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TWI872278B - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及用於有機發光元件的有機材料層之組成物 - Google Patents

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及用於有機發光元件的有機材料層之組成物 Download PDF

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TWI872278B
TWI872278B TW110134234A TW110134234A TWI872278B TW I872278 B TWI872278 B TW I872278B TW 110134234 A TW110134234 A TW 110134234A TW 110134234 A TW110134234 A TW 110134234A TW I872278 B TWI872278 B TW I872278B
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朴盛琮
金東駿
盧永錫
張亨根
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南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物、以及一種包括所述雜環化合物的有機發光元件及一種包括所述雜環化合物的有機材料層的組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及用於有機發光元件的有機材料層之組成物
本申請案主張於2020年9月28日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0125761號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件以及一種有機材料層的組成物。
有機電致發光(electroluminescent，EL)元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬且響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中結合並成對，並且隨著其湮滅而發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層(light-emitting layer，EML)的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直持續需要開發有機薄膜材料。
先前技術文件
專利文件
美國專利第4,356,429號
本揭露是針對提供一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件以及一種有機材料層的組成物。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
Figure 110134234-A0305-12-0003-1
在化學式1中，X是O；或者S，R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環，X1至X3是N；或者CRe，且X1至X3中的至少一者是N，L1是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Lin是經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，化學式1具有20%以上且100%以下的氘含量，R、R'、R"及Re彼此相同或不同，且各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，a及p是為0至3的整數，q是為1至5的整數，n是為0至2的整數，且當n是為2的整數或者p、a及q為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
另外，在本申請案的一個實施例中提供的所述有機發光元件中，包含化學式1的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。
[化學式2]
Figure 110134234-A0305-12-0005-2
在化學式2中，Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環，L2是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地是-CN；-SiRR'R"；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R、R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，a是為0至4的整數，r及s是為0至7的整數，且當a、s及r為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
另外，本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
最後，本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用根據本申請案的一個實施例的所述有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述雜環化合物可用作有機發光元件中的電洞注入層、電洞轉移層(hole transfer layer，HTL)、發光層、電子轉移層、電子注入層、電荷產生層等的材料。
具體而言，當用作發光層主體時，化學式1的雜環化合 物特別有效，此乃因最高分子佔用軌道(highest occupied molecular orbital，HOMO)位於二苯並呋喃及二苯並噻吩上而有效地穩定電洞，且最低未佔用分子軌道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)位於吖嗪系取代基上而有效地穩定電子。
另外，由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物可同時用作有機發光元件的發光層的材料。另外，在有機發光元件中同時使用由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物能夠降低元件的驅動電壓，從而增強光效率，且從而藉由化合物的熱穩定性增強元件的壽命性質。
具體而言，由化學式1表示的雜環化合物在二苯並呋喃或二苯並噻吩的核心結構中具有伸苯基連結基團，且具有吖嗪系取代基，此加強了n型性質，且藉由包含由化學式2表示的對應於具有特定取代基的雙咔唑的雜環化合物，可降低驅動電壓，且可使效率及壽命最大化。
17:化合物
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞轉移層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子轉移層
306:電子注入層
400:陰極
K、L、M:參照化合物
圖1至圖3是各自示意性地示出根據本申請案一個實施例的有機發光元件的疊層結構的圖。
圖4是示出HOMO及LUMO分佈地圖的圖。
圖5及圖6是與辨識有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)中的複合區(recombination zone，RZ)相關的圖。
在下文中，將詳細地闡述本申請案。
用語「取代」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子被改變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置(即取代基能夠取代的位置)即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意指經選自由以下組成的群組的一或多個取代基取代：氘；氰基；鹵素基；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；矽烷基；氧化膦基；以及胺基，或者未經取代，或者經連結選自以上示出的取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未經取代。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指示取代基的情形」意指氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘(2H)是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指示取代基的情形」可意指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指示取代基的情形」中，當未明確排除氘(例如，氘含量為0%、或者氫含量為100%)時，氫與氘可混合於化合物中。換言之，不同於氫含量為100%或氘含量為0%，表達「取代基X為 氫」不排除氘，且因此，可意指其中氫與氘混合的狀態。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可寫成D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意指具有相同原子序數(Z)但具有不同質量數(A)的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 110134234-A0305-12-0009-4
表示的苯基中具有為20%的氘含量意指苯基可具有的取代基的總數是5(式中的T1)，且所述取代基中氘的數目是1(式中的T2)。換言之，在苯基中具有為20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 110134234-A0305-12-0009-3
另外，在本申請案的一個實施例中，「苯基具有為0%的氘含量」可意指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中環烷基直接連結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜環烷基直 接連結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中芳基直接連結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、
