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CN102414164A - 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件 - Google Patents

芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件 Download PDF

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CN102414164A
CN102414164A CN201080017704XA CN201080017704A CN102414164A CN 102414164 A CN102414164 A CN 102414164A CN 201080017704X A CN201080017704X A CN 201080017704XA CN 201080017704 A CN201080017704 A CN 201080017704A CN 102414164 A CN102414164 A CN 102414164A
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CN
China
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group
substituted
unsubstituted
ring
amine derivative
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CN201080017704XA
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Inventor
水木由美子
舟桥正和
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

本发明提供一种以下述式(1)表示的芳香族胺衍生物。(式中，A1是烷基、取代或未取代的芳香族基、取代或未取代的杂环基、或者以下述式(2)表示的有机基。X1、X2及X3分别是取代或未取代的芳香族基、或者取代或未取代的杂环基，X1及X2是相互不同的连结基。B1、B2及B3分别是取代或未取代的芳香族基、或者取代或未取代的杂环基。)

Description

芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件。更具体来说，涉及可以实现高蓝色纯度并且高发光效率、长寿命的有机电致发光的芳香族胺衍生物、以及高蓝色纯度并且高发光效率、长寿命的有机电致发光元件。
背景技术
使用了有机物质的有机电致发光(EL)元件被认为有望用作固体发光型的廉价的大面积全色显示元件，进行过很多的开发。一般来说，EL元件由发光层及夹持该层的一对对置电极构成。发光是如下的现象，即，当对两电极间施加电场时，即从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。继而，该电子在发光层中与空穴复合，生成激发状态，在激发状态回到基态时将能量作为光放出。
以往的有机EL元件与无机发光二极管相比驱动电压高，发光亮度、发光效率也较低。另外，特性劣化也很明显，没有达到实用化的水平。最近的有机EL元件虽然逐渐得到改良，然而仍然需要更高的发光效率及更长的寿命。
虽然为了实现高发光效率及长寿命，提出过几种有机EL元件及有机EL元件用材料(专利文献1～4)，然而仍然需要进一步的改良。
专利文献1：日本特开平4-184892号公报
专利文献2：国际公开第07/065549号小册子
专利文献3：国际公开第07/065547号小册子
专利文献4：国际公开第06/000389号小册子
发明内容
本发明的目的在于，提供可以提高有机EL元件的蓝色纯度、发光效率及寿命的芳香族胺衍生物。
本发明的目的还在于，提供高蓝色纯度并且高发光效率、长寿命的有机EL元件。
根据本发明，提供以下的芳香族胺衍生物等。
1.一种以下述式(1)表示的芳香族胺衍生物。
[化1]
Figure BDA0000100839940000021
式中，A1是取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香族基、取代或未取代的杂环基、或者以下述式(2)表示的有机基。
[化2]
Figure BDA0000100839940000022
X1、X2及X3分别是取代或未取代的芳香族基、或者取代或未取代的杂环基，
X1及X2是相互不同的连结基。
B1、B2及B3分别是取代或未取代的芳香族基、或者取代或未取代的杂环基。
2.根据1所述的芳香族胺衍生物，以下述式(3)表示。
[化3]
Figure BDA0000100839940000023
式中，X1、X2、X3、B1、B2及B3与式(1)相同。
3.根据1或2所述的芳香族胺衍生物，X1及X2的一方是取代或未取代的环形成碳数为10～30的缩合芳香族环基、或者环形成原子数为10～30的缩合杂环基，
X1及X2的另一方是取代或未取代的环形成碳数为6～30的非缩合芳香族环基、或者环形成原子数为6～30的非缩合杂环基。
4.根据1～3中任意一项所述的芳香族胺衍生物，以下述式(4)表示。
[化4]
Figure BDA0000100839940000031
式中，X2、X3、B1、B2及B3与式(1)相同，
R1及R2分别是烷基、芳香族基、氟原子、烷氧基或者取代或未取代的甲硅烷基，
R1及R2也可以相互结合而形成饱和或不饱和的环状结构。
5.根据1～3中任意一项所述的芳香族胺衍生物，以下述式(5)表示。
[化5]
Figure BDA0000100839940000032
式中，X2、X3、B1、B2及B3与式(1)相同。
6.根据1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物，X2及X3都是亚苯基。
7.根据1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物，X3是亚芴基。
8.根据1～7中任意一项所述的芳香族胺衍生物，B1、B2及B3的芳香族基和杂环基中的任意一个基具有取代或未取代的甲硅烷基作为取代基。
9.根据1所述的芳香族胺衍生物，A1是取代或未取代的芳香族基或者取代或未取代的杂环基。
10.一种有机电致发光元件，其使用了1～9中任意一项所述的芳香族胺衍生物。
11.根据10所述的有机电致发光元件，将所述芳香族胺衍生物作为发光材料或空穴输送材料使用。
12.一种有机电致发光元件，是在阴极与阳极之间夹持有至少包括发光层的1层以上的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层的至少一层含有1～9中任意一项所述的芳香族胺衍生物。
13.根据12所述的有机电致发光元件，所述发光层含有所述芳香族胺衍生物。
14.根据13所述的有机电致发光元件，所述发光层含有至少一种所述芳香族胺衍生物、和至少一种以下述式(2A)表示的蒽衍生物。
[化6]
式(2A)中，Ar11及Ar12各自独立，是取代或未取代的环形成原子数为5～50的单环基、或者取代或未取代的环形成原子数为8～50的缩合环基，
