RU2010102224A - Нафталинизоксазолиновые средства борьбы с беспозвоночными вредителями - Google Patents
Нафталинизоксазолиновые средства борьбы с беспозвоночными вредителями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010102224A RU2010102224A RU2010102224/04A RU2010102224A RU2010102224A RU 2010102224 A RU2010102224 A RU 2010102224A RU 2010102224/04 A RU2010102224/04 A RU 2010102224/04A RU 2010102224 A RU2010102224 A RU 2010102224A RU 2010102224 A RU2010102224 A RU 2010102224A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- phenyl
- isoxazolyl
- dihydro
- flufumefonate
- Prior art date
Links
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims 10
- RWDOVNAOWWUVIX-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=CC=CC=C12.O1N=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C12.O1N=CC=C1 RWDOVNAOWWUVIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 29
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 8
- 125000004761 (C2-C7) alkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000006808 (C2-C7) haloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006828 (C2-C7) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006773 (C2-C7) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- ZESAXTAGEDQSBC-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-(2-methylsulfonylethyl)naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCCS(=O)(=O)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZESAXTAGEDQSBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZGYVYFRCHSGZIO-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-(2-methylsulfonylethyl)naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCCS(=O)(=O)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZGYVYFRCHSGZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000006809 haloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- -1 C 1 -C 6 alkoxy Chemical group 0.000 claims 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 11
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 7
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 claims 6
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 claims 5
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 claims 4
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 claims 3
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 claims 3
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 claims 3
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 claims 3
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N emamectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](NC)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N 0.000 claims 3
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 claims 3
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims 2
- LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N (2e)-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C1/NCCCS1 LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 2
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 claims 2
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 claims 2
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 claims 2
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 claims 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims 2
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims 2
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 claims 2
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 claims 2
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 claims 2
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 claims 2
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 claims 2
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 2
- 229930001406 Ryanodine Natural products 0.000 claims 2
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 claims 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 2
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 claims 2
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 claims 2
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 claims 2
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 claims 2
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 claims 2
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 claims 2
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 claims 2
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 claims 2
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 claims 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N cyantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 claims 2
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 claims 2
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 claims 2
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 claims 2
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 claims 2
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N ryanodine Chemical compound O([C@@H]1[C@]([C@@]2([C@]3(O)[C@]45O[C@@]2(O)C[C@]([C@]4(CC[C@H](C)[C@H]5O)O)(C)[C@@]31O)C)(O)C(C)C)C(=O)C1=CC=CN1 JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N 0.000 claims 2
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 claims 2
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 claims 2
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 claims 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 claims 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 claims 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCHAEZFTFQPIBZ-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 RCHAEZFTFQPIBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLWILZYIMQXOEA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-(2-methylsulfonylethyl)naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCCS(=O)(=O)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 YLWILZYIMQXOEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBJMPKMNLNUMND-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NCC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 JBJMPKMNLNUMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWTKQJINIWFQPB-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 KWTKQJINIWFQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INGURRUIECMLFY-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethylamino)propan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 INGURRUIECMLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITQHZKVEGIYWQK-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-oxo-1-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NC(C)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 ITQHZKVEGIYWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVKOAAAGAQWTEC-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-(ethylamino)-2-oxoethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 RVKOAAAGAQWTEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JODBVFYKCWNFJF-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 JODBVFYKCWNFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCCCXBKFKWXXDA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 YCCCXBKFKWXXDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAICHOCXUCPJGW-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NC(C)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 JAICHOCXUCPJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBIRYOMFLIIXRK-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NCC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 FBIRYOMFLIIXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SALIZUFDNKFMLM-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 SALIZUFDNKFMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGIFLIDMOCXFQT-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethylamino)propan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 BGIFLIDMOCXFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBKGPMYJIBNZSL-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-oxo-1-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NC(C)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZBKGPMYJIBNZSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQWMCOWDLOTKEM-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-(ethylamino)-2-oxoethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 CQWMCOWDLOTKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDIJTOMENWUOTR-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 JDIJTOMENWUOTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZXQYYXYYFGXSV-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 SZXQYYXYYFGXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NESUDAFOKSLMTN-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NC(C)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 NESUDAFOKSLMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPXNYTMMFDWWBX-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NCC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 YPXNYTMMFDWWBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOOARUWZXIZZGN-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZOOARUWZXIZZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YETPIXQDKQNNSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[1-oxo-1-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NC(C)C(=O)NC(C)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 YETPIXQDKQNNSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACQDZFGYIDDTPX-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-(ethylamino)-2-oxoethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ACQDZFGYIDDTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTZCUELGGNLJSA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NC)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 HTZCUELGGNLJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMFARAUMELMJRK-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NC(C)C)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 WMFARAUMELMJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 claims 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 claims 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 claims 1
- 108700003918 Bacillus Thuringiensis insecticidal crystal Proteins 0.000 claims 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 1
- 239000005653 Bifenazate Substances 0.000 claims 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 claims 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 claims 1
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 claims 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 claims 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 claims 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 claims 1
- 241000282323 Felidae Species 0.000 claims 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 claims 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 claims 1
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 claims 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 claims 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 claims 1
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 claims 1
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 claims 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 claims 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 claims 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 claims 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 claims 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 claims 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 claims 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 claims 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 claims 1
- MYPKGPZHHQEODQ-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylaminomethylideneamino)phenoxy]carbonyl-methylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC(=O)OC1=CC=CC(N=CN(C)C)=C1 MYPKGPZHHQEODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N acetamiprid Chemical compound N#CN=C(C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 claims 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N bifenazate Chemical compound C1=C(NNC(=O)OC(C)C)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 claims 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 claims 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 claims 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 claims 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 claims 1
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 claims 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 claims 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 claims 1
- WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N eprinomectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@@H](NC(C)=O)[C@H](OC)C[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C\C=C/[C@@H]2C)\C)O[C@H]1C WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N 0.000 claims 1
- 229960002346 eprinomectin Drugs 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 claims 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 claims 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 claims 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 claims 1
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 claims 1
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 claims 1
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 claims 1
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 claims 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 claims 1
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 claims 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 claims 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N pyrantel Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=CC=CS1 YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- 229960005134 pyrantel Drugs 0.000 claims 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N pyrifluquinazon Chemical compound C1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)N1NCC1=CC=CN=C1 MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 claims 1
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 claims 1
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 claims 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 claims 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 claims 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 claims 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 abstract 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 *c1cc(C(C2)(C(F)(F)F)ON=C2c(cc2)c(cccc3)c3c2C(N(*)*)=O)cc(*)c1* Chemical compound *c1cc(C(C2)(C(F)(F)F)ON=C2c(cc2)c(cccc3)c3c2C(N(*)*)=O)cc(*)c1* 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы 1, ! , ! где R1 представляет собой галоген, C1-C2галогеналкил или C1-C2галогеналкокси; ! R2 представляет собой H, галоген или циано; ! R3 представляет собой H, галоген или CF3; ! R4 представляет собой H, C2-C7алкилкарбонил или C2-C7алкоксикарбонил; и ! R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил, каждый замещенный одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, C1-C6алкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C2-C7алкиламинокарбонила, C3-C9диалкиламинокарбонила, C2-C7галогеналкиламинокарбонила и C3-C9галогендиалкиламинокарбонила; ! при условии, что, когда R1 и R3 представляют собой Cl, и R2 и R4 представляют собой H, тогда R5 отличается от CH2C(O)NHCH2CF3, CH2CH2OH или CH2CH2OCH3. ! 2. Соединение по п.1, где ! R4 представляет собой H; и ! R5 представляет собой C1-C6алкил, замещенный одним заместителем, независимо выбранным из C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C2-C7алкиламинокарбонила и C2-C7галогеналкиламинокарбонила. ! 3. Соединение по п.2, где ! R1 представляет собой Cl, Br или CF3; ! R2 представляет собой H; и ! R3 представляет собой H, F, Cl, Br или CF3. ! 4. Соединение по п.3, где R1 представляет собой CF3. ! 5. Соединение по п.4, где R3 представляет собой Cl, Br или CF3. ! 6. Соединение по п.5, где R5 представляет собой C1-C6алкил, замещенный одним C2-C7алкиламинокарбонилом или C3-C7галогеналкиламинокарбонилом. ! 7. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей ! 4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид, ! 4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид, ! 4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидр
Claims (30)
1. Соединение формулы 1,
где R1 представляет собой галоген, C1-C2галогеналкил или C1-C2галогеналкокси;
R2 представляет собой H, галоген или циано;
R3 представляет собой H, галоген или CF3;
R4 представляет собой H, C2-C7алкилкарбонил или C2-C7алкоксикарбонил; и
R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил, каждый замещенный одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, C1-C6алкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C2-C7алкиламинокарбонила, C3-C9диалкиламинокарбонила, C2-C7галогеналкиламинокарбонила и C3-C9галогендиалкиламинокарбонила;
при условии, что, когда R1 и R3 представляют собой Cl, и R2 и R4 представляют собой H, тогда R5 отличается от CH2C(O)NHCH2CF3, CH2CH2OH или CH2CH2OCH3.
