[go: up one dir, main page]

TWI619701B - 有機發光裝置 - Google Patents

有機發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI619701B
TWI619701B TW106117702A TW106117702A TWI619701B TW I619701 B TWI619701 B TW I619701B TW 106117702 A TW106117702 A TW 106117702A TW 106117702 A TW106117702 A TW 106117702A TW I619701 B TWI619701 B TW I619701B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
chemical formula
same
emitting device
Prior art date
Application number
TW106117702A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201808899A (zh
Inventor
郭芝媛
洪性佶
車龍範
Original Assignee
Ｌｇ化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ｌｇ化學股份有限公司 filed Critical Ｌｇ化學股份有限公司
Publication of TW201808899A publication Critical patent/TW201808899A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI619701B publication Critical patent/TWI619701B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/66—Arsenic compounds
    • C07F9/70—Organo-arsenic compounds
    • C07F9/74—Aromatic compounds
    • C07F9/78—Aromatic compounds containing amino groups
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本發明是關於有機發光裝置，其包含陽極、包含化學式1之化合物的第一有機材料層、包含化學式2之化合物的第二有機材料層、發光層以及陰極。

Description

有機發光裝置
本申請案主張2016年5月27日向韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請的韓國專利申請案第10-2016-0065970號之優先權及權利，所述專利申請案之全部內容以引用之方式併入本文中。
本發明是關於一種有機發光裝置。
有機發光現象通常指使用有機材料將電能轉化成光能的現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有包含陽極、陰極以及安置於其間的有機材料層之結構。本文中，通常在由不同材料形成之多層結構中形成有機材料層以增加有機發光裝置之功效及穩定性，且舉例而言，可由電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層等形成。當在此類有機發光裝置結構中之兩個電極之間施加電壓時，電洞及電子分別自陽極及陰極注射至有機材料層，且當所注射之電洞及電子相遇時，形成激子(exciton)，且在此等激子降回基態時發出光。
持續需要用於此類有機發光裝置之新材料之發展。
[先前技術文獻] [專利文獻]
美國專利申請案特許公開案第2004-0251816號
本發明是關於提供使用特定材料之有機發光裝置。
本發明之一個實施例提供有機發光裝置，其包含陰極；陽極；發光層，其設置於陰極與陽極之間；第一有機材料層，其設置於陽極與發光層之間且包含以下化學式1之化合物；以及第二有機材料層，其設置於第一有機材料層與發光層之間且包含以下化學式2之化合物：
在化學式1中，L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代 或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，a至c各自為0至3之整數，且當a至c各自為2或大於2時，括號中之結構彼此相同或不同，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，或Ar1及Ar2；Ar3及Ar4；Ar5及Ar6；Ar1及L1；Ar3及L2；或Ar5及L3彼此鍵結以形成單環或多環芳族或脂族烴環或雜環，1至n各自為0至2之整數，且當1至n各自為2時，括號中之結構彼此相同或不同，且1至n各自為0時，氫分別與L1至L3而非-NAr1Ar2、-NAr3Ar4及-NAr5Ar6鍵結，X為NR’；O；或S，p為0或1，且當p為0時，2個與X鍵結之碳直接鍵結，以及R及R’彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
在化學式2中， Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，或彼此鍵結以形成單環或多環芳族或脂族烴環或雜環，R3及R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，e為0至4之整數，且當e為2或大於2時，R3彼此相同或不同，f為0至3之整數，且當f為2或大於2時，R4彼此相同或不同。
根據本發明之一個實施例之有機發光裝置藉由在陽極及發光層中安置上述第一有機材料層及第二有機材料層而能夠在有機發光裝置中增強功效、獲得低驅動電壓及/或增強使用壽命性質。
100‧‧‧基板
101‧‧‧陽極
201‧‧‧第一有機材料層
202‧‧‧第二有機材料層
301‧‧‧發光層
401‧‧‧陰極
501‧‧‧電子轉移層
502‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本發明之一個實施例之有機發光裝置的疊層結構。
圖2說明根據本發明之另一個實施例之有機發光裝置的疊層結構。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
根據本發明之一個實施例之有機發光裝置包含陰極；陽極；發光層，其設置於陰極與陽極之間；第一有機材料層，其設置於陽極與發光層之間且包含化學式1之化合物；以及第二有機材料層，其設置於第一有機材料層與發光層之間且包含化學式2之化合物。
在本發明中，某一部分「包含」某些組分之描述意謂能夠進一步包含其他成分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他組分。
在本發明中，一個構件安置於另一構件「上」之描述不僅包含一個構件鄰接另一構件的情況，且亦包含另一構件存在於所述兩個構件之間的情況。
取代基之實例描述於下文中，然而，取代基不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變成另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代之位置，亦即取代基可取代之位置即刻，且當兩個或多於兩個取代基取代時，兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個、兩個或大於兩個由下述者組成之群族中選出的取代基取代：氘；腈 基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基，或經連接兩個或大於兩個取代基之取代基取代，所述兩個或大於兩個取代基屬於上文所說明之取代基，或不具有取代基。舉例而言，「連接兩個或更多個取代基之取代基」可包含經芳基取代之芳基、經雜芳基取代之芳基、經芳基取代之雜環基、經烷基取代之芳基等。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈，且碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30。其特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3至30個碳原子，且其特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30。其特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基等，但不限於此。
