CN117917203A - 电子器件 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种电子器件，所述电子器件以如下顺序包含：阳极、层HTL1、层HTL2、直接邻接层HTL2的发光层、和阴极。
Description
本申请涉及一种电子器件，所述电子器件以如下顺序包含：阳极、层HTL1、层HTL2、直接邻接层HTL2的发光层、和阴极。
在本申请的上下文中的电子器件应理解为所谓的有机电子器件，其包含有机半导体材料作为功能材料。更特别地，这些应理解为是指OLED(有机发光二极管、有机电致发光器件)。这些是具有一个或多个包含有机化合物的层并且在施加电压时发光的电子器件。OLED的结构和功能的一般原理是本领域技术人员已知的。
在电子器件，特别是OLED器件中，人们对性能数据、尤其是寿命、效率、工作电压和颜色纯度的改进非常感兴趣。在这些方面，尚未找到任何完全令人满意的解决方案。
根据本申请的器件的空穴传输性层如层HTL1和HTL2对电子器件的上述性能数据有很大影响。空穴传输性层以及它们的空穴传输性功能也可以具有电子阻挡功能，这意味着它们阻挡电子从发光层到阳极的通过。此外，OLED的空穴传输性层优选具有合适的HOMO能级以有效地实现空穴从阳极到发光层的传输。
现有技术中已知的用于空穴传输性层的材料主要是胺化合物，尤其是三芳胺化合物。此类三芳胺化合物的实例为螺二芴胺、芴胺、茚并芴胺、菲胺、咔唑胺、呫吨胺、螺二氢吖啶胺、联苯胺以及具有一个或多个氨基基团的这些结构单元的组合，并且本领域技术人员知道其它的结构类别。
现在已经发现，令人惊讶的是，含有如下文中所定义的螺二芴基或者芴基化合物的未掺杂的空穴传输性层HTL1与邻接发光层并且含有如下文中所定义的螺二芴基或者芴基化合物的空穴传输性层HTL2的组合导致OLED的非常好的性能，特别是非常好的效率和非常好的寿命。
因此，本申请提供一种电子器件，所述电子器件包含
-阳极；
-阴极；
-设置在阳极与阴极之间的发光层；
-未掺杂层HTL1，所述未掺杂层HTL1设置在阳极与发光层之间并且含有式(I)化合物
其中：
X选自C(R1)2和基团
其中虚线表示所述基团与式(I)其余部分连接的键；
T在各种情况下相同或不同并且选自单键、O、S、NR2和C(R2)2；
Z1在各种情况下相同或不同并且为CR3或N；其中至少一个Z1基团是CR3，其中R3＝
其中标记有*的键是与该CR3基团的碳原子连接的键；
Z2为CR4或N；
L选自单键、具有6至40个芳族环原子且被R5基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R5基团取代的杂芳族环系；
Ar1在各种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子且被R6基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R6基团取代的杂芳族环系；
E选自单键、C(R7)2、-C(R7)2-C(R7)2-、-CR7＝CR7-、Si(R7)2、O、S、S＝O、SO2和NR7；
R1在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个R1基团可以相互连接以形成环烷基环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R2在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个R2基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R3在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到Z1基团的碳原子的基团
H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系以及具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R4在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到Z2基团的碳原子的基团
H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系以及具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R5在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R6在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R7在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R7基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R8在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R9、CN、Si(R9)3、N(R9)2、P(＝O)(R9)2、OR9、S(＝O)R9、S(＝O)2R9、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R8基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R9基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R9C＝CR9-、-C≡C-、Si(R9)2、C＝O、C＝NR9、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR9-、NR9、P(＝O)(R9)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R9在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R9基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被选自F和CN的一个或多个基团取代；
n为0或1，其中，当n＝0时，E基团不存在，并且两个Ar1基团未彼此键合；
和
-层HTL2，所述层HTL2设置在阳极与发光层之间并且直接邻接发光层，并且所述层HTL2含有式(II)或(III)的化合物
其中：
TA在各种情况下相同或不同并且选自单键、O、S、NRA2和C(RA2)2；
ZA1在各种情况下相同或不同，并且是CRA3或N；其中式(II)中的至少一个ZA1基团是CRA3，其中RA3＝
其中标记有*的键是与该CRA3基团的碳原子连接的键；
ZA2在各种情况下相同或不同并且是CRA4或N，或者在式(III)中当基团与其键合时ZA2是C；
LA选自单键、具有6至40个芳族环原子且被RA5基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被RA5基团取代的杂芳族环系；
ArA1在各种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子且被RA6基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被RA6基团取代的杂芳族环系；
EA选自单键、C(RA7)2、-C(RA7)2-C(RA7)2-、-CRA7＝CRA7-、Si(RA7)2、O、S、S＝O、SO2和NRA7；
RA1在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个RA1基团可以相互连接以形成环烷基环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA2在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA2基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA3在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到Z1基团的碳原子的基团
