RU2015138798A - Борсодержащие диацилгидразины - Google Patents
Борсодержащие диацилгидразины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015138798A RU2015138798A RU2015138798A RU2015138798A RU2015138798A RU 2015138798 A RU2015138798 A RU 2015138798A RU 2015138798 A RU2015138798 A RU 2015138798A RU 2015138798 A RU2015138798 A RU 2015138798A RU 2015138798 A RU2015138798 A RU 2015138798A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- group
- hydrogen
- alkyl
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 150000008037 diacylhydrazines Chemical class 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 55
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 55
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 36
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 30
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 25
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 19
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 15
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 13
- -1 nitro, cyano, hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 7
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 claims 6
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims 6
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 208000024893 Acute lymphoblastic leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000014697 Acute lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000010839 B-cell chronic lymphocytic leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims 1
- 208000032612 Glial tumor Diseases 0.000 claims 1
- 206010018338 Glioma Diseases 0.000 claims 1
- 208000017604 Hodgkin disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000010747 Hodgkins lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000007766 Kaposi sarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 208000031422 Lymphocytic Chronic B-Cell Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 208000015914 Non-Hodgkin lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000006664 Precursor Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000006265 Renal cell carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 208000032852 chronic lymphocytic leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940084434 fungoid Drugs 0.000 claims 1
- 201000003911 head and neck carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 201000005296 lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000002154 non-small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000008733 trauma Effects 0.000 claims 1
- 208000029729 tumor suppressor gene on chromosome 11 Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/69—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/04—Esters of boric acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (223)
1. Соединение, имеющее формулу I:
где:
R1 и R2 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила и галогеналкила; или
R1 и R2 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 4-8-членный циклоалкил;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного арила и необязательно замещенного гетероарила;
R4 выбран из группы, состоящей из:
и 
;
X1 выбран из группы, состоящей из -O- и -N(R8a)-;
Y1 представляет собой -(CR9aR9b)m-;
Z1 выбран из группы, состоящей из -O- и -N(R8b)-, или Z1 отсутствует;
R6a выбран из группы, состоящей из гидрокси, алкила и алкокси; или
R6a образует аддукт гидроксикислоты или аддукт аминокислоты;
R7a и R7b каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкокси и алкилтио;
R7a' и R7b' каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкокси и алкилтио;
R8a и R8b каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R9a и R9b каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
m составляет 1, 2, 3 или 4;
X2 выбран из группы, состоящей из -O- и -N(R8c)-;
Y2 представляет собой -(CR9cR9d)n-;
Z2 выбран из группы, состоящей из -O- и -N(R8d)-, или Z2 отсутствует;
R6b выбран из группы, состоящей из гидрокси, алкила и алкокси; или
R6b образует аддукт гидроксикислоты или аддукт аминокислоты;
R7c и R7d каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкокси и алкилтио;
R8c и R8d каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R9c и R9d каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
n составляет 1, 2, 3 или 4;
X выбран из группы, состоящей из -O- и -N(R8e)-;
R6c выбран из группы, состоящей из гидрокси, алкила и алкокси; или
R6c образует аддукт гидроксикислоты или аддукт аминокислоты;
R7e и R7f каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкокси и алкилтио;
R8e выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R6d выбран из группы, состоящей из гидрокси, алкила и алкокси; или
R6d образует аддукт гидроксикислоты или аддукт аминокислоты;
R6f выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, амино и гидрокси;
X5 выбран из группы, состоящей из -O- и -N(R8k)-;
R7g и R7h каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкокси и алкилтио;
R8k выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
X6 выбран из группы, состоящей из -О- и -N(R8l)-;
X7 выбран из группы, состоящей из -О- и -N(R8n)-;
R8l выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R8m выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R8n выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R10a выбран из группы, состоящей из водорода и -(CR11aR11b)o-B(R12a)(R12b); и
R10b, R10c, и R10d каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -N(H)CHO, -N(H)CN, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, алкоксиалкила, гидроксиалкила, арилалкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероцикла, алкокси, арилокси, арилалкилокси, алкилтио, гетероалкила, карбоксамидо, сульфонамидо, -COR16, -SO2R17, -N(R18)COR19, -N(R18)SO2R20 или N(R18)C=N(R21)-амино; или
R10b выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, -N(H)CHO, -N(H)CN, амино, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, арилалкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероцикла, алкокси, арилокси, арилалкилокси, алкилтио, гетероалкила, карбоксамидо, сульфонамидо, -COR16, -SO2R17, -N(R18)COR19, -N(R18)SO2R20 или N(R18)C=N(R21)-амино; и/или
R10c и R10d совместно с двумя смежными атомами углерода образуют конденсированную необязательно замещенную циклоалкильную, необязательно замещенную гетероцикло или необязательно замещенную гетероарильную группу;
R11a и R11b каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R12a и R12b выбраны из группы, состоящей из гидрокси и алкокси; или
R12a и R12b совместно образуют сочленение -O(CR13aR13b)pO-; или
-B(R12a)(R12b) образует аддукт фторида;
R13a и R13b каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и С1-4 алкила;
о составляет 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
р составляет 2, 3 или 4;
R5 представляет собой R4-3, R4-4, R4-8, R4-9 или R4-10; или R5 выбран из группы, состоящей из:
X3 выбран из группы, состоящей из -О- и -N(R8f)-;
Y3 представляет собой -(CR9eR9f)q-;
Z3 выбран из группы, состоящей из -О- и -N(R8g)-, или Z3 отсутствует;
R6e выбран из группы, состоящей из гидрокси и алкила; или
R6e образует аддукт гидроксикислоты или аддукт аминокислоты;
R7i и R7j каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкокси и алкилтио;
R8f и R8g каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R9e и R9f каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
q составляет 1, 2, 3 или 4;
X4 выбран из группы, состоящей из -О- и -N(R8h)-;
Y4 представляет собой -(CR9gR9h)r-;
Ζ4 выбран из группы, состоящей из -О- и -N(R8i)-, или Z4 отсутствует;
R6g выбран из группы, состоящей из гидрокси и алкила; или
R6g образует аддукт гидроксикислоты или аддукт аминокислоты;
R7k и R7l каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкокси и алкилтио;
R8h и R8i каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R9g и R9h каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
r составляет 1, 2, 3 или 4;
R10e выбран из группы, состоящей из водорода и -(CR11cR11d)s-B(R12c)(R12d); и
R10f, R10g, и R10h независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -N(H)CHO, -N(H)CN, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, арилалкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероцикла, алкокси, арилокси, арилалкилокси, алкилтио, карбоксамидо, сульфонамидо, -COR16, -SO2R17, -N(R18)COR19, -N(R18)SO2R20 или N(R18)C=N(R21)-амино; или
R10f выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -N(H)CHO, -N(H)CN, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, арилалкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероцикла, алкокси, арилокси, арилалкилокси, алкилтио, карбоксамидо, сульфонамидо, -COR16, -SO2R17, -N(R18)COR19, -N(R18)SO2R20 или N(R18)C=N(R21)-амино; и
R10g и R10h совместно с двумя смежными атомами углерода образуют конденсированную необязательно замещенную циклоалкильную, необязательно замещенную гетероцикло или необязательно замещенную гетероарильную группу; или
R11c и R11d каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и алкила;
R12c и R12d выбраны из группы, состоящей из гидрокси и алкокси; или
R12c и R12d совместно образуют сочленение -O(CR13cR13d)tO-; или
-B(R12c)(R12d) образует аддукт фторида;
R13c и R13d каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и С1-4 алкила;
s составляет 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
t составляет 2, 3 или 4;
R14a и R14b каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -N(H)CHO, -N(H)CN, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, арилалкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероцикла, алкокси, арилокси, арилалкилокси, алкилтио, карбоксамидо, сульфонамидо, -COR16, -SO2R17, -N(R18)COR19, -N(R18)SO2R20 или N(R18)C=N(R21)-амино;
R15a и R15b каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -N(H)CHO, -N(H)CN, необязательно замещенного алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, арилалкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероцикла, алкокси, арилокси, арилалкилокси, алкилтио, карбоксамидо, сульфонамидо, -COR16, -SO2R17, -N(R18)COR19, -N(R18)SO2R20 или N(R18)C=N(R21)-амино;
R16 выбран из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галоалкила, гидроксиалкила, арилалкила, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гетероцикла, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, алкокси, арилокси и арилалкилокси;
R17 выбран из группы, состоящей из галоегналкила, гидроксиалкила, арилалкила, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гетероцикла, необязательно замещенного арила и необязательно замещенного гетероарила;
R18 выбран из группы, состоящей из водорода, галогеналкила, гидроксиалкила, арилалкила, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гетероцикла, необязательно замещенного арила и необязательно замещенного гетероарила;
R19 выбран из группы, состоящей из водорода, галогеналкила, гидроксиалкила, арилалкила, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гетероцикла, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, алкокси, арилокси, арилалкилокси и амино;
R20 выбран из группы, состоящей из галогеналкила, гидроксиалкила, арилалкила, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гетероцикла, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила и амино;
R21 выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, циано и нитро;
при условии:
a) когда R4 представляет собой R4-5, R4-6 или R4-7 и R5 представляет собой R5-3, тогда один из R10a или R10e не является водородом; и
b) когда R4 представляет собой R4-5, R4-6 или R4-7 и R5 представляет собой R5-4 или R5-5, тогда R10a не является водородом,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R4 представляет собой R4-5;
R5 представляет собой R5-3; и
R10e представляет собой -(CR11cR11d)s-B(R12c)(R12d),
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
3. Соединение по п. 1, имеющее формулу II:
в котором R5 выбран из группы, состоящей из R5-3, R5-4 и R5-5, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
4. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что:
о составляет 0; и
R10b и R10c каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, С1-4 алкила, С1-4 галогеналкила, алкоксиалкила, С1-4 алкокси и С1-4 галогеналкокси,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
5. Соединение по п. 1, имеющее формулу III:
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
6. Соединение по п. 5, отличающееся тем, что:
s составляет 0, и
R10b, R10c, и R10d независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, С1-4 алкила, С1-4 галогеналкила, С1-4 алкокси и С1-4 галогеналкокси; или
R10b выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, С1-4 алкила, С1-4 галогеналкила, С1-4 алкокси и С1-4 галогеналкокси; и
R10c и R10d совместно с двумя смежными атомами углерода образуют конденсированную необязательно замещенную циклоалкильную, необязательно замещенную гетероцикло или необязательно замещенную гетероарильную группу, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
7. Соединение по п. 1, имеющее формулу V:
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
8. Соединение по п. 1, имеющее формулу VI:
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
9. Соединение по пп. 7 или 8, отличающееся тем, что:
R7a выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и алкила;
Z1 отсутствует или представляет собой -О-, и
X1 представляет собой -О- или -N(H)-,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
10. Соединение по п. 9, отличающееся тем, что:
R9a и R9b выбраны из группы, состоящей из водорода и метила,
Z1 отсутствует, и
m составляет 1, 2 или 3,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
11. Соединение по п. 1, имеющее формулу VIII:
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
12. Соединение по п. 11, отличающееся тем, что:
R7c выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и алкила,
Z2 отсутствует,
X2 представляет собой -О-,
R9c и R9d выбраны из группы, состоящей из водорода и метила, и
n составляет 1, 2 или 3,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
13. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R4 выбран из группы, состоящей из:
R5 выбран из группы, состоящей из R5-3, R5-4, и R5-5; и
R10e представляет собой водород,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
14. Соединение по п. 13, отличающееся тем, что
R7a выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, С1-4 алкила, С1-4 галогеналкила, С1-4 алкокси и С1-4 галогеналкокси;
R8a выбран из группы, состоящей из водорода и С1-4 алкила; и
R6f выбран из группы, состоящей из водорода, С1-4 алкила, гидрокси, и -NH2,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
15. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой необязательно замещенный C1-6 алкил;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода и необязательно замещенного С1-6 алкила; и
R3 представляет собой необязательно замещенный C1-6 алкил,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
16. Соединение по п. 15, отличающееся тем, что R2 представляет собой водород и R3 представляет собой трет-бутил, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
17. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1, R2, и R3 каждый представляет собой метил, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
18. Соединение по п. 1, имеющее формулу XI
в котором R1 не равен R3, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
19. Соединение по п. 18, отличающееся тем, что:
R4 выбран из группы, состоящей из:
R5 выбран из группы, состоящей из R5-3, R5-4, и R5-5; и
R10e представляет собой водород,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват
20. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из:
и 
,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
21. Соединение по п. 20, выбранное из группы, состоящей из:
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль или сольват и фармацевтически приемлемый носитель.
23. Способ лечения заболевания, расстройства, травмы или состояния у субъекта, при этом способ включает введение указанному субъекту соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата,.
24. Способ по п. 23, отличающийся тем, что указанное заболевание, расстройство, травма или состояние представляет собой рак.
25. Способ по п. 24, отличающийся тем, что рак выбран из группы, состоящей из рака молочной железы, лимфомы, рака поджелудочной железы, рака толстой кишки, меланомы, глиомы, немелкоклеточного рака легкого, карциномы головы или шеи, карциномы легких, карциномы шейки матки, почечноклеточной карциномы, грибовидного микоза, лейкемии, острой лимфоцитарной лейкемии, хронической лимфоцитарной лейкемии, саркомы Капоши, болезни Ходжкина, неходжкинской лимфомы.
26. Способ контроля насекомых, при этом способ включает приведение указанных насекомых или среды их обитания в контакт с инсектицидно эффективным количеством соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой солью или сольватом.
27. Набор, содержащий соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль или сольват.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361792412P | 2013-03-15 | 2013-03-15 | |
| US61/792,412 | 2013-03-15 | ||
| PCT/US2014/028768 WO2014144380A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-03-14 | Boron-containing diacylhydrazines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015138798A true RU2015138798A (ru) | 2017-04-24 |
| RU2637946C2 RU2637946C2 (ru) | 2017-12-08 |
Family
ID=51529908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015138798A RU2637946C2 (ru) | 2013-03-15 | 2014-03-14 | Борсодержащие диацилгидразины |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US9127024B2 (ru) |
| EP (1) | EP2970106B1 (ru) |
| JP (1) | JP6379173B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150129034A (ru) |
| CN (1) | CN105283439B (ru) |
| AR (1) | AR095601A1 (ru) |
| AU (2) | AU2014227571B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015022994A2 (ru) |
| CA (1) | CA2904436C (ru) |
| DK (1) | DK2970106T3 (ru) |
| ES (1) | ES2683329T3 (ru) |
| IL (1) | IL241119B (ru) |
| MX (1) | MX361717B (ru) |
| NZ (1) | NZ712167A (ru) |
| PH (1) | PH12015502099A1 (ru) |
| RU (1) | RU2637946C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201506875YA (ru) |
| TW (1) | TWI636986B (ru) |
| WO (1) | WO2014144380A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201506985B (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8617132B2 (en) | 2009-10-06 | 2013-12-31 | Regents Of The University Of Minnesota | Bioresorbable embolization microspheres |
| SG187757A1 (en) | 2010-08-10 | 2013-03-28 | Rempex Pharmaceuticals Inc | Cyclic boronic acid ester derivatives and therapeutic uses thereof |
| US11039617B2 (en) | 2013-01-30 | 2021-06-22 | Agrofresh Inc. | Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness |
| US10070649B2 (en) | 2013-01-30 | 2018-09-11 | Agrofresh Inc. | Volatile applications against pathogens |
| WO2014144380A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazines |
| KR20170007448A (ko) | 2014-05-19 | 2017-01-18 | 렘펙스 파머수티클스 인코퍼레이티드 | 보론산 유도체 및 그의 치료적 용도 |
| CN107406373B (zh) * | 2014-09-17 | 2020-04-28 | 英特瑞克斯顿股份有限公司 | 含硼的二酰基肼化合物 |
| WO2016081297A1 (en) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Rempex Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic boronic acid ester derivatives and therapeutic uses thereof |
| WO2016149393A1 (en) | 2015-03-17 | 2016-09-22 | Rempex Pharmaceuticals, Inc. | Boronic acid derivatives and therapeutic uses thereof |
| CN105675559B (zh) * | 2016-01-14 | 2018-01-30 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种利用碳点作为荧光探针检测多巴胺的方法 |
| TW201735792A (zh) | 2016-03-07 | 2017-10-16 | 農業保鮮股份有限公司 | 使用苯并氧雜硼雜環戊烯化合物和防腐氣體作為作物的抗微生物劑之協同方法 |
| US10182979B2 (en) | 2016-03-22 | 2019-01-22 | Regents Of The University Of Minnesota | Biodegradable microspheres |
| WO2017180587A2 (en) | 2016-04-11 | 2017-10-19 | Obsidian Therapeutics, Inc. | Regulated biocircuit systems |
| EP3478693B1 (en) | 2016-06-30 | 2021-07-21 | Qpex Biopharma, Inc. | Boronic acid derivatives and therapeutic uses thereof |
| CN109716137B (zh) * | 2016-09-16 | 2023-07-21 | 武田药品工业株式会社 | 用于与接触活化系统相关的疾病的代谢产物生物标记 |
| EA201992153A1 (ru) * | 2016-10-05 | 2020-02-25 | Зе Глобал Эллайенс Фо Тб Драг Девелопмент, Инк. | Гетероарилтрифторборатные соединения для лечения микобактериальных инфекций |
| CN109119689B (zh) * | 2017-06-26 | 2020-11-20 | 比亚迪股份有限公司 | 非水电解液以及锂离子电池 |
| EP3689879B1 (en) | 2017-09-29 | 2025-02-12 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compound |
| BR112020007138B1 (pt) | 2017-10-11 | 2023-03-21 | Qpex Biopharma, Inc | Derivados de ácido borônico, métodos de síntese, composição farmacêutica e uso dos mesmos |