在本發明中，胺基可由下述者組成的族群中選出：-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基以及雜芳基胺基，且儘管不受其特定限制，但碳原子數目較佳為1至30。胺基之特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、N-苯基萘胺基、二甲苯胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基、N-苯基聯苯胺基、N-苯基萘胺基、N-聯苯萘胺基、N-萘基茀基胺基、N-苯基菲胺基、N-聯苯菲胺基、N-苯基茀基胺基、N-苯基聯三苯胺基、N-菲基茀基胺基、N-聯苯茀基胺基等，但不限於此。
在本發明中，N-烷基芳基胺基意謂其中胺基中之N經烷基及芳基取代之胺基。
在本發明中，N-芳基雜芳基胺基意謂其中胺基中之N經芳基及雜芳基取代之胺基。
在本發明中，N-烷基雜芳基胺基意謂其中胺基中之N經烷基及雜芳基取代之胺基。
在本發明中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基巰基、烷 基硫氧基以及N-烷基雜芳基胺基中之烷基與上文所描述之烷基之實例相同。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈，且儘管不受其特定限制，但碳原子數目較佳為2至30。其特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)等，但不限於此。
在本發明中，矽烷基之特定實例可包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本發明中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至30個碳原子，且芳基可為單環或多環的。
當芳基為單環芳基時，碳原子數不受特定限制，但較佳為6至30。單環芳基之特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl group)等，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，碳原子數不受特定限制，但較佳為10至30。多環芳基之特定實例可包含萘基、蒽基、菲基、聯三苯基、芘基、丙烯合萘基、苝基、屈基、茀基等，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且相鄰基團可彼此鍵結以形成環。
當茀基經取代時，可包含、、 、、、等。然而，所述結構不限於此。
在本發明中，芳胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基，或單環芳基與多環芳基兩者。舉例而言，芳基胺基中之芳基可由上文所描述之芳基之實例中選出。
在本發明中，芳氧基、N-芳基烷基胺基以及N-芳基雜芳基胺基中之芳基與上述芳基之實例相同。芳氧基之特定實例可包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。
在本發明中，雜芳基為包含一或多個不為碳之原子(亦即，雜原子)的基團，且特定言之，雜原子可包含一或多個由下述者組成之群族中選出之原子：O、N、Se、S以及其類似物。碳原子數不受特定限制，但較佳為2至30，且雜芳基可為單環或多環。雜環基之實例可包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、 噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉(phenanthroline)基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限於此。
在本發明中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基，或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。包含兩個或多於兩個雜芳基之雜芳基胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基與多環雜芳基兩者。舉例而言，雜芳基胺基中之雜芳基可由上文所描述之雜芳基之實例中選出。
在本發明中，N-芳基雜芳基胺基及N-烷基雜芳基胺基中之雜芳基之實例與上文所描述之雜芳基之實例相同。
在本發明中，除二價基團以外，上文提供之關於芳基之描述可適用於伸芳基。
在本發明中，除二價基團以外，上文提供之關於雜芳基之描述可適用於伸雜芳基。
在本發明中，烴環可為芳族環、脂族環或芳族與脂族之稠環，且可由除不為單價之環烷基或芳基以外的環烷基或芳基之實例中選出。
在本發明中，芳環可為單環或多環，且可由除不為單價之芳基以外的芳基之實例中選出。
在本發明中，雜環為包含一或多個不為碳之原子(亦即， 雜原子)之基團，且特定言之，雜原子可包含一或多個由下述者組成之群族中選出之原子：O、N、Se、S以及其類似物。雜環可為單環或多環，可為芳族環、脂族環或芳族與脂族之稠環，且可由除不為單價之雜芳基以外的雜芳基之實例中選出。
根據本發明之另一實施例，在化學式1中，l+m+n為1或大於1。
根據本發明之另一實施例，在化學式1中，m+n為1或大於1。
根據本發明之另一實施例，在化學式1中，p為0。
根據本發明之另一實施例，在化學式1中，a為1至3之整數。
根據本發明之一個實施例，化學式1可由以下化學式3表示。
[化學式3]
在化學式3中，取代基具有與化學式1中相同之定義。
根據本發明之一個實施例，在化學式1中，-NAr1Ar2、-NAr3Ar4以及-NAr5Ar6中之至少一者可由以下結構式表示。
在所述結構式中，Xa為NRc；O；或S，r為0或1，且當r為0時，兩個與Xa鍵結之碳直接鍵結，Ra及Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取 代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g為0至8之整數，且當g為2或大於2時，Ra彼此相同或不同。
根據本發明之一個實施例，化學式1可由以下化學式4表示。
在化學式4中，Ar1、Ar2、L1至L3、R、X、a、b、c、d、l及p具有與化學式1中相同之定義，Xa及Xb彼此相同或不同，且各自獨立地為NRc；O；或S，r及q各自為0或1，且當r及q各自為0時，兩個與Xa及Xb中之每一者鍵結之碳直接鍵結，Ra至Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取 代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g及h各自為0至8之整數，且當g或h為2或大於2時，括號中之結構彼此相同或不同。
根據本發明之一個實施例，化學式1可由以下化學式5表示。
化學式5之取代基具有與化學式4中相同之定義。
根據本發明之一個實施例，在化學式1中，-(L1)a-NAr1Ar2、-(L2)b-NAr3Ar4以及-(L3)c-NAr5Ar6中之至少一者可由以下結構式表示。
在所述結構式中，L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，i為0至2之整數，且當i為2時，L4彼此相同或不同，Ar9為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且Rd為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，k為0至7之整數，且當k為2或大於2時，Rd彼此相同或不同。
根據本發明之一個實施例，化學式1可由以下化學式6表示。
[化學式6]
在化學式6中，L4及L5彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，i及j各自為0至2之整數，且當i及j各自為2時，括號中之結構彼此相同或不同，Ar9及Ar10彼此相同或不同且獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且Rd及Re彼此相同或不同且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，k及o各自為0至7之整數，且當k或o為2或大於2時，括號中之結構彼此相同或不同。
根據本發明之一個實施例，化學式1可由以下化學式7表示。
[化學式7]
化學式7之取代基具有與化學式6中相同之定義。
根據本發明之一個實施例，L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；伸芳基；或伸雜芳基。
根據本發明之一個實施例，L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或伸芳基。
根據本發明之一個實施例，L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或伸萘基。
根據本發明之一個實施例，L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或伸苯基。
根據本發明之一個實施例，L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或伸苯基，且a至c各自為0至2之整數。