R1～R8各自独立，是选自氢原子、取代或未取代的环形成原子数为5～50的单环基、取代或未取代的环形成原子数为8～50的缩合环基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、取代或未取代的环形成碳数为6～50的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤原子、氰基中的基团。
根据本发明，可以提供能够提高有机EL元件的蓝色纯度、发光效率及寿命的芳香族胺衍生物。
根据本发明，可以提供高蓝色纯度并且高发光效率、长寿命的有机EL元件。
具体实施方式
本发明的芳香族胺衍生物是以下述式(1)表示的化合物。
[化7]
Figure BDA0000100839940000051
式中，A1是取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香族基、取代或未取代的杂环基、或者以下述式(2)表示的有机基。优选A1是取代或未取代的芳香族基或者取代或未取代的杂环基。
[化8]
Figure BDA0000100839940000052
X1、X2及X3分别是取代或未取代的芳香族基、或者取代或未取代的杂环基。
X1及X2是相互不同的连结基。
B1、B2及B3分别是取代或未取代的芳香族基、或者取代或未取代的杂环基。
式(1)中，X1及X2是相互不同的连结基。
可以推测，本发明的芳香族胺衍生物中从氮原子到2个双键部位为止的骨架主要参与发光。可以推测，通过将该发光中心的结构加以不对称化，可以获得防止分子间的堆积(stacking)的效果，尤其是发光中心结构周边的堆积防止效果大。利用该效果，本发明的芳香族胺衍生物可以提高有机EL元件的蓝色纯度、发光效率及寿命。
作为A1的取代或未取代的烷基，是碳数为1～10(优选碳数为1～8、更优选碳数为1～6)的取代或未取代的烷基，作为具体例，可以举出取代或未取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、氨基甲基、氰基甲基、氰基乙基、硝基甲基、硝基乙基等。
作为A1及B1～B3的取代或未取代的芳香族基，是环形成碳数为6～30(优选环形成碳数为6～20、更优选环形成碳数为6～12)的取代或未取代的芳香族基，作为具体例，可以举出取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、蒽基(anthracenyl)、基、芴基、三亚苯基、芘基、联苯基、对三联苯基、间三联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(苯基丙基)苯基、甲基萘基、甲基蒽基、甲基联苯基、叔丁基对三联苯基、二甲基芴基、间联苯基、邻联苯基、4-(2-苯基丙烷-2-基)苯基、荧蒽基、9，9’-二甲基芴基、苯并-9，9’-二甲基芴基、二苯并-9，9’-二甲基芴基等。另外，也可以是将苯基、亚苯基、萘基、亚萘基组合而成的芳香族基(例如苯基萘基、萘基苯基、萘基萘基、萘基萘基萘基、苯基苯基萘基、萘基萘基苯基、萘基苯基萘基、萘基苯基苯基、苯基萘基萘基、苯基萘基苯基等)。
作为A1及B1～B3，优选举出取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、
Figure BDA0000100839940000062
基、芴基等芳香族基。
特别优选A1是取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、芴基。
作为A1及B1～B3的取代或未取代的杂环基，是环形成原子数为5～30(优选环形成原子数为5～20，更优选环形成原子数为5～12)的取代或未取代的杂环基，作为具体例，可以举出取代或未取代的吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、异苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、甲基吡咯基、叔丁基吡咯基、(苯基丙基)吡咯基、甲基吲哚基、叔丁基吲哚基、二苯并噻吩(dibenzothiophenyl)基、嘧啶基、哒嗪基等。
优选举出取代或未取代的二苯并呋喃基、吡啶基及咔唑基。
特别优选A1是取代或未取代的二苯并呋喃基。
作为X1～X3的取代或未取代的芳香族基，可以举出A1及B1～B3的取代或未取代的芳香族基的2价的基团。
优选为取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚
Figure BDA0000100839940000071
基、亚芴基、亚苯并[9，10]菲(triphenylenylene)基等芳香族基。
作为X1～X3的取代或未取代的杂环基，可以举出A1及B1～B3的取代或未取代的杂环基的2价的基团。
优选为取代或未取代的亚二苯并呋喃基、亚吡啶基及亚咔唑基。
对于A1、X1～X3及B1～B3的取代或未取代的芳香族基、以及X1～X3及B1～B3的取代或未取代的杂环基所具有的取代基(以下有时简称为芳香族基或杂环基所具有的取代基)，只要是本领域技术人员，就可以适当地选择，然而例如可以举出烷基、芳香族基、氟原子、烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基及环烷基。
芳香族基或杂环基所具有的取代基的烷基及芳香族基与A1的烷基及芳香族基相同。
芳香族基或杂环基所具有的取代基的烷氧基例如为以-OY表示的基团，Y选自A1的烷基中。烷氧基例如为甲氧基、乙氧基。
作为芳香族基或杂环基所具有的取代基的取代或未取代的甲硅烷基，例如可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。
作为芳香族基或杂环基所具有的取代基的环烷基，是环形成碳数为3～10(优选环形成碳数为3～8、更优选环形成碳数为3～6)的环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。
芳香族基或杂环基所具有的取代基优选为烷基、芳香族基或者取代或未取代的甲硅烷基，特别优选为取代或未取代的甲硅烷基(例如烷基甲硅烷基)。
本发明的芳香族胺衍生物优选为以下述式(3)表示的芳香族胺衍生物。
[化9]
Figure BDA0000100839940000081
式中，X1、X2、X3、B1、B2及B3与式(1)相同。
在以上述式(1)及(3)表示的本发明的芳香族胺衍生物中，优选X1及X2的一方是取代或未取代的环形成碳数为10～30的缩合芳香族环基、或者环形成原子数为10～30的缩合杂环基，而另一方是取代或未取代的环形成碳数为6～30的非缩合芳香族环基、或者环形成原子数为6～30的非缩合杂环基。
上述取代或未取代的环形成碳数为10～30的缩合芳香族环基、或者环形成原子数为10～30的缩合杂环基优选为取代或未取代的环形成碳数为10～20的缩合芳香族环基、或者环形成原子数为10～20的缩合杂环基，更优选为取代或未取代的环形成碳数为10～16的缩合芳香族环基、或者环形成原子数为10～16的缩合杂环基，特别优选为取代或未取代的亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚
Figure BDA0000100839940000082
基、亚芴基或亚二苯并呋喃基。
上述取代或未取代的环形成碳数为6～30的非缩合芳香族环基、或者环形成原子数为6～30的非缩合杂环基优选为取代或未取代的环形成碳数为6～20的非缩合芳香族环基、或者环形成原子数为6～20的非缩合杂环基，更优选为取代或未取代的环形成碳数为6～12的非缩合芳香族环基、或者环形成原子数为6～12的非缩合杂环基，具体来说，有取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚吡啶基等，特别优选为取代或未取代的亚苯基或亚联苯基。
上述以式(1)及(3)表示的本发明的芳香族胺衍生物优选为以后述的式(4)或(5)表示的芳香族胺衍生物。
以式(4)表示的芳香族胺衍生物是X1为取代亚芴基的以式(3)表示的芳香族胺衍生物。
[化10]
Figure BDA0000100839940000091
式中，X2、X3、B1、B2及B3与式(1)相同，
R1及R2分别是烷基、芳香族基、氟原子、烷氧基或者取代或未取代的甲硅烷基，
R1及R2也可以相互结合而形成饱和或不饱和的环状结构。
式(4)的R1及R2的烷基、芳香族基、烷氧基及取代或未取代的甲硅烷基与上述的芳香族基或杂环基所具有的取代基相同。
以式(5)表示的芳香族胺衍生物是X1为未取代亚萘基的以式(3)表示的芳香族胺衍生物。
[化11]
Figure BDA0000100839940000092
式中，X2、X3、B1、B2及B3与式(1)相同。
在以式(1)及(3)～(5)表示的芳香族胺衍生物中，优选X2及X3都是亚苯基。
在以式(1)及(3)～(5)表示的芳香族胺衍生物中，优选X3是亚芴基。
在以式(1)及(3)～(5)表示的芳香族胺衍生物中，优选B1、B2及B3的芳香族基和杂环基中的任意一个基作为取代基具有取代或未取代的甲硅烷基。
下面，给出本发明的芳香族胺衍生物的具体例。
[化12]
Figure BDA0000100839940000101
[化13]
Figure BDA0000100839940000111
[化14]
Figure BDA0000100839940000112
[化15]
Figure BDA0000100839940000121
[化16]
Figure BDA0000100839940000131
[化17]
Figure BDA0000100839940000141
[化18]
本发明的芳香族胺衍生物的制造方法没有特别限定，只要利用公知的方法制造即可，例如，对胺衍生物和芳香族卤化化合物，以使用了Tetrahedron 40(1984)1435～1456中记载的铜催化剂、或Journal OfAmerican Chemical Society 123(2001)7727～7729中记载的钯催化剂的偶联反应来制造。
本发明的芳香族胺衍生物优选作为有机EL元件用材料使用，更优选作为有机EL元件用发光材料或空穴输送材料使用，特别优选作为掺杂材料使用。
本发明的有机EL元件例如是在一对电极中夹持由至少包括发光层的1层或多层构成的有机化合物层而成的有机电致发光元件，其中有机化合物层的至少1层包含至少1种本发明的芳香族胺衍生物。
在本发明的有机EL元件中，优选发光层包含至少1种本发明的芳香族胺衍生物，优选在发光层中含有0.01～20重量％的本发明的芳香族胺衍生物，更优选含有0.5～20重量％，特别优选含有0.5～15重量％，最优选含有0.5～10重量％。
在本发明的有机EL元件中，优选空穴输送层包含至少1种本发明的芳香族胺衍生物，优选在空穴输送层中含有50～100重量％的本发明的芳香族胺衍生物，更优选含有80～100重量％。
在将本发明的芳香族胺衍生物作为有机EL元件的发光材料使用的情况下，如果发光层包含至少1种芳香族胺衍生物和至少1种以下述式(2A)表示的蒽衍生物，则可以提供发光效率高、即使长时间使用也难以劣化的寿命长的有机EL元件，从这一点考虑是理想的。
下面，对以式(2A)表示的蒽衍生物进行说明。
(蒽衍生物)
以式(2A)表示的蒽衍生物是下述化合物。
[化19]
式(2A)中，Ar11及Ar12各自独立，是取代或未取代的环形成原子数为5～50的单环基、或者取代或未取代的环形成原子数为8～50的缩合环基，
R1～R8各自独立，是选自氢原子、取代或未取代的环形成原子数为5～50的单环基、取代或未取代的环形成原子数为8～50的缩合环基、由单环基和缩合环基的组合构成的基团、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、取代或未取代的环形成碳数为6～50的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤原子、氰基中的基团。
式(2A)中的所谓单环基是仅由不具有缩合结构的环结构构成的基团。
作为环形成原子数为5～50的单环基(优选环形成原子数为5～30，更优选环形成原子数为5～20)，具体来说，优选苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等芳香族基、和吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等杂环基。
其中优选苯基、联苯基、三联苯基。
式(2A)中的所谓缩合环基是将2个环以上的环结构缩合而成的基团。
作为所述环形成原子数为8～50的缩合环基(优选环形成原子数为8～30，更优选环形成原子数为8～20)，具体来说，优选萘基、菲基、蒽基、
Figure BDA0000100839940000181
基、苯并蒽基、苯并菲基、三亚苯基、苯并基、茚基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基等缩合芳香族环基、或苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、菲咯啉基等缩合杂环基。
尤其优选萘基、菲基、蒽基、芴基、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
式(2A)中的烷基的具体例与上述的A1的烷基的具体例相同。
式(2A)中的环烷基、烷氧基、甲硅烷基的具体例与上述的A1的芳香族基或杂环基所具有的取代基的具体例相同。
式(2A)中的芳烷基、芳氧基、卤原子各基的具体例在后面叙述。
作为Ar11、Ar12、R1～R8的“取代或未取代”的优选的取代基，优选单环基、缩合环基、烷基、环烷基、甲硅烷基、烷氧基、氰基、氟，特别优选单环基、缩合环基，优选的具体的取代基与上述的式(2A)的各基及A1的芳香族基或杂环基所具有的取代基相同。
以式(2A)表示的蒽衍生物优选为下述蒽衍生物(A)、(B)及(C)的任意一种，可以根据所应用的有机EL元件的构成以及要求的特性来选择。
(蒽衍生物(A))
该蒽衍生物中式(2A)中的Ar11及Ar12各自独立，是取代或未取代的环形成原子数为8～50的缩合环基。作为该蒽衍生物，可以分为Ar11及Ar12是相同的取代或未取代的缩合环基的情况、以及是不同的取代或未取代的缩合环基的情况。
特别优选式(2A)中的Ar11及Ar12是不同的(包括取代位置的不同)取代或未取代的缩合环基的蒽衍生物，缩合环的优选的具体例如上所述。其中优选萘基、菲基、苯并蒽基、芴基、二苯并呋喃基。
