[go: up one dir, main page]

TWI352876B - Photoresist composition for immersion lithography - Google Patents

Photoresist composition for immersion lithography Download PDF

Info

Publication number
TWI352876B
TWI352876B TW095115195A TW95115195A TWI352876B TW I352876 B TWI352876 B TW I352876B TW 095115195 A TW095115195 A TW 095115195A TW 95115195 A TW95115195 A TW 95115195A TW I352876 B TWI352876 B TW I352876B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
photoresist
photoresist composition
polymer resins
composition
fluorinated polymer
Prior art date
Application number
TW095115195A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200702927A (en
Inventor
Deyan Wang
Original Assignee
Rohm & Haas Elect Mat
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas Elect Mat filed Critical Rohm & Haas Elect Mat
Publication of TW200702927A publication Critical patent/TW200702927A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI352876B publication Critical patent/TWI352876B/zh

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/039Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05CAPPARATUS FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05C17/00Hand tools or apparatus using hand held tools, for applying liquids or other fluent materials to, for spreading applied liquids or other fluent materials on, or for partially removing applied liquids or other fluent materials from, surfaces
    • B05C17/005Hand tools or apparatus using hand held tools, for applying liquids or other fluent materials to, for spreading applied liquids or other fluent materials on, or for partially removing applied liquids or other fluent materials from, surfaces for discharging material from a reservoir or container located in or on the hand tool through an outlet orifice by pressure without using surface contacting members like pads or brushes
    • B05C17/01Hand tools or apparatus using hand held tools, for applying liquids or other fluent materials to, for spreading applied liquids or other fluent materials on, or for partially removing applied liquids or other fluent materials from, surfaces for discharging material from a reservoir or container located in or on the hand tool through an outlet orifice by pressure without using surface contacting members like pads or brushes with manually mechanically or electrically actuated piston or the like
    • B05C17/0103Hand tools or apparatus using hand held tools, for applying liquids or other fluent materials to, for spreading applied liquids or other fluent materials on, or for partially removing applied liquids or other fluent materials from, surfaces for discharging material from a reservoir or container located in or on the hand tool through an outlet orifice by pressure without using surface contacting members like pads or brushes with manually mechanically or electrically actuated piston or the like with electrically actuated piston or the like
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/0046Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/038Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0382Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/075Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2041Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/0047Photosensitive materials characterised by additives for obtaining a metallic or ceramic pattern, e.g. by firing
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/075Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • G03F7/0758Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Description

⑴ 2876 ' 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關新穎的光阻劑組成物,特別是可用於溼 •浸式微影法(;随ersion lithc)graphy)處理者。本發明較佳的 光PJ、卫成物包含實質上無法與該光阻劑的樹脂成分混合 之一種或多種材料。本發明的特佳光阻劑在澄浸式微影處 理期間,顯示光阻劑材料浸出而進入與該光阻劑層接觸之 鲁濕浸流體中之量減少。 【先前技術】 光阻劑係將影像轉移至基材所用的光敏性膜。在基材 上形成光阻劑的塗層,然後透過光罩使該光阻劑層暴露於 活化輻射源底下。該光罩有數個區域對於活化輻射不透 明,而其他區域對於活化輻射則為透明。暴露於活化輻射 可引發該光阻劑塗層的光誘導性化學轉變,藉以將該光罩 的圖案轉移至塗佈光阻劑的基材。在曝光之後,使該光阻 鲁劑顯影以提供浮雕影像,該浮雕影像允許基材進行選擇性 加工。 ^ 半導體產業的成長受到摩爾定律(Moore,s law)所驅 •策,摩爾定律敘述1C裝置的複雜度平均每兩年就會倍增。 '以微影方式轉移特徵尺寸持續縮小的圖案及結構之需求成 為必要。 達到較小特徵尺寸之一方法係使用較短波長的光,然 而,難以找到一種在193奈米以下呈透明的材料,其可利 用漫浸式微影法,僅藉由利用液體使較多光聚焦於該膜, 93460 5 1352876 而提南透鏡的數值孔种。,、u .夺上、
KrMA㈣推浸式微影法在成像裝置(例如 下表面與晶圓或其他基材的最外表 面之間使用較南折射率的流體。 /目前大體上尚不存在大規模及經確認的座浸式微夺 糸統。為了解決有_浸式槪影的問題,已進行若干努力: 參見美國專利申請案公開公報⑽5胸 要用於溼浸式微影的可靠且方俏&丄 很巧…、地而 【發明内容】 ^且方便的光阻劑及成像方法。 於溼浸式微影的新穎材料及方法。 現k供㈣於座浸式微影的新穎材料及方法。 在一態樣中,本發明的較佳光阻劑可包含: (i) 一種或多種樹脂, 、去()可〔田也匕3種或多種光酸產生劑化合物的光 活性成分,及 (m)實質上無法與該—種或多種樹脂混合之一種或多 種材料。較佳地’該等成分⑴、⑼及㈣為分開的材料, 如未共價連結者。較佳地該光阻劑係化學放大的正向光 ,劑’例如該成分⑴之一種或多種樹脂中,至少一種樹脂 =含光酸不安定基團’例如光酸不安定之醋基及/或縮醛 基。 在另-態樣中,本發明的較佳光阻劑可包含: (i) 一種或多種樹脂, (ii) 可適當地包含-種或多種級產生劑化合物的光 活性成分,及 93460 6 丄妁2876 (•ii)實質上無法與該一種或多種樹脂混合之一種或多 2包含下列者之材料:1)石夕取代、2)氟取代、3)超分支聚 δ物及/或4)聚合物粒子。較佳地,該等成分⑴、(⑴及(丨^) 為刀開的材料,例如未共價連結者。較佳地該光阻劑係化 予放大的正向光阻劑,例如該成分⑴之一種或多種樹脂中 之至少一種樹脂包含光酸不安定基團,例如光酸不安定之 酯基及/或縮醛基。 φ 在曝光步驟期間與該溼浸流體接觸時,本發明的特佳 光阻劑顯示光阻劑成分遷移(浸出)至該溼浸流體的量減 -少。顯然地,不需在該光阻劑上施加任何類型的覆蓋層或 •阻障層隔開該光阻劑層及溼浸流體,就可達到降低光阻劑 成分遷移(浸出)至該溼浸流體的量。 、 我們發現酸及/或其他光阻劑材料從光阻劑層不欲的 遷移至該溼浸流體特別可能發生問題。當中,遷移至該溼 浸流體的酸或其他光阻劑材料會損害曝光機具並且降低在 鲁光阻劑層内圖案化影像之解析度。因此,本發明的光阻劑 成為一顯著的進展。 不受到任何理論所限制,咸相信實質上無法與該一種 •或多種樹脂混合之一種或多種材料會向所施用的光阻劑塗 .層上方區域遷移’藉以在溼浸曝光步驟的期間抑制光阻劑 材料移出光阻劑層而進入與該光阻劑層接觸的溼浸流體 中。 如在此所引用的,實質上無法與該一種或多種光阻劑 樹脂混合之一種或多種材料可為任何加至光阻劑後能使光 93460 7 1352876 ,,劑成分遷移或浸出至該達浸流 實質上無法混合之材料易藉 該等 •成分,但不含實質上I 〇又Λ光阻劑相同之 昭細ρ ""合之候選材料的光阻劑做Α料 照組進㈣試而以實驗的方式加以鏗定。 1做為斜 適⑽本發明賴劑之實#上無法混 含矽及/或氟取代的組成物。 的材科包括 用於本發明光阻劑之較佳實 以呈粒子的形態。 合的材料可 :線性或梯形聚合物諸如線性或二 子可具有界定的Γ:? 舉例來說,此等聚合物粒 r# t 、低分子量分布。更特定而言,在一 二 發明的光阻劑中可使用多種聚合物粒子, 〇X等 平均粒子大小為約5至3000埃,更佳為 至2_埃,又更佳為約5至約1〇〇〇 約 埃,又特佳為1。至5〇或至細埃。=。 ’特佳的粒子具有小於約2。。或100埃的平均粒子: ::本發明光阻劑之其他較佳實質上無法混合之材 等。;入包括石夕倍半氧烧材料及含训2基團的材料 X 3石夕實f上無法混合之材料也包括多面體 (polyhedrol)寡聚合矽倍半氧貌。 Α 不安定基團(例如光酸不安定之醋基或縮搭 基,包括如本文所述之化學放大光阻劑之樹脂成分中所用 93460 8 1352876 ' 的基團)之實質上無法混合之材料亦較佳。 用於本發明光阻劑之較佳實質上無法混合之材料亦 • 能溶於用以調配該光阻劑組成物的相同有機溶劑。 . 用於本發明光阻劑的特佳實質上無法混合之材料亦 將具有比該光阻劑樹脂成分之一種或多種樹脂更低的表面 能(surface energy)及/或更小的流體動力體積 (hydrodynamic volume)。較低的表面能可促使該實質上無 法混合之材料分離或遷移至所施用的光阻劑塗層的頂端或 ® 上方部分。此外,由於可促使該一種或多種實質上無法混 .合之材料有效遷移(較高的擴散係數)至所施用的光阻劑塗 -層的上方區域,所以相對較小的高流體動力體積也可能較 佳。 用於本發明光阻劑的較佳實質上無法混合之材料亦 能溶於或藉由曝光後烘烤(PEB,例如120°C下60秒)而變 得可溶於光阻劑顯影劑組成物(例如0.26N鹼水溶液)中。 φ 由此,除了以上說明的光酸不安定基團以外,該實質上無 法混合之材料中還可包括其他鹼水溶液可溶解之基團,例 如羥基、氟醇及鼓基等。 , 較佳的無法混合之材料包括聚合物材料,如超分支聚 合物(hyperbranched polymer)。本文所稱之「超分支聚合物」 包括IUPAC命名為超分支聚合物的材料。參見IUPAC,巨 分子命名概要(紫皮書);Metanomski, W.V.編著;1991年由 英國牛津Blackwell Scientific出版社出版。依照該命名, 超分支聚合物具有重複結構單元(或IUPAC所稱之重複構 9 93460 1352876 成單元)’此等重複結構單 特佳的超分支聚合物可具有極少、=的共價結合數 或1重量百八士 W 的(例如小於5、4、3、2 團 77 知含量,或完全地不含任何芳香族基 對許多應用而言,且古— 的超分支聚合物可能特別適;。”個丙稀酸醋重複單元 由多宫能丙烯酸酯單體,例如三 酉旨(有時候亦稱為厂TMPTA」)等^ J基^二丙稀酸 S旨显興„〜 」)等具有多個乙烯基的丙烯酸 ,所形成的聚合物添加物亦較佳。 ,另-㈣樣中,本發明提供㈣浸式曝光方式進行 衫處理的方法。本發明的較佳方法可包括下列步驟: υ將本發㈣光阻劑組成物施用於⑽如藉由旋塗 例如半導體晶圓等的基材。該光阻劑可適當地施用於該晶 圓表面或預先塗布於晶圓之材料(例如有機或無機抗反射 組成物,或平坦化層等)上。所施㈣光阻劑可經熱處理以 移除溶劑載劑,例如在約12(rc或更低的溫度下歷經約3〇 至60秒; 2)視需要地,可藉由例如旋塗法在該光阻劑組成物上 施用有機阻障層組成物; 3)在將流體(例如包含水的流體)插置於該曝光機具 與經塗佈基材之間下,使該頂塗的光阻劑層暴露於圖案化 的活化輻射下’亦即藉由在該曝光機具與該光阻劑組成物 層之間配置流體層下使該光阻劑層溼浸曝光。在沒有任何 阻障層組成物的情況下’所插置的流體將直接地接觸到該 93460 10 1352876 光阻劑層。 本發明的微影系統之較佳成像波長包括小於400奈米 之波長例如I-射線(365奈米)、小於300奈米之波長例如 248奈米及小於200奈米之波長例如193奈米。除了一種 或多種實質上無法混合之材料以外,本發明特佳的光阻劑 可含有光活性成分(例如一種或多種光酸產生劑化合物)及 選自下列之一種或多種樹脂: 1)含有酸不安定基團的齡系樹脂(phenolic resin),其 可提供特別適合於248奈米成像的化學放大正型光阻劑。 .此類型的特佳樹脂包括:i)以乙烯基酚及丙烯酸烷酯做為 .聚合單元的聚合物’其中經聚合的丙烯酸烷酯單元在光酸 存在的情況下會進行去封阻(deblocking)反應。會進行去封 阻反應的例示性丙烯酸烷酯包括,例如丙烯酸第三丁醋、 甲基丙烯酸第二丁酯、丙烯酸甲基金剛烷酯、甲基丙烯酸 曱基金剛烷Sa及會進行光酸誘導反應的其他丙烯酸非環狀 6,042,997所述的聚合物,該專利以 該專利以參考方式納入本文;及
之重複單 φ烷酯類及丙烯酸脂環族酯類,例如美國專利案6,〇42,997 及5,492,793中的聚合物’該二專利以參考方式納入本文; u)以乙稀絲、環上無基缝基取代基且視需要可經取 •代的乙稀基苯(例如笨乙稀)及丙稀酸院醋(如上文i)聚合物 乙節中所述者)做為聚合單元的聚合物,例如美國專利案 元(例如苯基或酚系基團) t國專利案5,929,176及 93460 11 1352876 ' 6,090,526中;以及i)及/或ii)及/或iii)的掺混物; 2) 不含酸不安定基團的紛樹脂,例如聚(乙歸基紛)及 酚醛樹脂等,該酚樹脂可與重氮萘醌光活性化合物一起用 • 於^射線及G-射線光阻劑中,此等聚合物在美國專利案 4983492 ; 5130410 ; 5216111 ;及 5529880 中有說明; 3) 實質上或完全地不含苯基或其他芳香族基團之樹 脂’該樹脂可提供特別適合在小於200奈米波長(例如193 籲奈米)下成像的化學放大正型光阻劑。此類型特佳的樹脂包 括.i) 3有非♦香知環狀稀經(環内雙鍵)例如視需要可經 取代的降萡烯的聚合單元之聚合物,例如美國專利案 5,843’624及M48’664中的聚合物;π)含有丙烯酸烧醋單 元例如丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸甲 基金剛烷酯、〒基丙烯酸甲基金剛烷酯,及其他丙烯酸非 環狀烷酯類及脂環族酯類的聚合物,此等聚合物在美國專 利案6,057,083 ;歐洲專利申請案公開公報ep〇1〇〇89i3a】 鲁及ΕΡΟ〇93〇542Α1 ;及美國專利案6,136,5〇1中有說明;及 叫含有聚合酸酐單元的聚合物,特別是聚合順丁稀二酸野 及/或衣康酸酐單元,例如歐洲專利申請案公報 ‘ E湖08913A1及美國專利案6 〇48 662中所揭示者以及 〇及/或ii)及/或iii)的摻混物; 4)包括含雜原子’特別是氧及/或硫(但並非酸軒,亦 即該單元不含酮類環原子)的重複單元,並且較隹為實質上 ΐ完全地不含任何芳香族單元之樹脂。較佳地,雜脂環族 皁元係揭合至該樹脂骨幹, 、 而且更佳為該樹脂包含例如藉
I 93460 12 1弓52876 、由降苗埽基的聚合而提供的稿合碳脂環族單元及/或例如 藉由順丁婦二酸野或衣康酸野的聚合而提供的酸肝單元。 .此等樹脂在PCT/US01/14914及美國專利案6, •揭示; 另 5)包括含聚(矽倍半氧烷)等的矽取代並且可與底塗 層起使用的樹脂。此等樹脂在例如美國專利案68〇3171 中有揭示過。 藝 6) 3有氟取代的樹脂(氟聚合物),例如可藉由四氟乙 烯、氟苯乙烯化合物等氟化芳香族化合物及包含六 分的化合物等之聚合而提供。此等樹脂的例子在例如 PCT/US99/21912 中有揭示。 本發明較佳的光阻劑同時包括化學放大的正向作用 型及負向作用型光阻劑。典型地較佳的化學放大的正向光 阻劑包括一種或多種含例如光酸不安定之酯基或縮醛基等 光酸不安定基團之樹脂。 ^ 本發明復提供形成光阻劑浮雕影像及使用本發明的 光阻劑製造電子裝置的方法。本發明亦提供包含塗佈本發 明之光阻劑組成物的基材之新穎製品。 【實施方式】 後文中揭示本發明的其他形態。 如以上所討論並且在後續實施例予以證實者,在曝光 步驟的期間接觸到該溼浸流體時,本發明的特佳光阻劑可 顯不降低光阻劑成分遷移(浸出)至該溼浸流體的作用。我 們也意外地發現該一種或多種實質上無法混合之材料的添 93460 13 2會改善光阻劑的微影效能。特別是,-種或多種實質上 …、法混合之材料的添加,在線間隔等應用 影光阻劑之線邊緣_度一 材料的添加在接觸孔應用方面會使接觸孔變得更圓。 恭*上所4 -的實質上無法與該樹脂成分混合之本 發明=適合光阻劑材料可藉由簡單的試驗而輕易地辨別。 更,定而言,本文所稱之「較佳的實質上無法混合之材料」 ^曰使用含候選材料的光阻劑組成物時,與按照相同方式 相二但上無法混合之候選材料的相同光阻劑系統 相較,月匕使該澄浸流體中所摘測到的酸或有機物質之量減 少者。在該澄浸流體中的光阻劑材料之偵測可按照後文 的方式進行,㈣測包括在該光阻劑曝光前 〜體之質譜分析。在此分析中,在曝光期間該 座次流體與所測試的光阻劑組成物直接接觸約6〇秒。較佳 地’相對於不㈣此實質上無法混合之材料的相同光阻 齊j i種或夕種實質上無法混合之材料的添加可使流失 於該溼浸流體的光阻劑材料(即上述藉由f譜所伯測到的 酸或有機物)減少至少1G%,更佳地相對於不使用此實質上 無法混合之材料的相同光阻劑’該一種或多種實質上無法 混合之材料可使流失於該漫浸流體的光阻劑材料(即上述 20.50 ^ 10〇.2〇〇.5〇〇 ^ 1〇〇〇%〇 如以上所討論的,明確地說較佳的實質上無 人 材料包括切的材料。特別佳的實質上無m= 括奈未結構的組成物’其在商業上可由例如Hybridplastics 93460 14 ^^2876
=藉由-種或多種單體與交聯劑(必要時可存在起始劑) /、、而㈣地合成。進行該反應的單體視需要可具有例如 —矽基團、例如光酸不安定之醋類或縮酸類等光酸不安 疋基團及例如醇類等其他鹼可溶性基團等。參見下文的實 施例卜其例示利用多種不同單體合成該等粒子, 法混合之材料之粒子(包括有機粒子) 钟。此等粒子可由商業上購得,或可 等早體之一將光酸不安定基團引進所得的聚合物粒子。" 該實質上無法混合之材料可以*小量存在於光阻劑 上成物中並且仍能提供有a的結S。例如,該一種或多種 實質^無法混合之材料,以流體光阻劑組成物的總重量為 ,準彳,宜以約0.1至20重量百分比之量存在。適當的用 量亦記載於後文的實施例中。 如以上所討論的,根據本發明使用的較佳光阻劑包括 正向作用型或負向作用型化學放大的光阻劑,亦即進行光 酸促進的交聯反應而使得該光阻劑塗層的曝光部分比未曝 光區域更不具顯影劑溶解性的負向作用型光阻劑組成物, 以及進行一種或多種組成成分的酸不安定基團之光酸促進 的去保護反應而使得該光阻劑塗層的曝光部分比未曝光區 93460 15 1352876 域更具顯影劑溶解性的正向作用型光阻劑組成物。與醋之 羧基之氧共價鍵結之三級非環狀烷基碳(例如第三丁基)或 三級脂環族碳(例如曱基金剛烷基)經常為本發明光阻劑所 用樹脂之較佳光酸不安定基團。縮搭類光酸不安定基團亦 屬較佳。 本發明的較佳光阻劑通常包含樹脂成分及光活性成 为。較佳地該樹脂具有可賦予該光阻劑組成物鹼性水溶液 顯影性的宫能基。舉例來說,較佳為包含例如經基或叛酸 酯等極性官能基之樹脂黏合劑。較佳地該樹脂成分以足可 使使該光阻劑用鹼性水溶液顯影的量用於光阻劑組成物 中。 ^為了在大於200奈米,例如248奈米的波長下成像, 通常較佳為酚樹脂。較佳的酚樹脂為可在觸媒存在的情況 下,藉由對應、單體的嵌段聚♦、乳化聚合或溶液聚合所形 成的聚(乙婦基齡)。可用於聚乙烯基_脂的製造之乙婦 籲基紛可,舉例來說’可藉由商業上可講得的香豆素或經取 代的香豆素之水解作用’接著所得羥基肉桂酸的去羧基化 作用(decarboxylation)而製備。有用的乙烯基酚也可藉由對 .應羥,烷基酚的脫水作用或藉由源於經取代或未經取代的 羥基苯甲醛與丙二酸的反應之羥基肉桂酸的去羧基化作用 P製備。由此等乙烯基酚製備的較佳聚乙烯基酚樹脂具有 、·勺2,000至約6〇,〇〇〇道爾頓的分子量範圍。 _就在大於200奈米,例如248奈米的波長下成像而 s ’較佳者還有包含光活性成分與了述樹脂成分之混合物 93460 16 1352876 之化,放大的光阻劑,該樹脂成分同時包含㈣單元及非 酚系單元。舉例來說,此等共聚物之一種較佳的基團實 質士、基.本上或完全地僅該共聚物的非酚系單元上具有二 不安定基團’特別是丙烯酸烷酯光酸不安定基團,亦即酚 系-丙烯酸烷酯共聚物。一個特佳的共聚物黏合劑具有下列 化學式的重複單元x&y: 八
其中該羥基於整個共聚物中存在於鄰位、間位或對 位,而且R,為具有i至約18個碳原子之經取代或未經取 代的烧基,更常地具有1至約6至8個碳原子。第三丁基 為大體上較佳的R’基團。R,基團可視需要地藉由,例如一 φ個或多個鹵素(特別是氟、氯或溴)、Ci 8烷氧基、C2 8烯基 等等,予以取代。該等單元x&y可在該共聚物巾規則地 交替出現’或可不規則地散置於整個聚合物中。此等共聚 .物可輕易地形成。舉例來說,關於上述化學式的樹脂,乙 .烯基酚及例如丙烯酸第三丁酯等經取代或未經取代的丙烯 酸烷酯可在此技藝中習知的自由基條件下縮合。以經取代 的酯部分,亦即R’-0-C(=0)_,丙烯酸酯單元部分作為該 樹脂的酸不安定基團,並且藉由含該樹脂的光阻劑塗佈層 的曝光而進行光酸誘導分裂。較佳地該共聚物具有約8,〇〇〇 93460 17 1352876 -至約50,〇〇〇的Mw,更佳地約15,000至約30,000以及約3 或更小的分子量分布,更佳地約2或更小的分子量分布。 • 非酚系樹脂,例如丙烯酸第三丁酯或曱基丙烯酸第三丁酯 • 等丙烯酸烷酯與例如乙烯基降萡基或乙烯基環己醇化合物 等乙烯基脂環族之共聚物,也可作為本發明組成物中的樹 脂黏合劑。此等共聚物也可藉此自由基聚合或其他習知的 程序而製備’並且適當地具有約8,000至約50,000的Mw 以及約3或更小的分子量分布。 具有用於本發明的正向作用型化學放大光阻劑之酸 不安定去封阻基的其他較佳樹脂在Shipley公司的歐洲專 利申請案0829766A2 (含縮醛及縮酮樹脂的樹脂)及 Shipley公司的歐洲專利申請案ep〇783136A2 (包括下列單 元的三元聚合物及其他共聚物丨)苯乙烯;2)羥基苯乙烯; 及3)酸不安定基團,特別是例如丙烯酸第三丁酯或曱基丙 烯酸第三丁酯等丙烯酸烷酯類酸不安定基團)中有揭示 鲁過。大體而言,具有各種不同酸不安定基團的樹脂係適合 的’例如酸敏性酯類、碳酸酯類、醚類、醯亞胺類等等。 該光酸不安定基團更常側接於聚合物骨幹,但是具有整合 •至聚合物骨幹的酸不安定基團之樹脂也可使用。 如以上所討論的,為了在小於200奈米波長(例如193 奈米)下成像,較佳地使用含有實質上、基本上或完全地不 含苯基或其他芳香族基團之一種或多種聚合物的光阻劑。 舉例來說,為了在小於2〇〇奈米處成像,較佳的光阻劑聚 合物含有少於約5莫耳百分比的芳香族基團,更佳地少於 93460 18 1352876 約1或2莫耳百分比的芳香族基團,更佳地少於約〇1、 〇.〇2、0.04及0.08莫耳百分比的芳香族基團,又更佳地少 ,於約0.〇1莫耳百分比的芳香族基團。特佳的聚合物完全不 -含芳香族基團。芳香族基團可高度吸收小於200奈米之輻 射,因此對用於利用此短波長輻射成像的光阻劑之聚合物 而言並不受歡迎。 實質上或完全地不含芳香族基團且可與本發明的
PAG調配以提供在小於2〇〇奈米處成像的光阻劑之適當聚 合物在歐洲專利申請案EP93〇542 卿⑽及—中有揭示,該等案件全 公司所擁有。 實質上或完全地不含芳香族基團之適當聚合物宜含 有丙烯酸S旨單元,例如可#由丙職甲基金剛㈣、甲基 丙烯酸甲基金剛以旨、丙烯酸乙基小_香醋及甲基丙婦ς 乙基小菌香S旨等的聚合而提供之例如錢不安定性丙埽酸 醋早心例如可藉由降萡烯化合物或其他具有環内碳-碳雙 鍵的脂環族化合物的聚合而提供之稠合非芳香族脂環族基 團及例如可藉由順丁稀二酸野及/或衣康酸野的聚合而提 供之酸野;及其類似物。 發明的較佳負向作用型組成物包含能藉由暴露於 酸而固化、交聯或硬化的—種或多種材料(例如交聯劑成 刀、如二聚氰胺樹脂等胺系材料),及本發明的光活性成 :刀”:1:=向作用型組成物包含樹脂黏合劑(例如朌樹 月日)乂聯劑成分及本發明的光活性成分。此等組成物及其 93460 19 1352876 用途在歐洲專利案〇164248及0232972及准予Thackeray 等人的美國專利案號5,128,232中有揭示。用作該樹脂黏 合劑成分的較佳酚樹脂包括酚醛樹脂及聚(乙烯基酚X例 如上文所討論者)。較佳的交聯劑包括胺系材料,該胺系材 料包括二聚鼠胺、甘腺、苯胍胺(benzoquanamine)系材料 及尿素為主的材料。大體上最佳為三聚氰胺_甲醛樹脂。此 等父聯劑可由商業上購得,例如由American Cyanamid公 司以註冊名稱Cymel 300、301及303販售的三聚氰胺樹 月曰。甘脲樹脂由American Cyanamid公司以註冊名稱cymei 1170、1171及1172販售,尿素為主的樹脂以註冊名稱 Beetle 60、65及80販售,而且苯胍胺樹脂以註冊名稱 Cymel 1123 及 1125 販售。 對於在例如193奈米等小於200奈米波長下成像,准 予Shipley公司的WO 03077029中有揭示較佳的負向作用 型光阻劑。 • 本發明的光阻劑也可包含其他的材料。舉例來說,其 他視需要的添加物包括光化及對比染料、抗皺劑、可塑劑、 加速劑及敏化劑(例如本發明的PAG在例如乙射線(亦即 -365奈米)或G·射線的波長等較長波長下使用時可使用敏 化劑)等等。此類視需要的添加物通常都以較小濃度存在於 光阻劑組成物中,但是填料及染料可以較大濃度存在,例 如佔光阻劑乾燥成分的總重量之5至30重量〇/〇。 本發明的光阻劑之較佳視需要的添加物為外加的 鹼,例如己内醯胺,其可增進經顯影的光阻劑浮雕影像之 93460 20 1352876 解析度外加的鹼適合以較小量使用,例如相對於約 1至10重里/。’更常地i至約5重量%。其他適合的驗性 .添加物包括例如對-甲苯4酸六氫錢及對·甲苯續酸二環 己基銨等硫酸鍵鹽;例如三丙胺及十二烧基胺等院基胺 類,及例如二苯基胺、三苯基胺、胺基酚、2-(4-胺基苯 基)_2_(4_羥苯基)丙烷等芳基胺類等等。 一本發明光阻劑之樹脂成分通常以足以使該光阻劑的 曝光塗層可用例如鹼水溶液顯影的量使用。更特定而言, 樹脂黏合劑宜佔該光阻劑全部固體的5〇至約9〇重量〇/p 該光活性成分應以足可使該光阻劑塗層產生潛像的量存 在。更明確地說,該光活性成分宜佔光阻劑全部固體之約 1至40重量。/p就化學放大型光阻劑而言,光活性成分以 較少量為宜。 本發明的光阻劑組成物也包含光酸產生劑(亦即 PAG」)’其適合以足以藉由暴露於活化輻射下而使該光 •阻劑塗層中產生潛像的量使用。在193奈米及248奈米下 成像的較佳PAGs包括酿亞胺基續酸|旨,例如下列化學式 所示的化合物:
Y"N^OS〇2R Ο 式中R為樟腦基、金剛烷基、烷基(例如cl l2烷基)及全氟 院基(例如全氟烧基)),特別是全氟辛燒績酸根及全 氟壬烷磺酸根等。尤其佳的PAG為N-[(全氟辛烷磺醯基) 93460 21 1352876 * 氧基>5-降范烯-2,3-二甲醯亞胺。 續酸根化合物也是適合的PAG,特別是續酸鹽。有兩 ,種供193奈米A 248奈来成像用之適合試劑為以下的pAG 1及2 :
• Ί J 此類磺酸根化合物可依歐洲專利申請案96ΐΐ8ιιι 2 (公開號0783136)揭示的方式製備,其詳述以上pAG】的 合成。 以上述兩種與上述樟腦磺酸根基團以外的陰離子錯 合之錤化合物亦適用。特別是,較佳的陰離子包括式Rs〇a_ 所示者,其中R為金剛烧基、烧基(例如%院基)及全氣. 鲁烧基(例如全氟(Cl_12烧基))全氟燒基,㈣是全氣辛燒續 酸根及全氟丁烷磺酸根等。 其他習知的PAG也可用於本發明所用的光阻劑中。特 .別是供⑼奈采成像之用,大體上較佳為不含芳香基例如 •上述醯亞胺基磺酸根之PAG,以提供提高的透明度。 本發明的光阻劑也可包含其他視需要的材料二舉例來 說,其他視需要的添加物包括抗皺劑、可塑劑及加速劑等 等。此類視需要的添加物通常都以微小濃度存在於光阻劑 組成物中,但是填料及染料可以較大濃度存在,例如佔光 93460 22 1352876 阻劑乾燥成分的總重量之5至3〇重量%。
根,本發明使料綠劑大體上都依Μ知的程序 々備。舉例來說’本發明的光阻劑可藉著使光阻劑的成分 办於下列適當的溶劑而以塗佈組成物的形式製備,例如2 :氧基乙細(二乙二醇單甲㈣、乙二醇單甲驗、丙 早甲越等H丙二醇單甲基㈣酸醋.;例如乳酸乙酿 或乳酸甲醋等乳酸g旨,以乳酸乙醋為佳;㈣醋,特別是 丙酸甲酯、丙酸乙醋及乙氧基丙酸乙醋;例如乙二醇甲= 醚醋酸醋等乙二醇醚醋(cellosolve esier);例如甲苯或二; 苯等芳香烴;或例如甲基乙基酮、環己岐2•庚酮等嗣。 通常該光阻劑的固體含量佔該光阻劑組成物總重量的5至 35重量%。此類溶劑的摻混物也適用。 液態光阻劑組成物可藉由例如旋塗、浸塗、輥塗或其 他傳統的塗佈技術等施塗於基材。旋塗時,可調整該塗佈 溶液的固體含量而根據所用的指定旋塗裝置、溶液的黏 度、旋塗器的速度及供旋塗的時間量以提供想要的膜厚。 本發明所用的光阻劑組成物適合施於涉及利用光阻 劑塗佈的方法中習用的基材。舉例來說,該組成物可施於 供微處理器及其他積體電路零件製造用之矽晶圓或經二氧 化矽覆蓋的矽晶圓。鋁-氧化鋁、砷化鎵、陶瓷、石英、銅 及玻璃基材等也都適於使用。光阻劑也可能適合施於抗反 射層’特別是有機抗反射層。 接著該光阻劑塗佈於表面之後,可藉由加熱乾燥而移 除該溶劑’較佳地直到該光阻劑塗層不發黏為止。 93460 23 丄力2876 然後使該光阻劑層(若有,與蓋覆的阻障組成物層一起) 在浸入式微影術系統中曝光,亦即其中該曝光機具(特別是 投射鏡頭)與塗佈光阻劑的基材之間的空間係被溼浸流體 •(例如水或水與可提供提高折射率的流體之例如硫酸鉋等 種或多種添加物混合)所佔據。較佳地該溼浸流體(例 如,水)已經先經處理以避免氣泡,例如可使水脫氣而避免 奈米氣泡。 魯 在此所引用的「溼浸式曝光」或其他類似的術語表示 利用此一夾在曝光機具與經塗佈的光阻劑組成物層之間的 流體層(例如水或含添加物的水溶液)進行曝光。 接著該光阻劑組成物層根據該曝光機具及該光阻劑 組成物的成分,利用通常介於約1至1〇〇毫焦耳/平方公分 的曝光忐量暴露於活化輻射底下而適當地圖案化。在此引 用使光阻劑組成物暴露於活化該光阻劑的輻射底下表示該 輻射可例如藉由引發該光活性成分的反應(例如由光酸產 •生劑化合物產生光酸)而在該光阻劑中形成潛像。 如以上所討論的,光阻劑組成物較佳地藉由短曝光波 長予以光活化,特別是小於4〇〇、小於3〇〇及小於2〇〇奈 •米曝光波長,以1_射線(365奈米)、248奈米及193奈米為 特佳的曝光波長,還有EUV及157奈米也是一樣。 曝光之後,較佳地在介於約7〇〇c至約16〇〇c的溫度範 圍烘烤該組成物的膜層。之後,使該膜顯影,較佳地藉由 下列水性為主的顯影劑來處理,例如四級敍氮氧化物溶液 類,例如氫氧化四烷基銨溶液等,較佳地〇 26N氫氧化四 93460 24 IJJAO/Ό 甲基銨·’不同的胺溶液類’例如乙胺 二正丙胺、三乙胺或歹基二乙胺一乙胺、 胺或r乙醇胺簟. ,知胺類,例如二乙醇 胺% 一乙醇胺等,钱賴’例如吡咯 '吡 上,根據此技藝中已知的程序來顯影。 塗在基材上的光阻劑顯影之後,經 :地=有光阻劑覆蓋的區域,舉例來說