2. Соединение по п.1, где
R4 представляет собой H; и
R5 представляет собой C1-C6алкил, замещенный одним заместителем, независимо выбранным из C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C2-C7алкиламинокарбонила и C2-C7галогеналкиламинокарбонила.
3. Соединение по п.2, где
R1 представляет собой Cl, Br или CF3;
R2 представляет собой H; и
R3 представляет собой H, F, Cl, Br или CF3.
4. Соединение по п.3, где R1 представляет собой CF3.
5. Соединение по п.4, где R3 представляет собой Cl, Br или CF3.
6. Соединение по п.5, где R5 представляет собой C1-C6алкил, замещенный одним C2-C7алкиламинокарбонилом или C3-C7галогеналкиламинокарбонилом.
7. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метилсульфонил)этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-1-метил-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-1-метил-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3-бром-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-(метиламино)-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-(этиламино)-1-метил-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид,
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-[(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-1-нафталинкарбоксамид и
4-[5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[1-метил-2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамид.
8. Композиция для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащая соединение по п.1 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители, причем указанная композиция необязательно дополнительно содержит по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство.
9. Композиция по п.8, где по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство выбирают из группы, включающей абамектин, ацефат, ацехиноцил, ацетамиприд, акринатрин, амидофлумет, амитраз, авермектин, азадирахтин, азинфос-метил, бифентрин, бифеназат, бистрифлурон, борат, 3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[4-циано-2-метил-6-[(метиламино)карбонил]фенил]-1H-пиразол-5-карбоксамид, бупрофезин, кадусафос, карбарил, карбофуран, картап, карзол, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорфлуазурон, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хромафенозид, клофентезин, клотианидин, цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диафентиурон, диазинон, диелдрин, дифлубензурон, димефлутрин, димегипо, диметоат, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенбутатиноксид, фенотиокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флувалинат, тау-флувалинат, фонофос, форметанат, фостиазат, галофенозид, гексафлумурон, гекситиазокс, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, инсектицидные мыла, изофенфос, люфенурон, малатион, метафлумизон, метальдегид, метамидофос, метидатион, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксихлор, метофлутрин, монокротофос, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, новифлумурон, оксамил, паратион, паратион-метил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, профенофос, профлутрин, пропаргит, протрифенбут, пиметрозин, пирафлупрол, пиретрин, пиридабен, пиридалил, пирифлухиназон, пирипрол, пирипроксифен, ротенон, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромесифен, спиротетрамат, сульпрофос, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосультап-натрий, толфенпирад, тралометрин, триазамат, трихлорфон, трифлумурон, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, энтомопатогенные бактерии, энтомопатогенные вирусы и энтомопатогенные грибки.
10. Композиция по п.9, где по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство выбирают из группы, включающей абамектин, ацетамиприд, акринатрин, амитраз, авермектин, азадирахтин, бифентрин, 3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[4-циано-2-метил-6-[(метиламино)карбонил]фенил]-1H-пиразол-5-карбоксамид, бупрофезин, кадусафос, карбарил, картап, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорпирифос, клотианидин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диелдрин, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенотиокарб, феноксикарб, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуфеноксурон, флувалинат, форметанат, фостиазат, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, люфенурон, метафлумизон, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, оксамил, пиметрозин, пиретрин, пиридабен, пиридалил, пирипроксифен, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромесифен, спиротетрамат, тебуфенозид, тетраметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосультап-натрий, тралометрин, триазамат, трифлумурон, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, все штаммы Bacillus thuringiensis и все штаммы вирусов Nucleo polyhydrosis.
11. Композиция, содержащая соединение по п.1 и по меньшей мере один ветеринарно приемлемый носитель, причем указанная композиция необязательно дополнительно содержит по меньшей мере одно дополнительное паразитицидно активное соединение.
12. Композиция по п.11, где по меньшей мере одно дополнительное паразитицидно активное соединение является антигельминтиком.
13. Композиция по п.11, где по меньшей мере одно дополнительное паразитицидно активное соединение выбирают из группы, включающей абамектин, дорамектин, эмамектин, эприномектин, ивермектин, селамектин, милбемицин, моксидектин и пирантел.
14. Композиция по п.11 в форме для орального введения.
15. Композиция по п.11 в форме для местного введения.
16. Композиция по п.11 в форме для парентерального введения.
17. Способ борьбы с беспозвоночным вредителем, включающий контактирование беспозвоночного вредителя или его окружающей среды с биологически эффективным количеством соединения по п.1.
18. Способ защиты животного от беспозвоночного паразитарного вредителя, включающий введение паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1,
где R1 представляет собой галоген, C1-C2галогеналкил или C1-C2галогеналкокси;
R2 представляет собой H, галоген или циано;
R3 представляет собой H, галоген или CF3;
R4 представляет собой H, C2-C7алкилкарбонил или C2-C7алкоксикарбонил; и
R5 представляет собой C1-C6алкил или C1-C6галогеналкил, каждый замещенный одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, C1-C6алкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C2-C7алкиламинокарбонила, C3-C9диалкиламинокарбонила, C2-C7галогеналкиламинокарбонила и C3-C9галогендиалкиламинокарбонила;
при условии, что, когда животным является мышь, беспозвоночным паразитарным вредителем является блоха, и паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят орально, тогда соединение формулы 1 отличается от 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамида.
19. Способ по п.18, где паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят орально.
20. Способ по п.18, где паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят парентерально.
21. Способ по п.20, где паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят путем инъекции.
22. Способ по п.18, где паразитицидно эффективное количество соединения формулы 1 вводят местно.
23. Способ по п.18, где защищаемым животным является млекопитающее, птица или рыба.
24. Способ по п.23, где защищаемым животным является домашний скот.
25. Способ по п.23, где защищаемым животным является представитель семейства псовых.
26. Способ по п.23, где защищаемым животным является представитель семейства кошачьих.
27. Способ по п.18, где беспозвоночным паразитарным вредителем является эктопаразит.
28. Способ по п.18, где беспозвоночным паразитарным вредителем является членистоногое.
29. Способ по п.18, где беспозвоночным паразитарным вредителем является муха, комар, клещ, зудень, вошь, блоха, личинка, постельный клоп или триатомовый клоп.