(蒽衍生物(B))
该蒽衍生物中式(2A)中的Ar11及Ar12的一方是取代或未取代的环形成原子数为5～50的单环基，而另一方是取代或未取代的环形成原子数为8～50的缩合环基。
作为优选的形态，Ar12是萘基、菲基、苯并蒽基、芴基、二苯并呋喃基，Ar11是未取代或者取代有单环基或缩合环基的苯基。
优选的单环基、缩合环基的具体的基团如上所述。
作为其他的优选的形态，Ar12是缩合环基，Ar11是未取代的苯基。该情况下，作为缩合环基，特别优选菲基、芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
(蒽衍生物(C))
该蒽衍生物中式(2A)中的Ar11及Ar12各自独立，是取代或未取代的环形成原子数5～50的单环基。
作为优选的形态，Ar11、Ar12都是取代或未取代的苯基。
作为更优选的形态，有Ar11是未取代的苯基、Ar12是具有单环基、缩合环基作为取代基的苯基的情况；和Ar11、Ar12是各自独立地具有单环基、缩合环基作为取代基的苯基的情况。
作为所述取代基的优选的单环基、缩合环基的具体例如上所述。更优选作为用作取代基的单环基是苯基、联苯基，作为缩合环基是萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
作为式(2A)中的取代基的取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基(芳基部分碳数为6～49(优选为6～30，更优选为6～20，特别优选为6～12)，烷基部分碳数为1～44(优选为1～30，更优选为1～20，进一步优选为1～10，特别优选为1～6))，可以举出苄基、苯乙基、4-(2-苯基丙烷-2-基)苯基等。
式(2A)中的环形成碳数为6～50的芳氧基可以表示为-OY，Y选自所述式(2A)中的单环基或缩合环基。芳氧基例如为苯氧基。
作为式(2A)中的卤原子，可以举出氟、氯、溴、碘等，优选氟。
作为以式(2A)表示的蒽衍生物的具体例，可以举出以下例子。
[化20]
Figure BDA0000100839940000201
[化21]
[化22]
Figure BDA0000100839940000221
[化23]
Figure BDA0000100839940000231
[化24]
Figure BDA0000100839940000241
[化25]
Figure BDA0000100839940000251
[化26]
[化27]
[化28]
Figure BDA0000100839940000281
[化29]
[化30]
Figure BDA0000100839940000301
[化31]
Figure BDA0000100839940000311
[化32]
Figure BDA0000100839940000321
[化33]
Figure BDA0000100839940000331
[化34]
Figure BDA0000100839940000341
[化35]
Figure BDA0000100839940000351
[化36]
Figure BDA0000100839940000361
[化37]
[化38]
Figure BDA0000100839940000381
[化39]
Figure BDA0000100839940000391
[化40]
Figure BDA0000100839940000401
[化41]
Figure BDA0000100839940000411
[化42]
Figure BDA0000100839940000421
[化43]
Figure BDA0000100839940000431
[化44]
Figure BDA0000100839940000432
本发明中，作为有机薄膜层为多层型的有机EL元件，可以举出以(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极)等结构层叠而成的元件。
有机EL元件通过将所述有机薄膜层设为多层结构，可以防止由猝灭造成的亮度或寿命的降低。如果需要，可以将发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、电子注入材料组合使用。另外，有时利用掺杂材料来提高发光亮度、发光效率。另外，空穴注入层、发光层、电子注入层也可以分别利用两层以上的层结构来形成。此时，在空穴注入层的情况下，将从电极注入空穴的层称作空穴注入层，将从空穴注入层接受空穴并将空穴输送到发光层的层称作空穴输送层。同样地，在电子注入层的情况下，将从电极注入电子的层称作电子注入层，将从电子注入层接受电子并将电子输送到发光层的层称作电子输送层。这些层可以根据材料的能级、耐热性、与有机层或金属电极的密合性等各因素选择使用。
作为可以与本发明的芳香族胺衍生物一起用于发光层中的上述式(2A)以外的主体材料或掺杂材料，例如可以举出萘、菲、红荧烯、蒽、并四苯、芘、苝、
Figure BDA0000100839940000441
十环烯、晕苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴等缩合稠环芳香族化合物及它们的衍生物、三(8-羟基喹啉)铝等有机金属络合物、三芳基胺衍生物、苯乙烯基胺衍生物、茋衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、噁嗪酮衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，然而并不限定于它们。
作为空穴注入材料，优选如下的化合物，即，具有输送空穴的能力，具有从阳极的空穴注入效果，对于发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果，并且薄膜形成能力优异。具体来说，可以举出酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺、六氰基六氮杂苯并[9，10]菲等、和它们的衍生物、以及聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等高分子材料，然而并不限定于它们。
在可以用于本发明的有机EL元件中的空穴注入材料当中，更为有效的空穴注入材料是酞菁衍生物。
作为酞菁(Pc)衍生物，例如有H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物及萘酞菁衍生物，然而并不限定于它们。
另外，也可以通过向空穴注入材料中添加TCNQ衍生物等电子受体物质而将载流子敏化。
可以用于本发明的有机EL元件中的优选的空穴输送材料是芳香族叔胺衍生物。
作为芳香族叔胺衍生物，例如为N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-四联苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺等、或具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物或者聚合物，然而并不限定于它们。
作为电子注入材料，优选如下的化合物，即，具有输送电子的能力，具有从阴极的电子注入效果、对发光层或发光材料优异的电子注入效果，并且薄膜形成能力优异。
