[go: up one dir, main page]

RU2007118538A - Производные хинолина - Google Patents

Производные хинолина Download PDF

Info

Publication number
RU2007118538A
RU2007118538A RU2007118538/04A RU2007118538A RU2007118538A RU 2007118538 A RU2007118538 A RU 2007118538A RU 2007118538/04 A RU2007118538/04 A RU 2007118538/04A RU 2007118538 A RU2007118538 A RU 2007118538A RU 2007118538 A RU2007118538 A RU 2007118538A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
yloxy
quinolin
methanone
isopropylpiperidin
quinoline
Prior art date
Application number
RU2007118538/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2391338C2 (ru
Inventor
Сильвиа ГАТТИ-МАКАРТУР (CH)
Сильвиа ГАТТИ-МАКАРТУР
Корнелиа ХЕРТЕЛЬ (CH)
Корнелиа ХЕРТЕЛЬ
Маттиас Генрих НЕТТЕКОВЕН (DE)
Маттиас Генрих Неттековен
Зузанне РАБ (CH)
Зузанне РАБ
Ханс РИХТЕР (DE)
Ханс РИХТЕР
Оливье РОШЕ (FR)
Оливье РОШЕ
Роса-Мари ДРИГЕС-САРМЬЕНТО (CH)
Роса-Мария ДРИГЕС-САРМЬЕНТО
Франц ШУЛЕР (CH)
Франц ШУЛЕР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007118538A publication Critical patent/RU2007118538A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2391338C2 publication Critical patent/RU2391338C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (27)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000001
где R1 выбирают из группы, включающей водород,
низший алкил, низший алкенил,
циклоалкил или низший циклоалкилалкил, где циклоалкильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, выбранными из низшего алкила, низшего гидроксиалкила и низшего алкоксиалкила,
низший гидроксиалкил,
низший алкоксиалкил, и
низший гетероциклилалкил, где гетероциклическое кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, выбранными из низшего алкила и галогена;
R2 выбирают из группы, включающей водород,
низший алкил, низший алкенил,
циклоалкил или низший циклоалкилалкил, где циклоалкильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, выбранными из группы, включающей низший алкил, низший гидроксиалкил и низший алкоксиалкил,
низший гидроксиалкил,
низший алкоксиалкил, и
низший гетероциклилалкил, где гетероциклическое кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, выбранными из низшего алкила и галогена; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее, к тому же гетероатом, выбранный из азота, кислорода или серы, при этом указанное насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, галогеналкила, цианогруппы, гидроксигруппы, гидроксиалкила, низшей алкоксигруппы, оксогруппы, фенила, бензила, пиридила и карбамоила;
А выбирают из
Figure 00000002
Figure 00000003
или
Figure 00000004
где m обозначает 0, 1 или 2;
R3 обозначает низший алкил;
n обозначает 0, 1 или 2;
R7 обозначает низший алкил;
р обозначает 0, 1 или 2;
q обозначает 0, 1 или 2;
R5 обозначает водород или низший алкил; и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, где R1 выбирают из группы, включающей
водород,
низший алкил, низший алкенил,
циклоалкил или низший циклоалкилалкил, где циклоалкильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, выбранными из низшего алкила, низшего гидроксиалкила или низшего алкоксиалкила,
низший гидроксиалкил, низший алкоксиалкил, и
низший гетероциклилалкил, где гетероциклическое кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, выбранными из низшего алкила или галогена; и
R2 обозначает водород или низший алкил.
3. Соединения формулы I по п.1, где R1 выбирают группы, включающей
низший алкил,
циклоалкил или низший циклоалкилалкил, где циклоалкильное кольцо может быть незамещенным или замещенным низшим алкоксиалкилом,
низший алкоксиалкил, и
низший гетероциклилалкил, где гетероциклическое кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, выбранными из низшего алкила или галогена; и
R2 обозначает водород или низший алкил.
4. Соединения формулы I по п.3, где R1 и R2 обозначают низший алкил.
5. Соединения формулы I по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее, к тому же гетероатом, выбранный из азота, кислорода или серы, при этом указанное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из низшего алкила, галогена, галогеналкила, цианогруппы, гидроксигруппы, низшей алкоксигруппы, оксогруппы, фенила, бензила, пиридила и карбамоила.
