RU2009132668A - Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона - Google Patents
Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009132668A RU2009132668A RU2009132668/04A RU2009132668A RU2009132668A RU 2009132668 A RU2009132668 A RU 2009132668A RU 2009132668/04 A RU2009132668/04 A RU 2009132668/04A RU 2009132668 A RU2009132668 A RU 2009132668A RU 2009132668 A RU2009132668 A RU 2009132668A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- solvent
- azide
- thiocyanate
- Prior art date
Links
- 0 *C(COc(c(F)c1)ccc1F)C(O)=O Chemical compound *C(COc(c(F)c1)ccc1F)C(O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы 3 ! ! включающий взаимодействие соединения формулы 4 ! ! с дигидроксиацетоном и водорастворимым тиоцианатом, и органической кислотой в присутствии растворителя. ! 2. Способ по п.1, где растворителем является этилацетат. ! 3. Способ по п.1 или 2, где органической кислотой является уксусная кислота. ! 4. Способ по пп.1, 2 или 3, где водорастворимым тиоцианатом является тиоцианат щелочного металла. ! 5. Способ по п.4, где тиоцианат щелочного металла представляет собой тиоцианат калия. ! 6. Способ по любому из предшествующих пунктов, где взаимодействие проводят при температуре от 40 до 60°C. ! 7. Способ по с любому из предшествующих пунктов, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 3. ! 8. Способ получения соединения формулы 2 ! ! включающий взаимодействие соединения формулы 3 ! ! с диалкилмалонатом и основанием в присутствии растворителя, при этом каждая алкильная группа в вышеупомянутом диалкилмалонате независимо содержит от 1 до 6 атомов углерода. ! 9. Способ где п.8, где основанием является этоксид натрия. ! 10. Способ по п.8 или 9, где растворителем является спирт, имеющий от 1 до 6 атомов углерода. ! 11. Способ по любому из пп.8-10, где соединение формулы 3 получают способом по любому из пп.1-7. ! 12. Способ по любому из пп.8-11, дополнительно включающий очистку соединения 2. ! 13. Способ получения соединения формулы 1 ! ! включающий взаимодействие соединения формулы 2 ! ! с азидом в присутствии растворителя с последующим взаимодействием с хлористоводородной кислотой. ! 14. Способ по п.13, где азидом является дифенилфосфорилазид или азид щелочного металла. ! 15. Способ по п.13 или 14, где раств
Claims (23)
1. Способ получения соединения формулы 3
включающий взаимодействие соединения формулы 4
с дигидроксиацетоном и водорастворимым тиоцианатом, и органической кислотой в присутствии растворителя.
2. Способ по п.1, где растворителем является этилацетат.
3. Способ по п.1 или 2, где органической кислотой является уксусная кислота.
4. Способ по пп.1, 2 или 3, где водорастворимым тиоцианатом является тиоцианат щелочного металла.
5. Способ по п.4, где тиоцианат щелочного металла представляет собой тиоцианат калия.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, где взаимодействие проводят при температуре от 40 до 60°C.
7. Способ по с любому из предшествующих пунктов, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 3.
8. Способ получения соединения формулы 2
включающий взаимодействие соединения формулы 3
с диалкилмалонатом и основанием в присутствии растворителя, при этом каждая алкильная группа в вышеупомянутом диалкилмалонате независимо содержит от 1 до 6 атомов углерода.
9. Способ где п.8, где основанием является этоксид натрия.
10. Способ по п.8 или 9, где растворителем является спирт, имеющий от 1 до 6 атомов углерода.
11. Способ по любому из пп.8-10, где соединение формулы 3 получают способом по любому из пп.1-7.
12. Способ по любому из пп.8-11, дополнительно включающий очистку соединения 2.
13. Способ получения соединения формулы 1
включающий взаимодействие соединения формулы 2
с азидом в присутствии растворителя с последующим взаимодействием с хлористоводородной кислотой.
14. Способ по п.13, где азидом является дифенилфосфорилазид или азид щелочного металла.
15. Способ по п.13 или 14, где растворителем является смесь этилацетата и триэтиламина.
16. Способ по любому из пп.13-15, где соединение формулы 2 получают способом по любому из пп.8-12.
17. Способ получения свободного основания соединения формулы 1
включающий взаимодействие соединения формулы 2
с азидом в присутствии растворителя с последующим взаимодействием с хлористоводородной кислотой с образованием соединения формулы 1, с последующим взаимодействием с соответствующим основанием с образованием свободного основания соединения формулы 1.
18. Способ по п.17, где соединение формулы 2 получают способом по любому из пп.8-12.
19. Соединение формулы 3
20. Соединение формулы 2
21. Соединение, имеющее формулу
22. Соединение, имеющее формулу
23. Соединение, имеющее формулу
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0701965.6A GB0701965D0 (en) | 2007-02-01 | 2007-02-01 | Process |
| GB0701965.6 | 2007-02-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009132668A true RU2009132668A (ru) | 2011-03-10 |
Family
ID=37891142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009132668/04A RU2009132668A (ru) | 2007-02-01 | 2008-01-31 | Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100113799A1 (ru) |
| EP (1) | EP2114926A1 (ru) |
| JP (1) | JP2010517999A (ru) |
| KR (1) | KR20090104898A (ru) |
| CN (1) | CN101627032A (ru) |
| AR (1) | AR065108A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008211846A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0806402A2 (ru) |
| CA (1) | CA2677203A1 (ru) |
| GB (1) | GB0701965D0 (ru) |
| IL (1) | IL200178A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009008244A (ru) |
| RU (1) | RU2009132668A (ru) |
| WO (1) | WO2008094055A1 (ru) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5438150A (en) * | 1994-04-26 | 1995-08-01 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for making 1-benzocycloalkyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione derivatives |
| US7125904B2 (en) * | 2002-10-11 | 2006-10-24 | Portela & C.A., S.A. | Peripherally-selective inhibitors of dopamine-β-hydroxylase and method of their preparation |
| WO2008094054A2 (en) * | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Bial-Portela & Ca, S.A. | 6, 8-dichlorchroman-3-yl-l, 3-dihydroimidazole-2-thione derivatives and their use for the treatment of cardiovascular disorders |
-
2007
- 2007-02-01 GB GBGB0701965.6A patent/GB0701965D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-01-31 KR KR1020097017870A patent/KR20090104898A/ko not_active Withdrawn
- 2008-01-31 CA CA002677203A patent/CA2677203A1/en not_active Abandoned
- 2008-01-31 AR ARP080100396A patent/AR065108A1/es unknown
- 2008-01-31 CN CN200880003908A patent/CN101627032A/zh active Pending
- 2008-01-31 AU AU2008211846A patent/AU2008211846A1/en not_active Abandoned
- 2008-01-31 RU RU2009132668/04A patent/RU2009132668A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-01-31 EP EP08712687A patent/EP2114926A1/en not_active Withdrawn
- 2008-01-31 MX MX2009008244A patent/MX2009008244A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-01-31 US US12/525,007 patent/US20100113799A1/en not_active Abandoned
- 2008-01-31 JP JP2009548188A patent/JP2010517999A/ja active Pending
- 2008-01-31 BR BRPI0806402-4A patent/BRPI0806402A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-01-31 WO PCT/PT2008/000005 patent/WO2008094055A1/en not_active Ceased
-
2009
- 2009-07-30 IL IL200178A patent/IL200178A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2008094055A1 (en) | 2008-08-07 |
| EP2114926A1 (en) | 2009-11-11 |
| AR065108A1 (es) | 2009-05-13 |
| IL200178A0 (en) | 2010-04-15 |
| AU2008211846A1 (en) | 2008-08-07 |
| GB0701965D0 (en) | 2007-03-14 |
| KR20090104898A (ko) | 2009-10-06 |
| BRPI0806402A2 (pt) | 2011-09-06 |
| JP2010517999A (ja) | 2010-05-27 |
| MX2009008244A (es) | 2009-08-12 |
| CN101627032A (zh) | 2010-01-13 |
| CA2677203A1 (en) | 2008-08-07 |
| AU2008211846A2 (en) | 2009-09-10 |
| US20100113799A1 (en) | 2010-05-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2013151977A (ru) | КОНЪЮГАТ миРНК И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
| NZ600119A (en) | Process and intermediates for the preparation of 5-biphenyl-4-yl-2-methylpentanoic acid derivatives | |
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| DK2057126T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 3-dihalomethyl-pyrazol-4-carboxylsyrederivater | |
| EP3560929A3 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same | |
| RU2012134783A (ru) | Способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем | |
| RU2009111276A (ru) | Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли | |
| KR101539761B1 (ko) | 물 또는 다양한 산을 첨가제로 이용한 새로운 마이클-첨가 반응을 통하여 화합물을 제조하는 방법 | |
| RU2009132668A (ru) | Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона | |
| RU2012142223A (ru) | Пространственно-затрудненные амины | |
| JP2008260725A (ja) | ２−イミノ−４−チアゾリジノンの製造方法 | |
| CA2647590A1 (en) | Process for production of ethylenediamine derivatives having halogenated carbamate group and acyl group, and intermediates for production of the derivatives | |
| KR20150064749A (ko) | 알콕시카르보닐 이소티오시아네이트의 제조 방법 | |
| RU2006115883A (ru) | Комплексное соединение 1,3-бис(2-гидроксиэтил)-5-гидрокси-6-метилурацила с фумаровой кислотой, проявляющее антигипоксическую активность и способ его получения | |
| RU2009132667A (ru) | Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона | |
| RU2010120061A (ru) | Способ получения замещенных 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилов | |
| JP5009736B2 (ja) | 環状アミノエーテルを用いたマンニッヒ反応 | |
| KR101130717B1 (ko) | ＨＭＧ-ＣｏＡ 환원 저해제의 제조를 위한 키랄 중간체의제조방법 | |
| JP6994498B2 (ja) | ３－アミノ－１－（２，６－二置換フェニル）ピラゾール類を調製する方法 | |
| CA2608087A1 (en) | Methods for synthesizing heterocyclic compounds | |
| RU2508292C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 7,8-ДИЦИАНОПИРИМИДО[2,1-b][1,3]БЕНЗОТИАЗОЛОВ | |
| AR049566A1 (es) | Procedimiento para preparar diisopropil((1-(hidroximetil)-ciclopropil)oxi)metilfosfonato | |
| CN103209965B (zh) | 吡唑啉酮盐的制造方法 | |
| RU2471785C1 (ru) | 1-(1-адамантил)-4-нитрозопиразолы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120514 |