| CA3097127A1 (en) | 2018-04-20 | 2019-10-24 | Qpex Biopharma, Inc. | Boronic acid derivatives and therapeutic uses thereof |
| CN112592364B (zh) * | 2020-12-22 | 2024-10-29 | 江西同和药业股份有限公司 | 一种克立硼罗中间体、制备方法及其在制备克立硼罗中的应用 |
| CN115260218A (zh) * | 2022-07-14 | 2022-11-01 | 安庆百谊生物科技有限公司 | 一种克立硼罗的制备方法 |
| WO2024163405A1 (en) * | 2023-01-30 | 2024-08-08 | 5Metis, Inc. | Boron containing compounds and their uses |
| WO2025144975A1 (en) * | 2023-12-28 | 2025-07-03 | Aviko Radiopharmaceuticals, Llc | Fused bicyclic aryl compounds for boron neutron capture therapy |
| CN119570819B (zh) * | 2024-10-30 | 2025-11-18 | 河南农业大学 | 高粱蚜MsCYP1基因、其编码蛋白、dsRNA及应用 |
Family Cites Families (113)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4631211A (en) | 1985-03-25 | 1986-12-23 | Scripps Clinic & Research Foundation | Means for sequential solid phase organic synthesis and methods using the same |
| US5424333A (en) | 1985-10-21 | 1995-06-13 | Rohm And Haas Company | Anthelmintic N'-substituted-N,N'-disubstitutedhydrazines |
| US5354762A (en) | 1986-07-14 | 1994-10-11 | Rohm And Haas Company | Six-membered heterocyclic derivatives of N'-substituted N,N'-diacylhydrazines |
| US5117057A (en) | 1985-10-21 | 1992-05-26 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N' substituted-N-N'-disubstituted-hydrazines |
| US4985461A (en) | 1985-10-21 | 1991-01-15 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines |
| DK483586A (da) | 1985-10-21 | 1987-04-22 | Rohm & Haas | Insecticide n'-substituerede-n,n'-diacylhydraziner |
| ATE72231T1 (de) | 1985-12-09 | 1992-02-15 | American Cyanamid Co | Insektentoetende diacylhydrazinverbindungen. |
| US4814349A (en) | 1985-12-09 | 1989-03-21 | American Cyanamid Company | Insecticidal substituted and unsubstituted benzoic acid 1-alkyl, 2 alkyl and 2-cycloalkylhydrazides |
| CA1338289C (en) | 1986-01-22 | 1996-04-30 | Raymond August Murphy | Insecticidal n'-substituted-n-alkylcarbonyl- n'-acylhydrazines |
| CA1295618C (en) | 1986-02-28 | 1992-02-11 | Adam Chi-Tung Hsu | Insecticidal n'-substituted-n-acyl -n'-alkylcarbonylhydrazines |
| US4859609A (en) | 1986-04-30 | 1989-08-22 | Genentech, Inc. | Novel receptors for efficient determination of ligands and their antagonists or agonists |
| CA1281716C (en) | 1986-05-01 | 1991-03-19 | Raymond August Murphy | Insecticidal n-substituted-n'-substituted-n,n'- diacylhydrazines |
| US5225443A (en) | 1986-05-01 | 1993-07-06 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N'-substituted N,N'-diacylhydrazines |
| EP0253468B1 (en) | 1986-07-14 | 1991-11-06 | Rohm And Haas Company | Six-membered heterocyclic derivatives of n'substituted-n,n'-diacylhydrazines |
| US5071773A (en) | 1986-10-24 | 1991-12-10 | The Salk Institute For Biological Studies | Hormone receptor-related bioassays |
| DK169321B1 (da) | 1987-04-15 | 1994-10-10 | Rohm & Haas | Insekticide N'-substituerede N,N'-disubstituerede hydraziner, insekticidt præparat samt fremgangsmåde til bekæmpelse af insekter |
| US4906280A (en) | 1987-10-14 | 1990-03-06 | Pennwalt Corporation | Tertiary butylhydrazides as plant growth regulators |
| US5171671A (en) | 1987-12-02 | 1992-12-15 | The Salk Institute For Biological Studies | Retinoic acid receptor composition |
| US4981784A (en) | 1987-12-02 | 1991-01-01 | The Salk Institute For Biological Studies | Retinoic acid receptor method |
| US5429952A (en) | 1988-02-02 | 1995-07-04 | Biocode, Inc. | Marking of products to establish identity and source |
| US5110986A (en) | 1988-04-26 | 1992-05-05 | Rohm And Haas Company | Synthesis of n-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines |
| US5010175A (en) | 1988-05-02 | 1991-04-23 | The Regents Of The University Of California | General method for producing and selecting peptides with specific properties |
| ATE145007T1 (de) | 1988-06-13 | 1996-11-15 | American Biogenetic Sciences | Verfahren zur herstellung monoklonaler antikörper mit hilfe eines keimfreien tieres |
| NZ229536A (en) | 1988-06-15 | 1992-05-26 | Rohm & Haas | N'-substituted-n'-substituted carbonyl-n-substituted carbonyl-hydrazines and pesticidal compositions |
| NZ229555A (en) | 1988-06-16 | 1992-03-26 | Rohm & Haas | Pharmaceutical compositions for combating helminths in animals |
| JPH02207066A (ja) | 1989-02-07 | 1990-08-16 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 |
| US4950666A (en) | 1989-03-30 | 1990-08-21 | Fmc Corporation | Difluoroalkane and difluoroalkenylalkane pesticides |
| US4954655A (en) | 1989-03-31 | 1990-09-04 | Rohm And Haas Company | Preparation of alkylhydrazines |
| EP0395581A1 (de) | 1989-04-27 | 1990-10-31 | Ciba-Geigy Ag | N-Sulfenyl- und N-sulfinyl-N,N'-diacylhydrazide |
| NZ228936A (en) | 1989-05-01 | 1992-04-28 | Rohm & Haas | Method for treating insect infestation in rice plants comprising applying diacylhydrazine derivatives |
| JPH03141245A (ja) | 1989-10-24 | 1991-06-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 |
| JPH03145447A (ja) | 1989-10-31 | 1991-06-20 | Nissan Chem Ind Ltd | ジベンゾイルヒドラジン化合物および殺虫剤 |
| US5283173A (en) | 1990-01-24 | 1994-02-01 | The Research Foundation Of State University Of New York | System to detect protein-protein interactions |
