TW200906810A - Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents - Google Patents
Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents Download PDFInfo
- Publication number
- TW200906810A TW200906810A TW097121915A TW97121915A TW200906810A TW 200906810 A TW200906810 A TW 200906810A TW 097121915 A TW097121915 A TW 097121915A TW 97121915 A TW97121915 A TW 97121915A TW 200906810 A TW200906810 A TW 200906810A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- ch2c
- ch2ch
- ch2ch2s
- trifluoromethyl
- compound
- Prior art date
Links
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims abstract description 99
- UPLVNWDXDTYEAB-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole;naphthalene Chemical compound C1CC=NO1.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UPLVNWDXDTYEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 352
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 249
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 118
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004761 (C2-C7) alkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000006808 (C2-C7) haloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000006773 (C2-C7) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 463
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 183
- -1 compound sulphate Chemical class 0.000 claims description 142
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 132
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 76
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 73
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 56
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 claims description 52
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 49
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 46
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 claims description 42
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 claims description 36
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 33
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 33
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 29
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 claims description 27
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 25
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 24
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 22
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 21
- 241000255925 Diptera Species 0.000 claims description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 17
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 claims description 17
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 16
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 16
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 15
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 14
- 108700003918 Bacillus Thuringiensis insecticidal crystal Proteins 0.000 claims description 13
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 claims description 12
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 claims description 12
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 claims description 12
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 claims description 11
- 206010036790 Productive cough Diseases 0.000 claims description 11
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 claims description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 11
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 claims description 11
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 claims description 11
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 11
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 210000003802 sputum Anatomy 0.000 claims description 11
- 208000024794 sputum Diseases 0.000 claims description 11
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 10
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 claims description 9
- 125000006809 haloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 8
- 241000282465 Canis Species 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 8
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 claims description 8
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 claims description 7
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 claims description 7
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 7
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 claims description 7
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 claims description 6
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N hydroquinone O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N 0.000 claims description 6
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N indomethacin Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 claims description 6
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 claims description 5
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 5
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 claims description 5
- LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N amoxicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N 0.000 claims description 5
- 229960003022 amoxicillin Drugs 0.000 claims description 5
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 244000144972 livestock Species 0.000 claims description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 5
- LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxyampicillin Natural products O=C1N2C(C(O)=O)C(C)(C)SC2C1NC(=O)C(N)C1=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 claims description 5
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 claims description 5
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 claims description 5
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 4
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims description 4
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 claims description 4
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 claims description 4
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims description 4
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 claims description 4
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 claims description 4
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 claims description 4
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 claims description 4
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 claims description 4
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 claims description 4
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 claims description 4
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 claims description 4
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 4
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 claims description 4
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 claims description 4
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 claims description 4
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 4
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 claims description 4
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 claims description 4
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 claims description 3
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 claims description 3
- 241000282324 Felis Species 0.000 claims description 3
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 claims description 3
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 claims description 3
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 claims description 3
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 claims description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229960000271 arbutin Drugs 0.000 claims description 3
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 claims description 3
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 claims description 3
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 claims description 3
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 3
- 229960000905 indomethacin Drugs 0.000 claims description 3
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 claims description 3
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 claims description 3
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 claims description 3
- BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N p-hydroxyphenyl beta-D-alloside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NXZWPYORHZCEOQ-UHFFFAOYSA-N phenanthrene propane Chemical compound CCC.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 NXZWPYORHZCEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 claims description 3
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 2
- AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(/C=C/C)C1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N 0.000 claims description 2
- LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N (2e)-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C1/NCCCS1 LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims description 2
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 claims description 2
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 claims description 2
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 claims description 2
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 claims description 2
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZDOOQPFIGYHZFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-[(4-phenoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane Chemical compound O1C(CC)OCC1COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZDOOQPFIGYHZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1C(C#N)(C(=O)OCCOC)C(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QDFVXXBCJYNKKC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)-4-cyclopropylbutyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C1=C(OC=2C=CC=CC=2)C(F)=CC=C1CCCC(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1CC1 QDFVXXBCJYNKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005651 Acequinocyl Substances 0.000 claims description 2
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005653 Bifenazate Substances 0.000 claims description 2
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005886 Chlorantraniliprole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 claims description 2
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005655 Cyflumetofen Substances 0.000 claims description 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 claims description 2
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 claims description 2
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 claims description 2
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 claims description 2
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 claims description 2
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 claims description 2
- 239000005948 Formetanate Substances 0.000 claims description 2
- 239000005959 Fosthiazate Substances 0.000 claims description 2
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 claims description 2
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 2
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 claims description 2
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 claims description 2
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 claims description 2
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 claims description 2
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 claims description 2
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 claims description 2
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 claims description 2
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 claims description 2
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 claims description 2
- 229930001406 Ryanodine Natural products 0.000 claims description 2
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 claims description 2
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 claims description 2
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 claims description 2
- 239000005931 Spirotetramat Substances 0.000 claims description 2
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 claims description 2
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 claims description 2
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 claims description 2
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 claims description 2
- KVIZNNVXXNFLMU-AIIUZBJTSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C\C KVIZNNVXXNFLMU-AIIUZBJTSA-N 0.000 claims description 2
- OOWCJRMYMAMSOH-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C OOWCJRMYMAMSOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYPKGPZHHQEODQ-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylaminomethylideneamino)phenoxy]carbonyl-methylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC(=O)OC1=CC=CC(N=CN(C)C)=C1 MYPKGPZHHQEODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 claims description 2
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N acequinocyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCCCCCCCC)=C(OC(C)=O)C(=O)C2=C1 QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 claims description 2
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 claims description 2
- VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N bifenazate Chemical compound C1=C(NNC(=O)OC(C)C)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 claims description 2
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 claims description 2
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 claims description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N chlorantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 claims description 2
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 claims description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 claims description 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims description 2
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 2
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 claims description 2
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 claims description 2
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 claims description 2
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N flucythrinate Chemical compound O=C([C@@H](C(C)C)C=1C=CC(OC(F)F)=CC=1)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N 0.000 claims description 2
- GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N flufenerim Chemical compound CC(F)C1=NC=NC(NCCC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1Cl GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N fonofos Chemical compound CCOP(=S)(CC)SC1=CC=CC=C1 KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N formetanate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(\N=C\N(C)C)=C1 RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N 0.000 claims description 2
- DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N fosthiazate Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)N1CCSC1=O DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N gamma-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 claims description 2
- CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N halofenozide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 2
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 claims description 2
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MQUPWTBHHPUUMC-UHFFFAOYSA-N isoindole Chemical compound C1=CC=C[C]2C=NC=C21 MQUPWTBHHPUUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 claims description 2
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 claims description 2
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 claims description 2
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 claims description 2
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 claims description 2
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims description 2
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N pyrifluquinazon Chemical compound C1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)N1NCC1=CC=CN=C1 MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 claims description 2
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N ryanodine Chemical compound O([C@@H]1[C@]([C@@]2([C@]3(O)[C@]45O[C@@]2(O)C[C@]([C@]4(CC[C@H](C)[C@H]5O)O)(C)[C@@]31O)C)(O)C(C)C)C(=O)C1=CC=CN1 JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N 0.000 claims description 2
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N spirotetramat Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C(=O)N[C@@]11CC[C@H](OC)CC1 CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N 0.000 claims description 2
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 claims description 2
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 claims description 2
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 claims description 2
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- 241000555712 Forsythia Species 0.000 claims 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N protopine Chemical compound C1=C2C(=O)CC3=CC=C4OCOC4=C3CN(C)CCC2=CC2=C1OCO2 GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 claims 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 claims 1
- DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 3-Methylquinoline Natural products C1=CC=CC2=CC(C)=CN=C21 DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 claims 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCJQWJKKTGJDCM-UHFFFAOYSA-N [P].[S] Chemical compound [P].[S] QCJQWJKKTGJDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims 1
- CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N emamectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](NC)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 claims 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 claims 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 claims 1
- DHBUISJCVRMTAZ-UHFFFAOYSA-M potassium;2,4-dioxo-1h-pyrimidine-6-carboxylate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC(=O)NC(=O)N1 DHBUISJCVRMTAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004035 thiopropyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N thiosultap Chemical compound OS(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(O)(=O)=O PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006828 (C2-C7) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 101
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 97
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 59
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 55
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 54
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 52
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 51
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical compound [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 31
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 30
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 29
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 29
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 24
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 24
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 24
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000008569 process Effects 0.000 description 21
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 20
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 19
- 229920003266 Leaf® Polymers 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 18
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 17
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 15
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 15
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 14
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 14
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 14
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 13
- 108091006146 Channels Proteins 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 13
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 13
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 12
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 12
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 12
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 12
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 12
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound Br[CH2] AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 11
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 10
- 241000283073 Equus caballus Species 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 10
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 10
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 9
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 230000036541 health Effects 0.000 description 9
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 9
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 9
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 8
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 8
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 8
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 8
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 8
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 8
- OJCSPXHYDFONPU-UHFFFAOYSA-N etoac etoac Chemical compound CCOC(C)=O.CCOC(C)=O OJCSPXHYDFONPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 8
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 8
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 7
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 7
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 7
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 7
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 7
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 7
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 7
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 7
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 7
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 7
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 6
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 6
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 6
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 6
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 6
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 6
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 6
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 6
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 5
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 5
- UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N Ecdysone Natural products O=C1[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3C([C@@]4(O)[C@@](C)([C@H]([C@H]([C@@H](O)CCC(O)(C)C)C)CC4)CC3)=C1)C[C@H](O)[C@H](O)C2 UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N 0.000 description 5
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 239000004349 Polyvinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer Substances 0.000 description 5
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 5
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 5
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 5
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 description 5
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 5
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019448 polyvinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer Nutrition 0.000 description 5
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 5
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 5
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 4
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 4
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 4
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 4
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BUPJOLXWQXEJSQ-UHFFFAOYSA-N Lactifloreol Natural products C=C1CCC(C(C)C)=CC2C(O)(C)CCC21 BUPJOLXWQXEJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 4
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 4
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 4
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 4
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 4
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 4
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 4
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 4
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Substances [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 4
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 4
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 4
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 4
- JQXXHWHPUNPDRT-BQVAUQFYSA-N chembl1523493 Chemical compound O([C@](C1=O)(C)O\C=C/[C@@H]([C@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)/C=C\C=C(C)/C(=O)NC=2C(O)=C3C(O)=C4C)C)OC)C4=C1C3=C(O)C=2C=NN1CCN(C)CC1 JQXXHWHPUNPDRT-BQVAUQFYSA-N 0.000 description 4
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 4
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006186 oral dosage form Substances 0.000 description 4
- 239000006201 parenteral dosage form Substances 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229960001225 rifampicin Drugs 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 4
- 239000006208 topical dosage form Substances 0.000 description 4
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 4
- 229930192406 valerol Natural products 0.000 description 4
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 4
- RUQSMSKTBIPRRA-UHFFFAOYSA-N yttrium Chemical compound [Y].[Y] RUQSMSKTBIPRRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KIPSRYDSZQRPEA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethanamine Chemical compound NCC(F)(F)F KIPSRYDSZQRPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JBMKAUGHUNFTOL-UHFFFAOYSA-N Aldoclor Chemical class C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC2=C1NC=NS2(=O)=O JBMKAUGHUNFTOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 241000663922 Anasa tristis Species 0.000 description 3
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 3
- 108010062877 Bacteriocins Proteins 0.000 description 3
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 3
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 3
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- 241001517923 Douglasiidae Species 0.000 description 3
- 241001035625 Dysdercus suturellus Species 0.000 description 3
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 3
- 241000204035 Kalotermitidae Species 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 3
- 241001646976 Linepithema humile Species 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000406668 Loxodonta cyclotis Species 0.000 description 3
- 241000920471 Lucilia caesar Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 241000254043 Melolonthinae Species 0.000 description 3
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 3
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 3
- 241000256682 Peregrinus maidis Species 0.000 description 3
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 241001374808 Tetramorium caespitum Species 0.000 description 3
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 description 3
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 3
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229960000074 biopharmaceutical Drugs 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical class OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 210000003414 extremity Anatomy 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 3
- ZPAKPRAICRBAOD-UHFFFAOYSA-N fenbufen Chemical compound C1=CC(C(=O)CCC(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZPAKPRAICRBAOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001395 fenbufen Drugs 0.000 description 3
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 3
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 3
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 3
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 3
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 3
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 3
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002547 isoxazolines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Chemical class 0.000 description 3
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 3
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 3
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 3
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 3
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 3
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000012622 synthetic inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003451 thiazide diuretic agent Substances 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 3
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 3
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 241000701366 unidentified nuclear polyhedrosis viruses Species 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 3
- DBGIVFWFUFKIQN-UHFFFAOYSA-N (+-)-Fenfluramine Chemical compound CCNC(C)CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 DBGIVFWFUFKIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIKROCXWUNQSPJ-VIFPVBQESA-N (-)-cotinine Chemical compound C1CC(=O)N(C)[C@@H]1C1=CC=CN=C1 UIKROCXWUNQSPJ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- MPIPASJGOJYODL-SFHVURJKSA-N (R)-isoconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1[C@@H](OCC=1C(=CC=CC=1Cl)Cl)CN1C=NC=C1 MPIPASJGOJYODL-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical group NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- IHWDSEPNZDYMNF-UHFFFAOYSA-N 1H-indol-2-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(N)=CC2=C1 IHWDSEPNZDYMNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CCCO1 NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUOMXWMCVCWGE-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxyamino)-3H-pteridin-4-one Chemical compound CONC1=NC2=NC=CN=C2C(N1)=O WCUOMXWMCVCWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 2
- FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(oxo)methyl]-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one Chemical class C1C(C2=CC=CC=C2CC2)N2C(=O)CN1C(=O)C1CCCCC1 FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNURQUMUZCBVPI-UHFFFAOYSA-N 2-nitropyrazine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CN=CC=N1 MNURQUMUZCBVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMZCLZPXPCNKML-UHFFFAOYSA-N 2h-imidazo[4,5-d][1,3]thiazole Chemical class C1=NC2=NCSC2=N1 UMZCLZPXPCNKML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGSIAOZAXBWRFO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsulfanyl-1-phenyl-4,5-dihydrobenzo[g]indazole Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C2=C1C(SC)=NN2C1=CC=CC=C1 JGSIAOZAXBWRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 2
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 2
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- 241001259789 Amyelois transitella Species 0.000 description 2
- 241001465677 Ancylostomatoidea Species 0.000 description 2
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 2
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 2
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 2
- 241001151957 Aphis aurantii Species 0.000 description 2
- 241000952611 Aphis craccivora Species 0.000 description 2
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223836 Babesia Species 0.000 description 2
- 241001302798 Bemisia argentifolii Species 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 2
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 2
- 241000987201 Brevipalpus californicus Species 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001491934 Camponotus pennsylvanicus Species 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 2
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 2
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 2
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 description 2
- 241001609899 Ceratophyllus gallinae Species 0.000 description 2
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 2
- 241001094931 Chaetosiphon fragaefolii Species 0.000 description 2
- 241000661333 Chilo infuscatellus Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 2
- 241000931705 Cicada Species 0.000 description 2
- 241001498622 Cixius wagneri Species 0.000 description 2
- 241000008892 Cnaphalocrocis patnalis Species 0.000 description 2
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 2
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 2
- UIKROCXWUNQSPJ-UHFFFAOYSA-N Cotinine Natural products C1CC(=O)N(C)C1C1=CC=CN=C1 UIKROCXWUNQSPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 2
- 241000464975 Crocidolomia pavonana Species 0.000 description 2
- 241001506147 Cryptotermes brevis Species 0.000 description 2
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 2
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 2
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 2
- 241001156075 Cyclocephala Species 0.000 description 2
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 2
- 241000289763 Dasygaster padockina Species 0.000 description 2
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010002156 Depsipeptides Chemical class 0.000 description 2
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 2
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 2
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 2
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 2
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 description 2
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 2
- 241000258955 Echinodermata Species 0.000 description 2
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 2
- 241000086608 Empoasca vitis Species 0.000 description 2
- 241000918644 Epiphyas postvittana Species 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 241000519875 Exomala orientalis Species 0.000 description 2
- 241000239183 Filaria Species 0.000 description 2
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 2
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 2
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 2
- 241000578422 Graphosoma lineatum Species 0.000 description 2
- 241000241125 Gryllotalpa gryllotalpa Species 0.000 description 2
- 229940121710 HMGCoA reductase inhibitor Drugs 0.000 description 2
- 241000894055 Haematopinus eurysternus Species 0.000 description 2
- 240000008669 Hedera helix Species 0.000 description 2
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 2
- 241001000403 Herpetogramma licarsisalis Species 0.000 description 2
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 2
- 241000173801 Incisitermes minor Species 0.000 description 2
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000922049 Ixodes holocyclus Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 2
- FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N L-methotrexate Chemical compound C=1N=C2N=C(N)N=C(N)C2=NC=1CN(C)C1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 2
- MKXZASYAUGDDCJ-SZMVWBNQSA-N LSM-2525 Chemical compound C1CCC[C@H]2[C@@]3([H])N(C)CC[C@]21C1=CC(OC)=CC=C1C3 MKXZASYAUGDDCJ-SZMVWBNQSA-N 0.000 description 2
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- 241000589902 Leptospira Species 0.000 description 2
- 241001113946 Linognathus vituli Species 0.000 description 2
- 241000272317 Lipaphis erysimi Species 0.000 description 2
- 241000594031 Liriomyza sativae Species 0.000 description 2
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 2
- 241001015409 Listronotus maculicollis Species 0.000 description 2
- 241000258912 Lygaeidae Species 0.000 description 2
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001130335 Maladera castanea Species 0.000 description 2
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 2
- 241000922538 Melanoplus sanguinipes Species 0.000 description 2
- 241000292449 Menacanthus stramineus Species 0.000 description 2
- 241001414825 Miridae Species 0.000 description 2
- 229940123669 Mitochondrial electron transport inhibitor Drugs 0.000 description 2
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 2
- 241000238745 Musca autumnalis Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001446843 Oebalus pugnax Species 0.000 description 2
- 241000258913 Oncopeltus fasciatus Species 0.000 description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 2
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 2
- 241000051771 Paratrechina longicornis Species 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L PdCl2(PPh3)2 Substances [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 2
- 241001510010 Periplaneta fuliginosa Species 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 2
- 241001525802 Phyllonorycter pomonella Species 0.000 description 2
- 241001516577 Phylloxera Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000287530 Psittaciformes Species 0.000 description 2
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical class C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 2
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 2
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 2
- 241000555745 Sciuridae Species 0.000 description 2
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 description 2
- 241001157780 Scutigera coleoptrata Species 0.000 description 2
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 2
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 2
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 2
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 2
- 241000142883 Spodoptera ornithogalli Species 0.000 description 2
- 239000005084 Strontium aluminate Substances 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 2
- 241000270666 Testudines Species 0.000 description 2
- 241000028626 Thermobia domestica Species 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical class [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000843170 Togo hemipterus Species 0.000 description 2
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 2
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 241001389006 Tuta absoluta Species 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentakis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]hexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N 0.000 description 2
- 102000005421 acetyltransferase Human genes 0.000 description 2
- 108020002494 acetyltransferase Proteins 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001499 aryl bromides Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 description 2
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 2
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 2
- 210000004081 cilia Anatomy 0.000 description 2
- 229960004022 clotrimazole Drugs 0.000 description 2
- VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N clotrimazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C=NC=C1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 229950006073 cotinine Drugs 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N decyl-Benzene Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001985 dextromethorphan Drugs 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000001848 dysentery Diseases 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 2
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000002532 enzyme inhibitor Substances 0.000 description 2
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229960001582 fenfluramine Drugs 0.000 description 2
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 2
- 229960002428 fentanyl Drugs 0.000 description 2
- IVLVTNPOHDFFCJ-UHFFFAOYSA-N fentanyl citrate Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O.C=1C=CC=CC=1N(C(=O)CC)C(CC1)CCN1CCC1=CC=CC=C1 IVLVTNPOHDFFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Chemical class SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 2
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 description 2
- 239000007927 intramuscular injection Substances 0.000 description 2
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004849 isoconazole Drugs 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 210000003563 lymphoid tissue Anatomy 0.000 description 2
- 229940041033 macrolides Drugs 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000485 methotrexate Drugs 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N neopentane Chemical compound CC(C)(C)C CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003986 organophosphate insecticide Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960002957 praziquantel Drugs 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 229960005134 pyrantel Drugs 0.000 description 2
- YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N pyrantel Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=CC=CS1 YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHZMQXZHNVQTQA-UHFFFAOYSA-N pyridoxamine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN)=C1O NHZMQXZHNVQTQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 2
- 238000010254 subcutaneous injection Methods 0.000 description 2
- 239000007929 subcutaneous injection Substances 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000223 tilmicosin Drugs 0.000 description 2
- JTSDBFGMPLKDCD-XVFHVFLVSA-N tilmicosin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O)CC(=O)O[C@@H]([C@H](/C=C(\C)/C=C/C(=O)[C@H](C)C[C@@H]1CCN1C[C@H](C)C[C@H](C)C1)CO[C@H]1[C@@H]([C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](C)O1)OC)CC)[C@@H]1O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N(C)C)[C@H]1O JTSDBFGMPLKDCD-XVFHVFLVSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002435 venom Substances 0.000 description 2
- 210000001048 venom Anatomy 0.000 description 2
- 231100000611 venom Toxicity 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- AYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N (-)-Florfenicol Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C([C@@H](O)[C@@H](CF)NC(=O)C(Cl)Cl)C=C1 AYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)(phenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)C1=CC=CC=C1 MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 1
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- QJVHTELASVOWBE-AGNWQMPPSA-N (2s,5r,6r)-6-[[(2r)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;(2r,3z,5r)-3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1C(=C/CO)/O[C@@H]2CC(=O)N21.C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=C(O)C=C1 QJVHTELASVOWBE-AGNWQMPPSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- YWKJNRNSJKEFMK-PQFQYKRASA-N (6r,7r)-7-[[(2z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(C[N+]=3C=4CCCCC=4C=CC=3)CS[C@@H]21)C([O-])=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CSC(N)=N1 YWKJNRNSJKEFMK-PQFQYKRASA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N (R)-amygdalin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H](C#N)C=2C=CC=CC=2)O1 XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- YZAZXIUFBCPZGB-QZOPMXJLSA-N (z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O YZAZXIUFBCPZGB-QZOPMXJLSA-N 0.000 description 1
- ADYKPXIKPPZOQF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;hydrazine Chemical compound NN.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ADYKPXIKPPZOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzenedithiol Chemical class SC1=CC=CC=C1S JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFMJLOPNVZKQHV-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoro-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=C(F)C(F)=CC=C3C2=C1 NFMJLOPNVZKQHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=CC=CC2=C1 ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 1-{2-(4-chlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHLWADXOOVABBK-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrabromopyrazine Chemical compound BrC1=NC(Br)=C(Br)N=C1Br SHLWADXOOVABBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYJOVVXUZNRJQY-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylthiophene Chemical compound CC(=O)C1=CC=CS1 WYJOVVXUZNRJQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGXUWMTXFIOODY-UHFFFAOYSA-N 2-[(decylamino)methyl]phenol Chemical compound CCCCCCCCCCNCC1=CC=CC=C1O JGXUWMTXFIOODY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 2-decylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYWGSFFHHMQKET-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylethanamine Chemical compound CSCCN CYWGSFFHHMQKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- QXDAKFBVTWGQHQ-UHFFFAOYSA-N 2-nitroacetamide Chemical compound NC(=O)C[N+]([O-])=O QXDAKFBVTWGQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SCCC1=O AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDXKQAZDADIGD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylhexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C(C)C)C(O)=O AHDXKQAZDADIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOFPIAMTOZWXKT-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazine-3-thione Chemical compound SC1=NC=CN=N1 SOFPIAMTOZWXKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQXPGOCXZHCXDG-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound FC(F)(F)C(=C)C1=CC=CC=C1 RQXPGOCXZHCXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUMFHKJRHRUGNU-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)C=C BUMFHKJRHRUGNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOVTVIYTBRHADL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-(1,2,2-trichloroethenyl)benzene-1,3-disulfonamide Chemical compound NC1=CC(C(Cl)=C(Cl)Cl)=C(S(N)(=O)=O)C=C1S(N)(=O)=O QOVTVIYTBRHADL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SESASPRCAIMYLA-UHFFFAOYSA-N 4-bromonaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(C=O)C2=C1 SESASPRCAIMYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000328088 Acaudaleyrodes rachipora Species 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 241001014341 Acrosternum hilare Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 206010001935 American trypanosomiasis Diseases 0.000 description 1
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 1
- 241000242266 Amphimallon majalis Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241001198505 Anarsia lineatella Species 0.000 description 1
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 description 1
- 208000026803 Animal Parasitic disease Diseases 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- 241000396431 Anthrenus scrophulariae Species 0.000 description 1
- 241000149536 Anthribidae Species 0.000 description 1
- 241000271857 Aphis citricidus Species 0.000 description 1
- 241001507652 Aphrophoridae Species 0.000 description 1
- 241000256837 Apidae Species 0.000 description 1
- 241000726096 Aratinga Species 0.000 description 1
- 241001002470 Archips argyrospila Species 0.000 description 1
- 241001070380 Archips crataeganus Species 0.000 description 1
- 241001231790 Archips purpurana Species 0.000 description 1
- 241001423656 Archips rosana Species 0.000 description 1
- 241000233788 Arecaceae Species 0.000 description 1
- 241001480752 Argas persicus Species 0.000 description 1
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 1
- 241001525898 Argyrotaenia velutinana Species 0.000 description 1
- 235000016425 Arthrospira platensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002900 Arthrospira platensis Species 0.000 description 1
- 241000244176 Ascaridida Species 0.000 description 1
- 241000244185 Ascaris lumbricoides Species 0.000 description 1
- 241001227734 Ataenius strigatus Species 0.000 description 1
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 1
- 241000221377 Auricularia Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 108010007337 Azurin Proteins 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241001235574 Balantidium Species 0.000 description 1
- SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N Baytril Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(C(=C1)F)=CC2=C1C(=O)C(C(O)=O)=CN2C1CC1 SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005736 Benthiavalicarb Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241001631693 Blattella asahinai Species 0.000 description 1
- 241000238660 Blattidae Species 0.000 description 1
- 201000004569 Blindness Diseases 0.000 description 1
- 241000929634 Blissus insularis Species 0.000 description 1
- 101100042649 Bombyx mori Siwi gene Proteins 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- 241001113967 Bovicola ovis Species 0.000 description 1
- YJPIPNOLHGPDEY-UHFFFAOYSA-N BrC1C(=O)NC(C1)=O.NN Chemical compound BrC1C(=O)NC(C1)=O.NN YJPIPNOLHGPDEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255625 Brachycera Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 241000907223 Bruchinae Species 0.000 description 1
- 241000244036 Brugia Species 0.000 description 1
- 241000931178 Bunostomum Species 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- 241000202726 Bupleurum Species 0.000 description 1
- ZZVVDIVWGXTDRQ-BSYVCWPDSA-N Buthiobate Chemical compound C=1C=CN=CC=1\N=C(/SCCCC)SCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZZVVDIVWGXTDRQ-BSYVCWPDSA-N 0.000 description 1
- RMYIYGXFHMDMPO-UHFFFAOYSA-K C(CC(O)(C(=O)[O-])CC(=O)[O-])(=O)[O-].[Bi+3].[Fe+2] Chemical compound C(CC(O)(C(=O)[O-])CC(=O)[O-])(=O)[O-].[Bi+3].[Fe+2] RMYIYGXFHMDMPO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150010802 CVC2 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000294063 Cacopsylla bidens Species 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- 241000722666 Camponotus Species 0.000 description 1
- 241001491932 Camponotus atriceps Species 0.000 description 1
- 241001338038 Camponotus chromaiodes Species 0.000 description 1
- 241000282421 Canidae Species 0.000 description 1
- 241000253350 Capillaria Species 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 241001347511 Carposina sasakii Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 241001107116 Castanospermum australe Species 0.000 description 1
- 241000269817 Centrarchidae Species 0.000 description 1
- 241001414824 Cercopidae Species 0.000 description 1
- 208000024699 Chagas disease Diseases 0.000 description 1
- 241000887125 Chaptalia nutans Species 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001166081 Chelisoches morio Species 0.000 description 1
- 241000694614 Chilo polychrysa Species 0.000 description 1
- 241000661320 Chilo sacchariphagus Species 0.000 description 1
- 241000256135 Chironomus thummi Species 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000004099 Chlortetracycline Substances 0.000 description 1
- 229940119495 Cholesterol esterase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 229940122041 Cholinesterase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 241001307956 Chorioptes bovis Species 0.000 description 1
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241000276616 Cichlidae Species 0.000 description 1
- 241000223782 Ciliophora Species 0.000 description 1
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241001415288 Coccidae Species 0.000 description 1
- 208000003495 Coccidiosis Diseases 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- 241000202814 Cochliomyia hominivorax Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000720864 Coleophoridae Species 0.000 description 1
- 241000272205 Columba livia Species 0.000 description 1
- 241000272202 Columbidae Species 0.000 description 1
- 241000272201 Columbiformes Species 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 241000897256 Coptotermes sp. Species 0.000 description 1
- 241001114553 Coreidae Species 0.000 description 1
- 244000071736 Corypha sylvestris Species 0.000 description 1
- 241000677504 Corythucha Species 0.000 description 1
- 241000867174 Cotinis nitida Species 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- 241001340508 Crambus Species 0.000 description 1
- 241000986238 Crenosoma Species 0.000 description 1
- 241001136984 Cryptophlebia Species 0.000 description 1
- 241000223935 Cryptosporidium Species 0.000 description 1
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241001506909 Culicoides arakawae Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- 241000426256 Cyanotis Species 0.000 description 1
- 241001587738 Cyclocephala borealis Species 0.000 description 1
- 241001634817 Cydia Species 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 241001090151 Cyrtopeltis Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- QMLVECGLEOSESV-RYUDHWBXSA-N Danofloxacin Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2CN1C)N2C(C(=CC=1C(=O)C(C(O)=O)=C2)F)=CC=1N2C1CC1 QMLVECGLEOSESV-RYUDHWBXSA-N 0.000 description 1
- 241001466044 Delphacidae Species 0.000 description 1
- 241000193880 Demodex folliculorum Species 0.000 description 1
- 241001127981 Demodicidae Species 0.000 description 1
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 1
- 241001641949 Desmia funeralis Species 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 1
- 241001000394 Diaphania hyalinata Species 0.000 description 1
- 241001414830 Diaspididae Species 0.000 description 1
- 241000157862 Dicamptodontidae Species 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 241001147667 Dictyocaulus Species 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000157305 Dientamoeba Species 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl phthalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000690784 Dioctophyme Species 0.000 description 1
- 241000189163 Dipetalonema Species 0.000 description 1
- 241001137876 Diphyllobothrium Species 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000243988 Dirofilaria immitis Species 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 241001279823 Diuraphis noxia Species 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001572697 Earias vittella Species 0.000 description 1
- 241001549209 Echidnophaga gallinacea Species 0.000 description 1
- 241001380467 Ectobiidae Species 0.000 description 1
- 241000243686 Eisenia fetida Species 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 description 1
- 241000792859 Enema Species 0.000 description 1
- 241000578375 Enoplida Species 0.000 description 1
- 241000498256 Enterobius Species 0.000 description 1
- 241001126836 Enterocytozoon Species 0.000 description 1
- 241000554916 Epidermoptidae Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000738498 Epitrix pubescens Species 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000283070 Equus zebra Species 0.000 description 1
- 241000132521 Erigeron Species 0.000 description 1
- 241001221110 Eriophyidae Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000166124 Eucalyptus globulus Species 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 241001248531 Euchloe <genus> Species 0.000 description 1
- 241000208688 Eucommia Species 0.000 description 1
- 235000006647 Eugenia jambos Nutrition 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 1
- 241001619920 Euschistus servus Species 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241000242711 Fasciola hepatica Species 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- 206010016761 Flat chest Diseases 0.000 description 1
- 208000006004 Flea Infestations Diseases 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241001124140 Forficulidae Species 0.000 description 1
- 241001507629 Formicidae Species 0.000 description 1
- 241000555682 Forsythia x intermedia Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241001256156 Frankliniella minuta Species 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 241001547860 Gaya Species 0.000 description 1
- 241000224466 Giardia Species 0.000 description 1
- 241001502121 Glossina brevipalpis Species 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001645378 Glycyphagidae Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 241000540274 Grapholita delineana Species 0.000 description 1
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 241000288140 Gruiformes Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 1
- 241000875835 Haematopinus asini Species 0.000 description 1
- 241000243976 Haemonchus Species 0.000 description 1
- 241000127466 Hellula hydralis Species 0.000 description 1
- 208000006968 Helminthiasis Diseases 0.000 description 1
- 241000400808 Herpetogramma phaeopteralis Species 0.000 description 1
- 241001302041 Heterodoxus Species 0.000 description 1
- 241001387505 Heterotermes tenuis Species 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 101000958041 Homo sapiens Musculin Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 238000006736 Huisgen cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N Hyosciamin-hydrochlorid Natural products CN1C(C2)CCC1CC2OC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020850 Hyperthyroidism Diseases 0.000 description 1
- 241000257174 Hypoderma lineatum Species 0.000 description 1
- 241001058150 Icerya purchasi Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 241001497708 Incisitermes immigrans Species 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 206010023076 Isosporiasis Diseases 0.000 description 1
- 241000238703 Ixodes scapularis Species 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- BPFYOAJNDMUVBL-UHFFFAOYSA-N LSM-5799 Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN3N(C)COC1=C32 BPFYOAJNDMUVBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 241000006351 Leucophyllum frutescens Species 0.000 description 1
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N Levamisole Chemical compound C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 241000337544 Limnoriidae Species 0.000 description 1
- 241000692235 Lipoptena cervi Species 0.000 description 1
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000004742 Lithophane antennata Species 0.000 description 1
- 206010024652 Liver abscess Diseases 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241001332052 Longipalpa Species 0.000 description 1
- 241000238865 Loxosceles reclusa Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000501345 Lygus lineolaris Species 0.000 description 1
- 241000721701 Lynx Species 0.000 description 1
- 241000289619 Macropodidae Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241001414662 Macrosteles fascifrons Species 0.000 description 1
- 241000203984 Macrotermes Species 0.000 description 1
- 235000019759 Maize starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005804 Mandipropamid Substances 0.000 description 1
- 241000142892 Mansonella Species 0.000 description 1
- 241001648788 Margarodidae Species 0.000 description 1
- 241001124156 Mecoptera Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241001414856 Membracidae Species 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 241001481698 Mesostigmata Species 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 206010054949 Metaplasia Diseases 0.000 description 1
- 241000289419 Metatheria Species 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 description 1
- BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N Miconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001504470 Motacillidae Species 0.000 description 1
- 206010065764 Mucosal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000986227 Muellerius Species 0.000 description 1
- 241000445359 Mus haussa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyano-3-methylbutan-2-yl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N N-(6-propoxy-1H-benzimidazol-2-yl)carbamic acid methyl ester Chemical compound CCCOC1=CC=C2N=C(NC(=O)OC)NC2=C1 RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000133263 Nasonovia ribisnigri Species 0.000 description 1
- 241000238834 Nauphoeta cinerea Species 0.000 description 1
- 241000588653 Neisseria Species 0.000 description 1
- 241000084931 Neohydatothrips variabilis Species 0.000 description 1
- 241000400685 Neoleucinodes elegantalis Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241000615716 Nephotettix nigropictus Species 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- ZQTQPYJGMWHXMO-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOOO ZQTQPYJGMWHXMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMNFDTCOWIDEAV-UHFFFAOYSA-N OP(O)=O.OP(O)=O Chemical compound OP(O)=O.OP(O)=O NMNFDTCOWIDEAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208639 Odontotermes obesus Species 0.000 description 1
- 241000257191 Oestridae Species 0.000 description 1
- 241000548599 Omma Species 0.000 description 1
- QIPQASLPWJVQMH-DTORHVGOSA-N Orbifloxacin Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=C(F)C(F)=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN(C3CC3)C2=C1F QIPQASLPWJVQMH-DTORHVGOSA-N 0.000 description 1
- 241001481099 Ornithodoros turicata Species 0.000 description 1
- 241001585678 Orthosia hibisci Species 0.000 description 1
- 241000083652 Osca Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 1
- 241000790252 Otodectes cynotis Species 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 241001221709 Oxyurida Species 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 241001441428 Pandemis Species 0.000 description 1
- 241001204114 Pandemis cerasana Species 0.000 description 1
- 241001060079 Pandemis pyrusana Species 0.000 description 1
- 241000392928 Parachromis friedrichsthalii Species 0.000 description 1
- 241000459456 Parapediasia teterrellus Species 0.000 description 1
- 208000030852 Parasitic disease Diseases 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 1
- 239000005816 Penthiopyrad Substances 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 241001510004 Periplaneta australasiae Species 0.000 description 1
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 1
- 241000868180 Pheidole megacephala Species 0.000 description 1
- 241001525543 Phyllocnistis Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241001465981 Phylloxeridae Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000227425 Pieris rapae crucivora Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000691880 Planococcus citri Species 0.000 description 1
- 241000224016 Plasmodium Species 0.000 description 1
- 241001456328 Platynota stultana Species 0.000 description 1
- 241001149897 Plethobasus cyphyus Species 0.000 description 1
- 208000005384 Pneumocystis Pneumonia Diseases 0.000 description 1
- 206010073755 Pneumocystis jirovecii pneumonia Diseases 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 1
- 241000288906 Primates Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 239000005824 Proquinazid Substances 0.000 description 1
- 241001617421 Protostrongylus Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- 241000721694 Pseudatomoscelis seriatus Species 0.000 description 1
- 241001415279 Pseudococcidae Species 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000508269 Psidium Species 0.000 description 1
- 241000287531 Psittacidae Species 0.000 description 1
- 241001649230 Psoroptes ovis Species 0.000 description 1
- 241001649231 Psoroptidae Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001414857 Psyllidae Species 0.000 description 1
- 241001466030 Psylloidea Species 0.000 description 1
- 241000238704 Pyemotidae Species 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 101001002361 Rattus norvegicus Gastrin Proteins 0.000 description 1
- 241001152954 Reticulitermes hesperus Species 0.000 description 1
- 241000244200 Rhabditida Species 0.000 description 1
- 241001509990 Rhinotermitidae Species 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 229930189077 Rifamycin Natural products 0.000 description 1
- 241001620634 Roger Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- GUQCHNGTENKWHH-UHFFFAOYSA-N S1C=NC=C1.N1C(=O)NC(=O)C1 Chemical compound S1C=NC=C1.N1C(=O)NC(=O)C1 GUQCHNGTENKWHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- 241000290147 Scapteriscus borellii Species 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- 241000130993 Scarabaeus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- 241000254030 Schistocerca americana Species 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241001249127 Scirpophaga Species 0.000 description 1
- 241000098281 Scirpophaga innotata Species 0.000 description 1
- 241000343234 Scirtothrips citri Species 0.000 description 1
- 241001521797 Scorpaena notata Species 0.000 description 1
- 241000131790 Scutigeromorpha Species 0.000 description 1
- 241000894243 Sericata Species 0.000 description 1
- 241001417495 Serranidae Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241001015417 Sphenophorus parvulus Species 0.000 description 1
- 241000532887 Sphenophorus venatus Species 0.000 description 1
- 241001201846 Spilonota ocellana Species 0.000 description 1
- 241000203992 Spirometra Species 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 241000244042 Spirurida Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 1
- 241000701424 Spodoptera frugiperda multiple nucleopolyhedrovirus Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000243788 Strongylida Species 0.000 description 1
- 241000244174 Strongyloides Species 0.000 description 1
- 241000272534 Struthio camelus Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001649248 Supella longipalpa Species 0.000 description 1
- 241001510031 Symploce pallens Species 0.000 description 1
- 240000002816 Syzygium buxifolium Species 0.000 description 1
- 244000087016 Syzygium jambos Species 0.000 description 1
- 241000255632 Tabanus atratus Species 0.000 description 1
- 241000244155 Taenia Species 0.000 description 1
- 241000194622 Tagosodes orizicolus Species 0.000 description 1
- 241001638573 Tapinoma melanocephalum Species 0.000 description 1
- 241001157793 Tapinoma sessile Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 241001507681 Technomyrmex albipes Species 0.000 description 1
- 241000958801 Technomyrmex difficilis Species 0.000 description 1
- 241001231783 Teira Species 0.000 description 1
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241000204046 Termitidae Species 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241001137073 Thaumatotibia leucotreta Species 0.000 description 1
- 241001477954 Thelazia Species 0.000 description 1
- WKDDRNSBRWANNC-UHFFFAOYSA-N Thienamycin Natural products C1C(SCCN)=C(C(O)=O)N2C(=O)C(C(O)C)C21 WKDDRNSBRWANNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001363650 Thysanoplusia orichalcea Species 0.000 description 1
- 241000663810 Tingidae Species 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 241000223996 Toxoplasma Species 0.000 description 1
- 201000005485 Toxoplasmosis Diseases 0.000 description 1
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241001210412 Triatominae Species 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001259048 Trichodectes canis Species 0.000 description 1
- 241000355095 Trichodorus obtusus Species 0.000 description 1
- 241000224526 Trichomonas Species 0.000 description 1
- 241000243797 Trichostrongylus Species 0.000 description 1
- 241001489151 Trichuris Species 0.000 description 1
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241001414858 Trioza Species 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241000331598 Trombiculidae Species 0.000 description 1
- GUARTUJKFNAVIK-QPTWMBCESA-N Tulathromycin A Chemical compound C1[C@](OC)(C)[C@@](CNCCC)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)NC[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C GUARTUJKFNAVIK-QPTWMBCESA-N 0.000 description 1
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 1
- 239000004182 Tylosin Substances 0.000 description 1
- 229930194936 Tylosin Natural products 0.000 description 1
- 241000261594 Tyrophagus longior Species 0.000 description 1
- 241000571986 Uncinaria Species 0.000 description 1
- 206010046914 Vaginal infection Diseases 0.000 description 1
- 201000008100 Vaginitis Diseases 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 241000908414 Wasmannia auropunctata Species 0.000 description 1
- 241000061220 Werneckiella equi Species 0.000 description 1
- 241000244002 Wuchereria Species 0.000 description 1
- 241000353224 Xenopsylla Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000254234 Xyeloidea Species 0.000 description 1
- 241001136820 Xylocopa virginica Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 241001248766 Zonocyba pomaria Species 0.000 description 1
- 241001507534 Zora Species 0.000 description 1
- OGQICQVSFDPSEI-UHFFFAOYSA-N Zorac Chemical compound N1=CC(C(=O)OCC)=CC=C1C#CC1=CC=C(SCCC2(C)C)C2=C1 OGQICQVSFDPSEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- KWVFUTDPKIKVQW-UHFFFAOYSA-N [Sr].[Na] Chemical compound [Sr].[Na] KWVFUTDPKIKVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- UNRQTHVKJQUDDF-UHFFFAOYSA-N acetylpyruvic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)C(O)=O UNRQTHVKJQUDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229960002669 albendazole Drugs 0.000 description 1
- HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N albendazole Chemical compound CCCSC1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960000723 ampicillin Drugs 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 229940089837 amygdalin Drugs 0.000 description 1
- YZLOSXFCSIDECK-UHFFFAOYSA-N amygdalin Natural products OCC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC(C#N)c3ccccc3 YZLOSXFCSIDECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002924 anti-infective effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960005475 antiinfective agent Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229940125687 antiparasitic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008135 aqueous vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001503 aryl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N atropine Chemical compound O([C@H]1C[C@H]2CC[C@@H](C1)N2C)C(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N 0.000 description 1
- 229960000396 atropine Drugs 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 201000008680 babesiosis Diseases 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N benthiavalicarb Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(O)=O)C(C)C)=NC2=C1 VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N 0.000 description 1
- USRKFGIXLGKMKU-ABAIWWIYSA-N benthiavalicarb-isopropyl Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)OC(C)C)=NC2=C1 USRKFGIXLGKMKU-ABAIWWIYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N beta-ethyl naphthalene Natural products C1=CC=CC2=CC(CC)=CC=C21 RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021279 black bean Nutrition 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006208 butylation Effects 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHECKPXUCKQCSH-UHFFFAOYSA-J calcium;disodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[Ca+2].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O JHECKPXUCKQCSH-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N carpropamid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)NC(=O)C1(CC)C(C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950009592 cefquinome Drugs 0.000 description 1
- 229960005229 ceftiofur Drugs 0.000 description 1
- ZBHXIWJRIFEVQY-IHMPYVIRSA-N ceftiofur Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1CSC(=O)C1=CC=CO1 ZBHXIWJRIFEVQY-IHMPYVIRSA-N 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000739 chaotic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- CYDMQBQPVICBEU-UHFFFAOYSA-N chlorotetracycline Natural products C1=CC(Cl)=C2C(O)(C)C3CC4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O CYDMQBQPVICBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004475 chlortetracycline Drugs 0.000 description 1
- CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N chlortetracycline Chemical compound C1=CC(Cl)=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N 0.000 description 1
- 235000019365 chlortetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 239000000544 cholinesterase inhibitor Substances 0.000 description 1
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000275 clorsulon Drugs 0.000 description 1
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000003224 coccidiostatic agent Substances 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 1
- 206010009887 colitis Diseases 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N creatinine Chemical class CN1CC(=O)NC1=N DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- 229920003020 cross-linked polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004703 cross-linked polyethylene Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- DUSHUSLJJMDGTE-ZJPMUUANSA-N cyproterone Chemical compound C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3C[C@@H]3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(=O)C)(O)[C@@]1(C)CC2 DUSHUSLJJMDGTE-ZJPMUUANSA-N 0.000 description 1
- 229960003843 cyproterone Drugs 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 229960004385 danofloxacin Drugs 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N dexamethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N 0.000 description 1
- 229960003957 dexamethasone Drugs 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOCJXYPHIIZEHN-UHFFFAOYSA-N difloxacin Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C(=C1)F)=CC2=C1C(=O)C(C(O)=O)=CN2C1=CC=C(F)C=C1 NOCJXYPHIIZEHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001733 difloxacin Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099686 dirofilaria immitis Drugs 0.000 description 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 description 1
- 229910052571 earthenware Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003913 econazole Drugs 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000007920 enema Substances 0.000 description 1
- 229940095399 enema Drugs 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 229960000740 enrofloxacin Drugs 0.000 description 1
- 229940125532 enzyme inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 210000002919 epithelial cell Anatomy 0.000 description 1
- WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N eprinomectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@@H](NC(C)=O)[C@H](OC)C[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C\C=C/[C@@H]2C)\C)O[C@H]1C WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N 0.000 description 1
- 229960002346 eprinomectin Drugs 0.000 description 1
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate Chemical compound O=C1C(C(=O)OCC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- YGHHWSRCTPQFFC-UHFFFAOYSA-N eucalyptosin A Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(OC(C#N)C=2C=CC=CC=2)OC(CO)C(O)C1O YGHHWSRCTPQFFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 210000000887 face Anatomy 0.000 description 1
- 208000006275 fascioliasis Diseases 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 230000004634 feeding behavior Effects 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDDSHPAODJUKPD-UHFFFAOYSA-N fenbendazole Chemical compound C1=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1SC1=CC=CC=C1 HDDSHPAODJUKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005473 fenbendazole Drugs 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 229960003760 florfenicol Drugs 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 229940124307 fluoroquinolone Drugs 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Polymers 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 229940087559 grape seed Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 208000035474 group of disease Diseases 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 102000046949 human MSC Human genes 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- WVKIFIROCHIWAY-UHFFFAOYSA-N hydron;2-(methylamino)acetic acid;chloride Chemical compound Cl.CNCC(O)=O WVKIFIROCHIWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 229960002182 imipenem Drugs 0.000 description 1
- GSOSVVULSKVSLQ-JJVRHELESA-N imipenem hydrate Chemical compound O.C1C(SCCNC=N)=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@H]([C@H](O)C)[C@H]21 GSOSVVULSKVSLQ-JJVRHELESA-N 0.000 description 1
- 230000003053 immunization Effects 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-WMCAAGNKSA-N iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-WMCAAGNKSA-N 0.000 description 1
- WPOOICLZIIBUBM-UHFFFAOYSA-H iron;iron(3+);methyl-dioxido-oxo-$l^{5}-arsane Chemical compound [Fe].[Fe+3].[Fe+3].C[As]([O-])([O-])=O.C[As]([O-])([O-])=O.C[As]([O-])([O-])=O WPOOICLZIIBUBM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003350 isoniazid Drugs 0.000 description 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YETXGSGCWODRAA-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitic acid Natural products CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O YETXGSGCWODRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009191 jumping Effects 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000003835 ketolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- BWHLPLXXIDYSNW-UHFFFAOYSA-N ketorolac tromethamine Chemical compound OCC(N)(CO)CO.OC(=O)C1CCN2C1=CC=C2C(=O)C1=CC=CC=C1 BWHLPLXXIDYSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229960001614 levamisole Drugs 0.000 description 1
- 208000028454 lice infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 101150052159 maeA gene Proteins 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 238000007726 management method Methods 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 229960002531 marbofloxacin Drugs 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 230000007758 mating behavior Effects 0.000 description 1
- 230000005541 medical transmission Effects 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 230000015689 metaplastic ossification Effects 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXJOSTZEBSTPAG-UHFFFAOYSA-N methasulfocarb Chemical compound CNC(=O)SC1=CC=C(OS(C)(=O)=O)C=C1 IXJOSTZEBSTPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFHLRRXUWMUDQG-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(hydroxyiminomethyl)naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OC)=CC=C(C=NO)C2=C1 OFHLRRXUWMUDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- KQSSATDQUYCRGS-UHFFFAOYSA-N methyl glycinate Chemical compound COC(=O)CN KQSSATDQUYCRGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000004373 methylthiopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002509 miconazole Drugs 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 201000002266 mite infestation Diseases 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 1
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 1
- FEKRFYZGYUTGRY-UHFFFAOYSA-N n'-ethylmethanediimine Chemical compound CCN=C=N FEKRFYZGYUTGRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)C YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGMUKBWZLZDSLM-UHFFFAOYSA-N n-[(4-bromonaphthalen-1-yl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound C1=CC=C2C(C=NO)=CC=C(Br)C2=C1 AGMUKBWZLZDSLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- URXNVXOMQQCBHS-UHFFFAOYSA-N naphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=CC=CC=C21 URXNVXOMQQCBHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000003631 narcolepsy Diseases 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- YNFMRVVYUVPIAN-AQUURSMBSA-N nemadectin Chemical compound C1[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](C(/C)=C/C(C)C)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YNFMRVVYUVPIAN-AQUURSMBSA-N 0.000 description 1
- YNFMRVVYUVPIAN-UHFFFAOYSA-N nemadectin alpha Natural products C1C(O)C(C)C(C(C)=CC(C)C)OC11OC(CC=C(C)CC(C)C=CC=C2C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC2)O)CC4C1 YNFMRVVYUVPIAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N nereistoxin Chemical class CN(C)C1CSSC1 DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N nifedipine Chemical compound COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001597 nifedipine Drugs 0.000 description 1
- 230000000422 nocturnal effect Effects 0.000 description 1
- LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N nonylbenzene Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010003516 norsynephrine receptor Proteins 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical class [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004780 orbifloxacin Drugs 0.000 description 1
- 239000003992 organochlorine insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N ortho-aminobenzoylamine Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004482 other powder Substances 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002762 oxibendazole Drugs 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950003126 oxyclozanide Drugs 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- WXHIJDCHNDBCNY-UHFFFAOYSA-N palladium dihydride Chemical compound [PdH2] WXHIJDCHNDBCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000014837 parasitic helminthiasis infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000024241 parasitism Effects 0.000 description 1
- 229960005079 pemetrexed Drugs 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical compound C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N phthalic acid dipropyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCC MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- JAMNHZBIQDNHMM-UHFFFAOYSA-N pivalonitrile Chemical compound CC(C)(C)C#N JAMNHZBIQDNHMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 201000000317 pneumocystosis Diseases 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006041 probiotic Substances 0.000 description 1
- 235000018291 probiotics Nutrition 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OLBCVFGFOZPWHH-UHFFFAOYSA-N propofol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1O OLBCVFGFOZPWHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004134 propofol Drugs 0.000 description 1
- NNOBHPBYUHDMQF-UHFFFAOYSA-N propylphosphine Chemical compound CCCP NNOBHPBYUHDMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 210000001243 pseudopodia Anatomy 0.000 description 1
- DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N pyrafluprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SCF)=C1NCC1=CN=CC=N1 DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008151 pyridoxamine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011699 pyridoxamine Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002510 pyrogen Substances 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000035802 rapid maturation Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000015227 regulation of liquid surface tension Effects 0.000 description 1
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229940100486 rice starch Drugs 0.000 description 1
- 229960003292 rifamycin Drugs 0.000 description 1
- HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N rifamycin SV Chemical compound OC1=C(C(O)=C2C)C3=C(O)C=C1NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2=C3C1=O HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 210000004767 rumen Anatomy 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021108 sauerkraut Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 1
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000012046 side dish Nutrition 0.000 description 1
- 206010040872 skin infection Diseases 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001388 sodium aluminate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- WEGDVNIPLOLRJC-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 WEGDVNIPLOLRJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 210000005070 sphincter Anatomy 0.000 description 1
- 229930185156 spinosyn Natural products 0.000 description 1
- LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N spironolactone Chemical compound C([C@@H]1[C@]2(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CCC(=O)C=C4C[C@H]([C@@H]13)SC(=O)C)C[C@@]21CCC(=O)O1 LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N 0.000 description 1
- 229960002256 spironolactone Drugs 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940082787 spirulina Drugs 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- FNWBQFMGIFLWII-UHFFFAOYSA-N strontium aluminate Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].[Sr+2].[Sr+2] FNWBQFMGIFLWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004304 subcutaneous tissue Anatomy 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-M succinamate Chemical compound NC(=O)CCC([O-])=O JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229960005404 sulfamethoxazole Drugs 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002511 suppository base Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007910 systemic administration Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- POOSGDOYLQNASK-UHFFFAOYSA-N tetracosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC POOSGDOYLQNASK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 description 1
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 description 1
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N thifluzamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(OC(F)(F)F)C=C1Br WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 1
- VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N tiadinil Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1C VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012049 topical pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003500 triclosan Drugs 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGCNRZFAUBJVPT-UHFFFAOYSA-N tricyclohexyltin;hydrate Chemical compound O.C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGCNRZFAUBJVPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSLPNSWXUQHVLP-FIBGUPNXSA-N trideuterio($l^{1}-sulfanyl)methane Chemical compound [2H]C([2H])([2H])[S] QSLPNSWXUQHVLP-FIBGUPNXSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- NRHFWOJROOQKBK-UHFFFAOYSA-N triphenyltin;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRHFWOJROOQKBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002859 tulathromycin Drugs 0.000 description 1
- 229960004059 tylosin Drugs 0.000 description 1
- WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N tylosin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)O[C@H]([C@@H]([C@H]1N(C)C)O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O)CC(=O)O[C@@H]([C@H](/C=C(\C)/C=C/C(=O)[C@H](C)C[C@@H]1CC=O)CO[C@H]1[C@@H]([C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](C)O1)OC)CC)[C@H]1C[C@@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N 0.000 description 1
- 235000019375 tylosin Nutrition 0.000 description 1
- 241000701447 unidentified baculovirus Species 0.000 description 1
- 241000701451 unidentified granulovirus Species 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 210000000689 upper leg Anatomy 0.000 description 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 1
- 235000011845 white flour Nutrition 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
200906810 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於適於農藝、非農藝及動物健康用途之某些 異％唑啉及其組合物，其用於農藝與非農藝環境中控制無 脊椎有害動物（諸如節肢動物）及治療動物寄生蟲感染或處 理一般環境中之寄生蟲侵染之方法。 【先前技術】 無脊椎有害動物之控制在達成高作物效率中為尤其重要 的。無脊椎有害動物對於生長與儲存之農作物的危害可引 起產量的顯著下降且因而導致消費者成本增加。無脊椎有 害動物之控制在林業、溫室作物、觀賞植物、苗圃作物、 儲藏食物及纖維產品，家畜、家居、丨皮、木產品，及公 眾健康中亦為重要的。言午多產品市售用於該等目的，持 續存在對於更有效、較低成本、更小毒性、環境更安全或 具有不同作用位置之新穎化合物的需求。 :動物健康中動物寄生蟲之控制係必需的，尤其在食物 及伴估動物之區域内。存在之治療及寄生蟲控制方法 由於：許多當前商業性殺寄生蟲藥劑抗性之增長而損害。 因此發現控制動物寄生蟲之更為有效的途徑勢在必行。 pct專利公開案w〇 Q5鳩5216揭示作 之異嘮唑啉衍生物： 匕轴劑之式！ I3l9l6.doc 200906810
u中A、八及入3中之每一者尤其獨立地為c或n;G係苯 環，W為0或s;且父為鹵素或C】_C6鹵烷基。 本發明之異吟唑啉不揭示於此公開案中。 【發明内容】 表月係針對式〗之化合物（包括所有立體異構體）及含有 其之組合物及其用於控制無脊椎有害動物之用途·· F p
其中： R1為函素、Cl_c2_烷基或Ci_C2画烷氧基； R為Η、鹵素或氰基； R為Η、鹵素或cf3 ; R4為H、C2_C?烷基羰基或C2_C7烷氧基羰基；且 R為c!-C6烷基或Ci-c：6 _烷基，各自經一個獨立地選自 以下各基團之取代基取代：羥基、〇1<6烷氧基、Ci_ 131916.doc 200906810 C6烷基硫基、q-c：6烷基亞磺醯基、— 基磺醯 基、CrC7烷基胺基羰基、C3_C9二烷基胺基羰基、C2_ C7鹵烧基胺基羰基及C3_C9鹵二烷基胺基羰基。 如上所述，本發明亦針對該等化合物（包括所有立 體異構體）及含有其之組合物及其用於控制無脊椎有害動 物之用途，且此外在本文中，其限制條件為當…及…為口 且 R2 及 R4 為 Η 時，則 R5 不為 Ch2C(〇)NHCH2CF3 cH2CH2〇H 或 CH2CH2OCH3。
本發明亦提供一種組合物，其包含式化合物及至少 一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑組成之 群的其他組份。在-實施财’本發明亦提供-種用於控 制無脊椎有害動物之組合物，其包含式以化合物(亦即： 生物學上有效量)及至少一種選自由界面活性劑、固體稀 釋劑及液體稀釋劑組成之群的其他組份，該組合物視情况 進一步包含至少一種其他生物學活性化合物或藥劑（亦即 以生物學上有效量）。 本發明進-步提供-種用力控制無脊椎有害動物之喷霧 、-且5物，其包含式1之化合物（亦即以生物學上有效量）或如 上所述組合物及推進劑。本發明亦提供一種用於控制無脊 椎有害動物之誘餌組合物，其包含式〗之化合物（亦即以生 物予上有效畺）或以上實施例中所述之組合物、一或多種 食物材料、視情況引誘劑及視情況保濕劑。 另本發明進一步提供一種用於控制無脊椎有害動物之陷阱 裝置，其包含該誘餌組合物及適合於收納該誘餌組合物之 131916.doc 200906810 :殼，其中該外殼具有至少-個開口，該開口”尺寸以 谷許該無脊椎有害動物穿過該開口』▲寸 物可自外μ # # > π $ ，因此该無脊椎有害動 物τ自外殼外部之位置接近該 進-步適合於置於無脊椎有宝動物勿，且其中該外殼 中或接近其之處。 。#之潛在或已知活動地點 二：Γ供一種控制無脊椎有害動物之方法，其包含使 (:广如：物或其環境與生物學上有效量之式1化合物 ::二本文所述之組合物)接觸。本發明亦係關於該方 量^ " ^脊椎有害動物或其環境與包含生物學上有效 …!化合物及至少一種選自由界面 ::液;稀釋劑組成之群的其他組份之組合物接觸= “勿視情況進一步包含生物學上有效量之至 物學活性化合物或藥劑。 八他生 本發明亦提供一種保護種子免受無脊椎有害動物侵襲之 方法，其包含使種子與生物學上有效量之式ι化合物（例 本文所述之組合物）接觸。本發明亦係關於經_ 本發明進-步提供-種治療、預防、抑制及/或殺死體 ，寄生**及/或體内寄生蟲之方法，其包含向動物投與及/ 或於其上投與殺寄生蟲有效量之式1化合物（例如，如本文 所述之組合物）。本發明亦係關於該方法，其中將殺寄生 有效畺之式1化合物（例如，如本文所述之組合物）投與動 物所存在之環境（例如，廄或掩蓋層）。 【實施方式】 131916.doc •10· 200906810 如本文所用之術語’，包含，，、"包括"、"具有"、”人 八 @有”或 其任何其他變化意欲涵蓋非排他性包含。舉例而十， 一列凡素之組合物、混合物、過程、方法、物品或裝置不 必僅限制於彼等元素，但可包括未明確列舉或該組合物、 混合物、過程、方法、物品或裝置固有之其他元素。此 外，除非明確說明為相反，否則”或”係指包含或而非排他 性或。舉例而言，條件八或]8由以下情形中之任—者滿 足·· A為真（或存在）AB為假（或不存在），A為假（或不存在） 且B為真（或存在），及A與B均為真（或存在）。 同樣，在本發明之元素或組份之前的不定冠詞"一 ”意欲 關於該元素或組份之範例（亦即出現）之數目為非限制性 :。因此”-”應理解為包括一或至少―，且除非數目明顯 意謂單數，否則元素或組份之單數形式亦包括複數。 、士本揭示内谷中所提及，術語"無脊椎有害動物”包括作 為有害動物之經濟重要之節肢動物、腹足動物及線蟲。術 語，，節肢動物包括昆蟲、蟎（mite)、蜘蛛、蠍、蜈蚣、千 足触（millipede)、球潮蟲及綜合蟲類術語”腹 足動物包括蝸牛、蛞蝓及其他柄眼目。該術語，，線蟲”包 括所有蠕蟲，諸如蛔蟲、犬惡絲蟲及食植物性線蟲（線蟲 门）吸触（吸蟲綱）、棘頭動物及絛蟲類（多節絛蟲綱）。 在本揭不内容之上下文中，"無脊椎有害動物控制"意謂 抑制無脊椎有害動物發展（包括死亡率、進食減少及/或交 配干擾），且相關表達經類似定義。 術^農藝”係指諸如用作食物及纖維之農田作物生產， 131916.doc 200906810 且包括玉米、普$ s * 、及其他豆科植物、水稻、穀類（例
小麥、燕麥、大麥、$ A —麥…麥、水稻、玉蜀黍）'葉菜（例如， 。甘▲采及其他油菜作物）、果類蔬菜(例如 胡椒、茄子、+宏ο μ α 加、 十予化科植物及萌蘆）、馬鈐薯、甘薯、葡 ^棉花、樹果（例如，梨果、果核及柑橘）、小水果（: 生長樓桃）及其他特種作物（例如，菜籽、向日葵、撖欖 術語”非農藏"孫扣τ &曲 、 w “扣不為農田作物，諸如園藝作物（例如， 並非生長於田野中之溫室、苗圃或觀賞植物卜住宅 夫業球：業:：業建築、草皮(例如’草農場、牧場、高爾 夫柄、4坪、運動場等）、木產品、儲存產品、農林及 :直被：理、公共健康(亦即人類)及動物健康⑼如，諸如寵 :豕畜及家禽之馴養動物，諸如野生動物之 物）應用。 m *勁 非農藝應用包括藉由向待保護之動物投與殺寄生蟲有效 _亦即以生物學上有效）量之通常呈調配以獸醫學使用之組 合物形式的本發明化合物來保護動物免受無脊椎寄生有害 ，匕物钕襲。如本揭示内容及申請專利範圍中所提及，術語 咸寄生蟲”係指對無脊椎寄生有害動物之顯著效應以提供 1動物免受有害動物侵襲。殺寄生蟲效應通常係與降低 心無脊椎寄生有害動物之出現或活性相關。對有害動物 之該等效應包括壞死、死亡、生長阻滞、活動性降㈣保 、：佰主動物上或其中之能力減弱、進食減少及抑制再生 產。對無脊椎寄生有害動物之該等效應提供動物之寄生蟲 】319]6.doc 12 200906810 侵染或感染之控制（包括預防、減輕或消除）。 寄生蟲’侵染"係指存在可引起對人類或動物之風險的一 疋數目之寄生蟲。侵染可處於環境（例如，人類或動物房 屋、床及周圍所有物或結構)中、處於農作物或其他類型 之植物上或處於動物皮膚或毛皮上。除非另外說明，否則 虽知：染在動物内（例如血液或其他内部組織内）時’術語侵 染亦意欲與此項技術中通常瞭解之術語”感染”同義。 在以上敍述中，單獨或於諸如"烷硫基"或”鹵烷基”之複 合詞中使用之術語”烷基”包括直鏈或支鏈烷基，諸如甲 基、乙基、正丙基、異丙基或不同之丁基、戊基或己基異 構體。 ”烷氧基"包括（例如）甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙 氧基及不同之丁氧基、戊氧基及己氧基異構體。，，烷基硫 基"包括支鏈或直鏈烷基硫基部分，諸如甲基硫基、乙基 硫基及不同之丙基硫基、丁基硫基、戊基硫基及己基硫基 異構體。”烷基亞磺酿基"包括烷基亞磺醯基之兩種對映異 構體。"烷基亞磺醯基，，之實例包括s(o)ch3、 s(o)ch2ch3、s(o)ch2ch2ch3、s(o)ch(ch3)2 及不同之 丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基及己基亞磺醯基異構體。"烷 基磺醯基"之實例包括s(o)2ch3、s(o)2ch2ch3、 s(o)2ch2ch2ch3、S(0)2CH(CH3)2 及不同之丁基磺醯基、 戊基磺醯基及己基磺醯基異構體。將"烷基胺基”及”二烷 基胺基"類似於以上實例定義。 單獨或於諸如"鹵烷基”之複合詞中使用或當用於諸如 131916.doc • 13- 200906810 π經鹵素取代之烷基"之描述中時，術語"鹵素"包括氟、 氣、溴或碘。此外，當用於諸如”鹵烷基"之複合詞中時或 當用於諸如"經齒素取代之烷基"之描述時，該烷基可部分 或完全經可相同或不同之鹵素原子取代。"鹵烷基"或"經 鹵素取代之烷基"之實例包括CF3、CH2C1、CH2CF3及 CC12CF3。類似於術語"鹵烷基"定義術語"鹵烧氧基"。"鹵 烷氧基，'之實例包括OCF3、0CH2CC13、OCH2CH2CHF2及 OCH2CF3。 ”烷基羰基”表示與c(o)部分鍵結之直鏈或支鏈烷基部 分。如本文所用之化學縮寫c(o)及c(=o)表示羰基部 分。’’烷基羰基”之實例包括c(o)ch3、c(o)ch2ch2ch3及 c(o)ch(ch3)2 〇 ”烷氧基羰基”表示與C〇2部分鍵結之直鏈或支鏈烷基部 分。如本文所用之化學縮寫co2及c(=o)o表示酯部分。 ”烷氧基羰基"之實例包括C02CH3、C02CH2CH3、 C〇2CH2CH2CH3、co2ch(ch3)2及不同之丁氧基羰基或戊 氧基羰基異構體。 ”烷基胺基羰基"表示與C(0)NH部分鍵結之直鏈或支鏈 烷基部分。如本文所用之化學縮寫C(0)NH、C(=0)NH、 C(0)N及C(=0)N表示醯胺部分（亦即胺基羰基）。"烷基胺基 羰基”之實例包括 c(o)nhch3、c(o)nhch2ch2ch3 及 C(0)NHCH(CH3)2。"二烷基胺基羰基”表示與C(0)N部分鍵 結之兩個獨立直鏈或支鏈烷基部分。”二烷基胺基羰基"之 實例包括（：（〇)：^(0^3)2及(：（〇州((：氏）（(：：《2(^3)。 131916.doc -14- 200906810 "鹵烷基胺基羰基"表示與C(0)NH部分鍵結之直鏈或支 鏈鹵烧基部分，其中π _烧基”係如上所定義。” _烧基胺 基羰基”之實例包括 C(0)NHCH2CF3及 C(0)NHCH2CH2CH2C1。 "鹵基二烷基胺基羰基"表示與C(〇)N部分鍵結之一個直鏈 或支鏈院基部分及一個直鏈或支鏈鹵烷基部分或與C(0)N 部分鍵結之兩個獨立直鏈或支鏈画烧基部分，其中"鹵烧 基"係如上所定義。”鹵基二烷基胺基羰基"之實例包括 C(0)N(CH2CH3)(CH2CH2C1)及 c(o)n(cf2cf3)2。"經匚,烷基 胺基羰基取代之C2烷基”之實例包括Ch2Ch2C(⑺NHCH3及 ch(ch3)c(o)nhch3。 當R為各自進一步經一個如發明内容中所定義之基團取 代的C「C6烧基或CrC6鹵烷基時，將使該烷基或鹵烷基與 式1之其餘部分鍵結所經由之碳原子指定為H立置。經在C2 烷基之1位置連接之C3鹵烷基胺基羰基取代之(^烷基之實 例為*CH(CH3)C(0)NHCH2CF3，其中星號表示丨_位置。 取代基中碳原子之總數係藉由"Ci_cj”字首指示，其中i 及j為1至9之數字。舉例而言，Ci_C6烷基磺醯基表示甲磺 酿基至己基石黃酿基。 S基團含有可為虱之取代基（例如R4)時，則當將此取代 基視為氫時’認為此情況等同於該基團未經取代。 在此項技術中已知多種合成方法以能夠製備芳族及非芳 族雜環及環狀系統；對於廣泛之評論參見 //以⑽—/化⑶㈣心少的8卷集，A. R· Katritzky&c w Rees主編，Pergamon Press，〇xf〇rd，1984及 131916.doc 200906810
//价r〇c>W/c CT^mMr少 //之 12卷集，a. R.Katritzky、C. W
Rees及 E. F. V. Scriven 主編，Pergam〇n press，〇xf〇rd， 1996。 本發明之化合物可以一或多種立體異構體之形式存在。
各種立體異構體包括對映異構體、非對映異構體及滯轉異 構體。熟習此項技術者應瞭解，#相對於其他立體異構體 田集或與其他立體異構體分離時，一個立體異構體可更具 活性=/或可展示有益效應。另夕卜，熟練技卫已知如何: 離、富集及/或選擇性製備該等立體異構體。纟發明之化 合物可以立體異構體之混合物、個別立體異構體之形式或 以光學活性形式存在。舉例而言，將式k兩個可能對映 異構體描述為式；U及式lb，其包括由星號⑺識別之異气 ㈣對掌中心。類似地’其他對掌中心可在（例如）r5處。
本文所繪製之分子圖遵從描述 指示立體構型，自圖式 ^ 益山给 千面上升且接近觀察者之化學鐽 “ 料表不其中楔形之寬端與自圖式的平面上升 之化凤鍵拉 式之平面以下且遠離觀察者 之化予鍵藉由虛線楔形表示， 具中楔形之窄端與遠離觀察 I3l9l6.doc 200906810 者之原子連接。恆定寬度之線指示具有相對於以實心或虛 線楔形所示之化學鍵相對或中立方向之化學鍵；怪定寬= 之線亦描述分子或分子之部分中之化學鍵，其中不意欲： 定特定立體構型。 認為更具生物學活性之對映異構料❹。式ia在對掌 性碳處具有W構型且式15在對掌性碳處具有⑷構型。 本發明包含外消旋混合物’例如等量之式13錢之對映 異構體。此外，本發明包括與外消旋混合物相比富含式】 之-對映異構體的化合物，括式1化合物之實質純之 對映異構體，例如式1 a及式1 b。 ㈣映異構富集時，一種對映異構體以與另一種相比較 大之：存在，集程度可藉由對映異構過量(”一，)之表 :式疋義’ 5亥表達式定義為(H). 100%，其中X為混合物 要對映異構體之莫耳分率(例如，20%之ee相當於 60:40比率之對映異構體）。 本發明之組合物較伟i古 有至乂50%之對映異構過量；更 佳75 /〇之對映異構 旦.n田 又更佳至少90%之對映異構過 體。尤：、1土，之對映異構過量之更具活性之異構 ^ 注思的為更具活性之異構體的對映異構純之實施 例° 式1之化合物可包含其 .^ . v ^ 、他對掌中心。舉例而言，取代基 及/、他为子組份（諸如r5) 生物學活十生之化人物Γ 中心。認為更具 、 。为的對映異構體（其中R5含有 3)C(0)]SI部分（例如， 京引表A之化合物94及106))在 131916.doc 200906810 對掌性碳處含有β)構型。 七今咕 本發明包含外消旋混合物以及 在該等其他對掌中心處舍 田集且實質純之立體構型。 由於圍繞式1之醯胺鍵之旋轉為 、 心妖轉梵限制，本發明之化合物 可以-或多種構型異構體形式存在。本發明包含構形異構 體之愿合物。此外’本發明包括相對於其他構象異構體以 一種構象異構體富集之化合物。 發月之化口物可以-或多種結晶多晶型物形式存在。 本發明包含個別多晶型物與多晶型物之混合物，該混合物 包括相對於其他多晶型物以一種多晶型物富集之混合物。 發明内容中所述之本發明之實施例包括如下所述之彼等 實施例。除非在實施例中另外定義，否則在以下實施例 中’提及”式1之化合物”包括發明内容中所說明之取代基 的定義。 實施例1·式1之化合物，其中當汉丨及尺3為C1，且…及… 為 Η 時’則 R5 不為 Ch2C(〇)NHCH2CF3、ch2CH2〇h 或 CH2CH2OCH3 〇 實施例2‘ 一種式1之化合物，其中Rl為C1、以或cf3。 實施例3 · —種實施例2之化合物，其中r 1為匸1。 實施例4 ·—種實施例2之化合物，其中r 1為b r。 實施例5.—種實施例2之化合物，其中r 1為cf3。 實施例6.—種式1之化合物，其中R2為η、ρ或C1。 實施例7 ·—種實施例6之化合物，其中R2為η。 實施例8,—種實施例6之化合物，其中R2為f。 實施例9.—種實施例6之化合物，其中R2為C1。 131916.doc •18- 200906810 實施例10· —種式1之化合物，其中R3為Η、Cl、Br或 CF3。 實施例11. 一種實施例1 0之化合物，其中R3為Η。 實施例12. —種實施例1〇之化合物，其中R3為CM。 實施例13· —種實施例1〇之化合物，其中R3為Br。 實施例I4. 一種實施例10之化合物，其中r3為CF3。 實施例1 5 · —種式1之化合物，其中R4為η。 實施例16. —種式1之化合物’其中烷基或C,-C6鹵烷基，各自經一個羥基或C〗-C6烷氧基取代。 實施例17. —種式1之化合物，其中R5gCi_c6烷基或Ci_ C6鹵烷基’各自經一個Cl_C6烷基硫基、Cl_C6烧基亞確醯 基或Ci-C6烧基續醯基取代。 實施例18. —種式丨之化合物，其中…為^广。烷基或Ci_ C6鹵烷基，各自經一個C2_C7烷基胺基羰基、c3_c9二烷基 胺基羰基、Cz-C：7鹵烷基胺基羰基或C3_C9鹵二烷基胺基羰 基取代。 實施例19. 一種實施例丨8之化合物，其中R5為經c2_c7 鹵烷基胺基羰基取代之匚丨-匕烷基。 實施例20. —種式1或實施例1之化合物，其中Rl為ρ、 Br、I、C「C2鹵烷基或Ci-Cz鹵烷氧基。 實施例21. —種式1或實施例i之化合物，其中Rl為鹵 素。 實施例22· —種式1或實施例1之化合物，其中r1為Ci_ C2鹵烷基。 131916.doc -19- 200906810 實施例23 · —種式1或實施例1之化合物，其中r1為c,-C2齒烧氧基。 實施例24. —種實施例23之化合物，其中R1為OCF3。 實施例2 5 _ —種式1或實施例1之化合物，其中R2為鹵 素。 實施例26. —種式1或實施例1之化合物，其中r2為氰 基。 實施例27. —種式1或實施例1之化合物，其中R2為η或 ( F ° 實施例2 8. —種式1或實施例1之化合物，其中r3為鹵 素。 實施例29. —種式1或實施例1之化合物’其中R3為η、 F、C卜 Br 或 CF3 〇 實施例30· —種式1或實施例1之化合物，其中r3為C1、 Br或 CF3。 實施例3 1 · —種實施例28之化合物’其中r3為ρ。 £ 實施例32. 一種式1或實施例1之化合物’其中R4為C2- C 7烧基獄基。 實施例3 3 _ —種式1或實施例i之化合物，其中R4為c2_ C7烷氧基羰基。 實施例34. 一種實施例32之化合物，其中R4為C(0)Me。 實施例3 5. 一種實施例33之化合物，其中R4為C02Me。 實施例36.—種實施例33之化合物’其中R4為c〇2(r Bu) 0 131916.doc -20- 200906810 實施例3 7. —種式1或實施例1之化合物，其中r5為經一 個獨立地選自CrG烷基硫基、CrQ烷基亞磺醯基、 烧基磺醯基、（：2-(：7烷基胺基羰基及C2-C7鹵烷基胺基羰基 之取代基取代之(^-(：6烷基。 實施例3 8. —種實施例3 7之化合物，其中R5為經一個 C^-C：4烷基硫基、c「C4烷基亞磺醯基或(^-(：4烷基磺醯基取 代之C1-C4烧基。 實施例39. —種實施例38之化合物，其中R5為經一個 C^-C：2烷基硫基、烷基亞磺醯基或Ci-C2烷基磺醯基取 代之C2-C3烧基。 實施例40. —種實施例39之化合物，其中R5為 CH2CH2SCH3、ch2ch2s(o)ch3 或 CH2CH2S02CH3。 實施例41 · 一種實施例3 7之化合物，其中R5為經一個 CyC7烧基胺基幾基或C3-C7鹵烧基胺基幾基取代之Ci_C6烧 基。 實施例42. —種實施例41之化合物，其中該一個C2-C7 烷基胺基羰基或C3-C7鹵烷基胺基羰基取代基在1位置與c!-C6烷基連接。 實施例43 —種實施例42之化合物，其中R5為經C2-C4 烷基胺基羰基取代之CrCU烷基。 實施例44. 一種實施例42之化合物’其中R5為經c3-C4 鹵烧基胺基幾基取代之（^-(34烧基。 實施例45. —種實施例44之化合物，其中R5為經 C(0)NHCH2CF3 取代之 CVC2 烷基。 131916.doc -21 - 200906810 本發明之實施例（包括以上實施例丨_45以及本文所述之 任何其他實施例）可以任何方法組合，且實施例中變數之 描述不僅與式1之化合物有關亦與適用於製備式1化合物之 原料化合物及中間化合物有關。此外，本發明之實施例 (包括以上實施例1_45以及本文所述之任何其他實施例）及 其任何組合與本發明之組合物及方法有關。 實施例1-45之組合藉由以下實施例說明： 實施例A. —種式1之化合物，其中： R4為Η ;且 R為經一個C3_C7鹵烧基胺基魏基取代之烧基； 其限制條件為當R1及R3為C1，且…及…為^^寺，則尺5不 為 ch2c(o)nhch2cf3、ch2ch2oh或 ch2ch2〇ch3。 實施例B. —種實施例A之化合物，其中： R1 為 Cl、Br或 CF3 ; R2為Η、F或Cl ;且 R3 為 η、Cl、Br或 CF3。 實施例C. 一種實施例B之化合物，其中： R2 為 Η。 實施例D. —種實施例c之化合物，其中： R1 及 R3 為 C1。 實施例Ε · —種實施例C之化合物，其中： R1 及 R3 為 Br。 實施例F. —種實施例B之化合物，其中： R1及R3為C1 ;且 131916.doc -22- 200906810 R2 為 F。 實施例G. —種實施例B之化合物，其中： R1、R2 及 R3 為 C1。 實施例H. —種實施例c之化合物，其中： R1為CF3 ;且 R3 為 Η。 實加*例I · 一種實施例C之化合物，其中： R1 及 R3 為 CF3。 實施例K. 一種式1或實施例1之化合物，其中： R4為Η ;且 R5為經一個獨立地選自CrC6烷基硫基、（^-(^烷基亞磺 醯基、C,-C6烷基磺醯基、c2-C7烷基胺基羰基及C2-C7鹵烷基胺基羰基之取代基取代之Cl_c6烷基。 實施例L. 一種實施例κ之化合物，其中： R1 為 Cl、Br 或 CF3 ; R2為Η ;且 R3 為 Η、F、Cl、Br 或 CF3。 實施例Μ. —種實施例l之化合物，其中： R1為 CF3。 實施例N. —種實施例μ之化合物，其中： R3 為 Cl、Br 或 CF3。 實施例〇. —種實施例N之化合物，其中： R5為經一個CyC：7烷基胺基羰基或c3_c7鹵烷基胺基羰基 取代之C〗-C6烷基。 131916.doc -23- 200906810 物 特定實施例包括選自由以下各物組成之群的式】之化合 氣掛4>二私(三氟甲基㈣今坐基]婦Μ乙基)_ 4-[5-(3,5-一氯苯基)_4,5-二氫_5-(三氟甲基)_3_里„寄0也莫]λ, Γ 2_側氧基·2·[(2,2,2.三氟乙基)胺基]乙基]]_)萘甲、^胺坐基]#[U-二甲基_ ΪΪ3基㈣>3奶糊仰I甲基乙 场姆]聲(乙基甲基 4基^氧二/^$=5，_(减鳴3令蝴]，乙基胺 i. 4乙[ί δί甲氣if M，5-二氮_H三氣甲基>3_異气唾基]罐(曱基硫基） 4-[5-(3,5-—亂本基)-4,5-—鼠-5-(二敗曱基)-3-異π号π坐基1U2 (甲其托至 醯基)乙基]-1-萘曱醯胺， L 卷亞石買 4-[4,5-一氫-5-(3,4,5_二氟笨基)-5-(二氟曱基)_3_異g唾基]#丨2·側惫其 2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基]小萘甲醯胺， 131916.doc -24- 200906810 4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異η号嗤基]养[2-(甲基績醢 基)乙基]-1-萘甲醯胺， 、 4-[5-(3,5-二溴苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異π号。坐基]專[2_(甲基硫基) 乙基]-1-蔡曱酿胺， 4-[5_(3,5-二溴苯基)_1,5-二氫-5_(三氟甲基)-3-異p号唾基]养[2_側氧基_2_ [(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基]·1-萘甲醯胺， 4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異今坐基]善[(1及)小曱基_ 2_(甲基硫基)乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-(3,5-二氣苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異今坐基]养卜甲基_3_(甲 基硫基)丙基]-1-蔡甲酿胺，
