RU2015111236A - Способ получения производного оксазола - Google Patents
Способ получения производного оксазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015111236A RU2015111236A RU2015111236A RU2015111236A RU2015111236A RU 2015111236 A RU2015111236 A RU 2015111236A RU 2015111236 A RU2015111236 A RU 2015111236A RU 2015111236 A RU2015111236 A RU 2015111236A RU 2015111236 A RU2015111236 A RU 2015111236A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound represented
- lower alkyl
- alkyl group
- group
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 141
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 69
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 20
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 5
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims abstract 5
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims abstract 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 10
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000009435 amidation Effects 0.000 claims 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное формулой (12),в которой Rпредставляет собой низшую алкильную группу или галогензамещенную низшую алкильную группу, и Rпредставляет собой низшую алкильную группу.2. Соединение по п. 1, у которого в формуле (12) Rпредставляет собой метильную или дифторметильную группу, и Rпредставляет собойметильную, изопропильную или изобутильную группу.3. Способ получения соединения, представленного формулой (12),где Rпредставляет собой низшую алкильную группу или галогензамещенную низшую алкильную группу, Rпредставляет собой низшую алкильную группу, Rпредставляет собой низшую алкильную группу, Rпредставляет собой низшую алкильную группу, галогензамещенную низшую алкильную группу или группу, представленную формулой -CYCOOR, где Y представляет собой атом галогена, Rпредставляет собой атом щелочного металла или низшую алкильную группу, и Хи Хявляются одинаковыми или разными и представляют собой атомы галогена,причем способ включает следующие стадии:(а) реакцию соединения, представленного формулой (6), с соединением, представленным формулой (7), или с галогенирующим агентом и соединением, представленным формулой (21), сполучением соединения, представленного формулой (8);(b) дебензилирование соединения, представленного формулой (8), для получения соединения, представленного формулой (9);(с) реакцию соединения, представленного формулой (9), с соединением, представленным формулой (10), в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (11); и(d) восстановление соединения, представленного формулой (11), с получением соединения, представленного формулой (12).4. Способ получения соединения, представленного формулой (12), по п. 3,где Хпредставляет собой
Claims (11)
1. Соединение, представленное формулой (12)
в которой R1 представляет собой низшую алкильную группу или галогензамещенную низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу.
2. Соединение по п. 1, у которого в формуле (12) R1 представляет собой метильную или дифторметильную группу, и R2 представляет собой метильную, изопропильную или изобутильную группу.
3. Способ получения соединения, представленного формулой (12)
где R1 представляет собой низшую алкильную группу или галогензамещенную низшую алкильную группу, R2 представляет собой низшую алкильную группу, R5 представляет собой низшую алкильную группу, R11 представляет собой низшую алкильную группу, галогензамещенную низшую алкильную группу или группу, представленную формулой -CY2COOR12, где Y представляет собой атом галогена, R12 представляет собой атом щелочного металла или низшую алкильную группу, и Х2 и Х3 являются одинаковыми или разными и представляют собой атомы галогена,
причем способ включает следующие стадии:
(а) реакцию соединения, представленного формулой (6), с соединением, представленным формулой (7), или с галогенирующим агентом и соединением, представленным формулой (21), с
получением соединения, представленного формулой (8);
(b) дебензилирование соединения, представленного формулой (8), для получения соединения, представленного формулой (9);
(с) реакцию соединения, представленного формулой (9), с соединением, представленным формулой (10), в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (11); и
(d) восстановление соединения, представленного формулой (11), с получением соединения, представленного формулой (12).
4. Способ получения соединения, представленного формулой (12), по п. 3
где Х1 представляет собой атом галогена, и R2 имеет значения, указанные выше,
причем соединение, представленное формулой (6), получают способом, содержащим следующие стадии:
(а') реакцию соединения, представленного формулой (3), с соединением, представленным формулой (4), в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (3');
(b') гидролиз соединения, представленного формулой (3'), с получением соединения, представленного формулой (5); и
(с') проведение реакции конденсации соединения, представленного формулой (5), с аммиаком (амидирование) с получением соединения, представленного формулой (6).