H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系以及具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA3基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA4在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA4基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA5在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA5基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA6在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA6基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA7在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA7基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA8在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA9、CN、Si(RA9)3、N(RA9)2、P(＝O)(RA9)2、ORA9、S(＝O)RA9、S(＝O)2RA9、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA8基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA9基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA9C＝CRA9-、-C≡C-、Si(RA9)2、C＝O、C＝NRA9、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA9-、NRA9、P(＝O)(RA9)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA9在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA9基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被选自F和CN的一个或多个基团取代；
m为0或1，其中，当m＝0时，EA基团不存在，并且两个ArA1基团未彼此键合。
如下定义适用于本申请中使用的化学基团。除非给出任何更具体的定义，否则它们是适用的。
本发明上下文中的芳基基团应理解为是指单个芳族环即苯，或稠合芳族多环如萘、菲或蒽。本申请上下文中的稠合芳族多环由相互稠合的两个或更多个的单个芳族环构成。环之间的稠合在此应理解为是指环相互共享至少一个边。本发明上下文中的芳基基团含有6至40个芳族环原子。此外，芳基基团不含任何杂原子作为芳族环原子，而仅包含碳原子。
在本发明的上下文中的杂芳基基团应理解为是指单个杂芳族环如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合的杂芳族多环例如喹啉或咔唑。在本申请的上下文中稠合的杂芳族多环由两个或更多个相互稠合的单个芳族或杂芳族环构成，其中芳族和杂芳族环中的至少一个是杂芳族环。环之间的稠合在此应理解为是指环相互共享至少一个边。本发明上下文中的杂芳基基团含有5至40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。杂芳基基团的杂原子优选选自N、O和S。
各自可以被上述基团取代的芳基或杂芳基基团具体应理解为是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、联三苯叉、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
在本发明上下文中的芳族环系是以下体系：其不一定仅包含芳基基团，而是可以另外包含与至少一个芳基基团稠合的一个或多个非芳族环。这些非芳族环仅包含碳原子作为环原子。该定义所涵盖的基团的实例为四氢萘、芴和螺二芴。此外，术语“芳族环系”包括由通过单键相互连接的两个或更多个芳族环系构成的体系，例如联苯、三联苯、7-苯基-2-芴基、四联苯和3,5-二苯基-1-苯基。本发明上下文中的芳族环系在环系中包含6至40个碳原子并且不含杂原子。“芳族环系”的定义不包括杂芳基基团。
杂芳族环系符合芳族环系的上述定义，不同之处在于它必须包含至少一个杂原子作为环原子。如同芳族环系的情况，杂芳族环系不必仅包含芳基基团和杂芳基基团，还可以另外包含与至少一个芳基基团或杂芳基基团稠合的一个或多个非芳族环。非芳族环可以仅包含碳原子作为环原子，或者它们可以另外包含一个或多个杂原子，其中杂原子优选选自N、O和S。这种杂芳族环系的一个实例是苯并吡喃基。此外，术语“杂芳族环系”应理解为是指由通过单键相互连接的两个或更多个芳族或杂芳族环系构成的体系，例如4,6-二苯基-2-三嗪基。本发明上下文中的杂芳族环系包含选自碳和杂原子中的5至40个环原子，其中至少一个环原子是杂原子。杂芳族环系的杂原子优选选自N、O和S。
如本申请中所定义的术语“杂芳族环系”和“芳族环系”因此相互不同之处在于，芳族环系不能具有杂原子作为环原子，而杂芳族环系必须具有至少一个杂原子作为环原子。这种杂原子可以作为非芳族杂环的环原子存在，也可以作为芳族杂环的环原子存在。
根据上述定义，任何芳基基团都包括在术语“芳族环系”中，并且任何杂芳基基团都包括在术语“杂芳族环系”中。
具有6至40个芳族环原子的芳族环系或具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系具体理解为是指衍生自如下基团的基团：在上面芳基基团和杂芳基基团下提及的基团；以及联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑或这些基团的组合。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团也可以被以上基团定义中提及的基团取代的具有1至20个碳原子的直链烷基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，优选理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基基团。
其中个别氢原子或CH2基团也可以被在以上基团定义中提及的基团取代的具有1至20个碳原子的烷氧基或硫代烷基基团优选理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
在本申请的上下文中，两个或更多个基团一起可以形成环的措辞应理解为特别是指两个基团通过化学键相互连接。然而，另外上述措辞也应理解为是指，如果两个基团中的一个为氢，则第二个基团键合到氢原子键合的位置，从而形成环。
未掺杂层HTL1在本申请的上下文中理解为是指，该层不是p掺杂的，即所述层的材料未掺杂p-掺杂剂。
在式(I)中，X优选选自基团
其中虚线表示基团与式(I)其余部分连接的键。
此外，T优选为单键。
此外，Z1优选为CR3；其中至少一个Z1基团为CR3，其中R3＝
其中标记有*的键是与该CR3基团的碳原子连接的键。
在另一个优选实施方案中，Z1基团中的0、1或2个，更优选0或1个为N，且其余Z1基团为CR3。
优选地，式(I)中确切有一个Z1基团为CR3，其中R3＝
此外，Z2优选为CR4。
在另一个优选实施方案中，Z2基团中的0、1、2或3个，更优选0、1或2个，最优选0或1个为N，并且其余Z2基团为CR4。
在一个优选实施方案中，L为单键。
如果L选自芳族和杂芳族环系，则L优选选自如下基团：
其中虚线表示与式的其余部分连接的键，并且其中基团可在显示为未取代的位置上带有除H之外的一个或多个取代基R5，并且优选在显示为未取代的位置上带有H。
优选地，式(I)中的标记n为0，即E基团不存在，并且Ar1基团未彼此键合。
在一个优选实施方案中，式(I)中的至少一个R4基团为通过标记有*的键键合到Z2基团的碳原子的更优选地，式(I)中确切地一个R4基团为通过标记有*的键键合到Z2基团的碳原子的在这些情况下，优选确切地一个R3基团是通过标记有*的键键合到Z1基团的碳原子的
Ar1优选在各种情况下相同或不同并且选自下式：
其中虚线表示与氮原子连接的键，并且其中基团可在显示为未取代的位置上带有除H之外的一个或多个取代基R6，并且优选在显示为未取代的位置上带有H。在上述规定的式Ar1-1至Ar1-270的基团中，特别优选的是式Ar1-11至Ar1-7、Ar1-48至Ar1-52、Ar1-63至Ar1-84、Ar1-107至Ar1-129、Ar1-139至Ar1-158、Ar1-172至Ar1-194、Ar1-207至Ar1-218和Ar1-254至Ar1-261的基团。
在一个优选实施方案中，Ar1不是任选取代的2-芴基或任选取代的2-螺二芴基。在一个特别优选的实施方案中，Ar1不包含任选取代的2-芴基或任选取代的2-螺二芴基。
在一个替代性优选实施方案中，至少一个Ar1、优选两个Ar1在各种情况下相同或不同并且选自下式：
其中出现的基团如上文所定义的。
式(Ar1-A)在此优选对应于下式(Ar1-A-1)：
式(Ar1-B)在此优选对应于下式(Ar1-B-1)：
R1优选在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(R8)3、N(R8)2、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所述杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R8C＝CR8-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-NR8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR8-替换。更优选地，R1在各种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有6至40个芳族环原子的芳族环系；最优选地，R1在各种情况下相同或不同并且选自甲基和苯基。
R3优选在各种情况下相同或不同，并且选自通过标记有*的键键合到Z1基团的碳原子的基团H、D、F、CN、Si(R8)3、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所述杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R8C＝CR8-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-NR8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR8-替换。更优选地，R3在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到Z1基团的碳原子的基团H、D和具有6至40个芳族环原子并且各自被R8基团取代的芳族环系。最优选地，R3在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到Z1基团的碳原子的基团H和D，特别是H。
在本发明的一个优选实施方案中，式(I)化合物包含选自R3和R4基团中的至少一个基团，所述基团是具有6至40个芳族环原子且被R8基团取代的芳族环系或具有5至40个芳族环原子且被R8基团取代的杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方案中，式(I)化合物包含选自R3和R4基团的至少一个基团，所述基团是具有6至40个芳族环原子且被R8基团取代的芳族环系。
R4优选在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到Z2基团的碳原子的基团H、D、F、CN、Si(R8)3、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所述杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R8C＝CR8-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-NR8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR8-替换。更优选地，R4在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到Z2基团的碳原子的基团H、D和具有6至40个芳族环原子并且各自被R8基团取代的芳族环系。最优选地，R4是H或D，尤其是H。
R5、R6优选在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(R8)3、N(R8)2、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所述杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R8C＝CR8-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-NR8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR8-替换。更优选地，R5、R6在各种情况下相同或不同并且选自H、D、具有1至20个碳原子的直链烷基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有6至40个芳族环原子的芳族环系。
优选地，R8在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(R9)3、N(R9)2、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所述杂芳族环系各自被R9基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R9C＝CR9-、Si(R9)2、C＝O、C＝NR9、-NR9-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR9-替换。更优选地，R8是H或D，尤其是H。
式(I)优选对应于选自式(I-1)和(I-2)中的式
其中出现的符号为如上所定义的，并且优选对应于其优选实施方案。在式(I-1)和(I-2)中，特别优选式(I-1)。
更优选地，式(I)化合物对应于选自式(I-1)和(I-2)中、特别是(I-1)的式，其中出现的变量基团如下：
L是单键；
n是0；
Ar1在各种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子且被R6基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R6基团取代的杂芳族环系；
R3在各种情况下相同或不同并且选自H、D和具有6至40个芳族环原子且各自被R8基团取代的芳族环系；
R4在各种情况下相同或不同并且选自H、D和具有6至40个芳族环原子且各自被R8基团取代的芳族环系；
R6在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(R8)3、N(R8)2、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所述杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R8C＝CR8-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-NR8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR8-替换；
R8在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(R9)3、N(R9)2、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所述杂芳族环系各自被R9基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R9C＝CR9-、Si(R9)2、C＝O、C＝NR9、-NR9-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR9-替换；
R9在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R9基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、所提及的芳族环系和杂芳族环系可以被选自F和CN的一个或多个基团取代。
在一个优选实施方案中，对应于如下基团的R3基团含有至少一个Ar1基团：
所述Ar1基团含有选自芴基、螺二芴基和咔唑基中的至少一个基团。芴基在此优选为2-芴基。螺二芴基在此优选为2-螺二芴基。咔唑基在此优选为3-咔唑基。
优选地，对应于如下基团的R3基团含有至少一个Ar1基团：
所述Ar1基团选自各自被R6基团取代的芴基、螺二芴基和咔唑基。芴基在此优选为2-芴基。螺二芴基在此优选为2-螺二芴基。咔唑基在此优选为3-咔唑基。
式(I)化合物优选具有高于-5.25eV、更优选高于-5.20eV的HOMO，其中HOMO是根据WO2021/028513的工作例的实施例1)中的规定来确定。
在本申请的上下文中，表述“更高”HOMO的意思是，所述值的负得更小；例如，-5.2eV的HOMO高于-5.3eV的HOMO。
特别优选的是下表中所示化合物：
式(I)化合物的合成方法在现有技术中是已知的，尤其是在下表所引用的出版物中：
对于HTL2层的化合物，式(III)优于式(II)。
此外，TA优选为单键。
此外，ZA1优选为CRA3；其中至少一个CRA3具有RA3＝
其中标记有*的键是与该CRA3基团的碳原子连接的键。
在另一个优选实施方案中，ZA1基团中的0、1或2个，更优选0或1个为N，并且其余的ZA1基团为CRA3。
优选地，式(II)中确切地一个ZA1基团为CRA3，其中RA3＝
此外，ZA2优选为CRA4，其中在式(III)中，当基团与其键合时，ZA2为C。
在另一个优选实施方案中，ZA2基团中的0、1、2或3个，更优选0、1或2个，最优选0或1个为N，并且其余的ZA2基团为CRA4，在式(III)中当基团与其键合时，ZA2基团为C。
在一个优选实施方案中，LA为单键。
如果LA选自芳族和杂芳族环系，则LA优选选自如上所列的式ArL-1至式ArL-82的基团，其中虚线表示与所述式的其余部分连接的键，并且其中所述基团可在所示未取代的位置上带有除H之外的一个或多个取代基RA5，优选地，在所示为未替代的位置上带有H。
优选地，标记m为0，即EA基团不存在，并且Ar1基团未彼此键合。
ArA1优选在各种情况下相同或不同并且选自如上所述的式Ar1-1至Ar1-270的基团，其中虚线表示氮原子上的键，并且其中所述基团可在显示为未取代的位置上带有除H之外的一个或多个取代基RA6，并且优选在显示为未取代的位置上带有H。在上文针对ArA1规定的式Ar1-1至Ar1-270的基团中，特别优选的是式Ar1-11至Ar1-7、Ar1-48至Ar1-52、Ar1-63至Ar1-84、Ar1-107至Ar1-129、Ar1-139至Ar1-158、Ar1-172至Ar1-194、Ar1-207至Ar1-218和Ar1-254至Ar1-261的基团。
