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TWI874747B - 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 - Google Patents

雜環化合物以及包括其之有機發光元件 Download PDF

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TWI874747B
TWI874747B TW111105292A TW111105292A TWI874747B TW I874747 B TWI874747 B TW I874747B TW 111105292 A TW111105292 A TW 111105292A TW 111105292 A TW111105292 A TW 111105292A TW I874747 B TWI874747 B TW I874747B
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金志運
梁承圭
鄭元場
金東駿
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Abstract

本申請案提供一種雜環化合物以及一種其中在有機材料 層中含有所述雜環化合物的有機發光元件。

Description

雜環化合物以及包括其之有機發光元件
本說明書是有關於一種雜環化合物以及一種包括所述雜環化合物的有機發光元件。
本申請案主張於2021年6月8日在韓國智慧財產局中提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0074342號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光(electroluminescence，EL)元件是一種自發射型顯示元件，且具有視角寬、對比度優異及響應速度快的優點。
有機發光元件具有其中有機薄膜設置於兩個電極之間的結構。當向具有所述結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中彼此組合成對，且然後在消失的同時發光。根據需要，有機薄膜可由單個層或多個層構成。
根據需要，用於有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用本身可單獨構成發光 層的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可執行例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等功能的化合物。
為改善有機發光元件的效能、使用壽命或效率，不斷需要開發用於有機薄膜的材料。
[相關技術文件]
[專利文件]
美國專利第4,356,429號
本說明書致力於提供一種雜環化合物以及一種包括所述雜環化合物的有機發光元件。
本申請案的示例性實施例提供一種由下式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
Figure 111105292-A0305-12-0003-1
在化學式1中，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者為-(L1)aNR4R5，L1是直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，且a是0至3的整數，且當a是2或高於2時，括號中的L1彼此相同或不同，R4與R5彼此相同或不同，且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，Rm與Rn彼此相同或不同，且各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基，m是0至5的整數，且當m是2或大於2時，括號中的Rm彼此相同或不同，且 n是0至2的整數，且當n是2時，括號中的Rn彼此相同或不同。
此外，本申請案的另一示例性實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
根據本申請案示例性實施例的雜環化合物可用作用於有機發光元件的有機材料層的材料。所述雜環化合物可用作用於有機發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層及類似物的材料。具體而言，由化學式1表示的雜環化合物可用作用於有機發光元件的發光層的材料。另外，當由化學式1表示的雜環化合物用於有機發光元件時，由於所述化合物的熱穩定性，所述元件的驅動電壓可降低，所述元件的光效率可得到改善，且所述元件的使用壽命特性可得到改善。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:負電極
圖1至圖3各自是示意性地示出根據本申請案示例性實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。
在下文中，將詳細闡述本申請案。
本申請案的示例性實施例提供一種由以下式1表示的雜環化合物。
Figure 111105292-A0305-12-0005-2
在化學式1中，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者為-(L1)aNR4R5，L1是直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，且a是0至3的整數，且當a是2或高於2時，括號中的L1彼此相同或不同，R4與R5彼此相同或不同，且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經 取代或未經取代的雜芳基，Rm與Rn彼此相同或不同，且各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基，m是0至5的整數，且當m是2或大於2時，括號中的Rm彼此相同或不同，且n是0至2的整數，且當n是2時，括號中的Rn彼此相同或不同。
化學式1是二苯並呋喃系化合物，且具有為R1至R3的三個取代基，且所述取代基中的至少一者具有胺基，以使得電子更加豐富，且因此，當由化學式1表示的化合物用於元件時，電流得到改善，以使得存在降低驅動電壓的效果。此外，由於化學式1藉由具有擁有電洞特性的胺基作為取代基而具有優異的電洞傳輸能力，因此當由化學式1表示的化合物用於元件時，存在降低驅動電壓的效果。
另外，化學式1相對於具有二或更少個取代基的二苯並呋喃系化合物而言具有熱優越性(thermal superiority)，進而使得存在增加使用壽命的效果。
在本說明書中，用語「取代」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子改變成另一取代基，且欲被取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置(即，所述取代基可被取代的位置)即可，且當二或更多個取代基被取代時，所述二或更多個 取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意指未經取代或者經選自由具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；具有1至20個碳原子的烷基胺；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基胺；以及具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基取代，或者未經取代或者經與選自以上例示的取代基的二或更多個取代基連結的取代基取代，且意味著R、R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立地是氫；氘；鹵素；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書中，「當未在化學式或化合物的結構中指示取代基時」意指氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘(2H)是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的示例性實施例中，「當未在化學式或化合物的結構中指示取代基時」可意指所述取代基可到達的所有位置皆為氫或氘。即，氘是氫的同位素，且一些氫原子可為作為同位素的氘，且在此種情形中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，在「其中未在化學式或化合物的結構中指示取代基的情形」中，當氘的含量為0%、氫的含量為100%且所有取代基皆不明確排除氘時，氫與氘可混合並用於所述化合物中。
在本申請案的示例性實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子構成的氘核作為原子核的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可表達為D或2H。
在本申請案的示例性實施例中，同位素意指具有相同原子數(Z)但具有不同質量數(A)的原子，且同位素可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的示例性實施例中，當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1且所述取代基中特定取代基的數目被定義為T2時，所述特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
即，在實例中，由
Figure 111105292-A0305-12-0008-3
表示的苯基中為20%的氘含量意味著苯基可具有的取代基的總數為5(式中的T1)，且當取代基中氘的數目為1(式中的T2)時可由20%表示。即，苯基中為20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 111105292-A0305-12-0009-4
此外，在本申請案的示例性實施例中，「具有為0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，即具有五個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子的數目可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子的數目可為2 至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀的。所述烷氧基的碳原子的數目不受特別限制，但較佳地為1至20。其具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中環烷基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團可為環烷基，但亦可為另一種環狀基團，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似物。環烷基的碳原子的數目可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例包括環丙基、環丁 基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜環烷基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似物。雜環烷基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中芳基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似物。芳基包括螺環基。芳基的碳原子的數目可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、
Figure 111105292-A0305-12-0011-98
基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環狀基團及類似物，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基包含Si，且是Si原子作為自由基而直接連結至的取代基，且由-SiR101R102R103表示，且R101 至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地是由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基中的至少一者構成的取代基。矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R104R105表示，且R104與R105彼此相同或不同，且可各自獨立地是由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基中的至少一者構成的取代基。氧化膦基的具體實例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦及類似物，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
在本說明書中，螺環基是包括螺環結構的基團，且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基以螺環方式鍵合至芴基的結構。具體而言，螺環基可包括以下結構式的基團中的任一者。
Figure 111105292-A0305-12-0012-5
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜芳基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似物。雜芳基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹噁啉基(quinozolilyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基(phenanthridinyl)、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽咯(dibenzosilole group)、螺環二(二苯並矽咯)基(spirobi(dibenzosilole)group)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜 矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基組成的群組，且其碳原子的數目不受特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指在芳基中存在兩個鍵合位置，即二價基團。除伸芳基各自為二價基團以外，可將以上所述的對芳基的說明應用於伸芳基。此外，伸雜芳基意指在雜芳基中存在兩個鍵合位置，即二價基團。除二價伸雜芳基以外，可將以上所述的對雜芳基的說明應用於伸雜芳基。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指經與對應取代基被取代的原子直接連結的原子取代的取代基、設置成在空間上最靠近所述對應取代基的取代基、或經所述對應取代基被取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中的鄰位處取代的兩個取 代基及經脂族環中的相同碳取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
根據本申請案示例性實施例的雜環化合物由化學式1表示。更具體而言，藉由如上所述的核心結構及取代基的結構特徵，由化學式1表示的所述雜環化合物可用作用於有機發光元件的有機材料層的材料。
在本申請案的示例性實施例中，由化學式1表示的所述雜環化合物的氘含量可各自獨立地是0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，由化學式1表示的所述雜環化合物的氘含量可各自獨立地是10%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，由化學式1表示的所述雜環化合物的氘含量可各自獨立地是20%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的R1至R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者可為-(L1)aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的R1至R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者可為-(L1)aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的R1至R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者可為-(L1)aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的R1至R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者可為-(L1)aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的R1至R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者可為-(L1)aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的R1至R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者可為-(L1)aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的R1至R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者可為-(L1)aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的R1至R3 彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者可為-(L1)aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的R1至R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者可為-(L1)aNR4R5。
當化學式1的R1至R3中的一或多者是雜芳基時，三重態能階(triplet energy level)(T1)值增大，因此當所述化合物用於元件時，可增強所述元件的發光特性，且因此存在可製造具有高效率的元件的優點。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者可為-(L1)aNR4R5。
在本申請案的示例性實施例中，R1是-(L1)aNR4R5，且R2與R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，R2是-(L1)aNR4R5，且 R1與R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，R3是-(L1)aNR4R5，且R1與R2彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，R1是-(L1)aNR4R5，且R2與R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，R1是-(L1)aNR4R5，且R2與R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，R1是-(L1)aNR4R5，且R2與R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；或者經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，R2是-(L1)aNR4R5，且 R1與R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，R2是-(L1)aNR4R5，且R1與R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，R2是-(L1)aNR4R5，且R1與R3彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；或者經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，R3是-(L1)aNR4R5，且R1與R2彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，R3是-(L1)aNR4R5，且R1與R2彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，R3是-(L1)aNR4R5，且 R1與R2彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；或者經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，R1至R3可各自獨立地具有經氘取代的取代基，且R1至R3的所取代氘(substituted deuterium)的含量可各自獨立地是0%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，R1至R3可各自獨立地具有經氘取代的取代基，且R1至R3的所取代氘的含量可各自獨立地是10%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，R1至R3可各自獨立地具有經氘取代的取代基，且R1至R3的所取代氘的含量可各自獨立地是20%至100%。
在本申請案的示例性實施例中，L1可為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，L1可為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，L1可為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至20 個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，L1可為直接鍵；或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的示例性實施例中，L1可為直接鍵；或者具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本申請案的示例性實施例中，L1可為直接鍵；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在另一示例性實施例中，L1為直接鍵；或者伸苯基。
在又一示例性實施例中，L1為直接鍵。
在再一示例性實施例中，L1為伸苯基。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的a是0至3的整數，且當a是2時，L1可彼此相同或不同。
在另一示例性實施例中，a是0。
在又一示例性實施例中，a是1。
在再一示例性實施例中，a是2。
在再一示例性實施例中，a是3。
在本申請案的示例性實施例中，當a是2或高於2時，括號中的L1可彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，R4與R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，R4與R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，R4與R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的示例性實施例中，R4與R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，R4與R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是未經取代或經選自由具有2至20個碳原子的雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；未經取代或經選自由具有1至10個碳原子的烷基及具有2至20個碳原子的雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，R4與R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是未經取代或經一或多個二苯並呋喃基取代 的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；未經取代或經選自由甲基及苯基組成的群組的一或多個取代基取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的Rm與Rn彼此相同或不同，且各自獨立地是氫；氘；氰基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基，m是0至5的整數，且當m是2或高於2時，括號中的Rm彼此相同或不同，且n是0至2的整數，且當n是2時，括號中的Rn彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的Rm與Rn彼此相同或不同，且可各自獨立地包括氫；或者氘。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的Rm與Rn彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；或者氘。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的Rm與Rn二者均為氫。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的Rm與Rn二者均為氘。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示。
[化學式1-1]
Figure 111105292-A0305-12-0024-6
Figure 111105292-A0305-12-0024-7
Figure 111105292-A0305-12-0024-8
在化學式1-1至化學式1-3中，R1至R3、Rm、Rn、m及n的定義與化學式1中的定義相同。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式1-4至化學式1-6中的任一者表示。
[化學式1-4]
Figure 111105292-A0305-12-0025-9
Figure 111105292-A0305-12-0025-10
Figure 111105292-A0305-12-0025-11
在化學式1-4至化學式1-6中，R1至R3、Rm、Rn、m及n的定義與化學式1中的定義相同。
在本說明書中，關於-(L1)aNR4R5，舉例而言，化學式1-1可由以下化學式1-1-1至化學式1-1-3中的任一者表示。
[化學式1-1-1]
Figure 111105292-A0305-12-0026-12
Figure 111105292-A0305-12-0026-13
Figure 111105292-A0305-12-0026-14
在化學式1-1-1至化學式1-1-3中，R1至R3彼此相同 或不同，且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且 Rm、Rn、m及n的定義與化學式1中的定義相同。
此外，可將關於化學式1的內容應用於化學式1-1-1至化學式1-1-3的芳基及雜芳基的定義。
根據本申請案的示例性實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 111105292-A0305-12-0028-16
Figure 111105292-A0305-12-0029-17
Figure 111105292-A0305-12-0030-18
Figure 111105292-A0305-12-0031-19
Figure 111105292-A0305-12-0032-20
Figure 111105292-A0305-12-0033-21
Figure 111105292-A0305-12-0034-22
Figure 111105292-A0305-12-0035-24
Figure 111105292-A0305-12-0036-25
Figure 111105292-A0305-12-0037-26
Figure 111105292-A0305-12-0038-28
Figure 111105292-A0305-12-0039-29
Figure 111105292-A0305-12-0040-30
Figure 111105292-A0305-12-0041-31
Figure 111105292-A0305-12-0042-32
Figure 111105292-A0305-12-0043-33
Figure 111105292-A0305-12-0044-34
Figure 111105292-A0305-12-0045-35
Figure 111105292-A0305-12-0046-36
Figure 111105292-A0305-12-0047-37
此外，可將各種取代基引入至化學式1的結構中，以合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。舉例而言，可藉由將通常用於被用於製備有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中來合成滿足每一有機材料層所需的條件的材料。
另外，可藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中來精細地調節能帶間隙(energy band gap)，且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，且使所述材料的用途多樣化。
同時，所述雜環化合物具有高的玻璃轉變溫度(glass transition temperature)(Tg)，且因此具有優異的熱穩定性。熱穩定性的增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案示例性實施例的所述雜環化合物可藉由多步式化學反應來製備。首先製備一些中間體化合物(intermediate compound)，且可自所述中間體化合物製備化學式1的化合物。更具體而言，根據本申請案示例性實施例的所述雜環化合物可基於以下欲闡述的製備例來製備。
本申請案的另一示例性實施例提供一種包括由化學式1表示的所述雜環化合物的有機發光元件。「有機發光元件」可藉由例如「有機發光二極體」、「有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)」、「OLED元件」及「有機電致發光元件」等用語來表達。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物不僅可藉由真空沈積方法而形成為有機材料層，而且可藉由溶液施用方法而形成為有機材料層。此處，溶液施用方法意指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴塗方法(spray method)、輥塗(roll coating)及類似方法，但不限於此。
具體而言，根據本申請案示例性實施例的所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。當有機材料層中包含由化學式1表示的所述雜環化合物時，所述有機發光元件的發光效率及使用壽命優異。
在本申請案的示例性實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一示例性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本申請案的示例性實施例中，所述有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的所述雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中，所述有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的所述雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的材料。
在本申請案的示例性實施例中，所述有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的所述雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的材料。
此外，有機材料層包括電洞傳輸層，且電洞傳輸層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。當所述有機材料層之中的電洞傳輸層中包含由化學式1表示的所述雜環化合物時，所述有機發光元件的發光效率及使用壽命更佳。
此外，所述有機材料層包括電子阻擋層，且電子阻擋層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。當所述有機材料層之中的電子阻擋層中包含由化學式1表示的所述雜環化合物時，所述有機發光元件的發光效率及使用壽命更佳。
本發明的所述有機發光元件可更包括選自由發光層、電 洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
除使用以上闡述的雜環化合物來形成有機材料層以外，根據本申請案示例性實施例的所述有機發光元件可藉由有機發光元件的典型製造方法及材料來製造。
圖1至圖3例示根據本申請案示例性實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而，所述有機發光元件不僅限於此種結構，且如在圖2中一樣，亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的有機發光元件。
圖3例示其中有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構限制，且根據需要，可省略除發光層以外的其他層，且可進一步添加另一必要的功能層。
在根據本申請案示例性實施例的所述有機發光元件中，以下將例示除化學式1的雜環化合物以外的材料，但該些材料僅為例示性的，且不用於限制本申請案的範圍，且可用此項技術中 公知的材料來代替。
作為正電極材料，可使用具有相對高的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物、以及類似物。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺；以及類似物，但不限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物、以及類似物。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；以及類似物，但不僅限於此。
作為電洞注入材料，亦可使用公知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或在文件[高級材料(Advanced Material)，6，第677頁(1994)]中闡述的星形猝發型胺衍生物(starburst-type amine derivative)，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺 (4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(其為可溶導電聚合物)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)及類似物。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似物，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物以及類似物，且亦可使用低分子量材料及聚合物材料。
作為電子注入材料，舉例而言，在此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。此外，作為發光材料，亦可使用螢光材料，但亦可使用磷光材料。作為發光材料，亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子加以組合而發光的材料，但亦可使用其中主體材料及摻雜劑材料一起參與發光的材料。
根據欲使用的材料，根據本申請案示例性實施例的所述有機發光元件可為頂部發射型(top emission type)、底部發射型(bottom emission type)、或雙發射型(dual emission type)。
基於與應用於所述有機發光元件的原理相似的原理，根據本申請案示例性實施例的所述雜環化合物甚至可在包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體及類似物的有機電子元件中起作用。
在下文中，將藉由實例更詳細地闡述本說明書，但該些實例僅是為例示本申請案而提供，而非旨在限制本申請案的範圍。
<製備例1>化合物1的製備
Figure 111105292-A0305-12-0053-38
(1)化合物1-5的製備
在向甲苯(600毫升)、乙醇(150毫升)及水(150毫升)添加(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)硼酸(中間體A)(33.76克，133.3毫莫耳)、2-碘萘-1-醇(30克，111.08毫莫耳)、Pd(pph3)4(6.42 克，5.55毫莫耳)及碳酸鉀(46.06克，333.25毫莫耳)並進行分散之後，將所得分散體在迴流下攪拌達6小時。此後，將溫度降低至室溫，將水層分離，並藉由利用水再次洗滌有機層而將所述有機層分離。藉由將無水硫酸鎂引入至所收集的有機層中來生產漿料，且然後進行了過濾並在減壓下進行了濃縮。利用己烷與乙酸乙酯的組合藉由二氧化矽層析術將呈油狀態的化合物分離以製備化合物1-5(30克，85.32毫莫耳，76%收率)。
(2)化合物1-4的製備
向N-甲基-2-吡咯啶酮(N-methyl-2-pyrrolidone，NMP)(600毫升)添加2-(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)萘-1-醇(化合物1-5)(30克，85.32毫莫耳)及碳酸鉀(23.59克，170.65毫莫耳)，且將所得混合物在140℃下攪拌達3小時。在約1小時之後，將反應溶液冷卻至室溫，並緩慢引入至500毫升的水中。對所沈澱的固體進行了過濾，且在將經過濾的固體溶解於四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)之後，利用無水硫酸鎂對所得溶液進行了處理，對其進行了過濾且然後在減壓下進行了濃縮。利用少量四氫呋喃及過量己烷將經濃縮的化合物製成漿料，並進行了過濾。為使經過濾的化合物純化，利用己烷與乙酸乙酯藉由二氧化矽層析術將經過濾的化合物分離以製備化合物1-4(28克，84.442毫莫耳，98.966%收率)。
(3)化合物1-3的製備
向1,4-二噁烷(600毫升)及水(150毫升)添加10-溴-7-氯-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物1-4)(28克，84.44毫莫耳)、 苯基硼酸(中間體B)(11.56克，92.89毫莫耳)、Pd(pph3)4(4.88克，4.22毫莫耳)及碳酸鉀(23.59克，170.65毫莫耳)，並將所得混合物在迴流下反應達5小時。在反應完成之後，向反應溶液添加100毫升二氯甲烷(methylene chloride，MC)及150毫升水以完成反應(後處理(work up))，且然後將所得產物放入分液漏斗中以將有機層分離。藉由無水MgSO4對有機層進行了乾燥，藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後向其添加丙酮以獲得呈漿料狀態的化合物1-3(25克，76.036毫莫耳，90.046%收率)。
(4)化合物1-2的製備
在將7-氯-10-苯基-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物1-3)(25克，76.04毫莫耳)溶解於氯仿(250毫升)中之後，在冰水浴(ice water bath)中對所得溶液進行了攪拌，且然後使用針向其滴加溴(4.21毫升，91.24毫莫耳)，且然後將所得混合物在室溫下攪拌達3小時以獲得化合物1-2(30克，73.585毫莫耳，96.776%收率)。
(5)化合物1-1的製備
向1,4-二噁烷(300毫升)及水(150毫升)添加5-溴-7-氯-10-苯基-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物1-2)(30克，73.59毫莫耳)、苯基硼酸(中間體C)(10.07克，80.94毫莫耳)、Pd(pph3)4(4.25克，3.68毫莫耳)及碳酸鉀(30.51克，220.76毫莫耳)，並將所得混合物在迴流下反應達5小時。在反應完成之後，向反應溶液添加100毫升二氯甲烷(MC)及150毫升水以完成反應(後 處理)，且然後將所得產物放入分液漏斗中以將有機層分離。藉由無水MgSO4對有機層進行了乾燥，藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後向其添加丙酮及己烷以獲得呈漿料狀態的化合物1-1(25克，61.745毫莫耳，83.91%收率)。
(6)化合物1的製備
向二甲苯(400毫升)添加7-氯-5,10-二苯基-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物1-1)(25克，61.75毫莫耳)、雙(4-聯苯基)胺(中間體D)(21.26克，64.83毫莫耳)、Pd2(dba)3(2.83克，3.09毫莫耳)、t-Bu3P(1.47毫升，6.17毫莫耳)及NaOt-Bu(17.8克，185.24毫莫耳)，並將所得混合物在125℃下迴流攪拌達5小時。在反應完成之後，向反應溶液添加二氯甲烷(MC)並進行溶解，然後利用蒸餾水執行了萃取，藉由無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥，藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後利用管柱層析術(MC：己烷=1：3)對殘留物進行了純化以獲得化合物1(30克，43.488毫莫耳，70.432%收率)。
除在製備例1中使用以下表1中的中間體A至中間體D分別代替(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)硼酸(中間體A)、苯基硼酸(中間體B)、苯基硼酸(中間體C)及雙(4-聯苯基)胺(中間體D)以外，以與製備例1中相同的方式合成出了以下表1中的目標化合物E。
Figure 111105292-A0305-12-0056-39
Figure 111105292-A0305-12-0057-40
Figure 111105292-A0305-12-0058-41
Figure 111105292-A0305-12-0059-43
<製備例2>化合物41的製備
Figure 111105292-A0305-12-0060-97
(1)化合物41-2的製備
向1,4-二噁烷(250毫升)及水(50毫升)添加7-氯-10-苯基-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物1-3)(25克，76.04毫莫耳)、苯基硼酸(中間體H)(10.41克，83.64毫莫耳)、Pd(dba)2(1.3克，3.8毫莫耳)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯(2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，xphos)(3.62克，7.6毫莫耳)及碳酸鉀(31.53克，228.11毫莫耳)，並將所得混合物在迴流下攪拌達2小時。此後，利用水洗滌所獲得的固體並進行了過濾以獲得化合物41-2(25克，67.487毫莫耳，88.757%收率)。
作為參考，直至化合物1-3為止的製備製程與製備例1中相同，且在製備例2的化學反應式中，作為在此種情形中使用的中間體的(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)硼酸及苯基硼酸分別由中間體F及中間體G表示。
(2)化合物41-1的製備
在向氯仿(250毫升)添加7,10-二苯基萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物41-2)(25克，67.49毫莫耳)並進行溶解之後，將所得溶液在-78℃的浴中攪拌達5分鐘，然後向其添加溴(10.89克，67.49毫莫耳)，並將所得混合物在室溫下攪拌達3小時。此後，沈澱出固體，且然後利用甲醇(MeOH)進行了猝滅，並進行了過濾以獲得化合物41-1(30克，66.765毫莫耳，98.929%收率)。
(3)化合物41的製備
向甲苯(500毫升)添加5-溴-7,10-二苯基-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物41-1)(25克，55.64毫莫耳)、雙(4-聯苯基)胺(中間體I)(20.07克，61.2毫莫耳)、Pd2(dba)3(2.55克，2.78毫莫耳)、t-Bu3P(1.32毫升，5.56毫莫耳)及第三丁醇鈉(16.04克，166.91毫莫耳)，並將所得混合物在120℃下攪拌達2小時。在反應完成之後，向反應溶液添加二氯甲烷(MC)並進行溶解，然後利用蒸餾水執行了萃取，藉由無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥，藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後利用管柱層析術(MC：己烷=1：3)對殘留物進行了純化以獲得化合物41(25克，36.24毫莫耳，65.137%收率)。
除在製備例2中使用以下表2中的中間體F至中間體I分別代替(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)硼酸(中間體F)、苯基硼酸(中間體G)、苯基硼酸(中間體H)及雙(4-聯苯基)胺(中間體I)以外，以與製備例2中相同的方式合成出了以下表2中的目標化合物J。
[表2]
Figure 111105292-A0305-12-0062-45
Figure 111105292-A0305-12-0063-46
<製備例3>化合物12的製備
Figure 111105292-A0305-12-0063-47
(1)化合物12的製備
向1,4-二噁烷(500毫升)及水(100毫升)添加7-氯-5,10-二苯基-萘並[1,2-b]苯並呋喃(化合物1-1)(25克，55.64毫莫耳)、4-(二聯苯基-4-基胺基)苯基硼酸(中間體N)(27.28克，61.2毫莫耳)、Pd(dba)2(1.6克，2.78毫莫耳)、Xphos(2.65克，5.56毫莫耳)及碳酸鉀(23.07克，166.91毫莫耳)，並將所得混合物在125℃下迴流攪拌達5小時。在反應完成之後，向反應溶液添加二氯甲烷(MC)並進行溶解，然後利用蒸餾水執行了萃取，藉由無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥，藉由旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後利用管柱層析術(MC：己烷=1：3)對殘留物進行了純化以獲得化合物12(35克，45.695毫莫耳，82.131%收率)。
作為參考，直至化合物1-1為止的製備製程與製備例1中相同，且在製備例3的化學反應式中，作為在此種情形中使用的中間體的(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)硼酸及苯基硼酸分別由中間體K、中間體L及中間體M表示。
除在製備例3中使用以下表3中的中間體K至中間體N分別代替(3-溴-6-氯-2-氟-苯基)硼酸(中間體K)、苯基硼酸(中間體L)、苯基硼酸(中間體M)及4-(二聯苯基-4-基胺基)苯基硼酸(中間體N)以外，以與製備例3中相同的方式合成出了以下表3中的目標化合物O。
Figure 111105292-A0305-12-0064-48
Figure 111105292-A0305-12-0065-49
<製備例4>化合物381的製備
Figure 111105292-A0305-12-0065-50
在將10.0克(14.4毫莫耳/升(mM))化合物1及15.4克(102.7毫莫耳/升)三氟甲磺酸溶解於D6苯(100毫升)中之後，將所得溶液在60℃下攪拌達4小時。在反應完成之後，在室 溫下利用K3PO4水溶液對所得產物進行了中和，且然後利用二氯甲烷/H2O進行了萃取。藉由管柱層析術(DCM：己烷=1：1)對反應溶液進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶以獲得7.5克(72.1%)目標化合物381。
<製備例5>化合物387的製備
Figure 111105292-A0305-12-0066-51
在將10.0克(14.4毫莫耳/升)化合物41及24.9克(165.9毫莫耳/升)三氟甲磺酸溶解於D6苯(150毫升)中之後，將所得溶液在60℃下攪拌達3小時。在反應完成之後，在室溫下利用K3PO4水溶液對所得產物進行了中和，且然後利用二氯甲烷/H2O進行了萃取。藉由管柱層析術(DCM：己烷=1：1)對反應溶液進行了純化，並利用甲醇進行了重結晶以獲得9克(86.5%)目標化合物387。
以與製備例中相同的方式製備出了化合物，且其合成確認結果示出於以下表4及表5中。表4示出1H核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)(CDCl3，200百萬赫)的量測值，且表5示出場脫附質譜術(field desorption mass spectrometry，FD-MS) 的量測值。
Figure 111105292-A0305-12-0067-52
Figure 111105292-A0305-12-0068-53
Figure 111105292-A0305-12-0068-54
<實驗例1>
1)有機發光元件的製造
比較例1
將三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水各自依次用於對自用於OLED的玻璃(由三星-康寧有限公司(Samsung-Corning Co., Ltd.)製造)獲得的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜進行超聲洗滌達5分鐘，且然後將ITO薄膜放置於異丙醇中，進行儲存，且然後進行使用。接下來，將ITO基板設置於真空沈積設備的基板夾(substrate folder)中，並將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine，2-TNATA)放置於真空沈積設備的單元格(cell)中。
Figure 111105292-A0305-12-0069-55
隨後，對腔室內的空氣進行抽空，直至腔室內的真空度達到10-6托為止，且然後藉由向單元格施加電流以蒸發2-TNATA而在ITO基板上沈積具有600埃的厚度的電洞注入層。藉由將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB)放置於真空沈積設備的另一單元格中並向所述單元格施加電流以蒸發NPB而在電洞注入層上沈積了具有300埃的厚度的電洞傳輸層。
Figure 111105292-A0305-12-0070-57
如上所述形成電洞注入層及電洞傳輸層，且然後在其上沈積作為發光層的具有以下結構的藍色發光材料。具體而言，在真空沈積設備中的一個單元格上將藍色發光主體材料H1真空沈積至200埃的厚度，並在其上以基於所述主體材料的5%的量真空沈積藍色發光摻雜劑材料D1。
Figure 111105292-A0305-12-0070-58
隨後，將作為電子傳輸層的具有以下結構式E1的化合物沈積成具有300埃的厚度。
Figure 111105292-A0305-12-0070-59
藉由將作為電子注入層的氟化鋰(LiF)沈積成具有10 埃的厚度且容許Al負電極具有1,000埃的厚度來製造OLED元件。同時，對於每種材料使製造OLED元件所需的所有有機化合物在10-6托至10-8托下經歷真空昇華純化，並用於製造OLED。
比較例2至比較例7以及實例1至實例24
除使用以下表6中的化合物代替當在比較例1中形成電洞傳輸層時所使用的NPB以外，以與比較例1中相同的方式製造出了有機電致發光元件。
Figure 111105292-A0305-12-0071-60
2)有機發光元件的評價
對於如上所述製造的所述有機發光元件，使用由麥克科學公司(McScience Inc.)製造的M7000量測了電致發光(EL)特性，且當參考亮度為700坎德拉/平方米(cd/m2)時，使用量測結果藉由由麥克科學公司製造的壽命量測元件(M6000)量測了T95。
量測根據本發明製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、 發光效率、色座標(國際照明委員會(Commission Internationale De L’Eclairage，CIE))及使用壽命(T95)的結果如表6中所示。
Figure 111105292-A0305-12-0072-61
Figure 111105292-A0305-12-0073-62
如可自表6中的結果看出，相較於比較例而言，使用本發明的藍色有機發光元件的電洞傳輸層材料的有機發光元件具有低驅動電壓及顯著改善的發光效率及使用壽命。
具體而言，對於本發明的所述化合物，可確認當胺衍生物用作電洞傳輸層時，胺的非共享電子對可增強電洞的流動並改善電洞傳輸層的電洞轉移能力，且胺部分與具有增強的電洞特性的取代基的結合亦增強了胺衍生物的平面性(planarity)及玻璃轉變溫度，以增強所述化合物的熱穩定性。
此外，由於帶間隙以及三重態的能階值(T1值)被調節成改善電洞轉移能力以及改善分子的穩定性，因此可確認，藉由所述化合物的熱穩定性，所述元件的驅動電壓降低，所述元件的光效率得到改善，且所述元件的使用壽命特性得到改善。
具體而言，可確認，當如由本申請案的化學式1表示的化合物中一樣在萘並苯並呋喃核心的一個苯基處具有兩個取代基(即，其中一或多個芳基被取代的胺基與芳基，或者其中一或多 個芳基被取代的胺基與包括O或S的雜芳基)的化合物用於電洞傳輸層時，發光效率及使用壽命優異，此乃因胺基中的經取代芳基使最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能階非定域化以使所述化合物的HOMO能量穩定化。
<實驗例2>
1)有機發光元件的製造
比較例8至比較例12以及實例25至實例48
利用蒸餾水對利用ITO而薄塗至具有1,500埃的厚度的玻璃基板進行了超聲洗滌。當利用蒸餾水進行洗滌完成時，利用溶劑(例如丙酮、甲醇及異丙醇)對玻璃基板進行超聲洗滌，進行乾燥，且然後在紫外(ultra-violet，UV)清潔機器中使用UV使其經歷紫外-臭氧(UV-Ozone，UVO)處理達5分鐘。此後，將基板轉移至電漿洗滌機器(PT)，且然後為ITO功函數起見且為移除殘留膜而在真空狀態下使其經歷電漿處理，並轉移至用於有機沈積的熱沈積設備。
隨後，對腔室中的空氣進行抽空，直至所述腔室中的真空度達到10-6托為止，且然後藉由向單元格施加電流以蒸發2-TNATA而在ITO基板上沈積了具有600埃的厚度的電洞注入層。
Figure 111105292-A0305-12-0075-63
藉由將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)放置於真空沈積設備的另一單元格中並向所述單元格施加電流以蒸發NPB而在電洞注入層上沈積了具有300埃的厚度的電洞傳輸層。
Figure 111105292-A0305-12-0075-64
此後，藉由將以下表7中所示化合物沈積至100埃而形成了底漆層(primer layer)。
Figure 111105292-A0305-12-0076-66
如下，在其上熱真空沈積發光層。藉由將作為主體的9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9H-咔唑的化合物沈積至400埃並利用Ir(ppy)3作為綠色磷光摻雜劑以發光層的沈積厚度的7%的量對所沈積的層進行了摻雜。在此之後，在其上將作為電洞阻擋層的浴銅靈(Bathocuproine，BCP)沈積成具有60埃的厚度，且將作為電子傳輸層的Alq3沈積成具有200埃的厚度。
最後，藉由在電子傳輸層上將氟化鋰(LiF)沈積成具有10埃的厚度以形成電子注入層且然後在所述電子注入層上將鋁(Al)負電極沈積成具有1,200埃的厚度以形成負電極來製造有機發光元件。
同時，對於每種材料使製造有機發光元件所需的所有有機化合物在10-8托至10-6托下經歷真空昇華純化，並用於製造所 述有機發光元件。
2)有機發光元件的評價
對於如上製造的比較例8至比較例12以及實例25至實例49的有機發光元件，使用由麥克科學公司製造的M7000量測了電致發光(EL)特性，且利用量測結果使用由麥克科學公司製造的使用壽命量測元件(M6000)量測了使用壽命T95(單位：h，小時)，使用壽命T95是當相較於參考亮度為6,000坎德拉/平方米時的初始亮度而言亮度變為90%時的時間，且量測結果示出於以下表7中。
作為參考，T90意指當亮度相對於初始亮度而達到90%時量測的元件的使用壽命。
Figure 111105292-A0305-12-0077-67
Figure 111105292-A0305-12-0078-69
根據表7的結果，可確認，當形成底漆層時，在使用根據本申請案的化合物的實例25至實例49的有機發光元件的情形中，在萘並苯並呋喃中包括胺基的兩個特定取代基具有經取代結構以使最高佔用分子軌域(HOMO)能階非定域化，且藉由使HOMO能量穩定化來有效地防止電子自電子傳輸層的相對側穿過，且作為結果，在形成底漆層期間，其發光效率及使用壽命較其中未使用根據本申請案的化合物的比較例9至比較例12的有機發光元件的發光效率及使用壽命而言更佳。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (12)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示：
    Figure 111105292-A0305-13-0001-70
     在化學式1中，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或者-(L1)aNR4R5，且R1至R3中的一者為-(L1)aNR4R5，L1是直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，且a是0至3的整數，且當a是2或高於2時，括號中的L1彼此相同或不同，R4與R5彼此相同或不同，且各自獨立地是具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，Rm與Rn彼此相同或不同，且各自獨立地是氫；氘；氰基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有1至 60個碳原子的經取代或未經取代的烷基，m是0至5的整數，且當m是2或大於2時，括號中的Rm彼此相同或不同，且n是0至2的整數，且當n是2時，括號中的Rn彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物的氘含量為10%至100%。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示的化合物表示：
    Figure 111105292-A0305-13-0002-71
     [化學式1-2]
    Figure 111105292-A0305-13-0003-72
    Figure 111105292-A0305-13-0003-73
     在化學式1-1至化學式1-3中，R1至R3、Rm、Rn、m及n的定義與化學式1中的定義相同。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物由以下化學式1-4至化學式1-6中的任一者表示的化合物表示：[化學式1-4]
    Figure 111105292-A0305-13-0004-74
    Figure 111105292-A0305-13-0004-75
    Figure 111105292-A0305-13-0004-76
     在化學式1-4至化學式1-6中，R1至R3、Rm、Rn、m及n的定義與化學式1中的定義相同。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中當R1至R3各自獨立地具有經氘取代的取代基時，R1至R3的所取代氘的含量 各自獨立地是10%至100%。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中L1是直接鍵；或者伸苯基。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Rm與Rn彼此相同或不同，且各自獨立地包含氫；或者氘。
  8. 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 111105292-A0305-13-0006-77
    Figure 111105292-A0305-13-0007-78
    Figure 111105292-A0305-13-0008-79
    Figure 111105292-A0305-13-0009-80
    Figure 111105292-A0305-13-0010-81
    Figure 111105292-A0305-13-0011-82
    Figure 111105292-A0305-13-0012-83
    Figure 111105292-A0305-13-0013-84
    Figure 111105292-A0305-13-0014-85
    Figure 111105292-A0305-13-0015-86
    Figure 111105292-A0305-13-0016-87
    Figure 111105292-A0305-13-0017-88
    Figure 111105292-A0305-13-0018-89
    Figure 111105292-A0305-13-0019-90
    Figure 111105292-A0305-13-0020-91
    Figure 111105292-A0305-13-0021-92
    Figure 111105292-A0305-13-0022-93
    Figure 111105292-A0305-13-0023-94
    Figure 111105292-A0305-13-0024-95
    Figure 111105292-A0305-13-0025-96
  9. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極；以及有機材料層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層，其中所述有機材料層的一或多個層包含如請求項1至請求項8中任一項所述的雜環化合物。
  10. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。
  11. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含所述雜環化合物。
  12. 如請求項9所述的有機發光元件，更包括選自由發 光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或更多個層。
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