RU2012154570A - Замещенные пиперидиновые соединения хиноксалинового типа и их применение - Google Patents
Замещенные пиперидиновые соединения хиноксалинового типа и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012154570A RU2012154570A RU2012154570/04A RU2012154570A RU2012154570A RU 2012154570 A RU2012154570 A RU 2012154570A RU 2012154570/04 A RU2012154570/04 A RU 2012154570/04A RU 2012154570 A RU2012154570 A RU 2012154570A RU 2012154570 A RU2012154570 A RU 2012154570A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- independently selected
- membered
- substituted
- halogen
- Prior art date
Links
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical class C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 8
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 46
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 37
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 37
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 34
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 12
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 9
- -1 —OH Chemical group 0.000 claims 8
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006375 C2-C10 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 108010020615 nociceptin receptor Proteins 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 claims 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 2
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 claims 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000006725 C1-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 1
- 206010010774 Constipation Diseases 0.000 claims 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 208000026139 Memory disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000027089 Parkinsonian disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010034010 Parkinsonism Diseases 0.000 claims 1
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 1
- 208000022531 anorexia Diseases 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 claims 1
- 206010013663 drug dependence Diseases 0.000 claims 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004031 partial agonist Substances 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/14—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing 9-azabicyclo [3.3.1] nonane ring systems, e.g. granatane, 2-aza-adamantane; Cyclic acetals thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/10—Laxatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/06—Anti-spasmodics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/498—Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
1. Соединение Формулы (I) или (II):илиили их фармацевтически приемлемое производное,где: Yпредставляет собой О или S;Q выбирают из конденсированного бензо или (5- или 6-членного)гетероарила; каждый Rнезависимо выбирают из:(a) -галогена, -CN, -NO, -ОТ, -С(=O)Т, -С(=O)ОТ, -C(=O)N(T)(T), -S(=O)Н, -S(=O)Т, -S(=O)Т, -S(=O)N(T)(T), -N(T)(T), -N(Т)С(=O)Т, -N(T)C(=O)N(T)(T), -N(Т)S(=O)Тили -N(T)S(=O)N(T)(T); или(b) -(С-С)алкила, -(С-С)алкенила, -(С-С)алкинила, -(С-С)алкокси, -(С-С)циклоалкила, -(С-С)бициклоалкила, -(С-С)трициклоалкила, -(С-С) циклоалкенила, -(С-С)бициклоалкенила, -(С-С)трициклоалкенила, -(5- или 6-членного)гетероцикла или -(от 7- до 10-членного)бициклогетероцикла, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных Rгрупп; или(c) -фенила, -нафталенила, -(С)арила или -(5- или 6-членного)гетероарила, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных Rгрупп;а является целым числом, выбранным из 0, 1 или 2;пунктирная линия в 6-членном, содержащем атом азота кольце, которое является конденсированным с Q группой, обозначает присутствие или отсутствие связи и когда эта пунктирная линия обозначает присутствие связи, тогда R, и один Rотсутствуют;Rвыбирают из:(a) -Н; или(b) -(С-С)алкила, который является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 групп, независимо выбранных из -ОН, -(С-С)алкокси, -N(R), -C(=O)ORили -C(=O)N(R); или(c) -(С-С)циклоалкила, который является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 групп, независимо выбранных из -ОН, -(С-С)алкила, -(С-С)алкокси, -N(R), -C(=O)ORили -C(=O)N(R);каждый Rнезависимо выбирают из:(a) -Н; или(b) -галогена, -CN или -NO; или(c) -X, -(С-С)алкила-Х, -(5- или 6-членного)гетероцикла-Х или -(5- или 6-членного)гетероцикла, -(С-С)алкила-Х; �
Claims (37)
1. Соединение Формулы (I) или (II):
или их фармацевтически приемлемое производное,
где: Y1 представляет собой О или S;
Q выбирают из конденсированного бензо или (5- или 6-членного)гетероарила; каждый R2 независимо выбирают из:
(a) -галогена, -CN, -NO2, -ОТ3, -С(=O)Т3, -С(=O)ОТ3, -C(=O)N(T1)(T2), -S(=O)3Н, -S(=O)Т3, -S(=O)2Т3, -S(=O)2N(T1)(T2), -N(T1)(T2), -N(Т3)С(=O)Т3, -N(T3)C(=O)N(T1)(T2), -N(Т3)S(=O)2Т3 или -N(T3)S(=O)2N(T1)(T2); или
(b) -(С1-С6)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила, -(С1-С6)алкокси, -(С3-С7)циклоалкила, -(С6-С14)бициклоалкила, -(С8-С20)трициклоалкила, -(С5-С10) циклоалкенила, -(С7-С14)бициклоалкенила, -(С8-С20)трициклоалкенила, -(5- или 6-членного)гетероцикла или -(от 7- до 10-членного)бициклогетероцикла, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп; или
(c) -фенила, -нафталенила, -(С14)арила или -(5- или 6-членного)гетероарила, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R7 групп;
а является целым числом, выбранным из 0, 1 или 2;
пунктирная линия в 6-членном, содержащем атом азота кольце, которое является конденсированным с Q группой, обозначает присутствие или отсутствие связи и когда эта пунктирная линия обозначает присутствие связи, тогда R3, и один R4 отсутствуют;
R3 выбирают из:
(a) -Н; или
(b) -(С1-С4)алкила, который является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 групп, независимо выбранных из -ОН, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2; или
(c) -(С3-С7)циклоалкила, который является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 групп, независимо выбранных из -ОН, -(С1-С4)алкила, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2;
каждый R4 независимо выбирают из:
(a) -Н; или
(b) -галогена, -CN или -NO2; или
(c) -X, -(С1-С6)алкила-Х, -(5- или 6-членного)гетероцикла-Х или -(5- или 6-членного)гетероцикла, -(С1-С6)алкила-Х; или
(d) -C(=Y)CN, -C(=Y)X, -С(=Y)Т3, -C(=Y)YX, -С(=Y)YT3, -C(=Y)N(T1)(T2), -C(=Y)N(R9)CN, -C(=Y)N(R9)X, -C(=Y)N(R9)YH, -C(=Y)N(R9)YX, -C(=Y)N(R9)YCH2X, -C(=Y)N(R9)YCH2CH2X или -C(=Y)N(R9)S(=O)2T3; или
(e) -N(R9)X, -N(R9)-CH2X, -N(R9)-CH2CH2X, -N(R9)CH2N(R9)C(=N(R12))N(R12)2, -N(R9)-CH2CH2N(R9)C(=N(R12))N(R12)2, -N(T1)(T2), -N(T3)C(=Y)T3, -N(Т3)С(=Y)YT3, -N(T3)C(=Y)N(T1)(T2), -N(Т3)S(=O)2Т3 или -N(T3)S(=O)2N(T1)(T2); или
(f) -YH, -CH2YH, -CH2CH2YH, -YX или -YT3; или
(r) -S(=O)Т3, -S(=O)2Т3, -S(=O)N(T1)(T2), -S(=O)2N(T1)(T2), -S(=O)X или -S(=O)2X;
X представляет собой:
