[go: up one dir, main page]

TWI388281B - 抗菌組成物 - Google Patents

抗菌組成物 Download PDF

Info

Publication number
TWI388281B
TWI388281B TW100145196A TW100145196A TWI388281B TW I388281 B TWI388281 B TW I388281B TW 100145196 A TW100145196 A TW 100145196A TW 100145196 A TW100145196 A TW 100145196A TW I388281 B TWI388281 B TW I388281B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
benzisothiazolin
ratio
methyl
butyl
composition comprises
Prior art date
Application number
TW100145196A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201210506A (en
Inventor
Richard Levy
Megan Anne Diehl
Dolores Ann Shaw
Eileen Fleck Warwick
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of TW201210506A publication Critical patent/TW201210506A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI388281B publication Critical patent/TWI388281B/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

抗菌組成物
本發明係關於經選擇抗菌劑之協同組合(synergistic combination)，其具有較個別抗菌劑所觀察到更高之活性。
於一些案例中，市售抗菌劑不能提供對微生物有效的控制，即使是於高使用濃度下，這是由於對抗某些類型的微生物(例如，彼等對某些抗菌劑具抗性者)的活性微弱，或由於侵襲性的環境條件所致。不同抗菌劑之組合有時係用以於特定目的之使用環境提供全面性對微生物的控制。例如，美國專利申請公開案第2004/0014799號揭示一種N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(BBIT)與2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮(MI)的協同組合，其範圍限制於BBIT對MI之比率為10：1至1.67：1之內。然而，仍有需要具有抗各種品系微生物之強化活性的抗菌劑之額外組合，以提供對微生物之有效控制。再者，為了環境及經濟上的效益，係需要包含較低濃度之個別抗菌劑的組合。本發明提供該等抗菌劑之額外組合而解決此問題。
本發明係針對一種抗菌組成物，包含：(a)N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮；及(b)至少一種抗菌劑，其係選自氯化苯二甲烴銨(benzalkonium chloride)、氯化苯銨松寧(benzethonium chloride)、苯甲醇、苯并異噻唑啉酮、2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇、丁二醇、辛醯二醇(caprylyl glycol)、氯苯甘醚(chlorphenesin)、1,3-二羥甲基-5,5-二甲基乙內醯脲、二硫基-2,2’-雙(N-甲基苯甲醯胺)、乙二胺四乙酸或其鹽、對羥苯甲酸乙酯、己脒二羥乙基磺酸鹽(hexamidine diisethionate)、雙辛氫啶(hexetidine)、對羥苯甲酸甲酯、苯氧基乙醇、亞麻油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯(linoleamidopropyl PG-dimonium chloride phosphate)、椰子油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯(cocamidopropyl PG-dimonium chloride phosphate)、對羥苯甲酸丙酯、山梨酸或其鹽、1-(3-氯烯丙基)-3,5,7-三氮雜-1-氮鎓金剛烷氯化物、去氫乙酸或其鹽、苯甲酸或其鹽、及檸檬酸或其鹽。
本發明復針對一種抗菌組成物，包含：(a)N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮；及(b)至少一種抗菌劑，其係選自N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮、氯化苯二甲烴銨、氯化苯銨松寧(benzethonium chloride)、苯甲醇、苯并異噻唑啉酮、2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇、丁二醇、辛醯二醇、氯苯甘醚、二硫基-2,2’-雙(N-甲基苯甲醯胺)、乙二胺四乙酸或其鹽、對羥苯甲酸乙酯、己脒二羥乙基磺酸鹽、雙辛氫啶(hexetidine)、對羥苯甲酸甲酯、苯氧基乙醇、亞麻油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯(linoleamidopropyl PG-dimonium chloride phosphate)、椰子油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯(cocamidopropyl PG-dimonium chloride phosphate)、山梨酸或其鹽、對羥苯甲酸丙酯、1-(3-氯烯丙基)-3,5,7-三氮雜-1-氮鎓金剛烷氯化物、去氫乙酸或其鹽、苯甲酸或其鹽、檸檬酸或其鹽、及吡啶硫酮鋅(zinc pyrithione)。
“BBIT”係N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮。”EDTA”係乙二胺四乙酸。”MBIT”係N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮。
於本文中使用時，除非內文另行指明，否則以下術語具有指定的定義。術語”抗菌劑”意指一種於所在位置可殺死微生物、抑制、或控制微生物之生長之化合物；抗菌劑包含抗細菌劑、抗真菌劑及抗藻劑。術語”微生物”包括，例如，真菌(如酵母菌和黴菌)、細菌及藻類。術語”所在位置(locus)”意指易遭受微生物污染之工業系統或產品。以下之縮寫於本說明書中全篇使用：ppm=每百萬分之重量份(重量/重量)，mL=毫升，ATCC=美國菌種中心，MBC=最小抗生物性濃度(minimum biocidal concentration)，及MIC=最小抑制濃度。除非另行指明，否則溫度係以攝氏度數(℃)計，而百分比之關係(%)係以重量計。有機抗菌劑之量係以活性成分為基礎以ppm(重量/重量)給定。
本發明之組成物意料外地發現於低於個別抗菌劑濃度的組合活性成分濃度下，具有增強的抗菌效果。於本發明之一具體實例中，彼等含鹵化3-異噻唑啉酮之抗菌組成物含有其相對有低的濃度，較佳不超過1000ppm，更佳不超過500ppm，更佳不超過100ppm，及最佳不超過50ppm。本發明組成物中鹵化3-異噻唑啉酮之濃度係基於此組成物之活性成分之總重，亦即，不包含任何溶劑、載劑、分散劑、安定劑或其他可能存在之物質的抗菌劑。於本發明之一具體實例中，該抗菌性(antimicrobial)組成物包含少於1000ppm，較佳不超過500ppm，更佳不超過100ppm，及最佳不超過50ppm之5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及氯化苯二甲烴銨。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對氯化苯二甲烴銨的重量比為自1:0.1至1:30，更佳為自1:0.3至1:20。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及氯化苯銨松寧。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對氯化苯銨松寧的重量比為自1:0.02至1:1.5，更佳為自1:0.01至1:1。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及苯甲醇。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對苯甲醇的重量比為自1:1至1:1000，更佳為自1:2至1:800，更佳為自1:3至1:800。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及1,2-苯并異噻唑啉-3-酮。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對1,2-苯并異噻唑啉-3-酮的重量比為自1:0.02至1:20，更佳為自1:0.02至1:16。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇的重量比為自1:0.01至1:500。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及丁二醇。