MX2010011468A - 2-(fenil substituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-substituido-4-pirimidin carboxilatos y sus usos como herbicidas. - Google Patents

Abstract

Ácidos 2-(fenil substituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-substituido-4-pi rimidin carboxílicos y sus derivados son herbicidas que demuestran un amplio espectro del control de la mala hierba.

Description

2-(FENIL SUBSTITUID0)-6-HIDR0XI 6 ALC0XI-5-SUBSTITU1 DO-4-PIRIMIDIN CARBOXILATOS Y SUS USOS COMO HERBICIDAS Esta solicitud reivindica el beneficio de la Solicitud de Patente Provisional de los Estado Unidos de Norte América Serie Número 61/124.695 presentada en 18 de abril del año 2008. Esta invención se refiere a los ácidos 2-(fenil substituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-substituido-4-pirimidin carboxilicos y sus derivados y al uso de estos compuestos como herbicidas.

Varios ácidos pirimidin carboxilicos y sus propiedades pesticidas han sido descritos en la técnica. La patente de los Estados Unidos de Norte América 2007/0197391 y la Patente de los Estados Unidos de Norte América No. 7,300,907 B2 genéricamente divulgan ciertos ácidos de 2-substituido-6-amino-4-pirimidin carboxilicos y sus derivados y sus usos como herbicidas. La patente de los Estados Unidos de Norte América 2009/0043098 describe ciertos ácidos 2-substituido-1 ,6-dihidro-6-oxo-4- pirimidin carboxilicos y sus usos en la preparación de los ácidos 2-substituido-6-amino-4- pirimidin carboxilicos.

Ahora se ha encontrado que los ácidos 2-(fenil sustituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-substituido-4-pirimidin carboxilicos y sus derivados son herbicidas con un amplio espectro de control de la mala hierba contra las hierbas de hojas anchas así como de pasto y la mala hierba de junco y con una excelente selectividad de cosecha a bajas tasas de uso. Los compuestos poseen además excelentes perfiles toxicológicos o ambientales.

La invención incluye los compuestos de Fórmula I: en donde Q representa un halógeno, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono y epóxidos del mismo, haloalquen ilo de 2 a 4 átomos de carbono y epóxidos del mismo, alq uin ilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono , alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxl de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono ó haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono; R) representa H ó alq uilo de 1 a 4 átomos de carbono; W representa H ó halógeno; X representa H ó halógeno; Y representa halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqu iltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono , -N R2R3. alcoxi-substituido de 1 a 4 átomos de carbono alqu ilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi-substituido de 1 a 4 átomos de carbono alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o haloalquil-su bstitu ido de 1 a 4 átomos de carbono carbonilo; Z representa halógeno , alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalqu ilo de 1 a 4 átomos de carbono ; y R2 y R3 en forma independiente representan H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y derivados agrícolamente aceptables del grupo ácido carboxílico.

Los compuestos preferidos de la fórmula (I) incluyen de forma independiente aq uellos en los cuales Q representa Cl , Br, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R 1 representa H; W representa H ; X representa H o F ; Y representa F u OCH3; y Z representa Cl.

La invención incluye las composiciones herbicidas que comprenden una cantidad herbicidamente efectiva de un com puesto de la Fórmu la I y de los derivados agrícolamente aceptables del gru po ácido carboxílico en mezcla con un adyuvante o portador agrícolamente aceptables. La invención también incluye un método de uso de los compuestos y com posiciones de la presente invención para eliminar o controlar la vegetación indeseable med iante la aplicación de u na cantidad herbicida del compuesto a la vegetación o a la ubicación de la vegetación así como a la tierra antes del brote de la vegetación.

Los com puestos herbicidas de la presente invención son derivados del ácido 2-(fenil su bstituido)-6-hidroxi-5-su bstitu ido-4-pirimidin carboxílico: en donde Q representa halógeno, ciano , alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquen ilo de 2 a 4 átomos de carbono y epóxidos del mismo, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono y epóxidos del mismo, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono , haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono , alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alq u iltio de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono; W representa H o halógeno; X representa H o halógeno; Y representa halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalqu iltio de 1 a 4 átomos de carbono , -N R2R3 , alcoxi-substituido de 1 a 4 átomos de carbono alqu ilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi-su bstitu ido de 1 a 4 átomos de carbono alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo haloalquil-substituido de 2 a 4 átomos de carbono o carbon ilo de 1 a 4 átomos de carbono; Z representa halógeno, alq u ilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R2 y 3 en forma independiente representan H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono.

El grupo hidroxi en la posición 6- del anillo de pirimidina puede estar substituido o no su bstituido con un substituyente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono. El gru po h idroxi puede además derivarse de un éster, un carbamato , u n carbonato, u n éster sulfónico o un éster de fosfato. Dichos derivados son capaces de descomponerse en u n grupo h idroxi.

Los ácidos carboxílicos de la Fórmu la I se cree que son los com puestos que realmente eliminan o controlan la vegetación indeseable y son los preferidos típicamente. Los análogos de estos compuestos en los que el gru po ácido del ácido carboxílico de pirid imidina se derivan para formar un substituyente relacionado que puede ser transformado dentro de las plantas o el ambiente a u n gru po ácido posee, en esencia, el mismo efecto herbicida y están dentro del alcance de la invención. Por lo tanto , un "derivado ag rícolamente aceptable", cuando se usa para describir la funcionalidad del ácido carboxílico en la posición 4, se define como sal, éster, acilh idrazida, imidato, tioimidato, amid ina , amida, ortoéster, acilcian ida, haluro de acilo, tioéster, tionoéster, d itioléster, nitrilo o cualquier otro derivado del ácido q ue sea bien conocido en el arte, que (a) no afecte su bstancialmente la actividad herbicida del ingrediente activo, es decir, el ácido 2-(fenil sustituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-su bstituido-4-pirimidin carboxílico, y (b) es o puede ser hidrolizado, oxidado o metabolizado en las plantas o en la tierra al ácido 2-(f en i I substituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-substitu ido-4-pirimid in carboxílico, que dependiendo del pH , está en una forma disociada o no d isociada. Los derivados agrícolamente aceptables preferidos del ácido carboxílico son las sales agrícolamente aceptables, el éster y las amidas.

Las sales adecuadas incluyen aquellas derivadas de álcalis o metales alcalinos de tierra y aquellas derivadas del amon iaco y las aminas. Los cationes preferidos incluyen sodio , potasio , magnesio, y los cationes de amonio de la fórmula: en donde R4, Rs > y R6. cada u no, representa independ ientemente hidrógeno o alquilo de 1 a 1 2 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 12 átomos de carbono , cada uno está sustituido opcionalmente por uno o más grupos hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono , alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono o fen ilo , siempre y cuando R4 > Rs , y R6 sean estéricamente com patibles. Adicionalmente, cualqu iera de dos de R4 , R5 , y R6 pueden representar juntos una fracción d ifu ncional alifática que contenga de 1 a 12 átomos de carbono y hasta dos átomos de oxígeno o azufre. Las sales de los compuestos de la Fórmula I que pueden ser preparadas mediante tratamiento de los com puestos de la Fórmula I con un h idróxido de metal , como el hidróxido de sod io, o una amina, como el amoníaco, trimetilamina , dietanolamina, de 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina , o bencilamina. Las sales de amina a menudo son las formas preferidas de los com puestos de la Fórmula I porque son hidrosolubles y ayudan en la preparación de las composiciones herbicidas basadas acuosas deseables.

Los ésteres conven ientes incluyen aquellos derivados de alquilo de 1 a 1 2 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 1 2 átomos de carbono , alcoholes de alquinilo de 3 a 12 átomos de carbono , como metanol , /'so-propanol, butanol , 2-etilhexanol , butoxietanol, metoxipropanol, alcohol de alilo, alcohol de proparg ilo, alcohol de ciclohexanol. Los ésteres pueden ser preparados acoplando el ácido 2-(fen il substituido)-6-h idroxi o alcoxi-5-su bstituido-4-pirimidin carboxílico con el alcohol usando cualquier nú mero de agentes de activación adecuados tales como aquellos usados para los acomplamientos de péptido como diciclohexilcarbodiimida (DCC) o carbonil diimidazola (CD I) , haciendo reaccionar el correspondiente cloru ro del ácido 2-(fenil su bstituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-substituido-4-pirimidin carboxílico con un alcohol apropiado, haciendo reaccionar el ácido 2-(fenil su bstituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-su bstituido-4-pirimidin carboxílico con un alcohol apropiado en la presencia de un catalizador ácido o por transesterificación . Las amidas convenientes incluyen aq uellos derivados de amoniaco o alquilo de 1 a 1 2 átomos de carbono , alquen ilo de 3 a 1 2 átomos de carbono , alq uinilo de 3 a 1 2 átomos de carbono aminas mono o di substituidas, tales como pero no limitados al d imetilamina, d ietanolamina, 2-metiltiopropilamina , bisalilamina , 2-butoxietilamina, ciclododecilamina, bencilamina o aminas cíclicas o aromáticas con o sin heteroátomos adicionales tales como pero no limitados a aziridina, azetidina, pirrolid ina , pirróla, imidazol , tetrazol o morfolina. Las amidas pueden ser preparadas haciendo reaccionar cloruro del ácido 2-(fenil substituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-substituido-4-pirimidin carboxílico, anhídrido mezclado o éster carboxílico de la Fórmula I con amoniaco o con una amina apropiada.

Los términos "alquilo" , "alquenilo" y "alq u inilo", así como los términos derivados como "alcoxi", "acilo", "alqu iltio" y "alquilsu lfon ilo" , como se utilizan en la presente, incluyen dentro de su alcance la cadena recta , la cadena ramificada y fracciones cíclicas. El término "alquenilo" y "alquinilo" tienen el propósito de incluir una o más uniones insaturadas .

A menos que esté específicamente limitado en contrario, el término "halógeno" incluyendo los términos derivados tales como "halo" se refieren al flúor, cloro, bromo, y yodo .

Los compuestos de la Fórmula I pueden ser hechos usando ios procedimientos q uímicos bien conocidos. Muchos detalles procesales para hacer los compuestos de la Fórmula I pueden ser encontrados en la sigu iente patente y publicación de patente: US 7,300,907 B2 y US 2009/0043098. Los intermedios no específicamente mencionados en las solicitudes de patente arri ba referidas están ya sea comercialmente disponibles, pueden ser realizados por las rutas divulgadas en la literatura química o pueden ser sintetizados fácilmente a partir de los materiales de inicio comerciales utilizando procedimientos estándar.

Como se muestra en el Esquema 1 , los ésteres del ácido 2-(fenil su bstituido)-6-h idroxi-5-su bstituido-4-pirimidin carboxílico de la Fórmula I pueden ser preparados por la hidrólisis mediada del ácido nitroso del compuesto de 6-amino de la Fórmu la I I .

Esquema I II I El método del Esquema 1 se ilustra en los Ejemplo 1 y 4.

Alternativamente, tal como se muestra en el Esq uema 2, los compuestos de la Fórmula I pueden ser preparados a partir de los com puestos de la Fórmu la I I I mediante la halogenación con reactivos típicos, tales como el bromo, cloro o W-halosuccinimidas . El método del Esquema 2 se ilustra en el Ejemplo 3.

Esquema 2 Se reconoce que alg unos reactivos y cond iciones de reacción divulgados en el presente documento o en la literatura química para preparar los compuestos de la Fórmula I pueden no ser compatibles con ciertas funcionalidades presentes en los intermedios. En estos casos, la incorporación de las secuencias de protección/desprotección o las inter-conversiones del gru po funcional en la síntesis ayudarán en la obtención de los productos deseados. El uso y la elección de los grupos de protección serán evidentes para una persona experta en la síntesis química .

Una persona experta en el arte reconocerá que, en algunos casos , después de la introducción de un reactivo dado como el divulgado en la presente o en la literatura química, puede ser necesario realizar los pasos sintéticos de rutina ad icionales no descriptos a detalle para completar la síntesis de los compuestos de la Fórmula I . Una persona experta en el arte también reconocerá que puede ser necesario realizar una combinación de los pasos divulgados en la presente o en la literatura química en un orden diferente a aquel implícito por las secuencias particulares presentadas para preparar los com puestos de la Fórmula I .

Por ú ltimo, una persona experta en la técnica también reconocerá que los compuestos de la Fórmula I y los intermed ios descriptos en la presente invención o en la literatura qu ímica pueden estar sujetos a varias reacciones electrofílicas , nucleofílicas, radicales, órgano-metálicas, de oxidación , y reacciones de reducción para agregar substituyentes o modificar los su bstituyentes existentes.

Se ha descu bierto que los com puestos de la Fórmu la I son útiles como herbicidas de pre-brote y post-brote. Pueden ser empleados a tasas (más altas) no selectivas de aplicación para controlar un amplio espectro de la vegetación en un área o a tasas más bajas de aplicación para el control selectivo de la vegetación indeseable. Las áreas de aplicación incluyen los pastos y pastizales , los lados de la carretera y derechos de vía, líneas de energía y cualquier área industrial donde se desea el control de la vegetación indeseable. Otro uso es el control de la vegetación no deseada en las cosechas como el maíz, el arroz y los cereales. También pueden ser usados para controlar la vegetación indeseable en las plantaciones de árboles como cítricos , manzana, hule, palmas de aceite , forestales y otros . Normalmente se prefiere emplear los compuestos de post-brote. Además , regularmente se prefiere usar los compuestos post-brote para controlar un espectro amplio de plantas leñosas, de hojas anchas y hierbas de pasto, y las juncos . El uso de los compuestos para controlar la vegetación indeseable en las cosechas se ind ica de forma especial. Mientras cada uno de los compuestos de carboxilato de 2-(fenil substituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-su bstituido-4-pirimidina comprendidos por la Fórmula I está dentro del alcance de la invención , el grado de la actividad herbicida, la selectividad de la cosecha, y del espectro del control de hierba obtenido varían dependiendo de los substituyentes presentes. Un com puesto apropiado para cualquier utilidad herbicida específica puede ser identificado usando la información presentada en este documento y la prueba de rutina.

El término herbicida es usado en el presente documento para querer decir un ingrediente activo que elimina , controla o de otro modo modifica adversamente el crecimiento de las plantas . Una cantidad herbicidamente efectiva o que controle la vegetación , es una cantidad de ingred iente activo que causa un efecto adversamente modificador y que incluye las desviaciones del desarrollo natural , eliminación , regulación , disecación , retardo, y lo similar. Los términos plantas y vegetación incluyen las semillas germinantes , brotes en semilleros y la vegetación establecida.

La actividad herbicida es muestra por los compuestos de la presente invención cuando son aplicados directamente a la planta o a la ubicación de la planta en cualquier etapa del crecimiento o antes de plantar o brotar. El efecto observado depende de la especie de planta a ser controlada, la etapa del crecimiento de la planta, los parámetros de aplicación de la dilución y el tamaño de gota de la vaporización , el tamaño de la partícula de los com ponentes sólidos, las cond iciones ambientales en el momento de uso, el compuesto específico empleado, los adyuvantes y portadores específicos empleados, el tipo de suelo, y lo similar, así como también la cantidad de sustancia química aplicada. Estos y otros factores pueden ser ajustados, tal como se conoce en el arte , para promover la acción no-selectiva o selectiva del herbicida. Generalmente, se prefiere aplicar los compuestos de post-brote de la Fórmula I a la vegetación indeseable relativamente inmadura con el fin de lograr el máximo control de mala h ierbas.

Las tasas de aplicación de 10 a 1 .000 g/Ha se em plean en forma general en las operaciones de post-brote; las tasas de 20 a 2.000 g/Ha se emplean en forma general para las aplicaciones de pre-brote. Las tasas más altas desig nadas dan generalmente u n control no-selectivo de una amplia variedad de vegetación indeseable. Las tasas más bajas típicamente dan un control selectivo y pueden ser empleadas en el lugar de las cosechas .

Los compuestos herbicidas de la presente invención se aplican a menudo en conjunto con uno o más herbicidas para controlar una variedad de vegetación no deseada. Cuando se usan en conju nto con otros herbicidas, los compuestos reivindicados en el presente pueden ser formulados con otro herbicida o herbicidas, mezclado en el tanque con otro herbicida o herbicidas o aplicado secuencialmente con otro herbicida o herbicidas. Alg unos de los herbicidas que pueden ser em pleados junto con los com puestos de la presente invención incluyen a: herbicidas de amida tales como alidoclor, beflubutamid , benzadox, benzipram , bromobutida, cafenstrola, CDEA, clortiamid , ciprazola , d imetenamid , dimetenamid-P, difenamid, epronaz, etnipromid , fentrazamida, flupoxam, fomesafen, halosafen , isocarbamid , isoxaben , napropamida , naptalam , petoxamid, propizamida , quinonamid y tebutam ; herbicidas de anilida tal como cloranocril , cisan ilida, clomeprop, cipromid, diflufen ican , etobenzanid , fenasu lam, flufenacet, flufenican , mefenacet, mefluidida, metamifop, monalida, naproanilida, pentanoclor, picolinafen y propanil ; herbicidas de arilalanina tal como benzoilprop, flamprop y flamprop-M ; herbicida de cloroacetanilida: tales como acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, delaclor, dietatil , dimetaclor metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, pretilaclor, propaclor, propisoclor, pinaclor, terbuclor, teñidor y xilaclor; herbicidas de sulfonanilida tal como benzofluor, perfluidona, pirimisulfan y profluazol; herbicidas de sulfonamida tal como asulam, carbasulam, fenasulam y orizalin; herbicidas antibióticos tal como bilanafos; herbicidas de ácidos benzoicos tal como cloramben, dicamba, 2,3,6-TBA y tricamba; herbicidas de ácidos pirimidiniiloxibenzoico tal como bispiribac y piriminobac; herbicidas de ácidos pirimidiniltiobenzoico tal como piritiobac; herbicidas de ácidos ftálico tal como clortal; herbicidas de ácidos picolínico tal como aminopiralid, clopiralid y picloram; herbicidas de los ácidos quinolincarboxílico tal como quinclorac y quinmerac; herbicidas arsénicos tal como el ácido cacodílico, CMA, DSMA, hexaflurato, MAA, MAMA, MSMA, arsenita de potasio y arsenita de sodio; herbicidas de benzoilciclohexanodiona tal como mesotriona, sulcotriona, tefuriltriona y tembotriona; herbicidas de alquilsulfonato benzofuranilo tal como benfuresato y etofumesato; herbicidas de carbamato tal como asulam, clorprocarb de carboxazola, diclormato, fenasulam, carbutilato y terbucarb; herbicidas de carbanilato tal como barban, BCPC, carbasulam, carbetamida, CEPC, clorbufam, clorprofam, CPPC, desmedifam, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, profam y swep; herbicidas de oxima ciclohexeno tal como aloxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim y tralcoxidim; herbicidas de ciclopropilisoxazola tal como ¡soxaclortola y isoxaflutola; herbicidas de dicarboximida tal como benzfendizona, cinidon-etilo, flumezin, flumiclorac, flumioxazin y flumipropin; herbicidas de di nitro anilina tal como benfluralin, butralin, dinitramina, etalfluralin, flucloralin, isopropalin, metalpropalin, nitralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina, profluralin y trifluralin; herbicidas de dinitrofenol tal como dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofen y medinoterb; herbicidas de éter difenil tal como etoxifen; herbicidas de éter nitrofenil tal como acifluorfen, aclonifen, bifenox, clometoxifen, clornitrofen, etnipromid, flúordifen, flúorglicofen, flúornitrofen, fomesafen, furiloxifen, halosafen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen y oxifluorfen; herbicidas de ditiocarbamato tal como dazomet y metam; herbicidas alifaticos halogenados tal como alorac, cloropon, dalapon, f lupropanato, hexacloroacetona, iodometano, bromuro de metilo, ácido monocloroacético, SMA y TCA; herbicidas de imidazolinona tal como imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin e imazetapir; herbicidas inorgánicos tal como sulfamato amónico, el bórax, clorato de calcio, sulfato de cobre, sulfato ferroso, azida de potasio, cianato de potasio, azida de sodio, clorato de sodio y ácido sulfúrico; herbicidas de nitrito tal como bromobonil, bromoxinil, cloroxinil, diclobenil, iodobonil, ioxinil y piraclonil; herbicidas organofosforados tal como el amiprofos-metilo, anilofos, bensulida, bilanafos, butamifos, 2,4-DEP, DMPA, EBEP, fosamina, glufosinato, glifosato y piperofos; herbicidas de fenoxi tal como bromofenoxim, clomeprop, difenopenten, 2,4-DEB, 2,4-DEP, disul, erbon, etnipromid, fenteracol y trifopsima; herbicidas fenoxiacéticos tal como de 4 CPA, MCPA, 2,4-D, 3,4-DA, MCPA-tioetil y 2,4,5-T; herbicidas fenoxibutlricos tal como 4 CPB, CPB, 2,4-DB, 3,4-DB, y 2,4,5-TB; herbicidas fenoxipropiónicos tal como cloprop, 4 CPP, diclorprop, diclorprop-P, fenoprop 3,4-DP, mecoprop y mecoprop-P; herbicidas ariloxifenoxipropiónicos tal como clorazifop, clodinafop, clofop, cialofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxifop, haloxifop-P, isoxapirifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P y trifop; herbicidas de fenilendiamina tal como dinitramina y prodiamina; herbicidas de pirazolilo tal como benzofenap, pirazolinato, pirasulfotola, pirazoxifen, piroxasulfona y topramezona; herbicidas de pirazolilfenilo tal como fluazolato y piraflufen; herbicidas de piridazina tal como credazina, piridafol y piridato; herbicidas de piridazinona tal como brompirazon, cloridazon, dimidazon, flufenpir, metflurazon, norflurazon, oxapirazon y pidanon; herbicidas de piridina tal como aminopiralid, cliodinato, ditiopir, fluroxipir, haloxidina, picloran, picolinafen, piriclor, tiazopir y triclopir; herbicidas de pirimidindiamina tal como iprimidam y tioclorim; herbicidas de amonio cuaternario tal como ciperquat, dietamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat y paraquat; herbicidas de tiocarbamato tal como butilato, cicloato, Di-alato, EPTC, esprocarb, etiolate, isopolinato, metiobencarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, piributicarb, sulfalato, tiobencarb, tiocarbazil, tri-alato y vernolato; herbicidas de tiocarbonato tal como dimexano, EXD y proxan; herbicidas de tiourea tal como metiurón; herbicidas de triazina tal como dipropetrin, triaziflam y trihidroxitriazina; herbicidas de clorotriazina tal como atrazina, clorazina, cianazina, ciprazina, eglinazina, ipazina, mesoprazina, prociazina, proglinazina, propazina, sebutilazina, simazina, terbutilazina y trietazina; herbicidas de metoxitriazina tal como atraton, metometon, prometon, secbumeton, simeton y terbumeton; herbicidas de metiltiotriazina tal como ametrin, aziprotrina, cianatrin, desmetrin, dimetametrin, metoprotrina, prometrin, simetrin y terbutrin; herbicidas de triazinona tal como ametridiona, amibuzin, hexazinona, ¡sometiozin, metamitrón y metribuzin; herbicidas de triazola tal como amitrola, cafenstrola, epronaz y flupoxam; herbicidas de triazolona tal como amicarbazona, bencarbazona, carfentrazona, flucarbazona, propoxicarbazona, sulfentrazona y metil-tiencarbazona; herbicidas de triazolopirimidina tal como cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam y piroxsulam; herbicidas de uracil tal como butafenacil, bromacil, flupropacil, ¡socil, lenacil, y terbacil; 3-feniluracilos; herbicidas de urea tal como benztiazurón, cumilurón, ciclurón, dicloralurea, diflufenzopir, ¡sonorurón, isourón, metabenztiazurón, monisourón y norurón; herbicidas de fenilurea tal como anisurón, buturón, clorbromurón, cloreturón, clorotolurón, cloroxurón, daimurón, difenoxurón, dimefurón, diurón, fenurón, fluometurón, fluotiurón, isoproturón, linurón, metiurón, metildimrón, metobenzurón, metobromurón, metoxurón, monolinurón, monurón, neburón, paraflurón, fenobenzurón, sidurón, tetraflurón y tidiazurón; herbicidas de pirimidinilsulfonilurea tal como amidosulfurón, azimsulfurón, bensulfurón, clorimurón, ciclosulfamurón, etoxisulfurón, flazasulfurón, flucetosulfurón, flupirsulfurón, foramsulfurón, halosulfurón, imazosulfurón, mesosulfurón, nicosulfurón, ortosulfamurón, oxasulfurón, primisulfurón, pirazosulfurón, rimsulfurón, sulfometurón, sulfosulfurón y trifloxisulfurón; herbicidas de triazinilsulfonilurea tal como clorsulfurón, cinosulfurón, etametsulfurón, iodosulfurón, metsulfurón, prosulfurón, tifensulfurón, triasulfurón, tribenurón, triflusulfurón y tritosulfurón; herbicidas de tiadiazolilurea tal como butiurón, etidimurón, tebutiurón, tiazaflurón y tidiazurón; y herbicidas no clasificados tal como acrolein, alcohol de alilo, azafenidin, benazolin, bentazona, benzobiciclon, butidazola, cianamida de calcio, cambendiclor, clorfenac, clorfenprop, clorflurazola, clorflurenol, cinmetilin, clomazona, CPMF, cresol, orto-diclorobenceno, dimepiperato, endotal, flúormidina, fluridona, flurocloridona, flurtamona, flutiacet, indanofan, metazola, isotiocianato de metilo, nipiraclofen, OCH, oxadiargil, oxadiazon, oxaziclomefona, pentaclorofenol, pentoxazona, acetato de fenilmercurio, pinoxaden, prosulfalin, piribenzoxim, piriftalid, quinoclamina, rodetanil, sulglicapin, tidiazimin, tridifana, trimeturón, tripropindan y tritac. Los compuestos herbicidas de la presente invención pueden, además, ser usados en conjunción con glifosato, glufosinato, dicamba ó 2,4-D en las cosechas tolerantes al glifosato, tolerantes al glufosinato, tolerantes al 2,4-D o tolerantes al dicamba ó 2,4-D. Se prefiere, generalmente, usar los compuestos de la presente invención en combinación con herbicidas que sean selectivos para la cosecha a ser tratada y que complementen el espectro de las malas hierbas controladas por estos compuestos a la tasa de aplicación empleada. Además, se prefiere, generalmente, aplicar los compuestos de la invención y otros herbicidas complementarios al mismo tiempo ya sea como una formulación de combinación o como una mezcla de tanque.

Los compuestos de la presente invención pueden ser empleados generalmente en combinación con protectores conocidos de herbicidas, como el benoxacor, bentiocarb, brassinolida, cloqu intocet (mexil), ciometrinil, daimu rón , d iclormid , diciclonon , d imepi perate, disulfoton , fenclorazola etilo, fenclorim , flurazola, fluxofenim , furilazola, isoxadifen-etilo , mefenpir-dietil, el MG 191 , MO N 4660, anhídrido naftálico (NA) , oxabetrin il , R29148 y amidas del ácido N-fen il-su lfonilbenzoico para mejorar su selectividad . Pueden ser empleados adicionalmente para controlar la vegetación indeseable en muchas cosechas que se volvieron tolerantes o resistentes a ellos o a otros herbicidas por la manipulación genética o por la mutación y selección . Por ejemplo, pueden ser tratdos el maíz , el trigo, el arroz , la soja, la remolacha, el algodón , la cañóla y otras cosechas que se han hecho tolerantes o resistentes a los com puestos que son inhibidores de la sintasa de acetolactato en las plantas sensi bles. M uchas cosechas tolerantes al glifosato y al g lufosinato pueden ser tratadas también , solas o en com binación con estos herbicidas. Algunas cosechas (por ejemplo, el algodón) se volvieron tolerantes a los herbicidas auxínicos como el ácido 2 ,4-diclorofenoxiacético. Estos herbicidas pueden ser usados para tratar tales cosechas resistentes u otras cosechas tolerantes al auxin .

Mientras es posible utilizar los compuestos de 2-(fenil substituido)-6- hidroxi o alcoxi-5-substituido-4-pirimid in carboxilato de la Fórmula I directamente como herbicidas, es preferi ble usarlos en las mezclas que contienen una cantidad herbicidamente efectiva del compuesto ju nto con por lo menos un portador o adyuvante agrícolamente aceptable. Los adyuvantes o los portadores convenientes no deben ser fitotóxicos para las cosechas valiosas , especialmente en las concentraciones empleadas para aplicar las composiciones para el control selectivo de la h ierba msls en la presencia de las cosechas , y no deben reaccionar q uímicamente con los compuestos de la Fórmula I o de otros ingredientes de la composición . Tales mezclas pueden ser diseñadas para aplicación directamente a hierbas o a su lugar o pueden ser concentrados o formulaciones que son dilu idas normalmente con portadores y adyuvantes adicionales antes de la aplicación. Pueden ser sólidos, tal como, por ejemplo, los polvos, los gránulos, grán ulos dispersables en agua o polvos hu mectantes o líq uidos, tal como, por ejemplo, concentrados emulsionables, soluciones , emu lsiones o suspensiones .

Los adyuvantes y los portadores agrícolamente convenientes que son útiles en preparar las mezclas de herbicida de la invención son bien conocidos por aquellas personas expertas en el arte.

Los portadores líqu idos q ue pueden ser empleados incluyen agua , tolueno, xileno, nafta de petróleo, aceite de cosecha , acetona, metil etil acetona, ciclohexanona , tricloroetileno, percloroetileno , acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, éter monometil de propilen g licol y éter monometil de d ietilen glicol , metanol , etanol, ¡sopropanol , alcohol de amilo , etilen glicol, propilen g licol, glicerina , N-metil-2-pirrolid inona, N, N-d imetil alqu ilamida, fertilizantes líquidos y lo similar. El agua es generalmente el portador que se elige para la d ilución de concentrados.

Los portadores sólidos convenientes incluyen talco, arcilla pirofilita, sílice, arcilla atapulgus, arcilla de caolín , kieselguhr, tiza , tierra d iatomacea, cal , carbonato de calcio, arcilla de bentonita, tierra de Fuller, cáscaras de semillas de algodón , harina de trigo, harina de soya, piedra pómez, aserrín , harina de cáscaras de nuez, lign ina, y lo similar.

Normalmente se desea incorporar uno o más agentes de superficie activos en las composiciones de la presente invención . Dichos agentes de su perficie activos se emplean en forma ventajosa tanto en las composiciones sólidas como líquidas , especialmente aquellas diseñadas para ser diluidas con el portador antes de la aplicación . Los agentes de su perficie activos pueden ser aniónicos , catiónicos o no iónicos en naturaleza y pueden ser empleados como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes de suspensión o para otros fines. Los agentes de superficie activos típicos incluyen sales de alqui l su lfato, tales como dietanol amonio lau ril su lfato; sales de alqu ilarilsu lfonato, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio ; productos de adición de alqui lfenol-alquilenóxido, tales como nonilfenol-C i e etoxilato; productos de adición de alcohol-alqu ilen óxido, tal como tridecil alcohol-C 1 6 etoxilato; los jabones, tales como estearato de sod io; sal de alquilnaftalen sulfonato, tal como dibutilnaftalensu lfonato sódico; dialquil esteres de las sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfocinato sódico ; ésteres de sorbitol, tal como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tal como cloru ro de lau ril trimetil amonio; ésteres de polietilen giicol de ácidos grasos, tales como estearato de polietiien glicol; copolímeros de bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; y las sales de los ésteres de mono y dialquil fosfato.

Otros adyuvantes comúnmente usados en las composiciones agrícolas incluyen los agentes de compatibilización, agentes antiespuma, agentes secuestrantes, agentes neutralizantes y amortiguadores, inhibidores de corrosión , los tintes, aromatizantes, agentes de esparcimiento, ayudas de penetración , agentes adherentes, agentes dispersantes, agentes engrosantes, depresores del punto de congelación , agentes anti-microbianos y lo similar. Las composiciones pueden contener también otros componentes compatibles, por ejemplo, otros herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas, insecticidas y lo similar y pueden ser formulados con fertilizantes líquidos o sólidos, portadores fertilizantes de partículas tales como nitrato de amonio, urea, y lo similar.

La concentración de los ingredientes activos en las composiciones herbicidas de la presente invención es generalmente de 0.001 al 98 por ciento en peso. A menudo se emplean las concentraciones de 0.01 al 90 por ciento. En las composiciones diseñadas para ser empleadas como concentrados, el ingrediente activo está presente generalmente en una concentración del 5 a 98 por ciento por peso, preferiblemente 1 0 a 90 por ciento en peso. Dichas composiciones son diluidas típicamente con un portador inerte, tal como agua, antes de la aplicación. Las composiciones diluidas generalmente aplicadas a las mala hierbas o la localización de las mala hierbas contienen generalmente 0.0001 a 1 por ciento en peso de ingrediente activo y contienen preferiblemente del 0.001 al 0.05 por ciento en peso.

Las presentes composiciones pueden ser aplicadas a la mala hierba o a su ubicación mediante el uso del suelo convencional o mediante pulverizadores, pulverizadores aéreos y los aplicadores de gránulos mediante la adición al agua de riego, y por otros medios convencionales conocidos para aquellas personas expertas en la técnica.

Los ejemplos siguientes se presentan para ilustrar varios aspectos de la presente invención y no deberían ser interpretados cono limitaciones a las reivindicaciones.