4-〇(3,5_二氣苯基Η,5-二氫_5_(三氟曱基Κ3-異Ρ号。坐基]养[3_(甲基硫基） 丙基]-1-萘甲酸胺， 4-[5-(3,5-一氣本基)-4,5-二氣-5-(二·氣甲基)-3-異ρ号π坐基]_尽[2_[(1 -曱 基乙基)胺基]-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺， ’一 4-[5-(3,5-一氯本基)-4,5-二氫-5-(三氟曱基)-3-異ρ号u坐基乙基丙 基)胺基]_2_側氧基乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-(3,5·—亂苯基)_1,5_二氫_5_(三氟甲基)-3-異11号唾基]养「1 1_二甲基_ 2_(甲基硫基)乙基]-1-萘曱醯胺， ’ 4-[5-(3,5-一鼠本基)-4,5-二氫-5-(三氟曱基)-3-異β号唾基]_尽[(1及)小甲基_ 側氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基]-1-萘甲醯胺，
4 [4’5-一，-5-(二氟甲基)_5_[3-(三氟甲基)苯基]-3-異p号唾基]_尽2_(經基 丙基)-1-萘甲酿胺， 二土 氟甲基)·3·異号唑基] 4-[(55>5-(3,5-二氣笨基)_4,5_ 二氫 _5-(三 曱基-2-(甲基硫基)乙基]_ι_萘甲醯胺， -25- 1 -[1,5_二氫_5_(三氟曱基)_5_[3_(三氟甲基)苯基於異呤唑基从X甲基 131916.doc 200906810 磺醯基)乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-[3,5-雙(三氟曱基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異口号唑基]#[2_ [(1-甲基乙基)胺基]-2-側氧基乙基]-1-萘甲醢胺， 4-[4,5-二氫-5-(三氟甲基)-5-[3-(三氟曱基)苯基]_3-異"号唑基；羥基 丙基)-1-萘甲醯胺，及 4-[(5S)-5-(3,5^氯苯基)-4,5-二氫_5_(三氟曱基)-3-異号唑基]側氧 基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基]-1-萘甲醯胺。 其他特定實施例包括選自由以下各物組成之群的式1之 化合物： 4-[5-[3-氣-5-(三氟曱基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟曱基)-3-異啰唑基]#[2_ ( (甲基磺醯基)乙基]-1-萘曱醯胺， 4-[5·[3-漠_5-(三氟甲基)苯基]_4,5-二氫_5_(三氟曱基)-3_異十坐基] (甲基磺醯基)乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-[3,5-雙(三氟曱基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟曱基)-3-異呤唑基]_队[2_(甲 基磺醯基)乙基]-1-萘甲醯胺， 4_[5_[3-氯_5_(三氟甲基)苯基]_4,5_二氫_5_(三氟曱基)-3_異p号u坐基]_ν·[2_ (甲基胺基)-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-[3-氣-5-(三敗甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(二氟甲基)-3-異I»号唾基]_n_[2_ (乙基胺基)-2-側氧基乙基]-1-萘曱醯胺， — 4-[5-[3-亂-5-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氣-5-(二氟曱基)-3-異η号。坐基 [(1-甲基乙基)胺基]-2-側氧基乙基]-1-萘曱醯胺， _ 4-[5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異>»号唾基]_|^_[2_側 氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基]小萘甲醯胺， 4-[5-[3-漠-5-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氣曱基)-3-異I»号唾基]_n_『2 (甲基胺基)-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺， · 4-[5-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟曱基)·3·異啰唑基]_^「2 (乙基胺基)-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-[3-、;臭_5-(三氟甲基)苯基H，5·二氫-5-(三敗甲基)-3-異.号唑基]七_「2 [(1-甲基乙基)胺基]-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺， · 4-[5-[3-演_5_(三氟曱基)苯基]_4,5_二氫-5-(三氟甲基)-3-異呤唑基]_ν_[2 氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)_3_異噚唑基]_N_[2_( f 131916.doc -26- 200906810 基胺基)-2-侧氧基乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟曱基)_3_異噚唑基]_n_[2 基胺基)-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-[3,5-雙(三氣甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟ψ基)_3·•異十坐基 [(1-曱基乙基)胺基]-2-側氧基乙基Η-萘甲醯胺， 4-[5_[3,5-雙(三氟甲基)苯基>4,5-二氫-5-(三氟甲基)_3_異噚唑基]_ν_[2 氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-[3-氯_5_(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)_3_異呤唑基州七 基-2·(甲基胺基)-2-側氧基乙基H-萘甲醯胺， 4-[5-[3-氯-5-(三敗甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氣曱基)_3_異号嗤基]_^_「2 (乙基胺基)-1-甲基-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5_[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)各異十坐基]七七 基-2_[(1-甲基乙基)胺基]-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)各異噚唑基；甲 基-2-側氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基H-萘甲醯胺， 4-[5-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異吟唑基碑-⑴甲 基_2_(甲基胺基)-2-側氧基乙基]-1-萘曱醯胺， 4-[5-[3-漠-5-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異啰唑基]_n_[2_ (乙基胺基)-1-甲基-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-[3-溴-5-(三氟曱基)苯基]-4,5-二敷-5-(三氟曱基)-3-異噚唑基]-N-l曱 基-2-[(l-曱基乙基)胺基]-2-側氧基乙基]-1-萘曱醯胺， 4-[5-[3-漠-5-(三氟甲基)苯基]_4,5_二氫-5-(三氟曱基)-3-異呤唑基]-N-i甲 基-2-側氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異喝唑基]-:^丨一甲 基_2_(甲基胺基)-2-側氧基乙基]-1-萘曱醯胺， 4-[5-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異吟唑基]-N-[2-(乙 基胺基)-1-甲基-2-側氧基乙基]-1-萘曱醯胺， 4-[5-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]_4,5_二氫-5-(三氟曱基)-3-異唠唑基]_Ν-[ι_甲 基-ΉΧ1-甲基乙基)胺基]-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺，及 4-[5-[3,5-雙(三氟曱基)苯基]_4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異呤唑基]·Ν-[1-甲 基-2-側氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基Η-萘曱醯胺。 值得注意為本發明之化合物的特徵在於有利代謝及/或 土壤剩餘模式且展示控制一定範圍之農藝及非農藝無脊椎 131916.doc •27- 200906810 有害動物之活性。 要性之$ 於無㈣有害動物控制範圍及經濟重 ”椎有宝 控制無脊椎有害動物來保護農作物免受 例=L侵襲造成之損害或傷害為本發明之實施 j由於本發明化合物在植物 M ,^ 伹初T之有利轉移特性或系統 性故其亦保護葉或不直接盘4 t#人1 ^ ^ ^ ^ 〇式1之化合物或包含該化合 物之組合物接觸的其他植物部分。
一：值得注意的為本發明之實施例為包含前述實施例之任 物;/乂及本文所述之任何其他實施例及其任何組合之化合 選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑組成之 的至少-種其他組份的組合物，該等組合物視情況進一 匕2至夕種其他生物學活性化合物或藥劑。 更亦值得注意㈣本發明之實施例為用於控制無脊椎有 害：物之組合物包含前述實施例之任一者(亦即以生 ::上有效量)以及本文所述之任何其他實施例及其任何 ’且口之化合物及選自由界面活性劑、固體稀釋劑以及液體 稀釋劑組成之群的至少—種其他組份，該等組合物視情況 進步包含至少一種其他生物學活性化合物或藥劑。 本發明之其他實施例包括： κ %例A1 —種用於保護動物免受無脊椎寄生有害動物 钕襲之組合物，其包含式1之化合物及至少一種獸醫學上 可接夂之载劑，該組合物視情況進一步包含至少一種其他 殺寄生蟲活性化合物。 實施例A2.實施例A丨之組合物，其中至少一種其他殺 131916.doc -28- 200906810 寄生蟲活性化合物為驅蟲劑。 實施例A3.實施例A1之組合物，其中至少一種其他殺 寄生蟲活性化合物係選自由以下各物組成之群：大環内 酯、苯并咪唑、水揚酸醯胺、經取代之苯酚、嘧啶、環狀 縮肽、哌嗪鹽、硝硫氰酯、吡喹酮及咪唑并噻唑。 實施例A4.實施例A3之組合物，其中至少一種其他殺 寄生蟲活性化合物係選自由以下各物組成之群：阿維菌素 (avermectin)、#又蜗囷素（milbemycin)及賜諸殺（spinosyn)。 實施例A5_實施例A1之組合物，其中至少一種其他殺 寄生蟲活性化合物係選自由以下各物組成之群：阿巴汀 (abamectin)、多拉克汀（doramectin)、因滅汀（emamectin)、 依立諾克丁（eprinomectin)、伊維菌素（ivermectin)、塞拉 菌素（selamectin)、殺蟎菌素、莫昔克丁（m〇xidectin)及噻 喷咬（pyrantel)。 實施例A6_呈用於經口投藥之形式的實施例A1之組合 物0 實把例A7.呈用於局部投藥之形式的實施例a丨之組合 物0 實施例A8.呈用於非經腸投藥之形式的實施例Αι之組 合物。 本發明之實施例進一步包括控制無脊椎有害動物之方 法，其包含使該無脊椎有害動物或其環境與生物學上有效 量之前述實施例之任一者的化合物（例如，如在本文中描 述之組合物）接觸。尤其注意的為一種保護動物之方法， 131916.doc -29- 200906810 其。3向動物投與殺寄生蟲有效量之前述實施例之任 的化合物（例如，如本文所述之組合物）。 本發明之其他實施例包括： 之方 中所 實施例B1·保護動物免受無脊椎寄生有害動物侵襲 法’其包含向動物投與殺寄生蟲有效量之 述之式i化合物。 内各
白實施例B2. f施例B1之方&，其限制條件為當動物為小 昧、夺“，、脊椎寄生有害動物為5兆蚤，且將殺寄生蟲有效量 之式1化合物'經口投與，則式！之化合物不為 苯基）-4,5-二氫_5_(三氟甲基）·3_異呤唑基]_n_[2_側氧基^ [(2,2,2-二氟乙基）胺基]乙基]-1-萘甲醯胺。 實施例B3.實施例B1之方法，其中將殺寄生蟲有效量之 式1化合物經口投與。 實施例B4·實施例B1之方法，其中將殺寄生蟲有效量之 式1化合物非經腸投與。 實施例B5,實施例B1之方法，其中將殺寄生蟲有欵量之 式1化合物藉由注射投與。 實施例B6.實施例B1之方法，其中將殺寄生蟲有效量之 式1化合物局部投與。 實施例B7.實施例B1之方法，其中待保護之動物為脊椎 動物。 實施例B8.實施例B7之方法，其中待保護之動物為哺乳 動物、鳥類或魚類。 實施例B9.實施例B8之方法，其中待保護之動物為人 131916.doc -30- 200906810 類。 實施例B10.實施例B8之方法，其中待保護之動物為家 畜。 實施例B 11 ·實施例B8之方法’其中待保護之動物為犬 科動物。 實施例B 11 a.實施例B8之方法’其中待保護之動物為 犬。 實施例B12.實施例B8之方法，其中待保護之動物為_ ( 科動物。 實施例B 1 2a.實施例B8之方法，其中待保護之動物為 猫。 實施例B 1 3 .實施例B 1之方法，其中無脊椎寄生有害動 物為體外寄生蟲。 實施例B 1 4.實施例B1之方法，其中無脊椎寄生有害動 物為體内寄生蟲或螺蟲。 實施例B15.實施例B1之方法，其中無脊椎寄生有害動 物為節肢動物。 實施例B16.實施例B1之方法，其中無脊椎寄生有害動 物為蠅、蚊子、蟎、壁虱、虱、跳蚤、蛆、臭蟲或獵蝽。 實施例B 1 7.實施例B1 6之方法，其中無脊椎寄生有害動 物為蚊子。 實施例B18.實施例B16之方法，其中無脊椎寄生有害動 物為壁風或蜗。 實施例B19.實施例B16之方法，其中無脊椎寄生有害動 1319l6.doc -31 200906810 物為風。 實施例B20_實施例B16之方法，其中無脊椎寄生有害動 物為跳蚤。 實施例B21·實施例B16之方法，其中無脊椎寄生有害動 物為臭蟲或獵蝽。 ° 實施例B22.實施例B16之方法，其中動物為貓或犬且無 脊椎寄生有害動物為跳蚤、壁虱或蟎。 實施例B23.實施例B1之方法’其中將殺寄生蟲有效量 之式1化合物每月或以較長間隔時間投與。 實施例B24. f施例B23之方法，其令將殺寄生蟲有效量 之式1化合物以每月一次投與。 實施例B25.實施例B23之方法，其中將殺寄生蟲有效量 之式Ϊ化合物以每六個月一次投與。 可藉由經口、局部或非經腸投與式1或實施例卜牦或實 施例Α Ο之任者之化合物而將化合物用於保護動物免受 無脊椎寄生有害動物侵襲。 因此’應瞭解本發明包括用作動物藥劑或更特定十之用 作殺寄生蟲動物藥劑之式Μ實施例"5或實施例a_〇之任 -者之化合物(及含有其之組合物）。待保護之動物係如實 施例B7-B12a之任—者中所界^。無脊椎寄生有害動物係 如實施例B 13-B2 1之杯 4^ . ^ ^ 之任一者中所界定。藥劑可為經口、局 部或非經腸劑型。 一亦應瞭解本發明包括式1或實施例“5或實施例A_〇之任 匕0物的用途’其係用於製備用以保護動物免受無 131916.doc •32- 200906810 脊椎寄生有害動物侵襲 发之樂劑。待保護之動物係如實施例 B7-B 12a之任一去φ此田^ 斤界疋。無脊椎寄生有害動物係如實 施例B 1 3-B2 1之任—去由 T所界定。藥劑可為經口、局部或 非經腸劑型。 亦應瞭解本發明包拈+ 括式1或實施例1-45或實施例A-Ο之任 一者之化合物，其传用於舍 糸用於t備用以保護動物免受無脊椎寄 生有害動物侵襲之藥劑。 、背丨 待保護之動物係如實施例B7- B 12a之任一者中所界定。 疋無含椎寄生有害動物係如實施例 B13-B21之任一者中所只中 所界疋。樂劑可為經口、局部或非經 腸劑型。 一亦應瞭解本發明包括式β實施例"5或實施例W之任 者之化合物’其係經封裝且存在以用於保護動物免受無 脊椎寄生有害動物侵襲。待保護之動物係如實施例Β7_ 8123之任—者中所界^。無脊椎寄生有害動物係如實施例 Β13_Β21之任—者中所界定。本發明之化合物可以口服、 局部或非經腸劑型封裝且存在。 亦應瞭解本發明包括用於製備用以保護動物免受無脊椎 寄生有害動物侵襲之組合物的方法，其特徵在於使如請求 項1之化合物與至少一種醫藥學上或獸醫學上可接受之載 劑摻合。待保護之動物係如實施例B7_B12a之任—者中所 界定。無脊椎寄生有害動物係如實施例Β13·Β21之任一者 中所界^。本發明之組合物可以口服、局部或非經腸劑型 封裝且存在。 本發明之實施例亦包括保護種子免受無脊椎有害動物侵 131916.doc -33- 200906810 襲之方法，其包含使種子與生物學上有效量之前述實施例 之任一者的化合物（例如，如本文所述之組合物）接觸。 本發明之實施例亦包括呈土壤浸透液體調配物之形式的 包含前述實施例之任一者的化合物之組合物。本發明之實 施例進一步包括控制無脊椎有害動物之方法，其包含使土 壤與呈土壌浸液形式之包含生物學上有效量之前述實施例 之任一者的化合物之液體組合物接觸。 本發明之實施例亦包括控制無脊椎有害動物之喷霧組合 f
物，其包含前述實施例之任一者的化合物（亦即以生物學 上有效量）及推進劑。本發明之實施例進一步包括用於控 制無脊椎有害動物之誘餌組合物，其包含前述實施例之任 一者的化合物（亦即以生物學上有效量）、一或多種食物材 料、視情況引誘劑及視情況保濕劑。本發明之實施例亦包 括一種用於控制無脊椎有害動物之裝置，其包含該誘餌組 合物及適合於收納該誘餌組合物之外殼，其中該外殼具有 至少一個開口，該開口經定尺寸以容許該無脊椎有害動物 穿過該開口，因此該無脊椎有害動物可自外殼外部之位置 接近該誘餌組合物，且其+該外殼進—步適合於置於無脊 椎有害動物之潛在或已知活動地點中或接近其之處。… 如流程1-10中所述之以下方法及變化中之—或多者可用 以製備式1之化合物。除非另外指明，否則以下式^15之 化合物中之R1、R2、R3、R4及R5之定義係如以上發明内容 中所定義。 式1之化合物可藉由經如流程1中所示之經適當取代的式 131916.doc 200906810 3之胺基化合物胺基羰基化其中X為Br、I或0S(0)2CF3的式 2之芳基溴化物、芳基碘化物或芳基三氟甲磺酸酯來製 備。 流程1
通常在鈀催化劑存在下在CO氣氛下由其中乂為汾之式2 之芳基溴化物進行此反應。用於本發明之方法的鈀催化劑 通常包含0(亦即Pd(0))或2(亦即Pd(II))之形式氧化狀態之 纪。多種该荨含纪化合物及錯合物適用作本發明之方法的 催化劑。在流程1之方法中適用作催化劑之含鈀化合物及 錯合物的實例包括PdCl2(PPh3)2(二氯雙（三苯基膦）鈀
(II))、Pd(pph3)4(肆（三苯基膦）鈀（〇))、pd(C5H7〇2w乙醯基 丙酮酸鈀（II))、Pd2(dba)3(參（二亞苄基丙酮）二鈀（〇))及
Pdcl2(dppf) [u’_雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化_)。流 程1之方法通常在液相中進行，纟因此為最有效把催化劑 在液相中較佳具有良好之溶解度。適用之溶劑包括⑼ 如），醚（諸如二甲氧基乙院）、酿胺（諸如a二甲基乙 醯胺）及未化芳族烴（諸如甲苯）。 流程1之方法可在廣泛範圍之溫度内，約25至約⑽之 131916.doc 200906810 範圍内進行。值得注意的為約6〇至約1丨〇。〇之溫度，其通 系k仏决速反應速率及南產量。由芳基溴化物及胺胺基羰 基化之一般方法及程序已在文獻中熟知；參見，例如H Hormo等人’办1989，715 ;及編者 j j Li、G w
Gribble > Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist，2QQQ。 式i之化合物亦可藉由如流程2中所示使式4之羧酸與經 適當取代之式3之胺基化合物偶合來製備。 流程2
通常在25與7(rc之間的溫度下，—般在諸如二環己基碳 化二醯亞胺、W3_二甲基胺基丙基)_3乙基碳化二醯亞 胺、1-丙基膦酸環酐或羰基二咪唑之脫水偶合劑存在下， 在諸如三乙基胺、吡啶、4_(二甲基胺基）吡啶或二異 丙基乙基胺之鹼存在下，在諸如二氣曱烷或四氫呋喃之無 水非質子性溶劑中進行此反應。 R5為經C2-C7貌基胺基幾基、C3_C9二縣胺基㈣、C2_ C7鹵烧基胺基&基或C3_C9函二烧基胺基羰基取代之 烷基或C! C0鹵烷基的式J之化合物亦可藉由以下方法以逐 131916.doc •36- 200906810 步方式製備。藉由流程1及2所述之一般方法使式2之化合 物或式4之叛酸與胺基酯偶合產生酯中間物。將該等酯中 間物水解為對應缓酸’隨後將其與適當胺偶合以形成上述 式1之化合物。舉例而言，參見合成實例4(步驟c、D及 E)、合成實例5(步驟B、C及D)及合成實例6。 如流程3中所示，式4之化合物可藉由水解式5之酯製 備’其中R為曱基或乙基。 流程3
在流程3之方法中’藉由在此項技術中熟知之一般程序 將式5之酯轉化為式4之對應羧酸。舉例而言，由於四氫呋
、 3 K氫氧化鋰處理式5之甲酯或乙酯之後酸化產生 式4之對應羧酸。 式5之醋可藉由與流程1之方法類似的方法由式2之化 物製備，其中諸如曱醇或乙醇之醇替代胺。或者，如流 來備式5之化合物可藉由使式7之笨乙烯與式6之辟反 】319l6_d〇c •37· 200906810 流程4
流程4之方法通常包括氯化式6之肟以形成式6a之羥肟醯基 氯化物（hydroximoyl chloride)。將式6a之中間物在驗性條件 下脫去氣化氫以形成氧化腈，其隨後與式7之苯乙烯進行1，3-偶極環加成法，以得到式5之化合物。在典型程序中，在苯 乙烯存在下使諸如次氣酸鈉' N-氣代琥珀醯亞胺或氣胺-T之 氯化劑與肟組合。視反應條件而定，諸如吡啶或三乙基胺之 胺鹼對促進脫氯化氫反應可能為必需的。反應可在包括四氫 呋喃、乙醚、二氣曱烷、二噁烷及曱苯之多種溶劑中在室溫 至溶劑之回流溫度的溫度範圍内進行。氧化腈與烯烴之環加 成的一般程序較佳在化學文獻中證明；例如，參見Lee， 1982, <5, 508-509 ; Kanemasa等人，Teira/zei/rcm，2000, 1057-1064 ; EP 1,538,138-A1以及其中所引用之參考文獻。 131916.doc -38- 200906810 如流程5所示，式2之化合物可藉由式7 白4 8夕9^以1& 本乙稀與竹生 式8之肪的乳化腈之！，3_偶極環加成來製備。 流程5
8
中’其中x係如先前所定義之式2之化合物 =使=之化合物與氯化劑接觸，之後添加式7之苯乙稀來 員似於先别描述之流程4之方法進行流程5之方法。 /式7之苯乙稀可藉由式9之芳基_酸與市售2_漠_3,33_三 氟丙烯（式10)之鈀催化偶合來製 ， n认h 求I備用於如流程6所示之此 方法的一般程序在化學文獻_
I T °且明，參見Pan等人，/ F/贈㈣ 叫，1999, ％ 16717〇。此 製備式7之苯乙烯的其他方法。 、技#中熟知 流程6
131916.doc -39. 9 200906810 如流程7所示，式6之〇 之肪可精由使其中R係如先前所定義 之式11之醛與胲反應來费 λ 求&備。舉例而言，參見Η. K. Jung 等人別oorg. Md. C7zew , • 2〇〇4，72，3 965。式11之醛可藉由 此項技術中已知之多箱 去來製備；一些路為已知化合 物。 流程7
如流程8所示，其中χ係如 X尤則所疋義之式8之肟可以類 似於流程7之方法由式12之對應醛來製備。 流程8
式2之化合物為市售的或為已知化合物，或其可藉由此 項技術中已知之多種方法製備。舉例而言，式以化人物 可藉由直接甲醯化對應芳基幽化物來製 一1等人乂⑽-咖，❸氣·或藉由見還 131916.doc -40. 200906810 應芳基酯來製備，參見參考文獻P. R，Bernstein等人 Mel C/zew. 2001, 2769及 L. W. Deady 等人
Aust. J. Chem. 1989, 42, 1029。 流程9說明藉由在2,2匕偶氮雙（2-甲基丙腈）（AIBN)及乙酸 鈉存在下與ΛΑ-溴代琥珀醯亞胺（NBs)反應由式13之對應甲 基取代之化合物（其中X係如先前所定義）製備中間物式14 之乙酸酯。隨後藉由酯水解及氧化將中間物式14之乙酸醋 轉化為式12之醛。 流程9
式13之化合物為市售的或為已知化合物，或其可藉由多 種此項技術中已知之方法製備。 製備式12之醛（其中X係如先前所定義）的替代方法顯示 於流程10中。式U之曱醯基可藉由式1S之溴化物的金屬取 代之後使鋰中間物與N，N_二甲基曱醯胺（DMF)反應引入萘 環系統中。關於此一般方法之參考文獻，參見办价心…， 2006, 293及扪Md. C/2ew· 2004, 72, 715。 131916.doc 200906810 流程ίο
1. «-BuLi
2. DMF
適用於製備本發明之化合物的中間物之實例顯示於表ι-1至1-6中。在下表中使用以下縮寫：Me意謂曱基，Et意謂 乙基，i-Bu意謂-C(CH3)3，S(O)意謂亞磺醯基，S(0)2意謂 磺醯基，Ph意謂苯基，C(O)意謂羰基且CHO意謂曱醯基。 表1-1
F F
R1 為 C1，1^為11，R3為 C1
Rb Rb Rb Rb Rb Rb Rb co2h C02Me C02Et C〇2，-Bu C02CH2Ph Br I OH OMe 0S(0)2CF3 硝基 nh2 氰基 Me CH2C1 CH2Br ch2oh CH20C(0)Me CHO C(0)CH3 R1 為 Cl ，Ra為F且R3為Cl Rb Rb Rb Rb Rb Rb Rb co2h C02Me C02Et C〇2，-Bu C02CH2Ph Br I OH OMe 0S(0)2CF3 硝基 nh2 氰基 Me CH2C1 CH2Br ch2oh CH20C(0)Me CHO C(0)CH3 131916.doc -42- 200906810 R1 為 Cl，RaS C丨且 R3為 Cl Rb Rb Rb co2h C02Me C02Et OH OMe 0S(0)2CF3 CH2C1 CH2Br ch2oh 1為Br ，Ra為H且R3為] Rb Rb Rb co2h C02Me C02Et OH OMe 0S(0)2CF3 CH2C1 CH2Br ch2oh Rb C〇2，-Bu 硝基 CH20C(0)Me Rb C〇2，-Bu 硝基 CH20C(0)Me
Rb Rb C02CH2Ph Br nh2 氰基 CHO C(0)CH3 Rb Rb C02CH2Ph Br nh2 氰基 CHO C(0)CH3 Rb I Me
Rb I Me f R1 為 CF3，Ra&H且 R3為 F Rb Rb Rb co2h C02Me C02Et OH OMe 0S(0)2CF3 CH2C1 CH2Br ch2oh 1 為 CF3，RagHJLR3為 Rb Rb Rb co2h C02Me C02Et OH OMe 0S(0)2CF3 CH2C1 CH2Br ch2oh Rb CCV-Bu 确基 CH20C(0)Me
Rb Rb C02CH2Ph Br nh2 氰基 CHO C(0)CH3 RD I Me
Rb C〇2，-Bu 硝基 CH20C(0)Me Rb Rb C02CH2Ph Br nh2 氰基 CHO C(0)CH3
1.. R1 為 CF3，1^為11且 R3為 Br Rb Rb Rb Rb co2h C02Me C02Et C〇2，-Bu OH OMe 0S(0)2CF3 硝基 CH2C1 CH2Br ch2oh CH20C(0)Me R1 為 CF3，RagH且 R3為 CF3 Rb Rb Rb Rb co2h C02Me C02Et C〇2，-Bu OH OMe 0S(0)2CF3 硝基 CH2C1 CH2Br ch2oh CH20C(0)Me
Rb Rb C02CH2Ph Br nh2 氰基 CHO C(0)CH3 Rb Rb C02CH2Ph Br nh2 氱基 CHO C(0)CH3 Rb I Me Rb I Me 1319I6.doc -43 - 200906810 表1-2
X Ra X Ra X Ra H C02Me Cl C02Me Br C02Me H C02Et Cl C02Et Br C02Et H C〇2，-Bu Cl C〇2?-Bu Br C〇2^-Bu H C02CH2Ph Cl C02CH2Ph Br C02CH2Ph H CH20C(0)Me Cl CH20C(0)Me Br CH20C(0)Me H Br Cl Br Br Br H I Cl I Br I H OH Cl OH Br OH H OMe Cl OMe Br OMe H 0S(0)2CF3 Cl 0S(0)2CF3 Br 0S(0)2CF3 H ί肖基 Cl 硝基 Br 硝基 H nh2 Cl nh2 Br nh2 H 氰基 Cl 氰基 Br 氰基 H Me Cl Me Br Me H CH2C1 Cl CH2C1 Br CH2C1 H CH2Br Cl CH2Br Br CH2Br H CH2OH Cl CH2OH Br CH2OH H OCH2Ph Cl OCH2Ph Br OCH2Ph H C(0)Me Cl C(0)Me Br C(0)Me H C(0)Et Cl C(0)Et Br C(0)Et 表1-3
H
Ra 為 CHO R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) R5 CH2CH2S(0)(n-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) 131916.doc -44- 200906810
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2〇H CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(n-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(n-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S〇2Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(z-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(^-Bu) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH〇-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3
Ra為 CH=NOH R5
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2〇H
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2〇H CH2CH2SMe CH2CH2SEt
Rs CH2CH2S(0)(n-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2SO 加 Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(n-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH〇Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 131916.doc -45- 200906810 CH2CH2S〇7-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(z-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(i-Bu) C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3
…為 C(Cl)=NOH ( R5
CH2CH2OH CH2CH2〇Me CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S〇Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)〇Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(”-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(n-Pr) CH2C(0)NH(z-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(i-Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(z-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 131916.doc -46- 200906810
Rl C(Br)=NOH R5
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(n-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 ch2c(o)nhch2chf2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 表1-4
Ra Rb Me H Me C(0)Me Ra Rb CH2C1 C02H CH2C1 C02Me
Η H a 2 2 R o oc c
Ra Rb CH2OH C02Me CH2OH C02Et co2h C02Me 131916.doc • 47 200906810
a e e e eRMMMM
Rb Ra Rb Ra Rb Ra Rb C(0)Et CH2C1 C02Et co2h C02Et CHO C02Me co2h CH2Br co2h C(0)C1 C02Me CHO C02Et C02Me CH2Br C02Me C(0)C1 C02Et C02Et CH2Br C02Et 表1-5
F
IRclclclBrCFSCFSg
RaHclFHHHH 3 n 11 11 f rcccbhfc R1 Ra R3 cf3 H Br cf3 H cf3 Cl nh2 Cl Br nh2 Br cf3 nh2 Cl cf3 nh2 Br Cl N(CH2Ph)2 Cl 表Ι·6
F
x 為 ch2 R1 Ra R3 R1 Ra Cl H Cl Cl N(CH2Ph)2 Br H Br Br N(CH2Ph)2 cf3 H H cf3 N(CH2Ph)2 cf3 H F cf3 N(CH2Ph)2 cf3 H Cl cf3 N(CH2Ph)2 cf3 H Br cf3 N(CH2Ph)2 cf3 H cf3 cf3 N(CH2Ph)2 Cl nh2 Cl Cl NHC(0)Me R1 Ra R3 Br N(CH2Ph)2 Br cf3 N(CH2Ph)2 Cl cf3 N(CH2Ph)2 Br Cl NHC(0)Me Cl Br NHC(0)Me Br cf3 NHC(0)Me Cl cf3 NHC(0)Me Br R3clBrHFclBrCFcl RaHHHHHHHNH2 丨 . 3 3 3 3 3 -RclBrCFCFCFCFCFcl R3clBrHFclBrCF3cl X為〇 R1 Ra R3 Cl N(CH2Ph)2 Cl Br N(CH2Ph)2 Br cf3 N(CH2Ph)2 H cf3 N(CH2Ph)2 F cf3 N(CH2Ph)2 Cl cf3 N(CH2Ph)2 Br cf3 N(CH2Ph)2 cf3 Cl NHC(0)Me Cl 131916.doc -48- 200906810 R3BrHFaBrCF3cl a^242^2¾¾¾ ___ ^TrTrTrxh-Tr-TF^^ rnnnnnnc ί . 3 3 3 3 3 RBrCFCFCFCFCFcl ί 為 ch2 R1 Ra R3 Br NHC(0)Me Br CF3 NHC(0)Me H CF3 NHC(0)Me F CF3 NHC(0)Me Cl CF3 NHC(0)Me Br CF3 NHC(0)Me CF3 Cl F Cl
a Jr τφ- ΤΦ- TJr 7T ττ 1 文 t F F iJh 「- rnnnnnnc _- 3 3 3 3 3 ΎΧ. 3 F FF-F F FBCCCCCC R3BrHFclBrCFcl X為O R1 Ra R3 Br NHC(0)Me Br CF3 NHC(0)Me H CF3 NHC(0)Me F CF3 NHC(0)Me Cl CF3 NHC(0)Me Br CF3 NHC(0)Me CF3 Cl F Cl 咸了解，以上關於製備式1之化合物描述之一些試劑及 反應條件不一定會與中間物中存在之某些官能基相容。在 該等情況下，將保護/去保護順序或官能基交互轉化過程 (； 併入合成法中會有助於獲得所要產物。熟習化學合成技術 者咸了解保護基團之使用及選擇（參見（例如）Greene, T. W.; 'Ψμ乞s，Ϋ. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis，第 二版；Wiley: New York, 1991)。熟習此項技術者咸了解， 在某些情況下在引入如任一個別流程所描繪之指定試劑之 後，可能需要額外執行未詳細描述之例行合成步驟，以合 成式1之化合物。熟習此項技術者亦咸了解，可能需要依 不同於用以製備式1之化合物之特定序列所暗示之順序組 1, 合進行以上流程中所說明之步驟。 熟習此項技術者亦咸了解，式1之化合物及在本文所述 之中間物可進行各種親電子、親核、自由基、有機金屬、 氧化及還原反應，以添加取代基或修飾已存在之取代基。 無進一步詳細描述下，咸信熟習此項技術者可使用前述 描述，將本發明之利用性發揮到最大程度。因此，以下合 成實例僅應理解為說明性的，而並非以任何方式限制本揭 示内容。以下合成實例中之步驟說明總合成轉化中各步驟 131916.doc 49- 200906810 之程序’且各步驟之起始物質可能不-定藉由其他實例或 步驟中已說明程序之特定製備操作法來製備。除層析溶劑 混合物或另外指明外，百分比皆以重量言十。除 出，否則層析溶劑混合物之份數及百分比係以體積計。^ NMR光譜以自離四甲基找下磁場之ppm表示；，V，意謂單 峰，”d"意謂雙重峰，丫意謂三重峰，"q”意謂四重：早 ”m”意謂多重峰，”dd"意謂雙重雙重峰，，⑷，，意謂雙重三重 峰，brs意謂寬單峰且"br t”意謂寬三重峰。
合成實例1 4-[5-(3,5-二氣苯基）_4,5_二氫_5_(三氟甲基）3異呤唑基】_ 甲基硫基）乙基卜^萘甲醯胺之製備 步驟A: 4_[(羥基亞胺基）曱基】-1-萘甲酸甲酯之製備 將羥基胺之溶液（1.3 3 mL，50%水溶液）添加至4_曱醯基_ 1-奈曱酸曱酯（2.2 g，如/owr„a/ c〜阳·打π 2002, 45(26)，5 75 5-5 775中所述製備）於曱醇（5〇 mL)中之經 攪拌溶液中。在室溫下攪拌2 h之後，將反應混合物在減 壓下濃縮以得到呈淺黃色固體狀之標題化合物（2 55 g)。 ]Η NMR (CDC13)·. δ 8.93 (d, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.41 (d, 1H), 8.14 (d, 1H)，7.82 (d，1H)，7.63 (m, 2H)，4,02 (s，3H)。 步驟B : 4-[5-(3,5-二氣苯基）_4,5_二氩_5_(三氟甲基）_3異 噚唑基】-1-萘甲酸曱酯之製備 將氯代琥拍醯亞胺（1,16 g，8.72 mmol)添加至4-[(羥 基亞胺基）甲基]-卜萘甲酸甲酯（亦即步驟A之產物，1·〇 g， 4.36 mmol)於N，N-二甲基甲醯胺（5.〇 mL)中之經攪拌溶液 131916.doc -50- 200906810 中。將混合物在室溫下攪拌15，且隨後添加丨，％二氣·5_ [1-(三氟曱基）乙烯基]苯（3 2〇 g，13」mm〇1，藉由乂 F/⑽r⑻C/^m. 1999, P5，167-170中所述之方法自市售2- 溴_3,3,3-二氟丙烯製備）及三乙基胺（6」mL，43 6 mm〇1)於 二甲基甲醯胺（4_0 mL)中之溶液。在室溫下再攪拌2 h 之後’將反應混合物用水稀釋且用乙酸乙酯萃取。用鹽水 洗條合併之有機萃取物，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下濃 縮。藉由矽膠層析用乙酸乙酯/己烷溶離來純化殘餘物以 《，付到呈淺κ色油狀之標題化合物（7〇〇 mg)。NMR (CDC13)： δ 8.88 (d, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.68 (m，2H)，7.55 (m，3H)，7.46 (dd，1H)，4·27 (d, 1H)，4.03 (s， 3H)，3.91 (d，1H)。 步驟C . 4-[5_(3,5-二氯苯基）_4,5_二氫_5_(三氟甲基）_3異 噚唑基]-1-萘甲酸之製備 將單水合虱氧化裡（350 mg’ 8.34 mmol)於水（1〇 mL)中 之溶液添加至4-[5-(3,5-二氯苯基）_4,5_二氫_5_(三氟甲基）_ G 3-異噚唑基]-1-萘曱酸甲酯（亦即步驟B之產物，65〇 mg , 1.39 mmol)於四氫呋喃（10 mL)中之經攪拌溶液中，之後添 加曱醇（10 mL)。將所得混合物在室溫下攪拌隔夜且隨後 在水與乙喊之間分溶。將水層用6 N鹽酸水溶液酸化至pH 2且用乙酸乙酯萃取。將合併之有機萃取物用鹽水洗滌， 經硫酸鈉乾燥且在減壓下濃縮以得到κ白色固體狀之標題 化合物（450 mg)。咕 NMR (CDC13): δ 9.〇8 (d，m)，8 8〇 (d， 1H), 8.31 (d, 1H), 7.71 (m, 2H), 7.57 (m, 3H)j 7.46 (dd, 131916.doc -51 - 200906810 1H)，4.28 (d，1H)，3.91 (d，1H)。 步称D : 4-[5-(3,5-二氣苯基）-4,5-二氣-5-(三氟甲基）_3_異 噚唑基]-Ν-【2-(甲基硫基）乙基]-1·萘甲醢胺之製備 將草醯氯（0.24 mL)添加至4-[5-(3,5-二氣苯基）_4,5-二氫_ 5-(三氟甲基）-3-異啰唑基]-1-萘甲酸（亦即步驟c之產物， 620 mg)於二氯曱烷（20 mL)中之經攪拌懸浮液中，之後添 加兩滴N，N-二甲基甲醯胺。將反應混合物在室溫下攪拌 1.5 h且隨後在真空中濃縮。將殘餘物溶解於二氯甲院（工〇 mL)中且添加至2-(甲基硫基）乙胺（〇,13 mL)及三乙基胺 (0.38 mL)於二氣甲烷（10 mL)中之經攪拌溶液中。將所得 反應混合物在室溫下授拌隔夜。將反應混合物用水驟冷且 用二氣甲烷萃取。將合併之有機萃取物用鹽水洗滌，經硫 酸納乾燥’且在減壓下濃縮。藉由矽膠管柱層析用乙酸乙 酯/己烷溶離來純化殘餘物以得到呈白色固體狀之標題化 合物（本發明之化合物）（510 mg)。]h NMR (CDC13): δ 8.78 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.56-7.64 (m, 4H), 7.49 (d, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.40 (d, 1H), 6.57 (br t, 1H), 4.23 (d, 1H), 3.88 (d, 1H), 3.71 (q, 2H)，2.79 (t，2H), 2.15 (s，3H)。 合成實例2 4-[5-(3,5-二氯苯基）-4，s_二氩·5_(三氟甲基）3異吟唑基】_ N-[2-(甲基亞磺醢基）乙基•萘甲醢胺之製備 在-78°C下，將間氯過氧苯甲酸（47 mg，純度7〇%)添加 至4-[5-(3,5-二氣苯基）_4,5•二氫(三氟甲基卜3_異〇号唑 基]-Ν-[2-(甲基硫基）乙基]_丨_萘曱醯胺（亦即實例i步驟〇之 131916.doc •52- 200906810 產物，100 mg)於二氯甲烷（10 mL)中之經攪拌溶液中。將 反應混合物在-78至-70°C下攪拌2.5 h，隨後用飽和碳酸氫 納水溶液驟冷且用二氣甲烧萃取。將有機萃取物用鹽水洗 滌，經硫酸鈉乾燥且在減壓下濃縮以得到呈白色固體狀之 標題化合物（本發明之化合物）（102 mg)。NMR (CDCIJ: δ 8.78 (d, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.42-7.64 (m, 7H), 7.37 (br t, 1H), 4.23 (d, 1H), 4.00 (q, 2H), 3.88 (d, 1H), 3.18 (dt, 1H), 2.89 (dt，1H)，2,62 (s，3H)。 合成實例3 4_[5-(3,5-一氣苯基）-4，5-二氩-5-(三氟甲基）-3 -異n号嗤基]_ N-[2-(甲基磺醢基）乙基】-1-萘甲釀胺之製備 將 H2〇2(0.056 mL ’ 於 H20 中 30%)添加至 4-[5-(3,5-二氯 苯基）-4,5-二氫-5-(三氟甲基）-3-異呤唑基]-N-[2-(甲基亞磺 酿基）乙基]-1-萘甲醯胺（亦即實例2之產物，1〇〇mg)於乙酸 (1.0 mL)中之經攪拌溶液申。將反應混合物在6(rc下攪拌 4 h ’隨後冷卻至室溫，用水稀釋’用j .〇 μ NaOH水溶液 調整至pH 4且用三氣曱烷萃取。將有機萃取物用鹽水洗 務’經硫酸鈉乾燥且在減壓下濃縮以得到呈白色固體狀之 標題化合物（1 00 mg)(本發明之化合物）。NMR (CDC13): δ 8.80 (d, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.43-7.66 (m, 7H), 6.94 (br t, 1H)，4.24 (d，1H)，4.04 (q，2H)，3.40 (t，2H)，3.01 (s, 3H)。 合成實例4 4-[5-(3,5-二氣苯基）_4,5_二氩_5_(三氟甲基）_3_異噚唑基】_N_ [2-側氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基）胺基]乙基】小萘甲醢胺之製備 131916.doc -53· 200906810 步驟A : 4-溴-1-萘甲醛肟之製備 將膝之水溶液（1.25 mL ’於水中50%)添加至4-溴-1-萘甲 路（3.7 g ’ 15·7 mmol ’ 藉由五以叩己⑽ CT^mM^y 2006，70，2329-2335 中所述之方法自市售 1，4二 漬萘製備）於乙醇（30 mL)中之經攪拌溶液中。在室温下攪 拌3 h之後，將反應混合物在減壓下濃縮以得到呈淺黃色 固體狀之標題化合物（3.8 g)。】H NMR (Me2S(0)-d6): δ 11.60 (s, 1Η), 8.81 (s, 1H), 8.71 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.95 (d，1H)，7.74 (m，3H)。 步称 B : 3-(4-溴-1-萘基）-5_(3,5_二氯苯基）_4，s_ 二氩 _5(三 氟曱基）異，号唑之製備 將iV-氣代琥珀酿亞胺（1.70 g，12.7 mmol)添加至4-溴-1-萘曱醛肟（亦即步驟A之產物，2.33 g，9.3 111111〇1)於％#-二 曱基甲醯胺（6.0 mL)中之溶液中。將反應混合物在室溫下 攪拌1 h’且隨後添加l，3-二氣-5-[1-(三氟曱基）乙烯基]苯 (2.70 g ’ 11.2 mmol，藉由乂 F/worke C^em. 1999, P5, 167- 170中所述之方法自市售2-溴-3，3,3-三氟丙浠製備）及三乙 基胺（4.5 mL，32.0 mmol)於二曱基甲醯胺（9.0 mL)中 之溶液。在室溫下再攪拌2 h之後，將反應混合物用水稀 釋且用乙酸乙酯萃取。將有機萃取物用鹽水洗滌，經硫酸 鈉乾燥，且在減壓下濃縮。藉由石夕膠層析用乙酸乙酯/己 烷溶離來純化殘餘物以得到呈白色固體狀之標題化合物 (2.9 g)。iH NMR (CDC13): δ 8.87 (m, 1H)，8.32 (m，1H)， 7.77 (d, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.55 (s, 2H), 7.46 (dd, 1H), 7.32 131916.doc -54- 200906810 (d，1H)，4.24 (d，1H)，3.88 (d，3H)。 步称C : N-[[4_[s_(3 5二氣苯基）_4 5二氫_5_(三氟甲基）_ 3-異啰唑基]-1-萘基]羰基】甘胺酸甲酯之製備 將3_(4_溴-1-萘基）-5-(3,5-二氣苯基）-4,5-二氫-5-(三氟甲 基）異坐（亦即步驟B之產物，5〇〇 mg)、[1，1，-雙（二笨基· 鱗基）二茂鐵]二氣化鈀（11)(82 mg)、甘胺酸甲酯鹽酸鹽 (514 mg)與三乙基胺（2·8 mL)於甲苯（10 mL)中之混合物用 一氧化碳淨化15分鐘。將反應混合物在7(rc下在一氧化碳 氣氛中授拌隔夜。隨後將混合物冷卻至室溫，經由一小塊 Celite®石夕藻土助濾劑過濾且用少量乙酸乙酯沖洗。將據液 在減壓下濃縮且藉由矽膠層析用乙酸乙酯/己烷溶離來純 化殘餘物以得到呈白色固體狀之標題化合物（3丨〇 mg) β ιΗ 丽R (CDC13): δ 8‘75 (d, 1H)，8.28 (d，1H)，7.45-7.60 (m， 6H), 7.36 (d, 1H), 6.78 (br t, 1H), 4.26 (d, 2H), 4.21 (d, 1H), 3.87 (d，1H)，3.80 (s, 3H)。 步驟D : Ν·[[4_[5-(3,5-二氣苯基）_4,5_二氩_5_(三氟甲基卜 3-異吟嗤基]_1_萘基】羰基]甘胺酸之製備 將LiOH之水溶液（3〇〇 mg，於5 mL h2〇中）添加至#-[[4-[5-(3,5-二氯苯基）-4,5-二氫_5-(三氟甲基）_3_異吟唑基]_1β 萘基]羰基]甘胺酸甲酯（亦即步驟C之產物，620 mg)於四氫 呋喃（5 mL)中之經攪拌溶液中。在室溫下授拌i h之後，將 反應混合物用水稀釋且用己烷萃取。將水層用6 〇 # 化至pH 2且形成白色沈澱。用乙酸乙酯萃取水性混合物。 將有機萃取物用鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥且在減壓下濃縮 131916.doc •55- 200906810
以付到王白色固體狀之標題化合物（600 mg)。4 NMR (Me2S(0)-d6)： δ 9.02 (t, 1H), 8.81 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.83 (t, 1H), 7.65-7.74 (m, 5H), 4.58 (d, 1H), 4.54 (d，1H), 4·02 (d, 2H)。 步驟£:4-[5-(3,5-二氣苯基）_4,5_二氩_5_(三氟甲基）_3_異 号嗅基]-N-[2-側氧基_2_[(2,2,2-三氟乙基）胺基] 乙基】-1-萘甲酿胺之製備 在室溫下將PS-碳化二醯亞胺（〇 53 g，123 mmol/g， f Argonaut Technologies, Inc.)添加至 τν-[[4-[5-(3,5-二氣苯 基）-4,5-二氫-5-(三氟曱基）-3-異噚唑基]-卜萘基]羰基]甘胺 酸（亦即步驟D之產物，510 mg)與2,2,2-三氟乙基胺（0.072 mL)於二氣甲烷（3 mL)中之經攪拌混合物中。將混合物在 室溫下攪拌5 h，隨後過濾且在減壓下濃縮。藉由管柱層 析純化殘餘物以得到呈白色固體狀之標題化合物（本發明 之化合物）（99 mg)。1h NMR (CDC13): δ 8.82 (d，1H), 8.26 (d, 1H), 7.46-7.67 (m, 7H), 7.09 (m, 2H), 4.28 (d, 2H), 4 25
I i (d, 1H)，3,96 (m, 2H)，3.88 (d，1H)。 合成實例5 4-[5·[3,5-雙（三氟甲基）苯基卜4,5-二氫-5-(三氟甲基）-3-異 吟嗤基】-N-[2-側氧基-2-丨(2,2,2-三氟乙基）胺基】乙基】·！_萘 甲醢胺之製備 步驟A : 5-丨3,5-雙（三氟甲基）苯基】-3-(4-溴-1-萘基）_4,5-二 氩-5-(三氟甲基）異嘮唑之製備 將氯代玻珀醢亞胺（2,05 g，15.5 mmol)添加至4-、;臭-1- 131916.doc •56- 200906810 餐曱路將（亦即實例4步驟A之產物’ 3_20 g，12.8 mmol)於 W-二曱基曱醯胺（2〇·〇 mL)中之溶液中。將反應混合物在 室溫下攪拌1 h，且隨後添加1,3-雙（三氟曱基）_5-[1-(三氟 曱基）乙稀基]本（5.13 g，16.6 mmol，根據乂 ο/-g·. (7Λ e 附. 1959, M，23 8-239中所述之方法製備）及三乙基胺（5,4 mL， 3 8.4 mmol)於况，二甲基甲醯胺（10.0 mL)中之溶液。在室 溫下再攪拌2 h之後，將反應混合物用水稀釋且用乙酸乙 酉旨萃取。將有機萃取物用鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在 減壓下濃縮。藉由矽膠層析用乙酸乙酯/己烷溶離來純化 殘餘物以得到呈白色固體狀之標題化合物（3.2 g)。 NMR (CDCIs): δ 8.89 (m, 1Η), 8.35 (m, 1H), 8.13 (s, 2H), 7.99 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.69 (m, 2H), 7.37 (d, 1H), 4.38 (d，1H)，3.94 (d, 3H)。 步驟B : N-[丨4-丨5-丨3,5_雙（三氟甲基）苯基】_4,5_二氫_5_(三 氟甲基）-3·異嘮唑基】-1-萘基】羰基】甘胺酸甲酯之 製備 將5-[3,5·雙（三氟甲基）苯基]-3-(4-溴-1-萘基）-4,5-二氫-5·(三氟甲基）異噚唑（亦即步驟a之產物，h2 g)、[〗，〗，_雙 (一苯基_膦基）二茂鐵]二氯化鈀（11)(88 mg)、甘胺酸甲酯鹽 酉文鹽（1.1 g)與二乙基胺（6·〇 mL)於甲苯（20 mL)中之混合物 用一氡化碳淨化丨5分鐘。將反應混合物在7(rc下在一氧化 石厌氣氛中攪拌隔夜。隨後將混合物冷卻至室溫，經由一小 塊Cehte®矽藻土助濾劑過濾且用少量乙酸乙酯沖洗。將濾 液在減壓下濃縮且藉由矽膠層析用乙酸乙酯/己烷溶離來 131916.doc •57· 200906810 純化殘餘物以得到呈白色固體狀之標題化合物（〇 9 g)。1h NMR (CDC13): δ 8.79 (d, 1Η), 8.32 (d, 1H), 8.15 (s, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.55 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 6.66 (br t, 1H), 4.36 (d, 1H), 4.29 (d, 2H), 3.94 (d, 1H), 3.82 (s, 3H)。 步驟（：：1^_[[4-[5-[3,5-雙（三氟甲基）苯基】_4,5_二氫_5(三 氟甲基）-3-異哼唑基】-l_萘基】羰基】甘胺酸之製備 將LiOH之水溶液（300 mg，於1 〇 mL h20中）添加至A/~[[4_ [5-[3,5-雙（三氟甲基）苯基]_4,5_二氫_5_(三氟曱基）_3_異咩 11 坐基]-1-萘基]羰基]甘胺酸曱酯（亦即步驟Β之產物，850 mg)於四氫呋喃（1〇 mL)中之經攪拌溶液中。在室溫下攪拌 1 h之後’將反應混合物用水稀釋且用己烷萃取。將水層 用6.0 iVHCl酸化至pH 2且形成白色沈j殿。用乙酸乙g旨萃取 水性混合物。將有機萃取物用鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥且 在減壓下濃縮以得到呈白色固體狀之標題化合物（8〇〇 mg)。丨11 NMR (CDC13): δ 8.63 (d，1H)，8.12 (d, 1H)，8.10 (s, 2H), 7.99 (s, 1H), 7.23-7.48 (m, 4H), 7.09 (br t, 1H), 4.20 (d, 1H)，4.19 (s，2H)，3.83 (d，1H)。 步驟D : 4-【5-[3,5-雙（三氟甲基）苯基]_4,5_二氫_5_(三敗曱 基）-3-異哼唑基]-N-[2-側氧基-2-[(2,2,2-三氟乙 基）胺基]乙基】-1-萘甲醢胺之製備 在室溫下將PS-碳化二醯亞胺（400 mg，123 mmol/g，
Argonaut Technologies, Inc.)添加至 iV-[[4-[5-[3,5-雙（三說 甲基）苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基）-3-異噚唑基]_i_萘基]幾 131916.doc -58- 200906810 基]甘胺酸（亦即步驟C之產物，140 mg)與2,2,2-三氟乙基胺 (0.03 8 mL)於二氯曱烷（3 mL)中之經揽拌混合物中。將混 合物在室溫下攪拌隔夜’隨後過濾且在減壓下濃縮。藉由 石夕膠管柱層析用乙酸乙酯/己烧溶離來純化殘餘物以得到 呈白色固體狀之標題化合物（本發明之化合物）（丨丨5 mg)。 H NMR (CDC13): δ 8.77 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.13 (s, 2H), 8.01 (s, 1H), 7.51-7.60 (m, 3H), 7.46 (t, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 4.31 (d, 1H), 4.23 (d, 2H), 3.83-3.92 (m, ( 3H)。 合成實例6 4-[5-[3,5-雙（二氟甲基）苯基卜4 5_二氩_5 (三氟甲基）_3異 噚唑基卜N-[2-[(l-甲基乙基）胺基卜2_側氧基乙基卜j萘甲醯 胺之製備 在室溫下將三甲基乙醯氣〇78 mL)添加至 [3，5-雙（二氟甲基）苯基]_4,5-二氫- 5-(三氟甲基）_3-異1*号唑 基]-1-萘基]羰基]甘胺酸（亦即實例5步驟c之產物，307 mg) ( 與吡咬（0·052 mL)於二氣甲烧（6 mL)中之經攪拌混合物 中。將混合物在室溫下攪拌2 h，且隨後添加異丙基胺 (0.29 mL)及三乙基胺（1.8 mL)。在室溫下再攪拌！ h之後， 將反應混合物在減壓下濃縮。藉由矽膠管柱層析用乙酸乙 酯/己烷溶離來純化殘餘物以得到呈白色固體狀之標題化
合物（本發明之化合物）（235 mg)。4 NMR δ 8.92 (d, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.38 (s, 2H), 8.26 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.84 (br t, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.64-7.72 (m, 2H), 131916.doc •59- 200906810 7.15 (br s, 1H), 4.74 (d, 1H), 4.65 (d, 1H), 4.09 (d, 2H), 1.15 (d, 6H)。
由本文所述之程序以及此項技術中已知之方法，可製備 表1至5之以下化合物。在下表中使用以下縮寫：Me意謂 甲基’ Et意謂乙基，z__Pr意謂ch(CH3)2，/-Bu意謂 CH2CH(CH3)2，S-Bu 意謂 CH(CH3)CH2CH3，i-Bu 意謂 C(CH3)3，CN意謂氰基，s(O)意謂亞磺醯基，S(0)2意謂磺 醯基且C(O)意謂羰基（例如，c(0)Me意謂甲基羰基）。表示 為RC(0)NHR或RC(0)NR’R"之酿胺係如先前發明内容中所 定義。 表1
5
R /
H1~~N R1為Cl，R2為Η且R3為Cl
R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20〇Pr) CH2CH(Me)OH CH2CH(CF3)OH CH2C(Me)2OH CH2C(CF3)(Me)OH CH(Me)CH2OH C(Me)2CH2OH CH(Et)CH2OH CH(/-Pr)CH2OH CH(/-Bu)CH2OH CH(Me)CH(CF3)OH CH2CH2CH2OH
Rs CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2S02(i-Pr) CH2CH2S02(/-Bu) CH2CH2S02〇Bu) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me C(Me)2CH2S02Me CH(Et)CH2S02Me CH〇Pr)CH2S02Me CH(/-Bu)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(«-Bu) CH2C(0)NH(/'-Bu) CH2C(0)NH(s-Bu) CH2C(0)NH〇Bu) CH2C(0)NHCH2〇Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH2C(0)NEt2 CH2C(0)NMe(«-Pr) CH2C(0)NMe(/-Pr) CH2C(0)NMe(j-Bu) -60- 131916.doc 200906810
CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2〇Et CH2CH2CH(CF3)〇H CH(Me)CH2CH2OH C(Me)2CH2CH2OH CH(/-Pr)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH CH2CH2C(Me)2〇H CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(n-Pr) CH2CH2S〇Pr) CH2CH2S(;-Bu) CH2CH2S(/-Bu) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe C(Me)2CH2SMe CH(Et)CH2SMe CH(/-Pr)CH2SMe CH(/-Bu)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2CH2S〇Bu) CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH(Et)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2S(0)(/-Pr) CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2S(0)〇Bu) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me C(Me)2CH2S(0)Me CH(Et)CH2S(0)Me CH(i-Pr)CH2S(0)Me CH(z-Bu)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2CH2S(0)〇Bu) CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH(Et)CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH2S02(/-Bu) CH2CH2CH2S02〇Bu) CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH(Et)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me
CH2C(0)NHCH2CH2F CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3
CH2C(0)NHCH2CH(Me)F
CH2C(0)NHCH2C(Me)2F
CH2C(0)NH(CH2)2CH2F ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CHFCF3 ch2c(o)nhch2cf2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH(CF3)2 CH2C(0)NHC(Me)2CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2C(0)NH(CH2)2CF2CF3 ch2c(o)nhch2(cf2)2cf3 CH2C(0)NHCH(/-Pr)CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)F
CH(Me)C(0)NHCH2C(Me)2F
CH(Me)C(0)NH(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CHFCF3 CH(Me)C(0)NHCH2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH(CF3)2 CH(Me)C(0)NHC(Me)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NH(CH2)2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2(CF2)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH〇Pr)CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH2F C(Me)2C(0)NHCH2CH2Cl C(Me)2C(0)NHCH2CHF2 C(Me)2C(0)NHCH2CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)F
C(Me)2C(0)NHCH2C(Me)2F
C(Me)2C(0)NH(CH2)2CH2F C(Me)2C(0)NHCH2CH2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2CHFCF3 C(Me)2C(0)NHCH2CF2CF3 CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(«-Bu) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(s-Bu) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)(0)NHCH2(r-Bu) C(Me)2C(0)NH(Me) C(Me)2C(0)NH(Et) C(Me)2C(0)NH(«-Pr) C(Me)2C(0)NH(/-Pr) C(Me)2C(0)NH(n-Bu) C(Me)2C(0)NH(i-Bu) C(Me)2C(0)NH(i-Bu) C(Me)2C(0)NH(/-Bu) C(Me)2C(0)NHCH2(/-Bu)
CH2C(0)N(Me)CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3
CH2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH2C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH2C(0)N(Me)C(Me)2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2F CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH(Me)C(0)N(Me)C(Me)2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CHF2 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(CF3)2 C(Me)2C(0)N(Me)C(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NHCH(CF3)2 C(Me)2C(0)NHC(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NH(CH2)2CF2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2(CF2)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(/-Pr)CF3 131916.doc -61 - 200906810 R1為Cl，R2為F且R3為Cl i
Rs CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) CH2CH(Me)OH CH2CH(CF3)OH CH2C(Me)2OH CH2C(CF3)(Me)OH CH(Me)CH2OH C(Me)2CH2〇H CH(Et)CH2OH CH(z-Pr)CH2OH CH(/-Bu)CH2OH CH(Me)CH(CF3)OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH C(Me)2CH2CH2OH CH(/-Pr)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2S(/-Pr) CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2S(/-Bu) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe C(Me)2CH2SMe CH(Et)CH2SMe CH(/-Pr)CH2SMe CH(/-Bu)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH(Et)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(n-Pr) R5 CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(”-Pr) CH2CH2S02(/-Pr) CH2CH2S02(/-Bu) CH2CH2S02〇Bu) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me C(Me)2CH2S02Me CH(Et)CH2S02Me CH(/-Pr)CH2S02Me CH(/-Bu)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH2S〇2〇Bu) CH2CH2CH2S02〇Bu) CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH(Et)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me
CH2C(0)NHCH2CH2F CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3
CH2C(0)NHCH2CH(Me)F
CH2C(0)NHCH2C(Me)2F ch2c(o)nh(ch2)2ch2f CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CHFCF3 ch2c(o)nhch2cf2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH(CF3)2 CH2C(0)NHC(Me)2CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 ch2c(o)nh(ch2)2cf2cf3 ch2c(o)nhch2(cf2)2cf3 CH2C(0)NHCH(i-Pr)CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)F
CH(Me)C(0)NHCH2C(Me)2F
CH(Me)C(0)NH(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CHFCF3 CH(Me)C(0)NHCH2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(n-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(«-Bu) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)NHCH2〇Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH2C(0)NEt2 CH2C(0)NMe(«-Pr) CH2C(0)NMe〇Pr) CH2C(0)NMe(j-Bu) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(«-Bu) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH(Me)(0)NHCH2(i-Bu) C(Me)2C(0)NH(Me) C(Me)2C(0)NH(Et) C(Me)2C(0)NH(«-Pr) C(Me)2C(0)NH(/-Pr) C(Me)2C(0)NH(«-Bu) C(Me)2C(0)NH(i-Bu) C(Me)2C(0)NH(i-Bu) C(Me)2C(0)NH(/-Bu) C(Me)2C(0)NHCH2(i-Bu)
CH2C(0)N(Me)CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3
CH2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH2C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH2C(0)N(Me)C(Me)2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2F
CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CI CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(CF3)2 -62- 131916.doc 200906810 CH2CH2S(0)(/-Pr) CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me C(Me)2CH2S(0)Me CH(Et)CH2S(0)Me CH(/-Pr)CH2S(0)Me CH(/-Bu)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2CH2S(0)(r-Bu) CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH(Et)CH2CH2S(0)Me ( CH(Me)C(0)NHCH(CF3)2 CH(Me)C(0)NHC(Me)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NH(CH2)2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2(CF2)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(/-Pr)CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH2F C(Me)2C(0)NHCH2CH2Cl C(Me)2C(0)NHCH2CHF2 C(Me)2C(0)NHCH2CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)F
C(Me)2C(0)NHCH2C(Me)2F
C(Me)2C(0)NH(CH2)2CH2F C(Me)2C(0)NHCH2CH2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2CHFCF3 C(Me)2C(0)NHCH2CF2CF3 CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH(Me)C(0)N(Me)C(Me)2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CHF2 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(CF3)2 C(Me)2C(0)N(Me)C(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NHCH(CF3)2 C(Me)2C(0)NHC(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NH(CH2)2CF2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2(CF2)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(/-Pr)CF3 R1為Br，R2為H且R3為Br R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) CH2CH(Me)OH CH2CH(CF3)OH CH2C(Me)2OH CH2C(CF3)(Me)OH CH(Me)CH2OH C(Me)2CH2OH CH(Et)CH2OH CH(/-Pr)CH2OH CH(/-Bu)CH2〇H CH(Me)CH(CF3)OH CH2CH2CH2〇H CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH C(Me)2CH2CH2OH CH(/-Pr)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2S(/-Pr) CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2S(i-Bu) R5 CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2S02(/-Pr) CH2CH2S02(/-Bu) CH2CH2S02(/-Bu) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me C(Me)2CH2S02Me CH(Et)CH2S02Me CH(/-Pr)CH2S02Me CH(i-Bu)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH2S02(z-Bu) CH2CH2CH2S02(i-Bu) CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH(Et)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me
CH2C(0)NHCH2CH2F CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3
CH2C(0)NHCH2CH(Me)F
CH2C(0)NHCH2C(Me)2F ch2c(o)nh(ch2)2ch2f
Rs CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(”-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(»-Bu) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NHCH2(r-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH2C(0)NEt2 CH2C(0)NMe(«-Pr) CH2C(0)NMe(/-Pr) CH2C(0)NMe(i-Bu) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(M-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(«-Bu) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH(Me)(0)NHCH2〇-Bu) C(Me)2C(0)NH(Me) C(Me)2C(0)NH(Et) C(Me)2C(0)NH(«-Pr) C(Me)2C(0)NH(/-Pr) C(Me)2C(0)NH(«-Bu) C(Me)2C(0)NH〇Bu) C(Me)2C(0)NH〇-Bu) -63 - 131916.doc 200906810 CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe C(Me)2CH2SMe CH(Et)CH2SMe CH(/-Pr)CH2SMe CH(/-Bu)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH2S(z-Bu) CH2CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH(Et)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(n-Pr) CH2CH2S(0)(/-Pr) CH2CH2S(0)(i-Bu) CH2CH2S(0)〇Bu) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me C(Me)2CH2S(0)Me CH(Et)CH2S(0)Me CH(/-Pr)CH2S(0)Me CH(/-Bu)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2CH2S(0)(i-Bu) CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH(Et)CH2CH2S(0)Me ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CHFCF3 CH2C(0)NHCH2CF2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH(CF3)2 CH2C(0)NHC(Me)2CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2C(0)NH(CH2)2CF2CF3 CH2C(0)NHCH2(CF2)2CF3 CH2C(0)NHCH(/-Pr)CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)F
CH(Me)C(0)NHCH2C(Me)2F
CH(Me)C(0)NH(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CHFCF3 CH(Me)C(0)NHCH2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH(CF3)2 CH(Me)C(0)NHC(Me)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NH(CH2)2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2(CF2)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(/-Pr)CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH2F
C(Me)2C(0)NHCH2CH2CI C(Me)2C(0)NHCH2CHF2 C(Me)2C(0)NHCH2CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)F
C(Me)2C(0)NHCH2C(Me)2F
C(Me)2C(0)NH(CH2)2CH2F C(Me)2C(0)NHCH2CH2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2CHFCF3 C(Me)2C(0)NHCH2CF2CF3 CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me C(Me)2C(0)NH(r-Bu) C(Me)2C(0)NHCH2〇Bu)
CH2C(0)N(Me)CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3
CH2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH2C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH2C(0)N(Me)C(Me)2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2F CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH(Me)C(0)N(Me)C(Me)2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CHF2 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(CF3)2 C(Me)2C(0)N(Me)C(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NHCH(CF3)2 C(Me)2C(0)NHC(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NH(CH2)2CF2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2(CF2)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(/-Pr)CF3
R1為CF3，R2為H且R3為F
Rs ch2ch2oh CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH2〇(/'-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2CH(CF3)OH
CH2C(Me)2OH
CH2C(CF3)(Me)OH
CH(Me)CH2OH
C(Me)2CH2OH R5 CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(n-Pr) CH2CH2S〇2(?-Pr) CH2CH2S02(/-Bu) CH2CH2S02(/-Bu) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me
Rs CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(n-Pr) CH2C(0)NH(/'-Pr) CH2C(0)NH(«-Bu) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇Bu) CH2C(0)NH〇Bu) CH2C(0)NHCH2〇Bu) CH2C(0)NMe2 -64- 131916.doc 200906810 CH(Et)CH2OH CH(/-Pr)CH2OH CH(/-Bu)CH2OH CH(Me)CH(CF3)OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH C(Me)2CH2CH2OH CH(/-Pr)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2S(/-Pr) CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2S〇Bu) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe C(Me)2CH2SMe CH(Et)CH2SMe CH(i-Pr)CH2SMe CH(/-Bu)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2CH2S〇-Bu) CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH(Et)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(»-Pr) CH2CH2S(0)〇Pr) CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me C(Me)2CH2S(0)Me CH(Et)CH2S(0)Me CH(/-Pr)CH2S(0)Me CH(;-Bu)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH2S(0)(/-Bu) C(Me)2CH2S02Me CH(Et)CH2S02Me CH(/-Pr)CH2S02Me CH(/-Bu)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH2S〇2(/-Bu) CH2CH2CH2S02(i-Bu) CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH(Et)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me
CH2C(0)NHCH2CH2F CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3
CH2C(0)NHCH2CH(Me)F
CH2C(0)NHCH2C(Me)2F
CH2C(0)NH(CH2)2CH2F CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CHFCF3 CH2C(0)NHCH2CF2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH(CF3)2 CH2C(0)NHC(Me)2CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2C(0)NH(CH2)2CF2CF3 ch2c(o)nhch2(cf2)2cf3 CH2C(0)NHCH(z-Pr)CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)F
CH(Me)C(0)NHCH2C(Me)2F
CH(Me)C(0)NH(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CHFCF3 CH(Me)C(0)NHCH2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH(CF3)2 CH(Me)C(0)NHC(Me)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF: CH(Me)C(0)NH(CH2)2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2(CF2)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(/-Pr)CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH2F C(Me)2C(0)NHCH2CH2Cl C(Me)2C(0)NHCH2CHF2 C(Me)2C(0)NHCH2CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)F
C(Me)2C(0)NHCH2C(Me)2F
C(Me)2C(0)NH(CH2)2CH2F C(Me)2C(〇)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NMe(Et) CH2C(0)NEt2 CH2C(0)NMe(«-Pr) CH2C(0)NMe(/-Pr) CH2C(0)NMe(j-Bu) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(«-Bu) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(s-Bu) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)(0)NHCH2〇Bu) C(Me)2C(0)NH(Me) C(Me)2C(0)NH(Et) C(Me)2C(0)NH(«-Pr) C(Me)2C(0)NH(/-Pr) C(Me)2C(0)NH(«-Bu) C(Me)2C(0)NH(/-Bu) C(Me)2C(0)NH(i-Bu) C(Me)2C(0)NH(/-Bu) C(Me)2C(0)NHCH2(r-Bu)
CH2C(0)N(Me)CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3
CH2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH2C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH2C(0)N(Me)C(Me)2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2F CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH(Me)C(0)N(Me)C(Me)2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CHF2 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(CF3)2 C(Me)2C(0)N(Me)C(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NHCH(CF3)2 C(Me)2C(0)NHC(Me)2CF3 131916.doc -65- 200906810 CH2CH2CH2S(0)〇Bu) CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH(Et)CH2CH2S(0)Me C(Me)2C(0)NHCH2CHFCF3 C(Me)2C(0)NHCH2CF2CF3 CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NH(CH2)2CF2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2(CF2)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(/-Pr)CF3 R1 為 CF3，R2為 H且 R3為 Cl R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) CH2CH(Me)OH CH2CH(CF3)OH CH2C(Me)2OH CH2C(CF3)(Me)OH CH(Me)CH2OH C(Me)2CH2OH CH(Et)CH2OH CH(/-Pr)CH2OH CH(/-Bu)CH2OH CH(Me)CH(CF3)OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH C(Me)2CH2CH2OH CH(/-Pr)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2S(/-Pr) CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2S(i-Bu) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe C(Me)2CH2SMe CH(Et)CH2SMe CH(/-Pr)CH2SMe CH(/-Bu)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2CH2S(r-Bu) CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe R5 CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(w-Pr) CH2CH2S02(/-Pr) CH2CH2S02(/-Bu) CH2CH2S02(/-Bu) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me C(Me)2CH2S02Me CH(Et)CH2S02Me CH(/-Pr)CH2S02Me CH(z-Bu)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH2S02(/-Bu) CH2CH2CH2S02(/-Bu) CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH(Et)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me
CH2C(0)NHCH2CH2F CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3
CH2C(0)NHCH2CH(Me)F
CH2C(0)NHCH2C(Me)2F
CH2C(0)NH(CH2)2CH2F CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CHFCF3 CH2C(0)NHCH2CF2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH(CF3)2 CH2C(0)NHC(Me)2CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2C(0)NH(CH2)2CF2CF3 ch2c(o)nhch2(cf2)2cf3 CH2C(0)NHCH(/-Pr)CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3
Rs CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/'-Pr) CH2C(0)NH(«-Bu) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇Bu) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NHCH2〇Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH2C(0)NEt2 CH2C(0)NMe(«-Pr) CH2C(0)NMe(/-Pr) CH2C(0)NMe(s-Bu) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(«-Bu) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(j-Bu) CH(Me)C(0)NH("Bu) CH(Me)(0)NHCH2(i-Bu) C(Me)2C(0)NH(Me) C(Me)2C(0)NH(Et) C(Me)2C(0)NH(«-Pr) C(Me)2C(0)NH(/-Pr) C(Me)2C(0)NH(«-Bu) C(Me)2C(0)NH(/-Bu) C(Me)2C(0)NH〇-Bu) C(Me)2C(0)NH(i-Bu) C(Me)2C(0)NHCH2〇Bu)
CH2C(0)N(Me)CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3
CH2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH2C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH2C(0)N(Me)C(Me)2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2F CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl 131916.doc -66- 200906810 CH(Me)CH2CH2SMe CH(Et)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2S(0)(/-Pr) CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2S(0)〇Bu) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me C(Me)2CH2S(0)Me CH(Et)CH2S(0)Me CH(/-Pr)CH2S(0)Me CH(/-Bu)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2CH2S(0)〇Bu) CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH(Et)CH2CH2S(0)Me
CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)F
CH(Me)C(0)NHCH2C(Me)2F
CH(Me)C(0)NH(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CHFCF3 CH(Me)C(0)NHCH2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH(CF3)2 CH(Me)C(0)NHC(Me)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NH(CH2)2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2(CF2)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(/-Pr)CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH2F C(Me)2C(0)NHCH2CH2Cl C(Me)2C(0)NHCH2CHF2 C(Me)2C(0)NHCH2CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)F
C(Me)2C(0)NHCH2C(Me)2F
C(Me)2C(0)NH(CH2)2CH2F C(Me)2C(0)NHCH2CH2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2CHFCF3 C(Me)2C(0)NHCH2CF2CF3 CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH(Me)C(0)N(Me)C(Me)2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CHF2 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(CF3)2 C(Me)2C(0)N(Me)C(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NHCH(CF3)2 C(Me)2C(0)NHC(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NH(CH2)2CF2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2(CF2)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(/-Pr)CF3 R1 為 CF3，R2 為 H且 R3 為 Br
R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) CH2CH(Me)OH CH2CH(CF3)OH CH2C(Me)2OH CH2C(CF3)(Me)OH CH(Me)CH2OH C(Me)2CH2OH CH(Et)CH2OH CH(/-Pr)CH2OH CH(/-Bu)CH2OH CH(Me)CH(CF3)OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH C(Me)2CH2CH2OH CH(/-Pr)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH R5 CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2S02(/-Pr) CH2CH2S02(i-Bu) CH2CH2S02(i-Bu) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me C(Me)2CH2S02Me CH(Et)CH2S02Me CH(/-Pr)CH2S02Me CH(/-Bu)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH2S02(i-Bu) CH2CH2CH2S02(i-Bu) CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH(Et)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(«-Bu) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(s-Bu) CH2C(0)NH〇Bu) CH2C(0)NHCH2(i-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH2C(0)NEt2 CH2C(0)NMe(»-Pr) CH2C(0)NMe(/-Pr) CH2C(0)NMe(5-Bu) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(«-Bu) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(s-Bu) CH(Me)C(0)NH〇Bu) CH(Me)(0)NHCH2(i-Bu) -67- 131916.doc 200906810
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2S(/-Pr) CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2S(/-Bu) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe C(Me)2CH2SMe CH(Et)CH2SMe CH(/-Pr)CH2SMe CH(i-Bu)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH2S〇Bu) CH2CH2CH2S(r-Bu) CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH(Et)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2S(0)(/-Pr) CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2S(0)〇Bu) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me C(Me)2CH2S(0)Me CH(Et)CH2S(0)Me CH(/-Pr)CH2S(0)Me CH(/-Bu)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2CH2S(0)屮 Bu) CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH(Et)CH2CH2S(0)Me
CH2C(0)NHCH2CH2F CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3
CH2C(0)NHCH2CH(Me)F
CH2C(0)NHCH2C(Me)2F
CH2C(0)NH(CH2)2CH2F ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CHFCF3 CH2C(0)NHCH2CF2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH(CF3)2 CH2C(0)NHC(Me)2CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2C(0)NH(CH2)2CF2CF3 ch2c(o)nhch2(cf2)2cf3 CH2C(0)NHCH(/-Pr)CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)F
CH(Me)C(0)NHCH2C(Me)2F
CH(Me)C(0)NH(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CHFCF3 CH(Me)C(0)NHCH2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH(CF3)2 CH(Me)C(0)NHC(Me)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NH(CH2)2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2(CF2)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(/-Pr)CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH2F C(Me)2C(0)NHCH2CH2Cl C(Me)2C(0)NHCH2CHF2 C(Me)2C(0)NHCH2CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)F
C(Me)2C(0)NHCH2C(Me)2F
C(Me)2C(0)NH(CH2)2CH2F C(Me)2C(0)NHCH2CH2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2CHFCF3 C(Me)2C(0)NHCH2CF2CF3 CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me C(Me)2C(0)NH(Me) C(Me)2C(0)NH(Et) C(Me)2C(0)NH(«-Pr) C(Me)2C(0)NH(z-Pr) C(Me)2C(0)NH(«-Bu) C(Me)2C(0)NH(j-Bu) C(Me)2C(0)NH(i-Bu) C(Me)2C(0)NH(/-Bu) C(Me)2C(0)NHCH2(/-Bu)
CH2C(0)N(Me)CH2CH2F
CH2C(0)N(Me)CH2CH2CI CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3
CH2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH2C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH2C(0)N(Me)C(Me)2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2F CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH(Me)C(0)N(Me)C(Me)2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CHF2 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(CF3)2 C(Me)2C(0)N(Me)C(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NHCH(CF3)2 C(Me)2C(0)NHC(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NH(CH2)2CF2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2(CF2)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(/-Pr)CF3 R1 為 CF3，R2 為 H且 R3為 CF3 R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt R5 CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) 131916.doc -68- 200906810 CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2CH(CF3)OH
CH2C(Me)2OH
CH2C(CF3)(Me)OH
CH(Me)CH2OH
C(Me)2CH2OH
CH(Et)CH2OH
CH(/-Pr)CH2OH
CH(/-Bu)CH2OH
CH(Me)CH(CF3)OH
CH2CH2CH2〇H CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2〇Et
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
C(Me)2CH2CH2OH
CH(/-Pr)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
f CH2C(Me)2CH2OH
I CH2CH2CH(Me)OH CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2S(/-Pr) CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2S〇Bu) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe C(Me)2CH2SMe CH(Et)CH2SMe CH(/-Pr)CH2SMe CH(/-Bu)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt i CH2CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2CH2S(/-Bu) CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH(Et)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2S(0)(/-Pr) CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2S02(/-Pr) CH2CH2S02(/-Bu) CH2CH2S02(i-Bu) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me C(Me)2CH2S02Me CH(Et)CH2S02Me CH(/-Pr)CH2S02Me CH(!-Bu)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH2S02〇Bu) CH2CH2CH2S02(i-Bu) CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH(Et)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me
CH2C(0)NHCH2CH2F CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3
CH2C(0)NHCH2CH(Me)F
CH2C(0)NHCH2C(Me)2F
CH2C(0)NH(CH2)2CH2F CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CHFCF3 ch2c(o)nhch2cf2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 ch2c(o)nhch(cf3)2 CH2C(0)NHC(Me)2CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 ch2c(o)nh(ch2)2cf2cf3 ch2c(o)nhch2(cf2)2cf3 CH2C(0)NHCH(/-Pr)CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)F
CH(Me)C(0)NHCH2C(Me)2F
CH(Me)C(0)NH(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CHFCF3 CH(Me)C(0)NHCH2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH(CF3)2 CH(Me)C(0)NHC(Me)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NH(CH2)2CF2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2(CF2)2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(/-Pr)CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH2F CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH〇-Bu) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇-Bu) CH2C(0)NH(?-Bu) CH2C(0)NHCH2〇Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH2C(0)NEt2 CH2C(0)NMe(«-Pr) CH2C(0)NMe(/-Pr) CH2C(0)NMe(5-Bu) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(«-Bu) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(s-Bu) CH(Me)C(0)NH〇Bu) CH(Me)(0)NHCH2(i-Bu) C(Me)2C(0)NH(Me) C(Me)2C(0)NH(Et) C(Me)2C(0)NH(«-Pr) C(Me)2C(0)NH(/-Pr) C(Me)2C(0)NH(«-Bu) C(Me)2C(0)NH(/-Bu) C(Me)2C(0)NH〇s-Bu) C(Me)2C(0)NH(/-Bu) C(Me)2C(0)NHCH2(/-Bu)
CH2C(0)N(Me)CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3
CH2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH2C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH2C(0)N(Me)C(Me)2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2F
CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CI CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3
CH(Me)C(0)N(Me)(CH2)2CH2F CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(CF3)2 CH(Me)C(0)N(Me)C(Me>2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CHF2 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3
C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CH2F C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 131916.doc -69- 200 906810 C(Me)2CH2S(0)Me CH(Et)CH2S(0)Me CH(/-Pr)CH2S(0)Me CH(/-Bu)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2CH2S(0)(/-Bu) CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH(Et)CH2CH2S(0)Me
C(Me)2C(0)NHCH2CH2CI C(Me)2C(0)NHCH2CHF2 C(Me)2C(0)NHCH2CF3
C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)F
C(Me)2C(0)NHCH2C(Me)2F
C(Me)2C(0)NH(CH2)2CH2F C(Me)2C(0)NHCH2CH2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2CHFCF3 C(Me)2C(0)NHCH2CF2CF3 CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF2CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH(CF3)2 C(Me)2C(0)N(Me)C(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NHCH(CF3)2 C(Me)2C(0)NHC(Me)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)NH(CH2)2CF2CF3 C(Me)2C(0)NHCH2(CF2)2CF3 C(Me)2C(0)NHCH(/-Pr)CF3
/ ΗIN R1 為 Cl，R2及 R3 為 Η R5
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2〇H
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe
Rs CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 •70· 131916.doc 200906810 CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇-Bu) CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF；
R1為Cl，R2為H且R3為F R5
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20〇Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(R-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CI C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3
R1 及 R2為 Cl，R3為 H
R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) CH2CH(Me)OH CH2C(Me)2OH R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me
Rs CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) -71 · 131916.doc 200906810
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(n-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(n-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me>2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(i-Bu) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 R1、R2及 R3為 Cl R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(i-Pr) CH2CH(Me)OH CH2C(Me)2OH CH(Me)CH2OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe R5 CH2CH2S(0)(n-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 131916.doc -72- 200906810 CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(n-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇Bu) CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 R1及R3為Cl，R2為氰基 R5 ch2ch2oh CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(i-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(s-Bu)
Rs CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(j-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2CI CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)zC(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3
R1 為 Br，R2及 R3為 H R5 CH2CH2〇H CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) R5 CH2CH2S(0)(w-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) 131916.doc •73· 200906810
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2〇H CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(s-Bu) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2CI C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3
R1為Br，R2為H且R3為F
R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(i-Pr) CH2CH(Me)OH CH2C(Me)2OH CH(Me)CH2OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 131916.doc -74- 200906810 CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 R1為Br，R2為H且R3為Cl R5
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2〇H
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2〇H CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et
Rs CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH〇Bu) CH2C(0)NH(s-Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(n-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH(Me)C(0)NH(s-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3
R2為F R1及R3為Br R5
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt
Rs CH2CH2S(0)〇Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) 131916.doc • 75· 200906810 CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2〇Me CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(n-Pr) CH(Me)C(0)NH(i-Pr) CH(Me)C(0)NH(z-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 R1 為 Br，R2及 R3為 Cl R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) CH2CH(Me)OH CH2C(Me)2OH CH(Me)CH2OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(w-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl 131916.doc -76- 200906810 CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 R1 及 R3為 Br，R2為 Cl
Rs
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(j-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(z-Bu) CH2C(0)NH〇Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(»-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(s-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF：
R1 為 CF3，R2及 R3為 H •77. 131916.doc 200906810 R5
CH2CH2OH CH2CH2〇Me CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(rt-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(z-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 ch2c(o)nhch2cf3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 R1 為 OCF3，R2為 H且 R3為 Br
R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) CH2CH(Me)OH CH2C(Me)2OH CH(Me)CH2OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH CH2CH2C(Me)2OH R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH〇-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 131916.doc -78- 200906810 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇Bu) CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3
表3 F F
R5 R4
R1 為 Cl，R2為 H，R3為 Cl，R4為 C(0)Me R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(n-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(j-Bu) CH(Me)C(0)NH〇-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R1 為 Cl，R2為 H，R3為 Cl，R4為 C02Me R5 R5 CH2CH2Sme CH2C(0)NH(Me) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 -79- 131916.doc 200906810 CH2CH2Set CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2Sme CH2CH2CH2Set CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R1 為 Cl，R2為 H，R3為 Cl，R4為 C02(i-Bu) R5 CH2CH2Sme CH2CH2Set CH2CH2S〇?-Pr) CH2CH2CH2Sme CH2CH2CH2Set CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/_-Pr) CH2C(0)NH(/_Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R1 為 Cl，R2為 F，R3為 Cl，R4為 C(0)Me
R5 CH2CH2Sme CH2CH2Set CH2CH2S(w-Pr) CH2CH2CH2Sme CH2CH2CH2Set CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(w-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02〇^Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(w-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH〇Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(^-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et • 80 - 131916.doc 200906810 R1 為 Cl，R2為 F，R3為 Cl，R4為 C02Me
Rs CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(n-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(s-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(n-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CI CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R3為 Cl，R4為 C02(/-Bu)
R1 為 Cl，R2為 F R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(w-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02〇Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(;-Pr) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH(Me)C(0)NH〇Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et 1 R1 為 Br，R2為 H R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R3為 Br，R4為 C(0)Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH〇-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/'-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et -81· 131916.doc 200906810 R1 為 Br，R2為 Η，R3為 Br，R4為 C02Me R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S〇-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)〇Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(w-Pr) CH2C(0)NH(z_-Pr) CH2C(0)NH(^Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(小 Pr) CH(Me)C(0)NH(z-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R3為 Br，R4為 C02(hBu) R1 為 Br，R2為 H R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S〇-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)〇-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH ㈣ r) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(w-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et
R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(z-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(/7-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) R3為 F，R4為 C(0)Me
R1 為 CF3，R2為 H R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(w-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(rt-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02〇-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3
CH(Me)C(0)NHCH2CH2CI CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et •82- 131916.doc 200906810 R1 為 CF3，R2為 Η，R3為 F，R4為 C02Me R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(”-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R1 為 CF3，R2 為 H，R3為 F，R4為 C02(i-Bu) R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(j-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu)
Rs CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R1 為 CF3，R2為 H，R3為 Cl，R4為 C(0)Me R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(s-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 -83· 131916.doc 200906810 CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(?-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH〇-Bu) CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R1 為 CF3，R2為 H，R3為 Cl，R4為 C02Me R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(n-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(s-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(n-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R1 為 CF3，R2為 H，R3為 Cl，R4為 C02(/-Bu) R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(z-Bu) CH(Me)C(0)NH〇-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R1為 CF3，R2 為 H，R3為 Br，R4為 C(0)Me R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(z-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 -84 - 131916.doc 200906810 CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(n-Pr) CH2CH2CH2S02Me CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(/7-Pr) CH(Me)C(0)NH(?-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(j-Bu) CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02a R1 為 CF3，R2為 H，R3為 Br，R4為 C02Me R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me
Rs CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R1 為 CF3，R2為 H，R3為 Br，R4為 C02(/-Bu) R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(n-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH〇-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH〇Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R1 為 CF3，R2為 H，R3為 CF3，R4為 C(0)Me 131916.doc •85- 200906810 R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(n-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH〇-Bu)
Rs CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R1 為 CF3，R2為 H，R3為 CF3，R4為 C02Me R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(»-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH〇Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et R1 為 CF3，R2為 H，R3為 CF3，R4為 C02(i-Bu) R5 CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH2CH2S02Me R5 CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(j-Bu) CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) R5 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH2CH2CH2S02Et -86- 131916.doc 200906810
表4
為Cl，R2為H且R3為Cl ( R5
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(/7-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(w-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 87- 131916.doc 200906810 R1為Cl，R2為F且R3為Cl R5 ch2ch2〇h CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(/7-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/_-Bu) CH2C(0)NH(j-Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3
R1為Br，R2為H且R3為Br
R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) CH2CH(Me)OH CH2C(Me)2OH CH(Me)CH2OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2SO办-Pr) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH〇-Pr) CH(Me)C(0)NH(/'-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 131916.doc -88· 200906810
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇s-Bu) CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3
f R1 為 CF3，R2 為 H且 R3 為 F R5
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(n-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(n-Pr) CH2C(0)NH(z-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇-Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CI CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 131916.doc -89- 200906810 R1 為 CF3，R2 為 Η且 R3為 Cl
Rs
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S〇2Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/'-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH〇Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2C] CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 R1 為 CF3，R2 為 H且 R3為 Br
Rs CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(i-Pr) CH2CH(Me)OH CH2C(Me)2OH CH(Me)CH2OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH R5 CH2CH2S(0)〇7-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH〇Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH〇Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl 131916.doc •90- 200906810
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02(w-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(w-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(j-Bu) CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3
R1 為 CF3，R2 為 H且 R3 為 CF3 R5
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S〇Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(w_Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S〇2Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇-Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(〜Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2C] CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 •91 - 131916.doc 200906810 表5
F F
Η
R1為Cl，R2為H且R3為Cl R5
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(n-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇-Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(i-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 131916.doc 92- 200906810 R1為Cl，R2為F且R3為Cl R5 ch2ch2oh CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(z-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(w-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(w-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(w-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(z-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 i. R1為Br，R2為H且R3為Br
R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) CH2CH(Me)OH CH2C(Me)2OH CH(Me)CH2OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH
Rs CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 131916.doc -93- 200906810
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S〇Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(z-Pr) CH2C(0)NH(z-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CI CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3
R1為CF3，R2為H且R3為F R5 ch2ch2oh CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/'-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(^-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R5 CH2CH2S(0)(w-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02〇z-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S〇2Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH〇Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(j-Bu) R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(；7-Pr) CH(Me)C(0)NH(z-Pr) CH(Me)C(0)NH(z-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 -94- 131916.doc 200906810 R1 為 CF3，R2 為 Η且 R3 為 Cl
R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) CH2CH(Me)OH CH2C(Me)2OH CH(Me)CH2OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2OH CH2C(Me)2CH2OH CH2CH2CH(Me)OH CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R1 為 CF3，R2i R5 CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr) CH2CH(Me)OH CH2C(Me)2OH CH(Me)CH2OH CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH(CF3)OH CH(Me)CH2CH2OH CH2CH(Me)CH2〇H CH2C(Me)2CH2OH R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH〇y-Bu) H且R3為Br R5 CH2CH2S(0)("-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(z-Bu) CH(Me)C(0)NH〇-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl 131916.doc •95- 200906810
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(n-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et R1 為 CF3，R2屬 R5
CH2CH2OH CH2CH2OMe CH2CH2OEt CH2CH20(/-Pr)
CH2CH(Me)OH
CH2C(Me)2OH
CH(Me)CH2OH
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OMe CH2CH2CH2OEt
CH2CH2CH(CF3)OH
CH(Me)CH2CH2OH
CH2CH(Me)CH2OH
CH2C(Me)2CH2OH
CH2CH2CH(Me)OH
CH2CH2C(Me)2OH CH2CH2SMe CH2CH2SEt CH2CH2S(«-Pr) CH2CH(Me)SMe CH2CH(CF3)SMe CH2C(Me)2SMe CH(Me)CH2SMe CH2CH2CH2SMe CH2CH2CH2SEt CH2CH2CH(Me)SMe CH2CH2CH(CF3)SMe CH(Me)CH2CH2SMe CH2CH(Me)CH2SMe CH2C(Me)2CH2SMe CH2CH2S(0)Me CH2CH2S(0)Et CH2CH2S02〇Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH〇Pr) CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) H且R3為CF3 R5 CH2CH2S(0)(«-Pr) CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH(CF3)S(0)Me CH2C(Me)2S(0)Me CH(Me)CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Me CH2CH2CH2S(0)Et CH2CH2CH(Me)S(0)Me CH2CH2CH(CF3)S(0)Me CH(Me)CH2CH2S(0)Me CH2CH(Me)CH2S(0)Me CH2C(Me)2CH2S(0)Me CH2CH2S02Me CH2CH2S02Et CH2CH2S02(«-Pr) CH2CH(Me)S02Me CH2CH(CF3)S02Me CH2C(Me)2S02Me CH(Me)CH2S02Me CH2CH2CH2S02Me CH2CH2CH2S02Et CH2CH2CH(Me)S02Me CH2CH2CH(CF3)S02Me CH(Me)CH2CH2S02Me CH2CH(Me)CH2S02Me CH2C(Me)2CH2S02Me CH2C(0)NH(Me) CH2C(0)NH(Et) CH2C(0)NH(«-Pr) CH2C(0)NH(/-Pr) CH2C(0)NH(z-Bu) CH2C(0)NH(5-Bu) CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2c(o)nhch2ch2cf3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 R5 CH2C(0)NMe2 CH2C(0)NMe(Et) CH(Me)C(0)NH(Me) CH(Me)C(0)NH(Et) CH(Me)C(0)NH(«-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Pr) CH(Me)C(0)NH(/-Bu) CH(Me)C(0)NH(5-Bu) CH2C(0)N(Me)CH2CH2CI CH2C(0)N(Me)CH2CHF2 CH2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH2C(0)N(Me)CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2Cl CH(Me)C(0)N(Me)CH2CHF2 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH2CH2CF3 CH(Me)C(0)N(Me)CH(Me)CF3 C(Me)2C(0)N(Me)CH2CH2Cl C(Me)2C(0)N(Me)CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CI CH2C(0)NHCH2CHF2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2CF3 CH2C(0)NHCH(Me)CF3 CH2C(0)NHCH2CH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2Cl CH(Me)C(0)NHCH2CHF2 CH(Me)C(0)NHCH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH2CF3 CH(Me)C(0)NHCH(Me)CF3 CH(Me)C(0)NHCH2CH(Me)CF3 -96- 131916.doc 200906810 —般將本發明之化合物用作組合物（亦即調配物）中之無 脊椎有σ動物控制活性成份，該組合物具有用作載劑之選 ::界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑組成之群的至 種，、他、’且伤。該等調配物或組合物成份經選擇與活性 成^之物理特性、施用模式及諸如土壤類型、濕度及溫度 之環境因素一致。 、適用之調配物包括液體與固體組合物。液體組合物包括 視情況可稠化為凝膠之溶液（包括可乳化濃縮物）、懸浮 液、乳液（包括微乳液及/或懸浮乳液）及其類似物。通用類 型之水性液體組合物為可溶性濃縮物、懸浮液濃縮物、膠 囊懸浮液、濃乳液、微乳液及懸浮乳液。通用類型之非水 液體組合物為可乳化濃縮物、可微乳化濃縮物、可分散濃 縮物及油性分散液。 通用類型之固體組合物為可具水分散性（"可濕性，，）或水 溶性之粉塵、粉劑、顆粒、小球、粒劑、片劑、錠劑、經 填充之薄膜（包括種子塗層）及其類似物。由成膜溶液或可 流動懸浮液形成之薄膜及塗層尤其適用於種子處理。活性 成份可經（微）囊封且進一步形成懸浮液或固體調配物；或 者活性成份之整個調配物可經囊封（或”塗佈"）。封裝可控 制或延遲活性成份之釋放。可乳化顆粒使可乳化濃調配物 與乾燥粒狀調配物之優勢組合。高濃度組合物主要用作用 於進一步調配之中間物。 可喷霧調配物通常在噴霧之前於合適介質十增量。調配 §亥專液體及固體調配物以易於稀釋於喷霧介質（通常為水） 13I916.doc -97- 200906810 中。嘴霧體積可在每公頃約一至數千公升之範圍内，但更 通常在每公頃約十至數百公升之範圍内。可噴霧調配物可 與水或另一合適介質槽式混合以藉由空中或地面施用而葉 片處理或施用於植物之生長介質。在種植期間，可將液體 及乾燥調配物直接計量至滴灌系統中或計量至壟溝中。可 在種植之前將液體及固體調配物施用於作物及其他所需植 被之種子中作種子處理以經由系統性吸收保護生長中之根 及其他地下種植部分及/或葉子。 該等調配物通常含有合計達10()重量％之在以下近似範 圍内之有效量的活性成份、稀釋劑及界面活性劑。 水分散性及水溶性顆粒、錠劑及粉劑 油性分散液、懸浮液、乳液'溶液 (包括可乳化濃縮物） 粉塵 顆粒及藥丸 南濃度組合物 重量％ 活性成份 0.001-90 稀釋劑 0-99.999 界面活性劑 0-15 1-50 40-99 0-50 1-25 70-99 0-5 0.001-99 5-99.999 0-15 90-99 0-10 0-2 固體稀釋劑包括（例如）黏土（諸如膨潤土、蒙脫石、矽鎂 土及高嶺土）、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱 粉、糊精、糖（例如，乳糖、蔗糖）、二氧化矽、滑石、雲 母、矽藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉及碳酸氫鹽及硫酸 納°典型固體稀釋劑描述於Watkins等人，//別办〇/ ^ ，第 2版，D〇Hand
Books，Caldwell，New Jersey 中。 液體稀釋劑包括（例如）水、二甲基烷醯胺（例如， 131916.doc -98- 200906810 7^#-二甲基甲醯 ^ , ,, , )、#檬烯、二甲亞砜、沁烷基吡咯啶 * _ 甲基口比0各咬酮）、乙二醇、三乙二醇、丙二 醇、一丙二醇、 取内一醇、碳酸丙二酯、碳酸 烷烴（例如，白色垆物、a 厌夂丁一自日 '鏈
# s物油、正鏈烷烴、異鏈烷烴）、烧A 本、烷基萘、丙三 _ 疋基 triacetate^ 私、二乙酸甘油酯（glycerol )、山梨糖醇、三乙酸甘油酿（triacetin)、 烴、脫芳脂族化人秘 ）方族 、烷基苯、烷基萘、酮（諸如環己 酮、2-庚_、里佛 、刘％己 确 及4_經基·4-甲基-2-戊酮）' 乙酸醋 (诸如乙酸異戊酯、 ^ αθ '乙酸已酯、乙酸庚酯、乙酸辛S旨、& 酸壬酯、乙酸十三gt另7滅w 曰乙 _ θ乙馱異冰片酯）、其他酯（諸如烷基 化礼文酉日、—元酸酉旨及V 丁咖*匕、 、 γ-丁内知）及可為直鏈、支鏈、飽和 或不餘和之醇（諸如甲 ^ ^ 醇乙醇、正丙醇、異丙醇、正 醇、異丁醇、正己醇、 ^ 乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸 醇、異十八醇、鯨蠟醇、 ^ 、、 月&醇、十二醇、油醇、環己 醇、四氫糠醇、-系stn ^ 一丙鲷醇及苄醇）。液體稀釋劑亦包括飽 和及不飽和脂肪酸（通常c6-c22)之甘油醋，諸如植物種子 及果實油(例如，撖欖、蓖麻、亞麻籽、芝麻、玉米(玉蜀 黍）、化生、向曰葵、葡萄籽、紅花、棉軒、黃豆、油菜 軒、椰子及棕櫚仁之油）、動物源之㈣（例如，牛脂、豬 脂' H ·ϋ魚肝油、魚油）及其混合物。液體稀釋劑亦 包括烧基化（例如，甲基化、乙基化、丁基化）脂肪酸，其 中脂肪酸可藉由水解植物及動物來源之甘油酯而獲得且可 藉由蒸餾純化。典型液體稀釋劑描述於Marsden，心
GwWe，第 2版，Interscience，New York，1950 中。 131916.doc -99- 200906810 本發明之固體及液體、组合物通t包括—或多種界面活性 劑。當添加至液體中時，界面活性劑（亦稱為"表面活性劑”) -般改變、最通常降低液體之表面張力。視界面活性劑分 子中親水性及親脂性基團之性質而定，界面活性劑可適用 作濕潤劑、分散劑、乳化劑或消泡劑。 可將界面活性劑分類為非離子型、陰離子型或陽離子 型。適用於本發明之組合物的非離子型界面活性劑包括 (但不限於）：烷氧基化醇，諸如基於天然及合成醇（其可為 支鏈或直鏈）及自醇及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或 其混合物製備之烷氧基化醇；乙氧基化胺、烷醇醯胺及乙 氧基化烷醇醯胺；烷氧基化甘油三酯，諸如乙氧基化黃 豆、蓖麻及油菜籽油；烷氧基化烷基苯酚，諸如乙氧基化 辛基苯紛、乙氧基化壬基苯紛、乙氧基化二壬基苯盼及己 氧基化十二烷基苯酚（自苯酚及環氧乙烷、環氧丙烷、環 氧丁烷或其混合物製備）；由環氧乙烷或環氧丙烷製備之 嵌段共聚物及反向嵌段共聚物，其中末端嵌段由環氧丙烷 製備；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酸酯及油；乙氧基 化曱酯；乙氧基化三苯乙烯基苯酚(包括自環氧乙烷、環 氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備之彼等）；脂肪酸酯、 甘油酯、基於羊毛脂之衍生物、聚乙氧基酯（諸如聚乙氧 基化脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸 酯及聚乙氧基化甘油脂肪酸酯其他脫水山梨糖醇衍生 物，諸如脫水山梨糖醇酯；聚合界面活性劑，諸如無規共 聚物、嵌段共聚物、醇酸peg(聚乙二酵）樹脂、接枝或梳型 131916.doc -100· 200906810 聚合物及星形聚合物；聚乙二醇（peg);聚乙二醇脂肪酸 酯；基於聚矽氧之界面活性劑；及糖衍生物，諸如蔑糖 酯、烷基多醣苷及烷基多醣。 適用之陰離子型界面活性劑包括（但不限於）：烷基芳基 磺酸及其鹽；羧化醇或乙氧基化烷基苯酚；二苯基磺酸鹽 衍生物；木質素及木質素衍生物，諸如木質素磺酸鹽；順 丁烯二酸或丁二酸或其酸酐；烯基磺酸鹽；磷酸酯，諸如 烷氧基化醇之磷酸酯、烷氧基化烷基苯酚之磷酸酯及乙氧 基化苯乙烯基苯酴之構酸酯；基於蛋白質之界面活性劑； 肌胺酸衍生物；苯乙烯基苯酚醚硫酸鹽；油及脂肪酸之硫 酸鹽及績酸鹽，乙氧基化烧基苯紛之硫酸鹽及績酸鹽；醇 之硫酸鹽；乙氧基化醇之硫酸鹽；胺及醯胺之磺酸鹽，諸 如N，N-烷基牛磺酸鹽；苯、異丙苯、曱苯、二曱苯及十二 烧基苯及十三烷基苯之磺酸鹽；稠合萘之磺酸鹽；萘及烷 基萘之續酸鹽；經分顧石油之續酸鹽；續基琥珀醯胺酸鹽 (sulf〇succinamate);及磺基琥珀酸鹽及其衍生物，諸如二 烷基磺基琥珀酸鹽。 適用之陽離子型界面活性劑包括（但不限於）：醯胺及乙 氧基化醯胺；胺，諸如N_烷基丙二胺、三伸丙基三胺及二 伸丙基四胺及乙氧基化胺、乙氧基化二胺及丙氧基化胺 (由胺及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製 備）；胺鹽’諸如乙酸胺及二胺鹽；四級銨鹽，諸如四級 鹽、乙氧基化四級鹽及二四級鹽；及氧化胺，諸如氧化烷 基二甲基胺及氧化雙（2_羥基乙基烷基胺。 131916.doc • 101 - 200906810 亦適用於本發明之組合物的為非離子型與陰離子型界面 活性劑之混合物或非離子型與陽離子型界面活性劑之混合 物。非離子型、陰離子型及陽離子型界面活性劑及其推薦 用途揭示於各種公開參考文獻中，其包括McCWc/zeo a 五ww/nyVen ，由 McCutche〇n,s Divisi〇n，
Manufacturing Confectioner Publishing C〇.出版之年度美國 及國際版本；Sisely 及 Wood，心α ^咖ce
Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964 ； 及 A. S· Davidson及 B，Milwidsky，办£>eier呈enis， 第 7版 ’ John Wiley and Sons，New York，1987。 本發明之組合物亦可含有熟習此項技術者已知作為調配 物助劑（認為其中一些亦可用作固體稀釋劑、液體稀釋劑 或界面活性劑）之調配物輔助劑及添加劑。該等調配物輔 助劑及添加劑可控制：pH值（緩衝液）、加工期間之發泡 (消泡劑，諸如聚有機矽氧烷）、活性成份沈積（懸浮劑）、 黏度（觸變增稠劑）、容器内微生物生長（抗菌劑）、產物冷 凍（防凍劑）、著色（染料/顏料分散液）、洗掉（成臈劑或黏附 劑）、蒸發（防蒸發劑）及其他調配物屬性β成膜劑包括（例 如）聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯啶 酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物及 蠟。調配物輔助劑及添加劑之實例包括列於
Fo/謂d.· F⑽州⑽α/ Μ如⑺A，*McCutche〇n,s Divisi〇n，
The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版之年度 國際及北美版本；及PCT公開案w〇 〇3/〇24222中之彼等物 131916.doc 102· 200906810 質。
β通常藉由將活性成份溶解於溶劑中或藉由壓人液體或乾 ^稀釋劑將式1之化合物及任何其他活性成份併入本發明 之，、且σ物中。包括可乳化濃縮物之溶液可藉由將該等成份 簡單此α來n若意欲用作可乳化濃縮物之液體組合物 之办劑為與水不混溶的，則通常添加乳化劑以在含活性物 之溶劑用水稀釋時使其乳化。具有高至2,000 _之粒徑的 活性成份漿料可使用介質研磨機濕磨以得到具有3 μιη以下 之平均直徑的顆粒。可將水性衆料製備成最終懸浮液濃縮 物（參見，例如U.S. 3,_，〇84)或進一步藉由噴霧乾燥加工 以开/成水为散性顆粒。乾燥調配物通常需要乾磨加工，其 產生2至1〇 μπι範圍内之平均粒徑。粉塵及粉劑可藉由摻合 及通常（諸如由錘式研磨機或流體能量研磨機）研磨來製 備。顆粒及小球可藉由於預先形成之粒&載劑上喷霧活性 物質或藉由造粒技術來製備。參見Br〇wning，
Agglomeration", C/zewz.ca/ 五1967年 12月 4 日 f 147-481 ； Perry's Chemical Engineer's Handbook > $4 版，McGraw-Hill，New York，1963，第 8_57 頁及其後及 w〇 91/13546。小球可能如u.s· 4，m，714中所述製備。水分散 性及水溶性顆粒可如U.s. 4，144,050、u S Ί ολλ η。
υ.ί». 3,920,442及 DE 3,246,493中所教示來製備。錠劑可如u.S 5j8〇 587、u $
薄膜可如GB 5,232,701及11.8.5,208,030中所教示來製備 2,095,558及U.S. 3,299,566中所教示來製備。 關於調配物技術之其他資訊’參見T. s. Κι 131916.doc -103- 200906810
Formulator's Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture"，於 Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment C/zaZ/enge 中，T. Brooks及 T. R. Roberts編，Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge，1999，第 120-133 頁。亦參見U.S. 3,235,361，第6行，第16列至第7行，第19 列及實例10-41 ; U.S. 3,309，192，第5行，第43列至第7 行’第 62 列及實例 8、12、15、39、41、52、53、58、 132 、 138-140 、 162-164 、 166 、 167 &169-182;U.S. 2，891，855，第3行，第66列至第5行，第17列及實例1-4 ;
Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc.，New York，1961，第 8l_96 頁；Hance 等人， C/ 办00灸，第 8版，Blackwell Scientific Publications， OxfoM，观9 .，反 Devel〇pments in f〇rmulati〇n techn〇l〇gy，携 Publications, Richmond, UK, 2000 〇 在以下Λ例中’所有百分比係以重量計且所有調配物係 以習知方式製it。化合物編號係指索引表Α中之化合物。 無進-步詳細描述’咸信使用前述描述之熟習此項技術者 可最大限度地利用本發明。因此，以下實例僅應理解為說 明性的，且並非以任何方忐阴生丨士 _ J万式限制本揭不内容。除非另外指 示’否則百分比係以重量計。 9 131916.doc •104· 200906810 實例A 高濃度濃縮物 化合物1 98.5% 矽氣凝膠 0.5% 合成之非晶形細石夕粉 可濕性粉劑 實例B 1.0% 化合物3 65.0% 十二烷基苯酚聚乙二醇醚 2.0% 木質素磺酸鈉 4.0% 矽鋁酸鈉 6.0% 蒙脫石（經煅燒） 實例C 23.0% 顆粒 化合物11 10.0% 矽鎂土顆粒(低揮發性物質，0.71/0.30 mm ; U.S.S. 第25-50號篩） 實例D 90.0% 經擠壓小球 化合物17 25.0% 無水硫酸鈉 10.0% 粗木質素磺酸鈣 5.0% 烧基萘續酸鈉 1.0% 鈣基/鎂基膨潤土 實例E 59.0% 可乳化濃縮物 化合物18 10.0% 聚氧化乙烯山梨糖醇六油酸酯 20.0% C6-C10脂肪酸曱酯 70.0% 131916.doc -105 - 200906810
實例F 微乳液 化合物19 聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 烧基多醣普 單油酸甘油酉旨 水 5.0% 30.0% 30.0% 15.0% 20.0%
實例G 種子處理 化合物26 聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 褐煤酸蠟 木質素磺酸鈣 聚氧乙稀/聚氧丙烯嵌段共聚物 十八烷醇(POE 20) 聚有機矽烷 紅色著色染料 水 20.00% 5.00% 5.00% 1.00% 1.00% 2.00% 0.20% 0.05% 65.75% 實例Η 肥料棒 化合物28 吡咯啶酮-苯乙烯共聚物 三苯乙烯基苯基16-乙氧化物 滑石 玉米澱粉 Nitrophoska® Permanent 15-9-15 緩慢釋放肥料(BASF) 高嶺土 水 2.5% 4.8% 2.3% 0.8% 5.0% 36.0% 38.0% 10.6% 實例I 高濃度濃縮物 化合物37 矽氣凝膠 合成之非晶形細矽粉 98.5% 0.5% 1.0% 131916.doc - 106- 200906810
實例j 可濕性粉劑 化合物40 十二烷基苯酚聚乙二醇醚 木質素續酸鈉 矽鋁酸鈉 蒙脫石（經煅燒） 實例K 65.0% 2.0% 4.0% 6.0% 23.0% 顆粒 化合物49 矽鎂土顆粒(低揮發性物質，0.71/0.30 mm ; U.S.S. 第25-50號篩） 10.0% 90.0% 實例L 經擠壓小球 化合物52 無水硫酸鈉 粗木質素磺酸鈣 烧基萘續酸納 鈣基/鎖基膨潤土 實例Μ 25.0% 10.0% 5.0% 1.0% 59.0% 可乳化濃縮物 化合物62 聚氧化乙烯山梨糖醇六油酸酯 C6-C10脂肪酸甲酯 10.0% 20.0% 70.0%
實例N 微乳液 化合物66 聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 烧基多_苦 單油酸甘油酉旨 水 5.0% 30.0% 30.0% 15.0%20.0% 131916.doc -107- 200906810 實例〇 種子處理 化合物94 20.00% 聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 5.00% 褐煤酸蠟 5.00% 木質素磺酸鈣 1.00% 聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物 1.00% 十八烷醇(POE20) 2.00% 聚有機矽烷 0.20% 紅色著色染料 0.05% 水 65.75% 實例ρ 肥料棒 化合物95 2.5% 吡咯啶酮-苯乙烯共聚物 4.8% 三苯乙烯基苯基16-乙氧化物 2.3% 滑石 0.8% 玉米澱粉 5.0%
Nitrophoska® Permanent 15-9-15 緩慢釋放肥料(BASF) 36.0% 高嶺土 38.0% 水 10.6% 本發明之化合物展示抵抗廣泛範圍之無脊椎有害動物之 活性。該等害蟲包括存在於諸如植物葉枝、根、土壤、已 收穫作物或其他食物、建築結構或動物外皮之多種環境中 之無脊椎動物。該等害蟲包括（例如）以葉枝（包括葉、莖、 花及果實）、種子、木材、紡織纖維或動物血液或組織為 食，且藉此對（例如）生長中或已儲存農作物、森林、溫室 作物、觀賞植物、苗圃作物、已儲存食品或纖維產品，或 房屋或其他建築或其内含物造成傷害或損害，或有害於動 131916.doc -108- 200906810 物健康或公眾健康之無脊椎動物。熟習此項技術者應瞭解 並非所有化合物可同樣有效抵抗所有生長階段之所有有害 動物。 因此該等本發明之化合物及組合物可農藝上用於保護農 田作物免受植食性無脊椎有害動物侵襲，以及非農藝上保 護其他園藝作物及植物免受植食性無脊椎有害動物侵襲。 此利用包括保護含有由基因工程（亦即轉殖基因）引入或由 突變改質之基因物質以提供有利特性之作物及其他植物 (亦即農藝與非農藝兩者）。該等特性之實例包括除草劑耐 受性、植食性有害動物（例如，昆蟲、蟎、蚜蟲、蜘蛛、 線蟲、蝸牛、植物病原性真菌、細菌及病毒）抵抗性、改 良之植物生長、增大之諸如高溫或低溫、低土壤濕度或高 土壤濕度及高鹽度之不利生長條件的耐受性、增加之開花 或結果、更大收穫產量、更迅速成熟、已收穫產品之更高 品質及/或營養價值，或已收穫產品之改良儲存或加工性 質。轉殖基因植物可經改質以表現多種特性。含有由基因 工程或突變提供之特性之植物的實例包括諸如YIELD GARD® 、 KNOCKOUT® 、 STARLINK® 、 BOLLGARD® 、 NuCOTN®及NEWLEAF®之表現殺昆蟲性蘇雲金桿菌 毒素之玉米、棉花、黃豆及馬鈴薯 變種，及諸如 ROUNDUP READY®、LIBERTY LINK®、 IMI®、STS®及CLEARFIELD®之玉米、棉花、黃豆及油菜 籽之耐受除草劑變種，以及表現，乙醯基轉移酶（GAT)以 提供草甘膦除草劑抵抗性之作物，或含有提供抑制乙醯乳 131916.doc -109· 200906810 西夂口成II (ALS)之除草劑之抵抗性的hra基因之作物。本 ::之化°物及組合物可與藉由基因工程引入或藉由突變 貝之特性協同相互作用’因而增強該等特性之表現型表 現或有效性或增大本發明之化合物及組合物 動物控制有效性。样古#… 戈椎有害 ° 口之，本表明之化合物及組合物可盥 對無脊椎有宝動你亡主/、 ° # f或其他天然產品之表現型 :協同相互作用以提供該等有害動物之遠大於添加劑之 控制。
本發明之組合物亦可視情況包含植物養分，例如’包含 至少-種選自氮、碟、鉀、硫、妈、鎮、鐵、銅、删、 猛、、鋅及翻之植物養分的肥料組合物。值得注意的為包含 ^種肥料組合物之組合物’該肥料組合物包含至少一 種選自虱、磷、鉀、硫、鈣及鎂之植物養分。進—步包含 :少㈣物養分之本發明之組合物可為液體或固體形 L ° ΓΓ注意的為以顆粒、小棒或鍵劑形式之固體調配 物。、包含肥料組合物之固體調配物可藉由將本發明之化合 物或組合物盘肥粗4 。月抖組合物以及調配成份混合且隨後由諸如 粒或擠壓、土帝』 / I備調配物來製備。或者固體調配物可 藉由將本發明之^卜人 之化&物或組合物於揮發性溶劑中之溶液或 懸汁液噴霧於I访· *1 、先則I備之呈尺寸穩定混合物（例 粒、小棒或錠劑^ 製備。 ）形式之肥料組合物上且隨後蒸發溶劑來
農藝或非農蔽W β無脊椎有害動物之實例包括鱗翅目 (Lepidoptera)之 A pjra 卩、幼蟲及成蟲，諸如夜蛾科之黏蟲 131916.doc -110- 200906810 (armyworm)、切根蟲（cutworm)、尺獲（looper)及美洲蟲種 (heliothine)(命J 士口 ，大煩（pink stem borer、Sesamia inferens Walker)、玉米鑽心蟲（corn stalk borer、
Lefebvre)、亞熱帶黏蟲（southern armyworm、 eridania Cramer)、秋季夜蛾（fall armyworm ' Spodoptera fugiperda J. E. Smith)、甜菜夜蛾（beet armyworm、 Spodoptera exigua Hiibner)、斜紋夜蛾（cotton leafworm、 //"στα//*? Boisduval)、黃條黏蟲（yellowstriped armyworm 、 Spodoptera ornithogalli Guenee)、球菜夜蛾 (black cutworm、Agrotis Hufnagel)、藜豆夜蛾 (velvetbean caterpillar、Anticarsia gemmatalis Hiibner)、 、綠果夜蛾(green fruit worm 、 Lithophane antennata Walker)、甘藍夜蛾（cabbage armyworm 、Barathra brassicae Linnaeus)、大豆夜蛾(soybean looper 、 PseMt/op/msι·α Walker)、粉紋夜蛾（cabbage looper ' Trichoplusia ni Hiibner)、於草夜蛾（tobacco budworm、//e/z'oi/n·*? Wrescews Fabricius));源自煩蛾 (Pyralidae)科之模蟲（borer)、勒蛾幼蟲（casebearer)、結網 毛蟲（webworm)、松果镇（coneworm)、甘藍菜害蟲 (cabbageworm)及卷葉野填（skeletonizer)(例如，歐洲玉米 ^(European corn borer ' Ostrinia nubilalis Hubner) ' 填（navel orangeworm、Amyelois transitella Walker) 玉米 根結網毛蟲（corn root webworm、CVawZjws Clemens)、諸如草地蟲（sod worm、 131916.doc -Ill - 200906810 //caribfl/b Walker)之草地結網毛蟲（s〇d webworms)(填蛾 科：草填亞科（CVawMwae))、粟灰填（sugarcane stem borer、C/h7o Snellen)、番茄小堪（tomato small borer ' Neoleucinodes elegantalis Guenee) ' 、綠色 j、 卷葉蛾（green leafroller、Cwap/za/ocerws 、葡萄 野嗔（grape leaffolder、Desm/α /wwera/b Hiibner)、甜瓜野 模（melon worm、Ζ)ζ·α/?/ζα«ζ·α Stoll)、甘藍菜心增 (cabbage center grub ' Helluala hydralis Guenee) ' ^fb ^ (yellow stem borer ' Scirpophaga incertulas Walker) ' -f-嫩梢虹蟲（early shoot borer ' Scirpophaga infuscatellus Snellen)、白色鑽心蟲（white stem borer、 /㈣Walker)、頂梢姓蟲（top shoot borer、Sc/rpo/?办aga Wve//a Fabricius)、臺灣稻填（dark-headed rice borer、 Chilo polychrysus Meyrick) ' (cabbage cluster caterpillar ' Crocidolomia binotalis English));卷蛾 (Tortricidae)科之卷葉蛾（leafroller)、財蟲（budworm)、籽 蛾（seed worm)及果蛾（fruit worm)(例如，蘋果蠢蛾（codling moth、Linnaeus)、葡萄漿果小卷蛾（grape berry moth、Clemens)、東方果蛾 (oriental fruit moth、〇α/7/2σ"ία mo/αία Busck)、树橘偽 蘋果蠹蛾（citrus false codling moth、Cryptophlebia /ewcoireia Meyrick)、掛橘爆皮蟲（citrus borer、Ec办ίσ/ορ/ζα awrtwii’amj! Lima)、紅帶卷蛾（redbanded leafroller、
Walker)、斜帶卷蛾（obliquebanded 131916.doc -112- 200906810 leafroller、C/zoWsionewra rosaceawa Harris)、蘋果淺褐卷 葉蛾(light brown apple moth 、 Epiphyas postvittana Walker)、歐洲葡萄槳果小卷蛾（European grape berry moth、Hiibner)、蘋果頂芽卷葉蛾 (apple bud moth ' Pandemis pyrusana Kearfott) ' 蛾（omnivorous leafroller ' Platynota stultana Walsingham) ' M 相ί 卷蛾(barred fruit-tree tortrix 、 Pandemis cerasana Hiibner)、蘋褐卷蛾(apple brown tortrix、Pandemis /zepara/ia Denis 及 Schiffermiiller));及許多其他經濟學上 重要之鱗翅目（例如，小菜蛾（diamondback moth、P/wie/Za xylostella Linnaeus) 、 紅鈐蟲(pink bollworm 、 Pectinophora gossypiella Saunders) ' 舞毒蛾（gypsy moth、 Lymantria dispar Linnaeus)、寺兆小食心蟲（peach fruit borer 、 Carposina niponensis Walsingham)、才兆椅蛾（peach twig borer、Zeller)、馬铃薯麥蛾（potato tuberworm、PZ/Aor/maea opercw/e/Za Zeller)、斑點帶狀潛 葉蛾(spotted teniform leafminer 、 Lithocolletis blancardella Fabricius)、亞洲蘋果金紋細蛾（Asiatic apple leafminer、 Lithocolletis Matsumura)、稻縱卷葉填（rice leaffolder、Leroi/ea ew/α/α Edwards)、蘋果金紋細蛾（apple leafminer、Zeller));蜚嫌目（Blattodea) 之蟲卵、若蟲（nymph)及成蟲，其包括源自姬蜚蠊 (Blattellidae)及蜚蠊（Blattidae)科之蜚蠊（cockroach)(例 如，東方蜚嫌（oriental cockroach、Linnaeus)、 131916.doc -113 - 200906810 亞洲蜚蠊（Asian cockroach、Miz.ukubo)、 德國小嫌(German cockroach 、 Blattella germanica Linnaeus)、褐帶蜚嫌（brownbanded cockroach、 longipalpa Fabricius)、美洲大蠊（American cockroach、 Periplaneta americana Linnaeus)、褐 色大蠊（brown cockroach、尸erz’p/aweia Burmeister)、馬德拉蜚嫌
(Madeira cockroach ' Leucophaea maderae Fabricius)、黑 胸大蠊（smoky brown cockroach、Periplaneta fuliginosa Service)、澳洲大嫌（Australian Cockroach、 australasiae Fabr.)、龍蝦蜚蠛（lobster cockroach > iVawp/zoeia ckerea Olivier)及光滑蜚蠊（smooth cockroach、 pa/kw·? Stephens));鞘翅目（Coleoptera)之蟲印、 食葉、食果、食根、食種子及食泡沫組織幼蟲及成蟲，其 包括源自長角象蟲（Anthribidae)科、豆象（Bruchidae)科及 象蟲（Curculionidae)科之象甲（weevil)(例如，棉鈐象曱 (boll weevil 、Anthonomus grandis Boheman)、稻水象曱 (rice water weevil ' Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel) ' 穀象(granary weevil ' Sitophilus granarius Linnaeus)、米 象（rice weevil、•SViop/n’/w·? oryzae Linnaeus)、一年生莓系 牧草象甲（annual bluegrass weevil ' Listronotus maculicollis Dietz)、莓系牧草穀象（bluegrass billbug、
Gyllenhal)、撒象甲（hunting billbug、tSp/iewop/zoms 、丹佛穀象（Denver billbug、
Fahraeus));金花蟲（Chrysomelidae)科之跳 131916.doc -114- 200906810 甲（flea beetle)、黃瓜葉甲（cucumber beetle)、根蟲 (rootworm)、葉甲（leaf beetle)、薯蟲（potato beetle)及潛葉 蛾（leafminer)(例如，科羅拉多薯蟲（Colorado potato beetle、Zepihoiarsa Say)、西方玉米根蟲 (western corn rootworm ' Diabrotica virgifera virgifera LeConte));源自金龜子（Scarabaeidae)科之金龜子（chafer) 及其他甲蟲（例如，日本麗金龜（Japanese beetle、 japonica Newman)、東方麗金龜（oriental beetle ' orientalis Waterhouse ' Exomala orientalis (Waterhouse) Baraud)、北方蒙面金龜（northern masked chafer、 Cyclocephala Arrow)、南方蒙面金龜（southern masked chafer 、 Cyclocephala immaculata Olivier 或 C_ /wrzWa Bland)、規螂（dung beetle)及靖增（white grub)(蛘金 龜屬spp.))、黑絨金龜（black turfgrass ataenius、 ipreiw/Ms Haldeman)、綠六月金龜（green June beetle、Coikz)⑴Linnaeus)、亞洲花園金龜（Asiatic garden beetle、Maladera castanea Arrow)、五月 /六月金龜 (May/June beetle)(金龜子spp.))及歐洲金龜子 (European chafer 、 Rhizotrogus majalis Razoumowsky)); 源自皮蠹（Dermestidae)科之地毯曱蟲（carpet beetle);源自 叩曱（Elateridae)科之金針蟲（wireworm);源自小蠹 (Scolytidae)科之小蠹蟲（bark beetle)及源自擬步曱 (Tenebrionidae)科之黃粉蟲（flour beetle)。此外，農藝學及 非農藝有害動物包括：革翅目（Dermaptera)之蟲卵、成蟲 131916.doc 200906810 及幼蟲，其包括源自蠼螋（Forficulidae)科之地娱虫公 (earwig)(例如，歐洲地娱虫公（European earwig、For/Vcw/a auricularia Linnaeus)、黑地埃虫公（black earwig、 CAe/hoc/zes Fabricius));半翅目（Hemiptera)及同翅 目（Homoptera)之蟲卵、幼蟲、成蟲及若蟲，諸如源自盲蝽 (Miridae)科之盲蜂（plant bug)、源自蟬（Cicadidae)科之蟬 (cicada)、源自葉輝（Cicadellidae)科之葉蟬（leafhopper)(例 如小綠葉蟬屬（五wpoasca spp.))、源自臭蟲（Cimicidae)科之 臭蟲（例如溫帶臭蟲（C7wex /eciw/ahws Linnaeus))、源自蠛 蟬（Fulgoroidae)科及飛虱（Delphacidae)科之飛虱 (planthopper)、源自角蟬（Membracidae)科之角蟬 (treehopper)、源自木虱（Psyllidae)科之木虱（psyllid)、源 自粉虱（Aleyrodidae)科之粉虱（whiteHy)、源自蚜 (Aphididae)科之蚜蟲（aphid)、源自根瘤蚜（Phylloxeridae) 科之根瘤蚜（phylloxera)、源自粉紛（Pseudococcidae)科之 粉蛉（mealybug)、源自蚧（Coccidae)科、盾蚧（Diaspididae) 科及綿蛉（Margarodidae)科之纷蟲（scale)、源自網蝽 (Tingidae)科之網蝽（lace bug)、源自蝽（Pentatomidae)科之 蝽象（stink bug)、源自長蝽（Lygaeidae)科之麥長蝽（chinch bug)(例如’毛長墙（hairy chinch bug、β/心w ⑽ /nWwi Montandon)及南方長墙（southern chinch bug、 z·似w/arb Barber))及其他寬盾培（seed bug)、源自泳 蟬（Cercopidae)科之洙蟬（spittlebug)、源自緣蝽（Coreidae) 科之南瓜蟲（squash bug)及源自星椿象（Pyrrh〇coridae)科之 131916.doc -116- 200906810 紅蟲（red bug)及棉蝽象（cotton stainer)。亦包括碑蜗 (Acari)(蜗）目之蟲印、幼蟲、若蟲及成蟲，諸如葉蜗 (Tetranychidae)科之葉蜗（spider mite)及紅瞒（red mite)(例 如’蘋果紅虫知蛛（European red mite、Panonychus ulmi Koch)、二斑葉瞒（two spotted spider mite ' Tetranychus Koch)、邁葉瞒（McDaniel mite、reircrnychws mcc/awz’e" McGregor));細鬚蜗（Tenuipalpidae)科之短鬚蜗 (flat mite)(例如，柑橘短鬚蜗（citrus flat mite、 /ewzW McGregor));癭·蜗（Eriophyidae)科之鏽蜗（rust mite) 及芽蜱（bud mite)及其他食葉蟎及對於人類及動物健康狀 態重要之瞒，亦即表面皮瞒（Epidermoptidae)科之塵蜗 (dust mite)、蠕形蟎（Demodicidae)科之毛囊蟲（follicle mite)、食甜蟎（Glycyphagidae)科之榖蟎（grain mite);硬蜱 (Ixodidae)科之壁虱，通常被稱為硬蜱（hard tick)(例如，鹿 蜱（deer tick、/xodes scapw/arb Say)、全環硬碑（Australian paralysis tick ' Ixodes holocyclus Neumann)、美洲犬碑 (American dog tick、Say)、孤星蜱 (lone star tick、awer/c*⑽wm Linnaeus)、標色 犬蜱（brown dog tick、Λ/ζζ.ρ/ί?印/za/wi ⑽及牛蜱 (cattle tick)(例如’環形牛蜱（仙似⑽仙心似）及 微小牛蜱mi.crop/ws)))及軟蜱（Argasidae)科 之壁乱’通常被稱為軟碑（soft tick)(例如，回歸熱蜱 (relapsing fever tick、iwr/caia)、常見禽碑 (common fowl tick、⑽））；癢蟎（psoroptidae) 131916.doc -117- 200906810 科、蒲蜗（Pyemotidae)科及齋瞒（Sarcoptidae)科之济蜗 (scab mite、itch mite);直翅目（Orthoptera)之蟲卵、成蟲 及幼蟲’其包括坤猛（grasshopper)、惶蟲（locust)及螺蟀 (cricket)(例如，遷徙坤猛（migratory grasshopper)(例如， 缸票、造[Melanoplus sanguinipes Fabricius)、殊種虫皇（Μ.
Thomas))、美洲虫乍猛（American grasshopper)(例 如，美洲蚱猛（Sc/n’Wocerca Drury))、沙漠虫皇蟲 (desert \ocust)(Schistocerca gregarz'a Forskal)、飛虫皇 (migratory locust、mz.graiorz.a Linnaeus)、灌木虫皇 蟲（bush locust)(錐頭虫皇屬（Zowocerw·? spp·))、家姥、蟀（house cricket 、 Acheta domesticus Linnaeus)、縷姑(mole cricket)(例如褐色螻姑（tawny mole cricket、iScizpierz’icw·!? WcMwi1 Scudder)及南方螻姑（southern mole cricket、 iScap/eWscws Giglio-Tos)));雙翅目（Diptera)之蟲 卵、成蟲及幼蟲，其包括潛葉蛾（leafminer)(例如，斑潛繩 屬（Lz>iom少za spp.)，諸如蛇形菜潛葉繩（serpentine vegetable leafminer、Liriomyza sativae Blanchard))、蠓 (midge)、果蠅（果實蠅科（Tephritidae))、歐小蠅（frit fly)(例如，瑞典麥稈蠅/Hi Linnaeus))、土壤姐 (soil maggot)、家繩（house fly)(例如，家罐（Mwsca Linnaeus))、較小家繩（lesser house fly)(例如， 夏廁繩（尸βcam’cw/ar/j· Linnaeus)、黃廁蠅（F/ewora/b Stein))、廒腐蠅（stable Hy)(例如，廄螫繩（<SV<3wox>^ calcitrans Linnaeus))' (face fly)' 角繩（horn fly)、 131916.doc -118- 200906810 綠頭蒼蠅（blow fly)(例如，金繩屬（C/zr>^om_ya spp.)、黑花 ±1屬（P/zorwz'a spp.))，及其他繩類有害動物、馬繩（horse fly)(例如，it屬（ΓαόαπΜ·? spp·))、膚蠅（bot fly)(例如，胃 蜗屬（GaWrop/n’/ws spp.)、狂繩屬（Oei/Tws spp·))、牛皮繩 (cattle grub)(例如皮题屬spp·))、斑虹：（deer fly)(例如，斑虹:屬spp_))、羊碑繩（ked)(例如， 綿羊風繩（Me/op/mg'M·? ovkw·? Linnaeus))及其他短角亞目 (Brachycera)、蚊子（mosquitoe)(例如，伊蚊屬（y4ei/eiS SPP·)、按蚊屬/7$ spp.)、庫蚊屬（Cw/ex spp.))、墨 繩（black fly)(例如，原納屬（iVoWmw/i’wm spp.)、納屬 (Simulium spp.)) ' ^(biting midge) ' 白蛉(sand fly)、尖眼 蕈蚊、及其他長角亞目（Nematocera);缕翅目（Thysanoptera) 之蟲卵、成蟲及幼蟲，其包括煙薊馬（onion thrip、 ia6acz· Lindeman)、花薊馬（flower thrip)(花薊馬屬 (Fra«A:/We//a spp·))及其他食葉薊馬；包括蟻（Formicidae) 科之螞蟻的膜翅目（Hymenoptera)之害蟲，該等螞蟻包括佛 羅里達木蟻（Florida carpenter ant、
Buckley)、、红弓背犧(red carpenter ant 、 Camponotus Fabricius)、黑弓背蟻（black carpenter ant、 Camponotus pennsylvanicus De Geer)、白足蟻(whitefooted ant ' Technomyrmex albipes fr. Smith)、大頭犧（big headed ant)(大頭蟻屬（户/zezWe sp.))、蜜蟻（ghost ant、 Tapinoma melanocephalum Fabricius);小黃家蟻（Pharaoh ant ' Monomorium pharaonis Linnaeus) ' 小火蟻(little fire 131916.doc -119- 200906810 ant 、 Wasmannia auropunctata Roger)、火犧(fire ant 、 r
Fabricius)、入侵紅火蟻（red imported fire ant、So/ewopWs z'/iWcia Buren)、阿根廷蟻（Argentine ant 、 Iridomyrmex humilis Mayr)、狂犧(crazy ant 、 Paratrechina longicornis Latreille)、鋪道蟻（pavement ant 、 Tetramorium caespitum Linnaeus) '玉米田蟻 (cornfield ant、Lasi’ws ah'enws F5rster)及臭家蟻（odorous house ant、7^f/7/«oW(3 sesh/e Say)。其他膜翅目包括蜜蜂 (包括木蜂（carpenter bee))、大黃蜂（hornet)、胡蜂（yellow jacket)、黃蜂（wasp)及葉蜂（sawfly)(新松葉蜂屬 spp.);麥莖蜂屬spp.));等翅目 (Isoptera)之害蟲，其包括蟻（Termitidae)科（例如，大白蟻 屬{Macrotermes sp.) 、 nt. -ί· ϋ ^ ^ {Odontotermes obesus Rambur))、木白蟻（Kalotermitidae)科（例如，堆石少白蟻屬 (OxpMiermes sp.))及鼻白蟻（Rhinotermitidae)科（例如，散 白壤 M (Reticulitennes sp.)、乳白織屬（Coptotermes sp.)、 細異白蟻（//eieroiermes iemn、Hagen))之白蟻，黃胸散白 犧(eastern subterranean termite 、 Reticulitermes flavipes Kollar)、西方散白蟻（western subterranean termite、 Reticulitermes /zesperw·? Banks)、臺灣乳白蟻（Formosan subterranean termite 、 Coptotermes formosanus Shiraki) ' 西印度乾木白蟻（West Indian dry wood termite、 Incisitermes immigrans Snyder)、粉蠹白蟻(powder post termite、Cryptotermes brevis Walker)、乾木白蟻（drywood 131916.doc -120- 200906810 termite、/ncbfiermes snyi/eri· Light)、南方地下散白蛾 (southeastern subterranean termite 、 Reticulitermes Wrg/wz’cwi Banks)、西方乾木白蟻（western drywood termite 、 Incisitermes minor Hagen)、方封樓白犧(arboreal termite)(諸如象白蟻屬（TVaswii’iermes sp.))及其他經濟上重 要性之白蟻；纓尾目（Thysanura)之害蟲，諸如蠹蟲 (silverfish ' Lepisma saccharina Linnaeus)及家衣魚 (firebrat 、 Thermobia domestica Packard);食毛目 (Mallophaga)之害蟲且包括頭蝨（head louse、山cw/ws
De Geer)、體虱（body louse、 humanus Linnaeus)、雞體乳（chicken body louse、 Menacanthus stramineus Nitszch)、犬餐毛乱(dog biting louse、TV/c/zodecies cam’s De Geer)、絨毛乳（fluff louse、 Gom’ocoies ga///似e De Geer)、羊體虱（sheep body louse、 5oWco/a oWs Schrank)、短吻牛虱（short-nosed cattle louse 、 Haematopinus eurysternus Nitzsch)、長0勿牛 (long-nosed cattle louse ' Linognathus vituli Linnaeus)^ 他攻擊人及動物之吮吸及嚼咽寄生羽虱；蚤目 (Siphonoptera)之蟲害，其包括東方鼠蚤（oriental rat flea、 XenopsyWac/zeoph Rothschild)、描蚤（cat flea、Cienocepha/i'c/es felis Bouche)、犬蛋（dog flea、Ciewocep/m/ii/es cam、 Curtis) ' # (hen flea ' Ceratophyllus gallinae Schrank) ' 吸著蛋（sticktight flea、£^/7心7〇/7/7叹〇! Westwood)、 人蚤（human flea、尸w/ex kWiaws Linnaeus)及折磨哺乳動物 131916.doc -121 - 200906810 及鳥之其他跳蚤。涵蓋之其他節肢動物害蟲包括：蜘蛛目 (Araneae)之换蛛，諸如褐絲蛛（brown recluse spider、 Zoxosce/es reCwsa Gertsch及 Mulaik)及黑寡婦物蛛（black widow spider 、Latrodectus mactans Fabricius)及 ϋ 挺目 (Scutigeromorpha)之甥：松，諸如普通居家换松（house centipede ' Scutigera coleoptrata Linnaeus) ° 本發明之 4匕 合物亦對線蟲綱、多節絛蟲綱、吸蟲綱及棘頭綱之成員有 效，其成員包括圓線蟲目（Strongylida)、細目（Ascaridida)、 尖尾目（Oxyurida)、小桿目（Rhabditida)、旋尾目（Spirurida) 及刺嘴目（Enoplida)之經濟上重要之成員，諸如（但不限於） 經濟上重要之農業有害動物（亦即根結線蟲（Λ/e/oWo幻；狀） 屬之根癌線蟲（root knot nematode)、根腐線蟲 屬之腐触線蟲（lesion nematode)、殘根線蟲（TWc/ioc/orws)屬 之殘根線蟲（stubby root nematode)等）及動物及人之衛生有 害動物（亦即所有經濟上重要之吸蟲、絛蟲及蛔蟲，諸如 馬之普通圓形線蟲vw/gflWs)、狗之犬鮰蟲 、錦羊之撚轉血矛線蟲 contortus)、欠之欠心線备（Dirofilaria immitis hQidy)、馬 之葉狀裸頭絛蟲、反羁動物之肝吸 蟲（Ffl^c/o/a Linnaeus)等）〇 本發明之化合物顯示抗鱗翅目有害動物（例如，棉葉波 紋葉蛾i?rg7_//ace<3 Hiibner、cotton leaf worm)、果 樹黃卷蛾（drc/n’ps argyroj'pi/a Walker、fruit tree leaf roller)、歐洲卷葉蛾（儿 rc>isana Linnaeus、European leaf 131916.doc -122- 200906810 roller)及其他卷蛾物種，水稻二化棋（Cf/o Walker、rice stem borer)、稻縱卷葉煩 weiZ/wa/h Guen6e、rice leaf roller)、玉米根結網毛蟲 {Crambus caliginosellus Clemens 、 corn root webworm) ' 莓系牧草結網毛蟲（Crarnhs ieierre/bs Zincken、bluegrass webworm)' ^(Cydia pomonella Linnaeus、codling moth)、埃及金剛鑽（ΕβΓζ’β·? z’ww/awfl Boisduval、spiny bollworm)、斑紋填蛉（五ar/a*s vittella Fabricius ' spotted bollworm)、美洲填岭（/ie"coverpa armigera Hubner、 American bollworm)、玉米穗蟲（//e/z’coverpa zefl Boddie、 corn earworm)、於草夜蛾（//W/oi/n) virescens Fabricius、 tobacco budworm) ' {Herpetogramma licarsisalis
Walker、sod webworm)、葡萄衆果小卷蛾 Denis & Schiffermiiller、grape berry moth)、紅鈴蟲 {Pectinophora gossypiella Saunders、pink bollworm)、柑 穩潑葉戴（Phyllocnistis cUrella Stainton、citrus leafminer) ' :K ^ ^(Pieris brassicae Linnaeus ' large white butterfly) ' 小紋白蝶rapae Linnaeus、small white butterfly)、小菜 ^{Plutella xylostella Linnaeus ' diamondback moth)、甜菜 夜蛾eja’gwa Htibner、beet armyworm)、斜紋夜蛾 (Spodoptera litura Fabricius 、 tobacco cutworm 、 cluster caterpillar)、秋季夜蛾（Spoiiop/era /rwgz’/?er<ia J. E. Smith、 fall armyworm)、檢故良蛾（Trichoplusia ni Hubner ' cabbage looper)及番莊斑潛蠅（Tuta absoluta Meyrick、 131916.doc -123 - 200906810 tomato leafminer))之尤其高活性。 本發明之化合物亦對同翅目之成員具有顯著活性，該等 成員包括：婉豆財pisum Harris、pea aphid)、3L^ {Aphis craccivora Koch、cowpea aphid)、 黑豆財/a6ae Scopoli、black bean aphid)、棉虫牙 {Aphis gossypii Glover ' cotton aphid ' melon aphid) ' 蘋果 虫牙De Geer、apple aphid)、鏽線菊財（Jjo/n··?