根據本發明之一個實施例，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
根據本發明之一個實施例，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基；或未經取代或經烷基取代之雜芳基。
根據本發明之一個實施例，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基。
根據本發明之一個實施例，Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基、聯苯基或聯三苯基。
根據本發明之一個實施例，l為0。
根據本發明之一個實施例，l為0，且L1為未經取代或經烷基取代之苯基、聯苯基、萘基或伸茀基(fluorenylenyl)。
根據本發明之一個實施例，l為0，且L1為苯基、聯苯基、萘基或二甲基伸茀基。
根據本發明之一個實施例，R’、Ar9及Ar10為芳基。
根據本發明之一個實施例，R’、Ar9及Ar10為苯基。
根據本發明之一個實施例，Xa及Xb為O或S。
根據本發明之一個實施例，r及q為0。
根據本發明之一個實施例，化學式1可由以下特定實例中選出。
根據本發明之一個實施例，化學式2之化合物可由以下化學式11表示。
化學式11之取代基具有與化學式2中相同之定義。
根據本發明之一個實施例，化學式2之化合物可由以下化學式12表示。
在化學式12中，R3、R4、Ar7、Ar8、e及f具有與化學式2中相同之定義，R5為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，x為0至8之整數，且當x為2或大於2時，R5彼此相同或不同。
根據本發明之一個實施例，化學式2之化合物可由以下化學式13表示。
[化學式13]
化學式13之取代基具有與化學式12中相同之定義。
根據本發明之一個實施例，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為烷基或芳基，或彼此鍵結以形成茀基。
根據本發明之一個實施例，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基或苯基，或彼此鍵結以形成茀基。
根據本發明之一個實施例，R1及R2為甲基。
根據本發明之一個實施例，R1及R2為苯基。
根據本發明之一個實施例，R1為甲基且R2為苯基。
根據本發明之一個實施例，R1及R2彼此鍵結以形成茀基。
根據本發明之一個實施例，Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一個實施例，Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基。
根據本發明之一個實施例，Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基、聯苯基、未經取代或經烷基取代之茀基或聯伸三苯基。
根據本發明之一個實施例，化學式2可由以下特定實例中選出。
根據本發明之一個實施例，化學式1或化學式2之化合物可使用此項技術中已知的起始物質及反應條件來製備。取代基之類型及數目可由熟習此項技術者適當地選擇已知的起始物質來確定。此外，化學式1或化學式2之化合物可藉由購買市售化合物而獲得。
根據本發明之一個實施例，本發明之有機發光裝置可僅包含第一有機材料層、第二有機材料層以及發光層作為有機材料層，但可進一步包含其他有機材料層。舉例而言，可進一步包含其他電洞注入層、電洞轉移層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子轉移層、電子注入層等。
根據本發明之一個實施例，第一有機材料層發揮電洞轉移層之作用，且第二有機材料層可發揮電子阻擋層之作用。
根據本發明之一個實施例，第一有機材料層及第二有機 材料層以相鄰的方式提供。
根據本發明之一個實施例，第二有機材料層及發光層以相鄰的方式提供。
舉例而言，本發明之有機發光裝置可具有如圖1及圖2中所說明之結構，然而，結構不限於此。
圖1說明有機發光裝置之結構，其中陽極(101)、第一有機材料層(201)、第二有機材料層(202)、發光層(301)以及陰極(401)在基板(100)上依序疊層。圖1為說明根據本發明之一個實施例之有機發光裝置的結構，且有機發光裝置可進一步包含其他有機材料層。此外，陰極、發光層、第二有機材料層、第一有機材料層以及陽極可在基板上依序疊層。
在圖2中，與圖1相比，在發光層(301)與陰極(401)之間額外提供電子轉移層(501)及電子注入層(502)。圖2為根據本發明之實施例之說明性結構，且可進一步包含其他有機材料層，且可不包含電子轉移層或電子注入層。此外，陰極、電子注入層、電子轉移層、發光層、第二有機材料層、第一有機材料層以及陽極可在基板上依序疊層。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由彼此相同或不同的材料形成。
舉例而言，本發明之有機發光裝置可使用此項技術中已知的材料及方法製造。舉例而言，有機發光裝置可藉由以下步驟製造：使用物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法(諸如濺鍍(sputtering)或電子束蒸發(e-beam evaporation))在基板上藉由沈積金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金來形成陽極， 在其上形成有機材料層，且接著在其上沈積能夠用作陰極之材料。除此類方法以外，有機發光裝置可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造。此外，當製造有機發光裝置時，可使用溶液塗佈法以及真空沈積法使由化學式1或化學式2表示之化合物形成有機材料層。本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧法、滾塗法等，但不限於此。
作為陽極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便電洞順利注入有機材料層中。能夠在本發明中使用之陽極材料之特定實例包括金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
作為陰極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便電子順利注入有機材料層中。陰極材料之特定實例包含金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al、LiO2/Al或Mg/Ag等，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有轉移電洞之能力的化合物，因此在陽極中具有電洞注入作用，對發光層或發光材料具有極佳電洞注入作用，防止發光層中產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且此外具有極佳 薄膜形成能力。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)較佳在陽極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)類有機材料、苝(perylene)類有機材料、蒽醌以及聚苯胺類導電聚合物及聚噻吩類導電聚合物等，但不限於此。
電洞轉移層為自電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層之層，且作為電洞轉移材料，能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、使電洞移動至發光層且對電洞具有高遷移率之材料為合適的。其特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分與非共軛部分兩者之嵌段共聚物等，但不限於此。
發光層之發光材料為能夠藉由分別自電洞轉移層及電子轉移層接收電洞及電子且使電洞與電子結合而發射可見光區域中之光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有有利量子效率之材料。其特定實例包含8-羥基喹啉鋁錯合物(8-hydroxyquinoline aluminum complex，Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；雙(8-羥基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)鋁(Bis(8-hydroxy-2-methylquinoline)-(4-phenylphenoxy)aluminum，BAlq)；10-羥基苯并喹啉金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑系列化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)；PPV)系列聚合物；螺環(spiro)化合物；聚茀、紅螢烯等，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料包含稠合芳環衍生物或含有雜環之化合物等。特定言之，稠合芳環衍生物包 含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物等，且含有雜環之化合物包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料不限於此。
