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TWI620810B - 電子裝置 - Google Patents

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TWI620810B
TWI620810B TW102109124A TW102109124A TWI620810B TW I620810 B TWI620810 B TW I620810B TW 102109124 A TW102109124 A TW 102109124A TW 102109124 A TW102109124 A TW 102109124A TW I620810 B TWI620810 B TW I620810B
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TW
Taiwan
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layer
electronic device
organic
monotriarylamine
aromatic
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TW102109124A
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English (en)
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TW201348403A (zh
Inventor
Christof Pflumm
克里斯多夫 普魯姆
Frank Voges
法蘭克 博克斯
Jonas Valentin Kroeber
強納斯 范倫廷 克羅伯
Philipp Stoessel
菲立普 史多索
Joachim Kaiser
喬齊姆 凱瑟
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
馬克專利公司
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Publication date
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Publication of TW201348403A publication Critical patent/TW201348403A/zh
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Abstract

本申請案係關於一種電子裝置，其包含陽極、陰極、該陽極與該陰極間之至少一發射層、包含單三芳基胺作為主體之至少一p-摻雜層A及包含單三芳基胺之至少一層B。此外，本發明係關於一種包含式(II)、(III)或(IV)之單三芳基胺作為主體及包含電子-受體化合物作為摻雜劑之p-摻雜混合物，及該混合物於電子裝置中之用途。

Description

電子裝置
本申請案係關於一種電子裝置，其包含陽極、陰極、該陽極與該陰極間之至少一發射層、包含單三芳基胺作為主體之至少一p-摻雜層A及包含單三芳基胺之至少一層B。特定言之，本發明係關於一種包含上述層結構之有機電致發光裝置(OLED)。本發明此外係關於一種包含式(II)、(III)或(IV)之單三芳基胺作為主體及包含電子-受體化合物作為摻雜劑之p-摻雜混合物，及該混合物於電子裝置中之用途。
包含有機層之電子裝置係當前積極研究之主題。其中尤其令人感興趣的係用於例如行動電子設備之顯示器中或用作發光元件之有機電致發光裝置。
先前技術(例如EP 1463130 A2及DE 102007031220 A1)揭示包含一或多個含有摻雜劑及主體材料之p-摻雜層之電子裝置，其中該主體材料可以係有機氮化合物。
此外從例如US 5093698 A得知，對電子裝置中的電洞-或電子-傳輸層進行摻雜可以顯著增加其導電性。
此外，先前技術還揭示包含單三芳基胺作為用於電洞傳輸層或發射層之材料之電子裝置，例如EP 1885008 A1及JP 1995053955 A。
在開發新穎電子裝置中極為重要的因素係裝置之長期穩定性及其性能數據，特定言之操作電壓及效率。雖然已取得一定進展，但是與先前技術中已知之實施例相比，仍需對所有此等態樣進行改良。
本發明之技術目標係提供一種在上述一或多項態樣(長期穩定性及性能數據)上具有比先前技術已知裝置更佳性質之電子裝置。
該技術目標係藉由如下所示之本發明標的物而達成。
一種電子裝置，其包含-陽極，-陰極，-安置於該陽極與該陰極間之至少一發射層，-包含單三芳基胺作為主體之至少一p-摻雜層A，及-包含單三芳基胺之至少一層B。
此處p-摻雜層意指一種生成自由電洞，從而增加其導電性之層體。針對OLED或有機太陽能電池之摻雜傳輸層之全面論述可參見Chem.Rev.2007,107,1233。
單三芳基胺意指含有單個三芳基胺基團之化合物。三芳基胺基團係一種有三個芳基或雜芳基與一個氮原子相連之基團。單三芳基胺較佳為不包含其他芳基胺基。單三芳基胺特別佳為不包含其他胺基。
電子裝置較佳具有層結構，其中層A及層B係安置於陽極及發射層之間。
層A較佳係安置於層B之陽極側。
此外，層A、層B及發射層較佳係有機層，亦即基本上由一或多種有機化合物組成之層。
此外，該裝置在陽極與發射層之間較佳具有下列層順序，其中該等層係直接彼此相鄰。
-陽極
-層A
-層B
-發射層。
此實施例對應圖1所示電子裝置(1)之結構，其中依序為陽極(2)、層A(3)、層B(4)、發射層(5)、電子-傳輸層(6)及陰極(7)，且彼此直接相鄰。
此外，電子注入層(6a)較佳係存在於電子-傳輸層(6)與陰極(7)之間，如圖2所示。
在本發明之另一較佳實施例中，層B與發射層之間存在另一層C。圖3顯示對應該實施例之具有層C(4a)之電子裝置(1)之可行之層配置。
層C較佳係含有有機胺，特別佳為三芳基胺，及極特別佳為如上所定義之單三芳基胺。
層C較佳係與發射層直接相鄰。
此外，含有單三芳基胺之層B或另一層較佳係與發射層直接相鄰。
根據本發明之另一可行實施例，陽極與層A之間存在層A'，從而 在陽極與發射層之間產生下列層結構，其中該等層係彼此直接相鄰：
-陽極
-層A'
-層A
-層B
-發射層。
圖4顯示對應該實施例之具有層A'(2a)之電子裝置(1)之可行之層配置。
層A'較佳含有具有電洞傳輸性質之有機化合物，特別佳為有機胺。層A'極特別佳為含有三芳基胺，例如單三芳基胺、雙三芳基胺或含有超過兩個三芳基胺基團之化合物。層A'可以係p-摻雜。在此情況中，其較佳含有有機電子-受體化合物作為摻雜劑。以下部分顯示此 等摻雜劑之較佳實施例。
一般而言，該電子裝置亦可包含其他層，例如額外電洞-傳輸層、電子-傳輸層、耦合輸出層、中間層、電洞-阻擋層、電子-阻擋層、激子-阻擋層、電荷產生層及/或有機或無機p/n接面。此等層之較佳配置及功能及組合係熟習此項技術者所知。
陽極與發射層間之層通常較佳皆含有至少一種單三芳基胺。除單三芳基胺之外，其等特別佳為不含其他三芳基胺化合物。陽極與發射層間之所有層中極特別佳為存在一或多種相同單三芳基胺。
p-摻雜層A較佳具有1至500nm之厚度，特別佳為5至300nm及極特別佳為8至250nm。
p-摻雜層A較佳含有一種係電子-受體化合物之摻雜劑。該摻雜劑特別佳為能夠使單三芳基胺氧化，亦即具有足夠高的氧化還原電位，特定言之高於單三芳基胺之氧化還原電位。
根據一較佳實施例，該摻雜劑之LUMO比單三芳基胺之HOMO高至多0.3eV，較佳為高至多0.2eV，及特別佳為高至多0.1eV。該摻雜劑之LUMO較佳係等於或低於單三芳基胺之HOMO。
出於本申請案之目的，HOMO及LUMO位置係利用「Gaussian03W」軟體(Gaussian Inc.)進行量子化學計算而確定，如操作實例中明確所述。
該摻雜劑較佳為具有小於-4.6eV之LUMO，特別佳為小於-4.8eV，及極特別佳為小於-5.0eV。該摻雜劑最佳為具有小於-5.1eV之LUMO。
適宜摻雜劑原則上係指本身為電子-受體化合物且能夠藉由氧化主體而增加有機層之導電性之所有化合物。熟習此項技術者將能夠不費力地在其一般專業知識範圍內確定適宜化合物。
尤其適宜的摻雜劑係WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600及WO 2012/095143中所揭示之化合物。
p-摻雜層A之摻雜劑較佳係選自喹-二甲烷化合物、氮雜茚并茀二酮、氮雜萉(azaphenalene)、氮雜苯并菲、I2、金屬鹵化物(較佳為過渡金屬鹵化物)、金屬氧化物(較佳為含有至少一種過渡金屬或來自第3主族之金屬之金屬氧化物)及過渡金屬複合物(較佳為Cu、Co、Ni、Pd及Pt與含有至少一個氧原子作為鍵合位點之配體之複合物)。
此外，該等摻雜劑較佳係過渡-金屬氧化物，較佳為錸、鉬及鎢之氧化物，特別佳為Re2O7、MoO3、WO3及ReO3。
