[go: up one dir, main page]

RU2013116541A - Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола - Google Patents

Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола Download PDF

Info

Publication number
RU2013116541A
RU2013116541A RU2013116541/04A RU2013116541A RU2013116541A RU 2013116541 A RU2013116541 A RU 2013116541A RU 2013116541/04 A RU2013116541/04 A RU 2013116541/04A RU 2013116541 A RU2013116541 A RU 2013116541A RU 2013116541 A RU2013116541 A RU 2013116541A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
imidazol
ethyl
alkyl
butyric acid
Prior art date
Application number
RU2013116541/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2612351C2 (ru
Inventor
Кен ЧОУ
Мохаммед И. ДИБАС
Джон Е. ДОНЕЛЛО
Майкл Е. ГАРСТ
Дэниел В. ДЖИЛ
Лиминг ВАНГ
Original Assignee
Аллерган, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44675870&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013116541(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Аллерган, Инк. filed Critical Аллерган, Инк.
Publication of RU2013116541A publication Critical patent/RU2013116541A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2612351C2 publication Critical patent/RU2612351C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4174—Arylalkylimidazoles, e.g. oxymetazolin, naphazoline, miconazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I, его отдельные энантиомеры, его отдельные диастереоизомеры, его гидраты, его сольваты, его кристаллические формы, его отдельные изомеры, его отдельные таутомеры или его фармацевтически приемлемая соль,,где Rявляется Н или Салкилом;Rявляется Н или Салкилом;Rявляется Н, Cалкилом, гетероциклом или арилом; иR является Cалкилом, гетероциклом или арилом.2. Соединение по п.1 формулы II, отличающееся тем, что его отдельные диастереоизомеры, его гидраты, его сольваты, его кристаллические формы, его отдельные изомеры, его отдельные таутомеры или его фармацевтически приемлемая соль,,где Rявляется Н или Салкилом;Rявляется Н или Cалкилом;Rявляется Н, Cалкилом, гетероциклом или арилом; иR является Cалкилом, гетероциклом или арилом.3. Соединение по п.1 формулы III, его отдельные энантиомеры, его отдельные диастереоизомеры, его гидраты, его сольваты, его кристаллические формы, его отдельные изомеры, его отдельные таутомеры или его фармацевтически приемлемая соль,,где Rявляется Н или Cалкилом;Rявляется Н или Cалкилом;Rявляется Н, Cалкилом, гетероциклом или арилом; иR является Cалкилом, гетероциклом или арилом.4. Соединение по п.2, где Rявляется Cалкилом, Rявляется Cалкилом, Rявляется Н, и R является Cалкилом.5. Соединение по п.2, где Rявляется метилом, Rявляется метилом, Rявляется Н, и R является Салкилом.6. Соединение по п.2, выбранное из:изо-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;2,2-диметил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;уксусной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;бензойной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;3-метил

Claims (12)

1. Соединение формулы I, его отдельные энантиомеры, его отдельные диастереоизомеры, его гидраты, его сольваты, его кристаллические формы, его отдельные изомеры, его отдельные таутомеры или его фармацевтически приемлемая соль,
Figure 00000001
,
где R1 является Н или С1-3 алкилом;
R2 является Н или С1-3 алкилом;
R3 является Н, C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом; и
R является C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом.
2. Соединение по п.1 формулы II, отличающееся тем, что его отдельные диастереоизомеры, его гидраты, его сольваты, его кристаллические формы, его отдельные изомеры, его отдельные таутомеры или его фармацевтически приемлемая соль,
Figure 00000002
,
где R1 является Н или С1-3 алкилом;
R2 является Н или C1-3 алкилом;
R3 является Н, C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом; и
R является C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом.
3. Соединение по п.1 формулы III, его отдельные энантиомеры, его отдельные диастереоизомеры, его гидраты, его сольваты, его кристаллические формы, его отдельные изомеры, его отдельные таутомеры или его фармацевтически приемлемая соль,
Figure 00000003
,
где R1 является Н или C1-3 алкилом;
R2 является Н или C1-3 алкилом;
R3 является Н, C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом; и
R является C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом.
4. Соединение по п.2, где R1 является C1-3 алкилом, R2 является C1-3 алкилом, R3 является Н, и R является C1-10 алкилом.
5. Соединение по п.2, где R1 является метилом, R2 является метилом, R3 является Н, и R является С1-4 алкилом.
6. Соединение по п.2, выбранное из:
изо-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2,2-диметил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
уксусной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
бензойной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
3-метилмасляиой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
3-фенил-пропиоиовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-амино-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-амино-3-метил-бутириламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-амино-ацетиламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира; и
2-амино-3-фенил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира.
7. Соединение по п.2, выбранное из:
изо-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1-изо-бутирил-1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2,2-диметил-пропионовой кислоты 3-{(S)-1-[1-(2,2-диметил-пропионил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-2-метил-бензилового эфира;
уксусной кислоты 3-[(S)-1-(1-ацетил-1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
бензойной кислоты 3-[(S)-1 -(1-бензоил-1H-имидазол-4-ил)-этил] -2-метил-бензилового эфира;
3-метил-масляной кислоты 2-метил-3-{(S)-1-[1-(3-метил-бутирил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-бензилового эфира;
фенилпропионовой кислоты 2-метил-3-{(S)-1-[1-(3-фенил-пропионил)-1Н-имидазол-4-ил]-этил}-бензилового эфира;
2-трет-бутоксикарбониламино-3-метил-масляной кислоты 3-{(S)-1-[1-(2-7)трет-бутоксикарбониламино-3-метил-бутирил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-2-метил-бензплового эфира;
2-трет-бутоксикарбониламино-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-беизилового эфира;
2-(2-трет-бутоксикарбоннламино-3-метил-бутириламино)-3-метил-масляной кислоты 3-{(S)-1-[1-(2-трет-бутоксикарбониламино-3-метил-бутирил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-трет-бутоксикарбоииламино-3-метил-бутириламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-тирет-бутоксикарбониламино-ацетиламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира; и
2-трет-бутоксикарбониламиио-3-фенил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения формулы I,
Figure 00000004
,
где R1 является Н или C1-3 алкилом;
R2 является Н или C1-3 алкилом;
R3 является Н, С1-10 алкилом, гетероциклом или арилом; и
R является C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом;
или фармацевтически приемлемой соли, вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
9. Фармацевтическая композиция по п.8, отличающаяся тем, что соединение имеет Формулу II
Figure 00000002
,
где R1 является Н или C1-3 алкилом;
R2 является Н или C1-3 алкилом;
R3 является Н, С1-10 алкилом, гетероциклом или арилом; и
R является С1-10 алкилом, гетероциклом или арилом;
или фармацевтически приемлемую соль, вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
10. Фармацевтическая композиция по п.8, отличающаяся тем, что соединение имеет формулу III
Figure 00000005
,
где R1 является Н или C1-3 алкилом;
R2 является Н или C1-3 алкилом;
R3 является Н, C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом; и
R является C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом;
или фармацевтически приемлемую соль, вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
11. Фармацевтическая композиция по п.9, отличающаяся тем, что соединение выбрано из:
изо-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2,2-диметил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
уксусной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
бензойной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
3-фенил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-амино-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-амино-3-метил-бутириламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил] -2-метил-бензилового эфира;
2-(2-амино-ацетиламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-беизилового эфира; и
2-амино-3-фенил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-беизилового эфира.
12. Фармацевтическая композиция по п.9, отличающаяся тем, что соединение выбрано из:
изо-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1-изобутирил-1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2,2-диметил-пропионовой кислоты 3-{(S)-1-[1-(2,2-диметил-пропионил)-1H-имидазол-4-ил]-этил} -2-метил-бензилового эфира;
уксусной кислоты 3-[(S)-1-(1 -ацетил-1H-имидазол-4-ил)-этил] -2-метил-бензилового эфира;
бензойной кислоты 3-[(S)-1-(1-бензоил-1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-беизилового эфира;
3-метил-масляной кислоты 2-метил-3-{(S)-1-[1-(3-метил-бутирил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-бензилового эфира;
фенил-пропионовой кислоты 2-метил-3-{(S)-1-[1-(3-фенил-пропионил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-бензилового эфира;
2-трет-бутоксикарбониламнно-3-метил-масляной кислоты 3-{(S)-1-[1-(2-трет-бутоксикарбониламипо-3-метил-бутирил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-2-метил-бензилового эфира;
2-трет-бутоксикарбоииламиио-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-трет-бутоксикарбониламиио-3-метил-бутириламино)-3-метил-масляной кислоты 3-{(S)-1-[1-(2-трет-бутоксикарбониламино-3-метил-бутирил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-трет-бутоксикарбониламино-3-метил-бутириламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-трет-бутоксикарбониламино-ацетиламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира; и
2-трет-бутоксикарбониламино-3-фенил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира.
RU2013116541A 2010-09-16 2011-09-16 Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола RU2612351C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38337010P 2010-09-16 2010-09-16
US61/383,370 2010-09-16
PCT/US2011/052004 WO2012037499A1 (en) 2010-09-16 2011-09-16 Ester pro-drugs of [3-(1-(1h-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl] methanol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013116541A true RU2013116541A (ru) 2014-10-27
RU2612351C2 RU2612351C2 (ru) 2017-03-07

Family

ID=44675870

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013116541A RU2612351C2 (ru) 2010-09-16 2011-09-16 Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола
RU2013116405/15A RU2013116405A (ru) 2010-09-16 2011-09-16 Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1н-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола для лечения заболеваний и состояний кожи
RU2013116403/15A RU2013116403A (ru) 2010-09-16 2011-09-16 Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола для лечения заболеваний сетчатки
RU2013116763/15A RU2013116763A (ru) 2010-09-16 2011-09-16 Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1н-имидазол-4)этил)-2-метилфенил]метанола для снижения внутриглазного давления

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013116405/15A RU2013116405A (ru) 2010-09-16 2011-09-16 Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1н-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола для лечения заболеваний и состояний кожи
RU2013116403/15A RU2013116403A (ru) 2010-09-16 2011-09-16 Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола для лечения заболеваний сетчатки
RU2013116763/15A RU2013116763A (ru) 2010-09-16 2011-09-16 Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1н-имидазол-4)этил)-2-метилфенил]метанола для снижения внутриглазного давления

Country Status (28)

Country Link
US (9) US8492422B2 (ru)
EP (13) EP3053576B1 (ru)
JP (4) JP6073229B2 (ru)
KR (7) KR20140005154A (ru)
CN (5) CN103209694A (ru)
AR (4) AR083018A1 (ru)
AU (4) AU2011301856C1 (ru)
BR (4) BR112013006352A2 (ru)
CA (8) CA2812191C (ru)
CL (4) CL2013000733A1 (ru)
CY (3) CY1121024T1 (ru)
DK (9) DK3338777T3 (ru)
ES (10) ES2760920T3 (ru)
HU (5) HUE047476T2 (ru)
IL (4) IL225280A0 (ru)
MX (4) MX2013003009A (ru)
MY (4) MY161607A (ru)
NZ (1) NZ608751A (ru)
PL (7) PL3050563T3 (ru)
PT (7) PT3053576T (ru)
RU (4) RU2612351C2 (ru)
SG (4) SG188573A1 (ru)
SI (5) SI3050563T1 (ru)
TR (1) TR201909249T4 (ru)
TW (4) TWI591058B (ru)
UA (1) UA112973C2 (ru)
WO (4) WO2012037453A1 (ru)
ZA (4) ZA201302194B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK3566703T3 (da) * 2009-02-13 2021-07-05 Allergan Inc Farmaceutiske sammensætninger omfattende (3-(1-(1h-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl)methanol
ES2762113T3 (es) 2010-01-11 2020-05-22 Nalpropion Pharmaceuticals Inc Métodos de proporcionar terapia de pérdida de peso en pacientes con depresión mayor
US8492422B2 (en) * 2010-09-16 2013-07-23 Allergan, Inc. Ester pro-drugs of [3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl] methanol for treating skin diseases and conditions
MX2014000871A (es) * 2011-07-22 2014-06-23 Allergan Inc Moduladores adrenergicos alfa-2 para el tratamiento de trastornos visuales mediados por proyecciones visuales centrales desde el ojo.
AU2012340806B2 (en) 2011-11-21 2017-10-19 Allergan, Inc. Pharmaceutical compositions comprising 4-[1-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-3H-imidazole derivatives for treating retinal diseases
USD794650S1 (en) 2014-11-28 2017-08-15 Samsung Electronics Co., Ltd. Display screen or portion thereof with a graphical user interface
CN108310442B (zh) * 2017-01-17 2021-08-27 台北科技大学 眼科用组合物
KR102050506B1 (ko) 2017-06-20 2019-11-29 한국식품연구원 망막 질환 예방, 개선, 완화 또는 치료용 조성물
CN108872431B (zh) * 2018-07-09 2021-03-23 成都倍特药业股份有限公司 一种检测4-(1-(2,5-二甲基苯基)乙基)-1h-咪唑或/和其盐酸盐的方法
US20240287093A1 (en) * 2018-08-24 2024-08-29 Adlai Nortye Biopharma Co., Ltd. High activity sting protein agonist
WO2022221071A1 (en) * 2021-04-16 2022-10-20 Ads Therapeutics Llc Alpha2 adrenergic agonist codrugs conjugated with muscarinic agonist drugs
KR20250141793A (ko) * 2023-02-08 2025-09-29 보슈 롬 아일랜드 리미티드 시력을 개선시키기 위한 알파-2-아드레날린성 효능제
WO2025179071A1 (en) * 2024-02-20 2025-08-28 Bausch + Lomb Ireland Limited Sustained-release drug delivery compositions for treating ocular diseases

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0642332B1 (en) 1992-05-13 1997-01-15 Sandoz Ltd. Ophthalmic compositions containing a cyclosporin
US5459133A (en) * 1992-06-05 1995-10-17 Telor Ophthalmic Pharmaceuticals, Inc. Methods and products for treating presbyopia
ES2188649T3 (es) 1993-11-15 2003-07-01 Schering Corp Fenil-alquil-imidazoles como antagonistas del receptor h3.
US5474979A (en) 1994-05-17 1995-12-12 Allergan, Inc. Nonirritating emulsions for sensitive tissue
EP0957073A1 (en) * 1998-05-12 1999-11-17 Schwarz Pharma Ag Novel derivatives of 3,3-diphenylpropylamines
US20040214829A1 (en) * 2000-07-14 2004-10-28 Allergan, Inc. Compositions containing alpha-2-adrenergic agonist components
US20020198209A1 (en) 2001-05-03 2002-12-26 Allergan Sales Inc. Compositions having enhanced pharmacokinetic characteristics
US7439241B2 (en) * 2003-05-27 2008-10-21 Galderma Laboratories, Inc. Compounds, formulations, and methods for treating or preventing rosacea
EA010392B1 (ru) * 2003-05-27 2008-08-29 Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) Производные имидазолов, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства
KR20060052809A (ko) * 2003-07-14 2006-05-19 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. 프로젝션 디바이스
JP5165242B2 (ja) 2003-09-12 2013-03-21 アラーガン、インコーポレイテッド 疼痛およびα２アドレナリン受容体が関与する他の状態の処置のための方法および組成物
US20050059583A1 (en) 2003-09-15 2005-03-17 Allergan, Inc. Methods of providing therapeutic effects using cyclosporin components
US20050244463A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-03 Allergan, Inc. Sustained release intraocular implants and methods for treating ocular vasculopathies
CN104490884A (zh) 2004-05-25 2015-04-08 桑斯罗萨医药发展公司 治疗或预防炎症性皮肤疾病的化合物、制剂及方法
US20050277584A1 (en) 2004-06-09 2005-12-15 Allergan, Inc. Pharmaceutical compositions comprising cyclosporins
WO2006036480A1 (en) * 2004-09-24 2006-04-06 Allergan, Inc. 4-(phenylmethyl and substituted phenylmethyl)-imidazole-2-thiones acting as specific alpha2 adrenergic agonists
US7931909B2 (en) 2005-05-10 2011-04-26 Allergan, Inc. Ocular therapy using alpha-2 adrenergic receptor compounds having enhanced anterior clearance rates
US20070015691A1 (en) 2005-07-13 2007-01-18 Allergan, Inc. Cyclosporin compositions
US7297679B2 (en) 2005-07-13 2007-11-20 Allergan, Inc. Cyclosporin compositions
US20070082070A1 (en) * 2005-10-11 2007-04-12 Stookey Evangeline L Treating skin disorders
US7902247B2 (en) 2008-01-09 2011-03-08 Allergan, Inc. Substituted-aryl-2-phenylethyl-1H-imidazole compounds as subtype selective modulators of alpha 2B and/or alpha 2C adrenergic receptors
EP2393800B1 (en) 2009-02-06 2014-10-08 Allergan, Inc. Pyridine compounds as subtype selective modulators of alpha2b and/or alpha 2c adrenergic receptors
DK3566703T3 (da) * 2009-02-13 2021-07-05 Allergan Inc Farmaceutiske sammensætninger omfattende (3-(1-(1h-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl)methanol
US8394800B2 (en) * 2009-11-19 2013-03-12 Galderma Laboratories, L.P. Method for treating psoriasis
US8492422B2 (en) * 2010-09-16 2013-07-23 Allergan, Inc. Ester pro-drugs of [3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl] methanol for treating skin diseases and conditions

