H 36N 4O=792.94)
1-66 m/z=822.25(C 57H 34N 4OS=822.99) 1-72 m/z=821.26(C 57H 35N 5S=822.00)
1-74 m/z=716.26 (C 51H 32N 4O=716.84) 1-94 m/z=792.29(C 57H 36N 4O=792.94)
1-97 m/z=882.28 (C 63H 38N 4S=883.09) 1-104 m/z=897.29(C 63H 39N 5S=898.10)
1-107 m/z=639.23 (C 46H 29N 3O=639.76) 1-108 m/z=804.29(C 58H 36N 4O=804.95)
1-109 m/z=690.24(C 49H 30N 4O=690.81) 1-111 m/z=690.24(C 49H 30N 4O=690.81)
1-129 m/z=1057.38 (C 77H 47N 5O=1058.26) 1-140 m/z=994.31(C 72H 42N 4S=995.22)
1-152 m/z=964.27 (C 67H 40N 4S 2=965.21) 1-161 m/z=690.24(C 49H 30N 4O=690.81)
1-165 m/z=806.25(C 57H 34N 4S=806.99) 1-168 m/z=865.32 (C 63H 39N 5=866.04)
1-169 m/z=690.24(C 49H 30N 4O=690.81) 1-179 m/z=855.30(C 61H 37N 5O=856.00)
1-219 m/z=668.40 (C 45D 28N 4O=668.92) 1-220 m/z=650.29 (C 45H 18D 10N 4O=650.81)
1-221 m/z=649.28 (C 45H 19D 9N 4O=649.80) 1-226 m/z=911.38 (C 63H 25D 14N 5S=912.19)
1-227 m/z=831.41(C 57H 9D 25N 4S=832.14) 1-230 m/z=732.23 C 51H 32N 4S=732.91)
1-231 m/z=732.23 (C 51H 32N 4S=732.91)
2-1 m/z=484.59 (C 36H 24N 2=484.19) 2-16 m/z=634.77 (C 48H 30N 2=634.24)
2-27 m/z=712.88 (C 54H 36N 2=712.29) 2-28 m/z=712.88 (C 54H 36N 2=712.29)
2-32 m/z=636.78 (C 48H 32N 2=636.26) 2-41 m/z=494.65 (C 36H 14D 10N 2=494.26)
2-61 m/z=498.68(C 36H 10D 14N 2=498.28) 2-65 m/z=650.87 (C 48H 18D 14N 2=650.34)
2-68 m/z=650.87(C 48H 18D 14N 2=650.34) 2-82 m/z=668.98 (C 48D 32N 2=668.46)
2-88 m/z=668.98 (C 48D 32N 2=668.46) 2-100 m/z=680.95(C 48D 30N 2O=680.42)
3-1 m/z=408.16 (C 30H 20N 2=408.50) 3-4 m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70)
3-5 m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70) 3-22 m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70)
3-23 m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70) 3-32 m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70)
3-35 m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70) 3-41 m/z=560.23 (C 42H 28N 2=560.70)
3-61 m/z=578.34(C 42H 10D 18N 2=578.81) 3-69 m/z=570.29 (C 42H 18D 10N 2=570.76)
3-75 m/z=584.27 (C 42H 16D 10N 2O=584.74) 3-77 m/z=588.40 (C 42D 28N 2=588.87)
3-78 m/z=588.40 (C 42D 28N 2=588.87) 3-91 m/z=668.46 (C 48D 32N 2=668.99)
實驗例 1. 實驗例 1-1. 有機發光元件的製造