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對丁二醇的重量比為自1: 1至1:5000，更佳為自1:3至1:5000。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及辛醯二醇。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對辛醯二醇的重量比為自1: 1至1:1000，更佳為自1:3至1:1000。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及氯苯甘醚。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對氯苯甘醚的重量比為自1: 0.5至1:700，更佳為自1:1至1:500。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及1,3-二羥甲基-5,5-二甲基乙內醯脲。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對1,3-二羥甲基-5,5-二甲基乙內醯脲的重量比為自1: 0.02至1:200，更佳為自1:0.06至1:160。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及二硫基-2,2’-雙(N-甲基苯甲醯胺)。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對二硫基-2,2’-雙(N-甲基苯甲醯胺)的重量比為自1: 0.02至1:160。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及EDTA或其鹽，以EDTA較佳。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對EDTA或其鹽的重量比為自1:1至1:500，更佳為自1:3至1:500。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及對羥苯甲酸乙酯。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對對羥苯甲酸乙酯的重量比為自1:1至1:200，更佳為自1:2至1:200。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及己脒二羥乙基磺酸鹽。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對己脒二羥乙基磺酸鹽的重量比為自1:0.02至1:3。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及雙辛氫啶。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對雙辛氫啶的重量比為自1:0.02至1:40。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及對羥苯甲酸甲酯。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對對羥苯甲酸甲酯的重量比為自1:0.2至1:250，更佳為自1:0.5至1:240。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及苯氧基乙醇。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對苯氧基乙醇的重量比為自1:0.5至1:800，更佳為自1:1至1:800。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及亞麻油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對亞麻油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯的重量比為自1:8至1:500。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及椰子油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對椰子油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯的重量比為自1:0.1至1:400。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及對羥苯甲酸丙酯。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對對羥苯甲酸丙酯的重量比為自1:1至1:500，更佳為自1:4至1:400。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及山梨酸或其鹽，以山梨酸鉀較佳。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對山梨酸或其鹽的重量比為自1:6至1:1200。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及1-(3-氯烯丙基)-3,5,7-三氮雜-1-氮鎓金剛烷氯化物。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對1-(3-氯烯丙基)-3,5,7-三氮雜-1-氮鎓金剛烷氯化物的重量比為自1:0.5至1:200，更佳為自1:1至1:200。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及去氫乙酸或其鹽，以去氫乙酸鈉較佳。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對去氫乙酸或其鹽的重量比為自1:0.5至1:7，更佳為自1:0.7至1: 5。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及苯甲酸或其鹽，以苯甲酸鈉較佳。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對苯甲酸或其鹽的重量比為自1:10至1:1600，更佳為自1:13至1:1600。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及檸檬酸或其鹽，以檸檬酸鈉較佳。較佳地，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對檸檬酸或其鹽的重量比為自1:50至1:2400。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮的重量比為自1: 0.1至1:30，更佳為自1:0.5至1:24。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及氯化苯二甲烴銨。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對氯化苯二甲烴銨的重量比為自1: 0.1至1:20，更佳為自1:0.2至1:20。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及氯化苯銨松寧。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對氯化苯銨松寧的重量比為自1: 0.3至1:0.6，更佳為自1:0.4至1:0.6。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及苯甲醇。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對苯甲醇的重量比為自1:1至1:800，更佳為自1:5至1:800。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及苯并異噻唑啉酮。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對苯并異噻唑啉酮的重量比為自1:0.1至1:25，更佳為自1:0.3至1:20。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及2-溴-2-硝基丙-1,3-二醇。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇的重量比為自1:0.1至1:100。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及丁二醇。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對丁二醇的重量比為自1:5至1:400，更佳為自1:13至1:375。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及辛醯二醇。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對辛醯二醇的重量比為自1:25至1:1500。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及氯苯甘醚。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對氯苯甘醚的重量比為自1:1至1:250，更佳為自1:5至1:250。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及二硫基-2,2’-雙(N-甲基苯甲醯胺)。