此外，該等摻雜劑較佳係具有電子-受體性質之有機化合物，特定言之下列化合物：
較佳地，摻雜劑係以0.1至20體積%，較佳為0.5至12體積%，特別佳為1至8體積%及極特別佳為2至6體積%之濃度存在於層A中。
除摻雜劑及單三芳基胺之外，p-摻雜層A亦可包含其他化合物，例如具有電洞傳輸性質之其他摻雜劑及/或其他化合物。
根據較佳實施例，p-摻雜層具有超過10-8S/cm之導電率，特別佳為超過10-7S/cm，極特別佳為超過10-6S/cm，及最佳為超過10-5S/cm。
薄層之導電率可利用兩點法測量，其中係將包含導電材料(例如金或氧化銦錫)之接觸件塗覆於基板上。接著將待探究之薄層塗覆於該基板之全部區域，使得該等接觸件被該層所覆蓋。向該等接觸件施加電壓後，接著測量電流。由依此方式所測定之電阻得到由接觸件之幾何形狀及樣品之層厚度提供之層之導電率。例如EP 1786050 A1中描述針對摻雜有機層之此等測量法。或者，可採用四點法確定導電率，如van der Pauw等人，Philips Technical Review,1959/1960,Vol.20,220及van der Pauw等人，Philips Research Reports 1958,Vol.13,1中所述。
根據一較佳實施例，層A及層B中存在相同單三芳基胺。
根據另一較佳實施例，層B及層C中存在相同單三芳基胺。
根據另一較佳實施例，層A及層C中存在相同單三芳基胺。
根據另一較佳實施例，層A、層B及層C中存在相同單三芳基胺。
單三芳基胺(特定言之層A及B之單三芳基胺)較佳為式(I)化合物，
其中：Ar1 在每次出現時係相同或不同之具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系，其可以被一或多個基團R1取代；R1 在每次出現時係相同或不同之H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、CR2=CR2R2、CN、NO2、Si(R2)3、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基基團、或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基基團、或具有3至40個C原子之分支鏈或環狀之烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基團(其分別可被一或多個基團R2取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換，且其中一或多個H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系(其分別可被一或多個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基基團(其可被一或多個基團R2取代)、或該等系統之組合；其中二或更多個相鄰取代基R1亦可相互形成單-或多環脂族或芳族環系；及 R2 在每次出現時係相同或不同之H、D、CN或具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，除此之外，H原子可被D或F置換；其中二或更多個相鄰取代基R2亦可相互形成單-或多環脂族或芳族環系。
在本發明之意義上，芳族環系在該環系中包含6至60個C原子。在本發明之意義上，雜芳族環系包含5至60個芳族環原子，其中至少一者為雜原子。雜原子較佳係選自N、O及/或S。在本發明之意義上，芳族或雜芳族環系意指一種不一定僅包含芳基或雜芳基基團之系統，其中可能另外由非芳族單元(較佳為少於10%之非H之原子)連接(諸如，例如sp3-雜化C、Si、N、O或Si原子、sp2-雜化C或N原子、或sp-雜化C原子)複數個芳基或雜芳基基團。因此，例如諸如9,9'-螺聯茀、9,9'-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等等之系統在本發明意義上亦意欲視作芳族環系，其中二或更多個芳基基團藉由例如直鏈或環狀之烷基、烯基或炔基基團或藉由矽烷基基團連接之系統亦係如此。此外，在本發明意義上，二或更多個芳基或雜芳基基團經由單鍵相互連接之系統亦視作芳族或雜芳族環系，諸如，例如，諸如聯苯、聯三苯或二苯基三嗪之系統。
具有5-60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系(其亦可分別被如上所定義的基團所取代，且可經由任何所需位置與芳族或雜芳族基團連接)特定言之係指衍生自苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、屈、苝、茀并蒽烯、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、聯伸二苯、聯三苯、聯伸三苯、聯四苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式-或反式-茚并茀、參茚并苯、異參茚并苯、螺參茚并苯、螺異參茚并苯、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹 啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻嗪、啡噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹噁啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒嗪、苯并嗒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡嗪、啡嗪、啡噁嗪、啡噻嗪、螢紅環(fluorubin)、萘啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲嗪及苯并噻二唑之基團，或此等基團之組合。
出於本發明之目的，具有1至40個C原子之直鏈烷基基團，或具有3至40個C原子之分支鏈或環狀之烷基基團，或具有2至40個C原子之烯基或炔基基團(其中，個別的H原子或CH2基團可再被上述根據基團定義之基團取代)較佳意指以下基團：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基或硫代烷基基團較佳意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、 2,2,2-三氟乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、異丙基硫基、正丁基硫基、異丁基硫基、第二丁基硫基、第三丁基硫基、正戊基硫基、第二戊基硫基、正己基硫基、環己基硫基、正庚基硫基、環庚基硫基、正辛基硫基、環辛基硫基、2-乙基己基硫基、三氟甲基硫基、五氟乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、乙烯基硫基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、環戊烯基硫基、己烯基硫基、環己烯基硫基、庚烯基硫基、環庚烯基硫基、辛烯基硫基、環辛烯基硫基、乙炔基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、戊炔基硫基、己炔基硫基、庚炔基硫基或辛炔基硫基。
Ar1較佳係具有6至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系，特別佳為具有6至30個芳族環原子之芳族環系，極特別佳為具有12至30個芳族環原子之芳族環系。
其中至少一個基團Ar1較佳代表具有12至30個芳族環原子之芳族環系，且較佳係選自聯苯、聯三苯、四聯苯、螺聯茀、茀及茚并茀，其分別可經一或多個基團R1取代。
一般而言，R1較佳為在每次出現時係相同或不同之H、D、F、CN、Si(R2)3、N(R2)2、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基，或者具有3至20個C原子之分支鏈或環狀之烷基或烷氧基(其中上述基團分別可經一或多個基團R2取代，且其中上述基團中一或多個CH2基團可被-C≡C-、-R2C=CR2-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-NR2-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR2-置換)，或者具有5至20個芳族環原子之芳族或雜芳族環系(其分別可經一或多個基團R2取代，其中二或更多個基團R1可相互連接，且可形成環)。
單三芳基胺較佳為符合式(II)、(III)或(IV)中之一者
其中：Z在每次出現時係相同或不同之N或CR1，其中若與取代基結合，則Z為C；Ar2 為具有5至20個芳族環原子之芳族或雜芳族環系，其可被一或多個基團R1取代；Ar3 在每次出現時係相同或不同之具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系，其可被一或多個基團R1取代；R1 在每次出現時係相同或不同之H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、CR2=CR2R2、CN、NO2、Si(R2)3、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧 基或硫代烷氧基基團、或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基基團、或具有3至40個C原子之分支鏈或環狀之烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基團(其分別可被一或多個基團R2取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換，且其中一或多個H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系(其分別可被一或多個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基基團(其可被一或多個基團R2取代)、或該等系統之組合；二或更多個相鄰取代基R1在此處亦可相互形成單-或多環脂族或芳族環系；R2 在每次出現時係相同或不同之H、D、CN或具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中H原子可再被D或F置換；其中二或更多個相鄰取代基R2亦可相互形成單-或多環脂族或芳族環系；及n為0或1。
在式(II)、(III)及(IV)中，每個芳族環中較佳為有不超過三個基團Z為N。特別佳為每個芳族環中有0、1或2個基團Z為N。極特別佳為所有基團Z皆為CR1，或者若與取代基結合，則為C。
式(II)、(III)及(IV)中之Ar2較佳為具有6至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系，特別佳為具有6至18個芳族環原子之芳族環系，其可被一或多個基團R1取代。
以下出示用在根據本發明裝置中之單三芳基胺之實例：
本發明進一步關於一種包含單三芳基胺之p-摻雜混合物。
該混合物較佳包含至少一種如上所定義之式(II)、(III)或(IV)之單三芳基胺。上文所指出的關於式(II)、(III)或(IV)化合物之較佳實施例在此處適用。
p-摻雜混合物較佳包含一種係電子-受體化合物之摻雜劑。上文所指出的摻雜劑之較佳實施例適用。特定言之，摻雜劑較佳係選自喹-二甲烷化合物、氮雜茚并茀二酮、氮雜萉(azaphenalene)、氮雜苯并菲、I2、金屬鹵化物(較佳為過渡金屬鹵化物)、金屬氧化物(較佳為含有至少一種過渡金屬或來自第3主族之金屬之金屬氧化物)及過渡金屬複合物(較佳為Cu、Co、Ni、Pd及Pt與含有至少一個氧原子作為鍵合位點之配體之複合物)。
該等摻雜劑進一步較佳係過渡-金屬氧化物，較佳為錸、鉬及鎢之氧化物，特別佳為Re2O7、MoO3、WO3及ReO3。
進一步較佳係式(D-1)至(D-12)之摻雜劑化合物，如上文所指。
p-摻雜混合物較佳為包含濃度為0.1至20體積%，較佳為0.5至12 體積%，特別佳為1至8體積%及極特別佳為2至6體積%之摻雜劑。
根據本發明之電子裝置較佳係選自有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵測器、有機光受器、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射器)及有機電致發光裝置(OLED)。特別佳之電子裝置係有機電致發光裝置。
電子裝置之發射層可以係螢光或磷光發射層。該裝置中可存在一或多個發射層。
根據本發明之電子裝置可包含複數個發射層。在此情況中，此等發射層較佳為總共具有複數個在380nm與750nm之間之發射最大值，從而總體上導致發射白光，亦即該等發射層中使用能夠發螢光或發磷光，及發射藍色或黃色或橙色或紅色光之各種發光化合物。以三層系統特別佳，亦即具有三個發射層之系統，其中該等三層發射藍色、綠色及橙色或紅色光(欲瞭解基本結構，請參見例如，WO 2005/011013)。應注意，欲產生白光，亦適單獨使用發射寬波長範圍之發射體化合物替代複數種發射有色光之發射體化合物。
該發射層或該等發射層各包含一或多種發射體化合物，其可發磷光或發螢光。
術語磷光發射體通常涵蓋經由自旋禁阻躍遷發生光發射之化合物，例如自激發三重態或具有相對較高自旋量子數之狀態(例如五重態)進行躍遷。
適宜磷光發射體特定言之係經適當激發而發射光(較佳為在可見區域內)，且另外還包含至少一種原子序數大於20，較佳為大於38且小於84，特別佳為大於56且小於80之原子之化合物。所用磷光摻雜劑較佳係含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪 之化合物，特定言之含有銥、鉑或銅之化合物。
出於本發明之目的，將所有發光銥、鉑或銅複合物視作磷光化合物。
申請案WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373及US 2005/0258742揭示磷光發射體之實例。一般而言，如按照磷光OLED之先前技術所用及如熟習有機電致發光裝置領域之技術者所知之所有磷光複合物皆適合用在根據本發明之裝置中。熟習此項技術者亦可在不藉助本發明步驟及根據本發明OLED中之化合物之組合下而採用其他磷光複合物。
以下顯示可在根據本發明之電子裝置中採用之磷光發射體之特定實例：
較佳螢光發射體係選自芳基胺類。在本發明意義上，芳基胺或芳族胺意指一種包含三個直接與氮鍵結之經取代或未經取代的芳族或雜芳族環系之化合物。此等芳族或雜芳族環系中至少一者較佳係稠合環系，特別佳為具有至少14個芳族環原子。其較佳實例為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族屈胺或芳族屈二胺。芳族蒽胺意指一種其中一個二芳胺基基團直接與蒽基團鍵結之化合物，較佳為在9-位置上。芳族蒽二胺意指一種其中兩個二芳基胺基基團直接 與蒽基團鍵結之化合物，較佳為在9,10-位置上。芳族芘胺、芘二胺、屈胺及屈二胺之定義與其類似，其中二芳胺基基團較佳係與芘之1-位置或1,6-位置鍵結。
除一或多種發射化合物之外，發射層較佳為亦包含一或多種基質材料。
較佳用於螢光發射體之適宜基質材料係來自各類物質之材料。較佳基質材料係選自以下類別：低聚伸芳基類(例如依據EP 676461之2,2',7,7'-四苯基螺聯茀，或二萘蒽)(特定言之含稠合芳族基團之低聚伸芳基類)、低聚伸芳基伸乙烯基類(例如依據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多叉鏈(polypodal)金屬複合物(例如依據WO 2004/081017)、電洞-傳導化合物(例如依據WO 2004/058911)、電子-傳導化合物(特定言之酮類、膦氧化物、亞碸類等)(例如依據WO 2005/084081及WO 2005/084082)、阻轉異構體(例如依據WO 2006/048268)、酸衍生物(例如依據WO 2006/117052)或苯并蒽(例如依據WO 2008/145239)。特別佳的基質材料係選自以下類別：低聚伸芳基類(包括萘、蒽、苯并蒽及/或芘，或此等化合物之阻轉異構體)、低聚伸芳基伸乙烯基類、酮類、膦氧化物及亞碸類。極特佳的基質材料係選自以下類別：低聚伸芳基類(包括蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘，或此等化合物之阻轉異構體)。在本發明意義上，低聚伸芳基意指一種其中有至少三個芳基或伸芳基基團相互鍵結之化合物。
磷光發射體之較佳基質材料係芳族胺(特定言之三芳基胺，例如依據US 2005/0069729)、咔唑衍生物(例如CBP、N,N-雙咔唑基聯苯)、或依據WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851之化合物、橋聯咔唑衍生物(例如依據WO 2011/088877及WO 2011/128017)、茚并咔唑衍生物(例如依據WO 2010/136109及WO 2011/000455)、氮雜咔唑衍生物(例如依據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、吲哚并咔唑衍生物(例如依據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、酮類(例如依據WO 2004/093207或WO 2010/006680)、膦氧化物、亞碸類及碸類(例如依據WO 2005/003253)、低聚伸芳基類、雙極性基質材料(例如依據WO 2007/137725)、矽烷類(例如依據WO 2005/111172)、氮硼雜環戊烯(azaboroles)或酸酯(例如依據WO 2006/117052)、三嗪衍生物(例如依據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅複合物(例如依據EP 652273或WO 2009/062578)、鋁複合物(例如BAlq)、二氮矽雜環戊烯(diazasilole)及四氮矽雜環戊烯衍生物(例如依據WO 2010/054729)、二氮磷雜環戊烯衍生物(例如依據WO 2010/054730)及鋁複合物(例如BAlQ)。