6. Соединения формулы I по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее, к тому же, гетероатом, выбранный из азота, кислорода или серы, при этом указанное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из низшего алкила, галогена, галогеналкила, цианогруппы, гидроксигруппы, низшей алкоксигруппы и оксогруппы.
7. Соединения формулы I по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей морфолин, пиперидин, 2,5-дигидропиррол, пирролидин, азепан, пиперазин, азетидин, тиоморфолин и 3,6-дигидро-2Н-пиридин, при этом указанное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из низшего алкила, галогена, галогеналкила, цианогруппы, гидроксигруппы, низшей алкоксигруппы и оксогруппы.
8. Соединения формулы I по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из морфолинила, тиоморфолинила, 1,1-диоксотиоморфолинила, 3,6-дигидро-2Н-пиридинила, пиперидинила, 2-метилпиперидинила, 3-метилпиперидинила, 4-гидроксипиперидинила, 4,4-дифторпиперидинила, 2,5-дигидропирролила, 4-метилпиперидинила, пирролидинила, 2-метилпирролидинила, 2-трифторметилпирролидинила, 2-цианопирролидинила, 3-гидроксипирролидинила и азетидинила.
9. Соединения формулы I по п.1, где А обозначает
Figure 00000002
,
где m обозначает 0, 1 или 2, и R3 обозначает низший алкил.
10. Соединения формулы I по п.9, где m обозначает 0.
11. Соединения формулы I по п.9, где m обозначает 1.
12. Соединения формулы I по п.1, где А обозначает
Figure 00000003
,
где n обозначает 0, 1 или 2; и R4 обозначает низший алкил.
13. Соединения формулы I по п.12, где n обозначает 0.
14. Соединения формулы I по п.1, где А обозначает
Figure 00000004
,
где р обозначает 0, 1 или 2, q обозначает 0, 1 или 2, и R5 обозначает водород или низший алкил.
15. Соединения формулы I по п.14, где р обозначает 1.
16. Соединения формулы I по п.п.14 или 15, где R5 обозначает водород.
17. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, включающей:
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]-(4-метоксипиперидин-1-ил)метанон,
(2,5-дигидропиррол-1-ил)-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
этилметиламид 6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]-(2-метилпирролидин-1-ил)метанон,
трет-бутиламид 6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
циклопропилметилпропиламид 6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]-(2-метилпиперидин-1-ил)метанон,
(4-гидроксипиперидин-1-ил)-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]-(3-метилпиперидин-1-ил)метанон,
гидрохлорид (3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)нафталин-2-ил]метанона (1:1),
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]тиоморфолин-4-илметанон,
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]-(2-трифторметилпирролидин-1-ил)метанон,
этил(2-метоксиэтил)амид 6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
азетидин-1-ил-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
(3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил)-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
(3-фтороксетан-3-илметил)амид 6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
(1-метоксиметилциклопропилметил)амид 6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
[2-(тетрагидропиран-4-ил)этил]амид 6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]морфолин-4-илметанон,
циклогексилметиламид 6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
(3-гидроксипирролидин-1-ил)-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]пирролидин-1-илметанон,
(R)-1-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбонил]пирролидин-2-карбонитрил,
(1,1-диоксотиоморфолин-4-ил)-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
диметиламид 6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
(2,5-дигидропиррол-1-ил)-[6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
[6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-ил]-(4-метоксипиперидин-1-ил)метанон,
этилметиламид 6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
[6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-ил]-(4-метилпиперидин-1-ил)метанон,
[6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-ил]-(2-метилпирролидин-1-ил)метанон,
трет-бутиламид 6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
циклопропилметилпропиламид 6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
[6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-ил]-(2-метилпиперидин-1-ил)метанон,
[6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-ил]-(3-метилпиперидин-1-ил)метанон,
изопропилметиламид 6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
[6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-ил]тиоморфолин-4-илметанон,
[6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-ил]-(2-трифторметилпирролидин-1-ил)метанон,
этил-(2-метоксиэтил)амид 6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
азетидин-1-ил-[6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
(3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил)-[6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
(3-фтороксетан-3-илметил)амид 6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
(1-метоксиметилциклопропилметил)амид 6-(1-изопропилпирролидин-3-окси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
[2-(тетрагидропиран-4-ил)этил]амид 6-(1-изопропилпирролидин-3-окси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]морфолин-4-илметанон,
(4-метоксипиперидин-1-ил)-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]метанон,
(4-метилпиперидин-1-ил)-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]метанон,
морфолин-4-ил-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]метанон,
(2-метилпирролидин-1-ил)-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]метанон,
циклопропилметилпропиламид 6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]-(2-трифторметилпирролидин-1-ил)метанон,
(2,5-дигидропиррол-1-ил)-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]метанон,
этил-(2-метоксиэтил)амид 6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
азетидин-1-ил-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]метанон,
(3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил)-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]метанон,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]метанон,
циклогексилметиламид 6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
(1-метоксиметилциклопропилметил)амид 6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
(3-фтороксетан-3-илметил)амид 6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
[2-(тетрагидропиран-4-ил)этил]амид 6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
(тетрагидропиран-4-ил)амид 6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
(2-метилпиперидин-1-ил)-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]метанон,
[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]пирролидин-1-илметанон,
(R)-1-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-карбонил]пирролидин-2-карбонитрил,
(1,1-диоксотиоморфолин-4-ил)-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]метанон,
(4-метилпиперидин-1-ил)-{6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]хинолин-2-ил}метанон,
{6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]хинолин-2-ил}пирролидин-1-илметанон,
(R)-1-{6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]хинолин-2-карбонил}пирролидин-2-карбонитрил,
(1,1-диоксотиоморфолин-4-ил)-{6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]хинолин-2-ил}метанон,
(4-метоксипиперидин-1-ил)-{6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]хинолин-2-ил}метанон,
{6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]хинолин-2-ил}морфолин-4-илметанон.
азетидин-1-ил-{6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]хинолин-2-ил}метанон,
[2-(тетрагидропиран-4-ил)этил]амид 6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]хинолин-2-карбоновой кислоты,
(3-фтороксетан-3-илметил)амид 6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]хинолин-2-карбоновой кислоты,
(2-метилпирролидин-1-ил)-{6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]хинолин-2-ил}метанон,
(S)-1-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбонил]пирролидин-2-карбонитрил,
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]-(4-метилпиперидин-1-ил)метанон,
(4-гидроксиметилпиперидин-1-ил)-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
изобутиламид 6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
циклогексилметиламид 6-(1-изопропилпирролидин-3-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
и их фармацевтически приемлемые соли.
18. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, включающей:
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]-(4-метоксипиперидин-1-ил)метанон,
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]-(2-метилпирролидин-1-ил)метанон,
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]-(2-трифторметилпирролидин-1-ил)метанон,
азетидин-1-ил-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]метанон,
(3-фтороксетан-3-илметил)амид 6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
(1-метоксиметилциклопропилметил)амид 6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбоновой кислоты,
[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил]пирролидин-1-илметанон,
(R)-1-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбонил]пирролидин-2-карбонитрил,
азетидин-1-ил-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-ил]метанон,
(R)-1-[6-(3-пиперидин-1-илпропокси)хинолин-2-карбонил]пирролидин-2-карбонитрил,
(S)-1-[6-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)хинолин-2-карбонил]пирролидин-2-карбонитрил,
и их фармацевтически приемлемые соли.
19. Способ получения соединений по любому из пп.1-18, включающий
а) взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000005
где R обозначает низший алкил, со спиртом формулы III
Figure 00000006
где А имеет значения, определенные в п.1,
в присутствии триалкилфосфина или трифенилфосфина и диазосоединения с получением соединения формулы IV
Figure 00000007
и превращением сложного эфира формулы IV в кислоту формулы V в кислых или щелочных условиях,
и конденсацию соединения формулы V с амином формулы VI
Figure 00000008
где R1 и R2 имеют значения, определенные в п.1, с помощью конденсирующего агента в щелочных условиях с получением соединения формулы I
Figure 00000009
где А, R1 и R2 имеют значения, определенные в п.1,
и, если необходимо, превращение полученного соединения в фармацевтически приемлемую соль.
