RU2011153309A - Способ получения промежуточных соединений для получения дронедарона - Google Patents
Способ получения промежуточных соединений для получения дронедарона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011153309A RU2011153309A RU2011153309/04A RU2011153309A RU2011153309A RU 2011153309 A RU2011153309 A RU 2011153309A RU 2011153309/04 A RU2011153309/04 A RU 2011153309/04A RU 2011153309 A RU2011153309 A RU 2011153309A RU 2011153309 A RU2011153309 A RU 2011153309A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- base
- benzofuran
- heating
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 29
- ZQTNQVWKHCQYLQ-UHFFFAOYSA-N dronedarone Chemical compound C1=CC(OCCCN(CCCC)CCCC)=CC=C1C(=O)C1=C(CCCC)OC2=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C12 ZQTNQVWKHCQYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229960002084 dronedarone Drugs 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 40
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 16
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract 6
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 4
- TZWFMUKHXIOGKZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O TZWFMUKHXIOGKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical group CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical group CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical group CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims 3
- MCMFEZDRQOJKMN-UHFFFAOYSA-N 1-butylimidazole Chemical group CCCCN1C=CN=C1 MCMFEZDRQOJKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylimidazole Chemical group CCN1C=CN=C1 IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical group CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IYVYLVCVXXCYRI-UHFFFAOYSA-N 1-propylimidazole Chemical group CCCN1C=CN=C1 IYVYLVCVXXCYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Chemical group CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Chemical group CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Chemical group CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical group C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Chemical group CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical group CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical group C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical group CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 0 CCCCc1c(C(c2ccc(*)cc2)=O)c2cc([N+](O)=O)ccc2[o]1 Chemical compound CCCCc1c(C(c2ccc(*)cc2)=O)c2cc([N+](O)=O)ccc2[o]1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы Iaи его солей,включающийнагрев соединения формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором.2. Способ по п.1 для получения соединения формулы Ibи его солей,включающийа) нагрев сложного эфира формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором с предоставлением бензофурана формулы Ia;b) нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в присутствии основания В или, альтернативно, нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в ионогенной жидкости С с предоставлением соединения формулы Ib.3. Способ по п.1 или 2 для получения соединения формулы Iгде R1 представляет собой метокси или гидроксил;и его солей;включающийa) ацилирование 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-1-(4-метоксифенил)этанона формулы IV посредством хлорангидрида формулы VI в присутствии основания А с предоставлением нового сложного эфира формулы VII;b) нагрев сложного эфира формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором с предоставлением бензофурана формулы Ia;с) необязательный нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в присутствии основания В или, альтернативно, нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в ионогенной жидкости С с предоставлением соединения формулы Ib.4. Способ по п.1 или 2 для получения соединения формулы Iгде R1 представляет собой метокси или гидроксил;и его солей;включающий, как показано на схеме 1,a) взаимодействие соединения формулы V, где M представляет собой Na или К, с хлорангидридом формулы VI в присутствии основания А с предоставлением сложного эфира формулы VII;b) нагрев сложного эфира формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором с предоставлением бензофурана формулы Ia;с) необязательный нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr
Claims (12)
1. Способ получения соединения формулы Ia
и его солей,
включающий
нагрев соединения формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором.
2. Способ по п.1 для получения соединения формулы Ib
и его солей,
включающий
а) нагрев сложного эфира формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором с предоставлением бензофурана формулы Ia;
b) нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в присутствии основания В или, альтернативно, нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в ионогенной жидкости С с предоставлением соединения формулы Ib.
3. Способ по п.1 или 2 для получения соединения формулы I
где R1 представляет собой метокси или гидроксил;
и его солей;
включающий
a) ацилирование 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-1-(4-метоксифенил)этанона формулы IV посредством хлорангидрида формулы VI в присутствии основания А с предоставлением нового сложного эфира формулы VII;
b) нагрев сложного эфира формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором с предоставлением бензофурана формулы Ia;
с) необязательный нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в присутствии основания В или, альтернативно, нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в ионогенной жидкости С с предоставлением соединения формулы Ib.
4. Способ по п.1 или 2 для получения соединения формулы I
где R1 представляет собой метокси или гидроксил;
и его солей;
включающий, как показано на схеме 1,
a) взаимодействие соединения формулы V, где M представляет собой Na или К, с хлорангидридом формулы VI в присутствии основания А с предоставлением сложного эфира формулы VII;
b) нагрев сложного эфира формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором с предоставлением бензофурана формулы Ia;
с) необязательный нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в присутствии основания В или, альтернативно, нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в ионогенной жидкости С с предоставлением соединения формулы Ib.
5. Способ по п.2, где превращение бензофурана формулы Ia в соединение формулы Ib осуществляют посредством нагрева бензофурана формулы Ia c HCl или HBr в присутствии основания В.
6. Способ по п.2, где превращение бензофурана формулы Ia в соединение формулы Ib осуществляют посредством нагрева бензофурана формулы Ia c HCl или HBr в ионогенной жидкости С.
7. Способ по п.1, где
основание В представляет собой диизопропилэтиламин, три-н-бутиламин, три-н-пропиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диэтиланилин, N-метилимидазол, N-этилимидазол, N-пропилимидазол, N-бутилимидазол, коллидин, 2,6-лутидин, 1,4-диазабицикло-[2,2,2]-октан, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин и хинуклидин
и цеолитный катализатор представляет собой природный или синтетический алюмосиликат.
8. Способ по п.1, где
основание В представляет собой диизопропилэтиламин, три-н-бутиламин, три-н-пропиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диэтиланилин, N-метилимидазол, N-этилимидазол, N-пропилимидазол, N-бутилимидазол, коллидин, 2,6-лутидин, 1,4-диазабицикло-[2,2,2]-октан, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин и хинуклидин
и цеолитный катализатор представляет собой модифицированный алюмосиликат, содержащий переменные количества по меньшей мере одного иона металла, выбранного из группы железа, марганца, титана, циркония, цинка или скандия.
9. Способ по п.2, где ионогенную жидкость С выбирают из соединений формул VIII или IX
где R2, R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой алкил, имеющий 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7 атомов углерода;
R5, R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой Н или алкил, имеющий 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7 атомов углерода;
и Х представляет собой F, Cl, Br, I, тетрафторборат, гексафторфосфат, трифторметансульфонат или гексафторантимонат.
10. Способ по п.2, где основание В, используемое в реакции превращения соединения формулы Ia в соединение формулы Ib, является таким же, что и основание В, используемое в реакции превращения соединения формулы VII в соединение формулы Ia.
11. Способ по п.2, где соединение формулы Ia выделяют, и затем оно вступает в реакцию превращения в соединение формулы Ib по пп. 2, 3, 4, 5 или 6.
12. Способ по п.2, где соединение формулы Ia получают in situ без его выделения, и затем оно вступает в реакцию превращения в соединение формулы Ib по пп. 2, 3, 4 или 5.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09290394 | 2009-05-27 | ||
| EP09290394.7 | 2009-05-27 | ||
| US24454709P | 2009-09-22 | 2009-09-22 | |
| US61/244,547 | 2009-09-22 | ||
| PCT/EP2010/057272 WO2010136502A1 (en) | 2009-05-27 | 2010-05-26 | Process for the production of dronedarone intermediates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011153309A true RU2011153309A (ru) | 2013-07-10 |
Family
ID=41055218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011153309/04A RU2011153309A (ru) | 2009-05-27 | 2010-05-26 | Способ получения промежуточных соединений для получения дронедарона |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8658808B2 (ru) |
| EP (1) | EP2435413B1 (ru) |
| JP (1) | JP2012528115A (ru) |
| KR (1) | KR20120018371A (ru) |
| CN (1) | CN102448947A (ru) |
| AR (1) | AR076603A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010251976A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI1012018A2 (ru) |
| CA (1) | CA2766077A1 (ru) |
| CO (1) | CO6480942A2 (ru) |
| IL (1) | IL216322A0 (ru) |
| MA (1) | MA33283B1 (ru) |
| MX (1) | MX2011011893A (ru) |
| MY (1) | MY183448A (ru) |
| NZ (1) | NZ596732A (ru) |
| RU (1) | RU2011153309A (ru) |
| SG (1) | SG176212A1 (ru) |
| TW (1) | TW201111354A (ru) |
| UY (1) | UY32657A (ru) |
| WO (1) | WO2010136502A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201107303A (en) | 2009-05-27 | 2011-03-01 | Sanofi Aventis | Process for the production of benzofurans |
| HUP0900759A2 (en) | 2009-12-08 | 2011-11-28 | Sanofi Aventis | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1000010A2 (en) | 2010-01-08 | 2011-11-28 | Sanofi Sa | Process for producing dronedarone |
| FR2957079B1 (fr) | 2010-03-02 | 2012-07-27 | Sanofi Aventis | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| FR2958290B1 (fr) | 2010-03-30 | 2012-10-19 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane |
| FR2958291B1 (fr) | 2010-04-01 | 2013-07-05 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives d'amino-benzofurane |
| HUP1000330A2 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-28 | Sanofi Sa | Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates |
| FR2962731B1 (fr) | 2010-07-19 | 2012-08-17 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives d'amino-benzoyl-benzofurane |
| FR2963006B1 (fr) | 2010-07-21 | 2013-03-15 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de nitro-benzofurane |
| HUP1000386A2 (en) | 2010-07-22 | 2012-05-29 | Sanofi Sa | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1100167A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-11-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by mesylation |
| HUP1100165A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
| FR2983198B1 (fr) | 2011-11-29 | 2013-11-15 | Sanofi Sa | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane |
| EP2617718A1 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-24 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent |
| US9221778B2 (en) | 2012-02-13 | 2015-12-29 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by removal of hydroxyl group |
| WO2013121234A1 (en) | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Sanofi | Process for the preparation of dronedarone by oxidation of a sulphenyl group |
| WO2013124745A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-29 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group |
| US9238636B2 (en) | 2012-05-31 | 2016-01-19 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by Grignard reaction |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3577441A (en) | 1967-03-07 | 1971-05-04 | Warner Lambert Pharmaceutical | Nitro substituted benzofurans |
| US3657350A (en) | 1967-05-09 | 1972-04-18 | Sterling Drug Inc | Process and compositions |
| FR2665444B1 (fr) | 1990-08-06 | 1992-11-27 | Sanofi Sa | Derives d'amino-benzofuranne, benzothiophene ou indole, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant. |
| FR2809397B1 (fr) * | 2000-05-24 | 2002-07-19 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'un compose de type benzofuranne ou benzothiophene |
| BR0014810A (pt) | 1999-10-21 | 2002-06-11 | Rhodia Chimie Sa | Processo de preparação de um composto do tipo benzofurano ou benzotiofeno |
| FR2800067B1 (fr) | 1999-10-21 | 2004-12-17 | Rhodia Chimie Sa | Intermediaires de fabrication d'un derive de type benzofurane ou benzothiophene nitre en position 5 et leurs utilisations |
| FR2817865B1 (fr) | 2000-12-11 | 2005-02-18 | Sanofi Synthelabo | Derive aminoalkoxybenzoyle sous forme de sel, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese |
| IL146389A0 (en) | 2001-11-08 | 2002-07-25 | Isp Finetech Ltd | Process for the preparation of dronedarone |
| FR2833259B1 (fr) * | 2001-12-10 | 2004-08-27 | Oreal | Procede de preparation de 2-arylbenzofuranes, composes intermediaires, 2-arylbenzofuranes et compositions les comprenant |
| US20080033209A1 (en) | 2004-08-24 | 2008-02-07 | Basf Aktiengsellschaft | Method For High-Purity Quaternary Ammonium Compounds |
| GB0611210D0 (en) | 2006-06-07 | 2006-07-19 | Cambrex Karlskoga Ab | Process |
| GB0719180D0 (en) * | 2007-10-02 | 2007-11-14 | Cambrex Karlskoga Ab | New process |
| TW201107303A (en) | 2009-05-27 | 2011-03-01 | Sanofi Aventis | Process for the production of benzofurans |
-
2010
- 2010-05-25 TW TW099116588A patent/TW201111354A/zh unknown
- 2010-05-25 UY UY0001032657A patent/UY32657A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-05-26 MX MX2011011893A patent/MX2011011893A/es active IP Right Grant
- 2010-05-26 MA MA34362A patent/MA33283B1/fr unknown
- 2010-05-26 EP EP10724025.1A patent/EP2435413B1/en active Active
- 2010-05-26 NZ NZ596732A patent/NZ596732A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-05-26 MY MYPI2011005294A patent/MY183448A/en unknown
- 2010-05-26 CA CA2766077A patent/CA2766077A1/en not_active Abandoned
- 2010-05-26 CN CN2010800231580A patent/CN102448947A/zh active Pending
- 2010-05-26 WO PCT/EP2010/057272 patent/WO2010136502A1/en not_active Ceased
- 2010-05-26 BR BRPI1012018A patent/BRPI1012018A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-05-26 JP JP2012512364A patent/JP2012528115A/ja not_active Abandoned
- 2010-05-26 US US13/322,094 patent/US8658808B2/en active Active
- 2010-05-26 KR KR1020117031011A patent/KR20120018371A/ko not_active Withdrawn
- 2010-05-26 RU RU2011153309/04A patent/RU2011153309A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-05-26 AU AU2010251976A patent/AU2010251976A1/en not_active Abandoned
- 2010-05-26 SG SG2011086667A patent/SG176212A1/en unknown
- 2010-05-26 AR ARP100101811A patent/AR076603A1/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-11-13 IL IL216322A patent/IL216322A0/en unknown
- 2011-12-23 CO CO11177469A patent/CO6480942A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR076603A1 (es) | 2011-06-22 |
| US20120077995A1 (en) | 2012-03-29 |
| CN102448947A (zh) | 2012-05-09 |
| WO2010136502A1 (en) | 2010-12-02 |
| MX2011011893A (es) | 2011-12-08 |
| KR20120018371A (ko) | 2012-03-02 |
| EP2435413A1 (en) | 2012-04-04 |
| CO6480942A2 (es) | 2012-07-16 |
| US8658808B2 (en) | 2014-02-25 |
| CA2766077A1 (en) | 2010-12-02 |
| MY183448A (en) | 2021-02-18 |
| SG176212A1 (en) | 2012-01-30 |
| BRPI1012018A2 (pt) | 2015-09-22 |
| EP2435413B1 (en) | 2014-05-07 |
| NZ596732A (en) | 2013-07-26 |
| IL216322A0 (en) | 2012-01-31 |
| UY32657A (es) | 2010-12-31 |
| TW201111354A (en) | 2011-04-01 |
| MA33283B1 (fr) | 2012-05-02 |
| JP2012528115A (ja) | 2012-11-12 |
| AU2010251976A1 (en) | 2011-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011153309A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения дронедарона | |
| MX377927B (es) | Metodo para preparar chalconas de 3-trifluorometilo. | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| CN102040231B (zh) | 一种合成zsm-48沸石的方法 | |
| JP2016513060A5 (ru) | ||
| RU2015144502A (ru) | Молекулярное сито ЕММ-25, его синтез и применение | |
| FI3008011T3 (fi) | Mangaanihydridien synteesi ja vetyvarastointiominaisuudet | |
| WO2008056776A1 (fr) | Composé mésoionique, liquide ionique constitué du composé mésoionique et procédé de production du composé mésoionique | |
| RU2015107462A (ru) | Способ получения ненасыщенной кислоты и/или сложного эфира ненасыщенной кислоты | |
| JPWO2011034071A1 (ja) | 芳香族化合物の酸化反応生成物の製造方法 | |
| CN112724058B (zh) | 一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法 | |
| RU2016150687A (ru) | Способ получения стволовых клеток с индуцированной плюрипотентностью из мезенхимальных стволовых клеток путем использования фракции флоротаннина | |
| DK1877384T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af eventuelt 2-substituerede 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidincarboxylsyrer | |
| Dong et al. | Synthesis, structure, surface photovoltage and magnetic properties of a novel 3D homochiral manganese phosphonate with right-handed helical chains | |
| CN103319341A (zh) | 一种油酸甲酯的合成方法 | |
| RU2015111236A (ru) | Способ получения производного оксазола | |
| JP2016083623A (ja) | 酸性ガス吸収液及び酸性ガス分離回収方法 | |
| CN1033273A (zh) | 3-取代-4-(苯基阿尼洛)哌啶化合物和衍生物的立体有择制备 | |
| AR069621A1 (es) | Sintesis de paliperidona | |
| ES2310144B1 (es) | Intermedios para la preparacion de un inhibidor de la fosfodiesterasa tipo 5. | |
| RU2010115567A (ru) | Способ получения замещенных 1,4-хинонметидов и способ получения 3,5-дизамещенных 4-гидроксибензальдегидов (варианты) | |
| Al-Qallaf et al. | Heterogeneous liquid phase catalysis by metal (IV) phosphates of cyclic ether formation and a reverse Prins reaction | |
| KR20220032598A (ko) | 실리콘 및 게르마늄 계 scm-25 분자체, 및 이의 제조 방법 및 이의 용도 | |
| Satam et al. | Selective procedure for the conversion of alcohols into alkyl iodides with SO42-/ZrO2 and NaI at room temperature | |
| CN104557551A (zh) | 固液相转移催化合成水杨酸苄酯的新方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20140808 |