TWI804701B - 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明是有關於由具體式表示的化合物、有機光電二極體
以及顯示裝置。
Description
揭露一種化合物、一種有機光電二極體以及一種顯示裝置。
有機光電二極體為一種將電能轉換為光能且反之亦然的二極體。有機光電二極體根據其驅動原理可分類如下。一種為光電式二極體，其中由光能產生的激子被分成電子及電洞，且電子及電洞被分別轉移至不同的電極以產生電能，而另一種為發光二極體，其中電壓或電流被供應至電極以自電能產生光能。
有機光電二極體的實例可為有機光電式二極體、有機發光二極體、有機太陽能電池及有機光導鼓。
其中，由於對平板顯示器需求的增加，有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)最近受到關注。有機發光二極體(OLED)將電能轉換成光，且有機發光二極體(OLED)的效能可能主要受位於電極之間的有機材料的特性影響。
有機發光二極體(OLED)具有在兩個電極之間設置有機
薄膜的結構。當向具有所述結構的有機發光二極體(OLED)施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中相互組合成對，然後在熄滅的同時時發光。有機薄膜可根據需要由單層或多個層構成。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材料，亦可使用本身可單獨構成發光層的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。
此外，作為有機薄膜的材料，亦可使用可執行例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等功能的化合物。
為改善有機發光二極體(OLED)的效能、壽命或效率，不斷需要開發有機薄膜材料。
一實施例提供一種能夠達成具有高效率及長壽命的有機光電二極體的用於有機光電二極體的化合物。
另一實施例提供一種包含所述化合物的有機光電二極體。
另一實施例提供一種包括有機光電二極體的顯示裝置。
根據實施例，提供由下式表示的化合物。
在式1-1及式2-1中，X1為-O-或-S-，Ar1為具有電子特性的取代基或具有電洞特性的取代基，R1至R6各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，L1為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，n1為0至2的一個整數，*為式1-1及式2-1的連接點，且
稠合R1及稠合R2各自獨立地為經取代或未經取代的C3至C60稠環。
根據另一實施例，一種有機光電二極體包括彼此面對的陽極及陰極以及設置在陽極與陰極之間的至少一個有機層，其中有機層包含所述化合物。
根據另一實施例，提供一種包括有機光電二極體的顯示裝置。
可達成具有高效率及長壽命的有機光電二極體。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3分別為示出根據實施例的有機發光二極體的截面圖。
以下，詳細地闡述本發明的實施例。然而，該些實施例為示例性的，本發明不限於此，且本發明由申請專利範圍的範圍界定。
在本發明中，「經取代或未經取代的」為經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代或者未經取代：氘；鹵素；-CN；C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至
C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60單環或多環芳基胺基；C2至C60單環或多環雜芳基胺基；以及經取代或未經取代的烷氧基或選自所述取代基中的二或更多個取代基相組合的取代基或者選自所述取代基中的二或更多個取代基所連接的取代基。
該些取代基可另外與相鄰的取代基形成環。舉例而言，「藉由連接二或更多個取代基形成的取代基」可為聯苯基。
亦即，聯苯基可指芳基或連接兩個苯基的取代基。
額外取代基可被進一步取代。
R、R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C60直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代的C3至C60單環或多環環烷基；經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60單環或多環雜芳基。
根據本發明的實施例，「經取代或未經取代的」為經選自由氘、鹵素、-CN、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C1至C20直鏈或支鏈烷基、C6至C60單環或多環芳基及C2至C60單環或多環雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未經取代，且R、R'及R"彼此相同或不同且各自獨立地為氫、氘、-CN、C1至C60烷基，經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基及C2至C60
雜芳基取代或未經取代；C3至C60環烷基，經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基及C2至C60雜芳基取代或未經取代；C6至C60芳基，經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基及C2至C60雜芳基取代或未經取代；或C2至C60雜芳基，經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基及C2至C60雜芳基取代或未經取代。
