[go: up one dir, main page]

RU2010138570A - Способ йодирования ароматических соединений - Google Patents

Способ йодирования ароматических соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2010138570A
RU2010138570A RU2010138570/04A RU2010138570A RU2010138570A RU 2010138570 A RU2010138570 A RU 2010138570A RU 2010138570/04 A RU2010138570/04 A RU 2010138570/04A RU 2010138570 A RU2010138570 A RU 2010138570A RU 2010138570 A RU2010138570 A RU 2010138570A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
cations
carboxy
different
group
Prior art date
Application number
RU2010138570/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2469997C2 (ru
Inventor
Лучано ЛАТТУАДА (IT)
Лучано ЛАТТУАДА
Камилла КАВАЛЛОТТИ (IT)
Камилла КАВАЛЛОТТИ
Джованни Батиста ДЖОВЕНЗАНА (IT)
Джованни Батиста ДЖОВЕНЗАНА
Фульвио УГГЕРИ (IT)
Фульвио УГГЕРИ
Original Assignee
Бракко Имэджинг Спа (It)
Бракко Имэджинг Спа
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бракко Имэджинг Спа (It), Бракко Имэджинг Спа filed Critical Бракко Имэджинг Спа (It)
Publication of RU2010138570A publication Critical patent/RU2010138570A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2469997C2 publication Critical patent/RU2469997C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/363—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B39/00—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/46—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having carbon atoms of carboxamide groups, amino groups and at least three atoms of bromine or iodine, bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/307—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/01—Products
    • C25B3/07—Oxygen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/01—Products
    • C25B3/09—Nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/01—Products
    • C25B3/11—Halogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/27—Halogenation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Abstract

1. Способ получения 3,5-дизамещенных-2,4,6-трийодфенолов формулы (2), включающий: ! (a) электрохимическое генерирование катионов I+ из пригодного источника йода; и ! (b) йодирование 3,5-дизамещенных фенолов формулы (1) в присутствии катионов I+, полученных выше на стадии (а): ! ! где !R и R', одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой группу, выбираемую из карбокси -СООН, карбоксиэфира -COOR1 и карбоксамидо -CONH2, -CONHR1 или -CONR2R3; где R1, R2 и R3, одинаковые или отличные друг от друга, представляют прямую или разветвленную C1-С6 алкильную группу, которая необязательно замещена одной или несколькими группами, выбираемыми из гидрокси, амино, сульфгидрил, C1-C6 алкокси или карбокси, и/или необязательно прерывается одной или несколькими двухвалентными группами, выбираемыми из -NH-, -О-, >С=O, -(С=O)O-, -O(С=O)-, -NH(C=O)-, -(C=O)NH-, >SO или >SO2 групп. ! 2. Способ по п.1, в котором в соединениях формулы (1) и (2) R и R', одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой группу, выбираемую из карбокси -СООН, карбоксиэфира -COOR1 и карбоксамидо -CONH2, -CONHR1 или -CONR2R3, где R1, R2 и R3, одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой прямую или разветвленную C1-C4 алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими гидроксигруппами. ! 3. Способ по п.2, в котором в соединениях формулы (1) и (2) R и R', одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой группу, выбираемую из: ! -СООН, ! -СООСН3, ! -СОО(СН2)3-СН3, ! -CONH2, ! -CONHCH3, ! -CONHCH2-CH(ОН)-СН2(ОН), ! -CONHCH[CH2OH]2. ! 4. Способ по любому из пп.1-3, в котором катионы йода, I+, генерируют in situ из пригодного источника йода, включая молекулярный I2, йодид натрия или калия или йодистоводородную кислоту, или их смесь. ! 5. Способ по п.4, в котором

Claims (26)

1. Способ получения 3,5-дизамещенных-2,4,6-трийодфенолов формулы (2), включающий:
(a) электрохимическое генерирование катионов I+ из пригодного источника йода; и
(b) йодирование 3,5-дизамещенных фенолов формулы (1) в присутствии катионов I+, полученных выше на стадии (а):
Figure 00000001
где
R и R', одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой группу, выбираемую из карбокси -СООН, карбоксиэфира -COOR1 и карбоксамидо -CONH2, -CONHR1 или -CONR2R3; где R1, R2 и R3, одинаковые или отличные друг от друга, представляют прямую или разветвленную C1-С6 алкильную группу, которая необязательно замещена одной или несколькими группами, выбираемыми из гидрокси, амино, сульфгидрил, C1-C6 алкокси или карбокси, и/или необязательно прерывается одной или несколькими двухвалентными группами, выбираемыми из -NH-, -О-, >С=O, -(С=O)O-, -O(С=O)-, -NH(C=O)-, -(C=O)NH-, >SO или >SO2 групп.
2. Способ по п.1, в котором в соединениях формулы (1) и (2) R и R', одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой группу, выбираемую из карбокси -СООН, карбоксиэфира -COOR1 и карбоксамидо -CONH2, -CONHR1 или -CONR2R3, где R1, R2 и R3, одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой прямую или разветвленную C1-C4 алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими гидроксигруппами.
3. Способ по п.2, в котором в соединениях формулы (1) и (2) R и R', одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой группу, выбираемую из:
-СООН,
-СООСН3,
-СОО(СН2)3-СН3,
-CONH2,
-CONHCH3,
-CONHCH2-CH(ОН)-СН2(ОН),
-CONHCH[CH2OH]2.
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором катионы йода, I+, генерируют in situ из пригодного источника йода, включая молекулярный I2, йодид натрия или калия или йодистоводородную кислоту, или их смесь.
5. Способ по п.4, в котором катионы йода, I+, генерируют in situ из молекулярного I2.
6. Способ по п.1, осуществляемый в присутствии полярного и/или протонного органического растворителя, одинакового или различающегося для стадий (а) и (b).
7. Способ по п.6, в котором растворитель, в анодном отделении для электрохимического генерирования катионов I+, согласно стадии (а), выбирают из ацетонитрила, низших спиртов C1-C4 или их смеси.
8. Способ по п.7, в котором растворителем является метанол.
9. Способ по любому из пп.1-3 и 5-8, в котором для электрохимического генерирования катионов I+ у анода на стадии (а) используют анодный потенциал, составляющий от 1 до 3 В по отношению к SCE.
10. Способ по п.4, в котором для электрохимического генерирования катионов I+ у анода на стадии (а) используют анодный потенциал, составляющий от 1 до 3 В по отношению к SCE.
11. Способ по п.9, в котором анодный потенциал по отношению к SCE составляет от 1,2 до 1,8 В.
12. Способ по п.10, в котором анодный потенциал по отношению к SCE составляет от 1,2 до 1,8 В.
13. Способ по любому из пп.1-3 и 5-8, в котором электрохимическое генерирование катионов I+ у анода на стадии (а) осуществляют в гальваностатическом режиме, пропуская через раствор постоянный ток 1-500 мА/см2.
14. Способ по п.4, в котором электрохимическое генерирование катионов I+ у анода на стадии (а) осуществляют в гальваностатическом режиме, пропуская через раствор постоянный ток 1-500 мА/см2.
15. Способ по любому из пп.1-3 и 5-8, в котором стадию (b) осуществляют в отдельном реакторе.
16. Способ по п.4, в котором стадию (b) осуществляют в отдельном реакторе.
17. Способ по п.10, в котором стадию (b) осуществляют в отдельном реакторе.
18. Способ по п.15, в котором получающийся раствор стадии (а) перемещают в отдельный реактор и подвергают контакту с соединением формулы (1) или его раствором.
19. Способ получения соединения формулы (5), включающий:
(a) электрохимическое генерирование катионов I+ из пригодного источника йода; и
(b) йодирование 3,5-дизамещенных фенолов формулы (1) в присутствии катионов I+, получаемых выше на стадии (а):
Figure 00000002
где R и R' определены в п.1, с тем чтобы получить соединение формулы (2);
с) взаимодействие соединения формулы (2), или как такового, или в котором гидроксигруппа бензольного кольца присутствует в форме соли щелочного или щелочноземельного металла, с соединением формулы (3)
Figure 00000003
в котором R4 и R5, одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой водород или прямую или разветвленную C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими гидрокси- или C1-C6 алкоксигруппами, a Z представляет собой атом галогена или любую пригодную уходящую группу, с тем чтобы получить соединение формулы (4)
Figure 00000004
в котором R, R', R4 и R5 определены выше; и
(d) подвергание соединения формулы (4) перегруппировке Смайлса в присутствии оснований, с тем чтобы получить конечное соединение формулы (5)
Figure 00000005
20. Способ по п.19, в котором в соединениях формулы (3) Z представляет собой атом брома или хлора.
21. Способ получения соединения формулы (5) по п.19 или 20, в котором и R, и R' представляют собой -CONH-CH(CH2OH) группу, R4 является водородом, а R5 является метилом.
22. Способ для получения соединения формулы (5) по п.14 или 15, в котором и R, и R' представляют группу -CONH-CH2-СН(ОН)CH2OH, R4 является метилом, а R5 является водородом.
23. Способ получения йопамидола или йомепрола, исходя из соответствующих соединений формулы (2), в котором последние соединения получают согласно способу по п.1.
24. Способ получения 3,5-дизамещенных-2,4,6-трийоданилинов формулы (7), включающий:
(а) электрохимическое генерирование катионов I+ из пригодного источника йода; и
(b) йодирование 3,5-дизамещенных анилинов формулы (6) в присутствии полученных выше на стадии (а) катионов I+:
Figure 00000006
где
R'' и R''', одинаковые или отличные друг от друга, представляют карбокси -СООН или карбоксиэфирную группу -COOR1, в которой R1 представляет собой прямую или разветвленную C1-C6 алкильную группу, которая необязательно является замещенной одной или несколькими группами, выбираемыми из гидрокси, амино, сульфгидрил, C1-С6 алкокси или карбокси, и/или необязательно прерывается одной или несколькими двухвалентными группами, выбираемыми из -NH-, -О-, >С=O, -(C=O)O-, -O(С=O)-, -NH(C=O)-, -(C=O)NH-, >SO или >SO2 групп.
25. Способ по п.24, в котором в соединениях формулы (6) и (7) R'' и R''' являются одинаковыми и представляют собой карбоксигруппу -СООН или карбоксиэфирную группу -COOR1, где R1 представляет собой прямую или разветвленную C1-C4 алкильную группу.
26. Способ получения йопамидола или йомепрола, исходя из соответствующих соединений формулы (7), в котором последние соединения получают согласно способу по п.24 или 25.
RU2010138570/04A 2008-02-20 2009-02-16 Способ йодирования ароматических соединений RU2469997C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20080151661 EP2093206A1 (en) 2008-02-20 2008-02-20 Process for the iodination of aromatic compounds
EP08151661.9 2008-02-20
PCT/EP2009/051747 WO2009103666A2 (en) 2008-02-20 2009-02-16 Process for the iodination of aromatic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010138570A true RU2010138570A (ru) 2012-03-27
RU2469997C2 RU2469997C2 (ru) 2012-12-20

Family

ID=39650549

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010138570/04A RU2469997C2 (ru) 2008-02-20 2009-02-16 Способ йодирования ароматических соединений

Country Status (20)

Country Link
US (1) US9193659B2 (ru)
EP (2) EP2093206A1 (ru)
JP (1) JP5611057B2 (ru)
KR (1) KR101622552B1 (ru)
CN (1) CN101970381B (ru)
AU (1) AU2009216783B2 (ru)
BR (1) BRPI0907525B1 (ru)
CA (1) CA2715430C (ru)
ES (1) ES2589961T3 (ru)
HR (1) HRP20161137T1 (ru)
HU (1) HUE030008T2 (ru)
IL (1) IL207640A (ru)
MX (1) MX362895B (ru)
NZ (1) NZ586944A (ru)
PL (1) PL2254850T3 (ru)
PT (1) PT2254850T (ru)
RU (1) RU2469997C2 (ru)
SG (1) SG176522A1 (ru)
WO (1) WO2009103666A2 (ru)
ZA (1) ZA201005285B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2243767A1 (en) 2009-04-21 2010-10-27 Bracco Imaging S.p.A Process for the iodination of aromatic compounds
SI2451994T1 (sl) 2009-07-07 2014-03-31 Bracco Imaging Spa Postopek za pripravo jodirnega sredstva
EP2394984A1 (en) 2010-06-10 2011-12-14 Bracco Imaging S.p.A Process for the iodination of phenolic derivatives
CN103086915A (zh) * 2011-10-31 2013-05-08 上海海神化学生物科技有限公司 制备3,5-二取代-2,4,6-三碘代芳香胺类化合物的碘化方法
SI3066071T1 (en) 2013-11-05 2018-08-31 Bracco Imaging S.P.A. Preparation of jopamidol
CN106103407B (zh) * 2014-03-04 2020-10-16 大塚制药株式会社 碘海醇粉末及其使用方法
RU2558037C1 (ru) * 2014-07-14 2015-07-27 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственная фирма ЛиноРМ" ООО "НПФ ЛиноРМ" Способ получения линойодола
JP6743781B2 (ja) * 2016-08-08 2020-08-19 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
JP7012722B2 (ja) 2016-12-05 2022-01-28 ブラッコ・イメージング・ソシエタ・ペル・アチオニ 放射線画像診断剤中間体の機械化学的合成
CN108505063B (zh) * 2018-04-19 2019-11-05 华南理工大学 一种n-(3,5-二甲基-4-羟基苯基)乙酰胺的电化学制备方法
EP3778110B1 (en) * 2018-05-08 2024-01-03 Koki Company Limited Flux and solder material
CN113351186B (zh) * 2021-06-18 2022-12-27 海南希源化工科技有限公司 一种碘吸附剂的制备方法及所得产品和应用
CN113563399B (zh) * 2021-07-22 2023-06-27 中国科学院南海海洋研究所 一种制备碘化台勾霉素b和其它几种芳香类碘化产物的方法和应用
WO2023046815A1 (en) 2021-09-24 2023-03-30 Bracco Imaging Spa Electrochemical iodination of n,n'-(2,3-dihydroxypropyl)-5-hydroxy-1,3-benzenedicarboxamide
WO2023209165A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Bracco Imaging Spa Process for the preparation of 2,4,6-triiodophenol derivatives

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3647864A (en) * 1967-11-16 1972-03-07 Sterling Drug Inc 5-substituted-1 3-benzenediacrylic and -dipropionic acids
BE795902A (fr) * 1972-02-25 1973-08-23 Rhone Poulenc Sa Procede de preparation du diiodo-3,5 hydroxy-4benzonitrile et de l'iodo-3 hydroxy-4 nitro-5benzonitrile
CH608189A5 (ru) 1974-12-13 1978-12-29 Savac Ag
DD124516A1 (ru) 1975-11-14 1977-03-02
GB1548594A (en) 1976-06-11 1979-07-18 Nyegaard & Co As Triiodoisophthalic acid amides
US4396598A (en) 1982-01-11 1983-08-02 Mallinckrodt, Inc. Triiodoisophthalamide X-ray contrast agent
DE3873766T2 (de) 1987-05-22 1993-02-11 Bracco Ind Chimica Spa Herstellung von 5-acylamino-2,4,6-trijodo- oder tribromo-benzoesaeure-derivate.
JPH0735243B2 (ja) 1987-11-27 1995-04-19 三井東圧化学株式会社 一塩化沃素の製造方法
JPH0735244B2 (ja) 1987-12-18 1995-04-19 三井東圧化学株式会社 一塩化沃素の製造方法
US5013865A (en) 1988-04-06 1991-05-07 Mallinckrodt, Inc. Process for the preparation of 2,4,6-triiodo-5-amino-N-alkylisophthalamic acid and 2,4,6-triiodo-5-amino-isophthalamide compounds
CA2002599A1 (en) 1988-11-25 1990-05-25 Eastman Chemical Company Process for the electrochemical iodination of aromatic compounds
IL94718A (en) * 1989-07-05 1994-10-21 Schering Ag Non-ionic carboxamide contrast agent and method of preparation
FR2673180B1 (fr) 1991-02-25 1994-03-04 Guerbet Sa Nouveaux composes non ioniques poly-iodes, procede de preparation, produit de contraste les contenant.
IT1256248B (it) 1992-12-24 1995-11-29 Bracco Spa Formulazioni iniettabili acquose per radiodiagnostica comprendenti miscele di composti aromatici iodurati utili come agenti opacizzanti ai raggi x
US5763650A (en) 1995-05-23 1998-06-09 Fructamine S.P.A. Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid
US5575905A (en) 1995-05-24 1996-11-19 Nycomed Imaging As Iodination process
EP0828705B1 (en) 1995-05-24 2000-08-23 Nycomed Imaging As Iodination process
IT1277339B1 (it) * 1995-07-25 1997-11-10 Bracco Spa Processo per la produzione di agenti contrastografici iodurati
IT1289520B1 (it) 1996-12-24 1998-10-15 Zambon Spa Processo per la preparazione di un intermedio utile nella sintesi di mezzi di contrasto iodurati
IT1303797B1 (it) 1998-11-27 2001-02-23 Bracco Spa Processo per la preparazione di n,n'-bis(2,3-diidrossipropil)-5-((idrossiacetil)metilammino)-2,4,6-triiodo-1,3-benzendicarbossammide.
JP2000264605A (ja) 1999-03-19 2000-09-26 Hiroyuki Nakazawa 一塩化ヨウ素水溶液の製造方法
RU2278816C2 (ru) 2004-04-02 2006-06-27 ОАО "Троицкий йодный завод" Способ получения раствора солянокислого йода однохлористого
ATE543790T1 (de) * 2005-01-06 2012-02-15 Nippoh Chemicals Verfahren zur herstellung einer aromatischen iodverbindung
US8383868B2 (en) 2007-03-09 2013-02-26 Japan Science And Technology Agency Method of producing iodizing agent, and method of producing aromatic iodine compound

Also Published As

Publication number Publication date
SG176522A1 (en) 2011-12-29
JP5611057B2 (ja) 2014-10-22
AU2009216783A1 (en) 2009-08-27
CA2715430C (en) 2017-07-04
CN101970381B (zh) 2013-10-23
BRPI0907525B1 (pt) 2018-01-02
IL207640A (en) 2016-10-31
JP2011512381A (ja) 2011-04-21
ZA201005285B (en) 2011-04-28
MX362895B (es) 2019-02-22
AU2009216783B2 (en) 2013-03-07
KR101622552B1 (ko) 2016-05-19
IL207640A0 (en) 2010-12-30
WO2009103666A2 (en) 2009-08-27
US20100331567A1 (en) 2010-12-30
PT2254850T (pt) 2016-08-29
US9193659B2 (en) 2015-11-24
EP2254850B1 (en) 2016-06-22
WO2009103666A3 (en) 2009-12-23
CA2715430A1 (en) 2009-08-27
BRPI0907525A2 (pt) 2015-07-28
HRP20161137T1 (hr) 2016-11-04
HUE030008T2 (en) 2017-04-28
ES2589961T3 (es) 2016-11-17
EP2093206A1 (en) 2009-08-26
KR20100116594A (ko) 2010-11-01
RU2469997C2 (ru) 2012-12-20
EP2254850A2 (en) 2010-12-01
NZ586944A (en) 2012-06-29
CN101970381A (zh) 2011-02-09
MX2010009184A (es) 2010-09-10
PL2254850T3 (pl) 2016-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010138570A (ru) Способ йодирования ароматических соединений
US7557249B2 (en) Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
Zhang et al. A novel approach for the one-pot preparation of α-ketoamides by anodic oxidation
CN112204789B (zh) 用作水性氧化还原液流电池中的电解质的具有高容量保持率的醌
RU2011147046A (ru) Способ иодирования ароматических соединений
Gerken et al. Efficient electrochemical synthesis of robust, densely functionalized water soluble quinones
RU2013107023A (ru) Способ получения производных аминобензоилбензофурана
CA2748313A1 (fr) Composes dipyrromethenes-borosubstitues fluorescents et leur utilisation pour le diagnostic
CN103732800B (zh) 电化学生产γ‑羟基羧酸酯和γ‑内酯的方法
Su et al. Palladium-catalyzed heteroannulation of [60] fullerene with N-(2-arylethyl) sulfonamides via C–H bond activation
CN110684370A (zh) 一类基于香豆素骨架的近红外荧光染料及其合成方法
RU2009118374A (ru) Способ получения 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты в виде индивидуального вещества или в виде смеси с ее серосодержащим аналогом, ее применение в пище, в частности в животных кормах
Karmakar et al. Electrorearranged difunctionalization of 4-hydroxy-α-benzopyrones
RU2004139042A (ru) Способ получения эфиров диоксануксусной кислоты
CN105801459B (zh) 一锅法制备芳基磺酸三氟甲硫酯系列化合物的方法
RU2008115405A (ru) Производные 5-гидрокси-4-аминометил-1-циклогексил (или циклогептил)-3-алкоксикарбонилиндолов, их фармацевтически приемлемые соли, обладающие противовирусной активностью, и способ из получения
Liu et al. Reactions of the electrochemically generated dianion of [60] fullerene with bulky secondary alky bromides
Fotouhi et al. An efficient electrochemical method for a unique synthesis of new derivatives of 7H-thiazolo [3, 2-b]-1, 2, 4-triazin-7-one
KR102613020B1 (ko) γ-락탐계 유도체의 제조 방법 및 이로부터 제조된 γ-락탐 유도체 화합물
RU2012103998A (ru) Способ получения йодирующего агента
JP2010053050A (ja) ハロゲン化スルホン酸の製造方法
RU2002118418A (ru) Способ получения перфторированных органических соединений
Sharafi-Kolkeshvandi et al. Electrochemical synthesis of some 2-aminobenzofuran-3-carbonitrile and 2-aminobenzofuran-3-carboxylate derivatives: product diversity by changing the applied current density
ATE418541T1 (de) Verfahren zur herstellung von carvedilol
NO20076664L (no) Vandige formuleringer som inneholder polyaromatiske forbindelser med syregrupper