Patch、spirea aphid)、馬鈴薯财（JM/acori/zwm solani Kaltenbach、foxglove aphid)、草莓毛管财 {Chaetosiphon fragaefolii Cockerell、 strawberry aphid)、 俄羅斯麥財Kurdjumov/Mordvilko、 Russian wheat aphid)、玫瑰蘋果財（/)少 Paaserini、rosy apple aphid)、蘋果綿財 lanigerum Hausmann 、 woolly apple aphid)、才兆大尾財 (Hyalopterus pruni Geoffroy ' mealy plum aphid)、蘿蔔财 (Lipaphis erysimi Kaltenbach、turnip aphid)、麥無網長管 財c/z.rr/zot/wm Walker、cereal aphid)、大戟 ^ (Macrosiphum euphorbiae Thomas 、potato aphid)、 ^ ^ {Myzus persicae Sulzer 、 peach-potato aphid 、 green peach aphid)、萵苣虫牙（Α/'αβσπσνζ'α rzDm.gr/ Mosley、 lettuce aphid)、癭綿财屬（Pemp/z/gwi· spp.)(根财（root aphid)及癌虫牙（gall aphid))、玉米葉虫牙（及 Zzo/ja/oWp/zMm wa/cfo
Fitch、com leaf aphid)、禾榖溢管财（ii/zopaf/oWp/zMm pa山· Linnaeus、bird cherry-oat aphid)、麥二叉財（《Sc/n.zap/ni 131916.doc -124- 200906810 graminum Rondani ' greenbug) ' 麥長管虫牙avenae Fabricius、English grain aphid)、苜蓿彩斑財 wacw/aia Buckton、spotted alfalfa aphid)、桔二又财 (Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe、black citrus aphid)及褐柑橘财（Tbxopiera cz’irz’cz’c/a Kirkaldy、brown citrus aphid);球蚜屬（di/e/发打 spp.)(球蚜（adelgid));美洲 山核桃根瘤财（P/^/Zoxera devastatrix Pergande ' pecan phylloxera) ； 'M. % ^{Bemisia tabaci Gennadius ' tobacco whitefly、sweetpotato whitefly)、銀葉粉乱 ar发⑼n/o/" Bellows及Perring、silverleaf whitefly)、柑橘 粉虱（Dz'a/ewrodes Ashmead、citrus whitefly)及溫室白 粉良{Trialeurodes vaporariorum Westwood 、 greenhouse whitefly);馬鈐薯葉蟬（jEwpoasca Harris、potato leafhopper)、小褐飛風·5·/τζ_αίβ//Μ·5 Fallen、smaller brown planthopper)、紫堯葉輝{Macrolestes quadrilineatus Forbes 、 aster leafhopper)、，綠葉輝{Nephotettix cinticeps Uhler、green leafhopper)、稻葉禪（iVep/zoiei"·% «/grop/ciws Stil、rice leafhopper)、褐飛風/wgas 、 brown planthopper) ' ^ M ML {Peregrinus maidis Ashmead ' corn planthopper)、白背飛乱（Sogaie/Za /wrc(/^a Horvath ' white-backed planthopper)、稻飛為(Sogatodes orizicola Muir ' rice delphacid)、蘋果白葉蟬（7yp/2/c>c>^(3 McAtee、white apple leafhopper)、葡萄葉蟬屬（£r_yi/zro«eowr<3 SPP·)(葡萄葉蟬（graPe leafhopper));週期輝 131916.doc -125 - 200906810 septendecim Linnaeus、periodical cicada)；綿團纷（/cer少a pwrc/mW Maskell、cottony cushion scale)、梨枝圓盾虫介 {Quadraspidiotus perniciosus Comstock ' San Jose scale)； 柑橘粉虫介（/VaMococcws Risso、citrus mealybug);康 氏粉紛屬（PMMdococc⑽spp.)(其他粉紛複合體）；梨木虱 /7_yr/co/(3 Foerster、pear psylla)、柿木虱 {Trioza diospyri Ashmead ' persimmon psylla) ° 本發明之化合物亦可對源自半翅目之成員具有顯著活 性’該等成員包括：綠蜂象（Jcrosierwwm Say、 green stink bug)、南瓜緣蜂De Geer、squash bug)、麥長蜂/ewcopierws Say、chinch bug)、臭蟲（C7wex /eciw/aWws Linnaeus、bed bug)、棉網蜂 {Corythuca gossypii Fabricius、cotton lace bug)、馬龄薯 (Cyrtopeltis modesta Distant、tomato bug)、棉蝽象 {Dysdercus suturellus Herrich-Schaffer ' cotton Stainer)、 褐培象（五wc/n’siwi i'ervws Say、brown stink bug)、一 斑蜂象 {Euchistus variolarius Palisot de Beauvois 、 one-spotted stink bug)、蝽象之複合體屬（GVapioW/zeiwi spp.)(寬盾蝽之 複合體）、松樹緣墙象corcw/ws Say、leaffooted pine seed bug)、 牧草盲蝽/Meo/arz) Palisot de Beauvois、tarnished plant bug)、稻綠蝽（iVezara WnWw/a Linnaeus 、 southern green stink bug) ^ ^ $. {Oebalus pugnax Fabricius、rice stink bug)、大乳草屬植物墙 {Oncopeltus fasciatus Dallas、large milkweed bug)、棉 i兆 131916.doc -126- 200906810 盲缚（P此serkiws Reuter、cotton fleahopper)。由 本發明之化合物控制之其他昆蟲目包括纓翅目（例如，西 化釗{Frankliniella occidentalis Pergande、western flower thdps)、柑橘薊馬（jSciri/i〇咖咖心H Moulton ' citrus thrips)、黃豆薊馬…Beach、 soybean thrips)及蔥薊馬u心c;· Undeman、〇ni〇n thrips);及鞠翅目（例如，馬鈴薯曱蟲⑹冲^削 c/ecew/meaia Say、Colorado potato beetle)、墨西哥豆曱 (办"ac/me ναη’να沿 Mulsant、Mexican bean beetle)及扣 甲屬、山扣甲㈠紿〇Wi)屬或金針蟲以似）屬 之線蟲。 應注意一些現代分類系統將同翅目置為半翅目内之亞 目° 值得注意的為本發明之化合物用於控制銀葉粉虱之用 途。值：注意的為本發明之化合物用於控制西花薊馬之用 途。值仟注意的為本發明之化合物用於控制馬鈴薯葉蟬之 用途。值得注意的為本發明之化合物用於控制玉米飛虱之 用途。值付注意的為本發明之化合物用於控制棉財之用 途。值得注意的為本發明之化合物用於控制_之用途 意的為本發明之化合物用於控制小菜蛾之用途。值 付，忍的為本發明之化合物用於控制秋季夜蛾之用途。 本發明之化合物亦可與一或多種包括虫 ' 劑，殺磕*十， ”又轴劑，殺真菌 又線蟲劑，殺菌劑，殺蟎劑，除草劑，^w 劑，諸、θ * 除卓劑安全 遺女昆蟲蜆皮抑制劑及根刺激劑、介風 化學滅菌劑、化學 131916.doc •127- 200906810 k息素、排斥劑、引誘劑、信息素、取食刺激劑之生長調 節劑’其他生物學活性化合物或食蟲性細菌、病毒或真菌 之其他生物學活性化合物或藥劑混合以形成給出甚至更寬 農藝及非農藝效用範圍之多組份殺蟲劑。因此本發明亦與 包含式1之化合物（亦即以生物學上有效量），至少—種選自 由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑組成之群的其他 組份及至少一種其他生物學活性化合物或藥劑之組合物有 關。對於本發明之混合物，其他生物學活性化合物或藥劑 可與包括式1之化合物之本發明的化合物一起調配，以形 成預混物，或其他生物學活性化合物或藥劑可與包括式J 之化合物之本發明的化合物分別調配，且在施用（例如， 於喷霧貯槽中）前將該兩種調配物組合在一起，或（或者）依 次施用。 可與本發明化合物調配之該等生物學活性化合物或藥劑 之實例為阿巴汀、歐殺松（acephate)、亞醌蟎（acequinocyl)、 亞滅培（acetamiprid)、阿納寧（acrinathrin)、醯胺氟美 (amidoflumet)、阿米曲士（amitraz)、阿維菌素、印楝素 (azadirachtin)、曱基穀硫填（azinphos-methyl)、畢芬寧 (bifenthrin)、聯苯肼 g旨（bifenazate)、雙三氟> 蟲脲 (bistrifluron)、硼酸鹽、3-溴-1-(3-氯-2-。比啶基）-N-[4-氰 基-2-曱基-6-[(甲基胺基）羰基]苯基]-1H-η比唑-5·甲醯胺、 布芬淨（buprofezin)、硫線麟（cadusafos)、加保利 (carbaryl)、加保扶（carbofuran)、殺填丹（cartap)、殺蜗肺 (carzol)、氣蟲醯胺（chlorantraniliprole)、克芬那比 131916.doc -128- 200906810 (chlorfenapyr)、克福隆（chlorfluazuron)、毒死蜱 (chlorpyrifos)、曱基毒死蜱（chlorpyrifos-methyl)、環蟲醯 耕（chromafenozide)、克芬蟎（clofentezin)、可尼丁 (clothianidin)、σ塞氟美芬（cyflumetofen)、賽扶寧（cyfluthrin)、 β-賽扶寧（beta-cyfluthrin)、賽洛寧（cyhalothrin)、γ-賽洛寧 (gamma-cyhalothrin)、λ-赛洛寧（lambda-cyhalothrin)、赛 滅寧（cypermethrin)、亞滅寧（alpha-cypermethrin)、ζ-氣氰 菊醋（zeta-cypermethrin)、賽滅淨（cyromazine)、第滅寧 (deltamethrin)、汰芬隆（diafenthiuron)、大利松（diazinon)、 狄氏劑（dieldrin)、二福隆（diflubenzuron)、四氟甲醚菊酯 (dimefluthrin)、殺蟲雙（dimehypo)、大滅松（dimethoate)、 呋蟲胺（dinotefuran)、狄奥諾蘭（diofenolan)、因滅汀、硫 丹（endosulfan)、益化利（esfenvalerate)、乙蟲清（ethiprole)、 依芬寧（etofenprox)、依殺蜗（etoxazole)、芬布賜（fenbutatin oxide)、芬硫克（fenothiocarb)、芬諾克（fenoxycarb)、芬普寧 (fenpropathrin)、芬化利（fenvalerate)、氟蟲腈（fipronii)、 氟尼胺（flonicamid)、福本胺（flubendiamide)、護賽寧 (flucythrinate)、氣芬林（flufenerim)、氟芬隆（flufenoxuron)、 福化利（fluvalinate)、氣胺氰菊g旨（tau-fluvalinate)、大福松 (fonophos)、複滅蜗（formetanate)、福賽絕（fosthiazate)、 氯醯肼（halofenozide)、六伏隆（hexaflumuron)、合賽多 (hexythiazox)、伏蟻膝（hydramethylnon)、益達胺（imidacloprid)、 因得克（indoxacarb)、肥皂殺蟲劑（insecticidal soap)、亞芬 松（isofenphos)、祿芬隆（lufenuron)、馬拉硫鱗（malathion)、 131916.doc -129- 200906810 氰氟蟲胺（metaflumizone)、聚乙酸·（metaldehyde)、曱胺碟 (methamidophos)、殺撲填（methidathion)、滅賜克 (methiodicarb)、滅多威（methomyl) ' 烯蟲酉旨（methoprene)、 曱氧滴滴涕（methoxychlor)、甲氧苄氟菊酯（metofluthrin)、 久效麟（monocrotophos) ' 曱氧蟲醯肼（methoxyfenozide)、 稀咬蟲胺（nitenpyram)、硝乙脲。塞峻（nithiazine)、諾華隆 (novaluron)、紐伏隆（noviflumuron)、歐殺滅（oxamyl)、對 硫填（parathion)、甲基巴拉松（parathion-methyl)、百滅寧 (permethrin)、甲拌構（phorate)、伏殺填（phosalone)、益滅 松（phosmet)、填胺（phosphamidon)、抗財威（pirimicarb)、丙 漠填（profenofos)、丙氟菊 S旨（profluthrin)、炔蜗特 (propargite)、丙苯烴菊酉旨（protrifenbute)、0比财酮（pymetrozine)、 σ比氟普羅（pyrafluprole)、除蟲菊精（pyrethrin)、畢達本 (pyridaben)、σ定蟲丙喊（pyridalyl)、比敗啥。坐（pyrifluquinazon)、 °比普羅（pyriprole)、百利普芬（pyriproxyfen)、魚藤酮 (rotenone)、尼魚丁（ryanodine)、斯平托姆（spinetoram)、 賜諾殺（spinosad)、螺蜗S旨（spirodiclofen)、斯必麥芬 (spiromesifen)、斯必馬特（spirotetramat)、硫丙碟（sulprofos)、 得芬諾（tebufenozide)、°比蜗胺（tebufenpyrad)、得福隆 (teflubenzuron)、七氟菊 S旨（tefluthrin)、乾福松（terbufos) ' 殺蟲畏（tetrachlorvinphos)、四甲司林（tetramethrin)、嗔蟲 琳（thiacloprid)、°塞蟲嗪（thiamethoxam)、硫地克 (thiodicarb)、殺蟲雙（thiosultap-sodium)、哇蟲醯胺 (tolfenpyrad)、四漠菊醋（tralomethrin)、°坐財威（triazamate)、 131916.doc -130- 200906810 三氯松（trichlorfon)、殺蟲隆（triflumuron)、蘇雲金桿菌δ-内毒素delta-endotoxins)、食蟲性細菌 (entomopathogenic bacteria)、食蟲性病毒（entomopathogenic viruses)及食蟲性真菌（entomopathogenic fungi) 〇 值得注意的為殺昆蟲劑，諸如阿巴汀、亞滅培、阿納 寧、阿米曲士、阿維菌素、印楝素、畢芬寧、3-溴-1-(3-氣-2 -α比σ定基）-iV- [4 -氣基-2-曱基-6-[(甲基胺基）幾基]苯基]-1//-吡唑-5-甲醯胺、布芬淨、硫線磷、加保利、殺螟丹、 氯蟲醯胺、克芬那比、毒死蜱、可尼丁、賽扶寧、β-賽扶 寧、賽洛寧、γ-賽洛寧、λ-賽洛寧、賽滅寧、亞滅寧、ζ-氯氰菊酯、賽滅淨、第滅寧、狄氏劑、呋蟲胺、狄奥諾 蘭、因滅汀、硫丹、益化利、乙蟲清、依芬寧、依殺蟎、 分硫克、分諾克、芬化利、氟蟲猜、氟尼胺、福本胺、氟 芬隆、福化利、複滅蟎、福賽絕、六伏隆、伏蟻腙、益達 胺、因得克、祿芬隆、氰氟蟲胺、滅賜克、滅多威、烯蟲 酯、甲氧蟲醯肼、烯啶蟲胺、硝乙脲噻唑、諾華隆、歐殺 滅、。比蚜酮、除蟲菊精、畢達本、啶蟲丙醚、百利普芬、 尼魚丁、斯平托姆、賜諾殺、螺蟎酯、斯必麥芬、斯必馬 特、得芬諾、四甲司林、σ塞蟲琳、σ塞蟲σ秦、硫地克、殺蟲 雙、四溴菊酯、唑蚜威、殺蟲隆、蘇雲金桿菌δ-内毒素、 蘇雲金桿菌之所有菌株及核型多角體病毒 viruses)之所有菌株。 用於與本發明之化合物混合的生物藥劑之一個實施例包 括食蟲性細菌，諸如蘇雲金桿菌及囊封之蘇雲金桿菌之δ- 131916.doc -131 - 200906810 内毒素（例如，Cellcap、MPV、MPVII);食蟲性真菌，諸 如綠僵菌（green muscardine fungus);及食蟲性（天然存在 及遺傳改變)病毒’其包括桿狀病毒，核型多角體病毒 (NPVX諸如玉米穗蟲核型多角體病毒（脑_ ^uC】eop〇Iyhedr〇virus，HzNpv)、芽菜夜蛾核型多角體病 毒 Μ似V印h /a/c汾π nucleopoIyhedr〇Wrus，AfNpy》及 ，粒體病毒（granulosis virus，Gv)(諸如蘋果蠢蛾顆粒體病 餐{Cydia pomoneiia granul〇sis 。
尤其值得注意的為其中與式！之化合物相比其他無脊椎 有害動物控制活性成份屬於不同化學種類或具有不同作用 位置的該組合。在某些情況下’與至少—種具有類似控制 範圍但不同作用位置之其他無脊椎有害動物控制活性成份 之組合將尤其有利於抗性管理。因此，本發明組合物可進 -步包含至少一種具有類似控制範圍但屬於不同化學種類 :具有不同作用位置之其他無脊椎有害動物控制活性成 :。忒等其他生物學活性化合物或藥劑包括 通道調㈣，諸如畢芬寧、赛滅寧、赛洛寧、λ音各宜、 賽扶寧、βθ_賽扶寧1滅寧、四氟甲、益化/芬 =:因：克、甲氧f氟菊6旨、丙氟菊酿、除蟲菊精及四 膽㈣酶抑制劑，諸如毒死碑、滅多威、歐殺 滅、硫地克及料威；新祕類似物，諸如亞滅培、可尼 丁、°夫蟲胺、益達胺、嫌冷乾 嘆蟲嗓;殺蟲大環内s:=、r 、;丁、阿維菌素及因滅、;T t姆、賜諾殺、阿巴 减丁，GABA(Y-胺基丁酸）·門控氣化物 131916.doc 132· 200906810
通道拮^劑（諸如阿維菌素）或阻斷劑⑷口乙蟲清及氣蟲 腈），甲殼素合成抑制劑，諸如布芬淨、赛滅淨、氟芬 隆/、伏n：才彔芬隆'諾華隆、紐伏隆及殺蟲隆；擬青春 激素’諸如狄奥諾蘭、芬諾克、婦蟲S!及百利普芬；章氣 胺又體配位體，諸如阿米曲士；蛻皮抑制劑及蛻皮激素促 效劑，諸如印棟素、甲氧蟲醯肼及得芬諾；尼魚丁受體配 位體’諸如尼魚丁，鄰胺基苯甲二醯胺’諸如氯蟲醯胺 (參見美國專利6,747，G47、PCT公開案WQ⑽携⑸職 WO 2004/067528)及福本胺（參見，美國專利6,6〇3,〇44); 沙蠶毒素類似物，諸如殺螟丹；粒線體電子傳遞抑制劑， 諸如克芬那比、伏犧腙及畢達本；脂質生物合成抑制劑， 諸如螺瞒S旨及斯必麥芬；環二稀殺蟲劑，諸如狄氏劑或硫 丹，擬除蟲菊酯（pyrethroid);胺基甲酸酯；殺蟲脲；及生 物藥劑，其包括核型多角體病毒（Npv)、蘇雲金桿菌之成 員、囊封之蘇雲金桿菌之§_内毒素及其他天然存在或遺傳 改變之殺蟲病毒。 可與本發明之化合物調配的生物學活性化合物或藥劑之 其他實例為：殺真菌劑，諸如酸化苯并噻二唑 (acibenzolar)、阿迪嗎啉（aldimorph)、吲唑磺菌胺 (amisulbrom)、戊環唾（azac〇naz〇ie)、亞托敏（az〇XyStr〇bin)、 苯霜靈（benalaxyl)、免賴得（benomyl)、苯噻瓦利 (benthiavalicarb)、苯 口塞菌胺（benthiavalicarb-isopropyl)、 比諾米（binomial)、聯二苯（biphenyl)、比多農（bitertanol)、 滅痕素（blasticidin-S)、波爾多液（Bordeaux mixture)(三驗 131916.doc -133· 200906810 基硫酸銅）、博克利（boscalid)/尼可必芬（nicobifen)、漢克 座（bromuconazole)、布瑞莫（bupirimate)、丁硫啶（buthiobate)、 萎鐘靈（carboxin)、加普胺（carpropamid)、四氣丹 (captafol)、克 _ 丹（captan)、貝芬替（carbendazim)、地茂 散（chloroneb)、百菌清（chlorothalonil)、乙菌利（chlozolinate)、 克黴唑（clotrimazole)、鹼性氣氧化銅（copper· OXyChl〇ride)， 銅鹽’諸如硫酸銅及氫氧化銅、賽座滅（Cyaz〇famid)、嗟 芬胺（cyflunamid)、霜脲氰（cymoxanil)、環克座（cyproconazo⑹、 嘧菌環胺（cyprodinil)、益發靈（dichlofluanid)、二氣西莫 (diclocymet)、噠菌清（diclomezine)、氣硝胺（dicloran)、乙黴 威（diethofencarb)、苯醚甲環唑（difenoconazole)、達滅芬 (dimethomorph)、趟 _ 胺（dimoxystrobin)、稀 α坐醇（diniconazole)、 達克利（diniconazole-M)、白粉克（dinocap)、地克卓賓 (discostrobin)、腈硫醌（dithianon)、嗎菌靈（dodemorph)、 多寧（dodine)、益康嗤（econazole)、乙環唾（etaconazole)、 護粒松（edifenphos)、氟環吐（epoxiconazole)、乙σ塞博胺 (ethaboxam)、依瑞莫（ethirimol)、依得利（ethridiazole)、 噁唑菌酮（famoxadone)、咪唑菌酮（fenamidone)、芬瑞莫 (fenarimol)、芬克座（fenbuconazole)、芬卡米特（fenc aramid)、 曱D夫醯胺（fenfuram)、環醯菌胺（fenhexamide)、禾草靈 (fenoxanil)、拌種嘻（fenpiclonil)、苯鑛咬（fenpropidin)、 粉鏽啉（fenpropimorph)、三苯醋錫（fentin acetate)、三苯基 氫氧化錫（fentin hydroxide)、福美鐵（ferbam)、富°夫紮特 (ferfurazoate)、口密菌腙（ferimzone)、扶吉胺（fluazinam)、 131916.doc -134- 200906810 護汰寧（fludioxonil)、氟美醯胺（flumetover)、氟吡菌胺 (fluopicolide)、氟氧菌胺（fluoxastrobin)、氟啥0坐 (fluquinconazole)、氟喧唾（fluquinconazole)、護石夕得 (flusilazole)、績菌胺（flusulfamide)、敦多寧（flutolanil)、 護汰芬（flutriafol)、福爾培（folpet)、乙破鋁（fosetyl-aluminum)、麥穗寧（fuberidazole)、呋霜靈（furalaxyl)、福 拉比（furametapyr)、己吐醇（hexaconazole)、惡黴靈 (hymexazole)、雙胍鹽（guazatine)、依滅列（imazalil)、易 胺座（imibenconazole)、克熱淨（iminoctadine)、依地克 (iodicarb)、依普克嗤（ipconazole)、丙基喜樂松（iprobenfos)、 依普同（iprodione)、異丙菌胺（iprovalicarb)、異康。坐 (isoconazole)、稻痕靈（isoprothiolane)、春日徽素（kasugamycin)、 克收欣（kresoxim-methyl)、猛粉克（mancozeb)、雙炔醯菌 胺（mandipropamid)、猛乃浦（maneb)、馬潘尼林（mapanipyrin)、 精甲霜靈（mefenoxam)、滅鏽胺（mepronil)、滅達樂 (metalaxyl)、葉菌唾（metconazole)、石黃菌威（methasulfocarb)、 免得爛（metiram)、苯氧菌胺（metominostrobin/fenominostrobin)、 滅派林（mepanipyrim)、美曲芬諾（metrafenone)、p米康》坐 (miconazole)、邁克尼（myclobutanil)、新阿蘇仁（neo-asozin)(曱基胂酸鐵）、尼瑞莫（nuarimol)、辛°塞_ (octhilinone)、α夫醯胺（ofurace)、两醚菌胺（orysastrobin)、 歐殺斯（oxadixyl)、歐索林酸（oxolinic acid)、α惡咪口坐 (oxpoconazole)、嘉保信（oxycarboxin)、巴克素（paclobutrazol)、 平克座（penconazole)、賓克隆（pencycuron)、吼°塞菌胺 131916.doc -135 - 200906810 (penthiopyrad)、稻痕 g旨（perfurazoate)、膦酸（phosphonic acid)、熱必斯（phthalide)、吡考苯紮（pic〇benzamid)、啶氧 菌酯（picoxystrobin)、多氧菌素（p〇iyoxin)、撲殺熱 (probenazole)、撲克拉（prochloraz)、撲滅寧（procymidone)、 霜黴威（propamocarb)、普拔克（pr〇pam〇carb-hydrochloride)、普 克利（propiconazole)、甲基鋅乃浦（propineb)、丙氧喹啉 (proquinazid)、丙硫醇克峻（pr〇thioconazole)、百克敏 (pyraclostrobin)、白粉松（pryazoph〇s)、比芬諾（pyrifenox)、 嘧黴胺（pyrimethanil)、比芬諾（pyrifenox)、吼咯尼群 (pyrolnitrine)、百快隆（pyroquilon)、啥克。坐（quinconazole)、快 諾芬（quinoxyfen)、奎脫辛（qUint〇zene)、矽硫芬（sihhiofam)、 矽氟唑（simeconazole)、葚孢菌素（spiroxamine)、鏈黴素 (streptomycin)、硫（sulfur)、得克利（tebuconazole)、特曲 嗪（techrazene)、克枯爛（tecloftalam)、四氯硝基苯（tecnazene)、 氟醚。坐（tetraconazole)、腐絕（thiabendazole)、賽氟滅 (thifluzamide)、多保淨（thiophanate)、甲基多保淨 (thiophanate-methyl)、得恩地（thiram)、汰敵寧（tiadinil)、 脫克松（tolclofos-methyl)、曱苯氟石黃胺（tolyfluanid)、三泰 芬（triadimefon)、三泰隆（triadimenol)、。密菌醇（triarimol)、 11米0坐。秦（triazoxide)、三得芬（tridemorph)、三莫普醯胺三賽 0坐（trimoprhamide tricyclazole)、三氟敏（trifloxystrobin)、賽 福寧（triforine)、環菌嗤（triticonazole)、烯效。坐（uniconazole)、 維利黴素（validamycin)、免克寧（vinclozolin)、鋅乃浦 (zineb)、益穗（ziram)及苯酸菌胺（zoxamide);殺線蟲劑， 131916.doc -136- 200906810 諸如得滅克（aldicarb)、脒氰碟（imicyaf〇s)、歐殺滅及芬滅 松（fenamiphos);殺菌劑，諸如鏈黴素；殺蟎劑，諸如阿 米曲士、滅蟎猛（chinomethionat)、克氯笨（chl〇r〇benzilate)、 三環錫（cyhexatin)、大克蟎（dic〇f〇1)、除蟎靈（—〇(Λ1〇Γ)、依 殺蟎、喹蟎醚（fenazaquin)、芬布賜、芬普寧、芬普蟎 (fenpyroximate)、合賽多、炔蟎特、畢達本及吡蟎胺。 在某些情況下，本發明之化合物與其他生物學活性（尤 其無脊椎有害動物控制）化合物或藥劑（亦即活性成份）之組 &可產生遠大於添加劑（亦即協同）效應。通常需要減少環 境中釋放之活性成份之量同時確保有效有害動物控制。當 在付到農藝上令人滿意之無脊椎有害動物控制程度之施用 率下發生無脊椎有害動物控制活性成份之協同作用時，該 等組合可有利降低作物生產成本且降低環境負荷。 本發明之化合物及其組合物可施用於經遺傳轉型以表現 對無脊椎有害動物有毒之蛋白（諸如蘇雲金桿菌δ_内毒素） 之植物。該施用可提供更廣泛範圍之植物保護且有利於抗 性官理。本發明之外源性施用無脊椎有害動物控制化合物 之效果可與經表現毒素蛋白互相促進。 該等農業保護劑（亦即殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲 劑知蟎劑、除草劑及生物藥劑）之一般參考文獻包括7^e Μ⑽wa/，第 13 版，C_ D_ S. Tomlin編，British
Crop Protection Council, Farnham，Surrey, U.K., 2003及 77ze 出M⑽wa/，第 2 版，L. G. Copping 編，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K·，2001。 131916.doc •137· 200906810 對於使用該等各種混合搭配物中之—或多者之實施例而 言，該等各種混合搭配物（總計）與式j化合物之重量比通常 在約1:3咖與約3_:1之間。i得注意的為在約1:300與約 300.1之間的J !比（例如在約13〇與約之間的比率）。 热省此項技術者經由簡單實驗可易於確定所需生物活性範 圍必而之活性成份之生物學上的有效量。顯然，包括該等 其他組份可使控制之無脊椎有害動物之範圍超出僅由式工 之化合物控制之範圍。
—表A列出式！之化合物與其他無脊椎有害動物控制劑之特 疋組σ以說明本發明之混合物、組合物與方法。表A之第 一行列舉特定無脊椎有害動物控制劑（例如，第一列中 之阿巴/丁）。表A之第二行列舉無脊椎有害動物控制劑之 乍用模式（右已知）或化學種類。表A之第三行列舉無脊椎 有害動物控制劑相對於式〗之化合物可施用之比率的重量 比範圍之實施例(例如，阿巴汀相對於式以化合物之重量 ，為50:1至1:5〇,,)。因此，例如，表A之第-列特定揭示 可以5。·1與1:50之間的重量比施用式1之化合物與阿巴汀之 =合。類似解釋表A之剩㈣。另外注意表A列舉式！之化 口物與其他無脊椎有害動物控制劑之特定組合，以說明本 發明之混合物、組合物及方法且包括施用比率之重量比範 圍的其他實施例。
表A 1—------ —__赛脊椎有害费Ϊ妨?“杰,ϊ ---—!卜1 口其W7押祐丨ί哗| 亞減位 ~~ — 作用模式或化學類型 典型重量比 大環内酯 50:1 至 1:50 -—---_1 _ 新終驗類似物 150:1 至 1:200 1319l6.doc -138- 200906810 無脊椎有害動物控制劑 作用模式或化學類型 典型重量比 阿米曲士 章魚胺受體配位體 200:1 至 1:100 阿維菌素 大環内酯 50:1 至 1:50 印棟素 蛻皮激素促效劑 100:1 至 1:120 β-賽扶寧 納通道調節劑 150:1至1:200 畢芬寧 納通道調節劑 100:1 至 1:10 布芬淨 曱殼素合成抑制劑 500:1 至 1:50 殺螟丹 沙蠶毒素類似物 100:1 至1:200 氣蟲酿胺 尼魚丁受體配位體 100:1 至 1:120 克芬那比 粒線體電子傳遞抑制劑 300:1 至 1:200 毒死蜱 膽驗酯酶抑制劑 500:1 至 1:200 可尼丁 新於驗類似物 100:1 至 1:400 賽扶寧 鈉通道調節劑 150:1 至 1:200 賽洛寧 納通道調節劑 150:1 至 1:200 賽滅寧 納通道調節劑 150:1 至 1:200 賽滅淨 曱殼素合成抑制劑 400:1 至 1:50 第滅寧 納通道調節劑 50:1 至 1:400 狄氏劑 環二烯殺蟲劑 200:1 至 1:100 呋蟲胺 新於驗類似物 150:1 至 1:200 狄奥諾蘭 蜆皮抑制劑 150:1 至 1:200 因滅〉丁 大環内酯 50:1 至 1:10 硫丹 環二烯殺蟲劑 200:1 至 1:100 益化利 納通道調節劑 100:1 至1:400 乙蟲清 GABA-調控氣化物通道阻斷劑 200:1 至 1:100 分疏免 150:1 至 1:200 芬諾克 擬青春激素 500:1 至 1:100 芬化利 納通道調節劑 150:1 至 1:200 氟蟲腈 GABA-調控氣化物通道阻斷劑 150:1 至 1:100 氟尼胺 200:1 至 1:100 福本胺 尼魚丁受體配位體 100:1 至 1:120 氟芬隆 曱殼素合成抑制劑 200:1 至 1:100 六伏隆 曱殼素合成抑制劑 300:1 至 1:50 伏蟻腙 粒線體電子傳遞抑制劑 150:1 至 1:250 益達胺 新於鹼類似物 1000:1 至 1:1000 因得克 納通道調節劑 200:1 至 1:50 λ-賽洛寧 鈉通道調節劑 50:1 至 1:250 祿芬隆 曱殼素合成抑制劑 500:1 至 1:250 鼠氣蟲胺 200:1 至1:200 滅多威 膽鹼S旨酶抑制劑 500:1 至 1:100 稀蟲酯 擬青春激素 500:1 至 1:100 曱氧蟲醯肼 蚬皮激素促效劑 50:1 至 1:50 稀。定蟲胺 新於驗類似物 150:1 至 1:200 硝乙脲噻唑 新於驗類似物 150:1 至 1:200 諾華隆 曱殼素合成抑制劑 500:1 至 1:150 131916.doc -139- 200906810 無脊椎有害動物控制劑 作用模式或化學類型 典型重量比 歐殺滅 膽鹼酯酶抑制劑 200:1 至 1:200 °比财酉同 200:1 至 1:100 除蟲菊精 納通道調節劑 100:1 至 1:10 畢達本 粒線體電子傳遞抑制劑 200:1 至 1:100 。定蟲丙趟 200:1 至 1:100 百利普芬 擬青春激素 500:1 至 1:100 尼魚丁 尼魚丁受體配位體 100:1 至 1:120 斯平托姆 大環内酯 150:1 至 1:100 賜諾殺 大環内酯 500:1 至 1:10 螺瞒醋 脂質生物合成抑制劑 200:1 至1:200 斯必麥芬 脂質生物合成抑制劑 200:1 至1:200 得芬諾 蛻皮激素促效劑 500:1 至 1:250 。塞蟲淋 新於驗類似物 100:1 至 1:200 噻蟲嗪 新於驗類似物 1250:1 至 1:1000 硫地克 膽鹼酯酶抑制劑 500:1 至1:400 殺蟲雙 150:1 至 1:100 四溴菊酯 納通道調節劑 150:1 至 1:200 σ坐財威 膽鹼酯酶抑制劑 250:1 至 1:100 殺蟲隆 曱殼素合成抑制劑 200:1 至 1:100 蘇雲金桿菌 生物藥劑 50:1 至 1:10 蘇雲金桿菌δ-内毒素 生物藥劑 50:1 至 1:10 NPV(例如，Gemstar) 生物藥劑 50:1 至 1:10 ⑻ 尼魚丁受體配位體 100:1 至 1:120 (a) 3-溴-1-(3-氯-2-吼啶基）-iV-[4-氰基-2-曱基-6-[(曱基胺 基）羰基]苯基]-1//-吡唑-5-甲醯胺 ( 值得注意的為其中至少一種其他生物學活性化合物或藥 劑係選自列於以上表A中之無脊椎有害動物控制劑的本發 明之組合物。 化合物（包括式1之化合物）與其他無脊椎有害動物控制 劑之重量比通常在1000:1與1:1000之間，一個實施例為在 500:1與1:500之間，另一實施例為在250:1與1:200之間且 另一實施例為在100:1與1:50之間。 以下表B中所列舉為特定組合物之實施例，其包含式1之 131916.doc -140- 200906810
化合物（化合物編號係指索引表Α中之化合物）及其他無脊 椎有害動物控制劑。表B 混合物 編號 化合物 編號 與 無脊椎有害 動物控制劑 混合物 編號 化合物 編號 與 無脊椎有害動 物控制劑 Α-1 Α-2 Α-3 Α-4 Α-5 Α-6 Α-7 Α-8 Α-9 Α-10 Α-11 Α-12 Α-13 Α-14 Α-15 Α-16 Α-17 Α-18 Α-19 Α-20 Α-21 Α-22 Α-23 Α-24 Α-25 Α-26 Α-27 Α-28 Α-29 Α-30 Α-31 Α-32 Α-33 Α-34 Α-35 Α-36 Α-37 Α-38 Α-39 Α-40 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 11 11 n n 11 11 11 1 n 1 1— 1i n 1 n li n 1— 1i n 11 n 11 1 n 1 11 1— 1x n 11 11 1 1 n IX 11 1 11 n 阿巴汀 亞滅培 阿米曲士 阿維菌素 印楝素 β-赛扶寧 畢芬寧 布芬淨 殺螟丹 氣蟲醯胺 克芬那比 毒死蜱 可尼丁 赛扶寧 赛洛寧 赛滅寧 賽滅淨 第滅寧 狄氏劑 α夫蟲胺 狄奧諾蘭 因滅汀 硫丹 益化利 乙蟲清 分硫克 芬諾克 芬化利 氟蟲猜 氟尼胺 福本胺 氟芬隆 六伏隆 伏蛾腙 益達胺 因得克 λ-賽洛寧 祿芬隆 氰氟蟲胺 滅多威 1234567890123456789012345678901234567890 - - - - - ~ - - (- 1W1M1^*111111122220^2222^3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 4. bbbbbbbbbbbbb-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b-b'b-b-b-b-b- tl H 11 1 11 H 11 11 «1 1— H 1 n 1i 1— 11 J 1— 1i II 1 n n n 11 ΊΛ n 11 11 lx 11 It 1 11 11 11 11 11 u n 1i 1 t 1-i 11 11 1 _ · 1 11 1i 1 i u n n 11 1 ll 1 11 n 11 -- < 11 Tl 11 1*-*11 11 11 11 11 11 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 阿巴汀 亞滅培 阿米曲士 阿維菌素 印楝素 β·赛扶寧 畢芬寧 布芬淨 殺螟丹 氯蟲醯胺 克芬那比 毒死蜱 可尼丁 賽扶寧 赛洛寧 赛滅寧 賽滅淨 第滅寧 狄氏劑 呋蟲胺 狄奥諾蘭 因滅汀 硫丹 益化利 乙蟲清 分疏克 芬諾克 芬化利 氟蟲腈 氟尼胺 福本胺 氟芬隆 六伏隆 伏蟻腙 益達胺 因得克 λ-赛洛寧 祿芬隆 氰氟蟲胺 滅多威 131916.doc -141 · 200906810 混合物 編號 Α-41 Α-42 Α-43 Α-44 Α-45 Α-46 Α-47 Α-48 Α-49 Α-50 Α-51 Α-52 Α-53 Α-54 Α-55 Α-56 Α-57 Α-58 Α-59 Α-60 Α-61 Α-62 Α-63 Α-64 Α-65 Α-66 Α-67 C-1 C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 C-7 C-8 C-9 C-10 C-11 C-12 C-13 C-14 C-15 C-16 C-17 C-18 C-19 化合物 氩 無脊椎有害 編號 八 動物控制劑 11 11 1-i 11 7777777777 7 77777777 n 1 l 11 11 n 11-- 11 11 - I 11 11 1·*11 Ί1 11 11 11 11 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 稀蟲酯 曱氧蟲醯肼 烯啶蟲胺 硝乙脲噻唑 諾華隆 歐殺滅 Β比財_ 除蟲酌精 畢達本 σ定蟲丙醚 百利普芬 尼魚丁 斯平托姆 賜諾殺 螺蜗酯 斯必麥芬 得芬諾 σ塞蟲琳 噻蟲嗪 硫地克 殺蟲雙 四溴菊酯 π坐财威 殺蟲隆 蘇雲金桿菌 蘇雲金桿菌 δ-内毒素 NPV(例如， Gemstar) 阿巴汀 亞滅培 阿米曲士 阿維菌素 印楝素 β-賽扶寧 畢芬寧 布芬淨 殺螟丹 氣蟲醯胺 克芬那比 毒死蜱 可尼丁 赛扶寧 赛洛寧 賽滅寧 赛滅淨 第滅寧 狄氏劑 混合物 編號1-41 Β-42 Β-43 Β-44 Β-45 Β-46 Β-47 Β-48 Β-49 Β-50 Β-51 Β-52 Β-53 Β-54 Β-55 Β-56 Β-57 Β-58 Β-59 Β-60 Β-61 Β-62 Β-63 Β-64 Β-65 Β-66 Β-67 D-1 D-2 D-3 D-4 D-5 D-6 D-7 D-8 D-9 D-10 D-11 D-12 D-13 D-14 D-15 D-16 D-17 D-18 D-19 化合物 叙 無脊椎有害動 編號 八 物控制劑 1111 1- 111111111 n 111111-_- 1 -—II 1 n ooooooooooooooooooo 1- 11 1- n 1- n 1- n 1- 1- n n 1- 11 11 1- 1- 11 11 1* 1i n n 11 n 1- 1- 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 烯蟲酯 曱氧蟲醢肼 稀咬蟲^胺 硝乙脲噻唑 諾華隆 歐殺滅 0比财酮 除蟲柄精 畢達本 σ定蟲丙驗 百利普芬 尼魚丁 斯平托姆 賜諾殺 螺蜗酯 斯必麥芬 得芬諾 σ塞蟲啉 噻蟲嗪 硫地克 殺蟲雙 四溴菊酯 σ坐财威 殺蟲隆 蘇雲金桿菌 蘇雲金桿菌 δ-内毒素 NPV(例如， Gemstar) 阿巴汀 亞滅培 阿米曲士 阿維菌素 印楝素 β-賽扶寧 畢芬寧 布芬淨 殺螟丹 氣蟲酿胺 克芬那比 毒死蜱 可尼丁 賽扶寧 賽洛寧 赛滅寧 賽滅淨 第滅寧 狄氏劑 131916.doc •142- 200906810 ( 混合物 編號 化合物 组 無脊椎有害 編號 ^ 動物控制劑 C-20 C-21 C-22 C-23 C-24 C-25 C-26 C-27 C-28 C-29 C-30 C-31 C-32 C-33 C-34 C-35 C-36 C-37 C-38 C-39 C-40 C-41 C-42 C-43 C-44 C-45 C-46 C-47 C-48 C-49 C-50 C-51 C-52 C-53 C-54 C-55 C-56 C-57 C-58 C-59 C-60 C-61 C-62 C-63 C-64 C-65 C-66 7777777777777777777777777777777777777777777777 11 11 11 11 11 n 11 n 11 11 11 11 11 1X n n 11 n 11 11 11 11 11 11 n 11 11 n II 1— 11 1x 11 1 11 11 n 11 11 11 n 1 11 1 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 。夫蟲胺 狄奥諾蘭 因滅汀 硫丹 益化利 乙轰清 分辟L克 芬謹克 芬化利 氣蟲猜 氟尼胺 福本胺 氟芬隆 六伏隆 伏蟻腙 益達胺 因得克 λ_賽洛寧 祿芬隆 氰氟蟲胺 滅多威 烯蟲酯 曱氧蟲醯肼 稀0定蟲胺 硝乙脲噻嗤 諾華隆 歐殺滅 0比財_ 除蟲菊精 畢達本 咬蟲丙醚 百利普芬 尼魚丁 斯平托姆 賜諾殺 螺蟎酯 斯必麥芬 得芬諾 噻蟲淋 噻蟲嗪 硫地克 殺蟲雙 四漠菊酷 Π坐財威 殺蟲隆 蘇雲金桿菌 蘇雲金桿菌 δ-内毒素 混合物 編號 百-20 D-21 D-22 D-23 D-24 D-25 D-26 D-27 D-28 D-29 D-30 D-31 D-32 D-33 D-34 D-35 D-36 D-37 D-38 D-39 D-40 D-41 D-42 D-43 D-44 D-45 D-46 D-47 D-48 D-49 D-50 D-51 D-52 D-53 D-54 D-55 D-56 D-57 D-58 D-59 D-60 D-61 D-62 D-63 D-64 D-65 D-66 化合物 叙 無脊椎有害動 編號 ^ 物控制劑 οοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοο ο 2222222222222222222222222222222222222222222222 2 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 呋蟲胺 狄奥諾蘭 因滅汀 硫丹 益化利 乙蟲清 分硫克 芬話克 芬化利 氟蟲腈 氣尼胺 福本胺 氟芬隆 六伏隆 伏蟻腙 益達胺 因得克 λ-賽洛寧 祿芬隆 氰氟蟲胺 滅多威 烯蟲;酯 甲氧蟲醯肼 稀咬蟲胺 硝乙脲噻唑 諾華隆 歐殺滅 〇比財酮 除蟲菊精 畢達本 咬蟲丙醚 百利普芬 尼魚丁 斯平托姆 賜諾殺 螺蜗S旨 斯必麥芬 得芬諾 噻蟲啉 D塞蟲嗪 硫地克 殺蟲雙 四溴菊酯 °坐財威 殺蟲隆 蘇雲金桿菌 蘇雲金桿菌δ-内毒素 131916.doc -143 - 200906810 混合物 編號 C-67 Ε-1 Ε-2Ε，3 Ε-4 Ε-5 Ε-6 Ε-7 Ε-8 Ε-9 Ε-10 Ε-11 Ε-12 Ε-13 Ε-14 Ε-15 Ε-16 Ε-17 Ε-18 Ε-19 Ε-20 Ε-21 Ε-22 Ε-23 Ε-24 Ε-25 Ε-26 Ε-27 Ε-28 Ε-29 Ε-30 Ε-31 Ε-32 Ε-33 Ε-34 Ε-35 Ε-36 Ε-37 Ε-38 Ε-39 Ε-40 Ε-41 Ε-42 Ε-43 Ε-44 Ε-45 Ε-46 化合物 斑 無脊椎有害 編號 μ 動物控制劑 7 7777777777777777777777777777777777777777777777 1 3333333333333333333333333333333333333333333333 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 NPV(例如， Gemstar) 阿巴汀 亞滅培 阿米曲士 阿維菌素 印楝素 β-賽扶寧 畢芬寧 布芬淨 殺螟丹 氯蟲醯胺 克芬那比 毒死碑 可尼丁 賽扶寧 赛洛寧 赛滅寧 賽滅淨 第滅寧 狄氏劑 呋蟲胺 狄奥諾蘭 因滅汀 硫丹 益化利 乙蟲清 分硫克 分諾克 芬化利 氟蟲猜 氟尼胺 福本胺 氟芬隆 六伏隆 伏蟻腙 益達胺 因得克 λ-賽洛寧 祿芬隆 氮氣蟲胺 滅多威 稀蟲酯 曱氧蟲醯肼 稀。定蟲胺 硝乙脲噻唑 諾華隆 歐殺滅 混合物 編號 D-67 F-1 F-2 F-3 F-4 F-5 F-6 F-7 F-8 F-9 F-10 F-11 F-12 F-13 F-14 F-15 F-16 F-17 F-18 F-19 F-20 F-21 F-22 F-23 F-24 F-25 F-26 F-27 F-28 F-29 F-30 F-31 F-32 F-33 F-34 F-35 F-36 F-37 F-38 F-39 F-40 F-41 F-42 F-43 F-44 F-45 F-46 化合物 組 無脊椎有害動 編號 ~ 物控制劑 ο 2222222222222222222222222222222222222222222222 2 5555555555555555555555555555555555555555555555 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 NPV(例如， Gemstar) 阿巴汀 亞滅培 阿米曲士 阿維菌素 印楝素 β-赛扶寧 畢芬寧 布芬淨 殺螟丹 氯蟲酿胺 克芬那比 毒死蜱 可尼丁 賽扶寧 賽洛寧 賽滅寧 賽滅淨 第滅寧 狄氏劑 呋蟲胺 狄奥諾蘭 因滅汀 硫丹 益化利 乙蟲清 分硫克 芬諾克 芬化利 氟蟲腈 氟尼胺 福本胺 氟芬隆 六伏隆 伏蟻腙 益達胺 因得克 λ-賽洛寧 祿芬隆 fL氣蟲胺 滅多威 烯蟲酯 曱氧蟲醯肼 稀淀蟲胺 硝乙脲噻嗤 諾華隆 歐殺滅 131916.doc -144- 200906810 混合物 編號 E-47 E-48 E-49 E-50 E-51 E-52 E-53 E-54 E-55 E-56 E-57 E-58 E-59 E-60 E-61 E-62 E-63 E-64 E-65 E-66 E-67 E-68 G-1 G-2 G-3 G-4 G-5 G-6 G-7 G-8 G-9 G-10 G-11 G-12 G-13 G-14 G-15 G-16 G-17 G-18 G-19 G-20 G-21 G-22 G-23 G-24 化合物 组 無脊椎有害 編號 ~ 動物控制劑 777777777777777 7 777 7 7 7222222222222222222222222 3333333333333333333 3 3 3666666666666666666666666 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 σ比財酮 除蟲勒精 畢達本 定蟲丙醚 百利普芬 尼魚丁 斯平托姆 賜諾殺 螺蜗醋 斯必麥芬 得芬諾 π塞蟲琳 噻蟲嗪 硫地克 殺蟲雙 四演菊酯 唑蚜威 殺蟲隆 蘇雲金桿菌 蘇雲金桿菌 δ-内毒素 NPV(例如^ Gemstar)(a) 阿巴汀 亞滅培 阿米曲士 阿維菌素 印棟素 P-賽扶寧 畢芬寧 布芬淨 殺螟丹 氣蟲醯胺 克芬那比 毒死蜱 可尼丁 賽扶寧 賽洛寧 賽滅寧 賽滅淨 第滅寧 狄氏劑 呋蟲胺 狄奥諾蘭 因滅汀 硫丹 益化利 混合物 編號 "F-47 F-48 F-49 F-50 F-51 F-52 F-53 F-54 F-55 F-56 F-57 F-58 F-59 F-60 F-61 F-62 F-63 F-64 F-65 F-66 F-67 F-68 H-1 H-2 H-3 H-4 H-5 H-6 H-7 H-8 H-9 H-10 H-11 H-12 H-13 H-14 H-15 H-16 H-17 H-18 H-19 H-20 H-21 H-22 H-23 H-24 化合物 叙 無脊椎有害動 編號 μ 物控制劑 2222222222222222222 2 2 2444444444444444444444444 5555555555555555555 5 5 5999999999999999999999999 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 D比財酮 除蟲菊精 畢達本 淀蟲丙醚 百利普芬 尼魚丁 斯平托姆 賜諾殺 螺蟎酯 斯必麥芬 得芬諾 σ塞蟲啉 σ塞蟲嗪 硫地克 殺蟲雙 四漠菊酯 吐財威 殺蟲隆 蘇雲金桿菌 蘇雲金桿菌δ-内毒素 NPV(例如， Gemstar) ⑻ 阿巴汀 亞滅培 阿米曲士 阿維菌素 印楝素 β-賽扶寧 畢芬寧 布芬淨 殺螟丹 氯蟲醯胺 克芬那比 毒死蜱 可尼丁 賽扶寧 赛洛寧 賽滅寧 賽滅淨 第滅寧 狄氏劑 呋蟲胺 狄奥諾蘭 因滅汀 硫丹 益化利 131916.doc -145 - 200906810 混合物 編號 G-25 G-26 G-27 G-28 G-29 G-30 G-31 G-32 G-33 G-34 G-35 G-36 G-37 G-38 G-39 G-40 G-41 G-42 G-43 G-44 G-45 G-46 G-47 G-48 G-49 G-50 G-51 G-52 G-53 G-54 G-55 G-56 G-57 G-58 G-59 G-60 G-61 G-62 G-63 G-64 G-65 G-66 G-67 G-68 化合物 組 無脊椎有害 編號 八 動物控制劑 22222222222222222222222222222222222222222 2 2 2 66666666666666666666666666666666666666666 6 6 6 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 與與 乙蟲清 分硫克 芬諾克 芬化利 氟蟲腈 氟尼胺 福本胺 氟芬隆 六伏隆 伏礒腙 益達胺 因得克 λ-赛洛寧 祿芬隆 氰氟蟲胺 滅多威 烯蟲酯 曱氧蟲醯肼 稀0定蟲胺 硝乙脲噻吐 諾華隆 歐殺滅 D比财酮 除蟲菊精 畢達本 。定蟲丙醚 百利普芬 尼魚丁 斯平托姆 賜諾殺 螺蜗酯 斯必麥芬 得芬諾 σ塞蟲琳 11 塞蟲嘻 硫地克 殺蟲雙 四溴菊酯 σ坐財威 殺蟲隆 蘇雲金桿菌 蘇雲金桿菌 δ-内毒素 NPV(例如， Gemstar) (a) 混合物 編號 H-25 H-26 H-27 H-28 H-29 H-30 H-31 H-32 H-33 H-34 H-35 H-36 H-37 H-38 H-39 H-40 H-41 H-42 H-43 H-44 H-45 H-46 H-47 H-48 H-49 H-50 H-51 H-52 H-53 H-54 H-55 H-56 H-57 H-58 H-59 H-60 H-61 H-62 H-63 H-64 H-65 H-66 H-67 H-68 化合物 叙 無脊椎有害動 編號 ^ 物控制劑 444444444444444444444 9999999999990^990^0^0^0^0^0^ 4 4 4 9 9 9 44444444444444444 4 4 4 ^O^^O^Q^n^o^o^o^Q^Q^Q^QX-9999 9 9 9 與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與與 與與 乙蟲〉月 分硫克 分諾克 芬化利 氟蟲腈 氟尼胺 福本胺 氟芬隆 六伏隆 伏蟻腙 益達胺 因得克 λ-赛洛寧 祿芬隆 it乳蟲胺 滅多威 烯蟲酯 曱氧蟲醯肼 稀咬蟲胺 硝乙脲噻唑 諾華隆 歐殺滅 0比財W 除蟲菊精 畢達本 σ定蟲丙驗 百利普芬 尼魚丁 斯平托姆 賜諾殺 螺蟎酯 斯必麥芬 得分諾 σ塞蟲琳 噻蟲嗪 硫地克 殺蟲雙 四溴菊酯 11 坐財威 殺蟲隆 蘇雲金桿菌 蘇雲金桿菌 δ-内毒素 NPV(例如， Gemstar) (a) 131916.doc -146- 200906810 ⑷4·氰基㈣胺 基]本基】仏吡唑-5-甲醯胺 表Β中所列舉之特定混合物通常以表 W之化合物與其他㈣椎有㈣㈣齡合。羊 多種Li及非農藝施用中’藉由將生物學上有效量之-或 曲明之化合物（通常呈組合物形式）施用至包含農获
:r控制之有害二==域或 生物 ^3使該無脊椎有害動物或其環境與 二 量之本發明之化合物之-或多者接觸，或與 生該化合物之組合物’或包含至少一該化合物及 的組有效置之至少一種其他生物學活性化合物或藥劑 與:接觸D包含本發明之化合物及至少一種其他生物 ^人化合物或藥劑之合適組合物的實例包括其中其他活 :化口物存在於與本發明之化合物相同之顆粒上或存在於 立於本發明之化合物之彼等顆粒之顆粒上的顆粒組合 物。 γ^ 本發明之化合物或組合物接觸以保護農田作物 免受無=椎有害動物侵襲，該化合物或組合物通常施用於 2植之則的作物種子上，作物植物之葉枝（例如，葉、 化果實）上，或作物種植之前或之後之土壤或其他 生長介質中。 接觸方法之一種實施例為藉由噴霧。或者，包含本發明 131916.doc •147· 200906810 明之二物Γ組合物可施用於植物葉枝或土壤上。本發 施用於可藉由使植物與以液體調配物之土壤浸液、 而施用的包含=日:'物夕苗盒處理或移植物浸漬方式 收以進行有效傳遞。值二合物接觸來經由植物吸 形式之本發明之組合物。亦==浸透液體調配物 動物之方法，#包含使”椎二：制無脊椎有害 上有效量之太私 吏…含椎有害動物或其環境與生物學
發明之^ 化合物或與包含生物學上有效量之本 =5物的組合物接觸。另外值得注意的為其中環境 襄且組合物係作為土壤浸液調配物施用於土壤之此方 八 卜值彳于/主思的為藉由向侵染地局部施用本發明之化 有效。其他接觸方法包括藉由直接及殘餘噴霧、空 :Γ大Γ、種子塗層、微封裝、系統吸收、誘傳、稳 他者施用本二=!物=、氣溶膠、粉塵及許多其 赞月之化合物或組合物。接觸方法之一 例為包含本發明之化合物或組合物之尺寸穩定肥料顆粒、 丄棒或錠劑。本發明之化合物亦可注入用於製造無脊椎動 控制裳置（例如’昆蟲網）之材料中。 导本發明之化合物亦適用於保護種子免受無脊椎有害動物 《襲之種子處理。在本揭示内容及中請專利範圍之上下文 地里種子思§胃使該種子與通常調配為本發明之組合 之生物學t旦u^ 頁效里的本發明之化合物接觸。此種子處理保 濩種子免受無脊椎土壤害蟲侵襲且通常亦可保護由發芽種 子發育之苗之與土壤接觸的根及其他植物部分。種子處理 I31916.doc -148- 200906810 :二：t本&明之化合物或第二活性成份在發育植物内之 '，提供對葉枝之保護。種子處理可應用於所有類型之 /'包括會明發出經遺傳轉型以表現特殊特性之植物 、，A種子代表性實例包括表現諸如蘇雲金桿菌毒素之 對無脊椎有㈣物有毒之蛋白的彼等種子，或表現諸如草 膦乙醯基轉移酶（其提供對草甘膦之抵抗）之除草劑抵抗 性的彼等種子。
子處理方法係藉由在撒播種子之前以本發明之化合 (亦P 4乍為5周配組合物)向種子噴霧或喷粉。經調配用於 種子處理之組合物通常包含成膜劑或黏著劑。因此本發明 :種子塗層組合物通常包含式ι之化合物及成膜劑或黏著 ^。種子可藉由將可流動懸浮液濃縮物直接喷霧入種子滾 動床中且隨後將該等種子乾燥來塗佈。或者，諸如濕潤粉 劑、溶液、懸浮乳液、可乳化濃縮物及於水中之乳液之其 他調配物類型可噴霧於種子上。此方法尤其適用於於種子 上鉍用薄膜塗層。熟悉此項技術者可使用各種塗佈機械及 方法。合適方法包括列於P. K〇sters等人， 户"1994 BCPC Mongraph第 57號及其 中所列之參考文獻中之彼等方法。 經處理之種子通常包含每100 kg種子約〇1 §至i kg(亦即 約0.0001重量％至i重量％之處理前之種子）之量的本發明之 化合物。經調配用於種子處理之可流動懸浮液通常包含約 0.5%至約70%之活性成份、約0.5%至約30%之成膜黏著 劑、約0.5%至約20%之分散劑、〇%至約5%之增稠劑、〇% 131916.doc -149- 200906810 至約5%之顏料及/或染料、0%至約2%之消泡劑、〇%至約 1%之防腐劑及0%至約75%之揮發性液體稀釋劑^ ’ 本發明之化合物可併人由無脊椎有害動物消耗或在諸如 陷拼、誘傅台及其類似物之裝置中使用之誘飼組合物中。 該誘傅組合物可呈顆粒形式，其包含⑷活性成份，亦即式 1之化合物；⑻一或多種食物材料；視情況⑷引誘劑及視 情況⑷-或多種保濕劑。值得注意的為包含約〇 〇〇以_5% 活性成份、約侧-99%食物材料及/或引誘劑；及視情況約 0.05。/。-·保濕劑之顆粒或誘辦組合物，其在極低施用率 下、尤其在藉由攝取而非藉由直接接觸而致命的活性成份 劑量下，可有效控制土壤無脊椎有害動物。—些食物材料 可同時充當食物源及引誘劑。食物材料包括碳水化合物、 蛋白質及脂質。食物材料之實例為植物粉、糖、殿粉、動 ι :脂：、植物油、酵母萃取物及牛奶固體。引誘劑之實例 乳味劑及芳香劑’諸如果實或植物萃取物、香水，或其 或植物組份、信息素或已知吸引目標無脊椎有害動 及1他：樂：。保濕劑(亦即濕度保持劑)之實例為乙二醇 制^ 夕凡醇、内三醇及山梨糖醇。值得注意的為用於控 害動物的料組合=及利用蟻及料組成之群的無脊椎有 控制無脊椎有害動物之，置且合物之 用以收納該魏组合物：二。3本發明之物且合物及 開口，該開口Mu ，其中該外殼具有至少一個 口，因此該無脊椎有二：許該無脊椎有害動物穿過該開 σ動物可自外殼外部之位置接近該誘 131916.doc 200906810 傳組合物，且其中該外殼進一步適用於置於無脊椎有害動 物之潛在或已知活動地點中或接近其之處。 本發明之化合物可不與其他佐劑一起施用，但大多數施 用應為包含-或多種具有適合載劑、稀釋劑及界面活性劑 之活性成份且視預期最終用途而定可能與食品組合之調配 物…種施用方法包括喷霧本發明之化合物之水分散液或 精製油溶液。與喷霧油、喷霧油濃縮物、撒布黏附劑、佐 劑'其他溶劑及諸如向日葵基丁氧化物之增效劑組合通常 增強化合物功效。對於非農藝用途而言，該等噴霧可藉助 於泵或藉由自加壓容器（例如，加壓氣溶膠喷霧罐）將其釋 放由諸如罐、瓶或其他容器之噴霧容器施用。該等喷霧組 合物可採用多種形式’例如’喷霧、薄霧、泡沐、煙霧或 霧。因此該等噴霧組合物視情況可進一步包含推進劑、發 泡劑等。值得注意的是包含本發明之化合物或組合物及載 劑之喷霧組合物。該噴脉合物之—個實施例包含本發明 之化合物或組合物及推進劑。代表性推進劑包括（但不限 於)甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、異丁烷、丁烯、戊烷、異 戊：、新戊烷、戊烯、a氟碳化物、氯氟碳化物、二甲醚 ^前述物質之混合物。值得注意的為用於控制至少一種無 脊椎有害動物之噴霧組合物（及利用由喷霧容器分配之該 噴霧組合物的方法），該至少一種無脊椎有害動物係選自 由以下各有害動物組成之群（個別或組合包括）：蚊子、黑 蠅、廄腐蠅、鹿蠅、馬蠅、黃蜂、胡蜂、大黃蜂、壁虱、 蜘蛛、螞蟻、蚋及其類似有害動物。 131916.doc • 151 - 200906810 * 途係拓在除作物植物領域外之區域中之無脊椎 有害動物控制。土益ΒΠ ^ Α ‘ 本發月之化合物及組合物之非農藝用途包 括在已儲存縠翻、u 大 類及其他食物中，及在諸如衣服及地 也之紡織品中之無脊椎有害動物控制。本發明之化合物及
合物之非農藝用途亦包括在觀賞植物、森林中、在庭 旁及鐵路築路用地旁’及在諸如草坪、高爾夫球場 葱之草皮上之無脊椎有害動物控制。本發明之化合物 :組，非農藝用途亦包括在可由人類及/或陪伴動 辰琢動物、牧場動物、動物園動物或其他動物佔用之 屋及其他建築物中之無脊椎有害動物控制。本發明之化 合物及組合物之非農藝用途亦包括可危害木材或建築物中 使用之其他建築材料之諸如白蟻之有害動物的控制。 本發明之化合物及組合物之非農藝用途亦包括藉由控制 寄生或傳播感染性疾病之無脊椎有害動物而保護人類：動 物健康。控制動物寄生蟲包括护制$ *頰及動 生蟲包括控制I生於宿主動物身體表 (例如’肩部、腋离、腹部、大腿内側部分）之外寄生蟲 及寄生於宿主動物之身體内(例如，胃、腸、肺、靜脈： 土下、淋巴組織)之内寄生蟲。外部寄生或疾病傳播有害 物包括（例如）忌蜗（chigger)、壁虱、風、蚊子、绳、蟎 匕蚤内寄生軸包括犬惡絲蟲、鉤蟲及蠕蟲。本發明之 化合物及組合物尤其適於抵抗外部寄生或疾病傳播^害動 物。本發明之化合物及組合物適合於在動物上全身性及/ 或非全身性控制寄生蟲侵染或感染。 本發明之化合物及組合物適合於抵抗感染動物個體之寄 131916.doc -152- 200906810 生蟲，其包括野生動物、家畜及農業作業動物中之彼等寄 生蟲。家畜為用於（單數或複數地）指在農業環境中有意飼 養以產生產品（諸如食物或纖維）或使用其勞動力之馴養動 物之術語；家畜之實例包括牛、绵羊、山羊、馬、豬、 驢、路乾、水牛、兔子、雞、火雞、鴨及鵝（例如，產生 肉、牛奶、黃油、蛋、毛皮、皮革、羽毛及/或羊毛）。藉 由抵抗寄生蟲，降低死亡率及效能減退（就肉、牛奶、羊 ( 毛、皮膚、蛋等而言），以致施用包含本發明化合物之組 合物使得動物飼養更經濟及簡單。 本發明之化合物及組合物尤其適於抵抗感染伴低動物及 龍物（例如’犬、描、寵物鳥及觀賞魚）、研究及實驗動物 (例如倉鼠、豚鼠、大鼠及小鼠）以及為動物園、野生棲皂 地及/或馬戲團飼養或於其中飼養之動物的寄生蟲。 在本發明之實施例中，動物較佳為脊椎動物且更佳為哺 礼動物、鳥類或魚類。在一特定實施例中，動物個體為哺 (乳動物(包括大猿，諸如人類)。其他哺乳動物個體包括靈 長例如狼）、牛科動物（例如畜牛或奶牛）、豬科動物（例 如家豬或豬）、綿羊科動物(例如山羊或綿羊）、馬科動物 (例如馬）、犬科動物（例如犬）、猶科動物（例如家描）、駱 :、鹿、驢、水牛、料、兔及f齒動物（例如豚鼠、松 ^大咏卜鼠J鼠及倉鼠）。鳥類包括鴨科（例如天 鵝、鴨及鶴）、料科（columbidae)(例如斑鳩及轉子卜雉 科（PhaSianidae)(例如鷓轉、松雞及火雞）、Thesienidae(例 如剩養雞）、關科（例如長尾鶴鹤、金剛鶴鶴及鶴鶴）、野 131916.doc •153· 200906810 禽及平胸類鳥（例如鴕鳥）。 尤其值得注意的為其中待保護之動物為馴養犬（亦s a 犬⑽心―如出“)）及，酬養家描（亦即家描 catus))之實施例。 經本發明化合物治療或保護之鳥類可與商業或非商業島 類飼養有關。該等鳥類尤其包括飼養為寵物或為收集者； 售飼養之鴨科，諸如天鵝、鵝及鴨；鳩鴿科，諸如斑鳩及 家鴿；雉科，諸如鷓鴣、松雞及火雞；，諸如 馴養雞；及鸚鵡科，諸如長尾鸚鵡、金剛鸚鵡及鸚鵡。。 為本發明之目的，術語"魚類，，應理解為包括（而不限於） 硬月魚（Teleosti)群之魚類，亦即硬骨魚。鮭形目 (Salm〇nif〇rmeS 〇rder)(其包括鮭科（Sahn0nidae))與^ 形: (Percifonnes order)(其包括棘臀魚科⑼咖灿如於在 硬骨魚群之内。潛在之魚類接受者之實例尤其包括娃科 (Salmonidae)、，错科（Serranidae)、鯛科伽似叫、慈網科 (Cichlidae)及棘臀魚科（Centrarchidae)。 ^ 亦預期其他動物自本發明之方法受益，其包括有袋動物 (諸如袋鼠）、純動物（諸如農田龜）及其他經濟學上重要 之劍養動物，在治療或預防寄生蟲感染或侵染中本發明之 方法對其安全且有效。 藉由向待保護之動物投與殺寄生蟲有效量之本發明化人 物所控制之無脊椎寄生有宝動 ° σ動物之實例包括體外寄生蟲 (郎肢動物、蟎等）及體内寄生电 生蟲（蠕蟲，例如線蟲、吸蟲、 絛蟲、棘頭蟲等）。 1319l6.doc •154- 200906810 通常描述為蠕蟲病之疾病或疾病群組歸因於動物宿主經 已知為蠕蟲之寄生蠕蟲之感染。術語"蠕蟲"意欲包括線 蟲、吸蟲、絛蟲及棘頭蟲。蠕蟲病為諸如豬、綿羊、馬、 牛、山羊、犬、貓及家禽之馴養動物的流行且嚴重之經濟 問題。 在該等蠕蟲中，描述為線蟲之蠕蟲群組引起各種種類動 物體内廣泛且有時嚴重之感染。預期藉由本發明之化合物 及本發明之方法處理之線蟲包括（而不限於）以下各屬：棘 唇線蟲屬（Jcimi/zoc/zd/owewa)、描圓線蟲屬（Je/wmstrowgy/wi)、 鉤口 線蟲屬、血管圓線蟲屬（dwgioiirowgjK/w·?)、 禽虫回屬（AcarzWa)、虫回蟲屬（▲carb)、布魯線蟲屬 (Brugia)、仰口屬（Bunostomum)、毛細線義屬（Capillaria)、 夏伯特線蟲屬、古柏屬（Cooperk)、環體線蟲 屬（Crenosoma)、網尾屬（Dictyocaulus)、膨結屬（Dioctophyme)、 雙瓣線義屬（Dipetalonema)、裂頭屬（Diphyllobothrium)、 惡絲蟲屬（Ζ)ζ>ο/ν/<3Γζ·β)、龍線嘉屬（DracMwcw/Mi1)、蟯蟲屬 (Enterobius)、猿絲、象義屬（Filaroides)、缸矛 M (Haemonchus)、 異刺屬、兔唇虫回屬（Lagoc/n'/i^carz、）、羅阿絲蟲 屬（Loa)、曼森氏線義屬（Mansonella)、緣勒屬（Muellerius)、 板口線蟲屬、細頸線蟲屬（iVemaio山>w«s)、結節線 蟲屬、奥思特線蟲屬、尖 尾線蟲屬（Cb^wrb)、副絲蟲屬（Para/V/ar/a)、副細蟲屬 (Paraixarz·*?)、泡翼線蟲屬（尸/zpa/opiera)、原圓屬 (Protostrongylus)、狗尾草屬（Setaria)、旋尾線 A 屬 131916.doc -155- 200906810 (Spzrocerca)、姑絲蟲屬（伽户办、類圓線蟲屬 (Strongyloides)、圓緣螽屬（Str〇ngyius)、吸吹屬（Thelazia)、 弓蛔屬（T〇xasCaris)、弓首屬（T〇x〇cara)、毛線螽屬 (7WC/^e//fl)、毛線屬（7Wc/2_則）、毛圓線蟲屬 (Trichostrongylus)、鞭螽屬（Trichuris)、彎 Ό 屬（Uncinaria) 及兴策象氣屬（Wuchereria)。 上述中’上文所指感染動物之最普遍線蟲屬為：血矛 屬、毛圓線蟲屬、奥思特線蟲屬、細頸線蟲屬、古柏屬、 細**屬仰口屬、結節線蟲屬、夏伯特線蟲屬、鞭蟲屬、 圓線蟲屬、毛線屬、網尾屬、毛細線蟲屬、異刺屬、弓首 屬、禽蛔屬、尖尾線蟲屬、鉤口線蟲屬、彎口屬、弓蛔屬 及副虫回蟲屬。諸如細頸線蟲屬、古柏屬及結節線蟲屬之某 些。亥等線蟲主要侵襲腸道，而諸如&矛屬及奥思特線蟲屬 之其他線蟲在胃中更為普遍，而諸如網尾屬之其他線蟲則 卷現於肺中。其他寄生蟲可位於其他組織中，諸如心臟及 血官、皮下及淋巴組織及其類似組織中。 虫預期藉由本發明之化合物及藉由本發明之方法處理之吸 蟲包括（而不限於）以下各屬：翅藻屬⑷、片形屬 (Fasciola)、保形吸螽屬⑽。⑽州叫、後睾吸 [〇pisth〇rchis、、并殖吸螽屣（parag〇fU職勹及缸吸螽凰 [Schistosoma、。 虫預期藉由本發明之化合物及藉由本發明之方法處理之絛 蟲包括（而不限於）以下各屬：裂頭屬、複孔屬 (Diplydium) > {Spirometra) ^ ^ ^ ^ J {Taenia) 〇 1319I6.doc -156- 200906810 人類胃腸道之最普遍的寄生蟲屬為鉤 蟲屬、帕蟲， 口線蟲屬、板口線
線蟲屬及腸外階段之腸内蠕蟲類圓線蟲屬及毛線蟲屬。 蟲屬及蟯蟲， 中之其他醫學重要寄生蟲屬為絲蟲， 魯線蟲屬、盤 許多其他螺蟲屬及種類為此項技術所已知，且亦預期其 由本發明之化合物所處理。料料極詳細列舉於以下文 獻中 ’’ Textbook of Veterinary ciiniCal Parasit〇!〇gy，第】 S- 5 Helminths, E. J. L Philadelphia, Pa. ； Helminths, (Mcmnig’s Veterinary Helminth〇l〇gy and Em〇m〇i〇gy 之第 6 Soulsby, F. A. Davis Co., Arthropods and Protozoa >
式1之化合物有效抵抗大量動物體外寄生蟲（例如，哺乳 動物及鳥之節肢動物體外寄生蟲）。 昆蟲及蟎類有害動物包括（例如）咀嚼昆蟲，諸如蠅及蚊 子、蟎、壁虱、虱、跳蚤、椿象、寄生蛆及其類似有害動 成年繩包括（例如）角蠅或擾血蠅（Haemat〇bia irrhans)、 馬罐或it屬廄腐繩或廢螫繩（Siomoxys ca/cz.iraws)、黑蠅 或納屬、斑it或斑虻屬、虱蠅（1〇use fly)或綿羊虱蠅 (Me/oWagws 、采采蠅（tsetse fly)或舌蠅屬 SPP·)。寄生蝇蛆包括（例如）膚蠅（羊鼻蠅（〇estrus 〇vis)及黃 131916.doc •157· 200906810 繩屬（Cuterebra spp·))、綠頭蒼繩或綠蠅屬（Phaenicia spp.)、螺旋繩蛆（screwworm)或螺旋繩（Cochliomyia hominivorax)、牛皮绳或皮繩屬、羊毛螺蟲（fleeceworm)及 馬之胃繩屬。蚊子包括（例如）庫蚊屬、按蚊屬及伊蚊屬。 蜗包括中氣門亞目（Mesostigmata spp.)，例如中氣門蜗 (mesostigmatid)，諸如雞皮刺蜗（chicken mite, Dermanyssus gallinae);療蜗（itch mite或scab mite)，諸如瘠蜗屬，例如 济蜗（Sarcoptes scabiei);獸齋癣（mange mite)，諸如廣蜗 屬’包括牛疮癖（Chorioptes bovis)及羊癢瞒（Psoroptes ovis);恙瞒，例如恙蜗屬（Tr〇mbiculidae spp.)，例如北美 恙瞒（North American chigger)、阿氏真恙蜗（Trombicula alfreddugesi)。 壁虱包括（例如）軟體壁虱，其包括軟蜱屬，例如銳緣蜱 屬（^尽如SPP·)及鳥壁虱屬spp.);硬體壁 虱’其包括硬蜱屬，例如棕色犬蜱、美洲犬蜱、安氏革蜱 (Derwace价or⑽Aaorn·)、孤星蜱、鹿蜱及其他扇頭蜱屬 {Rhipicephalus spp.)(包括先前之牛蜱屬 genera))。 風包括（例如）吸u允風，例如短角羽虱屬spp·)及 毛風屬（5ovz_co/a spp·);咬虱’例如血虱屬（好口㈣如叩以以 SPP_)、顎虱屬spp.)及管虱屬如 SPP·) 0 跳蚤匕括（例如）褐頭蛋屬spp·)，諸如 狗蚤（狗跳蚤（C㈣及貓蚤（貓跳蚤 131916.doc -158- 200906810 (Ctenocephalides felis)) ’，客蚤饜（Xenopsylla spp.)，諸如 東方鼠蚤（印度客圣（I⑼;及蚤屬 Spp.)，諸如人蚤（人蚤（Pw/gJC Ζ·ΓΓΖ·ίβλ7·?))。 椿象包括（例如）臭蟲科（Cimicidae)或例如普通臭蟲（溫帶 臭蟲）；椎獵墙屬（Triatominae spp·)，包括錐鼻蟲 (triatomid bug)，其亦已知為獵蝽；例如長紅錐墙 (Rhodnius prolixus)反錐義屬（Triatoma spp,) 〇 通常，蠅、跳蚤、虱、蚊子、蚋、蟎、壁虱及蠕蟲引起 家畜及伴侣動物部分的重大損失。節肢動物寄生蟲亦騷擾 人類，且可引導人類及動物體内引發疾病之生物體。 許多其他節肢動物有害動物及體外寄生蟲為此項技術所 已知’且亦預期其由本發明之化合物所處理。該等有害動 物及寄生蟲極詳細列舉於以下文獻中：族山· Veterinary Entomology, D. S. Kettle, John Wiley & Sons, 切 Υοτ]^ 及 ，Control of Arthropod Pests 〇f estock , A. Review of Technology, R, 〇 Drummand ' J. E.