在本发明的有机EL元件中，更为有效的电子注入材料是金属配位化合物及含氮杂环衍生物。
作为所述金属配位化合物，例如可以举出8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、三(8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌等，然而并不限定于它们。
作为所述含氮杂环衍生物，例如优选噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三嗪、菲咯啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶等，其中优选苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物。
作为优选的形态，在这些电子注入材料中还含有掺杂剂，为了容易从阴极接受电子，更优选在第二有机层的阴极界面附近掺杂以碱金属为代表的掺杂剂。
作为掺杂剂，可以举出给体性金属、给体性金属化合物及给体性金属络合物，这些还原性掺杂剂既可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
在本发明的有机EL元件中，在发光层中，除了选自以式(1)表示的芳香族胺衍生物中的至少1种以外，也可以在同一层中还含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、空穴输送材料及电子注入材料中的至少1种。另外，为了提高利用本发明得到的有机EL元件对温度、湿度、气氛等的稳定性，也可以在元件的表面设置保护层，或利用硅油、树脂等来保护整个元件。
作为本发明的有机EL元件的阳极中所用的导电性材料，适合采用具有大于4eV的功函数的材料，可以使用碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等及它们的合金、ITO基板、NESA基板中所用的氧化锡、氧化铟等氧化金属、以及聚噻吩或聚吡咯等有机导电性树脂。作为阴极中所用的导电性物质，适合采用具有小于4eV的功函数的材料，可以使用镁、钙、锡、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂等及它们的合金，然而并不限定于它们。作为合金的代表例，可以举出镁/银、镁/铟、锂/铝等，然而并不限定于它们。合金的比率可以利用蒸镀源的温度、气氛、真空度等来控制，选择为合适的比率。阳极及阴极如果有需要也可以利用两层以上的层结构来形成。
本发明的有机EL元件中，为了有效地发光，最好使至少一面在元件的发光波长区域中充分透明。另外，最好基板也是透明的。透明电极使用上述的导电性材料，利用蒸镀或溅射等方法设定为确保给定的透光性。最好使发光面的电极的光透过率为10％以上。基板只要是具有机械的、热的强度并具有透明性的材料，就没有特别限定，有玻璃基板及透明性树脂薄膜。
本发明的有机EL元件的各层的形成可以应用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法、旋涂、浸涂、流涂等湿式成膜法中的任意一种方法。膜厚没有特别限定，然而需要设定为合适的膜厚。如果膜厚过大，则为了获得一定的光输出就需要大的施加电压，因而效率变差。如果膜厚过小，则会产生针孔等，即使施加电场也无法获得足够的发光亮度。通常的膜厚适合采用5nm～10μm的范围，然而更优选10nm～0.2μm的范围。
在湿式成膜法的情况下，将形成各层的材料溶解或分散于乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等合适的溶剂中而形成薄膜，其溶剂无论是哪一种都可以。
作为适于此种湿式成膜法的溶液，可以使用作为有机EL材料含有本发明的芳香族胺衍生物和溶剂的有机EL材料含有溶液。
优选所述有机EL材料包含主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料是本发明的芳香族胺衍生物，所述主体材料是选自以式(2A)表示的化合物中的至少1种。
在任意一种有机薄膜层中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，也可以使用合适的树脂、添加剂。
本发明的有机EL元件可以用于壁挂式电视机的平板显示器等的平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光灯或计测仪器类等的光源、显示板、标志灯等中。另外，本发明的化合物不仅可以用于有机EL元件中，还可以用于电子照片感光体、光电转换元件、太阳能电池、图像传感器等领域中。
实施例
下面，利用实施例对本发明进行具体说明。
将实施例及比较例中所用的主体材料及掺杂材料表示如下。
[化45]
[化46]
Figure BDA0000100839940000491
[化47]
Figure BDA0000100839940000501
合成例1
依照以下的工序合成出化合物D-1。
[化48]
Figure BDA0000100839940000511
[合成A：中间体i-1的合成]
在氩气流下，向1000mL的梨形烧瓶中，加入2，7-二溴-9，9-二甲基芴30.0g、以及脱水THF340mL，冷却到-65℃后，加入正丁基锂己烷溶液(1.65M)57mL，反应1小时。向该反应液中，滴加18mL脱水N，N-二甲基甲酰胺后，慢慢地升温，在室温下再反应3小时。
向所得的反应液中，加入3N盐酸及乙酸乙酯而进行分液及萃取后，用净水、饱和食盐水清洗有机层，用硫酸钠干燥，浓缩，将所得的粗产物用硅胶色层分离法(正己烷/二氯甲烷＝2/1)精制，将所得的固体减压干燥，结果得到17.2g的白色固体。
对于所得的白色固体，利用FD-MS(场解吸质谱)分析，鉴定为中间体i-1。
[合成B：中间体i-2的合成]
在氩气流下，向1000mL的梨形烧瓶中，加入苄基膦酸二乙酯15.7g及THF100mL，冷却到-65℃后，加入叔丁醇钾9.1g，反应90分钟。接下来，向该反应液中滴加溶解有17.2g中间体i-1的THF180mL溶液，反应2小时后，一边搅拌一边用1小时升温到室温，在室温下再反应2小时。
向所得的反应液中，加入净水、甲苯而分液，形成水层和有机层。用甲苯萃取该水层后，将该甲苯与有机层合并，用净水、饱和食盐水清洗，用硫酸钠干燥，浓缩，将所得的固体用甲苯重结晶，对所得的固体进行减压干燥，结果得到19.7g的黄白色固体。
对于所得的黄白色固体，利用FD-MS分析，鉴定为中间体i-2。
[合成C：中间体i-3的合成]
在氩气流下，向500mL梨形烧瓶中加入4-溴茋10.0g、4-氨基茋22.6g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)[Pd2(dba)3]0.50g、2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘(BINAP)0.7g、叔丁醇钠7.4g、以及脱水甲苯200mL，在100℃下反应6小时。
冷却后，过滤反应溶液，将所得的固体用甲苯、甲醇及净水清洗，减压干燥，结果得到14.0g的固体。
对于所得的固体，利用FD-MS分析，鉴定为中间体i-3。