摻雜材料包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物等。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳胺基之稠合芳環衍生物且包含含有芳胺基之芘、蒽、屈、二茚并苝等，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物，且一個、兩個或多於兩個由下述者組成之群族中選出之取代基經取代或未經取代：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基。特定言之，包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但苯乙烯基胺化合物不限於此。此外，金屬錯合物包含銥錯合物、鉑錯合物等，但不限於此。
電子轉移層為接收來自電子注入層之電子且將電子轉移至發光層之層，且作為電子轉移材料，能夠順利地接收來自陰極之電子、使電子移動至發光層且對電子具有高遷移率之材料為合適的。其特定實例包含8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮金屬錯合物等，但不限於此。電子轉移層可與如在此項技術中所用之任何所需陰極材料一起使用。特定言之，適合的陰極材料之實例包含具有較小功函數之常用材料，且其中鋁層或銀層符合要求。特定言之，陰極材料包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，且在各種情況下鋁層或銀層符合要求。
電子注入層為注入來自電極之電子之層，且電子注入材料較佳為以下化合物：具有轉移電子之能力、具有自陰極之電子注 入作用、對發光層或發光材料具有極佳電子注入作用、防止發光層中產生之激子移動至電洞注入層且此外具有極佳薄膜形成能力。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮等以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物等，但不限於此。
金屬錯合物化合物包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵等，但不限於此。
視所使用之材料而定，根據本發明之有機發光裝置可為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
在下文中，將參考實例來詳細描述本發明。然而，根據本發明之實例可經修改成各種其他形式，且本發明之範疇不應解釋為限於下文所描述之實例。提供本發明之實例以便為一般熟習此項技術者更充分地描述本發明。
<合成實例>
1)製備化合物C
在氮氣下，將1當量(eq)化合物A、2當量化合物B、0.002當量Pd(PPh3)4、2當量K2CO3(水溶液)以及THF一次性引入圓底燒瓶中，且在回流下，在110℃下攪拌所得物。反應溶液冷卻至室溫，且接著分離有機層，真空乾燥且使用管柱層析純化。
2)製備化合物E
在氮氣下，將1當量化合物C、2當量化合物D、0.001當量Pd(P-tBu3)2、2當量NaOtBu以及甲苯一次性引入圓底燒瓶中，且在回流下，在110℃下攪拌所得物。反應溶液冷卻至室溫，且接著分離有機層，真空乾燥且使用管柱層析純化。
3)製備化合物A-1
在氮氣下，在圓底燒瓶中，在室溫下攪拌1當量9-[1,1'-聯苯]-2-基-3-溴-9H-咔唑(9-[1,1’-biphenyl]-2-yl-3-bromo-9H-carbazole)(CAS編號1609267-04-0)。在使所得物冷卻至0℃後，向其中逐滴(dropwise)添加溶解於CHCl3中之1當量N-溴代丁二醯亞胺(N-Bromosuccinimide，NBS)，且在逐滴添加NBS完成之後，使溫度升高至室溫，且保持攪拌所得物1小時。在反應完成後，將反應溶液真空乾燥且使用管柱層析純化。
A、B、D以及E如以下表1中所示。
CAS：化學文摘服務(Chemical Abstracts Service)
m/z：荷質比(mass-to-charge ratio)
HT-1-1至HT-1-22：化學式的化合物
<比較實例1-1>
將上面塗有1,000埃厚度之薄膜形式之氧化銦錫(ITO)的玻璃基板放入清潔劑溶解之蒸餾水中且進行超音波清洗。本文中，使用費歇爾公司(Fischer Co.)之產品作為清潔劑，且作為蒸餾水，使用藉由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器(filter)過濾兩次之蒸餾水。在將ITO清洗30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次歷時10分鐘之超音波清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑對基板進行超音波清洗，接著乾燥，且接著轉移至電漿清潔劑中。此外，使用氧電漿清洗基板5分鐘，且接著轉移至真空沈積器中。
在如上製備之透明ITO電極上，藉由熱真空沈積具有以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)達到500埃之厚度來形成電洞注入層。
[HAT]
藉由真空沈積以下化合物來在電洞注入層上形成電洞轉移層：N,N-雙([1,1'-聯苯]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-胺(N,N-bis([1,1’-biphenyl]-4-yl)-4’-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1’-Biphenyl]-4-amine，HT1)(300埃)，一種材料轉移電洞。
[HT1]
N,N-雙([1,1'-聯苯]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-胺
接著，藉由真空沈積以下化合物達到100埃之薄膜厚度來在電洞轉移層上形成電子阻擋層：三(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)胺(tris(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine，TCTA)。
[TCTA]
接著，藉由以25：1之重量比真空沈積如下BH及BD來在電子阻擋層上形成發光層達到300埃之薄膜厚度。
[BH]
[BD]
[ET1]
[LiO]
藉由以1：1之重量比真空沈積化合物ET1及化合物喹啉鋰(lithium quinolate，LiQ)來在發光層上形成電子注入及轉移層達到300埃之厚度。藉由依序沈積厚度為12埃之氟化鋰(LiF)及厚度為2,000埃之鋁來在電子注入及轉移層上形成陰極。
藉由在上述方法中，將有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，將陰極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，以及將沈積期間的真空度維持在2×10-7托至5×10-6托來製造有機發光裝置。
<比較實例1-2>
除了使用化合物HT 2-2代替比較實例1-1中的化合物TCTA以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<比較實例1-3>
除了在比較實例1-1中不使用化合物TCTA以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<比較實例1-4>
除了在比較實例1-1中不使用化合物HT1，且使用化合物HT 2-2代替TCTA以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<比較實例1-5>
除了在比較實例1-1中使用化合物HT-1-1代替化合物HT1，且不使用化合物TCTA以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<比較實例1-6>
除了在比較實例1-1中不使用化合物HT1，且使用化合 物HT 2-4代替化合物TCTA以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<比較實例1-7>
除了在比較實例1-1中不使用化合物HT1，且使用化合物HT 2-6代替化合物TCTA以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-1>
