[go: up one dir, main page]

TWI602019B - 用於濕浸式微影之光阻組成物 - Google Patents

用於濕浸式微影之光阻組成物 Download PDF

Info

Publication number
TWI602019B
TWI602019B TW103120981A TW103120981A TWI602019B TW I602019 B TWI602019 B TW I602019B TW 103120981 A TW103120981 A TW 103120981A TW 103120981 A TW103120981 A TW 103120981A TW I602019 B TWI602019 B TW I602019B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
photoresist composition
resins
photoresist
present
iii
Prior art date
Application number
TW103120981A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201437750A (zh
Inventor
王大洋
Original Assignee
羅門哈斯電子材料有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 羅門哈斯電子材料有限公司 filed Critical 羅門哈斯電子材料有限公司
Publication of TW201437750A publication Critical patent/TW201437750A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI602019B publication Critical patent/TWI602019B/zh

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05C—APPARATUS FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05C17/00—Hand tools or apparatus using hand held tools, for applying liquids or other fluent materials to, for spreading applied liquids or other fluent materials on, or for partially removing applied liquids or other fluent materials from, surfaces
    • B05C17/005—Hand tools or apparatus using hand held tools, for applying liquids or other fluent materials to, for spreading applied liquids or other fluent materials on, or for partially removing applied liquids or other fluent materials from, surfaces for discharging material from a reservoir or container located in or on the hand tool through an outlet orifice by pressure without using surface contacting members like pads or brushes
    • B05C17/01—Hand tools or apparatus using hand held tools, for applying liquids or other fluent materials to, for spreading applied liquids or other fluent materials on, or for partially removing applied liquids or other fluent materials from, surfaces for discharging material from a reservoir or container located in or on the hand tool through an outlet orifice by pressure without using surface contacting members like pads or brushes with manually mechanically or electrically actuated piston or the like
    • B05C17/0103—Hand tools or apparatus using hand held tools, for applying liquids or other fluent materials to, for spreading applied liquids or other fluent materials on, or for partially removing applied liquids or other fluent materials from, surfaces for discharging material from a reservoir or container located in or on the hand tool through an outlet orifice by pressure without using surface contacting members like pads or brushes with manually mechanically or electrically actuated piston or the like with electrically actuated piston or the like
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2041—Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0047—Photosensitive materials characterised by additives for obtaining a metallic or ceramic pattern, e.g. by firing
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Description