5. Способ получения соединения, представленного формулой (1),
где R1 представляет собой низшую алкильную группу или галогензамещенную низшую алкильную группу, R2 представляет собой низшую алкильную группу, R5 представляет собой низшую алкильную группу, R11 представляет собой низшую алкильную группу, галогензамещенную низшую алкильную группу или группу, представленную формулой -CY2COOR12, где Y представляет собой атом галогена, R12 представляет собой атом щелочного металла или низшую алкильную группу, Ar1 представляет собой фенильную группу, замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшей алкильной группы, галогензамещенной низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы и галогензамещенной низшей алкоксигруппы, или пиридильную группу, замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшей алкильной группы, галогензамещенной низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы и галогензамещенной низшей алкоксигруппы, Х2, Х3 и Х9 являются одинаковыми или разными и представляют собой атомы галогена, Х4 представляет собой уходящую группу, и М представляет собой атом щелочного металла.
причем способ включает следующие стадии:
(а) реакцию соединения, представленного формулой (6), с соединением, представленным формулой (7), или с галогенирующим агентом и соединением, представленным формулой (21), с получением соединения, представленного формулой (8);
(b) дебензилирование соединения, представленного формулой (8), с получением соединения, представленного формулой (9);
(с) реакцию соединения, представленного формулой (9), с
соединением, представленным формулой (10), в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (11);
(d) восстановление соединения, представленного формулой (11), с получением соединения, представленного формулой (12);
(е) превращение гидроксильной группы соединения, представленного формулой (12), в уходящую группу (Х4) с получением соединения, представленного формулой (13);
(f) реакцию соединения, представленного формулой (13), с соединением, представленным формулой (14), с получением соединения, представленного формулой (15);
(g) реакцию соединения, представленного формулой (15), с метиламином с получением соединения, представленного формулой (16); и
(h) реакцию конденсации соединения, представленного формулой (16), с соединением, представленным формулой (17), или с соединением, представленным формулой (17'), с получением соединения, представленного формулой (1).
6. Способ получения соединения, представленного формулой (1),
где R1 представляет собой низшую алкильную группу или галогензамещенную низшую алкильную группу, R2 представляет собой низшую алкильную группу, Ar1 представляет собой фенильную группу, замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшей алкильной группы, галогензамещенной низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы и галогензамещенной низшей алкоксигруппы, или пиридильную группу, замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из
группы, состоящей из низшей алкильной группы, галогензамещенной низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы и галогензамещенной низшей алкоксигруппы, Х9 представляет собой атом галогена, Х4 представляет собой уходящую группу, и М представляет собой атом щелочного металла,
причем способ включает следующие стадии:
(е) превращение гидроксильной группы соединения, представленного формулой (12), в уходящую группу (Х4) с получением соединения, представленного формулой (13);
(f) реакцию соединения, представленного формулой (13), с соединением, представленным формулой (14), с получением соединения, представленного формулой (15);
(g) реакцию соединения, представленного формулой (15), с метиламином с получением соединения, представленного формулой (16); и
(h) реакцию конденсации соединения, представленного формулой (16), с соединением, представленным формулой (17), или с соединением, представленным формулой (17'), с получением соединения, представленного формулой (1).
7. Способ получения соединения, представленного формулой (12),
где R1 представляет собой низшую алкильную группу или галогензамещенную низшую алкильную группу, R2 представляет собой низшую алкильную группу, R7 представляет собой низшую алканоильную группу, и Х8 представляет собой атом галогена,
причем способ включает следующие стадии:
(а) реакцию соединения, представленного формулой (28), с соединением, представленным формулой (32), с получением соединения, представленного формулой (33); и
(b) гидролиз соединения, представленного формулой (33), с получением соединения, представленного формулой (12).