| DE69132411T2 (de) | 1990-02-09 | 2001-06-07 | The Salk Institute For Biological Studies, La Jolla | Retinoid-rezeptor-zusammensetzungen und verfahren |
| ATE220421T1 (de) | 1990-02-26 | 2002-07-15 | Univ Leland Stanford Junior | Identifizierung und expression von insekten- steroidrezeptor-dns-sequenzen |
| US5641652A (en) | 1990-03-22 | 1997-06-24 | The Salk Institute For Biological Studies | Insect retinoid-like receptor compositions and methods |
| WO1991014695A1 (en) | 1990-03-22 | 1991-10-03 | The Salk Institute For Biological Studies | Insect retinoid receptor compositions and methods |
| US7119077B1 (en) | 1990-03-22 | 2006-10-10 | The Salk Institute For Biological Studies | Multimeric forms of members of the steroid/thyroid superfamily of receptors with the ultraspiracle receptor |
| US5264618A (en) | 1990-04-19 | 1993-11-23 | Vical, Inc. | Cationic lipids for intracellular delivery of biologically active molecules |
| CA2043775A1 (en) | 1990-06-14 | 1991-12-15 | Dat P. Le | Dibenzoylakylcyanohydrazines |
| JP3068846B2 (ja) | 1990-08-01 | 2000-07-24 | 日本化薬株式会社 | 新規ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
| JP2885902B2 (ja) | 1990-08-01 | 1999-04-26 | 日本化薬株式会社 | Ｎ’―ｔｅｒｔ―ブチル―Ｎ―ハロゲノメチルスルフェニル―Ｎ，Ｎ’―ジベンゾイルヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
| JPH0539252A (ja) | 1990-08-01 | 1993-02-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | Ｎ，Ｎ’−ジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
| US5075471A (en) | 1990-10-09 | 1991-12-24 | Rohm And Haas Company | Insecticidal ferrocenoyl acylhydrazines |
| JP3087854B2 (ja) | 1991-01-09 | 2000-09-11 | 日本化薬株式会社 | 新規ヒドラジン誘導体及びそれを有効成分とする殺虫組成物 |
| IL100643A (en) | 1991-01-25 | 1996-10-31 | Nippon Kayaku Kk | History of hydrazine and pesticides containing these histories as an active ingredient |
| CA2114936C (en) | 1991-08-23 | 2004-02-10 | Ronald M. Evans | Use of selective ligands for treatment of disease states responsive to steroid or steroid-like hormones |
| US5668175A (en) | 1991-08-23 | 1997-09-16 | The Salk Institute For Biological Studies | Use of selective ligands for treatment of disease states responsive to steroid or steroid-like retinoids |
| AU2579692A (en) | 1991-09-17 | 1993-04-27 | Salk Institute For Biological Studies, The | Receptor of the thyroid/steroid hormone receptor superfamily |
| EP1396541A3 (en) | 1991-12-06 | 2004-11-24 | The Salk Institute For Biological Studies | Multimeric forms of members of the steroid/thyroid superfamily of receptors |
| US6013836A (en) | 1992-02-28 | 2000-01-11 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-disubstitutedhydrazines |
| US5344958A (en) | 1992-11-23 | 1994-09-06 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines |
| US5530028A (en) | 1992-11-23 | 1996-06-25 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines |
| JPH06172342A (ja) | 1992-12-07 | 1994-06-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
| JP3298954B2 (ja) | 1992-12-16 | 2002-07-08 | 三共株式会社 | 新規ｎ，ｎ’−ジベンゾイルヒドラジン誘導体及び殺虫組成物 |
| DK0705279T3 (da) | 1993-05-27 | 2003-06-10 | Selectide Corp | Topologisk adskilte, kodende fastfase-biblioteker |
| US5358966A (en) | 1993-06-08 | 1994-10-25 | Rohm And Haas Company | Turfgrass insecticides |
| ES2109613T3 (es) | 1993-08-19 | 1998-01-16 | Rohm & Haas | Preparacion de 1,2-diacil-2-(t-alquil)hidrazinas. |
| FR2714830B1 (fr) | 1994-01-10 | 1996-03-22 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Composition contenant des acides nucléiques, préparation et utilisations. |
| FR2715847B1 (fr) | 1994-02-08 | 1996-04-12 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Composition contenant des acides nucléiques, préparation et utilisations. |
| US5482962A (en) * | 1994-07-22 | 1996-01-09 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N,N'-disubstituted-N-N'-diacylhydrazines |
| FR2727679B1 (fr) | 1994-12-05 | 1997-01-03 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux agents de transfection et leurs applications pharmaceutiques |
| CA2210248A1 (en) | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Ronald M. Evans | Allosteric control of nuclear hormone receptors |
| FR2730637B1 (fr) | 1995-02-17 | 1997-03-28 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Composition pharmaceutique contenant des acides nucleiques, et ses utilisations |
| JP3600298B2 (ja) | 1995-02-27 | 2004-12-15 | 日本化薬株式会社 | 新規ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
| JPH08231529A (ja) | 1995-02-27 | 1996-09-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
| ATE293699T1 (de) | 1995-03-03 | 2005-05-15 | Syngenta Participations Ag | Kontrolle der pflanzengenexpression durch rezeptor-vermittelte transaktivation in gegenwart von einem chemischen ligand |
| TR199701436T1 (xx) | 1995-05-26 | 1998-03-21 | Zeneca Limited | Bir ekdison resept�r�n� i�eren bir gen anahtar�. |
| JPH09100262A (ja) | 1995-06-06 | 1997-04-15 | Rohm & Haas Co | Ｎ，Ｎ’−ジアシル−Ｎ’−ｔ−アルキルヒドラジン化合物の製造方法 |
| CA2200423C (en) | 1996-03-26 | 2006-12-19 | Sietse Mosselman | Novel estrogen receptor |
| WO1997038117A1 (en) | 1996-04-05 | 1997-10-16 | The Salk Institute For Biological Studies | Hormone-mediated methods for modulating expression of exogenous genes in mammalian systems, and products related thereto |
| US6723531B2 (en) * | 1996-04-05 | 2004-04-20 | The Salk Institute For Biological Studies | Method for modulating expression of exogenous genes in mammalian systems, and products related thereto |
| US6025483A (en) | 1996-06-05 | 2000-02-15 | The Regents Of The University Of California | Maize and cauliflower apetalai gene products and nucleic acid molecules encoding same |
| US5919667A (en) | 1996-06-20 | 1999-07-06 | The Salk Institute For Biological Studies | Modular assembly retroviral vectors and uses thereof |
| US5948406A (en) | 1996-08-12 | 1999-09-07 | Rohm And Haas Company | Immunogens, antibodies formed therefrom, and coating antigens useful in a diacylhydrazine immunoassay method |
| US6300488B1 (en) | 1997-07-10 | 2001-10-09 | The Salk Institute For Biological Studies | Modified lepidopteran receptors and hybrid multifunctional proteins for use in transcription and regulation of transgene expression |
| CA2296093A1 (en) | 1997-07-10 | 1999-01-21 | The Salk Institute For Biological Studies | Modified lepidopteran receptors and hybrid multifunctional proteins for use in regulation of transgene expression |
| DE19837620A1 (de) | 1997-08-22 | 1999-02-25 | Novartis Ag | Organische Verbindungen |
| JP2003524368A (ja) | 1997-08-26 | 2003-08-19 | アリアド ジーン セラピューティクス インコーポレイテッド | ニ量化ドメイン、三量化ドメインまたは四量化ドメインおよび補足的非相同転写活性化ドメイン、転写抑制ドメイン、ｄｎａ結合ドメインまたはリガンド結合ドメインを含む融合蛋白 |
| US6756491B2 (en) | 1998-01-09 | 2004-06-29 | The Salk Institute For Biological Studies | Steroid-activated nuclear receptors and uses therefor |
| AUPP135698A0 (en) | 1998-01-15 | 1998-02-05 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Insectical modalities |
| US6333318B1 (en) * | 1998-05-14 | 2001-12-25 | The Salk Institute For Biological Studies | Formulations useful for modulating expression of exogenous genes in mammalian systems, and products related thereto |
| US6258603B1 (en) | 1998-06-17 | 2001-07-10 | Rohm And Haas Company | Ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| JP2000026423A (ja) | 1998-07-09 | 2000-01-25 | Otsuka Chem Co Ltd | イソニコチノイルヒドラジン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する害虫防除剤 |
| DE19831710A1 (de) | 1998-07-15 | 2000-01-20 | Merck Patent Gmbh | Diacylhydrazinderivate |
| EP0984009A1 (en) | 1998-08-25 | 2000-03-08 | Rohm And Haas Company | Benzodioxincarboxylic acid hydrazides as insecticides |
| US6117639A (en) | 1998-08-31 | 2000-09-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Fusion proteins, DNA molecules, vectors, and host cells useful for measuring protease activity |
| US5989863A (en) | 1998-10-14 | 1999-11-23 | Incyte Pharmaceuticals, Inc. | Human ankyrin family protein |
| CN1177813C (zh) | 1999-09-06 | 2004-12-01 | 华东理工大学 | 1,2-烷(芳)酰基芳酰基肼类昆虫生长调节剂及制备和应用 |
| US7057015B1 (en) | 1999-10-20 | 2006-06-06 | The Salk Institute For Biological Studies | Hormone receptor functional dimers and methods of their use |
| AU2001241682A1 (en) | 2000-02-24 | 2001-09-03 | The Salk Institute For Biological Studies | Gene expression system based on chimeric receptors |
| US20040033600A1 (en) | 2001-03-21 | 2004-02-19 | Palli Subba Reddy | Ecdysone receptor-based inducible gene expression system |
| WO2001070816A2 (en) | 2000-03-22 | 2001-09-27 | Rohm And Haas Company | Ecdysone receptor-based inducible gene expression system |
| US8105825B2 (en) | 2000-10-03 | 2012-01-31 | Intrexon Corporation | Multiple inducible gene regulation system |
| US6576422B1 (en) * | 2000-10-17 | 2003-06-10 | Rohm And Haas Company | Method for identifying products employing gene expression |
| JP4994563B2 (ja) | 2001-02-20 | 2012-08-08 | イントレキソン コーポレーション | 新規置換突然変異体受容体および核受容体−ベースの誘導性遺伝子発現システムにおけるその使用 |
| EP1572862B1 (en) | 2001-02-20 | 2012-08-01 | Intrexon Corporation | Chimeric retinoid x receptors and their use in a novel ecdysone receptor-based inducible gene expression system |
| DK1456346T3 (da) | 2001-02-20 | 2012-05-29 | Intrexon Corp | Nyt inducerbart genekspressionssystem baseret på ecdysonreceptor/invertebrat-retinoid-x-receptor |
| DK1373470T3 (da) | 2001-02-20 | 2013-07-29 | Intrexon Corp | Hidtil ukendte substitutionsmutantreceptorer og deres anvendelse i et cellekernereceptorbaseret inducerbart genekspressionssystem |
| CN1161325C (zh) | 2001-03-26 | 2004-08-11 | 江苏省农药研究所 | 作为杀虫剂的二酰基肼类化合物及制备此种化合物的中间体以及它们的制备方法 |
| US6761759B2 (en) * | 2001-03-30 | 2004-07-13 | Seiko Epson Corporation | Ink composition, ink jet recording method and recorded matter |
| MXPA04002810A (es) | 2001-09-26 | 2005-06-06 | Rheogene Holdings Inc | Acidos nucleicos receptores de ecdisona de saltarilla, polipeptidos, y sus usos. |
| MXPA04002808A (es) | 2001-09-26 | 2005-06-06 | Rheogene Holdings Inc | Acidos nucleicos receptores de ecdisona de mosca blanca, polipeptidos, y sus usos. |
| US20050228016A1 (en) | 2002-06-13 | 2005-10-13 | Enrique Michelotti | Tetrahydroquinolines for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US7375093B2 (en) | 2002-07-05 | 2008-05-20 | Intrexon Corporation | Ketone ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US7304161B2 (en) | 2003-02-10 | 2007-12-04 | Intrexon Corporation | Diaclhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex |
| US7304162B2 (en) | 2003-02-21 | 2007-12-04 | Intrexon Corporation | Oxadiazoline ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US7456315B2 (en) | 2003-02-28 | 2008-11-25 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US7935510B2 (en) * | 2004-04-30 | 2011-05-03 | Intrexon Corporation | Mutant receptors and their use in a nuclear receptor-based inducible gene expression system |
| US9034650B2 (en) | 2005-02-02 | 2015-05-19 | Intrexon Corporation | Site-specific serine recombinases and methods of their use |
| DK2167458T3 (en) * | 2007-05-29 | 2018-06-18 | Intrexon Corp | CHIRAL DIACYL HYDRAZINE LIGANDS FOR MODULATING EXPRESSION OF EXOGENEOUS GENES OF AN ECDYSON RECEPTOR COMPLEX |
| WO2014144380A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazines |
| CN107406373B (zh) | 2014-09-17 | 2020-04-28 | 英特瑞克斯顿股份有限公司 | 含硼的二酰基肼化合物 |
-
2014
- 2014-03-14 WO PCT/US2014/028768 patent/WO2014144380A1/en not_active Ceased
- 2014-03-14 US US14/212,526 patent/US9127024B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-14 RU RU2015138798A patent/RU2637946C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-03-14 KR KR1020157029563A patent/KR20150129034A/ko not_active Ceased
- 2014-03-14 ES ES14763021.4T patent/ES2683329T3/es active Active
- 2014-03-14 EP EP14763021.4A patent/EP2970106B1/en not_active Not-in-force
- 2014-03-14 AU AU2014227571A patent/AU2014227571B2/en not_active Ceased
- 2014-03-14 CN CN201480016143.XA patent/CN105283439B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-14 JP JP2016502892A patent/JP6379173B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-14 DK DK14763021.4T patent/DK2970106T3/en active
- 2014-03-14 BR BR112015022994A patent/BR112015022994A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-03-14 CA CA2904436A patent/CA2904436C/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-14 NZ NZ712167A patent/NZ712167A/en not_active IP Right Cessation
- 2014-03-14 SG SG11201506875YA patent/SG11201506875YA/en unknown
- 2014-03-14 MX MX2015011515A patent/MX361717B/es active IP Right Grant
- 2014-03-17 TW TW103109909A patent/TWI636986B/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-03-17 AR ARP140101226A patent/AR095601A1/es unknown
-
2015
- 2015-07-22 US US14/805,837 patent/US9512148B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-09-03 IL IL241119A patent/IL241119B/en not_active IP Right Cessation
- 2015-09-14 PH PH12015502099A patent/PH12015502099A1/en unknown
- 2015-09-18 ZA ZA2015/06985A patent/ZA201506985B/en unknown
-
2016
- 2016-11-17 US US15/354,239 patent/US10464951B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-04-19 AU AU2017202580A patent/AU2017202580B2/en not_active Ceased
-
2019
- 2019-09-24 US US16/580,343 patent/US10851119B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015138798A (ru) | Борсодержащие диацилгидразины | |
| EA201200259A1 (ru) | Гетероциклы с микробиоцидными свойствами | |
| EA201690019A1 (ru) | Производное аминотриазина и содержащая его фармацевтическая композиция | |
| HRP20221207T1 (hr) | Supstituirani biciklički heterociklički spojevi kao inhibitori prmt5 | |
| RU2018128318A (ru) | Селективные ингибиторы эстрогеновых рецепторов и их применение | |
| JO3809B1 (ar) | مركب (6S، 9aS)-N- بنزيل -6-[(4- هيدروكسي فينيل) ميثيل]-4، 7- داي أوكسو -8-({6-[3-(بيبرازين -1- يل) أزيتيدين -1- يل] بيريدين -2- يل} ميثيل)-2-(بروب-2-إين- 1- يل)- أوكتا هيدرو -1H- بيرازينو [2، 1-c][1، 2، 4] ترايازين -1- كربوكساميد | |
| CY1117773T1 (el) | Νεες χειρικες ν-ακυλ-5,6,7,8-υποκατεστημενες)-τετραϋδρο-[1,2,4]τριαζολο[4,3-a]πυραζινες ως επιλεκτικοι ανταγωνιστες του υποδοχεα νκ-3, φαρμακευτικη συνθεση και μεθοδοι για τη χρηση σε διαταραχες μεσολαβουμενες απο τον υποδοχεα νκ-3 | |
| JP2014533695A5 (ru) | ||
| EA201291409A1 (ru) | Производные индолизина, способ их получения и их терапевтическое применение | |
| EA201890094A1 (ru) | Производные полициклических амидов в качестве ингибиторов cdk9 | |
| BR112015003380A2 (pt) | composto de pirazolopirimidina | |
| UA117151C2 (uk) | N-ациліміногетероциклічні сполуки | |
| RU2014140735A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| JP2016503797A5 (ru) | ||
| RU2015120478A (ru) | Пери-карбинолы | |
| FI3656758T3 (fi) | Välituotteita c-terminaalisten hsp90:n estäjien valmistamiseksi | |
| RU2013107007A (ru) | Бифункциональные соединения, являющиеся ингибиторами rho-киназы, композиция и применение | |
| RU2018114460A (ru) | 4-амино-6-(4-замещенные-фенил)-пиколинаты и 6-амино-2-(4-замещенные-фенил)-пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов | |
| EA201391324A1 (ru) | Бис(фторалкил)-1,4-бензодиазепиноновые соединения | |
| UA108510C2 (xx) | Циклопропанова сполука | |
| EA201400247A1 (ru) | Сельскохозяйственная и садоводческая фунгицидная композиция | |
| JP2009536620A5 (ru) | ||
| RU2013116924A (ru) | N1/n2-лактамные ингибиторы ацетил-коа-карбоксилаз | |
| RU2017122062A (ru) | Соединение 2-аминопиримидина и фармацевтическая композиция и применение данного соединения | |
| CY1112079T1 (el) | Νεες ενωσεις ως ανταγωνιστες των α1 υποδοχεων αδενοσινης |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200315 |