除了使用具有化學式HT-1-1之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-2>
除了使用具有化學式HT-1-2之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-3>
除了使用具有化學式HT-1-3之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-4>
除了使用具有化學式HT-1-4之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-5>
除了使用具有化學式HT-1-5之化合物代替比較實例1-1 的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-6>
除了使用具有化學式HT-1-6之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-7>
除了使用具有化學式HT-1-7之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-8>
除了使用具有化學式HT-1-8之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-9>
除了使用具有化學式HT-1-9之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-10>
除了使用具有化學式HT-1-10之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-11>
除了使用具有化學式HT-1-11之化合物代替比較實例1-1 的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-12>
除了使用具有化學式HT-1-12之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-13>
除了使用具有化學式HT-1-13之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-14>
除了使用具有化學式HT-1-14之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-15>
除了使用具有化學式HT-1-15之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-16>
除了使用具有化學式HT-1-16之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-17>
除了使用具有化學式HT-1-17之化合物代替比較實例1- 1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-18>
除了使用具有化學式HT-1-18之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-19>
除了使用具有化學式HT-1-19之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-20>
除了使用具有化學式HT-1-20之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-21>
除了使用具有化學式HT-1-21之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-22>
除了使用具有化學式HT-1-22之化合物代替比較實例1-1的化合物HT1以外，以與比較實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
結果展示於以下表2中。
當檢驗表2時，可發現根據本發明之一個實施例之有機發光裝置藉由分別在第一有機材料層及第二有機材料層中包含由化學式1及化學式2表示之化合物來促進低驅動電壓及使用壽命性質增強。
<比較實例1-8>
將上面塗有1,000埃厚度之薄膜形式之氧化銦錫(ITO)的玻璃基板放入清潔劑溶解之蒸餾水中且進行超音波清洗。本文中，使用費歇爾公司(Fischer Co.)之產品作為清潔劑，且作為蒸餾水，使用藉由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器(filter)過濾兩次之蒸餾水。在將ITO清洗30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次歷時10分鐘之超音波清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑對基板進行超音波清洗，接著乾燥，且接著轉移至電漿清潔劑中。此外，使用氧電漿清洗基板5分鐘，且接著轉移至真空沈積器中。
在如上製備之透明ITO電極上，藉由熱真空沈積上文所提及之己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)達到500埃之厚度來形成電洞注入層。
藉由真空沈積上文所提及之化合物N,N-雙([1,1'-聯苯]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-胺(N,N-bis([1,1’-bipheny]-4-yl)-4’-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1’-Biphenyl]-4-amine，HT1)(300埃)來在電洞注入層上形成電洞轉移層，一種材料轉移電洞。
接著，藉由真空沈積上文所提及之化合物三(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)胺(tris(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine，TCTA)達到100埃之薄膜厚度來在電洞轉移層上形成電子阻擋層。
接著，藉由以10重量%之摻雜濃度在具有以下化學式之CBP(主體)上摻雜作為摻雜劑之具有以下化學式之Ir(ppy)3來形成綠光發光層(電洞轉移層)達到300埃之厚度。
[CBP]
[Ir(ppy)3]
藉由以1：1之重量比真空沈積化合物ET1及化合物喹啉鋰(lithium quinolate，LiQ)來在發光層上形成電子注入層及電子轉移層達到300埃之厚度。藉由依序沈積厚度為12埃之氟化鋰(LiF)及厚度為2,000埃之鋁來在電子注入及轉移層上形成陰極。
藉由在上述方法中，將有機材料之沈積速率維持在0.4埃 /秒至0.7埃/秒，將陰極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，以及將沈積期間的真空度維持在2×10-7托至5×10-6托來製造有機發光裝置。
對於比較實例1-9至比較實例1-14，用如以下表3中之成分以域比較實例1-8相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-23>
除了使用具有化學式HT-1-1之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-24>
除了使用具有化學式HT-1-2之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-25>
除了使用具有化學式HT-1-3之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-26>
除了使用具有化學式HT-1-4之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-27>
除了使用具有化學式HT-1-5之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光 裝置。
<實例1-28>
除了使用具有化學式HT-1-6之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-29>
除了使用具有化學式HT-1-7之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-30>
除了使用具有化學式HT-1-8之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-31>
除了使用具有化學式HT-1-9之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-32>
除了使用具有化學式HT-1-10之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-33>
除了使用具有化學式HT-1-11之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光 裝置。