Figure 110134234-A0305-12-0012-161
基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基被取代時，可包括
Figure 110134234-A0305-12-0012-5
、
Figure 110134234-A0305-12-0012-6
、
Figure 110134234-A0305-12-0012-7
、
Figure 110134234-A0305-12-0012-8
、
Figure 110134234-A0305-12-0012-9
、
Figure 110134234-A0305-12-0012-10
等，然 而，結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基直接連結至其他環狀基或與其他環狀基稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40，且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基(dibenzosilole group)、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯 並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組，單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且儘管並非特別受限於此，然而碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵合位點的芳基，即二價基團。除各自為二價基團者以外，以上提供的關於芳基的說明可應用於此。另外，雜芳基意指具有兩個鍵合位點的雜芳基，即二價基團。除各自為二價基團者以外，以上提供的關於雜芳基的說明可應用於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地是由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。具體而言，氧化膦基可經芳基取代， 且作為芳基，可使用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包括Si的取代基，具有作為自由基直接連結的Si原子，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地是由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指取代直接連結至被對應取代基取代的原子的原子的取代基、在空間上位置最接近對應取代基的取代基、或取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環鄰位的兩個取代基以及取代脂族環中相同碳的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
作為相鄰基團可形成的脂族或芳族烴環或雜環，除並非單價基團者以外，可使用上述作為環烷基、環雜烷基、芳基及雜芳基例示的結構。
本申請案的一個實施例提供一種由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式3至化學式7中的任一者表示。
Figure 110134234-A0305-12-0016-11
Figure 110134234-A0305-12-0016-12
Figure 110134234-A0305-12-0016-13
[化學式6]
Figure 110134234-A0305-12-0017-14
Figure 110134234-A0305-12-0017-15
在化學式3至7中，X、R1至R5、a、X1至X3、Ar1、Ar2、L1及p具有與化學式1中相同的定義，R6與R7彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷 基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環，a1及b1是為0至4的整數，b2是為0至5的整數，a2是為0至3的整數，且當a1、b1、a2及b2為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式8至化學式11中的任一者表示。
Figure 110134234-A0305-12-0018-16
[化學式9]
Figure 110134234-A0305-12-0019-17
Figure 110134234-A0305-12-0019-18
Figure 110134234-A0305-12-0019-19
在化學式8至11中，每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，X可為O；或者S。
在本申請案的一個實施例中，X可為O。
在本申請案的一個實施例中，X可為S。
在本申請案的一個實施例中，X1至X3是N；或者CRe，並且X1至X3中的至少一者可為N。
在本申請案的一個實施例中，X1至X3可為N。
在本申請案的一個實施例中，X1及X2是N，且X3可為CRe。
在本申請案的一個實施例中，X1及X3是N，且X2可為CRe。
在本申請案的一個實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C1 至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；或者C6至C40芳基。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；或者C6至C20芳基。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；單環C6至C10芳基；或者多環C10至C20芳基。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的苯基；或者經取代或未經取代的聯苯基。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；苯基；或者聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R5可經氘取代。
在本申請案的一個實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，Ar1可為C6至C40芳基。
在另一實施例中，Ar1可為單環C6至C10芳基；或者多環C10至C40芳基。
在另一實施例中，Ar1可為單環C6至C10芳基；或者多環C10至C20芳基。
在另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的苯基；或者經取代或未經取代的聯苯基。
在另一實施例中，Ar1可為苯基；或者聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1的
Figure 110134234-A0305-12-0022-20
及
Figure 110134234-A0305-12-0022-21
表達為未經取代的聯苯基時，所述聯苯基可由以下結構 式中的任一者表示。
Figure 110134234-A0305-12-0023-22
在本申請案的一個實施例中，當Ar1是聯苯基時，Ar1可由以下結構式中的任一者表示。
Figure 110134234-A0305-12-0023-23
在另一實施例中，Ar1可由以下化學式1-1-1至1-1-3中的任一者表示。
Figure 110134234-A0305-12-0023-24
Figure 110134234-A0305-12-0023-25
[化學式1-1-3]
Figure 110134234-A0305-12-0024-26
在化學式1-1-1至1-1-3中，
Figure 110134234-A0305-12-0024-27
意指連結至化學式1的位置。
在本申請案的一個實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；或者C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；或者C6至C20伸芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸苯基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；或者伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，Ar2可為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者 經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar2可為經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar2可為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar2可為C6至C40芳基；或者C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar2可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在另一實施例中，Ar2可為苯基；聯苯基；三聯苯基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在另一實施例中，Ar2可由以下化學式1-2-1或1-2-2表示。
Figure 110134234-A0305-12-0025-28
[化學式1-2-2]
Figure 110134234-A0305-12-0026-29
在化學式1-2-1及1-2-2中，
Figure 110134234-A0305-12-0026-30
意指連結至化學式1的位置，X1為O；或者S，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環，a11是為0至3的整數，且當a11為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，R、R'及R"具有與化學式1中相同的定義，且Ar11是經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在本申請案的一個實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；C6至C20芳基；或者C2至C20雜芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且可各 自獨立地是氫；氘；C6至C10芳基；或者C2至C10雜芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；或者氘。