30. Способ по п.29, где животным является кошка или собака, и беспозвоночным паразитарным вредителем является блоха, зудень или клещ.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US93728507P | 2007-06-26 | 2007-06-26 | |
| US60/937,285 | 2007-06-26 | ||
| PCT/US2008/067576 WO2009002809A2 (en) | 2007-06-26 | 2008-06-20 | Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010102224A true RU2010102224A (ru) | 2011-08-10 |
| RU2497815C2 RU2497815C2 (ru) | 2013-11-10 |
Family
ID=40186240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010102224/04A RU2497815C2 (ru) | 2007-06-26 | 2008-06-20 | Нафталинизоксазолиновые средства борьбы с беспозвоночными вредителями |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8410153B2 (ru) |
| EP (2) | EP2158188B1 (ru) |
| JP (1) | JP5467042B2 (ru) |
| KR (1) | KR101597838B1 (ru) |
| CN (1) | CN101765592B (ru) |
| AR (2) | AR067185A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008268614A1 (ru) |
| BR (2) | BRPI0810936B8 (ru) |
| CA (1) | CA2684632C (ru) |
| CL (1) | CL2008001879A1 (ru) |
| CY (2) | CY1119101T1 (ru) |
| DK (2) | DK2158188T3 (ru) |
| ES (2) | ES2836269T3 (ru) |
| GT (1) | GT200900321A (ru) |
| HR (2) | HRP20171018T1 (ru) |
| HU (2) | HUE035329T2 (ru) |
| IL (1) | IL201671A (ru) |
| LT (2) | LT3222618T (ru) |
| MA (1) | MA31444B1 (ru) |
| ME (1) | ME00967B (ru) |
| MX (1) | MX2009013751A (ru) |
| MY (2) | MY156005A (ru) |
| NO (1) | NO2017049I1 (ru) |
| NZ (1) | NZ580396A (ru) |
| PL (2) | PL2158188T3 (ru) |
| PT (2) | PT3222618T (ru) |
| RU (1) | RU2497815C2 (ru) |
| SI (2) | SI2158188T1 (ru) |
| TN (1) | TN2009000488A1 (ru) |
| TW (1) | TWI430995B (ru) |
| UA (1) | UA99822C2 (ru) |
| UY (1) | UY31177A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009002809A2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2791637C2 (ru) * | 2013-12-20 | 2023-03-13 | Интервет Интернэшнл Б.В. | Изоксазолиновые композиции и их применение в профилактике или лечении паразитарных инвазий животных |
| US11883530B2 (en) | 2013-12-20 | 2024-01-30 | Intervet Inc. | Isoxazoline compositions and use thereof in the prevention or treatment of parasite infestations in animals |
Families Citing this family (214)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002087334A1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-11-07 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Pest control agent composition and method of using the same |
| CN102558082B (zh) | 2004-03-05 | 2015-09-30 | 日产化学工业株式会社 | 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体 |
| TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| TWI412322B (zh) | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
| BRPI0809770B8 (pt) | 2007-06-13 | 2022-12-06 | Du Pont | Composto e composição para controlar uma praga de invertebrados |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| KR101769728B1 (ko) | 2007-06-27 | 2017-08-18 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 동물 해충 방제 방법 |
| TWI461411B (zh) | 2007-08-17 | 2014-11-21 | Du Pont | 製備5-鹵烷基-4,5-二氫異唑衍生物之方法 |
| KR20100075996A (ko) * | 2007-10-03 | 2010-07-05 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무척추 해충의 방제를 위한 나프탈렌 이속사졸린 화합물 |
| TWI583664B (zh) | 2008-04-09 | 2017-05-21 | 杜邦股份有限公司 | 羰基化合物及其製備方法 |
| BRPI0915818A2 (pt) | 2008-07-09 | 2015-08-04 | Basf Se | Mistura pesticida, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas de fungos nocivos fitopatogênicos, para controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos, para proteger plantas do ataque ou infestação por insetos, acarídeos ou nematódeos, e para a proteção de semente, semente, e, uso de uma mistura. |
| WO2010003923A1 (en) | 2008-07-09 | 2010-01-14 | Basf Se | Pestcidal active mixtures comprising isoxazoline compounds i |
| US20110269804A1 (en) | 2008-08-22 | 2011-11-03 | Syngenta Crop Protection Llc | Insecticidal compounds |
| BRPI0917188A2 (pt) | 2008-08-22 | 2015-08-18 | Syngenta Participations Ag | Compostos inseticidas |
| WO2010025998A1 (en) | 2008-09-04 | 2010-03-11 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| MX2011005011A (es) | 2008-11-14 | 2011-07-29 | Merial Ltd | Compuestos de arilazol-2-il-cianoetilamino enantiomericamente enriquecidos, metodo de elaboracion y de uso de los mismos. |
| KR101660068B1 (ko) | 2008-11-19 | 2016-09-26 | 메리얼 인코포레이티드 | 기생충 감염 치료를 위한 1-아릴피라졸 단독 또는 포름아미딘과의 조합을 포함하는 조성물 |
| JP5595412B2 (ja) | 2008-12-04 | 2014-09-24 | メリアル リミテッド | 二量体アベルメクチン及びミルベマイシン誘導体 |
| WO2010072781A2 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Basf Se | Imine compounds for combating invertebrate pests |
| BRPI0918305A2 (pt) | 2008-12-23 | 2015-08-11 | Basf Se | Compostos de amidina substituídos da fórmula (i), composto de amidina substituído da fórmula (i-5), composto de amidina substituído de 4-hidróximinometil da fórmula geral (ii-a), composto de amidina substituído de 4-hidróximinometil da fórmula geral (ii-b), composição agrícola, composição veterinária, uso de um composto, método para controlar pragas de invertebrados, método para proteger culturas ou plantas de ataque ou infestação por pragas de invertebrados, método para proteger material de propagação da planta e/ou as plantas, material de propagação da planta, método para tratar ou proteger um animal de infestação ou infecção por pragas de invertebrados e uso de um composto da fórmula i |
| WO2010084067A2 (en) | 2009-01-22 | 2010-07-29 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| JP2012522750A (ja) | 2009-04-01 | 2012-09-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 無脊椎動物害虫を駆除するためのイソキサゾリン化合物 |
| ES2524970T3 (es) | 2009-04-30 | 2014-12-16 | Basf Se | Procedimiento de preparación de compuestos de isoxazolina sustituidos y sus precursores |
| TWI487486B (zh) | 2009-12-01 | 2015-06-11 | Syngenta Participations Ag | 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物 |
| EA021522B9 (ru) | 2009-12-17 | 2016-08-31 | Мериал Лимитед | Противопаразитарные дигидроазоловые соединения и содержащие их композиции |
| EP2531493B1 (en) | 2010-02-01 | 2015-07-22 | Basf Se | Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2011095581A1 (en) | 2010-02-05 | 2011-08-11 | Intervet International B.V. | S piroindoline compounds for use as anthelminthi cs |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| PL2576523T3 (pl) * | 2010-05-27 | 2016-08-31 | Du Pont | Krystaliczna postać 4-[5 - [3 -chloro-5 -(trifluorometylo)fenylo] -4,5 -dihydro-5 -(trifluorometylo)-3 - izoksazolilo]-n-[2-okso-2-[(2,2,2-trifluoroetylo)amino]etylo]-1- naftalenokarboksyamidu |
| GB2481118A (en) * | 2010-06-09 | 2011-12-14 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures comprising enantiomerically enriched isoxazoline derivatives |
| GB2491594A (en) * | 2010-06-09 | 2012-12-12 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures comprising enantiomerically enriched isoxazoline derivatives |
| DK178277B1 (da) | 2010-06-18 | 2015-10-26 | Novartis Tiergesundheit Ag | Diaryloxazolinforbindelser til bekæmpelse af fiskelus |
| EP2585443B1 (en) | 2010-06-23 | 2015-02-18 | Basf Se | Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests |
| WO2012007426A1 (en) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Basf Se | Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests |
| BR112013006686A2 (pt) | 2010-09-24 | 2017-11-14 | Zoetis Llc | isoxazolina oximas como agentes antiparasitários |
| US8883791B2 (en) | 2010-09-29 | 2014-11-11 | Intervet Inc. | N-heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for the treatment of parasitic diseases |
| EP2621903B1 (en) | 2010-09-29 | 2017-03-01 | Intervet International B.V. | N-heteroaryl compounds |
| EP2635552A2 (en) | 2010-11-03 | 2013-09-11 | Basf Se | Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes |
| JP2014028758A (ja) | 2010-11-19 | 2014-02-13 | Nissan Chem Ind Ltd | 寄生虫及び衛生害虫防除剤 |
| DE102010063691A1 (de) | 2010-12-21 | 2012-06-21 | Bayer Animal Health Gmbh | Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen |
| KR101920476B1 (ko) | 2010-12-27 | 2018-11-21 | 인터벳 인터내셔널 비.브이. | 글리코푸롤을 포함하는 국소 적용 이속사졸린 제제 |
| KR102027723B1 (ko) | 2010-12-27 | 2019-10-01 | 인터벳 인터내셔널 비.브이. | 국소 적용 이속사졸린 제제 |
| UY33887A (es) * | 2011-02-03 | 2012-09-28 | Syngenta Ltd | Métodos de control de plagas en la soja |
| WO2012155352A1 (en) | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Eli Lilly And Company | Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof |
| AP3802A (en) | 2011-06-24 | 2016-08-31 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| EA201400058A1 (ru) | 2011-06-27 | 2014-07-30 | Мериал Лимитед | Соединения и композиции на основе амидопиридиловых эфиров и их применение против паразитов |
| US9096599B2 (en) | 2011-08-04 | 2015-08-04 | Intervet Inc. | Spiroindoline compounds |
| WO2013026939A1 (en) | 2011-08-25 | 2013-02-28 | Syngenta Participations Ag | Methods for the control of termites and ants |
| RS61048B1 (sr) * | 2011-09-12 | 2020-12-31 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Paraziticidne kompozicije koje sadrže izoksazolin aktivni agens, postupak i njihove primene |
| WO2013074892A1 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Merial Limited | Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof |
| ES2978407T3 (es) | 2011-12-02 | 2024-09-12 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Formulaciones de moxidectina inyectables de acción prolongada |
| EP2794601B1 (en) | 2011-12-23 | 2019-02-20 | Basf Se | Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests |
| ES2720201T3 (es) | 2012-02-06 | 2019-07-18 | Merial Inc | Composiciones parasiticidas orales veterinarias que comprenden agentes activos de acción sistémica y usos de las mismas |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| US9260441B2 (en) | 2012-03-28 | 2016-02-16 | Intervet Inc. | Heteroaryl compounds with cyclic bridging unit |
| AU2013241853B2 (en) | 2012-03-28 | 2017-11-09 | Intervet International B.V. | Heteroaryl compounds with A-cyclic bridging unit |
| US20150057321A1 (en) * | 2012-04-04 | 2015-02-26 | Intervet Inc. | Soft chewable pharmaceutical products |
| SG11201406730RA (en) | 2012-04-20 | 2014-11-27 | Merial Ltd | Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof |
| CN102675237A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-09-19 | 南京工业大学 | 2,4-二苯基噁唑啉类新化合物、合成方法及其杀螨活性 |
| WO2014005982A1 (de) | 2012-07-05 | 2014-01-09 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| US9867375B2 (en) | 2012-07-31 | 2018-01-16 | Syngenta Participations Ag | Methods of pest control in soybean |
| WO2014019951A1 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-06 | Syngenta Participations Ag | Methods of controlling insects |
| US11930816B2 (en) | 2012-08-03 | 2024-03-19 | Syngenta Participations Ag | Methods of pest control in soybean |
| WO2014019957A2 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-06 | Syngenta Participations Ag | Methods of pest control in soybean |
| WO2014029640A1 (en) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Syngenta Participations Ag | Methods of controlling insects |
| AU2013305200B2 (en) | 2012-08-24 | 2016-10-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods of soil pest control |
| US9320278B2 (en) | 2012-08-24 | 2016-04-26 | Syngenta Participations Ag | Methods of controlling insects |
| WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
| MX2015004175A (es) | 2012-10-01 | 2015-06-10 | Basf Se | Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas. |
| US20150237858A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-27 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
| US20150250175A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-09-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
| WO2014053403A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects |
| CN104768377A (zh) | 2012-10-01 | 2015-07-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物 |
| AU2013245478A1 (en) * | 2012-11-01 | 2014-05-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for administering agent for controlling ectoparasite to dog |
| US9532946B2 (en) * | 2012-11-20 | 2017-01-03 | Intervet Inc. | Manufacturing of semi-plastic pharmaceutical dosage units |
| EA030814B1 (ru) | 2012-11-20 | 2018-10-31 | Мериал, Инк. | Антигельминтные соединения, композиции и способы их применения |
| WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
| CN104902756B (zh) | 2012-11-22 | 2018-11-27 | 巴斯夫公司 | 农药混合物 |
| BR112015011777B1 (pt) | 2012-11-22 | 2019-09-24 | Basf Corporation | Mistura sinérgica, kit para preparar uma composição pesticida útil, composição pesticida e método para proteger material de propagação vegetal |
| WO2014079766A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079774A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079770A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079772A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CA2889775A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Corporation | Pesticidal mixtures |
| WO2014079841A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079804A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079752A1 (en) | 2012-11-23 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2014079813A1 (en) | 2012-11-23 | 2014-05-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CA2894023A1 (en) | 2012-12-14 | 2014-06-19 | Basf Se | Malononitrile compounds for controlling animal pests |
| CA2895038C (en) * | 2012-12-18 | 2020-11-24 | Donaghys Limited | Transdermal parasiticidal formulations |
| BR112015014555A2 (pt) * | 2012-12-19 | 2017-07-11 | Dow Agrosciences Llc | composições pesticidas e processos relacionados a isso |
| RU2654336C2 (ru) | 2012-12-19 | 2018-05-17 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и связанные с ними способы |
| WO2014120355A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-08-07 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| WO2014100206A1 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| WO2014100163A1 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| RU2638043C2 (ru) | 2012-12-19 | 2017-12-11 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и связанные с ними способы |
| BR112015015503A2 (pt) | 2012-12-27 | 2017-07-11 | Basf Se | composto substituído, composição veterinária, utilização de um composto, método para o controle de pragas de invertebrados e para o tratamento ou proteção de um animal e material de propagação do vegetal |
| CN103098807A (zh) * | 2013-01-27 | 2013-05-15 | 广东中迅农科股份有限公司 | 唑虫酰胺和杀螟丹杀虫组合物 |
| PT2953942T (pt) | 2013-02-06 | 2018-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de pirazol substituídos com halogéneo como agentes pesticidas |
| CA2906295C (en) | 2013-03-15 | 2019-01-22 | Argenta Manufacturing Limited | Chewable formulation |
| GB201304805D0 (en) * | 2013-03-15 | 2013-05-01 | Neemco Ltd | Supplemented Fish Feed |
| WO2014170300A1 (en) | 2013-04-19 | 2014-10-23 | Basf Se | N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests |
| BR112015031439A2 (pt) | 2013-06-21 | 2017-07-25 | Basf Se | métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i |
| EP3022185B1 (en) | 2013-07-15 | 2017-09-06 | Basf Se | Pesticide compounds |
| EA201600270A1 (ru) | 2013-09-19 | 2016-08-31 | Басф Се | N-ацилимино гетероциклические соединения |
| WO2015055554A1 (de) | 2013-10-14 | 2015-04-23 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung |
| UY35772A (es) | 2013-10-14 | 2015-05-29 | Bayer Cropscience Ag | Nuevos compuestos plaguicidas |
| WO2015055497A1 (en) | 2013-10-16 | 2015-04-23 | Basf Se | Substituted pesticidal pyrazole compounds |
| CN106061254B (zh) | 2013-10-18 | 2019-04-05 | 巴斯夫农业化学品有限公司 | 农药活性羧酰胺衍生物在土壤和种子施用和处理方法中的用途 |
| JP6472444B2 (ja) | 2013-10-23 | 2019-02-20 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 有害生物防除剤としての置換されているキノキサリン誘導体 |
| US9371293B2 (en) | 2013-10-25 | 2016-06-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Isoxazoline compound composition |
| SG11201603430XA (en) | 2013-11-01 | 2016-05-30 | Merial Ltd | Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds |
| DK3079474T3 (da) | 2013-12-10 | 2019-09-16 | Intervet Int Bv | Anvendelse af isoxazolinforbindelser mod parasiter |
| WO2015091645A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Basf Se | Azole compounds carrying an imine-derived substituent |
| EP3083581A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-10-26 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
| HUE055444T2 (hu) | 2013-12-20 | 2021-11-29 | Intervet Int Bv | Izoxazolinszármazákok felhasználása baromfiak arthropodafertõzéseinek kezelésére vagy megelõzésére |
| WO2015101622A1 (de) | 2014-01-03 | 2015-07-09 | Bayer Cropscience Ag | Neue pyrazolyl-heteroarylamide als schädlingsbekämpfungsmittel |
| WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
| TW201612161A (en) | 2014-01-20 | 2016-04-01 | Bayer Cropscience Ag | Quinoline derivatives as insecticides and acaricides |
| PE20161068A1 (es) * | 2014-02-26 | 2016-10-21 | Basf Se | Compuestos de azolina |
| AU2015247463B2 (en) | 2014-04-17 | 2018-03-29 | Basf, Se | Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites |
| US10059706B2 (en) | 2014-05-08 | 2018-08-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Pyrazolopyridine sulfonamides as nematicides |
| WO2015179414A1 (en) | 2014-05-19 | 2015-11-26 | Merial, Inc. | Anthelmintic compounds |
| CN106715424B (zh) | 2014-06-05 | 2020-07-14 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为农药的双环化合物 |
| TWI667224B (zh) | 2014-06-09 | 2019-08-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 殺蟲組成物及與其相關之方法 |
| ES2723969T3 (es) | 2014-06-19 | 2019-09-04 | Merial Inc | Composiciones parasiticidas que comprenden derivados de indol, procedimientos y usos de las mismas |
| US11260029B2 (en) | 2014-06-24 | 2022-03-01 | John O'Halloran | Fish feed compositions containing a neonicotinoid for preventing and treating parasite infections |
| WO2016001119A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| US10208015B2 (en) | 2014-07-15 | 2019-02-19 | Bayer Animal Health Gmbh | Aryl-triazolyl pyridines as pest control agents |
| WO2016055096A1 (en) | 2014-10-07 | 2016-04-14 | Bayer Cropscience Ag | Method for treating rice seed |
| AU2015339096B2 (en) | 2014-10-31 | 2018-08-02 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal composition comprising fipronil |
| MX2017008431A (es) * | 2014-12-22 | 2017-10-02 | Basf Se | Compuestos ciclicos sustituidos con un sistema de anillos condensado. |
| UA122869C2 (uk) * | 2014-12-22 | 2021-01-13 | Басф Се | Азолінові сполуки, заміщені конденсованою кільцевою системою |
| JP6706262B2 (ja) | 2014-12-22 | 2020-06-03 | インターベット インターナショナル ベー. フェー. | 毛包虫症治療のためのイソオキサゾリン化合物の使用 |
| EP3081085A1 (en) | 2015-04-14 | 2016-10-19 | Bayer CropScience AG | Method for improving earliness in cotton |
| UY36570A (es) * | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
| EP3280413A1 (en) | 2015-04-08 | 2018-02-14 | Merial, Inc. | Extended release injectable formulations comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| SG10202103403SA (en) | 2015-05-20 | 2021-05-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| WO2016207234A1 (en) | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Intervet International B.V. | Isoxazoline solution containing vitamin e for use with sanitized drinking water |
| US20170094972A1 (en) * | 2015-10-06 | 2017-04-06 | Syngenta Participations Ag | Compounds and Compositions Having Knock-Down Activity Against Insect Pests |
| US20170210723A1 (en) * | 2016-01-25 | 2017-07-27 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
| CN108697091B (zh) * | 2016-01-25 | 2021-07-23 | 美国陶氏益农公司 | 具有杀虫效用的分子,以及与其相关的中间体、组合物和方法 |
| US20190059381A1 (en) | 2016-02-19 | 2019-02-28 | Basf Se | Method for controlling pests of soybean, corn, and cotton plants |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| HRP20211979T1 (hr) * | 2016-04-06 | 2022-04-01 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Postupak za pripravu enantiomerno obogaćenih spojeva izoksazolina – kristalnog toluen solvata (s)-afoksolanera |
| US10653136B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-05-19 | Covestro Llc | Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds |
| US10750750B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-08-25 | Covestro Llc | Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds |
| US10653135B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-05-19 | Covestro Llc | Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| WO2018041665A1 (en) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Basf Se | Method for controlling pests in modified plants |
| WO2018071535A1 (en) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Merial, Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
| EP3532041A4 (en) * | 2016-10-31 | 2020-06-24 | The Scripps Research Institute | Methods and compositions for preventing vector-borne disease transmission |
| US11382949B2 (en) | 2016-11-16 | 2022-07-12 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| AR111260A1 (es) | 2017-03-31 | 2019-06-19 | Intervet Int Bv | Formulación farmacéutica de la sal de crotonil amino piridina |
| TWI780112B (zh) | 2017-03-31 | 2022-10-11 | 美商科迪華農業科技有限責任公司 | 具有殺蟲效用之分子,及其相關之中間物、組成物暨方法 |
| CA3059114A1 (en) * | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Crystalline forms of (s)-afoxolaner |
| WO2019007891A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide wirkstoffkombinationen |
| WO2019007888A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide wirkstoffkombinationen |
| WO2019036407A1 (en) | 2017-08-14 | 2019-02-21 | Merial, Inc. | PYRAZOLE-ISOXAZOLINE COMPOUNDS WITH PESTICIDE AND PARASITICIDE ACTIVITY |
| UA127892C2 (uk) | 2017-11-07 | 2024-02-07 | Інтервет Інтернешнл Б.В. | Спосіб одержання частинок ізоксазоліну великого розміру |
| PH12020550555B1 (en) | 2017-11-07 | 2024-03-06 | Intervet Int Bv | Injectable isoxazoline pharmaceutical compositions and uses thereof |
| AU2018385363B2 (en) | 2017-12-12 | 2024-06-13 | Intervet International B.V. | Implantable isoxazoline pharmaceutical compositions and uses thereof |
| AR113997A1 (es) | 2017-12-21 | 2020-07-08 | Intervet Int Bv | Composiciones antiparasitarias para unción dorsal continua |
| EP3749096A1 (en) | 2018-02-08 | 2020-12-16 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof |
| TWI812673B (zh) * | 2018-02-12 | 2023-08-21 | 美商富曼西公司 | 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物 |
| GB201809374D0 (en) * | 2018-06-07 | 2018-07-25 | Fish Vet Group Norge As | Treatment for removing ectoparasites from fish |
| WO2020002593A1 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Intervet International B.V. | Compound for use against helminthic infection |
| IL279977B2 (en) | 2018-07-09 | 2024-06-01 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Heterocyclic anthelmintic compounds |
| TW202012399A (zh) * | 2018-09-12 | 2020-04-01 | 美商富曼西公司 | 用於防制無脊椎動物害蟲之異口咢唑啉化合物 |
| US11773066B2 (en) | 2018-11-20 | 2023-10-03 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
| AU2020208145B2 (en) | 2019-01-16 | 2023-02-02 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
| WO2020180635A1 (en) | 2019-03-01 | 2020-09-10 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Injectable clorsulon compositions, methods and uses thereof |
| CN109879826B (zh) * | 2019-03-18 | 2021-04-13 | 丽珠集团新北江制药股份有限公司 | 一种异噁唑啉类杀虫剂的制备方法 |
| US11560388B2 (en) | 2019-03-19 | 2023-01-24 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds |
| PH12021552713A1 (en) | 2019-05-03 | 2022-07-04 | Intervet Int Bv | Injectable pharmaceutical compositions and uses thereof |
| US12312319B2 (en) | 2019-07-01 | 2025-05-27 | Metisa Biotechnology Co., Ltd | Isoxazoline compounds, their preparation methods and use |
| WO2021013825A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-28 | Intervet International B.V. | Soft chewable veterinary dosage form |
| AR119790A1 (es) | 2019-08-29 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de isoxazolina y su uso como agentes para el control de plagas |
| WO2021122515A1 (en) | 2019-12-16 | 2021-06-24 | Intervet International B.V. | Parasite control in ruminants |
| AU2020409532A1 (en) | 2019-12-16 | 2022-05-12 | Intervet International B.V. | Composition for lice control |
| MX2022007309A (es) | 2019-12-16 | 2022-07-12 | Intervet Int Bv | Composicion para control de piojos en aves de corral. |
| US12497370B2 (en) | 2019-12-18 | 2025-12-16 | Elanco Tiergesundheit Ag | Isoxazoline derivatives |
| DK4153133T3 (da) | 2020-05-20 | 2024-02-05 | Intervet Int Bv | Injicerbare farmaceutiske sammensætninger og anvendelser deraf |
| AU2021278871A1 (en) | 2020-05-28 | 2023-01-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof |
| CA3183100A1 (en) | 2020-05-29 | 2021-12-02 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Anthelmintic heterocyclic compounds |
| AU2021311722A1 (en) | 2020-07-24 | 2023-02-02 | Elanco Us Inc. | Process for making an isoxazoline compound and intermediate thereof |
| WO2022140728A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-30 | Boehringer Ingelheim Animam Health Usa Inc. | Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds |
| US20240116854A1 (en) | 2021-01-27 | 2024-04-11 | Intervet Inc. | Cyclopropylamide compounds against parasites in fish |
| CA3209562A1 (en) | 2021-01-27 | 2022-08-04 | Intervet International B.V. | Cyclopropylamide compounds against parasites in fish |
| EP4284171B1 (en) | 2021-01-28 | 2024-11-13 | Specialty Operations France | Method for treating rice seed with improved retention of agrochemical, micronutrient and colorant |
| CN112939728A (zh) * | 2021-02-03 | 2021-06-11 | 石家庄手性化学有限公司 | 一种弗雷拉纳中间体1,3-二氯-α-(三氟甲基)苯乙烯的制备方法 |
| US20240260577A1 (en) | 2021-05-14 | 2024-08-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| MX2023014965A (es) | 2021-06-16 | 2024-02-13 | Elanco Tiergesundheit Ag | Plaguicidas de (thi)oxazolina. |
| MX2023015272A (es) | 2021-06-16 | 2024-03-19 | Elanco Tiergesundheit Ag | Derivados de isoxazolina. |
| BR112023027372A2 (pt) | 2021-06-25 | 2024-03-12 | Intervet Int Bv | Composições veterinárias palatáveis |
| CN114907236B (zh) * | 2021-08-26 | 2024-02-09 | 四川青木制药有限公司 | 一种醛肟类化合物及其制备方法和应用 |
| KR102660238B1 (ko) * | 2021-12-20 | 2024-04-25 | 주식회사경농 | 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물 |
| JP2025507585A (ja) | 2022-02-17 | 2025-03-21 | ベーリンガー インゲルハイム フェトメディカ ゲーエムベーハー | 流体製品メーラーを提供する方法及びシステム |
| WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| KR20240002746A (ko) * | 2022-06-30 | 2024-01-08 | 주식회사경농 | 이속사졸린 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물 |
| AU2023332216A1 (en) | 2022-09-02 | 2025-02-20 | Intervet International B.V. | Treatment of fasciolosis |
| WO2024059837A1 (en) * | 2022-09-15 | 2024-03-21 | In The Bowl Animal Health, Inc. | Feed and methods for controlling heartworm infections in a mammal |
| WO2025027117A1 (en) | 2023-08-02 | 2025-02-06 | Intervet International B.V. | Carboxamide-4-quinoline compounds with anthelmintic activity |
| UA130006C2 (uk) | 2023-08-07 | 2025-10-08 | Юрій Юрійович Синиця | Водорозчинний комплекс афоксоланера, спосіб його отримання та ветеринарні протипаразитарні препарати, що його містять |
| NO20240925A1 (en) | 2023-09-15 | 2025-03-17 | Evah Atlantic Inc | Dihydroisoxazole compound for use in reducing ectoparasite infestations on fish |
| CN118383375B (zh) * | 2024-01-25 | 2025-10-10 | 江西红土地化工有限公司 | 一种含有艾司索拉纳和氟啶虫酰胺的组合物 |
| CN118383374B (zh) * | 2024-01-25 | 2025-11-04 | 江西红土地化工有限公司 | 一种含有阿福拉纳和溴氰虫酰胺的组合物 |
| WO2025191150A2 (en) | 2024-03-15 | 2025-09-18 | Krka, D.D., Novo Mesto | Stable isoxazoline formulation for topical application to the skin |
| WO2025257633A1 (en) | 2024-06-12 | 2025-12-18 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Long-acting castor oil-containing injectable formulations and methods of use thereof |
| WO2026006412A1 (en) | 2024-06-25 | 2026-01-02 | Elanco Us Inc. | Isooxazoline compounds as antiparasitic agents |
| WO2026006414A1 (en) | 2024-06-25 | 2026-01-02 | Elanco Us Inc. | Isoxazol-benzamide compounds as antiparasitic compounds |
| WO2026024600A1 (en) | 2024-07-22 | 2026-01-29 | Zoetis Services Llc | Isoxazoline and macrocyclic lactone microspheres |
Family Cites Families (94)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US431857A (en) | 1890-07-08 | Joseph d | ||
| US623912A (en) | 1899-04-25 | Charles j | ||
| US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
| US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
| US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
| US3299566A (en) | 1964-06-01 | 1967-01-24 | Olin Mathieson | Water soluble film containing agricultural chemicals |
| US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
| US4144050A (en) | 1969-02-05 | 1979-03-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Micro granules for pesticides and process for their manufacture |
| US3852416A (en) | 1971-05-27 | 1974-12-03 | L Grubb | Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide |
| US3984564A (en) | 1972-06-08 | 1976-10-05 | Sankyo Company Limited | Antibiotic substances B-41, their production and their use as insecticides and acaricides |
| US3950360A (en) | 1972-06-08 | 1976-04-13 | Sankyo Company Limited | Antibiotic substances |
| US3920442A (en) | 1972-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Water-dispersible pesticide aggregates |
| US3879532A (en) * | 1974-01-18 | 1975-04-22 | Shell Oil Co | Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes |
| SE434277B (sv) | 1976-04-19 | 1984-07-16 | Merck & Co Inc | Sett att framstella nya antihelmintiskt verkande foreningar genom odling av streptomyces avermitilis |
| US4172714A (en) | 1976-12-20 | 1979-10-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom |
| US4129568A (en) * | 1977-05-12 | 1978-12-12 | Monsanto Company | 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates |
| US4199569A (en) | 1977-10-03 | 1980-04-22 | Merck & Co., Inc. | Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof |
| US4224901A (en) | 1979-04-16 | 1980-09-30 | Carey Jr Sam H | Combination inner flea-tick collar and outer protective collar, for animals |
| GB2095558B (en) | 1981-03-30 | 1984-10-24 | Avon Packers Ltd | Formulation of agricultural chemicals |
| US4820695A (en) | 1982-09-13 | 1989-04-11 | Eli Lilly And Company | C-20-dihydro-deoxy-(cyclic amino)-derivatives of macrolide antibiotics |
| DK519483A (da) | 1982-11-15 | 1984-05-16 | Gen Foods Corp | Forraadsbeholder til udlevering af varme drikke eller suppe |
| DE3246493A1 (de) | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten |
| IT1173213B (it) | 1984-02-03 | 1987-06-18 | Zambon Spa | Procedimento per fluorurare alcuni derivati dall'1l-fenil-2-ammino-1,3-propandiolo e loro intermedi |
| US5105009A (en) | 1983-06-02 | 1992-04-14 | Zambon S.P.A. | Intermediates for the preparation of 1-(phenyl)-1-hydroxy-2-amino-3-fluoropropane derivatives |
| US5332835A (en) | 1984-02-03 | 1994-07-26 | Zambon S.P.A. | Process for fluorinating 1-phenyl-2-amino-1,3-propanediol compounds and new oxazoline compounds useful in this process |
| US4582918A (en) | 1984-09-19 | 1986-04-15 | Schering Corporation | Preparation of intermediates for (threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols |
| US4973750A (en) | 1984-09-19 | 1990-11-27 | Schering Corporation | Preparation of (threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols |
| ES8800986A1 (es) | 1985-07-27 | 1987-12-01 | Pfizer | Un procedimiento para la produccion de un nuevo derivado de avermectina |
| US4916154A (en) | 1986-09-12 | 1990-04-10 | American Cyanamid Company | 23-Imino derivatives of LL-F28249 compounds |
| US5180587A (en) | 1988-06-28 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
| US4876352A (en) | 1988-09-14 | 1989-10-24 | Schering Corporation | Pressurized fluorination of hydroxy alkyl groups |
| US5227494A (en) | 1988-09-14 | 1993-07-13 | Schering Corporation | Process for preparing oxazoline compounds |
| ZW13690A1 (en) | 1989-08-30 | 1990-11-21 | Aeci Ltd | Active ingredient dosage device |
| AU651335B2 (en) | 1990-03-12 | 1994-07-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders |
| IL98599A (en) | 1990-06-28 | 1995-06-29 | Merck & Co Inc | Stable salts of 4"-deoxy-4"-epi-methylamino avermectin b1a/b1b and insecticidal compositions containing them |
| EP0480679B1 (en) | 1990-10-11 | 1996-09-18 | Sumitomo Chemical Company Limited | Pesticidal composition |
| DE69105752T2 (de) | 1990-10-25 | 1995-05-11 | Schering Corp., Kenilworth, N.J. | Verfahren zur herstellung von florfenicol, seine analoga und oxazolinzwischenprodukte. |
| US5184573A (en) | 1992-02-21 | 1993-02-09 | Stevens Jr John L | Animal collar |
| US5352832A (en) | 1992-12-18 | 1994-10-04 | Schering Corporation | Asymmetric process for preparing florfenicol, thiamphenicol chloramphenicol and oxazoline intermediates |
| US5399717A (en) | 1993-09-29 | 1995-03-21 | Merck & Co., Inc. | Glycosidation route to 4"-epi-methylamino-4"-deoxyavermectin B1 |
| US5849736A (en) | 1993-11-24 | 1998-12-15 | The Dupont Merck Pharmaceutical Company | Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists |
| GB9505651D0 (en) | 1995-03-21 | 1995-05-10 | Agrevo Uk Ltd | AgrEvo UK Limited |
| US5555848A (en) | 1995-05-17 | 1996-09-17 | Trujillo; Wendy J. | Pet/flea collar |
| CA2206151A1 (en) | 1996-06-06 | 1997-12-06 | Rohm And Haas Company | Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides |
| US5958888A (en) | 1996-07-02 | 1999-09-28 | Merial, Inc. | Water miscible macrolide solutions |
| US6271255B1 (en) | 1996-07-05 | 2001-08-07 | Biotica Technology Limited | Erythromycins and process for their preparation |
| US5663361A (en) | 1996-08-19 | 1997-09-02 | Schering Corporation | Process for preparing intermediates to florfenicol |
| JP2003512290A (ja) | 1997-09-10 | 2003-04-02 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 家畜抗菌剤としての8a−アザライド |
| US6339063B1 (en) | 1997-09-10 | 2002-01-15 | Merck & Co., Inc. | 9a-azalides as veterinary antimicrobial agents |
| AP9801420A0 (en) | 1998-01-02 | 1998-12-31 | Pfizer Prod Inc | Novel macrolides. |
| CZ299375B6 (cs) | 1998-11-30 | 2008-07-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití |
| CA2292359C (en) | 1999-01-28 | 2004-09-28 | Pfizer Products Inc. | Novel azalides and methods of making same |
| GB2351081A (en) | 1999-06-18 | 2000-12-20 | Lilly Forschung Gmbh | Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof |
| BR0013251B1 (pt) * | 1999-08-10 | 2010-11-30 | derivado de isoxazolina e herbicida que contém o mesmo como ingrediente ativo. | |
| AU779748C (en) | 2000-01-27 | 2005-12-08 | Zoetis Services Llc | Azalide antibiotic compositions |
| MY138097A (en) | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
| DE10114597A1 (de) * | 2001-03-23 | 2002-10-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| RU2263117C2 (ru) | 2001-04-27 | 2005-10-27 | Пфайзер Продактс Инк. | Способ получения 4"-замещенных производных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а |
| TWI325302B (en) | 2001-08-13 | 2010-06-01 | Du Pont | Benzoxazinone compounds |
| TW200724033A (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
| BR0308289A (pt) | 2002-03-08 | 2005-01-11 | Schering Plough Ltd | Antibióticos do tipo florfenicol |
| AU2003261713A1 (en) | 2002-08-26 | 2004-03-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Substituted benzanilide compound and pest control agent |
| EP1599463B1 (en) | 2003-01-28 | 2013-06-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Cyano anthranilamide insecticides |
| DE10320782A1 (de) | 2003-05-09 | 2004-11-25 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Oxyarene |
| CN100579532C (zh) | 2003-12-23 | 2010-01-13 | 先灵-普劳有限公司 | 具有改善水溶性的氟苯尼考前药 |
| US7361689B2 (en) | 2003-12-31 | 2008-04-22 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Antibacterial 1-(4-mono- and di-halomethylsulphonylphenyl)-2-acylamino-3-fluoroproponals and preparation thereof |
| JP4758909B2 (ja) | 2003-12-31 | 2011-08-31 | シェーリング−プラウ・リミテッド | イミダゾ[1,2−b]ピリダジン誘導体を使用することによる動物における寄生生物の制御 |
| JP2005272452A (ja) | 2004-02-23 | 2005-10-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 |
| CN102558082B (zh) * | 2004-03-05 | 2015-09-30 | 日产化学工业株式会社 | 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体 |
| WO2005094329A2 (en) | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Cytokine Pharmasciences, Inc. | Compouns, compositions, processes of making, and methods of use related to inhibiting macrophage migration inhibitory factor |
| CA2580843C (en) | 2004-09-23 | 2011-03-29 | Schering-Plough Ltd. | Control of parasites in animals by the use of trifluoromethanesulfonanilide oxime ether derivatives |
| JP5051340B2 (ja) | 2005-06-06 | 2012-10-17 | 日産化学工業株式会社 | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
| MY146795A (en) | 2005-06-09 | 2012-09-28 | Novartis Ag | Process for the synthesis of organic compounds |
| AR054380A1 (es) | 2005-06-09 | 2007-06-20 | Schering Plough Ltd | Control de parasitos en animales con derivados de n- ((feniloxi) fenil) -1,1,1-trifluorometansulfonamida y de n-(fenilsulfanil) fenil) -1,1,1-trifluorometansulfonamida |
| AU2006285613B2 (en) | 2005-09-02 | 2011-11-17 | Nissan Chemical Corporation | Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent |
| JP2007106756A (ja) | 2005-09-14 | 2007-04-26 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
| TWI266597B (en) * | 2005-09-27 | 2006-11-11 | Delta Electronics Inc | Electronic apparatus capable of dissipating heat uniformly |
| US20090143410A1 (en) * | 2005-12-14 | 2009-06-04 | Kanu Maganbhai Patel | Isoxazolines for Controlling Invertebrate Pests |
| TW200803740A (en) * | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| JP5304981B2 (ja) | 2005-12-26 | 2013-10-02 | 日産化学工業株式会社 | 1,3−ビス(置換フェニル)−3−ヒドロキシプロパン−1−オンおよび2−プロペン−1−オン化合物およびその塩 |
| TWI412322B (zh) * | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
| DE602007006288D1 (de) | 2006-03-10 | 2010-06-17 | Nissan Chemical Ind Ltd | Substituierte isoxazolin-verbindung und schädlingsbekämpfungsmittel |
| AU2007240954A1 (en) | 2006-04-20 | 2007-11-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pyrazolines for controlling invertebrate pests |
| JPWO2007125984A1 (ja) | 2006-04-28 | 2009-09-10 | 日本農薬株式会社 | イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
| JP2008044880A (ja) | 2006-08-15 | 2008-02-28 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性イソオキサゾリン類 |
| JP5206993B2 (ja) | 2007-03-07 | 2013-06-12 | 日産化学工業株式会社 | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
| BRPI0810196A2 (pt) | 2007-04-10 | 2011-12-06 | Bayer Cropscience Ag | inseticidas de derivados de aril isoxazolina |
| BRPI0809770B8 (pt) * | 2007-06-13 | 2022-12-06 | Du Pont | Composto e composição para controlar uma praga de invertebrados |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| KR101769728B1 (ko) | 2007-06-27 | 2017-08-18 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 동물 해충 방제 방법 |
| US8952175B2 (en) * | 2007-06-27 | 2015-02-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Method for production of 3-hydroxypropan-1-one compound, method for production of 2-propen-1-one compound and method for production of isoxazoline compound |
| TWI461411B (zh) * | 2007-08-17 | 2014-11-21 | Du Pont | 製備5-鹵烷基-4,5-二氫異唑衍生物之方法 |
| EP2199287A4 (en) | 2007-09-10 | 2011-04-27 | Nissan Chemical Ind Ltd | SUBSTITUTED ISOXAZOLINE COMPOUND AND AGENT FOR CONTROLLING PESTS |
| KR20100075996A (ko) * | 2007-10-03 | 2010-07-05 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무척추 해충의 방제를 위한 나프탈렌 이속사졸린 화합물 |
-
2008
- 2008-06-12 TW TW097121915A patent/TWI430995B/zh active
- 2008-06-20 KR KR1020107001691A patent/KR101597838B1/ko active Active
- 2008-06-20 HU HUE08825993A patent/HUE035329T2/en unknown
- 2008-06-20 ES ES17167479T patent/ES2836269T3/es active Active
- 2008-06-20 SI SI200831834T patent/SI2158188T1/sl unknown
- 2008-06-20 NZ NZ580396A patent/NZ580396A/en unknown
- 2008-06-20 PL PL08825993T patent/PL2158188T3/pl unknown
- 2008-06-20 HU HUE17167479A patent/HUE052554T2/hu unknown
- 2008-06-20 BR BRPI0810936A patent/BRPI0810936B8/pt active IP Right Grant
- 2008-06-20 MY MYPI2013000444A patent/MY156005A/en unknown
- 2008-06-20 ES ES08825993.2T patent/ES2633448T3/es active Active
- 2008-06-20 HR HRP20171018TT patent/HRP20171018T1/hr unknown
- 2008-06-20 MY MYPI20095088A patent/MY158669A/en unknown
- 2008-06-20 AU AU2008268614A patent/AU2008268614A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-20 LT LTEP17167479.9T patent/LT3222618T/lt unknown
- 2008-06-20 DK DK08825993.2T patent/DK2158188T3/en active
- 2008-06-20 PT PT171674799T patent/PT3222618T/pt unknown
- 2008-06-20 DK DK17167479.9T patent/DK3222618T3/da active
- 2008-06-20 EP EP08825993.2A patent/EP2158188B1/en active Active
- 2008-06-20 JP JP2010514991A patent/JP5467042B2/ja active Active
- 2008-06-20 US US12/663,751 patent/US8410153B2/en active Active
- 2008-06-20 BR BR122018001898A patent/BR122018001898B8/pt active IP Right Grant
- 2008-06-20 CN CN2008800199056A patent/CN101765592B/zh active Active
- 2008-06-20 LT LTEP08825993.2T patent/LT2158188T/lt unknown
- 2008-06-20 PT PT88259932T patent/PT2158188T/pt unknown
- 2008-06-20 RU RU2010102224/04A patent/RU2497815C2/ru active
- 2008-06-20 CA CA2684632A patent/CA2684632C/en active Active
- 2008-06-20 UA UAA200910644A patent/UA99822C2/ru unknown
- 2008-06-20 WO PCT/US2008/067576 patent/WO2009002809A2/en not_active Ceased
- 2008-06-20 ME MEP-2009-356A patent/ME00967B/me unknown
- 2008-06-20 EP EP17167479.9A patent/EP3222618B1/en active Active
- 2008-06-20 SI SI200832148T patent/SI3222618T1/sl unknown
- 2008-06-20 PL PL17167479T patent/PL3222618T3/pl unknown
- 2008-06-20 MX MX2009013751A patent/MX2009013751A/es active IP Right Grant
- 2008-06-24 UY UY31177A patent/UY31177A1/es active IP Right Grant
- 2008-06-25 CL CL2008001879A patent/CL2008001879A1/es unknown
- 2008-06-26 AR ARP080102762A patent/AR067185A1/es active IP Right Grant
-
2009
- 2009-10-21 IL IL201671A patent/IL201671A/en active IP Right Grant
- 2009-11-20 TN TNP2009000488A patent/TN2009000488A1/fr unknown
- 2009-12-14 MA MA32418A patent/MA31444B1/fr unknown
- 2009-12-17 GT GT200900321A patent/GT200900321A/es unknown
-
2013
- 2013-03-15 US US13/844,514 patent/US20140113943A9/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-07-05 CY CY20171100720T patent/CY1119101T1/el unknown
- 2017-09-14 NO NO2017049C patent/NO2017049I1/no unknown
- 2017-12-22 AR ARP170103644A patent/AR110434A2/es unknown
-
2020
- 2020-11-25 CY CY20201101124T patent/CY1123578T1/el unknown
- 2020-11-27 HR HRP20201897TT patent/HRP20201897T1/hr unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2791637C2 (ru) * | 2013-12-20 | 2023-03-13 | Интервет Интернэшнл Б.В. | Изоксазолиновые композиции и их применение в профилактике или лечении паразитарных инвазий животных |
| US11883530B2 (en) | 2013-12-20 | 2024-01-30 | Intervet Inc. | Isoxazoline compositions and use thereof in the prevention or treatment of parasite infestations in animals |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2497815C2 (ru) | Нафталинизоксазолиновые средства борьбы с беспозвоночными вредителями | |
| JP5980119B2 (ja) | イソオキサゾリン誘導体に基づく殺虫化合物 | |
| JP4359433B2 (ja) | 非芳香族複素環式環を含有するジアミド無脊椎有害動物抑制剤 | |
| JP6167217B2 (ja) | 動物有害生物の防除方法 | |
| JP5608676B2 (ja) | イソオキサゾリン誘導体及びその殺虫剤としての使用 | |
| JP5473906B2 (ja) | イソキサゾリン殺虫剤 | |
| JP2009522282A5 (ru) | ||
| AR077790A1 (es) | Mezclas de pesticidas mesoionicos | |
| RU2005127049A (ru) | Цианоантраниламидные инсектициды | |
| CN109311841A (zh) | 用于控制外寄生虫的杂芳基-1,2,4-三唑和杂芳基-四唑化合物 | |
| RU2013135410A (ru) | МЕЗОИОННЫЕ ПИРИДО[1,2-а]ПИРИМИДИНОВЫЕ ПЕСТИЦИДЫ | |
| HRP20110223T1 (hr) | Izoksazolini za suzbijanje štetnih beskralježnjaka | |
| CN106998682B (zh) | 具有物理作用模式的杀虫剂制剂 | |
| JP2014028758A (ja) | 寄生虫及び衛生害虫防除剤 | |
| JP2013530176A (ja) | 有害生物を防除するための5−アリールイソオキサゾリン | |
| WO2014002754A1 (ja) | アミド化合物及びその有害生物防除用途 | |
| WO2012060317A1 (ja) | 動物用外部寄生虫防除剤 | |
| JP5504159B2 (ja) | 外部寄生虫の防除方法 | |
| JP2010138166A (ja) | 新規ピリジン誘導体又はその塩、それらを含有する有害生物防除剤並びにそれらの製造方法 | |
| WO2002003801A1 (en) | Insecticides | |
| JP5000822B2 (ja) | 有害生物防除用組成物 | |
| JP2009137910A (ja) | 動物の外部寄生虫防除剤および動物の寄生生物による感染症の治療方法 | |
| RU2004107505A (ru) | Артропоцидные антраниламиды | |
| WO2026004779A1 (ja) | トリアゾリルピリジン化合物、動物の寄生虫防除剤、動物の寄生虫の防除方法、並びに寄生虫病の予防および治療方法 | |
| JP4792199B2 (ja) | 家屋害虫防除用組成物及び防除方法 |