TW202031867A - 有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種有機化合物，其作為高效率、高耐久性之有機EL元件用之材料，電洞之注入-輸送性能、電子阻擋能力、薄膜狀態下之穩定性、及耐久性優異。進而藉由將該有機化合物與電洞及電子之注入-輸送性能、電子阻擋能力、薄膜狀態下之穩定性、以及耐久性優異之有機EL元件用之各種材料以能夠有效地發揮各材料所具有之特性之方式進行組合而提供一種高效率、低驅動電壓、壽命長之有機EL元件。
本發明之具有特定結構之芳基胺化合物其電洞之注入-輸送能力、薄膜之穩定性及耐久性優異。藉由選擇該具有特定結構之芳基胺化合物作為電洞輸送層之材料，能夠高效地輸送自陽極側所注入之電洞。進而，組合有具有特定結構之電子輸送材料等之各種有機EL元件會表現出良好之元件特性。
Description
本發明係關於一種適用於各種顯示裝置之自發光元件之有機電致發光元件，詳細而言，係關於一種使用特定之芳基胺化合物之有機電致發光元件(以下，略稱為「有機EL元件」)。
有機EL元件由於為自發光性元件，故而與液晶元件相比較為明亮且視認性優異，能夠清晰地顯示，因此進行了活躍之研究。
1987年Eastman Kodak公司之C.W.Tang等人藉由開發將各種功能分擔於各材料之積層構造元件，而將使用有機材料之有機EL元件實用化。他們藉由將可輸送電子之螢光體與可輸送電洞之有機物進行積層，並將兩者之電荷注入至螢光體之層中使其發光，而以10V以下之電壓獲得1000cd/m2以上之高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
到目前為止，為了有機EL元件之實用化進行了諸多改良，將積層構造之各種功能進一步地進行細分，可藉由於基板上依序設置有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極之電場發光元件而達成高效率及耐久性(例如參照非專利文獻1)。
又，為了發光效率之進一步提升，而嘗試利用三重態
激子，研究磷光發光性化合物之利用(例如參照非專利文獻2)。
進而，亦開發利用藉由熱活化延遲螢光(TADF)之發光之元件，2011年九州大學之安達等人藉由使用熱活性化延遲螢光材料之元件實現了5.3%之外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層亦可於通常被稱為主體材料之電荷輸送性之化合物中摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物或放射延遲螢光之材料而製作。如上述非專利文獻中所記載，有機EL元件中之有機材料之選擇會對該元件之效率或耐久性等諸特性產生較大影響(例如參照非專利文獻2)。
於有機EL元件中，自兩電極所注入之電荷於發光層再結合而獲得發光，但重要的是如何高效地將電洞、電子兩種電荷傳送至發光層，需要製成載子平衡優異之元件。又，藉由提高電洞注入性、提高阻擋自陰極所注入之電子之電子阻擋性，而使電洞與電子再結合之機率提升，進而藉由封閉發光層內所生成之激子，能夠獲得高發光效率。因此，電洞輸送材料所發揮之功能係重要，尋求電洞注入性較高、電洞之移動度較大、電子阻擋性較高、進而對電子之耐久性較高之電洞輸送材料。
又，關於元件之壽命，材料之耐熱性或非晶性亦重要。於耐熱性較低之材料中，因元件驅動時所產生之熱，而導致即便於低溫下亦引起熱分解，材料劣化。於非晶性較低之材料中，即便於短時間內亦引起薄膜之結晶化，元件劣化。因此，對所使用之材料要求耐熱性較高、非晶性良好之性質。
作為迄今用於有機EL元件之電洞輸送材料，已知有N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)或各種芳香族胺衍生物
(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD具有良好之電洞輸送能力，但成為耐熱性之指標之玻璃轉移點(Tg)較低，為96℃，於高溫條件下會產生因結晶化而引起之元件特性之降低(例如參照非專利文獻4)。又，於上述專利文獻中記載之芳香族胺衍生物中亦存在電洞之移動度為10-3cm2/Vs以上之具有優異之移動度之化合物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)，但由於電子阻擋性不充分，故而存在電子之一部分會穿過發光層、無法期待發光效率之提升等問題，為了進一步之高效率化，要求電子阻擋性更高、薄膜更穩定且耐熱性較高之材料。又，雖存在耐久性較高之芳香族胺衍生物之報告(例如參照專利文獻3)，但不存在使用作為電子照片感光體所使用之電荷輸送材料之用作有機EL元件之例。
作為對耐熱性或電洞注入性等特性進行過改良之化合物，提出有具有取代咔唑結構之芳基胺化合物(例如參照專利文獻4及專利文獻5)，但將該等化合物用於電洞注入層或電洞輸送層之元件雖進行了耐熱性或發光效率等之改良，但可言尚不充分，要求進一步之低驅動電壓化、或進一步之高發光效率化。
為了有機EL元件之元件特性之改善或元件製作之良率提升，藉由將電洞及電子之注入-輸送性能、薄膜之穩定性或耐久性優異之材料進行組合，而尋求能夠使電洞及電子以高效率進行再結合之發光效率較高、驅動電壓較低、壽命長之元件。
又，為了改善有機EL元件之元件特性，藉由將電洞及電子之注入-輸送性能、薄膜之穩定性或耐久性優異之材料進行組合，而尋求取得了載子平衡之高效率、低驅動電壓、壽命長之元件。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：US5792557
專利文獻2：US5639914
專利文獻3：US7799492
專利文獻4：US8021764
專利文獻5：US8394510
專利文獻6：韓國公開專利10-2013-0060157號公報
專利文獻7：韓國公開專利10-2015-0130206號公報
專利文獻8：EP2684932
[非專利文獻]
非專利文獻1：應用物理學會第9次講習會論文集55~61頁(2001)
非專利文獻2：應用物理學會第9次講習會論文集23~31頁(2001)
非專利文獻3：Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011)
非專利文獻4：有機EL討論會第三次例會論文集13~14頁(2006)
本發明之目的在於提供一種有機化合物，其作為高效率、高耐久性之有機EL元件用之材料，電洞之注入-輸送性能、電子阻擋能力、薄膜狀態下之穩定性、及耐久性優異。進而在於藉由
將該有機化合物與電洞及電子之注入-輸送性能、電子阻擋能力、薄膜狀態下之穩定性、以及耐久性優異之有機EL元件用之各種材料以能夠有效地發揮各材料所具有之特性之方式進行組合而提供一種高效率、低驅動電壓、壽命長之有機EL元件。
作為本發明欲提供之有機化合物應具備之物理特性，可列舉：(1)電洞之注入特性良好、(2)電洞之移動度較大、(3)薄膜狀態穩定、(4)耐熱性優異。
又，作為本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性，可列舉：(1)發光效率及電效率較高、(2)發光起始電壓較低、(3)實用驅動電壓較低、(4)壽命長。
因此，為了達成上述目的，本發明者等人著眼於具有特定結構之芳基胺化合物之電洞之注入-輸送能力、薄膜之穩定性、及耐久性優異之方面，選擇各種芳基胺化合物製作有機EL元件，並銳意進行了其特性評價。其結果為，本發明者等人獲得了如下見解：若選擇具有特定結構之芳基胺化合物作為電洞輸送層之材料，則能夠高效地輸送自陽極側所注入之電洞。進而製作組合有具有特定結構之電子輸送材料等之各種有機EL元件，並銳意進行了其特性評價。其結果完成了本發明。
即，根據本發明，可提供以下有機EL元件。
1)一種有機EL元件，其係依序至少具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極者，且上述電洞輸送層含有下述通式(1)所表示之芳基胺化合物。
[化1]
(式中，R1~R3分別獨立地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；
Ar1~Ar3分別獨立地表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；
r1表示0~4之整數，r2表示0~2之整數，r3表示0~3之整數；
於r1為2~4之整數之情形、r2為2之情形、及r3為2~3之整數之情形時，鍵結於同一苯環之複數個R1~R3相互可為相同亦可不同)。
2)如上述1)記載之有機EL元件，其中，上述芳基胺化合物為下述通式(1a)所表示之化合物。
[化2]
(式中，Ar1~Ar3如上述通式(1)所示)。
3)如上述2)記載之有機EL元件，其中，上述Ar3為經取代或未經取代之苯基。
4)如上述1)記載之有機EL元件，其特徵在於上述芳基胺化合物以下述通式(1b)所表示。
[化3]
(式中，R3及Ar1~Ar3如上述通式(1)所示)。
5)如上述4)記載之有機電致發光元件，其中，上述Ar3為經取代或未經取代之苯基。
6)如上述1)~5)中任一項記載之有機EL元件，其中，上述電子輸送層含有下述通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物。
[化4]
(式中，Ar4表示經取代或未經取代之芳香族烴基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；
Ar5及Ar6分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar5及Ar6兩者不同時為氫原子；
Ar7表示經取代或未經取代之芳香族雜環基；
R4~R7分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基)。