[合成D：化合物D-1的合成]
在氩气流下，向300mL的梨形烧瓶中，加入5.4g中间体i-2、5.3g中间体i-3、2.8g叔丁醇钠、100mg乙酸钯(II)[Pd2(OAc)2]、91mg三叔丁基膦、以及脱水甲苯70mL，在90℃下反应8小时。
冷却后，对反应溶液进行硅藻土过滤，浓缩滤液。将所得的粗产物用硅胶色层分离法(甲苯/己烷＝3/7)精制，将所得的固体用甲苯重结晶，减压干燥所得的固体，结果得到5.8g的黄白色固体。
对所得的黄白色固体，利用FD-MS分析，鉴定为化合物D-1。
将化合物D-1在甲苯溶液中的紫外线吸收极大波长λmax、以及荧光发光极大波长表示如下。
FDMS，calcd for C51H41N＝667，found m/z＝667(M+)
UV(PhMe)：λmax＝397nm、FL(PhMe、λex＝370nm)：λmax＝441nm
合成例2
依照以下的工序合成出化合物D-2。
[化49]
[中间体i-4的合成]
除了取代4-溴茋而使用了中间体i-2以外，同样地进行合成例1的合成C，合成出中间体i-4。
利用FD-MS分析鉴定了中间体i-4的结构。
[化合物D-2的合成]
除了取代中间体i-3而使用了中间体i-4以外，同样地进行合成例1的合成D，合成出化合物D-2。
利用FD-MS分析鉴定了化合物D-2的结构。
将化合物D-2在甲苯溶液中的紫外线吸收极大波长λmax、以及荧光发光极大波长表示如下。
FDMS，calcd for C60H49N＝783，found m/z＝783(M+)
UV(PhMe)；λmax＝404nm、FL(PhMe、λex＝370nm)；λmax＝445nm
合成例3
依照以下的工序合成出化合物D-3。
[化50]
Figure BDA0000100839940000541
[中间体i-5的合成]
除了取代2，7-二溴-9，9-二甲基芴而使用了2，6-二溴萘以外，同样地进行合成例1的合成A，合成出中间体i-5。
利用FD-MS分析鉴定了中间体i-5的结构。
[中间体i-6的合成]
除了取代中间体i-1而使用了中间体i-5以外，同样地进行合成例1的合成B，合成出中间体i-6。
利用FD-MS分析鉴定了中间体i-6的结构。
[化合物D-3的合成]
除了取代中间体i-2而使用了中间体i-6以外，同样地进行合成例1的合成D，合成出化合物D-3。
利用FD-MS分析鉴定了化合物D-3的结构。
将化合物D-3在甲苯溶液中的紫外线吸收极大波长λmax、以及荧光发光极大波长表示如下。
FDMS，calcd for C46H35N＝601，found m/z＝601(M+)
UV(PhMe)；λmax＝395nm、FL(PhMe、λex＝370nm)；λmax＝442nm
合成例4
依照以下的工序合成出化合物D-4。
[化51]
Figure BDA0000100839940000561
[合成E：中间体i-7的合成]
在氩气流下，向500mL的梨形烧瓶中，加入二苯并呋喃15.0g、脱水THF180mL，冷却到-65℃后，加入正丁基锂己烷溶液(1.65M)60mL，慢慢地升温，在室温下反应3小时。再次冷却到-65℃后，滴加11.5mL的1，2-二溴乙烷，慢慢地升温，在室温下反应3小时。加入2N盐酸、乙酸乙酯而分液、萃取后，用净水、饱和食盐水清洗有机层，用硫酸钠干燥，浓缩，将所得的粗产物用硅胶色层分离法(二氯甲烷)精制，将所得的固体减压干燥，结果得到20.1g的白色固体。
对于所得的白色固体，利用FD-MS分析，鉴定为中间体i-7。
[合成F：中间体i-8的合成]
在氩气流下，向500mL的梨形烧瓶中，加入8.0g的中间体i-7、7.7g的反式2-(4-氯苯基)乙烯基硼酸、0.75g的四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4]、10.3g的碳酸钠(净水49mL)、60mL的脱水甲苯以及60mL的脱水THF，在氩气流下，在90℃反应8小时。加入净水、甲苯而分液，用甲苯萃取水层后，用净水、饱和食盐水清洗合并了的有机层，用硫酸钠干燥，浓缩，将所得的粗产物用硅胶色层分离法(甲苯/己烷＝1/19)精制，将所得的固体减压干燥，结果得到8.4g的白色固体。
对于所得的白色固体，利用FD-MS分析，鉴定为中间体i-8。
[化合物D-4的合成]
除了取代中间体i-2而使用了中间体i-8、取代中间体i-3而使用了中间体i-4以外，同样地进行合成例1的合成D，合成出化合物D-4。
利用FD-MS分析鉴定了化合物D-4的结构。
将化合物D-4在甲苯溶液中的紫外线吸收极大波长λmax、以及荧光发光极大波长表示如下。
FDMS，calcd for C57H43NO＝757，found m/z＝757(M+)
UV(PhMe)；λmax＝402nm、FL(PhMe、λex＝370nm)；λmax＝449nm
合成例5
依照以下的工序合成出化合物D-5。
[化52]
Figure BDA0000100839940000571
[中间体i-9的合成]
除了取代中间体i-7而使用了2-溴-9，9-二甲基芴以外，同样地进行合成例4的合成F，合成出中间体i-9。
利用FD-MS分析鉴定了中间体i-9的结构。
[化合物D-5的合成]
除了取代中间体i-2而使用了中间体i-9、取代中间体i-3而使用了中间体i-4以外，同样地进行合成例1的合成D，合成出化合物D-5。
利用FD-MS分析鉴定了化合物D-5的结构。
将化合物D-5在甲苯溶液中的紫外线吸收极大波长λmax、以及荧光发光极大波长表示如下。
FDMS，calcd for C60H49N＝783，found m/z＝783(M+)
UV(PhMe)；λmax＝404nm、FL(PhMe、λex＝370nm)；λmax＝452nm
合成例6
依照以下的工序合成出化合物D-24。
[化53]
Figure BDA0000100839940000591
[合成G：中间体i-10的合成]
在氩气流下，向2000mL的梨形烧瓶中，加入芴35.0g、脱水THF1000mL，冷却到-65℃后，加入正丁基锂己烷溶液(1.65M)140mL，反应1小时。接下来，滴加氯化三甲基硅烷35mL后，慢慢地升温，在室温下反应4小时。
加入净水、甲苯而分液、萃取后，用碳酸钠水溶液、饱和食盐水清洗有机层，用硫酸钠干燥，浓缩，将所得的固体减压干燥，在上述条件下进行再次的反应和精制。将得到的粗产物用硅胶色层分离法(正己烷)精制，将所得的固体减压干燥，结果得到61.7g的白色固体。利用FD-MS分析，鉴定为中间体i-10。
[合成H：中间体i-11的合成]
在氩气流下，向3000mL的梨形烧瓶中，加入60.0g的中间体i-10、79.2g的N-溴琥珀酰亚胺、1350mL的乙酸酐，滴加15mL的溴化氢(40％)，在室温下反应7小时。
加入净水而过滤后，将所得的固体用丙酮重结晶2次，减压干燥所得的固体，结果得到30.0g的白色固体。利用FD-MS，鉴定为中间体i-11。
[中间体i-12的合成]
除了取代中间体i-7而使用了中间体i-11、取代反式2-(4-氯苯基)乙烯基硼酸而使用了反式2-苯基乙烯基硼酸以外，同样地进行合成例4的合成F，合成出中间体i-12。利用FD-MS，鉴定为中间体i-12。
[化合物D-24的合成]
除了取代中间体i-2而使用了中间体i-12以外，同样地进行合成例1的合成D，合成出化合物D-24。利用FD-MS分析鉴定为化合物D-24。
