[go: up one dir, main page]

RU2010141941A - Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты - Google Patents

Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2010141941A
RU2010141941A RU2010141941/04A RU2010141941A RU2010141941A RU 2010141941 A RU2010141941 A RU 2010141941A RU 2010141941/04 A RU2010141941/04 A RU 2010141941/04A RU 2010141941 A RU2010141941 A RU 2010141941A RU 2010141941 A RU2010141941 A RU 2010141941A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
carbon atoms
substituted
producing
fluorine
Prior art date
Application number
RU2010141941/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2456275C2 (ru
Inventor
Хидэки УМЭТАНИ (JP)
Хидэки УМЭТАНИ
Такэси КАКИМОТО (JP)
Такэси КАКИМОТО
Йодзи АОКИ (JP)
Йодзи АОКИ
Original Assignee
Мицуй Кемикалс Агро, ИНК (JP)
Мицуй Кемикалс Агро, ИНК
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мицуй Кемикалс Агро, ИНК (JP), Мицуй Кемикалс Агро, ИНК filed Critical Мицуй Кемикалс Агро, ИНК (JP)
Publication of RU2010141941A publication Critical patent/RU2010141941A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2456275C2 publication Critical patent/RU2456275C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/16Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты формулы (3), включающий получение смеси, содержащей основание, соединение формулы (1) и соединение формулы (2), и добавление галогенирующего агента к смеси: ! ! где Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; ! ! где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, арилалкильную группу, которая может быть замещена, или ацильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, или вместе представляют собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2; R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена; и R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена; ! ! где Rf, R1, R2, R3 и R4 имеют те же самые обозначения, как указано выше. ! 2. Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты по п.1, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 ато�

Claims (9)

1. Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты формулы (3), включающий получение смеси, содержащей основание, соединение формулы (1) и соединение формулы (2), и добавление галогенирующего агента к смеси:
Figure 00000001
где Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора;
Figure 00000002
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, арилалкильную группу, которая может быть замещена, или ацильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, или вместе представляют собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2; R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена; и R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена;
Figure 00000003
где Rf, R1, R2, R3 и R4 имеют те же самые обозначения, как указано выше.
2. Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты по п.1, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, или вместе представляют собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2; R3 представляет собой атом водорода.
3. Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты по п.2, где Rf представляет собой трифторметильную группу, R1 и R2, соответственно, представляют собой метильную группу, и R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода.
4. Способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты формулы (5), включающий взаимодействие соединения формулы (3), полученного в соответствии со способом получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты по п.1, с соединением формулы (4):
Figure 00000004
где Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, арилалкильную группу, которая может быть замещена, или ацильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, или вместе представляют собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2; R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена; R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена;
Figure 00000005
где R5 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена;
Figure 00000006
где Rf, R3, R4 и R5 имеют те же самые обозначения, как указано выше.
5. Способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты по п.4, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, или вместе представляют собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2; и R3 представляет собой атом водорода.
6. Способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты по п.5, где Rf представляет собой трифторметильную группу, R1 и R2, соответственно, представляют собой метильную группу, R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, и R5 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода.
7. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты формулы (6), включающий гидролиз соединения формулы (5), полученного в соответствии со способом получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты по п.4:
Figure 00000006
где Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена; R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена; и R5 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена;
Figure 00000007
где Rf, R3 и R5 имеют те же самые обозначения, как указано выше.
8. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты по п.7, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, или вместе представляют собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2; и R3 представляет собой атом водорода.
9. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты по п.8, где Rf представляет собой трифторметильную группу, R1 и R2, соответственно, представляют собой метильную группу, R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, и R5 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода.
RU2010141941/04A 2008-03-18 2009-03-11 Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты RU2456275C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008069937 2008-03-18
JP2008-069937 2008-03-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010141941A true RU2010141941A (ru) 2012-04-27
RU2456275C2 RU2456275C2 (ru) 2012-07-20

Family

ID=41090839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010141941/04A RU2456275C2 (ru) 2008-03-18 2009-03-11 Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8344156B2 (ru)
EP (1) EP2263999A4 (ru)
JP (1) JP5199337B2 (ru)
KR (1) KR101211264B1 (ru)
CN (1) CN101977889B (ru)
BR (1) BRPI0908991A2 (ru)
IL (1) IL208198A0 (ru)
RU (1) RU2456275C2 (ru)
TW (1) TW200946484A (ru)
WO (1) WO2009116435A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0908435D0 (en) * 2009-05-15 2009-06-24 Syngenta Ltd Processes
HUE031724T2 (en) * 2010-08-10 2017-07-28 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of 3-haloalkylpyrazole derivatives
US10414839B2 (en) 2010-10-20 2019-09-17 Sirrus, Inc. Polymers including a methylene beta-ketoester and products formed therefrom
US9279022B1 (en) 2014-09-08 2016-03-08 Sirrus, Inc. Solution polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, solution polymerization methods, and polymer compositions
US9828324B2 (en) 2010-10-20 2017-11-28 Sirrus, Inc. Methylene beta-diketone monomers, methods for making methylene beta-diketone monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom
US9249265B1 (en) 2014-09-08 2016-02-02 Sirrus, Inc. Emulsion polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, emulsion methods, and polymer compositions
EP3517523A1 (en) 2011-10-19 2019-07-31 Sirrus, Inc. Multifunctional monomers and methods for making them
CA2869115A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Bioformix Inc. Ink and coating formulations and polymerizable systems for producing the same
EP2831125B1 (en) 2012-03-30 2016-10-05 Sirrus, Inc. Methods for activating polymerizable compositions, polymerizable systems, and products formed thereby
EP2831124B1 (en) 2012-03-30 2016-10-05 Sirrus, Inc. Composite and laminate articles and polymerizable systems for producing the same
US10047192B2 (en) 2012-06-01 2018-08-14 Sirrus, Inc. Optical material and articles formed therefrom
CA2880846A1 (en) * 2012-08-17 2014-02-20 F. Hoffmann-La Roche Ag Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid derivatives
CN105008438B (zh) 2012-11-16 2019-10-22 拜奥福米克斯公司 塑料粘结体系及方法
WO2014085570A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bioformix, Inc. Composite compositions for electronics applications
CN110204441A (zh) 2013-01-11 2019-09-06 瑟拉斯公司 经过双(羟甲基)丙二酸酯的途径获得亚甲基丙二酸酯的方法
US9315597B2 (en) 2014-09-08 2016-04-19 Sirrus, Inc. Compositions containing 1,1-disubstituted alkene compounds for preparing polymers having enhanced glass transition temperatures
US9416091B1 (en) 2015-02-04 2016-08-16 Sirrus, Inc. Catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions
US10501400B2 (en) 2015-02-04 2019-12-10 Sirrus, Inc. Heterogeneous catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions
US9334430B1 (en) 2015-05-29 2016-05-10 Sirrus, Inc. Encapsulated polymerization initiators, polymerization systems and methods using the same
US9217098B1 (en) 2015-06-01 2015-12-22 Sirrus, Inc. Electroinitiated polymerization of compositions having a 1,1-disubstituted alkene compound
CN105218448B (zh) * 2015-07-31 2017-11-07 江苏恒润制药有限公司 一种1‑甲基‑3‑二氟甲基‑4‑吡唑甲酸的合成方法
US9518001B1 (en) 2016-05-13 2016-12-13 Sirrus, Inc. High purity 1,1-dicarbonyl substituted-1-alkenes and methods for their preparation
US9617377B1 (en) 2016-06-03 2017-04-11 Sirrus, Inc. Polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes
US10196481B2 (en) 2016-06-03 2019-02-05 Sirrus, Inc. Polymer and other compounds functionalized with terminal 1,1-disubstituted alkene monomer(s) and methods thereof
US9567475B1 (en) 2016-06-03 2017-02-14 Sirrus, Inc. Coatings containing polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes
US10428177B2 (en) 2016-06-03 2019-10-01 Sirrus, Inc. Water absorbing or water soluble polymers, intermediate compounds, and methods thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0388744B1 (de) 1989-03-23 1993-05-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von beta-Amino-acrylsäureestern
GB8909809D0 (en) 1989-04-28 1989-06-14 Shell Int Research Herbicidal compounds
FR2745567B1 (fr) 1996-02-29 1998-04-10 Rhone Poulenc Agrochimie Phosgenation sous pression des acides pour la prodution des chlorures d'acides
ATE236880T1 (de) * 1996-12-11 2003-04-15 Hoffmann La Roche Verfahren zur herstellung gemischter anhydride
DE19829616A1 (de) * 1998-07-02 2000-01-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-pyrazol-5-carbonsäureestern
DE19837067A1 (de) * 1998-08-17 2000-02-24 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-pyrazol-5-carbonsäureestern
DE10161978A1 (de) * 2001-12-17 2003-06-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenacyl-3-amino-acrylsäure-derivate
DE10349500A1 (de) 2003-10-23 2005-06-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von 2-Dihalogenacyl-3-amino-acrylsäureestern und 3-Dihalogenmethyl-pyrazol-4-carbonsäureestern
AU2008218130B2 (en) 2007-02-20 2011-04-28 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Fluorine-containing pyrazolecarbonitrile derivative and method for producing the same, and fluorine-containing pyrazolecarboxylic acid derivative obtained by using the fluorine-containing pyrazolecarbonitrile derivative and method for producing the same
EP2072497A1 (de) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zum Herstellen von 2-Fluoracyl-3-amino-acrylsäure-Derivaten