7)如上述1)~6)中任一項記載之有機EL元件，其中，上述電洞輸送層具有第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層構造，該第二電洞輸送層與上述發光層鄰接，且含有上述芳基胺化合物。
8)如上述7)記載之有機EL元件，其中，上述第一電洞輸送層含有與上述第二電洞輸送層所包含之上述芳基胺化合物不同之三苯胺衍生物，該三苯胺衍生物為具有使2個三苯胺骨架由單鍵或2價烴基連結之分子結構且以整個分子計具有2~6個三苯胺骨架之化合物。
9)如上述7)或8)記載之有機EL元件，其中，上述第一電洞輸送層所包含之三苯胺衍生物為下述通式(3)所表示之化合物。
[化5]
(式中，R8~R19分別獨立地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；
r8、r9、r12、r15、r18、r19分別獨立地表示0~5之整數，r10、r11、r13、r14、r16、r17分別獨立地表示0~4之整數；
於r8、r9、r12、r15、r18、r19為2~5之整數之情形、及r10、r11、r13、r14、r16、r17為2~4之整數之情形時，複數個鍵結於同一苯環之R8~R19相互可相同亦可不同，可經由單鍵、經取代或未經取代
之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環；
L1、L2、L3分別獨立地表示下述結構式(B)~(G)所示之2價基、或單鍵)。
[化6]
(式中，n1表示1~3之整數)。
10)如上述7)或8)記載之有機EL元件，其中，上述第一電洞輸送層所包含之三苯胺衍生物為下述通式(4)所表示之化合物。
[化7]
(式中，R20~R25分別獨立地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子
數5~10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；
r20、r21、r24、r25分別獨立地表示0~5之整數，r22、r23分別獨立地表示0~4之整數；
於r20、r21、r24、r25為2~5之整數之情形、及r22、r23為2~4之整數之情形時，鍵結於同一苯環之複數個R20~R25相互可為相同亦可不同，可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環；
L4表示下述結構式(B)~(G)所示之2價基、或單鍵)。
[化8]
(式中，n1表示1~3之整數)。
11)如上述1)~10)中任一項記載之有機EL元件，其中，上述發光層含有藍色發光性摻雜劑。
12)如上述11)記載之有機EL元件，其中，上述藍色發光性摻雜劑為分子中具有芘骨架之芘衍生物。
13)如上述11)記載之有機EL元件，其中，上述藍色發光性摻雜劑為下述通式(5)所表示之具有縮合環結構之胺衍生物。
[化9]
(式中，A1表示經取代或未經取代之芳香族烴之2價基、經取代或未經取代之芳香族雜環之2價基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵；
Ar9及Ar10分別獨立為經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，且可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環；
R26~R29分別獨立為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或者縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；
R26~R29可由各基彼此經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環，亦可與R26~R29所鍵結之苯環經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、單取代胺基相互鍵結而形成環；
R30~R32分別獨立為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；
R30~R32可由各基彼此經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環，亦可與R30~R32所鍵結之苯環經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、單取代胺基相互鍵結而形成環；
R33及R34分別獨立為可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；
R33及R34可由各基彼此經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、單取代胺基相互鍵結而形成環)。
14)如上述1)~13)中任一項記載之有機EL元件，其中，上述發光層係含有分子中具有蒽骨架之蒽衍生物。
15)如上述14)記載之有機EL元件，其中，上述發光層係含有屬於蒽衍生物之主體材料。
作為通式(1)中之R1~R3所表示之「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5~10之環烷基」或「碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。
作為通式(1)中之R1~R3所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenylyl)、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基(triphenylenyl)等芳香族烴基或者縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或者縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二吡啶基胺基、
二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基或芳香族雜環基中之取代基取代之二取代胺基等；該等取代基可進而經上述所例示之取代基所取代。
作為通式(1)中之R1~R3所表示之「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5~10之環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(1)中之R1~R3所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者。
作為通式(1)中之R1~R3所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三
基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖
啶基、及咔啉基等。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(1)中之R1~R3所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者。又，作為取代基，亦可列舉與上述作為通式(1)中之R1~R3所表示之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5~10之環烷基」或「碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」所示者相同者。
作為通式(1)中之R1~R3所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、及苝氧基等。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(1)中之R1~R3所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者。又，作為取代基，亦可列舉與上述作為通式(1)中之R1~R3所表示之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5~10之環烷基」或「碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」所示者相同者。
作為通式(1)中之Ar1~Ar3所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香
族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三
基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(1)中之R1~R3所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者。
作為通式(2)中之Ar4~Ar6所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、及聯伸三苯基等。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(1)中之R1~R3所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者。該等取代基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(2)中之Ar7所表示之「經取代或未經取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，具體而言，可列舉：三