将所得的化合物的FD-MS分析结果、在甲苯溶液中的紫外线吸收极大波长λmax以及荧光发光极大波长表示如下。
FDMS，calcd for C55H53NSi2＝783，found m/z＝783(M+)
UV(PhMe)；λmax＝395nm、FL(PhMe、λex＝380nm)；λmax＝458nm
合成例7
依照以下的工序合成出化合物D-25。
[化54]
Figure BDA0000100839940000611
[合成例I：中间体i-13的合成]
在氩气流下，向2000mL的梨形烧瓶中，加入39.4g的中间体i-1、130mL的甲苯，冷却到0℃，滴加双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠(70％甲苯(3.6M))43.7mL的甲苯(260mL)溶液，升温到室温，在室温下反应3小时。
将反应溶液冷却到0℃，滴加3N盐酸，在反应溶液达到酸性后用乙酸乙酯分液、萃取后，用饱和食盐水清洗有机层，用硫酸钠干燥，浓缩，将所得的固体用硅胶色层分离法(正己烷/乙酸乙酯(4/1))精制，将所得的固体减压干燥，结果得到37.9g的白色固体。利用FD-MS分析，鉴定为中间体i-13。
[合成例J：中间体i-14的合成]
向1000mL的梨形烧瓶中，加入17.0g的中间体i-13、180mL的甲苯，加入12N盐酸160mL，在室温下反应72小时。
加入净水、甲苯，分液、萃取后，将有机层用净水、碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水清洗，用硫酸钠干燥，浓缩，将所得的固体用硅胶色层分离法(正己烷/乙酸乙酯(10/1))精制，减压干燥所得的固体，结果得到14.9g的白色固体。利用FD-MS，鉴定为中间体i-14。
[合成例K：中间体i-15的合成]
在氩气流下，向500mL的梨形烧瓶中，加入14.2g的中间体i-14、13.8mL的亚磷酸三乙酯，在150℃反应4小时。
利用减压蒸馏除去未反应的亚磷酸三乙酯，得到17.0g的无色的液体。利用FD-MS分析，鉴定为中间体i-15。
[合成例L：中间体i-16的合成]
在氩气流下，向1000mL的梨形烧瓶中，加入15.0g的中间体i-15、370mL的脱水乙醚，冷却到-65℃后，加入120mL的仲丁基锂己烷溶液(1.07M)，用30分钟在室温下反应1小时。接下来，冷却到-65℃，滴加8.5mL的脱水N，N-二甲基甲酰胺后，慢慢地升温，在室温下反应2小时。
加入3N盐酸、乙酸乙酯，分液、萃取后，将有机层用饱和食盐水清洗，用硫酸钠干燥，浓缩，将所得的固体用硅胶色层分离法(正己烷/乙酸乙酯(20/1))精制，减压干燥所得的固体，结果得到13.4g的白色固体。利用FD-MS，鉴定为中间体i-16。
[中间体i-17的合成]
除了取代中间体i-1而使用了中间体i-16、取代苄基膦酸二乙酯而使用了中间体i-15以外，同样地进行合成例1的合成B，合成出中间体i-17。利用FD-MS，鉴定为中间体i-17。
[化合物D-25的合成]
除了取代中间体i-2而使用了中间体i-17以外，同样地进行合成例1的合成D，合成出化合物D-25。利用FD-MS分析鉴定为化合物D-25。将所得的化合物的FD-MS分析结果、在甲苯溶液中的紫外线吸收极大波长λmax以及荧光发光极大波长表示如下。
FDMS，calcd for C57H43NO＝757，found m/z＝757(M+)
UV(PhMe)；λmax＝401nm、FL(PhMe、λex＝370nm)；λmax＝448nm
合成例8
依照以下的工序合成出化合物D-27。
[化55]
[中间体i-18的合成]
除了取代2，7-二溴-9，9-二甲基芴而使用了4，4’-二溴联苯以外，同样地进行合成例1的合成A，合成出中间体i-18。利用FD-MS，鉴定为中间体i-18。
[中间体i-19的合成]
除了取代中间体i-1而使用了中间体i-18以外，同样地进行合成例1的合成B，合成出中间体i-19。利用FD-MS，鉴定为中间体i-17。
[化合物D-27的合成]
除了取代中间体i-2而使用了中间体i-19以外，同样地进行合成例1的合成D，合成出化合物D-27。利用FD-MS分析鉴定为化合物D-27。将所得的化合物的FD-MS分析结果、在甲苯溶液中的紫外线吸收极大波长λmax以及荧光发光极大波长表示如下。
FDMS，calcd for C48H37N＝627，found m/z＝627(M+)
UV(PhMe)；λmax＝387nm、FL(PhMe、λex＝360nm)；λmax＝436nm
合成例9
依照以下的工序合成出化合物D-28。
[化56]
Figure BDA0000100839940000641
[化合物D-28的合成]
除了取代中间体i-2而使用了中间体i-19、取代中间体i-3而使用了中间体i-4以外，同样地进行合成例1的合成D，合成出化合物D-28。利用FD-MS分析鉴定为化合物D-28。将所得的化合物的FD-MS分析结果、在甲苯溶液中的紫外线吸收极大波长λmax以及荧光发光极大波长表示如下。
FDMS，calcd for C57H45N＝743，found m/z＝743(M+)
UV(PhMe)；λmax＝392nm、FL(PhMe、λex＝360nm)；λmax＝439nm
合成例10
依照以下的工序合成出化合物D-29。
[化57]
Figure BDA0000100839940000651
[化合物D-29的合成]
除了取代中间体i-2而使用了4-溴联苯、取代中间体i-3而使用了中间体i-4以外，同样地进行合成例1的合成D，合成出化合物D-29。利用FD-MS分析鉴定为化合物D-29。将所得的化合物的FD-MS分析结果、在甲苯溶液中的紫外线吸收极大波长λmax以及荧光发光极大波长表示如下。
FDMS，calcd for C49H39N＝641，found m/z＝641(M+)
UV(PhMe)；λmax＝385nm、FL(PhMe、λex＝370nm)；λmax＝436nm
实施例1
在25mm×75mm×1.1mm尺寸的玻璃基板上，设置膜厚120nm的由铟锡氧化物构成的透明电极。该透明电极作为阳极发挥作用。接下来，在向该玻璃基板照射紫外线及臭氧而清洗后，将该基板设置在真空蒸镀装置上。
首先，在作为空穴注入层，以60nm的厚度蒸镀N’，N”-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N’，N”-二苯基联苯基-4，4’-二胺后，在其上作为空穴输送层以20nm的厚度蒸镀N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-4，4’-联苯胺。然后，以质量比40∶2同时蒸镀作为主体材料的蒽衍生物(EM2)和作为掺杂材料的芳香族胺衍生物(D-1)，形成厚40nm的发光层。
在该发光层上，作为电子注入层，以20nm的厚度蒸镀三(8-羟基喹啉)铝。
然后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂，继而以150nm的厚度蒸镀铝，制作出有机EL元件。而且，该铝/氟化锂作为阴极发挥作用。
对所制作的有机EL元件，测定出电流密度为10mA/cm2的驱动时的元件性能(发光效率及色度)、以及初期亮度500cd/cm2下的半衰寿命。将结果表示于表1中。