8. Способ получения соединения, представленного формулой (28), по п. 7.
где R11 представляет собой низшую алкильную группу, галогензамещенную низшую алкильную группу или группу, представленную формулой -CY2COOR12, где Y представляет собой атом галогена, R12 представляет собой атом щелочного металла или низшую алкильную группу, Х3 представляет собой атом галогена, и R1 и R2 имеют значения, указанные выше,
причем соединение, представленное формулой (28), получают способом, содержащим следующие стадии:
(а') дебензилирование соединения, представленного формулой (3'), с получением соединения, представленного формулой (29);
(b') реакцию соединения, представленного формулой (29), с соединением, представленным формулой (10), в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (30);
(c') гидролиз соединения, представленного формулой (30), с получением соединения, представленного формулой (31); и
(d') реакцию конденсации соединения, представленного формулой (31), с аммиаком (амидирование) с получением соединения, представленного формулой (28).
9. Способ получения соединения, представленного формулой (1),
где R1 представляет собой низшую алкильную группу или галогензамещенную низшую алкильную группу, R2 представляет собой низшую алкильную группу, R7 представляет собой низшую алканоильную группу, Ar1 представляет собой фенильную группу, замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшей алкильной группы, галогензамещенной низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы и галогензамещенной низшей алкоксигруппы, или пиридильную группу, замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшей алкильной группы, галогензамещенной низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы и галогензамещенной низшей алкоксигруппы, Х4 представляет собой уходящую группу, Х8 и Х9 являются одинаковыми или разными и представляют собой атомы галогена, и М представляет собой атом щелочного металла,
причем способ включает следующие стадии:
(а) реакцию соединения, представленного формулой (28), с соединением, представленным формулой (32), с получением соединения, представленного формулой (33);
(b) гидролиз соединения, представленного формулой (33), с получением соединения, представленного формулой (12);
(с) превращение гидроксильной группы соединения, представленного формулой (12), в уходящую группу (Х4) с получением соединения, представленного формулой (13);
(d) реакцию соединения, представленного формулой (13), с соединением, представленным формулой (14), с получением соединения, представленного формулой (15);
(е) реакцию метиламина с соединением, представленным формулой (15), с получением соединения, представленного формулой (16); и
(f) реакцию конденсации соединения, представленного
формулой (16), с соединением, представленным формулой (17), или с соединением, представленным формулой (17'), с получением соединения, представленного формулой (1).
10. Способ получения соединения, представленного формулой (1)
где R1 представляет собой низшую алкильную группу или галогензамещенную низшую алкильную группу, R2 представляет собой низшую алкильную группу, R5 представляет собой низшую алкильную группу, Ar1 представляет собой фенильную группу, замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшей алкильной группы, галогензамещенной низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы и галогензамещенной низшей алкоксигруппы, или пиридильную группу, замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшей алкильной группы, галогензамещенной низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы и галогензамещенной низшей алкоксигруппы, Х2 и Х9 являются одинаковыми или разными и представляют собой атомы галогена, Х4 представляет собой уходящую группу, и М представляет собой атом щелочного металла,
причем способ включает следующие стадии:
(а) реакцию соединения, представленного формулой (28), с
соединением, представленным формулой (7), или с галогенирующим агентом и соединением, представленным формулой (21), с получением соединения, представленного формулой (11);
(b) восстановление соединения, представленного формулой (11), с получением соединения, представленного формулой (12);
(с) превращение гидроксильной группы соединения, представленного формулой (12), в уходящую группу (Х4) с получением соединения, представленного формулой (13);
(d) реакцию соединения, представленного формулой (13), с соединением, представленным формулой (14), с получением соединения, представленного формулы (15);
(е) реакцию соединения, представленного формулой (15), с метиламином с получением соединения, представленного формулой (16); и
(f) реакцию конденсации соединения, представленного формулой (16), с соединением, представленным формулой (17), или с соединением, представленным формулой (17'), с получением соединения, представленного формулой (1).
11. Способ получения соединения, представленного формулой (2),
где R3 представляет собой низшую алкильную группу или галогензамещенную низшую алкильную группу, R4 представляет собой низшую алкильную группу, циклоалкил-низшую алкильную группу или низшую алкенильную группу, R5 представляет собой низшую алкильную группу, R6 представляет собой низшую алкильную группу, Ar2 представляет собой фенильную группу, замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшей
алкильной группы, галогензамещенной низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы и галогензамещенной низшей алкоксигруппы, или пиридильную группу, замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшей алкильной группы, галогензамещенной низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы и галогензамещенной низшей алкоксигруппы, Х2 и Х7 являются одинаковыми или разными и представляют собой атомы галогена, и Х6 представляет собой уходящую группу,
причем способ включает следующие стадии:
(а) реакцию соединения, представленного формулой (20), с соединением, представленным формулой (7), или с галогенирующим агентом и соединением, представленным формулой (21), с получением соединения, представленного формулой (22);
(b) восстановление соединения, представленного формулой (22), с получением соединения, представленного формулой (23);
(с) превращение гидроксильной группы соединения, представленного формулой (23), в уходящую группу (Х6) с получением соединения, представленного формулой (24);
(d) реакцию соединения, представленного формулой (24), с соединением, представленным формулой (25), и затем обработку образовавшегося соединения кислотой с получением соединения, представленного формулой (26); и
(е) реакцию соединения, представленного формулой (26), с соединением, представленным формулой (27), в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (2).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261695056P | 2012-08-30 | 2012-08-30 | |
| US61/695,056 | 2012-08-30 | ||
| PCT/JP2013/073854 WO2014034958A1 (en) | 2012-08-30 | 2013-08-29 | Method for producing oxazole compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015111236A true RU2015111236A (ru) | 2016-10-20 |
Family
ID=49385321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015111236A RU2015111236A (ru) | 2012-08-30 | 2013-08-29 | Способ получения производного оксазола |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9181205B2 (ru) |
| EP (1) | EP2890686B1 (ru) |
| JP (1) | JP6253598B2 (ru) |
| KR (1) | KR102016973B1 (ru) |
| CN (3) | CN104603116A (ru) |
| BR (1) | BR112015004023A2 (ru) |
| CA (1) | CA2880882A1 (ru) |
| IL (1) | IL237052A0 (ru) |
| RU (1) | RU2015111236A (ru) |
| WO (1) | WO2014034958A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI726027B (zh) | 2015-12-28 | 2021-05-01 | 日商大塚製藥股份有限公司 | 軟膏 |
| SG11202009564TA (en) * | 2018-04-04 | 2020-10-29 | Otsuka Pharma Co Ltd | Oxazole compound crystal |
| WO2022111605A1 (zh) * | 2020-11-27 | 2022-06-02 | 瑞石生物医药有限公司 | 芳基或杂芳基取代五元芳杂环化合物及其用途 |
| CA3246700A1 (en) | 2022-03-25 | 2025-03-10 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | WOUND TREATMENT COMPOSITION |
| CN115785014B (zh) * | 2022-12-27 | 2025-01-24 | 瑞石生物医药有限公司 | 四唑衍生物及其用途 |
| GB202306663D0 (en) | 2023-05-05 | 2023-06-21 | Union Therapeutics As | Combination therapy |
| CN119798183A (zh) * | 2024-12-19 | 2025-04-11 | 上海药坦药物研究开发有限公司 | 一种噁唑类化合物的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5872571A (ja) * | 1981-10-27 | 1983-04-30 | Shionogi & Co Ltd | ２−グアニジノ−４−〔２−（ホルムアミド）エチルチオメチル〕チアゾ−ルの製法 |
| US6472386B1 (en) * | 2001-06-29 | 2002-10-29 | Kowa Co., Ltd. | Cyclic diamine compound with 5-membered ring groups |
| KR101439557B1 (ko) * | 2005-11-15 | 2014-09-11 | 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 | 옥사졸 화합물 및 제약 조성물 |
| JP4986927B2 (ja) * | 2007-05-14 | 2012-07-25 | 大塚製薬株式会社 | 医薬 |
-
2013
- 2013-08-29 CN CN201380045266.1A patent/CN104603116A/zh active Pending
- 2013-08-29 WO PCT/JP2013/073854 patent/WO2014034958A1/en not_active Ceased
- 2013-08-29 KR KR1020157007577A patent/KR102016973B1/ko active Active
- 2013-08-29 CN CN201910152842.1A patent/CN109879828A/zh active Pending
- 2013-08-29 US US14/423,896 patent/US9181205B2/en active Active
- 2013-08-29 CN CN201910130142.2A patent/CN109912526A/zh active Pending
- 2013-08-29 JP JP2014560591A patent/JP6253598B2/ja active Active
- 2013-08-29 BR BR112015004023A patent/BR112015004023A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-08-29 EP EP13779396.4A patent/EP2890686B1/en active Active
- 2013-08-29 RU RU2015111236A patent/RU2015111236A/ru unknown
- 2013-08-29 CA CA2880882A patent/CA2880882A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-02-02 IL IL237052A patent/IL237052A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2890686A1 (en) | 2015-07-08 |
| CA2880882A1 (en) | 2014-03-06 |
| KR102016973B1 (ko) | 2019-09-02 |
| US20150239855A1 (en) | 2015-08-27 |
| CN104603116A (zh) | 2015-05-06 |
| CN109912526A (zh) | 2019-06-21 |
| WO2014034958A1 (en) | 2014-03-06 |
| US9181205B2 (en) | 2015-11-10 |
| KR20150046285A (ko) | 2015-04-29 |
| IL237052A0 (en) | 2015-03-31 |
| BR112015004023A2 (pt) | 2017-07-04 |
| JP2015528433A (ja) | 2015-09-28 |
| JP6253598B2 (ja) | 2017-12-27 |
| CN109879828A (zh) | 2019-06-14 |
| EP2890686B1 (en) | 2017-01-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015111236A (ru) | Способ получения производного оксазола | |
| RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| NZ600119A (en) | Process and intermediates for the preparation of 5-biphenyl-4-yl-2-methylpentanoic acid derivatives | |
| RU2009110413A (ru) | Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты | |
| EP2682382A3 (en) | Method for Producing Phenylacetamide Compound | |
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| RU2015105825A (ru) | Композиция для борьбы с болезнями растений и ее применение | |
| EA200900817A1 (ru) | Способ получения фторметилзамещённых гетероциклических соединений | |
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| RU2013147400A (ru) | Способ получения производных кето-бензофурана | |
| UA101482C2 (ru) | Способ получения 2'-дезокси-5-азацитидина (децитабина) | |
| RU2012146086A (ru) | Способ получения производных сульфонамидобензофурана | |
| NZ586900A (en) | Anhydrous polymorphic form b of bosentan and uses thereof | |
| RU2012154807A (ru) | Получение промежуточных продуктов для синтеза позаконазола | |
| RU2013147638A (ru) | Новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты и способ его получения, и композиция душистых веществ | |
| JP2016540774A5 (ru) | ||
| RU2014143719A (ru) | Способ получения алкилированного ароматического амидного производного | |
| RU2015118163A (ru) | Новое алициклическое диольное соединение и способ его получения | |
| EA201990237A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| EA201990236A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| RU2014123690A (ru) | Терапевтическое средство при артрозе | |
| RU2012136457A (ru) | Новые композиции для уменьшения аb 42 синтеза и их применение в лечении болезни альцгеймера (ad) | |
| RU2009124415A (ru) | 2-фторированное производное ацил-3-аминоакрилонитрила и способ его получения | |
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона |