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TWI660935B - 有機電致發光元件 - Google Patents

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TWI660935B
TWI660935B TW104123809A TW104123809A TWI660935B TW I660935 B TWI660935 B TW I660935B TW 104123809 A TW104123809 A TW 104123809A TW 104123809 A TW104123809 A TW 104123809A TW I660935 B TWI660935 B TW I660935B
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TW
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unsubstituted
carbon atoms
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TW104123809A
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林秀一
神田大三
車淳旭
朴上雨
宋主滿
鄭京錫
Original Assignee
日商保土谷化學工業股份有限公司
南韓商Ｓｆｃ股份有限公司
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Publication date
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Publication of TW201619123A publication Critical patent/TW201619123A/zh
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Abstract

本發明就高效率、高耐久性之有機電致發光元件用材料而言，將電洞及電子注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機電致發光元件用之各種材料予以組合使各材料擁有之特性能有效展現，藉此提供高效率、低驅動電壓、長壽命之有機電致發光元件。一種有機電致發光元件，按順序至少具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為前述電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物，且前述發光層含有下列通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物； 【化1】

Description

有機電致發光元件
本發明係關於適合各種顯示裝置之為自發光元件之有機電致發光元件，詳言之係關於使用了特定之芳胺化合物與特定之具縮合環結構之胺衍生物(及具特定之蒽環結構之化合物)的有機電致發光元件(以下簡稱有機EL元件)。
有機EL元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示。所以已有人積極研究。
1987年由伊士曼・柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使得使用有機材料之有機EL元件實用化。該等人將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層，並將兩者的電荷注入螢光體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2 以上的高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機EL元件的實用化已有許多改良，疊層結構之各種作用更為細分，已知有在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，藉由如此的元件能達成高效率與耐久性(參照例如：非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。 而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件，達成了5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層，一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。如前述非專利文獻所記載，有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響(例如參照非專利文獻2)。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光，但是電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要，須成為載子均衡性優異之元件。例如藉由提高電洞注入性，提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，使電洞與電子再結合的機率提高，進而藉由幽禁在發光層內生成的激子，可獲得高發光效率。所以，電洞輸送材料發揮的效果重要，尋求電洞注入性高、電洞移動度大、電子阻擋性高，進而對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，考量元件壽命之觀點，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，導致元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
迄今在有機EL元件使用的電洞輸送材料已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD有良好的電洞輸送能力，但成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，於高溫條件下會因結晶化導致元件特性下降(例如參照非專利文獻4)。又，前述專利文獻記載的芳香族胺衍生物之中已知有電洞移動度為10-3 cm2 /Vs以上的有優良移動度的化合物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)，但電子阻擋性不足，會有一部分電子穿越發光層，無法期待發光效率提升。故為了進一步高效率化，尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。又，有人報告耐久性高之芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻3)，係作為電子照片感光體使用之電荷輸送材料，並無作為有機EL元件使用之例。
作為已改良耐熱性、電洞注入性等特性之化合物，有人提出有取代咔唑結構之芳胺化合物(例如參照專利文獻4及專利文獻5)，使用該等化合物於電洞注入層或電洞輸送層之元件雖然耐熱性、發光效率等有所改良，但未稱得上令人滿意，尋求更低驅動電壓、更高發光效率。
為了改善有機EL元件之元件特性、提高元件製作之良率，尋求藉由組合電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異之材料以能製成使電洞及電子以高效率再結合、發光效率高、驅動電壓低、長壽命之元件。
又，為了改善有機EL元件之元件特性，尋求藉由組合電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之材料以成為取得載子均衡性之高效率、低驅動電壓、長壽命之元件。 【先前技術文獻】 【專利文獻】
【專利文獻1】日本特開平8-048656號公報 【專利文獻2】日本專利第3194657號公報 【專利文獻3】日本專利第4943840號公報 【專利文獻4】日本特開2006-151979號公報 【專利文獻5】WO2008/62636號公報 【專利文獻6】WO2011/059000號公報 【專利文獻7】WO2003/060956號公報 【專利文獻8】韓國公開專利2013-060157號公報 【專利文獻9】日本特開平7-126615號公報 【專利文獻10】日本專利平8-048656號公報 【專利文獻11】日本特開2005-108804號公報 【非專利文獻】
【非專利文獻1】應用物理學會第9次講習會論文集第55~61頁(2001) 【非專利文獻2】應用物理學會第9次講習會論文集第23~31頁(2001) 【非專利文獻3】Appl. Phys. Let.,98,083302(2011) 【非專利文獻4】有機EL討論會第三次例會論文集第13~14頁(2006)
【發明欲解決之課題】
本發明之目的在於藉由將電洞及電子注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之各種材料加以組合使各材料擁有之特性能有效展現，以作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料，藉此提供高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。
本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性可列舉：(1)發光效率及電力效率高、(2)發光開始電壓低、(3)實用驅動電壓低、(4)長壽命。 【解決課題之方式】
本案發明人等為了達成上述目的，著眼於：芳胺系材料的電洞注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性優異、具縮合環結構之胺衍生物之發光效率優異、具蒽環結構之化合物之電子注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性優異，選擇特定之芳胺化合物與具特定結構之有縮合環結構之胺衍生物，製作組合了電洞輸送材料與發光材料之各種有機EL元件，使電洞向發光層能以良好效率注入・輸送，且能取得符合發光材料特性之載子均衡性，並努力地評價元件之特性。又，選擇有特定蒽環結構之化合物，製作組合了提高電子向發光層之注入・輸送效率，進一步使載子均衡性更符合發光材料之特性之電洞輸送材料、發光材料及電子輸送材料之各種有機EL元件，並努力進行元件之特性評價。再者，使電洞輸送層成為第一電洞輸送層與第二電洞輸送層之2層結構，選擇特定之2種芳胺化合物，並選擇第一電洞輸送層之材料使電洞能向發光層以良好效率注入・輸送，選擇電子阻擋性優良之材料作為第二電洞輸送層之材料，製成取得載子均衡性之組合予以精緻化之各種有機EL元件，並努力進行元件之特性評價。其結果完成本發明。
亦即依照本發明提供以下的有機EL元件。
1) 一種有機EL元件，至少按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其特徵為：前述電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物，且前述發光層含有下列通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物。
【化1】(1)
(式中，Ar1 ~Ar4 彼此可相同也可不同，表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基，n表示2~4之整數。)
【化2】(2)
(式中，A1 表示取代或無取代之芳香族烴之2價基、取代或無取代之芳香族雜環之2價基、取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar5 與Ar6 彼此可相同也可不同，為取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基，且也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。R1 ~R4 彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基、取代或無取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，此等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可以和R1 ~R4 所鍵結之苯環介隔取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基而彼此鍵結形成環。R5 ~R7 彼此可相同也可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基、或取代或無取代之芳氧基，且此等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可以和R5 ~R7 所鍵結之苯環介隔取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基而彼此鍵結形成環。R8 與R9 彼此可相同也可不同，表示也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基、或取代或無取代之芳氧基，且各基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基而彼此鍵結形成環。)
2) 如上述1)之有機EL元件，其中，前述電子輸送層含有下列通式(3)表示之具蒽環結構之化合物。
【化3】(3)
(式中，A2 表示取代或無取代之芳香族烴之2價基、取代或無取代之芳香族雜環之2價基、取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，B表示取代或無取代之芳香族雜環基，C表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基，D彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基，p、q維持p與q之和成為9之關係且p表示7或8，q表示1或2。)
3) 如上述2)之有機EL元件，其中，前述具蒽環結構之化合物係下列通式(3a)表示之具蒽環結構之化合物。
【化4】(3a)
(式中，A2 表示取代或無取代之芳香族烴之2價基、取代或無取代之芳香族雜環之2價基、取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar7 、Ar8 、Ar9 彼此可相同也可不同，表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基。R10 ~R16 彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基、或取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。X1 、X2 、X3 、X4 表示碳原子或氮原子，X1 、X2 、X3 、X4 中只有任一者為氮原子，且此情形之氮原子使R10 ~R13 不具氫原子或取代基。)
4) 如上述2)之有機EL元件，其中，前述具蒽環結構之化合物係下列通式(3b)表示之具蒽環結構之化合物。