在一个优选的实施方案中，ArA1不是任选取代的4-螺二芴基。在一个特别优选的实施方案中，ArA1不包含任选取代的4-螺二芴基。
在一个替代性优选实施方案中，至少一个ArA1选自下式：
其中i为0、1、2、3或4，U为O、S或NRA6，并且出现的其他基团为如上文所定义的。
式(ArA1-A)在此优选对应于下式(ArA1-A-1)：
式(ArA1-B)在此优选对应于下式(ArA1-B-1)：
式(ArA1-C)在此优选对应于下式(ArA1-C-1)：
RA1优选在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所述杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-RA8C＝CRA8-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-NRA8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NRA8-替换。更优选地，R1在各种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有6至40个芳族环原子的芳族环系；最优选地，RA1在各种情况下相同或不同，并且选自甲基和苯基。
RA3优选在各种情况下相同或不同，并且选自通过标记有*的键键合到ZA1基团的碳原子的基团H、D、F、CN、Si(RA8)3、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所述杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-RA8C＝CRA8-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-NRA8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NRA8-替换。更优选地，RA3在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到ZA1基团的碳原子的基团H、D和具有6至40个芳族环原子并且各自被RA8基团取代的芳族环系。最优选地，RA3在各种情况下相同或不同，并且选自通过标记有*的键键合到ZA1基团的碳原子的基团和H或D，特别是H。
RA4优选在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(RA8)3、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所述杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-RA8C＝CRA8-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-NRA8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NRA8-替换。更优选地，RA4是H或D，尤其是H。
RA5、RA6优选在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所述杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-RA8C＝CRA8-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-NRA8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NRA8-替换。更优选地，RA5、RA6在各种情况下相同或不同并且选自H、D、具有1至20个碳原子的直链烷基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有6至40个芳族环原子的芳族环系。
优选地，RA8在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(RA9)3、N(RA9)2、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所述杂芳族环系各自被RA9基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-RA9C＝CRA9-、Si(RA9)2、C＝O、C＝NRA9、-NRA9-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NRA9-替换。更优选地，RA8在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基或烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被RA9基团取代。最优选地，RA8是H或D，尤其是H。
式(II)优选符合式(II-1)
其中出现的符号和标记为如上所定义的，并且优选对应于其优选的实施方案。
特别地，对于式(II-1)更优选的是：
-LA选自单键和具有6至40个芳族环原子且被RA5基团取代的芳族环系；
-m是0；
-RA3在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(RA8)3、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所提及的杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-RA8C＝CRA8-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-NRA8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NRA8-替换；
-RA4在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(RA8)3、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所提及的杂芳族环系各自被RA8基团取代；其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-RA8C＝CRA8-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-NRA8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NRA8-替换；
-RA8在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基和烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被RA9基团取代。
还特别地，对于式(II-1)，优选的是：
-LA选自单键和具有6至40个芳族环原子且被RA5基团取代的芳族环系；
-m是0；
-RA3为H或D；
-RA4为H或D。
式(III)优选对应于式(III-1)
其中出现的符号和标记为如上所定义的，并且优选对应于其优选实施方案。
特别地，对于式(III-1)优选的是：
-LA选自单键和具有6至40个芳族环原子且被RA5基团取代的芳族环系；
-m是0；
-RA4在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(RA8)3、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基和烷氧基基团、所提及的芳族环系和所提及的杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-RA8C＝CRA8-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-NRA8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NRA8-替换；
-RA8在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基或烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被RA9基团取代。
还特别地，对于式(III-1)优选的是：
-LA选自单键和具有6至40个芳族环原子且被RA5基团取代的芳族环系；
-m是0；
-RA4为H或D。
在式(II-1)和(III-1)中，特别优选的是式(III-1)。
选自式(II)和(III)的化合物中的化合物的HOMO优选低于-5.05eV，更优选低于-5.10eV，还更优选低于-5.15eV，最优选低于-5.20eV。当布置式(II)或(III)的化合物以在阳极侧邻接绿色磷光发光层时，其HOMO优选低于-5.05eV，更优选低于-5.10eV，最优选低于-5.15eV。当布置式(II)或(III)的化合物以在阳极侧邻接蓝色荧光发光层时，其HOMO优选低于-5.10eV，更优选低于-5.15eV，最优选低于-5.20eV。所述HOMO在此是根据WO2021/028513的工作例的实施例1中的规定来确定。
式(II)和(III)的优选化合物描述如下：
现有技术已知式(II)和式(III)化合物的合成方法，特别是下表中引用的出版物：