用於濕浸式微影之光阻組成物
本發明係有關新穎的光阻劑組成物，特別是可用於溼浸式微影法(immersion lithography)處理者。本發明較佳的光阻劑組成物包含實質上無法與該光阻劑的樹脂成分混合之一種或多種材料。本發明的特佳光阻劑在溼浸式微影處理期間，顯示光阻劑材料浸出而進入與該光阻劑層接觸之濕浸流體中之量減少。
光阻劑係將影像轉移至基材所用的光敏性膜。在基材上形成光阻劑的塗層，然後透過光罩使該光阻劑層暴露於活化輻射源底下。該光罩有數個區域對於活化輻射不透明，而其他區域對於活化輻射則為透明。暴露於活化輻射可引發該光阻劑塗層的光誘導性化學轉變，藉以將該光罩的圖案轉移至塗佈光阻劑的基材。在曝光之後，使該光阻劑顯影以提供浮雕影像，該浮雕影像允許基材進行選擇性加工。
半導體產業的成長受到摩爾定律(Moore’s law)所驅策，摩爾定律敘述IC裝置的複雜度平均每兩年就會倍增。以微影方式轉移特徵尺寸持續縮小的圖案及結構之需求成為必要。
達到較小特徵尺寸之一方法係使用較短波長的光，然而，難以找到一種在193奈米以下呈透明的材料，其可利用溼浸式微影 法，僅藉由利用液體使較多光聚焦於該膜，而提高透鏡的數值孔徑。溼浸式微影法在成像裝置(例如KrF或ArF步進器)的最下表面與晶圓或其他基材的最外表面之間使用較高折射率的流體。
目前大體上尚不存在大規模及經確認的溼浸式微影系統。為了解決有關溼浸式微影的問題，已進行若干努力。參見美國專利申請案公開公報2005/0084794。很顯然地需要用於溼浸式微影的可靠且方便的光阻劑及成像方法。
吾人所欲為用於溼浸式微影的新穎材料及方法。
現提供一種用於溼浸式微影的新穎材料及方法。
在一態樣中，本發明的較佳光阻劑可包含：(i)一種或多種樹脂，(ii)可適當地包含一種或多種光酸產生劑化合物的光活性成分，及(iii)實質上無法與該一種或多種樹脂混合之一種或多種材料。較佳地，該等成分(i)、(ii)及(iii)為分開的材料，例如未共價連結者。較佳地該光阻劑係化學放大的正向光阻劑，例如該成分(i)之一種或多種樹脂中，至少一種樹脂包含光酸不安定基團，例如光酸不安定之酯基及/或縮醛基。
在另一態樣中，本發明的較佳光阻劑可包含：(i)一種或多種樹脂，(ii)可適當地包含一種或多種光酸產生劑化合物的光活性成分，及(iii)實質上無法與該一種或多種樹脂混合之一種或多種包含 下列者之材料：1)矽取代、2)氟取代、3)超分支聚合物及/或4)聚合物粒子。較佳地，該等成分(i)、(ii)及(iii)為分開的材料，例如未共價連結者。較佳地該光阻劑係化學放大的正向光阻劑，例如該成分(i)之一種或多種樹脂中之至少一種樹脂包含光酸不安定基團，例如光酸不安定之酯基及/或縮醛基。
在曝光步驟期間與該溼浸流體接觸時，本發明的特佳光阻劑顯示光阻劑成分遷移(浸出)至該溼浸流體的量減少。顯然地，不需在該光阻劑上施加任何類型的覆蓋層或阻障層隔開該光阻劑層及溼浸流體，就可達到降低光阻劑成分遷移(浸出)至該溼浸流體的量。
我們發現酸及/或其他光阻劑材料從光阻劑層不欲的遷移至該溼浸流體特別可能發生問題。當中，遷移至該溼浸流體的酸或其他光阻劑材料會損害曝光機具並且降低在光阻劑層內圖案化影像之解析度。因此，本發明的光阻劑成為一顯著的進展。
不受到任何理論所限制，咸相信實質上無法與該一種或多種樹脂混合之一種或多種材料會向所施用的光阻劑塗層上方區域遷移，藉以在溼浸曝光步驟的期間抑制光阻劑材料移出光阻劑層而進入與該光阻劑層接觸的溼浸流體中。
如在此所引用的，實質上無法與該一種或多種光阻劑樹脂混合之一種或多種材料可為任何加至光阻劑後能使光阻劑成分遷移或浸出至該溼浸流體的量減少的材料。該等實質上無法混合之材料易藉由以具有與受試光阻劑相同之成分，但不含實質上無法混合之候選材料的光阻劑做為對照組進行測試而以實驗的方式加以鑑定。
適用於本發明光阻劑之實質上無法混合的材料包括含矽及/或氟取代的組成物。
用於本發明光阻劑之較佳實質上無法混合的材料可以呈粒子的形態。此等粒子可包括以個別粒子的形態聚合而成之聚合物，亦即呈獨立且分開的聚合物粒子。此等聚合物粒子通常具有線性或梯形聚合物諸如線性或梯形矽聚合物之一種或多種不同的特徵。舉例來說，此等聚合物粒子可具有界定的尺寸及低分子量分布。更特定而言，在一較佳態樣中，本發明的光阻劑中可使用多種聚合物粒子，該等粒子之平均粒子大小為約5至3000埃，更佳為約5至2000埃，又更佳為約5至約1000埃，又再更佳為約10至約500埃，又特佳為10至50或至200埃。就許多應用而言，特佳的粒子具有小於約200或100埃的平均粒子大小。
用於本發明光阻劑之其他較佳實質上無法混合之材料可具有矽，包括矽倍半氧烷材料及含SiO2基團的材料等。較佳的含矽實質上無法混合之材料也包括多面體(polyhedrol)寡聚合矽倍半氧烷。
含有光酸不安定基團(例如光酸不安定之酯基或縮醛基，包括如本文所述之化學放大光阻劑之樹脂成分中所用的基團)之實質上無法混合之材料亦較佳。
用於本發明光阻劑之較佳實質上無法混合之材料亦能溶於用以調配該光阻劑組成物的相同有機溶劑。
用於本發明光阻劑的特佳實質上無法混合之材料亦將具有比該光阻劑樹脂成分之一種或多種樹脂更低的表面能(surface energy)及/或更小的流體動力體積(hydrodynamic volume)。較低的表面能 可促使該實質上無法混合之材料分離或遷移至所施用的光阻劑塗層的頂端或上方部分。此外，由於可促使該一種或多種實質上無法混合之材料有效遷移(較高的擴散係數)至所施用的光阻劑塗層的上方區域，所以相對較小的高流體動力體積也可能較佳。
用於本發明光阻劑的較佳實質上無法混合之材料亦能溶於或藉由曝光後烘烤(PEB，例如120℃下60秒)而變得可溶於光阻劑顯影劑組成物(例如0.26N鹼水溶液)中。由此，除了以上說明的光酸不安定基團以外，該實質上無法混合之材料中還可包括其他鹼水溶液可溶解之基團，例如羥基、氟醇及羧基等。
較佳的無法混合之材料包括聚合物材料，如超分支聚合物(hyperbranched polymer)。本文所稱之「超分支聚合物」包括IUPAC命名為超分支聚合物的材料。參見IUPAC，巨分子命名概要(紫皮書)；Metanomski,W.V.編著；1991年由英國牛津Blackwell Scientific出版社出版。依照該命名，超分支聚合物具有重複結構單元(或IUPAC所稱之重複構成單元)，此等重複結構單元各具有大於二的共價結合數。特佳的超分支聚合物可具有極少的(例如小於5、4、3、2或1重量百分比)芳香族含量，或完全地不含任何芳香族基團。
對許多應用而言，具有一個或多個丙烯酸酯重複單元的超分支聚合物可能特別適用。
由多官能丙烯酸酯單體，例如三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(有時候亦稱為「TMPTA」)等具有多個乙烯基的丙烯酸酯單體，所形成的聚合物添加物亦較佳。
在另一個態樣中，本發明提供以溼浸式曝光方式進行微影處理的方法。本發明的較佳方法可包括下列步驟： 1)將本發明的光阻劑組成物施用於(例如藉由旋塗法)例如半導體晶圓等的基材。該光阻劑可適當地施用於該晶圓表面或預先塗布於晶圓之材料(例如有機或無機抗反射組成物，或平坦化層等)上。所施用的光阻劑可經熱處理以移除溶劑載劑，例如在約120℃或更低的溫度下歷經約30至60秒；2)視需要地，可藉由例如旋塗法在該光阻劑組成物上施用有機阻障層組成物；3)在將流體(例如包含水的流體)插置於該曝光機具與經塗佈基材之間下，使該頂塗的光阻劑層暴露於圖案化的活化輻射下，亦即藉由在該曝光機具與該光阻劑組成物層之間配置流體層下使該光阻劑層溼浸曝光。在沒有任何阻障層組成物的情況下，所插置的流體將直接地接觸到該光阻劑層。
本發明的微影系統之較佳成像波長包括小於400奈米之波長例如I-射線(365奈米)、小於300奈米之波長例如248奈米及小於200奈米之波長例如193奈米。除了一種或多種實質上無法混合之材料以外，本發明特佳的光阻劑可含有光活性成分(例如一種或多種光酸產生劑化合物)及選自下列之一種或多種樹脂：
1)含有酸不安定基團的酚系樹脂(phenolic resin)，其可提供特別適合於248奈米成像的化學放大正型光阻劑。此類型的特佳樹脂包括：i)以乙烯基酚及丙烯酸烷酯做為聚合單元的聚合物，其中經聚合的丙烯酸烷酯單元在光酸存在的情況下會進行去封阻(deblocking)反應。會進行去封阻反應的例示性丙烯酸烷酯包括，例如丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸甲基金剛烷酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷酯及會進行光酸誘導反應的其他丙烯 酸非環狀烷酯類及丙烯酸脂環族酯類，例如美國專利案6,042,997及5,492,793中的聚合物，該二專利以參考方式納入本文；ii)以乙烯基酚、環上無羥基或羧基取代基且視需要可經取代的乙烯基苯(例如苯乙烯)及丙烯酸烷酯(如上文i)聚合物乙節中所述者)做為聚合單元的聚合物，例如美國專利案6,042,997所述的聚合物，該專利以參考方式納入本文；及iii)包括含有能與光酸起反應的縮醛或縮酮部分之重複單元及視需要可含有芳香族重複單元(例如苯基或酚系基團)的聚合物，此等聚合物記載於美國專利案5,929,176及6,090,526中；以及i)及/或ii)及/或iii)的摻混物；
2)不含酸不安定基團的酚樹脂，例如聚(乙烯基酚)及酚醛樹脂等，該酚樹脂可與重氮萘醌光活性化合物一起用於I-射線及G-射線光阻劑中，此等聚合物在美國專利案4983492；5130410；5216111；及5529880中有說明；
3)實質上或完全地不含苯基或其他芳香族基團之樹脂，該樹脂可提供特別適合在小於200奈米波長(例如193奈米)下成像的化學放大正型光阻劑。此類型特佳的樹脂包括：i)含有非芳香族環狀烯烴(環內雙鍵)例如視需要可經取代的降烯的聚合單元之聚合物，例如美國專利案5,843,624及6,048,664中的聚合物；ii)含有丙烯酸烷酯單元例如丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸甲基金剛烷酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷酯，及其他丙烯酸非環狀烷酯類及脂環族酯類的聚合物，此等聚合物在美國專利案6,057,083；歐洲專利申請案公開公報EP01008913A1及EP00930542A1；及美國專利案6,136,501中有說明；及iii)含有聚合酸酐單元的聚合物，特別是聚合順丁烯二酸酐及/或衣康酸酐單 元，例如歐洲專利申請案公報EP01008913A1及美國專利案6,048,662中所揭示者，以及i)及/或ii)及/或iii)的摻混物；
4)包括含雜原子，特別是氧及/或硫(但並非酸酐，亦即該單元不含酮類環原子)的重複單元，並且較佳為實質上或完全地不含任何芳香族單元之樹脂。較佳地，雜脂環族單元係稠合至該樹脂骨幹，而且更佳為該樹脂包含例如藉由降烯基的聚合而提供的稠合碳脂環族單元及/或例如藉由順丁烯二酸酐或衣康酸酐的聚合而提供的酸酐單元。此等樹脂在PCT/US01/14914及美國專利案6,306,554中有揭示；
5)包括含聚(矽倍半氧烷)等的矽取代並且可與底塗層一起使用的樹脂。此等樹脂在例如美國專利案6803171中有揭示過。
6)含有氟取代的樹脂(氟聚合物)，例如可藉由四氟乙烯、氟苯乙烯化合物等氟化芳香族化合物及包含六氟醇部分的化合物等之聚合而提供。此等樹脂的例子在例如PCT/US99/21912中有揭示。
本發明較佳的光阻劑同時包括化學放大的正向作用型及負向作用型光阻劑。典型地較佳的化學放大的正向光阻劑包括一種或多種含例如光酸不安定之酯基或縮醛基等光酸不安定基團之樹脂。
本發明復提供形成光阻劑浮雕影像及使用本發明的光阻劑製造電子裝置的方法。本發明亦提供包含塗佈本發明之光阻劑組成物的基材之新穎製品。
後文中揭示本發明的其他形態。
如以上所討論並且在後續實施例予以證實者，在曝光步驟的期間接觸到該溼浸流體時，本發明的特佳光阻劑可顯示降低光阻劑成分遷移(浸出)至該溼浸流體的作用。我們也意外地發現該一種或多種實質上無法混合之材料的添加會改善光阻劑的微影效能。特別是，一種或多種實質上無法混合之材料的添加，在線間隔等應用方面會降低已顯影光阻劑之線邊緣粗糙度。一種或多種實質上無法混合之材料的添加在接觸孔應用方面會使接觸孔變得更圓。
如以上所討論的，實質上無法與該樹脂成分混合之本發明的適合光阻劑材料可藉由簡單的試驗而輕易地辨別。更特定而言，本文所稱之「較佳的實質上無法混合之材料」係指使用含候選材料的光阻劑組成物時，與按照相同方式處理但不含實質上無法混合之候選材料的相同光阻劑系統相較，能使該溼浸流體中所偵測到的酸或有機物質之量減少者。在該溼浸流體中的光阻劑材料之偵測可按照後文實施例2所說明的方式進行，該偵測包括在該光阻劑曝光前後進行溼浸流體之質譜分析。在此分析中，在曝光期間該溼浸流體與所測試的光阻劑組成物直接接觸約60秒。較佳地，相對於不使用此實質上無法混合之材料的相同光阻劑，該一種或多種實質上無法混合之材料的添加可使流失於該溼浸流體的光阻劑材料(即上述藉由質譜所偵測到的酸或有機物)減少至少10%，更佳地相對於不使用此實質上無法混合之材料的相同光阻劑，該一種或多種實質上無法混合之材料可使流失於該溼浸流體的光阻劑材料(即上述之酸或有機物)減少至少20、50或100、200、 500或1000%。
如以上所討論的，明確地說較佳的實質上無法混合之材料包括含矽的材料。特別佳的實質上無法混合之材料包括奈米結構的組成物，其在商業上可由例如Hybrid Plastics(加州，噴泉谷)、Sigma/Aldrich及其他公司購得。此等材料可包括具有由有機基團包封起來的矽-氧核心之分子氧化矽類；矽烷醇類；及包括矽倍半氧烷籠形結構的化合物之聚合物及樹脂，並且可為矽氧烷類、苯乙烯類、丙烯酸類、例如降烯等的脂環族及其他。
可作為實質上無法混合之材料之粒子(包括有機粒子)包括含矽及氟化的材料。此等粒子可由商業上購得，或可例如藉由一種或多種單體與交聯劑(必要時可存在起始劑)反應而輕易地合成。進行該反應的單體視需要可具有例如氟、矽基團、例如光酸不安定之酯類或縮醛類等光酸不安定基團及例如醇類等其他鹼可溶性基團等。參見下文的實施例1，其例示利用多種不同單體合成該等粒子，其中該等單體之一將光酸不安定基團引進所得的聚合物粒子。
該實質上無法混合之材料可以較小量存在於光阻劑組成物中並且仍能提供有效的結果。例如，該一種或多種實質上無法混合之材料，以流體光阻劑組成物的總重量為基準計，宜以約0.1至20重量百分比之量存在。適當的用量亦記載於後文的實施例中。
如以上所討論的，根據本發明使用的較佳光阻劑包括正向作用型或負向作用型化學放大的光阻劑，亦即進行光酸促進的交聯反應而使得該光阻劑塗層的曝光部分比未曝光區域更不具顯影劑溶解性的負向作用型光阻劑組成物，以及進行一種或多種組成成 分的酸不安定基團之光酸促進的去保護反應而使得該光阻劑塗層的曝光部分比未曝光區域更具顯影劑溶解性的正向作用型光阻劑組成物。與酯之羧基之氧共價鍵結之三級非環狀烷基碳(例如第三丁基)或三級脂環族碳(例如甲基金剛烷基)經常為本發明光阻劑所用樹脂之較佳光酸不安定基團。縮醛類光酸不安定基團亦屬較佳。
本發明的較佳光阻劑通常包含樹脂成分及光活性成分。較佳地該樹脂具有可賦予該光阻劑組成物鹼性水溶液顯影性的官能基。舉例來說，較佳為包含例如羥基或羧酸酯等極性官能基之樹脂黏合劑。較佳地該樹脂成分以足可使使該光阻劑用鹼性水溶液顯影的量用於光阻劑組成物中。
為了在大於200奈米，例如248奈米的波長下成像，通常較佳為酚樹脂。較佳的酚樹脂為可在觸媒存在的情況下，藉由對應單體的嵌段聚合、乳化聚合或溶液聚合所形成的聚(乙烯基酚)。可用於聚乙烯基酚樹脂的製造之乙烯基酚可，舉例來說，可藉由商業上可購得的香豆素或經取代的香豆素之水解作用，接著所得羥基肉桂酸的去羧基化作用(decarboxylation)而製備。有用的乙烯基酚也可藉由對應羥基烷基酚的脫水作用或藉由源於經取代或未經取代的羥基苯甲醛與丙二酸的反應之羥基肉桂酸的去羧基化作用而製備。由此等乙烯基酚製備的較佳聚乙烯基酚樹脂具有約2,000至約60,000道爾頓的分子量範圍。
就在大於200奈米，例如248奈米的波長下成像而言，較佳者還有包含光活性成分與下述樹脂成分之混合物之化學放大的光阻劑，該樹脂成分同時包含酚系單元及非酚系單元。舉例來說，此等共聚物之一種較佳的基團，實質上、基本上或完全地僅該共 聚物的非酚系單元上具有酸不安定基團，特別是丙烯酸烷酯光酸不安定基團，亦即酚系-丙烯酸烷酯共聚物。一個特佳的共聚物黏合劑具有下列化學式的重複單元x及y：
其中該羥基於整個共聚物中存在於鄰位、間位或對位，而且R’為具有1至約18個碳原子之經取代或未經取代的烷基，更常地具有1至約6至8個碳原子。第三丁基為大體上較佳的R’基團。R’基團可視需要地藉由，例如一個或多個鹵素(特別是氟、氯或溴)、C1-8烷氧基、C2-8烯基等等，予以取代。該等單元x及y可在該共聚物中規則地交替出現，或可不規則地散置於整個聚合物中。此等共聚物可輕易地形成。舉例來說，關於上述化學式的樹脂，乙烯基酚及例如丙烯酸第三丁酯等經取代或未經取代的丙烯酸烷酯可在此技藝中習知的自由基條件下縮合。以經取代的酯部分，亦即R’-O-C(=O)-，丙烯酸酯單元部分作為該樹脂的酸不安定基團，並且藉由含該樹脂的光阻劑塗佈層的曝光而進行光酸誘導分裂。較佳地該共聚物具有約8,000至約50,000的Mw，更佳地約15,000至約30,000以及約3或更小的分子量分布，更佳地約2或更小的分子量分布。非酚系樹脂，例如丙烯酸第三丁酯或甲基丙烯酸第三丁酯等丙烯酸烷酯與例如乙烯基降基或乙烯基環己醇化合物等乙烯基脂環族之共聚物，也可作為本發明組成物中 的樹脂黏合劑。此等共聚物也可藉此自由基聚合或其他習知的程序而製備，並且適當地具有約8,000至約50,000的Mw以及約3或更小的分子量分布。
具有用於本發明的正向作用型化學放大光阻劑之酸不安定去封阻基的其他較佳樹脂在Shipley公司的歐洲專利申請案0829766A2(含縮醛及縮酮樹脂的樹脂)及Shipley公司的歐洲專利申請案EP0783136A2(包括下列單元的三元聚合物及其他共聚物1)苯乙烯；2)羥基苯乙烯；及3)酸不安定基團，特別是例如丙烯酸第三丁酯或甲基丙烯酸第三丁酯等丙烯酸烷酯類酸不安定基團)中有揭示過。大體而言，具有各種不同酸不安定基團的樹脂係適合的，例如酸敏性酯類、碳酸酯類、醚類、醯亞胺類等等。該光酸不安定基團更常側接於聚合物骨幹，但是具有整合至聚合物骨幹的酸不安定基團之樹脂也可使用。
如以上所討論的，為了在小於200奈米波長(例如193奈米)下成像，較佳地使用含有實質上、基本上或完全地不含苯基或其他芳香族基團之一種或多種聚合物的光阻劑。舉例來說，為了在小於200奈米處成像，較佳的光阻劑聚合物含有少於約5莫耳百分比的芳香族基團，更佳地少於約1或2莫耳百分比的芳香族基團，更佳地少於約0.1、0.02、0.04及0.08莫耳百分比的芳香族基團，又更佳地少於約0.01莫耳百分比的芳香族基團。特佳的聚合物完全不含芳香族基團。芳香族基團可高度吸收小於200奈米之輻射，因此對用於利用此短波長輻射成像的光阻劑之聚合物而言並不受歡迎。
實質上或完全地不含芳香族基團且可與本發明的PAG調配以 提供在小於200奈米處成像的光阻劑之適當聚合物在歐洲專利申請案EP930542A1及美國專利案6,692,888及6,680,159中有揭示，該等案件全都由Shipley公司所擁有。
實質上或完全地不含芳香族基團之適當聚合物宜含有丙烯酸酯單元，例如可藉由丙烯酸甲基金剛烷酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷酯、丙烯酸乙基小茴香酯及甲基丙烯酸乙基小茴香酯等的聚合而提供之例如光酸不安定性丙烯酸酯單元；例如可藉由降烯化合物或其他具有環內碳-碳雙鍵的脂環族化合物的聚合而提供之稠合非芳香族脂環族基團；及例如可藉由順丁烯二酸酐及/或衣康酸酐的聚合而提供之酸酐；及其類似物。
本發明的較佳負向作用型組成物包含能藉由暴露於酸而固化、交聯或硬化的一種或多種材料(例如交聯劑成分，例如三聚氰胺樹脂等胺系材料)，及本發明的光活性成分。特佳的負向作用型組成物包含樹脂黏合劑(例如酚樹脂)、交聯劑成分及本發明的光活性成分。此等組成物及其用途在歐洲專利案0164248及0232972及准予Thackeray等人的美國專利案號5,128,232中有揭示。用作該樹脂黏合劑成分的較佳酚樹脂包括酚醛樹脂及聚(乙烯基酚)(例如上文所討論者)。較佳的交聯劑包括胺系材料，該胺系材料包括三聚氰胺、甘脲、苯胍胺(benzoquanamine)系材料及尿素為主的材料。大體上最佳為三聚氰胺-甲醛樹脂。此等交聯劑可由商業上購得，例如由American Cyanamid公司以註冊名稱Cymel 300、301及303販售的三聚氰胺樹脂。甘脲樹脂由American Cyanamid公司以註冊名稱Cymel 1170、1171及1172販售，尿素為主的樹脂以註冊名稱Beetle60、65及80販售，而且苯胍胺樹脂以註冊名稱Cymel 1123及1125販售。
對於在例如193奈米等小於200奈米波長下成像，准予Shipley公司的WO 03077029中有揭示較佳的負向作用型光阻劑。
本發明的光阻劑也可包含其他的材料。舉例來說，其他視需要的添加物包括光化及對比染料、抗皺劑、可塑劑、加速劑及敏化劑(例如本發明的PAG在例如I-射線(亦即365奈米)或G-射線的波長等較長波長下使用時可使用敏化劑)等等。此類視需要的添加物通常都以較小濃度存在於光阻劑組成物中，但是填料及染料可以較大濃度存在，例如佔光阻劑乾燥成分的總重量之5至30重量%。
本發明的光阻劑之較佳視需要的添加物為外加的鹼，例如己內醯胺，其可增進經顯影的光阻劑浮雕影像之解析度。外加的鹼適合以較小量使用，例如相對於PAG約1至10重量%，更常地1至約5重量%。其他適合的鹼性添加物包括例如對-甲苯磺酸六氫吡錠及對-甲苯磺酸二環己基銨等硫酸銨鹽；例如三丙胺及十二烷基胺等烷基胺類；及例如二苯基胺、三苯基胺、胺基酚、2-(4-胺基苯基)-2-(4-羥苯基)丙烷等芳基胺類等等。
本發明光阻劑之樹脂成分通常以足以使該光阻劑的曝光塗層可用例如鹼水溶液顯影的量使用。更特定而言，樹脂黏合劑宜佔該光阻劑全部固體的50至約90重量%。該光活性成分應以足可使該光阻劑塗層產生潛像的量存在。更明確地說，該光活性成分宜佔光阻劑全部固體之約1至40重量%。就化學放大型光阻劑而言，光活性成分以較少量為宜。
本發明的光阻劑組成物也包含光酸產生劑(亦即「PAG」)，其 適合以足以藉由暴露於活化輻射下而使該光阻劑塗層中產生潛像的量使用。在193奈米及248奈米下成像的較佳PAGs包括醯亞胺基磺酸酯，例如下列化學式所示的化合物：
式中R為樟腦基、金剛烷基、烷基(例如C1-12烷基)及全氟烷基(例如全氟(C1-12烷基))，特別是全氟辛烷磺酸根及全氟壬烷磺酸根等。尤其佳的PAG為N-[(全氟辛烷磺醯基)氧基]-5-降烯-2,3-二甲醯亞胺。
磺酸根化合物也是適合的PAG，特別是磺酸鹽。有兩種供193奈米及248奈米成像用之適合試劑為以下的PAG 1及2：
此類磺酸根化合物可依歐洲專利申請案96118111.2(公開號0783136)揭示的方式製備，其詳述以上PAG 1的合成。
以上述兩種與上述樟腦磺酸根基團以外的陰離子錯合之錪化合物亦適用。特別是，較佳的陰離子包括式RSO3 -所示者，其中R為金剛烷基、烷基(例如C1-12烷基)及全氟烷基(例如全氟(C1-12烷基))全氟烷基，特別是全氟辛烷磺酸根及全氟丁烷磺酸根等。
其他習知的PAG也可用於本發明所用的光阻劑中。特別是供 193奈米成像之用，大體上較佳為不含芳香基例如上述醯亞胺基磺酸根之PAG，以提供提高的透明度。
本發明的光阻劑也可包含其他視需要的材料。舉例來說，其他視需要的添加物包括抗皺劑、可塑劑及加速劑等等。此類視需要的添加物通常都以微小濃度存在於光阻劑組成物中，但是填料及染料可以較大濃度存在，例如佔光阻劑乾燥成分的總重量之5至30重量%。
根據本發明使用的光阻劑大體上都依循習知的程序製備。舉例來說，本發明的光阻劑可藉著使光阻劑的成分溶於下列適當的溶劑而以塗佈組成物的形式製備，例如2-甲氧基乙基醚(二乙二醇單甲醚)、乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚等二醇醚；丙二醇單甲基醚醋酸酯；例如乳酸乙酯或乳酸甲酯等乳酸酯，以乳酸乙酯為佳；丙酸酯，特別是丙酸甲酯、丙酸乙酯及乙氧基丙酸乙酯；例如乙二醇甲基醚醋酸酯等乙二醇醚酯(cellosolve ester)；例如甲苯或二甲苯等芳香烴；或例如甲基乙基酮、環己酮及2-庚酮等酮。通常該光阻劑的固體含量佔該光阻劑組成物總重量的5至35重量%。此類溶劑的摻混物也適用。
液態光阻劑組成物可藉由例如旋塗、浸塗、輥塗或其他傳統的塗佈技術等施塗於基材。旋塗時，可調整該塗佈溶液的固體含量而根據所用的指定旋塗裝置、溶液的黏度、旋塗器的速度及供旋塗的時間量以提供想要的膜厚。
本發明所用的光阻劑組成物適合施於涉及利用光阻劑塗佈的方法中習用的基材。舉例來說，該組成物可施於供微處理器及其他積體電路零件製造用之矽晶圓或經二氧化矽覆蓋的矽晶圓。鋁- 氧化鋁、砷化鎵、陶瓷、石英、銅及玻璃基材等也都適於使用。光阻劑也可能適合施於抗反射層，特別是有機抗反射層。
接著該光阻劑塗佈於表面之後，可藉由加熱乾燥而移除該溶劑，較佳地直到該光阻劑塗層不發黏為止。
然後使該光阻劑層(若有，與蓋覆的阻障組成物層一起)在浸入式微影術系統中曝光，亦即其中該曝光機具(特別是投射鏡頭)與塗佈光阻劑的基材之間的空間係被溼浸流體(例如水或水與可提供提高折射率的流體之例如硫酸銫等一種或多種添加物混合)所佔據。較佳地該溼浸流體(例如，水)已經先經處理以避免氣泡，例如可使水脫氣而避免奈米氣泡。
在此所引用的「溼浸式曝光」或其他類似的術語表示利用此一夾在曝光機具與經塗佈的光阻劑組成物層之間的流體層(例如水或含添加物的水溶液)進行曝光。
接著該光阻劑組成物層根據該曝光機具及該光阻劑組成物的成分，利用通常介於約1至100毫焦耳/平方公分的曝光能量暴露於活化輻射底下而適當地圖案化。在此引用使光阻劑組成物暴露於活化該光阻劑的輻射底下表示該輻射可例如藉由引發該光活性成分的反應(例如由光酸產生劑化合物產生光酸)而在該光阻劑中形成潛像。
如以上所討論的，光阻劑組成物較佳地藉由短曝光波長予以光活化，特別是小於400、小於300及小於200奈米曝光波長，以I-射線(365奈米)、248奈米及193奈米為特佳的曝光波長，還有EUV及157奈米也是一樣。
曝光之後，較佳地在介於約70℃至約160℃的溫度範圍烘烤 該組成物的膜層。之後，使該膜顯影，較佳地藉由下列水性為主的顯影劑來處理，例如四級銨氫氧化物溶液類，例如氫氧化四烷基銨溶液等，較佳地0.26N氫氧化四甲基銨；不同的胺溶液類，例如乙胺、正丙胺、二乙胺、二正丙胺、三乙胺或甲基二乙胺等；醇胺類，例如二乙醇胺或三乙醇胺等；環狀胺類，例如吡咯、吡啶等等。大體上，根據此技藝中已知的程序來顯影。
塗在基材上的光阻劑顯影之後，經顯影的基材可選擇性地處理沒有光阻劑覆蓋的區域，舉例來說根據此技藝中習知的程序藉由化學蝕刻或鍍覆沒有光阻劑覆蓋的基材區域。關於微電子基材的製造，例如，二氧化矽晶圓的製造，適當的蝕刻劑包括氣體蝕刻劑，例如以電漿流的形態施用的Cl2或CF4/CHF3蝕刻劑之類的氯或氟為主的蝕刻劑等鹵素電漿蝕刻劑。經此加工之後，可使用習知的洗滌程序自經處理的基材移除光阻劑。
以下列的非限定實施例舉例說明本發明。
實施例1：粒子添加物之製備
較佳的氟化粒子添加物製備如下：以所需量的丙二醇單甲醚醋酸酯(PGMEA)饋入反應容器中並於氮氣下加熱至80℃。在冰浴中，以80至90重量%的流體組成在PGMEA中混合下列單體(PFPA、ECPMA、TMPTA)、交聯劑及起始劑(過氧戊酸第三戊酯)。該起始劑含量為單體與交聯劑總量之4%。按照下列重量用量使用該等單體：70重量%五氟丙烯酸酯(PFPA)、20重量%甲基丙烯酸乙基環戊酯(ECPMA)及10重量%三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)：
然後將該單體/起始劑/PGMEA混合物饋入該反應容器中歷時90分鐘。等添加至該反應容器完成之後，使該反應容器內的混合物溫度固定在80℃下30分鐘。接著，將額外的2重量%(相對於全部的單體及交聯劑)的起始劑饋入該反應器。30分鐘之後，將另外2重量%(相對於全部的單體及交聯劑)的起始劑饋入該反應器。在該次添加之後，使該反應容器內的混合物溫度固定在80℃下再額外的2小時。之後，令該反應容器的溫度冷卻至室溫。
藉由該程序，提供具有7088的數量平均分子量(Mn)及19255的重量平均分子量(Mw)之聚合物粒子。
實施例2：光阻劑製備及處理
藉由按照指定量混合下列材料而製備光阻劑組成物：1.樹脂成分：(甲基丙烯酸-2-甲基-2-金剛烷酯/甲基丙烯酸-β-羥基-γ-丁內酯/甲基丙烯酸氰基降酯的三元聚合物(terpolymer)，以該光阻劑組成物的總量為基準計，用量為6.79重量%；2.光酸產生劑化合物：全氟丁烷磺酸第三丁基苯基伸丁基鋶，以該光阻劑組成物的總量為基準，用量為0.284重量%； 3.鹼添加物：N-烷基己內醯胺，以該光阻劑組成物的總量為基準計，用量為0.017重量%；4.界面活性劑：R08(含氟的界面活性劑，可由Dainippon Ink & Chemicals有限公司獲得)，以該光阻劑組成物的總量為基準計，用量為0.0071重量%；5.實質上無法混合的添加物：如以上實施例1所說明般製備而具有7088的Mn及19255的Mw之經氟化的PFPA/ECPMA/TMPTA三元聚合物粒子，以該光阻劑組成物的總量為基準計，用量為0.213重量%；6.溶劑成分：丙二醇單甲基醚醋酸酯，佔流體組成物之約90%。
另外製備對照組光阻劑，該對照組光阻劑與上述光阻劑組成物具有相同成分及含量，但該對照組光阻劑不含實質上無法混合之添加物。
將該對照組光阻劑及上述光阻劑組成物旋塗在矽晶圓上，在真空加熱板上乾燥以移除軟板，然後在溼浸式微影法中與直接地接觸該乾燥的光阻劑層之水性溼浸流體一起曝光。在該溼浸系統中，使該等光阻劑層暴露於193奈米的圖案化輻射下，用於對照組光阻劑層的光量為24.1毫焦耳/平方公分，而且用於含有該實質上無法混合之添加物的光阻劑組成物層的光量為23.4毫焦耳/平方公分。
該等光阻劑層接著進行曝光後烘烤(例如在約120℃下)並且利用0.26N鹼性顯影劑水溶液顯影，以提供解析良好的90奈米線且線寬與間隔之比為1：1。
為了評估光阻劑成分的浸出現象(leaching)，利用下列方法：將1毫升去離子(DI)水置於該光阻劑表面的界定區域(4.2平方公分)60秒。然後收集該DI水進行LC/MS分析，以測定所浸出的光酸產生劑化合物(PAG)量。就該對照組光阻劑而言，有21ppb的光酸產生劑化合物及降解產物浸出至該溼浸流體中。就上述含有實質上無法混合之添加物(亦即經氟化的PFPA/ECPMA/TMPTA三元聚合物粒子)的光阻劑組成物而言，有0.21ppb的光酸產生劑化合物及降解產物浸出至該溼浸流體中。
實施例3：光阻劑製備及處理
藉由按照指定量混合下列材料而製備光阻劑組成物：1.樹脂成分：(甲基丙烯酸-2-甲基-2-金剛烷酯/甲基丙烯酸-β-羥基-γ-丁內酯/甲基丙烯酸氰基降酯的三元聚合物，以該光阻劑組成物的總量為基準計，用量為6.79重量%；2.光酸產生劑化合物：全氟丁烷磺酸第三丁基苯基伸丁基鋶，以該光阻劑組成物的總量為基準計，用量為0.284重量%；3.鹼添加物：N-烷基己內醯胺，以該光阻劑組成物的總量為基準計，用量為0.017重量%；4.界面活性劑：R08(含氟的界面活性劑，可由Dainippon Ink & Chemicals有限公司獲得)，以該光阻劑組成物的總量為基準計，用量為0.0071重量%；5.實質上無法混合的添加物：由Hybrid Plastics購得的異辛基多面體矽倍半氧烷(IPSS)，以該光阻劑組成物的總量為基準計，用量為0.213重量%；6.溶劑成分：丙二醇單甲基醚醋酸酯，其佔流體組成物之約 90%。
另外製備對照組光阻劑，該對照組光阻劑與上面的光阻劑組成物具有相同成分及含量，但該對照組光阻劑不含實質上無法混合之材料。
將該對照組光阻劑及上面的光阻劑組成物旋塗在矽晶圓，在真空加熱板乾燥以移除軟板，然後在溼浸式微影法中與直接地接觸該乾燥的光阻劑層之水性溼浸流體一起曝光。在該溼浸系統中，該對照組光阻劑層與含有該實質上無法混合之添加物的光阻劑組成物層皆暴露於193奈米的圖案化輻射下，且曝光量為26.5毫焦耳/平方公分。
該等光阻劑層接著進行曝光後烘烤(例如在約120℃下)並且利用0.26N鹼性顯影劑水溶液顯影以提供解析良好的90奈米線且線寬與間隔之比為1：1。
為了評估光阻劑成分的浸出現象，利用下列方法：將1毫升去離子(DI)水置於該光阻劑表面的界定區域(4.2平方公分)中60秒。然後收集該DI水進行LC/MS分析以測定所浸出的PAG量。就該對照組光阻劑而言，有16.4ppb的光酸產生劑化合物及降解產物浸出至該溼浸流體中。就上述含有實質上無法混合之添加物(亦即異辛基多面體矽倍半氧烷(IPSS))的光阻劑組成物而言，有1.76ppb的光酸產生劑化合物浸出至該溼浸流體中。
實施例4至6：另外的光阻劑浸出試驗
製備對應於上述實施例1之光阻劑之另外光阻劑，但是使用不同量的實質上無法混合之添加物異辛基多面體矽倍半氧烷(IPSS，由Hybrid Plastics公司獲得)，添加量以佔全部固體的百分 比表示。以微影的方式處理這些光阻劑，並且如上述實施例3所說明的方式在193奈米下溼浸曝光並且如上述實施例3所說明的方式評估光酸產生劑化合物及其降解產物的浸出現象(以每十億份中的份數或ppb表示)。評估該光阻劑層的接觸角。結果在下列表1中說明。
實施例4至6的光阻劑亦提供良好解析的線/間隔。
下列實施例7至19中，藉由上述實施例1的方法合成該等聚合物，使用按照下列實施例的用量之對應單體製造所形成的聚合物。
實施例7：
製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之分枝四元聚合物：x/y/z/TMPTA=70/15/5/10，其中如就在下方的結構所示，提供聚合x單元的單體為PFPA(丙烯酸五氟丙酯)，提供聚合y單元的單體為ECPMA(甲基丙烯酸乙基環戊酯)，而且提供聚合z單元的單體為丙烯酸。
實施例8：
製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之超分枝四元聚合物：x/y/z/TMPTA=70/15/5/10，其中重複單元x、y及z係示於下方的結構中。由該結構可見到，經聚合以提供z單元的單體為甲基丙烯酸。
實施例9：
製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之超分枝四元聚合物：x/y/TMPTA=70/20/10，其中重複單元x及y係示於下方的結構中。
實施例10：
製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之超分枝四元聚合物：x/y/TMPTA=80/10/10，其中重複單元x及y係示於下方的結構中。
實施例11：
製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之線性共聚物：y/z=94/6，其中重複單元y及z係示於下方的結構中。由該結構可見到，經聚合以提供y單元的單體為甲基丙烯酸第三丁酯。
實施例12：
製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之線性共聚物：y/z=94/6，其中重複單元y及z係示於下方的結構中。由該結構可見到，經聚合以提供z單元的單體為丙烯酸羧基乙酯。
實施例13：
製備由甲基丙烯酸第三丁酯聚合而成的線性均聚物。
實施例14：
製備具有呈下列莫耳量的重複單元之線性共聚物：y/z=50/50，其中重複單元y及z係示於下方的結構中。由該結構可見到，經聚合以提供z單元的單體為2-甲基丙烯酸-1-環己基-3-羥基-4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)丁酯。
實施例15：
製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之線性共聚物：y/z=50/50，其中重複單元y及z係示於就在下方的結構中。由該結構可見到，經聚合以提供z單元的單體為2-甲基丙烯酸-4,4,4-三氟-3-羥基-1-甲基-3-三氟甲基丁酯。
實施例16：
製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之線性共聚物：y/z=70/30，其中重複單元y及z係示於下方的結構中。由該結構可見到，經聚合以提供z單元的單體為2-甲基丙烯酸-4,4,4-三氟-3-羥基-1-甲基-3-三氟甲基丁酯。
實施例17：
製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之超分枝三元聚合物：y/z/TMPTA=70/30/10，其中重複單元y及z係示於下方的結構中。
實施例18：
製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之線性共聚物：y/z=50/50，其中重複單元y及z係示於下方的結構中。由該結構可見到，經聚合以提供z單元的單體為丙烯酸5-及6-[3,3,3-三氟-2-羥基-2-(三氟甲基)丙基雙環[2,2,1]庚-2-酯。
實施例19：
製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之線性三元聚合物：y/z1/z2=74/20/6，其中重複單元y、z1及z2係示於下方的結構中。
實施例20至33：溼浸浸出分析
在下列實施例20至31中，將上述實施例7至18的聚合物依下文表2中指定用量添加至三種不同的193奈米光阻劑(稱之為第一型、第二型、第三型)中。該三種光阻劑組成物(亦即第一型、第二型、第三型)各自為包括含光酸不安定基團之非芳香族樹脂及分開的光酸產生劑化合物的正向化學放大型光阻劑。在比較例32及33中，未添加另外的添加物(例如聚合物)至該第一型及第二型光阻劑。在下文表2中，相對於全部固體之重量%係指在溶劑載劑除外之所有組合物成分中所占之比率。
按照上述實施例3及下文表2所說明的方式進行浸出分析。結果說明於下表中。
實施例34至45：水接觸角分析
評估下文表3中指定的聚合物旋塗層之水接觸角。大體上根據Burnett等人，J.Vac.Sci.Techn.B，第23卷，第6冊，第2721至2727頁(2005年11月/12月)所揭示的程序，以數種水接觸角進行評估：靜態角、後退角、前進角、傾斜角、顯影劑靜態角。
這些實施例34至45的結果也顯示，由於裝置製造廠商可預 期得到，所以可製備本發明的光阻劑組成物以達到預期的水角度，例如超過70的後退水接觸角及/或小於20的傾斜水接觸角。

Claims (30)

  1. 一種用於處理光阻劑組成物之方法，包含：(a)在基材上施加光阻劑組成物，該光阻劑組成物包含：(i)一種或多種樹脂，(ii)一種光活性成分，及(iii)實質上無法與該一種或多種樹脂混合之一種或多種樹脂；以及(b)使該光阻劑層溼浸暴露於用以活化該光阻劑組成物的輻射。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該一種或多種實質上無法混合之樹脂係粒子。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該一種或多種實質上無法混合之樹脂包含鹼水溶液-可溶性基團及/或一種或多種光酸不安定基團。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該一種或多種實質上無法混合之樹脂包含1)矽取代、2)氟取代及/或3)超分支聚合物。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該(iii)之一種或多種樹脂係包含光酸不安定基團。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該(iii)之一種或多種樹脂係經氟化。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該光阻劑層係暴露於用以活化該光阻劑組成物、波長193奈米的輻射。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該(iii)之一種或多 種樹脂係比該(i)之一種或多種樹脂具有更低的表面能及/或更小的流體動力體積。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該應用作為旋塗層之光阻劑組成物提供超過70的後退水接觸角。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該(iii)之一種或多種樹脂係比該(i)之一種或多種樹脂具有更小的流體動力體積。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，存在於該光阻劑組成物中之該(iii)之一種或多種樹脂係以該流體光阻劑組成物的總重量為基準計，以0.1至20重量百分比之量存在。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，存在於該光阻劑組成物中之該(iii)之一種或多種樹脂係以該光阻劑組成物之固體的總重量為基準計，以上限至1重量百分比之量存在。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，存在於該光阻劑組成物中之該(iii)之一種或多種樹脂係以該光阻劑組成物之固體的總重量為基準計，以上限至2重量百分比之量存在。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，存在於該光阻劑組成物中之該(iii)之一種或多種樹脂係以該光阻劑組成物之固體的總重量為基準計，以上限至3重量百分比之量存在。
  15. 如申請專利範圍第6項所述之方法，其中，存在於該光阻劑組成物中之該(iii)之一種或多種樹脂係以該流體光阻劑組成物的總重量為基準計，以0.1至20重量百分比之量存在。
  16. 如申請專利範圍第6項所述之方法，其中，存在於該光阻劑組成物中之該(iii)之一種或多種樹脂係以該光阻劑組成物之固體的總重量為基準計，以上限至1重量百分比之量存在。
  17. 如申請專利範圍第6項所述之方法，其中，存在於該光阻劑組成物中之該(iii)之一種或多種樹脂係以該光阻劑組成物之固體的總重量為基準計，以上限至2重量百分比之量存在。
  18. 如申請專利範圍第6項所述之方法，其中，存在於該光阻劑組成物中之該(iii)之一種或多種樹脂係以該光阻劑組成物之固體的總重量為基準計，以上限至3重量百分比之量存在。
  19. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，與組成相同但不含該(iii)之一種或多種之樹脂的光阻劑組成物相較，該光阻劑組成物係提供於該溼浸式曝光之溼浸流體中所偵測到的酸或有機物質之減少量。
  20. 一種光阻劑組成物，包含：(i)一種或多種樹脂，(ii)光活性成分，及(iii)實質上無法與該一種或多種樹脂混合之一種或多種樹脂，及/或一種或多種包含下列者之樹脂：1)矽取代、2)氟取代、3)超分支聚合物及/或4)聚合物粒子。
  21. 如申請專利範圍第20項所述之光阻劑組成物，其中，該(iii)之一種或多種樹脂係包含光酸不安定基團。
  22. 如申請專利範圍第20項所述之光阻劑組成物，其中，該(iii)之一種或多種樹脂係經氟化。
  23. 如申請專利範圍第20項所述之光阻劑組成物，其中，該(iii)之一種或多種樹脂係比該(i)之一種或多種樹脂具有更低的表面能及/或更小的流體動力體積。
  24. 如申請專利範圍第20項所述之光阻劑組成物，其中，該應用作為旋塗層之光阻劑組成物提供超過70的後退水接觸角。
  25. 如申請專利範圍第20項所述之光阻劑組成物，其中，該(iii)之一種或多種樹脂係比該(i)之一種或多種樹脂具有更小的流體動力體積。
  26. 如申請專利範圍第20項所述之光阻劑組成物，其中，存在於該光阻劑組成物中之該(iii)之一種或多種樹脂係以該流體光阻劑組成物的總重量為基準計，以0.1至20重量百分比之量存在。
  27. 如申請專利範圍第20項所述之光阻劑組成物，其中，存在於該光阻劑組成物中之該(iii)之一種或多種樹脂係以該光阻劑組成物之固體的總重量為基準計，以上限至1重量百分比之量存在。
  28. 如申請專利範圍第20項所述之光阻劑組成物，其中，存在於該光阻劑組成物中之該(iii)之一種或多種樹脂係以該光阻劑組成物之固體的總重量為基準計，以上限至2重量百分比之量存在。
  29. 如申請專利範圍第20項所述之光阻劑組成物，其中，存在於該光阻劑組成物中之該(iii)之一種或多種樹脂係以該光阻劑組成物之固體的總重量為基準計，以上限至3重量百分比之量存在。
  30. 如申請專利範圍第20項所述之光阻劑組成物，其中，與組成相同但不含該(iii)之一種或多種之樹脂的光阻劑組成物相較，該光阻劑組成物係提供於該溼浸式曝光之溼浸流體中所偵測到的酸或有機物質之減少量。
TW103120981A 2005-05-01 2006-04-28 用於濕浸式微影之光阻組成物 TWI602019B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67676205P 2005-05-01 2005-05-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201437750A TW201437750A (zh) 2014-10-01
TWI602019B true TWI602019B (zh) 2017-10-11

Family

ID=36778362

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW103120981A TWI602019B (zh) 2005-05-01 2006-04-28 用於濕浸式微影之光阻組成物
TW095115195A TWI352876B (en) 2005-05-01 2006-04-28 Photoresist composition for immersion lithography
TW100116799A TWI454844B (zh) 2005-05-01 2006-04-28 用於濕浸式微影之光阻組成物

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW095115195A TWI352876B (en) 2005-05-01 2006-04-28 Photoresist composition for immersion lithography
TW100116799A TWI454844B (zh) 2005-05-01 2006-04-28 用於濕浸式微影之光阻組成物

Country Status (6)

Country Link
US (5) US7968268B2 (zh)
EP (1) EP1720072B1 (zh)
JP (7) JP4737628B2 (zh)
KR (4) KR20060114293A (zh)
CN (2) CN102566323B (zh)
TW (3) TWI602019B (zh)

Families Citing this family (171)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1621927B1 (en) * 2004-07-07 2018-05-23 FUJIFILM Corporation Positive type resist composition for use in liquid immersion exposure and a method of forming the pattern using the same
EP1720072B1 (en) * 2005-05-01 2019-06-05 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Compositons and processes for immersion lithography
JP4796792B2 (ja) * 2005-06-28 2011-10-19 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP5216893B2 (ja) * 2005-07-26 2013-06-19 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法
JP4861767B2 (ja) * 2005-07-26 2012-01-25 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法
JP4871549B2 (ja) * 2005-08-29 2012-02-08 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
TWI403843B (zh) * 2005-09-13 2013-08-01 Fujifilm Corp 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法
JP4568668B2 (ja) * 2005-09-22 2010-10-27 富士フイルム株式会社 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US7993808B2 (en) 2005-09-30 2011-08-09 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. TARC material for immersion watermark reduction
JP4691442B2 (ja) 2005-12-09 2011-06-01 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法
JP4881686B2 (ja) 2005-12-09 2012-02-22 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4881687B2 (ja) 2005-12-09 2012-02-22 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
EP3537217B1 (en) * 2005-12-09 2022-08-31 FUJIFILM Corporation Positive resist composition, resin used for the positive resist composition, compound used for synthesis of the resin and pattern forming method using the positive resist composition
JP4717640B2 (ja) 2005-12-12 2011-07-06 東京応化工業株式会社 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
TWI479266B (zh) * 2005-12-27 2015-04-01 Fujifilm Corp 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法
JP4871718B2 (ja) * 2005-12-27 2012-02-08 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法
JP5114022B2 (ja) * 2006-01-23 2013-01-09 富士フイルム株式会社 パターン形成方法
JP5114021B2 (ja) * 2006-01-23 2013-01-09 富士フイルム株式会社 パターン形成方法
JP4937594B2 (ja) * 2006-02-02 2012-05-23 東京応化工業株式会社 厚膜レジスト膜形成用のポジ型レジスト組成物、厚膜レジスト積層体およびレジストパターン形成方法
TWI440978B (zh) * 2006-02-15 2014-06-11 Sumitomo Chemical Co 化學增幅正型阻劑組合物
CN102109760B (zh) 2006-03-31 2015-04-15 Jsr株式会社 抗蚀剂图案形成方法
US7771913B2 (en) * 2006-04-04 2010-08-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process using the same
US7951524B2 (en) * 2006-04-28 2011-05-31 International Business Machines Corporation Self-topcoating photoresist for photolithography
US8034532B2 (en) * 2006-04-28 2011-10-11 International Business Machines Corporation High contact angle topcoat material and use thereof in lithography process
US8945808B2 (en) * 2006-04-28 2015-02-03 International Business Machines Corporation Self-topcoating resist for photolithography
US8034534B2 (en) * 2006-08-14 2011-10-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated polymers for use in immersion lithography
JP4866688B2 (ja) * 2006-09-04 2012-02-01 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物、該ポジ型レジスト組成物に用いられる樹脂、該樹脂の合成に用いられる化合物及び該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法
US8518628B2 (en) 2006-09-22 2013-08-27 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Surface switchable photoresist
US20080084549A1 (en) * 2006-10-09 2008-04-10 Rottmayer Robert E High refractive index media for immersion lithography and method of immersion lithography using same
JP4849267B2 (ja) * 2006-10-17 2012-01-11 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
KR101088929B1 (ko) 2006-10-18 2011-12-01 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 액침노광용 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법
KR101186689B1 (ko) * 2006-10-30 2012-09-27 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈, 엘.엘.씨. 침지 리소그래피 처리용 조성물 및 방법
US8637229B2 (en) 2006-12-25 2014-01-28 Fujifilm Corporation Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method
JP4554665B2 (ja) 2006-12-25 2010-09-29 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液
US8530148B2 (en) 2006-12-25 2013-09-10 Fujifilm Corporation Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method
WO2008087840A1 (ja) * 2007-01-19 2008-07-24 Jsr Corporation 液浸露光用感放射線性樹脂組成物及びフォトレジストパターン形成方法
JP2008209889A (ja) * 2007-01-31 2008-09-11 Fujifilm Corp ポジ型レジスト組成物及び該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法
TW200848935A (en) * 2007-02-08 2008-12-16 Fujifilm Electronic Materials Photosensitive compositions employing silicon-containing additives
TWI374478B (en) 2007-02-13 2012-10-11 Rohm & Haas Elect Mat Electronic device manufacture
JP4809378B2 (ja) * 2007-03-13 2011-11-09 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料およびこれを用いたパターン形成方法
WO2008111203A1 (ja) 2007-03-14 2008-09-18 Fujitsu Limited レジスト組成物、レジストパターンの形成方法、及び電子デバイスの製造方法
KR20080084745A (ko) 2007-03-14 2008-09-19 후지필름 가부시키가이샤 레지스트 표면 소수화용 수지, 그 제조방법 및 그 수지를함유하는 포지티브 레지스트 조성물
JP5110077B2 (ja) * 2007-03-14 2012-12-26 富士通株式会社 レジスト組成物、レジストパターンの形成方法、及び電子デバイスの製造方法
JP5186255B2 (ja) 2007-03-20 2013-04-17 富士フイルム株式会社 レジスト表面疎水化用樹脂、その製造方法及び該樹脂を含有するポジ型レジスト組成物
JP5124326B2 (ja) * 2007-03-28 2013-01-23 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法
EP1975705B1 (en) * 2007-03-28 2016-04-27 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern-forming method
EP1975716B1 (en) * 2007-03-28 2013-05-15 Fujifilm Corporation Positive resist composition and pattern forming method
US8603733B2 (en) 2007-04-13 2013-12-10 Fujifilm Corporation Pattern forming method, and resist composition, developer and rinsing solution used in the pattern forming method
US8034547B2 (en) 2007-04-13 2011-10-11 Fujifilm Corporation Pattern forming method, resist composition to be used in the pattern forming method, negative developing solution to be used in the pattern forming method and rinsing solution for negative development to be used in the pattern forming method
KR100990106B1 (ko) 2007-04-13 2010-10-29 후지필름 가부시키가이샤 패턴형성방법, 이 패턴형성방법에 사용되는 레지스트 조성물, 현상액 및 린스액
JP5002323B2 (ja) * 2007-04-27 2012-08-15 東京応化工業株式会社 含フッ素高分子化合物、液浸露光用ポジ型レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法
US8029969B2 (en) * 2007-05-14 2011-10-04 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Material and method for photolithography
US8476001B2 (en) 2007-05-15 2013-07-02 Fujifilm Corporation Pattern forming method
US7985534B2 (en) 2007-05-15 2011-07-26 Fujifilm Corporation Pattern forming method
JP4617337B2 (ja) 2007-06-12 2011-01-26 富士フイルム株式会社 パターン形成方法
JP4590431B2 (ja) 2007-06-12 2010-12-01 富士フイルム株式会社 パターン形成方法
US8632942B2 (en) 2007-06-12 2014-01-21 Fujifilm Corporation Method of forming patterns
US8617794B2 (en) 2007-06-12 2013-12-31 Fujifilm Corporation Method of forming patterns
US9046782B2 (en) 2007-06-12 2015-06-02 Fujifilm Corporation Resist composition for negative tone development and pattern forming method using the same
JP2009053688A (ja) * 2007-07-30 2009-03-12 Fujifilm Corp ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法
US20090042148A1 (en) * 2007-08-06 2009-02-12 Munirathna Padmanaban Photoresist Composition for Deep UV and Process Thereof
JP5045314B2 (ja) * 2007-08-30 2012-10-10 富士通株式会社 液浸露光用レジスト組成物、及びそれを用いた半導体装置の製造方法
JP4993138B2 (ja) 2007-09-26 2012-08-08 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
JP5343340B2 (ja) * 2007-10-05 2013-11-13 Ｊｓｒ株式会社 感放射線性樹脂組成物
KR101570986B1 (ko) * 2007-11-05 2015-11-23 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 침지 리소그래피용 조성물 및 방법
JP5398248B2 (ja) 2008-02-06 2014-01-29 東京応化工業株式会社 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法
JP2009244399A (ja) * 2008-03-28 2009-10-22 Fujifilm Corp ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4650644B2 (ja) * 2008-05-12 2011-03-16 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
JP5381298B2 (ja) 2008-05-12 2014-01-08 信越化学工業株式会社 レジスト保護膜材料及びパターン形成方法
CN102046616B (zh) * 2008-05-29 2013-11-27 富士通株式会社 聚合物、抗蚀剂组合物以及使用该抗蚀剂组合物的半导体的制造方法
JP5401126B2 (ja) 2008-06-11 2014-01-29 東京応化工業株式会社 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法
JP5172494B2 (ja) * 2008-06-23 2013-03-27 東京応化工業株式会社 液浸露光用レジスト組成物、レジストパターン形成方法、含フッ素高分子化合物
JP5311331B2 (ja) * 2008-06-25 2013-10-09 ルネサスエレクトロニクス株式会社 液浸リソグラフィの現像処理方法および該現像処理方法を用いた電子デバイス
TWI507815B (zh) * 2008-06-27 2015-11-11 Sumitomo Chemical Co 化學放大正型光阻組成物
JP5997873B2 (ja) * 2008-06-30 2016-09-28 富士フイルム株式会社 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US8084193B2 (en) * 2008-07-12 2011-12-27 International Business Machines Corporation Self-segregating multilayer imaging stack with built-in antireflective properties
JP5530651B2 (ja) 2008-07-14 2014-06-25 富士フイルム株式会社 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該組成物を用いたパターン形成方法
JP5503916B2 (ja) * 2008-08-04 2014-05-28 富士フイルム株式会社 レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP2010085921A (ja) * 2008-10-02 2010-04-15 Panasonic Corp レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法
KR101438844B1 (ko) 2008-10-30 2014-09-05 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 환상 아세탈 구조를 갖는 불소 함유 단량체, 고분자 화합물, 레지스트 보호막 재료, 레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법
EP2189844A3 (en) 2008-11-19 2010-07-28 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions comprising sulfonamide material and processes for photolithography
EP3051348A1 (en) 2008-11-19 2016-08-03 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions comprising hetero-substituted carbocyclic aryl component and processes for photolithography
EP2189845B1 (en) * 2008-11-19 2017-08-02 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions and processes for photolithography
EP2189846B1 (en) 2008-11-19 2015-04-22 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Process for photolithography applying a photoresist composition comprising a block copolymer
JP4748331B2 (ja) 2008-12-02 2011-08-17 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
KR101987730B1 (ko) 2008-12-12 2019-06-11 후지필름 가부시키가이샤 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물 및 그 조성물을 이용한 패턴 형성 방법
KR101794035B1 (ko) 2008-12-12 2017-11-06 후지필름 가부시키가이샤 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물 및 그것을 사용한 패턴형성방법
EP2204392A1 (en) * 2008-12-31 2010-07-07 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions and processes for photolithography
JP2010176037A (ja) * 2009-01-30 2010-08-12 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法
US8383318B2 (en) * 2009-02-19 2013-02-26 Brewer Science Inc. Acid-sensitive, developer-soluble bottom anti-reflective coatings
JP5586294B2 (ja) 2009-03-31 2014-09-10 富士フイルム株式会社 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該組成物を用いたパターン形成方法
JP5568354B2 (ja) 2009-03-31 2014-08-06 富士フイルム株式会社 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP5170456B2 (ja) 2009-04-16 2013-03-27 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
JP5386236B2 (ja) 2009-06-01 2014-01-15 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
EP2280308A1 (en) 2009-06-08 2011-02-02 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Processes for photolithography
JP5698926B2 (ja) 2009-06-26 2015-04-08 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． 電子デバイスを形成する方法
EP2287667B1 (en) 2009-06-26 2013-03-27 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Self-aligned spacer multiple patterning methods
JP5568258B2 (ja) 2009-07-03 2014-08-06 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法、並びに含フッ素高分子化合物
JP5771379B2 (ja) 2009-10-15 2015-08-26 富士フイルム株式会社 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法
TWI442453B (zh) 2009-11-19 2014-06-21 羅門哈斯電子材料有限公司 形成電子裝置之方法
EP2510398A4 (en) * 2009-12-11 2013-04-24 Rohm & Haas Elect Mat COMPOSITIONS WITH BASIC REACTIVE COMPONENTS AND PHOTOLITHOGRAPHIC PROCESSES THEREWITH
JP5131488B2 (ja) 2009-12-22 2013-01-30 信越化学工業株式会社 含フッ素単量体及び含フッ素高分子化合物
JP5375811B2 (ja) 2010-01-18 2013-12-25 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法
JP2011165700A (ja) * 2010-02-04 2011-08-25 Toshiba Corp 有機薄膜の形成方法
JP5775701B2 (ja) * 2010-02-26 2015-09-09 富士フイルム株式会社 パターン形成方法及びレジスト組成物
IL211532A0 (en) 2010-03-05 2011-06-30 Rohm & Haas Elect Mat Methods of forming photolithographic patterns
JP5673670B2 (ja) * 2010-03-17 2015-02-18 Jsr株式会社 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法
IL213195A0 (en) 2010-05-31 2011-07-31 Rohm & Haas Elect Mat Photoresist compositions and emthods of forming photolithographic patterns
JP4774465B2 (ja) * 2010-06-28 2011-09-14 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
EP2428842A1 (en) * 2010-09-14 2012-03-14 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Photoresists comprising multi-amide component
JP5514687B2 (ja) 2010-09-29 2014-06-04 富士フイルム株式会社 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、感活性光線性または感放射線性膜およびパターン形成方法
US8609319B2 (en) 2010-10-01 2013-12-17 Jsr Corporation Radiation-sensitive resin composition and resist film formed using the same
WO2012053600A1 (ja) * 2010-10-22 2012-04-26 日産化学工業株式会社 フッ素系添加剤を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物
JP2012113302A (ja) * 2010-11-15 2012-06-14 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 塩基反応性成分を含む組成物およびフォトリソグラフィーのための方法
JP6144005B2 (ja) 2010-11-15 2017-06-07 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 糖成分を含む組成物およびフォトリソグラフィ方法
CN102603586A (zh) 2010-11-15 2012-07-25 罗门哈斯电子材料有限公司 碱反应性光酸发生剂以及包含其的光致抗蚀剂
JP5153934B2 (ja) * 2010-11-29 2013-02-27 富士フイルム株式会社 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法
JP5282781B2 (ja) 2010-12-14 2013-09-04 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
EP2472320A2 (en) * 2010-12-30 2012-07-04 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions comprising base-reactive component and processes for photolithography
JP2012181523A (ja) 2011-02-28 2012-09-20 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 現像剤組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法
JP5835319B2 (ja) * 2011-03-31 2015-12-24 Jsr株式会社 レジストパターン形成方法、感放射線性樹脂組成物及びレジスト膜
TWI570140B (zh) 2011-04-19 2017-02-11 住友化學股份有限公司 樹脂及包括該樹脂之光阻組成物
EP2527379A1 (en) * 2011-05-27 2012-11-28 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Polymer and photoresist comprising the polymer
JP2013065011A (ja) * 2011-09-09 2013-04-11 Rohm & Haas Electronic Materials Llc マルチアミド成分を含むフォトレジスト
JP5659119B2 (ja) 2011-09-22 2015-01-28 富士フイルム株式会社 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、これを用いたレジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス
JP5617810B2 (ja) 2011-10-04 2014-11-05 信越化学工業株式会社 レジスト保護膜材料及びパターン形成方法
JP6141620B2 (ja) * 2011-11-07 2017-06-07 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 上塗り組成物およびフォトリソグラフィ方法
JP6297269B2 (ja) * 2012-06-28 2018-03-20 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ ポリマー組成物、このポリマー組成物を含むフォトレジスト、およびこのフォトレジストを含むコーティングされた物品
US9541834B2 (en) 2012-11-30 2017-01-10 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Ionic thermal acid generators for low temperature applications
US9136123B2 (en) 2013-01-19 2015-09-15 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Hardmask surface treatment
US9171720B2 (en) 2013-01-19 2015-10-27 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Hardmask surface treatment
US9304396B2 (en) * 2013-02-25 2016-04-05 Lam Research Corporation PECVD films for EUV lithography
US9017934B2 (en) 2013-03-08 2015-04-28 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist defect reduction system and method
US9543147B2 (en) 2013-03-12 2017-01-10 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist and method of manufacture
US9502231B2 (en) 2013-03-12 2016-11-22 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist layer and method
US9256128B2 (en) 2013-03-12 2016-02-09 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Method for manufacturing semiconductor device
US9175173B2 (en) 2013-03-12 2015-11-03 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Unlocking layer and method
US9245751B2 (en) 2013-03-12 2016-01-26 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Anti-reflective layer and method
US9110376B2 (en) 2013-03-12 2015-08-18 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist system and method
US9354521B2 (en) 2013-03-12 2016-05-31 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist system and method
US8932799B2 (en) 2013-03-12 2015-01-13 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist system and method
US9117881B2 (en) 2013-03-15 2015-08-25 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Conductive line system and process
JP6148907B2 (ja) * 2013-06-10 2017-06-14 東京応化工業株式会社 溶剤現像ネガ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法
US9341945B2 (en) 2013-08-22 2016-05-17 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist and method of formation and use
US9589799B2 (en) 2013-09-30 2017-03-07 Lam Research Corporation High selectivity and low stress carbon hardmask by pulsed low frequency RF power
US9320387B2 (en) 2013-09-30 2016-04-26 Lam Research Corporation Sulfur doped carbon hard masks
US10036953B2 (en) 2013-11-08 2018-07-31 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Photoresist system and method
US10095113B2 (en) 2013-12-06 2018-10-09 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Photoresist and method
US9761449B2 (en) 2013-12-30 2017-09-12 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Gap filling materials and methods
US9599896B2 (en) 2014-03-14 2017-03-21 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist system and method
US9581908B2 (en) 2014-05-16 2017-02-28 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist and method
JP6350080B2 (ja) * 2014-07-31 2018-07-04 Jsr株式会社 半導体基板洗浄用組成物
JP6371253B2 (ja) 2014-07-31 2018-08-08 東京エレクトロン株式会社 基板洗浄システム、基板洗浄方法および記憶媒体
JP6426936B2 (ja) * 2014-07-31 2018-11-21 東京エレクトロン株式会社 基板洗浄方法および記憶媒体
JP6446209B2 (ja) * 2014-09-05 2018-12-26 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 透明電極パターン積層体及びこれを備えたタッチスクリーンパネル
US9958779B2 (en) * 2015-02-13 2018-05-01 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist additive for outgassing reduction and out-of-band radiation absorption
US9864275B2 (en) * 2015-02-26 2018-01-09 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Lithographic resist with floating protectant
JP6477270B2 (ja) * 2015-06-09 2019-03-06 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
US9741586B2 (en) 2015-06-30 2017-08-22 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Method of fabricating package structures
TWI646397B (zh) 2015-10-31 2019-01-01 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 與外塗佈光致抗蝕劑一起使用的塗料組合物
US11448964B2 (en) 2016-05-23 2022-09-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US11480878B2 (en) 2016-08-31 2022-10-25 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Monomers, polymers and photoresist compositions
US10197918B2 (en) 2016-10-31 2019-02-05 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist topcoat compositions and methods of processing photoresist compositions
CN108264605A (zh) 2016-12-30 2018-07-10 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 单体、聚合物和光致抗蚀剂组合物
US11500291B2 (en) 2017-10-31 2022-11-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Underlying coating compositions for use with photoresists
US11029602B2 (en) * 2017-11-14 2021-06-08 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Photoresist composition and method of forming photoresist pattern
US11016386B2 (en) * 2018-06-15 2021-05-25 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Photoresist composition and method of forming photoresist pattern
CN113891954B (zh) 2019-05-29 2025-09-19 朗姆研究公司 通过高功率脉冲低频率rf产生的高选择性、低应力、且低氢的类金刚石碳硬掩模
US12435412B2 (en) 2019-08-30 2025-10-07 Lam Research Corporation High density, modulus, and hardness amorphous carbon films at low pressure
US12276910B2 (en) 2020-07-15 2025-04-15 Dupont Electronic Materials International, Llc Photoresist compositions and pattern formation methods
US11809077B2 (en) 2020-07-30 2023-11-07 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist compositions and pattern formation methods

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000338676A (ja) * 1999-05-28 2000-12-08 Fuji Photo Film Co Ltd 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物
JP2002333715A (ja) * 2000-09-26 2002-11-22 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型レジスト組成物
TW200426514A (en) * 2003-03-28 2004-12-01 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Resist composition for liquid immersion exposure process and method of forming resist pattern therewith

Family Cites Families (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3914407A (en) 1966-10-21 1975-10-21 Oreal Non-ionic surface active agents as cosmetic emulsifiers
DE2150691C2 (de) 1971-10-12 1982-09-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Lichtempfindliches Gemisch und Verwendung eines lichtempfindlichen Gemisches zur Herstellung einer Flachdruckplatte
US3779778A (en) 1972-02-09 1973-12-18 Minnesota Mining & Mfg Photosolubilizable compositions and elements
DE2922746A1 (de) 1979-06-05 1980-12-11 Basf Ag Positiv arbeitendes schichtuebertragungsmaterial
JPS57153433A (en) 1981-03-18 1982-09-22 Hitachi Ltd Manufacturing device for semiconductor
US5073476A (en) 1983-05-18 1991-12-17 Ciba-Geigy Corporation Curable composition and the use thereof
JPS61226745A (ja) 1985-03-30 1986-10-08 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物
JPS61226746A (ja) 1985-03-30 1986-10-08 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物
JPS62153853A (ja) 1985-12-27 1987-07-08 Toshiba Corp 感光性組成物
JPS62123444A (ja) 1985-08-07 1987-06-04 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ポジ型感放射線性樹脂組成物
JPH0616174B2 (ja) 1985-08-12 1994-03-02 三菱化成株式会社 ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物
JPS6269263A (ja) 1985-09-24 1987-03-30 Toshiba Corp 感光性組成物
DE3662188D1 (en) 1985-10-08 1989-04-06 Mitsui Petrochemical Ind Triphenol and polycarbonate polymer prepared therefrom
JPH083630B2 (ja) 1986-01-23 1996-01-17 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
JPS6326653A (ja) 1986-07-21 1988-02-04 Tosoh Corp フオトレジスト材
JPS6334540A (ja) 1986-07-30 1988-02-15 Mitsubishi Chem Ind Ltd ポジ型フオトレジスト組成物
JPS63146038A (ja) 1986-12-10 1988-06-18 Toshiba Corp 感光性組成物
JPS63146029A (ja) 1986-12-10 1988-06-18 Toshiba Corp 感光性組成物
GB8630129D0 (en) 1986-12-17 1987-01-28 Ciba Geigy Ag Formation of image
CA1296925C (en) 1988-04-07 1992-03-10 Patrick Bermingham Test system for caissons and piles
US4916210A (en) 1988-10-20 1990-04-10 Shell Oil Company Resin from alpha, alpha', alpha"-tris(4-cyanatophenyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
US5002855A (en) * 1989-04-21 1991-03-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Solid imaging method using multiphasic photohardenable compositions
JP2717602B2 (ja) 1990-01-16 1998-02-18 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
JP2711590B2 (ja) 1990-09-13 1998-02-10 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
EP0503940B1 (en) * 1991-03-13 1997-09-17 Westinghouse Electric Corporation A method of determining the amount of deformation induced in a material in response to a compressive force
US5296330A (en) 1991-08-30 1994-03-22 Ciba-Geigy Corp. Positive photoresists containing quinone diazide photosensitizer, alkali-soluble resin and tetra(hydroxyphenyl) alkane additive
US5576143A (en) 1991-12-03 1996-11-19 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive composition
JP2753921B2 (ja) 1992-06-04 1998-05-20 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
CN1086023A (zh) * 1992-10-21 1994-04-27 北京化学试剂研究所 光敏材料
JP3112229B2 (ja) 1993-06-30 2000-11-27 東京応化工業株式会社 ポジ型ホトレジスト組成物
JPH07220990A (ja) 1994-01-28 1995-08-18 Hitachi Ltd パターン形成方法及びその露光装置
JP3224115B2 (ja) 1994-03-17 2001-10-29 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
US5824451A (en) 1994-07-04 1998-10-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive composition
JPH0862834A (ja) 1994-08-22 1996-03-08 Mitsubishi Chem Corp フォトレジスト組成物
JPH095988A (ja) 1995-06-21 1997-01-10 Mitsubishi Chem Corp 感放射線性塗布組成物
JP3562599B2 (ja) 1995-08-18 2004-09-08 大日本インキ化学工業株式会社 フォトレジスト組成物
JPH10111564A (ja) * 1996-10-07 1998-04-28 Konica Corp 画像形成材料及び画像形成方法
JP3747566B2 (ja) 1997-04-23 2006-02-22 株式会社ニコン 液浸型露光装置
JPH11218927A (ja) 1998-02-04 1999-08-10 Nippon Zeon Co Ltd レジスト組成物
DE69940916D1 (de) * 1998-02-18 2009-07-09 Dsm Ip Assets Bv Fotohärtbare flüssige Harzzusammensetzung
JP3922673B2 (ja) 1998-04-22 2007-05-30 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物及びパターン形成方法
US6806022B1 (en) 1998-04-22 2004-10-19 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive resin composition
US6479211B1 (en) 1999-05-26 2002-11-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photoresist composition for far ultraviolet exposure
US6890448B2 (en) * 1999-06-11 2005-05-10 Shipley Company, L.L.C. Antireflective hard mask compositions
US7265161B2 (en) * 2002-10-02 2007-09-04 3M Innovative Properties Company Multi-photon reactive compositions with inorganic particles and method for fabricating structures
TWI253543B (en) 2000-07-19 2006-04-21 Shinetsu Chemical Co Chemically amplified positive resist composition
JP3956088B2 (ja) * 2000-07-19 2007-08-08 信越化学工業株式会社 化学増幅ポジ型レジスト材料
US6645695B2 (en) * 2000-09-11 2003-11-11 Shipley Company, L.L.C. Photoresist composition
JP2002090991A (ja) 2000-09-13 2002-03-27 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型レジスト組成物
US6787286B2 (en) 2001-03-08 2004-09-07 Shipley Company, L.L.C. Solvents and photoresist compositions for short wavelength imaging
JP2002277862A (ja) 2001-03-21 2002-09-25 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 液晶光変調器及びそれを用いた表示装置
US20040009429A1 (en) * 2002-01-10 2004-01-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive-working photosensitive composition
AU2003218015A1 (en) * 2002-03-06 2003-09-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorine-containing compounds with high transparency in the vacuum ultraviolet
US20030198824A1 (en) * 2002-04-19 2003-10-23 Fong John W. Photocurable compositions containing reactive polysiloxane particles
US7056642B2 (en) * 2002-09-18 2006-06-06 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method of graft polymerization and variety of materials utilizing the same as well as producing method thereof
EP1422566A1 (en) 2002-11-20 2004-05-26 Shipley Company, L.L.C. Multilayer photoresist systems
TW200424767A (en) 2003-02-20 2004-11-16 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Immersion exposure process-use resist protection film forming material, composite film, and resist pattern forming method
DE112004000333T5 (de) 2003-02-26 2006-02-02 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd., Kawasaki Silesquioxan-Harz, Positiv-Resist-Zusammensetzung, Resist-Laminat und Methode zur Bildung eines Resist-Musters
TWI317458B (en) * 2003-03-03 2009-11-21 Rohm & Haas Elect Mat Polymers and photoresists comprising same
JP4369203B2 (ja) 2003-03-24 2009-11-18 信越化学工業株式会社 反射防止膜材料、反射防止膜を有する基板及びパターン形成方法
JP4243981B2 (ja) 2003-03-28 2009-03-25 東京応化工業株式会社 ホトレジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法
WO2004088428A1 (ja) 2003-03-28 2004-10-14 Tokyo Ohka Kogyo Co. Ltd. ホトレジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法
JP4029064B2 (ja) * 2003-06-23 2008-01-09 松下電器産業株式会社 パターン形成方法
US6809794B1 (en) 2003-06-27 2004-10-26 Asml Holding N.V. Immersion photolithography system and method using inverted wafer-projection optics interface
EP1505439A3 (en) * 2003-07-24 2005-04-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive composition and method of forming resist pattern
JP4530751B2 (ja) * 2003-07-24 2010-08-25 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US7056646B1 (en) * 2003-10-01 2006-06-06 Advanced Micro Devices, Inc. Use of base developers as immersion lithography fluid
US7678527B2 (en) 2003-10-16 2010-03-16 Intel Corporation Methods and compositions for providing photoresist with improved properties for contacting liquids
JP4332717B2 (ja) * 2003-10-22 2009-09-16 信越化学工業株式会社 化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法
US7528929B2 (en) 2003-11-14 2009-05-05 Asml Netherlands B.V. Lithographic apparatus and device manufacturing method
US20050106494A1 (en) * 2003-11-19 2005-05-19 International Business Machines Corporation Silicon-containing resist systems with cyclic ketal protecting groups
US20050161644A1 (en) * 2004-01-23 2005-07-28 Peng Zhang Immersion lithography fluids
TWI259319B (en) 2004-01-23 2006-08-01 Air Prod & Chem Immersion lithography fluids
JP4304092B2 (ja) * 2004-02-18 2009-07-29 富士フイルム株式会社 液浸露光用レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US20050196699A1 (en) * 2004-03-03 2005-09-08 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Polymers and photoresists comprising same
JP4448782B2 (ja) * 2004-03-18 2010-04-14 富士フイルム株式会社 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US7906268B2 (en) * 2004-03-18 2011-03-15 Fujifilm Corporation Positive resist composition for immersion exposure and pattern-forming method using the same
JP2005305690A (ja) * 2004-04-19 2005-11-04 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 印刷版材料、印刷版材料の印刷方法及びオフセット印刷機
JP4521219B2 (ja) 2004-04-19 2010-08-11 株式会社東芝 描画パターンの生成方法、レジストパターンの形成方法、及び露光装置の制御方法
JP4502115B2 (ja) * 2004-04-23 2010-07-14 信越化学工業株式会社 含窒素有機化合物、化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法
JP2006023692A (ja) * 2004-06-09 2006-01-26 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4740666B2 (ja) * 2004-07-07 2011-08-03 富士フイルム株式会社 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
EP1621927B1 (en) 2004-07-07 2018-05-23 FUJIFILM Corporation Positive type resist composition for use in liquid immersion exposure and a method of forming the pattern using the same
JP4362424B2 (ja) * 2004-09-01 2009-11-11 パナソニック株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
JP4448767B2 (ja) 2004-10-08 2010-04-14 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US7537879B2 (en) * 2004-11-22 2009-05-26 Az Electronic Materials Usa Corp. Photoresist composition for deep UV and process thereof
JP4499544B2 (ja) * 2004-12-10 2010-07-07 パナソニック株式会社 液浸露光用化学増幅型ポジ型レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法
JP4488890B2 (ja) * 2004-12-27 2010-06-23 株式会社東芝 レジストパターン形成方法及び半導体装置の製造方法
JP2006208765A (ja) 2005-01-28 2006-08-10 Matsushita Electric Ind Co Ltd レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法
TWI471699B (zh) 2005-03-04 2015-02-01 Fujifilm Corp 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法
JP4667273B2 (ja) * 2005-03-04 2011-04-06 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP2006276444A (ja) * 2005-03-29 2006-10-12 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP2006276657A (ja) * 2005-03-30 2006-10-12 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
TWI332122B (en) 2005-04-06 2010-10-21 Shinetsu Chemical Co Novel sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions and patterning process
JP4816921B2 (ja) * 2005-04-06 2011-11-16 信越化学工業株式会社 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法
EP1720072B1 (en) * 2005-05-01 2019-06-05 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Compositons and processes for immersion lithography
JP2006319206A (ja) 2005-05-13 2006-11-24 Toshiba Corp レジストパターン形成方法
KR101186689B1 (ko) * 2006-10-30 2012-09-27 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈, 엘.엘.씨. 침지 리소그래피 처리용 조성물 및 방법
KR101570986B1 (ko) * 2007-11-05 2015-11-23 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 침지 리소그래피용 조성물 및 방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000338676A (ja) * 1999-05-28 2000-12-08 Fuji Photo Film Co Ltd 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物
JP2002333715A (ja) * 2000-09-26 2002-11-22 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型レジスト組成物
TW200426514A (en) * 2003-03-28 2004-12-01 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Resist composition for liquid immersion exposure process and method of forming resist pattern therewith

Also Published As

Publication number Publication date
KR101141229B1 (ko) 2012-05-04
JP2006309245A (ja) 2006-11-09
JP2014123155A (ja) 2014-07-03
US20140322648A1 (en) 2014-10-30
US8715902B2 (en) 2014-05-06
KR101081442B1 (ko) 2011-11-08
CN102566323A (zh) 2012-07-11
CN1881085A (zh) 2006-12-20
US20090123869A1 (en) 2009-05-14
US20090130592A1 (en) 2009-05-21
US20060246373A1 (en) 2006-11-02
CN1881085B (zh) 2012-04-18
TW200702927A (en) 2007-01-16
TWI454844B (zh) 2014-10-01
JP2014074934A (ja) 2014-04-24
JP2015045871A (ja) 2015-03-12
KR20060114293A (ko) 2006-11-06
JP5508155B2 (ja) 2014-05-28
JP2010211238A (ja) 2010-09-24
US7968268B2 (en) 2011-06-28
TW201437750A (zh) 2014-10-01
JP6006826B2 (ja) 2016-10-12
JP2015135527A (ja) 2015-07-27
US9563128B2 (en) 2017-02-07
EP1720072B1 (en) 2019-06-05
TW201140234A (en) 2011-11-16
JP4737628B2 (ja) 2011-08-03
US9696622B2 (en) 2017-07-04
EP1720072A1 (en) 2006-11-08
KR20090028739A (ko) 2009-03-19
JP5863840B2 (ja) 2016-02-17
JP5548156B2 (ja) 2014-07-16
KR20090129973A (ko) 2009-12-17
US20110255069A1 (en) 2011-10-20
TWI352876B (en) 2011-11-21
JP2011138165A (ja) 2011-07-14
JP6259748B2 (ja) 2018-01-10
CN102566323B (zh) 2015-04-29
KR20110053407A (ko) 2011-05-23
JP5763239B2 (ja) 2015-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI602019B (zh) 用於濕浸式微影之光阻組成物
TWI443457B (zh) 包含鹼反應性成分之組成物及光微影製程
TWI407262B (zh) 浸潤式微影組成物及製程
JP6641325B2 (ja) 液浸リソグラフィーのための組成物および方法
CN104407501B (zh) 用于光刻的组合物和方法
TWI483083B (zh) 光微影組成物及方法
CN101900953A (zh) 用于光刻的包含嵌段共聚物的组合物和方法
CN102540703A (zh) 包含碱活性组分的组合物及光刻工艺
TWI479260B (zh) 包含磺化醯胺之光微影組成物及方法
CN102591147B (zh) 用于光刻的包含糖组分的组合物及其制备方法
TWI468858B (zh) 光微影製程
TWI474128B (zh) 包含雜取代之碳環系芳基成份之光微影組成物及方法