20. Соединения по п.1, полученные способом по п.19.
21. Фармацевтические композиции, включающие соединение по одному из пп.1-18 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
22. Фармацевтические композиции по п.21 для лечения и/или профилактики болезней, связанных с модуляцией Н3 рецепторов.
23. Соединения по п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
24. Соединения по п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики болезней, связанных с модуляцией Н3 рецепторов.
25. Способ лечения и/или профилактики болезней, связанных с модуляцией Н3 рецепторов, включающий введение соединения по одному из пп.1-18 человеку или животному.
26. Применение соединений по одному из пп.1-18 для приготовления лекарственных средств предназначенных для лечения и/или профилактики болезней, связанных с модуляцией Н3 рецепторов.
27. Применение по п.26 для лечения и/или профилактики ожирения.
RU2007118538/04A 2004-10-19 2005-10-07 Производные хинолина RU2391338C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04105145 2004-10-19
EP04105145.9 2004-10-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007118538A true RU2007118538A (ru) 2008-11-27
RU2391338C2 RU2391338C2 (ru) 2010-06-10

Family

ID=36000944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007118538/04A RU2391338C2 (ru) 2004-10-19 2005-10-07 Производные хинолина

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7534891B2 (ru)
EP (1) EP1805166B1 (ru)
JP (1) JP4660553B2 (ru)
KR (1) KR100867071B1 (ru)
CN (1) CN101044135B (ru)
AT (1) ATE517882T1 (ru)
AU (1) AU2005299018B2 (ru)
BR (1) BRPI0518222A (ru)
CA (1) CA2584318A1 (ru)
ES (1) ES2367515T3 (ru)
MX (1) MX2007004465A (ru)
RU (1) RU2391338C2 (ru)
WO (1) WO2006045416A1 (ru)

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2566526C (en) * 2004-06-02 2012-10-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Naphthaline derivatives useful as histamine-3-receptor ligands
EP1816912A4 (en) * 2004-11-23 2008-09-10 Merck & Co Inc TREATMENT OF APOPLEXY WITH INVERSE HISTAMINE H3 AGONISTS OR HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
GB0521563D0 (en) 2005-10-21 2005-11-30 Glaxo Group Ltd Novel compounds
MX2008013411A (es) 2006-04-20 2008-11-04 Glaxo Group Ltd Nuevos compuestos.
GB0611587D0 (en) 2006-06-12 2006-07-19 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US7514433B2 (en) * 2006-08-03 2009-04-07 Hoffmann-La Roche Inc. 1H-indole-6-yl-piperazin-1-yl-methanone derivatives
EP2079694B1 (en) 2006-12-28 2017-03-01 Rigel Pharmaceuticals, Inc. N-substituted-heterocycloalkyloxybenzamide compounds and methods of use
PE20081889A1 (es) 2007-03-23 2009-03-05 Smithkline Beecham Corp Indol carboxamidas como inhibidores de ikk2
WO2009063953A1 (ja) 2007-11-13 2009-05-22 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. フェニルピラゾール誘導体
MX2010005298A (es) 2007-11-16 2010-06-30 Rigel Pharmaceuticals Inc Compuestos de carboxamida, sulfonamida y amina para trastornos metabolicos.
EP2231666B1 (en) 2007-12-12 2015-07-29 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Carboxamide, sulfonamide and amine compounds for metabolic disorders
CN112079769A (zh) 2008-04-23 2020-12-15 里格尔药品股份有限公司 用于治疗代谢障碍的甲酰胺化合物
MX2010012814A (es) 2008-05-23 2010-12-20 Amira Pharmaceuticals Inc Inhibidor de proteina activadora de 5-lipoxigenasa.