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對二硫基-2,2’-雙(N-甲基苯甲醯胺)的重量比為自1:0.1至1:100。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及EDTA或其鹽，以EDTA較佳。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對EDTA或其鹽的重量比為自1:1至1:400，更佳為自1:10至1:320。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及對羥苯甲酸乙酯。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對對羥苯甲酸乙酯的重量比為自1:5至1:500，更佳為自1:7至1:400。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及己脒二羥乙基磺酸鹽。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對己脒二羥乙基磺酸鹽的重量比為自1:0.1至1:5，更佳為自1:0.1至1:3。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及雙辛氫啶。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對雙辛氫啶的重量比為自1:0.1至1:40。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及對羥苯甲酸甲酯。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對對羥苯甲酸甲酯的重量比為自1:1至1:400，更佳為自1:2至1:400。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及苯氧基乙醇。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對苯氧基乙醇的重量比為自1:120至1:160。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及亞麻油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對亞麻油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯的重量比為自1:3至1:400。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及椰子油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對椰子油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯的重量比為自1:0.1至1:125，最佳為自1:0.4至1:125。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及山梨酸或其鹽，以山梨酸鉀較佳。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對山梨酸或其鹽的重量比為自1:5至1:600，更佳為自1:8至1:600。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及對羥苯甲酸丙酯。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對對羥苯甲酸丙酯的重量比為自1:10至1:1200，更佳為自1:13至1:1200。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及順-1-(3-氯烯丙基)-3,5,7-三氮雜-1-氮鎓金剛烷氯化物。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對順-1-(3-氯烯丙基)-3,5,7-三氮雜-1-氮鎓金剛烷氯化物的重量比為自1:0.2至1:400，更佳為自1:0.3至1:200。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及去氫乙酸或其鹽，以去氫乙酸鈉較佳。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對去氫乙酸或其鹽的重量比為自1:1至1:5。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及苯甲酸或其鹽，以苯甲酸鈉較佳。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對苯甲酸或其鹽的重量比為自1:1至1:600，更佳為自1:4至1:600。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及檸檬酸或其鹽，以檸檬酸鈉較佳。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對檸檬酸或其鹽的重量比為自1:30至1:2500，更佳為自1:33至1:2400。
於本發明之一具體實例中，此抗菌性組成物包含N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及吡啶硫酮鋅。較佳地，N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮對吡啶硫酮鋅的重量比為自1:0.01至1:6，更佳為自1:0.04至1:4。
本發明組成物中的抗菌劑可“以其本身”使用，或可先與溶劑或固態載劑調配而使用。適合的溶劑包括，例如：水；二醇，如乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇、聚乙二醇及聚丙二醇；二醇醚；醇，如甲醇、乙醇、丙醇、苯乙醇及苯氧基丙醇；酮，如丙酮及甲基乙基酮；酯，如乙酸乙酯、乙酸丁酯、檸檬酸三乙酯及三乙酸甘油酯；碳酸酯，如碳酸伸丙酯及碳酸二甲酯；及上述各溶劑之混合物。較佳地，該溶劑係選自水、二醇、二醇醚、酯及上述各種溶劑之混合物。適合之固態載劑包括，例如：環糊精、二氧化矽、矽藻土、蠟、纖維素材料、鹼金族及鹼土族(例如，鈉、鎂、鉀)金屬鹽(例如，氯化物、硝酸鹽、溴化物、硫酸鹽)及炭。
當抗菌成分調配於溶劑中，此配方可視需要包含界面活性劑。當此配方包含界面活性劑，其通常呈乳化濃縮劑(emulsive concentrates)、乳化液、微乳化濃縮劑(microemulsive concentrates)、或微乳化液。乳化濃縮劑在添加足量的水之後立即形成乳化液。微乳化濃縮劑在添加足量的水之後立即形成微乳化液。此等乳化濃縮劑或微乳化濃縮劑為此技藝中所普遍習知；此等配方較佳不含界面活性劑。美國專利案第5,444,078號可查閱進一步製備各種微乳化液及微乳化濃縮劑之一般及特定細節。
抗菌成分亦可調配成分散液之形式。分散液之溶劑成分可為有機溶劑或水，以水較佳。此等分散液可包含佐劑，例如：共溶劑(co-solvent)、增稠劑、抗凍劑、分散劑、填充劑、色素、界面活性劑、生物分散劑、磺酸基琥珀酸鹽、萜烯、呋喃酮、多價陽離子、安定劑、阻垢劑及防腐蝕添加劑。
當兩種抗菌劑均各自先與溶劑調配時，第一種抗菌劑所用之溶劑可與用以調配另一種商業可得之抗菌劑之溶劑相同或相異，然而對多數工業抗生物劑之應用，水係較佳。較佳係兩種溶劑為可混溶的。
嫻熟於此技藝之人應瞭解本發明之抗菌成分可先後、同時加至所在位置，或於加至該所在位置前合併。較佳係第一種抗菌劑與第二種抗菌成分同時或先後加至所在位置。當該等抗菌劑係同時或先後添加，個別成分可能各可含佐劑，像是，例如：溶劑、增稠劑、抗凍劑、著色劑、鉗合劑(如乙二胺四乙酸、乙二胺二琥珀酸、亞胺二琥珀酸及其鹽)、分散劑、界面活性劑、生物分散劑、磺酸基琥珀酸鹽、萜烯、呋喃酮、多價陽離子、安定劑、阻垢劑及防腐蝕添加劑。
本發明之抗菌組成物可藉由於易遭受微生物攻擊之所在位置的上方、內部、或於其所在之處引入抗菌有效量的組成物，而用以抑制微生物或較高等水生生物(如原蟲、無脊椎動物、苔蘚蟲、雙鞭毛藻、甲殼類、軟體動物等)之生長。適合的所在位置包括，例如：工業用水；電塗沉積系統(electrocoat deposition system)；冷卻塔；空氣清洗器；氣體洗滌器；礦漿；廢水處理；裝飾噴泉；逆滲透過濾；超過濾(ultrafiltration)；壓載水；蒸發式冷凝器；熱交換器；製漿造紙溶液及添加劑；澱粉；塑膠；乳化液；分散劑；顏料；乳汁；塗料，如清漆；建築製品，如膠黏水泥、嵌縫膏及密封膠；建築黏合劑，如陶瓷黏合劑、地毯底布黏合劑及複合黏合劑；工業用或消費性黏合劑；攝影化學品；印刷液體；家居用品，如浴室及廚房清潔用品；美容用品；化妝品；洗髮精；肥皂；清潔劑；工業用清潔劑；地板光亮劑；洗衣房洗滌水；金屬加工液體；輸送帶潤滑液；液壓液體(hydraulic fluid)；皮革及皮革製品；紡織物；紡織產品；木材及木製品，如膠合板、碎木片板(chipboard)、牆板、削片板(flakeboard)、層合樑、定向粒片板、硬板及粒片板；石油煉製液體；燃料；油田液體，如注射水、裂隙液體及鑽井泥；農業佐劑保存；界面活性劑保存；醫療儀器；診斷試劑保存；食物保存，如塑膠或紙類食物包膜；食物、飲料及工業程序用之巴氏滅菌器(pasteurizer)；馬桶；遊憩用水；池塘；及礦泉。