利用蒸餾水對其上將氧化銦錫（ITO）塗佈為厚度1,500埃的薄膜的玻璃基板進行超音波清潔。在利用蒸餾水清潔完成之後，利用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對基板進行超音波清潔，然後進行乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），然後在為了提高ITO功函數及為了移除殘留膜而使其在真空下經歷電漿處置，且將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明ITO電極（正電極）上，沈積具有600埃厚度的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）以及具有300埃厚度的電洞傳輸層N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB）。
如下所述，在其上熱真空沈積發光層。藉由使用下表9中闡述的化合物作為主體並使用三(2-苯基吡啶)銥（Ir(ppy) 3）作為綠色磷光摻雜劑，並藉由將Ir(ppy) 3摻雜至主體7%，將發光層沈積至360埃。
此後，將2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP）沈積至60埃的厚度作為電洞阻擋層，並在其上將Alq 3沈積至200埃的厚度作為電子傳輸層。最後，藉由在電子傳輸層上將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度而形成電子注入層，且然後在電子注入層上將鋁（Al）沈積至1,200埃的厚度而形成負電極，且因此，製造出了有機電致發光元件。
同時，對於欲用於OLED製造中的每種材料，在10 -8托至10 -6托下對製造有機發光元件（OLED）所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。 實驗例 1-2. 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測電致發光（EL）性質，並利用量測結果藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時的T 90。將對根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（color coordinate，CIE）及壽命進行量測的結果示於下表9中。
T 90意指壽命（單位：小時），即亮度相對於初始亮度變為90%所耗費的時間。 【表9】
發光層 化合物 驅動電壓 （V） 發光效率（cd/A） 壽命（T 90）
實例1 1-1 4.40 67.9 145
實例2 1-2 4.33 66.8 138
實例3 1-5 4.42 67.7 148
實例4 1-7 4.44 67.6 140
實例5 1-14 4.45 67.3 142
實例6 1-16 4.29 65.7 135
實例7 1-18 4.42 67.4 137
實例8 1-25 4.44 67.9 150
實例9 1-26 4.42 68.4 138
實例10 1-31 4.49 68.2 147
實例11 1-35 4.40 67.2 149
實例12 1-39 4.37 66.9 142
實例13 1-47 4.32 65.1 151
實例14 1-53 4.50 69.2 175
實例15 1-54 4.44 68.6 150
實例16 1-57 4.52 69.0 179
實例17 1-60 4.43 68.0 170
實例18 1-64 4.54 69.3 183
實例19 1-66 4.53 69.2 178
實例20 1-72 4.54 69.1 182
實例21 1-74 4.52 69.4 168
實例22 1-94 4.49 68.8 185
實例23 1-97 4.59 69.3 178
實例24 1-104 4.50 68.0 177
實例25 1-107 4.62 67.2 172
實例26 1-108 4.65 67.7 173
實例27 1-109 4.33 65.0 143
實例28 1-111 4.32 64.8 142
實例29 1-129 4.54 63.2 140
實例30 1-140 4.47 64.4 144
實例31 1-152 4.37 65.4 146
實例32 1-161 4.48 65.2 177
實例33 1-165 4.49 65.7 180
實例34 1-168 4.44 65.3 176
實例35 1-169 4.52 65.6 182
實例36 1-179 4.47 64.8 170
實例37 1-219 4.39 68.0 163
實例38 1-220 4.41 68.1 160
實例39 1-221 4.37 67.6 142
實例40 1-226 4.51 68.3 184
實例41 1-227 4.51 65.9 192
實例42 1-230 4.62 69.8 165
實例43 1-231 4.59 69.5 162
比較例1 A 4.66 53.2 50
比較例2 B 4.73 58.1 56
比較例3 C 4.68 53.6 68
比較例4 D 5.20 56.0 85
比較例5 E 4.73 59.2 57
比較例6 F 5.19 56.2 72
比較例7 G 5.04 55.2 62
[比較例化合物]
當OLED面板被應用至各種地方，元件結構或配置變得越來越多樣化。相應地，主體的概念亦趨於多樣化。由本揭露的化學式1表示的雜環化合物作為n型主體具有弱電子傳輸（electron transport，ET）性質。因此，在有機發光元件中，當LUMO降低時能夠獲得顯著提高效率及壽命的效果。當將此種主體與具有弱電洞傳輸（hole transport，HT）性質的p型主體結合時，電荷在發光層中非常容易平衡。此乃因p型與n型之間的比率偏差不大。特別是，在多堆疊結構而非單堆疊結構中，由於需要藉由真空昇華沈積進行精確厚度調節的多層堆疊的OLED製程的特性使得更難以平衡元件中的電荷，且因此，由本揭露的化學式1表示的雜環化合物的結構可成為很大的優勢。
比較例1的化合物A具有其中三嗪與咔唑藉由間伸苯基連接且二苯並呋喃直接鍵結至三嗪的結構。可看出，與藉由鄰伸苯基連接的實例2的化合物1-2不同，相較於實例2，藉由間伸苯基連接的比較例1具有降低的效率及壽命。LUMO基本上在具有強電子傳輸（ET）性質的三嗪中形成，且相較於對位連接或間位連接的形式，如在由本揭露的化學式1表示的雜環化合物中的鄰位連接的形式具有相對最大程度減少的LUMO及與咔唑側上形成的HOMO最大程度的分離。因此，在如由本揭露的化學式1表示的雜環化合物中的鄰位連接的形式中，HOMO及LUMO具有最淺的能階值，且相較於間位連接或對位連接的形式，能隙（energy gap，Eg）亦具有最大的能階值。另外，二面角是最大的，藉此具有最高的T1值，且因此，三重態激子限制（triplet exciton confinement）的能力可能是最優越的。此乃因為了防止自主體流向摻雜劑的三重態激子洩漏回到主體，主體需要具有較摻雜劑更高的T1值，且T1值越高，三重態激子限制的能力越優越。特別是，對於具有高T1值的磷光綠色摻雜劑或藍色摻雜劑而言變得更加重要。因此，相較於藉由間-伸苯基或對-伸苯基連接時，藉由鄰-伸苯基連接時具有優異的效率及壽命的優點。
此亦可藉由下表10的高斯計算（Gaussian calculation）來確定，且可看出，相較於對位連接或間位連接，鄰位連接中的T1值明顯更高，甚至當直接連接至三嗪的位置處的取代基改變時亦是如此。 【表10】
鍵結位置 化合物 HOMO LUMO T1
間 -5.71 -2.36 2.65
鄰 -5.66 -2.27 2.69
對 -5.75 -2.42 2.62
間 -5.70 -2.44 2.66
鄰 -5.66 -2.33 2.69
對 -5.76 -2.34 2.66
間 -5.72 -2.37 2.69
鄰 -5.67 -2.20 2.80
比較例2的化合物B具有其中三嗪藉由鄰伸苯基連接且二苯並呋喃直接鍵結至三嗪的形式。相較於其中三嗪及二苯並呋喃藉由伸苯基連接的實例2的化合物1-2，由於不存在伸苯基三嗪及二苯並呋喃，化合物B增強了三嗪與二苯並呋喃之間的電荷交疊。相較於HOMO與LUMO強烈交疊時，當HOMO與LUMO分離至一定程度時，會使分子中的電荷轉移（charge transfer，CT）順利發生而沒有損耗。此取決於分子的類型而有些不同，且當適當控制分子中的電荷轉移距離時，可獲得提高效率及壽命的效果。解釋為由於此種差異而使比較例2的化合物B具有降低的效率及壽命。
比較例3的化合物C與由本揭露的化學式1表示的雜環化合物相同之處在於三嗪及二苯並呋喃藉由伸苯基連接，但是與由本揭露的化學式1表示的雜環化合物不同之處在於三嗪與二苯並呋喃藉由間伸苯基連接。解釋為由於三嗪與咔唑藉由間伸苯基連接，獲得低T1值及深LUMO值，使得效率及壽命降低。
比較例4的化合物D不包括如由本揭露的化學式1表示的雜環化合物般的雜芳基，且僅包括芳基而非雜芳基。比較例4顯示出相較於實例更高的驅動電壓及降低的效率的結果。此被解釋為，由於不存在雜芳基，分子之間的π-π相互作用變弱，顯著降低了分子之間的電荷轉移的速率，且因此，由於發光層中電洞與電子之間的不平衡，激子產生效率降低。
同時，當對實例3的化合物1-5與比較例5的化合物E進行比較時，可確定，在比較例5的化合物E中，由於三嗪連接至二苯並呋喃的位置3而非作為Ar1的芳基，因而LUMO膨脹，此使得效率及壽命降低。
比較例6的化合物F具有其中咔唑、作為Ar1的雜芳基（位置並非此處）、直接鍵的結構。在化合物F中，咔唑的氮原子直接連接至三嗪，帶來增加二面角及T1值的效果。然而，藉由具有sp3氮原子，具有電洞傳輸（HT）性質的咔唑的氮直接鍵結至具有強電子傳輸（ET）性質的三嗪，且該些性質變得非常弱。因此，可看出HOMO能階變得過度加深，且量測的驅動電壓相對高。另外，由於較C-C鍵相對弱的C-N鍵直接鍵結至三嗪，因此當元件在驅動期間連續經受電性應力時，具有低鍵離解能的咔唑與三嗪的C-N鍵部分可能斷裂。因此，驅動電壓可增加，且效率及壽命可降低。
解釋為由於三嗪與二苯並噻吩之間的強電荷交疊使分子中的電荷轉移距離過短，因而比較例7的化合物G具有降低的效率及壽命。 實驗例 2.