【化5】(3b)
(式中，A2 表示取代或無取代之芳香族烴之2價基、取代或無取代之芳香族雜環之2價基、取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar10 、Ar11 、Ar12 彼此可相同也可不同，表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基。)
5) 如上述2)之有機EL元件，其中，前述具蒽環結構之化合物係下列通式(3c)表示之具蒽環結構之化合物。
【化6】(3c)
(式中，A2 表示取代或無取代之芳香族烴之2價基、取代或無取代之芳香族雜環之2價基、取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar13 、Ar14 、Ar15 彼此可相同也可不同，表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基，R17 表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基、或取代或無取代之芳氧基。)
6) 如上述1)~5)中任一項之有機EL元件，其中，前述電洞輸送層為第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層結構，且該第二電洞輸送層含有前述通式(1)表示之芳胺化合物。
7) 如上述1)~6)中任一項之有機EL元件，其中，前述發光層含有蒽衍生物。
8) 如上述7)之有機EL元件，其中，前述發光層含有為蒽衍生物之主體材料。
作為通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基之類的基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(2)中之A1 表示之「取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「取代或無取代之芳香族烴」、「取代或無取代之芳香族雜環」或「取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，具體而言可列舉：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯、吡啶、嘧啶、三、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并唑、苯并噻唑、喹啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啶、啡啉、吖啶等。 通式(2)中之A1 表示之「取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」表示從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成之2價基。 又，該等2價基也可以有取代基，取代基可列舉和就前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」例示者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之Ar5 、Ar6 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R1 ~R7 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可以該等基(R1 ~R7 )與該等基(R1 ~R7 )所直接鍵結之苯環介隔取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基彼此鍵結形成環。
作為通式(2)中之R1 ~R7 表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」，具體而言可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(2)中之R1 ~R7 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，該等基(R1 ~R7 )與該等基(R1 ~R7 )所直接鍵結之苯環也可介隔取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和在前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R1 ~R7 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和在前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」中關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，該等基(R1 ~ R7 )與該等基(R1 ~R7 )所直接鍵結之苯環也可介隔取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(2)中之R1 ~R7 表示之「取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，該等基(R1 ~R7 )與該等基(R1 ~R7 )所直接鍵結之苯環也可介隔取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R1 ~R4 表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 通式(2)中之R1 ~R4 表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」，該等基(R1 ~R4 )彼此也可介由該等基(R1 ~R4 )擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」且介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可該等基(R1 ~ R4 )與該等基(R1 ~R4 )所直接鍵結之苯環介隔該等基(R1 ~R4 )擁有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」並介隔取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環。
作為通式(2)中之R8 、R9 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之關於「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」、「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R8 、R9 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R8 、R9 表示之「取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，可列舉和前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「取代或無取代之芳氧基」之關於「芳氧基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
通式(2)中之連結基「一取代胺基」之「取代基」，可列舉和前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」、「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(2)中之R1 ~R7 表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)、通式(3a)、通式(3b)、通式(3c)中之A2 表示之、「取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」之「取代或無取代之芳香族烴」、「取代或無取代之芳香族雜環」或「取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，可列舉和前述通式(2)中之A1 表示之、「取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」之關於「取代或無取代之芳香族烴」、「取代或無取代之芳香族雜環」或「取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」列舉者為同樣者。 通式(3)、通式(3a)、通式(3b)、通式(3c)中之A2 表示之「取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成之2價基。 又，該等2價基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
通式(3)中之B表示之「取代或無取代之芳香族雜環基」之「芳香族雜環基」，具體而言可列舉：三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
通式(3)中之B表示之「取代芳香族雜環基」之「取代基」，具體而言可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等碳原子數5至10之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；環戊氧基、環己氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等碳原子數5至10之環烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯氧基、聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(3)中之C表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基在同一蒽環鍵結多數個時(q為2)，彼此可相同也可不同。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之D表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等。 又，有多數個存在之D時，彼此可相同也可不同，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(3)中之D表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，多數個存在之D可彼此相同也可不同，該等基彼此可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3a)中之Ar7 、Ar8 、Ar9 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」，具體而言可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣之基，可採用之態樣也可列舉同樣者。
通式(3a)中， X1 、X2 、X3 、X4 表示碳原子或氮原子且X1 、X2 、X3 、X4 中只有任一者為氮原子。此情形之氮原子使R1 ~R4 沒有氫原子或取代基。亦即，X1 為氮原子時R10 不存在，X2 為氮原子時R11 不存在，X3 為氮原子時R12 不存在，X4 為氮原子時R13 不存在。
作為通式(3b)中之Ar10 、Ar11 、Ar12 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之Ar13 、Ar14 、Ar15 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之R17 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之關於「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之R17 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之關於「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之R17 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3c)中之R17 表示之「取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，可列舉和就前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「取代或無取代之芳氧基」之關於「芳氧基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就前述通式(1)中之Ar1 ~ Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
通式(1)中之Ar1 ~Ar4 宜為「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之含氧芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」，苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、二苯并呋喃基更理想。 通式(1)中，Ar1 與Ar2 或Ar3 與Ar4 宜為不同的基較佳，Ar1 與Ar2 及Ar3 與Ar4 宜為不同之基更佳。 通式(1)中之n為2或3較佳。 作為通式(1)之伸苯基之鍵結樣式，考量對於元件壽命造成影響之薄膜之安定性之觀點，宜為並非全部鍵結為1,4-鍵結，而是混雜有1,2-結合或1,3-鍵結較佳，就結果而言：就伸苯基為4個(n為2時)、5個(n為3時)或6個(n為4時)連結而得之芳基二胺衍生物而言，宜為1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-聯四苯二胺、1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’: 3’’’,1’’’’-聯五苯二胺、1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:3’’’,1’’’’-聯五苯二胺、1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’-聯四苯二胺、1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-聯四苯二胺、1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-聯五苯二胺、1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’-聯五苯二胺、1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’-聯五苯二胺、1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:2’’’,1’’’’-聯五苯二胺等般非直線連結者較佳。
通式(2)中之A1 宜為「取代或無取代之芳香族烴之2價基」、或單鍵，從苯、聯苯、或萘取走2個氫原子而成的2價基、或單鍵更佳，單鍵尤佳。 通式(2)中之Ar5 、Ar6 宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基為較佳。 通式(2)中之Ar5 與Ar6 也可直接、或介隔此等基擁有之取代基並介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。 通式(2)中之R1 ~R4 中，宜至少1個為具有「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」、或「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」作為取代基之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」較佳，「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」更佳。此時，R2 為「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」較佳，只有R2 為「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」更佳。 此時之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、「縮合多環芳香族基」宜為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基為較佳。
通式(2)中，R1 ~R4 之相鄰二者、或全部為乙烯基，且相鄰兩者之乙烯基介隔單鍵彼此鍵結成縮合環之態樣，亦即，和R1 ~R4 鍵結之苯環一起形成萘環、或菲環之態樣亦為理想。 通式(2)中，R1 ~R4 中任一者為「芳香族烴基」且和R1 ~R4 所鍵結之苯環介隔取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環之態樣為較佳。此時之「芳香族烴基」為苯基且和R1 ~R4 所鍵結之苯環介隔氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環之態樣，亦即，和R1 ~R4 所鍵結之苯環一起形成二苯并呋喃環、或二苯并噻吩環之態樣尤佳。 通式(2)中，R5 ~R7 中任一者為「芳香族烴基」且和R5 ~R7 所鍵結之苯環介隔取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環之態樣為較佳。此時之「芳香族烴基」為苯基且和R5 ~R7 所鍵結之苯環介隔氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環之態樣，亦即形成二苯并呋喃環、或二苯并噻吩環之態樣尤佳。 如以上，通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物之中，R1 ~R7 以該等基彼此鍵結形成環之態樣，或R1 ~R7 與R1 ~R7 所鍵結之苯環彼此鍵結形成環之態樣可適當地使用下列通式(2a-a)、(2a-b)、(2b-a)、(2b-b)、(2b-c)、(2b-d)、(2c-a)或(2c-b)表示之態樣。
【化7】
(式中，X、Y可相同也可不同，表示氧原子或硫原子，A1 、Ar5 、Ar6 、R1 ~R4 、R7 、R8 ~R9 和前述通式(2)表示相同含意。)
通式(2)中之R8 、R9 宜為「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之含氧芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」，苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯并呋喃基更佳，苯基尤佳。 又，R8 與R9 介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而彼此鍵結形成環之態樣亦為理想，介隔單鍵彼此鍵結形成環之態樣尤佳。 如以上，作為通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物之中，R8 與R9 彼此鍵結形成環之態樣而言，可理想地使用下列通式(2a-a1)、(2a-b1)、(2b-a1)、(2b-b1)、(2b-c1)、(2b-d1)、(2c-a1)或(2c-b1)表示之態樣。
【化8】
(式中，X、Y可相同也可不同，表示氧原子或硫原子，A1 、Ar5 、Ar6 、R1 ~R4 、R7 和前述通式(2)表示相同含意)。
通式(2)中，A1 之鍵結位置為茀環之2位(或7位)較佳。 此時通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物以下列通式(2’)表示。
【化9】(2’)
作為通式(3)中之B表示之「取代或無取代之芳香族雜環基」之「芳香族雜環基」，宜為吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、及咔啉基等含氮芳香族雜環基，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、吡唑基、苯并咪唑基、及咔啉基更理想。 通式(3)中之p、q係維持p與q之和(p+q)成為9之關係且p表示7或8，q表示1或2。 通式(3)表示之具蒽環結構之化合物之中，使用通式(3a)、通式(3b)或通式(3c)表示之具蒽環結構之化合物更佳。 通式(3)、通式(3a)、通式(3b)或通式(3c)中，A2 宜為「取代或無取代之芳香族烴之2價基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」，從苯、聯苯、萘、或菲取走2個氫原子而成之2價基更理想。
本發明之有機EL元件中，具有2個電洞輸送層疊層成之結構之態樣亦為理想。亦即，此時之本發明之有機EL元件，具有按順序至少具陽極、第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極之結構。此時，前述第二電洞輸送層宜為含有前述通式(1)表示之芳胺化合物之態樣，再者，前述第一電洞輸送層宜含有具分子中含有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結而得之結構之芳胺化合物之態樣更理想。
前述於分子中具有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物宜為下列通式(4)表示之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物、或下列通式(5)表示之於分子中有4個三苯胺結構之芳胺化合物較佳。
【化10】(4)
(式中，R18 ~R23 表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基、或取代或無取代之芳氧基。r18 ~r23 可相同也可不同，r18 、r19 、r22 、r23 表示0~5之整數，r20 、r21 表示0~4之整數。r18 、r19 、r22 、r23 為2~5之整數時，或r20 、r21 為2~4之整數時，在同一苯環鍵結的多數個R18 ~R23 彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。L1 表示下列結構式(C)~(G)表示之2價基、或單鍵。)
【化11】(C)
【化12】(D)
【化13】(E)
【化14】(F)
【化15】(G)
【化16】(5)
(式中，R24 ~R35 表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基、或取代或無取代之芳氧基。r24 ~r35 可相同也可不同，r24 、r25 、r28 、r31 、r34 、r35 表示0~5之整數，r26 、r27 、r29 、r30 、r32 、r33 表示0~4之整數。r24 、r25 、r28 、r31 、r34 、r35 為2~5之整數時，或r26 、r27 、r29 、r30 、r32 、r33 為2~4之整數時，鍵結於同一苯環之多個R24 ~R35 彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。L2 、L3 、L4 可相同也可不同，代表下列結構式(B)~(G)表示之2價基、或單鍵。)
【化17】(B)
(式中，n表示1~3之整數。)
【化18】(C)
【化19】(D)
【化20】(E)
【化21】(F)
【化22】(G)
作為通式(4)中之R18 ~R23 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之關於「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R18 ~R23 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之關於「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R18 ~R23 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R18 ~R23 表示之「取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「取代或無取代之芳氧基」之關於「芳氧基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
通式(4)中，r18 ~r23 可相同也可不同，r18 、r19 、r22 、r23 表示0~5之整數，r20 、r21 表示0~4之整數。r18 、r19 、r22 、r23 為2~5之整數時，或r20 、r21 為2~4之整數時，鍵結於同一苯環之多數個R18 ~R23 彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(5)中之R24 ~R35 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之關於「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5)中之R24 ~R35 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之關於「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5)中之R24 ~R35 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代或無取代之芳香族烴基」、「取代或無取代之芳香族雜環基」或「取代或無取代之縮合多環芳香族基」之關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5)中之R24 ~R35 表示之「取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，可列舉和前述通式(3a)中之R10 ~R16 表示之「取代或無取代之芳氧基」之關於「芳氧基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和前述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之關於「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
通式(5)中，r24 ~r35 可相同也可不同，r24 、r25 、r28 、r31 、r34 、r35 表示0~5之整數，r26 、r27 、r29 、r30 、r32 、r33 表示0~4之整數。r24 、r25 、r28 、r31 、r34 、r35 為2~5之整數時，或r26 、r27 、r29 、r30 、r32 、r33 為2~4之整數時，鍵結於同一苯環之多數個R24 ~R35 彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。 結構式(B)中，n表示1~3之整數。
本發明之有機EL元件可理想地使用的前述通式(1)表示之芳胺化合物，係可作為有機EL元件之電洞注入層、電子阻擋層或電洞輸送層之構成材料使用之電洞移動度為高、且適合電洞注入層或電洞輸送層之材料的理想化合物。又，為電子阻擋性能高，適於作為電子阻擋層之材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件可理想地使用的前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物可作為有機EL元件之發光層之構成材料使用。係比起以往的材料，發光效率更優異，適於作為發光層之摻雜物材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件可理想地使用的前述通式(3)表示之具蒽環結構之化合物，可作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料使用。 前述通式(3)表示之具蒽環結構之化合物，電子注入及輸送能力優異，且係薄膜之安定性、耐久性優異，適於作為電子輸送層之材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件之理想態樣、電洞輸送層係第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層疊層成之結構時之第一電洞輸送層可理想地使用的前述通式(4)表示之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物、及前述通式(5)表示之於分子中有4個三苯胺結構之芳胺化合物，係適合作為有機EL元件之電洞注入層或電洞輸送層之構成材料之理想化合物。 本發明之有機EL元件之理想態樣之電洞輸送層為第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層疊層成之結構時之第二電洞輸送層宜含有前述通式(1)表示之芳胺化合物較佳。
本發明之有機EL元件係將電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之有機EL元件用材料於考慮配合有特定結構之發光材料之特性的載子均衡性的狀態將其組合，故比起以往的有機EL元件，從電洞輸送層向發光層之電洞輸送效率提高，且電子從電子輸送層向發光層之輸送效率也提高(再者，電洞輸送層為第一電洞輸送層與第二電洞輸送層之2層結構時，係將有特定結構之二種類之芳胺化合物於考慮載子均衡性、材料特性之狀態組合)，藉此發光效率提高，且驅動電壓降低，能使有機EL元件之耐久性改善。 可達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。 【發明之效果】