所述电子器件优选选自：有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机电致发光器件(OLED)。更优选地，所述电子器件是有机电致发光器件。
层HTL1和HTL2是空穴传输性层。空穴传输性层在此理解为是指设置在阳极与发光层之间的所有层，优选空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层。空穴注入层在此理解为是指直接邻接阳极的层。空穴传输层在此理解为是指在阳极与发光层之间但不直接邻接阳极，并且优选也不直接邻接发光层的层。电子阻挡层在此理解为是指在阳极与发光层之间并且直接邻接发光层的层。电子阻挡层优选具有高能LUMO，因此防止电子从发光层离开。
层HTL1优选为空穴传输层。层HTL1优选具有50至150nm、更优选70至120nm的厚度。层HTL1优选在阳极侧直接邻接层HTL2。在一个替代性优选实施方案中，在层HTL1与层HTL2之间存在一个或多个空穴传输性层。层HTL1优选基本上仅包含式(I)化合物。
层HTL2优选为电子阻挡层。层HTL2优选具有5至50nm、更优选15至35nm的厚度。如果层HTL2是直接邻接绿色磷光发光层的层，则其优选具有10至50nm的厚度。如果层HTL2是直接邻接蓝色荧光发光层的层，则其优选具有5至30nm的厚度。层HTL2优选基本上仅包含选自式(II)或(III)化合物中的化合物。
电子器件的优选阴极是具有低逸出功的金属、由多种金属构成的金属合金或多层结构，例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。此外合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下，除了所述金属之外，还可以使用具有相对高逸出功的其他金属如Ag或Al，在该情况中通常使用所述金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。还可以优选将具有高介电常数的材料的薄中间层引入金属阴极与有机半导体之间。用于此目的的有用材料的实例为碱金属氟化物或碱土金属氟化物，还有相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，喹啉锂(LiQ)也可以用于此目的。该层的层厚度优选为0.5～5nm。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，具有高氧化还原电位的金属适用于此目的，例如Ag、Pt或Au。其次，金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)也可以是优选的。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明的或部分透明的，以能够照射有机材料(有机太阳能电池)或发射光(OLED、O-LASER)。此处优选的阳极材料是导电混合金属氧化物。特别优选的是氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。还优选导电的掺杂的有机材料，特别是导电的掺杂的聚合物。此外，阳极也可由两层或更多层、例如ITO内层和金属氧化物外层构成，所述金属氧化物优选为氧化钨、氧化钼或氧化钒。
电子器件的发光层可以是磷光发光层，或者其可以是荧光发光层。磷光发光层优选包含至少一种基质材料和至少一种磷光发光体。荧光发光层优选包含至少一种基质材料和至少一种荧光发光体。
在本发明的一个优选实施方案中，电子器件的发光层是蓝色荧光发光层或绿色磷光层。相应地，第一种情况下的电子器件的发光层包含蓝色荧光发光体化合物，并且在第二种情况下包含绿色磷光发光体化合物。
当电子器件的发光层是蓝色荧光发光层时，尤其优选的是，层HTL-2含有式(III)化合物，更优选式(III-1)化合物。
当电子器件的发光层是绿色磷光层时，尤其优选的是，层HTL-2含有式(II)化合物，更优选式(II-1)化合物。
最优选地，电子器件的发光层是蓝色荧光发光层，并且层HTL2含有式(III-1)的化合物。
所述电子器件优选含有单个发光层。在这种情况下，发光层优选选自蓝色荧光发光层和绿色磷光发光层，更优选选自蓝色荧光发光层。
在一个优选的实施方案中，电子器件是由三个或更多个、优选三个电子器件构成的布置的一部分，其中一个器件含有蓝色发光层，一个器件含有绿色发光层并且一个器件含有红色发光层(称为RGB并排布置)。根据本申请的电子器件是所述布置中的蓝色发光器件和/或所述布置中的绿色发光器件。优选地，所述布置中的蓝色发光器件和绿色发光器件各自都是根据本申请的器件。所述布置中的电子器件优选地彼此并排布置。
在一个优选的实施方案中，所述布置含有根据本申请的含有层HTL1、层HTL2和蓝色荧光发光层的器件。此处的HTL2层优选含有式(III)化合物，更优选含有式(III-1)化合物。
在一个优选的实施方案中，所述布置含有根据本申请的含有层HTL1、层HTL2和绿色磷光发光层的器件。此处的层HTL2优选含有式(II)化合物，更优选含有式(II-1)化合物。
在一个特别优选的实施方案中，所述布置含有：根据本申请的含有层HTL1、层HTL2和蓝色荧光发光层的第一器件；和根据本申请的含有层HTL1、层HTL2和绿色磷光发光层的第二器件。优选地，在所述布置中存在含有红色发光层、优选红色磷光层的第三电子器件。根据本申请的第二器件中的层HTL2优选含有式(II)化合物，更优选式(II-1)化合物。根据本申请的第一器件中的层HTL2优选含有式(III)化合物，更优选式(III-1)化合物。优选地，层HTL1在所述布置的根据本申请的第一和第二器件中是相同的，尤其含有相同的材料，并且在所述布置的第三电子器件中也优选如此。还优选地，层HTL2在所述布置的根据本申请的第一和第二器件中含有相同的材料，并且在所述布置的第三电子器件中也优选如此；更优选地，在所述布置中，层HTL2在根据本申请的第一和第二器件中相同。还优选地，在所述布置中的根据本申请的第二器件含有在层HTL1与层HTL2之间的层，其优选含有选自式(II)和(III)的化合物中的化合物。
将含有三个电子器件(其中两个是根据本申请的电子器件)的这种布置100的一个特别优选实例示于图1中。在该图中，100c是电子器件，优选根据本申请的上述第一器件，100b是电子器件，优选根据本申请的上述第二器件，并且100c是红色发光电子器件。层101a是红色发光电子器件的阳极，层101b是根据本申请的第二器件的阳极，并且层101c是根据本申请的第一器件的阳极，层102是公共层形式的空穴注入层，层103是设计为公共层的层HTL1，层104a是右发光电子器件的基本层，层104b是绿色发光电子器件的基本层并且优选为根据层HTL2的定义的层，层105是公共层并且优选为根据层HTL2的定义的层，层106a是红色发光层，层106b是绿色发光层，层106c是蓝色发光层，层107是设计为公共层的空穴阻挡层，层108是设计为公共层的电子传输层，层109是设计为公共层的电子注入层，层110a是红色发光电子器件的阴极，层110b是根据本申请的第二器件的阴极，并且层110c是根据本申请的第一器件的阴极。层103优选含有式(I)化合物。层104b和105优选含有选自式(II)和(III)化合物中的化合物。更优选地，层104b含有式(II)化合物，并且层105含有式(III)化合物。在上述细节中，“公共层”的意思是，所述层在所述布置的所有三层中含有相同的材料。这优选是指，所述层在所述布置中的所有三个器件中相同，即作为一个层在跨过所述布置中的所有三个器件上延伸。
图1所示的布置的电子器件可以含有图中未示出的其他层。
在一个替代的、同样优选的实施方案中，电子器件包含连续布置的多个发光层，每个发光层在380nm～750nm之间具有不同的发光最大值。换句话说，在所述多个发光层中的每一个中使用的不同发光化合物发射荧光或磷光并发射蓝色、绿色、黄色、橙色或红色光。在一个优选的实施方案中，所述电子器件含有在叠层结构中连续的三个发光层，其中在各种情况下一个显示蓝色发光、一个显示绿色发光并且一个显示橙色或红色、优选红色发光。优选地，在这种情况下，蓝色发光层是荧光层，绿色发光层是磷光层，并且红色发光层是磷光层。
电子器件的发光层还可以含有包含多种基质材料(混合基质体系)和/或多种发光化合物的体系。当电子器件含有磷光发光层时，优选的是，该层含有两种或更多种、优选确切地两种不同的基质材料。
混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，更优选两种不同的基质材料。优选地，在这种情况下，两种材料中的一种是具有传输空穴性能的材料，且另一种材料是具有传输电子性能的材料。还优选的是，其中一种材料选自在HOMO与LUMO之间具有大能量差的化合物(宽带隙材料)。两种不同基质材料可以以1:50至1:1、优选1:20至1:1、更优选1:10至1:1且最优选1:4至1:1的比例存在。然而，混合基质组分的所需的传输电子和传输空穴的性能也可以主要或完全组合在单一混合基质组分中，在这种情况下其他混合基质组分实现其他功能。
优选在电子器件的发光层中使用如下材料类别：
磷光发光体：
术语“磷光发光体”通常包括以下化合物，其中通过自旋禁阻跃迁如来自激发三重态或具有更高自旋量子数的状态如五重态的跃迁来实现光的发射。
合适的磷光发光体特别是以下化合物，其在合适激发时发光、优选在可见光区域发光，并且还含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子。作为磷光发光体，优选使用含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