Ejemplos: 1. Preparación del metil éster del ácido 6-hidroxi-2-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-cloropirimidin-4-carboxílico (Compuesto 1) El metil éster del ácido 6-amino-2-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-cloropirimidin-4-carboxílico (320 mg, 0,92 mmol, ver la patente US 7,300,907 B2 para la preparación) se disolvió en 10 mL de 1M de H2S04 más 4 mL de acetonitrilo, se calentó a 75° C y se trató en porciones con nitrito de sodio (690 mg, 10 mmol) durante 30 minutos. Después de agitar durante 10 minutos más, la mezcla fue enfriada y el producto sólido fue recolectado por filtración, se lavó bien con agua, y se secó al vació a 80° C para suministrar 170 mg (con un 53% de rendimiento) del metil éster del ácido 6-hidroxi-2-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-cloropirimidin-4-carboxílico MP 215-217° C; S m/z 346; 1H NMR (DMSO-d6): d 7,47 ( m, 2H), 3,94(s, 3H), 3,91(s, 3H), 3,34(br s, 1H). 2. Preparación de metil éster del ácido 6-hidroxi-2-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-pirimidin-4-carboxílico El metil éster del ácido 6-amino-2-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)pirimidin-4-carboxílico (300 mg, 0,97 mmol, ver US 7,300,907 B2 para preparación) se hizo lechada en 10 mL 1M H2S04 más 3 mL de acetonitrilo, se calentó a 75° C y se trató en porciones con nitrito de sodio (350 mg, 5 mmol) durante un periodo de 10 minutos. Luego de 40 minutos, se enfrió la mezcla y el precipitado amarillo se extrajo en 40 mL de etil acetato, se lavó con 10 mL de agua, se lavó con 10 mL de salmuera, se secó y evaporó para suministrar 170 mg (60% rendimiento) metil éster del ácido 6-hidroxi-2-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil) pirimidin-4 carboxílico; S m/z 312, 1H NMR (DMSO-d6): d 7,49(m, 3H), 3,95(s,3H), 3,86(s, 3H) 3. Preparación de metil ester del ácido 6-hidroxi-2-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifen¡n-S-bromo Dirimid i ?-4-carboxíl ico (Compuesto 2) Se combinó metil éster del ácido 6-hidroxi-2-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)pirimidin-4- carboxílico (150 mg, 0,48 mmol) con A/-bromosuccinimida (180 mg, 1,0 mmol) en 7 mL diclorometano más 2 mL de acetonitrilo y se calentó a reflujo durante 2 horas. Luego de enfriar, se quitaron los volátiles bajo vacío y el residuo se extrajo en 15 mL diclorometano más 5 mL agua. La fase orgánica se separó y se lavó con 10 mL 5% de solución de bisulfito de sodio, se lavó con 10 mL de salmuera, se secó y se evaporó para suministrar 120 mg (63% de rendimiento) de metil éster del ácido 6-hidroxi-2-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-bromopirimidin-4- carboxílico: mp 192-195° C; MS m/z 390/392; 1H NMR (DMSO-d6): d 7,47(m, 3H), 3,95(d, 3H), 3,91(s,3H). 4. Preparación de metil éster del ácido 6-hidrox¡-2-(4-cloro-2-fluoro-3-metox¡fenil)-5-metoxipirimidin-4-carboxíl¡co (Compuesto 3) Se disolvió metil éster del ácido 6-amino-2-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-metoxipirimidin-4-carboxílico (200 mg, 0,61 mmol) en 20 mL de 9 molar H2S04 más 5 mL acetonitrilo y se trató en porciones con NaN02 (150 mg, 2,2 mmol). Luego que se completó la adición, la mezcla se agitó durante 30 minutos a 25° C, se enfrió en sal hielo y se trató cuidadosamente con 50% NaOH para llevar al pH a ca 0,8. El precipitado se tomó por extracción con dos porciones de 15 mL de EtOAc y los extractos combinados se lavaron con 10 mL de NaCI saturado, se secó (Na2S04) y se evaporó para suministrar el producto del título 150 mg (75%). Mp: 177-179°C. MS m/z 342; 1H NMR (DMSO-d6): d 7,81 ( m, 1H), 7,31 (m, 1H), 4,05(s, 3H), 4,01(s, 3H). 5. Preparación de tas Composiciones herbicidas En las siguientes composiciones ilustrativas, las partes y los porcentajes están en peso.

CONCENTRADOS EMULSIFICABLES Formulación A Porcentaje de peso Compuesto 1 26,2 Poliglicol 26-3 5,2 Emulsionante no iónico-(di-sec-butil)-fenil-poli(oxipropileno)bloque de polímero con oxietileno). El contenido de polioxietileno es de 12 moles.

Witconato P12-20 (emulsificador aniónico- 5,2 sulfonato de dodecilbenceno de calcio-60 por ciento por peso activo) Aromático 100 (Solvente aromático de gama de 63,4 xileno) Formulación B Porcentaje de peso Compuesto 1 3,5 Sunspray 11 N (aceite de parafina) 40,0 Poliglicol 26-3 19,0 Ácido oleico 1 ,0 Solvente aromático de gama de xileno 36,5 Formulación C Porcentaje de Peso Compuesto 2 13,2 Stepon C-65 25,7 Ethomeen T/25 7,7 Ethomeen T/15 18,0 Solvente aromático de gama de xileno 35,4 Formulación D Porcentaje de peso Compuesto 1 30,0 Agrimer A1-10LC (emulsificador) 3,0 N-metil-2-pirrolidona 67,0 Formulación E Porcentaje de peso Compuesto 2 10,0 Agrimul 70-A (dispersante) 2,0 Amsul DMAP 60 (engrosante) 2,0 Emulsogen M (emulsificante) 8,0 Attagel 50 (ayuda de suspensión) 2,0 Aceite de cosecha 76,0 Estos concentrados pueden ser diluidos con agua para dar emulsiones de concentraciones adecuadas para el control de la mala hierba.

POLVOS HUMECTABLES Formulación F Porcentaje de peso Compuesto 1 26,0 Poliglicol 26-3 2,0 Polifon H 4,0 Zeosil 100 (Si02 hidratado Precipitado) 17,0 Arcilla barden + inertes 51,0 Formulación G Porcentaje de peso Compuesto 1 62,4 Polifon H (sal de sodio de lignin sulfonato) 6,0 Sellogen HR (sulfonato de naftaleno sódico) 4,0 Zeosil 100 27,6 Formulación H Porcentaje de peso Compuesto 1 1,4 Kunigel VI (portador) 30,0 Stepanol ME Seco (humectador) 2,0 Tosnanon GR 31 A (aglutinante) 2,0 Arcilla Kaolín NK-300 (rellenador) 64,6 El ingrediente activo se aplica a los correspondientes portadores y entonces éstos son mezclados y molidos para producir polvos de excelente humectabilídad y energía de suspensión. Diluyendo estos polvos humectables con agua es posible obtener suspensiones en concentraciones convenientes para controlar la hierba mala.

GRANULOS DISPERSABLES EN AGUA Formulación I Porcentaje de peso Compuesto 1 26,0 Sellogen HR 4,0 Polifon H 5,0 Zeosil 100 17,0 Arcilla Kaolinita 48,0 El ingrediente activo es añadido al sílice hidratado, que se mezcla luego con otros ingredientes y se muele hasta que se hace polvo . El polvo es aglomerado con agua y cribado para proporcionar gránulos en la gama de malla de -10 a + 60. Dispersando estos gránulos en el agua , es posible obtener suspensiones de concentraciones convenientes para controlar la mala hierba.

GRÁNU LOS Formulación J Porcentaje de peso Compuesto 1 5,0 Celetom P-88 95 ,0 El ingrediente activo es aplicado en un solvente polar como yV-metilpirolidinona , ciclohexanona , gamma-butirolactona, etc. al portador de Celetom 88 ó a otros portadores conven ientes. Para controlar la mala hierba los gránulos resultantes pueden ser aplicados a mano, por aplicador de gránu los, por aeroplano , etc.

Fo rm ulació n K Porcentaje de peso Compuesto 1 1 ,0 Polifon H 8 ,0 Nekal BA 77 2,0 Estearato de Zinc 2,0 Arcilla Barden r 87,0 Todos los materiales son mezclados y molidos hasta que se hacen polvo después se agrega agua y la mezcla de arcilla se agita hasta que se forma una pasta. La mezcla es extruida por una matriz para proporcionar gránulos del tamaño apropiado. 6. Eva luac ió n de la Actividad Herbicida General de Postbrote Las semillas o carozos de la especie deseada de planta de prueba fueron plantados en la mezcla para plantar Sol Gro MetroMix® 306, que tiene típicamente un pH de 6,0 a 6,8 y un contenido de materia orgánica del 30 por ciento, en macetas plásticas con una área de superficie de 64 centímetros cuadrados.

Cuando se hizo necesario asegurar una germinación buena y plantas sanas, se aplicó un tratamiento de fungicida y/u otra sustancia química o tratamiento físico. Las plantas crecieron durante 7-21 días en un invernadero con un fotoperiodo aproximado de 15 horas que se mantuvo a 23-29° C durante el día y 22-28° C durante toda la noche. Los alimentos nutritivos y el agua se añadieron en una base regular y un encendido complementario se suministró como fuera necesario con lámparas de haluro de metal de 1 000 Vatios. Las plantas fueron empleadas para pruebas cuando alcanzaron la primera o segunda etapa de hoja verdadera.

Una cantidad pesada, determinada por la tasa más alta a ser probada, de cada compuesto de prueba se disolvió en 4 ml_ de una mezcla de 97:3 v/v (volumen/volumen) de acetona y dimetil sulfóxido (DMSO) para obtener soluciones de stock concentradas. Si el compuesto de la prueba no se disolvía fácilmente, la mezcla era calentada y/o sonicada. Las soluciones de stock concentradas obtenidas fueron diluidas con 20 mL de una mezcla acuosa conteniendo acetona, agua, alcohol de isopropilo, DMSO , concentrado de aceite de cosecha de Atpius 41 1 F, y tensoactivo Tritón® X-155 en una proporción 48.5:39: 1 0: 1 .5: 1 .0:0.02 v/v para obtener las soluciones de pulverización que contenían las tasas más altas de aplicación . Las tasas adicionales de aplicación se obtuvieron mediante dilución en serie de 12 mL de la solución de tasa alta en una solución que contenía 2 mL de 97:3 v/v (volumen/volumen) mezcla de acetona y sulfóxido dimetilo (DMSO) y de 1 0 mL de una mezcla acuosa que contenía acetona, agua, alcohol de ¡sopropil, DMSO, concentrado de aceite de cosecha de Atpius 41 1 F, y tensoactivo Tritón X-1 55 en una proporción 48.5:39: 10: 1 .5: 1 .0:0.02 v/v para obtener tasas 1 /2X, 1 /4X, 1 /8X y 1 /1 6X de tasa alta. Los requerimientos del compuesto se basan en un volumen de aplicación de 12 mL a razón de 187 L/ha. Los compuestos formulados fueron aplicados al material de la planta con un atomizador de cabezal de rastro de Mandel equipado con boquillas 8002E calibradas para suministrar 187 L/ha sobre un área de aplicación de 0,503 metros cuadrados en una altura de pulverización de 1 8 pulgadas (43 cm) por arriba de la altura promedio de la copa de la planta. Las plantas de control fueron rociadas de la misma manera con el blanco de solvente.

Las plantas tratadas y las plantas de control fueron colocadas en un invernadero como se describió anteriormente y se regaron por sub-irrigación para prevenir el deslavado de los compuestos de prueba. Después de 14 días, la condición de las plantas de prueba comparada con aquella de las plantas no tratadas se determinó visualmente y se midió en una escala de 0 al 100 por ciento donde 0 corresponde a ningún daño y 100 corresponde a eliminación completa.

Algunos de los compuestos probados, tasas de aplicación empleadas, especies de plantas tratadas y resultados se dan en la Tabla 1.

Tabla 1. Control de mala hierba post-brote CHEAL - Pie de ganso (Chenopodium álbum) AMARE - Amaranto común (Amatanthus retroflexus) EPHHL - Flor de Pascua (Euphorbia heterophylla) HELAN - Girasol (Helianthus annuus)

Claims (5)

REIVINDICACIONES:

1. Un compuesto de la fórmula I caracterizado porque Q representa un halógeno, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono y epóxidos del mismo, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono y epóxidos del mismo, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono ó haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono; representa H ó alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; W representa H ó halógeno; s X representa H ó halógeno; Y representa halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, -NR2R3, alcoxi-substituido de 1 a 4 átomos de carbono alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi-substituido de 1 a 4 átomos de carbono alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o haloalqu il-su bstitu ido de 1 a 4 átomos de carbono carbonilo; Z representa halógeno, alq uilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalqu ilo de 1 a 4 átomos de carbono ; y R2 y R3 en forma independiente representan H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y derivados agrícolamente aceptables del grupo ácido carboxilico.

2. Un com puesto de la reivindicación 1 en la que los derivados agrícolamente aceptables del grupo ácido carboxi lico son las sales, los ésteres y las amidas agrícolamente aceptables.

3. Un compuesto de la reivindicación 1 en la que Q representa Cl , Br, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; representa H ; W representa H ; X representa H o F ; Y representa F u OCH3; y Z representa Cl .

4. Una com posición herbicida que comprende u na cantidad herbicidamente efectiva de u n com puesto de la Fórmu la I , de conformidad con la reivind icación 1 , en una mezcla con u n adyuvante o u n vehícu lo agrícolamente aceptable.

5. Un método para controlar la vegetación indeseable que comprende poner en contacto la vegetación o el lugar de la misma con u na cantidad herbicidamente efectiva de un compuesto de la Fórmula I , de conformidad con la reivindicación 1 o la aplicación al suelo para evitar el brote de vegetación .