本發明之有機EL元件，藉由選擇電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異、能有效展現電洞之注入・輸送作用的特定芳胺化合物，能以良好效率將電洞向發光層注入・輸送，可達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。又，選擇特定芳胺化合物並使其和特定之電子輸送材料組合，以取得配合有特定結構之發光材料之特性之載子均衡性，可達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。再者，電洞輸送層為第一電洞輸送層與第二電洞輸送層之2層結構時，藉由將有特定結構之二種芳胺化合物於考慮載子均衡性、材料特性之狀態予以組合，能達成更高效率且長壽命之有機EL元件。依照本發明，能將習知有機EL元件之發光效率及驅動電壓、及耐久性予以改良。
本發明之有機EL元件可理想地使用的前述通式(1)表示之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示，但不限於該等化合物。
【化23】(1-1)
【化24】(1-2)
【化25】(1-3)
【化26】(1-4)
【化27】(1-5)
【化28】(1-6)
【化29】(1-7)
【化30】(1-8)
【化31】(1-9)
【化32】(1-10)
【化33】(1-11)
【化34】(1-12)
【化35】(1-13)
【化36】(1-14)
【化37】(1-15)
【化38】(1-16)
【化39】(1-17)
【化40】(1-18)
【化41】(1-19)
【化42】(1-20)
【化43】(1-21)
【化44】(1-22)
【化45】(1-23)
【化46】(1-24)
【化47】(1-25)
【化48】(1-26)
【化49】(1-27)
【化50】(1-28)
【化51】(1-29)
【化52】(1-30)
【化53】(1-31)
【化54】(1-32)
【化55】(1-33)
【化56】(1-34)
【化57】(1-35)
【化58】(1-36)
【化59】(1-37)
【化60】(1-38)
【化61】(1-39)
【化62】(1-40)
【化63】(1-41)
【化64】(1-42)
本發明之有機EL元件可理想地使用的前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化65】(2-1)
【化66】(2-2)
【化67】(2-3)
【化68】(2-4)
【化69】(2-5)
【化70】(2-6)
【化71】(2-7)
【化72】(2-8)
【化73】(2-9)
【化74】(2-10)
【化75】(2-11)
【化76】(2-12)
【化77】(2-13)
【化78】(2-14)
【化79】(2-15)
【化80】(2-16)
【化81】(2-17)
【化82】(2-18)
【化83】(2-19)
【化84】(2-20)
【化85】(2-21)
【化86】(2-22)
【化87】(2-23)
【化88】(2-24)
【化89】(2-25)
本發明之有機EL元件可理想地使用的前述通式(3a)表示之具蒽環結之化合物之中，理想化合物之具體例如以下，但不限於該等化合物。
【化90】(3a-1)
【化91】(3a-2)
【化92】(3a-3)
【化93】(3a-4)
【化94】(3a-5)
【化95】(3a-6)
【化96】(3a-7)
【化97】(3a-8)
【化98】(3a-9)
【化99】(3a-10)
【化100】(3a-11)
【化101】(3a-12)
【化102】(3a-13)
【化103】(3a-14)
【化104】(3a-15)
【化105】(3a-16)
【化106】(3a-17)
【化107】(3a-18)
【化108】(3a-19)
【化109】(3a-20)
本發明之有機EL元件可理想地使用的前述通式(3b)表示之具有蒽環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如下所示，但不限於該等化合物。
【化110】(3b-1)
【化111】(3b-2)
【化112】(3b-3)
【化113】(3b-4)
【化114】(3b-5)
【化115】(3b-6)
【化116】(3b-7)
【化117】(3b-8)
【化118】(3b-9)
【化119】(3b-10)
【化120】(3b-11)
【化121】(3b-12)
【化122】(3b-13)
【化123】(3b-14)
【化124】(3b-15)
【化125】(3b-16)
本發明之有機EL元件可理想地使用的前述通式(3c)表示之具有蒽環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示，但不限於該等化合物。
【化126】(3c-1)
【化127】(3c-2)
【化128】(3c-3)
【化129】(3c-4)
【化130】(3c-5)
【化131】(3c-6)
【化132】(3c-7)
【化133】(3c-8)
【化134】(3c-9)
【化135】(3c-10)
【化136】(3c-11)
【化137】(3c-12)
【化138】(3c-13)
【化139】(3c-14)
【化140】(3c-15)
【化141】(3c-16)
【化142】(3c-17)
【化143】(3c-18)
【化144】(3c-19)
【化145】(3c-20)
【化146】(3c-21)
【化147】(3c-22)
【化148】(3c-23)
【化149】(3c-24)
【化150】(3c-25)
【化151】(3c-26)
【化152】(3c-27)
【化153】(3c-28)
【化154】(3c-29)
【化155】(3c-30)
又，上述具蒽環結構之化合物可利用其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻6~8)。
本發明之有機EL元件中，電洞輸送層為第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層疊層而得之結構時，第一電洞輸送層可理想地使用的前述通式(4)表示之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如下所示，但不限於該等化合物。
【化156】(4-1)
【化157】(4-2)
【化158】(4-3)
【化159】(4-4)
【化160】(4-5)
【化161】(4-6)
【化162】(4-7)
【化163】(4-8)
【化164】(4-9)
【化165】(4-10)
【化166】(4-11)
【化167】(4-12)
【化168】(4-13)
【化169】(4-14)
【化170】(4-15)
【化171】(4-16)
【化172】(4-17)
【化173】(4-18)
【化174】(4-19)
【化175】(4-20)
【化176】(4-21)
【化177】(4-22)
【化178】(4-23)
本發明之有機EL元件中，電洞輸送層為第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層疊層而得之結構時，第一電洞輸送層可理想地使用的於分子中有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物當中，針對於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物，除了前述通式(4)表示之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物以外，理想的化合物的具體例如以下所示，但不限於該等化合物。
【化179】(4’-1)
【化180】(4’-2)
本發明之有機EL元件中，電洞輸送層為第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層疊層而得之結構時，第一電洞輸送層可理想地使用的前述通式(5)表示之於分子中具有4個三苯胺結構之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示，但不限於該等化合物。
【化181】(5-1)
【化182】(5-2)
【化183】(5-3)
【化184】(5-4)
【化185】(5-5)
【化186】(5-6)
【化187】(5-7)
【化188】(5-8)
【化189】(5-9)
【化190】(5-10)
【化191】(5-11)
【化192】(5-12)
【化193】(5-13)
【化194】(5-14)
【化195】(5-15)
【化196】(5-16)
【化197】(5-17)
又，前述通式(4)表示之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物、及前述通式(5)表示之於分子中有4個三苯胺結構之芳胺化合物，可分別依本身公知之方法合成(例如參照專利文獻9~11)。
通式(1)表示之芳胺化合物之精製採用利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法、昇華精製法等實施。化合物之鑑定利用NMR分析實施。物性値係測定玻璃轉移點(Tg)與功函數。玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性之指標，功函數成為電洞輸送性之指標。 此外，本發明之有機EL元件使用之化合物，係使用於利用管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、晶析法等精製之後，最後利用昇華精製法精製而得者。
玻璃轉移點(Tg)使用粉體利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC 3100S)求得。
功函數係於ITO基板之上製作100nm之薄膜，以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)求得。
就本發明之有機EL元件之結構而言，可列舉：於基板上按順序由陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極構成，及在電洞輸送層與發光層之間有電子阻擋層者、在發光層與電子輸送層之間有電洞阻擋層者、在電子輸送層與陰極之間有電子注入層者。該等多層可省略或兼用幾層的有機層，例如可為兼用作為電洞注入層與電洞輸送層結構、兼用作為電子注入層與電子輸送層之結構等。又，也可為疊層2層以上有相同機能之有機層之結構，也可為疊層2層電洞輸送層之結構、疊層2層發光層之結構、疊層2層電子輸送層之結構等。本發明之有機EL元件之結構宜為電洞輸送層亦宜為將第一電洞輸送層與第二電洞輸送層之2層疊層而成之結構。
本發明之有機EL元件之陽極使用如ITO、金之類之功函數大的電極材料。本發明之有機EL元件之電洞注入層可使用前述通式(1)表示之芳胺化合物，此外可使用光芒型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚物等材料；銅酞花青為代表之聚卟啉化合物；六氰基氮雜聯三苯之類之接受體性之雜環化合物、塗佈型高分子材料等。該等材料除了利用蒸鍍法，也可使用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層可使用前述通式(1)表示之芳胺化合物。此等可以單獨成膜、也可以和其他電洞輸送性材料一起混合並成膜為單層使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。 作為可以和前述通式(1)表示之芳胺化合物混合或同時使用之電洞輸送性材料，可列舉：N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4- (二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(TAPC)、通式(4)表示之芳胺化合物等在分子中有2個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物、通式(5)表示之芳胺化合物等在分子中有4個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物、各種三苯胺3聚物等。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對該層通常使用的材料進一步以P型摻雜參溴苯胺六氯銻等者、軸烯(radialene)衍生物(參照國際公開2014/009310號)等、或在其次結構有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層疊層2層時，作為第一電洞輸送層可使用通式(4)表示之於有分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物、通式(5)表示之於分子中有4個三苯胺結構之芳胺化合物，此外，可使用前述電洞輸送性之材料等。 又，第二電洞輸送層可使用通式(1)表示之芳胺化合物，此外可使用前述電洞輸送性材料等。
本發明之有機EL元件之電子阻擋層可使用前述通式(1)表示之芳胺化合物，此外，可使用4,4’,4’’-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等具電子阻擋作用之化合物。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之發光層可使用前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物，此外，可使用Alq3 為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物等各種之金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層可由主體材料與摻雜物材料構成，主體材料除了可使用前述發光材料，亦可使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，作為摻雜物材料，除了前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物，也可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝及此等之衍生物；苯并哌喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。 本發明之有機EL元件之發光層宜將前述通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物作為摻雜物材料較佳。
又，亦可使用磷光發光體作為發光材料。磷光發光體可使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體。Ir(ppy)3 等綠色磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色磷光發光體、Btp2 Ir(acac)等紅色磷光發光體等，此時的主體材料，就電洞注入・輸送性之主體材料而言可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。就電子輸送性主體材料而言，可使用對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)、2,2’,2’’-(1, 3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，可以製作高性能之有機EL元件。
磷光性發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(例如參照非專利文獻3)。
該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-喹啉酚)-4-苯基酚酸鋁(III)(BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，除此以外可列舉各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼為電子輸送層材料。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層，可使用前述通式(3)表示之具有蒽環結構之化合物，更佳為使用前述通式(3a)、(3b)或(3c)表示之具有蒽環結構之化合物。此等可以單獨成膜、和其他電子輸送性材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。 能和前述前述通式(3)表示之具有蒽環結構之化合物混合或同時使用之電子輸送性材料，可列舉Alq3 、BAlq為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物等各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、矽羅衍生物等。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇至可將其省略。
本發明之有機EL元件之陰極可使用如鋁之功函數低之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金作為電極材料。
以下針對本發明之實施形態利用實施例具體説明，但本發明不限於以下實施例。 【實施例1】
＜4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’-聯四苯)(化合物1-1)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中添加N-苯基-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(1,1’-聯苯-4-基)胺18.2g、4,4’-二碘聯苯7.5g、2M碳酸鉀水溶液46ml、甲苯60ml、乙醇15ml，通入1小時氮氣。加入肆(三苯基膦)鈀1.1g並加熱，於72℃攪拌10小時。冷卻至室溫，加入甲醇60ml。利用過濾收集析出之固體，以甲醇/水(5/1、v/v)之混合溶液100ml洗滌後，加入1,2-二氯苯100ml，利用加熱進行溶解。利用過濾去除不溶物後放冷，利用過濾收集因加入甲醇200ml導致析出之粗製物。對於粗製物實施使用甲醇100ml之回流洗滌，獲得4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’-聯四苯)(化合物1-1)之淡黃色粉體11.8 g(產率81%)。
【化198】(1-1)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)=7.66-7.77(8H)、7.50-7.64(12H)、7.42-7.50(4H)、7.28-7.38(6H)、7.20- 7.26(12H)、7.08(2H)。 【實施例2】
＜4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-聯四苯)(化合物1-11)之合成＞ 將實施例1中之4,4’-二碘聯苯改為使用3,3’-二溴聯苯，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-聯四苯)(化合物1-11)之淡黃色粉體16.2g(產率91%)。
【化199】(1-11)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)=7.87(2H)、7.48-7.66(18H)、7.39-7.48(4H)、7.29-7.39(6H)、7.18-7.26 (12H)、7.08(2H)。 【實施例3】
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’:4’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-13)之合成＞ 將實施例1之4,4’-二碘聯苯改為使用4,4’’-二碘-1,1’；4’,1’’-聯三苯，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’:4’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-13)之淡黃色粉體9.8g(產率66%)。
【化200】(1-13)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.66-7.80(12H)、7.50-7.64(12H)、7.42-7.50(4H)、7.28-7.38(6H)、7.20- 7.26(12H)、7.08(2H)。 【實施例4】
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’:3’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-15)之合成＞ 將實施例1之4,4’-二碘聯苯改為使用3,3’’-二溴-1,1’:2’,1’’-聯三苯，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’:3’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-15)之淡黃色粉體17.0g(產率92%)。
【化201】(1-15)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.00-7.62(48H)。 【實施例5】
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:3’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-17)之合成＞ 將實施例1中之4,4’-二碘聯苯改為使用3,3’’-二溴-1,1’:3’,1’’-聯三苯，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:3’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-17)之淡黃色粉體10.5g(產率57%)。
【化202】(1-17)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.93(1H)、7.87(2H)、7.40-7.72(24H)、7.16-7.38(18H)、7.09(3H)。 【實施例6】
＜4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’-聯四苯)(化合物1-21)之合成＞ 將實施例1中之4,4’-二碘聯苯改為使用2,2’-二溴聯苯，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’-聯四苯)(化合物1-21)之淡黃色粉體9.0g(產率83%)。
【化203】(1-21)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)=7.45-7.54(6H)、7.23-7.45(16H)、7.13-7.22(4H)、7.05-7.13(8H)、6.94 (2H)、6.82(4H)、6.62(4H)。 【實施例7】
＜4,4’’’-雙｛(萘-1-基)-苯胺基｝-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-聯四苯)(化合物1-22)之合成＞ 將實施例1中之4,4’-二碘聯苯改為使用3,3’-二溴聯苯，N-苯基-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(1,1’-聯苯-4-基)胺改為使用N-苯基-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(萘-1-基)胺，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’-雙｛(萘-1-基)-苯胺基｝-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-聯四苯)(化合物1-22)之淡黃色粉體4.00g(產率26%)。
【化204】(1-22)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下40個氫的信號。 δ(ppm)=7.99(2H)、7.92(2H)、7.78-7.85(4H)、7.35-7.61(18H)、7.19-7.28(4H)、7.06-7.15(8H)、6.98(2H)。 【實施例8】
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-23)之合成＞ 將實施例1中之4,4’-二碘聯苯改為使用4,4’’-二溴-1,1’:2’,1’’-聯三苯，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-23)之淡黃色粉體13.8g(產率62%)。
【化205】(1-23)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.60(4H)、7.03-7.56(44H)。 【實施例9】
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-24)之合成＞ 將實施例1中之4,4’-二碘聯苯改為使用2,2’’-二溴-1,1’:3’,1’’-聯三苯，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-24)之淡黃色粉體9.7g(產率69%)。
【化206】(1-24)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.30-7.56(20H)、6.91-7.24(28H)。 【實施例10】
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-25)之合成＞ 將實施例1中之4,4’-二碘聯苯改為使用4,4’’-二溴-1,1’:3’,1’’-聯三苯，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-25)之淡黃色粉體16.5g(產率74%)。
【化207】(1-25)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.93(1H)、7.06-7.80(47H)。 【實施例11】
＜4,4’’’’-雙｛(二苯并呋喃-1-基)-苯胺基｝-(1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-26)之合成＞ 實施例1中，4,4’-二碘聯苯改為使用4,4’’-二溴-1,1’:2’,1’’-聯三苯，N-苯基-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(1,1’-聯苯-4-基)胺改為使用N-苯基-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(二苯并呋喃-1-基)胺，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’’-雙｛(二苯并呋喃-1-基)-苯胺基｝-(1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-26)之淡黃色粉體14.0g(產率61%)。
【化208】(1-26)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)=7.97(2H)、7.79(2H)、7.02-7.55(40H)。 【實施例12】
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:2’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-27)之合成＞ 將實施例1中之4,4’-二碘聯苯改為使用2,2’’-二溴-1,1’:2’,1’’-聯三苯，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:2’’’,1’’’’-聯五苯)(化合物1-27)之淡黃色粉體8.5g(產率61%)。
【化209】(1-27)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.62(4H)、6.78-7.57(36H)、6.53(4H)、6.46(2H)、6.38(2H)。 【實施例13】
＜4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-(苯基-d5 )胺基｝-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-聯四苯)(化合物1-28)之合成＞ 將實施例1中之4,4’-二碘聯苯改為使用3,3’-二溴聯苯，N-苯基-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(1,1’-聯苯-4-基)胺改為使用N-(苯基-d5 )-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(1,1’-聯苯-4-基)胺，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-(苯基-d5 )胺基｝-(1,1’:3’, 1’’:3’’,1’’’-聯四苯)(化合物1-28)之淡黃色粉體8.7g(產率68%)。
【化210】(1-28)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下34個氫的信號。 δ(ppm)=7.87(2H)、7.40-7.66(20H)、7.30-7.38(4H)、7.19-7.26(8H)。 【實施例14】
＜4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:3’,1’’:4’’,1’’’-聯四苯)(化合物1-38)之合成＞ 將實施例1中之4,4’-二碘聯苯改為使用3,4’-二溴聯苯，以同樣條件實施反應而獲得4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’:3’,1’’:4’’,1’’’-聯四苯)(化合物1-38)之淡黃色粉體14.0g(產率84%)。
【化211】(1-38)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)=7.00-8.00(44H)。 【實施例15】
針對通式(1)表示之芳胺化合物，利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製DSC3100S)求出玻璃轉移點。 玻璃轉移點 實施例1之化合物　　　　　　　　　　　　119℃ 實施例2之化合物　　　　　　　　　　　　114℃ 實施例3之化合物　　　　　　　　　　　　124℃ 實施例4之化合物　　　　　　　　　　　　115℃ 實施例5之化合物　　　　　　　　　　　　118℃ 實施例6之化合物　　　　　　　　　　　　111℃ 實施例7之化合物　　　　　　　　　　　　112℃ 實施例8之化合物　　　　　　　　　　　　129℃ 實施例9之化合物　　　　　　　　　　　　113℃ 實施例10之化合物　　　　　　　　　　　 126℃ 實施例11之化合物　　　　　　　　　　　 131℃ 實施例12之化合物　　　　　　　　　　　 121℃ 實施例13之化合物　　　　　　　　　　　 113℃ 實施例14之化合物　　　　　　　　　　　 117℃
通式(1)表示之芳胺化合物有100℃以上之玻璃轉移點，顯示為薄膜狀態安定者。 【實施例16】
使用通式(1)表示之芳胺化合物，在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並利用游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)測定功函數。 功函數 實施例1之化合物　　　　　　 5.68eV 實施例2之化合物　　　　　　 5.73eV 實施例3之化合物　　　　　　 5.69eV 實施例4之化合物　　　　　　 5.74eV 實施例5之化合物　　　　　　 5.77eV 實施例6之化合物　　　　　　 5.73eV 實施例7之化合物　　　　　　 5.81eV 實施例8之化合物　　　　　　 5.71eV 實施例9之化合物　　　　　　 5.74eV 實施例10之化合物　　　　　 5.72eV 實施例11之化合物　　　　　 5.74eV 實施例12之化合物　　　　　 5.73eV 實施例13之化合物　　　　　 5.76eV 實施例14之化合物　　　　　 5.74eV
通式(1)表示之芳胺化合物比起NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有之功函數5.4eV，顯示較理想的能量準位，可知有良好的電洞輸送能力。 【實施例17】
＜N5’,N5’,N9’,N9’-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)- 5’,9’-二胺(化合物2-1)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中添加5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃) 5.0g、雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺6.0g、鈀乙酸酯0.08g、第三丁氧基鈉3.4g、三第三丁基膦0.07g、甲苯60ml並加熱，進行2小時回流攪拌。冷卻至室溫，添加二氯甲烷、水後實施分液操作以收集有機層。將有機層濃縮後，實施利用管柱層析所為之精製以獲得N5’,N5’,N9’,N9’-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(茀-9,7’-茀并[4,3- b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物2-1)之粉體3.1g(產率36%)。
【化212】(2-1) 【實施例18】
＜N2,N2,N7,N7-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(二苯并[5,6:7,8]茀并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-茀)-2,7-二胺(化合物2-2)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用2,7-二溴螺(二苯并[5,6:7,8]茀并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-茀)，以同樣條件實施反應而獲得N2,N2,N7,N7-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(二苯并[5,6:7,8]茀并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-茀)-2,7-二胺(化合物2-2)之粉體2.5g(產率31%)。
【化213】(2-2) 【實施例19】
＜N5,N5,N9,N9-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物2-3)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用5,9-二溴螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)，以同樣條件實施反應而獲得N5,N5, N9,N9-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物2-3)之粉體3.0g(產率36%)。
【化214】(2-3) 【實施例20】
＜N6’,N6’,N10’,N10’-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(茀-9,8’-茀并[3,4-b]苯并呋喃)- 6’,10’-二胺(化合物2-4)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用6’,10’-二溴螺(茀-9,8’-茀并[3,4-b]苯并呋喃)，以同樣條件實施反應而獲得N6’,N6’,N10’, N10’-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(茀-9,8’-茀并[3,4-b]苯并呋喃)-6’,10’-二胺(化合物2-4)之粉體2.5g(產率34%)。
【化215】(2-4) 【實施例21】
＜N5,N5,N9,N9-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’- )-5, 9-二胺(化合物2-5)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用5,9-二溴螺(茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’- )，以同樣條件實施反應而獲得N5,N5,N9,N9-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’- )-5,9-二胺(化合物2-5)之粉體2.4g(產率28%)。
【化216】(2-5) 【實施例22】
＜N5’,N9’-雙(聯苯-4-基)-N5’，N9’-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-2-氟螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物2-6)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用5’,9’-二溴-2-氟螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)，雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺改為使用(聯苯-4-基)-｛4-(第三丁基)苯基｝胺，以同樣條件實施反應而獲得N5’,N9’-雙(聯苯-4-基)-N5’,N9’-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-2-氟螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)-5’, 9’-二胺(化合物2-6)之粉體2.4g(產率28%)。
【化217】(2-6) 【實施例23】
＜N5,N9-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-N5,N9-雙｛4-(三甲基矽基)苯基｝螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物2-7)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用5,9-二溴螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)，雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺改為使用｛4-(第三丁基)苯基｝-｛4-(三甲基矽基)苯基｝胺，以同樣條件實施反應而獲得N5,N9-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-N5,N9-雙｛4-(三甲基矽基)苯基｝螺(苯并[5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物2-7)之粉體3.0g(產率35%)。
【化218】(2-7) 【實施例24】
＜N5’,N9’-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-N5’,N9’-雙｛4-(三甲基矽基)苯基｝螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并噻吩)-5’,9’-二胺(化合物2-8)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并噻吩)，雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺改為使用｛4-(第三丁基)苯基｝-｛4-(三甲基矽基)苯基｝胺，以同樣條件實施反應而獲得N5’,N9’-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-N5’,N9’-雙｛4-(三甲基矽基)苯基｝螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并噻吩)-5’,9’-二胺(化合物2-8)之粉體3.2g(產率37%)。
【化219】(2-8) 【實施例25】
＜N5,N9-雙(聯苯-4-基)-N5,N9-雙｛4-(第三丁基)苯基｝螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’:5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物2-9)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用5,9-二溴螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’:5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)，雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺改為使用(聯苯-4-基)-｛4-(第三丁基)苯基｝胺，以同樣條件實施反應而獲得N5,N9-雙(聯苯-4-基)-N5,N9-雙｛4-(第三丁基)苯基｝螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’, 3’:5,6]茀并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-茀)-5,9-二胺(化合物2-9)之粉體2.8g(產率34%)。
【化220】(2-9) 【實施例26】
＜N5’,N5’,N9’,N9’-肆｛4-(第三丁基)苯基｝-12’,12’-二甲基-12’H-螺(茀-9,7’-茚并[1,2-a]茀)-5’,9’-二胺(化合物2-10)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用5’,9’-二溴-12’,12’-二甲基-12’H-螺(茀-9,7’-茚并[1,2-a]茀)，以同樣條件實施反應而獲得N5’,N5’,N9’,N9’-肆｛4-(第三丁基)苯基｝-12’,12’-二甲基-12’H-螺(茀-9,7’-茚并[1, 2-a]茀)-5’,9’-二胺(化合物2-10)之粉體1.8g(產率49%)。
【化221】(2-10) 【實施例27】
＜N6’,N10’-雙(聯苯-4-基)-N6’,N10’-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-5’-甲基-5’H-螺(茀-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)-6’,10’-二胺(化合物2-11)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用6’,10’-二溴-5’-甲基-5’H-螺(茀-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)，雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺改為使用(聯苯-4-基)-｛4-(第三丁基)苯基｝胺，以同樣條件實施反應而獲得N6’,N10’-雙(聯苯-4-基)-N6’,N10’-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-5’-甲基-5’H-螺(茀-9,8’-茚并[2,1- c]咔唑)-6’,10’-二胺(化合物2-11)之粉體2.3g(產率41%)。
【化222】(2-11) 【實施例28】
＜N6,N6,N10,N10-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-茀)-6,10-二胺(化合物2-22)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用6,10-二溴螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-茀)，以同樣條件實施反應而獲得N6,N6,N10,N10-肆｛4-(第三丁基)苯基｝螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5, 6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-茀)-6,10-二胺(化合物2-22)之粉體1.5g(產率41%)。
【化223】(2-22) 【實施例29】