較佳地，本發明之抗菌組成物係用以於選自下列一種或多種之所在位置抑制微生物的生長：礦漿；製漿造紙溶液及添加劑；澱粉；乳化液；分散劑；顏料；乳汁；塗料；建築黏合劑，如陶瓷黏合劑、地毯底布黏合劑；攝影化學品；印刷液體；家居用品，如浴室及廚房清潔用品；美容用品；化妝品；洗髮精；肥皂；清潔劑；工業用清潔劑；地板光亮劑；洗衣房洗滌水；金屬加工液體；紡織產品；農業佐劑保存；界面活性劑保存；診斷試劑保存；食物保存；食物、飲料及工業程序用之巴氏滅菌器。
於所在位置抑制或控制微生物及較高等的水生生物生長所需之本發明組成物的明確量係取決於欲保護之特定所在位置。典型地，若本發明組成物於所在位置提供該組成物中0.1至1000ppm異噻唑啉成分，則該組成物的量係足以於該所在位置控制微生物的生長。該組成物之異噻唑啉成分存在於此所在位置的量以至少0.5ppm較佳，至少4ppm更佳及至少10ppm最佳。該組成物之異噻唑啉成分存在於此所在位置的量以不超過1000ppm較佳，不超過500ppm更佳及不超過200ppm最佳。
於本發明之一具體實例中，此組成物為實質上不含酵素性抗生物劑。較佳地，當BBIT或MBIT與對羥苯甲酸甲酯或對羥苯甲酸乙酯其中之一組合時，此組成物為實質上不含酵素性抗生物劑。酵素性抗生物劑為具有抗微生物活性之酵素，其係定義，例如，於美國專利申請公開案第2002/0028754號。
(實施例) 材料與方法
本發明組合的協同作用係藉檢驗廣範圍的化合物濃度及比例而予以驗證。
一種協同作用的測量係Kull,F.C.；Eisman,P.C.；Sylwestrowicz,H.D.及Mayer,R.L.描述於Applied Microbiology 9：538-541(1961)之工業上接受的方法，其係使用依下式所決定的比例：
Qa /QA +Qb /QB =協同指數(Synergy Index,“SI”)
其中：
QA =化合物A(第一種成分)單獨作用的ppm濃度，其產生終點(化合物A的MIC)。
Qa =化合物A於混合物中的ppm濃度，其產生終點。
QB =化合物B(第二種成分)單獨作用的ppm濃度，其產生終點(化合物B的MIC)。
Qb =化合物B於混合物中的ppm濃度，其產生終點。
當Qa /QA 和Qb /QB 之總和大於1，表示拮抗作用。當Qa /QA 和Qb /QB 之總和等於1，表示加乘作用，而當少於1，表示協同作用。SI越低，顯示此特定混合物協同作用越大。抗菌劑之最小抑制濃度(MIC)為於特定一組條件下試驗出能夠防止所添加微生物之生長的最低濃度。
協同試驗使用標準微量滴定盤分析試驗(standard microtiter plate assay)以設計為最適所試驗微生物生長之培養基進行。補充0.2%葡萄糖及0.1%酵母菌萃取物之最小鹽類培養基(M9GY培養基)係用於試驗細菌；馬鈴薯葡萄糖液體培養基(PDB培養基)係用於試驗酵母菌及黴菌。於此方法中，抗菌劑與其他個人護理原料之廣範圍的組合係於各種濃度之BBIT或MBIT的存在下，藉由進行高解析MIC分析試驗而予以測試。高解析MIC係藉由添加不同量之抗菌劑至微滴定盤之一行，然後以自動液體處理系統進行十倍序列稀釋，以獲得自2ppm至10,000ppm範圍之活性成分之一系列終點而予以測定。
本發明之組合之協同作用係取決於抗細菌(大腸桿菌(E. coli -ATCC#8739))、酵母菌(念珠菌(C. albicans -ATCC 10231))、及黴菌(黑麴黴(A. niger - ATCC 16404))。細菌係以每mL 5x106 細菌之濃度使用，而酵母菌和黴菌係以每mL 5x105 真菌。此等微生物係代表於許多消費性及工業應用中之自然污染物。培養盤於25℃(酵母菌及黴菌)或30℃(細菌)在經過各種培養時間後經目視評估微生物的生長(混濁)以判定MIC。
本發明BBIT組合之協同作用之驗證試驗結果顯示於下表1至26。於每一試驗，第一種成分(A)為BBIT而第二種成分(B)為其他商業可得之抗菌劑。每一表格顯示BBIT及第二種成分之特定組合；經培養時間對抗所檢測之微生物之結果；以ppm表示之終點活性，其係藉由量測BBIT單用(QA )、第二種成分單用(QB )、BBIT於混合物中(Qa )、及第二種成分於混合物中(Qb )之MIC而得；所計算之SI值；及所測試之每一組合(BBIT/第二種成分或A/B)的協同比率之範圍。
本發明MBIT組合之協同作用之驗證試驗結果顯示於下表27至54。於每一試驗，第一種成分(A)為MBIT而第二種成分(B)為其他商業可得之抗菌劑。每一表格顯示MBIT及第二種成分之特定組合；經培養時間對抗所檢測之微生物之結果；以ppm表示之終點活性，其係藉由量測MBIT單用(QA )、第二種成分單用(QB )、MBIT於混合物中(Qa )、及第二種成分於混合物中(Qb )之MIC而得；所計算之SI值；及所測試之每一組合(MBIT/第二種成分或A/B)的協同比率之範圍。
所測之BBIT/氯化苯二甲烴銨之比率範圍自1/0.02至1/500。
所測之BBIT/氯化苯銨松寧之比率範圍自1/0.02至1/500。
所測之BBIT/苯甲醇之比率範圍自1/0.2至1/5000。
所測之BBIT/苯并異噻唑啉酮之比率範圍自1/0.02至1/500。
所測之BBIT/2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇之比率範圍自1/0.01至1/500。
所測之BBIT/丁二醇之比率範圍自1/0.2至1/5000。
所測之BBIT/辛醯二醇之比率範圍自1/0.2至1/5000。
所測之BBIT/氯苯甘醚之比率範圍自1/0.2至1/5000。
所測之BBIT/DMDM乙內醯脲之比率範圍自1/0.2至1/5000。
所測之BBIT/二硫基-2,2’-雙(N-甲基苯甲醯胺)之比率範圍自1/0.02至1/500。
所測之BBIT/乙二胺四乙酸之比率範圍自1/0.4至1/10000。
所測之BBIT/對羥苯甲酸乙酯之比率範圍自1/0.2至1/5000。
所測之BBIT/己脒二羥乙基磺酸鹽之比率範圍自1/0.02至1/500。
所測之BBIT/雙辛氫啶之比率範圍自1/0.02至1/500。
所測之BBIT/己二醇之比率範圍自1/0.2至1/5000。BBIT和己二醇間無觀察到協同作用。
所測之BBIT/對羥苯甲酸甲酯之比率範圍自1/0.2至1/5000。
所測之BBIT/戊二醇之比率範圍自1/0.2至1/5000。BBIT和戊二醇間無觀察到協同作用。
所測之BBIT/苯氧基乙醇之比率範圍自1/0.2至1/5000。
所測之BBIT/亞麻油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯之比率範圍自1/0.02至1/500。
所測之BBIT/椰子油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯之比率範圍自1/0.02至1/500。
所測之BBIT/山梨酸鉀之比率範圍自1/0.2至1/5000。
所測之BBIT/對羥苯甲酸丙酯之比率範圍自1/0.2至1/5000。
所測之BBIT/1-(3-氯烯丙基)-3,5,7-三氮雜-1-氮鎓金剛烷氯化物之比率範圍自1/0.02至1/5000。
所測之BBIT/去氫乙酸(鈉鹽)之比率範圍自1/0.02至1/5000。
所測之BBIT/苯甲酸鈉之比率範圍自1/0.2至1/5000。
所測之BBIT/檸檬酸鈉之比率範圍自1/0.2至1/5000。
所測之MBIT/BBIT之比率範圍自1/0.01至1/400。
所測之MBIT/氯化苯二甲烴銨之比率範圍自1/0.01至1/400。
所測之MBIT/氯化苯銨松寧之比率範圍自1/0.01至1/400。
所測之MBIT/苯甲醇之比率範圍自1/0.1至1/4000。
所測之MBIT/苯并異噻唑啉酮之比率範圍自1/0.01至1/400。
所測之MBIT/2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇之比率範圍自1/0.01至1/400。
所測之MBIT/丁二醇之比率範圍自1/0.1至1/4000。
所測之MBIT/辛醯二醇之比率範圍自1/0.1至1/4000。
所測之MBIT/氯苯甘醚之比率範圍自1/0.1至1/4000。
所測之MBIT/ DMDM乙內醯脲之比率範圍自1/0.1至1/4000。MBIT及DMDM乙內醯脲間無觀察到協同作用。
所測之MBIT/二硫基-2,2’-雙(N-甲基苯甲醯胺)之比率範圍自1/0.01至1/400。
所測之MBIT/乙二胺四乙酸之比率範圍自1/0.3至1/8000。
所測之MBIT/對羥苯甲酸乙酯之比率範圍自1/0.1至1/4000。
所測之MBIT/己脒二羥乙基磺酸鹽之比率範圍自1/0.01至1/400。
所測之MBIT/雙辛氫啶之比率範圍自1/0.01至1/400。
所測之MBIT/己二醇之比率範圍自1/0.1至1/10000。MBIT和己二醇間無觀察到協同作用。
所測之MBIT/對羥苯甲酸甲酯之比率範圍自1/0.1至1/4000。
所測之MBIT/戊二醇之比率範圍自1/0.1至1/10000。MBIT和戊二醇間無觀察到協同作用。
所測之MBIT/苯氧基乙醇之比率範圍自1/0.1至1/4000。
所測之MBIT/亞麻油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯之比率範圍自1/0.01至1/400。
所測之MBIT/椰子油醯胺丙基丙二醇-氯化二甲基銨磷酸酯之比率範圍自1/0.01至1/400。
所測之MBIT/山梨酸鉀之比率範圍自1/0.1至1/4000。
所測之MBIT/對羥苯甲酸丙酯之比率範圍自1/0.1至1/4000。
所測之MBIT/1-(3-氯烯丙基)-3,5,7-三氮雜-1-氮鎓金剛烷氯化物之比率範圍自1/0.01至1/4000。
所測之MBIT/去氫乙酸(鈉鹽)之比率範圍自1/0.01至1/4000。
所測之MBIT/苯甲酸鈉之比率範圍自1/0.1至1/4000。
所測之MBIT/檸檬酸鈉之比率範圍自1/0.1至1/4000。
所測之MBIT/吡啶硫酮鋅之比率範圍自1/0.001至1/400。