实施例2～10、比较例1～3
除了使用了表1～2中所示的主体材料、掺杂材料以外，与实施例1相同地制作并评价了有机EL元件。将结果表示于表1～2中。
实施例11
在将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatic公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟的UV臭氧清洗。将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板夹具中，首先，在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖所述透明电极地形成膜厚50nm的化合物A-1。继A-1膜的成膜之后，在该A-1膜上形成膜厚45nm的A-2。
继而，在该A-2膜上以20∶1的膜厚比形成25nm的膜厚的化合物EM13和本发明的化合物D-28，作为蓝色系发光层。
在该膜上作为电子输送层利用蒸镀形成25nm膜厚的下述结构的ET-1。之后，以1nm的膜厚形成LiF。在该LiF膜上蒸镀150nm的金属Al，形成金属阴极，从而制成有机EL发光元件。
对如此得到的有机EL元件，测定出电流密度为10mA/cm2的驱动时的元件性能(外部量子收率及色度)、以及初期亮度250cd/cm2下的半衰寿命。将结果表示于表4中。
实施例12～16、比较例4
除了使用表4中所示的主体材料、掺杂材料以外，与实施例11相同地制作并评价了有机EL元件。将结果表示于表4中。
[表1]
Figure BDA0000100839940000671
[表2]
Figure BDA0000100839940000672
[表3]
Figure BDA0000100839940000681
[表4]
根据表1～4，如果使用本发明的芳香族胺衍生物，则可以提高有机EL元件的蓝色纯度、发光效率及寿命。对此可以认为是由于将芳香族胺衍生物的发光中心的结构不对称化造成的。
工业上的可利用性
使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件在低施加电压下可以获得实用上足够的发光亮度，发光效率高，即使长时间使用也难以劣化，寿命长。由此，作为壁挂式电视机的平面发光体或显示器的背光灯等光源十分有用。
虽然在上述中对本发明的实施方式和/或实施例详细说明了几个，然而本领域技术人员很容易在实质上不脱离本发明的新的教导及效果地对这些作为例示的实施方式和/实施例加以很多变更。所以，这些的很多变更包含于本发明的范围中。
对该说明书中记载的文献的内容全都引用到本文中。

Claims (14)

1.一种芳香族胺衍生物，其特征在于，以下述式(1)表示：
Figure FDA0000100839930000011
式中，A1是取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香族基、取代或未取代的杂环基、或者以下述式(2)表示的有机基，
Figure FDA0000100839930000012
X1、X2及X3分别是取代或未取代的芳香族基、或者取代或未取代的杂环基，
X1及X2是互不相同的连结基，
B1、B2及B3分别是取代或未取代的芳香族基、或者取代或未取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，以下述式(3)表示：
式中，X1、X2、X3、B1、B2及B3与式(1)相同。
3.根据权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，
X1及X2的一方是取代或未取代的环形成碳数为10～30的缩合芳香族环基、或者环形成原子数为10～30的缩合杂环基，
X1及X2的另一方是取代或未取代的环形成碳数为6～30的非缩合芳香族环基、或者环形成原子数为6～30的非缩合杂环基。
4.根据权利要求1～3中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，以下述式(4)表示：
Figure FDA0000100839930000021
式中，X2、X3、B1、B2及B3与式(1)相同，
R1及R2分别是烷基、芳香族基、氟原子、烷氧基或者取代或未取代的甲硅烷基，
R1及R2也可以相互结合而形成饱和或不饱和的环状结构。
5.根据权利要求1～3中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，以下述式(5)表示：
Figure FDA0000100839930000022
式中，X2、X3、B1、B2及B3与式(1)相同。
6.根据权利要求1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，
X2及X3都是亚苯基。
7.根据权利要求1～5中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，
X3是亚芴基。
8.根据权利要求1～7中任意一项所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，
B1、B2及B3的芳香族基和杂环基中的任意一个基具有取代或未取代的甲硅烷基作为取代基。
9.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，
A1是取代或未取代的芳香族基或者取代或未取代的杂环基。
10.一种有机电致发光元件，其特征在于，使用了权利要求1～9中任意一项所述的芳香族胺衍生物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其特征在于，
将所述芳香族胺衍生物作为发光材料或空穴输送材料使用。
12.一种有机电致发光元件，是在阴极与阳极之间夹持有至少包括发光层的1层以上的有机薄膜层的有机电致发光元件，其特征在于，该有机薄膜层的至少一层含有权利要求1～9中任意一项所述的芳香族胺衍生物。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层含有所述芳香族胺衍生物。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层含有至少一种所述芳香族胺衍生物、和至少一种以下述式(2A)表示的蒽衍生物，
Figure FDA0000100839930000031
式(2A)中，Ar11及Ar12各自独立，是取代或未取代的环形成原子数为5～50的单环基或者取代或未取代的环形成原子数为8～50的缩合环基，
R1～R8各自独立，是选自氢原子、取代或未取代的环形成原子数为5～50的单环基、取代或未取代的环形成原子数为8～50的缩合环基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、取代或未取代的环形成碳数为6～50的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤原子、氰基中的基团。
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