基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(1)中之R1~R3所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者。該等取代基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(2)中之R4~R7所表示之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基、及第三己基。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(1)中之R1~R3所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者。該等取代基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(2)中之R4~R7所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取
代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、三
基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(1)中之R1~R3所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者。該等取代基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(3)中之R8~R19所表示之「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5~10之環烷基」或「碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、及2-丁烯基等。又，於該等基在同一苯環上鍵結有複數個之情形(r8、r9、r12、r15、r18、r19為2~5之整數之情形、
及r10、r11、r13、r14、r16、r17為2~4之整數之情形)時，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或者縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三
基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；該等取代基可進而經上述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(3)中之R8~R19所表示之「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5~10之環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三
丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、及2-金剛烷氧基等。又，於該等基在同一苯環上鍵結有複數個之情形(r8、r9、r12、r15、r18、r19為2~5之整數之情形、及r10、r11、r13、r14、r16、r17為2~4之整數之情形)時，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(3)中之R8~R19所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基等。又，於該等基在同一苯環上鍵結有複數個之情形(r8、r9、r12、r15、r18、r19為2~5之整數之情形、及r10、r11、r13、r14、r16、r17為2~4之整數之情形)時，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(3)中之R8~R19所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、及苝氧基等。又，於該等基在同一苯環上鍵結有複數個之情形(r8、r9、r12、r15、r18、r19為2~5之整數之情形、及r10、r11、r13、r14、r16、r17為2~4之整數之情形)時，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
於通式(3)中，r8、r9、r12、r15、r18、r19分別獨立地表示0~5之整數，r10、r11、r13、r14、r16、r17分別獨立地表示0~4之整數。於r8、r9、r10、r11、r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18或r19為0之情形時，表示於苯環上不存在R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18或R19，即，苯環未經R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18或R19所表示之基取代。
於通式(3)中之上述結構式(B)中，n1表示1~3之整
數。
作為通式(4)中之R20~R25所表示之「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5~10之環烷基」或「碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(4)中之R20~R25所表示之「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5~10之環烷氧基」，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5~10之環烷氧基」所示者相同者，可
採用之態樣亦可列舉相同者。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(4)中之R20~R25所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所示者相同者，又，於該等基在同一苯環上鍵結有複數個之情形(r17、r18、r21、r22為2~5之整數之情形、及r19、r20為2~4之整數之情形)時，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(4)中之R20~R25所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，可列舉與上述作為通式(3)中之R8
~R19所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
於通式(4)中，r20、r21、r24、r25分別獨立地表示0~5之整數，r22、r23分別獨立地表示0~4之整數。於r20、r21、r22、r23、r24或r25為0之情形時，表示苯環上不存在R20、R21、R22、R23、R24或R25，即，苯環未經R20、R21、R22、R23、R24或R25所表示之基取代。
於通式(4)中之上述結構式(B)中，n1表示1~3之整數。
作為通式(5)中之A1所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴之2價基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環之2價基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「經取代或未經取代之芳香族烴」、「經取代或未經取代之芳香族雜環」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，具體而言，可列舉：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、苯乙烯、萘、蒽、苊烯、茀、菲、茚滿、芘、聯三伸苯、吡啶、嘧啶、三
、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并
唑、苯并噻唑、喹
啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、啡啉、及吖啶
等。
並且，通式(5)中之A1所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴之2價基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環之2價基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族之2價基」表示自上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」除去2個氫原子而形成之2價基。
又，該等2價基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(5)中之Ar9及Ar10所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所示者相同者，Ar9與Ar10可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中
之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(5)中之R26~R34所表示之「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5~10之環烷基」或「碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5~10之環烷基」或「碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」所示者相同者，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、單取代胺基等連結基相互鍵結而形成環。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(5)中之R26~R32所表示之「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5~10之環烷氧基」，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「可具有取代基之碳原子
數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5~10之環烷氧基」所示者相同者，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、單取代胺基等連結基相互鍵結而形成環。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(5)中之R26~R32所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所示者相同者，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環，亦可為該等基(R26~R32)與該等基(R26~R32)所直接鍵結之苯環經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、單取代胺基等連結基相互鍵結而形成環。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈
狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(5)中之R33、R34所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所示者相同者，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、單取代胺基等連結基相互鍵結而形成環。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(5)中之R26~R34所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」所示者相同者，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、單取代胺基等連結基相互鍵結而形成環。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通
式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(5)中之R26~R29所表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或者縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所示者相同者。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述作為通式(3)中之R8~R19所表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
關於通式(5)中之R26~R29所表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或者縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」，可該等基(R26~R29)彼此經由該等基(R26~R29)所具有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」、及單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環，亦可為該等基(R26~R29)與該等基(R26~R29)所直接鍵結之苯環經由該等基(R26~R29)所具有之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」、及經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、單取代
胺基等連結基相互鍵結而形成環。
作為通式(1)中之Ar1，較佳為「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」，更佳為經取代或未經取代之苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、蒽基、茀基、咔唑基、吲哚基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，尤佳為經取代或未經取代之苯基。作為該等基具有取代基之情形時之取代基，較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、或蒽基，更佳為苯基、或萘基。
作為通式(1)中之Ar2，較佳為「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」，更佳為經取代或未經取代之苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、蒽基、或茀基，尤佳為經取代或未經取代之苯基。作為該等基具有取代基之情形時之取代基，較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、或蒽基，更佳為苯基、或萘基。
作為通式(1)中之Ar3，較佳為「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」，較佳為經取代或未經取代之苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、或茀基，尤佳為經取代或未經取代之苯基、或茀基。作為該等基具有取代基之情形時之取代基，較佳為碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、或蒽基，尤其是作為苯基之取代基，較佳為萘基、或菲基，作為茀基之取代基，較佳為碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基。
又，通式(1)所表示之化合物中，更佳為通式(1a)或(1b)所表示之化合物。
作為通式(2)中之Ar4，較佳為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、或聯伸三苯基，更佳為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、或聯伸三苯基。此處，苯基較佳為具有經取代或未經取代之縮合多環芳香族基作為取代基，更佳為具有選自萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、及聯伸三苯基中之取代基。
作為通式(2)中之Ar5，較佳為具有取代基之苯基，作為此種情形時之取代基，較佳為苯基、聯苯基、及聯三苯基等芳香族烴基、或萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、及聯伸三苯基等縮合多環芳香族基，更佳為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、或聯伸三苯基。
作為通式(2)中之Ar6，較佳為具有取代基之苯基，作為此種情形時之取代基，較佳為苯基、聯苯基、及聯三苯基等芳香族烴基、或萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、及聯伸三苯基等縮合多環芳香族基，更佳為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、或聯伸三苯基。
於通式(2)中，Ar5與Ar6可為相同之基，但有因分子整體之對稱性變好而容易結晶化之虞，就薄膜之穩定性之觀點而言，Ar5與Ar6較佳為不同之基，Ar5及Ar6兩者不同時為氫原子。
於通式(2)中，較佳為Ar5或Ar6之任一者為氫原子。
作為通式(2)中之Ar7，較佳為三
基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹
啉基、苯并咪唑基、萘啶基、啡啉基、或吖啶基，更佳為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹
啉基、苯并咪唑基、啡啉基、或吖啶基。
作為通式(3)中之R8~R19，較佳為氘原子、「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」、「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」，更佳為氘原子、苯基、聯苯基、萘基、或乙烯基，該等基彼此經由單鍵相互鍵結而形成縮合芳香環亦較佳。尤佳為氘原子、苯基、或聯苯基。
通式(3)中之r8~r19較佳為0~3之整數，更佳為0~2之整數。
作為通式(3)中之L1~L3，較佳為上述結構式(B)或者(D)所示之2價基、或單鍵，更佳為上述結構式(B)所示之2價基、或單鍵。
通式(3)中之上述結構式(B)中之n1較佳為1或2，更佳為1。
作為通式(4)中之R20~R25，較佳為氘原子、「可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」、「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」，更佳為氘原子、苯基、聯苯基、萘基、或乙烯基，該等基彼此經由單鍵相互鍵結而形成縮合芳香環亦較佳。尤佳為氘原子、苯基、或聯苯基。
通式(4)中之r20~r25較佳為0~3之整數，更佳為0~2之整數。
作為通式(4)中之L4，較佳為上述結構式(B)、(D)或者(G)所示之2價基、或單鍵，更佳為上述結構式(D)或者(G)所示之2價基、或單鍵。
通式(4)中之上述結構式(B)中之n1較佳為1或2。
作為通式(5)中之A1，較佳為「經取代或未經取代之
芳香族烴之2價基」、或單鍵，更佳為自苯、聯苯、或者萘除去2個氫原子而形成之2價基、或單鍵，尤佳為單鍵。
作為通式(5)中之Ar9、Ar10，較佳為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、或吡啶并苯并呋喃基。
通式(5)中之Ar9與Ar10可直接、或經由該等基所具有之取代基、及單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
於通式(5)中之R26~R29中，較佳為至少一者為「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或者縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」，作為此種情形時之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、及「縮合多環芳香族基」，較佳為苯基、聯苯基、萘基、茀基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、或吡啶并苯并呋喃基。
於通式(5)中，亦較佳為R26~R29之相鄰之兩個、或全部為乙烯基且相鄰之兩個乙烯基經由單鍵相互鍵結而形成縮合環之態樣，即R26~R29之相鄰之兩個與所鍵結之苯環一起形成萘環或菲環之態樣。
於通式(5)中，較佳為R26~R29之任一個為「芳香族烴基」且與R26~R29所鍵結之苯環經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環之態樣。尤佳為此種情形時之「芳香族烴基」為苯基且R26~R29與所鍵結之苯環經由氧原子或者硫原子相互鍵結而形成環之態樣，即R26~R29與所鍵結之苯環一起形成二苯并呋喃環或二苯并噻吩環之態樣。
於通式(5)中，較佳為R30~R32之任一個為「芳香族烴基」且與R30~R32所鍵結之苯環經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或
硫原子相互鍵結而形成環之態樣。尤佳為此種情形時之「芳香族烴基」為苯基且與R30~R32所鍵結之苯環經由氧原子或硫原子相互鍵結而形成環之態樣，即R30~R32與所鍵結之苯環一起形成二苯并呋喃環或二苯并噻吩環之態樣。
作為通式(5)中之R33、R34，較佳為「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之含酸素芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」，更佳為苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、或二苯并呋喃基，尤佳為苯基。
並且，較佳為R33與R34經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、或單取代胺基等連結基相互鍵結而形成環之態樣，尤佳為經由單鍵相互鍵結而形成環之態樣。
較佳地用於本發明之有機EL元件之上述通式(1)所表示之芳基胺化合物可用作有機EL元件之電洞輸送層之構成材料。上述通式(1)所表示之芳基胺化合物具有(1)電洞之注入特性良好、(2)電洞之移動度較大、(3)電子阻擋能力優異、(4)薄膜狀態穩定、(5)耐熱性優異等特性。
本發明之有機EL元件由於使用的是電洞之移動度大於習知之電洞輸送材料、具有優異之電子之阻擋能力、具有優異之非晶性且薄膜狀態穩定之芳基胺化合物，故而能夠實現高效率、低驅動電壓、壽命長之有機EL元件。
進而，於本發明中，藉由將電洞輸送層設為第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層構造，並使位於與發光層鄰接之側之第二電洞輸送層含有上述通式(1)之芳基胺化合物，能夠最大限度地有效利用該芳基胺化合物具有之電子阻擋性能，能夠實現更高效
率且壽命長之有機EL元件。
1:玻璃基板
2:透明陽極
3:電洞注入層
4:第一電洞輸送層
5:第二電洞輸送層
6:發光層
7:電子輸送層
8:電子注入層
9:陰極
圖1係表示作為通式(1)所表示之芳基胺化合物的化合物1-1~1-15之結構式之圖。
圖2係表示作為通式(1)所表示之芳基胺化合物的化合物1-16~1-27之結構式之圖。
圖3係表示作為通式(1)所表示之芳基胺化合物的化合物1-28~1-40之結構式之圖。
圖4係表示作為通式(1)所表示之芳基胺化合物的化合物1-41~1-49之結構式之圖。
圖5係表示作為通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物的化合物2-1~2-15之結構式之圖。
圖6係表示作為通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物的化合物2-16~2-30之結構式之圖。
圖7係表示作為通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物的化合物2-31~2-45之結構式之圖。
圖8係表示作為通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物的化合物2-46~2-60之結構式之圖。
圖9係表示作為通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物的化合物2-61~2-75之結構式之圖。
圖10係表示作為通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物的化合物2-76~2-87之結構式之圖。
圖11係表示作為通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物的
化合物2-88~2-99之結構式之圖。
圖12係表示作為通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物的化合物2-100~2-111之結構式之圖。
圖13係表示作為通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物的化合物2-112~2-123之結構式之圖。
圖14係表示作為通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物的化合物2-124~2-126之結構式之圖。
圖15係表示作為通式(3)所表示之三苯胺衍生物之化合物3-1~3-8之結構式之圖。
圖16係表示作為通式(3)所表示之三苯胺衍生物之化合物3-9~3-17之結構式之圖。
圖17係表示作為通式(4)所表示之三苯胺衍生物之化合物4-1~4-15之結構式之圖。
圖18係表示作為通式(4)所表示之三苯胺衍生物之化合物4-16~4-23之結構式之圖。
圖19係表示作為通式(5)所表示之具有縮合環結構之胺衍生物之化合物5-1~5-6之結構式之圖。
圖20係表示作為通式(5)所表示之具有縮合環結構之胺衍生物之化合物5-7~5-21之結構式之圖。
圖21係表示實施例10~16、比較例1、2之有機EL元件構成之圖。
將較佳地用於本發明之有機EL元件之上述通式(1)所表示之芳基胺化合物中較佳之化合物之具體例示於圖1~圖4，
但並不限定於該等化合物。
將較佳地用於本發明之有機EL元件之上述通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物中較佳之化合物之具體例示於圖5~圖14，但本發明並不限定於該等化合物。
再者，上述具有嘧啶環結構之化合物其本身可依據公知之方法進行合成(例如參照專利文獻6)。
將較佳地用於本發明之有機EL元件之上述通式(3)所表示之三苯胺衍生物中較佳之化合物之具體例示於圖15~圖16，但並不限定於該等化合物。
將較佳地用於本發明之有機EL元件之上述通式(4)所表示之三苯胺衍生物中較佳之化合物之具體例示於圖17~圖18，但並不限定於該等化合物。
將較佳地用於本發明之有機EL元件之上述通式(5)所表示之具有縮合環結構之胺衍生物中較佳之化合物之具體例示於圖19~圖20，但並不限定於該等化合物。
再者，上述具有縮合環結構之胺衍生物其本身可依據公知之方法進行合成(例如參照專利文獻7)。
通式(1)所表示之芳基胺化合物之精製可利用藉由管柱層析儀之精製、藉由二氧化矽凝膠、活性碳、活性白土等之吸附精製、藉由溶劑之再結晶或晶析法、昇華精製法等公知之方法而進行。化合物之鑑定可藉由NMR(nuclear magnetic resonance，核磁共振)分析而進行。作為物性值，可列舉熔點、玻璃轉移點(Tg)及工作函數之測定等。熔點成為蒸鍍性之指標，玻璃轉移點(Tg)成為薄膜狀態之穩定性之指標，工作函數成為電洞輸送性或電洞阻擋性之指
標。
本發明之有機EL元件所使用之化合物較佳為使用利用藉由管柱層析儀之精製；藉由二氧化矽凝膠、活性碳、活性白土等之吸附精製；藉由溶劑之再結晶或晶析法；昇華精製法等進行精製之後，最後藉由昇華精製法進行精製而成者。
熔點及玻璃轉移點(Tg)例如可使用粉體並藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造，DSC3100SA)進行測定。
工作函數例如可於氧化銦錫(ITO，Indium Tin Oxides)基板上製作100nm之薄膜，藉由游離電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製造，PYS-202)而求出。
作為本發明之有機EL元件之構造，可列舉：於基板上依序包含陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極者，又，於陽極與電洞輸送層之間具有電洞注入層者、於發光層與電子輸送層之間具有電洞阻擋層者、於電子輸送層與陰極之間具有電子注入層者。於該等多層構造中，可使1層有機層兼具多層之功能，例如亦可將1層有機層設為兼作電洞注入層及電洞輸送層之構成、兼作電子注入層及電子輸送層之構成等。又，可設為積層有2層以上之具有相同之功能之有機層之構成，亦可為積層有2層電洞輸送層之構成、積層有2層發光層之構成、積層有2層電子輸送層之構成等。
作為本發明之有機EL元件之構造，較佳為電洞輸送層為第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層構造，此種情形時之第二電洞輸送層較佳為與發光層鄰接，具有作為電子阻擋層之功能。
作為本發明之有機EL元件之陽極，可使用如ITO或金之工作函數較大之電極材料。作為本發明之有機EL元件之電洞
注入層之材料，可使用：星射型之三苯胺衍生物、各種三苯胺四聚物等材料；以酞菁銅為代表之卟啉化合物；六氰氮雜聯三伸苯之類之受體性之雜環化合物或塗佈型之高分子材料等。該等材料可藉由蒸鍍法、以及旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電洞輸送層之材料，可使用上述通式(1)所表示之芳基胺化合物。作為可與上述通式(1)所表示之芳基胺化合物混合或同時使用之其他電洞輸送性之材料，可列舉：N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)聯苯胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(TAPC)、上述通式(3)或(4)所表示之三苯胺衍生物、以及各種三苯胺衍生物等化合物。
該等材料可單獨進行成膜，亦可將數種混合進行成膜，且可將各者以單層之形式使用。又，可設為將該等材料單獨進行成膜而成之層彼此之積層構造、混合進行成膜而成之層彼此之積層構造、或將該等材料單獨進行成膜而成之層與將數種混合進行成膜而成之層的積層構造。該等材料可藉由蒸鍍法、以及旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
又，於電洞注入層及電洞輸送層中可使用對該等層通常所使用之材料P摻雜三溴苯基胺六氯銻、軸烯衍生物(例如參照專利文獻8)等而成者、或於其部分結構中具有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
於本發明之有機EL元件之電洞輸送層具有第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層構造之情形時，作為與發光層鄰接之第二電洞輸送層之材料，可使用上述通式(1)所表示之芳基胺化合
物。作為可與上述通式(1)所表示之芳基胺化合物混合或同時使用之其他電洞輸送性之材料，可列舉：4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽烷基及三芳基胺結構之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。
該等材料可單獨進行成膜，亦可將數種混合進行成膜，且可將各者以單層之形式使用。又，可設為將該等材料單獨進行成膜而成之層彼此之積層構造、混合進行成膜而成之層彼此之積層構造、或將該等材料單獨進行成膜而成之層與將數種混合進行成膜而成之層的積層構造。該等材料可藉由蒸鍍法、以及旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之發光層之材料，可使用以Alq3為首之羥喹啉衍生物之金屬錯合物、以及各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、
唑衍生物、聚對苯乙炔衍生物等。又，可利用主體材料及摻雜劑材料構成發光層，作為主體材料，可較佳地使用蒽衍生物，另外，除上述發光材料以外，可使用具有吲哚環作為縮合環之部分結構之雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環之部分結構之雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等作為主體材料。又，作為摻雜劑材料，可較佳地使用芘衍生物、上述通式(5)所表示之具有縮合環結構之胺衍生物，另外，可使用喹吖酮、香豆素、紅螢烯、苝、及該等之衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、玫瑰紅衍生物、胺基苯乙烯衍生物等。
該等材料可單獨進行成膜，亦可將數種混合進行成膜，且可將各者以單層之形式使用。又，可設為將該等材料單獨進行成膜而成之層彼此之積層構造、混合進行成膜而成之層彼此之積層構造、或將該等材料單獨進行成膜而成之層與將數種混合進行成膜而成之層的積層構造。
又，亦可使用磷光發光體作為發光材料。作為磷光發光體，可使用銥或鉑等之金屬錯合物之磷光發光體。例如可列舉Ir(ppy)3等綠色之磷光發光體；FIrpic、FIr6等藍色之磷光發光體；Btp2Ir(acac)等紅色之磷光發光體等，作為此時之主體材料，作為電洞注入、輸送性之主體材料，可列舉4,4'-二(N-咔唑基)聯苯基(CBP)、TCTA及mCP等咔唑衍生物等，作為電子輸送性之主體材料，可列舉對雙(三苯基矽烷基)苯(UGH2)及2,2',2"-(1,3,5-伸苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等。藉由使用此種材料，能夠製作高性能之有機EL元件。
為了避免濃度淬滅，磷光性之發光材料於主體材料中之摻雜較佳為相對於整個發光層於1~30重量百分數之範圍藉由共蒸鍍而進行。
又，作為發光材料，亦可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等放射延遲螢光之材料。(例如參照非專利文獻3)
該等材料可藉由蒸鍍法、以及旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層之材料，可使用2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基
-8-喹啉)-4-苯基酚鋁(III)(以下，簡稱為BAlq)等羥喹啉衍生物之金屬錯合物、各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三
衍生物、及
二唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料可兼作電子輸送層之材料。
該等材料可單獨進行成膜，亦可將數種混合進行成膜，且可將各者以單層之形式使用。又，可設為將該等材料單獨進行成膜而成之層彼此之積層構造、混合進行成膜而成之層彼此之積層構造、或將該等材料單獨進行成膜而成之層與將數種混合進行成膜而成之層的積層構造。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層之材料，可較佳地使用上述通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物，可使用以Alq3、BAlq為首之羥喹啉衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三
衍生物、
二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹
啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、及噻咯衍生物等。
該等材料可單獨進行成膜，亦可將數種混合進行成膜，且可將各者以單層之形式使用。又，可設為將該等材料單獨進行成膜而成之層彼此之積層構造、混合進行成膜而成之層彼此之積層構造、或將該等材料單獨進行成膜而成之層與將數種混合進行成膜而成之層的積層構造。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層之材料，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土金屬鹽、羥喹啉鋰等羥喹啉衍生物之金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物、以及鐿
(Yb)、釤(Sm)、鈣(Ca)、鍶(Sr)及銫(Cs)等金屬等。電子注入層可藉由電子輸送層及陰極之較佳之選擇而省略。
進而，於電子注入層及電子輸送層中可使用對該等層通常所使用之材料N摻雜銫等金屬而成者。
作為本發明之有機EL元件之陰極，可使用鋁之類之工作函數較低之金屬、以及鎂銀合金、鎂銦合金、及鋁鎂合金之類之工作函數更低之合金。
以下，針對本發明之實施形態，藉由實施例具體地進行說明，但本發明並不限定於以下實施例。
[實施例1]
<{4-(萘-2-基)苯基}-(菲-2-基)-(1,1'：2',1"-聯三苯基-5'-基)胺(化合物(1-11)之合成>
於經氮氣置換之反應容器中加入{4-(萘-2-基)苯基}-(1,1'：2',1"-聯三苯基-5'-基)胺12.0g、2-溴菲7.6g、第三丁氧基鈉5.2g、甲苯120mL，一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。加入乙酸鈀0.1g、及第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.4g進行加熱，並以95℃攪拌16小時。藉由過濾將不溶物去除，其後進行加熱，以80℃進行使用活性白土、二氧化矽凝膠之吸附精製，並進行熱時過濾。將濾液進行濃縮，將殘渣藉由利用甲苯之再結晶進行精製，獲得{4-(萘-2-基)苯基}-(菲-2-基)-(1,1'：2',1"-聯三苯基-5'-基)胺之黃白色固體8.6g(產率51%)。
針對所獲得之黃白色固體，使用NMR對結構進行鑑定。
利用1H-NMR(CDCl3)檢測出以下33個氫訊號。
δ(ppm)=8.64-8.67(2H),8.11(1H),7.15-7.95(30H)。
[化10]
[實施例2]
<{4-(萘-2-基)苯基}-(菲-2-基)-(1,1'：2',1"：3",1'''-聯四苯基-5'-基)胺(化合物(1-13)之合成>
將實施例1之{4-(萘-2-基)苯基}-(1,1'：2',1"-聯三苯基-5'-基)胺替代為{4-(萘-2-基)苯基}-(1,1'：2',1"：3",1'''-聯四苯基-5'-基)胺替代為並進行相同之操作，獲得{4-(萘-2-基)苯基}-(菲-2-基)-(1,1'：2',1"：3",1'''-聯四苯基-5'-基)胺之黃白色固體7.9g(產率54%)。
針對所獲得之黃白色固體，使用NMR對結構進行鑑定。
利用1H-NMR(CDCl3)檢測出以下37個氫訊號。
δ(ppm)=8.65-8.68(2H),8.11(1H),7.22-7.95(34H)。
[化11]
[實施例3]
<{4-(萘-2-基)苯基}-{4"-(萘-1-基)-(1,1'：2',1"-聯三苯基)-5'-基}-(菲-2-基)胺(化合物(1-15)之合成>
將實施例1之{4-(萘-2-基)苯基}-(1,1'：2',1"-聯三苯基-5'-基)胺替代為{4-(萘-2-基)苯基}-{4"-(萘-1-基)-(1,1'：2',1"-聯三苯基)-5'-基}-(菲-2-基)胺並進行相同之操作，獲得{4-(萘-2-基)苯基}-{4"-(萘-1-基)-(1,1'：2',1"-聯三苯基)-5'-基}-(菲-2-基)胺之黃白色固體11g(產率67%)。
針對所獲得之黃白色固體，使用NMR對結構進行鑑定。
利用1H-NMR(CDCl3)檢測出以下39個氫訊號。
δ(ppm)=8.66-8.69(2H),8.12(1H),7.28-7.98(36H)。
[化12]
[實施例4]
<{4-(萘-2-基)苯基}-(菲-2-基)-(1,1'：2',1"：4",1'''-聯四苯基-4'-基)胺(化合物(1-22)之合成>
將實施例1之{4-(萘-2-基)苯基}-(1,1'：2',1"-聯三苯基-5'-基)胺替代為{4-(萘-2-基)苯基}-(1,1'：2',1"：4",1'''-聯四苯基-4',-基)胺並進行相同之操作，獲得{4-(萘-2-基)苯基}-(菲-2-基)-(1,1'：2',1"：4",1'''-聯四苯基-4'-基)胺之黃白色固體12g(產率86%)。
針對所獲得之黃白色固體，使用NMR對結構進行鑑定。
利用1H-NMR(CDCl3)檢測出以下37個氫訊號。
δ(ppm)=8.63-8.64(2H),8.10(1H),7.21-7.94(34H)。
[化13]
[實施例5]
<{4-(萘-2-基)苯基}-{4"-(萘-1-基)-(1,1'：2',1"-聯三苯基)-4'-基}-(菲-2-基)胺(化合物(1-25)之合成>
將實施例1之{4-(萘-2-基)苯基}-(1,1'：2',1"-聯三苯基-5'-基)胺替代為{4-(萘-2-基)苯基}-{4"-(萘-1-基)-(1,1'：2',1"-聯三苯基)-4'-基}胺並進行相同之操作，獲得{4-(萘-2-基)苯基}-{4"-(萘-1-基)-(1,1'：2',1"-聯三苯基)-4'-基}-(菲-2-基)胺之黃白色固體11g(產率61%)。
針對所獲得之黃白色固體，使用NMR對結構進行鑑定。
利用1H-NMR(CDCl3)檢測出以下39個氫訊號。
δ(ppm)=8.64-8.69(2H),8.11(1H),7.26-7.97(36H)。
[化14]
[實施例6]
<(9,9-二甲基茀-2-基)-(菲-2-基)-(1,1'：2',1"：3",1'''-聯四苯基-5'-基)胺(化合物(1-42)之合成>
將實施例1之{4-(萘-2-基)苯基}-(1,1'：2',1"-聯三苯基-5'-基)胺替代為(9,9-二甲基茀-2-基)-(1,1'：2',1"：4",1'''-聯四苯基)-4'-基}胺並進行相同之操作，獲得(9,9-二甲基茀-2-基)-(菲-2-基)-(1,1'：2',1"：3",1'''-聯四苯基-5'-基)胺之黃白色固體14.1g(產率70%)。
針對所獲得之黃白色固體，使用NMR對結構進行鑑定。
利用1H-NMR(CDCl3)檢測出以下39個氫訊號。
δ(ppm)=8.63-8.66(2H),7.90-7.92(1H),7.19-7.77(30H),1.52(6H)。
[化15]
[實施例7]
<{4-(菲-9-基)苯基}-(菲-2-基)-(1,1'：2',1"-聯三苯基-5'-基)胺(化合物(1-45)之合成>
將實施例1之{4-(萘-2-基)苯基}-(1,1'：2',1"-聯三苯基-5'-基)胺替代為{4-(菲-9-基)苯基}-(1,1'：2',1"-聯三苯基)-4'-基}胺並進行相同之操作，獲得{4-(菲-9-基)苯基}-(菲-2-基)-(1,1'：2',1"-聯三苯基-5'-基)胺之白色固體9.6g(產率47%)。
針對所獲得之白色固體，使用NMR對結構進行鑑定。
利用1H-NMR(CDCl3)檢測出以下35個氫訊號。
δ(ppm)=8.62-8.86(4H),8.13-8.16(1H),7.87-7.96(2H),7.15-7.82(28H)。
[化16]
[實施例8]
針對通式(1)所表示之芳基胺化合物，藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造，DSC3100SA)對玻璃轉移點進行測定。將結果示於表1。
[表1]
通式(1)所表示之芳基胺化合物具有100℃以上之玻璃轉移點，表示薄膜狀態穩定。
[實施例9]
使用通式(1)所表示之芳基胺化合物，於ITO基板上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，藉由游離電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製造，PYS-202)測定工作函數。將結果示於表2。
[表2]
通式(1)所表示之芳基胺化合物與NPD、TPD等一般之電洞輸送材料所具有之工作函數5.4eV相比，表現出較佳之能階，可知具有良好之電洞輸送能力。
[實施例10]
如圖21所示，有機EL元件係於玻璃基板1上形成作為透明陽極2之ITO電極，進而按照電洞注入層3、第一電洞輸送層4、第二電洞輸送層5、發光層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9之順序進行蒸鍍而製作。
具體而言，將成膜有作為透明陽極2之膜厚150nm之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行20分鐘超音波洗淨，其後於加熱至200℃之加熱板上進行10分鐘乾燥。其後，進行15分鐘紫外線(UV，Ultraviolet)臭氧處理之後，將該附ITO之玻璃基板安裝於真空蒸鍍機內，並減壓至0.001Pa以下。繼而，以覆蓋透明陽極2之方式；將下述結構式之電子受體(受體-1)與下述結構式之化合物(4-1)以蒸鍍速度比成為受體-1：化合物(4-1)=3：97之蒸鍍速度進行共蒸鍍，以使膜厚成為5nm之方式形成電洞注入層3。
於該電洞注入層3上，將下述結構式之化合物(4-1)以使膜厚成為45nm之方式形成以作為第一電洞輸送層4。於該第一電洞輸送
層4上，將下述結構式之化合物(1-11)以使膜厚成為10nm之方式形成以作為第二電洞輸送層5。
於該第二電洞輸送層5上，將下述結構式之化合物(5-1)及下述結構式之化合物(EMH-1)以蒸鍍速度比成為化合物(5-1)：(EMH-1)=5：95之蒸鍍速度進行共蒸鍍，以使膜厚成為20nm之方式形成發光層6。
於該發光層6上，將下述結構式之化合物(3-125)及下述結構式之化合物(ETM-1)以蒸鍍速度比成為化合物(3-125)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行共蒸鍍，以使膜厚成為30nm之方式形成電子輸送層7。
於該電子輸送層7上，將氟化鋰以成為膜厚1nm之方式形成以作為電子注入層8。
最後，將鋁以100nm進行蒸鍍而形成陰極9。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化17]
[實施例11]
於實施例10中，使用下述結構式之化合物(1-13)代替上述結構式之化合物(1-11)以作為第二電洞輸送層5之材料，除此以外，以相同之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化18]
[實施例12]
於實施例10中，使用下述結構式之化合物(1-15)代替上述結構式之化合物(1-11)以作為第二電洞輸送層5之材料，除此以外，以相同之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化19]
[實施例13]
於實施例10中，使用下述結構式之化合物(1-22)代替上述結構式之化合物(1-11)以作為第二電洞輸送層5之材料，除此以外，以相同之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化20]
[實施例14]
於實施例10中，使用下述結構式之化合物(1-25)代替
上述結構式之化合物(1-11)以作為第二電洞輸送層5之材料，除此以外，以相同之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化21]
[實施例15]
於實施例10中，使用下述結構式之化合物(1-42)代替上述結構式之化合物(1-11)以作為第二電洞輸送層5之材料，除此以外，以相同之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化22]
[實施例16]
於實施例10中，使用下述結構式之化合物(1-45)代替上述結構式之化合物(1-11)以作為第二電洞輸送層5之材料，除此以外，以相同之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化23]
[比較例1]
為了進行比較，於實施例10中，使用下述結構式之化合物
(HTM-1)代替上述結構式之化合物(1-11)以作為第二電洞輸送層5之材料，除此以外，以相同之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化24]
[比較例2]
為了進行比較，於實施例10中，使用下述結構式之化合物(HTM-2)代替上述結構式之化合物(1-11)以作為第二電洞輸送層5之材料，除此以外，以相同之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化25]
使用實施例10~16及比較例1、2所製作之有機EL元件，將測定元件壽命後之結果彙總示於表3。元件壽命係設為將發光開始時之發光亮度(初始亮度)作為2000cd/m2而進行定電流驅動時，至發光亮度衰減至1900cd/m2(相當於將初始亮度設為100%時之95%：95%衰減)之時間而進行測定。
[表3]
如表3所示，關於電流密度10mA/cm2之電流流經時之發光效率，相對於比較例1、2之有機EL元件之7.51~7.70cd/A，實施例10~16之有機EL元件為8.15~8.66cd/A，為高效率。又，關於電效率，相對於比較例1、2之有機EL元件之6.45~6.63 lm/W，實施例10~16之有機EL元件為7.03~7.46 lm/W，亦為高效率。進而，關於元件壽命(95%衰減)，相對於比較例1、2之有機EL元件之120~160小時，實施例10~16之有機EL元件之壽命延長為208~264小時。
根據以上結果所明瞭，可知：本發明之有機EL元件由於使用有電洞之移動度較大具有優異之電子之阻擋能力之芳基胺化合物，故而與習知之有機EL元件相比，為高發光效率，且能夠實現其長壽化。
(產業上之可利用性)
本發明之使用具有特定結構之芳基胺化合物之有機EL元件能夠提升發光效率並且改善有機EL元件之耐久性，例如向家用電器或照明之用途之開展成為可能。
Claims (15)
- 一種有機電致發光元件，其係依序至少具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極者，且上述電洞輸送層含有下述通式(1)所表示之芳基胺化合物；[化1](式中，R1~R3分別獨立地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；Ar1~Ar3分別獨立地表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；r1表示0~4之整數，r2表示0~2之整數，r3表示0~3之整數；於r1為2~4之整數之情形、r2為2之情形、及r3為2~3之整數 之情形時，鍵結於同一苯環之複數個R1~R3相互可為相同亦可不同)。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中，上述芳基胺化合物為下述通式(1a)所表示之化合物；[化2](式中，Ar1~Ar3如上述通式(1)所示)。
- 如請求項2之有機電致發光元件，其中，上述Ar3為經取代或未經取代之苯基。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中，上述芳基胺化合物為下述通式(1b)所表示之化合物；[化3](式中，R3及Ar1~Ar3如上述通式(1)所示)。
- 如請求項4之有機電致發光元件，其中，上述Ar3為經取代或未經取代之苯基。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中，上述電子輸送層含有下述通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物；[化4](式中，Ar4表示經取代或未經取代之芳香族烴基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；Ar5及Ar6分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar5及Ar6兩者不同時為氫原子；Ar7表示經取代或未經取代之芳香族雜環基；R4~R7分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或經取代或未經取代之縮合多環芳香族基)。
- 如請求項1至6中任一項之有機電致發光元件，其中，上述電洞輸送層具有第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層構造，該第二電洞輸送層與上述發光層鄰接，且含有上述芳基胺化合物。
- 如請求項7之有機電致發光元件，其中，上述第 一電洞輸送層含有與上述第二電洞輸送層所包含之上述芳基胺化合物不同之三苯胺衍生物，該三苯胺衍生物為具有使2個三苯胺骨架由單鍵或2價烴基連結之分子結構且以整個分子計具有2~6個三苯胺骨架之化合物。
- 如請求項7之有機電致發光元件，其中，上述第一電洞輸送層所包含之三苯胺衍生物為下述通式(3)所表示之化合物；[化5](式中，R8~R19分別獨立地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；r8、r9、r12、r15、r18、r19分別獨立地表示0~5之整數，r10、r11、r13、r14、r16、r17分別獨立地表示0~4之整數；於r8、r9、r12、r15、r18、r19為2~5之整數之情形、及r10、r11、r13、r14、r16、r17為2~4之整數之情形時，複數個鍵結於同一苯環之R8~R19相互可相同亦可不同，可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環；L1、L2、L3分別獨立地表示下述結構式(B)~(G)所示之2價基、或單鍵)[化6](式中，n1表示1~3之整數)。
- 如請求項7之有機電致發光元件，其中，上述第一電洞輸送層所包含之三苯胺衍生物為下述通式(4)所表示之化合物；[化7](式中，R20~R25分別獨立地表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、 可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；r20、r21、r24、r25分別獨立地表示0~5之整數，r22、r23分別獨立地表示0~4之整數；於r20、r21、r24、r25為2~5之整數之情形、及r22、r23為2~4之整數之情形時，鍵結於同一苯環之複數個R20~R25相互可為相同亦可不同，可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環；L4表示下述結構式(B)~(G)所示之2價基、或單鍵)[化8](式中，n1表示1~3之整數)。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中，上述發光層含有藍色發光性摻雜劑。
- 如請求項11之有機電致發光元件，其中，上述藍色發光性摻雜劑為分子中具有芘骨架之芘衍生物。
- 如請求項11之有機電致發光元件，其中，上述藍色發光性摻雜劑為下述通式(5)所表示之具有縮合環結構之胺衍生物；[化9](式中，A1表示經取代或未經取代之芳香族烴之2價基、經取代或未經取代之芳香族雜環之2價基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵；Ar9及Ar10分別獨立為經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，且可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環；R26~R29分別獨立為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或者縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；R26~R29可由各基彼此經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環，亦可與R26~R29所鍵結之苯環經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、單取代胺基相互鍵結而形成環；R30~R32分別獨立為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；R30~R32可由各基彼此經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環，亦可與R30~R32所鍵結之苯環經由經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、單取代胺基相互鍵結而形成環；R33及R34分別獨立為可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或未經取代之芳氧基；R33及R34可由各基彼此經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子、硫原子、單取代胺基相互鍵結而形成環)。
- 如請求項11至13中任一項之有機電致發光元件，其中，上述發光層係含有分子中具有蒽骨架之蒽衍生物。
- 如請求項14之有機電致發光元件，其中，上述發光層係含有屬於蒽衍生物之主體材料。
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