Ge〇rge，及 S. E. Kunz，CRC Press, Boca Raton, Fla。 亦預期本發明之化合物及組合物可有效抵抗大量動物之 原生触體内寄生蟲，其包括藉由如下之表1所述之彼等寄 生蟲。 —--表 1 -~~~~----例不性寄生原蟲及相關之人類痄痺 ~~~ ----Li_ 肉足鞭-- 亞門 代表性屬 人類疾病或病益 偽足或兩者）】概也、 一 鞭毛綱 (鞭毛） 利什曼屬 内臟、皮廣及黏膜與 皮膚感染 -—__ 雖 AM (jrypansoma) 昏睡症 ~ --— 卻格司氏病 131916.doc •159· 200906810 "~~' -——^― (Chagas' disease) 賓第 A魇(Giardia) 腹瀉 毛滴蟲ί 屬(Jhchomonas) 陰道炎 肉足綱 (偽足） 内阿米巴屬C£w/amo^a) 痢疾、肝膿腫 脆雙核阿米巴屬 (Dientamoeba) 結腸炎 而寸格裏屬(/Vaeg/er/a)及棘 PJ 米巴屬(Acanthamoebcf) 中樞神經系統及角膜 潰瘍 巴倍&屬(Babesia) 巴貝西蟲病 頂複體門(頂端複合物） 癍原 AMi (Plasmodium) 瘧疾 等抱屬(Jsospora) 腹瀉 肉孢子蟲M (Sarvocystis) 腹瀉 隱孢子蟲屬 (Cryptosporidum) 腹瀉 弓形體屬(7bxo^/ay/wa) 弓形蟲病 丈美 AMiEimeria) 雞球蟲病 微孢子門 腸上皮細胞微孢子蟲屬 (Enterocytozoon) 腹瀉 纖毛蟲屬纖毛門 (具有纖毛） 腾袋義戍(Balantidium) 痢疾 未分類 肺抱子 A(Pneumocystis) 肺炎 詳言之，本發明之化合物有效抵抗體外寄生蟲，其包 括：蠅類，諸如擾血蠅（角蠅）、廄螫蠅（廄腐蠅）、蚋屬（黑 繩）、舌绳屬（采采繩）、頭蜗、head fly)、秋家繩（从awiMmwa//·?、face fly)、家绳（Mwsca c/oweWz'ca、house fly)、簡奠繩（More/"a Wmp/ex、sweat fly)、it屬（馬繩）' 牛皮繩（//，0心rWa Z>oW·?)、紋皮题 {Hypoderma lineatum)、絲光綠蠅（Lwc"，a sericata) ' 銅綠 繩（Lwc/"cz ⑶/?rz_«a、green blowfly)、麗绳屬（CaZ/z.p/zora SPP.)(綠頭虫l(blowfly))、原伏繩屬（/Voio/?/?c>rm/a spp·)、羊 鼻蠅（鼻馬繩（nasal botfly))、庫蝶屬（Cw/z’coz’i/es spp.)(蠓）、 馬乱繩办osca 、腸胃繩、 赤 I M 鐵（Gastrophilus haemorrhoidalis)反鼻屬鐵（Gastrophilus /laWz));乱，諸如牛鳥乱（BoWco/ί? 、馬 131916.doc -160- 200906810 毛 §L(Bovicola equi)、龜：h·鼠（Haematopinus asini)、巍吻 毛風（Fe/z'co/α subrostratus)、良或i 蛋氣染（Heterodoxus •sp/m’g'er)、棘顎乳πίοηχ)及犬齧毛風；羊蜱 繩，諸如綿羊風繩；蜗，諸如疼蜗屬spp·)、疮 蟎（Swcopies •scaZjez·)、牛疥癖、馬脂蟎（Ζ)β^〇Αχ e《wz_)、姬 螯虫禹屬（C/2e;v»/e"'e//fl spp.)、猶耳蜗（jVo/oec/re*? caiz·)、恙蜗 凰{Trombicula spp.)及耳虫高以 cyanotis ' ear mite);壁虱，諸如硬蜱屬、牛蜱屬、扇頭蜱屬、花蜱屬 spp.)、革碑屬（Dermacewior spp.)、璃眼碑屬 (//yaf/omma spp.)及血蜱屬(丑3ρρ.);及跳蚤， 諸如貓跳蚤（貓蚤）及犬跳蚤（犬蚤）。 適用於本發明之組合物的生物學活性化合物或藥劑包括 有機磷酸酯殺蟲劑。此類殺蟲劑具有作為殺昆蟲劑之極廣 泛之活性及在某些情況下之驅蟲活性。有機磷酸酯殺蟲劑 包括（例如）百治磷（dicrotophos)、託福松、大滅松、大利 松、二硫松（disulfoton)、三氯松、甲基穀硫磷、毒死蜱、 馬拉硫磷、滅多松（oxydemet〇n_methyl)、甲胺磷、歐殺 松、乙基巴拉松（ethyl Parathi0n)、甲基巴拉松 parathion)、速滅磷（mevinph〇s)、曱拌磷、卡波倍硫磷 (Carb0fenthi〇n)及伏殺磷。亦預期包括本發明之方法及化 合物與胺基甲酸酷型殺蟲劑之組合，纟包括(例如)加保 利々、加保扶、得滅克、禾草敵（molinate)、滅多威、加保 扶等’以及與有機氯型殺蟲劑之組合。進—步預期其包括 與生物殺蟲劑之組合’包括(例如)排斥劑，除蟲菊精(以及 131916.doc -161 · 200906810 其合成變體，例如丙烯除蟲菊s| (aUethrin)、列滅寧 (re瞻thrin)、百滅寧、四演菊賴）及菸鹼（nic〇tine)，其常 用作殺蟎劑。其他預期組合係與雜項殺蟲劑，其包括：蘇 雲金杯菌、克氣苯、甲脒（例如，阿米曲士）、銅化合物（例 如，氫氧化銅及氣氧硫酸銅）、賽扶寧、賽滅寧、大克蟎、 硫丹、益化利、芬化利、λ_賽洛寧、曱氧滴滴涕及硫。 值知注意的為選自此項技術所已知驅蟲劑之其他生物學 活性化合物或藥劑，該等驅蟲劑諸如大環内酯（例如，伊 維菌素、莫昔克丁、殺蟎菌素）、苯并咪唑（例如，阿苯達 唑（albendazole)、三氣苯達唑（triclabendaz〇le))、水楊苯胺 (sahcylanilide)(例如，氯生太爾（cl〇santei)、羥氣紮胺 (oxyclozanide))、經取代酚（例如，硝碘酚腈（nitr〇xyni⑴、 嘧啶（例如，噻嘧啶）、咪唑并噻唑（例如，左旋咪唑 (levamisole))、環狀縮肽（例如，依莫塞特（em〇depside))、 哌嗪鹽、硝硫氰酯及吡喹酮。 適用於本發明之組合物的其他生物學活性化合物或藥劑 可選自昆蟲生長調節劑（IGR)及保幼激素類似物（JHA)，諸 如二福隆、殺蟲隆、氟佐隆（fluazur〇n)、赛滅淨、烯蟲酯 等藉此在動物個體上以及在動物個體之環境内提供初始 與持續寄生蟲控制（在昆蟲發育之整個階段，包括蟲卵）。 值得注思的為適用於本發明之組合物選自阿維菌素類抗 寄生蟲化合物的生物學活性化合物或藥劑。如上文所述， 阿維菌素族之化合物包括已知適用於抵抗哺乳動物中之廣 泛範圍體内寄生蟲及體外寄生蟲之極強效抗寄生蟲劑。 1319l6.doc •162· 200906810 毛月轭可内的較佳化合物為 素為阿維菌素之丰人^ 芍伊维_素。伊維菌 t之+合成衍生物且通常 22,23-二氫阿維菌素 二满。之
Blb之混合物產生。伊维… ，23_-風阿維菌素 號中。 M f揭心美國專利第4，199,569 :巴汀為作為阿維菌素於美國專利
中揭示之阿維菌素。阿⑽有至少8。%之阿維菌素J 不大於20%之阿維菌素Blb。 另一較佳阿維菌素為亦稱為25_環己基-阿維菌素&之多 拉克汀。多拉克汁之結構及製備揭示於美國 5,089,480號中。 力 另一較佳阿維菌夸主# _±L ；£： "T" , ^ 囷京為莫曰克丁。亦稱為LL-F28249 α之 莫昔克丁自美國專利第54號中已知。 另較佳阿維菌素為塞拉菌素。塞拉菌素為環己基_ 脫（1甲基丙基）-5-脫氧_22,23-二氫經基亞胺基）_阿 維菌素B i單聽。 权蟎菌素，或B41為自產生殺蟎菌素之鏈黴菌 (Strept0myces)菌株之酸酵肉湯分離之物質。微生物、酸 酵條件及分離程序描述於美國專利第3,95〇,36〇號及第 3,984,564號中。 可如美國專利第5,288,710號及第5,399,717號中所述製備 之因滅/Γ (4 -脫氧_4表-甲基胺基阿維菌素B 〇為兩種同系 物4 -脫氧-4 -表-甲基胺基阿維菌素與4”_脫氧_4,，_表_甲 基胺基阿維菌素Blb之混合物。較佳使用因滅汀之鹽。可 1319I6.doc •163· 200906810 在本發明中使用之因滅汀之鹽的非限制性實例包括美國專 利第5,288,7 1 0號中所述之鹽，例如衍生於苯曱酸、經取代 苯甲酸、苯磺酸、檸檬酸、磷酸、酒石酸、順丁稀二酸及 其類似物之鹽。用於本發明之因滅汀鹽最佳為因滅汀苯甲 酸鹽。 依立諾克丁化學上稱為4”-表-乙醯胺基_4”_脫氧_阿維菌 素6]。特定研發依立諾克丁以用於所有牛類及年齡群。其 為展不抵抗體内寄生蟲與體外寄生蟲之廣譜活性同時亦將 最少殘餘物留在肉及牛奶中的第一種阿維菌素。其具有當 局部傳遞時為高度有效之其他益處。 本發明之組合物視情況包含一或多種以下抗寄生蟲化合 物之組合：如藉由美國專利申請公開案第2〇〇5/〇182〇59 A1號所描述之咪唑并[1，2-b]噠嗪化合物；如藉由美國專利 第7，361,689號所述之1-(4-單-鹵曱基續醯基苯基）_2_醯胺 基-3 -氟丙醇化合物及1-(4-二-曱基磺醯基苯基）_2_醯胺 基-3-氟丙醇化合物；如藉由美國專利第7,3 12,248號所述 之二氟曱烧績醯苯胺肪喊衍生物；及如藉由p c τ專利申請 公開案WO 2006/13 564 8所述之7V-[(苯基氧基）苯基]_；[,；!，卜 二氟曱燒磺醯胺及iV-[(苯基硫基）苯基]— Hi-三氟曱烷磺 醯胺衍生物。 本發明之組合物亦可進一步包含殺吸蟲劑。合適殺吸蟲 劑包括（例如）二氯笨達唾、芬苯達哇（fenbendaz〇ie)、阿苯 達σ坐、氯舒隆（clorsulon)及奥苯達σ坐（oxibendazole)。應瞭 解上述組合可進一步包括抗生素、抗寄生蟲及抗吸蟲活性 131916.doc •164- 200906810 化合物之組合。 、述且口之外’亦預期提供如本文所述之本發明方 及化合物與諸如#吾；去 知月方法 艮里7G素、消炎藥、抗感染藥、激 膚科製劑（包括防腐判月、由 ”皮 /㈣腐箱4毒劑）及免疫生物製劑（諸如疫苗 仴)之其他動物健康治療物之組合用於預防疾病。 +例而。’此等抗感染劑包括在使用本發明化合物或 法治療期間視情況共投藥(例如在組合之組合物中及/或 分開劑型中）之一成多 r
4夕樘抗生素。舉例而言，適於此目的 之此項技術已知之抗生素包括（例如）下文所列舉之彼等f 生素。 種有用抗生素為氟苯尼考（fl〇rfenic〇丨），其亦稱為 (蘇）1-(4-甲基磺醯基笨基）_2_二氯乙醢胺基氟小丙 醇。另一 k佳抗生素化合物為D_(蘇）甲基磺醯基苯 基）_2-—氣乙醯胺基-3-氟-1-丙醇。另一有用抗生素為甲碾 黴素（thiamphenicoi)。製備該等抗生素化合物之方法及適 用於該等方法之中間物描述於美國專利第4,31，857號；第 4,582,918 號；第 4,973,750 號；第 4,876,352 號；第 5,227,494 號；第 4,743,700 號；第 5,567,844 號；第 5，105,009 號；第 5,382,673 號；第 5,352,832 號及第 5,663,361號中。已揭示其他氟笨尼考類似物及/或前藥且 該等類似物亦可用於本發明之組合物及方法中（參見，例 如美國專利第7,041，670號及第7,153,842號）。 另 有用抗生素化合物為替米考星（tilmicosin)。替米考 星為化學上定義為20-二氫-20-脫氧_2〇_(順-3,5-二曱基哌 131916.doc -165- 200906810 。定-1 -基）_脫碳糖泰樂菌素之大環内酯抗生素且揭示於美國 專利第4,820,695號中。 用於本發明之另一有用抗生素為拖拉徽素（tulathromycin)。 拖拉黴素可根據美國專利第6,825,327號中所述之程序製 備。 用於本發明之其他抗生素包括頭孢子菌素，諸如頭孢噻 °夫（ceftiofur)、頭孢喧將（cefquinome)等。本發明之調配物 中頭孢子菌素之濃度視情況在約1 mg/mL與500 mg/mL之 間變化。 另一可用抗生素包括氟喹諾酮，諸如恩諾沙星 (Enrofloxacin)、達氟沙星（Danofloxacin)、二氟沙星 (Difl〇xacin)、奥比沙星（0rbifl〇xacin)及馬波沙星 (Marbofl〇xacin)。在恩氟沙星之情況下，其可以約1〇〇 mg/ml之濃度投與。達氟沙星可以約180 mg/ml之濃度存 在。 其他有用大環内酯抗生素包括酮内酯類化合物，或更特 定言之氮雜内酯（azalide)類化合物。該等化合物描述於（例 如）美國專利第6,514,945號；第6,472,371號；第6,270,768 號；第 6,437，151號；第 6,271,255 號；第 6,239,12 號；第 5,958,888號；第 6,339,063 號及第 6,054,434 號中。 其他有用抗生素包括四環素（tetracycline)，尤其氯四環 素（Chlortetracycline)及氧四環素（Oxytetracycline)。其他 抗生素可包括β·内酿胺，諸如盤尼西林（penicillins)，例如 青徽素、胺节西林（Ampicillin)、阿莫西林（Amoxicillin)或 131916.doc -166 - 200906810 阿莫西林與克拉維酸（clavuianic acid)或其他β_内醯胺酶抑 制劑之組合。
獸醫學部分中之非農藝應用係藉由習知方法進行，諸如 藉由以（例如）錠劑、膠囊、飲料、浸透製劑、顆粒、糊 劑、大丸劑、供應程序或栓劑形式腸内投與；或藉由非經 腸投與，諸如藉由注射（包括肌肉内、皮下、靜脈内、腹 膜内）或植入，藉由鼻腔投與；藉由以（例如）浸沒或浸潰、 噴霧、洗滌、由粉劑塗佈或施用至動物之較小區域之形式 及經由包含本發明之化合物或組合物之物件，諸如軸頸 ί衷、耳標、拖尾帶、肢體缚帶或韁繩局部投與。 本發明之任一化合物或該等化合物之合適組合可直接投 與動物個體及/或藉由施用於動物居住之局部環境(諸如 床、圍攔或其類似物）而間接投與。直接投藥包括使受檢 動物之皮膚、毛皮或羽毛與該等化合物接觸，或者將該等 化合物餵_食或注射至動物體内。 本發明之化合物可以控制釋放报★ 利釋风化式（例如以皮下缓慢釋 放調配物）或以附著於動物上之护制 心衩制釋放裝置（諸如滅蚤頸 圈）形式投與。伴4呂動物中之用 、 切初τ之用於長期保護以抵抗跳蚤侵 染之控制釋放殺昆蟲齊|丨t X κ 虫虫AI_為此項技術所已知且藉由 (例如）美國專利第3，8 5 2，41 6赛·冲 處’弟4,224,901號；第 5,555,848號及第 5，184,573號描述。 通常本發明之殺寄生蟲組合物 匕3式1之化合物與一或 多種醫藥學上或獸醫學上可接受之哉七 又义载劑的混合物，該等載 劑包含對於所要投藥途徑（例如， A 口、局部或非經腸投 131916.doc -167- 200906810 藥諸如主射）及根據標準操作規程所選之賦形劑及輔助 齊:。料’合適載劑係基於與組合物中之一或多種活性成 之相合H來選擇’其包括如相對於pH之穩定性及水分含 ^之忒等因素。因此，值得注意的為用於保護動物免受無 脊椎寄生有害動物侵襲之組合物包含本發明之化合物(亦 即杈寄生蟲有效量）及至少一種獸醫學上可接受之載劑。 用於包括靜脈内、肌肉内及皮下注射之非經腸投藥時， 本發月之化合物可以於油性或水性媒劑中調配成懸浮液、 液或礼液形式且可含有佐劑，諸如懸浮劑、穩定劑及/ 或刀政J本發明之化合物亦可調配成大丸劑注射或連續 輸液。用於注射之醫藥組合物包括最好含於生理上可相容 /街液（，、中3有醫藥調配技術已知之其他賦形劑或輔 助劑）之水溶液。此外，可於親脂性媒劑中製備活性化合 :之懸浮液。合適親脂性媒劑包括脂肪油(諸如芝麻油)、 合成脂肪酸酯（諸如油酸乙酯及三酸甘油酯）或諸如脂質體 之物質。水性注射懸浮液可含有增加懸浮液黏度之物質， 諸如，甲基纖維素鈉、山梨糖醇或葡聚糖。注射用調配物 可以單位劑型存在，例如在安瓿或多劑量容器中。或者， 活性成份可為粉劑形式，以便使用前以合適媒劑（例如， 無菌無熱原水）復原。 *除上述调配物外，本發明之化合物亦可調配為健存製 劑。可藉由植入（例如，皮下或肌肉内）或藉由肌肉内或皮 下注射來投與違荨長效調配物。對於此投藥途徑而令，本 發明之化合物可與合適聚合或疏水性物質調配（例如，與 1319i6.doc -J68 - 200906810 藥理學上可接受之油形成乳液）。 =吸人㈣時’可以氣溶膠噴霧形式使用加塵容 及合適t進劑’例如(而不限於)二氯二氟甲烧、： 亂亂甲按*、一風I四己檢充一 γ 队 既乙烷或—軋化碳傳遞本發明之化入 ::使用加壓氣溶膠時’單位劑量可藉由提供間來控制； 遞定劑量。可將用於吸入呙弋Α 利得 荜Μ配…“器之(例如)明膠膠囊及 3有化5物與合適粉劑基質（諸如乳糖或殿粉） 之粉劑混合物。 X Μ杨） 已發現本發明之化合物具有提供經口投與及攝取之全身 =1 生之有利藥物動力學及藥效特性，，被待保護t =攝取之後，血流中殺寄生蟲有效濃度之本發明化合物 保遵所治療動物免受吸域有害動物（諸如跳蛋、壁風及 襲。s此’值得注意的為以經口投與(亦即除了殺寄 ^蟲有效量之本發明化合物外，帛包含—或多種選自適於 、’、"投與之黏合劑及填充劑及飼料濃縮物载劑之形 ::在之用於保護動物免受無脊椎寄生有害動物侵襲之組 對於以溶液（最易獲得之吸收形式）、乳液1浮液 ;、凝朦、勝囊、錠劑、大丸劑、粉劑、顆粒、瘤胃滞留 α及飼料/水/舐食塊形式經口投與而言，本發明之化合物 可與此項技術中已知適用於經口投與組合物之黏合劑 充劑，諸如糖及糖衍生物(例如，乳糖、萬糖、：露糠 :、山梨糖醇)、澱粉(例如，玉蜀黍澱粉、小麥澱粉、水 稻澱粉、馬鈴薯澱粉)' 纖維素及衍生物(例如，甲基纖維 19l6.doc -169- 200906810 乎/基、義維素、乙經纖維素)、蛋白衍 未蛋白、明踢）及合成聚合物（例如1乙烯醇、聚乙稀„比 咯°疋⑷調配。若需要’可添加濁滑劑(例如，硬脂酸鎮)、 朋解劑（例如，交聯聚乙稀対㈣、賓脂、褐薄岣及染 料或顏料。糊劑及凝膠亦通t含有黏著咖％，阿拉伯 膠幫褐藻酸、膨潤土、纖維素、三仙膠、夥狀石夕酸㈣） 以幫助使組合物與口腔保持接觸而不易於噴出。
較佳實施例為調配為可嚼及/或可食產品（例如，可嘴户 Μ可食㈣）之組合物。該產品理論上具有待保護= 吾好之味道、紋理及/或芳香以便易於經口投與式】之化合 物。 若殺寄生蟲組合物呈飼料濃縮物形式，則載劑通常係選 自高效能飼料、飼料禾穀或蛋白濃縮物。該等含飼料濃縮 物之組合物除殺寄生蟲活性成份外可包含促進動物健康或 生長、改善屠宰動物肉之品質或另外適用於動物飼養之添 加劑。該等添加劑可包括（例如）維生素、抗生素、化學治 療劑、制菌劑、抑真菌劑、球蟲抑制劑及激素。 亦可使用例如習知之栓劑基質（諸如可可脂或其他甘油 酯）將式1之化合物調配於直腸組合物（諸如栓劑或滯留灌腸 劑）中。 用於局部投與之調配物通常呈粉劑、乳膏、懸浮液、噴 霧、乳液、發泡體、糊劑、氣溶膠、軟膏、油膏或凝膠形 式。局部調配物更通常為可溶於水之溶液，其可呈在使用 前稀釋之濃縮物形式。適於局部投與之殺寄生蟲組合物通 131916.doc •170- 200906810 常包含本發明之化合物及-或多種局部合適載劑。在將殺 寄生蟲組合物以線或點滴(亦即”喷滴"治療)形式局部庫用 於動物外部中，活性成份遷移於動物之表面上以覆蓋大部 分或所有其外表面區域。因此，尤其保護經治療動物免受 自動物之表皮取食之無脊椎有害動物(諸如壁虱、跳蚤及 幻侵襲。因此，用於局部定位投與之調配物通常包含至 少一種有機溶劑以易於經皮膚傳送活性成份及/或穿透至 r動物之表皮中。該等調配物中之载劑包括丙二醇、鏈烧 烴、芳族物、I旨（諸如十四烷酸異丙、乙二醇醚、醇（諸 如乙醇、正丙醇、2_辛基十二院醇或油醇）；於單敵酸酉旨中 之溶液，諸如十四烧酸異丙醋、標櫚酸異丙酿、十二烧酸 輕醋、油酸油醋、油酸癸酿、月桂酸己醋、油醇油酸 酉曰、油酸癸酉旨、Ci2_c_長之飽和脂肪醇之己酸醋；二緩 酸酿之溶液，諸如鄰苯二甲酸二丁酿、間苯二甲酸二異丙 敲—異丙s曰、己一酸二正丁酯或脂肪酸酯之溶 (液，例如乙二醇。亦存在自醫藥或化妝品工業已知之結晶 抑制劑或分散劑可為有利的。 亦可製備清^發調配物以控制農業意義之動物中之寄生 蟲。本發明之澆潑調配物可呈液體、粉劑、乳液、發泡 體糊劑、氣溶谬、軟膏、油f或凝膠形式。通常，洗潑 调配物為液體。該等洗潑調配物可有效施用於牛、 “、其他反离動物、駱駝類、豬及馬。澆潑調配物通常 —^條或數條線或以喷滴傾倒而施用於動物之背部中 線（背脊）或肩部。更通常地，調配物藉由將其沿動物之背 131916.doc -171 · 200906810 脊順著脊柱澆潑施用。調配物亦可藉由其他習知方法施用 於動物’其包括將浸潰物質擦於動物之至少較小區域上或 將其使用市售施料器施用，藉助於注射器’藉由噴霧或藉 由使用噴霧水道。澆潑調配物包括載劑且亦可包括一或多 種其他成份。合適其他成份之實例為穩定劑（諸如抗氧化 劑、分散劑、防腐劑、增黏劑）、活性增溶劑（諸如油酸、 黏度調節劑、uv阻斷劑或吸收劑）及染料。該等調配物亦 可包括表面活性劑，該等表面活性劑包括陰離子型、陽離 子型、非離子型及兩性表面活性劑。 本發明之調配物通常包括抗氧化劑’諸如bht( 丁基化 羥基甲苯）。抗氧化劑通常以〇1_5%(重量/體積)之量存 在。尤其若使用賜諾殺，則一些調配物需要增溶劑（諸如 油酸）以溶解活性劑。m發調配物之f見分散劑包括 十四院酸異丙醋、標摘酸異丙酿、飽和⑽脂肪 S痛…旨、油酸油醋、油酸乙醋、甘油三酿、石夕油及 本發明之洗潑調配物係根據已知技術製 二广潑調配物，殺寄生蟲劑/殺 載劑或媒劑混合。可將輔助_ /、他成知冰加至活性劑與載劑之混合物 載劑之前與活性劑混人。 或可在添加 則調配物可使二二發調配物為乳液或懸浮液， π j使用已知技術類似製備。 可採用相對疏水性醫藥化合物之 及乳液為疏水性荜物僂讲❹-傳遞系、统。脂質體 右需要，可使用諸如二甲亞規之有機溶劑。此外， 1319l6.doc • 172- 200906810 對於農藝學應用而言，有效控制所需之施用率（亦即”生 物學上有效量”）應視如待控制之無脊椎動物之種類，有害 動物之生命週期、生命階段、其尺寸、地點、Φ節、主體 作物或動物、攝食行為、交配行為、肖圍濕度、溫度及盆 類似因素的該等因素而冑。在正常環境下，每公頃約〇 〇; kg至2 kg之活性成份之施用率足以控制農藝生態系統中之 有害動物’但少至每公頃〇侧i kg可為足夠的或多至每公 頃8 kg可為需要的。對於非農藝應用而言，有效施用率應 在約1·0毫克/平方公尺至50毫克/平方公尺之範圍内，但少 至0·1毫克/平方公尺可為足夠的或多至15〇毫克/平方公尺 可為需要的。^習此項技術者可易於確定所需無脊椎有害 動物控制程度所需之生物學上有效量。 一般對於獸醫學用途而言，將式1之化合物以殺寄生蟲 有效量投與動物以保護免受無脊椎寄生有害動物侵襲。殺 寄生蟲有效量為達成減少目標無脊椎寄生有害動物之出： 或活性之顯著效應所需要之活性成份的量。熟習此項技術 者應瞭解對於本發明之各種化合物及組合物、所要殺寄生 蟲效應及持續時間、目標無脊椎有害動物種類、待保護動 物、施用方式及其類似因素，殺寄生蟲有效量可變化且達 成特定結果所需之量可經由簡單實驗確定。 對於向怪溫動物經口、皮下或喷滴投藥而言，在合適間 隔時間下所投與之本發明化合物之劑量通常在L 0二 mg/kg動物體重至約100 mg/kg，且較佳約〇 〇i 至約 3〇 mg/kgi範圍内。對於包括浸清及噴霧之其他局部（例 131916.doc -173 - 200906810 如，皮幻投藥而言，劑量通常含有約〇 MM〇〇Ppm，更通常約〇〇lppm至約__ P ^約 約 0.01 ppm 至約 5 00Λ ， ppm，較佳 PP 主、、〇 5,0〇〇 ppm 且最 ppm之本發明化合物。 · PPm至約3,〇〇〇 向恆溫動物投與本發明化 至約每年之筋衝…* 物之口適間隔時間在約每曰 夕汾„ & 付，王心的為約母週至約每6月一次 之乾圍内的投藥間隔時間。 月-人 + J尤具值付注意的為每月招鏟門 隔日寸間（亦即每月一戈内叙4 又樂間 乃—人向動物投與該化合物）。 以下測試證明本發明化合 效。”控制功效 /特疋有。動物之控制功 發育之抑：:者減少進食之無脊椎有害動物 月之抑制作用（包括死亡率 之有害動物"化合物提供 :制保護並不限制於該等種類。參見化合物描 ；L索引表α-d。以下縮寫用於隨後之索
ch2ch2ch3、❿ArwrR、n T ' PrA
Pr^CH(CH3)2xz-.BU^CH2CH(CH3)2 〇 (R) ^ 不不對稱碳中心之絕對對掌性。縮寫"Ex ”夺干 ，、後之數字指示化合物係在哪個合成實例中製備。
索引表A 化合物 U實例4) 2
R5 CH2C(0)NHCH2CF3 〇S>CH〇Pr)C(0)NHCH2CF3
Rl R2 R3 C1 H Cl Cl H Cl 熔點(°C) * 131916.doc -174- 200906810 化合物 R1 R2 R3 R5 熔點(°c) 3 C1 H Cl (5)-CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 氺 4 C1 H Cl c(ch3)2c(o)nhch2cf3 氺 5 C1 H Cl ch2c(o)nhch(ch3)2 氺 6 C1 H Cl ch2c(o)nhch2ch(ch3)2 氺 7 C1 H Cl ch2c(o)n(ch3)ch2ch3 8 C1 H Cl CH2C(0)NHCH2CH3 氺 9 C1 H Cl CH2CH2C(0)NHCH2CF3 氺 10 C1 H Cl CH2C(0)NHCH2CH2C1 氺 11 C1 H Cl ch2ch2oh 氺 12 C1 H Cl CH2C(0)NHCH2CH2F 氺 13 C1 H Cl ch2c(o)nhch2cf2cf2cf3 氺 14 C1 H Cl ch2c(o)nhch2cf2cf3 15 C1 Cl Cl ch2ch2sch3 氺 16 C1 H Cl (t?)-ch(ch3)c(o)nhch2cf3 丰 17(實例1) C1 H Cl CH2CH2SCH3 氺氺 18(實例2) C1 H Cl CH2CH2S(0)CH3 氺氺 19 C1 Cl Cl CH2C(0)NHCH2CF3 2〇(實例3) C1 H Cl ch2ch2s(o)2ch3 21 Br H Br CH2CH2SCH3 氺 22 Cl H Cl CH2CH2CH2SCH3 氺 23 Br H Br CH2C(0)NHCH2CF3 氺 24 Cl H Cl ch2c(o)nhc(ch3)3 氺 25 Cl H Cl ch2c(o)nhch(ch2ch3)2 * 26 Cl H Cl ch(ch3)ch2ch2sch3 氺 27 Cl H Cl c(ch3)2ch2sch3 氺 28 Cl H Cl CH2CH20CH3 水 29 Cl H Cl (i?)-CH(CH3)CH2SCH3 * 30 Cl H Cl CH(CH3)CH2SCH3 氺 31 Cl H Cl ⑻-ch(ch3)ch2oh 32 Cl H Cl C(CH3)2CH2OH 氺 33 Cl H Cl (i?)-CH(CH3)C(0)NH(/-Pr) 氺 34 cf3 H H CH2CH2SCH3 35 cf3 H H CH2C(0)NHCH2CF3 氺 36 cf3 H H CH2CH(OH)CH3 氺 37(實例5) cf3 H cf3 CH2C(0)NHCH2CF3 38 cf3 H H CH2C(0)NHCH(CH3)2 39 cf3 H H ch2ch2s(o)2ch3 40(實例6) cf3 H cf3 CH2C(0)NHCH(CH3)2 氺水 41 cf3 H H CH(CH3)CH2OH 氺 42 cf3 H H CH2CH2CH20H 氺 43 cf3 H H CH2C(CH3)2OH 氺 44 cf3 H H CH2CH2CH(OH)CH3 * 45 cf3 H H CH2C(OH)(CF3)CH3 46 cf3 H H CH(CH2CH3)CH2OH 47 cf3 H H CH(CH3)CH2OCH3 氺 48 cf3 H H CH2CH2CH2SCH2CH3 冰 49 cf3 H cf3 ch2ch2s(o)2ch3 氺 50 cf3 H Br CH2CH2SCH3 51 cf3 H H ch2ch2sch2ch3 * 52 cf3 H Br CH2C(0)NHCH2CF3 * 131916.doc -175 - 200906810 化合物 R1 R2 R3 R5 熔點(°c) 53 cf3 H Br ch2c(o)nhch(ch3)2 氺 54 cf3 H Br CH2CH2S(0)2CH3 氺 55 cf3 H H ch2ch2sch(ch3)2 * 56 cf3 H H ch2ch2ch2sch(ch3)2 氺 57 cf3 H H ch2ch2sc(ch3)3 氺 58 cf3 H cf3 ch2ch2sch3 氺 59 cf3 H cf3 CH(CH3)CH2SCH3 氺 60 cf3 H cf3 ⑻-ch(ch3)ch2sch3 氺 61 cf3 H H ch2c(ch3)2ch2oh 氺 62 cf3 H Cl CH2C(0)NHCH2CF3 106-108 63 cf3 H Cl ch2c(o)nhch(ch3)2 64 cf3 H H CH2CH(OH)CH2CH3 氺 65 cf3 H Cl ch2ch2sch3 氺 66 cf3 H Cl CH2CH2S(0)2CH3 氺 67 cf3 H cf3 CH2CH(OH)CH3 氺 68 cf3 H cf3 CH(CH3)CH2OH 69 cf3 H cf3 ch2ch2oh 氺 70 Br H H CH2C(0)NHCH2CF3 氺 71 ocf3 H H CH2CH2SCH3 氺 72 ocf3 H H CH2C(0)NHCH2CF3 氺 73 F H F CH2C(0)NHCH2CF3 氺 74 F H H CH2C(0)NHCH2CF3 氺 75 F H F CH2C(0)NHCH(CH3)2 氺 76 F H H ch2c(o)nhch(ch3)2 氺 77 F H F CH2CH2SCH3 156-160 78 F H H CH2CH2SCH3 146-150 79 cf3 H cf3 CH2CH2S(0)CH3 * 80 F H F ch2ch2s(o)2ch3 171-175 81 F H H ch2ch2s(o)2ch3 152-156 82 Cl H Cl ch2oh * 83 cf3 H cf3 (i?)-CH(CH3)C(0)NH(/-Pr) 氺 84 cf3 H cf3 (i?)-CH(CH3)C(0)NHPr 氺 85 cf3 H cf3 CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 95-96 86 cf3 H cf3 CH(CH3)C(0)NHCH3 145-146 87 cf3 H cf3 CH(CH3)C(0)NH(/-Pr) 162-163 88 cf3 H cf3 CH(CH3)C(0)NHCH2CH3 168-170 89 cf3 H cf3 CH(CH3)C(0)NHPr 135-136 90 cf3 H cf3 CH(CH3)C(0)NH(/-Bu) 83-84 91 cf3 H cf3 CH2C(0)NHCH(CF3)CH3 101-102 92 cf3 H cf3 CH2CH2SCH2CH3 氺 93 cf3 H cf3 (i?)-CH(CH3)C(0)NH(/-Bu) 氺 94 cf3 H cf3 (i?)-CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 氺 95 cf3 H cf3 (i?)-CH(CH3)C(0)NHCH3 96 cf3 H cf3 (i?)-CH(CH3)C(0)NHCH2CH3 97 cf3 H cf3 (t?)-ch(ch3)c(o)nhch2c(ch3)3 氺 98 cf3 H cf3 ch2ch2s(o)ch2ch3 * 99 cf3 H cf3 ch2ch2s(o)2ch2ch3 木 100 cf3 H cf3 CH2C(0)NHCH2CH3 92-97 101 cf3 H cf3 ch2c(o)nhch2ch2ch3 * 102 cf3 H cf3 CH2C(0)NH(/-Bu) 94-99 131916.doc -176- 200906810 物 » 3 3 3 3 3 .....3 3 > f-1f-1Γτ 11 11 11 11 11 n i 11 n —1 —1 —1 - - - - IT - - 11 rH'-*11 11 J > » » » 1 % % Γ Γ Γ Γ ΓΓΤ rcfcfcfccccccccccccccccfcccfcccccccffffcfffbbbbbcf t2k T_1 T_1 TT- 4A Jl T_1 T_1 J1 J1 Jx JA T_1 T_x XJlTTixJl_JXTT-XJl_JlT_lTHXJlJlJl TT- 4* J1 Jt _J1 41 THi _J1 _J1 T_x TT- TT- T_1 IT- IT- _J1 _J1 B ΤΓ ΤΓ TF TF T_1 THX T_1 Tr> F TF TF TF ΤΓ- ΤΓ- Tr~ t ΤΓ- T_1 T_1 TF ΤΓ- TF -Li ΤΓ- T_1 ΤΓ F t Li TKX LI ThA -Lr -LI t -LI LI ΤΓ ΤΓ ΤΓ ΤΓ ΤΓ Thx 3 I 3333333333333333333 333333333333 p 333333333 VFFFFFFFFFFFFFFFFFFFnnFFFFFFFFFFFFnFFFFFFFFF Rcccccccccccccccccccccccccccccccccocccccccccc ^13456789012345678901234567890123456789012345 @0000000111111111122222222223333333333444444 11 11 11 11 11 11 11 11 1* 1Λ 11 n 11 11 11 11 11 11 11 11 11 ii lx lx 11 1* ll 11 1Λ 11
Rs ch2c(o)nhch2c(ch3)3 (5)-CH2C(0)NHCH(CF3)CH3 CH2C(0)NHCH3 (i?)-CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 (/?)-CH(CH3)C(0)NH(z-Pr) ⑻-CH(CH3)C(0)NHPr (i?)-CH(CH3)C(0)NHCH3 (i?)-CH(CH3)C(0)NHCH2CH3 (7?)-CH(CH3)C(0)NH(/-Bu) (t?)-ch(ch3)c(o)nhch2c(ch3)3 CH2C(0)NHCH(CF3)CH3 CH2CH2S(0)CH3 ch(ch3)c(o)nhch(cf3)ch3 CH2C(0)NHCH3 CH2C(0)NHPr CH2C(0)NH(/-Bu) CH2C(0)NHCH2CH3 ch2c(o)nhch2c(ch3)3 CH(CH3)C(0)NHCH(CF3)CH3 CH2C(0)NHCH(CF3)CH3 CH(CH3)C(0)NHCH(CF3)CH3 ch(ch3)c(o)nhch2c(ch3)3 CH(CH3)C(0)NHCH3 CH(CH3)C(0)NHCH2CH3 CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 CH(CH3)C(0)NH(/-Pr) CH(CH3)C(0)NHPr CH(CH3)C(0)NH(/-Bu) ch(ch3)c(o)nhch2c(ch3)3 CH2CH2SCH3 CH2CH2S(0)CH3 ch2ch2s(o)2ch3 ch2c(o)nhch2cf3 CH2C(0)NHCH2CF3 (i?)-CH(CH3)C(0)NHCH2CH3 (i?)-CH(CH3)C(0)NHCH3 (i?)-CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 (i?)-CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 (i?)-CH(CH3)C(0)NHCH3 (i?)-CH(CH3)C(0)NHCH2CH3 CH2C(0)NHCH3 CH2C(0)NHCH2CH3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 *參見關於1H NMR資料之索引表D。 **參見關於1H NMR資料之合成實例。 溶點(。〇 102-105 100- 105 * 氺 * * * 氺 氺 本 101- 102 78-79 96-97 95- 96 101-102 99-100 182-183 101-102 93-94 99-100 118-119 96- 98 104-105 85-86 90- 92 93-94 84-85 143-144 91- 92 本 氺 氺 * 本 本 * * 氺 氺 氺 * 氺 131916.doc • 177· 200906810 化合物 173 174
索引表B
5 R / HIN 11R c c R2H H 1 nR c c
R5 溶點(°C) (i?)-CH(CH3)CH2SCH3 84-86 CH2C(0)NHCH2CF3 *
參見關於1H NMR資料之索引表D。索引表C
5 R / H—N 化合物 176 177 3 11 1- i R c c r2hh 1§xR c c ο R5 熔點(°C) (X)-CH(CH3)CH2SCH3 * CH2C(0)NHCH2CF3 * *參見關於1H NMR資料之索引表D。
索引表D 化合物 W NMR資料(除非另外指出，否則為CDC13溶液)a 2 δ 8.82 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.44-7.67 (m, 7H), 6.96 (br t, 1H), 6.82 (d, 1H), 4.67 (ΐ, 1H), 4.23 (d, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.83 (m, 2H), 2.26 (m, 1H), 1.09 (d, 3H)，1.08(d，3H)。 3 δ 8.81 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.41-7.66 (m, 7H), 7.21 (brt, 1H), 6.82 (in, 1H), 4.88 (m，1H)，4.23 (d，1H), 3.94 (m，2H)，3.87 (d, 1H)，1.56 (d，3H)。 131916.doc •178. 200906810 4 δ 8.77 (d，1 Η), 8.17 (d，1 Η), 7.39-7.67 (m，7H)，6.63 (br s，1H)，4.24 (d, 1H)， 3.98 (m, 2H), 3.88 (d, 1H)，1_74 (s，6H)。 5 δ 8.83 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 7.46-7.67 (m, 7H), 7.1 (br s, 1H), 6.20 (br s, 1H)，4.25 (d, 1H)，4.17 (d，2H)，4.10 (m, 1H)，3.89 (d, 1H)，1.19 (d，6H)。 6 δ 8.83 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 7.46-7.67 (m, 7H), 7.08 (br s, 1H), 6.35 (br s, 1H)，4.26 (d，1H), 4.22 (d，2H)，3.89 (d，1H)，3.14 (t，2H)，0.93 (d，3H)。 7 δ 8.85 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 7.46-7.70 (m, 7H), 7.20 (m, 1H), 4.37 & 4.33 (d, 2H), 4.27 (d, 1H), 3.91 (d, 1H), 3.49 & 3.39 (q, 2H), 3.04 & 3.00 (s, 3H), 1.27& 1.16(t，3H)。 8 δ 8.83 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 7.45-7.67 (m, 7H), 7.06 (br s, 1H), 6.26 (br s, 1H)，4.25 (d，1H)，4.19 (d，2H)，3.88 (d, 1H), 3.34 (m，2H), 1.17 (t，3H)。 9 δ 8.75 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.46-7.59 (m, 5H), 7.37 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.02 (br t, 1H), 6.97 (br t, 1H), 4.21 (d, 1H), 3.71-3.88 (m, 5H), 2.64 (t, 2H)。 10 5 8.83 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 7.46-7.68 (m, 7H), 6.97 (br s, 1H), 6.72 (br s, 1H)，4.26 (d，1H)，4.24 (d，2H)，3.89 (d，1H)，3_65 (m，4H)。 11 δ 8.65 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.55 (s, 2H), 7.44-7.52 (m, 7H), 7.27 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 6.93 (br 11H), 4.16 (d, 1H), 3.81 (d, 1H), 3.73 (s, br, 2H), 3.53 (m, 2H), 3.27 (br s 1H)。 12 δ 8.82 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 7.46-7.67 (m, 7H), 6.98 (br S> 1H), 6.65 (br s, 1H), 4.58 (t, 1H), 4.46 (t, 1H), 4.25 (d, 1H), 4.24 (d, 2H), 3.88 (d, 1H), 3.67 (q，2H)，3.60 (q，2H)。 13 δ 8.82 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.44-7.67 (m, 7H), 7.15 (m, 2H), 4.29 (d, 2H), 4.23 (d, 1H)，4.04 (dt，2H)，3.87 (d，1H)。 14 δ 8.80 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.41-7.65 (m, 7H), 7.30 (t, 1H), 7.23 (t, 1H), 4.27 (d，2H)，4.23 (d, 1H)，3.98 (dt，2H), 3.87 (d, 1H)。 15 δ 8.76 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.70 (s, 2H), 7.59 (m, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 6.60 (br ΐ, 1H), 4.23 (d, 1H), 3.87 (d, 1H), 3.71 (q, 2H), 2.78 (t, 2H), 2.15 (s，3H)。 16 δ 8.80 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.39-7.66 (m, 7H), 7.31 (t, 1H), 6.92 (m, 1H), 4.90 (m，1H)，4.23 (d，1H)，3.93 (m，2H)，3.87 (d，1H), 1.56 (d，3H)。 19 6 8.80 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.69 (s, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.54 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.19 (br ΐ, 1H), 7.14 (br t, 1H), 4.28 (d, 2H), 4.24 (d, 1H), 3.94 (m, 2H), 3.87 (d, 1H). 21 δ 8.74 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.76 (s, 2H), 7.56 (m, 3H), 7.42 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 6.69 (br t, 1H), 4.21 (d, 1H), 3.87 (d, 1H), 3.67 (q, 2H), 2.76 (t, 2H), 2.14 (s, 3H)。 22 δ 8.81 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.46-7.67 (m, 7H), 6.32 (br t, 1H), 4.25 (d, 1H), 3 ·90 (d, 1H)，3.65 (q, 2H)，2.64 (t, 2H)，2.13 (s，3H)，1.99 (m，2H)。 23 δ 8.78 (d, 1H)，8.20 (d，1H)，7.34-7.76 (m, 9H), 4.25 (d，2H)，4.21 (d，1H)， 3.89(m, 2H)，3.85 (d，1H)。 131916.doc - 179- δ 8.84 (d, 1Η), 8.31 (d, 1H), 7.46-7.66 (m, 7H), 7.05 (t, 1H), 6.08 (d, 1H), 4.25 (d，1H), 4.14 (d，2H)，3.89 (d, 1H)，1.38 (s, 9H)。 δ 8.83 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 7.46-7.66 (m, 7H), 7.18 (t, 1H), 6.17 (d, 1H), 4.25 (d, 1H), 4.22 (d, 2H), 3.88 (d, 1H), 3.80 (m, 1H), 1.57 (m, 2H), 1.40 (m, 2H)，0.90 (t，6H)。 5 8.80 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.46-7.67 (m, 7H), 6.04 (d, 1H), 4.43 (m, 1H), 4.24 (d, 1H)，3.88 (d, 1H)，2.64 (dt，2H)，2.14 (s，3H), 1.91 (q, 2H)，1.34 (d， 3H)。 δ 8.81 (d, 1H), 8.34 (d, 1H), 7.46-7.66 (m, 7H), 6.02 (br s 1H), 4.24 (d, 1H), 3.88 (d, 1H)，3.14 (s, 2H), 2.21 (s，3H), 1·58 (s, 6H)。 δ 8.65 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.55 (s, 2H), 7.445-7.52 (m, 7H), 7.27 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 6.93 (br t 1H), 4.16 (d, 1H), 3.81 (d, 1H), 3.73 (s, br, 2H), 3.53 (m，2H)，3.27(brs 1H)。 δ 8.79 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 7.44-7.66 (m, 7H), 6.18 (d, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.25 (d，1H)，3.88 (d, 1H)，2.79 (m, 2H)，2.21 (s，3H), 1.40 (d, 3H)。 δ 8.81 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 7.46-7.67 (m, 7H), 6.13 (d, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.25 (d，1H), 3.88 (d, 1H)，2.79 (m，2H), 2.21 (s, 3H), 1.40 (d，3H)。 δ 8.78 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.40-7.64 (m, 7H), 6.31 (d, 1H), 4.37 (m, 1H), 4.23 (d, 1H), 3.86 (d, 1H), 3.83 (m, 1H), 3.66 (m, 1H), 2.65 (br t 1H), 1.32 (d，3H)。 δ 8.81 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 7.46-7.68 (m, 7H), 6.09 (s, 1H), 4.31 (t, 1H), 4.24 (d，1H)，3.88 (d，1H), 3.78 (d，2H), 1.47 (s, 6H)。 δ 8.82 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.43-7.66 (m, 7H), 7.00 (br t, 1H), 6.33 (br d, 1H), 4.77 (m, 1H), 4.24 (d, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.88 (d, 1H), 1.54 (d, 3H), 1.18 (d，6H)。 δ 8.91 (d, 1H), 8.3 (m, 1H), 7.9 (m, 1H), 7.85 (m, 1H), 7.7-7.6 (m, 5H), 7.54 (d, 1H), 6.39 (br s, 1H), 4.32 (d, 1H), 3.95 (d, 1H), 3.78 (m, 2H), 2.83 (m, 2H),2.17(s，3H)。 δ 8.82 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.59-7.66 (m, 3H), 7.56 (d, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.13 (br t, 1H), 7.09 (br t, 1H), 4.30 (d，1H)，4.28 (d，2H), 3.95 (m，2H), 3.93 (d, 1H)。 δ 8.90 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.88 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.65-7.5 (m, 4H), 7.48 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 6.46 (br s, 1H), 4.32 (d, 1H), 4.1 (m, 1H), 3.94 (d，1H)，3.77 (m，1H), 3.4 (m，1H), 1.3 (t，3H)。 δ 8.84 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.63 (m, 4H), 7.50 (d, 1H), 7.01 (br t, 1H), 6.05 (br d, 1H), 4.32 (d, 1H), 4.17 (d, 1H), 3.94 (d，1H)，1.19 (d, 1H)。 6 (CD3C(0)CD3) 8.90 (d, 1H), 8.40 (d, 1H), 8.1-8.0 (m, 3H), 7.9-7.8 (m, 3H), 7.7-7.6 (m, 3H), 4.65 (d, 1H), 4.45 (d, 1H), 3.97 (m, 2H), 3.53 (m, 2H), 3.07 (s，3H)。 -180- δ (CD3C(0)CD3) 8.85 (d，1H), 8.3 (d，1H)，8.06 (s，1H), 8.01 (d，1H)，7.85 (m, 1H), 7.8 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.7-7.5 (m, 3H), 4.59 (d, 1H), 4.40 (d, 1H), 4.25 (m，1H)，4.1 (br s，1H)，3.82 (m，2H)，1_25 (d，2H)。 δ (CD3C(0)CD3) 8.9 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.1-8.0 (m, 2H), 7.9-7.78 (m, 4H), 7.7- 7.6 (m, 3H), 4.63 (d, 1H), 4.49 (d, 1H), 3.8 (m, 1H), 3.7 (m, 2H), 3.6 (m, 2H), 1.9-1.8 (m,2H)。 δ (CD3S(0)CD3) 8.9 (d, 1H), 8.5 (m, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.0-7.9 (m, 4H), 7.8 (m, 1H), 7.7-7.6 (m 3H)，4.6 (d，1H)，4.38-4.32 (m, 2H)，3.4-3.3 (m，2H，藉 由H20帶部分遮蔽)，1.19(s,6H)。 δ (CD3C(0)CD3) 8.92 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.1-8.0 (m, 2H), 7.9-7.78 (m, 4H), 7.7-7.6 (m, 3H), 4.63 (d, 1H), 4. 46 (d, 1H), 3.95 (m, 1H), 3.70 (m, 1H), 3.52 (m, 1H)，2.8 (br s，1H)，1.8 (m，1H)，1.66 (m，1H)，1.20 (d，3H)。 δ 8.78 (d, 1H), 8.2 (d, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.86 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.68- 7.52 (m, 3H)，7.5 (m，1H), 7_4 (m，1H)，6.68 (br s，1H)，4.4 (br s，1H)，4.28 (d，1H), 3_9 (d，1H)，3.75-3.85 (m，2H)，1.44 (s, 3H)。 δ (CD3C(0)CD3) 8.9 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.05 (m, 2H), 7.88 (m, 1H), 7.82-7.78 (m, 2H), 7.7-7.6 (m, 3H), 7.47 (br d, 1H), 4.61 (d, 1H), 4.43 (d, 1H), 4.16 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 3.7 (m, 2H), 1.78 (m, 1H), 1.59 (m, 1H), 1.03 (t, 3H). δ (CD3C(0)CD3) 8.9 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.05 (m, 2H), 7.9-7.8 (m, 3H), 7.7- 7.6 (m, 3H), 7.5 (br d, 1H), 4.62 (d, 1H), 4.5 (d, 1H), 4.42 (m, 1H), 3.58 (m，1H)，3.46 (m, 1H), 3.37 (s, 3H)，1.22 (d，3H)。 δ (CD3C(0)CD3) 8.91 (m, 1H), 8.35 (m, 1H), 8.04-8.08 (m, 2H), 7.78-7.90 (m, 4H), 7.62-7.71 (m, 3H), 4.64 (d, 1H), 4.48 (d, 1H), 3.60 (m, 2H), 2.68 (m，2H), 2.57 (m, 2H)，1.97 (m，2H)，1.23 (t, 3H)。 δ 8.81 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.14 (s, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 6.93 (br t, 1H), 4.36 (d, 1H), 4.05 (q, 2H), 3.94 (d, 1H), 3.41 (t，2H), 3.01 (s，3H)。 δ 8.73 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.87 (s, 2H), 7.55 (m, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 6.75 (br t, 1H), 4.26 (d, 1H), 3.89 (d, 1H), 3.66 (q, 2H), 2.75 (t，2H), 2.13 (s，3H)。 5 (CD3C(0)CD3) 8.92 (m, 1H), 8.41 (m, 1H), 8.05-8.07 (m, 2H), 7.63-7.90 (m, 7H), 4.64 (d, 1H), 4.48 (d, 1H), 3.68 (m, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.64 (q, 2H), 1.27 (t，3H)。 δ 8.78 (d，1H)，8.19 (d，1H)，8.02 (s，1H), 7_87 (m，2H)，7.35-7.63 (m，6H)， 4.28 (d, 1H)，4.25 (d，2H), 3.89 (m, 3H)。 δ (CD3C(0)CD3) 8.91 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.07 (s, 2H), 7.89 (br t, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.17 (br d, 1H), 4.66 (d, 1H), 4.56 (d，1H)，4.09 (d，2H)，4.03 (m，1H)，1.14 (d，6H)。 δ 8.77 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.87 (s, 2H), 7.58 (m, 2H), 7.51 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.07 (br t, 1H), 4.27 (d, 1H), 3.99 (q, 2H), 3.37 (t, 2H), 2.99 (s, 3H)。 -181 - δ (CD3C(0)CD3) 8.91 (m, 1H), 8.40 (m, 1H), 8.04-8.08 (m, 2H), 7.62-7.90 (m, 7H), 4.64 (d, 1H), 4.47 (d, 1H), 3.65 (m, 2H), 3.07 (m, 1H), 2.86 (m, 2H), 1.26 (d，6H)。 δ (CD3C(0)CD3) 8.91 (m, 1H), 8.35 (m, 1H), 8.04-8.07 (m, 2H), 7.61-7.91 (m, 7H), 4.63 (d, 1H), 4.47 (d, 1H)S 3.59 (m, 2H), 2.97 (m, 1H), 2.69 (m, 2H)，1.95 (m,2H), 1.24 (d，6H)。 δ (CD3C(0)CD3) 8.92 (m, 1H), 8.41 (m, 1H), 8.04-8.08 (m, 2H), 7.62-7.90 (m, 7H), 4.64 (d, 1H), 4.48 (d, 1H), 3.64 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 1.36 (s, 9H)。 δ 8_82 (d，1H), 8.31 (d，1H), 8.14 (s，2H), 8.00 (s, 1H)，7.64 (m，2H)，7.56 (d， 1H)，7.49 (d，1H)，6.47 (br t，1H)，4_37 (d，1H)，3_95 (d，1H)，3.75 (q，2H)， 2.81 (t，2H)，2_16(s，3H)。 δ 8.82 (d, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.14 (s, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 6.11 (br d, 1H), 4.53 (m, 1H), 4.37 (d, 1H), 3.94 (d, 1H), 2.79 (m，2H)，2.21 (s，3H), 1.41 (d，3H)。 δ 8.81 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.14 (s, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.56 (d, 1H), 7.48 (d, 1H), 6.15 (br d, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.37 (d, 1H), 3.94 (d, 1H), 2.79 (m，2H)，2.21 (s，3H), 1.40 (d, 3H)。 δ (CD3C(0)CD3) 8.91 (m5 1H), 8.35 (m, 1H), 8.0-8.08 (m, 3H), 7.80-7.91 (m, 3H), 7.65-7.75 (m, 3H), 4.65 (d, 1H), 4.50 (d, 1H), 4.23 (t, 1H), 3.40 (m, 2H), 3.34 (m, 2H), 0.97 (s，6H)。 δ (CD3C(0)CD3) 8.92 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.85 (br t, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.67 (m5 2H), 7.15 (br s, 1H), 4.67 (d, 1H), 4.57 (d，1H)，4.09 (d, 2H)，4.05 (m，1H)，1.15 (d, 6H)。 δ (CD3C(0)CD3) 8.91 (m，1H), 8.38 (m，1H)，8.04-8.08 (m, 2H)，7,62-7.90 (m, 7H), 4.64 (d, 1H), 4.48 (d, 1H), 4.04 (m, 1H), 3.76 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 3.42 (m，1H)，1.60 (m，1H)，1.51 (m, 1H)，1.01 (t, 3H)。 δ 8.80 (d, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.62 (ms 2H), 7.53 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 6.51 (br t, 1H), 4.30 (d, 1H), 3.91 (d, 1H), 3.74 (q，2H)，2.80 (t，2H)，2.16 (s, 3H)。 δ 8.80 (d, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.55-7.66 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 6.98 (br t, 1H), 4.29 (d, 1H), 4.04 (m, 2H), 3.91 (d，1H)，3.41 (dd，2H), 3.01 (s，3H)。 δ 8.70 (m, 1H), 8.12-8.19 (m, 3H), 8.01 (s; 1H), 7.23-7.57 (m, 4H), 6.87 (br m, 1H), 4.27 (d, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.88 (d, 1H), 3.67 (m, 1H), 3.5 (br m, 1H), 3.32 (m，1H), 1.25 (d,3H)。 δ 8.62 (m, 1H), 8.14 (s, 2H), 8.05 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.09-7.49 (m, 4H), 6.85 (br m, 1H), 4.24 (d, 1H), 4.18 (br m, 1H), 3.86 (d, 1H), 3.67 (m, 1H), 3.42-3.62 (br m, 2H)，1.24 (d, 3H)。 δ 8.84 (m，1H)，8.32 (m, 1H), 8.14 (s，2H), 8.00 (s，1H)，7.50-7.70 (m，4H)， 6.47 (br m，1H)，4.38 (d，1H)，3.95 (d，1H)，3.92 (m，2H)，3·74 (m，2H)。 δ 8.78 (d，1H), 8.24-8.12 (m，1H), 8.18 (s，1H)，7.82 (s，1H)，7.66-7.30 (m， 9H)，4.29-4.18 (m, 3H)，3.95-3.84 (m，3H)。 -182- 200906810 71 δ 8.84-8.74 (m, 1H), 8.34-8.17 (m, 1H), 7.64-7.29 (m, 8H), 6.61 (s, 1H), 4.34-3.81 (m, 2H), 3.71 (q, 2H), 2.79 (t, 2H), 2.15 (s, 3H) » 72 δ 8.80 (d, 1H), 8.30-8.17 (m, 1H), 7.67-7.49 (m, 7H), 7.44 (d, 1H), 7.32-7.19 (m, 2H)，4.35-4.15 (m，3H), 4.01-3.82 (m，3H)。 79 δ 8.82 (m, 1H), 8.33 (m, 1H), 8.14 (s, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.46-7.68 (m, 4H), 7.29 (br m, 1H), 4.36 (d, 1H), 4.05 (m, 2H), 3.94 (d, 1H), 3.21 (m, 1H), 2.93 (m, lH),2.65(s，3H)。 82 δ 8.80 (m, 1H), 8.27 (m, 1H), 7.64-7.52 (m, 5H), 7.45-7.40 (m, 2H), 7.13 (m, 1H)，5.01 (m, 2H)，4.20 (m, 1H), 3.88 (m, 2H)。 83 δ 8.83 (m, 1H), 8.26 (m, 1H), 8.14 (s, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.43-7.66 (m, 4H), 7.04 (t, 1H), 6.34 (br d, 1H), 4.77 (m, 1H), 4.35 (d, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.92 (d，lH)，1.54(d，3H), 1.18(d，6H)。 84 δ 8.82 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.14 (s, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.40-7.65 (m, 4H),