在本申請案的一個實施例中，Ar11是經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，Ar11是經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，Ar11是經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在另一實施例中，Ar11是C6至C20芳基。
在另一實施例中，Ar11是苯基；聯苯基；三聯苯基；或聯三伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-2-2可由以下化學式1-A至1-D中的任一者表示。
Figure 110134234-A0305-12-0028-31
[化學式1-B]
Figure 110134234-A0305-12-0029-32
Figure 110134234-A0305-12-0029-33
Figure 110134234-A0305-12-0029-34
在化學式1-A至1-D中， 每一取代基具有與化學式1-2-2中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，R、R'及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R、R'及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地是C1至C60烷基；或者C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地是甲基；或者苯基。
在另一實施例中，R、R'及R"可為經取代或未經取代的甲基。
在另一實施例中，R、R'及R"可為經取代或未經取代的苯基。
在另一實施例中，R、R'及R"可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，Re可為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，Re可為氫。
在本申請案的一個實施例中，Lin可為經取代或未經取 代的C6至C20伸芳基。
在另一實施例中，Lin可為經取代或未經取代的C6至C15伸芳基。
在另一實施例中，Lin可為C6至C15伸芳基。
在另一實施例中，Lin可為單環C6至C10伸芳基；或者多環C10至C15伸芳基。
在另一實施例中，Lin可為伸苯基；或者伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，n可以是為0或1的整數。
n為0意指在無Lin鍵合的情況下被連結的取代基，即直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，Lin可由以下結構式中的任一者表示。
Figure 110134234-A0305-12-0031-35
在結構式中，
Figure 110134234-A0305-12-0031-36
意指連結至化學式1的取代基的位置。
在本申請案的一個實施例中，Lin可經氘取代。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下結構式A至以下結構式C的組合表示。
Figure 110134234-A0305-12-0032-37
Figure 110134234-A0305-12-0032-38
Figure 110134234-A0305-12-0032-39
在結構式A至結構式C中，
Figure 110134234-A0305-12-0032-40
是結構式A至C所各自鍵合至的位置，且結構式A及結構式B；或者結構式A具有為20%至100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，結構式A及結構式B；或者結構式A具有為20%至100%的氘含量。
當驅動有機發光元件時，分子因電子遷移而熱損壞。具體而言，包含二苯並呋喃及二苯並噻吩的結構很可能在氧或硫(最不穩定的位點)中具有缺陷。
如在本申請案的揭露內容中，在結構式A及結構式B或者結構式A具有為20%至100%的氘含量的化合物中，雜環化合物經具有較氫大的分子量的氘取代，以便防止此種現象，且因此，藉由減少振動頻率的變化而降低了分子能量，此因此增加了分子穩定性。另外，辨識出由於碳及氘的單鍵離解能(single bond dissociation energy)高於碳及氫的單鍵離解能，因此分子的熱穩定性增加，且元件壽命因此改善。
不包含咔唑的單極材料(例如具有與雜環(結構式A)鍵合的三嗪(結構式C)的化合物)具有相較於電洞遷移而言相對較快的電子遷移。相較於經氫取代的化合物而言，經氘取代的化合物具有更高的堆積密度(packing density)。因此，當經氘取代時，由於分子間距離近，因此電洞或電子遷移得更快。在本揭露的化合物中，導致電洞遷移的HOMO區主要分佈於雜環(結構式A)或雜環及連結體(linker)(結構式B)中。因此，當化合物經氘取代時，相對慢的電洞遷移變得更快，從而增加電子及電洞在發光層中相遇的機率，且因此，發光效率可增加。
在本申請案的一個實施例中，結構式A具有為20%至 100%的氘含量。
在另一實施例中，結構式A可具有為20%至100%；25%至100%；或者30%至100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，結構式A可具有為100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，結構式B具有為20%至100%的氘含量。
在另一實施例中，結構式B可具有為20%至100%；30%至100%；或者60%至100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，結構式B可具有為100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，結構式A具有為20%至100%的氘含量，且結構式B及結構式C可具有為0%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，結構式A及結構式B具有為20%至100%的氘含量，且結構式C可具有為0%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，結構式A及結構式B具有為100%的氘含量，且結構式C可具有為0%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，結構式A具有為100%的氘含量，且結構式B及結構式C可具有為0%的氘含量。
在另一實施例中，當依據氘取代過程而更包括附加的取代基時，結構式A、B及C中的每一者的氘含量可增加或減少。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學 式1由以下化合物中的任一者表示。另外，在本申請案的一個實施例中，以下化合物是一個實例，且可包括化學式1中所包括的包含附加取代基的其他化合物，而不限於以下化合物。
Figure 110134234-A0305-12-0035-41
Figure 110134234-A0305-12-0036-42
Figure 110134234-A0305-12-0037-43
Figure 110134234-A0305-12-0038-44
Figure 110134234-A0305-12-0039-45
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Figure 110134234-A0305-12-0041-47
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Figure 110134234-A0305-12-0059-66
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙(energy band gap)，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述化合物具有高玻璃轉變溫度(Tg)，且具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有 機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。
由化學式1表示的關於雜環化合物的具體細節與以上提供的說明相同。
除使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層之外，本揭露的有機發光元件可使用常用的有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法將雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法意指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴塗方法(spray method)、輥塗(roll coating)等，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可形成為單層結構，或者亦可形成為其中二或更多個有機材料層被疊層的多層結構。舉例而言，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並不限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含化學式1的雜環化合物。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含化學式1的雜環化合物作為發光層主體。
在本申請案的一個實施例中提供的有機發光元件中，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。
[化學式2]
Figure 110134234-A0305-12-0063-67
