RU2013116403A - Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола для лечения заболеваний сетчатки - Google Patents
Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола для лечения заболеваний сетчатки Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013116403A RU2013116403A RU2013116403/15A RU2013116403A RU2013116403A RU 2013116403 A RU2013116403 A RU 2013116403A RU 2013116403/15 A RU2013116403/15 A RU 2013116403/15A RU 2013116403 A RU2013116403 A RU 2013116403A RU 2013116403 A RU2013116403 A RU 2013116403A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- imidazol
- ethyl
- alkyl
- butyric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 14
- 125000001495 ethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 7
- 208000017442 Retinal disease Diseases 0.000 claims abstract 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 24
- MYPHWBDKUAACHG-PMACEKPBSA-N CC1=C(C=CC=C1[C@H](C)C2=CN=CN2)COCC3=C(C(=CC=C3)[C@H](C)C4=CN=CN4)C Chemical compound CC1=C(C=CC=C1[C@H](C)C2=CN=CN2)COCC3=C(C(=CC=C3)[C@H](C)C4=CN=CN4)C MYPHWBDKUAACHG-PMACEKPBSA-N 0.000 claims 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N alpha-isobutyric acid Natural products CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 4
- 206010064930 age-related macular degeneration Diseases 0.000 claims 3
- -1 iso-butyric acid 3 - [(S) -1- (1H-imidazol-4-yl) ethyl] -2-methyl-benzyl ester Chemical class 0.000 claims 3
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 claims 3
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- STKYPAFSDFAEPH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoacetamido)-3-methylbutanoic acid Chemical compound CC(C)C(C(O)=O)NC(=O)CN STKYPAFSDFAEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 2
- ASOFMDOOOIWZDV-OPWQEZCBSA-N CC1=C(C=CC=C1[C@H](C)C2=CN(C=N2)C(=O)C(C(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C)COCC3=C(C(=CC=C3)[C@H](C)C4=CN(C=N4)C(=O)C(C(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C)C Chemical compound CC1=C(C=CC=C1[C@H](C)C2=CN(C=N2)C(=O)C(C(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C)COCC3=C(C(=CC=C3)[C@H](C)C4=CN(C=N4)C(=O)C(C(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C)C ASOFMDOOOIWZDV-OPWQEZCBSA-N 0.000 claims 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 2
- KRNYOVHEKOBTEF-UHFFFAOYSA-N Valyl-Valine Chemical compound CC(C)C(N)C(=O)NC(C(C)C)C(O)=O KRNYOVHEKOBTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NAZBLIDOSRLKOV-DJZRFWRSSA-N [3-[(1s)-1-(1h-imidazol-5-yl)ethyl]-2-methylphenyl]methyl 2-amino-3-phenylpropanoate Chemical compound C1([C@@H](C)C=2C(=C(COC(=O)C(N)CC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)C)=CNC=N1 NAZBLIDOSRLKOV-DJZRFWRSSA-N 0.000 claims 2
- MFNCIYDLFIIIOJ-AWEZNQCLSA-N [3-[(1s)-1-(1h-imidazol-5-yl)ethyl]-2-methylphenyl]methyl 3-methylbutanoate Chemical compound CC(C)CC(=O)OCC1=CC=CC([C@H](C)C=2N=CNC=2)=C1C MFNCIYDLFIIIOJ-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- SZXBQTSZISFIAO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid Chemical compound CC(C)C(C(O)=O)NC(=O)OC(C)(C)C SZXBQTSZISFIAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBABAURSJXMCQJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-[[3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]butanoic acid Chemical compound CC(C)C(C(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C IBABAURSJXMCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010003694 Atrophy Diseases 0.000 claims 1
- XEHKAKVIWRVPRZ-UIOOFZCWSA-N C[C@H](C(N=C1)=CN1C(C(C)(C)C)=O)C1=CC=CC(COCC2=C(C)C([C@H](C)C(N=C3)=CN3C(C(C)(C)C)=O)=CC=C2)=C1C Chemical compound C[C@H](C(N=C1)=CN1C(C(C)(C)C)=O)C1=CC=CC(COCC2=C(C)C([C@H](C)C(N=C3)=CN3C(C(C)(C)C)=O)=CC=C2)=C1C XEHKAKVIWRVPRZ-UIOOFZCWSA-N 0.000 claims 1
- XOOMMLBHDTTXOG-VXKWHMMOSA-N C[C@H](C(N=C1)=CN1C(C)=O)C1=CC=CC(COCC2=C(C)C([C@H](C)C(N=C3)=CN3C(C)=O)=CC=C2)=C1C Chemical compound C[C@H](C(N=C1)=CN1C(C)=O)C1=CC=CC(COCC2=C(C)C([C@H](C)C(N=C3)=CN3C(C)=O)=CC=C2)=C1C XOOMMLBHDTTXOG-VXKWHMMOSA-N 0.000 claims 1
- 206010012688 Diabetic retinal oedema Diseases 0.000 claims 1
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000008069 Geographic Atrophy Diseases 0.000 claims 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010029240 Neuritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010030043 Ocular hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 208000007014 Retinitis pigmentosa Diseases 0.000 claims 1
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 claims 1
- 208000000208 Wet Macular Degeneration Diseases 0.000 claims 1
- NGMLRDJMOPGWJC-FQEVSTJZSA-N [3-[(1s)-1-(1-benzoylimidazol-4-yl)ethyl]-2-methylphenyl]methyl benzoate Chemical compound C1=NC([C@@H](C)C=2C(=C(COC(=O)C=3C=CC=CC=3)C=CC=2)C)=CN1C(=O)C1=CC=CC=C1 NGMLRDJMOPGWJC-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- ZSABRIVEGSVSAU-HSTJUUNISA-N [3-[(1s)-1-(1h-imidazol-5-yl)ethyl]-2-methylphenyl]methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate Chemical compound C1([C@@H](C)C=2C(=C(COC(=O)C(CC=3C=CC=CC=3)NC(=O)OC(C)(C)C)C=CC=2)C)=CNC=N1 ZSABRIVEGSVSAU-HSTJUUNISA-N 0.000 claims 1
- CIYCSTYUBQFNLA-DJZRFWRSSA-N [3-[(1s)-1-(1h-imidazol-5-yl)ethyl]-2-methylphenyl]methyl 3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(C)C)C(=O)OCC1=CC=CC([C@H](C)C=2N=CNC=2)=C1C CIYCSTYUBQFNLA-DJZRFWRSSA-N 0.000 claims 1
- DGKDCYXDNZDKFB-LBOXEOMUSA-N [3-[(1s)-1-(1h-imidazol-5-yl)ethyl]-2-methylphenyl]methyl 3-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]butanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCC(=O)NC(C(C)C)C(=O)OCC1=CC=CC([C@H](C)C=2N=CNC=2)=C1C DGKDCYXDNZDKFB-LBOXEOMUSA-N 0.000 claims 1
- LKBCSLUXKOTVBV-HLJPNSHOSA-N [3-[(1s)-1-(1h-imidazol-5-yl)ethyl]-2-methylphenyl]methyl 3-methyl-2-[[3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]butanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(C(C)C)C(=O)OCC1=CC=CC([C@H](C)C=2N=CNC=2)=C1C LKBCSLUXKOTVBV-HLJPNSHOSA-N 0.000 claims 1
- 230000037444 atrophy Effects 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000011190 diabetic macular edema Diseases 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004377 improving vision Effects 0.000 claims 1
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000004644 retinal vein occlusion Diseases 0.000 claims 1
- 208000029257 vision disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000004393 visual impairment Effects 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 16
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4174—Arylalkylimidazoles, e.g. oxymetazolin, naphazoline, miconazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ лечения заболеваний сетчатки у субъекта, нуждающегося в таком лечении, который включает введение терапевтически эффективного количества композиции, содержащей соединение Формулы I, его отдельные энантиомеры, его отдельные диастереоизомеры, его гидраты, его сольваты, его кристаллические формы, его отдельные изомеры, его отдельные таутомеры или его фармацевтически приемлемую соль,,гдеRявляется Н или Cалкилом;Rявляется Н или Cалкилом;Rявляется Н, Cалкилом, гетероциклом или арилом; иR является Cалкилом, гетероциклом или арилом.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение является соединением Формулы II, его отдельными диастереоизомерами, его гидратами, его сольватами, его кристаллическими формами, его отдельными изомерами, его отдельными таутомерами или его фармацевтически приемлемой солью,,гдеRявляется Н или Cалкилом;Rявляется Н или Cалкилом;Rявляется Н, Cалкилом, гетероциклом или арилом; иR является Cалкилом, гетероциклом или арилом.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение является соединением Формулы III, его отдельными диастереоизомерами, его гидратами, его сольватами, его кристаллическими формами, его отдельными изомерами, его отдельными таутомерами или его фармацевтически приемлемой солью,,гдеRявляется Н или Cалкилом;Rявляется Н или Cалкилом;Rявляется Н, Cалкилом, гетероциклом или арилом; иR является Cалкилом, гетероциклом или арилом.4. Способ по п.2, отличающийся тем, что Rявляется Cалкилом, Rявляется Cалкилом, Rявляется Н, и R является Cалкилом.5. Способ по п.2, отличающийся тем, что Rявляется метилом, Rявляется метилом, Rявляется собой Н, и R является собой Cалкилом.6. Способ по п.2, отличающийся тем, что со
Claims (11)
1. Способ лечения заболеваний сетчатки у субъекта, нуждающегося в таком лечении, который включает введение терапевтически эффективного количества композиции, содержащей соединение Формулы I, его отдельные энантиомеры, его отдельные диастереоизомеры, его гидраты, его сольваты, его кристаллические формы, его отдельные изомеры, его отдельные таутомеры или его фармацевтически приемлемую соль,
где
R1 является Н или C1-3 алкилом;
R2 является Н или C1-3 алкилом;
R3 является Н, C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом; и
R является C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение является соединением Формулы II, его отдельными диастереоизомерами, его гидратами, его сольватами, его кристаллическими формами, его отдельными изомерами, его отдельными таутомерами или его фармацевтически приемлемой солью,
где
R1 является Н или C1-3 алкилом;
R2 является Н или C1-3 алкилом;
R3 является Н, C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом; и
R является C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение является соединением Формулы III, его отдельными диастереоизомерами, его гидратами, его сольватами, его кристаллическими формами, его отдельными изомерами, его отдельными таутомерами или его фармацевтически приемлемой солью,
где
R1 является Н или C1-3 алкилом;
R2 является Н или C1-3 алкилом;
R3 является Н, C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом; и
R является C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что R1 является C1-3 алкилом, R2 является C1-3 алкилом, R3 является Н, и R является C1-10 алкилом.
5. Способ по п.2, отличающийся тем, что R1 является метилом, R2 является метилом, R3 является собой Н, и R является собой C1-4 алкилом.
6. Способ по п.2, отличающийся тем, что соединение выбрано из:
изо-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2,2-диметил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
уксусной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
бензойной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
3-фенил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-амино-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-амино-3-метил-бутириламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-амино-ацетиламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира; и
2-амино-3-фенил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира.
7. Способ по п.2, отличающийся тем, что соединение выбрано из:
изо-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1-изо-бутирил-1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2,2-диметил-пропионовой кислоты 3-{(S)-1-[1-(2,2-диметил-пропионил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-2-метил-бензилового эфира;
уксусной кислоты 3-[(S)-1-(1-ацетил-1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
бензойной кислоты 3-[(S)-1-(1-бензоил-1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
3-метил-масляной кислоты 2-метил-3-{(S)-1-[1-(3-метил-бутирил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-бензилового эфира;
фенил-пропионовой кислоты 2-метил-3-{(S)-1-[1-(3-фенил-пропионил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-бензилового эфира;
2-трет-бутоксикарбониламино-3-метил-масляной кислоты 3-{(S)-1-[1-(2-трет-бутокси карбониламино-3-метил-бутирил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-2-метил-бензилового эфира;
2-трет-бутоксикарбониламино-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-трет-бутоксикарбониламино-3-метил-бутириламино)-3-метил-масляной кислоты 3-{(S)-1-[1-(2-трет-бутоксикарбониламино-3-метил-бутирил)-1H-имидазол-4-ил]-этил}-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-трет-бутоксикарбониламино-3-метил-бутириламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-трет-бутоксикарбониламино-ацетиламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира; и
2-трет-бутоксикарбониламино-3-фенил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира.
8. Заболевание сетчатки по п.1, выбранное из: возрастной дегенерации желтого пятна, влажной дегенерации желтого пятна, сухой дегенерации желтого пятна, географической атрофии, диабетической ретинопатии, диабетического отека желтого пятна и окклюзии вен сетчатки. Наши целевые соединения также пригодны для улучшения зрения у пациентов с ухудшением зрения в результате таких состояний как глазная гипертензия, глаукома, пигментный ретинит, никталопия и неврит, вторичный по отношению к рассеянному склерозу.
9. Промышленное изделие, включающее упаковочный материал и фармацевтический агент, содержащийся в пределах указанного упаковочного материала, где фармацевтический агент является терапевтически эффективным для лечения заболеваний сетчатки и где упаковочный материал включает этикетку, на которой указано, что фармацевтический агент может применяться для лечения заболеваний сетчатки, и где указанный фармацевтический агент включает эффективное количество соединения Формулы II, его отдельных диастереоизомеров, его гидратов, его сольватов, его кристаллических форм, его отдельных изомеров, его отдельных таутомеров или его фармацевтически приемлемой соли,
где
R1 является Н или C1-3 алкилом;
R2 является Н или C1-3 алкилом;
R3 является Н, C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом; и
R является C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом.
10. Фармацевтическая композиция для лечения заболеваний сетчатки у субъекта, содержащая соединение, имеющее структуру
где
R1 является Н или C1-3 алкилом;
R2 является Н или C1-3 алкилом;
R3 является Н, C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом; и
R является C1-10 алкилом, гетероциклом или арилом.
11. Фармацевтическая композиция по п.10, отличающаяся тем, что соединение выбрано из:
изо-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2,2-диметил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
уксусной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
бензойной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
3-фенил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-амино-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-амино-3-метил-бутириламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира;
2-(2-амино-ацетиламино)-3-метил-масляной кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира; и
2-амино-3-фенил-пропионовой кислоты 3-[(S)-1-(1H-имидазол-4-ил)-этил]-2-метил-бензилового эфира.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38337010P | 2010-09-16 | 2010-09-16 | |
| US61/383,370 | 2010-09-16 | ||
| PCT/US2011/051926 WO2012037453A1 (en) | 2010-09-16 | 2011-09-16 | Ester pro-drugs of [3-(1-(1h-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl] methanol for treating retinal diseases |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013116403A true RU2013116403A (ru) | 2014-10-27 |
Family
ID=44675870
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013116541A RU2612351C2 (ru) | 2010-09-16 | 2011-09-16 | Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола |
| RU2013116405/15A RU2013116405A (ru) | 2010-09-16 | 2011-09-16 | Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1н-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола для лечения заболеваний и состояний кожи |
| RU2013116403/15A RU2013116403A (ru) | 2010-09-16 | 2011-09-16 | Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола для лечения заболеваний сетчатки |
| RU2013116763/15A RU2013116763A (ru) | 2010-09-16 | 2011-09-16 | Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1н-имидазол-4)этил)-2-метилфенил]метанола для снижения внутриглазного давления |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013116541A RU2612351C2 (ru) | 2010-09-16 | 2011-09-16 | Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола |
| RU2013116405/15A RU2013116405A (ru) | 2010-09-16 | 2011-09-16 | Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1н-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола для лечения заболеваний и состояний кожи |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013116763/15A RU2013116763A (ru) | 2010-09-16 | 2011-09-16 | Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1н-имидазол-4)этил)-2-метилфенил]метанола для снижения внутриглазного давления |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (9) | US8492422B2 (ru) |
| EP (13) | EP3053576B1 (ru) |
| JP (4) | JP6073229B2 (ru) |
| KR (7) | KR20140005154A (ru) |
| CN (5) | CN103209694A (ru) |
| AR (4) | AR083018A1 (ru) |
| AU (4) | AU2011301856C1 (ru) |
| BR (4) | BR112013006352A2 (ru) |
| CA (8) | CA2812191C (ru) |
| CL (4) | CL2013000733A1 (ru) |
| CY (3) | CY1121024T1 (ru) |
| DK (9) | DK3338777T3 (ru) |
| ES (10) | ES2760920T3 (ru) |
| HU (5) | HUE047476T2 (ru) |
| IL (4) | IL225280A0 (ru) |
| MX (4) | MX2013003009A (ru) |
| MY (4) | MY161607A (ru) |
| NZ (1) | NZ608751A (ru) |
| PL (7) | PL3050563T3 (ru) |
| PT (7) | PT3053576T (ru) |
| RU (4) | RU2612351C2 (ru) |
| SG (4) | SG188573A1 (ru) |
| SI (5) | SI3050563T1 (ru) |
| TR (1) | TR201909249T4 (ru) |
| TW (4) | TWI591058B (ru) |
| UA (1) | UA112973C2 (ru) |
| WO (4) | WO2012037453A1 (ru) |
| ZA (4) | ZA201302194B (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK3566703T3 (da) * | 2009-02-13 | 2021-07-05 | Allergan Inc | Farmaceutiske sammensætninger omfattende (3-(1-(1h-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl)methanol |
| ES2762113T3 (es) | 2010-01-11 | 2020-05-22 | Nalpropion Pharmaceuticals Inc | Métodos de proporcionar terapia de pérdida de peso en pacientes con depresión mayor |
| US8492422B2 (en) * | 2010-09-16 | 2013-07-23 | Allergan, Inc. | Ester pro-drugs of [3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl] methanol for treating skin diseases and conditions |
| MX2014000871A (es) * | 2011-07-22 | 2014-06-23 | Allergan Inc | Moduladores adrenergicos alfa-2 para el tratamiento de trastornos visuales mediados por proyecciones visuales centrales desde el ojo. |
| AU2012340806B2 (en) | 2011-11-21 | 2017-10-19 | Allergan, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising 4-[1-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-3H-imidazole derivatives for treating retinal diseases |
| USD794650S1 (en) | 2014-11-28 | 2017-08-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Display screen or portion thereof with a graphical user interface |
| CN108310442B (zh) * | 2017-01-17 | 2021-08-27 | 台北科技大学 | 眼科用组合物 |
| KR102050506B1 (ko) | 2017-06-20 | 2019-11-29 | 한국식품연구원 | 망막 질환 예방, 개선, 완화 또는 치료용 조성물 |
| CN108872431B (zh) * | 2018-07-09 | 2021-03-23 | 成都倍特药业股份有限公司 | 一种检测4-(1-(2,5-二甲基苯基)乙基)-1h-咪唑或/和其盐酸盐的方法 |
| US20240287093A1 (en) * | 2018-08-24 | 2024-08-29 | Adlai Nortye Biopharma Co., Ltd. | High activity sting protein agonist |
| WO2022221071A1 (en) * | 2021-04-16 | 2022-10-20 | Ads Therapeutics Llc | Alpha2 adrenergic agonist codrugs conjugated with muscarinic agonist drugs |
| KR20250141793A (ko) * | 2023-02-08 | 2025-09-29 | 보슈 롬 아일랜드 리미티드 | 시력을 개선시키기 위한 알파-2-아드레날린성 효능제 |
| WO2025179071A1 (en) * | 2024-02-20 | 2025-08-28 | Bausch + Lomb Ireland Limited | Sustained-release drug delivery compositions for treating ocular diseases |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0642332B1 (en) | 1992-05-13 | 1997-01-15 | Sandoz Ltd. | Ophthalmic compositions containing a cyclosporin |
| US5459133A (en) * | 1992-06-05 | 1995-10-17 | Telor Ophthalmic Pharmaceuticals, Inc. | Methods and products for treating presbyopia |
| ES2188649T3 (es) | 1993-11-15 | 2003-07-01 | Schering Corp | Fenil-alquil-imidazoles como antagonistas del receptor h3. |
| US5474979A (en) | 1994-05-17 | 1995-12-12 | Allergan, Inc. | Nonirritating emulsions for sensitive tissue |
| EP0957073A1 (en) * | 1998-05-12 | 1999-11-17 | Schwarz Pharma Ag | Novel derivatives of 3,3-diphenylpropylamines |
| US20040214829A1 (en) * | 2000-07-14 | 2004-10-28 | Allergan, Inc. | Compositions containing alpha-2-adrenergic agonist components |
| US20020198209A1 (en) | 2001-05-03 | 2002-12-26 | Allergan Sales Inc. | Compositions having enhanced pharmacokinetic characteristics |
| US7439241B2 (en) * | 2003-05-27 | 2008-10-21 | Galderma Laboratories, Inc. | Compounds, formulations, and methods for treating or preventing rosacea |
| EA010392B1 (ru) * | 2003-05-27 | 2008-08-29 | Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) | Производные имидазолов, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства |
| KR20060052809A (ko) * | 2003-07-14 | 2006-05-19 | 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. | 프로젝션 디바이스 |
| JP5165242B2 (ja) | 2003-09-12 | 2013-03-21 | アラーガン、インコーポレイテッド | 疼痛およびα２アドレナリン受容体が関与する他の状態の処置のための方法および組成物 |
| US20050059583A1 (en) | 2003-09-15 | 2005-03-17 | Allergan, Inc. | Methods of providing therapeutic effects using cyclosporin components |
| US20050244463A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Allergan, Inc. | Sustained release intraocular implants and methods for treating ocular vasculopathies |
| CN104490884A (zh) | 2004-05-25 | 2015-04-08 | 桑斯罗萨医药发展公司 | 治疗或预防炎症性皮肤疾病的化合物、制剂及方法 |
| US20050277584A1 (en) | 2004-06-09 | 2005-12-15 | Allergan, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising cyclosporins |
| WO2006036480A1 (en) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Allergan, Inc. | 4-(phenylmethyl and substituted phenylmethyl)-imidazole-2-thiones acting as specific alpha2 adrenergic agonists |
| US7931909B2 (en) | 2005-05-10 | 2011-04-26 | Allergan, Inc. | Ocular therapy using alpha-2 adrenergic receptor compounds having enhanced anterior clearance rates |
| US20070015691A1 (en) | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Allergan, Inc. | Cyclosporin compositions |
| US7297679B2 (en) | 2005-07-13 | 2007-11-20 | Allergan, Inc. | Cyclosporin compositions |
| US20070082070A1 (en) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Stookey Evangeline L | Treating skin disorders |
| US7902247B2 (en) | 2008-01-09 | 2011-03-08 | Allergan, Inc. | Substituted-aryl-2-phenylethyl-1H-imidazole compounds as subtype selective modulators of alpha 2B and/or alpha 2C adrenergic receptors |
| EP2393800B1 (en) | 2009-02-06 | 2014-10-08 | Allergan, Inc. | Pyridine compounds as subtype selective modulators of alpha2b and/or alpha 2c adrenergic receptors |
| DK3566703T3 (da) * | 2009-02-13 | 2021-07-05 | Allergan Inc | Farmaceutiske sammensætninger omfattende (3-(1-(1h-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl)methanol |
| US8394800B2 (en) * | 2009-11-19 | 2013-03-12 | Galderma Laboratories, L.P. | Method for treating psoriasis |
| US8492422B2 (en) * | 2010-09-16 | 2013-07-23 | Allergan, Inc. | Ester pro-drugs of [3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl] methanol for treating skin diseases and conditions |
-
2011
- 2011-09-15 US US13/233,665 patent/US8492422B2/en active Active
- 2011-09-15 US US13/233,382 patent/US8653123B2/en active Active
- 2011-09-15 US US13/233,891 patent/US8492557B2/en active Active
- 2011-09-15 US US13/233,844 patent/US8501796B2/en active Active
- 2011-09-16 MX MX2013003009A patent/MX2013003009A/es active IP Right Grant
- 2011-09-16 ES ES16161923T patent/ES2760920T3/es active Active
- 2011-09-16 HU HUE16161923A patent/HUE047476T2/hu unknown
- 2011-09-16 RU RU2013116541A patent/RU2612351C2/ru active
- 2011-09-16 DK DK18157147.2T patent/DK3338777T3/da active
- 2011-09-16 HU HUE16161920A patent/HUE038698T2/hu unknown
- 2011-09-16 SG SG2013019591A patent/SG188573A1/en unknown
- 2011-09-16 CA CA2812191A patent/CA2812191C/en active Active
- 2011-09-16 KR KR1020137009505A patent/KR20140005154A/ko not_active Withdrawn
- 2011-09-16 PT PT16161922T patent/PT3053576T/pt unknown
- 2011-09-16 CA CA3079450A patent/CA3079450A1/en active Pending
- 2011-09-16 PT PT117609628T patent/PT2616068T/pt unknown
- 2011-09-16 PL PL16161920T patent/PL3050563T3/pl unknown
- 2011-09-16 ES ES18157147T patent/ES2788051T3/es active Active
- 2011-09-16 CA CA3077732A patent/CA3077732A1/en active Pending
- 2011-09-16 SI SI201131547T patent/SI3050563T1/sl unknown
- 2011-09-16 AR ARP110103390A patent/AR083018A1/es unknown
- 2011-09-16 HU HUE18160174A patent/HUE049573T2/hu unknown
- 2011-09-16 MX MX2013003002A patent/MX2013003002A/es active IP Right Grant
- 2011-09-16 KR KR1020207021626A patent/KR102354097B1/ko active Active
- 2011-09-16 DK DK11760963.6T patent/DK2616069T3/en active
- 2011-09-16 CA CA3116249A patent/CA3116249A1/en active Pending
- 2011-09-16 EP EP16161922.6A patent/EP3053576B1/en active Active
- 2011-09-16 MX MX2013003004A patent/MX2013003004A/es active IP Right Grant
- 2011-09-16 AU AU2011301856A patent/AU2011301856C1/en active Active
- 2011-09-16 EP EP11760961.0A patent/EP2616067B1/en active Active
- 2011-09-16 MY MYPI2013000932A patent/MY161607A/en unknown
- 2011-09-16 PL PL16161922T patent/PL3053576T3/pl unknown
- 2011-09-16 TW TW100133491A patent/TWI591058B/zh active
- 2011-09-16 SI SI201131819T patent/SI3050564T1/sl unknown
- 2011-09-16 DK DK11760962.8T patent/DK2616068T3/en active
- 2011-09-16 WO PCT/US2011/051926 patent/WO2012037453A1/en not_active Ceased
- 2011-09-16 CN CN2011800546049A patent/CN103209694A/zh active Pending
- 2011-09-16 ES ES16161922.6T patent/ES2684055T3/es active Active
- 2011-09-16 MY MYPI2013000930A patent/MY191369A/en unknown
- 2011-09-16 ES ES11760958.6T patent/ES2593612T3/es active Active
- 2011-09-16 BR BR112013006352A patent/BR112013006352A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-09-16 SG SG2013019567A patent/SG188571A1/en unknown
- 2011-09-16 CN CN201180053886.0A patent/CN103200941B/zh active Active
- 2011-09-16 KR KR1020137009506A patent/KR101952457B1/ko active Active
- 2011-09-16 PL PL18157147T patent/PL3338777T3/pl unknown
- 2011-09-16 EP EP16161921.8A patent/EP3078376B1/en active Active
- 2011-09-16 WO PCT/US2011/052004 patent/WO2012037499A1/en not_active Ceased
- 2011-09-16 UA UAA201304644A patent/UA112973C2/uk unknown
- 2011-09-16 EP EP18157147.2A patent/EP3338777B1/en active Active
- 2011-09-16 EP EP20153104.3A patent/EP3659600A1/en not_active Withdrawn
- 2011-09-16 KR KR1020207011231A patent/KR102139905B1/ko active Active
- 2011-09-16 MX MX2013003008A patent/MX2013003008A/es active IP Right Grant
- 2011-09-16 PL PL11760963T patent/PL2616069T3/pl unknown
- 2011-09-16 RU RU2013116405/15A patent/RU2013116405A/ru unknown
- 2011-09-16 NZ NZ60875111A patent/NZ608751A/en unknown
- 2011-09-16 PT PT181601741T patent/PT3348264T/pt unknown
- 2011-09-16 JP JP2013529373A patent/JP6073229B2/ja active Active
- 2011-09-16 CA CA2812195A patent/CA2812195A1/en not_active Abandoned
- 2011-09-16 TW TW100133487A patent/TW201305116A/zh unknown
- 2011-09-16 AU AU2011301901A patent/AU2011301901B2/en active Active
- 2011-09-16 SG SG2013019575A patent/SG188572A1/en unknown
- 2011-09-16 MY MYPI2013000907A patent/MY173846A/en unknown
- 2011-09-16 EP EP11760962.8A patent/EP2616068B1/en active Active
- 2011-09-16 KR KR1020197004880A patent/KR102104760B1/ko active Active
- 2011-09-16 PL PL18160174T patent/PL3348264T3/pl unknown
- 2011-09-16 WO PCT/US2011/051990 patent/WO2012037490A1/en not_active Ceased
- 2011-09-16 AR ARP110103391A patent/AR083019A1/es unknown
- 2011-09-16 JP JP2013529360A patent/JP2013541527A/ja not_active Withdrawn
- 2011-09-16 DK DK16161920.0T patent/DK3050563T3/en active
- 2011-09-16 MY MYPI2013000931A patent/MY168763A/en unknown
- 2011-09-16 BR BR112013006362A patent/BR112013006362A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-09-16 PT PT181571472T patent/PT3338777T/pt unknown
- 2011-09-16 AR ARP110103389A patent/AR083017A1/es not_active Application Discontinuation
- 2011-09-16 EP EP16161920.0A patent/EP3050563B1/en active Active
- 2011-09-16 KR KR1020137009502A patent/KR101840500B1/ko active Active
- 2011-09-16 SG SG2013019559A patent/SG188570A1/en unknown
- 2011-09-16 SI SI201131550T patent/SI3053576T1/sl unknown
- 2011-09-16 HU HUE16161922A patent/HUE039090T2/hu unknown
- 2011-09-16 SI SI201131857T patent/SI3348264T1/sl unknown
- 2011-09-16 PT PT16161920T patent/PT3050563T/pt unknown
- 2011-09-16 BR BR112013006355A patent/BR112013006355A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-09-16 CA CA3122745A patent/CA3122745A1/en active Pending
- 2011-09-16 TR TR2019/09249T patent/TR201909249T4/tr unknown
- 2011-09-16 EP EP16161923.4A patent/EP3050564B1/en active Active
- 2011-09-16 ES ES19194325T patent/ES2904479T3/es active Active
- 2011-09-16 EP EP19194325.7A patent/EP3636263B1/en active Active
- 2011-09-16 RU RU2013116403/15A patent/RU2013116403A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-09-16 DK DK16161923T patent/DK3050564T3/da active
- 2011-09-16 RU RU2013116763/15A patent/RU2013116763A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-09-16 AR ARP110103392A patent/AR083020A1/es unknown
- 2011-09-16 DK DK18160174.1T patent/DK3348264T3/da active
- 2011-09-16 ES ES11760962.8T patent/ES2607084T3/es active Active
- 2011-09-16 EP EP11760958.6A patent/EP2616066B1/en active Active
- 2011-09-16 JP JP2013529371A patent/JP2013537236A/ja not_active Withdrawn
- 2011-09-16 PT PT117609636T patent/PT2616069T/pt unknown
- 2011-09-16 ES ES18160174T patent/ES2781681T3/es active Active
- 2011-09-16 CN CN2011800545690A patent/CN103221045A/zh active Pending
- 2011-09-16 WO PCT/US2011/051979 patent/WO2012037484A1/en not_active Ceased
- 2011-09-16 EP EP19217499.3A patent/EP3698789A1/en not_active Withdrawn
- 2011-09-16 CA CA2812197A patent/CA2812197C/en active Active
- 2011-09-16 JP JP2013529372A patent/JP6045495B2/ja active Active
- 2011-09-16 TW TW100133488A patent/TW201240661A/zh unknown
- 2011-09-16 EP EP18160174.1A patent/EP3348264B1/en active Active
- 2011-09-16 KR KR1020137009503A patent/KR101840501B1/ko active Active
- 2011-09-16 ES ES16161921T patent/ES2737230T3/es active Active
- 2011-09-16 HU HUE18157147A patent/HUE048725T2/hu unknown
- 2011-09-16 DK DK16161921.8T patent/DK3078376T3/da active
- 2011-09-16 AU AU2011301932A patent/AU2011301932C1/en active Active
- 2011-09-16 CA CA2811559A patent/CA2811559A1/en active Pending
- 2011-09-16 CN CN201510767798.7A patent/CN105412092B/zh active Active
- 2011-09-16 SI SI201131868T patent/SI3338777T1/sl unknown
- 2011-09-16 AU AU2011301847A patent/AU2011301847B2/en active Active
- 2011-09-16 DK DK16161922.6T patent/DK3053576T3/en active
- 2011-09-16 PL PL11760962.8T patent/PL2616068T3/pl unknown
- 2011-09-16 ES ES16161920.0T patent/ES2687420T3/es active Active
- 2011-09-16 PT PT161619234T patent/PT3050564T/pt unknown
- 2011-09-16 DK DK19194325.7T patent/DK3636263T3/da active
- 2011-09-16 BR BR112013006320-3A patent/BR112013006320B1/pt active IP Right Grant
- 2011-09-16 CN CN201180053895XA patent/CN103200942A/zh active Pending
- 2011-09-16 TW TW100133498A patent/TW201240662A/zh unknown
- 2011-09-16 EP EP11760963.6A patent/EP2616069B1/en active Active
- 2011-09-16 PL PL16161923T patent/PL3050564T3/pl unknown
- 2011-09-16 ES ES11760963.6T patent/ES2613509T3/es active Active
-
2013
- 2013-03-17 IL IL225280A patent/IL225280A0/en active IP Right Grant
- 2013-03-17 IL IL225282A patent/IL225282A0/en unknown
- 2013-03-17 IL IL225278A patent/IL225278A/en active IP Right Grant
- 2013-03-17 IL IL225281A patent/IL225281A0/en unknown
- 2013-03-18 CL CL2013000733A patent/CL2013000733A1/es unknown
- 2013-03-18 CL CL2013000734A patent/CL2013000734A1/es unknown
- 2013-03-18 CL CL2013000736A patent/CL2013000736A1/es unknown
- 2013-03-18 CL CL2013000735A patent/CL2013000735A1/es unknown
- 2013-03-25 ZA ZA2013/02194A patent/ZA201302194B/en unknown
- 2013-03-25 ZA ZA2013/02193A patent/ZA201302193B/en unknown
- 2013-03-27 ZA ZA2013/02291A patent/ZA201302291B/en unknown
- 2013-03-27 ZA ZA2013/02288A patent/ZA201302288B/en unknown
- 2013-06-13 US US13/916,888 patent/US20130289088A1/en not_active Abandoned
- 2013-06-24 US US13/925,502 patent/US20130296394A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-04 US US14/071,090 patent/US8853251B2/en active Active
-
2015
- 2015-01-29 US US14/608,458 patent/US20150148394A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-08-18 US US15/240,219 patent/US20160354346A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-08-13 CY CY181100852T patent/CY1121024T1/el unknown
-
2020
- 2020-03-20 CY CY20201100265T patent/CY1122958T1/el unknown
- 2020-04-21 CY CY20201100365T patent/CY1122809T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013116403A (ru) | Сложноэфирные пролекарства [3-(1-(1h-имидазол-4-ил)этил)-2-метилфенил]метанола для лечения заболеваний сетчатки | |
| KR20120115380A (ko) | 마이봄선 기능 장애의 치료 방법 | |
| EP3094284A2 (en) | Compositions and methods for the treatment of intraocular neovascularization and/or leakage | |
| JP2017125074A (ja) | 長時間の眼圧低下効果を有するアルファ−２アドレナリンアゴニスト | |
| KR20140091457A (ko) | 녹내장 및 고안압증 치료용 아데노신 a1 작용제 | |
| US10485786B2 (en) | Pharmaceutical composition for preventing or treating macular degeneration | |
| WO2006049250A1 (ja) | 眼内移行性促進水性点眼剤 | |
| US20160220677A1 (en) | Stable aqueous compositions of prostglandin agonist prodrugs and methods for use thereof | |
| JP6509244B2 (ja) | 水晶体硬化抑制剤 | |
| JP2009506113A (ja) | 緑内障治療のためのｅｐ２レセプターアゴニスト | |
| US11351136B2 (en) | Compositions and methods for treating retinopathy | |
| RU2007133712A (ru) | Способы улучшения распределения лекарственных средств | |
| JP2016196454A (ja) | 涙腺ドラッグデリバリーシステム | |
| KR20140097106A (ko) | 4-브로모-n-(이미다졸리딘-2-일리덴)-1h-벤즈이미다졸-5-아민을 포함하는, 망막 질병들 치료용 약제학적 조성물들 | |
| FR2714291A1 (fr) | Application des dérivés de la pyridone à titre de médicaments anesthésiques. | |
| HUP0301797A2 (hu) | Angiogenezis és tumornövekedés gátlása | |
| JP2009517375A (ja) | 眼の疾患の治療 | |
| JPH10218766A (ja) | 涙液分泌促進および角結膜障害治療剤 | |
| WO2023288069A1 (en) | Methods of using substituted flavones for treating bone disorders | |
| HK1257416B (en) | Ester pro-drugs of [3-(1-(1h-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl] methanol for treating retinal diseases | |
| WO2016159350A1 (ja) | ナンドロロンまたはそのエステル、メテノロンまたはそのエステルを有効成分とするドライアイ治療剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20151228 |