[go: up one dir, main page]

RU2018144344A - Синтез 6-арил-4-аминопиколинатов и 2-арил-6-аминопиримидин-4-карбоксилатов прямым сочетанием сузуки - Google Patents

Синтез 6-арил-4-аминопиколинатов и 2-арил-6-аминопиримидин-4-карбоксилатов прямым сочетанием сузуки Download PDF

Info

Publication number
RU2018144344A
RU2018144344A RU2018144344A RU2018144344A RU2018144344A RU 2018144344 A RU2018144344 A RU 2018144344A RU 2018144344 A RU2018144344 A RU 2018144344A RU 2018144344 A RU2018144344 A RU 2018144344A RU 2018144344 A RU2018144344 A RU 2018144344A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
paragraphs
catalyst
alkyl
alkoxy
suzuki
Prior art date
Application number
RU2018144344A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018144344A3 (ru
Inventor
Джейсон С. ФИСК
Сяоюн ЛИ
Марк МЮЛЬФЕЛЬД
Роберт С. БАУМАН
Джоссиан Оппенхаймер
Сыюй ТУ
Марк А. НИТЦ
Ритам ЧАКРАБАРТИ
Шон Д. ФЕЙСТ
Джеймс В. РИНГЕР
Рональд Б. ЛЕНГ
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2018144344A publication Critical patent/RU2018144344A/ru
Publication of RU2018144344A3 publication Critical patent/RU2018144344A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
    • B01J35/391—Physical properties of the active metal ingredient
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/90—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having more than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
    • B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
    • B01J2231/4211—Suzuki-type, i.e. RY + R'B(OR)2, in which R, R' are optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, acyl and Y is the leaving group
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (117)

1. Способ получения 6-арил-4-аминопиколинатов формулы:
Figure 00000001
где
Q является водородом или галогеном;
R является водородом, алкилом, арилом или арилалкилом;
W является H, галогеном, C1-4 алкилом или C1-3 алкокси;
X является H;
Y является галогеном, C1-4 алкилом или C1-3 алкокси; и
Z является H, галогеном, C1-4 алкилом или C1-3 алкокси
где способ включает сочетание аминопиридина (АП) и фенилбороновой кислоты (ФБК) прямым сочетанием Сузуки в присутствии катализатора, где концентрация катализатора меньше или равна около 3% по отношению к ограничивающему реагенту, и выход 6-арил-4-аминопиколината составляет, по меньшей мере, около 60%.
2. Способ получения 6-арил-4-аминопиколинатов формулы:
Figure 00000001
где
Q является водородом или галогеном;
R является водородом, алкилом, арилом или арилалкилом;
W является H, галогеном, C1-4 алкилом или C1-3 алкокси;
X является F, Cl, C1-4 алкилом, C1-3алкокси или -NO2;
Y является галогеном, C1-4 алкилом или C1-3 алкокси; и
Z является H, галогеном, C1-4 алкилом или C1-3 алкокси
где способ включает сочетание аминопиридина (АП) и фенилбороновой кислоты (ФБК) прямым сочетанием Сузуки в присутствии катализатора, где концентрация катализатора меньше или равна около 3% по отношению к ограничивающему реагенту, и выход 6-арил-4-аминопиколината составляет, по меньшей мере, около 60%.
3. Способ по п. 1, где АП является метил 4-амино-3,6-дихлорпиридин-2-карбоксилатом (АП-Me).
4. Способ по п. 2, где АП является бензил 4-амино-3,6-дихлорпиридин-5-фтор-2-карбоксилатом (АП-Bz).
5. Способ по любому из пп. 1-4, где АП не очищен.
6. Способ по любому из пп. 1-5, где ФБК является 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновая кислота.
7. Способ по любому из пп. 1-5, где ФБК является диметил (4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)боронат.
8. Способ по любому из пп. 1-7, где катализатором является палладиевый катализатор.
9. Способ по п. 8, где палладиевым катализатором является катализатор на основе палладия (II).
10. Способ по п. 9, где катализатором на основе палладия (II) является ацетат палладия, Pd(OAc)2.
11. Способ по любому из пп. 1-10, где концентрация катализатора составляет от около 0,2% до около 2,0% по отношению к ограничивающему реагенту.
12. Способ по п. 11, где концентрация катализатора составляет от около 0,4% до около 1,0%.
13. Способ по п. 11, где концентрация катализатора составляет около 0,5%.
14. Способ по любому из пп. 1-13, где pH реакции сочетания Сузуки составляет от около 7 до около 12.
15. Способ по п. 14, где pH реакции сочетания Сузуки составляет от около 7 до около 10.
16. Способ по п. 14, где pH реакции сочетания Сузуки составляет от около 8 до около 10.
17. Способ по любому из пп. 1-16, где pH доводят добавлением основания и/или CO2.
18. Способ по п. 17, где основание содержит K2CO3.
19. Способ по п. 17 или 18, где основание добавляют более чем одной порцией во время прямого сочетания Сузуки.
20. Способ по п. 19, где порции добавляют в течение, по меньшей мере, двух часов.
21. Способ по любому из пп. 1-20, где прямое сочетание Сузуки проводят в системе растворителей, содержащей смесь метилизобутилкетона, ацетонитрила и метанола.
22. Способ по любому из пп. 1-17 и 21, где прямое сочетание Сузуки проводят в не водной системе.
23. 6-Арил-4-аминопиколинат, полученный способом по любому из пп. 1-22.
24. 6-Арил-4-аминопиколинат по п. 23, где выход составляет более около 60%, 70%, 75%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94% или 95%.
25. Способ получения 6-арил-4-аминопиколинатов формулы:
Figure 00000002
где
Q является H, Cl, C1-C3 алкокси, C1-C3 галоалкокси, C2-C4 алкенилом или C2-C4 галоалкенилом;
R является H, алкилом или арилалкилом;
X является H, F, Cl, C1-4 алкилом, C1-3 алкокси или -NO2;
Ar является замещенной или не замещенной арильной или гетероарильной группой;
где способ включает сочетание аминопиридина (АП) и арилбороновой кислоты (АБК) прямым сочетанием Сузуки в присутствии катализатора.
26. Способ по п. 25, где X является F или Cl.
27. Способ по п. 26, где X является F.
28. Способ по любому из пп. 25-27, где Ar является:
Figure 00000003
где
W1 является H или F;
W2 является H, F, Cl, C1-4 алкилом, C1-3 галоалкилом, C1-3 алкокси или C1-3 галоалкокси;
Y является галогеном, C1-4 алкилом, C1-4 галоалкилом, C1-3 алкокси, C1-3 галоалкокси, -CN или -NO2; и
Z является H, F, Cl, C1-4 алкилом, C1-3алкокси, C1-C4 галоалкилом, C1-3галоалкокси, C1-C3 алкоксизамещенным C1-C3 алкилом или -NR1R2, где R1 и R2 независимо являются водородом, C1-C3 алкилом или C1-C3 галоалкил; или
Y и Z или Z и W2 взятые вместе являются 5-членным ароматическим или не ароматическим, карбоциклическим или гетероциклическим кольцом.
29. Способ по любому из пп. 25-28, где АП является бензил 4-амино-3,6-дихлорпиридин-5-фтор-2-карбоксилатом (АП-Bz).
30. Способ по любому из пп. 25-28, где АП является метил 4-амино-3,6-дихлорпиридин-5-фтор-2-карбоксилатом.
31. Способ по любому из пп. 25-30, где АП не очищен.
32. Способ по любому из пп. 25-31, где АБК является 7-фтор-6-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1-(триизопропилсилил)-1H-индолом.
33. Способ по любому из пп. 25-32, где катализатором является палладиевый катализатор.
34. Способ по п. 33, где палладиевым катализатором является катализатор на основе палладия (II).
35. Способ по п. 34, где катализатором на основе палладия (II) является ацетат палладия, Pd(OAc)2.
36. Способ по любому из пп. 25-35, где концентрация катализатора составляет от около 0,2% до около 2,0% по отношению к ограничивающему реагенту.
37. Способ по п. 36, где концентрация катализатора составляет от около 0,4% до около 1,0%.
38. Способ по п. 36, где концентрация катализатора составляет около 0,5%.
39. Способ по любому из пп. 25-38, где pH реакции сочетания Сузуки составляет от около 7 до около 12.
40. Способ по п. 39, где pH реакции сочетания Сузуки составляет от около 7 до около 10.
41. Способ по п. 39, где pH реакции сочетания Сузуки составляет от около 8 до около 10.
42. Способ по любому из пп. 25-41, где pH доводят добавлением основания и/или CO2.
43. Способ по п. 42, где основание содержит K2CO3.
44. Способ по п. 42 или 43, где основание добавляют более чем одной порцией во время прямого сочетания Сузуки.
45. Способ по п. 44, где порции добавляют в течение, по меньшей мере, двух часов.
46. Способ по любому из пп. 25-45, где прямое сочетание Сузуки проводят в системе растворителей, содержащей смесь метилизобутилкетона, ацетонитрила и метанола.
47. Способ по любому из пп. 25-45, где прямое сочетание Сузуки проводят в не водной системе.
48. 6-Арил-4-аминопиколинат, полученный способом по любому из пп. 25-47.
49. 6-Арил-4-аминопиколинат по п. 48, где выход составляет более около 60%, 70%, 75%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94% или 95%.
50. Способ получения 2-арил-6-аминопиримидинкарбоксилатов формулы:
Figure 00000004
где
Q является H, Cl, C1-3 алкокси, C1-3 галоалкокси, C2-4 алкенилом или C2-4 галоалкенилом;
R является H, алкилом или арилалкилом;
Ar является замещенной или не замещенной арильной или гетероарильной группой;
где способ включает сочетание аминопиримидина (АП) и арилбороновой кислоты (АБК) прямым сочетанием Сузуки в присутствии катализатора.
51. Способ по п. 50, где Ar является:
Figure 00000005
где
W1 является H или F;
W2 является H, F, Cl, C1-4 алкилом, C1-3 галоалкилом, C1-3 алкокси или C1-3 галоалкокси;
Y является галогеном, C1-4 алкилом, C1-4 галоалкилом, C1-3 алкокси, C1-3 галоалкокси, -CN или -NO2; и
Z является H, F, Cl, C1-4 алкилом, C1-3алкокси, C1-C4 галоалкилом, C1-3галоалкокси, C1-C3 алкоксизамещенным C1-C3 алкилом или -NR1R2, где R1 и R2 независимо являются водородом, C1-C3 алкилом или C1-C3 галоалкилом; или
Y и Z или Z и W2 взятые вместе являются 5-членным ароматическим или не ароматическим, карбоциклическим или гетероциклическим кольцом.
52. Способ по любому из пп. 50 или 51, где АП является метил 6-амино-2,5-дихлорпиримидин-4-карбоксилатом или метил 6-амино-2-хлор-5-метоксипиримидин-4-карбоксилатом.
53. Способ по любому из пп. 50-52, где АП не очищен.
54. Способ по любому из пп. 50-53, где АБК является 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновой кислотой.
55. Способ по любому из пп. 50-53, где АБК является диметил (4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)боронатом.
56. Способ по любому из пп. 50-55, где катализатором является палладиевый катализатор.
57. Способ по п. 56, где палладиевым катализатором является катализатор на основе палладия (II).
58. Способ по п. 57, где катализатором на основе палладия (II) является ацетат палладия, Pd(OAc)2.
59. Способ по любому из пп. 50-58, где концентрация катализатора составляет от около 0,2% до около 2,0% по отношению к ограничивающему реагенту.
60. Способ по п. 59, где концентрация катализатора составляет от около 0,4% до около 1,0%.
61. Способ по п. 59, где концентрация катализатора составляет около 0,5%.
62. Способ по любому из пп. 50-61, где pH реакции сочетания Сузуки составляет около 7-12.
63. Способ по п. 62, где pH реакции сочетания Сузуки составляет от около 7 до около 10.
64. Способ по п. 62, где pH реакции сочетания Сузуки составляет от около 8 до около 10.
65. Способ по любому из пп. 50-64, где pH доводят добавлением основания и/или CO2.
66. Способ по п. 65, где основание содержит K2CO3.
67. Способ по п. 65 или 66, где основание добавляют более чем одной порцией во время прямого сочетания Сузуки.
68. Способ по п. 67, где порции добавляют в течение, по меньшей мере, двух часов.
69. Способ по любому из пп. 50-68, где прямое сочетание Сузуки проводят в системе растворителей, содержащей смесь метилизобутилкетона, ацетонитрила и метанола.
70. Способ по любому из пп. 50-68, где прямое сочетание Сузуки проводят в не водной системе.
71. 2-Арил-6-аминопиримидинкарбоксилат, полученный способом по любому из пп. 50-70.
72. 2-Арил-6-аминопиримидинкарбоксилат по п. 71, где выход составляет более около 60%, 70%, 75%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94% или 95%.
RU2018144344A 2016-05-19 2017-05-19 Синтез 6-арил-4-аминопиколинатов и 2-арил-6-аминопиримидин-4-карбоксилатов прямым сочетанием сузуки RU2018144344A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662338562P 2016-05-19 2016-05-19
US62/338562 2016-05-19
US201662416811P 2016-11-03 2016-11-03
US62/416811 2016-11-03
PCT/US2017/033489 WO2017201377A1 (en) 2016-05-19 2017-05-19 Synthesis of 6-aryl-4-aminopicolinates and 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates by direct suzuki coupling

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2018144344A true RU2018144344A (ru) 2020-06-19
RU2018144344A3 RU2018144344A3 (ru) 2021-02-18

Family

ID=60326419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018144344A RU2018144344A (ru) 2016-05-19 2017-05-19 Синтез 6-арил-4-аминопиколинатов и 2-арил-6-аминопиримидин-4-карбоксилатов прямым сочетанием сузуки

Country Status (12)

Country Link
US (3) US10087164B2 (ru)
EP (1) EP3458442B1 (ru)
JP (2) JP7113762B2 (ru)
KR (1) KR20190007048A (ru)
CN (1) CN109415319A (ru)
AU (2) AU2017268424B2 (ru)
BR (1) BR112018073348B8 (ru)
CA (1) CA3023935A1 (ru)
IL (1) IL263075A (ru)
MX (1) MX2018014174A (ru)
RU (1) RU2018144344A (ru)
WO (1) WO2017201377A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2017268424B2 (en) * 2016-05-19 2021-07-15 Corteva Agriscience Llc Synthesis of 6-aryl-4-aminopicolinates and 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates by direct suzuki coupling
CN113015721B (zh) 2018-09-19 2025-07-25 科迪华农业科技有限责任公司 毒莠定卤素类似物的制备
WO2020133403A1 (zh) * 2018-12-29 2020-07-02 青岛清原化合物有限公司 取代的嘧啶芳酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
CN115298167A (zh) * 2020-03-18 2022-11-04 科迪华农业科技有限责任公司 6-芳基-4-氨基吡啶甲酸酯的改进合成
US20230357155A1 (en) * 2020-03-18 2023-11-09 Corteva Agriscience Llc Improved synthesis of 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates
EP4149926A1 (en) * 2020-05-11 2023-03-22 Corteva Agriscience LLC Preparation of compounds having pesticidal activity
WO2023248174A1 (en) * 2022-06-22 2023-12-28 Hetero Labs Limited An improved process for preparation of voxelotor
CN115819334B (zh) * 2022-06-28 2025-03-18 安徽众邦生物工程有限公司 一种氯氟吡啶酯的制备方法