用語「經取代的」是指鍵結至化合物的碳原子的氫原子經另一取代基置換，且取代的位置為氫原子被取代的位置，亦即，所述位置不受限制，只要取代基可進行取代，當以二或更多者進行取代時，二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可包括C1至C60直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。
烷基的碳數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。
烷基的具體實例為甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、
異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基可包括C2至C60直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。
烯基的碳數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
烯基的具體實例為乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基可包括C2至C60直鏈或支鏈，且可進一步被另一取代基取代。炔基的碳數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，環烷基可包括C3至C60單環或多環，且可進一步被另一取代基取代。
此處，多環是指環烷基與另一環基直接連接或縮合的基團。
此處，所述另一環基可為環烷基，但可為另一種類型的環基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基等。
環烷基的碳數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。
具體而言，環烷基為環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環
戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為C1至C10烷氧基，且更具體而言可為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等。
在本說明書中，矽烷基可由-SiRR'R"表示，且R的定義如上所述。更具體而言，矽烷基可為二甲基矽烷基、二乙基矽烷基、甲基乙基矽烷基等。
在本說明書中，氧化膦基可由-P(=O)RR'表示，且R及R’的定義如上所述。更具體而言，氧化膦基可為二甲基氧化膦、二乙基氧化膦、甲基乙基氧化膦等。
在本說明書中，芴基指在9號位置包括各種取代基的取代基。具體而言，芴基可用於包括在9號位置經兩個氫、兩個烷基、兩個芳基或兩個雜芳基取代的芴基的概念。更具體而言，芴基可為9-二-H-芴基、9-二-甲基-芴基、9-二-苯基-芴基等。
在本說明書中，雜環烷基可包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，可包括C2至C60單環或多環狀環，且可進一步被另一取代基取代。此處，多環狀環是指雜環烷基與另一環基直接連接或縮合的基團。此處，所述另一環基可為雜環烷基，但可為另一種類型的環基，例如環烷基、芳基、雜芳基等。雜環烷基的碳數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基可包括C6至C60單環或多環狀環，
且可進一步被另一取代基取代。此處，多環狀環是指芳基與另一環基直接連接或縮合的基團。此處，所述另一環基可為芳基，但可為另一種類型的環基，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基等。芳基可包括螺環基。芳基的碳數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例為苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、
基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基(tetrasenyl)、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基及其稠環等，但不限於此。
在本說明書中，螺環基可包括螺環結構，且可為C15至C60。例如，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至芴基的結構。具體而言，螺環基可包括以下結構式中的任一者。
在本說明書中，雜芳基可包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，且可包括C2至C60單環或多環狀環，並且可進一步被其他取代基取代。此處，多環狀環是指雜芳基與另一環基直接連接或縮合的基團。此處，所述另一環基可為雜芳基，但可為另一種類型的環基，例如環烷基、雜環烷基、芳基等。雜芳基的碳數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。
雜芳基的具體實例為吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、及三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、二氫吲哚基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯基、螺環二(二苯并噻咯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、菲蒽吖嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且碳數沒有特別限制，但較佳為1至30。