除了將下表11中闡述的一種類型的第一主體（化學式1的化合物）與一種類型的第二主體（化學式2或化學式3的化合物）進行預混合作為發光層的主體，且然後在一個供應源中沈積混合物之外，以與實驗例1-1中相同的方式製造有機發光元件。 實驗例 2-2. 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由邁克科學公司製造的M7000量測電致發光（EL）性質，並利用量測結果藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 90。將對根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（CIE）及壽命進行量測的結果示於下表11中。
T 90意指壽命（單位：小時），即亮度相對於初始亮度變為90%所耗費的時間。 【表11】
發光層化合物 比率 驅動電壓 （V） 發光效率 （cd/A） 壽命（T 90）
實例44 1-1:2-1 5:1 4.07 70.1 151
實例45 1-1:2-1 2:1 4.13 70.7 166
實例46 1-1:2-1 1:1 4.18 71.3 203
實例47 1-1:2-1 1:2 4.31 75.1 254
實例48 1-1:2-1 1:5 4.39 67.1 183
實例49 1-5:2-16 2:1 4.25 70.9 170
實例50 1-5:2-16 1:1 4.30 71.5 207
實例51 1-5:2-16 1:2 4.43 75.3 259
實例52 1-7:2-65 2:1 4.26 70.9 207
實例53 1-7:2-65 1:1 4.31 71.5 252
實例54 1-7:2-65 1:2 4.44 75.3 315
實例55 1-25:2-82 2:1 4.13 70.7 216
實例56 1-25:2-82 1:1 4.18 71.3 263
實例57 1-25:2-82 1:2 4.31 75.1 329
實例58 1-47:2-88 2:1 4.16 68.6 222
實例59 1-47:2-88 1:1 4.21 69.2 271
實例60 1-47:2-88 1:2 4.34 72.9 339
實例61 1-57:2-100 2:1 4.13 73.3 230
實例62 1-57:2-100 1:1 4.18 73.9 281
實例63 1-57:2-100 1:2 4.31 77.8 351
實例64 1-94:3-1 2:1 4.13 70.9 217
實例65 1-94:3-1 1:1 4.18 71.5 265
實例66 1-94:3-1 1:2 4.31 75.3 331
實例67 1-109:3-5 2:1 3.99 68.9 189
實例68 1-109:3-5 1:1 4.04 69.5 230
實例69 1-109:3-5 1:2 4.16 73.2 288
實例70 1-165:3-22 2:1 4.10 68.6 214
實例71 1-165:3-22 1:1 4.15 69.2 261
實例72 1-165:3-22 1:2 4.27 72.9 326
實例73 1-219:3-75 2:1 4.04 71.9 190
實例74 1-219:3-75 1:1 4.09 72.5 232
實例75 1-219:3-75 1:2 4.21 76.3 290
實例76 1-226:3-78 2:1 4.06 71.9 220
實例77 1-226:3-78 1:1 4.11 72.5 268
實例78 1-226:3-78 1:2 4.23 76.3 335
實例79 1-230:3-91 2:1 4.30 72.0 198
實例80 1-230:3-91 1:1 4.35 72.6 241
實例81 1-230:3-91 1:2 4.48 76.4 301
比較例8 A:2-1 2:1 4.55 62.5 75
比較例9 A:2-1 1:1 4.61 63.8 91
比較例10 A:2-1 1:2 4.67 64.3 114
比較例11 B:3-35 2:1 4.66 64.5 89
比較例12 B:3-35 1:1 4.73 65.9 102
比較例13 B:3-35 1:2 4.79 66.4 121
比較例14 D:3-1 2:1 5.10 62.2 102
比較例15 D:3-1 1:1 5.16 63.1 125
比較例16 D:3-1 1:2 5.21 63.8 146
[比較例化合物]
由表11的結果能夠確定，當使用由本揭露的化學式1表示的雜環化合物作為N型主體及由化學式2表示的雜環化合物或由化學式3表示的雜環化合物作為P型主體並在混合後沈積所述兩種主體時，有機發光元件的驅動電壓、發光效率及壽命得到改善。
據此，可預期當所述兩種化合物混合且然後沈積時會發生激發錯合體現象。
激發錯合體現像是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（P型主體）HOMO能階及受體（N型主體）LUMO能階的大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（RISC），且因此，螢光的內部量子效率可提高至100%。當具有合意的電洞傳輸能力的供體（P型主體）及具有合意的電子傳輸能力的受體（N型主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至P型主體，且電子被注入至N型主體，且因此有機發光元件的驅動電壓可降低，此因而有助於有機發光元件壽命的增強。
另外，可確定，當氘取代時獲得優異的壽命特性。此表明，即使當具有相似的結構時，化合物性質亦可依據氘的取代而變化，且可確定，由於碳與氘之間單鍵的離解能高於碳與氫之間單鍵的離解能，因此分子的熱穩定性增加，且因此，元件的壽命得到改善。
100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極
圖1至圖3是各自示意性地示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的疊層結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (17)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1] 其中，在化學式1中， X1為N或者CRa； X2為N或者CRb； X3為N或者CRc； X1至X3中的至少兩者為N； Y1為O；S；或者NRd； R1至R5及Ra至Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； a1為0至4的整數，且當a1為2或大於2時，R1彼此相同或不同； a2為0至4的整數，且當a2為2或大於2時，R2彼此相同或不同； a3為0至4的整數，且當a3為2或大於2時，R3彼此相同或不同； a4為0至3的整數，且當a4為2或大於2時，R4彼此相同或不同； a5為0至4的整數，且當a5為2或大於2時，R5彼此相同或不同； Ar1為經取代或未經取代的C6至C60芳基， L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； a6為0至5的整數，且當a6為2或大於2時，L1彼此相同或不同； a7為0至5的整數，且當a7為2或大於2時，L2彼此相同或不同； L3為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基；且 a8為1至5的整數，且當a8為2或大於2時，L3彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示： [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4] 在化學式1-1至化學式1-4中， X1至X3、Y1、R1至R5、L1至L3、Ar1及a1至a8具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中 由以下化學式A-1至化學式A-3中的任一者表示： [化學式A-1] [化學式A-2] [化學式A-3] 在化學式A-1至化學式A-3中， Y11為O或者S； R11至R15及Re彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；及-NR101R102，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； b1為0至8的整數，且當b1為2或大於2時，R11彼此相同或不同； b2為0至4的整數，且當b2為2或大於2時，R12彼此相同或不同； b3為0至6的整數，且當b3為2或大於2時，R13彼此相同或不同； b4為0至4的整數，且當b4為2或大於2時，R14彼此相同或不同； b5為0至6的整數，且當b5為2或大於2時，R15彼此相同或不同；且 L1及a6具有與化學式1中相同的定義。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中 由以下化學式B-1至化學式B-3中的任一者表示： [化學式B-1] [化學式B-2] [化學式B-3] 在化學式B-1至化學式B-3中， Y21為O或者NRf； R21至R23及Rf彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；及-NR101R102，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； c1為0至4的整數，且當c1為2或大於2時，R21彼此相同或不同； c2為0至6的整數，且當c2為2或大於2時，R22彼此相同或不同； c3為0至6的整數，且當c3為2或大於2時，R23彼此相同或不同；且 Y1、R4、L3、a4及a8具有與化學式1中相同的定義。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言具有1%至100%的氘含量。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物由以下化合物中的任一者表示： 。
  7. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述一或多個有機材料層的一或多個層包含如請求項1所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機材料層包括發光層，且所述發光層包含如請求項1所述的雜環化合物。
  9. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包含如請求項1所述的雜環化合物。
  10. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層更包含由以下化學式2或化學式3表示的雜環化合物： [化學式2] [化學式3] 在化學式2及化學式3中， R31、R32、R41及R42彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；及-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； d1為0至7的整數，且當d1為2或大於2時，R31彼此相同或不同； d2為0至7的整數，且當d2為2或大於2時，R32彼此相同或不同； e1為0至6的整數，且當e1為2或大於2時，R41彼此相同或不同； e2為0至4的整數，且當e2為2或大於2時，R42彼此相同或不同； Ar11、Ar12、Ar21及Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為氰基；-SiR201R202R203；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； L11、L12、L21及L22彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； d3為0至5的整數，且當d3為2或大於2時，L11彼此相同或不同； d4為0至5的整數，且當d4為2或大於2時，L12彼此相同或不同； e3為0至5的整數，且當e3為2或大於2時，L21彼此相同或不同；且 e4為0至5的整數，且當e4為2或大於2時，L22彼此相同或不同。
  11. 如請求項10所述的有機發光元件，其中由化學式2表示的所述雜環化合物由以下化合物中的任一者表示： 。
  12. 如請求項10所述的有機發光元件，其中由化學式3表示的所述雜環化合物由以下化學式3-1至化學式3-6中的任一者表示： [化學式3-1] [化學式3-2] [化學式3-3] [化學式3-4] [化學式3-5] [化學式3-6] 在化學式3-1至化學式3-6中， R41、R42、Ar21、Ar22、L21、L22及e1至e4具有與化學式3中相同的定義。
  13. 如請求項10所述的有機發光元件，其中由化學式3表示的所述雜環化合物由以下化合物中的任一者表示： 。
  14. 如請求項10所述的有機發光元件，其中由化學式2表示的所述雜環化合物或由化學式3表示的所述雜環化合物不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言具有1%至100%的氘含量。
  15. 如請求項7所述的有機發光元件，更包括選自由以下組成的群組中的一個層、或兩個層或者更多個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
  16. 一種用於有機材料層的組成物，所述組成物包含： 如請求項1所述的由化學式1表示的雜環化合物；以及 由以下化學式2或化學式3表示的雜環化合物， [化學式2] [化學式3] 其中，在化學式2及化學式3中， R31、R32、R41及R42彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； d1為0至7的整數，且當d1為2或大於2時，R31彼此相同或不同； d2為0至7的整數，且當d2為2或大於2時，R32彼此相同或不同； e1為0至6的整數，且當e1為2或大於2時，R41彼此相同或不同； e2為0至4的整數，且當e2為2或大於2時，R42彼此相同或不同； Ar11、Ar12、Ar21及Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為氰基；-SiR201R202R203；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； L11、L12、L21及L22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； d3為0至5的整數，且當d3為2或大於2時，L11彼此相同或不同； d4為0至5的整數，且當d4為2或大於2時，L12彼此相同或不同； e3為0至5的整數，且當e3為2或大於2時，L21彼此相同或不同；且 e4為0至5的整數，且當e4為2或大於2時，L22彼此相同或不同。
  17. 如請求項16所述的組成物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物與由化學式2或化學式3表示的所述雜環化合物具有為1:9至9:1的重量比。
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