(a) -Н, -(С1-С6)алкил, -(С2-С6)алкенил, -(С2-С6)алкинил, -(С1-С6)алкокси, -(С3-С7)циклоалкил, -(С6-С14)бициклоалкил, -(С8-С20)трициклоалкил, -(C5-C10)циклоалкенил, -(С7-С14)бициклоалкенил, -(С8-С20)трициклоалкенил, -(5- или 6-членный)гетероцикл или -(от 7- до 10-членный)бициклогетероцикл, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп; или
(b) -фенил, -нафталенил, -(С14)арил или -(5- или 6-членный)гетероарил, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R7 групп;
каждый Y независимо выбирают из О или S;
А и В независимо выбирают из:
(a) -Н, -CN, -С(=O)ОТ3 или -C(=O)N(T)1(T2); или
(b) -(С3-С12)циклоалкила, -(С3-С12)циклоалкокси, -(С1-С6)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила или -(С1-С6)алкокси, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1 или 2 заместителей, независимо выбранных из -ОН, -S(=O)2NH2, -N(R6)2, =NR6, -С(=O)ОТ3, -CON(R6)2, -N(R6)C(=O)R9 и -(5- или 6-членного)гетероцикла или 1, 2 или 3 независимо выбранного -галогена; или
(c) А-В могут вместе образовывать (С2-С6)мостик, который является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 заместителей, независимо выбранных из -ОН, -(С1-С4)алкила, -галогена и -С(галогена)3 и указанный мостик необязательно содержит -НС=СН- или -О- в (С2-С6)мостике; где 6-членное, содержащее атом азота кольцо является конденсированным с Q группой, может находиться в эндо- или экзо- конфигурации по отношению к А-В мостику; или
(d) А-В могут вместе образовывать -CH2-N(Ra)-CH2- мостик,
где 6-членное, содержащее атом азота кольцо является конденсированным с Q группой, может находиться в эндо- или экзо- конфигурации по отношению к А-В мостику;
Ra выбирают из -Н, -(С1-С6)алкила, -(С3-С7)циклоалкила, -CH2-C(=O)-Rc, -(CH2)-C(=O)-ORc, -(CH2)-C(=O)-N(Rc)2, -(CH2)2-O-Rc, -(CH2)2-S(=O)2-N(Rc)2, Rc или -(CH2)2-N(Rc)S(=O)2-Rc;
Rb выбирают из:
(a) -Н, -(С1-С6)алкила, -(С3-С7)циклоалкила, -(от 3- до 7-членного)гетероцикла, -N(Rc)2, -N(Rc)-(С3-С7)циклоалкила или -N(Rc)-(от 3- до 7-членного)гетероцикла; или
(b) -фенила, -нафталенила или -(5- или 6-членного)гетероарила, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R7 групп; или
(c) -N(Rc)-фенила, -N(Rc)-нафталенила, -N(Rc)-(С14)арила или -N(Rc)- (от 5- до 10-членного)гетероарила, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R7 групп;
каждый Rc независимо выбирают из -Н или -(С1-С4)алкила;
Z представляет собой -[(С1-С10)алкил, необязательно замещенный R1]h-, где h равно О или 1; или -(C1-C10)алкил-NR6C(=Y)-;
каждый R1 независимо выбирают из:
(а) -Н, -галогена, -CN, -ОН, -CH2OH, -CH2CH2OH, -NO2, -N(R6)2, -S(=O)NH2, -S(=O)2NH2, -C(=O)OV1 или -C(=O)CN; или
(b) -(С1-С10)алкила, -(С2-С10)алкенила, -(С2-С10)алкинила, -O(С1-С6)алкила, -(С3-С7)циклоалкокси, -(С6-С14)бициклоалкила, -(С8-С20)трициклоалкила, -(С5-С10)циклоалкенила, -(С7-С14)бициклоалкенила, -(С8-С20)трициклоалкенила, -(от 3- до 7-членного)гетероцикла, -(от 7- до 10-членного)бициклогетероцикла, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп; или
(c)
(d) -фенила, -нафталенила, -(Сварила или -(от 5- до 10-членного)гетероарила, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью R7 группы; или
-Z-R1 представляет собой 3,3-дифенилпропил-, необязательно замещенный по 3 атому углерода пропила с помощью -CN, -С(=O)N(R6)2, -C(=O)OV1 или -тетразолила; или
-Z-R1 представляет собой -(С1-С4)алкил, замещенный тетразолилом;
каждый R6 независимо выбирают из -Н, -(С1-С6)алкила или -(С3-С7)циклоалкила или две R6 группы, присоединенные к одному и тому же самому атому азота, могут вместе образовывать от 5- до 8-членное кольцо, в котором число атомов в кольце включает атом азота, и в котором один из атомов углерода в от 5- до 8-членном кольце необязательно замещен О, S или N(Т3);
каждый R7 независимо выбирают из -(С1-С4)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила, -OR9, -SR9, -С(галогена)2, -СН(галогена)2, -СН2(галогена), -CN, -галогена, -N3, -NO2, -CH=N(R9), -N(R9)2, -N(R9)OH, -N(R9)S(=O)R12, -N(R9)S(=O)2R12, -N(R9)C(=O)R12, -N(R9)C(=O)N(T1)(T2), -N(R9)C(=O)OR12, -C(=O)R9, -C(=O)N(T1)(T2), -C(=O)OR9, -OC(=O)R9, -OC(=O)N(T1)(T2), -OC(=O)OR9, -S(=O)R9 или -S(=O)2R9;
каждый R8 независимо выбирают из -(С1-С4)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила, -(5- или 6-членного)гетероарила, -(С1-С6)алкилаСООR9, -OR9, -SR9, -С(галогена)2, -СН(галогена)2, -СН2(галогена), -CN, О, =S, -галогена, -N3, -NO2, -CH-N(R9), -N(R9)(C1-C6)алкилаCOOR9, -N(R9)2, -N(R9)OH, -N(R9)S(=O)R12, -N(R9)S(=O)2R12, -N(R9)C(=O)R12, -N(R9)C(=O)N(T1)(T2), -N(R9)C(=O)OR12, -C(=O)R9, -C(=O)N(T1)(T2), -C(=O)OR9, -OC(=O)R9, -OC(=O)N(T1)(T2), -OC(=O)OR9, -S(=O)R9 или -S(=O)2R9;
каждый R9 независимо выбирают из -Н, -(С1-С6)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила, -(С3-С8)циклоалкила, -(С5-С8)циклоалкенила, -фенила, -бензила, -(от 3- до 6-членного)гетероцикла, -С(галогена)3, -СН(галогена)2 или -СН2(галогена);
если h равно 0, тогда R11 может быть выбран из -Н, -CN, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2 или R11 может быть -(С1-С4)алкилом, который является незамещенным или замещенным с помощью -ОН, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -С(=O)N(R6)2;
если h равно 1, тогда R11 может быть выбран из -Н, -CN, -ОН, -галогена, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R)2 или R11 может быть -(С1-С4)алкилом, который является незамещенным или замещенным с помощью -ОН, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2;
иначе, когда Z представляет собой -(С1-С10)алкил-NR6C(=Y)-, тогда R11 может быть выбран из -Н, -CN, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2 или R11 может быть -(С1-С4)алкилом, который является незамещенным или замещенным с помощью -ОН, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2;
каждый R12 независимо выбирают из -Н или -(С1-С4)алкила;
m равно целому числу, выбранному из 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 или 11;
каждый е и f равны целому числу, независимо выбранному из 0, 1, 2, 3, 4 или 5, при условии, что 2≤(е+f)≤5;
каждый j и k равны целому числу, независимо выбранному из 0, 1, 2, 3 или 4, при условии, что 1≤(j+k)≤4;
каждый р равно целому числу, независимо выбранному из 0 или 1;
каждый T1, T2, и Т3 независимо представляет собой -Н или -(С1-С10)алкил, который является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп и необязательно, в которых любой -(С1-С10)алкильный атом углерода, за исключением атома углерода, связанного непосредственно с атомом, к которому T1, T2 или Т2 присоединены, независимо замещен с помощью О, S или N(R6) или T1 и T2 могут вместе образовывать от 5- до 8-членное кольцо, в котором число атомов в кольце включает атом азота, с которым T1 и T2 связаны, указанное от 5- до 8-членное кольцо является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп и необязательно любой атом углерода в указанном от 5- до 8-членном кольце независимо замещен О, S или N(R6);
каждый V1 независимо выбирают из -Н, -(С1-С6)алкила, -(С3-С7)циклоалкила, -фенила или -бензила; и
каждый галоген независимо выбирают из -F, -Cl, -Br или -I.
2. Соединение Формулы (I) или (II):
или их фармацевтически приемлемое производное, где:
Y1 представляет собой О или S;
Q выбирают из конденсированного бензо или (5- или 6-членного)гетероарила; каждый R2 независимо выбирают из:
(a) -галогена, -CN, -NO2, -ОТ3, -С(=O)Т3, -С(=O)ОТ3, -C(=O)N(T1)(T2), -S(=O)3Н, -S(=O)Т3, -S(=O)2Т3, -S(=O)2N(T1)(T2), -N(T1)(T2), -N(Т3)С(=O)Т3, -N(T3)C(=O)N(T1)(T2), -N(Т3)S(=O)2Т3 или -N(T3)S(=O)2N(T1)(T2); или
(b) -(С1-С6)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила, -(С1-С6)алкокси, -(С3-С7)циклоалкила, -(С6-С14)бициклоалкила, -(С8-С20)трициклоалкила, -(С5-С10)циклоалкенила, -(С7-С14)бициклоалкенила, -(С8-С20)трициклоалкенила, -(5- или 6-членного)гетероцикла или -(от 7- до 10-членного)бициклогетероцикла, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп; или
(c) -фенила, -нафталенила, -(С14)арила или -(5- или 6-членного)гетероарила, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R7 групп;
а является целым числом, выбранным из 0, 1 или 2;
пунктирная линия в 6-членном, содержащем атом азота кольце, которое является конденсированным с Q группой, обозначает присутствие или отсутствие связи и когда эта пунктирная линия обозначает присутствие связи, тогда R3, и один R4 отсутствуют;
R3 выбирают из:
(a) -Н; или
(b) -(С1-С4)алкила, который является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 групп, независимо выбранных из -ОН, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2; или
(с) -(С3-С7)циклоалкила, который является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 групп, независимо выбранных из -ОН, -(С1-С4)алкила, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2;
каждый R4 независимо выбирают из:
(a) -Н; или
(b) -галогена, -CN или -NO2; или
(c) -X, -(С1-С6)алкил-Х, -(5- или 6-членного)гетероцикла-Х или -(5- или 6-членного)гетероцикла, -(С1-С6)алкил-Х; или
(d) -C(=Y)CN, -C(=Y)X, -С(=Y)Т3, -C(=Y)YX, -С(=Y)YT3, -C(=Y)N(T1)(T2), -C(=Y)N(R9)CN, -C(=Y)N(R9)X, -C(=Y)N(R9)YH, -C(=Y)N(R9)YX, -C(=Y)N(R9)YCH2X, -C(=Y)N(R9)YCH2CH2X или -C(=Y)N(R9)S(=O)2T3; или
(e) -N(R9)X, -N(R9)-CH2X, -N(R9)-CH2CH2X, -N(R9)CH2N(R9)C(=N(R12))N(R12)2, -N(R9)-CH2CH2N(R9)C(=N(R12))N(R12)2, -N(T1)(T2), -N(T3)C(=Y)T3, -N(Т3)С(=Y)YT3, -N(T3)C(=Y)N(T1)(T2), -N(Т3)S(=O)2Т3 или -N(T3)S(=O)2N(T1)(T2); или
(f) -YH, -CH2YH, -CH2CH2YH, -YX или -YT3; или
(r) -S(=O)Т3, -S(=O)2Т3, -S(=O)N(T1)(T2), -S(=O)2N(T1)(T2), -S(=O)X или -S(=O)2X;
X представляет собой:
(a) -Н, -(С1-С6)алкил, -(С2-С6)алкенил, -(С2-С6)алкинил, -(С1-С6)алкокси, -(С3-С7)циклоалкил, -(С6-С14)бициклоалкил, -(С8-С20)трициклоалкил, -(С5-С10)циклоалкенил, -(С7-С14)бициклоалкенил, -(С8-С20)трициклоалкенил, -(5- или 6-членный)гетероцикл или -(от 7- до 10-членный)бициклогетероцикл, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп; или
(b) -фенил, -нафталенил, -(С14)арил, -(С1-С6)алкил-(5- или 6-членный)гетероарил или -(5- или 6-членный)гетероарил, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R7 групп;
каждый Y независимо выбирают из О или S;
А и В независимо выбирают из:
(a) -Н, -CN, -С(=O)ОТ3 или -C(=O)N(T), (T2); или
(b) -(С3-С12)циклоалкила, -(С3-С12)циклоалкокси, -(С1-С6)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила или -(С1-С6)алкокси, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1 или 2 заместителей, независимо выбранных из -ОН, -S(=O)2NH2, -N(R6)2, =NR6, -С(=O)ОТ3, -CON(R6)2, -N(R6)C(=O)R9 и -(5- или 6-членного)гетероцикла или 1, 2 или 3 независимо выбранного -галогена; или
(c) А-В могут вместе образовывать (С2-С6)мостик, который является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 заместителей, независимо выбранных из -ОН, -(С1-С4)алкила, -галогена и -С(галогена)3 и указанный мостик необязательно содержит -НОЮН- или -О- в (С2-С6)мостике; где 6-членное, содержащее атом азота кольцо является конденсированным с Q группой, может находиться в эндо- или экзо- конфигурации по отношению к А-В мостику; или
(d) А-В могут вместе образовывать -CH2-N(Ra)-CH2- мостик,
где 6-членное, содержащее атом азота кольцо является конденсированным с Q группой, может находиться в эндо- или экзо- конфигурации по отношению к А-В мостику;
Ra выбирают из -Н, -(С1-С6)алкила, -(С3-С7)циклоалкила, -CH2-C(=O)-Rc -(CH2)-C(=O)-ORc, -(CH2)-C(=O)-N(Rc)2, -(CH2)2-О-Rc, -(CH2-S(=O)2-N(Rc)2, Rc или -(CH2)2-N(Rc)S(=O)2-Rc;
Rb выбирают из:
(a) -Н, -(С1-С6)алкила, -(С3-С7)циклоалкила, -(от 3- до 7-членного)гетероцикла, -N(Rc)2, -N(Rc)-(С3-С7)циклоалкил или -N(Rc)- (от 3- до 7-членного)гетероцикла; или
(b) -фенила, -нафталенила или -(5- или 6-членного)гетероарила, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R7 групп; или
(c) -N(Rc)-фенила, -N(Rc)-нафталенила, -N(Rc)-(C14)арила или -N(Rc)- (от 5- до 10-членного)гетероарила, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R7 групп;
каждый Rc независимо выбирают из -Н или -(С1-С4)алкила;
Z представляет собой -[(С1-С10)алкил, необязательно замещенный R1]h-, где h равно 0 или 1; -[(С2-С10)алкенил, необязательно замещенный R1]; или -(C1-С10)алкил-NR6C(=Y)-;
каждый R1 независимо выбирают из:
(а) -Н, -галогена, -CN, -ОН, -СН2ОН, -CH2CH2OH, -NO2, -N(R6)2, -S(=O)NH2, -S(=O)2NH2, -C(=O)OV1 или -C(=O)CN; или
(b) -(C1-С10)алкила, -(С2-С10)алкенила, -(С2-С10)алкинила, -O(С1-С6)алкила, -(С3-С7)циклоалкокси, -(С6-С14)бициклоалкила, -(С8-С20)трициклоалкила, -(С5-С10)циклоалкенила, -(С7-С14)бициклоалкенила, -(С8-С20)трициклоалкенила, -(от 3- до 7-членного)гетероцикла, -(от 7- до 10-членного)бициклогетероцикла, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп; или
(с)
(d) -фенила, -нафталенила, -(С14)арила или -(от 5- до 10-членного)гетероарила, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью R7 группы; или
-Z-R1 представляет собой 3,3-дифенилпропил-, необязательно замещенный по 3 атому углерода пропила с помощью -CN, -C(=O)N(R6)2, -C(=O)OV1 или -тетразолила; или
-Z-R1 представляет собой -(С1-С4)алкил, замещенный тетразолилом;
каждый R6 независимо выбирают из -Н, -(С1-С6)алкила или -(С3-С7)циклоалкила или две R6 группы, присоединенные к одному и тому же самому атому азота, могут вместе образовывать от 5- до 8-членное кольцо, в котором число атомов в кольце включает атом азота, и в котором один из атомов углерода в от 5- до 8-членном кольце необязательно замещен О, S или N(T3);
каждый R7 независимо выбирают из -(С1-С4)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила, -OR9, -SR9, -С(галогена)2, -СН(галогена)2, -СН2(галогена), -CN, -галогена, -N3, -NO2, -CH=N(R9), -N(R9)2, -N(R9)OH, -N(R9)S(=O)R12, -N(R9)S(=O)2R12, -N(R9)C(=O)R12, -N(R9)C(=O)N(T1)(T2), -N(R9)C(=O)OR12, -C(=O)R9, -C(=O)N(T1)(T2), -C(=O)OR9, -OC(=O)R9, -OC(=O)N(T1)(T2), -OC(=O)OR9, -S(=O)R9 или -S(=O)2R9;
каждый R8 независимо выбирают из -(С1-С4)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила, -(5- или 6-членного)гетероарила, -(С1-С6)алкилаСООR9, -OR9, -SR9, -С(галогена)2, -СН(галогена)2, -СН2(галогена), -CN, О, =S, -галогена, -N3, -NO2, -CH-N(R9), -N(R9)(C1-C6)алкилаCOOR9, -N(R9)2, -N(R9)OH, -N(R9)S(=O)R12, -N(R9)S(=O)2R12, -N(R9)C(=O)R12, -N(R9)C(=O)N(T1)(T2), -N(R9)C(=O)OR12, -C(=O)R9, -C(=O)N(T1)(T2), -C(=O)OR9, -OC(=O)R9, -OC(=O)N(T1)(T2), -OC(=O)OR9, -S(=O)R9 или -S(=O)2R9;
каждый R9 независимо выбирают из -Н, -(С1-С6)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила, -(С3-С8)циклоалкила, -(С5-С8)циклоалкенила, -фенила, -бензила, -(от 3- до 6-членного)гетероцикла, -С(галогена)3, -СН(галогена)2 или -СН2(галогена);
если h равно 0, тогда R11 может быть выбран из -Н, -CN, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2 или R11 может быть -(С1-С4)алкилом, который является незамещенным или замещенным с помощью -ОН, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -С(=O)N(R6)2;
если h равно 1, тогда R11 может быть выбран из -Н, -CN, -ОН, -галогена, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R)2 или R11 может быть -(С1-С4)алкилом, который является незамещенным или замещенным с помощью -ОН, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2;
иначе, когда Z представляет собой -(С1-С10)алкил-NR6C(=Y)-, тогда R11 может быть выбран из -Н, -CN, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2 или R11 может быть -(С1-С4)алкилом, который является незамещенным или замещенным с помощью -ОН, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2;
каждый R12 независимо выбирают из -Н или -(С1-С4)алкила;
m равно целому числу, выбранному из 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 или 11;
каждый е и f равны целому числу, независимо выбранному из 0, 1, 2, 3,4 или 5, при условии, что 2≤(е+f)≤5;
каждый j и k равны целому числу, независимо выбранному из 0, 1, 2, 3 или 4, при условии, что 1≤(j+k)≤4;
каждый р равно целому числу, независимо выбранному из 0, 1, 2, 3 или 4;
каждый T1, T2, и Т3 независимо представляет собой -Н или -(С1-С10)алкил, который является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп и необязательно, в которых любой -(С1-С10)алкильный атом углерода, за исключением атома углерода, связанного непосредственно с атомом, к которому T1, T2 или Т3 присоединены, независимо замещен с помощью О, S или N(R6) или T1 и T2 могут вместе образовывать от 5- до 8-членное кольцо, в котором число атомов в кольце включает атом азота, с которым T1 и T2 связаны, указанное от 5- до 8-членное кольцо является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп и необязательно любой атом углерода в указанном от 5- до 8-членном кольце независимо замещен О, S или N(R6);
каждый V1 независимо выбирают из -Н, -(С1-С6)алкил, -(С3-С7)циклоалкил, -фенил или -бензил; и
каждый галоген независимо выбирают из -F, -Cl, -Br или -I;
при условии, что если Z представляет собой -[(С1-С10)алкил, необязательно замещенный R1]h и h=0 тогда R4 не является СООН.
3. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, представляющее собой соединение Формулы (II):
или его фармацевтически приемлемое производное.
4. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где Y1 представляет собой О.
5. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где пунктирная линия присутствует, один R4 присутствует и, предпочтительно, R3 отсутствует.
6. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где Q выбирают из бензо, пиридино, пиримидино, пиразино и пиридазино и, предпочтительно, Q выбирают из бензо и пиридино, где предпочтительно 2- и 3-положения пиридиногруппы конденсированы с 6-членным, содержащим азот кольцом, и наиболее предпочтительно Q представляет собой бензогруппу.
7. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где а представляет собой О.
8. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где каждый R4 независимо выбирают из:
(a) -C(=Y)YX, где предпочтительно каждый Y представляет собой О и предпочтительно Х представляет собой -H или -(С1-С6)алкил; или
(b) -N(R9)X, где предпочтительно Х представляет собой -(С1-С6)алкил, замещенный одной R8 группой, -(5- или 6-членный)гетероцикл, замещенный одной R8 группой, -фенил, замещенный одной R7 группой или -(5- или 6-членный)гетероарил, замещенный одной R7 группой.
9. Соединение по пункту 8, где каждый R7 или R8 представляет собой -C(=O)OR9, где предпочтительно каждый R9 представляет собой -H.
10. Соединение по пункту 8, где R4 представляет собой -С(=O)ОХ и предпочтительно R4 представляет собой -С(=O)ОН.
11. Соединение по пункту 8, где R4 представляет собой -N(H)X, где Х представляет собой -(5- или 6-членный)гетероцикл, замещенный одной R8 группой, где R8 представляет собой -C(=O)OR9 и предпочтительно R8 представляет собой -С(=O)ОН и предпочтительно R8 присоединен к Х в положении кольца или орто или мета по отношению к месту присоединения Х к N группы -N(H)X.
12. Соединение по пункту 8, где R4 представляет собой -N(H)X, где Х представляет собой -(С1-С6)алкил, замещенный одной R8 группой, где R8 представляет собой -C(=O)OR9 и предпочтительно R8 представляет собой -С(=O)ОН.
13. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где, по крайней мере, один R4 представляет собой -(5- или 6-членный)гетероцикл-Х, где Х представляет собой фенил или -(5- или 6-членный)гетероарил, каждый из которых является замещенным одной R7 группой, где предпочтительно R7 представляет собой -C(=O)OR9, где предпочтительно R9 представляет собой -Н, более предпочтительно R7 представляет собой -C(=O)OR9 и предпочтительно R7 присоединен к Х в положении кольца или орто или мета по отношению к месту присоединения Х к -(5- или 6-членному)гетероциклу в группе -(5- или 6-членный)гетероцикл-Х.
14. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где, по крайней мере, один R4 представляет собой -(5- или 6-членный)гетероцикл-(С1-С6)алкил-Х, где Х представляет собой фенил или -(5- или 6-членный)гетероарил, каждый из которых является замещенным одной R7 группой, где предпочтительно R7 представляет собой -C(=O)OR9, где предпочтительно R9 представляет собой -Н, более предпочтительно -С(=O)OR9 группа присоединена к фенилу или -(5- или 6-членному)гетероарилу в положении кольца или орто или мета по отношению к месту присоединения фенила или -(5- или 6-членного)гетероарила к (С1-С6)алкилу группы -(5- или 6-членный)гетероцикл-(С1-С6)алкил-Х.
15. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где каждый R4 независимо выбирают из X, где, по крайней мере, один Х представляет собой -(5- или 6-членный)гетероцикл или -(5- или 6-членный)гетероарил, каждый из которых необязательно замещен -C(=O)OR9, где предпочтительно R9 представляет собой -Н, более предпочтительно -C(=O)OR9 группа присоединена к -(5- или 6-членному)гетероциклу или -(5- или 6-членному)гетероарилу в положении кольца или орто или мета по отношению к месту присоединения -(5- или 6-членного)гетероцикла или -(5- или 6-членного)гетероарила к 6-членному, содержащему атом азота кольцу, которое является конденсированным с Q группой.
16. Соединение по пункту 15, где, по крайней мере, один Х представляет собой -тетразолил.
17. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где А и В независимо выбирают из -Н или -(С1-С6)алкила и предпочтительно каждый А и В представляет собой -Н.
18. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где А и В вместе образуют мостик, такой, что мостиковый пиперидин выбирают из группы, состоящей из:
где каждый Rd независимо выбирают из -Н, - (С1-С4)алкила, -галогена или -С(галогена)3.
19. Соединение по пю 18, где А и В вместе образуют мостик так, чтобы мостиковый пиперидин выбирают из группы, состоящей из:
и где 6-членное, содержащее атом азота кольцо, является конденсированным с Q группой, находится в эндо конфигурации по отношению к А-В мостику мостикового пиперидина.
20. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где h равно 0 и К1 представляет собой -(С1-С10)алкил, -(С2-С10)алкенил, -(С2-С10)алкинил, -(С3-С14)циклоалкил, -(С3-С14)циклоалкенил, -(С6-С14)бициклоалкил, -(С7-С14)бициклоалкенил или -(C8-С20)трициклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп и предпочтительно R1 представляет собой -(С3-С14)циклоалкил, -(С3-С14)циклоалкенил, -(С6-С14)бициклоалкил, -(С7-С14)бициклоалкенил или -(С8-С20)трициклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп.
21. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где h равно 0 и R1 выбирают из группы, состоящей из:
22. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где h равно 0 и R1 выбирают из группы, состоящей из:
где каждый Rz независимо выбирают из -H, -(С1-С4)алкила, -ОН и -CN и предпочтительно каждый Rz независимо выбирают из -H и -СН3, более предпочтительно h равно 0 и R1 выбирают из группы, состоящей из:
где каждый Rz независимо выбирают из -H, -(С1-С4)алкила, -ОН и -CN и предпочтительно каждый Rz независимо выбирают из -H и -СН3, наиболее предпочтительно h равно 0 и R1 представляет собой:
где каждый Rz представляет собой -Н.
23. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где а равно 1 и R2 представляет собой -галоген, предпочтительно R2 представляет собой -F.
24. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где R1-группа находится в экзо-конфигурации по отношению к А-В мостику мостикового пиперидина.
25. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где -Z-R1 выбирают из:
(a) (С6-С12)циклоалкила, где предпочтительно -Z-R1 представляет собой циклооктил, циклононил, циклодецил, циклоундецил или циклододецил; или
(b) (С5-С12)циклоалкенила, где предпочтительно -Z-R, представляет собой циклогексенил, циклогептенил или циклооктенил; или
(c)
(d) (С6-С12)циклоалкила, необязательно замещенного одним -(С1-С4)алкилом.
26. Соединение по любому из пунктов 1 или 2, где фармацевтически приемлемое производное представляет собой фармацевтически приемлемую соль.
27. Соединение по пункту 26, где фармацевтически приемлемое производное представляет собой HCl-соль, натриевую соль или калиевую соль.
28. Композиция, содержащая эффективное количество соединения или фармацевтически приемлемое производное соединения по любому из пунктов с 1-27 и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
29. Способ модулирования функции ORL-1 рецептора в клетке, включающий контактирование клетки, способной экспрессировать ORL-1 рецептор, с эффективным количеством соединения или фармацевтически приемлемого производного соединения по любому из пунктов 1-27.
30. Способ по пункту 29, отличающийся тем, что соединение или фармацевтически приемлемое производное соединения действует как агонист в отношении ORL-1 рецептора, как частичный агонист в отношении ORL-1 рецептора или как антагонист в отношении ORL-1 рецептора.
31. Способ лечения боли, расстройства памяти, ожирения, запоров, депрессии, деменции, Паркинсонизма, тревожности, кашля, диареи, высокого артериального давления, эпилепсии, анорексии/кахексии, недержания мочи или лекарственной зависимости у животного, включающий введение животному, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения или фармацевтически приемлемого производного соединения по любому из пунктов 1-27.
32. Набор, включающий контейнер, содержащий эффективное количество соединения или фармацевтически приемлемого производного соединения по любому из пунктов 1-27.
33. Способ приготовления композиции, включающий этап смешивания соединения или фармацевтически приемлемого производного соединения по любому из пунктов 1-27 и фармацевтически приемлемого носителя или наполнителя.
34. Соединение Формул (III), (IV) или (V):
или их фармацевтически приемлемое производное, где:
С2 или С3-мостик мостикового пиперидинового кольца соединений Формулы (III) и (IV) может быть незамещенным или замещеным с помощью 1, 2, 3, 4, 5 или 6 заместителей, независимо выбранных из -ОН, -(С1-С4)алкила, -галогена и -С(галогена)3, А и В Формулы (V) независимо выбирают из:
(a) -Н, -CN, -С(=O)-ОТ3 или -C(=O)N(T), (T2); или
(b) -(С3-С12)циклоалкила, -(С3-С12)циклоалкокси, -(С1-С6)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила или -(С1-С6)алкокси, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1 или 2 заместителей, независимо выбранных из -ОН, -S(=O)2NH2, -N(R6)2,=NR6, -С(=O)ОТ3, -CON(R6)2, -N(R6)C(=O)R9 и -(5- или 6-членного)гетероцикла или 1, 2 или 3 независимо выбранного -галогена;
Z представляет собой -[(С1-С10)алкил, необязательно замещенный R1]h-, где h равно О или 1; или -[(С1-С10)алкенил, необязательно замещенный R1] или -(C1-C10)алкил-NR6C(=Y)-;
R1 выбирают из
(a) -(C1-С10)алкила, -(С2-С10)алкенила, -(С2-С10)алкинила, -O(С1-С6)алкила, -(С3-С7)циклоалкокси, -(С6-С14)бициклоалкила, -(С8-С20)трициклоалкила, -(С5-С10)циклоалкенила, -(С7-С14)бициклоалкенила, -(С8-С20)трициклоалкенила, -(от 3- до 7-членного)гетероцикла, -(от 7- до 10-членного)бициклогетероцикла, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп; или
(b)
-Z-R1 представляет собой 3,3-дифенилпропил-, необязательно замещенный по 3 атому углерода пропила с помощью -CN, -C(=O)N(R6)2, -C(=O)OV1 или -тетразолила; или
-Z-R1 представляет собой -(С1-С4)алкил, замещенный тетразолилом;
каждый R6 независимо выбирают из -Н, -(С1-С6)алкила или -(С3-С7)циклоалкила или две Re группы, присоединенные к одному и тому же самому атому азота, могут вместе образовывать от 5- до 8-членное кольцо, в котором число атомов в кольце включает атом азота, и в котором один из атомов углерода в от 5- до 8-членном кольце необязательно замещен О, S или N(T3);
каждый R7 независимо выбирают из -(С1-С4)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила, -OR9, -SR9, -С(галогена)2, -СН(галогена)2, -СН2(галогена), -CN, -галогена, -N3, -NO2, -CH=N(R9), -N(R9)2, -N(R9)OH, -N(R9)S(=O)R12, -N(R9)S(=O)2R12, -N(R9)C(=O)R12, -N(R9)C(=O)N(T1)(T2), -N(R9)C(=O)OR12, -C(=O)R9, -C(=O)N(T1)(T2), -C(=O)OR9, -OC(=O)R9, -OC(=O)N(T1)(T2), -OC(=O)OR9, -S(=O)R9 или -S(=O)2R9;
каждый R8 независимо выбирают из -(С1-С4)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила, -(5- или 6-членного)гетероарила, -(С1-С6)алкилаСООR9, -OR9, -SR9, -С(галогена)2, -СН(галогена)2, -СН2(галогена), -CN, О, =S, -галогена, -N3, -NO2, -CH-N(R9), -N(R9)(C1-C6)алкилаCOOR9, -N(R9)2, -N(R9)OH, -N(R9)S(=O)R12, -N(R9)S(=O)2R12, -N(R9)C(=O)R12, -N(R9)C(=O)N(T1)(T2), -N(R9)C(=O)OR12, -C(=O)R9, -C(=O)N(T1)(T2), -C(=O)OR9, -OC(=O)R9, -OC(=O)N(T1)(T2), -OC(=O)OR9, -S(=O)R9 или -S(=O)2R9;
каждый R9 независимо выбирают из -Н, -(С1-С6)алкила, -(С2-С6)алкенила, -(С2-С6)алкинила, -(С3-С8)циклоалкила, -(С5-С8)циклоалкенила, -фенила, -бензила, -(от 3- до 6-членного)гетероцикла, -С(галогена)3, -СН(галогена)2 или -СН2(галогена);
если h равно 0, тогда R11 может быть выбран из -Н, -CN, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2 или R11 может быть -(С1-С4)алкилом, который является незамещенным или замещенным с помощью -ОН, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -С(=O)N(R6)2;
если h равно 1, тогда R11 может быть выбран из -Н, -CN, -ОН, -галогена, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R)2 или R11 может быть -(С1-С4)алкилом, который является незамещенным или замещенным с помощью -ОН, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2;
иначе, когда Z представляет собой -(С1-С10)алкил-NR6C(=Y)-, тогда R11 может быть выбран из -Н, -CN, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2 или R11 может быть -(С1-С4)алкилом, который является незамещенным или замещенным с помощью -ОН, -(С1-С4)алкокси, -N(R6)2, -C(=O)OR9 или -C(=O)N(R6)2;
каждый R12 независимо выбирают из -Н или -(С1-С4)алкила;
R20 выбирают из NO2 или NH2,
m равно целому числу, выбранному из 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 или 11;
каждый е и f равны целому числу, независимо выбранному из 0, 1, 2, 3, 4 или 5, при условии, что 2≤(е+f)≤5;
каждый j и k равны целому числу, независимо выбранному из 0, 1, 2, 3 или 4, при условии, что 1≤(j+k)≤4;
каждый р равно целому числу, независимо выбранному из 0, 1, 2, 3 или 4;
каждый Т1, Т2, и Т3 независимо представляет собой -Н или -(С1-С10)алкил, который является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп и необязательно, в которых любой -(С1-С10)алкильный атом углерода, за исключением атома углерода, связанного непосредственно с атомом, к которому T1, T2 или Т3 присоединены, независимо замещен с помощью О, S или N(R6) или T1 и Т2 могут вместе образовывать от 5- до 8-членное кольцо, в котором число атомов в кольце включает атом азота, с которым T1 и Т2 связаны, указанное от 5- до 8-членное кольцо является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп и необязательно любой атом углерода в указанном от 5- до 8-членном кольце независимо замещен О, S или N(R6);
каждый V1 независимо выбирают из -Н, -(С1-С6)алкила, -(С3-С7)циклоалкила, -фенила или -бензила; и
каждый галоген независимо выбирают из -F, -Cl, -Br или -I.
35. Соединение по пункту 34, где h равно 0 и R1 представляет собой -(С1-С10)алкил, -(С2-С10)алкенил, -(С2-С10)алкинил, -(С3-С14)циклоалкил, -(С3-С14)циклоалкенил, -(С6-С14)бициклоалкил, -(С7-С14)бициклоалкенил или -(С8-С20)трициклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп и предпочтительно R1 представляет собой -(С3-С14)циклоалкил, -(С3-С14)циклоалкенил, -(С6-С14)бициклоалкил, -(С7-С14)бициклоалкенил или -(С8-С20)трициклоалкил, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп.
36. Соединение по пункту 34, где h равно 0 и R1 выбирают из группы, состоящей из:
где каждый Rz независимо выбирают из -H, -(С1-С4)алкила, -ОН и -CN и предпочтительно каждый Rz независимо выбирают из -H и -СН3, предпочтительно h равно 0 и R1 выбирают из группы, состоящей из:
где каждый Rz независимо выбирают из -H, -(С1-С4)алкила, -ОН и -CN и предпочтительно каждый Rz независимо выбирают из -H и -СН3, более предпочтительно h равно 0 и R1 представляет собой:
где каждый Rz представляет собой -H.
37. Соединение по пункту 34, где -Z-R1 выбирают из:
(а) (С6-С12)циклоалкила, где предпочтительно -Z-R, представляет собой циклооктил, циклононил, циклодецил, циклоундецил или циклододецил, предпочтительно
или
(b) (С5-С12)циклоалкенила, где предпочтительно -Z-R1 представляет собой циклогексенил, циклогептенил или циклооктенил, предпочтительно
или
(c)
(d) (С6-С12)циклоалкила, необязательно замещенного одним -(С1-С4)алкилом.
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US96699407P | 2007-08-31 | 2007-08-31 | |
| US60/966,994 | 2007-08-31 | ||
| US98979107P | 2007-11-21 | 2007-11-21 | |
| US60/989,791 | 2007-11-21 | ||
| US4636408P | 2008-04-18 | 2008-04-18 | |
| US61/046,364 | 2008-04-18 | ||
| US8246408P | 2008-07-21 | 2008-07-21 | |
| US61/082,464 | 2008-07-21 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010108388/04A Division RU2488585C2 (ru) | 2007-08-31 | 2008-08-29 | Замещенные пиперидиновые соединения хиноксалинового типа и их применение |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012154570A true RU2012154570A (ru) | 2014-06-27 |
Family
ID=40260760
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010108388/04A RU2488585C2 (ru) | 2007-08-31 | 2008-08-29 | Замещенные пиперидиновые соединения хиноксалинового типа и их применение |
| RU2012154570/04A RU2012154570A (ru) | 2007-08-31 | 2012-12-17 | Замещенные пиперидиновые соединения хиноксалинового типа и их применение |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010108388/04A RU2488585C2 (ru) | 2007-08-31 | 2008-08-29 | Замещенные пиперидиновые соединения хиноксалинового типа и их применение |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8846929B2 (ru) |
| EP (6) | EP3564240B1 (ru) |
| JP (2) | JP5554709B2 (ru) |
| KR (3) | KR20120102172A (ru) |
| CN (1) | CN101878208B (ru) |
| AU (1) | AU2008291823B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0815327A2 (ru) |
| CA (1) | CA2697051C (ru) |
| CO (1) | CO6270361A2 (ru) |
| DK (1) | DK3564240T3 (ru) |
| ES (3) | ES2920605T3 (ru) |
| IL (1) | IL203914A (ru) |
| MX (2) | MX379353B (ru) |
| MY (1) | MY150602A (ru) |
| NZ (1) | NZ582940A (ru) |
| PH (1) | PH12013500913A1 (ru) |
| RU (2) | RU2488585C2 (ru) |
| TW (2) | TWI448289B (ru) |
| WO (1) | WO2009027820A2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2755123C1 (ru) * | 2020-11-26 | 2021-09-13 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" | Способ получения (6R,8R,10S,12R,13aR)-5-метил-3,6,7,8,9,10,11,12,13,13а-декагидро-1Н-2,6:6а,10:8,12-триметаноциклонона[c]-азоцина |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3564240B1 (en) * | 2007-08-31 | 2022-04-06 | Purdue Pharma L.P. | Piperidine intermediates |
| PT2247292T (pt) * | 2008-03-05 | 2017-07-17 | Merck Patent Gmbh | Derivados de piridopirazinonas como estimulantes da secreção de insulina, procedimentos para a sua obtenção e a sua utilização no tratamento da diabetes |
| WO2010010458A1 (en) | 2008-07-21 | 2010-01-28 | Purdue Pharma L.P. | Substituted-quinoxaline-type bridged-piperidine compounds and the uses thereof |
| EP2394997A4 (en) * | 2009-02-03 | 2012-07-18 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | PROCESS FOR PREPARING 1- (4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES |
| WO2011136369A1 (ja) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | 協和発酵キリン株式会社 | カチオン性脂質 |
| JP5902616B2 (ja) | 2010-04-28 | 2016-04-13 | 協和発酵キリン株式会社 | カチオン性脂質 |
| JP6076913B2 (ja) | 2010-12-07 | 2017-02-08 | ドレクセル ユニバーシティ | 癌からの転移を阻害する方法 |
| ES2613631T3 (es) * | 2010-12-22 | 2017-05-25 | Purdue Pharma L.P. | Compuestos de piperidina de tipo quinoxalina sustituidos con fósforo y usos de los mismos |
| JP2013095755A (ja) | 2011-11-02 | 2013-05-20 | Kyowa Hakko Kirin Co Ltd | カチオン性脂質 |
| EP2776444A4 (en) | 2011-11-10 | 2015-07-22 | Osi Pharmaceuticals Llc | dihydropteridinones |
| US9290488B2 (en) | 2011-12-01 | 2016-03-22 | Purdue Pharma L.P. | Azetidine-substituted quinoxalines as opioid receptor like-1 modulators |
| US9085561B2 (en) * | 2012-07-30 | 2015-07-21 | Purdue Pharma L.P. | Cyclic urea- or lactam-substituted quinoxaline-type piperidines as ORL-1 modulators |
| US9090618B2 (en) | 2012-12-27 | 2015-07-28 | Purdue Pharma L.P. | Substituted benzimidazole-type piperidine compounds and uses thereof |
| US9963458B2 (en) | 2012-12-27 | 2018-05-08 | Purdue Pharma L.P. | Indole and indoline-type piperidine compounds and uses thereof |
| US9951038B2 (en) * | 2012-12-27 | 2018-04-24 | Purdue Pharma L.P. | Quinazolin-4(3H)-one-type piperidine compounds and uses thereof |
| US10118927B2 (en) | 2012-12-27 | 2018-11-06 | Purdue Pharma L.P. | Substituted piperidin-4-amino-type compounds and uses thereof |
| WO2014102592A2 (en) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Purdue Pharma L.P. | Oxime/substituted quinoxaline-type piperidine compounds and uses thereof |
| EP3083563A1 (en) | 2013-12-20 | 2016-10-26 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Piperazine derivatives having multimodal activity against pain |
| EP3142997A1 (en) | 2014-05-12 | 2017-03-22 | Micromidas, Inc. | Methods of producing compounds from 5-(halomethyl)furfural |
| JOP20190008A1 (ar) * | 2016-07-26 | 2019-01-24 | Purdue Pharma Lp | علاج ومنع اضطرابات النوم |
| US11267817B2 (en) | 2017-05-02 | 2022-03-08 | Drexel University | Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-ones as CX3CR1 antagonists |
| CN107973755B (zh) * | 2018-01-08 | 2020-12-29 | 滨州学院 | 一种3-乙酰氨基喹喔啉酮衍生物的制备方法 |
| AU2019212435B2 (en) | 2018-01-24 | 2022-03-10 | Purdue Pharma L. P. | Sleep disorder treatment and prevention |
| KR102659846B1 (ko) * | 2019-01-31 | 2024-04-24 | 퍼듀 퍼머 엘피 | 치환된-퀴녹살린-유형 브리지된-피페리딘 화합물의 다형체 형태 |
| EP4249489A4 (en) * | 2020-11-26 | 2023-10-18 | Lg Chem, Ltd. | HETEROCYCLIC COMPOUND AS DIACYLGLYCEROL KINASE INHIBITOR AND USE THEREOF |
| CN115611856B (zh) * | 2021-07-14 | 2024-07-05 | 宜昌人福药业有限责任公司 | 一种哌啶衍生物及其药物组合物、制备方法和用途 |
| WO2023250190A1 (en) * | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Purdue Pharma L.P. | Methods of treating or preventing overactive bladder syndrome |
Family Cites Families (86)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3536809A (en) | 1969-02-17 | 1970-10-27 | Alza Corp | Medication method |
| US3598123A (en) | 1969-04-01 | 1971-08-10 | Alza Corp | Bandage for administering drugs |
| US3845770A (en) | 1972-06-05 | 1974-11-05 | Alza Corp | Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent |
| US3916899A (en) | 1973-04-25 | 1975-11-04 | Alza Corp | Osmotic dispensing device with maximum and minimum sizes for the passageway |
| JPS5811871B2 (ja) * | 1975-05-23 | 1983-03-04 | 第一製薬株式会社 | ピペリジルベンズイミダゾ−ルユウドウタイノセイゾウホウ |
| US3963727A (en) * | 1975-06-06 | 1976-06-15 | Daiichi Seiyaku Co., Ltd. | 1,2 Disubstituted benzimidazole derivatives |
| JPS5811873B2 (ja) * | 1975-06-11 | 1983-03-04 | 第一製薬株式会社 | ピペリジルベンゾイミダゾ−ルユウドウタイノセイゾウホウ |
| JPS5823397B2 (ja) * | 1975-06-12 | 1983-05-14 | 第一製薬株式会社 | ピペリジルペンゾイミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウ |
| NZ181256A (en) | 1975-07-21 | 1978-04-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(w-benzazol-11-ylalkyl)-piperidine derivatives and pharmaceutical compositions containing certain of these derivatives |
| US4008719A (en) | 1976-02-02 | 1977-02-22 | Alza Corporation | Osmotic system having laminar arrangement for programming delivery of active agent |
| IE58110B1 (en) | 1984-10-30 | 1993-07-14 | Elan Corp Plc | Controlled release powder and process for its preparation |
| US5073543A (en) | 1988-07-21 | 1991-12-17 | G. D. Searle & Co. | Controlled release formulations of trophic factors in ganglioside-lipsome vehicle |
| IT1229203B (it) | 1989-03-22 | 1991-07-25 | Bioresearch Spa | Impiego di acido 5 metiltetraidrofolico, di acido 5 formiltetraidrofolico e dei loro sali farmaceuticamente accettabili per la preparazione di composizioni farmaceutiche in forma a rilascio controllato attive nella terapia dei disturbi mentali organici e composizioni farmaceutiche relative. |
| US5120548A (en) | 1989-11-07 | 1992-06-09 | Merck & Co., Inc. | Swelling modulated polymeric drug delivery device |
| US5733566A (en) | 1990-05-15 | 1998-03-31 | Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii | Controlled release of antiparasitic agents in animals |
| WO1992007847A1 (fr) * | 1990-11-06 | 1992-05-14 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derive de pyrazine fusionnee |
| US5698155A (en) | 1991-05-31 | 1997-12-16 | Gs Technologies, Inc. | Method for the manufacture of pharmaceutical cellulose capsules |
| US5580578A (en) | 1992-01-27 | 1996-12-03 | Euro-Celtique, S.A. | Controlled release formulations coated with aqueous dispersions of acrylic polymers |
| US5591767A (en) | 1993-01-25 | 1997-01-07 | Pharmetrix Corporation | Liquid reservoir transdermal patch for the administration of ketorolac |
| ATE216580T1 (de) * | 1993-07-16 | 2002-05-15 | Merck & Co Inc | Benzoxazinon- und benzopyrimidinon- piperidinyl- verbindungen als tokolytische oxytocin-rezeptor- antagonisten |
| GB9314977D0 (en) | 1993-07-20 | 1993-09-01 | Glaxo Spa | Chemical compounds |
| US5739129A (en) * | 1994-04-14 | 1998-04-14 | Glaxo Wellcome Inc. | CCK or gastrin modulating 5-heterocyclic-1, 5 benzodiazepines |
| PE27497A1 (es) * | 1994-04-15 | 1997-08-07 | Glaxo Inc | Derivados de 1,5 benzodiazepina |
| IT1270594B (it) | 1994-07-07 | 1997-05-07 | Recordati Chem Pharm | Composizione farmaceutica a rilascio controllato di moguisteina in sospensione liquida |
| CA2207618A1 (en) * | 1994-12-23 | 1996-07-04 | Helmut Pieper | Piperazine derivatives, medicaments comprising these compounds, their use and processes for their preparation |
| AU6111796A (en) | 1995-06-12 | 1997-01-09 | G.D. Searle & Co. | Compositions comprising a cyclooxygenase-2 inhibitor and a 5 -lipoxygenase inhibitor |
| JP4366532B2 (ja) * | 1997-05-30 | 2009-11-18 | 萬有製薬株式会社 | ２−オキソイミダゾール誘導体 |
| WO1999032481A1 (en) * | 1997-12-23 | 1999-07-01 | Alcon Laboratories, Inc. | Muscarinic agents and use thereof to treat glaucoma, myopia and various other conditions |
| ATE219772T1 (de) * | 1998-01-19 | 2002-07-15 | Pfizer | 4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)piperidin derivate als orl1-rezeptor agoniste |
| SE9800836D0 (sv) | 1998-03-13 | 1998-03-13 | Astra Ab | New Compounds |
| DE69943144D1 (de) * | 1998-03-31 | 2011-03-03 | Kyowa Hakko Kirin Co Ltd | Stickstoffenthaltende heterocyclische verbindungen |
| CA2319554C (en) | 1998-03-31 | 2005-06-28 | Warner-Lambert Company | Quinoxalinones as serine protease inhibitors such as factor xa and thrombin |
| US6262066B1 (en) * | 1998-07-27 | 2001-07-17 | Schering Corporation | High affinity ligands for nociceptin receptor ORL-1 |
| ID29137A (id) * | 1998-07-27 | 2001-08-02 | Schering Corp | Ligan-ligan afinitas tinggi untuk reseptor nosiseptin orl-1 |
| MA26659A1 (fr) * | 1998-08-06 | 2004-12-20 | Pfizer | Dérivés de benzimidazole nouveaux, compositions pharmaceutiques les contenant et procédé pour leur préparation. |
| EP1123928A4 (en) * | 1998-10-20 | 2005-02-16 | Takeda Pharmaceutical | 1,5-BENZODIAZEPINE COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND MEDICAMENT |
| US7217714B1 (en) * | 1998-12-23 | 2007-05-15 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | CCR5 modulators |
| PE20001420A1 (es) * | 1998-12-23 | 2000-12-18 | Pfizer | Moduladores de ccr5 |
| EP1013276A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-06-28 | Pfizer Inc. | Aminoazacycloalkanes as CCR5 modulators |
| US6340681B1 (en) * | 1999-07-16 | 2002-01-22 | Pfizer Inc | 2-benzimidazolylamine compounds as ORL-1-receptor agonists |
| EP1230220A1 (en) | 1999-11-09 | 2002-08-14 | Eli Lilly And Company | Beta-aminoacid compounds useful for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis |
| WO2001039775A1 (en) * | 1999-12-06 | 2001-06-07 | Euro-Celtique, S.A. | Benzimidazole compounds having nociceptin receptor affinity |
| EP1122257B1 (en) * | 2000-01-05 | 2005-10-12 | Pfizer Inc. | Benzimidazole compounds as ORL1-receptor agonists |
| GB0005642D0 (en) * | 2000-03-10 | 2000-05-03 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| DE10013318A1 (de) * | 2000-03-17 | 2001-09-20 | Merck Patent Gmbh | Formulierung enthaltend Chinoxalinderivate |
| AU6594401A (en) | 2000-05-24 | 2001-12-03 | Bayer Aktiengesellschaft | 6-heterocyclyl-3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalines |
| GB0017690D0 (en) | 2000-07-20 | 2000-09-06 | Weatherford Lamb | Improvements in valves |
| US6576644B2 (en) * | 2000-09-06 | 2003-06-10 | Bristol-Myers Squibb Co. | Quinoline inhibitors of cGMP phosphodiesterase |
| AU2002257114A1 (en) | 2001-04-06 | 2002-10-21 | Schering Corporation | Treatment of malaria with farsenyl protein transferase inhibitors |
| CN1516584A (zh) * | 2001-04-18 | 2004-07-28 | ŷ�����ǹɷ�����˾ | 螺吡唑化合物 |
| SI1975164T1 (sl) * | 2001-04-18 | 2010-05-31 | Euro Celtique Sa | Oktahidrobenzimidazolonske spojine kot analgetiki |
| US6828440B2 (en) * | 2001-04-18 | 2004-12-07 | Euro-Celtique, S.A. | Spiroindene and spiroindane compounds |
| EP1379252A4 (en) * | 2001-04-18 | 2005-11-02 | Euro Celtique Sa | Nociceptin Analogs |
| CZ20032850A3 (cs) * | 2001-04-18 | 2004-02-18 | Euro-Celtique, S. A. | Analogy nociceptinu |
| PE20030320A1 (es) * | 2001-07-17 | 2003-04-03 | Gruenenthal Chemie | Derivados sustituidos de 4-aminociclohexanol |
| US20030134846A1 (en) * | 2001-10-09 | 2003-07-17 | Schering Corporation | Treatment of trypanosoma brucei with farnesyl protein transferase inhibitors |
| JPWO2003062234A1 (ja) * | 2002-01-23 | 2005-05-19 | 山之内製薬株式会社 | キノキサリン化合物 |
| DE10211770A1 (de) * | 2002-03-14 | 2003-10-02 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue substituierte Piperidine, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US7026312B2 (en) * | 2002-03-14 | 2006-04-11 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Substituted piperidines, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for the preparation thereof |
| DK1491212T3 (da) * | 2002-03-29 | 2012-10-29 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | Middel til behandling af søvnforstyrrelser |
| US7001901B2 (en) * | 2002-08-27 | 2006-02-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Tetrazolylpropionamides as inhibitors of Aβ protein production |
| US7067658B2 (en) * | 2002-09-30 | 2006-06-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyridino and pyrimidino pyrazinones |
| UA80767C2 (en) * | 2002-12-20 | 2007-10-25 | Pfizer Prod Inc | Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth |
| DE10343098A1 (de) | 2003-09-18 | 2005-04-14 | Bayer Healthcare Ag | Tetrahydrochinoxaline und ihre Verwendung |
| SA04250305B1 (ar) * | 2003-09-25 | 2008-06-02 | سولفاي فارماسوتيكالز بي . في | مشتقات بنزيميدازولون cenzimidazolone وكينازولينون quinazolinone كمساعادات على مستقبلات ORL1 البشرية |
| AR045843A1 (es) * | 2003-10-03 | 2005-11-16 | Solvay Pharm Bv | Derivados de bencimidazolonas y quinazolinonas sustituidas con hidronopol como agonistas en receptores orl 1 humanos |
| US20050228023A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-10-13 | Sri International | Agonist and antagonist ligands of the nociceptin receptor |
| US20080214827A1 (en) * | 2004-02-03 | 2008-09-04 | Euro-Celtique S.A. | Synthesis of Cyanoimino-Benzoimidazoles |
| DE102004023332A1 (de) | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| CA2580292A1 (en) * | 2004-09-15 | 2006-03-23 | Schering-Plough Ltd. | Process for preparing substituted 8-azabicyclo[3.2.1] octan-3-ols |
| WO2006038112A1 (en) | 2004-10-01 | 2006-04-13 | Warner-Lambert Company Llc | Use of kinase inhibitors to promote neochondrogenesis |
| EP1692939A1 (en) * | 2005-02-19 | 2006-08-23 | Bayer CropScience S.A. | Pesticidal substituted piperidines |
| JP2008088057A (ja) * | 2005-03-23 | 2008-04-17 | Nippon Chemiphar Co Ltd | Ｎ−置換−ｎ−（４−ピペリジニル）アミド誘導体 |
| JP2006327947A (ja) | 2005-05-23 | 2006-12-07 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | ４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）ピペリジン−３−カルボン酸誘導体の効率的不斉合成 |
| US7300947B2 (en) * | 2005-07-13 | 2007-11-27 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | N-dihydroxyalkyl-substituted 2-oxo-imidazole derivatives |
| WO2007050381A2 (en) * | 2005-10-24 | 2007-05-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 3-piperidin-4-yl-indole orl-1 receptor modulators |
| PE20071159A1 (es) * | 2005-10-31 | 2007-11-30 | Schering Corp | Derivados de tropano 3-monosustituido como ligandos de receptores de nociceptina |
| CN101374519A (zh) * | 2005-12-22 | 2009-02-25 | 弗特克斯药品有限公司 | 毒蕈碱性受体调节剂 |
| TW200815405A (en) * | 2006-06-09 | 2008-04-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| CN101595100B (zh) * | 2007-01-16 | 2014-06-11 | 普渡制药公司 | 作为orl-1配体的杂环取代的哌啶 |
| BRPI0808025A2 (pt) * | 2007-03-01 | 2014-06-24 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | Composto de benzimidazol e uso farmacêutico do mesmo |
| US7799806B2 (en) | 2007-04-04 | 2010-09-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted n-benzyl piperidines as somatostatin receptor modulators |
| EP3564240B1 (en) * | 2007-08-31 | 2022-04-06 | Purdue Pharma L.P. | Piperidine intermediates |
| WO2010010458A1 (en) * | 2008-07-21 | 2010-01-28 | Purdue Pharma L.P. | Substituted-quinoxaline-type bridged-piperidine compounds and the uses thereof |
| US9951038B2 (en) * | 2012-12-27 | 2018-04-24 | Purdue Pharma L.P. | Quinazolin-4(3H)-one-type piperidine compounds and uses thereof |
| WO2014102592A2 (en) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Purdue Pharma L.P. | Oxime/substituted quinoxaline-type piperidine compounds and uses thereof |
-
2008
- 2008-08-29 EP EP19160618.5A patent/EP3564240B1/en active Active
- 2008-08-29 EP EP08806986.9A patent/EP2086958B1/en active Active
- 2008-08-29 MX MX2017012374A patent/MX379353B/es unknown
- 2008-08-29 DK DK19160618.5T patent/DK3564240T3/da active
- 2008-08-29 WO PCT/IB2008/002291 patent/WO2009027820A2/en not_active Ceased
- 2008-08-29 BR BRPI0815327A patent/BRPI0815327A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-08-29 ES ES19160618T patent/ES2920605T3/es active Active
- 2008-08-29 RU RU2010108388/04A patent/RU2488585C2/ru active
- 2008-08-29 TW TW097133373A patent/TWI448289B/zh active
- 2008-08-29 KR KR1020127022679A patent/KR20120102172A/ko not_active Withdrawn
- 2008-08-29 EP EP11188195A patent/EP2433936A1/en not_active Withdrawn
- 2008-08-29 CA CA2697051A patent/CA2697051C/en active Active
- 2008-08-29 NZ NZ582940A patent/NZ582940A/xx unknown
- 2008-08-29 MX MX2010002449A patent/MX2010002449A/es unknown
- 2008-08-29 KR KR1020147030748A patent/KR20140139125A/ko not_active Ceased
- 2008-08-29 EP EP16176601.9A patent/EP3101018B1/en active Active
- 2008-08-29 CN CN200880104528.6A patent/CN101878208B/zh active Active
- 2008-08-29 JP JP2010522469A patent/JP5554709B2/ja active Active
- 2008-08-29 MY MYPI20100343 patent/MY150602A/en unknown
- 2008-08-29 EP EP11188205.6A patent/EP2433937B1/en active Active
- 2008-08-29 KR KR1020107007100A patent/KR101527842B1/ko active Active
- 2008-08-29 ES ES08806986.9T patent/ES2534546T3/es active Active
- 2008-08-29 TW TW102108038A patent/TW201322983A/zh unknown
- 2008-08-29 AU AU2008291823A patent/AU2008291823B2/en active Active
- 2008-08-29 ES ES11188205.6T patent/ES2593706T3/es active Active
- 2008-08-29 EP EP11188189A patent/EP2433935A1/en not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-02-11 IL IL203914A patent/IL203914A/en active IP Right Grant
- 2010-02-24 US US12/712,042 patent/US8846929B2/en active Active
- 2010-03-26 CO CO10035578A patent/CO6270361A2/es active IP Right Grant
-
2012
- 2012-12-17 RU RU2012154570/04A patent/RU2012154570A/ru not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-05-07 PH PH12013500913A patent/PH12013500913A1/en unknown
- 2013-12-20 JP JP2013263803A patent/JP2014094947A/ja not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-07-14 US US14/331,034 patent/US9278967B2/en active Active
-
2016
- 2016-02-11 US US15/041,998 patent/US9527840B2/en active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2755123C1 (ru) * | 2020-11-26 | 2021-09-13 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" | Способ получения (6R,8R,10S,12R,13aR)-5-метил-3,6,7,8,9,10,11,12,13,13а-декагидро-1Н-2,6:6а,10:8,12-триметаноциклонона[c]-азоцина |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012154570A (ru) | Замещенные пиперидиновые соединения хиноксалинового типа и их применение | |
| CN113272280B (zh) | 哒嗪酮化合物及其用途 | |
| DE60023146T2 (de) | Kondensierte indolinderivate und deren verwendung als 5ht-,insbesondere 5ht2c, rezeptorliganden | |
| WO2006064757A1 (ja) | アミノカルボン酸誘導体およびその医薬用途 | |
| JP4599347B2 (ja) | グルカゴンレセプターアンタゴニストとしての置換３−シアノチオフェンアセトアミド | |
| NO20072115L (no) | Farmasoytiske forbindelser | |
| WO2008057862A3 (en) | MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-&kappav;B ACTIVITY AND USE THEREOF | |
| JP2009521483A5 (ru) | ||
| AU3192195A (en) | Thiazolidinedione derivatives, their production and use | |
| JPWO2002053565A1 (ja) | 三環式複素環誘導体化合物およびその化合物を有効成分とする医薬 | |
| RU2002111561A (ru) | 2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2006514003A5 (ru) | ||
| JP7734827B2 (ja) | イミダゾ環系化合物及びその使用 | |
| EP3564242B1 (en) | Compound for selectively inhibiting kinase and use thereof | |
| WO2024027814A1 (zh) | 具有KRas G12D抑制作用的化合物 | |
| JPS60231674A (ja) | クロマン誘導体、その製法およびそれを含む医薬組成物 | |
| RU2005130002A (ru) | Производные 3-метил-2-(2-фенилоксазол-4-илметокси)циклогексанкарбониламино)масляной кислоты и родственные соединения в качестве модуляторов ppar для лечения диабета типа 2 и атеросклероза | |
| JPWO2006080323A1 (ja) | ヘテロ６員環化合物及びその用途 | |
| RU2007125658A (ru) | Фенилпиперазиновые производные с сочетанием свойств неполного агонизма к рецепторам дофамина-d2 и ингибирования повторного поглощения серотонина | |
| JP2006502175A (ja) | 糖尿病及び関連疾患を治療する方法 | |
| TWI823255B (zh) | 作為Wee-1抑制劑的稠環化合物 | |
| JP2003532724A (ja) | ソマトスタチン誘導体に親和性を有する、ヒダントイン誘導体 | |
| MXPA03010811A (es) | Compuestos heterociclico y uso farmaceutico. | |
| PT93979B (pt) | Processo para a preparacao de guanidinas heterociclicas | |
| CA2063912A1 (en) | Analgesic use of benzobicyclic carboxamides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170601 |