WO2009147187A1 (en) 2008-06-05 2009-12-10 Glaxo Group Limited 4-carboxamide indazole derivatives useful as inhibitors of p13-kinases
TW201039822A (en) 2009-02-06 2010-11-16 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Dihydroquinolinone derivatives
WO2010102958A1 (en) 2009-03-09 2010-09-16 Glaxo Group Limited 4-oxadiazol-2 -yl- indazoles as inhibitors of p13 kinases
US8354539B2 (en) 2009-03-10 2013-01-15 Glaxo Group Limited Indole derivatives as IKK2 inhibitors
US20120058984A1 (en) 2009-03-17 2012-03-08 Catherine Mary Alder Pyrimidine derivatives used as itk inhibitors
WO2010107952A2 (en) 2009-03-19 2010-09-23 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF CONNECTIVE TISSUE GROWTH FACTOR (CTGF) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA)
US20120035247A1 (en) 2009-03-19 2012-02-09 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA Interference Mediated Inhibition of Signal Transducer and Activator of Transcription 6 (STAT6) Gene Expression Using Short Interfering Nucleic Acid (siNA)
US20120016010A1 (en) 2009-03-19 2012-01-19 Merck Sharp & Dohme Corp RNA Interference Mediated Inhibition of BTB and CNC Homology 1, Basic Leucine Zipper Transcription Factor 1 (BACH1) Gene Expression Using Short Interfering Nucleic Acid (siNA)
US20120029054A1 (en) 2009-03-19 2012-02-02 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA Interference Mediated Inhibition of GATA Binding Protein 3 (GATA3) Gene Expression Using Short Intefering Nucleic Acid (siNA)
US20120022143A1 (en) 2009-03-27 2012-01-26 Merck Sharp & Dohme Corp RNA Interference Mediated Inhibition of the Thymic Stromal Lymphopoietin (TSLP) Gene Expression Using Short Interfering Nucliec Acid (siNA)
WO2010111468A2 (en) 2009-03-27 2010-09-30 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF THE NERVE GROWTH FACTOR BETA CHAIN (NGFß) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (SINA)
EP2411019A2 (en) 2009-03-27 2012-02-01 Merck Sharp&Dohme Corp. RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF SIGNAL TRANSDUCER AND ACTIVATOR OF TRANSCRIPTION 1 (STAT1) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA)
JP2012524754A (ja) 2009-04-24 2012-10-18 グラクソ グループ リミテッド Ｃｒａｃチャネル阻害剤としてのピラゾールおよびトリアゾ−ルカルボキサミド
AR076373A1 (es) 2009-04-24 2011-06-08 Glaxo Group Ltd N-pirazolil carboxamidas como inhibidores de canales de calcio
PL2899191T3 (pl) 2009-04-30 2018-01-31 Glaxo Group Ltd Indazole podstawione oksazolem jako inhibitory kinazy PI3
WO2011067365A1 (en) 2009-12-03 2011-06-09 Glaxo Group Limited Benzpyrazole derivatives as inhibitors of p13 kinases
US20120238559A1 (en) 2009-12-03 2012-09-20 Glaxo Group Limited Novel compounds
EP2507231A1 (en) 2009-12-03 2012-10-10 Glaxo Group Limited Indazole derivatives as pi 3 - kinase inhibitors
WO2011110575A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Glaxo Group Limited Derivatives of 2-[2-(benzo- or pyrido-) thiazolylamino]-6-aminopyridine, useful in the treatment of respiratoric, allergic or inflammatory diseases
GB201007203D0 (en) 2010-04-29 2010-06-16 Glaxo Group Ltd Novel compounds
JP2013526530A (ja) * 2010-05-11 2013-06-24 サノフイ 置換されたｎ−フェニルスピロラクタムビピロリジン、その製造及び治療上の使用
EP2569280B1 (en) 2010-05-11 2015-02-25 Sanofi Substituted phenyl cycloalkyl pyrrolidine (piperidine) spirolactams and amides, preparation and therapeutic use thereof
JP5833105B2 (ja) 2010-05-11 2015-12-16 サノフイ 置換ｎ−ヘテロアリールスピロラクタムビピロリジン類、その製造及び治療的使用
TW201206910A (en) * 2010-05-11 2012-02-16 Sanofi Aventis Substituted N-heterocycloalkyl bipyrrolidinylphenyl amide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