Also Published As

Publication number Publication date
CN103221045A (zh) 2013-07-24
EP2616069A1 (en) 2013-07-24
PL3050564T3 (pl) 2020-06-01
SI3053576T1 (sl) 2018-11-30
KR102354097B1 (ko) 2022-01-20
ES2781681T3 (es) 2020-09-04
KR20190022895A (ko) 2019-03-06
US20160354346A1 (en) 2016-12-08
CA2812197A1 (en) 2012-03-22
ZA201302288B (en) 2013-11-27
DK3050563T3 (en) 2018-08-13
EP3698789A1 (en) 2020-08-26
CA2811559A1 (en) 2012-03-22
ES2760920T3 (es) 2020-05-18
AU2011301932C1 (en) 2016-09-01
CN105412092A (zh) 2016-03-23
RU2013116403A (ru) 2014-10-27
JP6073229B2 (ja) 2017-02-01
MY191369A (en) 2022-06-20
EP3338777A1 (en) 2018-06-27
TW201240661A (en) 2012-10-16
AR083020A1 (es) 2013-01-23
PL3338777T3 (pl) 2020-07-13
CA2812197C (en) 2024-01-02
PT3053576T (pt) 2018-10-08
KR101840501B1 (ko) 2018-05-04
JP2013540749A (ja) 2013-11-07
MX2013003004A (es) 2013-06-28
JP2013541527A (ja) 2013-11-14
AU2011301847A1 (en) 2013-05-02
PL2616068T3 (pl) 2016-11-30
TR201909249T4 (tr) 2019-07-22
ES2904479T3 (es) 2022-04-05
EP3050564A1 (en) 2016-08-03
AR083018A1 (es) 2013-01-23
BR112013006320A2 (pt) 2016-06-21
TW201240662A (en) 2012-10-16
IL225278A (en) 2015-11-30
ES2593612T3 (es) 2016-12-12
CA2812195A1 (en) 2012-03-22
TW201305117A (zh) 2013-02-01
HK1185538A1 (zh) 2014-02-21
EP2616066A1 (en) 2013-07-24
BR112013006320B1 (pt) 2022-08-30
PL3053576T3 (pl) 2018-11-30
PL3050563T3 (pl) 2018-12-31
EP3636263B1 (en) 2021-11-03
WO2012037490A1 (en) 2012-03-22
CN103200942A (zh) 2013-07-10
IL225278A0 (en) 2013-06-27
EP3053576B1 (en) 2018-05-16
SG188570A1 (en) 2013-04-30
AU2011301856C1 (en) 2016-09-08
KR20200044147A (ko) 2020-04-28
DK3078376T3 (da) 2019-06-24
CY1122958T1 (el) 2021-10-29
PT2616068T (pt) 2016-09-13
ZA201302193B (en) 2013-11-27
CL2013000736A1 (es) 2013-07-12
PT3050564T (pt) 2019-12-11
AU2011301932A1 (en) 2013-05-02
AU2011301847B2 (en) 2016-02-11
DK2616069T3 (en) 2016-12-19
HUE048725T2 (hu) 2020-09-28
CL2013000734A1 (es) 2013-11-08
RU2013116405A (ru) 2014-10-27
CN103200941A (zh) 2013-07-10
US20130289088A1 (en) 2013-10-31
HK1185541A1 (zh) 2014-02-21
MY161607A (en) 2017-04-28
TWI591058B (zh) 2017-07-11
MX2013003009A (es) 2013-06-28
IL225280A0 (en) 2013-06-27
PT3348264T (pt) 2020-04-02
WO2012037499A1 (en) 2012-03-22
US20120122945A1 (en) 2012-05-17
EP3338777B1 (en) 2020-02-05
DK3636263T3 (da) 2022-01-10
PT2616069T (pt) 2016-12-06
EP2616067B1 (en) 2016-05-18
ES2684055T3 (es) 2018-10-01
US8653123B2 (en) 2014-02-18
SG188571A1 (en) 2013-04-30
CN103209694A (zh) 2013-07-17
HK1257416A1 (en) 2019-10-18
KR102139905B1 (ko) 2020-07-31
SI3050563T1 (sl) 2018-10-30
SI3050564T1 (sl) 2020-02-28
BR112013006352A2 (pt) 2016-06-28
US8501796B2 (en) 2013-08-06
EP2616067A1 (en) 2013-07-24
EP2616068B1 (en) 2016-07-13
HK1185540A1 (en) 2014-02-21
CN105412092B (zh) 2020-11-17
EP3636263A1 (en) 2020-04-15
CL2013000735A1 (es) 2013-11-29
US20120136036A1 (en) 2012-05-31
KR20140005154A (ko) 2014-01-14
ZA201302291B (en) 2013-11-27
AU2011301901A1 (en) 2013-05-02
SI3348264T1 (sl) 2020-07-31
TW201305116A (zh) 2013-02-01
EP3659600A1 (en) 2020-06-03
UA112973C2 (uk) 2016-11-25
EP3078376A1 (en) 2016-10-12
ES2687420T3 (es) 2018-10-25
JP2013537236A (ja) 2013-09-30
CA3079450A1 (en) 2012-03-22
EP3050564B1 (en) 2019-09-04
KR102104760B1 (ko) 2020-04-27
ES2613509T3 (es) 2017-05-24
US8492422B2 (en) 2013-07-23
PL3348264T3 (pl) 2020-08-24
KR20130105658A (ko) 2013-09-25
RU2013116763A (ru) 2014-10-27
JP6045495B2 (ja) 2016-12-14
US8492557B2 (en) 2013-07-23
KR20130114140A (ko) 2013-10-16
ES2788051T3 (es) 2020-10-20
KR20140003407A (ko) 2014-01-09
DK3338777T3 (da) 2020-04-20
US20120142746A1 (en) 2012-06-07
EP3050563B1 (en) 2018-05-09
CA3077732A1 (en) 2012-03-22
CL2013000733A1 (es) 2013-08-23
ES2607084T3 (es) 2017-03-29
CA3116249A1 (en) 2012-03-22
DK3348264T3 (da) 2020-03-23
EP3348264A1 (en) 2018-07-18
HUE038698T2 (hu) 2018-11-28
IL225282A0 (en) 2013-06-27
HK1185539A1 (zh) 2014-02-21
MY173846A (en) 2020-02-24
HUE039090T2 (hu) 2018-12-28
EP3078376B1 (en) 2019-03-27
KR101952457B1 (ko) 2019-02-26
SG188573A1 (en) 2013-04-30
CA2812191C (en) 2021-04-13
IL225281A0 (en) 2013-06-27
JP2013537237A (ja) 2013-09-30
MX2013003008A (es) 2013-06-28
ES2737230T3 (es) 2020-01-10
AR083017A1 (es) 2013-01-23
BR112013006362A2 (pt) 2016-06-28
SG188572A1 (en) 2013-04-30
HUE049573T2 (hu) 2020-10-28
EP2616066B1 (en) 2016-07-13
EP2616069B1 (en) 2016-11-16
AU2011301901B2 (en) 2016-02-11
RU2612351C2 (ru) 2017-03-07
DK2616068T3 (en) 2016-08-29
BR112013006355A2 (pt) 2016-06-28
MX2013003002A (es) 2013-06-28
CA2812191A1 (en) 2012-03-22
NZ608751A (en) 2015-04-24
CN103200941B (zh) 2015-12-16
US20140057958A1 (en) 2014-02-27
SI3338777T1 (sl) 2020-08-31
AR083019A1 (es) 2013-01-23
EP2616068A1 (en) 2013-07-24
PT3050563T (pt) 2018-10-01
CY1121024T1 (el) 2019-12-11
ZA201302194B (en) 2013-11-27
EP3050563A1 (en) 2016-08-03
PT3338777T (pt) 2020-05-06
WO2012037453A1 (en) 2012-03-22
EP3348264B1 (en) 2020-01-01
KR101840500B1 (ko) 2018-03-20
AU2011301856A1 (en) 2013-05-02
PL2616069T3 (pl) 2017-04-28
CY1122809T1 (el) 2021-05-05
DK3053576T3 (en) 2018-08-20
DK3050564T3 (da) 2019-11-25
EP3053576A1 (en) 2016-08-10
MY168763A (en) 2018-12-04
US20130296394A1 (en) 2013-11-07
US8853251B2 (en) 2014-10-07
HUE047476T2 (hu) 2020-04-28
CA3122745A1 (en) 2012-03-22
KR20200091507A (ko) 2020-07-30
US20120149746A1 (en) 2012-06-14
AU2011301932B2 (en) 2016-02-25
WO2012037484A1 (en) 2012-03-22
US20150148394A1 (en) 2015-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013116541A (ru) Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола
RU2379295C2 (ru) Производные пиридазинона в качестве агонистов рецептора тиреоидного гормона
US4916144A (en) N-substituted imidazoles as aromatase inhibitors
RU2002123882A (ru) Производные индола, способ их получения и их применение
JP2005526011A5 (ru)
EP0572014A1 (en) Hair-growing composition containing prostaglandin I 2 derivatives
PL205865B1 (pl) Plaster zawierający warstwę przeznaczoną do pozostawania w bezpośrednim kontakcie z paznokciem i ewentualnie z otaczającą skórą oraz zastosowanie wymienionej warstwy do wytwarzania plastra
CA2695167A1 (en) Methods for the treatment of elevated cholesterol levels
EE05344B1 (et) Ühendi (deaminohüdroksü)toremifeeni kasutamine tupekuivuse v?i seksuaaldüsfunktsiooni ravis menopausi ajal v?i järel
RU2004121776A (ru) Производные тетрагидрокарбазола, способ получения производных тетрагидрокарбазола (варианты), их применение (варианты) и фармацевтическая композиция, обладающая активностью антагониста гонадотропин-рилизинг-гормона (варианты)
RU2002107453A (ru) Пиразоло[4,3-d] пиримидины
RU2008105304A (ru) Соединение бензоимидазола, способное к ингибированию простагландин-d-синтетазы
RU97110081A (ru) Аминогуанидинкарбоксилаты для лечения инсулиннезависимого сахарного диабета
HRP20150520T1 (hr) Supstituirani 2-okso- i 2-tiokso-dihidrokinolin-3-karboksamidi kao modulatori kcnq2/3
EP2382979A3 (en) Use of core 2 GlcNac-T inhibitors III for treating autoimmune diseases
RU2007105352A (ru) Органические соединения
JP2013504592A5 (ru)
JP2008534644A5 (ja) ２型糖尿病を治療または予防する組成物
KR20170010059A (ko) 치료적 화합물로서 신규한 ep4 작용제
RU2015131020A (ru) Новое производное бензоазепина и его медицинское применение
JP2017525735A5 (ru)
US4061742A (en) Method of reducing the undesirable gastrointestinal effects of prostaglandin synthetase inhibitors with PGA compounds
HUP0301797A2 (hu) Angiogenezis és tumornövekedés gátlása
US11369601B2 (en) Prophylactic or therapeutic agent for pulmonary hypertension comprising mebendazole and/or itraconazole or salt thereof
WO2006113571B1 (en) Substituted cyclopentanones for treating inflammatory bowel disease