在本发明的上下文中，所有发光的铱、铂或铜络合物都被认为是磷光化合物。
通常，根据现有技术和有机电致发光器件领域的技术人员已知的用于磷光OLED的所有磷光络合物都适用于根据本申请的器件。
荧光发光体：
优选的荧光发光化合物选自芳基胺类。在本发明的上下文中，芳基胺或芳族胺应理解为是指含有三个直接键合到氮上的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中的至少一者为稠合的环系，其更优选具有至少14个芳族环原子。其优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺应理解为是指其中二芳基氨基基团直接键合到蒽基基团、优选键合在9位上的化合物。芳族蒽二胺应理解为是指其中两个二芳基氨基基团直接键合到蒽基基团、优选键合在9、10位上的化合物。芳族芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺以类似的方式定义，其中二芳基氨基基团优选键合在芘的1位或1、6位上。还优选的发光化合物是茚并芴胺或茚并芴二胺、苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺以及具有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。同样优选地是芘芳基胺。同样优选地是苯并茚并芴胺、苯并芴胺和扩展的苯并茚并芴、吩嗪以及连接到呋喃单元或噻吩单元的芴衍生物。
荧光发光体的基质材料：
用于荧光发光体的优选基质材料选自如下类别的物质：低聚芳亚基(例如2,2',7,7'-四苯基螺二芴)，特别是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基；低聚芳亚基乙烯亚基；多足金属络合物；空穴传导化合物；电子传导化合物，特别是酮、氧化膦和亚砜；阻转异构体；硼酸衍生物；或苯并蒽。尤其优选的基质材料选自如下类别：低聚芳亚基，包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘，或这些化合物的阻转异构体；低聚芳亚基乙烯亚基；酮；氧化膦；和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下类别：低聚芳亚基，包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘，或这些化合物的阻转异构体。在本发明上下文中的低聚芳亚基应被认为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。
磷光发光体的基质材料：
用于磷光发光体的优选基质材料是如下物质：芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜；三芳基胺；咔唑衍生物如CBP(N,N-二咔唑基联苯)；吲哚并咔唑衍生物；茚并咔唑衍生物；氮杂咔唑衍生物；双极性基质材料；硅烷；硼氮杂环戊熳或硼酸酯；三嗪衍生物；锌络合物；硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物；磷二氮杂环戊熳衍生物；桥接咔唑衍生物；联三苯叉衍生物；或内酰胺。
除了阴极、阳极、发光层、层HTL1和层HTL2之外，电子器件还可以包含其他层。这些选自例如在各种情况下的一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。然而，应该指出，这些层中的每一层并非都必须存在，并且层的选择总是取决于所使用的化合物，尤其还取决于器件是荧光电致发光器件还是磷光电致发光器件。
电子器件中的层的顺序优选如下：
-阳极
-空穴注入层，优选p掺杂的
-HTL1
-任选的其他的一个或多个空穴传输层
-HTL2
-发光层
-任选的空穴阻挡层
-电子传输层
-电子注入层
-阴极。
并非所有提及的层都必须存在，和/或可另外存在其他层。
在一个优选的实施方案中，电子器件含有布置在阳极与层HTL1之间且优选直接邻接阳极且更优选还直接邻接层HTL1的层。该层优选为空穴注入层。它优选符合如下实施方案之一：a)它含有三芳基胺和至少一种p-掺杂剂；或b)它含有单一的缺电子材料(电子受体)。在实施方案b)的一个优选实施方案中，缺电子材料是如US2007/0092755中所述的六氮杂联三苯叉衍生物。还优选的是，所述层含有具有4-取代的螺二芴基团和氨基基团的化合物，尤其是具有被氨基基团或经由芳族体系键合的氨基基团4-取代的螺二芴基团的化合物，作为主要组分或唯一组分。在一个优选的实施方案中，主要组分掺杂有p-掺杂剂。还优选地，设置在阳极与层HTL1之间的层含有如上所定义的式(I)化合物。特别优选地，该层直接邻接阳极和层HTL1。
根据本申请的p-掺杂剂是有机电子受体化合物。所使用的p-掺杂剂优选为能够氧化p掺杂层中的一种或多种其它化合物的有机电子受体化合物。
特别优选的p-掺杂剂是如下物质：醌二甲烷化合物；氮杂茚并芴二酮；氮杂莒；氮杂联三苯叉；I2；金属卤化物，优选过渡金属卤化物；金属氧化物，优选包含至少一种过渡金属或第3主族的金属的金属氧化物；和过渡金属络合物，优选Cu、Co、Ni、Pd和Pt与含有至少一个氧原子作为键合位点的配体的络合物。还优选过渡金属氧化物，优选铼、钼和钨的氧化物，更优选Re2O7、MoO3、WO3和ReO3作为掺杂剂。另外还优选处于(III)氧化态的铋的络合物，更特别是铋(III)与缺电子配体、更特别是羧酸阴离子配体的络合物。
p-掺杂剂优选在p-掺杂层中基本上均匀分布。这能够例如通过p-掺杂剂和空穴传输材料基质的共蒸发来实现。p-掺杂剂优选以1％至10％的比例存在于p-掺杂层中。
优选的p-掺杂剂尤其是WO2021/104749的第99-100页中所示的化合物，如(D-1)至(D-14)。
在一个优选的实施方案中，除了层HTL1之外，电子器件还可以具有一个或多个其他的空穴传输层。这些可存在于阳极与HTL1层之间，或层HTL1与层HTL2之间。更优选地，电子器件的一个或多个其他的空穴传输层存在于层HTL1与层HTL2之间。
优选用于根据本申请的器件的其他空穴传输性层中的化合物为茚并芴胺衍生物、胺衍生物、六氮杂联三苯叉衍生物、具有稠合芳族体系的胺衍生物、单苯并茚并芴胺、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺、芴胺、螺二苯并吡喃胺、二氢吖啶衍生物、螺二苯并呋喃和螺二苯并噻吩、菲二芳基胺、螺三苯并环庚三烯酚酮、具有间苯二胺基团的螺二芴、螺双吖啶、噻吨二芳基胺和具有二芳基氨基基团的9,10-二氢蒽螺化合物。
所述电子器件优选含有至少一个电子传输层。此外，电子器件优选含有至少一个电子注入层。电子注入层优选直接邻接阴极。在一个优选的实施方案中，电子传输层含有三嗪衍生物和喹啉锂。在一个优选的实施方案中，电子注入层含有三嗪衍生物和喹啉锂。在一个特别优选的实施方案中，电子传输层和/或电子注入层、最优选电子传输层和电子注入层含有三嗪衍生物和喹啉锂(LiQ)。
在一个优选的实施方案中，电子器件含有至少一个空穴阻挡层。其优选具有空穴阻挡和电子传输的性能，并且在含有单个发光层的器件中在阴极侧直接邻接该发光层。在包含连续布置的多个发光层的器件中，空穴阻挡层在阴极侧直接邻接最靠近阴极的多个发光层中的那些。
合适的电子传输性材料是例如公开在Y.Shirota等人,Chem.Rev.2007,107(4),953-1010中的化合物或根据现有技术在这些层中使用的其它材料。
用于电子传输层的材料可以是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的任意材料。特别合适的是铝络合物如Alq3、锆络合物如Zrq4、锂络合物如Liq、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、磷二氮杂环戊熳衍生物和氧化膦衍生物。
在一个优选的实施方案中，电子器件的特征在于，通过升华法来施加一个或多个层。在这种情况下，材料在真空升华系统中在小于10-5mbar、优选小于10-6mbar的初始压力下通过气相沉积来施加。这种情况下，还可能的是，所述初始压力低得多、例如低于10- 7mbar。
同样优选如下电子器件，其特征在于，利用OVPD(有机气相沉积)方法或者借助于载气升华来涂布一个或多个层。在这种情况下，在10-5mbar～1bar的压力下施加所述材料。该方法的一个特殊情况为OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并由此被结构化(例如M.S.Arnold等人,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
另外优选如下电子器件，其特征在于，从溶液中产生一个或多个层，例如通过旋涂，或者通过任意印刷方法，例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷，但更优选LITI(光引发热敏成像、热转印)或喷墨印刷。
还优选的是，根据本申请的电子器件是通过从溶液中施加一个或多个层以及通过升华法施加一个或多个层来制造。
在施加多层后，根据用途对器件进行结构化、设置接触连接并最终密封，以排除水和空气的破坏作用。
所述电子器件可用于显示器中，用作照明应用中的光源以及用作医疗和/或化妆品应用中的光源。