WO2012025474A1 (en) 2010-08-24 2012-03-01 Glaxo Group Limited Indazole compounds
WO2012025473A1 (en) 2010-08-24 2012-03-01 Glaxo Group Limited Cc.chemokine receptor 4 antagonists
HUE026059T2 (en) 2010-09-08 2016-05-30 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd N- [5- [4- (5 - {[(2R, 6S) -2,6-dimethyl-4-morpholinyl] methyl} -1,3-oxazol-2-yl) -1H-indazol-6-yl ] Polymorphs and salts of 2 - (methyloxy) -3-pyridinyl] methanesulfonamide
WO2012035055A1 (en) 2010-09-17 2012-03-22 Glaxo Group Limited Novel compounds
US9149462B2 (en) 2010-10-21 2015-10-06 Glaxo Group Limited Pyrazole compounds acting against allergic, inflammatory and immune disorders
WO2012052458A1 (en) 2010-10-21 2012-04-26 Glaxo Group Limited Pyrazole compounds acting against allergic, immune and inflammatory conditions
GB201018124D0 (en) 2010-10-27 2010-12-08 Glaxo Group Ltd Polymorphs and salts
GB201104153D0 (en) 2011-03-11 2011-04-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
EP2683716A1 (en) 2011-03-11 2014-01-15 Glaxo Group Limited Pyrido[3,4-b]pyrazine derivatives as syk inhibitors
CN103958499A (zh) 2011-12-08 2014-07-30 大正制药株式会社 苯基吡咯衍生物
US20150045553A1 (en) 2011-12-27 2015-02-12 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd Phenyltriazole derivative
JP6494634B2 (ja) 2013-09-22 2019-04-03 キャリター・サイエンシーズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーＣａｌｉｔｏｒ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ， Ｌｌｃ 置換されているアミノピリミジン化合物および使用方法
CA2923995A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Pi3k inhibitor for treatment of respiratory disease
WO2015055691A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Pi3k inhibitor for treatment of respiratory disease
MX2016010056A (es) * 2014-02-06 2016-11-15 Abbvie Inc 6-heteroariloxi o 6-ariloxi-quinolina-2-carboxamidas y metodos de uso.
EP3312164B1 (en) 2014-03-28 2020-12-09 Calitor Sciences, LLC Substituted heteroaryl compounds and methods of use
TW201625247A (zh) 2014-05-12 2016-07-16 葛蘭素史密斯克藍智慧財產權有限公司 用於治療傳染性疾病之醫藥組合物
JP2018527362A (ja) 2015-09-11 2018-09-20 サンシャイン・レイク・ファーマ・カンパニー・リミテッドＳｕｎｓｈｉｎｅ Ｌａｋｅ Ｐｈａｒｍａ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 置換されたヘテロアリール化合物および使用方法
GB201602527D0 (en) 2016-02-12 2016-03-30 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
EP3497100A1 (en) 2016-08-08 2019-06-19 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited Chemical compounds
GB201706102D0 (en) 2017-04-18 2017-05-31 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
GB201712081D0 (en) 2017-07-27 2017-09-13 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
US10683297B2 (en) 2017-11-19 2020-06-16 Calitor Sciences, Llc Substituted heteroaryl compounds and methods of use
US10751339B2 (en) 2018-01-20 2020-08-25 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Substituted aminopyrimidine compounds and methods of use
WO2021191875A1 (en) 2020-03-26 2021-09-30 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Cathepsin inhibitors for preventing or treating viral infections

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA836994B (en) * 1982-09-30 1984-05-30 Robins Co Inc A H Fused aromatic oxazepinones and sulfur analogs thereof
JPH0276925A (ja) * 1988-09-09 1990-03-16 Nippon Seiko Kk 耐摩耗性摺動部材
DE4105551A1 (de) * 1991-02-22 1992-08-27 Bayer Ag 2-substituierte chinoline, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
US5441963A (en) * 1991-12-20 1995-08-15 Merrell Dow Pharmaceuticals Potentiation of NMDA antagonists
JP2000510865A (ja) * 1996-05-20 2000-08-22 ダーウィン・ディスカバリー・リミテッド Ｔｎｆとｐｄｅ―ｉｖのインヒビターとしてのキノリンカルボキサミド