<實例1-34>
除了使用具有化學式HT-1-12之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-35>
除了使用具有化學式HT-1-13之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-36>
除了使用具有化學式HT-1-14之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-37>
除了使用具有化學式HT-1-15之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-38>
除了使用具有化學式HT-1-16之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-39>
除了使用具有化學式HT-1-17之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發 光裝置。
<實例1-40>
除了使用具有化學式HT-1-18之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-41>
除了使用具有化學式HT-1-19之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-42>
除了使用具有化學式HT-1-20之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-43>
除了使用具有化學式HT-1-21之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
<實例1-44>
除了使用具有化學式HT-1-22之化合物代替比較實例1-9的化合物HT1以外，以與比較實例1-9相同之方式製造有機發光裝置。
結果展示於以下表3中。
[表3]
當檢驗表3時，可發現根據本發明之一個實施例之有機發光裝置藉由分別在第一有機材料層及第二有機材料層中包含由化學式1及化學式2表示之化合物來促進低驅動電壓及使用壽命性質增強。

Claims (15)

  1. 一種有機發光裝置，包含： 陰極； 陽極； 發光層，設置於所述陰極與所述陽極之間； 第一有機材料層，設置於所述陽極與所述發光層之間且包含以下化學式1之化合物；以及 第二有機材料層，設置於所述第一有機材料層與所述發光層之間且包含以下化學式2之化合物： [化學式1]
    Figure TWI619701B_C0001
    其中，在化學式1中， L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，a至c各自為0至3之整數，且當a至c各自為2或大於2時，括號中之結構彼此相同或不同； Ar1至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，或Ar1及Ar2；Ar3及Ar4；Ar5及Ar6；Ar1及L1；Ar3及L2；或Ar5及L3彼此鍵結以形成單環或多環芳族或脂族烴環或雜環，l至n各自為0至2之整數，且當l至n各自為2時，括號中之結構彼此相同或不同，且l至n各自為0時，氫分別與L1至L3而非-NAr1Ar2、-NAr3Ar4以及-NAr5Ar6鍵結； X為NR’；O；或S，p為0或1，且當p為0時，2個與X鍵結之碳直接鍵結； R及R’彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基； [化學式2]
    Figure TWI619701B_C0002
    在化學式2中， Ar7及Ar8彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基； R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，或彼此鍵結以形成單環或多環芳族或脂族烴環或雜環；以及 R3及R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，e為0至4之整數，且當e為2或大於2時，R3彼此相同或不同，f為0至3之整數，且當f為2或大於2時，R4彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，在化學式1中，l+m+n為1或大於1。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，在化學式1中，m+n為1或大於1。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，在化學式1中，p為0。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，在化學式1中，a為1至3之整數。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，在化學式1中，-NAr1Ar2、-NAr3Ar4以及-NAr5Ar6中之至少一者由以下結構式表示：
    Figure TWI619701B_C0003
    其中，在所述結構式中， Xa為NRc；O；或S，r為0或1，且當r為0時，兩個與Xa鍵結之碳直接鍵結；以及 Ra及Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g為0至8之整數，且當g為2或大於2時，Ra彼此相同或不同。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式1由以下化學式4表示： [化學式4]
    Figure TWI619701B_C0004
    其中，在化學式4中，Ar1、Ar2、L1至L3、R、X、a、b、c、d、l以及p具有與化學式1中相同之定義； Xa及Xb彼此相同或不同，且各自獨立地為NRc；O；或S，r及q各自為0或1，且當r及q各自為0時，兩個與Xa及Xb中之每一者鍵結之碳直接鍵結；以及 Ra至Rc彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g及h各自為0至8之整數，且當g或h為2或大於2時，括號中之結構彼此相同或不同。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，在化學式1中，-(L1)a-NAr1Ar2、-(L2)b-NAr3Ar4以及-(L3)c-NAr5Ar6中之至少一者由以下結構式表示：
    Figure TWI619701B_C0005
    其中，在所述結構式中，L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，i為0至2之整數，且當i為2時，L4彼此相同或不同，Ar9為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且Rd為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，k為0至7之整數，且當k為2或大於2時，Rd彼此相同或不同。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式1由以下化學式6表示： [化學式6]
    Figure TWI619701B_C0006
    其中，在化學式6中， L4及L5彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，i及j各自為0至2之整數，且當i及j各自為2時，括號中之結構彼此相同或不同，Ar9及Ar10彼此相同或不同且獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且Rd及Re彼此相同或不同且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，k及o各自為0至7之整數，且當k或o為2或大於2時，括號中之結構彼此相同或不同。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，在化學式1中，l為0，L1為未經取代或經烷基取代之苯基、聯苯基、萘基或伸茀基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式1是由以下特定實例中選出：
    Figure TWI619701B_C0007
    Figure TWI619701B_C0008
    Figure TWI619701B_C0009
    Figure TWI619701B_C0010
    Figure TWI619701B_C0011
    Figure TWI619701B_C0012
    Figure TWI619701B_C0013
    Figure TWI619701B_C0014
    Figure TWI619701B_C0015