Claims (2)

  1. 一種抗菌組成物，包含：(a)N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮；及(b) 1,3-二羥甲基-5,5-二甲基乙內醯脲，其中，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮與1,3-二羥甲基-5,5-二甲基乙內醯脲的重量比為1：0.02至1：200。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之抗菌組成物，其中，N-(正-丁基)-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮與1,3-二羥甲基-5,5-二甲基乙內醯脲的重量比為1：0.06至1：160。
TW100145196A 2005-10-04 2006-09-27 抗菌組成物 TWI388281B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05292073A EP1772055A1 (en) 2005-10-04 2005-10-04 Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201210506A TW201210506A (en) 2012-03-16
TWI388281B true TWI388281B (zh) 2013-03-11

Family

ID=35673546

Family Applications (19)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100145193A TWI377026B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145194A TWI379637B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145180A TWI374707B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145197A TWI379639B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145183A TWI374710B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145191A TWI377024B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145184A TWI375515B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145196A TWI388281B (zh) 2005-10-04 2006-09-27 抗菌組成物
TW100145181A TWI374708B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145185A TWI376199B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145192A TWI377025B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145190A TWI377023B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145182A TWI374709B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145186A TWI376200B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW095135708A TWI359638B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145187A TWI376201B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145189A TWI376203B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145195A TWI379638B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145188A TWI376202B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition

Family Applications Before (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100145193A TWI377026B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145194A TWI379637B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145180A TWI374707B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145197A TWI379639B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145183A TWI374710B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145191A TWI377024B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145184A TWI375515B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition

Family Applications After (11)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100145181A TWI374708B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145185A TWI376199B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145192A TWI377025B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145190A TWI377023B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145182A TWI374709B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145186A TWI376200B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW095135708A TWI359638B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145187A TWI376201B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145189A TWI376203B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145195A TWI379638B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition
TW100145188A TWI376202B (en) 2005-10-04 2006-09-27 Microbicidal composition

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8741940B2 (zh)
EP (15) EP1772055A1 (zh)
JP (20) JP4749306B2 (zh)
KR (12) KR100870884B1 (zh)
CN (15) CN101366385B (zh)
AT (1) ATE522140T1 (zh)
AU (1) AU2006222721B2 (zh)
BR (2) BRPI0604007B1 (zh)
ES (4) ES2368953T3 (zh)
MX (1) MXPA06011323A (zh)
TW (19) TWI377026B (zh)
ZA (1) ZA200608258B (zh)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2707743C (en) 2007-06-21 2013-12-31 Rohm And Haas Company Microbicidal composition comprising n-methyl-1,2-benzisothiazolin-3-one and at least one of 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one and a mixture of chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one
AU2013200789B2 (en) * 2007-06-21 2013-08-29 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
AU2013270585B2 (en) * 2007-07-18 2015-04-16 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP4944844B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
JP4944843B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
AU2013270575B2 (en) * 2007-07-18 2015-04-16 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP5075554B2 (ja) * 2007-09-28 2012-11-21 富士フイルム株式会社 有害物質除去材及び有害物質除去方法
JP5722785B2 (ja) * 2008-11-27 2015-05-27 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプＪａｎｓｓｅｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ Ｎａａｍｌｏｚｅ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｃｈａｐ チオール基改変酵素阻害剤及びピリオン化合物を含んでなる殺生物性組成物
US20100158821A1 (en) * 2008-12-22 2010-06-24 Eastman Chemical Company Antimicrobial agents, compositions and products containing the same, and methods of using the compositions and products
US20100190866A1 (en) * 2009-01-23 2010-07-29 Kobo Products, Inc. Advanced antimicrobial carbon black dispersion
US20100189804A1 (en) * 2009-01-23 2010-07-29 Kobo Products, Inc. Antimicrobial carbon black dispersion
CN102413684B (zh) * 2009-04-27 2015-01-21 巴斯夫欧洲公司 含有农药、防腐剂和未支化1,2-链烷二醇的组合物
US8106111B2 (en) * 2009-05-15 2012-01-31 Eastman Chemical Company Antimicrobial effect of cycloaliphatic diol antimicrobial agents in coating compositions
US20110028566A1 (en) * 2009-05-15 2011-02-03 Eastman Chemical Company Compositions and products containing cycloaliphatic diol antimicrobial agents and methods of using the compositions and products
JP5210360B2 (ja) * 2009-07-30 2013-06-12 ローム アンド ハース カンパニー 相乗的殺微生物組成物
KR101777222B1 (ko) * 2010-07-01 2017-09-11 얀센 파마슈티카 엔.브이. 오염방지 벤조에이트 배합물
US8317912B2 (en) * 2011-03-28 2012-11-27 Arch Chemicals, Inc. Wet state preservation of mineral slurries
EP2736339B1 (en) * 2011-10-13 2015-09-23 Dow Global Technologies LLC Biocidal compositions and methods of use
US20140045905A1 (en) * 2012-02-06 2014-02-13 Dow Global Technologies Llc Synergistic antimicrobial composition
CN104270947B (zh) * 2012-05-24 2016-09-14 陶氏环球技术有限公司 杀微生物组合物
US9642367B2 (en) * 2013-12-30 2017-05-09 Dow Global Technologie Sllc Microbicidal composition
US10212946B2 (en) 2013-12-30 2019-02-26 Dow Global Technologies Llc Microbicidal composition
CN105838509B (zh) * 2015-01-16 2018-04-24 3M创新有限公司 酶溶液、含酶无纺布及其制备方法和应用
JP2016153381A (ja) * 2015-02-20 2016-08-25 株式会社ジェイ・ドリ−ム カビ除去剤の製造方法
CN105168204A (zh) * 2015-09-06 2015-12-23 江志鑫 一种含有丝裂霉素的抗结肠癌药物组合物
EP3439474A1 (en) * 2016-04-04 2019-02-13 Dow Global Technologies Llc Synergistic combination of a lenacil compound and n-butyl-1,2-benzisothiazolin-3-one for dry film protection
EP3439473B1 (de) * 2016-04-05 2024-08-07 THOR GmbH Synergistische biozidzusammensetzungen enthaltend 5-chlor-2-methylisothiazolin-3-on
RU2019101330A (ru) 2016-06-30 2020-07-17 Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк Синергическая комбинация 3-иодо-2-пропинилбутилкарбамата и диамина
CN106538557A (zh) * 2016-10-10 2017-03-29 江苏辉丰农化股份有限公司 包含苯并异噻唑啉酮类和唑嘧菌胺的杀菌组合物
EP3532438B1 (en) * 2016-10-31 2021-05-12 Nutrition & Biosciences USA 1, LLC Use of dithio-2,2'-bis(benzmethylamide) for degrading 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one
CN106359405A (zh) * 2016-11-11 2017-02-01 江苏辉丰农化股份有限公司 一种包含苯并异噻唑啉酮类和乙蒜素的杀菌剂组合物
WO2018118206A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Dow Global Technologies Llc Synergistic combination of ortho-phenylphenol and bis-(3-aminopropyl)dodecylamine
CN110113943B (zh) 2016-12-22 2023-05-05 Mc 3 (美国)有限责任公司 双-(3-氨基丙基)十二烷胺和山梨酸的协同组合
CN106879602A (zh) * 2017-01-11 2017-06-23 广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心） 一种协同抑细菌和抗细菌生物膜形成的组合物
ES2865178T3 (es) * 2017-05-03 2021-10-15 Vink Chemicals Gmbh & Co Kg Concentrados microbicidas estables en el almacenamiento y uso de los mismos como conservantes
CN109380223A (zh) * 2017-08-09 2019-02-26 刘丰华 一种促进内吸、传导的桶混农药专用增效剂
JP6852172B2 (ja) 2017-09-19 2021-03-31 株式会社日本触媒 有機電界発光素子
CN107384086A (zh) * 2017-09-22 2017-11-24 苏州振振好新型建材科技有限公司 一种长效抗菌型涂料及其制备及应用方法
US20210402206A1 (en) 2018-10-26 2021-12-30 Nippon Shokubai Co., Ltd. Organic electric field light-emitting sheet for use in light cosmetology or light therapy
KR20220035956A (ko) 2019-09-06 2022-03-22 닛폰 호소 교카이 유기 박막 및 유기 박막의 제조 방법, 유기 일렉트로 루미네선스 소자, 표시 장치, 조명 장치, 유기 박막 태양 전지, 광전 변환 소자, 박막 트랜지스터, 도료 조성물, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료
JP7421560B2 (ja) 2019-09-06 2024-01-24 日本放送協会 有機薄膜および有機薄膜の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、薄膜トランジスタ、光電変換素子、塗料組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
EP4145995A4 (en) * 2020-05-08 2024-05-22 CJB Applied Technologies, LLC PESTICIDE COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
EP4266393A4 (en) 2020-12-18 2024-10-23 Nippon Shokubai Co., Ltd. Organic electroluminescent element, display device, lighting device, and method for producing organic electroluminescent element
CN113881264B (zh) * 2021-11-03 2022-10-14 上海马利画材股份有限公司 一种颜料组合物及其制备方法和用途
US20230151324A1 (en) * 2021-11-16 2023-05-18 Phibro Animal Health Corporation Preservation system for stabilizing spore-forming microbials
CN114503996A (zh) * 2021-12-31 2022-05-17 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 含有2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和吡啶硫酮钠的杀菌防腐剂及其应用
CN114365745A (zh) * 2021-12-31 2022-04-19 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 含有mbit和opp的防腐剂组合物及其应用
CN114342942A (zh) * 2021-12-31 2022-04-15 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 含有2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和吡啶硫酮锌的杀菌防腐剂及其应用
WO2026011100A1 (en) * 2024-07-03 2026-01-08 Troy Technology Ii, Inc. Polyetheramine-based preservative compositions
WO2026011101A1 (en) * 2024-07-03 2026-01-08 Troy Technology Ii, Inc. Polyetheramine-based preservative compositions

Family Cites Families (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB861379A (en) * 1958-03-14 1961-02-22 Ici Ltd Therapeutic compositions comprising 1:2-benzisothiazolone derivatives
GB1330531A (en) * 1970-03-31 1973-09-19 Ici Ltd 1,2-benzisothiazolone solutions
GB1460279A (en) * 1973-05-10 1976-12-31 Ici Ltd Biocidal compositions
GB1461909A (en) * 1973-08-21 1977-01-19 Ici Ltd Biocidal compositions
GB1531431A (en) * 1975-01-29 1978-11-08 Ici Ltd Method for the control of micro-organisms
GB1532984A (en) * 1975-04-10 1978-11-22 Ici Ltd Method for the control of micro-organisms
US4454146A (en) * 1982-05-14 1984-06-12 Lever Brothers Company Synergistic preservative compositions
US4683080A (en) * 1984-06-11 1987-07-28 Morton Thiokol, Inc. Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein
DE3619375A1 (de) * 1986-06-09 1987-12-10 Henkel Kgaa Verwendung von alkylglycosiden als potenzierungsmittel in alkohol- oder carbonsaeurehaltigen antiseptischen mitteln sowie alkohol- oder carbonsaeurehaltige desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung
US4906651A (en) * 1988-12-22 1990-03-06 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides
US4964892A (en) * 1988-12-22 1990-10-23 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
DE3904099C1 (zh) * 1989-02-11 1990-07-12 Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt, De
US5037989A (en) * 1990-04-05 1991-08-06 Rohm And Haas Company Phenoxyalkanol as a stabilizer for isothiazolone concentrates
GB9027614D0 (en) * 1990-12-20 1991-02-13 Ici Plc Antimicrobial composition and use
DE4141953A1 (de) * 1991-12-19 1993-06-24 Bayer Ag Mikrobizide mittel
JPH06345602A (ja) * 1993-06-13 1994-12-20 Masashi Funayama 光化学反応による、防菌防カビに有効な薬剤の担体への固定 化方法とその担体を用いた防菌防カビ方法。
US5444078A (en) 1993-10-01 1995-08-22 Rohm And Haas Company Fully water-dilutable microemulsions
JPH08245317A (ja) * 1995-03-10 1996-09-24 Osamu Umekawa 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法
US5599827A (en) * 1995-05-16 1997-02-04 Rohm And Haas Company Stable microemulsions of certain 3-isothiazolone compounds
US5750402A (en) * 1995-06-02 1998-05-12 Plant Cell Technology, Inc. Compositions and methods to prevent microbial contamination of plant tissue culture media
US5733362A (en) 1995-12-08 1998-03-31 Troy Corporation Synergistic bactericide
DE19548710A1 (de) * 1995-12-23 1997-06-26 Riedel De Haen Ag Konservierungsmittel, enthaltend Isothiazolinon-Derivate und Komplexbildner
GB9626262D0 (en) * 1996-12-18 1997-02-05 Zeneca Ltd Composition and use
US6114366A (en) * 1997-02-27 2000-09-05 Lonza Inc. Broad spectrum preservative
JPH10298012A (ja) * 1997-04-22 1998-11-10 Takeda Chem Ind Ltd 殺微生物剤組成物および微生物防除方法
EP0900525A1 (de) 1997-08-20 1999-03-10 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
JPH1171210A (ja) * 1997-08-28 1999-03-16 Sanai Sekiyu Kk 工業用防腐剤
JPH1171211A (ja) * 1997-09-01 1999-03-16 Takeda Chem Ind Ltd 工業用殺菌剤および殺菌方法
JPH11130604A (ja) * 1997-10-31 1999-05-18 Katayama Chem Works Co Ltd 工業的殺菌方法
US6022551A (en) * 1998-01-20 2000-02-08 Ethicon, Inc. Antimicrobial composition
JPH11279014A (ja) * 1998-03-25 1999-10-12 Osaka Prefecture 金属加工油の酵素を含む防菌剤及び防菌方法
JPH11349415A (ja) 1998-06-04 1999-12-21 Taisho Technos Co Ltd 防菌防かび剤組成物
GB9813271D0 (en) 1998-06-19 1998-08-19 Zeneca Ltd Composition and use
EP0980648A1 (de) * 1998-08-20 2000-02-23 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
FR2785541B1 (fr) * 1998-11-09 2002-09-13 Oreal Systeme a activite antimicrobienne et son utilisation, notamment dans les domaines cosmetique et dermatologique
JP2000191412A (ja) * 1998-12-28 2000-07-11 Nagase Kasei Kogyo Kk 抗微生物剤組成物
DE19922538A1 (de) * 1999-05-10 2000-11-16 Schuelke & Mayr Gmbh Flüssig-Konzentrat zur Konservierung von Kosmetika
US6121302A (en) * 1999-05-11 2000-09-19 Lonza, Inc. Stabilization of isothiazolone
JP2001040222A (ja) * 1999-05-24 2001-02-13 Osaka Gas Co Ltd 抗菌性ポリマー粒子及びその製造方法
US6417211B1 (en) * 1999-08-30 2002-07-09 Rohm And Haas Company Isothiazolone concentrates
GB9920774D0 (en) * 1999-09-03 1999-11-03 Avecia Ltd Polymer
US6255331B1 (en) * 1999-09-14 2001-07-03 Rohm And Haas Company Stable biocidal compositions
US6133300A (en) * 1999-10-15 2000-10-17 Troy Technology Corporation, Inc. Antimicrobial mixtures of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,2-benzisothiazolin-3-one
US6303557B1 (en) * 1999-11-16 2001-10-16 S. C. Johnson Commercial Markets, Inc. Fast acting disinfectant and cleaner containing a polymeric biguanide
JP2001181113A (ja) * 1999-12-28 2001-07-03 Shoei Kagaku Kk 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法
JP2001192308A (ja) * 2000-01-06 2001-07-17 Shoei Kagaku Kk 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法
JP4312329B2 (ja) * 2000-01-11 2009-08-12 花王株式会社 繊維製品処理剤
US6403533B2 (en) * 2000-01-27 2002-06-11 Rohm And Haas Company Stabilized microbicide formulation
JP2002003887A (ja) * 2000-04-17 2002-01-09 Aaban Technica:Kk 洗浄組成物
JP4377521B2 (ja) * 2000-04-28 2009-12-02 株式会社パーマケム・アジア 工業用殺菌剤及び殺菌方法
US20020028754A1 (en) 2000-07-21 2002-03-07 Novozymes A/S Antimicrobial compositions
DE10040814A1 (de) * 2000-08-21 2002-03-07 Thor Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
DE10042894A1 (de) * 2000-08-31 2002-03-14 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on
JP3843722B2 (ja) * 2000-09-14 2006-11-08 昭和電工株式会社 増粘ゲル状組成物
GB0024529D0 (en) * 2000-10-06 2000-11-22 Avecia Ltd Method and compositions
MXPA03007859A (es) * 2001-03-01 2004-05-24 Lonza Ag Combinacion de un derivado de yodopropinilo con un acido de cetona o su sal y/o con un acido carboxilico aromatico o su sal.
DE10112367A1 (de) 2001-03-15 2002-09-26 Bayer Ag Mikrobizide Mischungen
DE10112755A1 (de) * 2001-03-16 2002-10-02 Bode Chemie Gmbh & Co Kg Synergistische biozide Wirkstoffkombinationen, Zusammensetzungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend, und Verwendung solcher Zusammensetzungen als Konservierungsmittel
DE60114250T2 (de) * 2001-04-28 2006-07-13 Laboratorios Miret, S.A., Les Fonts-Terrassa Kaliumsorbat und lae enthaltende antimikrobielle zusammensetzung
JP4804656B2 (ja) * 2001-07-03 2011-11-02 住化エンビロサイエンス株式会社 木材防黴組成物
JP2003048802A (ja) * 2001-08-02 2003-02-21 Takeda Chem Ind Ltd 生物増殖抑制剤含有マイクロカプセル
JP2003055116A (ja) * 2001-08-10 2003-02-26 Takeda Chem Ind Ltd 工業用殺菌組成物
CA2414656C (en) * 2001-12-19 2010-09-21 W. Neudorff Gmbh Kg Pesticidal composition
JP4081271B2 (ja) * 2001-12-27 2008-04-23 日本エンバイロケミカルズ株式会社 工業用殺菌組成物
FR2834459B1 (fr) * 2002-01-07 2006-08-04 Oreal Agent microbicide et composition de traitement cosmetique le contenant
EP1527685B1 (en) * 2002-01-31 2013-02-27 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combination
JP2003267806A (ja) * 2002-03-14 2003-09-25 Taisho Technos Co Ltd 工業用抗菌防かび剤
KR101019652B1 (ko) * 2002-05-07 2011-03-07 바이엘 크롭사이언스 아게 살서성 미끼 시스템
US7083801B2 (en) * 2002-07-18 2006-08-01 Rohm And Haas Company Stabilized haloalkynyl microbicide compositions
JP4567955B2 (ja) * 2002-08-05 2010-10-27 日本エンバイロケミカルズ株式会社 工業用抗菌組成物
EP2387882A3 (en) * 2002-08-12 2012-10-31 Lonza Inc. Antimicrobial compositions comprising cinnamaldehyde
DE10239238A1 (de) * 2002-08-27 2004-03-18 Schülke & Mayr GmbH Flüssigkonzentrat zur Konservierung von kosmetischen und pharmazeutischen Produkten
GB0222843D0 (en) * 2002-10-02 2002-11-06 Basf Ag Microbicidal compositions and their use
GB0229318D0 (en) * 2002-12-17 2003-01-22 Koninkl Philips Electronics Nv Distribution of a broadcast program
JP3502629B1 (ja) * 2002-12-26 2004-03-02 日本エンバイロケミカルズ株式会社 微生物防除剤および安定化方法
JP2004238338A (ja) * 2003-02-07 2004-08-26 Permachem Asia Ltd 工業用殺菌剤
AU2004201059B2 (en) * 2003-03-26 2009-06-04 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
WO2004100666A1 (en) * 2003-05-15 2004-11-25 Arch Uk Biocides Limited Antimicrobial composition containing a polymeric biguadine and a copolymer and use thereof
US7619017B2 (en) * 2003-05-19 2009-11-17 Wacker Chemical Corporation Polymer emulsions resistant to biodeterioration
JP4091498B2 (ja) * 2003-08-26 2008-05-28 株式会社マンダム 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP2005089348A (ja) * 2003-09-16 2005-04-07 Kureasutaa:Kk 新規な殺微生物組成物
GB0326284D0 (en) * 2003-11-11 2003-12-17 Basf Ag Microbicidal compositions and their use
JP2005187491A (ja) * 2003-12-24 2005-07-14 Kao Corp 液体洗浄剤組成物
JP2005213172A (ja) * 2004-01-28 2005-08-11 Union Chemical Co Ltd １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンを含む抗菌・抗カビ用水性組成物。
EP1570739B1 (en) * 2004-03-05 2012-12-05 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition containing N-(n-Butyl)-1, 2-Benzisothiazolin-3-One
JP4498794B2 (ja) * 2004-03-26 2010-07-07 株式会社パーマケム・アジア ウエット状態の繊維または紙製品に用いられる防菌防黴剤
US20070231295A1 (en) * 2004-05-12 2007-10-04 Holger Hoppe Antimicrobial Silicon Oxide Flakes
GB2414666B (en) * 2004-06-03 2009-01-07 James Steven Brown Sanitizing composition and method of preparation
US20060003023A1 (en) * 2004-07-02 2006-01-05 Williams Terry M Microbicidal composition
JP4942137B2 (ja) * 2004-07-28 2012-05-30 日本曹達株式会社 防臭組成物
US7268165B2 (en) * 2004-08-20 2007-09-11 Steris Inc. Enhanced activity alcohol-based antimicrobial compositions
US7468384B2 (en) * 2004-11-16 2008-12-23 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP2006151908A (ja) * 2004-11-30 2006-06-15 Lion Corp ヌメリ抑制用組成物およびヌメリ抑制方法
DE102005012123A1 (de) * 2005-03-16 2006-09-28 Schülke & Mayr GmbH Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit
JP2008544953A (ja) * 2005-05-10 2008-12-11 チバ ホールディング インコーポレーテッド 抗菌多孔質酸化ケイ素粒子
JP4707138B2 (ja) 2005-05-27 2011-06-22 住化エンビロサイエンス株式会社 工業用抗菌組成物
KR100709948B1 (ko) * 2005-06-30 2007-04-25 삼성광주전자 주식회사 밀폐형 압축기
JP2007022949A (ja) * 2005-07-14 2007-02-01 Kemikurea:Kk 新規な殺微生物組成物
WO2007026004A2 (de) * 2005-09-02 2007-03-08 Thor Gmbh Synergistische, silberhaltige biozid-zusammensetzung

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080030000A (ko) 2008-04-03
TWI376203B (en) 2012-11-11
EP2856877B1 (en) 2016-06-15
TW201210503A (en) 2012-03-16
EP1886566A2 (en) 2008-02-13
JP2011006457A (ja) 2011-01-13
JP5355519B2 (ja) 2013-11-27
CN101366383B (zh) 2012-01-25
CN101366385A (zh) 2009-02-18
AU2006222721B2 (en) 2012-04-19
JP4749306B2 (ja) 2011-08-17
KR20080029994A (ko) 2008-04-03
KR20080029998A (ko) 2008-04-03
CN101366385B (zh) 2012-01-18
BRPI0604007B1 (pt) 2016-02-10
CN102302016B (zh) 2013-11-06
ES2368954T3 (es) 2011-11-24
EP1884159A3 (en) 2010-02-24
JP2011021020A (ja) 2011-02-03
EP1886568A2 (en) 2008-02-13
EP1925202A3 (en) 2009-12-02
EP2856877A2 (en) 2015-04-08
CN101366382A (zh) 2009-02-18
CN102293206A (zh) 2011-12-28
JP5355517B2 (ja) 2013-11-27
JP2011021018A (ja) 2011-02-03
EP1886569B1 (en) 2015-12-30
TWI379637B (en) 2012-12-21
EP1889539A3 (en) 2010-02-24
CN102283208A (zh) 2011-12-21
TW201210501A (en) 2012-03-16
JP2011006451A (ja) 2011-01-13
EP1886567A3 (en) 2010-02-24
EP1897442A3 (en) 2010-03-10
EP2865268B1 (en) 2016-06-29
TW201210495A (en) 2012-03-16
JP2011016816A (ja) 2011-01-27
EP1772056A2 (en) 2007-04-11
KR100847259B1 (ko) 2008-07-18
JP2011006452A (ja) 2011-01-13
CN102302016A (zh) 2012-01-04
CN102283206A (zh) 2011-12-21
CN101366384A (zh) 2009-02-18
TWI376199B (en) 2012-11-11
KR100847261B1 (ko) 2008-07-18
CN101366383A (zh) 2009-02-18
ZA200608258B (en) 2008-04-30
KR20080029997A (ko) 2008-04-03
BRPI0604007A (pt) 2007-08-21
CN102283211A (zh) 2011-12-21
KR100839816B1 (ko) 2008-06-19
TWI374708B (en) 2012-10-21
JP2011016814A (ja) 2011-01-27
JP5204168B2 (ja) 2013-06-05
KR20080029995A (ko) 2008-04-03
TW201210493A (en) 2012-03-16
JP2011016818A (ja) 2011-01-27
CN102283209A (zh) 2011-12-21
TWI379638B (en) 2012-12-21
CN102283208B (zh) 2013-11-06
TW201210498A (en) 2012-03-16
EP2865268A1 (en) 2015-04-29
TWI374710B (en) 2012-10-21
EP2865269A1 (en) 2015-04-29
EP1886567B1 (en) 2015-12-02
EP1925202A2 (en) 2008-05-28
JP2011006459A (ja) 2011-01-13
JP5192522B2 (ja) 2013-05-08
JP5192523B2 (ja) 2013-05-08
JP2011016819A (ja) 2011-01-27
CN102283213B (zh) 2014-05-07
ATE522140T1 (de) 2011-09-15
KR100873916B1 (ko) 2008-12-12
AU2006222721A1 (en) 2007-04-19
KR20080030001A (ko) 2008-04-03
EP2149303B1 (en) 2011-08-31
KR20070103344A (ko) 2007-10-23
CN102283212B (zh) 2014-07-09
ES2362933T3 (es) 2011-07-15
JP2011006458A (ja) 2011-01-13
TW201210494A (en) 2012-03-16
US20070078118A1 (en) 2007-04-05
EP1886569A2 (en) 2008-02-13
JP5209005B2 (ja) 2013-06-12
EP2865270A1 (en) 2015-04-29
CN102283211B (zh) 2014-03-12
JP2011021019A (ja) 2011-02-03
JP5203428B2 (ja) 2013-06-05
EP2856877A3 (en) 2015-08-26
JP2011006454A (ja) 2011-01-13
JP5349425B2 (ja) 2013-11-20
CN102283207A (zh) 2011-12-21
ES2368953T3 (es) 2011-11-24
JP5349426B2 (ja) 2013-11-20
EP1925202B1 (en) 2015-12-02
KR100870884B1 (ko) 2008-11-28
JP5204167B2 (ja) 2013-06-05
EP1889539A2 (en) 2008-02-20
TWI377025B (en) 2012-11-21
JP2007099773A (ja) 2007-04-19
JP5192520B2 (ja) 2013-05-08
JP5203429B2 (ja) 2013-06-05
EP1884159B1 (en) 2011-08-03
BR122015017643B1 (pt) 2016-05-10
EP1886566A3 (en) 2010-03-10
ES2369823T3 (es) 2011-12-07
KR20080030002A (ko) 2008-04-03
EP1889539B1 (en) 2015-12-02
TWI374707B (en) 2012-10-21
TW201210507A (en) 2012-03-16
KR100847255B1 (ko) 2008-07-18
CN1943347A (zh) 2007-04-11
CN100539841C (zh) 2009-09-16
TW200744456A (en) 2007-12-16
TW201210505A (en) 2012-03-16
TWI359638B (en) 2012-03-11
KR100879548B1 (ko) 2009-01-22
TW201210497A (en) 2012-03-16
KR100847256B1 (ko) 2008-07-18
CN101366384B (zh) 2012-01-25
CN101366382B (zh) 2012-01-25
KR100846724B1 (ko) 2008-07-16
TWI379639B (en) 2012-12-21
TW201210500A (en) 2012-03-16
KR20070038016A (ko) 2007-04-09
EP2149303A1 (en) 2010-02-03
EP1886568A3 (en) 2010-02-24
EP1886568B1 (en) 2011-08-03
EP1886566B1 (en) 2015-12-09
TW201210491A (en) 2012-03-16
EP1897442A2 (en) 2008-03-12
JP2011016815A (ja) 2011-01-27
CN102283210B (zh) 2013-12-04
JP5192519B2 (ja) 2013-05-08
TW201210496A (en) 2012-03-16
CN102283209B (zh) 2013-12-04
TW201210499A (en) 2012-03-16
TW201210492A (en) 2012-03-16
EP1886567A2 (en) 2008-02-13
JP5313214B2 (ja) 2013-10-09
CN102283213A (zh) 2011-12-21
TWI377026B (en) 2012-11-21
EP2865269B1 (en) 2016-06-29
EP1897442B1 (en) 2011-05-18
EP2865270B1 (en) 2016-06-29
CN102283206B (zh) 2013-11-06
TWI376200B (en) 2012-11-11
JP5192521B2 (ja) 2013-05-08
TWI374709B (en) 2012-10-21
KR20080029992A (ko) 2008-04-03
US8741940B2 (en) 2014-06-03
TW201210506A (en) 2012-03-16
CN102293206B (zh) 2014-03-12
JP2011006460A (ja) 2011-01-13
EP1884159A2 (en) 2008-02-06
MXPA06011323A (es) 2007-04-09
TW201210490A (en) 2012-03-16
KR100847260B1 (ko) 2008-07-18
KR20080029993A (ko) 2008-04-03
TWI377023B (en) 2012-11-21
CN102283212A (zh) 2011-12-21
TWI376202B (en) 2012-11-11
JP2011016817A (ja) 2011-01-27
JP5204169B2 (ja) 2013-06-05
JP2011006455A (ja) 2011-01-13
EP1772056A3 (en) 2007-05-30
JP5355518B2 (ja) 2013-11-27
TWI377024B (en) 2012-11-21
KR100879546B1 (ko) 2009-01-22
TW201210504A (en) 2012-03-16
JP2011006456A (ja) 2011-01-13
TWI376201B (en) 2012-11-11
KR20080029996A (ko) 2008-04-03
KR100851543B1 (ko) 2008-08-11
CN102283210A (zh) 2011-12-21
CN102283207B (zh) 2013-12-25
TW201210502A (en) 2012-03-16
EP1886569A3 (en) 2010-03-10
JP5355516B2 (ja) 2013-11-27
EP1772055A1 (en) 2007-04-11
JP2011006453A (ja) 2011-01-13
TWI375515B (en) 2012-11-01
JP5209006B2 (ja) 2013-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI388281B (zh) 抗菌組成物
TWI381810B (zh) 殺菌組成物
KR20070011211A (ko) 살미생물 조성물
KR20090009117A (ko) 살미생물 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees