RU2010115566A - Ускоренное восстановление амидов и сложных эфиров аминоборанами и добавками - Google Patents
Ускоренное восстановление амидов и сложных эфиров аминоборанами и добавками Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010115566A RU2010115566A RU2010115566/04A RU2010115566A RU2010115566A RU 2010115566 A RU2010115566 A RU 2010115566A RU 2010115566/04 A RU2010115566/04 A RU 2010115566/04A RU 2010115566 A RU2010115566 A RU 2010115566A RU 2010115566 A RU2010115566 A RU 2010115566A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aminoborane
- borane
- organic
- amides
- amines
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims abstract 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 title 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 17
- TVJORGWKNPGCDW-UHFFFAOYSA-N aminoboron Chemical compound N[B] TVJORGWKNPGCDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical group CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229930194542 Keto Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/50—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/52—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of imines or imino-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ ускоренного восстановления органических субстратов, выбранных из группы, состоящей из сложных эфиров, амидов, нитрилов, кислот, кетонов, иминов или их смесей, посредством реагирования с аминобораном, как источником борана в присутствии органических ускорителей, отличающихся от аминоборана, содержащих Льюиса основные сайты, в их структуре, в котором Льюиса основный сайт может координироваться с бораном, в котором органический ускоритель, содержащий Льюиса основные сайты, выбирается из группы, состоящей из Льюиса основных сульфидов, сульфоксидов и третичных аминов. ! 2. Способ по п.1, в котором сложные эфиры, кислоты и кетоны восстанавливаются с образованием спиртов, и амидов, нитрилы и имины восстанавливаются с образованием аминов. ! 3. Способ по п.1, в котором аминоборан получается из аминов, которые ! , ! соответствуют формулам, ! в которых R5-R8 независимо представляют собой C1-6-алкил, фенил, или в которых каждые два из R5 и R6 независимо могут вместе образовывать C4-6-алкиленовую группу, и R5-R8 могут быть замещены галогеном и R7, R8 могут быть также водородом. ! 4. Способ по п.3, в котором аминоборан представляет собой N,N-диэтиланилин (DEANB). ! 5. Способ по п.1, в котором органический субстрат содержит от 4 до 30 атомов углерода. ! 6. Способ по п.5, в котором органический субстрат содержит одну или более алкильных, арильных, аралкильных, алкарильных, гетероциклоалкильных и гетероарилных групп, кроме сложноэфирной, амидной, нитрильной, кислотной, кето- или имино-функциональной группы и может содержать другие функциональные группы, которые не восстанавливаются бораном. ! 7. Способ по п.5, в котором сложные эфиры, амиды, нитрилы, ки
Claims (11)
1. Способ ускоренного восстановления органических субстратов, выбранных из группы, состоящей из сложных эфиров, амидов, нитрилов, кислот, кетонов, иминов или их смесей, посредством реагирования с аминобораном, как источником борана в присутствии органических ускорителей, отличающихся от аминоборана, содержащих Льюиса основные сайты, в их структуре, в котором Льюиса основный сайт может координироваться с бораном, в котором органический ускоритель, содержащий Льюиса основные сайты, выбирается из группы, состоящей из Льюиса основных сульфидов, сульфоксидов и третичных аминов.
2. Способ по п.1, в котором сложные эфиры, кислоты и кетоны восстанавливаются с образованием спиртов, и амидов, нитрилы и имины восстанавливаются с образованием аминов.
3. Способ по п.1, в котором аминоборан получается из аминов, которые
соответствуют формулам,
в которых R5-R8 независимо представляют собой C1-6-алкил, фенил, или в которых каждые два из R5 и R6 независимо могут вместе образовывать C4-6-алкиленовую группу, и R5-R8 могут быть замещены галогеном и R7, R8 могут быть также водородом.
4. Способ по п.3, в котором аминоборан представляет собой N,N-диэтиланилин (DEANB).
5. Способ по п.1, в котором органический субстрат содержит от 4 до 30 атомов углерода.
6. Способ по п.5, в котором органический субстрат содержит одну или более алкильных, арильных, аралкильных, алкарильных, гетероциклоалкильных и гетероарилных групп, кроме сложноэфирной, амидной, нитрильной, кислотной, кето- или имино-функциональной группы и может содержать другие функциональные группы, которые не восстанавливаются бораном.
7. Способ по п.5, в котором сложные эфиры, амиды, нитрилы, кислоты, кетоны и имины соответствуют формулам
где R1-R4 независимо представляют собой, C1-12-алкил, C6-12-арил, C7-12 аралкил, C7-12 алкарил, гетероциклоалкил и гетероарил и могут содержать другие функциональные группы, которые не восстанавливаются бораном.
8. Способ по п.1, в котором третичные амины являются стерически затрудненными, и амины, сульфиды и сульфоксиды содержат C1-12-алкильные, C6-12-арильные, C7-12 алкарильные или C7-12 аралкильные группы, которые в случае аминов и сульфидов могут также образовывать кольцевую структуру, которая может включать O, S или N как гетероатомы.
9. Способ по п.8, в котором третичный амин содержит, по меньшей мере, один остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, который может быть замещенным, и разветвленного алкила.
10. Способ по любому одному из пп.1-9, в котором количество ускорителя, основанное на аминоборане, составляет от 0.01 до 100 мол.%.
11. Композиция для ускоренного восстановления органических субстратов, выбранных из группы, состоящей из сложных эфиров, амидов, нитрилов, кислот, кетонов, иминов или их смесей, содержащая, по меньшей мере, один аминоборан, как источник борана, и, по меньшей мере, один органический ускоритель, отличающийся от аминоборана, содержащий Льюиса основные сайты в его структуре, в которой Льюиса основный сайт может координироваться с бораном, в которой органический ускоритель, содержащий Льюиса основные сайты, выбирается из группы, состоящей из Льюиса основных сульфидов, сульфоксидов и третичных аминов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/859,377 | 2007-09-21 | ||
| US11/859,377 US8013189B2 (en) | 2007-09-21 | 2007-09-21 | Accelerated amide and ester reductions with amine boranes and additives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010115566A true RU2010115566A (ru) | 2011-10-27 |
Family
ID=40351556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010115566/04A RU2010115566A (ru) | 2007-09-21 | 2008-09-18 | Ускоренное восстановление амидов и сложных эфиров аминоборанами и добавками |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8013189B2 (ru) |
| CN (1) | CN101801897A (ru) |
| RU (1) | RU2010115566A (ru) |
| TW (1) | TW200932713A (ru) |
| WO (1) | WO2009037306A2 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100016484A1 (en) * | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Basf Se | Process for producing 1,3,2-dioxaborinane compounds |
| CA2756935C (en) * | 2009-04-07 | 2014-02-11 | Basf Se | Mixture of polar oil-soluble nitrogen compounds and oil-soluble aliphatic compounds for lowering the cloud point in middle distillate fuels |
| WO2011028303A2 (en) * | 2009-08-27 | 2011-03-10 | Sigma-Aldrich Co. | Metal amidoborane compositions and processes for their preparation |
| IN2014DN10758A (ru) * | 2012-06-29 | 2015-09-04 | Nissan Chemical Ind Ltd | |
| CN107137387B (zh) * | 2017-07-07 | 2020-05-12 | 中国科学技术大学 | 一种芳基丙酸类非甾体抗炎药的合成方法 |
| CN110330437B (zh) * | 2019-07-30 | 2022-03-25 | 台州学院 | 一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法 |
| CN110372633B (zh) * | 2019-08-01 | 2022-11-04 | 台州学院 | 一种催化亚氨基二苄碳基衍生物还原的方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB917006A (en) | 1959-02-27 | 1963-01-30 | Callery Chemical Co | Reduction of organic compounds |
| US6204405B1 (en) * | 1999-12-22 | 2001-03-20 | Sigma-Aldrich Co. | Economical and convenient procedures for the synthesis of catecholborane |
| US6218585B1 (en) * | 2000-04-20 | 2001-04-17 | Mine Safety Appliances Company | Increasing enatioselectivity in reductions with borane reagents |
| FR2824830B1 (fr) | 2001-05-18 | 2003-07-04 | Centre Nat Rech Scient | Catalyseur pour reduction enantioselective de cetones |
| AR044510A1 (es) | 2003-04-14 | 2005-09-14 | Merck & Co Inc | Procedimiento e intermedios para preparar acidos carboxilicos de pirrolidina |
| WO2005087719A1 (en) | 2004-03-18 | 2005-09-22 | Leo Pharma A/S | Stereoselective synthesis of vitamin d analogues |
| WO2006020639A2 (en) * | 2004-08-12 | 2006-02-23 | Sigma-Aldrich Co. | Stabilized borane-tetrahydrofuran complex |
| EP1888570A4 (en) * | 2005-04-21 | 2010-05-19 | Medpointe Healthcare Inc | PROCESS FOR SYNTHESIS OF DICARBAMATE COMPOUNDS AND INTERMEDIATE PRODUCTS IN THEIR FORMING |
| KR20070063592A (ko) | 2005-09-08 | 2007-06-19 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 에제티밉의 합성을 위한 중간체인(3ｒ,4ｓ)-4-((4-벤질옥시)페닐)-1-(4-플루오로페닐)-3-((ｓ)-3-(4-플루오로페닐)-3-히드록시프로필)-2-아제티디논의제조 방법 |
| WO2007119106A2 (en) | 2005-12-22 | 2007-10-25 | Medichem, S.A. | Processes for preparing intermediate compounds useful for the preparation of ezetimibe |
| US20090082568A1 (en) * | 2007-09-21 | 2009-03-26 | Basf Aktiengesellschaft | Accelerated reduction of organic substances with boranes |
-
2007
- 2007-09-21 US US11/859,377 patent/US8013189B2/en active Active
-
2008
- 2008-09-18 WO PCT/EP2008/062431 patent/WO2009037306A2/en not_active Ceased
- 2008-09-18 RU RU2010115566/04A patent/RU2010115566A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-09-18 CN CN200880108242A patent/CN101801897A/zh active Pending
- 2008-09-19 TW TW097136182A patent/TW200932713A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101801897A (zh) | 2010-08-11 |
| US8013189B2 (en) | 2011-09-06 |
| TW200932713A (en) | 2009-08-01 |
| US20090082599A1 (en) | 2009-03-26 |
| WO2009037306A3 (en) | 2009-11-12 |
| WO2009037306A2 (en) | 2009-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010115566A (ru) | Ускоренное восстановление амидов и сложных эфиров аминоборанами и добавками | |
| EP2682382A3 (en) | Method for Producing Phenylacetamide Compound | |
| TW200604175A (en) | Ortho substituted aryl or heteroaryl amide compounds | |
| RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| RU2011106925A (ru) | Способ получения амидного производного | |
| RU2010141941A (ru) | Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| MY160745A (en) | A gasoline composition comprising one or more quaternary ammonium salt additives, and methods and uses thereto | |
| RU2014102764A (ru) | Способ получения хиральных ингибиторов дипептидилпептидазы iv | |
| EP2520579A3 (en) | A silicone compound, photocurable liquid ink using the silicone compound, and method of manufacturing the ink | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| PE20081354A1 (es) | Compuestos de azaindolilo como inhibidores de mek | |
| MX2009012885A (es) | Nuevo derivado de 1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina que tiene, como sustituyente, grupo fenilo que tiene estructura de ester de acido sulfonico o estructura de amida de acido sulfonico introducida en este, y tiene actividad de enlace al receptor de gluco | |
| JP2015508415A5 (ru) | ||
| SG196800A1 (en) | Preparation and use of zinc amides | |
| RU2010115563A (ru) | Ускоренное восстановление органических веществ боранами | |
| RU2012130177A (ru) | Способ получения хлордиалкоксидов индия | |
| JP2017515949A5 (ru) | ||
| RU2014124708A (ru) | Способ получения соединений, содержащих нитрильные функциональные группы | |
| RU2012146091A (ru) | Способ получения уретонимин-модифицированной изоцианатной композиции | |
| RU2014102535A (ru) | Композиция, имеющая активный металл или его предшественник, аминовый компонент и не содержащую амина полярную добавку, используемая в каталитической обработке водородом углеводородов, способ изготовления такого катализатора | |
| SA523451292B1 (ar) | تركيبة تحتوي على ميثاكريلات ميثيل | |
| TW201129532A (en) | Salt and photoresist composition containing the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20130218 |