在化學式2中，Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環，L2是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地是-CN；-SiRR'R"；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R、R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，a是為0至4的整數，r及s是為0至7的整數，且當a、s及r為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，L2可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或者C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；或者經取代或未經取代的二價二苯並呋喃基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或者二價二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，L2可經氘取代。
在本申請案的一個實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同， 且可各自獨立地是-CN；SiRR'R"；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ra可為-CN；SiRR'R"；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ra可為-CN；SiRR'R"；未經取代或經C1至C40烷基或C6至C40芳基取代的C6至C40芳基；或者未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ra可為-CN；SiRR'R"；苯基；聯苯基；三聯苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺二芴基；或者未經取代或經苯基取代的二苯並呋喃基。
在另一實施例中，Rb可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Rb可為未經取代或經C1至C40烷基取代的C6至C60芳基、-CN、SiRR'R"或者C6至C40芳基。
在另一實施例中，Rb可為未經取代或經C1至C40烷基取代的C6至C40芳基、-CN、SiRR'R"或者C6至C40芳基。
在另一實施例中，Rb可為未經取代或經-CN或SiRR'R"取代的苯基；未經取代或經苯基取代的聯苯基；三聯苯基；或者二甲基芴基。
在本申請案的一個實施例中，Ra及Rb可經氘取代。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的-(L2)a-Ra與 Rb可彼此不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的-(L2)a-Ra與Rb可彼此相同。
在另一實施例中，R、R'及R"可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可具有為0%以上且100%以下的氘含量。
在另一實施例中，化學式2可具有為10%以上且100%以下的氘含量。
在另一實施例中，化學式2可具有為0%、100%或者10%至80%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C1 至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'。
在另一實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'。
在另一實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；C1至C40烷基；C6至C40芳基；C2至C40雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'。
在另一實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；C1至C20烷基；C6至C20芳基；C2至C20雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'。
在另一實施例中，Rc與Rd彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；或者氘。
在本申請案的一個實施例中，r是7，且Rc可為氫。
在本申請案的一個實施例中，r是7，且Rc可為氘。
在本申請案的一個實施例中，r是7，且Rc可為氫；或者氘。
在本申請案的一個實施例中，s是7，且Rd可為氫。
在本申請案的一個實施例中，s是7，且Rd可為氘。
在本申請案的一個實施例中，s是7，且Rd可為氫；或者氘。
當在有機發光元件的有機材料層中同時包含化學式1的化合物與化學式2的化合物時，獲得了效率及壽命更優越的效果。此種結果可能導致預測出當同時包含所述兩種化合物時會發生激發錯合體現象(exciplex phenomenon)。
激發錯合體現象是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體(p-主體)HOMO能階及受體(n-主體)LUMO能階大小的能量的現象。當具有合意的電洞轉移能力的供體(p-主體)及具有合意的電子轉移能力的受體(n-主體)用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體且電子被注入至n-主體，且因此，驅動電壓可降低，此因此有助於壽命的增強。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。
Figure 110134234-A0305-12-0069-68
Figure 110134234-A0305-12-0070-69
Figure 110134234-A0305-12-0071-70
Figure 110134234-A0305-12-0072-71
另外，本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物：由化學式2表示的雜環化合物可具有為1：10至10：1、1：8至8：1、1：5至5：1或1：2至2：1的重量比，然而，重量比不限於此。
所述組成物可當形成有機發光元件的有機材料時使用，且可更佳地當形成發光層的主體時使用。
所述組成物具有以下形式：簡單混合二或更多種化合物，且可在形成有機發光元件的有機材料層之前混合粉末狀態的材料，或者可在適當的溫度或更高的溫度下混合液體狀態的化合物。所述組成物在每一材料的熔點以下處於固體狀態，且當調節溫度時可維持在液體狀態。
所述組成物可更包含此項技術中已知的材料，例如溶劑及添加劑。
除使用上述由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可使用常見的有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的雜環化合物可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴塗方法、輥塗等，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可形成為單層結構，或者亦可形成為其中二或更多個有機材料層被疊層的多層結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物及根據化學式2的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
在本申請案的一個實施例中提供的有機發光元件中，有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層及電子轉移層中的至少一者，且電洞阻擋層、電子注入層及電子轉移層中的至少一者包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中提供的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中提供的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體材料，且主體材料包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
圖1至圖3示出根據本申請案一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的疊層次序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續疊層於基板100上的有機發光元件。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續疊層於基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞轉移層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子轉移層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不限於此種疊層結構，且根據需要，可不包括除發光層以外的層，且可進一步添加其他必要的功能層。
本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形 成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用根據本申請案的一個實施例的有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
在本申請案的一個實施例中提供的用於製造有機發光元件的方法中，所述形成有機材料層是在預混合之後使用熱真空沈積方法形成化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物。
預混合意指在沈積於有機材料層上之前，首先在一個供應源中混合化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物。
根據本申請案的一個實施例，預混合材料可被稱為有機材料層的組成物。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，除化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物以外的材料在下面示出，然而，該些僅用於例示目的，且並非用於限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且 可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝發型胺衍生物，例如在文獻[高級材料(Advanced Material)，6，第677頁(1994)]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作為電洞轉移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子轉移材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基 乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，二或更多種發光材料可作為各別的供應源沈積或者被預混合並作為一個供應源沈積。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
在混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任意二或更多種材料並用作發光層的主體材料。
根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可依據所使用的材料為頂部發射型(top-emission type)、底部發射型(bottom-emission type)或雙發射型(dual-emission type)。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光元件中使用的相似原理下用於包括有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
在下文中，將參照實例更詳細地闡述本說明書，然而，該些僅用於例示目的，且本申請案的範圍不限於此。
<製備例>
<製備例1>化合物3的製備
Figure 110134234-A0305-12-0079-72
1)化合物3-P3的製備
將化合物3-P4(20克，80.94毫莫耳)及(4-氯苯基)硼酸(12.66克，80.94毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(200毫升)及蒸餾水(40毫升)中，且在向其引入Pd(PPh3)4(4.67克，4.047毫莫耳)及K2CO3(28克，202.35毫莫耳)之後，將混合物在迴流下攪拌達16小時。在反應完成之後，向反應溶液引入乙酸乙酯進行溶解。用蒸餾水對所得物進行了萃取，且在用無水MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷(dichloromethahe，DCM)及己烷作為展開溶劑(developing solvent)，藉由管柱層析術(column chromatography)對所得物進行了純化，以獲得化合物3-P3(15.8克，收率70%)。
2)化合物3-P2的製備
*化合物及反應條件如下表1及表2中所示。
Figure 110134234-A0305-12-0080-73
Figure 110134234-A0305-12-0080-74
在表1及表2中具有最高收率的實例9的反應條件下合 成出了化合物3-P2。
將化合物3-P3(15.8克，56.66毫莫耳)溶解於苯-d6(790克)及CF3SO3H(214.9克)中，並在50℃下攪拌達1小時。在反應完成之後，在D2O中用Na2CO3猝滅所得物。在猝滅之後，向混合溶液引入乙酸乙酯進行溶解，且在分離有機層並用無水MgSO4對其進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物3-P2(11.2克，收率68%)。
3)化合物3-P1的製備
將化合物3-P2(11.2克，38.64毫莫耳)及4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼烷)(14.72克，57.97毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(120毫升)中，且在向其引入Pd2(dba)3(1.77克，1.93毫莫耳)、乙酸鉀(11.36克，115.94毫莫耳)及2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(Sphos)(1.58克，3.86毫莫耳)之後，將混合物在迴流下攪拌達16小時。在反應完成之後，向反應溶液引入乙酸乙酯進行溶解。用蒸餾水對所得物進行了萃取，且在用無水MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物3-P1(11.8克，收率=80%)。
4)化合物3的製備
將化合物3-P1(11.8克，30.91毫莫耳)及2-([1,1'-聯 苯]-4-基)-4-氯-6-(二苯並[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(13.41克，30.91毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(125毫升)及蒸餾水(25毫升)中，且在向其引入Pd(PPh3)4(1.78克，1.54毫莫耳)及K2CO3(10.68克，77.29毫莫耳)之後，將混合物在迴流下攪拌達6小時。在反應完成之後，向反應溶液引入二氯甲烷進行溶解。用蒸餾水對所得物進行了萃取，且在用無水MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物3(14.12克，收率=70%)。
除使用下表3的中間體1代替化合物3-P4、使用下表3的中間體2代替化合物A、以及使用下表3的中間體3代替化合物B以外，以與製備例1中相同的方式合成出了下表3的目標化合物。
Figure 110134234-A0305-12-0082-75
Figure 110134234-A0305-12-0083-76
Figure 110134234-A0305-12-0084-77
Figure 110134234-A0305-12-0085-78
Figure 110134234-A0305-12-0086-79
Figure 110134234-A0305-12-0087-80
Figure 110134234-A0305-12-0088-81
<製備例>
<製備例2>化合物141的製備
Figure 110134234-A0305-12-0089-82
1)化合物141-P5的製備
將化合物141-P6(22.79克，80.94毫莫耳)及苯基硼酸(9.8克，80.94毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(250毫升)及蒸餾水(50毫升)中，且在向其引入Pd(PPh3)4(4.67克，4.047毫莫耳)及K2CO3(28克，202.35毫莫耳)之後，將混合物在迴流下攪拌達16小時。在反應完成之後，向反應溶液引入乙酸乙酯進行溶解。用蒸餾水對所得物進行了萃取，且在用無水MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物141-P5(16.9克，收率75%)。
2)化合物141-P4的製備
將化合物141-P5(16.9克，60.70毫莫耳)及 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼烷)(23.12克，91.05毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(170毫升)中，且在向其引入Pd2(dba)3(2.78克，3.03毫莫耳)、乙酸鉀(14.87克，151.75毫莫耳)及Sphos(2.50克，6.07毫莫耳)之後，將混合物在迴流下攪拌達16小時。在反應完成之後，向反應溶液引入乙酸乙酯進行溶解。用蒸餾水對所得物進行了萃取，且在用無水MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物141-P4(17.98克，收率=80%)。
3)化合物141-P3的製備
將化合物141-P4(17.98克，48.56毫莫耳)及1-溴-4-碘苯(17.86克，63.13毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(220毫升)及蒸餾水(45毫升)中，且在向其引入Pd(PPh3)4(2.80克，2.43毫莫耳)及K2CO3(16.78克，121.4毫莫耳)之後，將混合物在迴流下攪拌達16小時。在反應完成之後，向反應溶液引入乙酸乙酯進行溶解。用蒸餾水對所得物進行了萃取，且在用無水MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物141-P3(13.57克，收率70%)。
4)化合物141-P2的製備
將化合物141-P3(13.57克，33.99毫莫耳)溶解於苯-d6(678.5克)及CF3SO3H(184.5克)中，且在50℃下攪拌達1小 時。在反應完成之後，在D2O中用Na2CO3猝滅所得物。在猝滅之後，向混合溶液引入乙酸乙酯進行溶解，且在分離有機層並用無水MgSO4對其進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物141-P2(9.58克，收率68%)。
5)化合物141-P1的製備
將化合物141-P2(9.58克，23.11毫莫耳)及4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼烷)(8.80克，34.67毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(100毫升)中，且在向其引入Pd(dppf)Cl2(0.85克，1.16毫莫耳)及乙酸鉀(6.8克，69.33毫莫耳)之後，將混合物在迴流下攪拌達6小時。在反應完成之後，向反應溶液引入乙酸乙酯進行溶解。用蒸餾水對所得物進行了萃取，且在用無水MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物141-P1(8.53克，收率=80%)。
6)化合物141的製備
將化合物141-P1(8.3克，18.49毫莫耳)及2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.36克，18.49毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(100毫升)及蒸餾水(20毫升)中，且在向其引入Pd(PPh3)4(1.07克，0.93毫莫耳)及K2CO3(6.39克，46.23毫莫耳)之後，將混合物在迴流下攪拌達4小時。在反應完成之後， 向反應溶液引入二氯甲烷進行溶解。用蒸餾水對所得物進行了萃取，且在用無水MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物141(8.32克，收率=70%)。
