RU2013148153A - Аналоги диазонамида - Google Patents
Аналоги диазонамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013148153A RU2013148153A RU2013148153/04A RU2013148153A RU2013148153A RU 2013148153 A RU2013148153 A RU 2013148153A RU 2013148153/04 A RU2013148153/04 A RU 2013148153/04A RU 2013148153 A RU2013148153 A RU 2013148153A RU 2013148153 A RU2013148153 A RU 2013148153A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tert
- butyl
- isopropyl
- optionally substituted
- alkyl
- Prior art date
Links
- 229930188453 diazonamide Natural products 0.000 title 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 31
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 24
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- -1 C1-C12 heteroalkyl Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical class C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical class C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical class C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical class C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical class C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical class C1CC=NO1 WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical class C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical class C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical class C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Chemical class C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical class C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical class C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 0 CC(OC1)=N[C@]1*=C(C1)C1N(*)[Rh] Chemical compound CC(OC1)=N[C@]1*=C(C1)C1N(*)[Rh] 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/424—Oxazoles condensed with heterocyclic ring systems, e.g. clavulanic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/20—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Thermistors And Varistors (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I):или его фармацевтически приемлемая соль или конъюгат; где:Rпредставляет собой необязательно замещенный С1-С4 алкил;Rпредставляет собой H или необязательно замещенный С1-С4 алкил;Rпредставляет собой С1-С12 алкил, С1-С12 гетероалкил, С2-С12 алкенил, С2-С12 гетероалкенил, С3-С8 циклоалкил, С3-С8 гетероциклил, С4-С12 циклоалкилалкил, С4-С12 гетероциклилалкил, С6-С12 арил, С5-С12 гетероарил, С7-С14 арилалкил или С6-С14 гетероарилалкил, каждый из которых может быть необязательно замещенным;Rпредставляет собой Н или необязательно замещенный С1-С4 алкил;Rпредставляет собой необязательно замещенный С6-С12 арил или необязательно замещенный С5-С12 гетероарил;Rпредставляет собой Н или необязательно замещенный С1-С4 алкил;каждый из Y и Y′ независимо представляет собой галоген, ОН, С1-С4 алкокси или С1-С8 алкил, С2-С8 алкенил, С2-С8 алкинил, С6-С12 арил или С7-С14 арилалкил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть необязательно замещенным;m равняется 0-4; иm′ равняется 0-3.2. Соединение по п.1, где:Rпредставляет собой изопропил или трет-бутил;R, Rи Rнезависимо представляют собой Н или метил;Rпредставляет собой замещенный метил общей формулы (-CRRR), где Rпредставляет собой ОН, OR, CHOR, SR и NR, где каждый R независимо представляет собой Н, необязательно галогенированный С1-С4 алкил или необязательно фторированный С1-С4 ацил; и каждый из Rи Rнезависимо представляет собой С1-С6 алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6 алкинил, С3-С8 циклоалкил, С3-С8 циклоалкилалкил, С6-С12 арил, С7-С14 арилалкил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть необязательно замещенным; или Rи Rвместе с углеродом, к которому они присоединены, могут образовывать С3-С8 циклоалк�
Claims (21)
1. Соединение формулы (I):
или его фармацевтически приемлемая соль или конъюгат; где:
R1 представляет собой необязательно замещенный С1-С4 алкил;
R2 представляет собой H или необязательно замещенный С1-С4 алкил;
R3 представляет собой С1-С12 алкил, С1-С12 гетероалкил, С2-С12 алкенил, С2-С12 гетероалкенил, С3-С8 циклоалкил, С3-С8 гетероциклил, С4-С12 циклоалкилалкил, С4-С12 гетероциклилалкил, С6-С12 арил, С5-С12 гетероарил, С7-С14 арилалкил или С6-С14 гетероарилалкил, каждый из которых может быть необязательно замещенным;
R4 представляет собой Н или необязательно замещенный С1-С4 алкил;
R5 представляет собой необязательно замещенный С6-С12 арил или необязательно замещенный С5-С12 гетероарил;
R6 представляет собой Н или необязательно замещенный С1-С4 алкил;
каждый из Y и Y′ независимо представляет собой галоген, ОН, С1-С4 алкокси или С1-С8 алкил, С2-С8 алкенил, С2-С8 алкинил, С6-С12 арил или С7-С14 арилалкил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть необязательно замещенным;
m равняется 0-4; и
m′ равняется 0-3.
2. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил;
R2, R4 и R6 независимо представляют собой Н или метил;
R3 представляет собой замещенный метил общей формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, OR, CH2OR, SR и NR2, где каждый R независимо представляет собой Н, необязательно галогенированный С1-С4 алкил или необязательно фторированный С1-С4 ацил; и каждый из Rb и Rc независимо представляет собой С1-С6 алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6 алкинил, С3-С8 циклоалкил, С3-С8 циклоалкилалкил, С6-С12 арил, С7-С14 арилалкил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть необязательно замещенным; или Rb и Rc вместе с углеродом, к которому они присоединены, могут образовывать С3-С8 циклоалкил или С3-С8 гетероциклильное кольцо, которые могут быть необязательно замещенными;
R5 представляет собой необязательно замещенное оксазольное или тиазольное кольцо;
Y находится в одном или нескольких положениях 4, 5, 6 и 7, и Y′ находится в одном или нескольких положениях 2, 3 и 6, где положения являются такими, как указано в формуле II:
где R6 является таким, как определено в формуле (I), и каждый из Y и Y′ независимо представляет собой галоген, ОН, С1-С4 алкокси или С1-С8 алкил, С2-С8 алкенил, С2-С8 алкинил, С6-С12 арил или С7-С14 арилалкил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть необязательно замещенным;
m равняется 3, 2, 1 или 0; и
m′ равняется 2, 1 или 0.
3. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил;
R2, R4 и R6 представляют собой Н;
R3 представляет собой замещенный метил общей формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН; и каждый из Rb и Rc независимо представляет собой С1-С6 алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6 алкинил, С3-С8 циклоалкил, С3-С8 циклоалкилалкил, С6-С12 арил, С7-С14 арилалкил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть необязательно замещенным; или Rb и Rc вместе с углеродом, к которому они присоединены, могут образовывать С3-С8 циклоалкил или С3-С8 гетероциклильное кольцо, которые могут быть необязательно замещенными;
R5 представляет собой необязательно замещенное оксазольное или тиазольное кольцо:
где R11 и R12 независимо представляют собой галоген, нитро, циано, С1-С4 алкил, С1-С4 алкокси, COOR8 или CONR9 2, С6-С12 арил или С5-С12 гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещенным;
Y находится в одном или нескольких положениях 4, 5, 6 и 7, и Y′ находится в одном или нескольких положениях 2, 3 и 6, где положения являются такими, как указано в формуле II:
где R6 является таким, как определено в формуле (I), и каждый из Y и Y′ независимо представляет собой Cl или F;
m равняется 3, 2, 1 или 0; и
m′ равняется 2, 1 или 0.
4. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил;
R2, R4 и R6 представляют собой Н;
R3 представляет собой замещенный метил общей формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН; и Rb и Rc представляют собой Н и изопропил или трет-бутил, соответственно;
R5 представляет собой необязательно замещенное оксазольное или тиазольное кольцо:
где R11 представляет собой галоген, нитро, циано, С1-С4 алкил, С1-С4 алкокси, COOR8 или CONR9 2, С6-С12 арил или С5-С12 гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещенным, и R12 представляет собой Н;
Y находится в положении 5 или 7, Y′ находится в положении 2 или 3, где положения являются такими, как указано в формуле II:
где R6 является таким, как определено в формуле (I), и каждый из Y и Y′ независимо представляет собой Cl или F;
m равняется 2, 1 или 0; и
m′ равняется 1 или 0.
5. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил;
R2, R4 и R6 представляют собой Н;
R3 представляет собой замещенный метил общей формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН; и Rb и Rc представляют собой Н и изопропил или трет-бутил, соответственно;
R5 представляет собой необязательно замещенное оксазольное или тиазольное кольцо:
где R11 представляет собой галоген, нитро, циано, С1-С4 алкил, С1-С4 алкокси, COOR8 или CONR9 2, С6-С12 арил или С5-С12 гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещенным, и R12 представляет собой Н;
Y находится в положении 5 или 7, где положения являются такими, как указано в формуле II:
где R6 является таким, как определено в формуле (I), и Y представляет собой Cl или F;
m равняется 1; и
m′ равняется 0.
6. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил,
R2, R4 и R6 представляют собой Н,
R3 представляет собой замещенный метил формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой изопропил или трет-бутил,
R5 представляет собой
где R представляет собой Н, С1-С4 алкил или С1-С4 алкилокси, в частности, метил, Н или метокси;
Y представляет собой F или Cl в положении 5 или 7,
m равняется 0 или 1, и
m′ равняется 0.
7. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил,
R2, R4 и R6 представляют собой Н,
R3 представляет собой замещенный метил формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой изопропил или трет-бутил,
R5 представляет собой
где R представляет собой Н, метил или метокси;
Y представляет собой F или Cl в положении 5 или 7,
m равняется 0 или 1, и
m′ равняется 0.
8. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил,
R2, R4 и R6 представляют собой Н,
R3 представляет собой замещенный метил формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой изопропил или трет-бутил,
R5 представляет собой
где R представляет собой Н, С1-С4 алкил,
Y представляет собой F или Cl в положении 5 или 7,
m равняется 0 или 1, и
m′ равняется 0.
9. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой С1-С4 алкил, в частности, изопропил или трет-бутил,
R2, R4 и R6 представляют собой Н,
R3 представляет собой замещенный метил формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой изопропил или трет-бутил,
R5 представляет собой
где R представляет собой Н или метил,
Y представляет собой F или Cl в положении 5 или 7,
m равняется 0 или 1, и
m′ равняется 0.
10. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил,
R2, R4 и R6 представляют собой Н,
R3 представляет собой замещенный метил формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой изопропил или трет-бутил,
R5 представляет собой
где R представляет собой гидроксил, или С1-С4 спирт, или С1-С4 кетон,
Y представляет собой F или Cl в положении 5 или 7,
m равняется 0 или 1, и
m′ равняется 0.
11. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой С1-С4 алкил, в частности, изопропил или трет-бутил,
R2, R4 и R6 представляют собой Н,
R3 представляет собой замещенный метил формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой изопропил или трет-бутил,
R5 представляет собой
где R представляет собой гидроксил, гидроксиметил, 1-гидроксиэтил или 1-гидроксиизопропил, и
Y представляет собой F или Cl в положении 5 или 7,
m равняется 0 или 1, и
m′ равняется 0.
12. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил,
R2, R4 и R6 представляют собой Н,
R3 представляет собой замещенный метил формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой изопропил или трет-бутил,
R5 представляет собой
где Ra представляет собой необязательно замещенный С0-С4 алкил, Rb и Rc независимо представляют собой Н, С1-С8 алкил, С2-С8 алкенил, С6-С12 арил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть необязательно замещенным,
Y представляет собой F или Cl в положении 5 или 7,
m равняется 0 или 1, и
m′ равняется 0.
13. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил,
R2, R4 и R6 представляют собой Н,
R3 представляет собой замещенный метил формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой изопропил или трет-бутил,
R5 представляет собой
где Ra представляет собой С0 или С1 алкил, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой Н, метил, сложный метиловый эфир, метилсульфонил или фенилсульфонил, и
Y представляет собой F или Cl в положении 5 или 7,
m равняется 0 или 1, и
m′ равняется 0.
14. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил,
R2, R4 и R6 представляют собой Н,
R3 представляет собой замещенный метил формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой изопропил или трет-бутил,
R5 представляет собой
где R представляет собой Н, С1-С8 алкил, С2-С8 алкенил, С6-С12 арил, или гетероформу одного из них, каждый из которых может быть необязательно замещенным,
Y представляет собой F или Cl в положении 5 или 7,
m равняется 0 или 1, и
m′ равняется 0.
15. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил,
R2, R4 и R6 представляют собой Н,
R3 представляет собой замещенный метил формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой изопропил или трет-бутил,
R5 представляет собой
где R представляет собой Н, метил или NHAc,
Y представляет собой F или Cl в положении 5 или 7,
m равняется 0 или 1, и
m′ равняется 0.
16. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил,
R2, R4 и R6 представляют собой Н,
R3 представляет собой замещенный метил формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой изопропил или трет-бутил,
R5 представляет собой
где R представляет собой С3-С8 гетероциклил, С4-С12 гетероциклилалкил, С5-С12 гетероарил или С6-С14 гетероарилалкил, каждый из которых может быть необязательно замещенным,
Y представляет собой F или Cl в положении 5 или 7,
m равняется 0 или 1, и
m′ равняется 0.
17. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой изопропил или трет-бутил,
R2, R4 и R6 представляют собой Н,
R3 представляет собой замещенный метил формулы (-CRaRbRc), где Ra представляет собой ОН, Rb представляет собой Н, и Rc представляет собой изопропил или трет-бутил,
R5 представляет собой
где R представляет собой необязательно замещенное оксазольное, оксазолиновое, тиазольное, тиазолиновое, пиразольное, пиразолиновое, имидазольное,имидазолиновое, пиррольное, пирролиновое, изоксазольное, изоксазолиновое, изотиазольное, изотиазолиновое, оксадиазольное, тиадиазольное, триазольное или тетразольное кольцо,
Y представляет собой F или Cl в положении 5 или 7,
m равняется 0 или 1, и
m′ равняется 0.
18. Соединение из таблицы 1 или его фармацевтически приемлемая соль или конъюгат.
19. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
или его фармацевтически приемлемая соль или конъюгат.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 в единичной лекарственной форме по меньшей мере с одним фармацевтически приемлемым наполнителем.
21. Способ применения соединения по п.1, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161478059P | 2011-04-22 | 2011-04-22 | |
| US61/478,059 | 2011-04-22 | ||
| PCT/US2012/033715 WO2012145255A2 (en) | 2011-04-22 | 2012-04-15 | Diazonamide analogs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013148153A true RU2013148153A (ru) | 2015-05-27 |
| RU2608308C2 RU2608308C2 (ru) | 2017-01-17 |
Family
ID=47021791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013148153A RU2608308C2 (ru) | 2011-04-22 | 2012-04-15 | Аналоги диазонамида |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8592469B2 (ru) |
| EP (1) | EP2699580B1 (ru) |
| JP (1) | JP6045083B2 (ru) |
| KR (1) | KR101839642B1 (ru) |
| CN (1) | CN103582645B (ru) |
| AU (1) | AU2012245702B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013027089A2 (ru) |
| CA (1) | CA2833956C (ru) |
| DK (1) | DK2699580T3 (ru) |
| ES (1) | ES2652444T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20171930T1 (ru) |
| HU (1) | HUE037730T2 (ru) |
| IL (1) | IL228985A (ru) |
| LT (1) | LT2699580T (ru) |
| MX (1) | MX351961B (ru) |
| NO (1) | NO2636579T3 (ru) |
| PL (1) | PL2699580T3 (ru) |
| PT (1) | PT2699580T (ru) |
| RU (1) | RU2608308C2 (ru) |
| SG (1) | SG194223A1 (ru) |
| SI (1) | SI2699580T1 (ru) |
| WO (1) | WO2012145255A2 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021130515A1 (en) * | 2019-12-23 | 2021-07-01 | Latvian Institute Of Organic Synthesis | Structurally simplified diazonamide analogs as antimitotic agents |
| WO2025114775A1 (en) * | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Latvian Institute Of Organic Synthesis | Macrocyclic tubulin polymerization inhibitors as anticancer agents |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4261989A (en) | 1979-02-19 | 1981-04-14 | Kaken Chemical Co. Ltd. | Geldanamycin derivatives and antitumor drug |
| US5387584A (en) | 1993-04-07 | 1995-02-07 | Pfizer Inc. | Bicyclic ansamycins |
| US5932566A (en) | 1994-06-16 | 1999-08-03 | Pfizer Inc. | Ansamycin derivatives as antioncogene and anticancer agents |
| US5624677A (en) | 1995-06-13 | 1997-04-29 | Pentech Pharmaceuticals, Inc. | Controlled release of drugs delivered by sublingual or buccal administration |
| MXPA02012076A (es) | 2000-06-07 | 2003-06-06 | Lilly Icos Llc | Compuestos quimicos. |
| CA2426952C (en) | 2000-11-02 | 2012-06-26 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Small molecule compositions for binding to hsp90 |
| US7022720B2 (en) | 2001-08-24 | 2006-04-04 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Synthetic diazonamides as novel anti-mitotic agents |
| US7517895B2 (en) * | 2001-08-24 | 2009-04-14 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Synthetic diazonamides |
| KR20060070572A (ko) | 2003-09-18 | 2006-06-23 | 콘포마 세러퓨틱스 코포레이션 | Ｈｓｐ90-저해제로서의 신규 헤테로시클릭 화합물 |
| US7538129B2 (en) * | 2005-10-31 | 2009-05-26 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Diazonamide A analog |
| CA2687614C (en) * | 2007-06-07 | 2013-04-30 | Joyant Pharmaceuticals, Inc. | Methods for preparing diazonamides |
| EP2268146B1 (en) * | 2008-04-29 | 2015-08-26 | Joyant Pharmaceuticals, Inc. | Indoline anti-cancer agents |
| US8153619B2 (en) * | 2008-05-22 | 2012-04-10 | Joyant Pharmaceuticals, Inc. | Diazonamide analogs |
-
2012
- 2012-04-15 HU HUE12774761A patent/HUE037730T2/hu unknown
- 2012-04-15 PL PL12774761T patent/PL2699580T3/pl unknown
- 2012-04-15 LT LTEP12774761.6T patent/LT2699580T/lt unknown
- 2012-04-15 US US13/447,259 patent/US8592469B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-15 KR KR1020137030833A patent/KR101839642B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-15 RU RU2013148153A patent/RU2608308C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-04-15 EP EP12774761.6A patent/EP2699580B1/en not_active Not-in-force
- 2012-04-15 WO PCT/US2012/033715 patent/WO2012145255A2/en not_active Ceased
- 2012-04-15 ES ES12774761.6T patent/ES2652444T3/es active Active
- 2012-04-15 JP JP2014506470A patent/JP6045083B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-15 BR BR112013027089A patent/BR112013027089A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-04-15 HR HRP20171930TT patent/HRP20171930T1/hr unknown
- 2012-04-15 PT PT127747616T patent/PT2699580T/pt unknown
- 2012-04-15 DK DK12774761.6T patent/DK2699580T3/en active
- 2012-04-15 AU AU2012245702A patent/AU2012245702B2/en not_active Ceased
- 2012-04-15 CN CN201280025812.0A patent/CN103582645B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-15 SG SG2013078308A patent/SG194223A1/en unknown
- 2012-04-15 MX MX2013012283A patent/MX351961B/es active IP Right Grant
- 2012-04-15 SI SI201231154T patent/SI2699580T1/en unknown
- 2012-04-15 CA CA2833956A patent/CA2833956C/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-03-04 NO NO13157611A patent/NO2636579T3/no unknown
- 2013-10-21 IL IL228985A patent/IL228985A/en active IP Right Grant
- 2013-11-25 US US14/089,655 patent/US8846734B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2023007569A (es) | Derivado de anillo de cinco miembros y uso medico de este. | |
| CO2021015698A2 (es) | Moduladores de thr-β y métodos de uso de estos | |
| RU2488582C2 (ru) | Бициклозамещенные азопроизводные пиразолона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| CR20200418A (es) | Inhibidores de orginasa y sus mètodos de uso antecedentes | |
| RU2014122033A (ru) | Соединения с нематоцидной активностью | |
| JP2016521273A5 (ru) | ||
| RU2010121160A (ru) | Спиросоединения и их фармацевтическое применение | |
| JP2016503052A5 (ru) | ||
| RU2010140627A (ru) | Производные пирролидина | |
| JP2015531773A5 (ru) | ||
| JP2018502101A5 (ru) | ||
| JP2015522650A5 (ru) | ||
| PE20090992A1 (es) | Derivados de fenil-amino-pirimidina como agentes inhibidores de cinasa | |
| HRP20171425T1 (hr) | Derivati oksazolidin-2-on-pirimidina | |
| RU2010115337A (ru) | Трициклические гетероциклические производные | |
| RU2010107169A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая оптически активное соединение, обладающее активностью агониста рецептора тромбопоэтина, и промежуточное соединение для этого | |
| RU2013136895A (ru) | Новое бициклическое соединение или его соль | |
| RU2016104844A (ru) | Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора | |
| RU2014151050A (ru) | Способ получения гидроксилированных циклопентилпиримидиновых соединений | |
| AR087211A1 (es) | ANTAGONISTAS DE CRTh2 | |
| RU2009102270A (ru) | Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| EA201270602A1 (ru) | N-((1r,2s,5r)-5-(трет-бутиламино)-2-((s)-3-(7-трет-бутилпиразоло[1,5-а][1,3,5]триазин-4-иламино)-2-оксопирролидин-1-ил)циклогексил)ацетамид в качестве двойного модулятора активности хемокиновых рецепторов, его кристаллические формы и способы получения | |
| RU2013148153A (ru) | Аналоги диазонамида | |
| RU2010103102A (ru) | Новые микробиоциды | |
| RU2012150501A (ru) | Противораковые стероидные лактоны, ненасыщенные в положении 7(8) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200416 |