EP1379493A2 (en) * 2001-03-23 2004-01-14 Eli Lilly and Company Non-imidazole aryl alkylamines compounds as histamine h3 receptor antagonists, preparation and therapeutic uses
SE0101675D0 (sv) * 2001-05-11 2001-05-11 Astrazeneca Ab Novel composition
JP2004152704A (ja) * 2002-11-01 2004-05-27 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
US7153889B2 (en) * 2002-11-12 2006-12-26 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
WO2004043458A1 (en) * 2002-11-12 2004-05-27 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
US7098222B2 (en) * 2004-05-12 2006-08-29 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents

Also Published As

Publication number Publication date
KR20070059155A (ko) 2007-06-11
MX2007004465A (es) 2007-05-07
EP1805166B1 (en) 2011-07-27
JP2008517003A (ja) 2008-05-22
RU2391338C2 (ru) 2010-06-10
KR100867071B1 (ko) 2008-11-04
WO2006045416A1 (en) 2006-05-04
CA2584318A1 (en) 2006-05-04
AU2005299018B2 (en) 2011-07-07
BRPI0518222A (pt) 2008-11-04
AU2005299018A1 (en) 2006-05-04
EP1805166A1 (en) 2007-07-11
JP4660553B2 (ja) 2011-03-30
US7534891B2 (en) 2009-05-19
CN101044135A (zh) 2007-09-26
ATE517882T1 (de) 2011-08-15
CN101044135B (zh) 2011-11-23
ES2367515T3 (es) 2011-11-04
US20060084679A1 (en) 2006-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007118538A (ru) Производные хинолина
RU2475487C2 (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
RU2382778C2 (ru) Производные индола в качестве антагонистов гистаминовых рецепторов
EA200601849A1 (ru) 4-фениламинохиназолин-6-ил-амиды
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
ES2216266T3 (es) 1-fenil-4-bencilpiperazinas: ligandos especificos del subtipo receptorde dopamina d4.
RU2005114489A (ru) N-акрил-4-метиленамино-3-гидрокси-2-пиридоны в качестве противомикробных препаратов
MY133992A (en) Muscarinic antagonists
KR910009705A (ko) 수용성이 개선된 이미다조[4,5-b] 퀴놀리닐 옥시알칸산 아미드
AR037429A1 (es) Derivados de piperidina antagonistas de la mch, composiciones farmaceuticas, un proceso para su elaboracion y el uso de dichos derivados, solos o en combinacion, para la fabricacion de un medicamento para tratamiento de la obesidad y de trastornos del snc
RU2004113207A (ru) Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y
CA2258247A1 (en) Sulphonamide derivatives and their use in the treatment of cns disorders
PE20040687A1 (es) Quinolinas sustituidas como antagonistas del receptor ccr5
NZ507119A (en) 1-[(4-Piperidinyl)methyl]-4-piperidine derivatives useful for treating gastrointestinal disorders
RU2005134006A (ru) Производные 4-(4-{гетероциклилалкокси}фенил0-1-(гетероциклилкарбонил)пиперидина и родственные соединения как антагонисты гистамина н3 для лечения неврологических заболеваний, таких как болезнь альцгеймера
RU2010138577A (ru) ИНГИБИТОРЫ РЕЦЕПТОРА ХЕМОКИНА CxCR3
JP2005523901A5 (ru)
CA2566526A1 (en) Naphthaline derivatives useful as histamine-3-receptor ligands
JP2005508923A5 (ru)
RU2008102156A (ru) НОВЫЕ ФУРО- И ТИЕНО[2,3-b]-ХИНОЛИН-2-КАРБОКСАМИДЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ
NZ333513A (en) 1,4-di-substituted piperidines and medicaments useful as muscarinic antagonists
JP2004525892A5 (ru)
MX2008012466A (es) Derivados de n-hidroxi-3-(4-{3-fenil-s-oxo-propenil}-fenil)-acrila mida y compuestos relacionados como inhibidores de histona desacetilasa para el tratamiento del cancer.
KR20030070619A (ko) 뉴로키닌-1 길항물질로서의 피페리딘 유도체
RU2299205C2 (ru) Средство против кислотоустойчивых бактерий, содержащее пиридонкарбоновые кислоты в качестве активного компонента

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111008