除使用下表4的中間體1代替化合物141-P6及使用下表4的中間體2代替化合物A以外，以與製備例2中相同的方式合成出了下表4的目標化合物。
Figure 110134234-A0305-12-0092-83
Figure 110134234-A0305-12-0093-84
<製備例>
<製備例3>化合物181的製備
Figure 110134234-A0305-12-0093-85
1)化合物181-P3的製備
將化合物181-P4(22.79克，80.94毫莫耳)及苯基硼酸(9.8克，80.94毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(250毫升)及蒸餾水(50毫升)中，且在向其引入Pd(PPh3)4(4.67克，4.047毫莫耳)及K2CO3(28克，202.35毫莫耳)之後，將混合物在迴流下攪拌達16小時。在反應完成之後，向反應溶液引入乙酸乙酯進行溶解。用蒸餾水對所得物進行了萃取，且在用無水MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲 烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物181-P3(16.9克，收率75%)。
2)化合物181-P2的製備
將化合物3-P3(16.9克，60.70毫莫耳)溶解於苯-d6(845克)及CF3SO3H(230克)中，且在50℃下攪拌達1小時。在反應完成之後，在D2O中用Na2CO3猝滅所得物。在猝滅之後，向混合溶液引入乙酸乙酯進行溶解，且在分離有機層並用無水MgSO4對其進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物181-P2(11.96克，收率68%)。
3)化合物181-P1的製備
將化合物181-P2(11.96克，41.28毫莫耳)及4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼烷)(15.72克，61.92毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(120毫升)中，且在向其引入Pd2(dba)3(1.89克，2.06毫莫耳)、乙酸鉀(12.14克，123.84毫莫耳)及Sphos(1.69克，4.12毫莫耳)之後，將混合物在迴流下攪拌達16小時。在反應完成之後，向反應溶液引入乙酸乙酯進行溶解。用蒸餾水對所得物進行萃取，且在用無水MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物181-P1(12.6克，收率=80%)。
4)化合物181的製備
將化合物181-P1(12.6克，33.02毫莫耳)及2,4-二([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(13.87克，30.91毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(125毫升)及蒸餾水(25毫升)中，且在向其引入Pd(PPh3)4(1.91克，1.65毫莫耳)及K2CO3(11.41克，82.55毫莫耳)之後，將混合物在迴流下攪拌達5小時。在反應完成之後，向反應溶液引入二氯甲烷進行溶解。用蒸餾水對所得物進行了萃取，且在用無水MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物181(14.76克，收率=70%)。
除使用下表5的中間體1代替化合物181-P4及使用下表5的中間體2代替化合物A以外，以與製備例3中相同的方式合成出了下表5的目標化合物。
Figure 110134234-A0305-12-0095-86
Figure 110134234-A0305-12-0096-87
Figure 110134234-A0305-12-0097-88
Figure 110134234-A0305-12-0098-89
[製備例4]化合物2-79的製備
Figure 110134234-A0305-12-0099-90
4-1)中間體2-79-1的製備
在單頸圓底燒瓶中，將9H,9'H-3,3'-雙咔唑(10克，0.030莫耳)、4-溴-1,1'-聯苯基[E](7.26克，0.030莫耳)、CuI(0.57克，0.003莫耳)、反-1,2-二胺基環己烷(0.34克，0.003莫耳)及K3PO4(12.74克，0.06莫耳)溶解於1,4-二噁烷(100毫升)中，且在125℃下迴流達8小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM而對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術(DCM：己烷=1：3)對反應材料進行了純化，並用甲醇重結晶，以獲得中間體2-79-1(13.92克，收率94%)。
4-2)化合物2-79的製備
在單頸圓底燒瓶中，將中間體2-2-1(13.92克，0.028莫耳)、3-溴-1,1'-聯苯基[E'](6.83克，0.028莫耳)、CuI(0.53克， 0.0028莫耳)、反-1,2-二胺基環己烷(0.32克，0.0028莫耳)及K3PO4(11.89克，0.056莫耳)溶解於1,4-二噁烷(140毫升)中，且在125℃下迴流達8小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術(DCM：己烷=1：3)對反應材料進行了純化，並用甲醇重結晶，以獲得目標化合物2-79(16.14克，收率88%)。
當化合物E與化合物E'相同時，可在製備例4中以2當量引入化合物E，以直接合成目標化合物。換言之，當化合物E與化合物E'相同時，可跳過製備例4-2。
除使用下表6的化合物E1及E'1代替4-溴-1,1'-聯苯基[E]及4-溴-1,1'-聯苯基[E']以外，以與製備例4中相同的方式合成出了以下目標化合物G1。
Figure 110134234-A0305-12-0100-91
Figure 110134234-A0305-12-0101-92
[製備例5]化合物2-57的製備
Figure 110134234-A0305-12-0101-93
1)化合物2-57的製備
在單頸圓底燒瓶中，將中間體2-79(12.17克，0.017莫耳)、三氟甲磺酸(triflic acid)(51.5克)及D6-苯(608.5毫升)的混合物在50℃下攪拌達1小時。在反應完成之後，在D2O中用Na2CO3淬滅所得物。在猝滅之後，向混合溶液引入DCM進行溶解，且在分離有機層並用無水MgSO4對其進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑，藉由管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得目標化合物2-57(8.01克，收率70%)。
除使用下表7的化合物E3代替化合物2-79以外，以與製備例5中相同的方式合成出了以下目標化合物G2。
Figure 110134234-A0305-12-0102-94
Figure 110134234-A0305-12-0103-95
除製備例1至5及表1至表7中闡述的化合物以外的化合物亦以與上述製備例中闡述的方法相同的方式製備，且合成結果示出於下表8及表9中。下表8示出1H核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)(CDCl3，400MHz)的量測值，且下表9示出場脫附(field desorption，FD)-質譜術(mass spectrometry，MS)(FD-質量(FD-mass)：場脫附質譜術)的量測值。
Figure 110134234-A0305-12-0103-96
Figure 110134234-A0305-12-0104-97
Figure 110134234-A0305-12-0105-98
[表9]
Figure 110134234-A0305-12-0106-99
<實驗例1>
1)有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對上面ITO被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水清潔完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清潔，然後乾燥，並在紫外(ultraviolet，UV)清潔器中使用UV將紫外臭氧(ultraviolet ozone，UVO)處理進行了5分鐘。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器(plasma cleaner，PT)，且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明的ITO電極(陽極)上形成作為共同的層的電洞注入層4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA)及電洞轉移層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB)。
發光層被熱真空沈積於其上，如下所示。使用化學式1的雜環化合物作為主體且使用三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)作為綠色磷光摻雜劑將發光層沈積至360埃，並且以7%的程度向主體摻雜Ir(ppy)3。在此之後，將2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP)沈積至60埃作為電洞阻擋層，且在其上將Alq3沈積至200埃作為電子轉移 層。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度在電子轉移層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機電致發光元件。
在下表10中，除單獨被指示為使用紅色主體的實例以外，在實例及比較例中使用了綠色主體。作為紅色磷光摻雜劑，使用了Ir(piq)2(acac)。
同時，對於欲在OLED製造中使用的每一材料，在10-8托至10-6托下對製造OLED所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。
[比較化合物]
Figure 110134234-A0305-12-0108-100
[參照化合物]
Figure 110134234-A0305-12-0109-101