在本申请的上下文中优选的是，两个或更多个优选实施方案以相互组合的方式存在于根据本申请的器件中。在本申请的上下文中，尤其优选的是，层HTL1的式(I)化合物对应于其上述规定的优选实施方案之一，并且与其相结合，层HTL2的式(II)和(III)之一的化合物对应于其上述规定的优选实施方案之一。
实施例
OLED的制造
在下面的实施例中，给出了各种OLED的数据。涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板形成向其施加OLED的基底。OLED基本上具有如下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)，最后是阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的确切结构能够在表2和2a中找到。将结果示于表3和3a中。将用于制造OLED所需的材料示于表1中。
所有材料都在真空室中通过热气相沉积来施加。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)构成，所述发光掺杂剂(发光体)以特殊的体积比例通过共蒸发而添加到所述基质材料中。以诸如H1:SEB1(95％:5％)的形式给出的细节在此处的意思是，材料H1以95％的体积比例存在于所述层中，并且SEB1以5％的比例存在于所述层中。类似地，其他层也可能由两种材料的混合物构成，如本实施例中关于HIL和ETL的情况。
以标准方式来表征所述OLED。为此，确定了电致发光光谱、作为亮度函数的电流效率(以cd/A为单位测得)、功率效率(以lm/W为单位测得)和外量子效率(EQE，以％为单位测得)，这是在假设朗伯发光特性的情形下由电流-电压-亮度特性(IUL特性)计算得出的，并且确定了寿命。电致发光光谱在1000cd/m2的亮度下测定，并将这些用于计算CIE 1931x和y颜色坐标。表3和3a中的参数U@10mA/cm2是指对于10mA/cm2的电流密度所需的电压。EQE@10mA/cm2是指在10mA/cm2时获得的外量子效率。寿命LT80@60mA/cm2或80mA/cm2定义了在相同电流密度下运行的过程中亮度下降到80％的比例后所经历的时间。
与根据现有技术的OLED相比，根据本发明的OLED的技术优势
根据本发明的材料组合值得注意的是在空穴传输层中使用通式(I)的材料与在电子阻挡层中使用通式(II)和通式(III)的材料的组合。
表2中的实施例显示，与根据现有技术的OLED V1-V9相比，在空穴传输层中含有通式(I)的化合物、特别是4-螺二芴胺并且在电子阻挡层中含有通式(III)的化合物、特别是4-芴胺的本发明OLED E1-E9在性能上具有明显的改进。
这些OLED V1-V9各自在空穴传输层中具有4-螺二芴胺(HTMV1、HTMV2、HTMV3)并且在电子阻挡层中具有4-螺二芴胺(HTMV4、HTMV5、HTMV6)。
这些OLED E1-E9各自在空穴传输层中具有4-螺二芴胺，其选自与实施例V1-V9中相同的化合物(HTMV1、HTMV2、HTMV3)，并且与OLED V1-V9相比，它们在电子阻挡层中具有4-芴胺(HTM6、HTM7、HTM8)。
实施例V1至V3和E1至E2的三元组的具体比较表明，与比较器件相比，根据本发明的器件具有改进的寿命和效率，比较器件与根据本发明的器件的不同之处仅在于存在4-螺二芴基化合物而不是4-芴基化合物(表3)。
这同样适用于实施例V4-V6和E4-E6的三元组以及实施例V7-V9和E7-E9的三元组的比较。其中根据本发明的器件与比较器件之间的唯一区别在于比较器件中存在4-螺二芴基化合物而不是4-芴基化合物。与三元组V1至V3和E1至E3不同，在此在空穴传输层中使用不同的4-螺二芴基化合物(HTMV2和HTMV3而不是HTMV1)。这强调，所示的效果基本上与空穴传输层中特定的4-螺二芴基化合物的选择无关。
实施例E10至E13显示了根据本发明的其它OLED(表2a中的器件结构和表3a中的数据)。这些OLED也显示出非常好的器件性能。
对于蓝色发光OLED，所有情况下的CIE坐标均为x＝0.14且y＝0.15～0.17。
仅通过实施例对上述器件进行了强调。在未明确讨论的其他器件的情况下也能够观察到类似的效果，如从含有器件数据的表中所明显看出的。
表1：所用材料的结构
Claims (20)
1.一种电子器件，所述电子器件包含
-阳极；
-阴极；
-设置在阳极与阴极之间的发光层；
-未掺杂层HTL1，所述未掺杂层HTL1设置在阳极与发光层之间并且含有式(I)化合物
其中：
X选自C(R1)2和基团
其中虚线表示基团与式(I)的其余部分连接的键；
T在各种情况下相同或不同并且选自单键、O、S、NR2和C(R2)2；
Z1在各种情况下相同或不同并且为CR3或N；其中至少一个Z1基团是CR3，其中R3＝
其中标记有*的键是与该CR3基团的碳原子连接的键；
Z2为CR4或N；
L选自单键、具有6至40个芳族环原子且被R5基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R5基团取代的杂芳族环系；
Ar1在各种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子且被R6基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R6基团取代的杂芳族环系；
E选自单键，C(R7)2、-C(R7)2-C(R7)2-、-CR7＝CR7-、Si(R7)2、O、S、S＝O、SO2和NR7；
R1在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个R1基团可以相互连接以形成环烷基环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R2在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个R2基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R3在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到Z1基团的碳原子的基团
H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系以及具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R4在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到Z2基团的碳原子的基团
H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CCN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系以及具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R5在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R6在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R7在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R8、CN、Si(R8)3、N(R8)2、P(＝O)(R8)2、OR8、S(＝O)R8、S(＝O)2R8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R7基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R8在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R9、CN、Si(R9)3、N(R9)2、P(＝O)(R9)2、OR9、S(＝O)R9、S(＝O)2R9、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R8基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R9基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R9C＝CR9-、-C≡C-、Si(R9)2、C＝O、C＝NR9、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR9-、NR9、P(＝O)(R9)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R9在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R9基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被选自F和CN的一个或多个基团取代；
n为0或1，其中，当n＝0时，E基团不存在，并且两个Ar1基团未彼此键合；
和
-层HTL2，所述层HTL2设置在所述阳极与发光层之间并且直接邻接所述发光层，并且所述层HTL2含有式(II)或(III)化合物
其中：
TA在各种情况下相同或不同并且选自单键、O、S、NRA2和C(RA2)2；
ZA1在各种情况下相同或不同，并且是CRA3或N；其中式(II)中至少一个ZA1基团是CRA3，其中RA3＝
其中标记有*的键是与该CRA3基团的碳原子连接的键；
ZA2在各种情况下相同或不同并且是CRA4或N，或者在式(III)中当基团与其键合时ZA2是C；
LA选自单键、具有6至40个芳族环原子且被RA5基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被RA5基团取代的杂芳族环系；
ArA1在各种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子且被RA6基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被RA6取代的杂芳族环系；
EA选自单键、C(RA7)2、-C(RA7)2-C(RA7)2-、-CRA7＝CRA7-、Si(RA7)2、O、S、S＝O、SO2和NRA7；
RA1在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个RA1基团可以相互连接以形成环烷基环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA2在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA2基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA3在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到ZA1基团的碳原子的基团
H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系以及具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA3基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA4在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA4基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA5在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA5基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA6在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA6基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA7在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA8、CN、Si(RA8)3、N(RA8)2、P(＝O)(RA8)2、ORA8、S(＝O)RA8、S(＝O)2RA8、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA7基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA8基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA8C＝CRA8-、-C≡C-、Si(RA8)2、C＝O、C＝NRA8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA8-、NRA8、P(＝O)(RA8)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA8在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)RA9、CN、Si(RA9)3、N(RA9)2、P(＝O)(RA9)2、ORA9、S(＝O)RA9、S(＝O)2RA9、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA8基团可以相互连接并且可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被RA9基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-RA9C＝CRA9-、-C≡C-、Si(RA9)2、C＝O、C＝NRA9、-C(＝O)O-、-C(＝O)NRA9-、NRA9、P(＝O)(RA9)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
RA9在各种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个RA9基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被选自F和CN的一个或多个基团取代；
m为0或1，其中，当m＝0时，EA基团不存在，并且两个ArA1基团未彼此键合。
2.根据权利要求1所述的器件，其特征在于，在式(I)中，X优选选自基团
其中虚线表示所述基团与式(I)其余部分连接的键。
3.根据权利要求1或2所述的器件，其特征在于，至少一个Ar1，优选两个Ar1，在各种情况下相同或不同，并且选自式
其中出现的基团是根据权利要求1所定义的。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的器件，其特征在于，R3在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到Z1基团的碳原子的以下基团
和H。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的器件，其特征在于，n为0。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的器件，其特征在于，式(I)对应于式(I-1)
其中出现的变量是根据权利要求1至5中的一项或多项所定义的。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的器件，其特征在于，对应于如下基团的R3基团含有至少一个Ar1基团，所述Ar1基团选自各自被R6基团取代的芴基、螺二芴基和咔唑基：
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的器件，其特征在于，所述层HTL2含有式(III)化合物，其中TA为单键。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的器件，其特征在于，m为0。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的器件，其特征在于，至少一个ArA1基团选自下式：
其中i为0、1、2、3或4，U为O、S或NRA6，并且出现的其他基团是根据权利要求1所定义的。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的器件，其特征在于，RA3在各种情况下相同或不同并且选自通过标记有*的键键合到ZA1基团的碳原子的以下基团
和H。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的器件，其特征在于，式(III)对应于式(III-1)
其中出现的符号是根据权利要求1至11中的一项或多项所定义的。
13.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的器件，其特征在于，式(II)或(III)的化合物具有高于-5.25eV、更优选高于-5.20eV的HOMO。
14.根据权利要求1至13中的一项或多项所述的器件，其特征在于，式(II)或(III)的化合物具有低于-5.05eV、更优选低于-5.10eV、还更优选低于-5.15eV且最优选低于-5.20eV的HOMO。
15.根据权利要求1至14中的一项或多项所述的器件，其特征在于，所述器件包含空穴注入层，所述空穴注入层设置在所述阳极与所述层HTL1之间并且含有式(I)化合物和p-掺杂剂。
16.根据权利要求1至15中的一项或多项所述的器件，其特征在于，所述器件具有选自含有三嗪衍生物和喹啉锂(LiQ)的电子传输层和电子注入层中的至少一个层。
17.根据权利要求1至16中的一项或多项所述的器件，其特征在于，所述器件的发光层为蓝色荧光发光层，并且层HTL2含有式(III)化合物。
18.根据权利要求1至17中的一项或多项所述的器件，其特征在于，所述器件的发光层为绿色磷光发光层，并且层HTL2含有式(II)化合物。
19.一种布置，所述布置包含：
-根据权利要求1至18中的一项或多项所述的两种电子器件，其中所述两种器件中的第一器件含有蓝色荧光发光层和层HTL2，所述层HTL2含有式(III)化合物，并且所述两种器件中的第二器件含有绿色磷光发光层和层HTL2，所述层HTL2含有式(II)化合物；和
-第三电子器件，所述第三电子器件含有红色磷光发光层。
20.一种制造根据权利要求1至19中的一项或多项所述的器件的方法，其特征在于，通过升华方法施加所述器件的一个或多个层。
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