    。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式2由以下化學式11表示： [化學式11]
    Figure TWI619701B_C0016
    其中，化學式11之取代基具有與化學式2中相同之定義。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式2由以下化學式12表示： [化學式12]
    Figure TWI619701B_C0017
    其中，在化學式12中，R3、R4、Ar7、Ar8、e以及f具有與化學式2中相同之定義，R5為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，x為0至8之整數，且當x為2或大於2時，R5彼此相同或不同。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式2是由以下特定實例中選出：
    Figure TWI619701B_C0018
    Figure TWI619701B_C0019
    Figure TWI619701B_C0020
    Figure TWI619701B_C0021
    Figure TWI619701B_C0022
    。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中所述第一有機材料層為電洞轉移層且所述第二有機材料層為電子阻擋層。
TW106117702A 2016-05-27 2017-05-26 有機發光裝置 TWI619701B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20160065970 2016-05-27
??10-2016-0065970 2016-05-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201808899A TW201808899A (zh) 2018-03-16
TWI619701B true TWI619701B (zh) 2018-04-01

Family

ID=60411815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106117702A TWI619701B (zh) 2016-05-27 2017-05-26 有機發光裝置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20190148650A1 (zh)
EP (1) EP3439062B1 (zh)
JP (2) JP6806312B2 (zh)
KR (1) KR101997057B1 (zh)
CN (1) CN109075261B (zh)
TW (1) TWI619701B (zh)
WO (1) WO2017204594A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10658594B2 (en) 2017-12-06 2020-05-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019101719A1 (de) * 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019111971A1 (ja) 2017-12-06 2019-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物
CN109928962A (zh) * 2017-12-18 2019-06-25 江苏三月光电科技有限公司 一种以咔唑为核心的化合物、制备方法及其在有机电致发光器件上的应用
KR102164775B1 (ko) * 2018-05-24 2020-10-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US11856852B2 (en) 2018-06-08 2023-12-26 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
US12225818B2 (en) 2018-06-11 2025-02-11 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
CN111602258B (zh) * 2018-06-11 2023-11-07 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2020060283A1 (ko) * 2018-09-20 2020-03-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10593889B1 (en) 2018-09-26 2020-03-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device
KR102247684B1 (ko) * 2018-10-10 2021-05-03 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102753618B1 (ko) * 2019-05-27 2025-01-14 주식회사 동진쎄미켐 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6827605B1 (ja) 2019-06-28 2021-02-10 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021020947A1 (ko) * 2019-07-31 2021-02-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102390663B1 (ko) * 2019-08-01 2022-04-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102876927B1 (ko) * 2019-11-06 2025-10-24 삼성전자주식회사 광전 변환 소자, 센서 및 전자 장치
CN113853694B (zh) * 2019-11-29 2023-09-05 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR20210067946A (ko) * 2019-11-29 2021-06-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102441139B1 (ko) * 2019-11-29 2022-09-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021145711A1 (ko) * 2020-01-16 2021-07-22 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20230119911A1 (en) * 2020-02-20 2023-04-20 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
KR102353988B1 (ko) * 2020-02-28 2022-01-21 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2022038693A1 (ja) * 2020-08-19 2022-02-24 株式会社フラスク 有機ｅｌ素子
KR102680194B1 (ko) * 2020-09-10 2024-07-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20240140904A1 (en) 2021-03-31 2024-05-02 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110309344A1 (en) * 2010-06-18 2011-12-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3649302B2 (ja) * 1996-05-23 2005-05-18 出光興産株式会社 有機電界発光素子
JP4140986B2 (ja) * 1997-02-14 2008-08-27 出光興産株式会社 有機電界発光素子
TW532048B (en) * 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
CN1221268C (zh) * 2002-10-11 2005-10-05 兰为民 镁钙离子复合制剂及其生产工艺