＜N6,N6,N10,N10-肆｛4-(第三丁基)苯基｝-8,8-二苯基-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’: 5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-6,10-二胺(化合物2-23)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用6,10-二溴-8,8-二苯基-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃，以同樣條件實施反應而獲得N6,N6,N10,N10-肆｛4-(第三丁基)苯基｝-8,8-二苯基-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-6,10-二胺(化合物2-23)之粉體3.2g(產率49%)。
【化224】(2-23) 【實施例30】
＜N6,N10-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-N6,N10-雙｛4-(三甲基矽基)苯基｝螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-茀)-6,10-二胺(化合物2-24)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用6,10-二溴螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-茀)，雙｛4-(第三丁基)苯基｝胺改為使用｛4-(第三丁基)苯基｝-｛4-(三甲基矽基)苯基｝胺，以同樣條件實施反應而獲得N6,N10-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-N6,N10-雙｛4-(三甲基矽基)苯基｝螺(苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-8,9’-茀)-6,10-二胺(化合物2-24)之粉體2.3g(產率43%)。
【化225】(2-24) 【實施例31】
＜N6,N6,N10,N10-肆｛4-(第三丁基)苯基｝-8,8-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-6,10-二胺(化合物2-25)之合成＞ 將實施例17中之5’,9’-二溴螺(茀-9,7’-茀并[4,3-b]苯并呋喃)改為使用6,10-二溴-8,8-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃，以同樣條件實施反應而獲得N6,N6,N10,N10-肆｛4-(第三丁基)苯基｝-8,8-雙｛4-(第三丁基)苯基｝-苯并[4’,5’]呋喃并[2’,3’:5,6]茀并[3,4-b]苯并呋喃-6,10-二胺(化合物2-25)之粉體8.2g(產率54%)。
【化226】(2-25) 【實施例32】
有機EL元件，係如圖1，於預先已形成作為透明陽極2之ITO電極之玻璃基板1上，按順序蒸鍍電洞注入層3、第一電洞輸送層4、第二電洞輸送層5、發光層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9而製作。
具體而言，將已成膜膜厚150nm之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗滌20分鐘後，於已加熱到200℃之熱板上進行10分鐘乾燥。之後進行UV臭氧處理15分鐘後，將此附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。然後，以被覆透明陽極2的方式，將下列結構式之HIM-1形成膜厚5nm以作為電洞注入層3。在此電洞注入層3之上形成下列結構式之於分子中具2個三苯胺結構之芳胺化合物(4-1)膜厚60nm以作為第一電洞輸送層4。於此第一電洞輸送層4之上將作為第二電洞輸送層5之實施例1之化合物(1-1)形成膜厚5nm。在此第二電洞輸送層5之上將作為發光層6之實施例17之化合物(2-1)與下列結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為化合物(2-1):EMH-1=5:95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為20nm。於此發光層6之上，將作為電子輸送層7之下列結構式之具蒽環結構之化合物(3a-1)與下列結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(3a-1):ETM-1=50:50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為30nm。在此電子輸送層7之上，將作為電子注入層8之氟化鋰形成膜厚1nm。最後蒸鍍鋁100nm，而形成陰極9。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化227】(HIM-1)
【化228】(4-1)
【化229】(EMH-1)
【化230】(3a-1)
【化231】(ETM-1) 【實施例33】
將實施例32中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用實施例2之化合物(1-11)並形成膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例34】
將實施例32中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用實施例3之化合物(1-13)並形成膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例35】
將實施例32中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用實施例4之化合物(1-15)且膜厚成為5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例36】
將實施例32中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用實施例5之化合物(1-17)且膜厚成為5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例37】
將實施例32中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用實施例10之化合物(1-25)且膜厚成為5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例38】
將實施例32中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用實施例14之化合物(1-38)且膜厚成為5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例39】
將實施例32中之作為發光層6之材料之實施例17之化合物(2-1)改為使用實施例25之化合物(2-9)，並將化合物(2-9)與前述結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為化合物(2-9):EMH-1=5:95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚20nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例40】
將實施例39中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用實施例2之化合物(1-11)且膜厚成為5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例41】
將實施例39中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用實施例3之化合物(1-13)且膜厚成為5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例42】
將實施例39中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用實施例4之化合物(1-15)且膜厚成為5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例43】
將實施例32中之作為發光層6之材料之實施例17之化合物(2-1)改為使用實施例30之化合物(2-24)，並將化合物(2-24)與前述結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為化合物(2-24):EMH-1=5:95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為20 nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例44】
將實施例43中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用實施例2之化合物(1-11)且膜厚成為5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例45】
將實施例43中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用實施例3之化合物(1-13)且膜厚成為5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 【實施例46】
將實施例43中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用實施例4之化合物(1-15)且膜厚成為5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例1] 為了比較，將實施例32中之作為第一電洞輸送層4之材料之下列結構式之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物(4’-2)形成膜厚60nm後，將作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用下列結構式之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物(4’-2)形成膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化232】(4’-2)
[比較例2] 為了比較，將實施例39中之作為第一電洞輸送層4之材料之前述結構式之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物(4’-2)形成膜厚60nm後，將作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用前述結構式之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物(4’-2)並形成膜厚5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例3] 為了比較，將實施例43中之作為第一電洞輸送層4之材料之前述結構式之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物(4’-2)形成膜厚60nm後，將作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-1)改為使用前述結構式之於分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物(4’-2)使膜厚成為5nm，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。對於製得之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
使用實施例32~46及比較例1~3製得之有機EL元件，測定元件壽命，結果整理於表1。元件壽命係測定：設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2 並實施定電流驅動時，發光亮度衰減成為1900cd/m2 (相當於初始亮度設為100%時之95%:95%衰減)為止之時間。
【表1】
如表1，關於流過電流密度10mA/cm2 之電流之發光效率，比較例1~3之有機EL元件為6.80~7.08cd/A，相對於此，實施例32~46之有機EL元件為7.45~8.71cd/ A，皆有高效率。又，關於電力效率，比較例1~3之有機EL元件為5.46~5.85lm/W，相對於此，實施例32~46之有機EL元件為5.77~6.87lm/W，皆有高效率。另一方面，元件壽命(95%衰減)，比較例1~3之有機EL元件為52~63小時，相對於此，實施例32~46之有機EL元件為106~187小時，可知壽命大幅延長。
可知：本發明之有機EL元件藉由將特定之芳胺化合物與特定之有縮合環結構之胺衍生物(及特定之有蒽環結構之化合物)組合，能改善有機EL元件內部之載子均衡性，且組合成成為符合發光材料特性之載子均衡性，故比起以往的有機EL元件，可達成更高發光效率、更長壽命之有機EL元件。 【產業利用性】
本發明之組合了特定芳胺化合物與特定之有縮合環結構之胺衍生物(及特定之有蒽環結構之化合物)的有機EL元件，發光效率提高且能改善有機EL元件之耐久性，可拓展在例如家庭電化製品、照明之用途。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧第一電洞輸送層
5‧‧‧第二電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電子輸送層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧陰極
【圖1】顯示實施例32~46、比較例1~3之有機EL元件結構。

Claims (8)