Also Published As

Publication number Publication date
US20110015406A1 (en) 2011-01-20
TW200946484A (en) 2009-11-16
US8344156B2 (en) 2013-01-01
EP2263999A4 (en) 2012-11-07
IL208198A0 (en) 2010-12-30
BRPI0908991A2 (pt) 2015-10-13
JPWO2009116435A1 (ja) 2011-07-21
KR101211264B1 (ko) 2012-12-18
KR20100116699A (ko) 2010-11-01
RU2456275C2 (ru) 2012-07-20
WO2009116435A1 (ja) 2009-09-24
JP5199337B2 (ja) 2013-05-15
CN101977889A (zh) 2011-02-16
CN101977889B (zh) 2013-12-04
EP2263999A1 (en) 2010-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010141941A (ru) Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты
RU2009133453A (ru) Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
RU2014117188A (ru) Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина
EA201490831A1 (ru) Способ получения хинолиновых производных
RU2010102135A (ru) Способ получения пиразолов
RU2005100054A (ru) Способ получения производных хинолина
RU2008145102A (ru) Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р
RU2010145171A (ru) Аналоги галихондрина в
RU2009141611A (ru) Способ получения амидного соединения
MX2010003148A (es) Procedimiento para la preparacion de diamidas de acido sulfonico.
DK1601653T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af substituerede nikotinsyreestre
RU2008122948A (ru) Нуклеиновое основание, имеющее перфторалкильную группу и способ его получения
KR890014486A (ko) N-시클로프로필아닐, 및 1-시클로프로필-퀴놀론카르복실산 및 그의 유도체의 제조에 있어서 n-시클로프로필아닐린의 용도
EA200701470A1 (ru) Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений
RU2009111276A (ru) Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли
DK1877384T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af eventuelt 2-substituerede 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidincarboxylsyrer
RU2015111236A (ru) Способ получения производного оксазола
RU2010115566A (ru) Ускоренное восстановление амидов и сложных эфиров аминоборанами и добавками
CY1117212T1 (el) Εθυνυλο παραγωγα ως μεταβοτροπικοι ρυθμιστες του υποδοχεα γλουταμινικου
ES2597853T3 (es) Procedimiento para la preparación de ésteres alquílicos de ácido dihaloacetoacético
PH12014501704B1 (en) Method for preparing compound by novel michael addition reaction using water or various acids as additive
RU2012142223A (ru) Пространственно-затрудненные амины
EA200700064A1 (ru) Способ получения эфиров 4,4-дифтор-3-оксобутановой кислоты
RU2013110311A (ru) Синтез соединений тиазолидиндиона