RU2009110264A - Способ получения d, l-2-гидрокси-4-алкилтиомасляных кислот - Google Patents
Способ получения d, l-2-гидрокси-4-алкилтиомасляных кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009110264A RU2009110264A RU2009110264/04A RU2009110264A RU2009110264A RU 2009110264 A RU2009110264 A RU 2009110264A RU 2009110264/04 A RU2009110264/04 A RU 2009110264/04A RU 2009110264 A RU2009110264 A RU 2009110264A RU 2009110264 A RU2009110264 A RU 2009110264A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- converted
- mixtures
- butyrolactone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения по меньшей мере одного соединения формулы (I) ! , ! в которой R представляет собой С1-C6алкил, отличающийся тем, что соединения формулы (II) ! ! подвергают взаимодействию с по меньшей мере одним тиолатом (RS)nM, ! где R имеет те же значения, что и указанные для формулы (I), ! М обозначает щелочной металл, щелочноземельный металл, Fe и/или Zn, a ! n равно 1, если М обозначает щелочной металл, ! n равно 2, если М обозначает щелочноземельный металл и/или Zn, и ! n равно 2 и/или 3, если М обозначает Fe. ! 2. Способ по п.1, где R представляет собой С1-С4алкил. ! 3. Способ по п.2, где R представляет собой метил. ! 4. Способ по одному из пп.1-3, где М обозначает Li, Na и/или К. ! 5. Способ по одному из пп.1-3, где М обозначает Na. ! 6. Способ по одному из пп.1-3, при осуществлении которого соединения формулы (II) применяют в виде смесей энантиомеров или в виде чистых энантиомеров. ! 7. Способ по одному из пп.1-3, при осуществлении которого соединения формулы (II) применяют в виде рацемических смесей. ! 8. Способ по одному из пп.1-3, при осуществлении которого взаимодействие проводят в полярных апротонных растворителях. ! 9. Способ по п.8, при осуществлении которого в качестве растворителя используют диметилсульфоксид, N-метилпирролидон или их смеси. ! 10. Способ по одному из пп.1-3 и 9, предусматривающий проведение предшествующей стадии, на которой γ-бутиролактон превращают в соединения формулы (II). ! 11. Способ получения соединений формулы (II) по п.10, отличающийся тем, что γ-бутиролактон сначала превращают в соединения формулы (IV) ! , ! где Х обозначает галоген, а затем эти соединения формулы (IV) на последующей отдельной стадии превращают в соединения формулы (II). ! 12. Способ по
Claims (13)
1. Способ получения по меньшей мере одного соединения формулы (I)
в которой R представляет собой С1-C6алкил, отличающийся тем, что соединения формулы (II)
подвергают взаимодействию с по меньшей мере одним тиолатом (RS)nM,
где R имеет те же значения, что и указанные для формулы (I),
М обозначает щелочной металл, щелочноземельный металл, Fe и/или Zn, a
n равно 1, если М обозначает щелочной металл,
n равно 2, если М обозначает щелочноземельный металл и/или Zn, и
n равно 2 и/или 3, если М обозначает Fe.
2. Способ по п.1, где R представляет собой С1-С4алкил.
3. Способ по п.2, где R представляет собой метил.
4. Способ по одному из пп.1-3, где М обозначает Li, Na и/или К.
5. Способ по одному из пп.1-3, где М обозначает Na.
6. Способ по одному из пп.1-3, при осуществлении которого соединения формулы (II) применяют в виде смесей энантиомеров или в виде чистых энантиомеров.
7. Способ по одному из пп.1-3, при осуществлении которого соединения формулы (II) применяют в виде рацемических смесей.
8. Способ по одному из пп.1-3, при осуществлении которого взаимодействие проводят в полярных апротонных растворителях.
9. Способ по п.8, при осуществлении которого в качестве растворителя используют диметилсульфоксид, N-метилпирролидон или их смеси.
10. Способ по одному из пп.1-3 и 9, предусматривающий проведение предшествующей стадии, на которой γ-бутиролактон превращают в соединения формулы (II).
11. Способ получения соединений формулы (II) по п.10, отличающийся тем, что γ-бутиролактон сначала превращают в соединения формулы (IV)
где Х обозначает галоген, а затем эти соединения формулы (IV) на последующей отдельной стадии превращают в соединения формулы (II).
12. Способ по п.11, где Х обозначает Сl.
13. Способ по п.10, при осуществлении которого γ-бутиролактон превращают в соединения формулы (II) способом по п.11 или 12.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06119485 | 2006-08-24 | ||
| EP06119485.8 | 2006-08-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009110264A true RU2009110264A (ru) | 2010-09-27 |
Family
ID=38717316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009110264/04A RU2009110264A (ru) | 2006-08-24 | 2007-08-15 | Способ получения d, l-2-гидрокси-4-алкилтиомасляных кислот |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090318715A1 (ru) |
| EP (1) | EP2054382A1 (ru) |
| JP (1) | JP2010501516A (ru) |
| CN (1) | CN101506153A (ru) |
| AR (1) | AR062504A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0717005A2 (ru) |
| MX (1) | MX2009001816A (ru) |
| RU (1) | RU2009110264A (ru) |
| TW (1) | TW200819419A (ru) |
| WO (1) | WO2008022953A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2577534C2 (ru) * | 2010-10-15 | 2016-03-20 | Адиссео Франс С.А.С. | Способ получения 2-гидроксибутиролактона |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2545032A4 (en) * | 2010-03-09 | 2014-01-01 | Novus Int Inc | PREPARATION OF METHIONINE OR SELENOMETHIONINE FROM HOMOSERINE ON A LACTON INTERMEDIATE PRODUCT |
| US9890400B2 (en) | 2012-04-26 | 2018-02-13 | Adisseo France S.A.S. | Method of production of 2,4-dihydroxybutyric acid |
| KR102093172B1 (ko) | 2012-07-11 | 2020-03-25 | 아디쎄오 프랑스 에스에이에스 | 2,4-다이하이드록시부티레이트의 제조 방법 |
| CN103467424B (zh) * | 2013-08-22 | 2016-04-27 | 南京华安药业有限公司 | 一种2,5-二羟基戊酸delta内酯的合成方法 |
| ES2811337T3 (es) | 2015-04-07 | 2021-03-11 | Metabolic Explorer Sa | Microorganismo modificado para la producción optimizada de 2,4-dihidroxibutirato con eflujo de 2,4- dihidroxibutirato aumentado |
| WO2016162712A1 (en) | 2015-04-07 | 2016-10-13 | Metabolic Explorer | Modified microorganism for the optimized production of 2,4-dihydroxyburyrate |
| MX377376B (es) * | 2015-04-30 | 2025-03-10 | Haldor Topsoe As | Un proceso para la preparacion de analogos alfa-hidroxilados de metionina a partir de azucares y derivados de los mismos. |
| BR112017027815B1 (pt) | 2015-06-25 | 2021-12-21 | Dynamic Food Ingredients Corporation | Método de produção de 2,4-dihidroxibutirato |
| FR3041659B1 (fr) | 2015-09-30 | 2017-10-20 | Arkema France | Procede de production de l-methionine |
| FR3041658B1 (fr) | 2015-09-30 | 2017-10-20 | Arkema France | Procede de production de l-methionine |
| WO2017223172A1 (en) | 2016-06-24 | 2017-12-28 | Novus International Inc. | Hydroxy methionine analog formulations suitable for specialty chemical applications |
| KR101799987B1 (ko) | 2016-11-15 | 2017-11-21 | 주식회사 씨원켐 | 2-하이드록시-감마-부티로락톤의 제조방법 |
| CN112876394A (zh) * | 2021-02-09 | 2021-06-01 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种dl-羟基硒代蛋氨酸的制备方法 |
| CN116924950A (zh) * | 2022-04-12 | 2023-10-24 | 元素驱动(杭州)生物科技有限公司 | 一种2-羟基-4-取代硫基丁酸及其衍生物的制备方法 |
| EP4299560A1 (en) | 2022-07-01 | 2024-01-03 | AMINO GmbH | Method for the production of alpha hydroxy-alkylthio carboxylic acids and derivatives thereof |
| EP4431609A1 (en) | 2023-03-14 | 2024-09-18 | Adisseo France S.A.S. | Method for improving 2, 4 dihydroxybutyric acid production and yield |
| CN117417275A (zh) * | 2023-10-08 | 2024-01-19 | 河北天成药业股份有限公司 | 一种2-羟基-4-甲硫基丁酸钠及消旋羟蛋氨酸钙的制备方法 |
| CN120665964A (zh) * | 2024-03-19 | 2025-09-19 | 摩珈(上海)生物科技有限公司 | 2-氨基-4-甲硫基-丁酸或2-羟基-4-甲硫基-丁酸的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4883911A (en) * | 1986-05-08 | 1989-11-28 | Monsanto Company | Process for the preparation of alkylthioalkanoate salts |
| US4777289A (en) * | 1986-05-08 | 1988-10-11 | Monsanto Company | Process for the preparation of alkylthioalkanoate salts |
-
2007
- 2007-08-15 JP JP2009525025A patent/JP2010501516A/ja not_active Withdrawn
- 2007-08-15 BR BRPI0717005-0A patent/BRPI0717005A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-08-15 WO PCT/EP2007/058426 patent/WO2008022953A1/de not_active Ceased
- 2007-08-15 EP EP07802607A patent/EP2054382A1/de not_active Withdrawn
- 2007-08-15 RU RU2009110264/04A patent/RU2009110264A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-08-15 CN CNA2007800310699A patent/CN101506153A/zh active Pending
- 2007-08-15 MX MX2009001816A patent/MX2009001816A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-15 US US12/438,192 patent/US20090318715A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-23 AR ARP070103752A patent/AR062504A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-23 TW TW096131282A patent/TW200819419A/zh unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2577534C2 (ru) * | 2010-10-15 | 2016-03-20 | Адиссео Франс С.А.С. | Способ получения 2-гидроксибутиролактона |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2054382A1 (de) | 2009-05-06 |
| US20090318715A1 (en) | 2009-12-24 |
| JP2010501516A (ja) | 2010-01-21 |
| BRPI0717005A2 (pt) | 2013-10-08 |
| WO2008022953A1 (de) | 2008-02-28 |
| TW200819419A (en) | 2008-05-01 |
| MX2009001816A (es) | 2009-05-28 |
| CN101506153A (zh) | 2009-08-12 |
| AR062504A1 (es) | 2008-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009110264A (ru) | Способ получения d, l-2-гидрокси-4-алкилтиомасляных кислот | |
| JP2010501516A5 (ru) | ||
| ATE533775T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 17-vinyl-triflaten als intermediate | |
| RU2010138570A (ru) | Способ йодирования ароматических соединений | |
| RU2011148599A (ru) | Новые фотоинициаторы | |
| TNSN07403A1 (en) | Method for preparation of optionally 2-substituted 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarboxylic acids | |
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| RU2010107283A (ru) | Способ получения пептида | |
| WO2008117733A1 (ja) | リン含有α－ケト酸の製造法 | |
| RU2018126363A (ru) | Способы получения гетероциклических соединений 1, 3-бензодиоксола | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| RU2004139042A (ru) | Способ получения эфиров диоксануксусной кислоты | |
| ATE477227T1 (de) | Verfahren zur herstellung eines trans-4-amino-1- cyclohexancarbonsäurederivats | |
| RU2015111236A (ru) | Способ получения производного оксазола | |
| ATE348798T1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonsäureestern | |
| ATE419230T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6-dihalo-para- trifluoromethylanilin | |
| ATE418541T1 (de) | Verfahren zur herstellung von carvedilol | |
| CA2439663A1 (en) | Process for producing quinoline-3-carboxylic acid compound | |
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона | |
| DE602005021461D1 (de) | Verfahren zur herstellung von cabergolin | |
| RU2012107429A (ru) | Способ получения пиримидинилацетонитрильных производных и промежуточных производных для их синтеза | |
| EP1724253A3 (en) | Production method of optically active diphenylalanine compounds | |
| RU2013126497A (ru) | Упрощение способа получения соединения-предшественника | |
| ATE407137T1 (de) | Verfahren zur herstellung tertirer phosphine | |
| JP2006169251A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120323 |