“ ㈣裹敉例如,二氧化矽晶圓的製造, =的:刻劑包括氣體_劑,例如以電漿流的形態施用 本2或CF4/CHF3钱刻劑之類的氯或氣為主的 素電裝餘刻劑。經此加工之後,可使用習知的洗務丄 經處理的基材移除光阻劑。 以下列的非限定實施例舉例說明本發明。 實施例1 ··粒子添加物之製備 較佳的氟化粒子添加物製備如下: 以所需里的丙二醇單曱醚醋酸酯(PGMEA)饋入反應 f器中並於氮氣下加熱至8(TC。在冰浴中,以8〇至9〇i 量%的流體組成在PGMEA中混合下列單體(pFpA、 ECPMA、TMPTA)、交聯劑及起始劑(過氧戊酸第三戊酯)。 該起始劑含量為單體與交聯劑總量之4%。按照下列重量 用量使用該等單體:7G重量%五氟丙烯酸g旨(pFpA)、2〇重 曱基丙烯酸乙基環戊酯(ECPMA)& 1〇重量%三羥曱基 丙烧三丙稀酸醋(TMPTA): 93460 25 1352876
PFPA
w 然後將該單體/起始劑/PGMEA混合物饋入該反應容 器中歷時90分鐘。等添加至該反應容器完成之後,使該反 應容器内的混合物溫度固定在80°C下30分鐘。接著,將 額外的2重量%(相對於全部的單體及交聯劑)的起始劑饋 入該反應器。30分鐘之後,將另外2重量%(相對於全部的 單體及交聯劑)的起始劑饋入該反應器。在該次添加之後, 使該反應容器内的混合物溫度固定在80°C下再額外的2小 φ 時。之後,令該反應容器的溫度冷卻至室溫。 藉由該程序,提供具有7088的數量平均分子量(Μη) 及19255的重量平均分子量(Mw)之聚合物粒子。 實施例2 :光阻劑製備及處理 藉由按照指定量混合下列材料而製備光阻劑組成物: 1.樹脂成分:(甲基丙烯酸-2-曱基-2-金剛烷酯/曱基丙烯酸 -β-羥基-γ-丁内酯/曱基丙烯酸氰基降萡酯的三元聚合物 (terpolymer),以該光阻劑組成物的總量為基準計,用量為 26 93460 ‘ 6.79 重量%; 2·光酸產生劑化合物:全氟丁炫續酸第三丁基苯基伸丁基 •锍,以該光阻劑組成物的總量為基準,用量為〇 284重量 % ; 3·鹼添加物:Ν_烷基己内醯胺,以該光阻劑組成物的總量 為基準計,用量為〇.〇17重量% ; 4. 界面活性劑.R〇8 (含氟的界面活性劑,可由Dainipp〇n
Ink & Chemieals有限公司獲得),以該光阻劑組成物的總 量為基準計,用量為0.0071重量0/〇 ; 5. 實質上無法混合的添加物:如以上實施例〗所說明般製 備而具有7088的Μη及19255的Mw之經氟化的 pfPA/ECPMA/tmpta三元聚合物粒子,以該光阻劑組成 物的總量為基準計’用量為〇 213重量% ; 6. 溶劑成分:丙二醇單曱基醚醋酸酯,佔流體組成物之約 90% 〇 • 另外製備對照組光阻劑,該對照組光阻劑與上述光阻 劑組成物具有相同成分及含量,但該對照組光阻劑不含實 質上無法混合之添加物。 ' 將該對照組光阻劑及上述光阻劑組成物旋塗在矽晶 圓上,在真空加熱板上乾燥以移除軟板,然後在溼浸式微 影法中與直接地接觸該乾燥的光阻劑層之水性溼浸流體一 起曝光。在該溼浸系統中,使該等光阻劑層暴露於193奈 米的圖案化輻射下,用於對照組光阻劑層的光量為24· 1毫 焦耳/平方公分,而且用於含有該實質上無法混合之添加物 93460 27 1352876 . 的光阻劑組成物層的光量為23.4毫焦耳/平方公分。 該等光阻劑層接著進行曝光後烘烤(例如在約l2〇t: .下)並且利用0.26N鹼性顯影劑水溶液顯影,以提供解析良 好的90奈米線且線寬與間隔之比為1 : 1。 為了評估光阻劑成分的浸出現象(leaching),利用下列 方法:將1毫升去離子(DI)水置於該光阻劑表面的界定區 域(4.2平方公分)60秒。然後收集該〇1水進行lc/ms分 籲析’以測定所浸出的光酸產生劑化合物(PAG)量。就該對 照組光阻劑而言,有21 ppb的光酸產生劑化合物及降解產 物浸出至該溼浸流體中。摔上述含有實質上無法混合之添 加物(亦即經氟化的PFPA/ECPMA/TMPTA三元聚合物粒子) 的光阻劑組成物而言,有0.21 ppb的光酸產生劑化合物及 降解產叙浸出至該溼浸流體中。 實施例3 :光阻劑製備及處理 • 藉由按照指定量混合下列材料而製備光阻劑組成物: I樹脂成分:(甲基丙烯酸-2-甲基-2-金剛烷酯/甲基丙烯酸 -β-經基-γ-丁内酯/曱基丙烯酸氰基降萡酯的三元聚合物, - 以該光阻劑組成物的總量為基準計,用量為6.79重量% ; 2.光酸產生劑化合物:全氟丁烷磺酸第三丁基苯基伸丁基 疏,以該光阻劑組成物的總量為基準計,用量為〇 284重 量 〇/〇 ; 3.驗添加物:Ν-烷基己内醯胺,以該光阻劑組成物的總量 為基準計,用量為0.017重量% ; 93460 28 1352876 -4.界面活性劑:R〇8 (含氟的界面活性劑,可由Dainippon Ink & Chemicals有限公司獲得),以該光阻劑組成物的總 量為基準計’用量為0.0071重量0/〇 ; -5.實質上無法混合的添加物··由Hybrid Plastics購得的異 辛基多面體矽倍半氧烷(IPSS),以該光阻劑組成物的總量 為基準計,用量為0.213重量% ; 6.溶劑成分:丙二醇單曱基醚醋酸酯,其佔流體組成物之 約 90%。 籲 另外製備對照組光阻劑,該對照組光阻劑與上面的光 阻劑組成物具有相同成分及含量,但該對照組光阻劑不含 實質上無法混合之材料。 將該對照組光阻劑及上面的光阻劑組成物旋塗在矽 晶圓,在真空加熱板乾燥以移除軟板,然後在溼浸式微影 法中與直接地接觸該乾燥的光阻劑層之水性溼浸流體一起 曝光。在該溼浸系統中,該對照組光阻劑層與含有該實質 φ上無法混合之添加物的光阻劑組成物層皆暴露於193奈米 的圖案化輻射下,且曝光量為26.5毫焦耳/平方公分。 該等光阻劑層接著進行曝光後烘烤(例如在約12〇t .下)並且利用〇.26N鹼性顯影劑水溶液顯影以提供解析良 •好的90奈米線且線寬與間隔之比為丨:j。 古為了評估光阻劑成分的浸出現象,利用下列方法:將 1军升去離子(DI)水置於該光阻劑表面的界定區域(4二平 方公分)中60秒。然後收集該DI水進行lc/ms分析以測 定所浸出的PAG量。就該對照組光阻劑而言,有i6 4ppb 93460 29 1352876 的光酸產生劑化合物及降解產物浸出至該溼浸流體中。就 上述含有實質上無法混合之添加物(亦即異辛基多面體矽 倍半氧烷(IPSS))的光阻劑組成物而言,有〗76ppb的光酸 產生劑化合物浸出至該溼浸流體中。 實施例4至6 :另外的光阻劑浸出試驗 製備對應於上述實施例1之光阻劑之另外光阻劑,但 是使用不同量的實質上無法混合之添加物異辛基多面體矽 倍半氧烧(IPSS,由Hybrid Plastics公司獲得),添加量以 佔全部固體的百分比表示。以微影的方式處理這些光阻 劑,並且如上述實施例3所說明的方式在193奈米下溼浸 曝光並且如上述實施例3所說明的方式評估光酸產生劑化 合物及其降解產物的浸出現象(以每十億份中的份數或ppb 表示)。評估該光阻劑層的接觸角。結果在下列表1中說明。 表1 實施例編號 光阻劑中的IPSS 對全部固體的重量 百分比 浸出至溼浸流體 中之光酸產生劑 之量 去離子水的 接觸角 4 1% 2.52 ppb 104.1° 5 2% 2.21 ppb 106.4° 6 3% 1.76 ppb 105.4° 比較例 0% 「 17.0 ppb 72.2° 實施例4至6的光阻劑亦提供良好解析的線/間隔。 下列實施例7至19中,藉由上述實施例1的方法合 成該等聚合物’使用按照下列實施例的用量之對應單體製 93460 30 1352876 造所形成的聚合物。 實施例7 : 製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之分枝四元 聚合物:x/y/z/TMPTA=70/l5/5/10,其中如就在下方的結 構所示,提供聚合X單元的單體為PFPA (丙烯酸五氟丙 酯),提供聚合y單元的單體為ECPMA (甲基丙烯酸乙基 環戊酯),而且提供聚合z單元的單體為丙烯酸。
鲁實施例8 : 製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之超分枝四 元聚合物:x/y/z/TMPTA=70/15/5/10,其中重複單元x、y 及z係示於下方的結構中。由該結構可見到,經聚合以提 供z單元的單體為曱基丙烯酸。 31 93460 1352876
實施例9 : 製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之超分枝四 元聚合物:x/y/TMPTA=70/20/10,其中重複單元X及y係 示於下方的結構中。
f3c 實施例10 : 製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之超分枝四 元聚合物:x/y/TMPTA=80/10/10,其中重複單元X及y係 示於下方的結構中。 32 93460 1352876
實施例11 : 製傷具有分別呈下列莫耳蚤沾壬 从. 4县斗篁的重複單元之線性共聚 初.y/z==94/6,其中重複 ,^ 攸早兀丫及Z係示於下方的結構中。 田該結構可見到,經聚合以提供 m a代世丫早兀的單體為甲基丙烯 ^第三丁酯。
製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之線性共聚 物·· y/z=94/6,其中重複單元y及z係示於下方的結構中。 由該結構可見到,經聚合以提供z單元的單艨為丙烯酸綾 基乙醋。 33 93460 1352876
實施例13 : 製備由甲基丙烯酸第三丁酉旨
聚合而成的線性均聚物 實施例14 : 製備具有呈下列莫耳量的重複單元之線性共聚物:
;::50’其"複單兀Μ 2係示於下方的結構中。由 ^吉構可見到,經聚合以提供2單元的單料二: 酸+環己基-3-經基-4,4,4-三氟|(三氟甲基)丁酉旨甲土丙席
實施例15 : 製備具有分別呈下列莫耳量 的重複單元之線性共聚 93460 34 1352876 物:y/z=50/50,其中重複單元丫及乙係示於就在下方的結 構中。由該結構可見到,經聚合以提供Z單元的單體為2_ 甲基丙烯酸-4,4,4-三氟-3-羥基·i•曱基_3-三氟曱基丁酯。
實施例16 : 製備具有为別呈下列莫耳量的重複單元之線性共聚 物:y/z=70/30’其中重複單元丫及z係示於下方的結構中。 由該結構可見到,經聚合以提供z單元的單體為2_甲基丙 烯酸-4,4,4-二氟-3-經基-1-甲基_3_三氟曱基丁酯。
實施例17 : 製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之超分枝三 元聚合物:y/z/TMPTA=70/30/10,其中重複單元丫及z係 示於下方的結構中。 93460 35 1352876
實施例18 .: 製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之線性共聚 • 物:y/z=50/50,其中重複單元y及z係示於下方的結構中。 由該結構可見到,經聚合以提供z單元的單體為丙烯酸5-及6-[3,3,3-三氟-2-羥基-2-(三氟曱基)丙基雙環[2,2,1]庚-2- 醋。
實施例19 : 製備具有分別呈下列莫耳量的重複單元之線性三元 聚合物:y/zl/z2=74/20/6,其中重複單元y、zl及z2係示 於下方的結構中。 36 93460 1352876
久在下列實施例20至31中,將上述實施例7至18的 Is物依下文表2中指定用量添加至三種不同的j 93奈米 光阻劑(稱之為第一型、第二型、第三型)中。該三種光阻 劑組,物(亦即第一型、第二型、第三型)各自為包括含光 酸不女定基團之非芳香族樹脂及分開的光酸產生劑化合物 的正向化學放大型光阻劑。在比較例32及33中,未添加 另外的添加物(例如聚合物)至該第一型及第二型光阻劑。 =下文表2中,相對於全部固體之重量%係指在溶劑載劑 除外之所有組合物成分中所占之比率。 分析==;:文表2所說明的方4行浸出 93460 37

Claims (1)

1352876 ___ .· m I , 第95115195號專利申請 100年5月丨今日修正替換頁j ψ ^ y月I>h烫)正替換頁 十、申請專利範圍: 1. 一種用於處理光阻劑組成物之方法,包含: (a)在基材上施加光阻劑组成物展,μ ⑷、上战物層,該光阻劑组成物層 包含: ⑴一種或多種聚合物樹脂該聚合物樹脂包含一 種或多種光酸不安定基團,< (Π) —種光活性成分,及Λ (in) (a)包含一種或多種光酸不安定基團且(b)實質 參上無法與該⑴一種或多種聚合物樹脂混合之一種或多 種氟化聚合物樹脂,藉此使該(iii)一種或多種氟化聚合 物樹脂於該施加步驟的期間向該光阻劑組成物的上方 部分遷移,以及該(Hi)一種或多種氟化聚合物樹脂係與 該⑴一種或多種聚合物樹脂分開;以及 (b)使該施加後之光阻劑層溼浸暴露於用以活化該光阻 劑組成物的輻射,且相較於相同光阻劑組成物但不含該 φ (m) 一種或多種氟化聚合物樹脂者,該光阻劑組成物使 相關於溼浸曝光之溼浸流體中所偵測到的酸或有機材 料之量減少。 2. 如申請專利範圍第1項之方法,其中,該(iii)一種或多 種氟化聚合物樹脂係粒子。 3. 如申請專利範圍第i項之方法,其中,該(ii〇一種或多 種氟化聚合物樹脂包含鹼水溶液_可溶性基團。 4. 如申請專利範圍第】項之方法,其中,該(Hi)一種或多 種氣化^^合物樹脂包含碎取代。 40 93460修正本 1352876 Θ年’月/4丨珍(更)正替换— --- 如=請專利範圍第!項之方法,其中, 種氟化聚合物樹脂包含光酸不安定縮酸基。 6·如申請專利範圍帛i項之方法,其卜該㈣一種或多 種氟化聚合物樹脂包含光酸不安定酯基。 7. 如申請專利範圍第!項之方法,其中,該光阻劑組成物 包含具氟醇基之化合物。
8. ^申請專利範圍第W之方法,其中,該光阻劑組成物 L含具六氟醇部分之化合物。 9·如申請專利範圍第!項之方法,其中,該光阻劑層係曝 光至具有波長193nm的;、輻射以活化光阻劑組成物。 10.如申請專利範圍第i項之方法,其中,該㈣一種或多 種氟化聚合物樹脂具有比該⑴一種或多種聚合物樹脂 更低的表面能及/或更小的流體動力體積。 1^申請專利範圍第!項之方法,其中,該光阻劑組成物 虽施加作為旋塗層時使後退水接觸角超過70度。 如申請專利範圍第W之方法,其巾,該㈣一種或多 種氟化聚合物樹脂具有比該(i) 一種或多種聚合物樹脂 更小的流體動力體積。 13. 如申請專利範圍第i項之方法,其中,該⑽—種或多 種氟化聚合物樹脂包含敦醇基。 14. 如申請專利_ 1項之方法,其中,該㈣一種或多 種氟化聚合物樹脂以流體光阻劑組成物的總重量為基 準計,以G.1至20重量百分比之量存在該光阻劑組成 物中。 93460修正本 1352876 _—_ f 卜0年y月β曰修(吏)正替換頁 該(iii)一種或多 15.如申請專利範圍第1項之方法,其中, 種氟化聚合物樹脂以該光阻劑組成物的總重量為基準 a十’以夕達1重里百分比之I存在於該光阻劑組成物中。 • 16·如申請專利範圍第1項之方法,其中,該(iii) 一種或多 種氣化聚合物樹脂以該光阻劑組成物的總重量為夷準 計’以多達2重量百分比之量存在於該光阻劑組成财。 如申請專利範圍第丄項之方法,其中’該㈣一種或多 種氟化聚合物樹脂以該光阻劑組成物的總重量為基準 • 計,以多達3重量百分比之量在力私兮μ 土 里仔在於該光阻劑組成物中。
93460修正本 42
TW095115195A 2005-05-01 2006-04-28 Photoresist composition for immersion lithography TWI352876B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67676205P 2005-05-01 2005-05-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200702927A TW200702927A (en) 2007-01-16
TWI352876B true TWI352876B (en) 2011-11-21

Family

ID=36778362

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW095115195A TWI352876B (en) 2005-05-01 2006-04-28 Photoresist composition for immersion lithography
TW100116799A TWI454844B (zh) 2005-05-01 2006-04-28 用於濕浸式微影之光阻組成物
TW103120981A TWI602019B (zh) 2005-05-01 2006-04-28 用於濕浸式微影之光阻組成物

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100116799A TWI454844B (zh) 2005-05-01 2006-04-28 用於濕浸式微影之光阻組成物
TW103120981A TWI602019B (zh) 2005-05-01 2006-04-28 用於濕浸式微影之光阻組成物

Country Status (6)

Country Link
US (5) US7968268B2 (zh)
EP (1) EP1720072B1 (zh)
JP (7) JP4737628B2 (zh)
KR (4) KR20060114293A (zh)
CN (2) CN102566323B (zh)
TW (3) TWI352876B (zh)

Families Citing this family (171)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1621927B1 (en) * 2004-07-07 2018-05-23 FUJIFILM Corporation Positive type resist composition for use in liquid immersion exposure and a method of forming the pattern using the same
EP1720072B1 (en) * 2005-05-01 2019-06-05 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Compositons and processes for immersion lithography
JP4796792B2 (ja) * 2005-06-28 2011-10-19 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP5055453B2 (ja) * 2005-07-26 2012-10-24 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法
JP4861767B2 (ja) * 2005-07-26 2012-01-25 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法
JP4871549B2 (ja) * 2005-08-29 2012-02-08 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
TWI403843B (zh) * 2005-09-13 2013-08-01 Fujifilm Corp 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法
JP4568668B2 (ja) * 2005-09-22 2010-10-27 富士フイルム株式会社 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US7993808B2 (en) 2005-09-30 2011-08-09 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. TARC material for immersion watermark reduction
JP4881686B2 (ja) 2005-12-09 2012-02-22 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
EP3537217B1 (en) * 2005-12-09 2022-08-31 FUJIFILM Corporation Positive resist composition, resin used for the positive resist composition, compound used for synthesis of the resin and pattern forming method using the positive resist composition
JP4881687B2 (ja) * 2005-12-09 2012-02-22 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4691442B2 (ja) 2005-12-09 2011-06-01 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法
JP4717640B2 (ja) 2005-12-12 2011-07-06 東京応化工業株式会社 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP4871718B2 (ja) * 2005-12-27 2012-02-08 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法
TWI479266B (zh) * 2005-12-27 2015-04-01 Fujifilm Corp 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法
JP5114021B2 (ja) * 2006-01-23 2013-01-09 富士フイルム株式会社 パターン形成方法
JP5114022B2 (ja) * 2006-01-23 2013-01-09 富士フイルム株式会社 パターン形成方法
JP4937594B2 (ja) * 2006-02-02 2012-05-23 東京応化工業株式会社 厚膜レジスト膜形成用のポジ型レジスト組成物、厚膜レジスト積層体およびレジストパターン形成方法
TWI440978B (zh) 2006-02-15 2014-06-11 Sumitomo Chemical Co 化學增幅正型阻劑組合物
WO2007116664A1 (ja) * 2006-03-31 2007-10-18 Jsr Corporation フッ素含有重合体及び精製方法並びに感放射線性樹脂組成物
US7771913B2 (en) * 2006-04-04 2010-08-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process using the same
US8945808B2 (en) * 2006-04-28 2015-02-03 International Business Machines Corporation Self-topcoating resist for photolithography
US8034532B2 (en) * 2006-04-28 2011-10-11 International Business Machines Corporation High contact angle topcoat material and use thereof in lithography process
US7951524B2 (en) * 2006-04-28 2011-05-31 International Business Machines Corporation Self-topcoating photoresist for photolithography
WO2008021291A2 (en) * 2006-08-14 2008-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated polymers for use in immersion lithography
JP4866688B2 (ja) * 2006-09-04 2012-02-01 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物、該ポジ型レジスト組成物に用いられる樹脂、該樹脂の合成に用いられる化合物及び該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法
US8518628B2 (en) * 2006-09-22 2013-08-27 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Surface switchable photoresist
US20080084549A1 (en) * 2006-10-09 2008-04-10 Rottmayer Robert E High refractive index media for immersion lithography and method of immersion lithography using same
JP4849267B2 (ja) * 2006-10-17 2012-01-11 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
KR101088929B1 (ko) * 2006-10-18 2011-12-01 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 액침노광용 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법
KR101186689B1 (ko) * 2006-10-30 2012-09-27 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈, 엘.엘.씨. 침지 리소그래피 처리용 조성물 및 방법
US8530148B2 (en) 2006-12-25 2013-09-10 Fujifilm Corporation Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method
US8637229B2 (en) 2006-12-25 2014-01-28 Fujifilm Corporation Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method
JP4554665B2 (ja) 2006-12-25 2010-09-29 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液
WO2008087840A1 (ja) * 2007-01-19 2008-07-24 Jsr Corporation 液浸露光用感放射線性樹脂組成物及びフォトレジストパターン形成方法
JP2008209889A (ja) 2007-01-31 2008-09-11 Fujifilm Corp ポジ型レジスト組成物及び該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法
TW200848935A (en) * 2007-02-08 2008-12-16 Fujifilm Electronic Materials Photosensitive compositions employing silicon-containing additives
TWI374478B (en) 2007-02-13 2012-10-11 Rohm & Haas Elect Mat Electronic device manufacture
JP4809378B2 (ja) * 2007-03-13 2011-11-09 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料およびこれを用いたパターン形成方法
WO2008111203A1 (ja) * 2007-03-14 2008-09-18 Fujitsu Limited レジスト組成物、レジストパターンの形成方法、及び電子デバイスの製造方法
JP5110077B2 (ja) * 2007-03-14 2012-12-26 富士通株式会社 レジスト組成物、レジストパターンの形成方法、及び電子デバイスの製造方法
EP1970760B1 (en) 2007-03-14 2012-12-26 FUJIFILM Corporation Positive resist composition containing a resin for hydrophobilizing resist surface, method for production thereof
JP5186255B2 (ja) 2007-03-20 2013-04-17 富士フイルム株式会社 レジスト表面疎水化用樹脂、その製造方法及び該樹脂を含有するポジ型レジスト組成物
EP1975705B1 (en) 2007-03-28 2016-04-27 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern-forming method
EP1975716B1 (en) * 2007-03-28 2013-05-15 Fujifilm Corporation Positive resist composition and pattern forming method
JP5124326B2 (ja) * 2007-03-28 2013-01-23 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法
WO2008129964A1 (ja) 2007-04-13 2008-10-30 Fujifilm Corporation パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられるレジスト組成物、現像液及びリンス液
US8034547B2 (en) 2007-04-13 2011-10-11 Fujifilm Corporation Pattern forming method, resist composition to be used in the pattern forming method, negative developing solution to be used in the pattern forming method and rinsing solution for negative development to be used in the pattern forming method
US8603733B2 (en) 2007-04-13 2013-12-10 Fujifilm Corporation Pattern forming method, and resist composition, developer and rinsing solution used in the pattern forming method
JP5002323B2 (ja) * 2007-04-27 2012-08-15 東京応化工業株式会社 含フッ素高分子化合物、液浸露光用ポジ型レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法
US8029969B2 (en) * 2007-05-14 2011-10-04 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Material and method for photolithography
US7985534B2 (en) 2007-05-15 2011-07-26 Fujifilm Corporation Pattern forming method
US8476001B2 (en) 2007-05-15 2013-07-02 Fujifilm Corporation Pattern forming method
JP4590431B2 (ja) 2007-06-12 2010-12-01 富士フイルム株式会社 パターン形成方法
US8617794B2 (en) 2007-06-12 2013-12-31 Fujifilm Corporation Method of forming patterns
JP4617337B2 (ja) 2007-06-12 2011-01-26 富士フイルム株式会社 パターン形成方法
KR101457927B1 (ko) 2007-06-12 2014-11-07 후지필름 가부시키가이샤 네가티브 톤 현상용 레지스트 조성물 및 이것을 사용한 패턴형성방법
US8632942B2 (en) 2007-06-12 2014-01-21 Fujifilm Corporation Method of forming patterns
JP2009053688A (ja) * 2007-07-30 2009-03-12 Fujifilm Corp ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法
US20090042148A1 (en) * 2007-08-06 2009-02-12 Munirathna Padmanaban Photoresist Composition for Deep UV and Process Thereof
JP5045314B2 (ja) * 2007-08-30 2012-10-10 富士通株式会社 液浸露光用レジスト組成物、及びそれを用いた半導体装置の製造方法
JP4993138B2 (ja) 2007-09-26 2012-08-08 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
JP5343340B2 (ja) * 2007-10-05 2013-11-13 Jsr株式会社 感放射線性樹脂組成物
JP2009199058A (ja) 2007-11-05 2009-09-03 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 液浸リソグラフィーのための組成物および方法
JP5398248B2 (ja) 2008-02-06 2014-01-29 東京応化工業株式会社 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法
JP2009244399A (ja) * 2008-03-28 2009-10-22 Fujifilm Corp ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP5381298B2 (ja) 2008-05-12 2014-01-08 信越化学工業株式会社 レジスト保護膜材料及びパターン形成方法
JP4650644B2 (ja) 2008-05-12 2011-03-16 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
CN102046616B (zh) * 2008-05-29 2013-11-27 富士通株式会社 聚合物、抗蚀剂组合物以及使用该抗蚀剂组合物的半导体的制造方法
JP5401126B2 (ja) * 2008-06-11 2014-01-29 東京応化工業株式会社 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法
JP5172494B2 (ja) * 2008-06-23 2013-03-27 東京応化工業株式会社 液浸露光用レジスト組成物、レジストパターン形成方法、含フッ素高分子化合物
JP5311331B2 (ja) * 2008-06-25 2013-10-09 ルネサスエレクトロニクス株式会社 液浸リソグラフィの現像処理方法および該現像処理方法を用いた電子デバイス
TWI507815B (zh) * 2008-06-27 2015-11-11 Sumitomo Chemical Co 化學放大正型光阻組成物
JP5997873B2 (ja) * 2008-06-30 2016-09-28 富士フイルム株式会社 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US8084193B2 (en) * 2008-07-12 2011-12-27 International Business Machines Corporation Self-segregating multilayer imaging stack with built-in antireflective properties
JP5530651B2 (ja) 2008-07-14 2014-06-25 富士フイルム株式会社 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該組成物を用いたパターン形成方法
JP5503916B2 (ja) * 2008-08-04 2014-05-28 富士フイルム株式会社 レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP2010085921A (ja) * 2008-10-02 2010-04-15 Panasonic Corp レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法
US8431323B2 (en) 2008-10-30 2013-04-30 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Fluorinated monomer of cyclic acetal structure, polymer, resist protective coating composition, resist composition, and patterning process
EP2189846B1 (en) * 2008-11-19 2015-04-22 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Process for photolithography applying a photoresist composition comprising a block copolymer
EP2189845B1 (en) * 2008-11-19 2017-08-02 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions and processes for photolithography
EP2189847A3 (en) 2008-11-19 2010-07-21 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions comprising hetero-substituted carbocyclic aryl component and processes for photolithography
EP2784584A1 (en) 2008-11-19 2014-10-01 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions comprising sulfonamide material and processes for photolithography
JP4748331B2 (ja) 2008-12-02 2011-08-17 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
WO2010067905A2 (en) 2008-12-12 2010-06-17 Fujifilm Corporation Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition and pattern forming method using the same
KR101872219B1 (ko) 2008-12-12 2018-06-28 후지필름 가부시키가이샤 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물 및 그 조성물을 이용한 패턴 형성 방법
EP2204392A1 (en) * 2008-12-31 2010-07-07 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions and processes for photolithography
JP2010176037A (ja) * 2009-01-30 2010-08-12 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法
US8383318B2 (en) * 2009-02-19 2013-02-26 Brewer Science Inc. Acid-sensitive, developer-soluble bottom anti-reflective coatings
JP5568354B2 (ja) 2009-03-31 2014-08-06 富士フイルム株式会社 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP5586294B2 (ja) 2009-03-31 2014-09-10 富士フイルム株式会社 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該組成物を用いたパターン形成方法
JP5170456B2 (ja) 2009-04-16 2013-03-27 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
JP5386236B2 (ja) 2009-06-01 2014-01-15 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP5814516B2 (ja) * 2009-06-08 2015-11-17 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC フォトリソグラフィー方法
TWI449084B (zh) 2009-06-26 2014-08-11 羅門哈斯電子材料有限公司 形成電子裝置之方法
EP2287667B1 (en) 2009-06-26 2013-03-27 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Self-aligned spacer multiple patterning methods
JP5568258B2 (ja) 2009-07-03 2014-08-06 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法、並びに含フッ素高分子化合物
JP5771379B2 (ja) 2009-10-15 2015-08-26 富士フイルム株式会社 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法
JP5753351B2 (ja) 2009-11-19 2015-07-22 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC 電子デバイスを形成する方法
EP2510398A4 (en) * 2009-12-11 2013-04-24 Rohm & Haas Elect Mat COMPOSITIONS WITH BASIC REACTIVE COMPONENTS AND PHOTOLITHOGRAPHIC PROCESSES THEREWITH
JP5131488B2 (ja) 2009-12-22 2013-01-30 信越化学工業株式会社 含フッ素単量体及び含フッ素高分子化合物
JP5375811B2 (ja) 2010-01-18 2013-12-25 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法
JP2011165700A (ja) * 2010-02-04 2011-08-25 Toshiba Corp 有機薄膜の形成方法
JP5775701B2 (ja) * 2010-02-26 2015-09-09 富士フイルム株式会社 パターン形成方法及びレジスト組成物
IL211532A0 (en) 2010-03-05 2011-06-30 Rohm & Haas Elect Mat Methods of forming photolithographic patterns
JP5673670B2 (ja) * 2010-03-17 2015-02-18 Jsr株式会社 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法
IL213195A0 (en) 2010-05-31 2011-07-31 Rohm & Haas Elect Mat Photoresist compositions and emthods of forming photolithographic patterns
JP4774465B2 (ja) * 2010-06-28 2011-09-14 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP2012073612A (ja) * 2010-09-14 2012-04-12 Rohm & Haas Electronic Materials Llc マルチアミド成分を含むフォトレジスト
JP5514687B2 (ja) 2010-09-29 2014-06-04 富士フイルム株式会社 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、感活性光線性または感放射線性膜およびパターン形成方法
US8609319B2 (en) 2010-10-01 2013-12-17 Jsr Corporation Radiation-sensitive resin composition and resist film formed using the same
WO2012053600A1 (ja) * 2010-10-22 2012-04-26 日産化学工業株式会社 フッ素系添加剤を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物
JP6144005B2 (ja) 2010-11-15 2017-06-07 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC 糖成分を含む組成物およびフォトリソグラフィ方法
TWI541226B (zh) 2010-11-15 2016-07-11 羅門哈斯電子材料有限公司 鹼反應性光酸產生劑及包含該光酸產生劑之光阻劑
JP2012113302A (ja) 2010-11-15 2012-06-14 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 塩基反応性成分を含む組成物およびフォトリソグラフィーのための方法
JP5153934B2 (ja) * 2010-11-29 2013-02-27 富士フイルム株式会社 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法
JP5282781B2 (ja) 2010-12-14 2013-09-04 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
EP2472320A2 (en) * 2010-12-30 2012-07-04 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Compositions comprising base-reactive component and processes for photolithography
JP2012181523A (ja) 2011-02-28 2012-09-20 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 現像剤組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法
JP5835319B2 (ja) * 2011-03-31 2015-12-24 Jsr株式会社 レジストパターン形成方法、感放射線性樹脂組成物及びレジスト膜
CN102746457A (zh) 2011-04-19 2012-10-24 住友化学株式会社 树脂和包含其的光刻胶组合物
EP2527379A1 (en) * 2011-05-27 2012-11-28 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Polymer and photoresist comprising the polymer
JP2013065011A (ja) * 2011-09-09 2013-04-11 Rohm & Haas Electronic Materials Llc マルチアミド成分を含むフォトレジスト
JP5659119B2 (ja) 2011-09-22 2015-01-28 富士フイルム株式会社 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、これを用いたレジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス
JP5617810B2 (ja) 2011-10-04 2014-11-05 信越化学工業株式会社 レジスト保護膜材料及びパターン形成方法
JP6141620B2 (ja) * 2011-11-07 2017-06-07 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC 上塗り組成物およびフォトリソグラフィ方法
JP6297269B2 (ja) * 2012-06-28 2018-03-20 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC ポリマー組成物、このポリマー組成物を含むフォトレジスト、およびこのフォトレジストを含むコーティングされた物品
US9541834B2 (en) 2012-11-30 2017-01-10 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Ionic thermal acid generators for low temperature applications
US9136123B2 (en) 2013-01-19 2015-09-15 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Hardmask surface treatment
US9171720B2 (en) 2013-01-19 2015-10-27 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Hardmask surface treatment
US9304396B2 (en) 2013-02-25 2016-04-05 Lam Research Corporation PECVD films for EUV lithography
US9017934B2 (en) 2013-03-08 2015-04-28 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist defect reduction system and method
US9502231B2 (en) 2013-03-12 2016-11-22 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist layer and method
US9354521B2 (en) 2013-03-12 2016-05-31 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist system and method
US9110376B2 (en) 2013-03-12 2015-08-18 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist system and method
US8932799B2 (en) 2013-03-12 2015-01-13 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist system and method
US9256128B2 (en) 2013-03-12 2016-02-09 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Method for manufacturing semiconductor device
US9175173B2 (en) 2013-03-12 2015-11-03 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Unlocking layer and method
US9245751B2 (en) 2013-03-12 2016-01-26 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Anti-reflective layer and method
US9543147B2 (en) 2013-03-12 2017-01-10 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist and method of manufacture
US9117881B2 (en) 2013-03-15 2015-08-25 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Conductive line system and process
JP6148907B2 (ja) * 2013-06-10 2017-06-14 東京応化工業株式会社 溶剤現像ネガ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法
US9341945B2 (en) 2013-08-22 2016-05-17 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist and method of formation and use
US9589799B2 (en) 2013-09-30 2017-03-07 Lam Research Corporation High selectivity and low stress carbon hardmask by pulsed low frequency RF power
US9320387B2 (en) 2013-09-30 2016-04-26 Lam Research Corporation Sulfur doped carbon hard masks
US10036953B2 (en) 2013-11-08 2018-07-31 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Photoresist system and method
US10095113B2 (en) 2013-12-06 2018-10-09 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Photoresist and method
US9761449B2 (en) 2013-12-30 2017-09-12 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Gap filling materials and methods
US9599896B2 (en) 2014-03-14 2017-03-21 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist system and method
US9581908B2 (en) 2014-05-16 2017-02-28 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist and method
JP6426936B2 (ja) * 2014-07-31 2018-11-21 東京エレクトロン株式会社 基板洗浄方法および記憶媒体
JP6371253B2 (ja) * 2014-07-31 2018-08-08 東京エレクトロン株式会社 基板洗浄システム、基板洗浄方法および記憶媒体
JP6350080B2 (ja) * 2014-07-31 2018-07-04 Jsr株式会社 半導体基板洗浄用組成物
JP6446209B2 (ja) * 2014-09-05 2018-12-26 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 透明電極パターン積層体及びこれを備えたタッチスクリーンパネル
US9958779B2 (en) * 2015-02-13 2018-05-01 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist additive for outgassing reduction and out-of-band radiation absorption
US9864275B2 (en) * 2015-02-26 2018-01-09 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Lithographic resist with floating protectant
JP6477270B2 (ja) * 2015-06-09 2019-03-06 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
US9741586B2 (en) 2015-06-30 2017-08-22 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Method of fabricating package structures
TWI646397B (zh) 2015-10-31 2019-01-01 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 與外塗佈光致抗蝕劑一起使用的塗料組合物
US11448964B2 (en) 2016-05-23 2022-09-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US11480878B2 (en) 2016-08-31 2022-10-25 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Monomers, polymers and photoresist compositions
US10197918B2 (en) * 2016-10-31 2019-02-05 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist topcoat compositions and methods of processing photoresist compositions
CN108264605A (zh) 2016-12-30 2018-07-10 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 单体、聚合物和光致抗蚀剂组合物
US11500291B2 (en) 2017-10-31 2022-11-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Underlying coating compositions for use with photoresists
US11029602B2 (en) * 2017-11-14 2021-06-08 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Photoresist composition and method of forming photoresist pattern
US11016386B2 (en) * 2018-06-15 2021-05-25 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Photoresist composition and method of forming photoresist pattern
US11837441B2 (en) 2019-05-29 2023-12-05 Lam Research Corporation Depositing a carbon hardmask by high power pulsed low frequency RF
KR102888630B1 (ko) 2019-08-30 2025-11-19 램 리써치 코포레이션 저압에서의 고밀도, 고모듈러스, 및 고경도 비정질 탄소 막들
US12276910B2 (en) 2020-07-15 2025-04-15 Dupont Electronic Materials International, Llc Photoresist compositions and pattern formation methods
US11809077B2 (en) 2020-07-30 2023-11-07 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist compositions and pattern formation methods

Family Cites Families (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3914407A (en) 1966-10-21 1975-10-21 Oreal Non-ionic surface active agents as cosmetic emulsifiers
DE2150691C2 (de) 1971-10-12 1982-09-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Lichtempfindliches Gemisch und Verwendung eines lichtempfindlichen Gemisches zur Herstellung einer Flachdruckplatte
US3779778A (en) 1972-02-09 1973-12-18 Minnesota Mining & Mfg Photosolubilizable compositions and elements
DE2922746A1 (de) 1979-06-05 1980-12-11 Basf Ag Positiv arbeitendes schichtuebertragungsmaterial
JPS57153433A (en) 1981-03-18 1982-09-22 Hitachi Ltd Manufacturing device for semiconductor
US5073476A (en) 1983-05-18 1991-12-17 Ciba-Geigy Corporation Curable composition and the use thereof
JPS61226745A (ja) 1985-03-30 1986-10-08 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物
JPS61226746A (ja) 1985-03-30 1986-10-08 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物
JPS62153853A (ja) 1985-12-27 1987-07-08 Toshiba Corp 感光性組成物
JPS62123444A (ja) 1985-08-07 1987-06-04 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ポジ型感放射線性樹脂組成物
JPH0616174B2 (ja) 1985-08-12 1994-03-02 三菱化成株式会社 ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物
JPS6269263A (ja) 1985-09-24 1987-03-30 Toshiba Corp 感光性組成物
EP0219294B1 (en) 1985-10-08 1989-03-01 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Triphenol and polycarbonate polymer prepared therefrom
JPH083630B2 (ja) 1986-01-23 1996-01-17 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
JPS6326653A (ja) 1986-07-21 1988-02-04 Tosoh Corp フオトレジスト材
JPS6334540A (ja) 1986-07-30 1988-02-15 Mitsubishi Chem Ind Ltd ポジ型フオトレジスト組成物
JPS63146038A (ja) 1986-12-10 1988-06-18 Toshiba Corp 感光性組成物
JPS63146029A (ja) 1986-12-10 1988-06-18 Toshiba Corp 感光性組成物
GB8630129D0 (en) 1986-12-17 1987-01-28 Ciba Geigy Ag Formation of image
CA1296925C (en) 1988-04-07 1992-03-10 Patrick Bermingham Test system for caissons and piles
US4916210A (en) 1988-10-20 1990-04-10 Shell Oil Company Resin from alpha, alpha', alpha"-tris(4-cyanatophenyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
US5002855A (en) * 1989-04-21 1991-03-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Solid imaging method using multiphasic photohardenable compositions
JP2717602B2 (ja) 1990-01-16 1998-02-18 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
JP2711590B2 (ja) 1990-09-13 1998-02-10 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
CA2062917A1 (en) * 1991-03-13 1992-09-14 George Edwin Rudd Method for determining the amount of deformation induced in a material by a compressive force
US5296330A (en) 1991-08-30 1994-03-22 Ciba-Geigy Corp. Positive photoresists containing quinone diazide photosensitizer, alkali-soluble resin and tetra(hydroxyphenyl) alkane additive
US5576143A (en) 1991-12-03 1996-11-19 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive composition
JP2753921B2 (ja) 1992-06-04 1998-05-20 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
CN1086023A (zh) * 1992-10-21 1994-04-27 北京化学试剂研究所 光敏材料
JP3112229B2 (ja) 1993-06-30 2000-11-27 東京応化工業株式会社 ポジ型ホトレジスト組成物
JPH07220990A (ja) 1994-01-28 1995-08-18 Hitachi Ltd パターン形成方法及びその露光装置
JP3224115B2 (ja) 1994-03-17 2001-10-29 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
US5824451A (en) 1994-07-04 1998-10-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive composition
JPH0862834A (ja) 1994-08-22 1996-03-08 Mitsubishi Chem Corp フォトレジスト組成物
JPH095988A (ja) 1995-06-21 1997-01-10 Mitsubishi Chem Corp 感放射線性塗布組成物
JP3562599B2 (ja) 1995-08-18 2004-09-08 大日本インキ化学工業株式会社 フォトレジスト組成物
JPH10111564A (ja) * 1996-10-07 1998-04-28 Konica Corp 画像形成材料及び画像形成方法
JP3747566B2 (ja) 1997-04-23 2006-02-22 株式会社ニコン 液浸型露光装置
JPH11218927A (ja) 1998-02-04 1999-08-10 Nippon Zeon Co Ltd レジスト組成物
EP0938026B1 (en) * 1998-02-18 2009-05-27 DSM IP Assets B.V. Photocurable liquid resin composition
JP3922673B2 (ja) 1998-04-22 2007-05-30 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物及びパターン形成方法
EP0952489B1 (en) 1998-04-22 2014-08-13 FUJIFILM Corporation Positive photosensitive resin composition
JP3890380B2 (ja) 1999-05-28 2007-03-07 富士フイルム株式会社 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物
US6479211B1 (en) 1999-05-26 2002-11-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photoresist composition for far ultraviolet exposure
US6890448B2 (en) * 1999-06-11 2005-05-10 Shipley Company, L.L.C. Antireflective hard mask compositions
US7265161B2 (en) * 2002-10-02 2007-09-04 3M Innovative Properties Company Multi-photon reactive compositions with inorganic particles and method for fabricating structures
KR100733536B1 (ko) 2000-07-19 2007-06-28 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료
JP3956088B2 (ja) * 2000-07-19 2007-08-08 信越化学工業株式会社 化学増幅ポジ型レジスト材料
US6645695B2 (en) * 2000-09-11 2003-11-11 Shipley Company, L.L.C. Photoresist composition
JP2002090991A (ja) 2000-09-13 2002-03-27 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型レジスト組成物
JP4190167B2 (ja) 2000-09-26 2008-12-03 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物
US6787286B2 (en) 2001-03-08 2004-09-07 Shipley Company, L.L.C. Solvents and photoresist compositions for short wavelength imaging
JP2002277862A (ja) 2001-03-21 2002-09-25 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 液晶光変調器及びそれを用いた表示装置
US20040009429A1 (en) * 2002-01-10 2004-01-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive-working photosensitive composition
TW200304044A (en) * 2002-03-06 2003-09-16 Du Pont Radiation durable organic compounds with high transparency in the vacuum ultraviolet, and method for preparing
US20030198824A1 (en) * 2002-04-19 2003-10-23 Fong John W. Photocurable compositions containing reactive polysiloxane particles
US7056642B2 (en) * 2002-09-18 2006-06-06 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method of graft polymerization and variety of materials utilizing the same as well as producing method thereof
EP1422566A1 (en) 2002-11-20 2004-05-26 Shipley Company, L.L.C. Multilayer photoresist systems
TW200424767A (en) 2003-02-20 2004-11-16 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Immersion exposure process-use resist protection film forming material, composite film, and resist pattern forming method
DE112004000333T5 (de) 2003-02-26 2006-02-02 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd., Kawasaki Silesquioxan-Harz, Positiv-Resist-Zusammensetzung, Resist-Laminat und Methode zur Bildung eines Resist-Musters
JP5124077B2 (ja) * 2003-03-03 2013-01-23 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. ポリマー、およびそれを含むフォトレジスト
JP4369203B2 (ja) * 2003-03-24 2009-11-18 信越化学工業株式会社 反射防止膜材料、反射防止膜を有する基板及びパターン形成方法
JP4243981B2 (ja) 2003-03-28 2009-03-25 東京応化工業株式会社 ホトレジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法
US7700257B2 (en) 2003-03-28 2010-04-20 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Photoresist composition and resist pattern formation method by the use thereof
JP2005099646A (ja) * 2003-03-28 2005-04-14 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 液浸露光プロセス用レジスト組成物および該レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法
JP4029064B2 (ja) * 2003-06-23 2008-01-09 松下電器産業株式会社 パターン形成方法
US6809794B1 (en) 2003-06-27 2004-10-26 Asml Holding N.V. Immersion photolithography system and method using inverted wafer-projection optics interface
EP1505439A3 (en) * 2003-07-24 2005-04-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive composition and method of forming resist pattern
JP4530751B2 (ja) * 2003-07-24 2010-08-25 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US7056646B1 (en) * 2003-10-01 2006-06-06 Advanced Micro Devices, Inc. Use of base developers as immersion lithography fluid
US7678527B2 (en) 2003-10-16 2010-03-16 Intel Corporation Methods and compositions for providing photoresist with improved properties for contacting liquids
JP4332717B2 (ja) * 2003-10-22 2009-09-16 信越化学工業株式会社 化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法
US7528929B2 (en) * 2003-11-14 2009-05-05 Asml Netherlands B.V. Lithographic apparatus and device manufacturing method
US20050106494A1 (en) * 2003-11-19 2005-05-19 International Business Machines Corporation Silicon-containing resist systems with cyclic ketal protecting groups
US20050161644A1 (en) * 2004-01-23 2005-07-28 Peng Zhang Immersion lithography fluids
TWI259319B (en) 2004-01-23 2006-08-01 Air Prod & Chem Immersion lithography fluids
JP4304092B2 (ja) * 2004-02-18 2009-07-29 富士フイルム株式会社 液浸露光用レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US20050196699A1 (en) * 2004-03-03 2005-09-08 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Polymers and photoresists comprising same
US7906268B2 (en) * 2004-03-18 2011-03-15 Fujifilm Corporation Positive resist composition for immersion exposure and pattern-forming method using the same
JP4448782B2 (ja) * 2004-03-18 2010-04-14 富士フイルム株式会社 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4521219B2 (ja) 2004-04-19 2010-08-11 株式会社東芝 描画パターンの生成方法、レジストパターンの形成方法、及び露光装置の制御方法
JP2005305690A (ja) * 2004-04-19 2005-11-04 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 印刷版材料、印刷版材料の印刷方法及びオフセット印刷機
JP4502115B2 (ja) * 2004-04-23 2010-07-14 信越化学工業株式会社 含窒素有機化合物、化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法
JP2006023692A (ja) * 2004-06-09 2006-01-26 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
EP1621927B1 (en) 2004-07-07 2018-05-23 FUJIFILM Corporation Positive type resist composition for use in liquid immersion exposure and a method of forming the pattern using the same
JP4740666B2 (ja) * 2004-07-07 2011-08-03 富士フイルム株式会社 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4362424B2 (ja) * 2004-09-01 2009-11-11 パナソニック株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
JP4448767B2 (ja) * 2004-10-08 2010-04-14 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US7537879B2 (en) * 2004-11-22 2009-05-26 Az Electronic Materials Usa Corp. Photoresist composition for deep UV and process thereof
JP4499544B2 (ja) * 2004-12-10 2010-07-07 パナソニック株式会社 液浸露光用化学増幅型ポジ型レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法
JP4488890B2 (ja) 2004-12-27 2010-06-23 株式会社東芝 レジストパターン形成方法及び半導体装置の製造方法
JP2006208765A (ja) 2005-01-28 2006-08-10 Matsushita Electric Ind Co Ltd レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法
EP1698937B1 (en) * 2005-03-04 2015-12-23 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern-forming method using the same
JP4667273B2 (ja) * 2005-03-04 2011-04-06 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP2006276444A (ja) * 2005-03-29 2006-10-12 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP2006276657A (ja) * 2005-03-30 2006-10-12 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
TWI332122B (en) * 2005-04-06 2010-10-21 Shinetsu Chemical Co Novel sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions and patterning process
JP4816921B2 (ja) * 2005-04-06 2011-11-16 信越化学工業株式会社 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法
EP1720072B1 (en) * 2005-05-01 2019-06-05 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Compositons and processes for immersion lithography
JP2006319206A (ja) 2005-05-13 2006-11-24 Toshiba Corp レジストパターン形成方法
KR101186689B1 (ko) * 2006-10-30 2012-09-27 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈, 엘.엘.씨. 침지 리소그래피 처리용 조성물 및 방법
JP2009199058A (ja) * 2007-11-05 2009-09-03 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 液浸リソグラフィーのための組成物および方法