  1. 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極， 該電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物，且該發光層含有下列通式(2)表示之具縮合環結構之胺衍生物； 【化1】(1) 式中，Ar1~Ar4彼此可相同也可不同，表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基，n表示2~4之整數； 【化2】(2) 式中，A1表示取代或無取代之芳香族烴之2價基、取代或無取代之芳香族雜環之2價基、取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，且Ar5與Ar6彼此可相同也可不同，表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基，且也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環；R1~R4彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基、取代或無取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，且此等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可以和R1~R4所鍵結之苯環介隔取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基而彼此鍵結形成環；R5~R7彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基、或取代或無取代之芳氧基，且此等基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環，也可和R5~R7所鍵結之苯環介隔取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基而彼此鍵結形成環；R8與R9彼此可相同也可不同，也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基、或取代或無取代之芳氧基，且基彼此也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基而彼此鍵結形成環。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(3)表示之具蒽環結構之化合物； 【化3】(3) 式中，A2表示取代或無取代之芳香族烴之2價基、取代或無取代之芳香族雜環之2價基、取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，B表示取代或無取代之芳香族雜環基，C表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基，D彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基；p、q維持著p與q之和成為9之關係，且p表示7或8，q表示1或2。
  3. 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該具蒽環結構之化合物為下列通式(3a)表示之具有蒽環結構之化合物； 【化4】(3a) 式中，A2表示取代或無取代之芳香族烴之2價基、取代或無取代之芳香族雜環之2價基、取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar7、Ar8、Ar9彼此可相同也可不同，表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基；R10~R16彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基、或取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環；X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子，X1、X2、X3、X4中只有任一者為氮原子，且此時之氮原子使R10~R13成為沒有氫原子或取代基。
  4. 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該具蒽環結構之化合物為下列通式(3b)表示之具有蒽環結構之化合物； 【化5】(3b) 式中，A2表示取代或無取代之芳香族烴之2價基、取代或無取代之芳香族雜環之2價基、取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar10、Ar11、Ar12彼此可相同也可不同，表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基。
  5. 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該具蒽環結構之化合物為下列通式(3c)表示之具有蒽環結構之化合物； 【化6】(3c) 式中，A2表示取代或無取代之芳香族烴之2價基、取代或無取代之芳香族雜環之2價基、取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar13、Ar14、Ar15彼此可相同也可不同，表示取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基，R17表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、取代或無取代之縮合多環芳香族基、或取代或無取代之芳氧基。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電致發光元件，其中，該電洞輸送層為第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層結構，且該第二電洞輸送層含有該通式(1)表示之芳胺化合物。
  7. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有為蒽衍生物之主體材料。
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102030354B1 (ko) * 2014-05-13 2019-10-10 에스에프씨주식회사 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102030377B1 (ko) 2014-07-28 2019-10-10 에스에프씨주식회사 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체
KR102293894B1 (ko) * 2014-07-28 2021-08-27 에스에프씨주식회사 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체
KR102526212B1 (ko) * 2014-08-08 2023-04-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102190108B1 (ko) 2014-12-31 2020-12-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
KR102201104B1 (ko) * 2015-01-13 2021-01-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
KR102556584B1 (ko) * 2015-02-16 2023-07-17 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 스피로비플루오렌 유도체 계의 재료
US10367147B2 (en) 2015-05-27 2019-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10312449B2 (en) 2015-05-27 2019-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102002034B1 (ko) * 2015-07-09 2019-07-22 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
US12428429B2 (en) * 2016-02-22 2025-09-30 Sfc Co., Ltd. Amine compound and organic light-emitting diode including same
CN105778891B (zh) * 2016-03-11 2019-03-19 中节能万润股份有限公司 有机光电材料、其制备方法以及包括该有机材料的有机电致发光器件
JP2017204492A (ja) * 2016-05-09 2017-11-16 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101872961B1 (ko) 2016-05-27 2018-06-29 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
CN107573308A (zh) * 2016-07-05 2018-01-12 上海和辉光电有限公司 一种有机电致发光化合物
EP3544073A4 (en) 2016-11-16 2020-11-25 Hodogaya Chemical Co., Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
JP7018929B2 (ja) * 2017-03-15 2022-02-14 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102637968B1 (ko) * 2017-07-11 2024-02-19 에스에프씨 주식회사 고효율을 갖는 유기 발광 소자
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US20200365813A1 (en) * 2018-02-15 2020-11-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescence element
CN116157406A (zh) * 2020-07-30 2023-05-23 保土谷化学工业株式会社 化合物、光电转换元件用空穴传输材料、空穴传输层及使用其的光电转换元件及太阳能电池

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102414164A (zh) * 2009-04-24 2012-04-11 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件
CN102473856A (zh) * 2010-04-12 2012-05-23 出光兴产株式会社 有机电致发光元件

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4943840B1 (zh) 1970-12-25 1974-11-25
JP3194657B2 (ja) 1993-11-01 2001-07-30 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JP3828595B2 (ja) 1994-02-08 2006-10-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP3654909B2 (ja) * 1996-12-28 2005-06-02 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP4364130B2 (ja) * 1996-12-28 2009-11-11 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
CN100482634C (zh) * 1998-12-28 2009-04-29 出光兴产株式会社 有机电致发光装置
JP4117093B2 (ja) * 1998-12-28 2008-07-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20050057518A (ko) * 2002-09-20 2005-06-16 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
JP4487587B2 (ja) 2003-05-27 2010-06-23 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子およびその製造方法
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US7733009B2 (en) * 2006-04-27 2010-06-08 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative
JP5616582B2 (ja) * 2006-06-22 2014-10-29 出光興産株式会社 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101535256B (zh) 2006-11-24 2013-05-22 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
JP5501656B2 (ja) * 2008-05-16 2014-05-28 株式会社半導体エネルギー研究所 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法
KR101216004B1 (ko) * 2009-08-17 2012-12-27 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2011059000A1 (ja) 2009-11-12 2011-05-19 保土谷化学工業株式会社 置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102010013806B4 (de) * 2010-04-03 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011132684A1 (ja) * 2010-04-20 2011-10-27 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102013399B1 (ko) 2011-11-29 2019-08-22 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN104418828A (zh) * 2013-08-30 2015-03-18 关东化学株式会社 空穴传输材料
CN104449671B (zh) * 2014-11-11 2017-02-01 吉林大学 一种有机中性自由基电致发光材料及采用该类材料制备的有机电致发光器件
JP3194657U (ja) 2014-09-19 2014-12-04 恵美子 青柳 温熱首巻

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102414164A (zh) * 2009-04-24 2012-04-11 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件
CN102473856A (zh) * 2010-04-12 2012-05-23 出光兴产株式会社 有机电致发光元件

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Publication number Publication date
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