[go: up one dir, main page]

RU2009140465A - Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами - Google Patents

Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами Download PDF

Info

Publication number
RU2009140465A
RU2009140465A RU2009140465/04A RU2009140465A RU2009140465A RU 2009140465 A RU2009140465 A RU 2009140465A RU 2009140465/04 A RU2009140465/04 A RU 2009140465/04A RU 2009140465 A RU2009140465 A RU 2009140465A RU 2009140465 A RU2009140465 A RU 2009140465A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
amino
propyl
quinolin
imidazo
Prior art date
Application number
RU2009140465/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2475487C2 (ru
Inventor
Роджер Виктор БОННЕРТ (GB)
Роджер Виктор Боннерт
Томас МАКИНАЛЛИ (GB)
Томас МакИналли
Стивен ТОМ (GB)
Стивен Том
Хироки ВАДА (GB)
Хироки ВАДА
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Дайниппон Сумитомо Фарма Ко.Лтд. (JP)
Дайниппон Сумитомо Фарма Ко.Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39596464&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009140465(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб, Дайниппон Сумитомо Фарма Ко.Лтд. (JP), Дайниппон Сумитомо Фарма Ко.Лтд. filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2009140465A publication Critical patent/RU2009140465A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2475487C2 publication Critical patent/RU2475487C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! где R1 представляет собой прямоцепочечный C1-С6алкил, возможно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, гидроксила и C1-С3алкокси; ! Z1 представляет собой группу С2-С6алкилен или С3-С8циклоалкилен; ! X1 представляет собой NR5, >N-COR5, CONR5, NR5CO, SO2NR5, >N-SO2R5, NR5SO2, NR5CONR6 или NR6CONR5, S(O)p или О; ! Y1 представляет собой простую связь или C1-С6алкилен; ! каждый R2 независимо выбран из галогена, циано, гидрокси, тиола, C1-С3алкила, C1-С3гидроксиалкила, C1-С3галогеноалкила, C1-С3алкокси, C1-С3галогеноалкокси, C1-3алкилтио, C1-3алкилсульфонила и С1-3алкилсульфинила; ! R3 представляет собой C1-6алкил, возможно замещенный C1-6алкокси; ! каждый Ra независимо выбран из галогена, циано, гидрокси, тиола, C1-С3алкила, C1-С3гидроксиалкила, C1-С3галогеноалкила, C1-С3алкокси, C1-С3галогеноалкокси, C1-3алкилтио, C1-3алкилсульфонила и C1-3алкилсульфинила; ! R5 представляет собой водород, 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевую группу О, S(O)p или NR10, группу С1-С6алкил или группу С3-С6циклоалкил, где последние две группы возможно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из NR7R8 или R9, ! или R5 представляет собой C1-С6алкилен, который может быть связан с атомом углерода в С2-С6алкиленовой группе Z1 с образованием насыщенного 4-7-членного азотсодержащего кольца; ! при условии, что когда X1 представляет собой >N-SO2R5, R5 не является водородом; ! каждый из R7 и R8 независимо представляет собой водород, 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевую группу О, S(O)p или NR10a, С1-С6алкил или С3-С6циклоалкил, где последние две группы возможно замещены одной или более группами, независимо выб

Claims (17)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой прямоцепочечный C1-С6алкил, возможно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, гидроксила и C1-С3алкокси;
Z1 представляет собой группу С2-С6алкилен или С3-С8циклоалкилен;
X1 представляет собой NR5, >N-COR5, CONR5, NR5CO, SO2NR5, >N-SO2R5, NR5SO2, NR5CONR6 или NR6CONR5, S(O)p или О;
Y1 представляет собой простую связь или C1-С6алкилен;
каждый R2 независимо выбран из галогена, циано, гидрокси, тиола, C1-С3алкила, C1-С3гидроксиалкила, C1-С3галогеноалкила, C1-С3алкокси, C1-С3галогеноалкокси, C1-3алкилтио, C1-3алкилсульфонила и С1-3алкилсульфинила;
R3 представляет собой C1-6алкил, возможно замещенный C1-6алкокси;
каждый Ra независимо выбран из галогена, циано, гидрокси, тиола, C1-С3алкила, C1-С3гидроксиалкила, C1-С3галогеноалкила, C1-С3алкокси, C1-С3галогеноалкокси, C1-3алкилтио, C1-3алкилсульфонила и C1-3алкилсульфинила;
R5 представляет собой водород, 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевую группу О, S(O)p или NR10, группу С1-С6алкил или группу С3-С6циклоалкил, где последние две группы возможно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из NR7R8 или R9,
или R5 представляет собой C1-С6алкилен, который может быть связан с атомом углерода в С2-С6алкиленовой группе Z1 с образованием насыщенного 4-7-членного азотсодержащего кольца;
при условии, что когда X1 представляет собой >N-SO2R5, R5 не является водородом;
каждый из R7 и R8 независимо представляет собой водород, 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевую группу О, S(O)p или NR10a, С1-С6алкил или С3-С6циклоалкил, где последние две группы возможно замещены одной или более группами, независимо выбранными из галогена, циано, S(O)qR11, OR12, CO2R12, OC(O)R12, SO2NR12R13, CONR12R13, NR12R13, NR12SO2R14, NR12COR13 или 3-8-членного насыщенного гетероциклического кольца, содержащего кольцевую группу О, S(O)p или NR10b,
или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевой атом азота и возможно один или более чем один дополнительный гетероатом, независимо выбранный из азота, кислорода, серы и сульфонила, где гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, S(O)qR15, OR15, CO2R15, COR15, OC(O)R15, SO2NR15R16, CONR15R16, NR15R16, NR15SO2R17, NR15COR16, NR15CO2R16, гетероарила, C1-С6галогеноалкила, С3-С8циклоалкила и C1-С6алкила, где последние две группы возможно замещены одной или более группами, независимо выбранными из циано, S(O)qR18, OR18, CO2R18, SO2NR18R19, CONR18R19 или NR18R19;
R9 представляет собой галоген, циано, CO2R20, S(O)qR20, OR20, SO2NR20R22, CONR20R22, NR20SO2R21, NR20CO2R21, NR20COR22 или 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевую группу NR10c;
R10, R10a, R10b и R10c независимо представляют собой водород, CO2R23, S(O)qR23, COR24 или группу C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил или С3-С8циклоалкил, каждая из которых возможно может быть замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, OR25 или NR25R26;
каждый из R6, R11, R12, R13, R15, R16, R18, R19, R20, R22, R24, R25 и R26 независимо представляет собой водород, С1-С6алкил или С3-С6циклоалкил;
каждый из R14, R17, R21 и R23 независимо представляет собой C1-С6алкил или С3-С6циклоалкил;
каждый из m, n, р и q независимо представляет собой целое число 0, 1 или 2; и
А представляет собой моноциклическую или бициклическую С6-С10арильную или моноциклическую или бициклическую С5-С12гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой метил.
3. Соединение по п.1, где Z1 представляет собой н-пропилен.
4. Соединение по п.1, где X1 представляет собой группу NR5 или >NCOR5.
5. Соединение по п.4, где X1 представляет собой >NCOR5.
6. Соединение по п.4, где R5 представляет собой водород или C1-С6алкил, возможно замещенный одной или более группами NR7R8 или R9, где R7, R8 и R9 такие, как они определены в п.1.
7. Соединение по п.4, где R5 представляет собой C1-С6алкилен, который может быть связан с атомом углерода в С2-С6алкиленовой группе Z1 с образованием насыщенного 4-7-членного азотсодержащего кольца.
8. Соединение по п.1, где Y1 представляет собой С1-С6алкилен.
9. Соединение по п.1, где А представляет собой фенил.
10. Соединение по п.1, где n равен 0.
11. Соединение по п.1, где R3 представляет собой н-бутил, метоксиэтил или этоксиметил.
12. Соединение по п.1, где m равен 0.
13. Соединение по п.1, выбранное из:
Метил-2-(4-((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропиламино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропиламино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((4-((4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)метил)пиперидин-1-ил)метил)фенил)ацетата ди-трифторацетатной соли,
Метил-[4-({[3-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил][2-(диметиламино)этил]амино}метил)фенил]ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-(этоксиметил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-(((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(1-метилпиперидин-4-ил)амино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-(((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(1-метилпиперидин-4-ил)амино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-(((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(3-(диметиламино)пропил)амино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-(((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(3-морфолинопропил)амино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-(((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(3-(этил(метил)амино)пропил)амино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-(((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)амино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)пропил)-2-(метилсульфонил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-морфолиноацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-((2-метоксиэтил)(метил)амино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
(R)-Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(пиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Этил-4-(2-((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(4-(2-метокси-2-оксоэтил)бензил)амино)-2-оксоэтил)пиперазин-1-карбоксилата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(этилсульфонил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(пиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(трет-бутоксикарбониламино)пиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(трет-бутоксикарбонил(метил)амино)пиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Этил-2-(1-(2-((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(4-(2-метокси-2-оксоэтил)бензил)амино)-2-оксоэтил)пиперидин-4-ил)ацетата,
Метил-1-(2-((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(4-(2-метокси-2-оксоэтил)бензил)амино)-2-оксоэтил)пиперидин-4-карбоксилата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(пиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(пиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата сахариновой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-((2-метоксиэтил)(метил)амино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-3-(пиперидин-1-ил)пропанамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-(((3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(3-морфолинопропил)амино)метил)фенил)ацетата,
(S)-Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата дисахариновой соли,
(R)-Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата дисахариновой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(пирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата дисахариновой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-((2-гидроксиэтил)(метил)амино)ацетамидо)метил)-фенил)ацетата дисахариновой соли,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-((2-метоксиэтил)(метил)амино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(бутил(метил)амино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(дипропиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(бис(2-гидроксиэтил)амино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(метил(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)амино)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(азетидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(пирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
(R)-Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(пиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-метоксипиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(диметилкарбамоил)пиперидин-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-морфолиноацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)-фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(азепан-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(1,4-оксазепан-4-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((2-(4-ацетил-1,4-диазепан-1-ил)-N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(этилкарбамоил)-1,4-диазепан-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(метилсульфонил)-1,4-диазепан-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((2-(4-ацетил-1,4-диазепан-1-ил)-N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(метилсульфонил)-1,4-диазепан-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата
Метил-2-(4-((2-((1-ацетилпиперидин-4-ил)(метил)амино)-N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата диметансульфоновокислой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата моносахариновой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата дисахариновой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата ди-1-гидрокси-2-нафтоевокислой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата дибензолсульфоновокислой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата миндалевокислой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата фумаровокислой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата, или
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата.
14. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-13, который включает либо:
(а) когда X1 представляет собой группу NR5, взаимодействие соединения формулы (II)
Figure 00000002
где Z1, R3, Rа и m такие, как они определены в формуле (I), и L1 представляет собой уходящую группу, с соединением формулы (III)
Figure 00000003
где Y1, R1, R2, R5, А и n такие, как они определены в формуле (I); либо
(б) когда X1 представляет собой группу NR5, и Y1 представляет собой C1-С6алкилен, взаимодействие соединения формулы (IV)
Figure 00000004
где R3, R3, R5, Z1 и m такие, как они определены в формулы (I), с соединением формулы (V)
Figure 00000005
где R1, R2, А и n такие, как они определены в формуле (I), и Y2 представляет собой связь или С1-5алкиленовую группу в присутствии подходящего восстановителя (например триацетоксиборгидрида натрия); либо
(в) когда X1 представляет собой группу NR5, О или S, взаимодействие соединения формулы (VI)
Figure 00000006
где X3 представляет собой группу NR5, О или S, и Z1, R3, R5, Ra и m такие, как они определены в формуле (I), с соединением формулы (VII)
Figure 00000007
где Y1, R1, R2, А и n такие, как они определены в формуле (I), и L2 представляет собой уходящую группу; либо
(г) когда X1 представляет собой группу S(O)p, где р равен 1 или 2, оксиление соединения формулы (I), где X1 представляет собой S; либо
(д) когда X1 представляет собой группу NR5CO, NR5SO2, NR5CONR6 или NR6CONR5, взаимодействие соединения формулы (IVA)
Figure 00000008
где Ra, R3, Z1 и m такие, как они определены для формулы (I), и R5a представляет собой группу R5 или R6, как они определены для формулы (I),
с соединением формулы (VIII)
Figure 00000009
где L3 представляет собой уходящую группу, такую как галогено, X2 представляет собой группу СО, SO2, CONR6 или CONR5 соответственно, и Y1, R1, R2, А и n такие, как они определены для формулы (I); либо
(е) когда X1 представляет собой CONR5 или SO2NR5, взаимодействие соединения формулы (IX)
Figure 00000010
где X4 представляет собой активированную кислоту, такую как хлорангидрид или SO2Cl, Ra, R3, Z1 и m такие, как они определены в формуле (I), с соединением формулы (III), как оно определено выше; либо
(ж) когда X1 представляет собой >N-COR5 или >N-SO2R5, взаимодействие соединения формулы (I), где X1 представляет собой NR5, где R5 представляет собой водород, с соединением формулы (X) или (XI) соответственно
Figure 00000011
Figure 00000012
где L4 представляет собой уходящую группу, такую как галогено, например хлоро, и R5 является таким, как определено для формулы (I);
и затем, если желательно или необходимо выполняют одну или более из следующих стадий:
- превращение полученного соединения в другое соединение формулы (I)
- удаление любых защитных групп
- получение фармацевтически приемлемой соли соединения.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-13 вместе с фармацевтически приемлемым вспомогательным веществом, разбавителем или носителем.
16. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-13 для применения в лечении аллергических или вирусных заболеваний, или раковых заболеваний, или для применения в лечении астмы, COPD (хронической обструктивной болезни легких), аллергического ринита, аллергического конъюнктивита, атопического дерматита, рака, гепатита В, гепатита С, ВИЧ (вируса иммунодефицита человека), HPV (вируса папилломы человека), бактериальных инфекций и дерматоза.
17. Способ лечения или уменьшения риска болезни или состояния, при которых полезна модуляция активности TLR7, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-13.
RU2009140465/04A 2007-05-08 2008-05-06 Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами RU2475487C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91658607P 2007-05-08 2007-05-08
US60/916,586 2007-05-08
US2495708P 2008-01-31 2008-01-31
US61/024,957 2008-01-31
PCT/GB2008/050328 WO2008135791A1 (en) 2007-05-08 2008-05-06 Imidazoquinolines with immuno-modulating properties

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009140465A true RU2009140465A (ru) 2011-06-20
RU2475487C2 RU2475487C2 (ru) 2013-02-20

Family

ID=39596464

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009140465/04A RU2475487C2 (ru) 2007-05-08 2008-05-06 Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами

Country Status (27)

Country Link
US (2) US8436178B2 (ru)
EP (1) EP2155743B1 (ru)
JP (1) JP5400763B2 (ru)
KR (1) KR20100016289A (ru)
CN (1) CN101687867B (ru)
AR (1) AR066492A1 (ru)
AU (1) AU2008247165B2 (ru)
BR (1) BRPI0811125A2 (ru)
CA (1) CA2686163A1 (ru)
CL (1) CL2008001357A1 (ru)
CO (1) CO6251247A2 (ru)
CY (1) CY1113339T1 (ru)
DK (1) DK2155743T3 (ru)
EC (1) ECSP099750A (ru)
ES (1) ES2393037T3 (ru)
HR (1) HRP20120895T1 (ru)
IL (1) IL201572A0 (ru)
MX (1) MX2009011802A (ru)
MY (1) MY150519A (ru)
PE (1) PE20090276A1 (ru)
PL (1) PL2155743T3 (ru)
PT (1) PT2155743E (ru)
RU (1) RU2475487C2 (ru)
TW (1) TW200902529A (ru)
UY (1) UY31069A1 (ru)
WO (1) WO2008135791A1 (ru)
ZA (1) ZA200907547B (ru)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2559036C (en) 2004-03-26 2013-08-20 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. 9-substituted 8-oxoadenine compound
US8138172B2 (en) * 2006-07-05 2012-03-20 Astrazeneca Ab 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of TLR7
TW200831105A (en) 2006-12-14 2008-08-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP5480637B2 (ja) * 2007-03-19 2014-04-23 アストラゼネカ・アクチエボラーグ Ｔｏｌｌ様受容体（ｔｌｒ７）モジュレーターとしての９−置換−８−オキソ−アデニン化合物
US8063051B2 (en) 2007-03-19 2011-11-22 Astrazeneca Ab 9-substituted-8-oxo-adenine compounds as toll-like receptor (TLR7) modulators
JPWO2008114819A1 (ja) 2007-03-20 2010-07-08 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン化合物
PE20081887A1 (es) * 2007-03-20 2009-01-16 Dainippon Sumitomo Pharma Co Nuevo compuesto de adenina
CA2686163A1 (en) * 2007-05-08 2008-11-13 Astrazenca Ab Imidazoquinolines with immuno-modulating properties
TWI434849B (zh) * 2007-06-29 2014-04-21 Gilead Sciences Inc 類鐸（Ｔｏｌｌ－ｌｉｋｅ）受體７之調節劑
PE20091236A1 (es) 2007-11-22 2009-09-16 Astrazeneca Ab Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7
PE20091156A1 (es) 2007-12-17 2009-09-03 Astrazeneca Ab Sales de (3-{[[3-(6-amino-2-butoxi-8-oxo-7,8-dihidro-9h-purin-9-il)propil](3-morfolin-4-ilpropil)amino]metil}fenil)acetato de metilo
JP5577099B2 (ja) 2008-01-17 2014-08-20 大日本住友製薬株式会社 アデニン化合物の製造方法
WO2009091031A1 (ja) * 2008-01-17 2009-07-23 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. アデニン化合物の製造方法
HRP20150892T1 (hr) * 2008-03-03 2015-09-25 Novartis Ag Spojevi i sastavi kao modulatori tlr-aktivnosti
CN101980707B (zh) * 2008-03-24 2015-05-20 4Sc股份有限公司 新的取代的咪唑并喹啉化合物
SG172060A1 (en) 2008-12-09 2011-07-28 Gilead Sciences Inc Modulators of toll-like receptors
GB0908772D0 (en) 2009-05-21 2009-07-01 Astrazeneca Ab New salts 756
US9950062B2 (en) 2009-09-02 2018-04-24 Glaxosmithkline Biologicals Sa Compounds and compositions as TLR activity modulators
AU2010292102B2 (en) * 2009-09-14 2015-04-09 Gilead Sciences, Inc. Modulators of Toll-like receptors
CN102666541B (zh) 2009-10-22 2015-11-25 吉里德科学公司 用于治疗特别是病毒感染的嘌呤或脱氮嘌呤的衍生物
WO2011068233A1 (en) * 2009-12-03 2011-06-09 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Imidazoquinolines which act via toll - like receptors (tlr)
WO2011084725A1 (en) * 2009-12-21 2011-07-14 3M Innovative Properties Company 4-AMINO-2-(ETHOXYMETHYL)-1-(2-HYDROXY-2-METHYLPROPYL)-1H-IMIDAZO[4,5-c]QUINOLIN-5-IUM 1-HYDROXYNAPHTHALENE-2-CARBOXYLATE COMPOSITIONS AND METHODS
WO2011079016A1 (en) * 2009-12-22 2011-06-30 Gilead Sciences, Inc. Methods of treating hbv and hcv infection
CN103313725B (zh) 2010-09-01 2016-06-29 诺华有限公司 免疫增强剂吸附不溶性金属离子
ES2575688T3 (es) * 2010-12-16 2016-06-30 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Derivado de imidazo[4,5-c]quinolin-1-ilo útil en terapia
US8895570B2 (en) 2010-12-17 2014-11-25 Astrazeneca Ab Purine derivatives
CA2828844C (en) 2011-03-02 2020-07-14 Novartis Ag Combination vaccines with lower doses of antigen and/or adjuvant
CA2847204A1 (en) 2011-09-01 2013-03-07 Novartis Ag Adjuvanted formulations of staphylococcus aureus antigens
EP2822586A1 (en) 2012-03-07 2015-01-14 Novartis AG Adjuvanted formulations of streptococcus pneumoniae antigens
US20150030630A1 (en) 2012-03-07 2015-01-29 Novartis Ag Adjuvanted formulations of rabies virus immunogens
MX372965B (es) 2012-03-08 2020-04-01 Glaxosmithkline Biologicals Sa Formulaciones adyuvadas de vacunas de difteria, tetanos y tos ferina (dtp) de refuerzo.
AU2013261267B2 (en) 2012-05-18 2017-06-29 Sumitomo Pharma Co., Ltd. Carboxylic acid compounds
EP2892553A1 (en) 2012-09-06 2015-07-15 Novartis AG Combination vaccines with serogroup b meningococcus and d/t/p
CA2936376A1 (en) 2014-01-10 2015-07-16 Shanghai Birdie Biotech, Inc. Conjugated compounds and compositions for targeted immunotherapy
JP6760919B2 (ja) 2014-07-09 2020-09-23 バーディー バイオファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 腫瘍を治療するための抗ｐｄ−ｌ１組み合わせ
CN113577081A (zh) 2014-07-11 2021-11-02 吉利德科学公司 用于治疗hiv的toll样受体调节剂
UY36298A (es) 2014-09-16 2016-04-29 Gilead Science Inc Formas sólidas de un modulador del receptor tipo toll
CN106943596A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技（北京）有限公司 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合
CN106943597A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技（北京）有限公司 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合
CN110167947B (zh) * 2017-01-06 2022-05-03 豪夫迈·罗氏有限公司 乙酸[(1S)-1-[(2S,4R,5R)-5-(5-氨基-2-氧代-噻唑并[4,5-d]嘧啶-3-基)-4-羟基-四氢呋喃-2-基]丙基]酯的固体形式
TWI674261B (zh) 2017-02-17 2019-10-11 美商英能腫瘤免疫股份有限公司 Nlrp3 調節劑
WO2018181420A1 (ja) 2017-03-29 2018-10-04 大日本住友製薬株式会社 ワクチンアジュバント製剤
CN118515666A (zh) 2017-04-27 2024-08-20 博笛生物科技有限公司 2-氨基-喹啉衍生物
KR20200019226A (ko) 2017-06-23 2020-02-21 버디 바이오파마슈티칼즈, 인크. 약학 조성물
US12012421B2 (en) 2017-07-07 2024-06-18 Hoffmann-La Roche Inc. Solid forms of [(1S)-1-[(2S,4R,5R)-5-(5-amino-2-oxo-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]propyl] acetate
WO2019048036A1 (en) * 2017-09-06 2019-03-14 Biontech Ag SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
US12012420B2 (en) 2017-11-21 2024-06-18 Hoffmann-La Roche, Inc. Solid forms of [(1S)-1-[(2S,4R,5R)-5-(5-amino-2-oxo-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]propyl] acetate
CA3086439A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 3M Innovative Properties Company Amide substitued imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier
RU2020124007A (ru) 2017-12-21 2022-01-21 Сумитомо Дайниппон Фарма Ко., Лтд. Комбинированный препарат, включающий агонист tlr7
PH12021550175A1 (en) 2018-07-23 2022-07-11 Japan As Represented By Director General Of Nat Institute Of Infectious Diseases Composition containing influenza vaccine
MX2021010669A (es) * 2019-03-07 2021-09-28 BioNTech SE Proceso para la preparacion de una imidazoquinolina sustituida.
US11339159B2 (en) 2019-07-17 2022-05-24 Pfizer Inc. Toll-like receptor agonists
CN114761406B (zh) * 2019-12-03 2024-04-19 豪夫迈·罗氏有限公司 用于治疗自身免疫性疾病的氢吡啶并[1,2-a]吡嗪化合物
WO2022011043A2 (en) * 2020-07-08 2022-01-13 Purdue Research Foundation Compounds, compositions, and methods for the treatment of fibrotic diseases and cancer
JP2023548310A (ja) 2020-10-30 2023-11-16 アバクタ・ライフ・サイエンシーズ・リミテッド Ｆａｐ活性化血清半減期延長型治療用コンジュゲート
WO2024138157A1 (en) * 2022-12-22 2024-06-27 Synovo Gmbh Novel imidazoquinolines with immunostimulatory effects

Family Cites Families (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE8404768L (sv) 1983-09-27 1985-03-28 Ceskoslovenska Akademie Ved 9-(aminoalkyl)-8-hydroxiadeniner och sett for deras framstellning
ZA848968B (en) * 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
IL73534A (en) * 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
IL78643A0 (en) * 1985-05-02 1986-08-31 Wellcome Found Purine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB8918267D0 (en) * 1989-08-10 1990-04-25 British Aerospace Weapon systems
JP2955019B2 (ja) * 1991-03-01 1999-10-04 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー １−置換、２−置換１Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｃ〕キノリン−４−アミン
JPH08165292A (ja) 1993-10-07 1996-06-25 Techno Res Kk アデニン誘導体、その製造法及び用途
US6110923A (en) * 1994-06-22 2000-08-29 Biochem Pharma Inc. Method for treating cancer using novel substituted purinyl derivatives with immunomodulating activity
EP0784624A1 (en) 1994-10-05 1997-07-23 Chiroscience Limited Purine and guanine compounds as inhibitors of pnp
CA2230808C (en) * 1996-07-03 2006-08-15 Japan Energy Corporation A novel purine derivative
US6329381B1 (en) * 1997-11-28 2001-12-11 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Heterocyclic compounds
JPH11180981A (ja) 1997-12-19 1999-07-06 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 複素環誘導体
TW572758B (en) 1997-12-22 2004-01-21 Sumitomo Pharma Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives
JP4160645B2 (ja) 1997-12-24 2008-10-01 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン誘導体及びその医薬用途
JP4189048B2 (ja) 1997-12-26 2008-12-03 大日本住友製薬株式会社 複素環化合物
CA2341707C (en) 1998-08-27 2010-02-16 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Pyrimidine derivatives
JP2000159767A (ja) 1998-11-26 2000-06-13 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ８−ヒドロキシアデニン誘導体の新規製造法
CZ27399A3 (cs) * 1999-01-26 2000-08-16 Ústav Experimentální Botaniky Av Čr Substituované dusíkaté heterocyklické deriváty, způsob jejich přípravy, tyto deriváty pro použití jako léčiva, farmaceutická kompozice a kombinovaný farmaceutický přípravek tyto deriváty obsahující a použití těchto derivátů pro výrobu léčiv
US6573273B1 (en) * 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) * 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6451810B1 (en) * 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) * 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
GB9924361D0 (en) * 1999-10-14 1999-12-15 Pfizer Ltd Purine derivatives
ATE499103T1 (de) * 2000-07-07 2011-03-15 Spectrum Pharmaceuticals Inc Verfahren zur behandlung von arzneimittelinduzierter peripherer neuropathie und verwandten krankheitsformen
AU2001271867A1 (en) * 2000-07-07 2002-01-21 Neotherapeutics, Inc. Methods for treatment of conditions affected by activity of multidrug transporters
US20020040032A1 (en) * 2000-07-07 2002-04-04 Glasky Michelle S. Methods for stimulation of synthesis of synaptophysin in the central nervous system
WO2002040481A2 (en) * 2000-11-20 2002-05-23 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Adenine based inhibitors of adenylyl cyclase, pharmaceutical compositions and method of use thereof
US6677348B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
EP1541572A1 (en) 2000-12-08 2005-06-15 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
CA2444130C (en) * 2001-04-17 2010-12-21 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Adenine derivatives
ITRM20010465A1 (it) * 2001-07-31 2003-01-31 Sigma Tau Ind Farmaceuti Derivati della triazolil-imidazopiridina e delle triazolilpurine utili come ligandi del recettore a2a dell'adenosina e loro uso come medicam
ES2318615T3 (es) * 2001-11-16 2009-05-01 Coley Pharmaceutical Group, Inc. N-(4-(4-amino-2-etil-1h-imidazo(4,5-c)quinolin-1-il)butil)metanosulfonamida, una composicion farmaceutica que la comprende y uso de la misma.
US20060252774A1 (en) * 2002-05-02 2006-11-09 Vatner Stephen F Regulation of type 5 adenylyl cyclase for treatment of neurodegenerative and cardiac diseases
ES2355819T3 (es) * 2002-08-15 2011-03-31 3M Innovative Properties Company Composiciones inmunoestimuladoras y métodos para estimular una respuesta inmune.
MXPA05003193A (es) * 2002-09-27 2005-06-08 Sumitomo Pharma Compuesto de adenina novedoso y uso del mismo.
JP2004137157A (ja) 2002-10-16 2004-05-13 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規アデニン誘導体を有効成分として含有する医薬
US7410975B2 (en) * 2003-06-20 2008-08-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Small molecule toll-like receptor (TLR) antagonists
US7576068B2 (en) * 2003-09-05 2009-08-18 Anadys Pharmaceuticals, Inc. Administration of TLR7 ligands and prodrugs thereof for treatment of infection by hepatitis C virus
JP2005089334A (ja) 2003-09-12 2005-04-07 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ８−ヒドロキシアデニン化合物
US20070225303A1 (en) * 2004-03-26 2007-09-27 Haruhisa Ogita 8-Oxoadenine Compound
CA2559036C (en) 2004-03-26 2013-08-20 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. 9-substituted 8-oxoadenine compound
MX2007013780A (es) * 2005-05-04 2008-02-05 Pfizer Ltd Derivados 2 amido-6-amino-8-oxo purina como moduladores del receptor como tipo peaje (toll) para el tratamiento del cancer y las infecciones virales tal como la hepatitis c.
EP1908480A4 (en) 2005-06-03 2009-07-01 Riken INTERFERON-ALPHA-REGULATOR
ES2577514T3 (es) * 2005-08-22 2016-07-15 The Regents Of The University Of California Antagonistas de TLR
TW200801003A (en) * 2005-09-16 2008-01-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
WO2007034881A1 (ja) * 2005-09-22 2007-03-29 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. 新規アデニン化合物
TW200745114A (en) * 2005-09-22 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
JPWO2007034817A1 (ja) * 2005-09-22 2009-03-26 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン化合物
JPWO2007034882A1 (ja) * 2005-09-22 2009-03-26 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン化合物
JPWO2007034917A1 (ja) * 2005-09-22 2009-03-26 大日本住友製薬株式会社 新規なアデニン化合物
US20090099216A1 (en) * 2005-09-22 2009-04-16 Astrazeneca Aktiebolag A Corporation Of Sweden Novel adenine compound
US20090281075A1 (en) * 2006-02-17 2009-11-12 Pharmacopeia, Inc. Isomeric purinones and 1h-imidazopyridinones as pkc-theta inhibitors
US8138172B2 (en) * 2006-07-05 2012-03-20 Astrazeneca Ab 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of TLR7
JP5356228B2 (ja) * 2006-07-07 2013-12-04 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド ｔｏｌｌ様レセプター７の調節因子
TW200831105A (en) * 2006-12-14 2008-08-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
US7977344B2 (en) * 2007-02-19 2011-07-12 Glaxosmithkline Llc Compounds
US8063051B2 (en) * 2007-03-19 2011-11-22 Astrazeneca Ab 9-substituted-8-oxo-adenine compounds as toll-like receptor (TLR7) modulators
JP5480637B2 (ja) * 2007-03-19 2014-04-23 アストラゼネカ・アクチエボラーグ Ｔｏｌｌ様受容体（ｔｌｒ７）モジュレーターとしての９−置換−８−オキソ−アデニン化合物
PE20081887A1 (es) 2007-03-20 2009-01-16 Dainippon Sumitomo Pharma Co Nuevo compuesto de adenina
JPWO2008114819A1 (ja) 2007-03-20 2010-07-08 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン化合物
CA2686163A1 (en) * 2007-05-08 2008-11-13 Astrazenca Ab Imidazoquinolines with immuno-modulating properties
TWI434849B (zh) * 2007-06-29 2014-04-21 Gilead Sciences Inc 類鐸（Ｔｏｌｌ－ｌｉｋｅ）受體７之調節劑
PE20091236A1 (es) * 2007-11-22 2009-09-16 Astrazeneca Ab Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7
WO2009091031A1 (ja) * 2008-01-17 2009-07-23 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. アデニン化合物の製造方法
JP5577099B2 (ja) * 2008-01-17 2014-08-20 大日本住友製薬株式会社 アデニン化合物の製造方法
CN101239980B (zh) 2008-02-18 2011-06-22 靳广毅 免疫受体调节剂偶联体前体和偶联体及其应用
WO2009151910A2 (en) * 2008-05-25 2009-12-17 Wyeth Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer
UA103195C2 (ru) * 2008-08-11 2013-09-25 Глаксосмитклайн Ллк Производные пурина для применения в лечении аллергий, воспалительных и инфекционных заболеваний
GB0908772D0 (en) * 2009-05-21 2009-07-01 Astrazeneca Ab New salts 756
WO2011068233A1 (en) * 2009-12-03 2011-06-09 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Imidazoquinolines which act via toll - like receptors (tlr)

Also Published As

Publication number Publication date
UY31069A1 (es) 2009-01-05
PT2155743E (pt) 2012-10-30
JP2010526129A (ja) 2010-07-29
WO2008135791A1 (en) 2008-11-13
CA2686163A1 (en) 2008-11-13
DK2155743T3 (da) 2012-11-05
CN101687867A (zh) 2010-03-31
CY1113339T1 (el) 2016-06-22
HK1138849A1 (en) 2010-09-03
ZA200907547B (en) 2013-04-24
CL2008001357A1 (es) 2009-01-02
HRP20120895T1 (hr) 2012-11-30
AU2008247165A1 (en) 2008-11-13
ES2393037T3 (es) 2012-12-18
US8436178B2 (en) 2013-05-07
IL201572A0 (en) 2010-05-31
WO2008135791A8 (en) 2009-03-26
PE20090276A1 (es) 2009-04-21
CN101687867B (zh) 2013-10-02
MX2009011802A (es) 2009-11-18
MY150519A (en) 2014-01-30
JP5400763B2 (ja) 2014-01-29
US20100280001A1 (en) 2010-11-04
TW200902529A (en) 2009-01-16
RU2475487C2 (ru) 2013-02-20
AU2008247165B2 (en) 2011-11-03
PL2155743T3 (pl) 2013-01-31
CO6251247A2 (es) 2011-02-21
US20130225555A1 (en) 2013-08-29
AR066492A1 (es) 2009-08-26
ECSP099750A (es) 2010-02-26
EP2155743A1 (en) 2010-02-24
EP2155743B1 (en) 2012-08-29
BRPI0811125A2 (pt) 2017-05-09
KR20100016289A (ko) 2010-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009140465A (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
JP2010526129A5 (ru)
HRP20130174T1 (hr) Derivati pirimidina za lijeäśenje astme, kopb, alergijskog rinitisa, alergijskog konjuktivitisa, atopijskog dermatitisa, karcinoma, hepatitisa b, hepatitisa c, hiv, hpv, bakterijskih infekcija i dermatoze
RU2412192C2 (ru) Сульфонамидтиазолпиридиновые производные как активаторы глюкокиназы, пригодные для лечения диабета типа 2
ES2629414T3 (es) Derivados de tiazol
CA2529686C (en) 2-acylaminothiazole derivative or salt thereof
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
JP2017525668A5 (ru)
JP2017519781A5 (ru)
RU2010138577A (ru) ИНГИБИТОРЫ РЕЦЕПТОРА ХЕМОКИНА CxCR3
RU2008119412A (ru) N-фенил-фенилацетамидные ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы
RU2008110910A (ru) Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера
AR057810A1 (es) Inhibidores ns5b de vhc de indolobenzazepina fusionados a ciclopropilo y composicion farmaceutica
RU2007118538A (ru) Производные хинолина
RU2012129737A (ru) Замещенные бензамидные производные
WO2002030891A1 (en) Aliphatic nitrogenous five-membered ring compounds
HRP20191821T1 (hr) Antiproliferativni spojevi i načini njihove uporabe
JP2008517945A5 (ru)
JP2015533782A (ja) スルファモイル−アリールアミド及びｂ型肝炎の治療のための薬剤としてのその使用
JP2017514830A5 (ru)
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
PE20030968A1 (es) Derivados de 5-feniltiazol como inhibidores de cinasas
RU2009126624A (ru) Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси-или фенилаинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибитров обратной транскриптазы
JP2007519754A5 (ru)
EP1466912A1 (en) 2-acylaminothiazole derivative or salt thereof

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 5-2013 FOR TAG: (57)

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140507