如可用在根據本發明之電子裝置之電洞-注入或電洞-傳輸層，或電子-阻擋層，或用在電子-傳輸層中之適宜電荷-傳輸材料係例如Y.Shirota等人，Chem.Rev.2007,107(4),953-1010中所揭示之化合物，或者如依據先前技術在此等層中所採用之其他材料。
可用於電子-傳輸層之材料係如依據先前技術在電子-傳輸層中用作電子-傳輸材料之所有材料。特別適合為鋁複合物(例如Alq3)、鋯複合物(例如Zrq4)、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷雜環戊烯衍生物及膦氧化物衍生物。此外還適合的材料為上述化合物之衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975及WO 2010/072300中所揭示。
可用在根據本發明之電致發光裝置之電洞-傳輸、電洞-注入或電子-阻擋層中之較佳電洞-傳輸材料通常為茚并茀胺衍生物(例如依據WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中所揭示之胺衍生物、 六氮雜聯伸三苯衍生物(例如依據WO 01/049806)、具有稠合芳族環之胺衍生物(例如依據US 5,061,569)、WO 95/09147中所揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺(例如依據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(例如依據WO 07/140847)、螺聯茀胺(例如依據WO 2012/034627或尚未公開的EP 12000929.5)、茀-胺(例如依據尚未公開的申請案EP 12005369.9、EP 12005370.7及EP 12005371.5)、螺二苯并吡喃胺(例如依據尚未公開的申請案EP 11009127.9)及二氫吖啶衍生物衍生物(例如依據尚未公開的EP 11007067.9)。
電子裝置之陰極較佳為包含具有低功函數之金屬、金屬合金或包含各種金屬之多層結構，諸如，例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。同樣適宜的金屬為包含鹼金屬或鹼土金屬及銀之合金，例如包含鎂及銀之合金。在多層結構之情況中，除該等金屬外，還可使用具有相對較高功函數之其他金屬，諸如，例如Ag或Al，在此情況中，通常採用金屬組合，諸如，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。較佳地，亦可於金屬陰極與有機半導體之間引入由高介電常數材料組成之薄中間層。適合此目的者為例如鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但相應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)亦適合。此外，基於此目的可使用喹啉酸鋰(LiQ)。該層之厚度較佳係於0.5與5nm之間。
陽極較佳為包含具有高功函數之材料。與真空相比，陽極較佳為具有超過4.5eV之功函數適合此目的者一方面係具有高氧化還原電位之金屬，諸如，例如Ag、Pt或Au。另一方面，亦可能較佳為金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。就某些應用而言，其中至少一種電極必須係透明或部分透明，目的在於促進有機材料(有機太陽能電池)之照射或光(OLEDs、O-雷射器)之耦合輸出。此處較佳陽 極材料係導電性混合金屬氧化物。特別佳為係氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外較佳係導電性摻雜有機材料，特定言之導電性摻雜聚合物。
電子裝置較佳係藉由昇華生成一或多個層來製造。在該方法中，該等材料係以小於10-5mbar，較佳為小於10-6mbar之起始壓力於真空昇華單元中藉由蒸氣沉積法施加。然而，此處之起始壓力亦可以甚至更低，例如小於10-7mbar。
特定言之，p-摻雜層A較佳係藉由摻雜劑及單三芳基胺進行共同昇華而產生。例如Solar Energy Materials & Solar Cells,2000,63,83-99中描述一種符合此目的之方法。
同樣較佳的是，藉由OVPD(有機汽相沉積法)法或藉助載流氣體昇華法塗覆一或多層，其中該等材料係在10-5mbar與1bar之壓力間進行塗覆。該方法之一特定實例為OVJP(有機蒸汽噴印)法，其中該等材料係經由噴嘴直接塗覆，並進行結構化(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外，一或多層較佳係諸如，例如藉由旋塗法或藉由任何所需印刷方法，由溶液產生，諸如，例如絲網印刷、橡皮凸版印刷、噴嘴印刷或平版印刷，而特別佳係LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷。此目的必需使用可溶性化合物。可藉由對化合物進行適當取代而達到適當溶解度。
為了產生根據本發明電子裝置，進一步較佳係從溶液產生一或多層，及藉由昇華法產生一或多層。
該裝置(依應用而定)經過結構化，提供接觸件，並最後在生產期間經密封，因為根據本發明之裝置在水及/或空氣存在下會縮短壽命。
1‧‧‧電子裝置
2‧‧‧陽極
2a‧‧‧層A'
3‧‧‧層A
4‧‧‧層B
4a‧‧‧層C
5‧‧‧發射層
6‧‧‧電子傳輸層
6a‧‧‧電子注入層
7‧‧‧陰極
以下圖示說明本發明：圖1出示一種包含陽極(2)、層A(3)、層B(4)、發射層(5)、電子-傳輸層(6)及陰極(7)之電子裝置(1)。
圖2出示一種包含陽極(2)、層A(3)、層B(4)、發射層(5)、電子-傳輸層(6)、電子注入層(6a)及陰極(7)之電子裝置(1)。
圖3出示一種包含陽極(2)、層A(3)、層B(4)、層C(4a)、發射層(5)、電子-傳輸層(6)、電子注入層(6a)及陰極(7)之電子裝置(1)。
圖4出示一種包含陽極(2)、層A'(2a)、層A(3)、層B(4)、發射層(5)、電子-傳輸層(6)、電子注入層(6a)及陰極(7)之電子裝置(1)。
操作實例
A)確定化合物之HOMO/LUMO位置
材料之HOMO及LUMO位置係經由量子化學計算確定。為此，使用「Gaussian03W」套裝軟體(Gaussian Inc.)。為了計算不含金屬之有機物質，首先利用「基態/半經驗/默認自旋/AM1/電荷0/自旋單態(Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1/Charge 0/Spin Singlet)」法進行幾何優化法。隨後基於優化的幾何形狀進行能量計算。在此情況中，係使用「TD-SFC/DFT/默認自旋/B3PW91」法及「6-31G(d)」基組(電荷0、自旋單態)。就有機金屬化合物而言，幾何形狀係經由「基態/哈崔-佛克/默認自旋/LanL2MB/電荷0/自旋單態(Ground State/Hartree-Fock/Default Spin/LanL2MB/Charge 0/Spin Singlet)」法進行優化。以類似上述有機物質之方式進行能量計算，不同之處在於以「LanL2DZ」基組用於金屬原子，而以「6-31G(d)」基組用於配體。能量計算得到以哈崔單位(Hartree units)表示之HOMO HEh或LUMO LEh。由此，如下確定HOMO及LUMO值(以電子伏計)，基於循環伏安法校準測量值：HOMO(eV)=((HEh＊27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh＊27.212)-2.0041)/1.385
基於該應用之目的，此等數值應視作該等材料之HOMO或LUMO。表1總結實例中所採用材料之數值。
B)製備化合物
所使用的化合物可依據一般專業知識製備。例如JP 1995-053955中揭示MA1之製。例如WO 2012/034627中揭示MA2、MA6、MA7、MA11、MA20、MA25及MA27之製備方法。
C)OLED之製造
根據本發明之OLED及依據先前技術之OLED係依據WO 2004/058911之一般方法製造，其隨此處所述細節(層厚度變化、材料)而加以修改。
以下實例V1至E46呈現各種OLED之數據(參見表2及3)。塗覆有厚度為50nm之結構化ITO(氧化銦錫)之玻璃板構成OLED之基板。該等基板經濕洗(洗碟機，Merck Extran清潔劑)，隨後在250℃下加熱乾燥15min，並以氧氣電漿處理，然後進行塗覆。
將各種層施加於經預處理的基板上：首先電洞-傳輸層(HTL1)/視情況施加的第二電洞-傳輸層(HTL2)/與EML直接相鄰之電洞-傳輸層(HTL3)/發射層(EML)/電子-傳輸層(ETL)/視情況施加的電子注入層(EIL)及最後鋁陰極，厚度為100nm。表2出示OLED之精確結構。表4出示製造OLED所需之材料。
在實例E16中，EML與ETL之間額外存在一層厚度為10nm的材料IC1。
在實例E42、E43中，EML與ETL之間額外存在一層厚度為10nm的材料IC2。
在實例E15及E16中，ITO與HTL1之間額外存在一層厚度為20nm的PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)，購自德國Heraeus Precious Metals GmbH之CLEVIOSTM P VP AI 4083，呈水溶液藉由旋塗法施加)。
其他材料係在真空室中藉由熱蒸汽沉積法施加。此處發射層總 是由至少一種基質材料(主體材料)及發射摻雜劑(發射體)組成，其中後者係藉由共蒸發法，依一定體積比與該基質材料或該等基質材料混合。諸如M1：D1(95%：5%)之表示法在此處意指材料M1係以95%之體積比存在於層中，而D1係以5%之體積比存在於該層中。類似地，電子-傳輸層亦可由兩種材料之混合物組成。
OLED係以標準方法分析其特徵。為此，以發光密度(假定朗伯(Lambert)發射特性，由電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算)為函數，測定電致發光光譜、電流效率(測量cd/A)、電功效率(測量lm/w)及外部量子效率(EQE，測量百分比)，及壽命。在1000cd/m2之發光密度下測定電致發光光譜，並由此計算CIE 1931 x及y色彩座標。表3中術語U1000表示達到1000cd/m2之發光密度時所需之電壓。CE1000及PE1000分別表示在1000cd/m2下所達到之電流及電功效率。最後，EQE1000表示在1000cd/m2之操作發光密度下之外部量子效率。壽命LT之定義為在恒定電流密度操作下，發光密度自最初發光密度下降至某一比例A後之時間(在表3中「jLT」欄指示)。
表3總結各種OLED之數據。實例V1-V16係依據先前技術之對照實例，實例E1-E46出示根據本發明OLED之數據。
下文更詳盡說明其中一些實例，目的在於展現根據本發明OLED之優勢。然而，應該指出，此僅代表選自表3中所示之數據。
與包含p摻雜單胺作為HTL1及二胺NPB作為鄰接EML之HTL3之OLED相比，包含相同HTL1及單胺MA2作為HTL3之OLED呈現明顯更佳效率及壽命，及略微更佳的電壓(實例V1及E9)。
使用藍色-螢光摻雜劑D2之實例(V2-V7、V10、E5-E11、E14)顯示，作為HTL1之p摻雜單胺與鄰接EML之單胺之組合產生最佳結果。若使用依據先前技術之二胺、胺-咔唑或四胺作為HTL1、HTL2或作為直接與EML鄰接之HTL3，則性能數據較差。當組合使用一層單胺 MA2之p-摻雜層與直接鄰接EML之p摻雜四胺SpA1及MA2時，同樣可得到極佳性能數據(實例E14)。
若在HTL3中使用咔唑胺CbzA1(亦即與EML直接接觸)且組合使用p摻雜單胺MA1與藍色摻雜劑D1時，則將比在HTL3中使用單胺MA1或MA2(實例E1、E2及E12)時得到較高電壓及較差效率及壽命。若改用磷光綠色摻雜劑TEG1取代藍色-螢光摻雜劑D1(實例E3、E4及E13)，則同樣出現上述結果。
若亦在其他電洞-傳輸層中採用經p摻雜的單胺(對照實例E1及E2及E3及E4)，則可得到特別佳壽命。
若需要極佳之電子注入時，則與單胺MA2(對照實例E10及E11)相比較，使用單純經苯基取代的單胺MA1將更有利。雖然所示之OLED呈現較短壽命，然而，其呈現之電壓仍低於具有較低電子注入之相對應OLED，此點可能有利於某些應用中。
實例E18至E46顯示，在不改變本發明基本技術優勢下，可使用許多種不同化合物作為依據本發明之單三芳基胺。化合物MA1至MA29特別包括茀基單三芳基胺、呫噸單三芳基胺、螺聯茀單三芳基胺、茚并茀單三芳基胺及其他類別的物質。

Claims (10)

  1. 一種電子裝置，其包括陽極，陰極，安置於陽極與陰極之間之至少一發射層，至少一p-摻雜層A，其包含單三芳基胺作為主體，及至少一層B，其包含單三芳基胺，其中層A中之該單三芳基胺及層B中之該單三芳基胺係各為式(III)或式(IV)之單三芳基胺，其中該單三芳基胺不包含其他胺基： 其中：Z 在每次出現時係相同或不同之N或CR1，其中若與取代基鍵結，則Z為C；Ar2 為具有5至20個芳族環原子之芳族或雜芳族環系，其可被一或多個基團R1取代； Ar3 在每次出現時係相同或不同之具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系，其可被一或多個基團R1取代；R1 在每次出現時係相同或不同之H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、CR2=CR2R2、CN、NO2、Si(R2)3、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基基團、或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基基團、或具有3至40個C原子之分支鏈或環狀之烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基團(其分別可被一或多個基團R2取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、O或S置換，且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系(其分別可被一或多個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基基團(其可被一或多個基團R2取代)、或該等系統之組合；其中二或更多個相鄰取代基R1亦可相互形成單-或多環脂族或芳族環系；R2 在每次出現時係相同或不同之H、D、CN或具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中H原子可再被D或F置換；其中二或更多個相鄰取代基R2亦可相互形成單-或多環脂族或芳族環系；及n 為0或1。
  2. 如請求項1之電子裝置，其中層A及層B係安置於陽極與發射層之間。
  3. 如請求項2之電子裝置，其中層A係安置於層B之陽極側。
  4. 如請求項1至3中任一項之電子裝置，其中包含單三芳基胺之層B或另一層係直接鄰接該發射層。
  5. 如請求項1至3中任一項之電子裝置，其中在陽極與發射層間之所有層中皆存在一或多種相同的單三芳基胺。
  6. 如請求項1至3中任一項之電子裝置，其中該p-摻雜層A包含一種摻雜劑，其係電子-受體化合物。
  7. 如請求項1至3中任一項之電子裝置，其中層A之摻雜劑係選自其LUMO比單三芳基胺之HOMO高至多0.3eV之化合物。
  8. 如請求項1至3中任一項之電子裝置，其中層A之摻雜劑係選自喹-二甲烷化合物、氮雜茚并茀二酮、氮雜萉(azaphenalene)、氮雜聯三苯、I2、金屬鹵化物、金屬氧化物及過渡金屬複合物。
  9. 如請求項1至3中任一項之電子裝置，其中層A之摻雜劑係以0.1至20體積%之濃度存在。
  10. 如請求項1至3中任一項之電子裝置，其係選自：有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵測器、有機光受器、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射器)及有機電致發光裝置(OLED)。
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Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2814906B1 (en) * 2012-02-14 2016-10-19 Merck Patent GmbH Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
KR102007150B1 (ko) 2012-10-09 2019-08-05 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
KR101684979B1 (ko) 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR102310370B1 (ko) * 2013-10-02 2021-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 에서의 사용을 위한 붕소 함유 화합물
KR20150098181A (ko) * 2014-02-17 2015-08-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 일렉트로루미네센스 소자
WO2015129896A1 (ja) * 2014-02-28 2015-09-03 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
EP3002797B1 (en) * 2014-09-30 2020-04-29 Novaled GmbH A light emitting organic device and an active OLED display
JP6655870B2 (ja) * 2014-10-22 2020-03-04 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102198980B1 (ko) * 2014-10-24 2021-01-06 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
KR101796288B1 (ko) * 2014-12-02 2017-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102338908B1 (ko) 2015-03-03 2021-12-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6692126B2 (ja) * 2015-06-03 2020-05-13 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104974746A (zh) * 2015-07-02 2015-10-14 浙江理工大学 一种基于氮杂芴的CuBrNP三配位型亚铜配合物橙红色磷光材料
KR102504124B1 (ko) * 2015-07-31 2023-02-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102442614B1 (ko) 2015-08-07 2022-09-14 삼성디스플레이 주식회사 디벤조보롤계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10270041B2 (en) * 2015-08-28 2019-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102591635B1 (ko) 2015-10-27 2023-10-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102661473B1 (ko) 2016-04-29 2024-04-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102573815B1 (ko) 2016-05-09 2023-09-04 삼성디스플레이 주식회사 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102774157B1 (ko) 2016-05-12 2025-02-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
TWI619701B (zh) * 2016-05-27 2018-04-01 Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光裝置
KR102615114B1 (ko) 2016-08-23 2023-12-19 삼성디스플레이 주식회사 보롤 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3358639B1 (en) * 2017-01-16 2022-04-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
EP3514139B1 (en) 2017-02-28 2024-01-31 LG Chem, Ltd. Fluorine-based compound, organic light-emitting device using same and method for preparing same
KR102141281B1 (ko) * 2017-09-26 2020-08-05 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
EP3503241B1 (en) * 2017-12-22 2022-08-24 Novaled GmbH Electronic device and method for preparing the same
KR101857632B1 (ko) 2018-02-02 2018-05-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN111868956A (zh) * 2018-03-20 2020-10-30 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
KR102839495B1 (ko) 2019-05-17 2025-07-28 삼성디스플레이 주식회사 아릴아민 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102736230B1 (ko) * 2019-05-17 2024-11-28 삼성전자주식회사 광전 변환 소자, 유기 센서 및 전자 장치
US12225819B2 (en) 2019-08-02 2025-02-11 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electronic device
US11711973B2 (en) 2019-08-02 2023-07-25 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electronic device
DE102019005700A1 (de) * 2019-08-15 2021-02-18 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung
JP2023508832A (ja) * 2019-12-26 2023-03-06 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物、および有機発光素子の製造方法
KR102599003B1 (ko) 2020-04-20 2023-11-03 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TW202222772A (zh) 2020-10-16 2022-06-16 日商保土谷化學工業股份有限公司 芳香胺化合物、有機電致發光元件及電子機器
CN114843410B (zh) * 2021-01-30 2024-10-18 北京夏禾科技有限公司 一种叠层有机电致发光器件
TW202328052A (zh) * 2021-09-08 2023-07-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
CN114426530B (zh) * 2022-02-10 2025-11-07 阜阳欣奕华新材料科技股份有限公司 一种螺芴杂蒽类化合物及其在发光层掺杂材料中的应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1756824A (zh) * 2002-12-23 2006-04-05 科文有机半导体有限公司 有机电致发光元件
CN101341115A (zh) * 2005-12-20 2009-01-07 佳能株式会社 4-氨基芴化合物和有机发光器件
TW201008897A (en) * 2008-05-16 2010-03-01 Semiconductor Energy Lab Triarylamine derivative, light-emittings substance, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device

Family Cites Families (98)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5093698A (en) 1991-02-12 1992-03-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device
EP0579027A1 (en) * 1992-06-30 1994-01-19 Nitto Denko Corporation Organic polymer solution composition and process for producting electrically conductive organic polymer therefrom
JP3278252B2 (ja) 1993-08-12 2002-04-30 靖彦 城田 有機ｅｌ素子
WO1995009147A1 (en) 1993-09-29 1995-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and arylenediamine derivative
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3273542B2 (ja) * 1996-04-12 2002-04-08 キヤノン株式会社 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
EP0976823A1 (de) 1998-07-22 2000-02-02 Helge Dr. Völkel Rekombinantes Expressions System und Hoch-Durchsatz BioAssay für die therapeutische Anwendung von Calcineurin-A-Alpha, Calcineurin-A-Beta, Calcineurin-A-Gamma, Calcineurin-B und Copper/Zinc-Superoxide Dismutase bzw. zur Identifizierung von Pharmazeutika
DE69908369T2 (de) 1998-08-06 2004-02-19 Scheffel, Herbert, Pretoria Vorrichtung zur dämpfung von schubwirkungen zwischen den achsen eines selbstlenkenden drehgestells sowie selbstlenkendes drehgestell mit einer derartigen vorrichtung
US6699406B2 (en) 1999-03-19 2004-03-02 Rutgers, The State University Rare earth doped host materials
ATE344532T1 (de) 1999-05-13 2006-11-15 Univ Princeton Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute
US6222087B1 (en) 1999-07-12 2001-04-24 Mobil Oil Corporation Catalytic production of light olefins rich in propylene
UA71629C2 (en) 1999-08-03 2004-12-15 Lilli Icos Llc Composition containing free drug particulate form of ?-carboline (variants), method for its manufacture (variants), and method for treating sexual dysfunction
DE60045110D1 (de) 1999-12-01 2010-11-25 Univ Princeton Erungsmittel in organischen led's
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP1325671B1 (en) 2000-08-11 2012-10-24 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20050057518A (ko) 2002-09-20 2005-06-16 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
US7851071B2 (en) 2003-03-13 2010-12-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
US6869699B2 (en) 2003-03-18 2005-03-22 Eastman Kodak Company P-type materials and mixtures for electronic devices
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5318347B2 (ja) 2003-04-15 2013-10-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品
WO2004095891A1 (ja) 2003-04-23 2004-11-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
JP4464070B2 (ja) * 2003-05-15 2010-05-19 出光興産株式会社 アリールアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100527194B1 (ko) * 2003-06-24 2005-11-08 삼성에스디아이 주식회사 도핑된 정공수송층 및/또는 정공주입층을 갖는유기전계발광소자
KR101105619B1 (ko) 2003-07-07 2012-01-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 방출형 반도체 및 매트릭스 물질의 혼합물, 이들의용도 및 상기 물질을 함유하는 전자 부품
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
EP1722602A1 (en) 2004-03-05 2006-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device and organic electroluminescent display
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
AU2005263655A1 (en) * 2004-07-20 2006-01-26 Nicox S.A. Process for preparing nitrooxy esters, nitrooxy thioesters, nitrooxy carbonates and nitrooxy thiocarbonates, intermediates useful in said process and preparation thereof
KR101027896B1 (ko) 2004-08-13 2011-04-07 테크니셰 유니베르시테트 드레스덴 발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US20090066225A1 (en) 2005-03-18 2009-03-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device utilizing the same
EP1713136B1 (de) 2005-04-13 2007-12-12 Novaled AG Anordnung für eine organische Leuchtdiode vom pin-Typ und Verfahren zum Herstellen
JP5242380B2 (ja) 2005-05-03 2013-07-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5261887B2 (ja) 2005-05-17 2013-08-14 三菱化学株式会社 モノアミン化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
TWI264459B (en) 2005-10-07 2006-10-21 Au Optronics Corp Organic light emitting diode and display apparatus including the same
DE502005009802D1 (de) 2005-11-10 2010-08-05 Novaled Ag Dotiertes organisches Halbleitermaterial
CN101321755B (zh) 2005-12-01 2012-04-18 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
EP1968131A4 (en) 2005-12-27 2009-08-19 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
JP4963248B2 (ja) * 2006-03-20 2012-06-27 株式会社半導体エネルギー研究所 芳香族アミン化合物
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101511834B (zh) 2006-11-09 2013-03-27 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8044390B2 (en) 2007-05-25 2011-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and organic electroluminescent display
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
KR101414914B1 (ko) 2007-07-18 2014-07-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TW200935639A (en) * 2007-11-28 2009-08-16 Fuji Electric Holdings Organic EL device
ATE554073T1 (de) 2007-11-30 2012-05-15 Idemitsu Kosan Co Azaindenofluorendionderivat, material für ein organisches elektrolumineszierendes gerät und organisches lumineszierendes gerät
KR100922758B1 (ko) * 2008-02-20 2009-10-21 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
TWI478624B (zh) 2008-03-27 2015-03-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
US8057712B2 (en) 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
JP5631559B2 (ja) * 2008-05-16 2014-11-26 株式会社半導体エネルギー研究所 芳香族アミン化合物および発光素子
KR20140069342A (ko) * 2008-05-16 2014-06-09 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광소자 및 전자기기
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5443501B2 (ja) * 2008-10-08 2014-03-19 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびそれを用いた有機電子素子
US8119037B2 (en) 2008-10-16 2012-02-21 Novaled Ag Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
JP5667042B2 (ja) * 2009-03-19 2015-02-12 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101784400B1 (ko) * 2009-05-29 2017-10-11 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 화합물
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101097315B1 (ko) * 2009-10-12 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
JP2011139044A (ja) * 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US9487548B2 (en) 2009-12-14 2016-11-08 Udc Ireland Limited Metal complexes comprising diazabenzimidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDs
JP2011139278A (ja) 2009-12-28 2011-07-14 Hitachi Kokusai Electric Inc 監視システム
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR101097339B1 (ko) * 2010-03-08 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
DE102010013495A1 (de) 2010-03-31 2011-10-06 Siemens Aktiengesellschaft Dotierstoff für eine Lochleiterschicht für organische Halbleiterbauelemente und Verwendung dazu
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE112011104715A5 (de) 2011-01-13 2014-02-06 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JPWO2012176675A1 (ja) * 2011-06-23 2015-02-23 東レ株式会社 発光素子

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1756824A (zh) * 2002-12-23 2006-04-05 科文有机半导体有限公司 有机电致发光元件
CN101341115A (zh) * 2005-12-20 2009-01-07 佳能株式会社 4-氨基芴化合物和有机发光器件
TW201008897A (en) * 2008-05-16 2010-03-01 Semiconductor Energy Lab Triarylamine derivative, light-emittings substance, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device

Also Published As

Publication number Publication date
KR20210068605A (ko) 2021-06-09
JP2015516674A (ja) 2015-06-11
KR20140146103A (ko) 2014-12-24
KR20190136129A (ko) 2019-12-09
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EP3460864A1 (de) 2019-03-27
KR102268696B1 (ko) 2021-06-23
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US20150115239A1 (en) 2015-04-30
EP2826079A1 (de) 2015-01-21
CN104205390A (zh) 2014-12-10
EP3460864B1 (de) 2025-06-04
JP6254107B2 (ja) 2017-12-27
EP4369378A2 (de) 2024-05-15
CN104205390B (zh) 2017-08-25
WO2013135352A1 (de) 2013-09-19
EP2826079B1 (de) 2021-01-20
KR102268695B1 (ko) 2021-06-23

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