t 7.09 (br t, 1H), 6.61 (br s, 1H), 4.82 (m, 1H), 4.34 (d, 1H), 3.92 (d, 1H), 3.25 (m, 2H), 1.55 (m, 5H)，0.92 (t，3H)。 92 δ 8.77 (m, 1H), 8.25 (m, 1H), 8.15 (s, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.36-7.62 (m, 4H), 6.67 (br m, 1H), 4.34 (d, 1H), 3.93 (d, 1H), 3.68 (m, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.58 (m，2H)，1.29(t，3H)。 93 δ 8.81 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.13 (s, 2H), 8.01 (s, 1H), 7.39-7.65 (m, 4H), 7.10 (m, 1H), 6.67 (m, 1H), 4.84 (m, 1H), 4.34 (d, 1H), 3.92 (d, 1H), 3.12 (m, 2H), 1.78 (m，1H), 1.56 (d，3H)，0.91 (d, 6H)。 94 δ 8.80 (m, 1H), 8.19 (m, 1H), 8.13 (s, 2H), 8.01 (s, 1H), 7.30-7.65 (m, 5H), 6.95 (m, 1H)，4.90 (m，1H)，4.33 (d, 1H)，3.91 (m，3H)，1.57 (d，3H)。 95 δ 8.82 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 8.14 (s, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.42-7.65 (m, 4H), 7.01 (br s, 1H), 6.51 (br s, 1H), 4.79 (m, 1H), 4.35 (d, 1H), 3.92 (d, 1H), 2.87& 2.86 (s，3H), 1.55 (d, 3H)。 96 δ 8.82 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.14 (s, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.43-7.66 (m, 4H), 7.00 (br s, 1H), 6.44 (br s, 1H), 4.78 (m, 1H), 4.36 (d, 1H), 3.93 (d, 1H), 3.33 (m，2H)，1.55 (d，3H)，1.17 (t，3H)。 97 δ 8.82 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.14 (s, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.41-7.66 (m, 4H), 7.05 (br t, 1H), 6.61 (br t, 1H), 4.87 (m, 1H), 4.35 (m, 1H), 3.92 (d, 1H), 3.16 (m，1H)，3.04 (m, 1H)，1.57 (d，3H)，0.92 (s，9H)。 98 δ (CD3C(0)CD3) 8.89 (m, 1H), 8.40 (s, 2H), 8.29-8.36 (ms 2H), 8.26 (s, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.58-7,67 (m, 3H), 4,72 (d, 1H), 4.62 (d, 1H), 3.85 (m, 2H), 3.13 (m，1H)，2.91 (m，1H), 2.81 (m, 1H)，2.67 (m，1H)，1.21 (t, 3H)。 99 δ (CD3C(0)CD3) 8.92 (m, 1H), 8.42 (m, 1H), 8.37 (s, 2H), 8.26 (s, 1H), 7.97 (br s, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.63-7.73 (m, 2H), 4.74 (ds 1H), 4.64 (d, 1H), 3.96 (m, 2H)，3.49 (m, 2H)，3.19 (m, 2H)，1.36 (t，3H)。 106 δ 8.78 (m, 1H), 8.18 (m, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.33-7.65 (m, 5H), 6.97 (m, 1H), 4.91 (m, 1H), 4.28 (d, 1H), 3.86-3.99 (m, 3H), 1.56 (d，3H)。 131916.doc -183 - 200906810 107 δ 8.82 (d, 1Η), 8.27 (d, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.45- 7.65 (m, 4H), 6.96 (m, 1H), 6.24 (m, 1H), 4.75 (m, 1H), 4.30 (d, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.91 (d，1H)，1.54 (d, 3H)，1.20 (d，6H)。 108 δ 8.82 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.42- 7.66 (m, 4H), 7.02 (br s, 1H), 6.52 (br s, 1H), 4.81 (m, 1H), 4.29 (d, 1H), 3.90 (d, 1H), 3.25 (m, 2H)，1.56 (m，5H)，0.92 (t，3H)。 109 6 8.83 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.45- 7.67 (m, 4H), 6.88 (br s, 1H), 6.34 (br s, 1H), 4.78 (m, 1H), 4.30 (d, 1H), 3.91 (d, 1H)，2.89 & 2.87 (s，3H), 1.55 (d，3H)。 110 δ 8.82 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.43-7.66 (m, 4H), 6.98 (br s, 1H), 6.44 (br s, 1H), 4.79 (m, 1H), 4.29 (d, 1H), 3.90 (d, 1H)，3.33 (m, 2H)，1.55 (d，3H), 1.17 (t, 3H)。 111 δ 8.82 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.41- 7.65 (m, 4H), 7.08 (br t, 1H), 6.65 (br t, 1H), 4.84 (m, 1H), 4.29 (d, 1H), 3.89 (d，1H), 3.12 (m，2H), 1.55 (d，3H)，0.91 (d，6H)。 112 6 8.82 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.40- 7.65 (m, 4H), 7.10 (br t, 1H), 6.68 (br t, 1H), 4.88 (m, 1H), 4.28 (d, 1H), 3.89 (d, 1H)，3.17 (dd，1H)，3.03 (dd，1H), 1.57 (d，3H)，0.91 (s，9H)。 132 δ (CD3C(0)CD3) 8.90 (m, 1H), 8.41 (m, 1H), 7.62-7.93 (m, 8H), 4.65 (d, 1H), 4.52 (d，1H)，3.69 (m, 2H)，2.81 (m，2H), 2.17 (s，3H)。 133 δ (CD3C(0)CD3) 8.88 (m, 1H), 8.36 (m, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.58-7.88 (m, 7H), 4.63 (d, 1H), 4.51 (d, 1H), 3.86 (m, 2H), 3.16 (m, 1H), 2.94 (m, 1H), 2.58 (s，3H)。 134 δ (CD3C(0)CD3) 8.91 (m，1H)，8.42 (m，1H)，7.63-8.0 (m，8H)，4.66 (d，1H)， 4.53 (d，1H)，3.98 (m，2H)，3.52 (m，2H)，3.08 (s, 3H)。 135 δ (CD3C(0)CD3) 8.91 (m, 1H), 8.50 (m, 1H), 8.04 (br m, 1H), 7.64-8.0 (m, 8H)，4.67 (d，1H)，4.54 (d，1H)，4,25 (m，2H), 4.02-4.11 (m, 2H)。 136 δ 8.81 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.71-7.53 (m, 4H), 7.45 (d, 2H), 7.35 (s, 1H), 7.20-7.08 (m，2H), 4.32-4.22 (m, 3H), 4.00-3.82 (m, 3H)。 137 δ 8.78 (m, 1H), 8.20 (m, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.32-7.65 (m, 7H), 6.94 (br m, 1H), 4.80 (m, 1H), 4.27 (d, 1H), 3.88 (d, 1H), 3.28 (m, 2H), 1.50 (t, 3H), 1.12 (m，3H)。 138 δ 8.76 (m, 1H), 8.18 (m, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.31-7.64 (m, 7H), 7.04 (br m, 1H), 4.81 (m, 1H), 4.26 (d, 1H)，3_88 (d, 1H), 2.79 (m, 3H) 1.49 (m，3H)。 139 δ 8,75 (m，1H)，8.13 (m，1H)，7.71 (s，1H)，7.30-7.64 (m，7H)，7.11 (br m， 1H)，4.88 (m，1H), 4.26 (d，1H)，3.83-3.96 (m, 3H)，1.52 (d，3H)。 140 δ 8.79 (m, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.87 (m, 2H), 7.36-7.64 (m, 5H), 7.02 (m，1H), 4.90 (m, 1H)，4.27 (d，1H)，3.85-3.98 (m, 3H)，1.54 (d, 3H)。 141 δ 8.81 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.87 (s, 2H), 7.37-7.63 (m, 4H), 7.12 (br t, 1H), 6.69 (br s, 1H), 4.81 (m, 1H), 4.28 (d, 1H), 3.88 (d, 1H), 2.84 (s，3H), 1.54 (d, 3H)。 200906810 142 δ 8.78 (d, 1Η), 8.19 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.87 (s, 2H), 7.32-7.62 (m, 5H), 6.96 (br s, 1H), 4.82 (m, 1H), 4.26 (d, 1H), 3.89 (d, 1H), 3.26 (m, 2H), 1.52 (d，3H)，U1 (t，3H)。 143 δ (CD3C(0)CD3) 8.90 (m, 1H), 8.47 (m, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.08 (s, 2H), 7.59-7.84 (m, 4H), 7.42 (br m, 1H), 6.87 (br m, 1H), 4.65 (d, 1H), 4.55 (d, lH),4.12(m,2H)，2.75(d，3H)。 144 δ (CD3C(0)CD3) 8.92 (m，1H)，8.51 (m，1H)，8.22 (s，1H)，8.06-8.10 (m， 2H), 7.85-7.93 (m, 2H), 7.63-7.80 (m, 3H), 7.31 (br m, 1H), 4.68 (d, 1H), 4.57 (d, 1H)，4.11 (m, 2H), 3.29(m, 2H). 1.12 (t, 3H)。 145 δ (CD3C(0)CD3) 8.89 (m, 1H), 8.46 (m, 1H), 8.40 (s, 2H), 8.25 (s, 1H), 8.07 (m, 1H), 7.59-7.83 (m, 5H), 4.71 (d, 1H), 4.62 (d, 1H), 4.17 (m, 2H), 3.65 (m，2H)，3.58 (m，2H)。 173 δ 8.77 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.56-7.63 (m, 4H), 7.51 (d, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.41 (d, 1H), 6.24 (d, 1H), 4.50 (m, 1H), 4.23 (d, 1H), 3.87 (d, 1H), 2.77 (m, 2H)，2.20 (s, 3H), 1.39 (d，3H)。 174 6 8.82 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.56-7.68 (m, 5H), 7.46 (m, 2H), 7.04 (br s, 2H), 4.28 (d, 2H)，4.24 (d，1H), 3.96 (m，2H)，3.88 (d, 1H)。 176 δ 8.82 (d, 1H), 8.35 (d, 1H), 7.62-7.69 (m, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 7.46 (dd, 1H), 6.06 (d, 1H), 4.54 (m, 1H), 4.26 (d, 1H), 3.89 (d, 1H)，2.80 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.41 (d, 3H)。 177 δ 8.81 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.54-7.67 (m, 5H), 7.46 (m, 2H), 7.19 (brt, 1H), 7.13 (br t, 1H)，4.28 (d，2H)，4.24 (d，1H)，3.95 (m，2H)，3.88 (d，1H)。 a 4 NMR資料以自四曱基矽烷之ppm低場計。偶合係由 (s)-單峰、（d)-雙重峰、（t)_三重峰、（q)_ra重峰、（dd)_雙重 峰之雙重峰、（dt)-三重峰之雙重峰、（br)_寬峰、多重 峰指示。
本發明之生物學實例 測試A 為了評估對小菜蛾之控制，測試單元由内部有12_14天 齡之蘿«植物之小開σ容器組成。此測試單元由約5〇個新 生幼蟲預侵染’該等幼蟲經由玉米棒屑使用管道式接種器 刀配至測斌早兀中。在分配至測試單元中之後，幼蟲移動 至測試植物上。 131916.doc -185- 200906810 使用含有1 0%丙酮、90°/。水之溶液及300 ppm含有烧基芳 基聚氧化乙稀、游離脂肪酸、乙二醇及異丙醇之χ_77ΤΜ
Spreader Lo-Foam Formula非離子型界面活性劑（L〇veland Industries，Inc. Greeley，Colorado, USA)調配測試化合物。 經由定位於每一測試單元上方1.27 cm(0.5吋）處之具有ι/8 JJ定製體之 SUJ2霧化噴嘴（Spraying Systems Co. Wheaton，
Illinois, US A)以1 mL液體施用經調配化合物。該等測試中
之所有實驗化合物以5 0 ppm喷霧，且將測試重複3次。噴 霧經調配測試化合物後，使每一測試單元乾燥丨h且隨後 將黑色、屏蔽蓋置於其上。在25它及7〇%相對濕度下將測 試單元於生長腔室中保持6天。隨後基於葉枝損耗視覺上 β平估植物攝食損傷且亦計數且計算每一測試單元之有害動 物死亡率。 在經測試式1化合物中，以下化合物提供極良好至最佳 程度之抆制功效（20%或20%以下之攝食損傷或8〇%或8〇%
以上之死亡率）：1、2、3、 12、13、14、15、16、17 24、25、26、27、28、29 36 、 37 、 38 、 39 、 40 、 41 48、49、50、51、52、53 60、61、62、63、64、65 72、73、74、75、76、77 85、86、87 ' 88 ' 89、90 97 、 98 、 99 、 1〇〇 、 ι〇1 、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、 11、 ’ 18、19、20、21、22、23、 30 、 31 、 32 、 33 、 34 、 35 、 ‘ 42、43、44、45、46、47、 1 54、55、56、57、58、59、 ‘ 66、67、68、69、70、71、 ‘ 78、79、80、82、83、84、 ‘ 91、92、93、94、95、96、 102、103、1〇4、1〇5、1〇6、 131916.doc -186- 200906810 107、 108、 109、 110、 ill、 112、 113、 114、 115、 ι16、 117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、 127 、 128 、 129 、 130 、 131 、 132 、 133 、 134 、 135 、 136 、 137 、 138 、 139 、 140 、 141 、 142 、 143及144 。
測試B 為了評估對秋季夜蛾之控制，測試單元由内部有生長4_ 5天之玉米（玉蜀黍）植物之小開口容器組成。此測試單元係 在一塊昆蟲餌料上由10-15個1天齡之幼蟲預侵染（使用核心 取樣器）。將測試化合物如測試A所述調配且以5〇 ppm,霧 且重複三次。噴霧之後，將測試單元維持在生長腔室中且 隨後如測試A所述對於每一測試單元評定控制功效。 在經測試式1化合物中，以下化合物提供極良好至最佳 程度之控制功效（20%或20%以下之攝食損傷或80%或80% 以上之死亡率）：1、4、5、6、7、8、1〇、11、12、13、 14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、 26、27、28、29、30、31、33、34、35、36、37、38、 39、40、41、43、45、46、47、48、49、50、51、52、 53、54、55、56、58、59、60、62、63、64、65、66、 67 ' 68 ' 69 ' 70 ' 71、72、79 ' 82 ' 83、85、86、87、 88、89 ' 90、91、92、93、94、95、96、98、99、100、 101 、 102 、 103 、 104 、 105 、 106 、 107 、 1〇8 、 1〇9 、 110 、 111、 113、 114、 115、 116、 117、 118、 119、 120、 121、 122 、 123 、 124 、 125 、 126 、 127 、 128 、 129 、 130 、 132 、 133 、 134 、 135 、 136 、 137 、 138 、 139 、 140 、 141 、 142 、 131916.doc •187· 200906810 143及144 。
測試C 為評估經由接觸及/哎系士 啁飞糸統方式之馬鈴薯葉蟬之控制， 測試單元係由内部具有5_6天齡之_豆 之小開口容器組成。在土壤頂上加白砂'，且在施加之 刚切斷其中之_初生葉。如測試八所述調配且噴霧測試化 合物。如所表明該等測試中之所有實驗化合物以㈣或冗 ppm噴霧’且將測試重複3次。噴霧之後，使測試單元乾燥 1 h，奴後用5個馬鈴薯葉蟬（18_21天齡之成蟲）將其後侵 染。將黑色、屏蔽蓋置放於圓柱體上方。在19_21。〇及5〇_ 7〇%相對濕度下將測試單元於生長腔室中保持6天。隨後 藉由昆蟲死亡率視覺上評估每一測試化合物之控制功效。 在250 ppm之經測試式1化合物中，以下化合物提供極良 好至最佳程度之控制功效（80 %或80%以上之死亡率）：3、 4、 20 37 54 68 90 7 21 38 55 71 91 22 39 56 72 92 10、12 23 ' 24 40 ' 45 57、58 79、82 93 、 94 、 13 26 47 59 83 14、15 27、29 48 ' 49 60 > 62 84 > 85 16 30 50 63 86 17、18 33、34 51 ' 52 65 ' 66 87 > 88 102 、 103 、 104 、 105 112 、 117 、 118 、 119 126 、 127 、 128 、 129 95 > 96 ' 97 ' 98 ' 99 > 100 106 、 107 、 108 、 109 、 110 120、121、122、123、124 .19 '35 53 67 .89 101 111 125 130、131、132、133、134及 135。 在50 ppm之經測試式1化合物中，以下化合物提供極良 131916.doc -188- 200906810 好至最佳程度之控制功效（80%或80%以上之死亡率）· 3、 4、5、7、8、10、12、13、14、15、16、17、i8、19、 2〇、21、22、23、26、27、29、30、33、34、35、37、 38、39、40、45、47、48、49、50、51、52、53、54、 55、57、58、59、60、62、63、65、66、71、72、79、 83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、 95、97、98、99、1〇〇、ΐ〇1、102、1〇3、1〇4、1〇5、
106 、 107 、 1〇8 、 109 、 11〇 、⑴、112 、 113 、 ιΐ4 、 、 116 、 117 、 118 、 119 、 120 、 121 、 122 、 123 、 125 、 126 、 127 ' 128 、 129 、 131 、 132 、 133 、 134 、 135 、 136 、 137 、 138 、 139 、 140 、 141 、 142 、 143及144 。
測試D 為評估經由接觸及/或系統方式之玉米飛虱之控制，測 試單元係由内部具有3-4天齡之玉蜀黍植物（穗）之小開口容 器組成。在施用之前將白砂添加至土壌上方。將測試化合 物如測試A所述調配且以250 ppm喷灑且重複三次。喷霧之 後，使測試單元乾燥1 h，之後用10·20個玉米飛虱（18_2〇 天齡之幼蟲）將其後侵染，此係藉由用鹽振盪瓶（sah shaker)將玉米飛虱喷灑至砂子上來進行。將黑色、屏蔽蓋 置放於圓柱體上方。在19-2TC及50-70%相對濕度下將測 試單元於生長腔室中保持6天。隨後對於昆蟲死亡率視覺 上評估每一測試單元。 在經測試化合物中’以下化合物導致至少8〇%之死亡 率· 4、16、21、33、50、63、65、67、68、88、95、 131916.doc -189, 200906810 96、100、i〇5、i〇6、107、108、109、110、119、125、 126、129、132、137、138、139、140、141 及142。
測試E 為評估經由接觸及/或系統方式之西花薊馬之控制，測 試單元係由内部具有5-7天齡之Soleil豆植物之小開口容器 組成。如測試A所述調配且噴霧測試化合物。如所表明該 等測試中之所有實驗化合物以25〇或5〇 ppm喷霧，且將測 試重複3次。噴霧之後，使測試單元乾燥！ h，將22_27個成 年珀馬添加至每一單元中，且隨後將黑色、屏蔽蓋置放於 其上。在25°C及45-55%相對濕度下將測試單元保持6天。 對於每一測試單元評估死亡率以及植物損傷率。 在250 ppm之經測試式1化合物中’以下化合物提供極良 好至最佳程度之控制功效（2〇%或2〇%以下之攝食損傷戋 80% 或 80% 以上之死亡率）：J、3、4、5、6、7、8、i i、 12、15 ' 16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、 26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、 38、39、40、41、42、43、44、47、48、49、50、51、 52、53、54、58、59、60、62、63、65、66、67、73、 77、79、80、83、84、85、86、87、88、92、94、95、 96、106、107、108、i〇9、no、in、ii2、117、118、 119 、 120 、 121 、 122 、 123 、 124 、 125 、 126 、 127 、 128 、 129 、 130 、 131 、 132 、 133 、 134及135 。 在50 ppm之經測試式合物中，以下化合物提供極良 好至最佳程度之控制功效（2〇%或2〇%以下之攝食損傷哎 131916.doc -190· 200906810 80。/。或 80% 以上之死亡率）：i、3、4、5、6、7、8、11、 12、15、16、17、18、19、20、21、22、23、26、27、 28、29、30、31、32、33、34、37、38、39、40、41、 42、44、47、49、50、51、52、53、54、58、59、60、 62、63、65、66、67、79、83、84、85、86 ' 87、88、 89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、 101 、 102 、 103 、 104 、 105 、 1〇6 、 1〇7 、 108 、 109 、 110 、 111 、 117 、 119 、 120 、 122 、 123 、 125 、 126 、 127 、 128 、 129 、 130 、 132 、 133 、 134 、 136 、 137 、 138 、 139 、 140 、 141、142、143及 144。
測試F 為评估經由接觸及/或系統方式之桃蚜之控制，測試單 兀係由内部具有12_15天齡之蘿萄植物之小開口容器組 成。此係藉由將自培養植物切下之葉片上的3〇_4〇個蚜蟲 置放於測試植物之葉片來預侵染（切葉法）。當葉片變乾 %，幼蟲移動至測試植物上。在預侵染後，以一層砂覆蓋 測試單元之土壤。 如測試A所述調配且噴霧測試化合物。該等測試中之所 有實驗化合物以250 ppm喷霧，且將測試重複3次。噴霧經 凋配測试化合物之後，使每一測試單元乾燥1匕且隨後將 …、色屏蔽蓋置於其上。在19-21。(：及50-70%相對濕度下 將測試單元於生長腔室中保持6天。隨後對於昆蟲死亡率 視覺上評估每一測試單元。 在經測試化合物中，以下化合物導致至少80%之死亡 131916.doc • 191 . 200906810 率：1 、 4 、 5 、 6 、 7 、 8 、 10 、 12 、 15 、 16 、 19 、 21 、 22 、 23、27、30、33、34、35、37、38、40、47、50、52、 53、54 ' 58、60、62、63、65 ' 66、67、68、79、83、 86、88、89、91、92、94、95、96、98、100、101、 102、1〇4、105、1〇6、107、108、109、110、111、113、 114 、 116 、 117 、 118 、 119 、 122 、 125 、 126 、 127 、 128 、 129 、 130 、 132 、 133 ' 135 、 136 、 137 、 138 、 139 、 140 、 141 、 142 、 143及144 。
測試G 為評估經由接觸及/或系統方式之棉蚜之控制，測試單 元係由内部具有6-7天齡之棉花植物之小開口容器組成。 此係根據測試F所述之切葉方法由3 〇_4〇個於一片葉上之昆 蟲預侵染’且以一層砂覆蓋測試單元之土壤。 將測試化合物調配且以250 ppm噴灑且將測試重複三 -人。噴霧之後，使測試單元維持於生長腔室中且隨後對昆 蟲死亡率從視覺上評估測試單元。 在 率： 50、 經測試化合物中，以下化合物導致至少8〇%之死亡 1 、 8 、 10 、 19 、 21 、 23 、 30 、 33 、 34 、 38 、 40 、 47 、 52、53、55、58、60、63、65、67、68、69、79、 84、 110、 139、 88、95、96、100、⑻、106、107、1〇8、109 U7、119、125、126、132、133、135、137、138 141、142、143及144。 測試Η 為評估銀葉粉虱之控制 ’測試單元係由具有至少兩個以 131916.doc -192· 200906810 葉底面上之2齡若蟲及3齡若蟲侵染之真葉的生長於Redi_ earth®培養基（sc〇tts Co.)中之14-21天齡之棉花植物組成。 將測試化合物調配於不多於2 mL之丙酮中且隨後以水稀 釋至25-30 mL。在10 psi(69 kPa)下使用平扇空氣輔助噴嘴 (Spraying Systems 122440)施用經調配化合物。將植物在 轉台喷霧器上喷霧至流瀉（專利公開案丑？-11〇617-八1)。該 篩檢中之所有實驗化合物以250 ppm喷霧，且重複3次。在 噴霧測試化合物之後’在50-60%相對濕度及28〇C日間及 24°C夜間溫度下將測試單元於生長腔室中保持6天。隨後 移除該等葉，且隨後對死及活若蟲計數以計算死亡率百分 比。 在經測s式化合物中，以下化合物導致至少8 〇 %之死亡 率：1 、 7 、 8 、 16 、 33 、 35 、 40 、 47 、 52 、 53 、 62 、 63 、 65、67、68、70、84、85、86、88、89、94、95、96、 100 、 101 、 106 、 107 、 108 、 109 、 11〇 、 117 、 119 、 122 、 125、126、127、129、135、136、137、139、140、141 及 142。
測試I 為評估貓蚤之控制，將溶解於丙二醇/甘油縮甲醛 (60.40)中之測试化合物以1 〇 mg/kg之量經口投與cd_ 1®小 鼠（約 30 g，雄性’自 Charles River Laboratories，
Wilmington，ΜΑ獲得）。經口投與測試化合物之後2小時， 將約8至1 6個成年跳蚤施加於每一小鼠上。隨後在對小鼠 施加跳蚤之後48小時評估跳蚤死亡率。 131916.doc -193 - 200906810 在經測試化合物中，以下化合物導致至少50%之死亡 率：1、4、5、7、8、10、11、12、15、16、17、18、 19、20、21、22、23、24、26、27、29、30、34、35、 36、37、38、39、40、41、42、44、49、50、52、53、 54 ' 58、59、60、62 ' 63 ' 64 ' 65 ' 66、67 ' 69、70、 71、72、75、79、83、84、85、86、87、88、89、90、 91、92、94、95、96、98、99、100 ' 101、102 > 103、 104、 105、 106、 107、 108、 110、 111、 113、 114、 115、 116 、 117 、 118 、 125 、 126 、 127 、 128 、 129 、 132 、 133 、 135 、 136 、 137 、 138 、 139 、 140 、 141 、 142 、 165 、 168 、 170、172、173、174及 177。
測試J 為評估貓蚤之控制，將溶解於丙二醇/甘油縮甲醛 (60:40)中之測試化合物以10 mg/kg之量經口投與CD-1®小 鼠（約 30 g ’ 雄性，自 charies River Laboratories，Wilmington, MA獲得）°經口投與測試化合物之後24小時，將約8至1 6 個成年跳蚤施加於每_小鼠上。隨後在對小鼠施加跳蚤之 後48小時評估跳蚤死亡率。 在經測試化合物中，以下化合物導致至少5〇%之死亡 率：卜4、5、11、12、15、16、17、18、19、20、21、 23、27、29、30、34、35、37、40、49、50、52、53、 54、58、60、62、63、65、66、68、70、79、83、84、 85、86、87、88、89、91、92、95、96、98、99、1〇〇、 1〇1、102、104、1〇5、1〇6、1〇7、1〇8、110、111、112、 131916.doc -194- 200906810 113 、 114 、 116 、 125 、 126 、 127 ' 128 、 132 、 133 、 135 、 136、 137、 138、 140、 141、 142、 173、 174及177 °
測試K 為評估貓蚤之控制，將溶解於丙二醇/甘油縮甲醛 (60:40)中之測試化合物以10 mg/kg之量皮下投與CD-1®小 鼠（約 30 g，雄性，自 Charles River Laboratories， Wilmington，ΜA獲得）。投與測試化合物之後2小時，將約 8至1 6個成年跳蚤施加於每一小鼠上。隨後在對小鼠施加 跳蚤之後48小時評估跳蚤死亡率。 在經測試化合物中，以下化合物導致至少50%之死亡 率：1 、 4及11 。
測試L 為評估貓蚤之控制’將測試化合物溶解於丙酮/水 (75:25)中至500 ppm之最終測試濃度。隨後將2〇 pL 500 ppm溶液塗覆於管子底部中之濾紙上。使管子乾燥3 h，在 此時間之後將約1 0個成年跳蚤添加至管子中且將管子覆 蓋。48小時後評估跳蚤死亡率。 在經測試化合物中’以下化合物導致至少5〇%之死亡 率：1、3、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14、15、 16、17、18、19、20、21、22、28、34、35、37、40、 52 ' 58 、 62及66 ° 測試Μ 為評估回歸熱蜱之控制’將測試化合物溶解於丙二醇/ 甘油縮甲醛（60:40)中且隨後於牛血中稀釋至3〇 ppm之最終 131916.doc -195- 200906810 測式濃度。將經處理血液置放於管子中且將管子之頂部用 薄膜覆蓋。將約5個回歸熱蜱若蟲置放於薄臈上且使其攝 食經處理血液直至完全充血。隨後48小時後評估壁虱死亡 率。 在經測試化合物中，以下化合物導致至少5〇%之死亡 率：1 、 5 、 15 、 16及20 。
測試N r 為評估貓蚤之控制，將6月齡或更大之小獵犬用1〇0個成 \ » 跳蛋侵染。一天後，將溶解於丙二醇/甘油縮甲醛 (6〇·40)中之測試化合物以2.5 mg/kg之量經口投與小獵犬。 在經口投與測試化合物之後6、13、2〇及27天，用個成 年跳蚤再侵染該犬。在經口投與測試化合物之後一天梳理 該犬，且每一次相繼侵染之後一天（亦即經口測試化合物 之後7、14、21及28天）再梳理該犬以移除跳蚤。計數所收 集之跳蚤且評估死亡率。 (, 在經測試化合物中’經由29天以下化合物導致至少9〇% 之死亡率： 測試〇 為評估美洲犬蜱之控制，將溶解於丙二醇/甘油縮甲醛 (60_40)中之測忒化合物以25 之量經口投與6月齡或 更大之小獵犬。隨後在經口投與測試化合物之後2、9、 3及30天用50個成年美洲犬蜱侵染該犬。在每次侵染 之後2天（亦即經口投盘 >、’則试化合物之後4、11、1 §、2 5及 32天）梳理該犬以移除辟 ”土虱。叶數所收集之壁風且評估死 131916.doc -196- 200906810 亡率。 在化合物測試中，以下化合物經由32天導致至少90%之 死亡率：1、37及62。 ( 131916.doc -197 -
Claims (1)
- 200906810 十、申請專利範圍： 1. 一種式1化合物：R4 I 其中： R1為鹵素、（VC2鹵烷基或心-匕鹵烷氧基； R2為η、i素或氰基； R3為Η、鹵素或CF3 ; R4為H、C2-C7烷基羰基或C2-C7炫氧基羰基；且 R5為C,-C6烧基或C!-C6鹵烧基，各自經一個獨立地選 自以下各基團之取代基取代：羥基、〇1-(：6烷氧基、 Ci-C6烧基硫基、Ci-C6烧基亞續醯基、C]-C6炫基續 醯基、C2-C7烷基胺基羰基、c3-c9二烷基胺基羰 基、CrC7鹵烷基胺基羰基及c3_c9鹵二烷基胺基羰 基； 其限制條件為當R1及R3為C1且R2及R4為Η時，則R5不為 CH2C(0)NHCH2CF3、CH2CH2OH或 CH2CH2OCH3。 2.如凊求項1之化合物，其中： R4為Η ;且 R為經一個獨立地選自以下各基團之取代基取代之C丨- 131916.doc 200906810 c6烷基：CVC6烷基硫基、（^-(：6烷基亞磺醯基、 Ci-C6院基石黃醯基、C2-C7统基胺基幾基及C2-C7鹵 烷基胺基羰基。 3·如請求項2之化合物，其中： R1 為 Cl、Br 或 CF3 ; R2為Η ;且 R 為 Η、F、Cl、Br或 CF3。 4，如請求項3之化合物，其中： R1 為 CF3。 5.如請求項4之化合物，其中： R3為 Cl、Br或 CF3。 6·如請求項5之化合物，其中 R5為經一個CrC7烷基胺基羰基或C3_C7鹵烷基胺基羰 基取代之(^-(：6烷基。 7.如請求項1之化合物，其係選自由以下各基團組成之 群： [5-[3-氯-5-(三氟曱基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)n号唑幻 [2-(甲基績醢基)乙基]小萘曱醯胺， 八 土] [2-(曱基續醯基)乙基]小萘曱醯胺， 共可坐基]# 雙(二氣甲基〕苯基]_4,5_二氫_5_(三氟甲基異11号唾美1 /V [2-(甲基磺醯基)乙基]-1-萘曱醯胺， 、可坐基]-AL 4 [5-[3-氣-5-(二氣曱基)苯基]_4,5-二氫-5-(三氟甲基、3里 [2-(甲基胺基)-2·侧氧基乙基]小萘曱醯胺' ^基>3_異V坐基]# 4-[5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基;j_4,5_二氫_5_(三氟 [2-(乙基胺基)-2-側氧基乙基H-萘甲醯胺氣甲基)_3_異卞坐基]# 131916.doc -2- 200906810 4-[5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)_3_異十坐美1 [2·[(1-甲基乙基)胺基]-2-側氧基乙基]-1-萘甲酿胺， 4_[5-[3-氣-5-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟(甲基)_3_異号。坐芙1 γ [2_側氧基_2-[(2,2,2_三氟乙基)胺基]乙基]-1-萘甲醯胺， 一 4-[5-[3-漠-5-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基>3_異吟唑基以 [2-(曱基胺基)-2-側氧基乙基]-1-萘曱醯胺， 4-[5_[3-漠_5_(三氟甲基)苯基]_4,5-二氫_5_(三氟甲基)_3_異十坐基n [2-(乙基胺基)-2-側氧基乙基]-1-蔡曱酿胺， 4-[5-[3->臭-5-(三氣曱基)苯基]-4,5-二氫-5-(三I甲基)_3_異1»号0坐基]春 [2-[(1-甲基乙基)胺基]-2-側氧基乙基]-1-蔡甲酿胺， 4_[5-[3_>臭_5_(三氟甲基)苯基]_4,5_二氫_5_(三氟ι甲基)_3_異tr号。坐基]# [2-側氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基H-萘甲醯胺， 4-[5-[3,5-雙(三敗甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異》»号唾基]# [2-(曱基胺基)-2-側氧基乙基]-1-萘曱醯胺， * 4-[5-[3,5_雙(三氟甲基)苯基]_4,5·二氫_5_(三氟甲基)-3-異》号D坐基]| [2-(乙基胺基)-2-側氧基乙基]-1-萘曱醯胺， 4-[5-[3,5-雙(三氟曱基)苯基]-4,5-二氫-5-(三I甲基)-3-異p号。坐基]善 [2-[(1-甲基乙基)胺基]-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺， 4-[5_[3,5-雙(二氟曱基)苯基]·4,5·二氫_5·(三氣甲基)-3_異η号。坐基]_^y_ [2-側氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基]-1-萘曱醯胺， 4-[5-[3-氣-5-(三氣曱基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟> 甲基 [1-曱基-2-(曱基胺基)-2-側氧基乙基]-1-萘曱醯胺， 4-[5-[3-氣-5-(三氟曱基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟曱基)-3-異σ号。坐基]_从 [2-(乙基胺基)-1-甲基-2-侧氧基乙基]-1-萘甲醯胺， ’ 4-[5-[3-氣-5-(三氟曱基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異口号唑基]幕 [1-曱基-2-[(1-甲基乙基)胺基]-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺， 4_[5-[3·氣_5-(三氟甲基)苯基]·4,5_二氫_5-(三氟甲基)'3-異σ号。坐基]_仏 [1-曱基-2-側氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基]-1-萘甲醯胺， ~ 4-[5-[3-漠-5-(三It甲基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟曱基)-3-異号。坐基]# [1-曱基-2-(曱基胺基)-2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺’ 4-[5-[3-';臭-5-(三.策曱基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異p号唾基]# [2-(乙基胺基)-1-曱基-2-側氧基乙基]-1-萘曱醯胺， ~ 4-[5-[3-漠.-5-(三氟曱基)苯基]-4,5-二氫-5-(三氟曱基)-3-異V»号哇基]_落 131916.doc 200906810 [1-曱基-2-[(l-甲基乙基)胺基]-2-側氧基乙基]萘甲醯胺， 4-[5-[3-漠-5 乂三氟甲基)苯基]-4,5-二氫.、(三敦甲基)_3_異， [1-曱基·2_側氧基_2_[(2,2,2·三氟乙基)胺基]乙基]小蔡甲醯胺广 4-[5-[3,5-雙(三氟曱基)苯基]_4,5_二氫_5_(三氟甲基)冬異噚 [1-甲基_2-(甲基胺基)_2_側氧基乙基]萘甲醯胺， 土·1 4-[5_[3,5-雙(二氣曱基)苯基]_4,5-二氫-5-(三氟甲基)_3_異„号嗤美1 V [2-(乙基胺基)-1-甲基_2_側氧基乙基]-1·•萘甲醯胺， 土J 4_[5_[3,5-雙(二氟甲基)苯基]_4,5-二氫_5_(三氟甲基^-異气。坐夷1 # [1-甲基-2-[(l-甲基乙基)胺基]_2-側氧基乙基]-1-萘甲醯胺及土 _ _ 4-[5-[3,5-雙(二氣甲基)苯基]-4,5-二氮-5-(三氣甲基)-3-異p号υ坐基] [1-曱基-2-側氧基冬[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基]-1-萘甲醯胺。 _ (8. —種用於控制無脊椎有害動物之組合物，其包含如請求 項1之化合物及至少一種其他組份，該至少一種其他組 份係選自由界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑組成 之群，該組合物視情況進一步包含至少一種其他生物學 活性化合物或藥劑。 9.如請求項8之組合物，其中該至少一種其他生物學活性 化合物或藥劑係選自由以下各物組成之群：阿巴丁 (abamectin)、歐杀免松（acephate)、亞西昆蜗（acequinocyl)、 (； 亞滅培（acetamiprid)、阿納寧（acrinathrin)、醯胺氟美 (amidoflumet)、阿米曲士（amitraz)、阿維菌素（avermectin)、 印楝素（azadirachtin)、甲基毂硫填（azinphos-methyl)、畢 芬寧（bifenthrin)、聯苯肼S旨（bifenazate)、雙三氟蟲脲 (bistrifluron)、删酸鹽、3-漠氣-2-口比0定基）-iV-[4-氰 基-2-曱基-6-[(甲基胺基）羰基]苯基]-1开-吡唑-5-甲醯胺、 布芬淨（buprofezin)、硫線磷（cadusafos)、加保利 (carbaryl)、加保扶（carbofuran)、殺模丹（cartap)、殺蟎 131916.doc 200906810 腩（carzol)、氯蟲醯胺（chlorantraniliprole)、克芬那比 (chlorfenapyr)、克福隆（chlorfluazuron)、毒死蜱 (chlorpyrifos)、甲基毒死碑（chlorpyrifos-methyl)、環蟲 醯肼（chromafenozide)、克芬蜗（clofentezin)、可尼丁 (clothianidin)、嗔氟1 美芬（cyflumetofen)、賽扶寧 (cyfluthrin)、β-賽扶寧（beta-cyfluthrin)、賽洛寧 (cyhalothrin)、γ-賽洛寧（gamma-cyhalothrin)、λ-賽洛寧 (lambda-cyhalothrin)、賽滅寧（cypermethrin)、亞滅寧 (alpha-cypermethrin)、ζ-氣氰菊醋（zeta-cypermethrin)、 赛滅淨（cyromazine)、第滅寧（deltamethrin)、汰芬隆 (diafenthiuron)、大利松（diazinon)、狄氏劑（dieldrin)、 二福隆（diflubenzuron)、四氟J 曱趟菊醋（dimefluthrin)、 殺蟲雙（dimehypo)、大滅松（dimethoate)、吱蟲胺 (dinote fur an)、狄奥諾蘭（diofenolan)、因滅汀 (emamectin)、硫丹（endosulfan)、益化利（esfenvalerate)、 乙蟲清（ethiprole)、依芬寧（etofenprox)、依殺蜗（etoxazole)、 芬布賜（fenbutatin oxide)、芬硫克（fenothiocarb)、芬諾 克（fenoxycarb)、芬普寧（fenpropathrin)、芬化利（fenvalerate)、 氣蟲腈（fipronil)、氟尼胺（flonicamid)、福本胺 (flubendiamide)、護賽寧（flucythrinate)、氟芬林（flufenerim)、 氟芬隆（flufenoxuron)、福化利（fluvalinate)、氟胺氰菊酯 (tau-fluvalinate)、大福松（fonophos)、複滅蜗（formetanate)、福 賽絕（fosthiazate)、氣醯肼（halofenozide)、六伏隆 (hexaflumuron)、合賽多（hexythiazox)、伏蟻腙 131916.doc 200906810 (hydramethylnon)、益達胺（imidacloprid)、因得克 (indoxacarb)、肥皁殺蟲劑（insecticidal soap)、亞芬松 (isofenphos)、祿芬隆（lufenuron)、馬拉硫麟 (malathion)、氰氟蟲胺（metaflumizone)、聚乙越 (metaldehyde)、甲胺磷（methamidophos)、殺撲鱗 (methidathion)、滅賜克（methiodicarb)、滅多威 (methomyl)、烯蟲酯（methoprene)、甲氧滴滴涕 (methoxychlor)、曱氧苄氟菊酯（metofluthrin)、久效磷 (monocrotophos)、甲氧蟲醯肼（methoxyfenozide)、稀。定蟲 胺（nitenpyram)、硝乙脲》塞嗤（nithiazine)、諸華隆 (novaluron)、紐伏隆（noviflumuron)、歐杀史滅（oxamyl)、 對硫填（parathion)、曱基巴拉松（parathion-methyl)、百 滅寧（permethrin)、曱拌填（phorate)、伏殺碟（phosalone)、 益滅松（phosmet)、填胺（phosphamidon)、抗财威 (pirimicarb)、丙漠碌（profenofos)、丙氟菊醋（profluthrin)、 炔蜗特（propargite)、丙苯烴菊S旨（protrifenbute)、"比財酮 (pymetrozine)、0比氟普羅（pyrafluprole)、除蟲菊精 (pyrethrin)、畢達本（pyridaben)、°定蟲丙醚（pyridalyl)、 比氟喧 σ坐（pyrifluquinazon)、°比普羅（pyriprole)、百利普 芬（pyriproxyfen)、魚藤酮（rotenone)、尼魚丁（ryanodine)、 斯平托姆（spinetoram)、賜諾殺（spinosad)、螺蜗酉旨 (spirodiclofen)、斯必麥芬（spiromesifen)、斯必馬特 (spirotetramat)、硫丙填（sulprofos)、得芬諾（tebufenozide)、 "比蜗胺（tebufenpyrad)、得福隆（teflubenzuron)、七氟菊 131916.doc 200906810 酿（tefluthrin)、託福松（terbufos)、殺轰畏（tetrachlorvinphos)、 四甲司林（tetramethrin)、0塞蟲琳（thiacloprid)、0塞蟲0秦 (thiamethoxam)、硫地克（thiodicarb)、殺蟲雙（thiosultap， sodium)、〇坐蟲醯胺（tolfenpyrad)、四漠菊酯（tralomethrin)、11坐 财威（triazamate) ' 三氣松（trichlorfon)、殺蟲隆（triflumuron)、 篆雲金得豫 b-N 毒 i (Bacillus thuringiensis delta-endotoxins)、 食蟲性細菌（entomopathogenic bacteria)、食蟲性病毒 (entomopathogenic viruses)及食蟲性真菌（entomopathogenic fungi) ° 10·如請求項9之組合物，其中該至少一種其他生物學活性 化合物或藥劑係選自由以下各物組成之群：阿巴汀、亞 滅培、阿納寧、阿米曲士、阿維菌素、印楝素、畢芬 寧、3-溴-1-(3-氣-2-吼啶基）-iV-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基 胺基）羰基]苯基]-1//-°比唑-5-曱醯胺、布芬淨、硫線磷、 加保利、殺模丹、氣蟲酿胺、克芬那比、毒死碑、可尼 丁、賽扶寧、β-賽扶寧、賽洛寧、γ-賽洛寧、λ-赛洛 寧、賽滅寧、亞滅寧、ζ-氯氰菊酯、賽滅淨、第滅寧、 狄氏劑、呋蟲胺、狄奥諾蘭、因滅汀、硫丹、益化利、 乙蟲清、依芬寧、依殺蟎、芬硫克、芬諾克、芬化利、 氟蟲腈、氟尼胺、福本胺、氟芬隆、福化利、複滅蜗、 福賽絕、六伏隆、伏蟻腙、益達胺、因得克、祿芬隆、 氰氟蟲胺、滅賜克、滅多威、烯蟲酯、甲氧蟲醯肼、烯 啶蟲胺、硝乙脲噻唑、諾華隆、歐殺滅、吡蚜酮、除蟲 菊精、畢達本、咬蟲丙醚、百利普芬、尼魚丁、斯平托 131916.doc 200906810 姆、賜諾殺、螺蟎醋、斯必麥芬、斯必馬特、得芬諾、 四甲司林、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫地克、殺蟲雙、四溴菊 醋、_威、殺蟲隆、蘇雲金桿W㈣素、蘇雲金桿 菌之所有菌株及核型多角體病毒(心咖办⑽、 viruses)之所有毒株。 ，種匕3如吻求項丨之化合物及至少一種獸醫學上可接受之载劑的組合物，該組合物視情況進一步包含至少一 種其他殺寄生蟲活性化合物。 12·如請求項U之組合物’其中該至少一種其他殺寄生蟲活 性化合物為驅蟲劑。 13·如請求項U之組合物，其中該至少一種其他殺寄生蟲活 性化合物係選自由以下各物組成之群：阿巴汀、多拉克 汀amectin)、因滅汀、依立諾克丁（epri_ectin)、 ’准菌素（ivermectin)、塞拉菌素（seiamectin)、殺蜗菌素 (milbemycin)、莫昔克丁（moxidectin)及噻嘧啶（pyrantei)。 14_如請求項丨丨之組合物，其係呈用於經口投與之形式。 15. 如請求項丨丨之組合物，其係呈用於局部投與之形式。 16. 如請求項丨丨之組合物，其係呈用於非經腸投與之形式。 17. —種控制無脊椎有害動物之方法’其包括使該無脊椎有 害動物或其環境與生物學上有效量之如請求項丨之化合 物接觸。 18. —種式i之化合物的用途’其係用於製備保護動物免受 無脊椎寄生有害動物侵襲之藥劑： 131916.doc 200906810 F FR5 其中： R為_素、C1-C2鹵炫基或C1-C2鹵烧氧基； R2為Η、鹵素或氰基； R3為Η、鹵素或CF3 ; R為Η、CrC7燒基幾基或C2-C7院氧基叛基；且 R5為C〗-C6烷基或C^-C6鹵烷基，各自經一個獨立地選 自以下各基團之取代基取代：羥基、— 氧基、 C]-C6烷基硫基、Cl-C6烷基亞磺醯基、Ci_c6烷基磺 Ida基、Cz-C：7烷基胺基羰基、C3_C9二烷基胺基羰基、C2-C7函烷基胺基羰基及C3_C9齒二烷基胺基羰 基； 共限制條件為 .· .......r 1工刃言籾聊 為跳蚤且殺寄生蟲有效量之該式1化合物係經口投盘 時^該式1之化合物不為4例3,5-二氣苯基）_4,5•二氣_ 5 -(二鼠甲基）-3 -異4唾其1 Af i i Mr 其、松且… 圭基]亦[2_側氧基-2-[(2,2,2_三氟乙 基）胺基]乙基]-1-萘甲醯胺。 19·如請求項18之用途，其中該藥劑係經口投|。 2〇.如請求項18之用途，其中該藥劑係非經腸㈣。 21·如請求項2G之用途，其中該藥劑係藉由注射投盘。 131916.doc 200906810 22. 如請求項18之用途，其中該藥劑係局部投與。 23. 如請求項18之用途，其中該待保護之動物為哺乳動物、其中該待保護之動物為家畜。 其中該待保護之動物為犬科動物。 其中該待保護之動物為猫科動物。 其中該無脊椎寄生有害動物為體外 2 4.如請求項2 3之用途 25. 如請求項23之用途 26. 如請求項23之用途 27. 如請求項18之用途 寄生蟲。 28.如請求項18之用途 動物。 其中該無脊椎寄生有 害動物為節肢 29. 30. 如請求項18之用途 蚊子、蟎、壁虱、 如請求項29之用途 生有害動物為跳蚤 ’其中該無脊椎寄生有害動物為蠅、 虱、跳蚤、蛆、臭蟲或獵蝽。 ’其中該動物為貓或犬且該無脊椎寄 、壁風或瞒。 131916.doc 200906810 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：R5131916.doc
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US93728507P | 2007-06-26 | 2007-06-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW200906810A true TW200906810A (en) | 2009-02-16 |
| TWI430995B TWI430995B (zh) | 2014-03-21 |
Family
ID=40186240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW097121915A TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2008-06-12 | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8410153B2 (zh) |
| EP (2) | EP2158188B1 (zh) |
| JP (1) | JP5467042B2 (zh) |
| KR (1) | KR101597838B1 (zh) |
| CN (1) | CN101765592B (zh) |
| AR (2) | AR067185A1 (zh) |
| AU (1) | AU2008268614A1 (zh) |
| BR (2) | BRPI0810936B8 (zh) |
| CA (1) | CA2684632C (zh) |
| CL (1) | CL2008001879A1 (zh) |
| CY (2) | CY1119101T1 (zh) |
| DK (2) | DK2158188T3 (zh) |
| ES (2) | ES2836269T3 (zh) |
| GT (1) | GT200900321A (zh) |
| HR (2) | HRP20171018T1 (zh) |
| HU (2) | HUE035329T2 (zh) |
| IL (1) | IL201671A (zh) |
| LT (2) | LT3222618T (zh) |
| MA (1) | MA31444B1 (zh) |
| ME (1) | ME00967B (zh) |
| MX (1) | MX2009013751A (zh) |
| MY (2) | MY156005A (zh) |
| NO (1) | NO2017049I1 (zh) |
| NZ (1) | NZ580396A (zh) |
| PL (2) | PL3222618T3 (zh) |
| PT (2) | PT3222618T (zh) |
| RU (1) | RU2497815C2 (zh) |
| SI (2) | SI3222618T1 (zh) |
| TN (1) | TN2009000488A1 (zh) |
| TW (1) | TWI430995B (zh) |
| UA (1) | UA99822C2 (zh) |
| UY (1) | UY31177A1 (zh) |
| WO (1) | WO2009002809A2 (zh) |
Families Citing this family (215)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT1380209E (pt) * | 2001-04-17 | 2012-09-27 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Composição de agente de controlo de pragas e método de utilização da mesma |
| AU2005219788B2 (en) | 2004-03-05 | 2010-06-03 | Nissan Chemical Corporation | Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent |
| TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| TWI412322B (zh) | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
| WO2008154528A2 (en) | 2007-06-13 | 2008-12-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazoline insecticides |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| SI2182945T1 (sl) * | 2007-06-27 | 2015-12-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Metoda za zatiranje škodljivcev pri živalih |
| TWI461411B (zh) * | 2007-08-17 | 2014-11-21 | Du Pont | 製備５－鹵烷基－４，５－二氫異唑衍生物之方法 |
| KR20100075996A (ko) * | 2007-10-03 | 2010-07-05 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무척추 해충의 방제를 위한 나프탈렌 이속사졸린 화합물 |
| TWI455919B (zh) | 2008-04-09 | 2014-10-11 | Du Pont | 製備３－三氟甲基查耳酮（ｃｈａｌｃｏｎｅ）之方法 |
| JP5670328B2 (ja) | 2008-07-09 | 2015-02-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | イソオキサゾリン化合物ｉｉを含む殺有害生物剤混合物 |
| JP2011527307A (ja) * | 2008-07-09 | 2011-10-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソオキサゾリン化合物ｉを含む殺有害生物活性混合物 |
| US8822502B2 (en) | 2008-08-22 | 2014-09-02 | Syngenta Crop Protection Llc | Insecticidal compounds |
| WO2010020522A1 (en) | 2008-08-22 | 2010-02-25 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| MX2011002072A (es) | 2008-09-04 | 2011-03-29 | Syngenta Participations Ag | Compuestos insecticidas. |
| RS58508B1 (sr) | 2008-11-14 | 2019-04-30 | Merial Inc | Enantiomerno obogaćena paraziticidalna jedinjenja ariloazol-2-il cijanoetilamino |
| CN102271672B (zh) | 2008-11-19 | 2015-02-04 | 梅里亚有限公司 | 用于治疗寄生物感染的包含单独的或与甲脒组合的1-芳基吡唑的组合物 |
| WO2010065852A1 (en) | 2008-12-04 | 2010-06-10 | Merial Limited | Dimeric avermectin and milbemycin derivatives |
| EP2382195A1 (en) | 2008-12-23 | 2011-11-02 | Basf Se | Substituted amidine compounds for combating animal pests |
| WO2010072781A2 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Basf Se | Imine compounds for combating invertebrate pests |
| BRPI1007310A2 (pt) | 2009-01-22 | 2015-08-25 | Syngenta Participations Ag | Compostos inseticidas. |
| WO2010112545A1 (en) | 2009-04-01 | 2010-10-07 | Basf Se | Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests |
| EP2424862B1 (en) | 2009-04-30 | 2014-10-08 | Basf Se | Process for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors |
| TWI487486B (zh) | 2009-12-01 | 2015-06-11 | Syngenta Participations Ag | 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物 |
| SI3078664T1 (sl) | 2009-12-17 | 2019-05-31 | Merial Inc. | Antiparazitski dihidroazolni sestavki |
| KR20120125332A (ko) | 2010-02-01 | 2012-11-14 | 바스프 에스이 | 동물 해충을 퇴치하기 위한 치환된 케톤계 이속사졸린 화합물 및 유도체 |
| AU2011212478B2 (en) | 2010-02-05 | 2014-11-06 | Intervet International B.V. | Spiroindoline Compounds For Use as Anthelminthics |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| MX2012013758A (es) * | 2010-05-27 | 2013-01-24 | Du Pont | Forma cristalina de 4-[5-[3-cloro-5-trifluorometil)fenil]-4,5-dihi dro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-n-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoro etil)amino]etil]-1-naftalenocarboxamida. |
| GB2481118A (en) * | 2010-06-09 | 2011-12-14 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures comprising enantiomerically enriched isoxazoline derivatives |
| GB2491594A (en) * | 2010-06-09 | 2012-12-12 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures comprising enantiomerically enriched isoxazoline derivatives |
| DK178277B1 (da) * | 2010-06-18 | 2015-10-26 | Novartis Tiergesundheit Ag | Diaryloxazolinforbindelser til bekæmpelse af fiskelus |
| WO2011161130A1 (en) | 2010-06-23 | 2011-12-29 | Basf Se | Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests |
| WO2012007426A1 (en) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Basf Se | Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests |
| BR112013006686A2 (pt) | 2010-09-24 | 2017-11-14 | Zoetis Llc | isoxazolina oximas como agentes antiparasitários |
| US8883791B2 (en) | 2010-09-29 | 2014-11-11 | Intervet Inc. | N-heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for the treatment of parasitic diseases |
| WO2012041873A1 (en) | 2010-09-29 | 2012-04-05 | Intervet International B.V. | N-heteroaryl compounds |
| CN103282345A (zh) | 2010-11-03 | 2013-09-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备取代的异噁唑啉化合物及其前体4-氯-、4-溴-或4-碘苯甲醛肟的方法 |
| JP2014028758A (ja) | 2010-11-19 | 2014-02-13 | Nissan Chem Ind Ltd | 寄生虫及び衛生害虫防除剤 |
| DE102010063691A1 (de) | 2010-12-21 | 2012-06-21 | Bayer Animal Health Gmbh | Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen |
| PT2658541T (pt) | 2010-12-27 | 2022-03-11 | Intervet Int Bv | Formulação de isoxazolina localizada tópica compreendendo glicofurol |
| RU2633061C2 (ru) | 2010-12-27 | 2017-10-11 | Интервет Интернэшнл Б.В. | Состав изоксазолина для местного и наружного применения |
| UY33887A (es) * | 2011-02-03 | 2012-09-28 | Syngenta Ltd | Métodos de control de plagas en la soja |
| WO2012155352A1 (en) | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Eli Lilly And Company | Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof |
| US20120329649A1 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Hunter James E | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| US8946270B2 (en) | 2011-06-27 | 2015-02-03 | Merial Limited | Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites |
| WO2013017678A1 (en) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Intervet International B.V. | Novel spiroindoline compounds |
| WO2013026939A1 (en) | 2011-08-25 | 2013-02-28 | Syngenta Participations Ag | Methods for the control of termites and ants |
| EP3788874A1 (en) * | 2011-09-12 | 2021-03-10 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising an isoxazoline active agent, method and uses thereof |
| AU2012340351B2 (en) | 2011-11-17 | 2017-06-15 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof |
| PL3351546T3 (pl) | 2011-12-02 | 2024-09-09 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Długodziałające wstrzykiwalne postaci moksydektyny |
| US9732051B2 (en) | 2011-12-23 | 2017-08-15 | Basf Se | Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests |
| ME03389B (me) * | 2012-02-06 | 2020-01-20 | Boehringer Lngelheim Animal Health Usa Lnc | Paraziticidne oralne veterinarske kompozicije које sadrže sistemski-delujuća aktivna sredstva, metodi i primene isтih |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| AU2013241854B2 (en) | 2012-03-28 | 2017-11-02 | Intervet International B.V. | Heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for use in the treatment helminth infection |
| EP2831042B1 (en) | 2012-03-28 | 2019-07-31 | Intervet International B.V. | Heteroaryl compounds with a-cyclic bridging unit |
| US20150057321A1 (en) | 2012-04-04 | 2015-02-26 | Intervet Inc. | Soft chewable pharmaceutical products |
| MX345971B (es) | 2012-04-20 | 2017-02-28 | Merial Ltd | Composiciones parasiticidas que comprenden derivados de benzimidazol, metodos y usos de los mismos. |
| CN102675237A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-09-19 | 南京工业大学 | 2，4-二苯基噁唑啉类新化合物、合成方法及其杀螨活性 |
| WO2014005982A1 (de) | 2012-07-05 | 2014-01-09 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| BR112015001908A2 (pt) | 2012-07-31 | 2017-07-04 | Syngenta Participations Ag | métodos de controle de pragas em soja |
| CN104520287A (zh) | 2012-08-03 | 2015-04-15 | 先正达参股股份有限公司 | 控制昆虫的方法 |
| US20150152070A1 (en) | 2012-08-03 | 2015-06-04 | Syngenta Paricipations Ag | Methods of pest control in soybean |
| US11930816B2 (en) | 2012-08-03 | 2024-03-19 | Syngenta Participations Ag | Methods of pest control in soybean |
| US9661850B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-05-30 | Syngenta Participations Ag | Methods of soil pest control |
| PH12015500404B1 (en) | 2012-08-24 | 2022-11-23 | Syngenta Participations Ag | Methods of controlling insects |
| BR112015003630A2 (pt) | 2012-08-24 | 2017-07-04 | Syngenta Participations Ag | métodos de controle de insetos |
| EP2903439A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
| WO2014053403A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects |
| JP2015535838A (ja) | 2012-10-01 | 2015-12-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物 |
| WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
| WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| CN104768378A (zh) | 2012-10-01 | 2015-07-08 | 巴斯夫欧洲公司 | N-硫代-邻氨基苯甲酰胺化合物在栽培植物上的用途 |
| WO2014053405A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
| AU2013245478A1 (en) | 2012-11-01 | 2014-05-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for administering agent for controlling ectoparasite to dog |
| KR102151832B1 (ko) | 2012-11-20 | 2020-09-03 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 구충제 화합물 및 조성물 및 이의 사용 방법 |
| US9532946B2 (en) | 2012-11-20 | 2017-01-03 | Intervet Inc. | Manufacturing of semi-plastic pharmaceutical dosage units |
| WO2014079804A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CA2890635C (en) | 2012-11-22 | 2022-12-06 | Basf Corporation | Synergistic pesticidal mixtures comprising bacillus subtilis mbi-600 |
| WO2014079766A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
| US20150313241A1 (en) | 2012-11-22 | 2015-11-05 | Basf Corporation | Pesticidal Mixtures |
| WO2014079770A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079774A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079772A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079841A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CN104936445B (zh) | 2012-11-22 | 2017-07-04 | 巴斯夫公司 | 农药混合物 |
| WO2014079752A1 (en) | 2012-11-23 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079813A1 (en) | 2012-11-23 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CN104995177A (zh) | 2012-12-14 | 2015-10-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治动物害虫的丙二腈化合物 |
| BR112015014266B1 (pt) * | 2012-12-18 | 2021-01-26 | Donaghys Limited | formulação parasiticida transdermal na forma de uma solução |
| US9211281B2 (en) | 2012-12-19 | 2015-12-15 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| DK2934118T5 (en) * | 2012-12-19 | 2018-11-19 | Dow Agrosciences Llc | PESTICIDE COMPOSITIONS AND PROCEDURES RELATED TO IT |
| MA38249B1 (fr) | 2012-12-19 | 2018-04-30 | Dow Agrosciences Llc | Compositions de pesticide et leurs procédés associés |
| WO2014100206A1 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| WO2014100163A1 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| RU2654336C2 (ru) | 2012-12-19 | 2018-05-17 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и связанные с ними способы |
| US20150368236A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-12-24 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
| CN103098807A (zh) * | 2013-01-27 | 2013-05-15 | 广东中迅农科股份有限公司 | 唑虫酰胺和杀螟丹杀虫组合物 |
| WO2014122083A1 (de) | 2013-02-06 | 2014-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Halogensubstituierte pyrazolderivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| GB201304805D0 (en) | 2013-03-15 | 2013-05-01 | Neemco Ltd | Supplemented Fish Feed |
| BR112015023435B1 (pt) | 2013-03-15 | 2022-05-03 | Douglas Robert Cleverly | Formulação mastigável estável sob armazenagem e método de fabricação de uma formulação mastigável, palatável e estável sob armazenagem |
| EP2986598B1 (en) | 2013-04-19 | 2017-03-29 | Basf Se | N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests |
| BR112015031439A2 (pt) | 2013-06-21 | 2017-07-25 | Basf Se | métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i |
| EP3022185B1 (en) | 2013-07-15 | 2017-09-06 | Basf Se | Pesticide compounds |
| AU2014323072B2 (en) | 2013-09-19 | 2018-01-18 | Basf Se | N-acylimino heterocyclic compounds |
| UY35772A (es) | 2013-10-14 | 2015-05-29 | Bayer Cropscience Ag | Nuevos compuestos plaguicidas |
| WO2015055554A1 (de) | 2013-10-14 | 2015-04-23 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung |
| WO2015055497A1 (en) | 2013-10-16 | 2015-04-23 | Basf Se | Substituted pesticidal pyrazole compounds |
| JP6644681B2 (ja) | 2013-10-18 | 2020-02-12 | ビーエーエスエフ アグロケミカル プロダクツ ビー．ブイ． | 土壌及び種子施用における殺有害生物活性カルボキサミド誘導体の使用、並びに処理方法 |
| WO2015059088A1 (de) | 2013-10-23 | 2015-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte chinoxalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| US9371293B2 (en) | 2013-10-25 | 2016-06-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Isoxazoline compound composition |
| AU2014342241B2 (en) | 2013-11-01 | 2017-09-14 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds |
| ES2742815T3 (es) | 2013-12-10 | 2020-02-17 | Intervet Int Bv | Uso antiparasitario de compuestos de isoxazolina |
| EP3083596A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-10-26 | Basf Se | Azole compounds carrying an imine-derived substituent |
| WO2015091649A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
| CN105813651B (zh) | 2013-12-20 | 2021-11-23 | 英特维特国际股份有限公司 | 异噁唑啉组合物及其在预防或治疗动物的寄生虫侵袭中的用途 |
| EP3082806B1 (en) | 2013-12-20 | 2021-05-12 | Intervet International B.V. | Use of isoxazoline derivatives for the treatment or prevention of arthropod infestations in poultry |
| KR20160104065A (ko) | 2014-01-03 | 2016-09-02 | 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 | 농약으로서의 신규 피라졸릴헤테로아릴아미드 |
| WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
| TW201612161A (en) | 2014-01-20 | 2016-04-01 | Bayer Cropscience Ag | Quinoline derivatives as insecticides and acaricides |
| PE20161068A1 (es) * | 2014-02-26 | 2016-10-21 | Basf Se | Compuestos de azolina |
| CA2945766C (en) | 2014-04-17 | 2023-09-26 | Merial, Inc. | Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites |
| JP6510559B2 (ja) | 2014-05-08 | 2019-05-08 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺線虫剤としてのピラゾロピリジンスルホンアミド類 |
| EP3145925B1 (en) | 2014-05-19 | 2020-11-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic compounds |
| WO2015185531A1 (de) | 2014-06-05 | 2015-12-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
| TWI667224B (zh) | 2014-06-09 | 2019-08-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 殺蟲組成物及與其相關之方法 |
| PT3157912T (pt) | 2014-06-19 | 2019-06-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composições parasiticidas compreendendo derivados de indole, seus métodos e suas utilizações |
| WO2015198247A1 (en) | 2014-06-24 | 2015-12-30 | John O'halloran | Fish feed compositions containing a neonicotinoid for preventing and treating parasite infections |
| WO2016001119A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| RU2017104717A (ru) | 2014-07-15 | 2018-08-15 | Байер Энимэл Хельс ГмбХ | Арилтриазолилпиридины в качестве средств для борьбы с вредителями |
| WO2016055096A1 (en) | 2014-10-07 | 2016-04-14 | Bayer Cropscience Ag | Method for treating rice seed |
| NZ731446A (en) | 2014-10-31 | 2018-09-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Parasiticidal composition comprising fipronil |
| DK3236960T3 (da) | 2014-12-22 | 2025-03-31 | Intervet Int Bv | Fluralaner til anvendelse i behandling af demodicose |
| CA2969811A1 (en) * | 2014-12-22 | 2016-06-30 | Basf Se | Cyclic compounds substituted by a condensed ring system |
| UA122869C2 (uk) * | 2014-12-22 | 2021-01-13 | Басф Се | Азолінові сполуки, заміщені конденсованою кільцевою системою |
| EP3081085A1 (en) | 2015-04-14 | 2016-10-19 | Bayer CropScience AG | Method for improving earliness in cotton |
| UY36570A (es) * | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
| SG11201708068PA (en) * | 2015-04-08 | 2017-10-30 | Merial Inc | Extended release injectable formulations comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| BR112017024773A2 (pt) | 2015-05-20 | 2018-11-06 | Merial, Inc. | compostos depsipeptídeos anti-helmínticos |
| PL3313400T3 (pl) | 2015-06-23 | 2022-07-25 | Intervet International B.V. | Roztwór izoksazoliny zawierający witaminę e do stosowania z odkażoną wodą pitną |
| US20170094972A1 (en) * | 2015-10-06 | 2017-04-06 | Syngenta Participations Ag | Compounds and Compositions Having Knock-Down Activity Against Insect Pests |
| MX2018008845A (es) * | 2016-01-25 | 2019-03-06 | Dow Agrosciences Llc | Moléculas que tienen utilidad plaguicida, e intermediarios, composiciones y procesos, relacionados con ellas. |
| AU2017212303B2 (en) * | 2016-01-25 | 2019-09-12 | Corteva Agriscience Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
| WO2017140614A1 (en) | 2016-02-19 | 2017-08-24 | Basf Se | Method for controlling pests of soybean, corn, and cotton plants |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| LT3978483T (lt) * | 2016-04-06 | 2025-02-10 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Kristalinis (s)-afoksolanerio tolueno solvatas |
| US10653135B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-05-19 | Covestro Llc | Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith |
| US10750750B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-08-25 | Covestro Llc | Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds |
| US10653136B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-05-19 | Covestro Llc | Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| US20190183124A1 (en) | 2016-08-30 | 2019-06-20 | Basf Se | Method for controlling pests in modified plants |
| WO2018071535A1 (en) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Merial, Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
| CA3042306A1 (en) * | 2016-10-31 | 2018-05-03 | The Scripps Research Institute | Methods and compositions for preventing vector-borne disease transmission |
| WO2018093920A1 (en) | 2016-11-16 | 2018-05-24 | Merial, Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| AR111260A1 (es) | 2017-03-31 | 2019-06-19 | Intervet Int Bv | Formulación farmacéutica de la sal de crotonil amino piridina |
| TWI780112B (zh) | 2017-03-31 | 2022-10-11 | 美商科迪華農業科技有限責任公司 | 具有殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法 |
| CN120172925A (zh) * | 2017-04-05 | 2025-06-20 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | (s)-阿福拉纳的晶型 |
| WO2019007891A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide wirkstoffkombinationen |
| WO2019007888A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide wirkstoffkombinationen |
| HUE061497T2 (hu) | 2017-08-14 | 2023-07-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Peszticid és paraziticid hatású pirazol-izoxazolin vegyületek |
| FI3707128T3 (fi) | 2017-11-07 | 2024-03-01 | Intervet Int Bv | Injektoitavia farmaseuttisia isoksatsoliinikoostumuksia ja niiden käyttö parasiitti-infestaatiota vastaan |
| US11858904B2 (en) | 2017-11-07 | 2024-01-02 | Intervet Inc. | Process for preparing large size isoxazoline particles |
| US11648238B2 (en) | 2017-12-12 | 2023-05-16 | Intervet Inc. | Implantable isoxazoline pharmaceutical compositions and uses thereof |
| AR113997A1 (es) | 2017-12-21 | 2020-07-08 | Intervet Int Bv | Composiciones antiparasitarias para unción dorsal continua |
| US11583545B2 (en) | 2018-02-08 | 2023-02-21 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof |
| TWI812673B (zh) * | 2018-02-12 | 2023-08-21 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物 |
| GB201809374D0 (en) * | 2018-06-07 | 2018-07-25 | Fish Vet Group Norge As | Treatment for removing ectoparasites from fish |
| WO2020002593A1 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Intervet International B.V. | Compound for use against helminthic infection |
| SG11202012922VA (en) | 2018-07-09 | 2021-01-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Anthelminthic heterocyclic compounds |
| TW202012399A (zh) * | 2018-09-12 | 2020-04-01 | 美商富曼西公司 | 用於防制無脊椎動物害蟲之異口咢唑啉化合物 |
| WO2020112374A1 (en) | 2018-11-20 | 2020-06-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
| WO2020150032A1 (en) | 2019-01-16 | 2020-07-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
| BR112021016196A2 (pt) | 2019-03-01 | 2021-10-05 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Composições injetáveis de clorsulon, métodos e usos das mesmas |
| CN109879826B (zh) * | 2019-03-18 | 2021-04-13 | 丽珠集团新北江制药股份有限公司 | 一种异噁唑啉类杀虫剂的制备方法 |
| CA3133100A1 (en) | 2019-03-19 | 2020-09-24 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds |
| WO2020225143A1 (en) | 2019-05-03 | 2020-11-12 | Intervet International B.V. | Injectable pharmaceutical compositions and uses thereof |
| BR112021026487A2 (pt) | 2019-07-01 | 2022-04-12 | Univ Shenyang Chemical Tech | Composto de isoxazolina e aplicação do mesmo |
| EP4003292A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-06-01 | Intervet International B.V. | Soft chewable veterinary dosage form |
| AR119790A1 (es) | 2019-08-29 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de isoxazolina y su uso como agentes para el control de plagas |
| CA3163644A1 (en) | 2019-12-16 | 2021-06-24 | Intervet International B.V. | Composition for lice control |
| EP4076447B1 (en) | 2019-12-16 | 2024-01-17 | Intervet International B.V. | Parasite control in ruminants |
| WO2021122521A1 (en) | 2019-12-16 | 2021-06-24 | Intervet International B.V. | Composition for lice control in poultry |
| MX2022007455A (es) | 2019-12-18 | 2022-08-15 | Elanco Tiergesundheit Ag | Derivados de isoxazolina como plaguicidas. |
| WO2021233967A1 (en) | 2020-05-20 | 2021-11-25 | Intervet International B.V. | Injectable pharmaceutical compositions and uses thereof |
| AU2021278871A1 (en) | 2020-05-28 | 2023-01-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof |
| CR20220665A (es) | 2020-05-29 | 2023-07-19 | Boehringer Ingelheim Pharma | Compuestos heterocíclicos como anthelmínticos |
| WO2022020585A1 (en) | 2020-07-24 | 2022-01-27 | Elanco Us Inc. | Process for making an isoxazoline compound and intermediate thereof |
| CN116897044A (zh) | 2020-12-21 | 2023-10-17 | 勃林格殷格翰动物保健有限公司 | 包含异噁唑啉化合物的杀寄生虫环 |
| US20240116854A1 (en) | 2021-01-27 | 2024-04-11 | Intervet Inc. | Cyclopropylamide compounds against parasites in fish |
| WO2022162016A1 (en) | 2021-01-27 | 2022-08-04 | Intervet International B.V. | Cyclopropylamide compounds against parasites in fish |
| US20240122092A1 (en) | 2021-01-28 | 2024-04-18 | Specialty Operations France | Method for treating rice seed with improved retention of agrochemical, micronutrient and colorant |
| CN112939728A (zh) * | 2021-02-03 | 2021-06-11 | 石家庄手性化学有限公司 | 一种弗雷拉纳中间体1,3-二氯-α-（三氟甲基）苯乙烯的制备方法 |
| EP4337015A1 (en) | 2021-05-14 | 2024-03-20 | Syngenta Crop Protection AG | Insect, acarina and nematode pest control |
| EP4355735A1 (en) | 2021-06-16 | 2024-04-24 | Elanco Tiergesundheit AG | Isoxazoline pesticides |
| MX2023014965A (es) | 2021-06-16 | 2024-02-13 | Elanco Tiergesundheit Ag | Plaguicidas de (thi)oxazolina. |
| AU2022296860A1 (en) | 2021-06-25 | 2023-12-14 | Intervet International B.V. | Palatable veterinary compositions |
| CN114907236B (zh) * | 2021-08-26 | 2024-02-09 | 四川青木制药有限公司 | 一种醛肟类化合物及其制备方法和应用 |
| KR102660238B1 (ko) * | 2021-12-20 | 2024-04-25 | 주식회사경농 | 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물 |
| US12258193B2 (en) | 2022-02-17 | 2025-03-25 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Method and system for providing a fluid product mailer |
| WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| KR20240002746A (ko) * | 2022-06-30 | 2024-01-08 | 주식회사경농 | 이속사졸린 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물 |
| AU2023332216A1 (en) | 2022-09-02 | 2025-02-20 | Intervet International B.V. | Treatment of fasciolosis |
| WO2024059837A1 (en) * | 2022-09-15 | 2024-03-21 | In The Bowl Animal Health, Inc. | Feed and methods for controlling heartworm infections in a mammal |
| WO2025027117A1 (en) | 2023-08-02 | 2025-02-06 | Intervet International B.V. | Carboxamide-4-quinoline compounds with anthelmintic activity |
| UA130006C2 (uk) | 2023-08-07 | 2025-10-08 | Юрій Юрійович Синиця | Водорозчинний комплекс афоксоланера, спосіб його отримання та ветеринарні протипаразитарні препарати, що його містять |
| NO20240925A1 (en) | 2023-09-15 | 2025-03-17 | Evah Atlantic Inc | Dihydroisoxazole compound for use in reducing ectoparasite infestations on fish |
| CN118383374B (zh) * | 2024-01-25 | 2025-11-04 | 江西红土地化工有限公司 | 一种含有阿福拉纳和溴氰虫酰胺的组合物 |
| CN118383375B (zh) * | 2024-01-25 | 2025-10-10 | 江西红土地化工有限公司 | 一种含有艾司索拉纳和氟啶虫酰胺的组合物 |
| WO2025191150A2 (en) | 2024-03-15 | 2025-09-18 | Krka, D.D., Novo Mesto | Stable isoxazoline formulation for topical application to the skin |
| WO2025257633A1 (en) | 2024-06-12 | 2025-12-18 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Long-acting castor oil-containing injectable formulations and methods of use thereof |
| WO2026006412A1 (en) | 2024-06-25 | 2026-01-02 | Elanco Us Inc. | Isooxazoline compounds as antiparasitic agents |
| WO2026006414A1 (en) | 2024-06-25 | 2026-01-02 | Elanco Us Inc. | Isoxazol-benzamide compounds as antiparasitic compounds |
| WO2026024600A1 (en) | 2024-07-22 | 2026-01-29 | Zoetis Services Llc | Isoxazoline and macrocyclic lactone microspheres |
Family Cites Families (94)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US623912A (en) | 1899-04-25 | Charles j | ||
| US431857A (en) | 1890-07-08 | Joseph d | ||
| US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
| US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
| US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
| US3299566A (en) | 1964-06-01 | 1967-01-24 | Olin Mathieson | Water soluble film containing agricultural chemicals |
| US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
| US4144050A (en) | 1969-02-05 | 1979-03-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Micro granules for pesticides and process for their manufacture |
| US3852416A (en) | 1971-05-27 | 1974-12-03 | L Grubb | Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide |
| US3984564A (en) | 1972-06-08 | 1976-10-05 | Sankyo Company Limited | Antibiotic substances B-41, their production and their use as insecticides and acaricides |
| US3950360A (en) | 1972-06-08 | 1976-04-13 | Sankyo Company Limited | Antibiotic substances |
| US3920442A (en) | 1972-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Water-dispersible pesticide aggregates |
| US3879532A (en) * | 1974-01-18 | 1975-04-22 | Shell Oil Co | Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes |
| SE434277B (sv) | 1976-04-19 | 1984-07-16 | Merck & Co Inc | Sett att framstella nya antihelmintiskt verkande foreningar genom odling av streptomyces avermitilis |
| US4172714A (en) | 1976-12-20 | 1979-10-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom |
| US4129568A (en) * | 1977-05-12 | 1978-12-12 | Monsanto Company | 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates |
| US4199569A (en) | 1977-10-03 | 1980-04-22 | Merck & Co., Inc. | Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof |
| US4224901A (en) | 1979-04-16 | 1980-09-30 | Carey Jr Sam H | Combination inner flea-tick collar and outer protective collar, for animals |
| GB2095558B (en) | 1981-03-30 | 1984-10-24 | Avon Packers Ltd | Formulation of agricultural chemicals |
| US4820695A (en) | 1982-09-13 | 1989-04-11 | Eli Lilly And Company | C-20-dihydro-deoxy-(cyclic amino)-derivatives of macrolide antibiotics |
| DK519483A (da) | 1982-11-15 | 1984-05-16 | Gen Foods Corp | Forraadsbeholder til udlevering af varme drikke eller suppe |
| DE3246493A1 (de) | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten |
| IT1173213B (it) | 1984-02-03 | 1987-06-18 | Zambon Spa | Procedimento per fluorurare alcuni derivati dall'1l-fenil-2-ammino-1,3-propandiolo e loro intermedi |
| US5105009A (en) | 1983-06-02 | 1992-04-14 | Zambon S.P.A. | Intermediates for the preparation of 1-(phenyl)-1-hydroxy-2-amino-3-fluoropropane derivatives |
| US5332835A (en) | 1984-02-03 | 1994-07-26 | Zambon S.P.A. | Process for fluorinating 1-phenyl-2-amino-1,3-propanediol compounds and new oxazoline compounds useful in this process |
| US4582918A (en) | 1984-09-19 | 1986-04-15 | Schering Corporation | Preparation of intermediates for (threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols |
| US4973750A (en) | 1984-09-19 | 1990-11-27 | Schering Corporation | Preparation of (threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols |
| ES8800986A1 (es) | 1985-07-27 | 1987-12-01 | Pfizer | Un procedimiento para la produccion de un nuevo derivado de avermectina |
| US4916154A (en) | 1986-09-12 | 1990-04-10 | American Cyanamid Company | 23-Imino derivatives of LL-F28249 compounds |
| US5180587A (en) | 1988-06-28 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
| US4876352A (en) | 1988-09-14 | 1989-10-24 | Schering Corporation | Pressurized fluorination of hydroxy alkyl groups |
| US5227494A (en) | 1988-09-14 | 1993-07-13 | Schering Corporation | Process for preparing oxazoline compounds |
| ZW13690A1 (en) | 1989-08-30 | 1990-11-21 | Aeci Ltd | Active ingredient dosage device |
| EP0519937B1 (en) | 1990-03-12 | 1994-12-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders |
| IL98599A (en) | 1990-06-28 | 1995-06-29 | Merck & Co Inc | Stable salts of 4"-deoxy-4"-epi-methylamino avermectin b1a/b1b and insecticidal compositions containing them |
| DE69122201T2 (de) | 1990-10-11 | 1997-02-06 | Sumitomo Chemical Co | Pestizide Zusammensetzung |
| WO1992007824A1 (en) | 1990-10-25 | 1992-05-14 | Schering Corporation | Process for preparing florfenicol, its analogs and oxazoline intermediates thereto |
| US5184573A (en) | 1992-02-21 | 1993-02-09 | Stevens Jr John L | Animal collar |
| US5352832A (en) | 1992-12-18 | 1994-10-04 | Schering Corporation | Asymmetric process for preparing florfenicol, thiamphenicol chloramphenicol and oxazoline intermediates |
| US5399717A (en) | 1993-09-29 | 1995-03-21 | Merck & Co., Inc. | Glycosidation route to 4"-epi-methylamino-4"-deoxyavermectin B1 |
| US5849736A (en) | 1993-11-24 | 1998-12-15 | The Dupont Merck Pharmaceutical Company | Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists |
| GB9505651D0 (en) | 1995-03-21 | 1995-05-10 | Agrevo Uk Ltd | AgrEvo UK Limited |
| US5555848A (en) | 1995-05-17 | 1996-09-17 | Trujillo; Wendy J. | Pet/flea collar |
| AU726670B2 (en) | 1996-06-06 | 2000-11-16 | Dow Agrosciences Llc | Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides |
| US5958888A (en) | 1996-07-02 | 1999-09-28 | Merial, Inc. | Water miscible macrolide solutions |
| US6271255B1 (en) | 1996-07-05 | 2001-08-07 | Biotica Technology Limited | Erythromycins and process for their preparation |
| US5663361A (en) | 1996-08-19 | 1997-09-02 | Schering Corporation | Process for preparing intermediates to florfenicol |
| US6339063B1 (en) | 1997-09-10 | 2002-01-15 | Merck & Co., Inc. | 9a-azalides as veterinary antimicrobial agents |
| JP2003512290A (ja) | 1997-09-10 | 2003-04-02 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 家畜抗菌剤としての８ａ−アザライド |
| AP9801420A0 (en) | 1998-01-02 | 1998-12-31 | Pfizer Prod Inc | Novel macrolides. |
| CZ299375B6 (cs) | 1998-11-30 | 2008-07-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití |
| CA2292359C (en) | 1999-01-28 | 2004-09-28 | Pfizer Products Inc. | Novel azalides and methods of making same |
| GB2351081A (en) | 1999-06-18 | 2000-12-20 | Lilly Forschung Gmbh | Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof |
| RU2237664C2 (ru) * | 1999-08-10 | 2004-10-10 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Изоксазолиновые производные и гербициды, содержащие их в качестве активных ингредиентов |
| CA2398485C (en) | 2000-01-27 | 2008-01-29 | Pfizer Products Inc. | Azalide antibiotic compositions |
| MY138097A (en) | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
| DE10114597A1 (de) | 2001-03-23 | 2002-10-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| CN1297564C (zh) | 2001-04-27 | 2007-01-31 | 辉瑞产品公司 | 4″－取代－9－脱氧－9a－氮杂－9a－高红霉素A衍生物的制备方法 |
| MY142967A (en) | 2001-08-13 | 2011-01-31 | Du Pont | Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds |
| TW200724033A (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
| MXPA04008677A (es) | 2002-03-08 | 2004-12-06 | Schering Plough Ltd | Antibioticos novedosos del tipo florfenicol. |
| AU2003261713A1 (en) | 2002-08-26 | 2004-03-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Substituted benzanilide compound and pest control agent |
| IN243219B (zh) | 2003-01-28 | 2010-10-01 | Du Pont | |
| DE10320782A1 (de) | 2003-05-09 | 2004-11-25 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Oxyarene |
| NZ547592A (en) | 2003-12-23 | 2009-07-31 | Schering Plough Ltd | Florfenicol prodrug having improved water solubility |
| KR20060110344A (ko) | 2003-12-31 | 2006-10-24 | 쉐링-프라우 리미티드 | 이미다조[1,2-ｂ]피리다진 유도체를 사용하여 동물에서기생충을 방제하는 방법 |
| WO2005066119A2 (en) | 2003-12-31 | 2005-07-21 | Schering-Plough Ltd. | Antibacterial 1-(4-mono-and di-halomethylsulphonylphenyl)-2-acylamino-3-fluoropropanols and preparation thereof |
| JP2005272452A (ja) | 2004-02-23 | 2005-10-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
| AU2005219788B2 (en) | 2004-03-05 | 2010-06-03 | Nissan Chemical Corporation | Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent |
| AU2005228417A1 (en) | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Cytokine Pharmasciences, Inc. | Compouns, compositions, processes of making, and methods of use related to inhibiting macrophage migration inhibitory factor |
| PE20060693A1 (es) | 2004-09-23 | 2006-09-01 | Schering Plough Ltd | Nuevos derivados de trifluorometansulfonanilida oxamida eter |
| JP5051340B2 (ja) | 2005-06-06 | 2012-10-17 | 日産化学工業株式会社 | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
| MY146795A (en) | 2005-06-09 | 2012-09-28 | Novartis Ag | Process for the synthesis of organic compounds |
| AR054380A1 (es) | 2005-06-09 | 2007-06-20 | Schering Plough Ltd | Control de parasitos en animales con derivados de n- ((feniloxi) fenil) -1,1,1-trifluorometansulfonamida y de n-(fenilsulfanil) fenil) -1,1,1-trifluorometansulfonamida |
| AU2006285613B2 (en) | 2005-09-02 | 2011-11-17 | Nissan Chemical Corporation | Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent |
| JP2007106756A (ja) | 2005-09-14 | 2007-04-26 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
| TWI266597B (en) * | 2005-09-27 | 2006-11-11 | Delta Electronics Inc | Electronic apparatus capable of dissipating heat uniformly |
| EP1965645A2 (en) * | 2005-12-14 | 2008-09-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| TW200803740A (en) * | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| CN101346336B (zh) | 2005-12-26 | 2013-02-27 | 日产化学工业株式会社 | 1,3-二(取代苯基)-3-取代-2-丙烯-1-酮化合物和其盐 |
| TWI412322B (zh) * | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
| PL1997813T3 (pl) | 2006-03-10 | 2010-10-29 | Nissan Chemical Ind Ltd | Podstawiony związek izoksazolinowy i środek zwalczający szkodniki |
| MX2008013307A (es) | 2006-04-20 | 2008-10-27 | Du Pont | Pirazolinas para controlar plagas de invertebrados. |
| WO2007125984A1 (ja) | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
| JP2008044880A (ja) | 2006-08-15 | 2008-02-28 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性イソオキサゾリン類 |
| JP5206993B2 (ja) | 2007-03-07 | 2013-06-12 | 日産化学工業株式会社 | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
| CA2683180A1 (en) | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Bayer Cropscience Ag | Insecticidal aryl isoxazoline derivatives |
| WO2008154528A2 (en) * | 2007-06-13 | 2008-12-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazoline insecticides |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| SI2182945T1 (sl) * | 2007-06-27 | 2015-12-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Metoda za zatiranje škodljivcev pri živalih |
| EP2172462A4 (en) | 2007-06-27 | 2010-12-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | METHOD FOR PRODUCING A 3-HYDROXYPROPAN-1-ON COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING A 2-PROPENE-1-ON COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING AN ISOXAZOLINE COMPOUND |
| TWI461411B (zh) | 2007-08-17 | 2014-11-21 | Du Pont | 製備５－鹵烷基－４，５－二氫異唑衍生物之方法 |
| EP2199287A4 (en) | 2007-09-10 | 2011-04-27 | Nissan Chemical Ind Ltd | SUBSTITUTED ISOXAZOLINE COMPOUND AND AGENT FOR CONTROLLING PESTS |
| KR20100075996A (ko) * | 2007-10-03 | 2010-07-05 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무척추 해충의 방제를 위한 나프탈렌 이속사졸린 화합물 |
-
2008
- 2008-06-12 TW TW097121915A patent/TWI430995B/zh active
- 2008-06-20 JP JP2010514991A patent/JP5467042B2/ja active Active
- 2008-06-20 CN CN2008800199056A patent/CN101765592B/zh active Active
- 2008-06-20 UA UAA200910644A patent/UA99822C2/ru unknown
- 2008-06-20 CA CA2684632A patent/CA2684632C/en active Active
- 2008-06-20 US US12/663,751 patent/US8410153B2/en active Active
- 2008-06-20 HU HUE08825993A patent/HUE035329T2/en unknown
- 2008-06-20 SI SI200832148T patent/SI3222618T1/sl unknown
- 2008-06-20 AU AU2008268614A patent/AU2008268614A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-20 LT LTEP17167479.9T patent/LT3222618T/lt unknown
- 2008-06-20 PL PL17167479T patent/PL3222618T3/pl unknown
- 2008-06-20 DK DK08825993.2T patent/DK2158188T3/en active
- 2008-06-20 MY MYPI2013000444A patent/MY156005A/en unknown
- 2008-06-20 BR BRPI0810936A patent/BRPI0810936B8/pt active IP Right Grant
- 2008-06-20 EP EP08825993.2A patent/EP2158188B1/en active Active
- 2008-06-20 ES ES17167479T patent/ES2836269T3/es active Active
- 2008-06-20 MX MX2009013751A patent/MX2009013751A/es active IP Right Grant
- 2008-06-20 PT PT171674799T patent/PT3222618T/pt unknown
- 2008-06-20 ES ES08825993.2T patent/ES2633448T3/es active Active
- 2008-06-20 PT PT88259932T patent/PT2158188T/pt unknown
- 2008-06-20 PL PL08825993T patent/PL2158188T3/pl unknown
- 2008-06-20 NZ NZ580396A patent/NZ580396A/en unknown
- 2008-06-20 HR HRP20171018TT patent/HRP20171018T1/hr unknown
- 2008-06-20 MY MYPI20095088A patent/MY158669A/en unknown
- 2008-06-20 HU HUE17167479A patent/HUE052554T2/hu unknown
- 2008-06-20 LT LTEP08825993.2T patent/LT2158188T/lt unknown
- 2008-06-20 WO PCT/US2008/067576 patent/WO2009002809A2/en not_active Ceased
- 2008-06-20 ME MEP-2009-356A patent/ME00967B/me unknown
- 2008-06-20 DK DK17167479.9T patent/DK3222618T3/da active
- 2008-06-20 RU RU2010102224/04A patent/RU2497815C2/ru active
- 2008-06-20 KR KR1020107001691A patent/KR101597838B1/ko active Active
- 2008-06-20 SI SI200831834T patent/SI2158188T1/sl unknown
- 2008-06-20 EP EP17167479.9A patent/EP3222618B1/en active Active
- 2008-06-20 BR BR122018001898A patent/BR122018001898B8/pt active IP Right Grant
- 2008-06-24 UY UY31177A patent/UY31177A1/es active IP Right Grant
- 2008-06-25 CL CL2008001879A patent/CL2008001879A1/es unknown
- 2008-06-26 AR ARP080102762A patent/AR067185A1/es active IP Right Grant
-
2009
- 2009-10-21 IL IL201671A patent/IL201671A/en active IP Right Grant
- 2009-11-20 TN TNP2009000488A patent/TN2009000488A1/fr unknown
- 2009-12-14 MA MA32418A patent/MA31444B1/fr unknown
- 2009-12-17 GT GT200900321A patent/GT200900321A/es unknown
-
2013
- 2013-03-15 US US13/844,514 patent/US20140113943A9/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-07-05 CY CY20171100720T patent/CY1119101T1/el unknown
- 2017-09-14 NO NO2017049C patent/NO2017049I1/no unknown
- 2017-12-22 AR ARP170103644A patent/AR110434A2/es unknown
-
2020
- 2020-11-25 CY CY20201101124T patent/CY1123578T1/el unknown
- 2020-11-27 HR HRP20201897TT patent/HRP20201897T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW200906810A (en) | Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents | |
| ES2398520T3 (es) | 5-Aril-isoxazolinas para controlar plagas de invertebrados | |
| ES2399572T3 (es) | Compuestos de naftaleno isoxazolina para el control de plagas de invertebrados | |
| ES2358683T3 (es) | Isoxazolinas para controlar plagas invertebradas. | |
| MX2012013758A (es) | Forma cristalina de 4-[5-[3-cloro-5-trifluorometil)fenil]-4,5-dihi dro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-n-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoro etil)amino]etil]-1-naftalenocarboxamida. | |
| KR20080080168A (ko) | 무척추 해충 방제용 이속사졸린 | |
| KR20090005201A (ko) | 무척추 해충 방제용 피라졸린 | |
| MX2008013305A (es) | Agentes heterociclicos de cinco miembros para el control de plagas de invertebrados. | |
| CN101815706A (zh) | 异*唑啉杀昆虫剂 | |
| CN119032088A (zh) | 用于防治无脊椎有害生物的新型磺酸酯苯甲酰胺化合物 | |
| CN117412966A (zh) | 用于防治无脊椎有害生物的稠和吡啶 | |
| AU2018202270B2 (en) | Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents | |
| AU2013273726B2 (en) | Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents | |
| WO2025167932A1 (zh) | 介离子嘧啶鎓类化合物及其应用 | |
| CN116745266A (zh) | 用于防治无脊椎有害生物的唑类化合物 | |
| HK1238245A (zh) | 萘异恶唑啉无脊椎害虫防治剂 | |
| HK1238245A1 (zh) | 萘異噁唑啉無脊椎害蟲防治劑 | |
| HK1238245B (zh) | 萘异恶唑啉无脊椎害虫防治剂 | |
| TW201204254A (en) | Pesticidal 3-(aryloxy)azacycloalkanes |