Also Published As

Publication number Publication date
TW200702927A (en) 2007-01-16
US7968268B2 (en) 2011-06-28
JP5763239B2 (ja) 2015-08-12
US9563128B2 (en) 2017-02-07
EP1720072B1 (en) 2019-06-05
EP1720072A1 (en) 2006-11-08
JP5863840B2 (ja) 2016-02-17
US20140322648A1 (en) 2014-10-30
JP2015045871A (ja) 2015-03-12
KR20090028739A (ko) 2009-03-19
CN1881085B (zh) 2012-04-18
JP6259748B2 (ja) 2018-01-10
JP2010211238A (ja) 2010-09-24
US20110255069A1 (en) 2011-10-20
JP2015135527A (ja) 2015-07-27
US20090123869A1 (en) 2009-05-14
JP2006309245A (ja) 2006-11-09
JP2014123155A (ja) 2014-07-03
CN102566323A (zh) 2012-07-11
KR20110053407A (ko) 2011-05-23
KR101141229B1 (ko) 2012-05-04
US9696622B2 (en) 2017-07-04
US8715902B2 (en) 2014-05-06
JP4737628B2 (ja) 2011-08-03
JP2011138165A (ja) 2011-07-14
CN1881085A (zh) 2006-12-20
JP5508155B2 (ja) 2014-05-28
CN102566323B (zh) 2015-04-29
TW201140234A (en) 2011-11-16
KR20060114293A (ko) 2006-11-06
TW201437750A (zh) 2014-10-01
JP6006826B2 (ja) 2016-10-12
TWI602019B (zh) 2017-10-11
KR20090129973A (ko) 2009-12-17
JP2014074934A (ja) 2014-04-24
JP5548156B2 (ja) 2014-07-16
US20060246373A1 (en) 2006-11-02
TWI454844B (zh) 2014-10-01
KR101081442B1 (ko) 2011-11-08
US20090130592A1 (en) 2009-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI352876B (en) Photoresist composition for immersion lithography
TWI407262B (zh) 浸潤式微影組成物及製程
TWI443457B (zh) 包含鹼反應性成分之組成物及光微影製程
KR101566169B1 (ko) 침지 리소그래피 처리용 조성물 및 방법
TWI459158B (zh) 包含嵌段共聚物之組成物及光微影方法
TWI483083B (zh) 光微影組成物及方法
TWI479260B (zh) 包含磺化醯胺之光微影組成物及方法
TWI474128B (zh) 包含雜取代之碳環系芳基成份之光微影組成物及方法