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR037228A1 (es) * 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
AU2007204887B2 (en) * 2006-01-13 2011-06-23 Corteva Agriscience Llc 2-(poly-substituted aryl)-6-amino-5-halo-4-pyrimidinecarboxylic acids and their use as herbicides
MX2010001686A (es) * 2007-08-13 2010-03-11 Dow Agrosciences Llc 6-amino-5-cloro-4-pirimidincarboxilatos de 2-(2-fluoro-fenilo sustituido) y su uso como herbicidas.
US7642220B2 (en) * 2007-08-30 2010-01-05 Dow Agrosciences Llc 2-(substituted phenyl)-6-amino-5-alkoxy, thioalkoxy and aminoalkyl-4-pyrimidinecarboxylates and their use as herbicides
PL2193120T3 (pl) 2007-10-02 2017-01-31 Dow Agrosciences Llc Kwasy 2'podstowione-6-amino-5-alkilo-, alkenylo- lub alkinylo-4-pirymidynokarboksylowe i kwasy 6-podstawione-4-amino-3-alkilo-, alkenylo- lub alkinylopikolinowe oraz ich zastosowanie jako herbicydy
MX2010011468A (es) * 2008-04-18 2010-12-14 Dow Agrosciences Llc 2-(fenil substituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-substituido-4-pirimidin carboxilatos y sus usos como herbicidas.
GB0808664D0 (en) * 2008-05-13 2008-06-18 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0902474D0 (en) * 2009-02-13 2009-04-01 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0907625D0 (en) * 2009-05-01 2009-06-10 Syngenta Ltd Method of controlling undesired vegetation
TWI592401B (zh) 2011-01-25 2017-07-21 陶氏農業科學公司 用於製備４－胺基－３－氯－５－氟－６－（經取代的）吡啶甲酸酯的方法（一）
TWI529163B (zh) * 2011-01-25 2016-04-11 陶氏農業科學公司 用於製備４－胺基－５－氟－３－鹵素－６－（經取代之）吡啶甲酸酯的方法
TWI520943B (zh) 2011-01-25 2016-02-11 陶氏農業科學公司 用於製備４－胺基－３－氯－５－氟－６－（經取代的）吡啶甲酸酯的方法（二）
CA2825392C (en) 2011-01-25 2016-10-25 Dow Agrosciences Llc 6-amino-2-substituted-5-vinylsilylpyrimidine-4-carboxylic acids and esters and 4-amino-6-substituted-3-vinylsilylpyridine-2-carboxylic acids and esters as herbicides
BR112014001882B1 (pt) * 2011-07-27 2019-05-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Composições herbicidas, uso de ácidos picolínicos e ácidos pirimidina-4-carboxílicos substituídos, e método para controlar plantas indesejadas
JP6092250B2 (ja) * 2011-12-30 2017-03-08 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレートを生成する方法
MX356476B (es) 2011-12-30 2018-05-30 Dow Agrosciences Llc Métodos para aislar 4-cloro-2-fluor-3-fenil boronatos sustituidos y métodos para su uso.
AR091856A1 (es) * 2012-07-24 2015-03-04 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de 4-amino-5-fluor-3-halo-6-(substituido) picolinatos
CN102875456B (zh) * 2012-10-23 2013-12-11 西华大学 3,6-二氯-2-氨基吡啶的化学合成方法
US20140170058A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Dow Agrosciences Llc Process for the removal of palladium from 4-amino-3-halo-5-fluoro-6-(aryl) pyridine-2-carboxylates and 4-amino-3-halo-6-(aryl)pyridine-2-carboxylates
JP6543241B2 (ja) * 2013-03-15 2019-07-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ４−アミノ−６−（複素環式）ピコリネートおよび６−アミノ−２−（複素環式）ピリミジン−４−カルボキシレートならびに除草剤としてのそれらの使用
US9637505B2 (en) * 2013-03-15 2017-05-02 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
US9113629B2 (en) 2013-03-15 2015-08-25 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
HUE041698T2 (hu) * 2013-03-15 2019-05-28 Dow Agrosciences Llc Új 4-aminopiridin- és 6-aminopririmidin-karboxilátok mint herbicidek
US9006250B2 (en) 2013-03-15 2015-04-14 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
AU2017268424B2 (en) * 2016-05-19 2021-07-15 Corteva Agriscience Llc Synthesis of 6-aryl-4-aminopicolinates and 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates by direct suzuki coupling

Also Published As

Publication number Publication date
CA3023935A1 (en) 2017-11-23
JP2022141912A (ja) 2022-09-29
AU2017268424B2 (en) 2021-07-15
EP3458442A1 (en) 2019-03-27
EP3458442A4 (en) 2020-04-22
CN109415319A (zh) 2019-03-01
AU2017268424A1 (en) 2018-11-22
US10087164B2 (en) 2018-10-02
JP2019516708A (ja) 2019-06-20
KR20190007048A (ko) 2019-01-21
US20180334445A1 (en) 2018-11-22
NZ747932A (en) 2022-03-25
AU2021203233A1 (en) 2021-06-10
US20170334878A1 (en) 2017-11-23
US10544121B2 (en) 2020-01-28
MX2018014174A (es) 2019-03-14
JP7113762B2 (ja) 2022-08-05
US20180334444A1 (en) 2018-11-22
EP3458442B1 (en) 2022-12-28
WO2017201377A1 (en) 2017-11-23
BR112018073348B8 (pt) 2023-05-16
RU2018144344A3 (ru) 2021-02-18
IL263075A (en) 2018-12-31
US10570114B2 (en) 2020-02-25
BR112018073348B1 (pt) 2023-01-24
BR112018073348A2 (pt) 2019-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018144344A (ru) Синтез 6-арил-4-аминопиколинатов и 2-арил-6-аминопиримидин-4-карбоксилатов прямым сочетанием сузуки
Yang et al. Lewis basic ionic liquids-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO 2 under solvent-free conditions
Yamamoto et al. Copper-catalyzed intramolecular benzylic C–H amination for the synthesis of isoindolinones
Wallbaum et al. Ring-opening 1, 3-halochalcogenation of cyclopropane dicarboxylates
Karakaya et al. Photoredox cross-coupling: Ir/Ni dual catalysis for the synthesis of benzylic ethers
Wakabayashi et al. Cobalt-catalyzed tandem radical cyclization and cross-coupling reaction: Its application to benzyl-substituted heterocycles
Jerphagnon et al. Aminoarenethiolate− copper (I)-catalyzed amination of aryl bromides
Palimkar et al. Ligand-, copper-, and amine-free one-pot synthesis of 2-substituted indoles via Sonogashira coupling 5-endo-dig cyclization
Solé et al. Palladium‐Catalyzed Intramolecular Coupling of Amino‐Tethered Vinyl Halides with Ketones, Esters, and Nitriles Using Potassium Phenoxide as the Base
JP2015502331A5 (ru)
Micksch et al. Cyclometalated 2-phenylimidazole palladium carbene complexes in the catalytic Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
Elmkaddem et al. Efficient synthesis of aminopyridine derivatives by copper catalyzed amination reactions
Luo et al. Asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines promoted by a chiral iridium-monophosphine catalyst
JP2019516708A5 (ru)
RU2017144050A (ru) Способ синтеза производных рапамицина
Selim et al. Chiral N-Heterocyclic carbene− copper (I)-catalyzed asymmetric allylic arylation of aliphatic allylic bromides: steric and electronic effects on γ-selectivity
Babu et al. Facile carbolithiation of bent alkyne without catalyst. Tandem route to dibenzo [b, f] pentalenes from dibenzocyclooctadiyne
CN105294699A (zh) 巴瑞替尼的制备方法
Yang et al. Lewis base-catalyzed reactions of cyclopropenones: novel synthesis of mono-or multi-substituted allenic esters
Battula et al. A mild and efficient copper-catalyzed N-arylation of unprotected sulfonimidamides using boronic acids
Gao et al. Enantioselective palladium-catalyzed arylation of N-tosylarylimines with arylboronic acids using a chiral 2, 2′-bipyridine ligand
CN107973779B (zh) 一种n-（2-吡啶/嘧啶基）吲哚衍生物的制备方法
Spulak et al. Direct C− H Arylation and Alkenylation of 1-Substituted Tetrazoles: Phosphine As Stabilizing Factor
Reilly et al. 1, 4-Addition of aryl boronic acids to α, β-unsaturated ketones catalyzed by a CCC–NHC pincer rhodium complex
Zhang et al. Domino reaction of arylamine, methyl propiolate, aromatic aldehyde, and indole for facile synthesis of functionalized indol-3-yl acrylates