雜芳基的具體實例為甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、
蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位置的伸芳基，即二價基。除其各自為二價外，可應用上述對芳基的說明。此外，伸雜芳基意指在雜芳基中具有兩個鍵結位置，即二價基。除其各自為二價外，可應用上述對雜芳基的說明。
在本說明書中，電洞特性是指當施加電場時貢獻電子以形成電洞的能力，且由於根據最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能階的導電特性，在陽極中形成的電洞可容易地注入至發光層中並在發光層中傳輸。
作為具有電洞特性的取代基，可使用具有電洞特性的經取代或未經取代的C6至C60芳基、具有電洞特性的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、經取代或未經取代的芳基胺基或者經取代或未經取代的雜芳基胺基。
更具體而言，具有以上電洞特性的經取代或未經取代的C6至C60芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的螺環-芴基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的苝基或其組合。
更具體而言，具有電洞特性的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基可為經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的吲哚咔唑基等。
更具體而言，作為與經取代或未經取代的芳基胺基及經取代或未經取代的雜芳基胺基的氮鍵結的取代基的芳基或雜芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的
基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的
喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基或其組合。
此外，電洞特性是指當施加電場時接受電子的能力，且由於根據最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能階的導電特性，在陰極中形成的電子可容易地注入至發光層中並在發光層中傳輸。
具有電子特性的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基可為經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的四唑基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的伸吡啶基、經取代或未經取代的伸嘧啶基、經取代或未經取代的伸三嗪基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的異呋喃基、經取代或未經取代的苯并異呋喃基、經取代或未經取代的噁唑啉基、經取代或未經取代的苯并噁唑啉基、經取代或未經取代的噁二唑啉基、經取代或未經取代的苯并噁二唑啉基、經取代或未經取代的噁三唑基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的異噻唑啉基、經取代或未經取代的苯并異噻唑啉基、經取代或未經取代的噻唑啉基、經取代或未經取代的苯并噻唑啉基、經取代或未經取代的噠嗪基、經取代或未經取代的苯并噠嗪基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的苯并吡嗪
基、經取代或未經取代的酞嗪基、經取代或未經取代的苯并喹啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的菲咯啉基、經取代或未經取代的啡嗪基或其組合。
更具體而言，具有以上電子特性的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基可為以下式X-1至式X-5中的任一者。
在本申請案的一個實施例中，Ln可為直接鍵(或單鍵)、經取代或未經取代的伸芳基或者經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，Ln可為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，Ln可為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
Ln中的「n」意指區分取代基的數字。
以下，闡述根據實施例的化合物。
根據實施例的化合物由以下式表示。
在式1-1及式2-1中，X1可為-O-或-S-，Ar1可為具有電子特性的取代基或具有電洞特性的取代基，R1至R6可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，L1可為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳
基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，n1可為0至2的一個整數，*可為式1-1及式2-1的連接點，且稠合R1及稠合R2可各自獨立地為經取代或未經取代的C3至C60稠環。更具體而言，稠合R1及稠合R2可各自獨立地為經取代或未經取代的C3至C20稠環。
所述化合物為其中在咔唑核心中形成至少一個稠環的結構。二苯并呋喃基或二苯并噻吩基可鍵結至核心結構，且可進一步鍵結具有電子特性的取代基或具有電洞特性的取代基。
此外，藉由在所述式的結構中引入各種取代基，可合成具有所引入取代基的獨特特性的化合物。例如，藉由將主要用於在製造有機發光二極體時使用的電洞注入層材料、電洞傳輸材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料中的取代基引入核心結構，可合成滿足每一有機層所需條件的材料。
此外，可精密地控制能帶間隙以改善有機材料之間的界面性質，並藉由在所述式的結構中引入各種取代基來改變材料的用途。
另一方面，由於高玻璃轉變溫度(Tg)，所述化合物具有高的熱穩定性。此種高的熱穩定性是為裝置提供驅動穩定性的重要因素。
式1-1可由式1-2表示。
[式1-2]
在式1-2中，X1可為-O-或-S-，Ar1可為具有電子特性的取代基或具有電洞特性的取代基，R5及R6可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，L1可為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，n1可為0至2的一個整數，且*可為式1-2及式2-1的連接點。
慮及合成的容易性及電子雲擴展的效率，式1-2具體闡述結合位置。
下文中，以更具體的實例闡述包括稠環的咔唑核心結構。
式2-1可由式2-2表示。
[式2-2]
在式2-2中，R1至R4可為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，且*可為式1-1及式2-2的連接點。
作為另一選擇，式2-1可由式2-3表示。
在式2-3中，R1至R4及R7可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的
C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，且*可為式1-1及式2-3的連接點。
作為另一選擇，式2-1可由式2-4表示。
在式2-4中，R1至R4可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，且*可為式1-1及式2-4的連接點。
式2-1可由式2-5表示。
[式2-5]
在式2-5中，R1至R4可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，且*可為式1-1及式2-5的連接點。
式2-1可由式2-6表示。
在式2-6中，R1至R4可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至
C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，且*可為式1-1及式2-6的連接點。
式2-1可由式2-7表示。
在式2-7中，R1至R4可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，且*可為式1-1及式2-7的連接點。
式2-1可由式2-8表示。
在式2-8中，R1至R4可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至
C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，且*可為式1-1及式2-8的連接點。
式2-1可由式2-9表示。
在式2-9中，R1至R4可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，且*可為式1-1及式2-9的連接點。
式2-1可由式2-10表示。
在式2-10中，R1至R4可各自獨立地為氫、氘、氰基、經
取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，且*可為式1-1及式2-10的連接點。
式2-1可由式2-11表示。
在式2-11中，R1至R4可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，且*可為式1-1及式2-11的連接點。
式2-2至式2-11的咔唑核心可慮及另外鍵結至化合物的取代基來選擇。各種咔唑結構可滿足化合物的熱穩定性及各種能階。
更具體而言，所述Ar1可為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
更具體而言，例如，Ar1可為以下式3-1或式3-2。
[式3-1]
在式3-1及式3-2中，X1至X3可為-CR'-或-N-，X1至X3中的至少一者可為-N-，Ar2及Ar3可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基或其組合，且R'可為氫、氘、氰基或者經取代或未經取代的C1至C60烷基。
如在式3-1或式3-2的情況下，當引入具有增強的電子特性的取代基時，具有咔唑核心的HOMO-LUMO的分佈變得更清晰，由此提供雙極性化合物。
在式3-1及式3-2中，Ar2及Ar3中的至少一者可為式4-1至式4-5中的任一者。
[式4-2]
在式4-1至式4-5中，X可為-NRx-、-O-、-S-或-CRxRy-，Rx及Ry可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基，且Rb至Re可各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基。
藉由包括上式4-1至式4-5，可預期化合物的強度及耐熱性可得到改善，且化合物的電場強度降低，由此提高電洞移動速度。
R1至R6可各自獨立地為以下群組I的取代基中的任一者。
[群組I]
在群組I中，*可為連接點。
上述一個實例的化合物可由群組II的化合物中的任一者表示。
[群組II]
上述化合物或組成物可用於有機光電二極體，且用於有
機光電二極體的化合物或用於有機光電二極體的組成物可藉由例如化學氣相沈積等乾膜形成來形成。
在下文中，闡述應用用於有機光電二極體的上述化合物或組成物的有機光電二極體。
有機光電二極體沒有特別限制，只要其為將電能轉換成光能且反之亦然的二極體，且其實例包括有機光電式二極體、有機發光二極體、有機太陽能電池及有機光導鼓。
此外，在本發明的一個實施例中，有機發光二極體包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述一或多個有機材料層提供包含由式1表示的雜環化合物的有機發光二極體。
在本發明的一個實施例中，第一電極可為陽極，而第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，而第二電極可為陽極。
由式1表示的雜環化合物的具體細節與上述相同。
在本申請案的一個實施例中，有機發光二極體可為藍色有機發光二極體，且根據式1的雜環化合物可用作藍色有機發光二極體的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光二極體可為綠色有機發光二極體，且根據式1的雜環化合物可用作綠色有機發光
二極體的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光二極體可為紅色有機發光二極體，且根據式1的雜環化合物可用作紅色有機發光二極體的材料。
除使用上述雜環化合物來形成一或多個有機材料層以外，本發明的有機發光二極體可藉由用於製造傳統有機發光二極體的方法及材料來製造。
在製造有機發光二極體時，雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。
此處，所述溶液塗佈方法可為旋轉塗佈(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴霧(spray)方法、輥塗(roll coating)等，但不限於此。
下文，將參考圖式闡述作為有機光電二極體的實例的有機發光二極體的另一實例。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光二極體的電極及有機材料層的積層順序。
然而，該些圖並不旨在限制本申請案的範圍，且此項技術中的有機光電二極體的結構可應用於本申請案。
根據圖1，其示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400依序積層在基板100上的有機發光二極體。
然而，本申請案不限於此，且如圖2所示，可提供其中陰
極400、有機材料層300及陽極200依序積層在基板100上的有機發光二極體。
圖3示出有機材料層為多層的情況。
根據圖3的有機發光二極體可包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。
然而，本申請案的範圍不受此種積層結構限制，且根據需要，可省略除發光層之外的其他層，並且可添加其他功能層。
由式1表示的化合物可用作有機發光二極體中的電子傳輸層、電洞傳輸層或發光層。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物。
陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；ZnO；Al或SnO2；氧化物與金屬的組合，例如Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDT)、聚吡咯及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物。
陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，
例如LiF/Al、LiO2/Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用眾所習知的電洞注入材料，例如，酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如[高級材料(Advanced Material)，6，第677頁(1994)]中揭露的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；可溶性導電聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸、聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料，例如此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且在需要時，可混合並使用兩種或更多種發光材料。
在此種情況下，二或更多種發光材料可藉由單獨的源沈
積，或者藉由一個源預混合並沈積。
此外，儘管螢光材料可用作發光材料，但其亦可用作磷光材料。
作為發光材料，可使用將分別自陽極及陰極注入的電洞及電子相組合以發光的材料，但可使用主體材料及摻雜劑材料二者皆參與發光的材料。
在混合及使用發光材料的主體的情況下，可混合及使用相同類型的主體，或者可混合及使用不同類型的主體。
例如，自n型主體材料及p型主體材料中選擇的二或更多種材料可用作發光層的主體材料。
根據所使用的材料，根據本申請案的示例性實施例的有機發光二極體可為頂部發射型、底部發射型或雙側發射型。
以下，將參考以下實例更詳細地闡述上述實施例。然而，以下實例僅用於說明目的，且不限制本申請案的範圍。
下文中，除非另有說明，否則實例及合成例中使用的起始材料及反應物購自西格瑪-奧德里奇公司(Sigma-Aldrich)、東京化學工業公司(Tokyo Chemical Industry，TCI)或P&H技術公司(P&H tech)，或藉由已知方法合成。
(製備用於有機光電二極體的化合物)
主要機制如下。
亦闡述其合成例的更多細節。
[合成例]製備產物(P)
a)製備化合物P2
在一頸圓底燒瓶(round-bottom flask，r.b.f)中，將Sub A(1當量)、2-溴二苯并[b,d]噻吩(1.5當量)、CuI(1當量)、反式-1,2-二胺基環己烷(1當量)、K3PO4(3當量)及1,4-二噁烷(10T)的混合物在回流下攪拌了12小時。
藉由用MC及水進行萃取、用MgSO4乾燥且藉由矽膠管柱層析分離，自混合物獲得了目標化合物P2。
b)製備化合物P1
將P2(1當量)及四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)(10T)添加至一頸圓底燒瓶中，然後進行氮置換並冷卻至-78℃。
緩慢滴加了在己烷(1.05當量)中的2.5M n-BuLi，然後在室溫下攪拌了1小時，然後滴加了B(OMe)3(3當量)並在室溫下攪拌了3小時。
藉由用MC及水進行萃取、用MgSO4乾燥且藉由矽膠管柱層析分離，自混合物獲得了目標化合物P1。
c)製備化合物P
在一頸圓底燒瓶中，添加了P1(1當量)、Sub B(1.5當量)、Pd(PPh3)4(0.05當量)、K2CO3(3當量)、1,4-二噁烷/H2O(10
T)，並在回流下攪拌了12小時。
反應完成後，過濾沈澱的固體，且將固體溶於MC中以藉由矽膠管柱層析獲得目標化合物P。
Sub A及Sub B的具體化合物如下。
由該些化合物的組合合成的具體化合物如下表1所示。
作為比較例，使用以下化合物。
自質譜分析結果對所製備的化合物進行了確認。
(製備有機發光二極體-紅色主體)
用蒸餾水洗滌了塗有作為1500埃厚薄膜的氧化銦錫(ITO)的玻璃基板。
用蒸餾水洗滌後，用例如丙酮、甲醇、異丙醇等溶劑對玻璃基板進行了超音波清洗，並乾燥，然後將玻璃基板在紫外(UV)清潔器中紫外臭氧(ultraviolet ozone，UVO)處理了5分鐘。
隨後，將基板移動至電漿清潔器(plasma cleaner，PT)中，然後在真空氣氛中進行電漿處理以移除ITO功函數及殘留膜，
並移動至熱沈積器以進行有機沈積。
在ITO透明電極(陽極)上，將作為電洞注入層的2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)及作為電洞傳輸層的NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺)形成為共用層。
發光層如下藉由熱蒸發沈積在其上。
藉由向主體摻雜3%的(piq)2(Ir)(acac)，使用下表所示的化合物作為紅色主體，且使用(piq)2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑，沈積500埃厚的發光層。
此後，沈積60埃厚的BCP作為電洞阻擋層，且在其上沈積200埃厚的Alq3作為電子傳輸層。
最後，在電子傳輸層上沈積10埃厚的氟化鋰(LiF)以形成電子注入層，然後在電子注入層上沈積1,200埃厚的鋁(Al)陰極以形成陰極，從而製造有機電致發光二極體。
同時，藉由在10-6托至10-8托下，獨立地對每一種有機化合物進行真空昇華純化，將製造OLED二極體所需的全部有機化合物用於OLED製造。
有機電致發光二極體的驅動電壓及發光效率
藉由麥克賽恩斯(Mcscience)M7000系統量測如上所述製造的有機電致發光二極體的電致發光(electroluminescence，EL)特性。並且當參考亮度為6,000坎德拉/平方米時，使用麥克賽恩斯公司製造的壽命量測儀器(M6000)自EL量測結果量測了T90。
本發明的有機電致發光二極體的性質示於下表中。
參考表3，當使用作為本發明化合物的連接基的二苯并呋喃的材料用作紅色發光層主體時，在有機發光二極體中，相較於比較例A至比較例G而言，實例具有較低的驅動電壓以及顯著提高的效率及壽命。
參考表3，在化合物的Sub A與Sub B之間引入二苯并呋喃連接基，以製造具有合適帶隙的化合物作為紅色主體，且所述化合物可滿足發光層的要求。
結果，電子轉移能力得到改善，因而對驅動及效率產生優異的效果，同時亦改善熱穩定性及壽命性質。
此外，相較於其中Sub B在沒有連接基的情況下直接鍵結至咔唑(Sub A)的N的結構(比較例A、比較例B)而言，所述化合物具有改善的驅動、效率及壽命。
儘管已詳細闡述了本發明的較佳實施例，但本發明的範圍不限於此，且熟習此項技術者使用如以下申請專利範圍中界定的本發明的基本概念進行的各種修改及改進亦處於本發明的範圍
內。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (10)
- 一種化合物，由式1-1以及式2-1至式2-5、式2-7、式2-10和式2-11中的一者表示：
- 如請求項1所述的化合物，其中式1-1由式1-2表示：
- 如請求項1所述的化合物，其中式2-1由式2-6表示：
- 如請求項1所述的化合物，其中式2-1由式2-8表示：[式2-8]
- 如請求項1所述的化合物，其中式2-1由式2-9表示：
- 如請求項1所述的化合物，其中Ar2及Ar3中的至少一者為式4-1至式4-5中的任一者：
- 如請求項1所述的化合物，其中 所述化合物為群組II的化合物中的任一者：
- 一種有機光電二極體，包括：彼此面對的陽極及陰極，以及設置在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含如請求項1至7中任一項所述的化合物。
- 如請求項8所述的有機光電二極體，其中所述有機層包括發光層，且所述發光層包含所述化合物。
- 一種顯示裝置，包括如請求項8所述的有機光電二極體。
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