2)有機電致發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司(McScience Inc.)製造的M7000量測了電致發光(EL)性質，並且利用量測結果，藉由由麥克科學公司製造的壽命量測系統(M6000)在標準亮度為6,000坎德拉/平方米(cd/m2)時量測了T90。
量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標(國際照明委員會(Commission Internationale de l'Éclairage，CIE))及壽命的結果如下表10中所示。
Figure 110134234-A0305-12-0109-102
Figure 110134234-A0305-12-0110-103
Figure 110134234-A0305-12-0111-104
自表10的結果看出，相較於比較例而言，包括本揭露 的化學式1的雜環化合物的有機發光元件在驅動電壓、發光效率及壽命中的所有態樣上皆為優越的。
具體而言，當檢查比較例1至比較例6時，末端苯基經氘取代而非經氫取代，且在本揭露中，雜環經氘取代。當驅動有機發光元件時，分子因電子遷移而熱損壞。具體而言，包含二苯並呋喃及二苯並噻吩的結構很可能在氧或硫(最不穩定的位點)中具有缺陷。
在本揭露的化合物中，雜環化合物經具有較氫大的分子量的氘取代，以便防止此種現象，且因此，藉由減少振動頻率的變化降低了分子能量，此因此增加了分子穩定性。另外，可辨識出由於碳及氘的單鍵解離能量高於碳及氫的單鍵解離能量，分子的熱穩定性增加，且元件壽命因此改善。
主體材料需要容易地接收電子及電洞且容易地將其轉移至摻雜劑，且在比較例7至比較例10中，三嗪基經在鄰位鍵合的聯苯基取代。在鄰位鍵合中，取代基之間發生立體阻礙(steric hindrance)，且電子及電洞無法被穩定接收。由於此種立體阻礙引起的結構不穩定性，整體元件效能被視為下降。
同時，在本揭露中，聯苯基系取代基鍵合至在對位鍵合的三嗪基。由於聯苯基系取代基在對位被縱向拉伸，相較於當聯苯基系取代基在鄰位鍵合時的情形而言，分子中不會出現立體阻礙，此被視為更穩定地接收電子及電洞。
當複合區(RZ)位於發光層的中心時，OLED具有優異 的效率及壽命。不包含咔唑的單極材料(例如具有鍵合至雜環的三嗪的化合物)相較於電洞遷移而言具有相對更快的電子遷移(參照圖6)。
因此，當核查RZ時，RZ被形成得較EML的中心更靠近電洞轉移層(參照圖5)。當檢查化合物17的材料中HOMO及LUMO狀態的電子雲分佈時，LUMO分佈於三嗪系取代基中，且HOMO分佈於雜環中(參照圖4)。在有機化合物分子中，電洞藉由HOMO遷移，且電子藉由LUMO遷移。相較於經氫取代的化合物而言，經氘取代的化合物具有更高的堆積密度(packing density)。因此，由於分子間距離近，因此當經氘取代時，電洞或電子遷移得更快。當導致LUMO的三嗪系取代基如參照例2中一樣經氘取代時，電子遷移更快，且相較於未經氘取代時的情形而言，RZ更偏向於HTL。因此，效率與壽命二者均降低了。當整個化合物如參照例3中一樣經氘取代時，獲得了與參照例1中相似的效率。此被解釋為電子與電洞二者均變得更快且RZ不變的結果。另一方面，在作為本揭露的化合物的化合物17中，導致HOMO的雜環側經氘取代。因此，相較於未經氘取代的參照例1中的情形而言，電洞遷移得更快，從而使RZ靠近EML的中心，並且效率及壽命被辨識為得到增強。
換言之，辨識出當使用本揭露的化學式1的雜環化合物作為發光層的主體時，驅動電壓、發光效率及壽命顯著優越。
以與如實驗例1中用於製造有機發光元件的方法相同的 方式準備了辨識複合區(RZ)的實驗。不同之處是發光層中綠色磷光摻雜劑的摻雜位置。
圖5的#1具有用綠色磷光摻雜劑摻雜的整個發光層，並且用作比較組。在#2中，僅摻雜了圖5的為120埃的著色部分(定位成靠近電洞轉移層)，並且在其餘的240埃上，僅沈積了主體。在#3中，僅摻雜了圖5的為120埃的著色部分(定位成靠近發光層的中心)，並且在其餘的未著色部分上，僅沈積了主體。在#4中，僅摻雜了圖5的為120埃的著色部分(定位成靠近電洞阻擋層)，並且在其餘的未著色部分上，僅沈積了主體。
在參照化合物K中，RZ被定位成靠近電洞轉移層，並且#2被辨識為具有最佳效率及壽命。此亦指示圖5中電子遷移相對快於電洞遷移的結果。由於導致LUMO的三嗪系取代基經氘取代，因此參照化合物L相較於參照化合物K而言具有更低的壽命。此被視為是由於電子遷移快於參照化合物K，且RZ更偏向於電洞轉移層。參照化合物M具有與參照化合物K相似的結果。其結果被解釋為，在參照化合物M(即整個參照化合物K經氘取代的化合物)中，電子與電洞二者均變得更快，並且RZ不變。同時，在化合物17中，#3(定位於發光層的中心處)具有最高的效率及壽命。如上所述，本文中導致HOMO的雜環側經氘取代。因此，相較於未經氘取代的參照化合物K而言，電洞遷移變得更快，並且靠近EML的中心定位的RZ由於具有電子與電洞的平衡遷移而被辨識出。
在具有相對更快的電子遷移的化合物作為本揭露的化合物的情況下，當藉由防止電子自發光層過來而使用電子阻擋層時，預期會有更高的效率。
辨識參照化合物K、L及M以及化合物17的複合區(RZ)的實驗的結果、以及關於僅電洞元件(hole only device，HOD)及僅電子元件(electron only device，EOD)的實驗的結果可在圖5及圖6中辨識。
<實驗例2>
1)有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對上面ITO被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水清潔完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清潔，然後乾燥，並在UV清潔器中使用UV將UVO處理進行了5分鐘。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明的ITO電極(陽極)上形成作為共同的層的電洞注入層4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-TNATA)及電洞轉移層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺(NPB)。
發光層被熱真空沈積於其上，如下所示。作為發光層，將一種化學式1的雜環化合物與一種化學式2的化合物預混合且 然後在一個供應源中沈積至360埃作為主體，並且摻雜綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3並沈積發光層的沈積厚度的7%。在此之後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且在其上將Alq3沈積至200埃作為電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度在電子轉移層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機電致發光元件。
在下表11中，除單獨指示使用紅色主體的實例以外，在實例及比較例中使用了綠色主體。作為紅色磷光摻雜劑，使用了Ir(piq)2(acac)。
同時，對於欲在OLED製造中使用的每一材料，在10-8托至10-6托下對製造OLED所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000量測了電致發光(EL)性質，並且利用量測結果，藉由由麥克科學公司製造的壽命量測系統(M6000)在標準亮度為6,000坎德拉/平方米時量測了T90。
量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標(CIE)及壽命的結果如下表11中所示。
Figure 110134234-A0305-12-0116-105
Figure 110134234-A0305-12-0117-106
Figure 110134234-A0305-12-0118-107
Figure 110134234-A0305-12-0119-108
Figure 110134234-A0305-12-0120-109
當對表10的結果與表11的結果進行比較時，可辨識出當同時使用化學式1的雜環化合物與化學式2的化合物作為發光 層的主體時，驅動電壓、發光效率及壽命皆得到改善。
當同時包含化學式1的化合物及化學式2的化合物時，獲得了效率及壽命更優越的效果。此種結果可能導致預測出當同時包含所述兩種化合物時會發生激發錯合體現象。
激發錯合體現象是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體(p-主體)HOMO能階及受體(n-主體)LUMO能階大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉(reverse intersystem crossing，RISC)，且因此，螢光的內部量子效率可提高至100%。當具有合意的電洞轉移能力的供體(p-主體)及具有合意的電子轉移能力的受體(n-主體)用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體並且電子被注入至n-主體，且因此，驅動電壓可降低，此因此有助於壽命的增強。在揭露中，當使用發揮供體作用的化學式2的化合物及發揮受體作用的化學式1的化合物作為發光層的主體時，獲得了優異的元件性質。
具體而言，辨識出當用氘取代時，獲得了優異的壽命性質。此是自如表10的結果中所闡述的氘取代獲得的結果，並且暗示著即使當具有相似的結構時，化合物性質亦可能依據氘取代而變化。
另一方面，看出當不包括於本揭露的範圍內的化合物(比較例11至28)與化學式2的化合物以組合形式使用時，在驅動電壓、發光效率及壽命方面的效能下降。
換言之，辨識出當同時使用本揭露的化學式1的雜環化合物與化學式2的化合物作為發光層的主體時，驅動電壓、發光效率及壽命顯著優越。
具體而言，辨識出當經氘取代時，獲得了優異的壽命性質。此是自表10的結果中所闡述的氘取代獲得的結果，並且暗示著即使當具有相似的結構時，化合物性質亦可能依據氘取代而變化。
另一方面，看出當不包括於本揭露的範圍內的化合物(比較例14至31)與化學式2的化合物以組合形式使用時，在驅動電壓、發光效率及壽命方面的效能下降。
換言之，當同時使用本揭露的化學式1的雜環化合物與化學式2的化合物作為發光層的主體時，驅動電壓、發光效率及壽命顯著優越。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (15)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示：
    Figure 110134234-A0305-13-0001-110
     其中，在化學式1中，X是O；或者S；R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環；X1至X3是N；或者CRe，且X1至X3中的至少一者是N；L1是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；Lin是經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；化學式1具有20%以上且100%以下的氘含量；R、R'、R"及Re彼此相同或不同，且各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基；a及p是為0至3的整數；q是為1至5的整數；n是為0至2的整數；並且當n是為2的整數或者p、a及q為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同；其中化學式1由以下結構式A至以下結構式C的組合表示：
    Figure 110134234-A0305-13-0002-111
     [結構式B]
    Figure 110134234-A0305-13-0003-112
    Figure 110134234-A0305-13-0003-113
     在所述結構式A至所述結構式C中，
    Figure 110134234-A0305-13-0003-114
    是所述結構式A至所述結構式C各自鍵合至的位置；所述結構式A及所述結構式B具有為20%至100%的氘含量；或者所述結構式A具有為20%至100%的氘含量；以及所述結構式C具有為0%的氘含量。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中，當化學式1的
    Figure 110134234-A0305-13-0003-115
    及
    Figure 110134234-A0305-13-0003-116
    表達為未經取代的聯苯基時，所述聯苯基由以下結構式中的任一者表示：
    Figure 110134234-A0305-13-0004-117
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式3至化學式7中的任一者表示：
    Figure 110134234-A0305-13-0004-118
    Figure 110134234-A0305-13-0004-119
     [化學式5]
    Figure 110134234-A0305-13-0005-120
    Figure 110134234-A0305-13-0005-121
    Figure 110134234-A0305-13-0005-122
     在化學式3至化學式7中，X、R1至R5、a、X1至X3、Ar1、Ar2、L1及p具有與化學式1中相同的定義；R6與R7彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的 群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環；a1及b1是為0至4的整數；b2是為0至5的整數；a2是為0至3的整數；並且當a1、b1、a2及b2為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式8至化學式11中的任一者表示：
    Figure 110134234-A0305-13-0006-123
    Figure 110134234-A0305-13-0007-124
    Figure 110134234-A0305-13-0007-125
    Figure 110134234-A0305-13-0007-126
     在化學式8至化學式11中， 每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Lin由以下結構式中的任一者表示：
    Figure 110134234-A0305-13-0008-127
     在所述結構式中，
    Figure 110134234-A0305-13-0008-128
    意指連結至化學式1的所述取代基的位置；並且Lin未經取代或經氘取代。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 110134234-A0305-13-0009-129
    Figure 110134234-A0305-13-0010-131
    Figure 110134234-A0305-13-0011-130
    Figure 110134234-A0305-13-0012-132
    Figure 110134234-A0305-13-0013-133
    Figure 110134234-A0305-13-0014-134
    Figure 110134234-A0305-13-0015-135
    Figure 110134234-A0305-13-0016-136
    Figure 110134234-A0305-13-0017-137
    Figure 110134234-A0305-13-0018-138
    Figure 110134234-A0305-13-0019-139
    Figure 110134234-A0305-13-0020-140
    Figure 110134234-A0305-13-0021-141
    Figure 110134234-A0305-13-0022-142
    Figure 110134234-A0305-13-0023-143
    Figure 110134234-A0305-13-0024-144
    Figure 110134234-A0305-13-0025-145
    Figure 110134234-A0305-13-0026-146
    Figure 110134234-A0305-13-0027-147
    Figure 110134234-A0305-13-0028-148
    Figure 110134234-A0305-13-0029-149
    Figure 110134234-A0305-13-0030-150
    Figure 110134234-A0305-13-0031-151
    Figure 110134234-A0305-13-0032-152
    Figure 110134234-A0305-13-0033-153
    Figure 110134234-A0305-13-0034-154
  7. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至7中任一項所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中包含所述雜環化合物的所述有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物：
    Figure 110134234-A0305-13-0034-155
     在化學式2中，Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環；L2是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基；Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地是-CN；-SiRR'R"；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；R、R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基；a是為0至4的整數；r及s是為0至7的整數；並且當a、s及r為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中由化學式2表示的所述雜環化合物是選自以下化合物中的任一者：
    Figure 110134234-A0305-13-0036-156
    Figure 110134234-A0305-13-0037-157
    Figure 110134234-A0305-13-0038-158
    Figure 110134234-A0305-13-0039-159
  10. 如請求項8所述的有機發光元件，其中化學式2具有為0%、100%或者10%至80%的氘含量。
  11. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含化學式1的所述雜環化合物。
  12. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括化學式1的所述雜環化合物。
  13. 如請求項7所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
  14. 一種有機發光元件有機材料層的組成物，所述組成物包含：如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物；以及由以下化學式2表示的雜環化合物：
    Figure 110134234-A0305-13-0040-160
     其中，在化學式2中，Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基； 經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳族烴環或者經取代或未經取代的雜環；L2是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基；Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地是-CN；-SiRR'R"；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；R、R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基；a是為0至4的整數；r及s是為0至7的整數；並且當a、s及r為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  15. 如請求項14所述的有機發光元件有機材料層的組成物，其中，在所述組成物中，如請求項1至6中任一項所述雜環化合物：由化學式2表示的所述雜環化合物具有為1：10至10：1 的重量比。
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