JP4707082B2 (ja) * 2002-11-26 2011-06-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
KR20080063291A (ko) * 2005-09-30 2008-07-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP5616582B2 (ja) * 2006-06-22 2014-10-29 出光興産株式会社 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7723722B2 (en) * 2007-03-23 2010-05-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative
KR20090028943A (ko) * 2007-09-17 2009-03-20 (주)루디스 정공주입층/정공수송층 물질 및 이를 포함하는유기전계발광소자
US8859109B2 (en) * 2008-03-24 2014-10-14 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
CN103553935A (zh) * 2008-05-16 2014-02-05 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
US20100295444A1 (en) * 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2011040607A1 (ja) * 2009-10-02 2011-04-07 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101432599B1 (ko) * 2010-08-04 2014-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE102010045405A1 (de) * 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012077902A2 (ko) * 2010-12-08 2012-06-14 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101550485B1 (ko) * 2011-06-27 2015-09-18 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3235892B1 (en) * 2012-02-14 2019-02-27 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR20140146103A (ko) * 2012-03-15 2014-12-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
KR20210097213A (ko) * 2012-07-23 2021-08-06 메르크 파텐트 게엠베하 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물
JP2014049539A (ja) * 2012-08-30 2014-03-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101684979B1 (ko) * 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR101738607B1 (ko) * 2014-02-28 2017-05-22 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
EP2978040B1 (en) * 2014-07-22 2017-12-27 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102318417B1 (ko) * 2014-10-22 2021-10-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2017028941A1 (en) * 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
JP6786591B2 (ja) * 2015-08-14 2020-11-18 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110309344A1 (en) * 2010-06-18 2011-12-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10658594B2 (en) 2017-12-06 2020-05-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US10672989B2 (en) 2017-12-06 2020-06-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound

Also Published As

Publication number Publication date
CN109075261B (zh) 2020-06-02
JP6933324B2 (ja) 2021-09-08
KR101997057B1 (ko) 2019-07-08
EP3439062B1 (en) 2021-09-08
JP2020098916A (ja) 2020-06-25
WO2017204594A1 (ko) 2017-11-30
EP3439062A4 (en) 2019-04-10
EP3439062A1 (en) 2019-02-06
TW201808899A (zh) 2018-03-16
CN109075261A (zh) 2018-12-21
US20190148650A1 (en) 2019-05-16
JP2019515488A (ja) 2019-06-06
JP6806312B2 (ja) 2021-01-06
KR20170134260A (ko) 2017-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI619701B (zh) 有機發光裝置
CN109071510B (zh) 多环化合物和包含其的有机发光元件
CN106132937B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光器件
TWI665286B (zh) 多環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
CN105308035B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光二极管
TWI717232B (zh) 新穎化合物以及包含其之有機發光裝置
CN107641116B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光元件
KR20200063053A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN109970670B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN107868067B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光元件
CN107635983B (zh) 螺环型化合物和包含其的有机发光二极管
TWI659033B (zh) 螺環接化合物和包括該化合物的有機電子元件
CN107406391A (zh) 螺环化合物和包含其的有机发光元件
CN113423706B (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
TWI642664B (zh) 雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝置
CN107614494A (zh) 螺环化合物和包含其的有机发光器件
CN118666816A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
TWI638811B (zh) 雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝置
TWI646070B (zh) 具有螺環接結構的化合物及含有其的有機發光裝置
CN116323575B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN116438946A (zh) 有机发光器件